KR20230062633A - 유기 전계발광소자 및 디스플레이 장치 - Google Patents

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웨웨이 장
멍전 리
춘량 야오
빈 류
진 쉬
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쿤산 고-비젼녹스 옵토-일렉트로닉스 씨오., 엘티디.
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Abstract

유기 전계발광소자 및 디스플레이 장치를 제공한다. 유기 전계발광소자는 제1 전극, 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하고; 여기서 유기층은 발광층을 포함하며, 발광층은 호스트 재료, 열 활성화 지연 형광 증감제와 형광 염료를 포함하고, 형광 염료는 식 (1)로 나타내는 화합물에서 선택된다.

Description

유기 전계발광소자 및 디스플레이 장치
본 출원은 유기 전계발광 기술분야에 관한 것이고, 특히 유기 전계발광소자 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
열 활성화 증감 형광(Thermally activated sensitized fluorescence, TASF)은 열 활성화 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료를 증감제로 사용할 때, 호스트 재료 에너지가 TADF 재료로 전달된 후, 이의 삼중항 상태 에너지는 역계간 전이(Reverse intersystem crossing, RISC) 과정을 통해 일중항 상태로 전환되고, 더 나아가 도핑된 형광 염료로 에너지를 전달하여 발광하는 것을 의미하는바, 이로써, 호스트에서 염료 분자로의 완전한 에너지 전달을 구현할 수 있기 때문에, 기존의 형광 도핑 염료도 25%의 내부 양자 효율 한계를 돌파할 수 있다.
하지만, TASF 발광 소자는, 염료 캐리어 포획이 심각한 문제가 종종 존재하고, 소자의 구동전압이 높으며, 효율의 롤-오프(roll-off)가 심각하고, 수명이 비교적 짧다.
따라서, 본 분야에서는 구동전압을 감소시키고, 소자 효율과 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규 TASF 소자를 개발하는 것이 시급하다.
본 출원은 유기 전계발광소자를 제공한다. 상기 유기 전계발광소자는 비교적 낮은 구동전압, 비교적 높은 소자 효율과 사용 수명을 구비한다.
한편, 본 출원은 유기 전계발광소자를 제공하고, 상기 유기 전계발광소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하며;
여기서, 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 재료, 열 활성화 지연 형광 증감제와 형광 염료를 포함하며, 상기 형광 염료는 식 (1)로 나타내는 화합물에서 선택되고;
Figure pct00001
식 (1)에서,
고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 나타내고, 인접한 두 고리는 서로 축합되어 X1 또는 X2가 함유된 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N, C 또는 Si 중의 1종에서 선택되고;
m은 0, 1 또는 2이며, n은 0, 1 또는 2이고;
R1, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대로 허용되는 치환기를 나타내며, 각각 독립적으로 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 에스테르기, 실릴기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택되고, R1, R2, R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 식 (G)이며;
식 (G)에서,
Z1은 C 또는 Si에서 선택되며;
RA, RB 및 RC은 각각 독립적으로 C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종에서 선택되고, RA, RB 및 RC 중의 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기이며, 또한 적어도 하나는 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이고;
상기 그룹에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노기, 카르보닐기, C1~C12의 알킬기, C3~C12의 시클로알킬기, C2~C10 알케닐기, C1~C6의 알콕시기 또는 티오알콕시기, C6~C30의 일환식 아릴기 또는 축합된 아릴기, 혹은 C3~C30의 일환식 헤테로아릴기 또는 축합된 헤테로아릴기 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택된다.
선택적으로, 상기 형광 염료는 식 (2)로 나타내는 화합물에서 선택되고;
Figure pct00002
식 (2)에서, 고리 C, 고리 D, X1, X2, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같다.
선택적으로, 상기 형광 염료는 식 (3)로 나타내는 화합물에서 선택되고;
Figure pct00003
식 (3)에서, 고리 C, 고리 D, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같으며, 상기 X1 및 X2은 각각 독립적으로 O, S 또는 N에서 선택되고, X1 및 X2 중 적어도 하나는 N이다.
바람직하게, 상기 형광 염료는 아래와 같은 식 (I), 식 (II), 식 (III), 식 (IV), 식 (V), 식 (VI), 식 (VII) 또는 식 (VIII)로 나타내는 화합물 중의 임의의 1종 혹은 적어도 2종의 조합에서 선택되고,
Figure pct00004
여기서, R1, R2, R3, R4 및 R5의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같다.
바람직하게, 상기 형광 염료는 식 (I), 식 (II) 또는 식 (III)로 나타내는 화합물 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택된다.
바람직하게, 상기 식 (G)은 아래의 식 (G1)이고,
Figure pct00005
식 (G1)에서,
RA 및 RB 중 적어도 하나는 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이며,
RC1은 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종에서 선택된다.
바람직하게, 상기 식 (G)은 아래의 식 a, 식 b, 식 c 또는 식 d 중의 1종이다.
Figure pct00006
여기서, R6, R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기 중의 1종 혹은 적어도 2종의 조합에서 선택된다.
다른 한편, 본 출원은 디스플레이 장치를 제공하고, 상기 디스플레이 장치는 과제 중 하나에 따른 유기 전계발광소자를 포함한다.
기존의 기술에 비해, 본 출원은 아래와 같은 유익한 효과를 가진다.
본 출원은 신규 TASF 소자를 제공하였고, 식 (1)로 나타내는 화합물을 형광 염료로 사용하였다. 해당 형광 염료에 함유된 붕소원자는 동일한 고리 내의 O, S, N, C 또는 Si 원자와 공진 효과가 있으며, 좁은 스펙트럼 및 열 활성화 지연 형광 방출 특징을 구비한다. 이외에, 해당 형광 염료는 사차탄소 또는 사차 실리콘계 그룹의 치환을 포함하고, 해당 그룹에 적어도 하나의 알킬기가 있도록 보장함으로써, 전송 능력을 보장하면서, 분자 간격을 추가로 증가시키고, 스태킹(stacking)으로 인한 퀀칭을 억제시키며, 효율의 롤-오프를 추가로 감소시키고, 소자 수명을 연장시킬 수 있다. 본 출원에서는 특정 구조의 형광 염료를 사용하여 호스트 재료, 증감제와 배합하여 발광층을 형성함으로써, TASF 소자가 비교적 높은 효율과 수명, 및 비교적 낮은 구동전압을 구비하도록 할 수 있다.
도 1은 본 출원의 실시예와 비교예에서 제공하는 유기 전계발광소자의 구조 개략도이다.
도 2는 실시예 3과 비교예 2의 소자의 외부 양자 효율-휘도 비교도이다.
도 3은 휘도 1000cd/m2에서 실시예 3과 비교예 2의 소자의 휘도 감쇠 곡선도이다.
본 출원을 더욱 편리하게 이해할 수 있도록, 본 출원에서 열거된 실시예는 다음과 같다. 본 분야의 당업자가 명백히 이해해야 할 것은, 상기 실시예들은 단지 본 출원의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 출원에 대한 구체적인 한정으로 간주해서는 아니 된다.
현재 열 활성화 지연 형광 전계발광소자는, 염료 캐리어 포획이 심각한 문제가 종종 존재하고, 소자의 구동전압이 비교적 높으며, 효율의 롤-오프가 심각하고, 수명이 비교적 짧다. 발명자가 연구를 통해 발견한데 의하면, 상기 문제가 발생하는 주요 원인 중 하나가 소자 발광층에서 호스트 재료와 증감제 재료의 에너지 갭(energy gap)이 형광 재료의 에너지 갭보다 크기 때문이고, 이에 따라 형광 염료 자체에 일정한 캐리어 포획과 퀀칭 문제가 존재하게 된다.
이를 위해, 본 출원은 유기 전계발광소자를 제공하고, 상기 유기 전계발광소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하며;
여기서, 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 재료, 열 활성화 지연 형광 증감제와 형광 염료를 포함하며, 상기 형광 염료는 식 (1)로 나타내는 화합물에서 선택되고;
Figure pct00007
식 (1)에서,
고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 나타내고, 인접한 두 고리는 서로 축합되어 X1 또는 X2가 함유된 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N, C 또는 Si 중의 1종에서 선택되고;
m은 0, 1 또는 2이며, n은 0, 1 또는 2이고;
R1, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대로 허용되는 치환기를 나타내고, 각각 독립적으로 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 에스테르기, 실릴기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택되며, R1, R2, R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 식 (G)이고;
식 (G)에서,
Z1은 C 또는 Si에서 선택되며;
RA, RB 및 RC은 각각 독립적으로 C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종에서 선택되고, RA, RB 및 RC 중의 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기이며, 또한 적어도 하나는 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이고;
상기 그룹에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노기, 카르보닐기, C1~C12의 알킬기, C3~C12의 시클로알킬기, C2~C10 알케닐기, C1~C6의 알콕시기 또는 티오알콕시기, C6~C30의 일환식 아릴기 또는 축합된 아릴기, 혹은 C3~C30의 일환식 헤테로아릴기 또는 축합된 헤테로아릴기 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택된다.
식 (1)에서, X1이 O 또는 S에서 선택될 경우, m은 0이고; X2가 O 또는 S에서 선택될 경우, n은 0이다.
설명해야 할 것은, 본 출원에서, 최대로 허용되는 치환기는 상기 치환기의 개수가, 치환되는 그룹이 화학 결합 요구를 충족하는 전제 하에서의 최대 치환 개수라는 것을 의미한다.
본 출원에서 Ca~Cb의 표현 방식은 해당 그룹의 주쇄가 구비하는 탄소원자 수가 a~b인 것을 나타내며, 별도의 특수한 설명이 없는한, 일반적으로 해당 탄소원자 수는 그룹의 치환기의 탄소원자 수를 포함하지 않는다.
본 출원에서, "치환된 그룹"은 "치환 또는 비치환"된 그룹이 치환될 때 치환기의 선택 범위를 의미하고, 개수에 대해 구체적으로 한정하지 않으며, 화합물 결합 요구를 충족시키기만 하면 되는바, 예시적으로, 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개일 수 있고, 치환기의 개수가 2개 및 그 이상일 경우, 이러한 2개 및 그 이상의 치환기는 동일할 수 있고 상이할 수도 있다.
본 출원에서, "―"가 그려진 고리 구조의 표현 방식은, 연결 부위가 해당 고리 구조에서 결합을 형성할 수 있는 임의의 위치에 있음을 나타낸다.
본 출원에서, 치환 또는 비치환된 C6～C30 아릴기는 바람직하게 C6~C20 아릴기이고, 더욱 바람직하게 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 인데닐기, 플루오렌기 및 이의 유도체, 플루오란테닐기, 트리페닐렌기, 피렌기, 페릴렌기, 크라이센기 및 나프타센기로 이루어진 군 중의 그룹이다. 구체적으로, 비페닐기는 2-비페닐기, 3-비페닐기 및 4-비페닐기에서 선택되고; 터페닐기는 p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일 및 m-터페닐-2-일을 포함하며; 상기 나프틸기는 1-나프닐기 및 2-나프틸기를 포함하고; 안트라센기는 1-안트라센기, 2-안트라센기 및 9-안트라센기를 포함하며; 상기 플루오렌기는 1-플루오렌기, 2-플루오렌기, 3-플루오렌기, 4-플루오렌기 및 9-플루오렌기에서 선택되고; 상기 플루오렌기 유도체는 9,9'-디메틸플루오렌, 9,9'-스피로디플루오렌 및 벤조플루오렌에서 선택되며; 상기 피렌기는 1-피렌기, 2-피렌기 및 4-피렌기에서 선택되고; 나프타센기는 1-나프타센기, 2-나프타센기 및 9-나프타센기에서 선택된다.
본 출원에 따른 헤테로원자는 일반적으로 N, O, S, P, Si 및 Se에서 선택되는 원자 또는 원자단(Atomic group)을 의미하며, 바람직하게 N, O, S에서 선택된다. 본 출원에 따른 원자의 명칭은, 이에 대응하는 각종 동위원소를 포함하고, 예를 들어 수소(H)는 1H(프로튬 또는 H), 2H(듀테륨 또는 D) 등을 포함하고; 탄소(C)는 12C, 13C 등을 포함한다.
본 출원에서, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기로 바람직하게는 C4~C20 헤테로아릴기이고, 더욱 바람직하게 질소-함유 헤테로아릴기, 산소-함유 헤테로아릴기, 황-함유 헤테로아릴기 등이며, 구체적인 예로 퓨라닐기, 티에닐기, 피롤릴기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 이소벤조퓨라닐기, 인돌릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티에닐기, 카바졸기 및 이의 유도체일 수 있으며, 여기서 상기 카바졸기 유도체는 바람직하게 9-페닐카바졸, 9-나프틸카바졸벤조카바졸, 디벤조카바졸, 또는 인돌로카바졸이다.
본 출원에서, 상기 C1~C20 사슬형 알킬기는 바람직하게 C1~C10의 사슬형 알킬기이고, 더욱 바람직하게 C1~C6의 사슬형 알킬기, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-헥실기, n-옥틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기 등이다.
본 출원에서, C3~C12 시클로알킬기는 일환식 알킬기 및 다환식 알킬기를 포함하며, 바람직하게 C1～C10의 알킬기 및 C3-C10의 시클로알킬기이다.
본 출원은 신규 TASF 소자를 제공하였고, 식 (1)로 나타내는 화합물을 형광 염료로 사용하였다. 해당 형광 염료에 함유된 붕소원자는 동일한 고리 내의 O, S, N, C 또는 Si 원자와 공진 효과가 있으며, 좁은 스펙트럼 및 열 활성화 지연 형광 방출 특징을 구비한다. 이외에, 해당 형광 염료는 사차탄소 또는 사차 실리콘계 그룹의 치환을 포함하고, 해당 그룹에 적어도 하나의 알킬기가 있도록 보장함으로써, 전송 능력을 보장하면서, 분자 간격을 추가로 증가시키고, 스태킹(stacking)으로 인한 퀀칭을 억제시키며, 효율의 롤-오프를 추가로 감소시키고, 소자 수명을 연장시킬 수 있다. 본 출원에서는 특정 구조의 형광 염료를 사용하여 호스트 재료, 증감제와 배합하여 발광층을 형성함으로써, TASF 소자가 비교적 높은 효율과 수명, 및 비교적 낮은 구동전압을 구비하도록 할 수 있다.
선택적인 실시 형태에서, 고리 A와 고리 C는 축합되어 X1이 함유된 5원 고리 도는 6원 고리를 형성하고; 혹은 고리 B와 고리 D는 축합되어 X2가 함유된 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하며; 혹은 고리 A와 고리 C는 축합되어 X1이 함유된 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하고, 또한 고리 B와 고리 D는 축합되어 X2가 함유된 5원 고리 또는 6원 고리를 형성한다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 5～8원 방향족 고리 또는 5~8원 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 6원 방향족 고리 또는 5원 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6～C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3～C30의 헤테로아릴기 중의 1종에서 선택된다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다음과 같은 그룹: 벤젠 고리, 퓨란 고리, 티오펜 고리, 나프탈렌 고리, 페난트렌 고리 또는 카바졸 고리에서 선택된다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 형광 염료는 식 (2)로 나타내는 화합물에서 선택되며;
Figure pct00008
식 (2)에서, 고리 C, 고리 D, X1, X2, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같다.
바람직하게, 상기 형광 염료는 식 (3)로 나타내는 화합물에서 선택되고;
Figure pct00009
식 (3)에서, 고리 C, 고리 D, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같으며, 상기 X1 및 X2은 각각 독립적으로 O, S 또는 N에서 선택되고, X1 및 X2 중 적어도 하나는 N이다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 형광 염료는 아래와 같은 식 (I), 식 (II), 식 (III), 식 (IV), 식 (V), 식 (VI), 식 (VII) 또는 식 (VIII)로 나타내는 화합물 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택되고,
Figure pct00010
여기서, R1, R2, R3, R4, R5의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같다.
바람직하게, 상기 형광 염료는 식 (I), 식 (II) 또는 식 (III)로 나타내는 화합물 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택된다.
본 출원의 추가적으로 바람직한 형광 염료의 모핵은 두 개의 N원자를 포함하고, B원자와 함께 B-N 공진 구조를 형성하며, 해당 구조의 형광 염료는 더욱 좁은 스펙트럼 및 더욱 우수한 열 활성화 지연 형광 방출 특징을 구비하므로, 호스트 재료 및 증감제와 배합하면, TASF 소자 성능을 추가적으로 향상시킬 수 있다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 식 (G)는 아래의 식 (G1)이고,
Figure pct00011
식 (G1)에서,
RA 및 RB 중 적어도 하나는 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이며,
RC1은 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종에서 선택된다.
본 출원의 바람직한 형광 염료 중의 치환기에는 적어도 하나의 벤젠 고리가 포함되고, 해당 구조는 입체장해를 향상시키는 특성을 구비하므로, 호스트 재료 및 증감제와 배합하면, TASF 소자 성능을 추가적으로 향상시킬 수 있다.
선택적인 실시 형태에서, RA 및 RB 중 적어도 하나는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-메틸부틸기, n-펜틸기, sec-펜틸기, 시클로펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, 네오헥실기, n-헵틸기, 시클로헵틸기, n-옥틸기 또는 시클로옥틸기에서 선택되며; RC1은 수소, 듀테륨, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 티에닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 카바졸기 또는 피리딘기에서 선택된다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 식 (G)는 아래의 식 a, 식 b, 식 c 또는 식 d 중의 1종이다:
Figure pct00012
여기서, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기 중의 1종 혹은 적어도 2종의 조합에서 선택된다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 식 (G)는 식 a 또는 식 c에서 선택된다.
본 출원의 추가적으로 바람직한 형광 염료에는 아릴기-치환된 사차탄소 그룹이 포함되고, 해당 구조의 형광 염료는 적당한 분자량 크기, 적당한 입체효과 능력을 구비하므로, 호스트 재료 및 증감제와 배합하여 사용하면, 소자 성능을 더욱더 향상시킬 수 있고, 도입한 후 염료는 전체적인 분자량이 크지 않기 때문에, 쉽게 증착된다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소에서 선택되거나 각각 독립적으로 아래의 그룹 중 하나에서 선택된다.
Figure pct00013
선택적인 실시 형태에서, 상기 R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소에서 선택된다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 수소에서 선택되거나 각각 독립적으로 아래의 그룹 중 하나에서 선택된다.
Figure pct00014
선택적인 실시 형태에서, 상기 형광 염료는 아래와 같은 화합물 M1 내지 화합물 M144 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택된다.
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
본 출원에 따른 형광 염료는 본 분야의 상규적인 방법을 통해 제조하여 얻을 수 있고, 본 출원은 단지 예시적으로 대표적인 합성 경로를 제공한다.
Figure pct00022
설명해야 할 것은, 본 출원의 형광 염료를 획득하는 것은 본 출원에서 사용된 합성 방법과 원료에 한정되지 않으며, 본 분야의 당업자는 다른 방법 또는 경로를 선택하여 본 출원에서 제출된 형광 염료를 얻을 수도 있다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 호스트 재료는 아래와 같은 화합물 TDH-1 내지 화합물 TDH-30 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택된다(예를 들어 TDH-2와 TDH-10의 조합, TDH-23과 TDH-8의 조합, 또는 TDH-16, TDH-22와 TDH-30의 조합):
Figure pct00023
선택적인 실시 형태에서, 상기 열 활성화 지연 형광 증감제는 아래와 같은 화합물 TDE1 내지 화합물 TDE37 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택된다(예를 들어 TDE3과 TDE8의 조합, TDE25와 TDE9의 조합, 또는 TDE18, TDE21과 TDE35의 조합):
Figure pct00024
Figure pct00025
선택적인 실시 형태에서, 상기 형광 염료의 질량은 발광층 총 질량의 0.1%-10%(도핑 농도로 약칭할 수 있음)를 차지하고, 구체적으로 바람직하게 0.2%, 0.3%, 0.4%, 0.5%, 0.6%, 0.8%, 1%, 1.5%, 2%, 2.5%, 3%, 3.5%, 4%, 4.5%, 5%, 5.5%, 6%, 6.5%, 7%, 7.5%, 8%, 8.5%, 9%, 9.5% 등일 수 있고, 추가적으로 바람직하게 1%이다.
본 출원에 사용된 특정 구조의 형광 염료는, 추가적으로 바람직하게 발광층에서의 그의 도핑 농도를 선택함으로써, 상기 농도 범위 내에서, TASF 소자의 성능은 추가적인 향상을 가져왔는바, 도핑량이 너무 적으면, 발광에 참여하는 염료 분자가 비교적 적어지고, 소자 효율이 비교적 낮아지게 되며, 도핑량이 너무 많으면, 소자에서 염료의 퀀칭을 가중화시킴으로써, 소자 효율, 및 구동전압과 소자 수명이 나빠진다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 열 활성화 지연 형광 증감제의 질량은 상기 발광층 총 질량의 1%-99%를 차지하고, 구체적으로 바람직하게 2%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 등이며, 추가적으로 바람직하게 10%-50%이다.
선택적인 실시 형태에서, 상기 유기층은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 차단층(HBL), 전자 차단층(EBL), 전자 수송층(ETL) 또는 전자 주입층(EIL) 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합을 더 포함한다.
본 출원의 실시예는 디스플레이 장치를 더 제공하며, 상기 디스플레이 장치는 상기에서 제공한 유기 전계발광소자를 포함한다. 해당 디스플레이 장치는 구체적으로 OLED 디스플레이 패널, 및 해당 디스플레이 패널을 포함하는 텔레비전, 디지털 카메라, 휴대폰, 태블릿 PC 등 디스플레이 기능을 구비하는 임의의 제품 또는 부품일 수 있다. 해당 디스플레이 장치와 상기 유기 전계발광소자는 기존의 기술에 비해 동일한 우세를 구비하기 때문에, 여기서 더 이상 설명하지 않는다.
이해할 수 있다시피, 본 출원의 제1 전극과 제2 전극은 각각 양극과 음극을 나타낸다.
아래는, 본 출원의 정공 수송층, 전자 수송층, 양극 및 음극에 대해 설명하기로 한다. 정공 수송 영역은 양극과 발광층 사이에 위치한다. 정공 수송 영역은 단층 구조의 정공 수송층일 수 있고, 1종의 화합물만 함유된 단층 정공 수송층과 여러 종의 화합물이 함유된 단층 정공 수송층을 포함한다. 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층 중의 적어도 2층을 포함하는 다층 구조일 수도 있다.
정공 수송 영역의 재료(HIL과 HTL을 포함)는 CuPc와 같은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 유도체; 전도성 폴리머 또는 전도성 도판트가 함유된 폴리머, 예를 들면 폴리페닐렌 에틸렌, 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄퍼설폰산(Pani/CSA), 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(Pani/PSS), 방향족 아민 유도체를 포함하되 이에 한정되는 것은 아니다.
여기서, 방향족 아민 유도체는 아래와 같은 HT-1 내지 HT-34로 나타내는 화합물이다. 만약 정공 수송 영역의 재료가 방향족 아민 유도체일 경우, HT-1 내지 HT-34로 나타내는 화합물의 1종 또는 적어도 2종의 조합(예를 들어 HT-5와 HT-8의 조합 또는 HT-11, HT-12와 HT-15의 조합 등)일 수 있다.
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
정공 주입층은 양극과 정공 수송층 사이에 위치한다. 정공 주입층은 단일 화합물 재료일 수 있고, 여러 종의 화합물의 조합일 수도 있다. 예를 들어, 정공 주입층은 상기 HT-1 내지 HT-34의 1종 또는 적어도 2종의 화합물을 사용할 수 있고, 혹은 HI-1 내지 HI-3 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합을 사용할 수 있으며; HT-1 내지 HT-34의 1종 또는 적어도 2종의 조합에 하기 HI-1 내지 HI-3 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합(예를 들어 HI-1과 HI-2의 조합 등)을 도핑하여 사용할 수도 있다.
Figure pct00029
전자 수송 영역은 단층 구조의 전자 수송층일 수 있고, 1종의 화합물만 함유된 단층 전자 수송층과 여러 종의 화합물이 함유된 단층 전자 수송층을 포함한다. 전자 수송 영역은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 차단층 중의 적어도 2층의 다층 구조를 포함할 수도 있다.
추가적으로, 본 출원의 실시예에서, 전자 수송층 재료는 아래에서 열거된 ET-1 내지 ET-65 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합(예를 들어 ET-2와 ET-9의 조합 또는 ET-12, ET-17와 ET-33의 조합 등)에서 선택될 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
선택적인 실시 형태에서, 정공 차단층 중의 정공 차단 재료는 아래와 같은 HB-1 내지 HB-6로 나타내는 화합물 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합(예를 들어 HB-1와 HB-2의 조합; HB-5, HB-6과 HB-4의 조합; HB-1, HB-3, HB-4와 HB-6의 조합 등)에서 선택된다.
Figure pct00034
선택적인 실시 형태에서, 전자 차단층의 전자 차단 재료는 아래와 같은 EB-1 내지 EB-21로 나타내는 화합물, 화합물 TDH-1 내지 TDH-30 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택된다.
Figure pct00035
선택적인 실시 형태에서, 전자 주입층 중의 전자 주입 재료는 아래와 같은 화합물 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합을 포함한다.
Liq, LiF, NaCl, CsF, Li2O, Cs2CO3, BaO, Na, Li, Ca, Mg, Ag, Yb.
선택적인 실시 형태에서, 제1 전극의 아래 또는 제2 전극의 위에는 기판을 사용할 수 있다. 기판은 모두 기계적 강도, 열 안정성, 방수성, 투명도가 우수한 유리 또는 폴리머 재료이다. 이외에, 디스플레이로 사용되는 기판에는 박막 트랜지스터(TFT)가 구비될 수도 있다.
선택적인 실시 형태에서, 제1 전극은 제1 전극으로 사용되는 재료를 기판에 스퍼터링 또는 증착시키는 방식을 통해 형성될 수 있다. 제1 전극을 양극으로 사용할 경우, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 이산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등 산화물의 투명한 전도성 재료 및 이들의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 제1 전극을 음극으로 사용할 경우, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등 금속 또는 합금, 및 이들 사이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
소자 효율을 향상시키고, 광학 마이크로 캐비티를 조절하는 등 효과가 있도록, 소자는 음극 위에 광 추출층(CPL층)을 증착시킬 수 있다.
상기 각 층의 두께는 본 분야에서 이러한 층의 상규적인 두께를 사용할 수 있다.
본 출원은 해당 유기 전계발광소자의 제조방법을 더 제공하고, 이는 기판 상에 순차적으로 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극을 증착시킨 후, 캡슐화하는 단계를 포함한다. 여기서, 발광층을 제조할 때, 다성분 공증착의 방법을 이용한다. 양극, 정공 수송층, 전자 수송층, 음극의 증착 방식은 본 분야의 기존의 방식과 같다.
아래의 합성예는 예시적으로 상기 형광 염료의 구체적인 합성 방법을 제공하며, 여기서 화합물의 분석 검출은 ABSCIEX 질량 분석기(4000QTRAP)를 사용한다.
합성예 1: M1의 합성
Figure pct00036
중간물 M1 -1의 합성:
실온에서, 1,3-디브로모-5-(2-페닐프로판-2-일)벤젠(35.2g, 100mmol), 디페닐아민(41.7g, 250mmol), Pd2(dba)3(0.92g, 1mmol), s-Phos(0.82g, 2mmol), 소듐 tert-부톡사이드(24g, 250mmol), 크실렌(500mL)을 1L의 1구 플라스크에 첨가하고, 질소가스로 3회 치환한 다음, 130℃까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응액을 실온으로 냉각시키고, 반응 시스템을 농축시킨 후 디클로로메탄으로 추출하며, 대량의 물로 세척하고, 유기상을 건조시킨 후 농축시켜 컬럼 크로마토그래피(PE：DCM=20:1)를 진행하여 42.4g의 조생성물을 얻은 다음, n-헥산으로 가열하여 고온 세척함으로써 33.1g의 백색 고체를 얻으며, 수율은 62.4%이다.
질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 530.29(이론적인 값: 530.27)이다.
화합물 M1의 합성:
M1-1(5.3g, 10mmol)을 250mL의 삼구 플라스크에 첨가한 다음, p-tert-부틸벤젠(80mL)을 첨가하고, 20분 동안 교반한 후 반응 시스템의 온도를 -20℃까지 낮추며, 그 후 15mmol의 tert-부틸리튬을 첨가하고, 저온을 유지하면서 30분 동안 계속 교반한다. 그 후 점차적으로 90℃까지 승온시키되, 3h 동안 지속적으로 가열한다. 마지막으로 반응 시스템의 온도를 다시 -20℃까지 낮추고, 질소가스 보호 조건에서 삼브롬화붕소(5.1g, 20mmol)를 첨가하며, 30분 동안 교반한 후 디이소프로필에틸아민(13g, 80mmol)을 첨가한다. 마지막으로, 반응 시스템을 110℃까지 가열하고, 12h 동안 반응시킨다. 반응의 온도가 실온으로 냉각된 후, 유기상을 감압시켜 회전 건조시킨다. 에틸아세테이트(200mL)로 3회 추출한 다음, 유기상을 합병하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 유기상을 실리카겔과 교반하여 농축시키고, 컬럼 크로마토그래피(PE：DCM=100:1)를 진행하여, 2.1g의 조생성물을 얻고, 톨루엔/n-헥산으로 재결정화시켜 0.95g의 황색 고체를 얻으며, 수율은 17.6%이다.
질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 538.22(이론적인 값: 538.26)이다.
합성예 2: M6의 합성
합성방법은 M1의 합성방법과 유사하고, 상이한 점이라면 디페닐아민을 동등한 물질량(amount of substance)의 비스(4-tert-부틸페닐)아민으로 대체하여 화합물 M6을 얻는 것이며, 수율은 15.1%이고, 분자의 질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 이온 질량은 762.49(이론적인 값: 762.51)이다.
합성예 3: M37의 합성
Figure pct00037
중간물 M37-1의 합성:
실온에서, (1-(3,5-디브로모페닐)에탄-1,1-디페닐)디벤젠(41.4g, 100mmol), 비스(4-tert-부틸페닐)아민(90.0g, 320mmol), Pd2(dba)3(2.8g, 3mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-Phos)(1.2g, 3mmol), 소듐 tert-부톡사이드(33.6g, 350mmol), 크실렌(1200mL)을 2L의 1구 플라스크에 첨가하고, 질소가스로 3회 치환한 다음, 130℃까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응액을 실온으로 냉각시키고, 에틸아세테이트로 추출한 다음, 대량의 물로 세척하며, 유기상을 건조시킨 후 농축시키고 컬럼 크로마토그래피(PE：DCM=20:1)를 진행하여 66.4g의 백색 고체를 얻는바, 수율은 81.4%이다.
질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 816.58(이론적인 값: 816.54)이다.
화합물 M37의 합성:
M53-1(8.2g, 10mmol)을 500mL의 삼구 플라스크에 첨가한 다음, p-tert-부틸벤젠(150mL)을 첨가하고, 20분 동안 교반한 후 반응 시스템의 온도를 -20℃까지 낮추며, 그 후 15mmol의 tert-부틸리튬을 첨가하고, 저온을 유지하면서 30분 동안 계속 교반한다. 그 후 점차적으로 90℃까지 승온시키되, 3h 동안 지속적으로 가열한다. 마지막으로 반응 시스템의 온도를 다시 -20℃까지 낮추고, 질소가스 보호 조건에서 삼브롬화붕소(5.1g, 20mmol)를 첨가하며, 30분 동안 교반한 후 디이소프로필에틸아민(13g, 80mmol)을 첨가한다. 마지막으로, 반응 시스템을 110℃까지 가열하고, 12h 동안 반응시킨다. 반응의 온도가 실온으로 냉각된 후, 유기상을 감압시켜 회전 건조시킨다. 에틸아세테이트(200mL)로 3회 추출한 다음, 유기상을 합병하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 유기상을 실리카겔과 교반하여 농축시키고, 컬럼 크로마토그래피(PE：DCM=40:1)를 진행하여, 1.9g의 조생성물을 얻으며, 톨루엔/n-헥산으로 재결정화시켜 1.1g의 황색 고체를 얻는바, 수율은 13.3%이다. 질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 824.54(이론적인 값: 824.52)이다.
합성예 4: M49의 합성
합성방법은 M37의 합성방법과 유사하고, 상이한 점이라면 디페닐아민을 동등한 물질량(amount of substance)의 비스(3-tert-부틸페닐)아민으로 대체하여 화합물 M49를 얻는 것이며, 수율은 15.5%이고, 분자의 질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 816.57(이론적인 값: 816.54)이다.
합성예 5: M55의 합성
Figure pct00038
중간물 M55-1의 합성:
실온에서, 1-브로모-2,3-디클로로벤젠(22.4g, 100mmol), 비스(4-(2-페닐프로판-2-일)페닐)아민(129.7g, 320mmol), Pd2(dba)3(2.8g, 3mmol), s-Phos(1.2g, 3mmol), 소듐 tert-부톡사이드(33.6g, 350mmol), 크실렌(1200mL)을 2L의 1구 플라스크에 첨가하고, 질소가스로 3회 치환한 다음, 130℃까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응액을 실온으로 냉각시키고, 에틸아세테이트로 추출한 다음, 대량의 물로 세척하며, 유기상을 건조시킨 후 농축시켜 컬럼 크로마토그래피(PE：DCM=15:1)를 진행하여 60.8g의 백색 고체를 얻는바, 수율은 66.2%이다.
질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 918.48(이론적인 값: 918.47)이다.
화합물 M55의 합성:
M55-1(9.2g, 10mmol)을 500mL의 삼구 플라스크에 첨가한 다음, p-tert-부틸벤젠(150mL)을 첨가하고, 20분 동안 교반한 후 반응 시스템의 온도를 -20℃까지 낮추며, 그 후 15mmol의 tert-부틸리튬을 첨가하고, 저온을 유지하면서 30분 동안 계속 교반한다. 그 후 점차적으로 90℃까지 승온시키되, 3h 동안 지속적으로 가열한다. 마지막으로 반응 시스템의 온도를 다시 -20℃까지 낮추고, 질소가스 보호 조건에서 삼브롬화붕소(5.1g, 20mmol)를 첨가하며, 30분 동안 교반한 후 디이소프로필에틸아민(13g, 80mmol)을 첨가한다. 마지막으로, 반응 시스템을 110℃까지 가열하고, 12h 동안 반응시킨다. 반응의 온도가 실온으로 냉각된 후, 유기상을 감압시켜 회전 건조시킨다. 에틸아세테이트(200mL)로 3회 추출한 다음, 유기상을 합병하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 유기상을 실리카겔과 교반하여 농축시키고, 컬럼 크로마토그래피(PE：DCM=40:1)를 진행하여, 3.2g의 조생성물을 얻으며, 톨루엔/n-헥산으로 재결정화시켜 2.3g의 황색 고체를 얻는바, 수율은 26.3%이다. 질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 892.45(이론적인 값: 892.49)이다.
합성예 6: M66의 합성
합성방법은 M55의 합성방법과 유사하고, 상이한 점이라면 1-브로모-2,3-디클로로벤젠을 동등한 물질량(amount of substance)의 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠으로 대체하여 화합물 M66을 얻는 것이며, 수율은 23.5%이고, 분자의 질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 906.48(이론적인 값: 906.51)이다.
합성예 7: M89의 합성
Figure pct00039
중간물 M89-1의 합성:
실온에서 500mL의 1구 플라스크에 3,6-비스(2-페닐프로판-2일)카바졸(34.3g, 85mmol), 2-브로모-1,3-디플루오로벤젠(7.7g, 40mmol), 탄산세슘(32.6g, 100mmol), N,N-디메틸포름아미드(350mL)를 첨가하고, 질소가스로 3회 치환한 후, 130℃로 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응이 멈춘 후, 실온으로 냉각된 다음 500mL의 물로 10min 동안 교반하고, 대량의 백색 고체가 석출되면, 흡인여과시키며, 필터케이크를 에탄올로 2h 동안 가열하여 세척한 다음, 냉각하여 흡인여과시켜, 백색 고체 생성물 37.4g을 얻는바, 수율은 97.6%이다. 질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 958.42(이론적인 값: 958.39)이다.
화합물 M89의 합성:
M89-1(9.6g, 10mmol)을 500mL의 삼구 플라스크에 첨가한 다음, p-tert-부틸벤젠(100mL)을 첨가하고, 20분 동안 교반한 후 반응 시스템의 온도를 -20℃까지 낮추며, 그 후 15mmol의 tert-부틸리튬을 첨가하고, 저온을 유지하면서 30분 동안 계속 교반한다. 그 후 점차적으로 90℃까지 승온시키되, 3h 동안 지속적으로 가열한다. 마지막으로 반응 시스템의 온도를 다시 -20℃까지 낮추고, 질소가스 보호 조건에서 삼브롬화붕소(5.1g, 20mmol)를 첨가하며, 30분 동안 교반한 후 디이소프로필에틸아민(13g, 80mmol)을 첨가한다. 마지막으로, 반응 시스템을 110℃까지 가열하고, 12h 동안 반응시킨다. 반응의 온도가 실온으로 냉각된 후, 유기상을 감압시켜 회전 건조시킨다. 에틸아세테이트(200mL)로 3회 추출한 다음, 유기상을 합병하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 유기상을 실리카겔과 교반하여 농축시키고, 컬럼 크로마토그래피(PE：DCM=40:1)를 진행하여, 1.9g의 조생성물을 얻으며, 톨루엔/n-헥산으로 재결정화시켜 1.2g의 황색 고체를 얻는바, 수율은 20.3%이다. 질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 888.47(이론적인 값: 888.46)이다.
합성예 8: M90의 합성
합성방법은 M89의 합성방법과 유사하고, 상이한 점이라면 2-브로모-1,3-디플루오로벤젠을 동등한 물질량(amount of substance)의 2-브로모-1,3-디플루오로-5-메틸벤젠으로 대체하여 화합물 M90을 얻는 것이며, 수율은 19.6%이고, 분자의 질량 스펙트럼 분석을 통해 확인된 분자 질량은 902.51(이론적인 값: 902.48)이다.
기타 화합물의 합성방법은 유사하고, 관련된 합성 일반식에 따라 합성하며, 질량 스펙스럼 테스트를 진행하여 확인한 결과는 다음과 같다.
표 1 화합물의 질량 스펙트럼 테스트 결과
Figure pct00040
아래에서는 구체적인 실시예를 통해 본 출원의 유기 전계발광소자를 추가로 설명한다.
실시예 1-21, 비교예 1-2
상기 실시예와 비교예는 각각 유기 전계발광소자를 제공하였고, 구조는 도 1과 같으며, 아래에서 위로 순차적으로 양극, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 전자 차단층(EBL), 발광층(EML), 정공 차단층(HBL), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL) 및 양극을 포함하고, 여기서, 발광층은 호스트 재료, 열 활성화 지연 형광 증감제와 형광 염료를 포함하며, 재료의 구체적인 선택은 표 1을 참조한다.
상기 유기 전계발광소자의 구체적인 제조방법은 다음과 같다.
(1) ITO 투명 도전층이 코팅된 유리판을 상업용 세제에서 초음파 처리하고, 탈이온수에서 세척한 다음, 아세톤:에탄올 혼합 용액에서 초음파로 탈지시키며, 청결한 환경에서 수분을 완전히 제거할 때까지 베이킹한 다음, 자외선과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면을 충격하며;
(2) 상기 양극을 가진 유리 기판을 진공챔버 내에 배치하여, 1Х10-5 Pa보다 작을 때까지 진공 펌핑한 다음, 상기 양극층 필름 상에 HI-3을 진공 증착하여 정공 주입층으로 하는바, 증착 속도는 0.1nm/s이고, 증착된 필름 두께는 2nm이며;
(3) 정공 주입층 상에 정공 수송층 HT-28을 진공 증착하는바, 증착 속도는 0.1nm/s이고, 증착된 필름의 총 두께는 30nm이며;
(4) 정공 수송층 상에 전자 차단층 EB-12를 진공 증착하는바, 증착 속도는 0.1nm/s이고, 증착된 필름의 총 두께는 5nm이며;
(5) 전자 차단층 상에 발광층을 진공 증착하는바, 발광층은 호스트 재료, 증감제 및 형광 염료를 포함하고, 다성분 공증착의 방법을 이용하며, 호스트 증착 속도는 0.1nm/s이고, 증착된 필름 두께는 30nm이다.
(6) 발광층 상에 HB-5를 진공 증착하여 정공 차단층으로 하는바, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 증착된 필름의 총 두께는 5nm이며;
(7) 정공 차단층 상에 ET-60과 ET-57을 진공 증착하여 전자 수송층으로 하는바, 비율은 1:1이고, 증착 속도는 0.1nm/s이며, 증착된 필름의 총 두께는 25nm이고;
(8) 전자 수송층 상에 두께가 1nm인 Liq을 진공 증착하여 전자 주입층으로 하며, 두께가 150nm인 Al층을 소자의 음극으로 한다.
여기서, 비교예 1과 비교예 2에서 사용된 형광 염료는 각각 D-1 또는 D-2의 구조를 구비한다.
Figure pct00041
소자 성능 테스트:
(1) 동일한 휘도 조건에서, 디지털 소스미터 및 PR650을 사용하여 소자 실시예와 비교예에서 제조하여 얻은 유기 전계발광소자의 구동전압과 외부 양자 효율을 측정한다. 구체적으로, 초당 0.1V의 속도로 전압을 향상시키고, 유기 전계발광소자의 휘도가 1000cd/m2에 도달할 때의 전압을 측정하는바, 즉 이는 대응 휘도 조건에서의 구동전압이며, 또한 PR650에서 직접 테스트하여 소자의 외부 양자 효율(EQE, %)을 얻고;
(2) 수명 테스트
휘도계를 사용하여 1000cd/m2 휘도 조건에서, 일정한 전류를 유지시키고, 유기 전계발광소자의 휘도가 800cd/m2로 낮아질 때의 시간을 측정하는바, 이를 해당 소자의 LT80 수명이라 칭하며, 본 테스트에서 비교예 1의 수명을 100%로 계산할 경우, 기타 실시예 또는 비교예의 수명 값은 각각 비교예 1에 대한 비율이다.
상기 테스트 결과는 표 2와 같다.
표 2 소자 성능 테스트 결과
Figure pct00042
표 2로부터 알 수 있다시피, 본 출원은 TASF 소자의 발광층에 특정 구조의 형광 염료를 도입함으로써, 기존기술의 염료에 비해, 소자 성능을 효과적으로 향상시킬 수 있는바, 구체적으로 구동전압을 감소시키고, 외부 양자 효율과 수명을 향상시킬 수 있다.
비교예 1의 형광 염료 D-1을 실시예 6의 형광 염료 M1과 비교하면, 구별점은 단지 사차탄소계 치환기가 없는 것이고, 비교예 2의 형광 염료 D-2를 실시예 3의 형광 염료 M6과 비교하면, 구별점은 단지 사차탄소에 치환된 것이 모두 페닐기이고, M6의 사차탄소에는 알킬기가 치환되어 있는 것이다. 데이터에 나타난 바와 같이, 비교예 1과 비교예 2의 소자 성능은 실시예보다 명확하게 우수하지 못하며, 이는 본 출원의 형광 염료 중 사차탄소계 치환기가 중요한 역할을 한다는 것을 증명한다.
실시예 1-5의 비교를 통해 알 수 있다시피, 본 출원의 형광 염료 도핑 비율을 0.1%-10% 범위 내로 제어할 경우(실시예 2-4), TASF 소자 성능을 추가로 향상시킬 수 있으며, 여기서 도핑량이 1%일 경우(실시예 3) 효과가 가장 우수하다.
실시예 3과 실시예 7의 비교를 통해 알 수 있다시피, 형광 염료에 아릴기-치환된 사차탄소 그룹이 함유되어 있을 경우(실시예 3), 아릴기-치환된 사차 실리콘계 그룹이 함유되어 있는 경우(실시예 7)보다 TASF 소자 성능의 향상에 더욱 유리하다.
도 2는 실시예 3과 비교예 2의 소자의 외부 양자 효율-휘도 비교도이고, 도면에 나타난 바와 같이, 동일한 휘도 조건에서, 실시예 3의 소자가 더욱 높은 외부 양자 효율을 구비한다.
도 3은 휘도 1000cd/m2에서 실시예 3과 비교예 2의 소자의 휘도 감쇠 곡선도이고, 도 3에서 L0은 최초 휘도를 나타내며, L은 상응한 시간이 지난 후의 휘도를 나타내고, 도면에 나타난 바와 같이 실시예 3의 소자의 휘도 감쇠 속도가 더욱 느리다.
출원인은, 본 출원은 상기 실시예를 통해 본 출원의 상세한 방법을 설명하였지만, 본 출원은 상기 상세한 방법에 한정되는 것은 아닌바, 즉 본 출원은 반드시 상기 상세한 방법으로 의존하여만 실시될 수 있는 것을 의미하지 않음을 선언한다. 본 분야의 통상의 기술자들이 반드시 이해하여야 할 것은, 본 출원에 대한 임의의 개선, 본 출원의 제품의 각 원료에 대한 등가 교체 및 보조 성분의 추가, 구체적인 방식에 대한 선택 등은 전부 본 출원의 보호 범위와 개시한 범위에 속하는 것이다.

Claims (13)

  1. 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하고;
    여기서, 상기 유기층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 재료, 열 활성화 지연 형광 증감제와 형광 염료를 포함하고, 상기 형광 염료는 식 (1)로 나타내는 화합물에서 선택되며;
    Figure pct00043

    식 (1)에서,
    고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 나타내고, 인접한 두 고리는 서로 축합되어 X1 또는 X2가 함유된 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N, C 또는 Si 중의 1종에서 선택되고;
    m은 0, 1 또는 2이며, n은 0, 1 또는 2이고;
    R1, R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대로 허용되는 치환기를 나타내며, 각각 독립적으로 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 에스테르기, 실릴기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택되고, R1, R2, R3, R4 및 R5 중의 적어도 하나는 식 (G)이며;
    식 (G)에서,
    Z1은 C 또는 Si에서 선택되고;
    RA, RB 및 RC은 각각 독립적으로 C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종에서 선택되며, RA, RB 및 RC 중의 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기이고, 또한 적어도 하나는 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이며;
    상기 그룹에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노기, 카르보닐기, C1~C12의 알킬기, C3~C12의 시클로알킬기, C2~C10 알케닐기, C1~C6의 알콕시기 또는 티오알콕시기, C6~C30의 일환식 아릴기 또는 축합된 아릴기, 혹은 C3~C30의 일환식 헤테로아릴기 또는 축합된 헤테로아릴기 중의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택되는 유기 전계발광소자.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 형광 염료는 식 (2)로 나타내는 화합물에서 선택되고;
    Figure pct00044

    식 (2)에서, 고리 C, 고리 D, X1, X2, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같은 유기 전계발광소자.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 형광 염료는 식 (3)로 나타내는 화합물에서 선택되고;
    Figure pct00045

    식 (3)에서, 고리 C, 고리 D, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같으며, 상기 X1 및 X2은 각각 독립적으로 O, S 또는 N에서 선택되고, X1 및 X2 중 적어도 하나는 N인 유기 전계발광소자.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 형광 염료는 아래와 같은 식 (I), 식 (II), 식 (III), 식 (IV), 식 (V), 식 (VI), 식 (VII) 또는 식 (VIII)로 나타내는 화합물 중의 임의의 1종 혹은 적어도 2종의 조합에서 선택되고,
    Figure pct00046

    여기서, R1, R2, R3, R4 및 R5의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 같은 유기 전계발광소자.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 형광 염료는 식 (I), 식 (II) 또는 식 (III)로 나타내는 화합물 중의 임의의 1종 혹은 적어도 2종의 조합에서 선택되는 유기 전계발광소자.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식(G)는 아래의 식 (G1)이고,
    Figure pct00047

    식 (G1)에서,
    RA 및 RB 중 적어도 하나는 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이며,
    RC1은 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 혹은 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중의 1종에서 선택되는 유기 전계발광소자.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식(G)는 아래의 식 a, 식 b, 식 c 또는 식 d 중의 1종이고,
    Figure pct00048

    여기서, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기 중의 1종 혹은 적어도 2종의 조합에서 선택되는 유기 전계발광소자.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 형광 염료는 아래와 같은 화합물 M1 내지 화합물 M144 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택되는 유기 전계발광소자:
    Figure pct00049

    Figure pct00050

    Figure pct00051

    Figure pct00052

    Figure pct00053

    Figure pct00054
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 호스트 재료는 아래와 같은 화합물 TDH-1 내지 화합물 TDH-30 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택되는 유기 전계발광소자:
    Figure pct00055
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 열 활성화 지연 형광 증감제는 아래와 같은 화합물 TDE1 내지 화합물 TDE37 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합에서 선택되는 유기 전계발광소자:
    Figure pct00056

    Figure pct00057
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 형광 염료의 질량은 상기 발광층 총 질량의 0.1%-10%를 차지하는 유기 전계발광소자.
  12. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층 중의 임의의 1종 또는 적어도 2종의 조합을 더 포함하는 유기 전계발광소자.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계발광소자를 포함하는 디스플레이 장치.
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