KR20230076773A - 열경화성 에폭시 수지 조성물 및 열경화성 에폭시 수지 시트 - Google Patents
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Abstract
경화 전의 가요성이 우수하고, 보존 안정성 및 성형성이 우수하고, 얻어지는 경화물의 유리 전이 온도가 높고, 금속 기판, 특히 Cu(합금) 기판에 대한 접착력이 우수한 열경화성 에폭시 수지 조성물의 제공.
하기 (A) 내지 (F) 성분을 함유하는, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
(A) 결정성 에폭시 수지
(B) 25℃에서 고체인 비결정성 에폭시 수지
(C) 페놀 화합물
(D) 질소 원자 함유 경화 촉진제
(E) 반응 억제제
(F) 무기 충전재
하기 (A) 내지 (F) 성분을 함유하는, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
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(B) 25℃에서 고체인 비결정성 에폭시 수지
(C) 페놀 화합물
(D) 질소 원자 함유 경화 촉진제
(E) 반응 억제제
(F) 무기 충전재
Description
본 발명은 경화 전의 가요성이 우수하고, 보존 안정성 및 성형성이 우수한 수지 시트를 부여하는 열경화성 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.
에폭시 수지 조성물은, 접착력이 우수하고, 내열성, 전기 특성이 우수한 점에서, 전기ㆍ전자 기기 부품, 자동차 부품 등의 분야에서, 접착제나 밀봉재로서 사용되고 있다.
근년, 대형 기판이나 웨이퍼를 일괄 성형하기 위해 시트상의 밀봉 재료가 검토되고 있다. 일반적인 시트상의 재료는 갈라지기 쉽기 때문에, 열가소성 수지를 배합하는 것이 보고되어 있다(특허문헌 1). 그러나, 열가소성 수지를 배합함으로써, 경화 후의 시트 재료의 유리 전이 온도가 저하되기 때문에, 용도가 한정되는 문제가 발생하고 있다.
또한, 시트 재료는 냉동 보관하면 수지가 딱딱해져, 갈라지기 쉬워지기 때문에 냉장 보관 또는 상온 보관이 권장되고 있다. 보존 안정성을 향상시키기 위해, 경화제에 페놀 화합물을 사용하고, 경화 촉진제로서 인 화합물과의 붕산염을 사용한 에폭시 수지 조성물이 제안되어 있다(특허문헌 2, 3). 인 화합물과의 붕산염을 경화 촉진제로서 사용함으로써, 보존 안정성이 우수하기는 하지만, 성형성의 악화나, 금속 기판과의 접착력이 불충분하다고 하는 문제가 발생하고 있다.
따라서, 본 발명은 경화 전의 가요성이 우수하고, 보존 안정성 및 성형성이 우수하고, 얻어지는 경화물의 유리 전이 온도가 높고, 금속 기판, 특히 Cu(합금) 기판에 대한 접착력이 우수한 열경화성 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 결정성 에폭시 수지, 25℃에서 고체인 비결정성 에폭시 수지, 페놀 화합물, 질소 원자 함유 경화 촉진제, 반응 억제제 및 무기 충전재를 포함하는 열경화성 에폭시 수지 조성물은 가요성이 우수하고, 보존 안정성 및 성형성이 우수하고, 나아가 내열 신뢰성 및 내습 신뢰성이 우수한 경화물을 부여할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 이루기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 하기 (A) 내지 (F) 성분을 포함하는 열경화성 에폭시 수지 조성물을 제공한다.
<1> 하기 (A) 내지 (F) 성분을 함유하는, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
(A) 결정성 에폭시 수지
(B) 25℃에서 고체인 비결정성 에폭시 수지
(C) 페놀 화합물
(D) 질소 원자 함유 경화 촉진제
(E) 반응 억제제
(F) 무기 충전재
<2>
(E) 성분이 붕산, 붕산에스테르 화합물 및 아인산에스테르 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인, <1>에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물.
<3>
붕산에스테르 화합물 및 아인산에스테르 화합물이 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 갖는 것인, <2>에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물.
<4>
(D) 성분이 요소계 경화 촉진제 또는 이미다졸계 경화 촉진제인, <1> 내지 <3> 중 어느 한 항에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물.
<5>
(E) 성분의 배합량이, (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.01 내지 5질량부인 <1> 내지 <4> 중 어느 한 항에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물.
<6>
(F) 성분이 구상 실리카인, <1> 내지 <5> 중 어느 한 항에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물.
<7>
<1> 내지 <6> 중 어느 한 항에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물을 시트상으로 성형하여 이루어지는, 열경화성 에폭시 수지 시트.
<8>
두께가 0.1 내지 5mm인, <7>에 기재된 열경화성 에폭시 수지 시트.
본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물은, 경화 전의 가요성이 우수하기 때문에, 시트상으로 성형하기 쉽고, 보존 안정성이 우수하며, 또한 내열 신뢰성 및 내습 신뢰성이 우수한 경화물을 부여한다. 따라서, 본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물은, 대형 기판이나 웨이퍼를 일괄 성형하기 때문에 시트상의 밀봉 재료에 유용하다.
이하, 본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물에 대하여, 보다 상세하게 설명한다.
(A) 결정성 에폭시 수지
(A) 성분은 결정성을 갖는 에폭시 수지이며, 공지된 결정성 에폭시 수지를 사용해도 된다. 결정성 에폭시 수지는, 결정성을 갖는 에폭시 수지이면, 분자 구조, 분자량 등에 제한되지 않고 사용할 수 있다. 예를 들어, 비페닐형 에폭시 수지, 비스페놀형 에폭시 수지, 스틸벤형 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 비스페놀 A형 에폭시 수지 또는 비스페놀 F형 에폭시 수지이다. 또한, 본 발명에 있어서 「결정성을 갖는 수지」란, 융점 이상의 온도에서 고체상으로부터 액상으로 되어 높은 유동성을 갖는 수지이며, 융점 미만의 온도에서 결정화하는 에폭시 수지이다. 특히, 상온에서 결정화하는, 특히 40℃ 이상의 융점을 갖는, 비스페놀 A형 에폭시 수지 또는 비스페놀 F형 에폭시 수지가 바람직하다.
본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 (A) 성분의 배합량은, (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계 100질량부에 대하여, 5 내지 35질량부의 범위인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 8 내지 33질량부이고, 더욱 바람직하게는 10 내지 30질량부이다. 5질량부 이상이면 성형하여 얻어지는 시트에 충분한 가요성을 부여할 수 있고, 35질량부 이하이면, 충분한 유연성을 유지하면서도, 점착성이 강해지거나, 시트로서의 보유 지지력이 저하되거나, 시트를 구성하는 수지의 유리 전이 온도가 지나치게 낮아질 우려가 없다.
(B) 25℃에서 고체인 비결정성 에폭시 수지
(B) 성분은 (A) 성분 이외의 25℃에서 고체인 비결정성 에폭시 수지이며, 공지된 것을 사용할 수 있다. 25℃에서 고체인 에폭시 수지는, 25℃에서 고체이고 비결정성이면, 분자 구조, 분자량 등에 제한되지 않고 사용할 수 있다. 예를 들어, 비결정성 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비결정성 비스페놀 F형 에폭시 수지, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-비페놀형 에폭시 수지 및 4,4'-비페놀형 에폭시 수지 등의 비페놀형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 스틸벤형 에폭시 수지, 트리아진 골격 함유 에폭시 수지, 플루오렌 골격 함유 에폭시 수지, 트리스페놀알칸형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 크실릴렌형 에폭시 수지, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 다관능 페놀류 및 안트라센 등의 다환 방향족류의 디글리시딜에테르 화합물, 그리고 이것들에 인 화합물을 도입한 인 함유 에폭시 수지, 실리콘 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 (B) 성분의 배합량은, (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계 100질량부에 대하여, 15 내지 75질량부인 것이 바람직하고, 20 내지 70질량부인 것이 보다 바람직하다.
또한, (A) 성분과 (B) 성분의 양비는, (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여, (B) 성분이 30 내지 90질량부의 범위인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 40 내지 85질량부이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 85질량부이다. 30질량부 이상이면 성형성이 양호하고, 90질량부 이하이면, 얻어지는 경화물의 기계 특성이 저하될 우려가 없다.
(C) 페놀 화합물
(C) 성분은 페놀 화합물이며, 공지된 페놀 화합물이면 된다. 페놀 화합물은 분자 구조, 분자량 등에 제한되지 않고 사용할 수 있다. 예를 들어, 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, 페놀아르알킬 수지, 나프톨아르알킬 수지, 트리스페놀알칸 수지, 테르펜 변성 페놀 수지 및 디시클로펜타디엔 변성 페놀 수지 등을 들 수 있다. 이것들은 단독 또는 2종 이상의 병용이어도 된다. 이들 페놀 화합물은, 분자량, 연화점 및 수산기량 등에 제한 없이 선택할 수 있지만, 연화점이 낮고 비교적 저점도인 것이 바람직하다.
본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 (C) 성분의 배합량은, (A) 성분 및 (B) 성분 중의 에폭시기의 합계 1몰에 대한, (C) 성분 중의 페놀성 수산기의 몰비가 0.5 내지 2가 되는 양이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.7 내지 1.5가 되는 양이다. 몰비가 상기 범위 내이면, 열경화성 에폭시 수지 조성물의 경화성, 및 기계 특성 등이 저하될 우려가 없다.
또한, 본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물 중, (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계량은, 10 내지 80질량%인 것이 바람직하고, 15 내지 70질량%인 것이 보다 바람직하고, 15 내지 60질량%인 것이 더욱 바람직하다.
(D) 질소 원자 함유 경화 촉진제
(D) 성분은 질소 원자 함유 경화 촉진제이며, (A) 성분 및 (B) 성분의 에폭시 수지와 (C) 페놀 화합물의 경화를 촉진할 목적으로 배합된다. 해당 경화 촉진제로서는, 예를 들어 트리에틸아민, 벤질디메틸아민, α-메틸벤질디메틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7 등의 제3급 아민 화합물; 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디히드록시메틸이미다졸, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물 등의 이미다졸 화합물(이미다졸계 경화 촉진제); 1,1-디메틸요소, 1,1,3-트리메틸요소, 1,1-디메틸-3-에틸요소, 1,1-디메틸-3-페닐요소, 1,1-디에틸-3-메틸요소, 1,1-디에틸-3-페닐요소, 1,1-디메틸-3-(3,4-디메틸페닐)요소, 1,1-디메틸 3-(p-클로로페닐)요소, 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸요소(DCMU), N'-[3-[[[(디메틸아미노)카르보닐]아미노]메틸]-3,5,5-트리메틸시클로헥실]-N,N-디메틸우레아 등의 요소계 경화 촉진제 등을 들 수 있다.
경화 촉진제의 배합량은 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계 100질량부에 대하여, 0.05 내지 20질량부인 것이 바람직하고, 특히 0.1 내지 15질량부인 것이 보다 바람직하다. 0.05 내지 20질량부이면, 조성물의 경화물의 내열성 및 내습성의 밸런스가 나빠지거나, 성형 시의 경화 속도가 매우 느리거나 또는 빨라지거나 할 우려가 없다.
(E) 반응 억제제
(E) 성분은 반응 억제제이며, 열경화성 에폭시 수지 조성물의 저장 안정성을 향상시킬 목적으로 배합된다. (E) 성분의 반응 억제제는 특별히 제한되지 않고 공지된 것을 모두 사용할 수 있다. 해당 반응 억제제로서는, 예를 들어 붕산, 붕산에스테르 화합물, 알루미늄킬레이트 화합물, 아인산에스테르 화합물, 유기산 등을 들 수 있다. 그 중에서도 붕산에스테르 화합물 및 아인산에스테르 화합물이 바람직하다. 또한, 붕산에스테르 화합물 및 아인산에스테르 화합물 중 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 갖고 있는 것이 바람직하다.
붕산에스테르 화합물로서는 예를 들어, 트리메틸보레이트, 트리에틸보레이트, 트리-n-프로필보레이트, 트리이소프로필보레이트, 트리-n-부틸보레이트, 트리펜틸보레이트, 트리알릴보레이트, 트리헥실보레이트, 트리시클로헥실보레이트, 트리옥틸보레이트, 트리노닐보레이트, 트리데실보레이트, 트리도데실보레이트, 트리헥사데실보레이트, 트리옥타데실보레이트, 트리스(2-에틸헥실옥시)보란, 비스(1,4,7,10-테트라옥사운데실)(1,4,7,10,13-펜타옥사테트라데실)(1,4,7-트리옥사운데실)보란, 트리벤질보레이트, 트리페닐보레이트, 트리-o-톨릴보레이트, 트리-m-톨릴보레이트, 트리에탄올아민보레이트 등을 들 수 있다.
알루미늄킬레이트 화합물로서는, 예를 들어 트리에틸알루미네이트, 트리프로필알루미네이트, 트리이소프로필알루미네이트, 트리부틸알루미네이트, 트리옥틸알루미네이트 등을 들 수 있다.
아인산에스테르 화합물로서는, 예를 들어 아인산모노메틸, 아인산디메틸, 아인산모노에틸, 아인산디에틸, 아인산모노부틸, 아인산디부틸, 아인산모노라우릴, 아인산디라우릴, 아인산모노올레일, 아인산디올레일, 아인산모노페닐, 아인산디페닐, 아인산모노나프틸, 아인산디나프틸, 아인산디-o-톨릴, 아인산디-m-톨릴, 아인산디-p-톨릴이나, 아인산디-p-클로로페닐, 아인산디-p-브로모페닐, 아인산디-p-플루오로페닐 등을 들 수 있다.
이들 반응 억제제는, 1종 단독이어도 2종 이상을 조합해도 사용할 수 있다.
(E) 반응 억제제의 배합량은 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계 100질량부에 대하여, 0.01 내지 5질량부인 것이 바람직하고, 특히 0.05 내지 3질량부인 것이 보다 바람직하다. 0.01 내지 5질량부이면, 조성물의 경화물의 내열성 및 내습성의 밸런스가 나빠지거나, 성형 시의 경화 속도가 매우 느려지거나 할 우려가 없다.
(F) 무기 충전재
(F) 성분은 무기 충전재이며, 본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물의 강도를 높이기 위해 배합된다. (F) 성분의 무기 충전재로서는, 통상 에폭시 수지 조성물이나 실리콘 수지 조성물에 배합되는 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 구상 실리카, 용융 실리카 및 결정성 실리카 등의 실리카류; 질화규소, 질화알루미늄, 보론나이트라이드 등의 무기 질화물류; 알루미나, 유리 섬유 및 유리 입자 등을 들 수 있지만, 보강 효과가 우수하고, 얻어지는 경화물의 휨이 억제되는 등의 점에서, (F) 성분은 실리카류를 함유하는 것인 것이 바람직하고, 구상 실리카를 함유하는 것이 보다 바람직하다.
(F) 성분의 무기 충전재의 평균 입경은 특별히 한정되지 않지만, 평균 입경은 0.1 내지 40㎛가 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.5 내지 40㎛이다. 또한, 본 발명에 있어서 평균 입경은, 레이저광 회절법에 의한 입도 분포 측정에 있어서의 질량 평균값 D50(또는 메디안 직경)으로서 구한 값이다.
또한, 본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물을 제조할 때, 에폭시 수지 조성물의 고유동화의 관점에서, (F) 성분으로서 복수의 입경 범위의 무기 충전재를 조합한 것을 사용해도 된다. 이러한 경우에는, 0.1 내지 3㎛의 미세 영역, 3 내지 7㎛의 중입경 영역, 및 10 내지 40㎛의 조(粗)영역의 구상 실리카를 조합하여 사용하는 것이 바람직하며, 이것들을 조합한 결과, (E) 성분 전체의 평균 입경이 0.5 내지 40㎛의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다. 더한층의 고유동화를 위해서는, 평균 입경이 더 큰 구상 실리카를 사용하는 것이 바람직하다.
(F) 무기 충전재로서는, 실란 커플링제, 티타네이트 커플링제 등의 커플링제로 미리 표면 처리되는 것이 바람직하다. 이러한 커플링제로서는, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, 이미다졸과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란의 반응물, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아미노실란, γ-머캅토프로필트리메톡시실란, γ-(티이라닐메톡시)프로필트리메톡시실란 등의 머캅토실란 등의 실란 커플링제를 들 수 있다. 또한, 표면 처리에 사용하는 커플링제의 배합량 및 표면 처리 방법에 대해서는 특별히 제한되는 것은 아니다.
(F) 무기 충전재의 배합량은, 열경화성 에폭시 수지 조성물의 전체에 대하여 바람직하게는 5 내지 94질량%, 보다 바람직하게는 10 내지 92질량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 90질량%, 특히 바람직하게는 50 내지 90질량%이다.
<그 밖의 첨가제>
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 상기 (A) 내지 (F) 성분의 소정량을 배합함으로써 얻어지지만, 그 밖의 첨가제를 필요에 따라 본 발명의 목적, 효과를 손상시키지 않는 범위에서 첨가할 수 있다. 이러한 첨가제로서는, 접착 보조제, 난연제, 이온 트랩제, 이형제, 저응력화제 및 착색제 등을 들 수 있다.
상기 난연제는, 난연성을 부여할 목적으로 첨가되며, 특별히 제한되지 않고 공지된 것을 모두 사용할 수 있다. 해당 난연제로서는, 예를 들어 포스파젠 화합물, 실리콘 화합물, 몰리브덴산아연 담지 탈크, 몰리브덴산아연 담지 산화아연, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 산화몰리브덴 등을 들 수 있다.
상기 접착 보조제는, 실리콘 웨이퍼, 금속 기판이나 유기 기판과의 접착성을 높게 하거나 할 목적으로 배합시킨다. 특별히 제한되지 않고 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 실란 커플링제, 티타네이트 커플링제 등의 커플링제를 배합할 수 있으며, 그 중에서도 실란 커플링제가 바람직하다.
이러한 커플링제로서는, 예를 들어 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시 관능성 알콕시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아미노 관능성 알콕시실란, γ-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 머캅토 관능성 알콕시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아민 관능성 알콕시실란 등을 들 수 있다.
상기 이온 트랩제는, 수지 조성물 중에 포함되는 이온 불순물을 포착하여, 열 열화나 흡습 열화를 방지할 목적으로 첨가되며, 특별히 제한되지 않고 공지된 것을 모두 사용할 수 있다. 이온 트랩제로서는, 예를 들어 하이드로탈사이트류, 수산화비스무트 화합물, 희토류 산화물 등을 들 수 있다.
상기 이형제는, 성형 시의 이형성을 높일 목적으로 첨가되며, 특별히 제한되지 않고 공지된 것을 모두 사용할 수 있다. 이형제로서는, 카르나우바 왁스, 라이스 왁스, 폴리에틸렌, 산화 폴리에틸렌, 몬탄산, 몬탄산과 포화 알코올, 2-(2-히드록시에틸아미노)-에탄올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등과의 에스테르 화합물 등의 왁스; 스테아르산, 스테아르산에스테르, 스테아르산아미드, 에틸렌비스스테아르산아미드, 에틸렌과 아세트산비닐의 공중합체 등을 들 수 있으며, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 저응력화제는, 열경화성 에폭시 수지 조성물의 응력을 저감할 목적으로 첨가되며, 특별히 제한되지 않고 공지된 것을 모두 사용할 수 있다. 저응력화제로서는, 실리콘 오일, 실리콘 레진, 실리콘 변성 에폭시 수지, 실리콘 변성 페놀 수지 등의 실리콘 화합물; 스티렌 수지, 아크릴 수지 등의 열가소성 엘라스토머 등을 들 수 있으며, 이것들은 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
열경화성 에폭시 수지 조성물의 제조 방법
본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물은, 상술한 (A) 성분 및 (B) 성분의 에폭시 수지, (C) 페놀 화합물, (D) 질소 원자 함유 경화 촉진제, (E) 반응 억제제, (F) 무기 충전재 및 그 밖의 첨가물을 소정의 조성비로 배합하고, 이것을 믹서 등에 의해 충분히 균일하게 혼합하여 얻어진다. 또한, 해당 에폭시 수지 조성물을 시트상으로 성형함으로써 열경화성 에폭시 수지 조성물 시트를 얻는다. 성형은, 예를 들어 선단에 T 다이를 설치한 2축 압출기를 사용한 T 다이 압출법 등에 의해 행할 수 있다. 그 외에는 열 롤, 니더, 익스트루더 등에 의한 용융 혼합 처리를 행하고, 다음에 냉각 고화시키고, 적당한 크기로 분쇄하여 얻어진 열경화성 에폭시 수지 조성물의 분쇄품을 가압 부재간에서 70 내지 120℃로 가열 용융하고, 압축하여 시트상으로 성형할 수도 있다. 본 발명의 열경화성 에폭시 수지 시트는, 두께가 0.1 내지 5.0mm인 것이 바람직하고, 0.15 내지 3.0mm인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 열경화성 에폭시 수지 조성물로부터 얻어지는 시트는, 경화 전의 상태에 있어서 가요성이 우수하다. 또한, 해당 조성물은 핸들링성이 양호하고, 경화에 의해 높은 유리 전이 온도를 가지면서도, 보존 안정성 및 성형성도 우수한 열경화성 에폭시 수지 시트를 부여한다. 본 발명의 열경화성 에폭시 수지 시트의 경화 조건은 특별히 제한되는 것은 아니다.
<실시예>
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예, 비교예에서 사용한 원료를 이하에 나타낸다.
(A) 결정성 에폭시 수지
(A1): 비스페놀 A형 에폭시 수지(YL-6810: 미쓰비시 케미컬사제, 에폭시 당량 170, 융점 45℃)
(B) 25℃에서 고체인 비결정성 에폭시 수지
(B1): 크레졸노볼락형 에폭시 수지(에피클론(EPICLON) N-665: DIC사제, 에폭시 당량 210, 연화점 65℃)
(B2): 트리스페놀메탄에폭시 수지(EPPN-501H: 닛폰 가야쿠사제, 에폭시 당량 168, 연화점 53℃)
(B3): 비페닐아르알킬형 에폭시 수지(NC-3000H: 닛폰 가야쿠사제, 에폭시 당량 272, 연화점 70℃)
(C) 페놀 화합물
(C1): 페놀노볼락 수지(BRG-555: 아이카 고교사제, 수산기 당량 107)
(C2): 트리스페놀메탄 수지(MEH-7500: 메이와 가세이사제, 수산기 당량 97)
(C3): 페놀비페닐아르알킬 수지(MEH-7851SS: 메이와 가세이사제, 수산기 당량 199)
(D) 질소 원자 함유 경화 촉진제
(D1): 2-페닐-4,5-디히드록시메틸이미다졸(2PHZ-PW, 시코쿠 가세이 고교사제)
(D2): 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(2MAOK-PW, 시코쿠 가세이 고교사제)
(D3): 지방족 디메틸우레아(U-CAT 3513N, 산-아프로사제)
(D') 질소 원자 비함유 경화 촉진제(비교용)
(D'1): 트리페닐포스핀(TPP, 홋코 가가쿠사제)
(E) 반응 억제제
(E1): 트리메틸보레이트(TMB, 다이하치 가가쿠 고교사제)
(E2): 트리-n-부틸보레이트(TBB, 다이하치 가가쿠 고교사제)
(F) 무기 충전재
(F1): 구상 용융 실리카(질량 평균 입경 14㎛의 용융 구상 실리카, 다츠모리사제)
그 밖의 성분
아민 화합물: 4,4'-디아미노디페닐메탄(DDM, 도쿄 가세이 고교사제)
<실시예 1 내지 11, 비교예 1 내지 5>
상기 각 성분을 표 1에 나타내는 배합(질량부)으로, 미리 헨쉘 믹서로 예비 혼합한 후, 2축 압출기를 사용하여 열경화성 에폭시 수지 조성물을 얻었다. 또한, 하기 실시예 및 비교예에 있어서, (C) 성분의 배합량은, (A) 및 (B) 성분 중의 에폭시기의 합계 1몰에 대하여, (C) 성분 중의 페놀성 수산기의 몰비가 1.0이 되는 양이다.
[미경화 수지 시트의 가요성]
상기 방법으로 얻어진 열경화성 에폭시 수지 조성물을 100mm×100mm, 두께 0.5mm의 시트상으로 성형하여 열경화성 에폭시 수지 시트를 제작하고, 미경화 상태에서, 해당 시트의 절곡 시험을 실시하였다. 시트가 갈라지지 않고 2단 접기 가능한 것을 ○, 절곡 시에 시트가 갈라져 버린 것을 ×로 하여 미경화 수지 시트의 가요성을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[유리 전이 온도]
EMMI 규격에 준한 금형을 사용하여, 성형 온도 175℃, 성형 압력 6.9N/㎟, 성형 시간 180초의 조건에서, 상기 두께 0.5mm의 열경화성 에폭시 수지 시트를 경화하고, 180℃에서 4시간 후경화하였다. 후경화한 경화물로 제작한 시험편의 유리 전이 온도 및 열팽창 계수를 TMA(TMA8310 리가쿠(주)제)로 측정하였다.
승온 프로그램을 승온 속도 5℃/분으로 설정하고, 49mN의 일정 하중이, 후경화한 경화물의 시험편에 가해지도록 설정한 후, 25℃에서부터 300℃까지의 동안에 시험편의 치수 변화를 측정하였다. 이 치수 변화와 온도의 관계를 그래프에 플롯하였다. 이와 같이 하여 얻어진 치수 변화와 온도의 그래프로부터, 실시예 및 비교예에 있어서의 유리 전이 온도를 구하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[보존 안정성]
고화식 플로 테스터((주)시마즈 세이사쿠쇼제 제품명 플로 테스터 CFT-500형)를 사용하여, 25kgf의 가압 하, 직경 1mm의 노즐을 사용하여, 온도 175℃에서 각 열경화성 에폭시 수지 조성물의 최저 용융 점도를 측정하였다. 또한, 각 열경화성 에폭시 수지 조성물을 50℃로 설정한 항온조에 넣고, 72시간 방치 후의 최저 용융 점도도 마찬가지의 조건에서 측정하였다. 50℃에서 72시간 방치 후의 최저 용융 점도의, 제조 직후의 최저 용융 점도에 대한 백분율을 보존 안정성으로 하여, 결과를 표 1에 나타낸다.
[굽힘 강도]
JISK6911에 준하여, 각 열경화성 에폭시 수지 조성물을 175℃에서 180초간, 성형압 6.9MPa의 조건에서 트랜스퍼 성형하고, 다음에 180℃에서 4시간 후경화함으로써, 100mm×100mm, 두께 4mm의 시험편을 얻었다. 시험편을, 시마즈 세이사쿠쇼제 오토그래프를 사용하여 3점 굽힘 시험을 행하여, 굽힘 강도를 구하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[접착력]
실시예 및 비교예의 각 열경화성 에폭시 수지 조성물을, 15mm×15mm, 두께 0.15mm의 Cu 합금(오린(Olin) C7025)제 기판 상에, 175℃에서 180초간, 성형압 6.9MPa의 조건에서 트랜스퍼 성형에 의해, 바닥 면적 10㎟, 높이 3.5mm의 성형물을 성형한 후, 180℃에서 4시간의 후경화에 의해 시험편을 얻었다. 다음에, 다이 전단 테스터(DAGE제)를 사용하여 해당 성형물을 전단 속도 0.2mm/s로 전단력을 가하여, 기판 표면으로부터 박리될 때의 전단 강도(접착력)를 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Claims (8)
- 하기 (A) 내지 (F) 성분을 함유하는, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
(A) 결정성 에폭시 수지
(B) 25℃에서 고체인 비결정성 에폭시 수지
(C) 페놀 화합물
(D) 질소 원자 함유 경화 촉진제
(E) 반응 억제제
(F) 무기 충전재 - 제1항에 있어서, (E) 성분이 붕산, 붕산에스테르 화합물 및 아인산에스테르 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제2항에 있어서, 붕산에스테르 화합물 및 아인산에스테르 화합물이 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 갖는 것인, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, (D) 성분이 요소계 경화 촉진제 또는 이미다졸계 경화 촉진제인, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, (E) 성분의 배합량이, (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계 100질량부에 대하여 0.01 내지 5질량부인, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, (F) 성분이 구상 실리카인, 열경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물을 시트상으로 성형하여 이루어지는, 열경화성 에폭시 수지 시트.
- 제7항에 있어서, 두께가 0.1 내지 5mm인, 열경화성 에폭시 수지 시트.
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