KR20230000446A - 적색 안료 분산체 - Google Patents

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KR20230000446A
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야스히로 카와이
야스히로 마츠바라
코헤이 혼고
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산요 시키소 가부시키가이샤
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Abstract

[과제] 조제 후의 점도 상승을 억제하면서, 조대 입자수의 증가도 억제할 수 있는 적색 안료 분산체를 제공하는 것. [해결수단] 본 발명의 적색 안료 분산체는 적어도 적색 안료, 유도체, 분산제 및 용제를 함유한다. 상기 유도체는 화학식 1로 표시되는 구조를 가지고, 상기 분산제는 산가가 80mgKOH/g 이상 120mgKOH/g 이하이고, 카르복실기를 갖는 고분자 분산제이다. 상기 유도체를 적색 안료 및 유도체의 합계 중량 100 중량부에 대하여 10 중량부 이상 40 중량부 이하의 비율로 함유하고, 상기 분산제를 전체 고형분의 합계 중량 100 중량부에 대하여 30 중량부 이상 50 중량부 이하의 비율로 함유한다. 화학식 1에서, R1~R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자를 나타낸다. N은 1~5의 정수를 나타낸다. X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-6 알킬, 벤질, 페닐 또는 C1-6 알킬-NR5R6 (R5 및 R6은 동일 또는 상이하게 수소 원자, 페닐 또는 C1-6 알킬을 나타낸다.)을 나타낸다. 단, X1 및 X2 중 적어도 하나는 C1-6 알킬-NR5R6로 표시되는 기이다.
[화학식 1]

Description

적색 안료 분산체{RED PIGMENT DISPERSION}
본 발명은 적색 안료, 특정 유도체, 특정 분산제 및 용제를 함유하는 적색 안료 분산체에 관한 것이다.
컬러 필터는 액정 디스플레이(LCD)와 같은 구성 부재로서 널리 사용되고 있다. LCD는 모니터, 텔레비전, 노트북형 PC, 태블릿형 PC, 스마트폰 등의 표시 장치에 널리 사용되고 있지만, 이들 표시 장치에는 고화질화가 요구되고 있다. 한편, 최근에는 지구 환경 보호 등의 관점에서 소비 전력의 저감에 대한 요구도 높아지고 있고, 컬러 필터에는 고휘도화 및 고대비화도 요구되고 있다.
컬러 필터는 적색, 녹색 및 청색의 염료 또는 안료 등의 착색제를 감광성 수지에 용해 또는 분산시킨 착색 감광성 조성물을 도포액으로서 사용하고, 포토리소그래피 공정에 의하여 도막을 형성하여 제작하는 것이 널리 행해지고 있다. 상술한 바와 같이, 컬러 필터의 고화질화는 방법으로서, 착색 감광성 조성물 중의 염료 또는 안료의 농도를 높이는 등에 의하여 색순도를 향상시키는 것이 고려된다. 그러나 이 경우, LCD의 백라이트에 의한 광의 투과율이 저하되기 때문에 소비전력이 커진다. 또한, 고대비화를 도모하기 위해서는 안료의 대입경 입자를 없애고, 안료를 빛의 파장 이하의 소입경 입자로서 착색 감광성 조성물 중에 분산시키는 것이 고려된다. 그러나, 안료는 입자 직경이 작아질수록 응집하기 쉬워지는 경향이 있고, 착색 감광성 조성물 중에 균일하게 분산시키는 것이 곤란해지는 경향이 있다. 그 때문에, 안료 등의 농도를 높이지 않고 종래보다 적은 광량으로 동등한 밝기를 표현 가능한 고휘도로 고대비의 컬리 필터를 실현 가능한 안료의 개발이 요구되고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1은 취급성이 양호하고, 고착색화, 고휘도화를 양립할 수 있는 안료 분산액으로서, 염소 원자를 3.5 중량% 이상 함유하는 할로겐화 아연 프탈로시아닌 녹색 안료 및 특정 분산제를 포함하는 안료 분산액을 개시하고 있다. 특허문헌 1에 개시되어 있는 안료를 사용함으로써 컬러 필터의 고휘도화, 고대비화는 어느 정도 기대할 수 있다. 그러나, 일반적으로 안료를 착색 감광성 조성물 중에 균일하게 뷴산시키는 것은 용이하지 않기 때문에, 예를 들면, 착색 감광성 조성물을 구성하는 성분으로서 분산제 또는 안료 유도체를 사용하거나, 표면 처리된 안료를 사용하는 방법이 채용되는 것이 일반적이다.
특허문헌 2는 열잉크젯 프린터에 사용할 때, 긴 대기 시간 및 장기의 토출 안정성을 구비하기 위하여 히드록시아미드 유도체를 사용하는 것을 개시하고, 히드록시아미드 유도체의 구체예로서 프탈이미드 유도체를 예시하고 있다. 또한 특허문헌 3은 물과 폴리비닐피롤리돈을 함유하는 기록용 잉크에 있어서, 물과 폴리비닐피롤리돈의 수화 현상을 방지하기 위하여, 피롤리돈 고리를 갖는 물질을 사용하는 것을 개시하고, 그 구체예로서 프탈이미드를 예시하고 있다.
특허문헌 4는 프탈로시아닌 안료 및 산형 프탈이미드 유도체를 사용함으로써, 프탈로시아닌 안료 분산체 조제 후의 점도 상승을 억제하고, 당해 분산체를 함유하는 착색 조성물을 조제한 후의 도막의 대비 저하를 억제할 수 있는 것을 개시하고 있다.
특개 2016-38584호 공보 특개 평 10-204359호 공보 특개 평 7-331146호 공보 특개 2018-80217호 공보
본 발명자 등은 특허문헌 4에 개시되어 있는 녹색 또는 청색 안료를 적색 안료(C.I. 피그먼트 레드 122/퀴나크리돈 안료)로 변경하고, 산성기를 갖는 프탈이미드 유도체와 병용함으로써, 안료 분산체 조제 후의 점도 상승을 억제할 수 있는지를 시도하였다. 그러나, 얻어진 적색 안료 분산체는 분산성은 양호했지만 조대 입자수가 약간 많다는 문제가 있었다.
본 발명은 조제 후의 점도 상승을 억제하면서, 조대 입자수의 증가도 억제할 수 있는 적색 안료 분산체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자 등은 상기 문제를 해결하기 위하여 예의 검토를 거듭한 결과, 특정한 염기형 프탈이미드 유도체 및 특정한 분산제를 병용함으로써, 적색 안료 분산체의 점도 상승을 억제하면서, 조대 입자수도 억제할 수 있는 것을 지견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
구체적으로 본 발명은,
적어도 적색 안료, 유도체, 분산제 및 용제를 함유하는 적색 안료 분산체로서,
상기 유도체는 화학식 1로 표시되는 구조를 가지고,
상기 분산제는 산가가 80mgKOH/g 이상 120mgKOH/g 이하이고, 카르복실기를 갖는 고분자 분산제이고,
상기 유도체를 적색 안료 및 유도체의 합계 중량 100 중량부에 대하여 10 중량부 이상 40 중량부 이하의 비율로 함유하고,
상기 분산제를 전체 고형분의 합계 중량 100 중량부에 대하여 30 중량부 이상 50 중량부 이하의 비율로 함유하는,
적색 안료 분산체에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(화학식 1 중, R1~R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자를 나타낸다. N은 1~5의 정수를 나타내며;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-6 알킬, 벤질, 페닐 또는 C1-6 알킬-NR5R6 (R5 및 R6은 동일 또는 상이하게 수소 원자, 페닐 또는 C1-6 알킬을 나타낸다.)을 나타낸다. (단, X1 및 X2 중 적어도 하나는 C1-6 알킬-NR5R6로 표시되는 기이다.)).
본 발명의 적색 안료 분산체는 화학식 1로 표시되는 염기형 프탈이미드 유도체, 및 산가가 80mgKOH/g 이상 120mgKOH/g 이하이고, 산성기로서 카르복실기를 갖는 고분자 분산제를 특정한 비율로 함유함으로써, 점도 상승을 억제하면서, 조대 입자수도 억제할 수 있다.
상기 적색 안료는 C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 177 및 C.I. 피그먼트 레드 254로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 분산제는 아민가가 0mgKOH/g인 것이 바람직하다.
본 발명의 적색 안료 분산체는 표시 장치 또는 이미지 센서에 사용되는 컬러 필터용 안료 분산체인 것이 바람직하다.
본 발명에 의하면, 표시 장치 또는 이미지 센서에 사용되는 컬러 필터 용도에 적합한 적색 안료 분산체의 점도 상승을 억제하고, 또한 조대 입자수도 억제할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대하여 설명한다.
본 발명에서 사용할 수 있는 적색 안료로서는, C.I. 피그먼트 레드 1, C.I. 피그먼트 레드 2, C.I. 피그먼트 레드 3, C.I. 피그먼트 레드 4, C.I. 피그먼트 레드 5, C.I. 피그먼트 레드 6, C.I. 피그먼트 레드 7, C.I. 피그먼트 레드 8, C.I. 피그먼트 레드 9, C.I. 피그먼트 레드 10, C.I. 피그먼트 레드 11, C.I. 피그먼트 레드 12, C.I. 피그먼트 레드 14, C.I. 피그먼트 레드 15, C.I. 피그먼트 레드 16, C.I. 피그먼트 레드 17, C.I. 피그먼트 레드 18, C.I. 피그먼트 레드 21, C.I. 피그먼트 레드 22, C.I. 피그먼트 레드 23, C.I. 피그먼트 레드 31, C.I. 피그먼트 레드 32, C.I. 피그먼트 레드 38, C.I. 피그먼트 레드 41, C.I. 피그먼트 레드 48, C.I. 피그먼트 레드 48:1, C.I. 피그먼트 레드 48:2, C.I. 피그먼트 레드 48:3, C.I. 피그먼트 레드 48:4, C.I. 피그먼트 레드 48:5, C.I. 피그먼트 레드 49, C.I. 피그먼트 레드 52, C.I. 피그먼트 레드 52:1, C.I. 피그먼트 레드 52:2, C.I. 피그먼트 레드 53:1, C.I. 피그먼트 레드 54, C.I. 피그먼트 레드 57:1, C.I. 피그먼트 레드 58, C.I. 피그먼트 레드 60:1, C.I. 피그먼트 레드 63, C.I. 피그먼트 레드 64:1, C.I. 피그먼트 레드 68, C.I. 피그먼트 레드 81:1, C.I. 피그먼트 레드 83, C.I. 피그먼트 레드 88, C.I. 피그먼트 레드 89, C.I. 피그먼트 레드 95, C.I. 피그먼트 레드 112, C.I. 피그먼트 레드 114, C.I. 피그먼트 레드 119, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 129, C.I. 피그먼트 레드 136, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 146, C.I. 피그먼트 레드 147, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 150, C.I. 피그먼트 레드 164, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I. 피그먼트 레드 169, C.I. 피그먼트 레드 170, C.I. 피그먼트 레드 171, C.I. 피그먼트 레드 172, C.I. 피그먼트 레드 175, C.I. 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 178, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 181, C.I. 피그먼트 레드 183, C.I. 피그먼트 레드 184, C.I. 피그먼트 레드 185, C.I. 피그먼트 레드 187, C.I. 피그먼트 레드 188, C.I. 피그먼트 레드 190, C.I. 피그먼트 레드 193, C.I. 피그먼트 레드 194, C.I. 피그먼트 레드 200, C.I. 피그먼트 레드 202, C.I. 피그먼트 레드 206, C.I. 피그먼트 레드 207, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 210, C.I. 피그먼트 레드 211, C.I. 피그먼트 레드 213, C.I. 피그먼트 레드 214, C.I. 피그먼트 레드 216, C.I. 피그먼트 레드 220, C.I. 피그먼트 레드 221, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 226, C.I. 피그먼트 레드 237, C.I. 피그먼트 레드 238, C.I. 피그먼트 레드 239, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 245, C.I. 피그먼트 레드 247, C.I. 피그먼트 레드 248, C.I. 피그먼트 레드 251, C.I. 피그먼트 레드 253, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 레드 256, C.I. 피그먼트 레드 257, C.I. 피그먼트 레드 258, C.I. 피그먼트 레드 260, C.I. 피그먼트 레드 262, C.I. 피그먼트 레드 263, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 266, C.I. 피그먼트 레드 268, C.I. 피그먼트 레드 269, C.I. 피그먼트 레드 270, C.I. 피그먼트 레드 271, C.I. 피그먼트 레드 272, C.I. 피그먼트 레드 279, C.I. 피그먼트 레드 291 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이들 적색 안료는 단독으로 사용해도 되고 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다. 또한, 이들 적색 안료는 대비 향상의 관점, 평균 입자경을 조정하는 관점 등에서, 미리 밀링 처리를 행하여도 된다. 밀링 처리는 적색 안료의 종류 등에 따라 행할 수 있다. 이러한 밀링 처리로서는, 예를 들어 솔벤트 솔트 밀링법 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 유도체는 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 염기형 프탈이미드 유도체이다. 화학식 1에 있어서, R1~R4가 나타내는 할로겐 원자로는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다. 또한, 화학식 1에 있어서, X1 및 X2, R5 및 R6이 나타내는 C1-6 알킬은 탄소수가 1~6인 지방족 탄화수소기이면 되고, 상기 지방족 탄화수소기는 직쇄상, 환상 또는 분기하여도 된다. 적색 안료 분산체에 있어서 유도체의 함유량은 적색 안료 및 유도체의 합계 중량 100 중량부에 대하여 10 중량부 이상 40 중량부 이하이지만, 적색 안료 및 유도체의 합계 중량 100 중량부에 대하여 15 중량부 이상 35 중량부 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 분산제로서는 산가가 80mgKOH/g 이상 120mgKOH/g 이하이고, 산성기로서 카르복실기를 갖는 고분자 분산제이다. 이러한 분산제는 다양한 것이 시판되고 있고, 예를 들면, 터플러스(등록상표) MD1100 (오츠카 가가쿠 가부시키가이샤), 터플러스(등록상표) MD1000 (오츠카 가가쿠 가부시키가이샤), Disperbyk(등록상표) -180 （BYK-Chemie 사) 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이들 분산제는 단독으로 사용해도 되고 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다. 본 발명에서 사용할 수 있는 분산제로서는 산가가 80mgKOH/g 이상 100mgKOH/g 이하이고, 또한 아민가가 0mgKOH/g인 고분자 분산제가 보다 바람직하다.
여기서 산가는 분산제 고형분 1g 당의 산가를 나타내고, JIS K 0070 (1992)에 준하여 전위차 적정법에 의하여 구할 수 있다(단위: mgKOH/g). 또한 아민가는 분산제 고형분 1g 당의 아민가를 나타내고, 0.1 N의 염산 수용액을 사용하여 전위차 적정법에 의하여 구한 후 수산화칼륨의 당량으로 환산한 값(단위: mgKOH/g)을 말한다.
본 발명의 적색 안료 분산체에 있어서는 분산제의 함유량(고형분 또는 유효성분)은 전체 고형분의 합계 중량 100 중량부에 대하여 30 중량부 이상 50 중량부 이하의 비율로 함유하는 것이 바람직하고, 전체 고형분의 합계 중량 100 중량부에 대하여 33 중량부 이상 45 중량부 이하의 비율로 함유하는 것이 보다 바람직하다. 여기서 본 발명의 적색 안료 분산체에 있어서 ‘전체 고형분의 합계 중량’이란 적색 안료, 유도체, 분산제 및 후술하는 임의의 첨가제의 고형분 또는 유효성분의 합계 중량을 가리킨다. 또한, 분산 안정성의 관점에서 (분산제의 고형분 또는 유효성분의 중량)/(적색 안료 및 유도체의 합계 중량)의 비가 0.45 이상 1.00 이하인 것이 바람직하고, 0.50 이상 0.80 이하인 것이 보다 바람직하다. 단, 분산제의 최적의 첨가량은 사용하는 적색 안료의 종류와의 조합 등에 따라 적절히 조정할 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 용제에는 특별한 한정이 없고, 예를 들어, 방향족계, 케톤계, 에스테르계, 글리콜 에테르계, 알코올계, 지방족계 등의 각종 용제를 들 수 있다. 이중 컬러 필터 용도에 있어서 도막 형성성의 관점에서는 방향족계, 케톤계, 에스테르계, 글리콜 에테르계로부터 선택되는 용제가 바람직하다. 용제는 1종만이어도 되고, 2종 이상을 조합하여도 된다.
방향족계 용제로서는, 예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류를 들 수 있다.
케톤계 용제로서는, 예를 들면, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 아세틸아세톤, 이소포론, 아세토페논, 시클로헥사논 등을 들 수 있다.
에스테르계 용제로서는, 예를 들면, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소부틸, 아세트산이소프로필, 프로피온산메틸, 아세트산-3-메톡시부틸, 에틸글리콜 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PMA), 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 아세테이트, 모노클로로 아세트산메틸, 모노클로로 아세트산에틸, 모노클로로 아세트산부틸, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 부틸카르비톨아세테이트, 락트산부틸, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 아세트산프로필, 1,3-부틸렌글리콜 디아세테이트 등을 들 수 있다.
글리콜 에테르계 용제로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-iso-프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노-iso-프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노-t-부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노-t-부틸에테르, 1-메틸-1-메톡시부탄올, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노-t-부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노-iso-프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노-iso-프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노-n-부틸에테르 등의 수용성의 글리콜에테르류;
에틸렌글리콜 모노헥실에테르, 에틸렌글리콜-2-에틸헥실에테르, 에틸렌글리콜 페닐에테르, 디에틸렌글리콜-n-헥실에테르, 디에틸렌글리콜-2-에틸헥실에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 프로필에테르, 프로필렌글리콜 메틸에테르프로피오네이트 등의 비수용성 글리콜에테르류 등을 들 수 있다.
알코올계 용제로서는, 예를 들면, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 프로판올, 이소프로판올 등의 탄소수 1~4의 알킬알코올류;
에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 2-부텐-1,4-디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 트리프로필렌글리콜, 분자량 2000 이하의 폴리에틸렌글리콜, 1,3-프로필렌글리콜, 이소프로필렌글리콜, 이소부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세린, 메조 에리스리톨, 펜타 에리스리톨 등을 들 수 있다.
지방족계 용제로서는, 예를 들면, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄 등의 지방족 탄화수소 등을 들 수 있다.
용제의 첨가량은 적색 안료 등을 포함하는 전체 고형분의 농도가 15~50 중량%가 되도록 조정할 수 있다.
본 발명의 적색 안료 분산체는 필요에 따라 상술한 성분 이외에 기타 첨가제를 포함하여도 된다. 기타 첨가제로서는 산화 방지제, 응집 방지제, 표면 조정제(레벨링제) 등을 들 수 있다.
본 발명의 적색 안료 분산체는 예를 들면, 상술한 각 각 성분을 비드밀, 샌드밀, 디스퍼 등의 공지의 분산기에 첨가하여 분산함으로써 조제할 수 있다. 각 성분의 첨가 방식에는 특별한 한정은 없고, 각 성분을 동시에 혼합한 것을 분산 처리해도 되고, 예를 들면 복수 종류의 안료를 사용하는 경우에는 안료마다 미리 분산체를 조제한 후, 이들을 혼합하여 다시 분산 처리를 행하여도 된다.
일례로서, 샌드밀을 이용하여 분산 처리하는 경우에 대하여 설명한다. 우선, 적색 안료, 분산제 및 분산 매체로서의 비드를 샌드밀에 투입한다. 비드로서는 0.01~1mm의 입자경의 유리 비드, 지르코니아 비드 등을 사용할 수 있다. 비드의 사용량은 적색 안료 분산체 1 중량부에 대하여 2~6 중량부를 첨가하는 것이 바람직하다. 그 후, 샌드밀을 작동시켜 분산 처리한다. 분산 처리 조건은 대체로 1000~2000 rpm으로 1~20 시간으로 하는 것이 바람직하다. 분산 처리 후에 비드를 여과 등에 의하여 제거함으로써 적색 안료 분산체가 얻어진다.
본 발명의 적색 안료 분산체에서 적색 안료 함유량은 적색 분산체의 중량 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 이상 30 중량부 이하로 하는 것이 바람직하고, 1 중량부 이상 20 중량부 이하로 하는 것이 보다 바람직하다.
<적색 안료 분산체에 적합한 유도체 및 분산제의 검토>
적색 안료로서 C.I. 피그먼트 레드 122를 사용하고, 적색 안료 분산체에 적합한 유도체 및 분산제를 검토하기 위하여, 유도체 및 분산제의 조합을 대신하여 적색 안료 분산체를 제조하였다. C.I. 피그먼트 레드 122는 하기 공정에 따라 미세화하였다.
(피그먼트 레드 122의 미세화 공정)
C.I. 피그먼트 레드 122 (DIC 가부시키가이샤, Fastogen(등록상표) Super Magenta RG) 75 중량부, 무수황산나트륨 750 중량부, 디에틸렌글리콜 174 중량부, 고형 가성소다 (토소 가부시키가이샤, 토소펄(등록상표)) 3.75 중량부를 쌍완형 니더 (가부시키가이샤 이노우에 세이사쿠쇼, 5L 니더)에 투입하고, 니더 내부가 70℃가 되도록 온도를 조정하면서 6시간 동안 혼련하였다. 혼련물을 물 3400 중량부를 저수한 온도 조절 가능한 탱크 내로 옮기고 70℃에서 2시간 교반하였다. 내용물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄하여 미세화된 C.I. 피그먼트 레드 122를 얻었다.
유도체로서는 화학식 2로 표시되는 유도체 1, 화학식 3으로 표시되는 유도체 2, 화학식 4로 표시되는 유도체 3, 화학식 5로 표시되는 유도체 4, 및 화학식 6으로 표시되는 유도체 5를 사용하였다. 분산제로서는 터플러스(등록상표) MD1100 (오츠카 가가쿠 가부시키가이샤/산가=85mgKOH/g, 아민가=0mgKOH/g), Disperbyk(등록상표) -111 （BYK-Chemie 사/산가=129mgKOH/g, 아민가=0mgKOH/g), Disperbyk(등록상표) -140 （BYK-Chemie 사/산가=73mgKOH/g, 아민가=76mgKOH/g), 솔스퍼스(등록상표) 41000 (닛폰 루브리졸 가부시키가이샤/산가=50mgKOH/g, 아민가=0mgKOH/g), 및 하이플라드(HIPLAAD, 등록상표) ED-153 (쿠스모토 가세이 가부시키가이샤/산가=55mgKOH/g, 아민가=0mgKOH/g)을 사용하였다.
(유도체 1의 제법)
프로필렌글리콜 모노메틸에테르 350 중량부에 대하여 테트라클로로 무수프탈산 42.9 중량부, 벤질아민 16.1 중량부를 첨가하고, 120℃에서 6시간 반응시켰다. 그 후, 실온까지 냉각하여 내용물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄하여, N-벤질테트라클로로 프탈이미드를 52.8 중량부 얻었다. 클로르술폰산 150 중량부에 대하여 N-벤질테트라클로로 프탈이미드 26.3 중량부를 첨가하고, 50℃에서 3시간 반응시켰다. 그 후, 1250 중량부의 냉수 중에 반응물을 배출하고, 여과 및 수세하였다. 수세한 반응물을 물 580 중량부 중에 분산시키고, 디에틸아미노프로필아민 27.4 중량부를 첨가하고, 50℃에서 30분 반응시킨 후, 내용물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄하여, 화학식 2로 표시되는 유도체 1을 34.2 중량부 얻었다.
얻어진 안료 유도체의 화학 구조의 동정은 AXIMA Confidence(등록상표)형 매트릭스 지원 레이저 탈리 이온화 비행시간형 질량분석계(MALDI-TOF-MS, 가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼)를 사용하여, α-시아노-4-히드록시 계피산(CHCA)을 매트릭스로서 양이온 모드로 측정함으로써 행하였다. 그 결과, m/z 565에 분자 이온 피크가 관측되었다. 이 값은 화학식 2(n=1)에 대응하는 모노이소토픽 질량과 일치하였다.
[화학식 2]
Figure pat00002
(유도체 2의 제법)
클로르술폰산 900 중량부에 대하여, C.I. 피그먼트 레드 255(BASF사, Irgazin(등록상표) Red L 3551 HD) 205 중량부 및 염화티오닐 252 중량부를 첨가하고, 60℃에서 5시간 반응시켰다. 그 후, 25000 중량부의 냉수 중에 반응물을 배출하고, 여과 및 수세하여, C.I. 피그먼트 레드 255의 클로르술폰화물을 얻었다. 이것을 물 6000 중량부 중에 분산시키고, 디에틸아미노프로필아민 296 중량부를 첨가하고, 50℃에서 30분 반응시킨 후, 내용물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄를 행하여, 화학식 3으로 표시되는 유도체 2(n=1~2의 혼합물)을 329 중량부 얻었다.
[화학식 3]
Figure pat00003
(유도체 3의 제법)
물 3000중량부에 디에틸아미노프로필아민 87 중량부, 염화시아누르 123 중량부를 첨가하고 20℃에서 1시간 반응시킨 후, 탄산나트륨 35 중량부를 첨가하고 10분 교반하여 반응 혼합액 a를 얻었다. 물 8000 부에 4,4'-디아미노디페닐술폰(와카야마 세이카 고교 가부시키가이샤, 세이카큐어 S) 166 중량부, 35% 염산 140 중량부 첨가하고 교반하여 반응 혼합액 b를 얻었다. 반응 혼합액 a와 반응 혼합액 b를 혼합한 후, 30℃로 가열하고, 30분 교반하였다. 그 후, 디에틸아미노프로필아민 87 중량부를 첨가하고 80℃로 가열하고, 30분 교반하여 반응 혼합액 c를 얻었다. 5℃ 이하로 냉각한 반응 혼합액 c에 35% 염산 140 중량부를 첨가하고, 아질산나트륨 60 중량부를 첨가하고 30분 교반하여 반응 혼합액 d를 얻었다. 물 8000 중량부에 30% 수산화나트륨 수용액 260 중량부, 5-아세토아세틸아미노벤즈이미다졸론(미쓰보시 가가쿠 고교 가부시키가이샤, AABI) 260 중량부를 첨가하고 교반한 후, 아세트산나트륨 140 중량부, 디메틸라우릴 아민 17 중량부, 80% 아세트산 155 중량부를 첨가하고 교반하여 반응 혼합액 e를 얻었다. 반응 혼합액 d와 반응 혼합액 e를 혼합한 후, 25℃로 가열하고, 30분 교반하였다. 그 후, 80℃로 가열하고, 30% 수산화나트륨 수용액 500 중량부를 첨가한 후, 20분 교반하였다. 반응물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄하여 화학식 4로 표시되는 유도체 3을 400 중량부 얻었다.
[화학식 4]
Figure pat00004
(유도체 4의 제법)
냉수 5000 중량부에 디에틸아미노프로필아민 195 중량부, 4-아세트아미노벤젠술포닐클로라이드 234 중량부를 첨가하여, 50℃에서 30분 교반한 후, 85℃까지 가열하였다. 그 후, 35% 염산 350 중량부를 첨가하고 3시간 교반하여 반응 혼합액 a를 얻었다. 냉각한 반응 혼합액 a에 염화시아누르 184 중량부를 첨가하고 5℃에서 1시간 교반하여 반응 혼합액 b를 얻었다. 물 10000 중량부에 4,4'-메틸렌 디-2,6크실리딘(닛폰 가야쿠 가부시키가이샤, KAYABOND(등록상표) C-200S) 254 중량부를 첨가하고 교반하여 반응 혼합액 c를 얻었다. 반응 혼합액 b 및 반응 혼합액 c를 혼합한 후, 85℃로 가열하여 2시간 교반하였다. 내용물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄하여, 화학식 5로 표시되는 유도체 4를 567 중량부 얻었다.
[화학식 5]
Figure pat00005
(유도체 5의 제법)
디에틸렌글리콜 디메틸에테르 600 중량부에 대하여 칼륨-t-부톡사이드 47.1 중량부, C.I. 피그먼트 레드 122(BASF사, Cinquasia(등록상표) Pink K 4410) 68.1 중량부, 벤질 브로마이드 71.8 중량부를 첨가하고, 80℃에서 8시간 반응시켰다. 그 후, 40℃ 이하까지 냉각하여 내용물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄하여, 적색 분말 a를 101 중량부 얻었다. 클로르술폰산 192 중량부에 대하여 적색 분말 a를 52.1 중량부가 되도록 첨가하고, 40℃에서 17시간 반응시킨 후, 2300 중량부의 빙수 중에 배출하고, 반응물을 여과 및 수세하였다. 수세물을 물 1100 중량부 중에 분산시키고, 디에틸아미노프로필아민 39.1 중량부를 첨가하고, 50℃에서 30분 반응시킨 후, 내용물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄하여, 화학식 6으로 표시되는 유도체 5(n=1~2의 혼합물)를 75.1 중량부 얻었다.
[화학식 6]
Figure pat00006
[적색 안료 분산체의 제조]
(분산체 No.1)
용기 내에 미세화된 C.I. 피그먼트 레드 122를 3.64 중량부, 유도체 1을 1.56 중량부, Disperbyk(등록상표) -111(고형분 95 중량%)을 2.74 중량부, 용제로서 PMA를 32.06 중량부 투입하였다. φ0.5mm 지르코니아 비드를 160 중량부 투입하고, 페인트 쉐이커로 60분 간 분산 처리를 행하고, 그 후, φ0.5mm 지르코니아 비드를 제거하여 분산체 No.1을 얻었다.
(분산체 No.2)
분산제로서 Disperbyk(등록상표) -140(고형분 51 중량%)을 5.10 중량부, PMA를 29.70 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.1과 동일하게 하여 분산체 No.2를 조제하였다.
(분산체 No.3)
분산제로서 솔스퍼스(등록상표) 41000(고형분 100 중량%)을 2.60 중량부, PMA를 32.20 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.1과 동일하게 하여 분산체 No.3을 조제하였다.
(분산체 No.4)
분산제로서 하이플라드(HIPLAAD, 등록상표) ED-153(고형분 49.1 중량%)을 5.30 중량부, PMA를 29.50 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.1과 동일하게 하여 분산체 No.4를 조제하였다.
(분산체 No.5)
분산제로서 터플러스(등록상표) MD1100(고형분 41 중량%)을 6.34 중량부, PMA를 28.46 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.1과 동일하게 하여 분산체 No.5를 조제하였다.
(분산체 No.6)
터플러스(등록상표) MD1100을 8.24 중량부, PMA를 26.56 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.5와 동일하게 하여 분산체 No.6을 조제하였다.
(분산체 No.7)
터플러스(등록상표) MD1100을 10.15 중량부, PMA를 24.65 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.5와 동일하게 하여 분산체 No.7을 조제하였다.
(분산체 No.8)
미세화된 C.I. 피그먼트 레드 122를 4.16 중량부, 유도체로서 유도체 1을 1.04 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.5와 동일하게 하여 분산체 No.8을 조제하였다.
(분산체 No.9)
터플러스(등록상표) MD1100(고형분 41 중량%)을 8.24 중량부, PMA를 26.56 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.8과 동일하게 하여 분산체 No.9를 조제하였다.
(분산체 No.10)
유도체로서 유도체 2를 1.56 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.5와 동일하게 하여 분산체 No.10을 조제하였다.
(분산체 No.11)
유도체로서 유도체 3을 1.56 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.5와 동일하게 하여 분산체 No.11을 조제하였다.
(분산체 No.12)
유도체로서 유도체 4를 1.56 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.5와 동일하게 하여 분산체 No.12를 조제하였다.
(분산체 No.13)
유도체로서 유도체 5를 1.56 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.5와 동일하게 하여 분산체 No.13을 조제하였다.
[점도 측정]
No.1~No.13의 분산체(적색 안료 분산체)에 대해서, 조제 직후 및 45℃ 항온조 내에서 3일 보존 후의 2점에서 점도를 측정하였다. 점도의 측정은 분산체를 25℃로 조정하고 E형 점도계(토키 산쿄 가부시키가이샤, TVE-25L)를 사용하여 행하였다.
표 1은 No.1~No.13의 분산체의 적색 안료, 유도체, 유도체 첨가량(적색 안료 및 유도체의 합계 중량에 대한 유도체의 중량(중량%)), D/P비(분산제의 고형분 중량과 적색 안료 및 유도체의 합계 중량의 비), 점도(초기 점도, 45℃ 3일 보존 후의 점도), 3일 보존 후의 점도 변화율, 및 점도 안정성에 관한 실용성 판정을 나타낸다. 여기서 점도 변화율이란 ‘3일 보존 후의 점도/초기 점도’를 의미한다. 또한, 점도 안정성에 관한 실용성 판정은 초기 점도가 20mPa·s 이하이며, 또한 45℃ 3일 보존 후의 점도 변화율이 0.80~1.20의 범위 내이면 ‘○’로, 그렇지 않은 경우에는 ‘×’로 판정했다.
[표 1]
Figure pat00007
No.1~No.4의 분산체는 제조 시에 겔화되었기 때문에 45℃ 보존 시험을 행하지 아니하였다. No.5~No.9 및 No.13의 분산체는 초기 점도가 적합하다고 생각되는 6.08~10.23mPa·s이며, 45℃ 3일 보존 후의 점도 변화율에 대해서도 ‘○’의 판정이었다. No.10 및 No.11의 분산체는 45℃ 3일 보존 후의 점도 변화율이 1.20을 초과하기 때문에 ‘×’의 판정이었다. No.12의 분산체는 초기 점도가 20mPa·s를 초과하고, 45℃ 3일 보존 후에는 겔화되었기 때문에 ‘×’의 판정이 되었다.
이와 같이, 적색 안료로서 C.I. 피그먼트 레드 122를 사용하는 경우, 유도체로서 유도체 1 또는 유도체 5, 분산제로서 터플러스(등록상표) MD1100을 병용하는 경우에는, 보존 시험 중에 점도의 변화가 적은 것이 확인되었다.
[점도, 입경 및 조대 입자수의 측정]
다음으로, 유도체 첨가량을 30 중량%, 분산제를 터플러스(등록상표) MD1100, D/P비를 0.50으로 고정하고, 적색 안료 및 유도체의 종류를 대체한 적색 안료 분산체에 대해서, 조제 직후의 점도 및 누적 평균 입경(nm), 45℃ 3일 보존 후의 점도, 25℃ 1일 보존 후의 조대 입자수(개)를 측정하였다. 누적 평균 입경은 PMA로 적색 안료 분산체를 약 1000배로 희석하고, 입도 분석 측정 장치(오츠카 덴시 가부시키가이샤, nano SAQLA(등록상표))를 사용하여 측정하였다. 조대 입자수는 이하의 방법에 의하여 측정하였다.
분산체/PMA=1/1(중량비)이 되도록 PMA를 첨가하여 희석하였다. 희석액을 스핀 코터(미카사 가부시키가이샤, 스핀 코터 MS-150A)를 이용하여 막 두께가 0.4±0.2μｍ가 되도록 회전수를 조정하면서 두게 1mm, 100mm 각의 유리판에 도포하였다. 이 도판을 90℃에서 2.5분 간 에어버스로 건조시켰다. 건조한 도판을 MX63(Olympus사, 공업용 현미경)을 이용하여 500배 투과로 관찰하고, WinRoof2015(미타니 쇼지 가부시키가이샤, 화상 해석·계측 소프트웨어)를 사용하여 반사로 5시야의 화상 사진을 촬영하였다. 촬영한 사진을 화상 처리 소프트(Fiji)로 처리하고, 5시야 합계의 조대 입자개수를 구했다. 또한, Fiji는 미국 국립 위생 연구소(NIH： National Institutes of Health)가 제공하고 있는 화상 처리 소프트 ImageJ의 일종이다.
(분산체 No.14)
용기 내에 미세화된 C.I. 피그먼트 레드 122를 7.00 중량부, 유도체 1을 3.00 중량부 터플러스(등록상표) MD1100(고형분 41 중량%)을 12.20 중량부, 용제로서 PMA를 17.80 중량부 투입하였다. φ0.8mm 지르코니아 비드를 160 중량부 투입하고, 페인트 쉐이커로 30분 간 분산 처리를 행하였다. 이 분선 처리액에 PMA 10.00 중량부를 추가하여 희석하였다. φ0.8mm 지르코니아 비드를 제거한 분산 처리액 40.0 중량부를 다른 용기에 φ0.1mm 지르코니아 비드 160 중량부와 함께 투입하고, 페인트 쉐이커로 30분 간 분산 처리를 행하였다. PMA 21.53 중량부를 추가하여 희석하고, φ0.1mm 지르코니아 비드를 제거하여 분산체 No.14를 얻었다.
(분산체 No.15)
유도체로서 유도체 2를 3.00 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.14와 동일하게 하여 분산체 No.15를 조제하였다.
(분산체 No.16)
유도체로서 유도체 5를 3.00 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.14와 동일하게 하여 분산체 No.16을 조제하였다.
(분산체 No.17)
적색 안료로서 C.I. 피그먼트 레드 177(CINIC사、SR3C-CF)을 7.00 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.14와 동일하게 하여 분산체 No.17을 조제하였다.
(분산체 No.18)
유도체로서 유도체 2를 3.00 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.17과 동일하게 하여 분산체 No.18을 조제하였다.
(분산체 No.19)
적색 안료로서 이하의 방법으로 미세화한 C.I. 피그먼트 레드 254를 7.00 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.14와 동일하게 하여 분산체 No.19를 조제하였다.
(C.I. 피그먼트 레드 254의 미세화)
C.I. 피그먼트 레드 254(BASF사, Irgazin(등록상표) Red L 3630) 300 중량부, 무수황산나트륨 3000 중량부, 디에틸렌글리콜 805 중량부를 쌍완형 니더 (가부시키가이샤 이노우에 세이사쿠쇼, 5L 니더)에 투입하고, 니더 내부가 50℃가 되도록 온도를 조정하면서 6시간 동안 혼련하였다. 혼련물을 물 12000 중량부를 저수한 온도 조절 가능한 탱크 내로 옮기고 60℃에서 30분 간 교반 후, 35% 염산으로 pH를 2.3~2.5로 조절하여 1시간 분산시켰다. 내용물을 여과, 수세, 건조 및 분쇄하여 미세화된 C.I. 피그먼트 레드 254를 얻었다.
(분산체 No.20)
유도체로서 유도체 2를 3.00 중량부 사용한 것 이외에 모두 분산체 No.19와 동일하게 하여 분산체 No.20을 조제하였다.
표 2는 No.14~No.20의 분산체의 점도, 점도 변화율, 누적 평균 입경(nm), 조대 입자수(개), 및 점도 안정성/조대 입자수에 관한 실용성 판정을 나타낸다. 점도 안정성/조대 입자수에 관한 실용성 판정은 45℃ 3일 보존 후의 점도 변화율이 0.80~1.20의 범위 내이며, 또한, 조대 입자수가 500개 미만이면 ‘○’로, 그렇지 않은 경우에는 ‘×’로 판정했다. 조대 입자수가 많은 적색 안료 분산체를 사용하여 컬러 필터를 제작하는 경우, 해상도의 저하 또는 색 얼룩이 발생하는 문제가 일어나기 쉽다.
[표 2]
Figure pat00008
표 2로부터 3종류의 적색 안료와 분산제로서 터플러스(등록상표) MD1100을 D/P비 0.50으로 함유하는 적색 안료 분산체는 유도체로서 유도체 1을 사용한 경우에만 점도 안정성/조대 입자수에 관한 실용성 판정이 ‘○’로 되는 것이 확인되었다.
터플러스(등록상표) MD1100은 산가=85mgKOH/g, 아민가=0mgKOH/g이며, 산성기로서 카르복실기를 갖는다. 표 1의 결과도 아울러 본 발명의 적색 안료 분산체에 사용되는 분산제로서는 산가가 80mgKOH/g 이상 120mgKOH/g 이하이고, 산성기로서 카르복실기를 갖는 고분자 분산제가 적합하다고 고찰되었다.
유도체에 대해서는, 유도체 1을 사용한 적색 안료 분산체만 점도 안정성 및 조대 입자수에 관해서 실용성이 있다고 판단되었다. 또한, 실용성 판정이 ‘○’였던 분산제는 D/P비가 0.45 이상 1.0 이하, 보다 바람직하게는 0.5 이상 0.8 이하의 범위 내이면 실용성 판정에 영향이 없는 것으로 확인되었다.
본 발명의 적색 안료 분산체는 표시 장치 또는 이미지 센서에 사용되는 컬러 필터의 제조에 있어서 유용하다.

Claims (4)

  1. 적어도 적색 안료, 유도체, 분산제 및 용제를 함유하는 적색 안료 분산체로서,
    상기 유도체는 화학식 1로 표시되는 구조를 가지고,
    상기 분산제는 산가가 80mgKOH/g 이상 120mgKOH/g 이하이고, 카르복실기를 갖는 고분자 분산제이고,
    상기 유도체를 적색 안료 및 유도체의 합계 중량 100 중량부에 대하여 10 중량부 이상 40 중량부 이하의 비율로 함유하고,
    상기 분산제를 전체 고형분의 합계 중량 100 중량부에 대하여 30 중량부 이상 50 중량부 이하의 비율로 함유하는,
    적색 안료 분산체;
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    (화학식 1 중, R1~R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자를 나타낸다. N은 1~5의 정수를 나타내며;
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-6 알킬, 벤질, 페닐 또는 C1-6 알킬-NR5R6 (R5 및 R6은 동일 또는 상이하게 수소 원자, 페닐 또는 C1-6 알킬을 나타낸다.)을 나타낸다. (단, X1 및 X2 중 적어도 하나는 C1-6 알킬-NR5R6로 표시되는 기이다.)).
  2. 제1항에 있어서, 상기 적색 안료가 C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 177 및 C.I. 피그먼트 레드 254로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 적색 안료 분산체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 분산제는 아민가가 0mgKOH/g인, 적색 안료 분산체.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적색 안료 분산체는 표시 장치 또는 이미지 센서에 사용되는 컬러 필터용 안료 분산체인, 적색 안료 분산체.
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