KR20220156756A - 경화성 실리콘 조성물, 봉지제, 및 광 반도체 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실온에서 우수한 보존 안정성을 갖는 경화성 실리콘 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명에 따르면, (A) 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기와, 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는, 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산, (B) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산, (C) 알킨기 함유 화합물, 및 (D) 경화용 촉매를 포함하고, (A) 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산의 함유량은 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 20 질량% 이상인, 경화성 실리콘 조성물에 의해, 상기 과제를 해결한다.
본 발명에 따르면, (A) 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기와, 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는, 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산, (B) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산, (C) 알킨기 함유 화합물, 및 (D) 경화용 촉매를 포함하고, (A) 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산의 함유량은 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 20 질량% 이상인, 경화성 실리콘 조성물에 의해, 상기 과제를 해결한다.
Description
본 발명은 경화성 실리콘 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 광 반도체의 봉지제에 바람직하게 사용되는 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 경화성 실리콘 조성물을 포함하는 봉지제, 및 상기 봉지제의 경화물에 의해 봉지된 광 반도체 장치에 관한 것이다.
경화성 실리콘 조성물은 경화되어 우수한 내열성, 내한성, 전기절연성, 내후성, 소수성, 투명성을 갖는 경화물을 형성하기 때문에, 폭넓은 산업분야에서 이용되고 있다. 특히, 이 경화물은 다른 유기 재료와 비교하여 잘 변색되지 않고, 또한, 내구성 등의 물리적 물성의 저하가 작기 때문에, 광학 재료용, 특히 발광 다이오드(LED) 등의 광 반도체 장치에 사용되는 실리콘 봉지재로서 널리 이용되고 있다.
특히, 히드로실릴화 반응에 의해 경화되는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 포토커플러, 발광 다이오드, 고체 촬상 소자 등의 광 반도체 장치에 있어서의 광 반도체 소자의 보호 코팅, 봉지제 등으로 사용되고 있다. 이와 같은 광 반도체 소자의 보호 코팅, 봉지제는 광 반도체 소자가 발광 또는 수광하기 때문에, 빛을 흡수하거나 산란하거나 하지 않는 것이 요구되고 있다.
경화성 실리콘 조성물의 경화형으로서, 규소 원자에 결합된 수소 원자(SiH기)를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산, 및 규소 원자에 결합된 알케닐기(예를 들면 비닐기)를 갖는 오르가노폴리실록산을 함유하고, 상기 SiH기의 비닐기 등에의 부가 반응(히드로실릴화)을 이용한 부가 경화형이 널리 사용되고 있다. 이와 같은 부가 경화형 실리콘 조성물은 실온에서도 경화 반응이 촉진되게 되기 때문에, 실온에서의 보존 안정성이 우수한 경화성 실리콘 조성물이 제안되고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에는, (A) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 지방족 불포화 탄화수소기를 갖는 오르가노폴리실록산, (B) 오르가노하이드로겐폴리실록산: (A) 성분 중의 지방족 불포화 탄화수소기의 개수의 합계에 대한 SiH기의 개수의 비율이 0.5 내지 5인 양, (C) 백금족 금속 촉매를 함유하는 유기 화합물 또는 고분자 화합물을 코어 물질로 포함하고, 적어도 1종의 다관능성 모노머를 중합하여 이루어진 삼차원 가교 고분자 화합물을 쉘 물질로 포함하는 마이크로캡슐 구조를 가지며, 또한 상기 백금족 금속 촉매를 함유하는 유기 화합물 또는 고분자 화합물의 25℃에서의 동점도가 10 내지 100,000 mm2/s인 히드로실릴화 촉매 미립자: 유효량을 함유하는 부가 경화형 실리콘 조성물이 기재되어 있다.
또한, 특허문헌 2에는, 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산, 규소 원자에 결합된 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산, 경화 촉매, 아민계 화합물 및 무기 충전제로 이루어진 부가 경화형 조성물에 있어서, β-디케톤 또는 β-케토에스테르를 배합한 것을 특징으로 하는 1액형 오르가노폴리실록산 조성물이 기재되어 있다.
또한, 특허문헌 3에는, (A) 하나의 분자 중에 적어도 1개의 규소 원자에 결합되는 지방족 불포화 탄화수소기를 가지며, 25℃에서의 점도가 50 내지 100,000 mPa·s인 오르가노폴리실록산: 100 질량부, (B) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 함유하는 오르가노하이드로겐실록산: 0.1 내지 50 질량부, (C) 평균 입자 직경이 0.01 내지 200 μm인 입자 직경을 포함하는 열전도성 충전재: 400 내지 5,000 질량부, (D) 백금계 촉매를 백금 금속 원자로서 0.01 질량% 이상 함유하는 연화점이 40℃ 내지 200℃인 열가소성 수지로 이루어진 평균 입자 직경이 0.01 내지 10 μm인 미립자 촉매: 0.01 내지 20 질량부, (E) 경화 제어제: 0.001 내지 5 질량부로 적어도 이루어지고, 경화 후에 복소 탄성률이 25℃에서 0.01 MPa 내지 20 MPa인 1액 경화형 열전도성 실리콘 그리스 조성물이 기재되어 있다.
또한, 특허문헌 4에는, (A) 하나의 분자 중에 규소 원자 결합 알케닐기를 적어도 2개 갖는 오르가노폴리실록산 100 중량부, (B) 미립자 형태의 실리카 1 내지 100 중량부, (C) 백금 알케닐실록산 착물 0.00001 내지 1 중량부, 및 (D) 특정의 결합을 가지며, 또한, 하나의 분자 중의 규소 원자수가 8개 이하인 오르가노폴리실록산: 0.00001 내지 5 중량부로 이루어진 오르가노폴리실록산 조성물이 기재되어 있다.
또한, 특허문헌 5에는, (A) 실록산 결합을 형성함으로써 가교할 수 있는 규소 함유기를 갖는 유기 중합체, (B) 건식 친수성 실리카, (C) (c-1) 카르본산, 및/또는 (c-2) 카르본산 금속염, (D) 아민 화합물을 함유하는 투명한 1성분형 경화성 조성물이 기재되어 있다.
그러나, 종래의 경화성 실리콘 조성물에서는, 여전히 실온에서의 보존 안정성이 불충분하다는 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은 열경화성을 유지하면서, 실온에서 우수한 보존 안정성을 갖는 경화성 실리콘 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 본 발명의 경화성 실리콘 조성물을 포함하는 봉지제를 제공하는 데 있다. 또한, 본 발명의 또 다른 목적은 본 발명의 봉지제의 경화물에 의해 봉지된 광 반도체 장치를 제공하는 데 있다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본건 발명자는 심도 있게 검토한 결과, 놀랍게도, 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 20 질량% 이상의 (A) 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기와, 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는, 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산, (B) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산, (C) 알킨기 함유 화합물, 및 (D) 경화용 촉매를 포함하는 경화성 실리콘 조성물이, 실온에서 장기간 보존 가능하고 우수한 보존 안정성을 갖는 것을 알아내고, 본 발명에 도달하였다.
따라서, 본 발명은
(A) 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기와, 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는, 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산,
(B) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산,
(C) 알킨기 함유 화합물, 및
(D) 경화용 촉매
를 포함하고,
(A) 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산의 함유량은 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 20 질량% 이상인, 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
경화성 실리콘 조성물은 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 더 포함하는 것이 바람직하다.
경화성 실리콘 조성물은 두 종류 이상의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함하는 것이 바람직하다.
(B) 오르가노하이드로겐폴리실록산은 측쇄에 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 직쇄형 오르가노하이드로겐폴리실록산인 것이 바람직하다.
(C) 알킨기 함유 화합물은 알킨기 함유 실란인 것이 바람직하다.
(D) 경화용 촉매는 백금계 촉매이고, 경화성 실리콘 조성물의 총 질량에 대하여 0.01 ppm 이상 10 ppm 이하의 백금 원자를 포함하는 것이 바람직하다.
오르가노폴리실록산 성분에서 유래하는 수소 원자와 알케닐기의 몰비(H/Vi)는 0.8 내지 3.0인 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물을 포함하는 봉지제에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 봉지제의 경화물을 구비하는 광 반도체 장치에 관한 것이다.
본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물에 따르면, 실온에서의 보존 안정성이 우수한 열경화성 실리콘 조성물을 제공할 수 있다.
[경화성 실리콘 조성물]
본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물은
(A) 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기와, 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는, 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산,
(B) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산,
(C) 알킨기 함유 화합물, 및
(D) 경화용 촉매
를 적어도 포함하고,
(A) 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산의 함유량은 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 20 질량% 이상이다.
이하에서는 본 발명의 경화성 실리콘 조성물의 각 성분에 대하여 상세하게 설명한다.
(A) 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기와, 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는, 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산
(A) 성분은 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기와, 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는, 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산이다. 본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물은 한 종류의 (A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함할 수도 있고, 두 종류 이상의 (A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함할 수도 있다.
(A) 성분의 분자 구조는 레진형이다. 본 명세서에서, 레진형이란, 분자 구조 중에 분기형 또는 삼차원 망형 구조를 갖는 것을 의미한다. 구체적으로는, (A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함한다.
(A) 성분에 포함되는 알케닐기로는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 탄소수가 2 내지 12개인 알케닐기가 예시되고, 바람직하게는, 비닐기이다.
(A) 성분에 포함되는 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합되는 유기기로는, 알케닐기 이외의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기를 들 수 있고, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수가 1 내지 12개인 알킬기; 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 등의 탄소수가 7 내지 20개인 아랄킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수가 6 내지 20개인 아릴기; 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다. 한편, (A) 성분 중의 규소 원자에는, 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서, 소량의 수산기나 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기를 가질 수 있다. (A) 성분의 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합되는 기는 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기, 특히 메틸기이다.
본 발명의 일실시형태에 있어서, (A) 성분은 바람직하게는 이하의 평균 단위식 (I)로 표시될 수 있다:
평균 단위식 (I): (R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e
(식 (I)에서, R1은 동일하거나 상이한 할로겐으로 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기이고, 단, 하나의 분자 중, 적어도 2개의 R1은 알케닐기이고, 0 ≤ a < 1, 0 ≤ b < 1, 0 ≤ c < 0.9, 0 < d < 1, 및 0 ≤ e < 0.4이고, a+b+c+d = 1.0임)로 표시될 수 있다.
상기 식 (I)에서의 R1의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수가 1 내지 12개인 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수가 6 내지 20개인 아릴기; 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 등의 탄소수가 7 내지 20개인 아랄킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 탄소수가 2 내지 12개인 알케닐기; 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다. R1은 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서, 소량의 수산기나 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기일 수 있다. R1은 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기, 특히 메틸기, 탄소 원자수 2 내지 6의 알케닐기, 특히 비닐기로부터 선택된다.
상기 식 (I)에서의 X는 수소 원자 또는 알킬기다. X의 알킬기로는, 탄소수 1 내지 3의 알킬기가 바람직하고, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 및 프로필기가 예시된다.
상기 식 (I)에서, a는 바람직하게는 0.1 ≤ a ≤ 0.9 범위이고, 보다 바람직하게는 0.2 ≤ a ≤ 0.8 범위이고, 더욱 바람직하게는 0.3 ≤ a ≤ 0.7 범위이다. 상기 식 (I)에서, b는 바람직하게는 0 ≤ b ≤ 0.5 범위이고, 보다 바람직하게는 0 ≤ b ≤ 0.3 범위이고, 특히 0 ≤ b ≤ 0.1 범위이다. 상기 식 (I)에서, c는 바람직하게는 0 ≤ c < 0.5 범위이고, 보다 바람직하게는 0 ≤ c ≤ 0.3 범위이고, 특히 0 ≤ c ≤ 0.1 범위이다. 상기 식 (I)에서, d는 바람직하게는 0.1 ≤ d ≤ 0.9 범위이고, 보다 바람직하게는 0.2 ≤ d ≤ 0.8 범위이고, 특히 0.3 ≤ d ≤ 0.7 범위이다. 상기 식 (I)에서, e는 바람직하게는 0 ≤ e ≤ 0.15 범위이고, 보다 바람직하게는 0 ≤ e ≤ 0.1 범위이고, 특히 0 ≤ e ≤ 0.05 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, (A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 상기 식 (I)에서, SiO2/2로 표시되는 실록산 단위(D 단위)를 포함하여도 포함하지 않아도 무방하지만, 바람직하게는 포함하지 않는다. 또한, (A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 상기 식 (I)에서, SiO3/2로 표시되는 실록산 단위(T 단위)를 포함하여도 포함하지 않아도 무방하지만, 바람직하게는 포함하지 않는다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, (A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 M 단위와 Q 단위만으로 이루어진다. 즉, 본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, (A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 MQ 레진일 수 있다. 이에 따라, 본 바람직한 실시형태에 있어서, (A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 이하의 평균 단위식 (II)로 표시될 수 있다.
평균 단위식 (II): (R2R3 2SiO1/2)s(R3 3SiO1/2)t(SiO4/2)u
상기 식에서, R2는 알케닐기이고, R3은 알케닐기 이외의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기이고, 0 < s < 1, 0 ≤ t < 1, 및 0 < u < 1이다.
식 (II)의 알케닐기로는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 및 도데세닐기 등의 탄소수가 2 내지 12개인 알케닐기가 예시되고, 탄소수가 2 내지 6개인 알케닐기가 바람직하고, 특히 바람직하게는 비닐기이다.
식 (II)의 알케닐기 이외의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기로는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수가 1 내지 12개인 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수가 6 내지 20개인 아릴기; 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 등의 탄소수가 7 내지 20개인 아랄킬기; 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다.
식 (II)에서, s는 바람직하게는 0.02 ≤ s ≤ 0.5 범위이고, 보다 바람직하게는 0.05 ≤ s ≤ 0.4 범위이고, 더욱 바람직하게는 0.07 ≤ s ≤ 0.2 범위이다. 상기 식 (II)에서, t는 바람직하게는 0.1 ≤ t ≤ 0.7 범위이고, 보다 바람직하게는 0.2 ≤ t ≤ 0.6 범위이고, 특히 0.3 ≤ t ≤ 0.5 범위이다. 상기 식 (II)에서, u는 바람직하게는 0.1 ≤ u ≤ 0.9 범위이고, 보다 바람직하게는 0.2 ≤ u ≤ 0.8 범위이고, 특히 0.3 ≤ u ≤ 0.7 범위이다.
(A) 성분의 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산의 규소 원자 결합 유기기 전체에서 차지하는 알케닐기의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 규소 원자 결합 유기기의 합계의 1 몰% 이상, 바람직하게는 3 몰% 이상, 보다 바람직하게는 4 몰% 이상이고, 또한, 규소 원자 결합 유기기의 합계의 20 몰% 이하, 바람직하게는 15 몰% 이하, 보다 바람직하게는 10 몰% 이하일 수 있다. 한편, 본 명세서에서, 오르가노폴리실록산 성분에 포함되는 알케닐기의 함유량은 예를 들면, 푸리에 변환 적외선 분광 광도계(FT-IR), 핵자기 공명(NMR) 등의 분석법, 또는 이하의 적정법에 의해 구할 수 있다.
적정법에 의해 각 성분 중의 알케닐기량을 정량하는 방법에 대하여 설명한다. 오르가노폴리실록산 성분 중의 알케닐기 함유량은 위이스법으로서 일반적으로 알려진 적정 방법에 의해 정확하게 정량할 수 있다. 원리를 이하에 기술한다. 먼저, 오르가노폴리실록산 원료 중의 알케닐기와 일염화요오드를 식 (1)에 나타낸 바와 같이 부가 반응시킨다. 다음으로, 식 (2)에 나타낸 반응에 의해, 과잉의 일염화요오드를 요오드화칼륨과 반응시키고 요오드로서 유리시킨다. 다음으로, 유리된 요오드를 티오황산나트륨 용액으로 적정한다.
식 (1) CH2 = CH- + 2ICl → CH2I-CHCl- + ICl(과잉)
식 (2) ICl+KI → I2 + KCl
적정에 필요한 티오황산나트륨의 양과, 별도로 제작한 블랭크액의 적정량의 차이로부터, 성분 중의 알케닐기량을 정량할 수 있다.
(A) 성분의 오르가노폴리실록산은 25℃에서 고체 또는 반고체인 것이 바람직하다. (A) 성분의 오르가노폴리실록산 평균 수 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 500 내지 10,000 범위 내인 것이 바람직하다.
(A) 성분은 본 발명의 경화성 실리콘 조성물에 포함되는 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 20 질량% 이상으로 포함된다. (A) 성분의 함유량은 본 발명의 경화성 실리콘 조성물에 포함되는 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 바람직하게는 30 질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 40 질량% 이상이고, 더욱 바람직하게는 45 질량% 이상이고, 특히 바람직하게는 50 질량% 이상이다. 또한, 바람직하게는 (A) 성분의 함유량은 본 발명의 경화성 실리콘 조성물에 포함되는 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 80 질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 70 질량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 65 질량% 이하이고, 특히 바람직하게는 60 질량% 이하이다.
(다른 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산)
본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물은 상기 본 발명의 (A) 성분 이외에도, 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기를 포함하는 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함할 수도 있다. 이러한 다른 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산으로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 한 종류의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함할 수도 있고, 2종 이상의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 조합하여 포함할 수도 있다. 바람직하게는 본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 2종 이상의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함한다.
본 발명의 일실시형태에 있어서, 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산 성분은 평균 구조식 (III): R1 3SiO(R1 2SiO)mSiR1 3
(상기 식에서, R1은 식 (I)과 동일하고, 단, 하나의 분자 중, 적어도 2개의 R1은 알케닐기이고, m은 5 내지 1,000의 정수임)으로 표시될 수 있다.
본 발명의 다른 일실시형태에 있어서, 상기 식 (III)의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산은 바람직하게는 분자쇄 양말단 알케닐기 봉쇄 직쇄형 오르가노폴리실록산이고, 구체적으로는 이하의 평균 구조식 (IV)
식 (IV): R2R3 2SiO(R3 2SiO)mSiOR3 2R2
(상기 식에서, R2 및 R3은 식 (II)과 동일하고, m은 5 내지 1,000의 정수임)로 표시될 수 있다.
상기 식 (III) 및 (IV)에서, m은 5 이상이고, 바람직하게는 50 이상이고, 보다 바람직하게는 100 이상이고, 더욱 바람직하게는 150 이상이다. 또한, 상기 식 (III) 및 (IV)에서, m은 2,000 이하이고, 바람직하게는 1,500 이하이고, 보다 바람직하게는 1,200 이하이고, 더욱 바람직하게는 1,000 이하이다.
직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 본 발명의 경화성 실리콘 조성물에 포함되는 전체 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 5 질량% 이상이고, 바람직하게는 10 질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 20 질량% 이상이고, 더욱 바람직하게는 30 질량% 이상이다. 또한, 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산의 함유량은 전체 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 99 질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 80 질량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 60 질량% 이하이고, 특히 바람직하게는 45 질량% 이하이다.
본 발명의 일실시형태에 있어서, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 두 종류 또는 그 이상의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함한다. 이 경우, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 분자쇄의 길이가 상이한 두 종류 이상의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함할 수도 있다. 보다 특정하자면, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 상기 식 (III) 및 (IV)에서, m이 5 내지 400, 바람직하게는 50 내지 350, 보다 바람직하게는 100 내지 300인 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산(a1)과, 상기 식 (III) 및 (IV)에서, m이 400 내지 2,000, 바람직하게는 500 내지 1,500, 보다 바람직하게는 600 내지 1,000인 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산(a2)을 포함할 수도 있다.
본 발명의 일실시형태에 있어서, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 전체 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 5 질량% 이상, 바람직하게는 10 질량% 이상, 보다 바람직하게는 15 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 20 질량% 이상의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산(a1)을 포함하고, 또한, 전체 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 90 질량% 이하, 보다 바람직하게는 70 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 50 질량% 이하, 특히 바람직하게는 35 질량% 이하의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산(a1)을 포함할 수 있다.
본 발명의 일실시형태에 있어서, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 전체 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 1 질량% 이상, 바람직하게는 3 질량% 이상, 보다 바람직하게는 5 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 7 질량% 이상의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산(a2)을 포함하고, 또한, 전체 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 60 질량% 이하, 보다 바람직하게는 40 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 30 질량% 이하, 특히 바람직하게는 20 질량% 이하의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산(a2)을 포함할 수 있다.
(B) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산
(B) 성분은 히드로실릴화경화 반응에 의해, 경화성 실리콘 조성물의 가교제로 작용하는 것이고, 하나의 분자당 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산이다. 본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물은 한 종류의 (B) 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함할 수도 있고, 두 종류 이상의 (B) 오르가노하이드로겐폴리실록산을 조합하여 포함할 수도 있다.
(B) 성분의 분자 구조로는, 직쇄형, 일부 분지를 갖는 직쇄형, 분지쇄형, 레진형, 환형, 및 삼차원 망형 구조가 예시된다. (B) 성분은 이러한 분자 구조를 갖는 1종의 오르가노하이드로겐폴리실록산이거나, 또는 이러한 분자 구조를 갖는 2종 이상의 오르가노하이드로겐폴리실록산의 혼합물일 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 (B) 성분으로서 직쇄형 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함한다.
(B) 성분의 오르가노하이드로겐폴리실록산의 규소 원자 결합 수소 원자는 분자 말단, 또는 분자 말단 이외의 측쇄에 규소 원자 결합 수소 원자가 함유될 수 있다. (B) 성분에 포함되는 규소 원자 결합 수소 원자 이외의 규소 원자에 결합되는 기로는, 알케닐기 이외의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기를 들 수 있고, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수가 1 내지 12개인 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수가 6 내지 20개인 아릴기; 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 등의 탄소수가 7 내지 20개인 아랄킬기; 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다. 한편, (B) 성분 중의 규소 원자에는 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서, 소량의 수산기나 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기를 가질 수 있다. (B) 성분의 규소 원자 결합 수소 원자 이외의 규소 원자에 결합되는 기는 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기, 특히 메틸기, 및 탄소 원자수 6 내지 20의 아릴기, 특히 페닐기로부터 선택된다.
(B) 성분으로는, 예를 들면, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐폴리실록산, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체, H(CH3)2SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산, 및 H(CH3)2SiO1/2 단위, (CH3)3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산이 예시된다.
일실시형태에 있어서, (B) 성분의 오르가노하이드로겐폴리실록산은 직쇄형이고, 분자쇄 측쇄에 규소 원자 결합 수소 원자를 포함한다. 바람직하게는 (B) 성분의 오르가노하이드로겐폴리실록산은 이하의 평균 구조식 (V)로 표시된다.
평균 구조식 (V): R4 3SiO(R4 2SiO)n(HR4SiO)mSiR4 3
식 (V)에서, R4는 각각 독립적으로, 알케닐기 이외의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기이고, 0 ≤ n ≤ 200, 1 ≤ m ≤ 200, 1 ≤ n+m ≤ 300이다.
상기 식 (V)에서, R4의 알케닐기 이외의 할로겐으로 치환 또는 비치환된 1가 탄화수소기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수가 1 내지 12개인 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수가 6 내지 20개인 아릴기; 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 등의 탄소수가 7 내지 20개인 아랄킬기; 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한기가 예시된다. R4는 바람직하게는 탄소수가 1 내지 12개인 알킬기, 특히 메틸기이다.
상기 식 (V)의 n은 바람직하게는 150 이하이고, 보다 바람직하게는 100 이하이고, 더욱 바람직하게는 50 이하이고, 특히 바람직하게는 30 이하이다.
상기 식 (V)의 m은 바람직하게는 2 이상이고, 보다 바람직하게는 5 이상이고, 더욱 바람직하게는 10 이상이고, 우선적으로는 20 이상이고, 특히 바람직하게는 30 이상이다. 또한, 상기 식 (V)의 m은 바람직하게는 150 이하이고, 보다 바람직하게는 100 이하이고, 더욱 바람직하게는 85 이하이고, 특히 바람직하게는 70 이하이다.
상기 식 (V)의 m+n은 바람직하게는 2 이상이고, 보다 바람직하게는 5 이상이고, 더욱 바람직하게는 10 이상이고, 우선적으로는 20 이상이고, 특히 바람직하게는 30 이상이다. 또한, 상기 식 (V)의 m+n은 바람직하게는 150 이하이고, 보다 바람직하게는 100 이하이고, 더욱 바람직하게는 85 이하이고, 특히 바람직하게는 70 이하이다.
(B) 성분의 오르가노하이드로겐폴리실록산의 양은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물에 포함되는 전체 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 1 질량%를 초과하는 양으로 포함되고, 보다 바람직하게는 2 질량% 이상으로 포함되고, 더욱 바람직하게는 3 질량% 이상으로 포함되고, 특히 바람직하게는 5 질량% 이상으로 포함된다. 또한, (B) 성분의 오르가노폴리실록산은 바람직하게는 전체 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 30 질량% 이하의 양으로 포함되고, 보다 바람직하게는 20 질량% 이하의 양으로 포함되고, 더욱 바람직하게는 16 질량% 이하의 양으로 포함되고, 특히 바람직하게는 12 질량% 이하의 양으로 포함된다.
또한, 다른 실시형태에 있어서, 본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물 중, (B) 성분의 오르가노하이드로겐폴리실록산 성분의 양은 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산 성분 전체의 규소 원자 결합 알케닐기 1 몰에 대하여, 규소 원자 결합 수소 원자가 0.8 내지 3.0 몰이 되는 양인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.9 내지 2.5 몰이 되는 양이고, 더욱 바람직하게는 0.95 내지 2.2 몰이 되는 양이고, 특히 1.0 내지 2.0 몰이 되는 양일 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물에 있어서의, 오르가노폴리실록산 성분에서 유래하는 수소 원자와 알케닐기의 몰비(H/Vi)는 0.8 내지 3.0인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.9 내지 2.5이고, 더욱 바람직하게는 0.95 내지 2.2이고, 특히 1.0 내지 2.0일 수 있다.
(C) 알킨기 함유 화합물
(C) 성분은 본 발명의 경화성 실리콘 조성물의 가교 속도나 작업 가사 시간(pot lite)을 조정하는 목적으로 사용되는 히드로실릴화 반응 억제제인 알킨기 함유 화합물이다. 본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물은 한 종류의 (C) 알킨기 함유 화합물을 포함할 수도 있고, 두 종류 이상의 (C) 알킨기 함유 화합물을 포함할 수도 있다.
(C) 성분은 알킨기를 함유하는 화합물이라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올 등의 알킨알코올, 및 메틸-트리스(1,1-디메틸-2-부틴옥시)실란, 메틸-트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란, 비닐-트리스(1,1-디메틸-2-부틴옥시)실란 등의 알킨기 함유 실란이 예시된다.
(C) 성분의 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 50 이상이고, 바람직하게는 100 이상, 보다 바람직하게는 150 이상이고, 또한, 통상적으로 1000 이하이고, 바람직하게는 750 이하이고, 보다 바람직하게는 500 이하이고, 또는 400 이하이다.
(C) 성분의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물 중에 포함되는 오르가노폴리실록산 성분 100 질량부에 대하여, 0.001 질량부 이상이고, 바람직하게는 0.01 질량부 이상이고, 보다 바람직하게는 0.015 질량부이고, 또한, 통상적으로 1 질량부 이하이고, 바람직하게는 0.5 질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.1 질량부 이하이다.
(D) 경화용 촉매
(D) 성분의 경화용 촉매는 히드로실릴화 반응용 경화 촉매로, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물의 경화를 촉진하기 위한 촉매이다. 이와 같은 (D) 성분으로는 예를 들면, 염화 백금산, 염화 백금산의 알코올 용액, 백금과 올레핀의 착물, 백금과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착물, 백금을 담지한 분체 등의 백금계 촉매; 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 팔라듐 블랙, 트리페닐포스핀과의 혼합물 등의 팔라듐계 촉매; 게다가, 로듐계 촉매를 들 수 있고, 특히, 백금계 촉매인 것이 바람직하다.
(D) 성분의 배합량은 촉매량이고, 보다 구체적으로는 (D) 성분으로서 백금계 촉매를 사용한 경우, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물의 총 질량에 대하여, 백금 원자의 양이 바람직하게는 0.01 ppm 이상이고, 보다 바람직하게는 0.1 ppm 이상이고, 더욱 바람직하게는 1 ppm 이상이고, 또한, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물의 총 질량에 대하여, 백금 원자의 양이 바람직하게는 20 ppm 이하이고, 보다 바람직하게는 15 ppm 이하이고, 더욱 바람직하게는 10 ppm 이하이고, 특히 바람직하게는 5 ppm 이하일 수 있다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서 임의의 성분을 배합할 수 있다. 이 임의의 성분으로는 예를 들면, 아세틸렌 화합물, 유기 인 화합물, 비닐기 함유 실록산 화합물, 분쇄 석영, 실리카, 산화 티탄, 탄산 마그네슘, 산화 아연, 산화 철, 규조토 등의 무기 충전재, 이러한 무기 충전재의 표면을 유기 규소 화합물에 의해 소수 처리하여 이루어진 무기 충전재, (C) 성분 이외의 히드로실릴화 반응 억제제, 규소 원자 결합 수소 원자 및 규소 원자 결합 알케닐기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산, 점착성 부여제, 내열성 부여제, 내한성 부여제, 열전도성 충전제, 난연성 부여제, 칙소성 부여제, 형광체, 용제 등을 들 수 있다.
본 발명의 열경화성 실리콘 조성물은 임의의 성분의 접착 촉진제로서, 에폭시기 또는 알콕시기로 관능화된 실리콘 화합물을 포함할 수도 있다. 에폭시기 또는 알콕시기로 관능화된 실리콘 화합물은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 트리알콕시실록시기(예를 들면, 트리메톡시실록시기, 트리에톡시실록시기) 또는 트리알콕시실릴알킬기(예를 들면, 트리메톡시실릴에틸기, 트리에톡시실릴에틸기)와, 히드로실릴기 또는 알케닐기(예를 들면, 비닐기, 알릴기)를 갖는 오르가노실란, 또는 규소 원자수 4 내지 20 정도의 직쇄형, 분지쇄형 또는 환형 오르가노실록산 올리고머; 트리알콕시실록시기 또는 트리알콕시실릴알킬기와 메타크릴록시알킬기(예를 들면, 3-메타크릴록시프로필기)를 갖는 오르가노실란, 또는 규소 원자수 4 내지 20 정도의 직쇄형, 분지쇄형 또는 환형 오르가노실록산 올리고머; 트리알콕시실록시기 또는 트리알콕시실릴알킬기와 에폭시기 결합 알킬기(예를 들면, 3-글리시독시프로필기, 4-글리시독시부틸기, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸기, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필기)를 갖는 오르가노실란 또는 규소 원자수 4 내지 20 정도의 직쇄형, 분지쇄형 또는 환형 오르가노실록산 올리고머; 아미노알킬트리알콕시실란과 에폭시기 결합 알킬트리알콕시실란의 반응물, 에폭시기 함유 에틸폴리실리케이트가 예시된다. 구체적으로는, 비닐트리메톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 하이드로겐트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 디에톡시메틸(3-(옥시라닐메톡시)프로필)실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란과 3-아미노프로필트리에톡시실란의 반응물, 분자쇄 양말단 수산기 봉쇄 메틸비닐실록산 올리고머와 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 축합 반응물, 분자쇄 양말단 수산기 봉쇄 메틸비닐실록산 올리고머와 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란의 축합 반응물, 트리스(3-트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트가 예시된다. 본 조성물에서, 접착 촉진제의 함유량은 한정되지 않지만, 예를 들면, 경화성 실리콘 조성물의 오르가노폴리실록산 성분 100 질량부에 대하여, 0.1 내지 10 질량부 범위 내인 것이 바람직하고, 0.2 내지 5 질량부 범위 내인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 열경화성 실리콘 조성물은 임의의 성분의 내열성 부여제로서, 세륨 함유 폴리실록산을 포함할 수도 있다. 세륨 함유 오르가노폴리실록산은 예를 들면, 염화 세륨 또는 카르본산의 세륨염과, 실라놀기 함유 오르가노폴리실록산의 알칼리 금속염과의 반응에 의해 조제될 수 있다. 이에 따라, 본 명세서에서, 용어 "세륨 함유 오르가노폴리실록산"이란 실라놀기 함유 오르가노폴리실록산과 세륨염을 반응시킴으로써 얻어지는 것이고, 오르가노폴리실록산의 실라놀기와 세륨 원자가 화학적으로 결합된 것을 의미할 수 있다. 바람직하게는 세륨 함유 폴리실록산은 폴리실록산 중에 디메틸실록산 단위를 포함하는 세륨 함유 디메틸폴리실록산일 수 있다.
상기의 카르본산의 세륨염으로는, 2-에틸헥산산 세륨, 나프텐산 세륨, 올레인산 세륨, 라우린산 세륨, 및 스테아린산 세륨이 예시된다. 염화세륨으로는, 삼염화세륨이 예시된다. 또한, 상기의 실라놀기 함유 오르가노폴리실록산의 알칼리 금속염으로는, 분자쇄 양말단이 실라놀기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산의 칼륨염, 분자쇄 양말단이 실라놀기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산의 나트륨염, 분자쇄 편말단이 실라놀기로 봉쇄되고, 한 쪽의 분자쇄 편말단이 트리오르가노실록시기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산의 칼륨염, 및 분자쇄 편말단이 실라놀기로 봉쇄되고, 한 쪽의 분자쇄 편말단이 트리오르가노실록시기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산의 나트륨염이 예시된다. 한편, 이 오르가노폴리실록산 중의 규소 원자에 결합되는 기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 및 도데실기 등의 탄소수가 1 내지 12개인 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 및 나프틸기 등의 탄소수가 6 내지 20개인 아릴기; 벤질기, 페네틸기, 및 페닐프로필기 등의 탄소수가 7 내지 20개인 아랄킬기; 및 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물에 있어서, 세륨 함유 폴리실록산의 함유량은 특별히 한정되지 않고, 경화성 실리콘 조성물의 오르가노폴리실록산 성분 100 질량부에 대하여, 2 질량부 이하이고, 바람직하게는 1.5 질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 1 질량부 이하이고, 또한, 0.001 질량부 이상일 수 있다.
본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물의 점도는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 25℃에서 100 mPa·s 내지 50,000 mPa·s 범위이고, 보다 바람직하게는 300 mPa·s 내지 10,000 mPa·s 범위이다. JIS K 7117-1:1999에 기재된 방법에 따라서 B형 회전 점도계(브룩필드사의 디지털 점도계 DV-II+Pro)에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 실온에서의 보존 안정성이 우수하고, 긴 가사 시간(pot life)을 갖는다. 예를 들면, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 25℃/50% RH 조건에서, 9개월 이상, 바람직하게는 1년 이상의 포트 라이프를 갖는다. 또한, 발명의 경화성 실리콘 조성물은 열경화성으로, 100℃ 이상, 바람직하게는 130℃ 내지 180℃의 온도 범위에서, 60분 이하, 바람직하게는 30분 이하, 보다 바람직하게는 15분 이하의 가열 시간으로 경화될 수 있다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 각 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다. 각 성분의 혼합 방법은 종래에 공지된 방법이면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 단순한 교반에 의해 균일한 혼합물이 된다. 또한, 임의의 성분으로서 무기 충전재 등의 고체 성분을 포함하는 경우에는 혼합 장치를 이용한 혼합이 보다 바람직하다. 이러한 혼합 장치로는, 특별히 한정되지 않고, 1축 또는 2축 연속 혼합기, 2롤, 로즈 믹서, 호바트 믹서, 덴탈 믹서, 플래니터리 믹서, 니더 믹서, 헨셀 믹서 등이 예시된다.
[봉지제]
본 발명은 또한 본 발명의 경화성 실리콘 조성물을 포함하는 반도체용 봉지제에 관한 것이다. 본 발명의 봉지제는 경화되어 광 반도체 소자용 봉지재를 형성한다. 봉지제 적용 시의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 돔 형태 또는 시트 형태이다. 본 발명의 봉지제 또는 필름에 의해 봉지되는 반도체는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, SiC, GaN 등의 반도체, 특히 파워 반도체 또는 발광 다이오드 등의 광 반도체를 들 수 있다.
[광 반도체 소자]
본 발명은 또한, 본 발명의 봉지재를 구비하는 광 반도체 소자에 관한 것이다. 광 반도체 소자로는, 발광 다이오드(LED), 반도체 레이저, 포토다이오드, 포토트랜지스터, 고체 촬상, 포토커플러용 발광체와 수광체가 예시되고, 특히, 발광 다이오드(LED)인 것이 바람직하다.
발광 다이오드(LED)는 광 반도체 소자의 상하 좌우에서 발광이 일어나므로, 발광 다이오드(LED)를 구성하는 부품은 빛을 흡수하는 것은 바람직하지 않고, 광 투과율이 높거나 반사율이 높은 재료가 바람직하다. 이에 따라, 광 반도체 소자가 탑재되는 기판도 광 투과율이 높거나 반사율이 높은 재료가 바람직하다. 이러한 광 반도체 소자가 탑재되는 기판으로는, 예를 들면, 은, 금, 및 구리 등의 도전성 금속; 알루미늄, 및 니켈 등의 비도전성 금속; PPA, 및 LCP 등의 백색 안료를 혼합한 열가소성 수지; 에폭시 수지, BT 수지, 폴리이미드 수지, 및 실리콘 수지 등의 백색 안료를 함유하는 열경화성 수지; 알루미나, 및 질화 알루미나 등의 세라믹스가 예시된다.
[실시예]
본 발명의 경화성 실리콘 조성물을 이하의 실시예 및 비교예에 의해 상세하게 설명한다.
각 성분을 표에 나타낸 조성(질량부)으로 혼합하여, 경화성 실리콘 조성물을 조제하였다. 한편, 이하에서 Me는 메틸기를 나타내고, Vi는 비닐기를 나타낸다. 또한, 표에는 오르가노폴리실록산 성분의 구조를 간략화하여 나타내고 있으며, 괄호 안에는 M 또는 D 단위 중의 Me 이외의 관능기를 나타내고 있다. 또한, H/Vi는 오르가노폴리실록산 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자(H)와 비닐기(Vi) 간의 몰비를 나타내고 있다.
(성분 a: 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산)
성분 a-1: 평균 단위식 (ViMe2SiO1/2)10(Me3SiO1/2)40(SiO4/2)50으로 표시되는 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산
성분 a-2: 평균 단위식 (ViMe2SiO1/2)11(Me3SiO1/2)34(SiO4/2)55로 표시되는 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산
성분 a-3: 평균 구조식 ViMe2SiO(Me2SiO)200SiMe2Vi로 표시되는 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산
성분 a-4: 평균 구조식 ViMe2SiO(Me2SiO)850SiMe2Vi로 표시되는 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산
(성분 b: 오르가노하이드로겐폴리실록산)
성분 b: 평균 구조식 Me3SiO(HMeSiO)50SiMe3으로 표시되는 직쇄형 오르가노하이드로겐폴리실록산
(성분 c: 알킨기 함유 화합물)
성분 c: 메틸-트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란
성분 c': 1-에티닐-1-시클로헥산올
(성분 d: 경화용 촉매)
성분 d: 백금 농도가 4.0 질량%인 백금과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착물
성분 e: 분자쇄 양말단 수산기 봉쇄 메틸비닐실록산 올리고머와 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 축합 반응물
성분 f: 세륨 함유 디메틸폴리실록산
[실시예 및 비교예]
각 성분을 이하의 표에 나타낸 조성(질량부)으로 혼합하고, 경화성 실리콘 조성물을 조제하였다. 또한, 이하의 평가를 수행하고, 결과를 이하의 표에 정리하였다. 한편, 경화용 촉매의 d 성분의 양은 백금 원자의 양(ppm)으로 나타내고 있다.
[포트 라이프]
조제된 경화성 실리콘 조성물을 20 mL 유리병에 넣고, 25℃/50% RH 조건에서 보관하였다. 조성물의 유동성을 육안으로 확인하고, 유동성을 유지할 수 있는 일수를 포트 라이프로 측정하였다. 또한, 유동성을 갖는 조성물을 150℃에서 10분간 가열하여, 열경화성을 갖는 것을 확인하였다.
| 성분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | |
| a-1 MVi10M40Q50 | 53.2 | 55.7 | - | - | |
| a-2 MVi11M34Q55 | - | - | 33.4 | 10.3 | |
| a-3 MViD200MVi | 27.7 | 28.9 | 49.4 | 29.4 | |
| a-4 MViD850MVi | 10.1 | 10.6 | 10.1 | 58.1 | |
| b MDH50M | 9.0 | 4.8 | 7.1 | 2.2 | |
| a 성분과 b 성분의 합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| c | 0.02 | 0.02 | - | 0.02 | |
| c' | - | - | 0.05 | 0.01 | |
| d | 3.3 ppm | 3.5 ppm | 3.4 ppm | 8.0 ppm | |
| e | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
| f | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.3 | |
| H/Vi | 2.0 | 1.0 | 2.0 | 1.4 | |
| 평가 | |||||
| 포트 라이프(일) | 600 | 600 | 208 | 102 | |
상기한 실시예 및 비교예의 시험 결과로부터, 본 발명에 따른 경화성 실리콘 조성물은 150℃에서 10분 동안의 가열에 의해 경화성을 유지하면서, 실온에서 600일의 포트 라이프를 나타내었다. 이에 따라, 본 발명에 따른 실리콘 조성물은 열경화 특성을 유지하면서, 실온에서 매우 우수한 보존 안정성을 갖는다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 실온에서 우수한 포트 라이프를 갖는다. 이에 따라, 본 발명은 보존 안정성이 우수한 1성분형 경화성 실리콘 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (9)
- (A) 하나의 분자당 적어도 2개의 알케닐기와, 적어도 1개의 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는, 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산,
(B) 하나의 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산,
(C) 알킨기 함유 화합물, 및
(D) 경화용 촉매
를 포함하고,
(A) 레진형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산의 함유량은 오르가노폴리실록산 성분의 총 질량을 기준으로 20 질량% 이상인, 경화성 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서,
직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 더 포함하는, 경화성 실리콘 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
두 종류 이상의 직쇄형 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산을 포함하는, 경화성 실리콘 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
(B) 오르가노하이드로겐폴리실록산은 측쇄에 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 직쇄형 오르가노하이드로겐폴리실록산인, 경화성 실리콘 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
(C) 알킨기 함유 화합물은 알킨기 함유 실란인, 경화성 실리콘 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
(D) 경화용 촉매는 백금계 촉매이고, 경화성 실리콘 조성물의 총 질량에 대하여 0.01 ppm 이상 10 ppm 이하의 백금 원자를 포함하는, 경화성 실리콘 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
오르가노폴리실록산 성분에서 유래하는 수소 원자와 알케닐기의 몰비(H/Vi)는 0.8 내지 3.0인, 경화성 실리콘 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 경화성 실리콘 조성물을 포함하는, 봉지제.
- 제8항의 봉지제의 경화물을 구비하는 광 반도체 장치.
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