KR20230033357A - 방향족 화합물 제조용 조성물 및 방향족 화합물의 제조방법 - Google Patents
방향족 화합물 제조용 조성물 및 방향족 화합물의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 방향족 화합물 제조용 조성물 및 방향족 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 방향족 화합물 제조용 조성물 및 방향족 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
스즈키·미야우리 반응은 스즈키 반응 또는 스즈키 커플링 등으로 불리우며, 방향족 화합물의 대표적인 합성법 중의 하나로 널리 이용되고 있다. 구체적으로 스즈키·미야우리 반응은 탄소-탄소 결합 생성 반응이며, 방향족 붕소산 화합물과 방향족 할로겐 화합물의 커플링 반응으로 디아릴기를 포함하는 방향족 화합물을 제조할 수 있다.
1970년대부터 다양한 크로스 커플링 반응이 개발되었고, 스즈키·미야우리 반응이 보고되면서 반응의 적용 범위가 유용성을 더욱 늘어남으로써, 다양한 분야에서 폭넓게 응용되고 있다.
스즈키·미야우리 반응을 이용하여 방향족 화합물을 합성할 때, 필요하지 않은 부산물의 생성을 억제시키고, 목적하는 생성물의 순도를 높이며, 정제 과정을 간소화하기 위한 연구가 계속되고 있다.
본 발명의 일 실시상태는 목적하는 생성물의 순도를 높이는 방향족 화합물 제조용 조성물 및 방향족 화합물의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1M 이상 포함하고, 팔라듐 촉매를 0.1 mol% 이상 1 mol% 이하로 포함하는 방향족 화합물 제조용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 할로겐기이고,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 상기 방향족 화합물 제조용 조성물로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 방향족 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물 제조용 조성물로 순도 높은 방향족 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물의 제조방법은 정제 과정이 간소화되어 경제성이 우수하다.
이하에서 구체적인 실시상태들에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1M 이상 포함하고, 팔라듐 촉매를 0.1 mol% 이상 1 mol% 이하로 포함하는 방향족 화합물 제조용 조성물을 제공한다.
상기 방향족 화합물 제조용 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1M 이상 포함하는 경우, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물로 목적하는 생성물을 제조하는 반응의 종료 후에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물인 반응물이 침전되기 때문에, 순도가 높은 목적하는 생성물을 수득할 수 있다. 또한 적용되는 용매의 함량을 줄임으로써, 생성물의 정제 과정을 간소화할 수 있고, 경제성이 향상된다.
또한, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물의 팔라듐 촉매가 0.1 mol% 이상 1 mol% 이하로 포함됨으로써, 적용되는 촉매의 함량을 줄여 보다 온화한 조건에서 목적하는 생성물을 수득할 수 있다.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 할로겐; 니트로(NO2); 니트릴(CN); 알킬; 시클로알킬; 아릴; 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌은 탄소수 1 내지 30, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 10, 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소 유래의 2가기로서, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌일 수 있다. 알킬렌의 구체적인 예로는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, tert-부틸렌, sec-부틸렌, 1-메틸-부틸렌, 1-에틸-부틸렌, 펜틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, tert-펜틸렌, 헥실렌, n-헥실렌, 1-메틸펜틸렌, 2-메틸펜틸렌, 4-메틸-2-펜틸렌, 3,3-디메틸부틸렌, 2-에틸부틸렌, 헵틸렌, n-헵틸렌, 1-메틸헥실렌, 옥틸렌, n-옥틸렌, tert-옥틸렌, 1-메틸헵틸렌, 2-에틸헥실렌, 2-프로필펜틸렌, n-노닐렌, 2,2-디메틸헵틸렌, 1-에틸-프로필렌, 1,1-디메틸-프로필렌, 이소헥실렌, 4-메틸헥실렌, 5-메틸헥실렌 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 다른 한정이 없는 한, 알킬은 직쇄 알킬, 분지쇄 알킬 및 시클로알킬을 포함한다.
본 명세서에서, 시클로알킬렌은 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌일 수 있다. 구체적으로, 시클로알킬렌은 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌; 탄소수 6 내지 18의 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌; 또는 탄소수 6 내지 12의 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌일 수 있다. 보다 구체적으로, 시클로알킬렌은 단환식 시클로알킬렌으로서 시클로펜틸렌, 시클로헵실렌, 또는 시클로헵틸렌 등의 지환족 탄화수소 유래의 2가기 등일 수 있고, 다환식 시클로알킬렌으로서 아다만탄-디일, 노르보난-디일 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 시클로알킬렌은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로겐으로 1 이상 치환되거나 또는 치환되지 않을 수 있다.
본 명세서에서, 시클로알킬은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 시클로알킬렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 단환식 또는 다환식 아릴렌일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴렌으로는 페닐렌, 바이페닐릴렌, 터페닐릴렌 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴렌이 다환식 아릴렌인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 10 내지 20일 수 있다. 구체적으로 다환식 아릴렌으로는 나프틸렌, 안트라세닐렌, 페난트레닐렌, 트리페닐레닐렌, 파이레닐렌, 페날레닐렌, 페릴레닐렌, 크라이세닐렌, 플루오레닐렌 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 아릴은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 아릴렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함한다. 상기 헤테로아릴렌의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 상기 헤테로아릴렌은 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴렌의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 벤조티오펜기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로아릴은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 헤테로아릴렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1M 이상 포함하고, 팔라듐 촉매를 0.1 mol% 이상 1 mol% 이하로 포함하는 방향족 화합물 제조용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 할로겐기이고,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, X는 브롬이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 O이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 S이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 에틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, a 및 b는 1이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1a로 표시될 수 있다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.1M 이상 0.3 M 이하로 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.1M 이상 0.15 M 이하로 포함된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 전술한 범위를 만족함으로써, 순도 높은 방향족 화합물을 수득할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 팔라듐 촉매는 바람직하게 0.2 mol% 이상 0.8 mol% 이하, 0.3 mol% 이상 0.7 mol% 이하, 더욱 바람직하게 0.3 mol% 이상 0.6 mol% 이하로 포함된다.
상기 팔라듐 촉매의 양은 상기 팔라듐 촉매의 몰수를 상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰수로 나눈 값에 100을 곱한 값이다.
상기 팔라듐 촉매가 전술한 범위를 만족하는 경우, 온화한 조건에서 스즈키 커플링 반응이 가능하여, 필요하지 않은 부산물의 생성을 억제할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 팔라듐 촉매는 Pd(PPh3)4이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물은 방향족 붕소산, 탄산염 및 용매로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함한다.
바람직하게는 상기 방향족 화합물 제조용 조성물은 방향족 붕소산, 탄산염 및 용매를 더 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 붕소산은 Ar-B(OH)2이고, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 붕소산은 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 탄산염은 탄산칼륨, 탄산나트륨 또는 탄산세슘일 수 있으나, 탄산칼륨인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 상기 방향족 붕소산은 2.05 당량 내지 3 당량 포함되고, 상기 탄산염은 3 당량 내지 5 당량 포함된다.
구체적으로, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 상기 방향족 붕소산은 2.2 당량 포함된다.
구체적으로, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 상기 탄산염은 4 당량 포함된다.
상기 방향족 붕소산의 당량 및 상기 탄산염의 당량은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰 수를 기준으로 계산한 값으로, 예컨대 상기 방향족 붕소산 또는 상기 탄산염이 3 당량인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰 수에 3을 곱한 값이 상기 방향족 붕소산 또는 상기 탄산염의 몰 수이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 용매가 포함될 수 있으며, 상기 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰 농도가 0.1M 내지 0.3M가 될 수 있도록 포함된다.
상기 방향족 붕소산, 탄산염, 용매가 전술한 범위를 만족하는 경우, 순도 높은 방향족 화합물을 수득할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 물, 톨루엔 및 1차 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
상기 1차 알코올은 메탄올, 에탄올 또는 프로판올일 수 있으나, 에탄올인 것이 바람직하다.
바람직하게, 상기 용매는 물, 톨루엔 및 에탄올의 혼합물일 수 있으며, 이 경우 중량비는 톨루엔:에탄올:물 = 4:1:1일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 방향족 화합물 제조용 조성물로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 방향족 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 출발 물질에 해당하며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 생성 물질에 해당한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2a로 표시될 수 있다.
[화학식 2a]
상기 화학식 2a에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 화학식 2에서의 정의와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물의 제조방법은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 순도가 98% 이상이다.
구체적으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 순도는 98% 이상 100% 이하, 98% 이상 99% 이하이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물의 제조방법은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 수율이 70% 이상이다.
구체적으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 수율은 75% 이상 85% 이하, 78% 이상 82% 이하이다.
상기 순도 및 수율은 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)로 분석하여 측정할 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 방향족 화합물의 제조방법으로 제조한 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 용액을 이용하여 순도를 측정할 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 용액은 1mg/mL의 농도인 것을 적용할 수 있다.
상기 순도가 전술한 범위를 만족하는 경우, 본 발명의 방향족 화합물의 제조방법에서 목적하는 생성물을 고순도로 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물의 제조방법은 상기 방향족 화합물 제조용 조성물을 반응 용기에 넣고 78℃ 이상의 온도로 승온하여 6 시간 이상 교반하는 단계; 및 상온으로 냉각한 후 얻어진 침전을 여과하여 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 수득하는 단계를 포함한다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물의 제조방법은 상기 방향족 화합물 제조용 조성물을 반응 용기에 넣고 78℃ 이상 90℃ 이하의 온도로 승온하여 6 시간 이상 18 시간 이하로 교반하는 단계; 및 상온으로 냉각한 후 얻어진 침전을 여과하여 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 수득하는 단계를 포함한다.
상기 상온이란 15℃ 내지 25℃일 수 있고, 바람직하게는 20℃ 내지 25℃이다.
본 발명에 있어서, 제조방법은 상압에서 수행될 수 있다.
상기 여과에 사용되는 필터의 메시는, 5 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 이하이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 교반하는 단계의 교반 속도는 100 rpm 내지 1,000 rpm이다.
바람직하게 상기 교반 속도는 100 rpm 내지 600 rpm 이하, 200 rpm 내지 500 rpm 이하, 300 rpm 내지 500 rpm 이하 또는 350 rpm 내지 450 rpm 이하이다.
상기 교반 속도가 전술한 범위를 만족하는 경우, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물 내 반응이 빠르게 진행되어 완료될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여, 본 발명을 더욱 상세하게 예시한다.
실시예.
방향족 화합물 제조용 조성물의 제조
250mL 2구 플라스크(two neck flask)에 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 10g과 방향족 붕소산인 2-나프틸보론산(2-NBA) 10.62g(2.2 당량), 탄산염인 K2CO3를 15.53g(4 당량), 팔라듐 촉매인 Pd(PPh3)4 를 100mg 로 넣었다.
[화학식 1-1]
탈기(Degassing)된 용매를 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 몰 농도가 0.2M이 되도록 넣어주었다.
상기 용매는 톨루엔, 에탄올 및 물을 포함하며, 이들의 중량비는 톨루엔:에탄올:물 = 4:1:1이었다.
이렇게 얻어진 방향족 화합물 제조용 조성물을 격렬한 교반 조건(vigorous stirring condition)에서 78℃까지 가열하여 내부에서 환류(reflux)가 일어나게끔 하고, 이 상태에서 6시간 동안 교반하였다. 상기 교반 조건의 교반 속도는 400 rpm 이었다.
고체(Solid)가 석출되어 반응이 완결되면 반응 혼합물(mixture)인 상기 방향족 화합물 제조용 조성물을 24℃까지 천천히 냉각시키고, 이렇게 얻어진 고체를 여과(filter)하여 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 얻었다.
(수율 80%, 순도 98%)
[화학식 2-1]
비교예.
방향족 화합물 제조용 조성물의 제조
250mL 2구 플라스크(two neck flask)에 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 10g과 방향족 붕소산인 2-나프틸보론산(2-NBA) 10.62g, 탄산염인 K2CO3 를 15.53g, 팔라듐 촉매인 Pd(PPh3)4 를 100mg 로 넣었다.
탈기(Degassing)된 용매를 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 몰 농도가 0.025M이 되도록 넣어주었다.
상기 용매는 톨루엔, 에탄올 및 물을 포함하며, 이들의 중량비는 톨루엔:에탄올:물 = 4:1:1이었다.
이렇게 얻어진 방향족 화합물 제조용 조성물을 격렬한 교반 조건(vigorous stirring condition)에서 78℃까지 가열하여 내부에서 환류(reflux)가 일어나게끔 하고, 이 상태에서 18 시간동안 교반한 후, 반응 혼합물(mixture)인 상기 방향족 화합물 제조용 조성물을 24℃까지 천천히 냉각시켰다. 이 때 생성물이 고체로 석출되지 않았다.
냉각시킨 방향족 화합물 제조용 조성물을 디클로로메탄(dichloromethane)을 이용하여 추출한 후, 용매를 제거하여 원료 물질(Crude product)을 얻었고, 이를 중압액체크로마토그래피(MPLC)로 정제하여 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 얻었다.
(수율 62%, 순도 94%)
실험예.
상기 실시예 및 비교예에서 각각 얻은 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 테트라하이드로퓨란(THF)에 1mg/mL로 녹인 용액을 시료로 하여, 하기와 같은 조건 및 하기 표 1의 조건으로 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)로 수율 및 순도를 분석하였고, 이를 하기 표 2에 기재하였다.
-Column : Capcellpak C18 (4.6 mm ID X 50 mm L X 3 mm)
-Flow rate : 1 mL/min
-파장: 270 nm
-용매 A: AN/THF = 50/50, B: H2O = 100
| 분석 시간(min) | 용매 A(부피비) | 용매 B(부피비) |
| 0 | 40 | 60 |
| 10 | 100 | 0 |
상기 AN은 아세토니트릴을 의미하고, THF는 테트라하이드로퓨란을 의미하며, 상기 용매 A의 AN/THF = 50/50는 AN 50ml, THF 50ml를 적용한 것을 의미하고, 상기 용매 B의 H2O = 100는 물 100 ml를 적용한 것을 의미한다.
상기 표 1에 기재된 분석 시간에 따라 용매 A 및 용매 B의 부피비를 조절하여 측정하였다.
| 순도(%) | 수율(%) | |
| 실시예 | 98 | 80 |
| 비교예 | 94 | 62 |
상기 표 2에 의하면, 본 발명에 따른 방향족 화합물 제조용 조성물로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 경우, 순도 및 수율이 우수함을 확인할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 방향족 화합물 제조용 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1M 이상 포함함에 따라, 반응 종료 후에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물인 반응물이 침전되기 때문에 순도가 높은 생성물을 수득할 수 있었다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.1M 이상 포함하고,
팔라듐 촉매를 0.1 mol% 이상 1 mol% 이하로 포함하는 방향족 화합물 제조용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 할로겐기이고,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.1M 이상 0.3 M 이하로 포함되는 것인 방향족 화합물 제조용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 팔라듐 촉매는 Pd(PPh3)4인 것인 방향족 화합물 제조용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 방향족 붕소산, 탄산염 및 용매로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함하는 방향족 화합물 제조용 조성물.
- 청구항 4에 있어서, 상기 방향족 붕소산은 Ar-B(OH)2이고,
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 방향족 화합물 제조용 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 X는 브롬인 것인 방향족 화합물 제조용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸렌기인 것인 방향족 화합물 제조용 조성물.
- 청구항 4에 있어서,
상기 방향족 붕소산은 2.05 당량 내지 3 당량 포함되고, 상기 탄산염은 3 당량 내지 5 당량 포함되는 것인 방향족 화합물 제조용 조성물. - 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 제조용 조성물로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 방향족 화합물의 제조방법:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 순도가 98% 이상인 것인 방향족 화합물의 제조방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 수율이 70% 이상인 것인 방향족 화합물의 제조방법.
- 청구항 9에 있어서, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물을 반응 용기에 넣고 78℃ 이상의 온도로 승온하여 6 시간 이상 교반하는 단계; 및
상온으로 냉각한 후 얻어진 침전을 여과하여 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 방향족 화합물의 제조방법. - 청구항 12에 있어서, 상기 교반하는 단계의 교반 속도는 100 rpm 내지 1,000 rpm인 것인 방향족 화합물의 제조방법.
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