KR20220131265A - 알콕시실릴기를 가지는 퍼플루오로폴리에테르 화합물, 및 그것을 포함하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
하기 식 (1)로 표시되는 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물은 포화 탄화수소계 용제에 대한 용해성을 가지며, 발수·발유성이 우수한 코팅 피막을 산출한다.
[PFPE는 수평균 분자량 500∼5,000의 2가의 퍼플루오로폴리에테르쇄를 나타내고, X는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고,
(Q1은 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기를, Q2는 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기를, R1은 탄소수 1∼12의 알킬기를, G는 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타내고, a는 0∼2, b는 1∼3, c는 0∼2, 또한, a+b+c=3을 충족시키는 정수를 나타내고, d는 0∼2의 정수를 나타내고, 파선은 결합손을 나타낸다.)
Z는 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기를 나타낸다.
(파선은 결합손을 나타내고, ** 표시는 PFPE와의 결합부위를 나타낸다.)]
[PFPE는 수평균 분자량 500∼5,000의 2가의 퍼플루오로폴리에테르쇄를 나타내고, X는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고,
(Q1은 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기를, Q2는 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기를, R1은 탄소수 1∼12의 알킬기를, G는 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타내고, a는 0∼2, b는 1∼3, c는 0∼2, 또한, a+b+c=3을 충족시키는 정수를 나타내고, d는 0∼2의 정수를 나타내고, 파선은 결합손을 나타낸다.)
Z는 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기를 나타낸다.
(파선은 결합손을 나타내고, ** 표시는 PFPE와의 결합부위를 나타낸다.)]
Description
본 발명은 알콕시실릴기를 가지는 퍼플루오로폴리에테르, 및 그것을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
종래, 건재나 도장 강판 등에 대하여, 상처 방지, 발수성·발유성의 부여 및 미관 향상 등을 목적으로, 퍼플루오로폴리에테르 화합물을 포함하는 코팅제 조성물을 도포, 시공하는 것이 행해지고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에서는, 알콕시기를 함유하는 실리콘 조성물에 대하여 퍼플루오로폴리에테르 화합물을 첨가함으로써, 발수, 발유성, 경도가 우수산 코팅막이 얻어지는 것이 개시되어 있다.
그러나, 특허문헌 1에 개시되는 퍼플루오로폴리에테르 화합물은, 실리콘에 대한 혼화성이 부족하고, 배합량을 증량한 경우, 침강하거나, 또는 용해가 대단히 늦어진다고 하는 문제가 있다.
또, 퍼플루오로폴리에테르 화합물을 희석할 때 사용하는 용매는 대단히 한정되어 있고, 불소계 용제 등의 할로겐계 용제가 적합하게 사용되고 있지만, 최근에는, 인체에 대한 독성이나 환경부하를 저감하기 위해, 희석 용제로서 포화 탄화수소계 용제의 사용이 요망되고 있다.
그러나, 포화 탄화수소계 용제는 원래 무극성이기 때문에, 퍼플루오로폴리에테르 화합물과는 혼화되지 않아, 포화 탄화수소계 용제를 사용하여 퍼플루오로폴리에테르 화합물을 도료화하는 것은 곤란했다.
본 발명은 상기 사정을 고려하여 이루어진 것으로, 포화 탄화수소계 용제에 대한 용해성을 가지며, 발수·발유성이 우수한 코팅 피막을 산출하는 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물, 및 그것을 포함하는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 소정의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물이 포화 탄화수소계 용제에 대한 우수한 용해성을 가지는 것을 발견하고, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은
1. 하기 식 (1)로 표시되는 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물,
[식 중, PFPE는 수평균 분자량 500∼5,000의 2가의 퍼플루오로폴리에테르쇄를 나타내고, X는, 각각 독립하여, 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고,
(식 중, Q1은, 각각 독립하여, 환상 구조 또는 분기 구조를 가져도 되는 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기를 나타내고, Q2는, 각각 독립하여, 에테르 결합을 포함해도 되고, 환상 구조 또는 분기 구조를 가져도 되는 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기를 나타내고, R1은, 각각 독립하여, 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타내고, G는, 각각 독립하여, 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타내고, a는 0∼2, b는 1∼3, c는 0∼2, 또한, a+b+c=3을 충족시키는 정수를 나타내고, d는 0∼2의 정수를 나타내고, 파선은 결합손을 나타낸다.)
Z는, 각각 독립하여, 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기를 나타낸다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, ** 표시는 상기 PFPE와의 결합부위를 나타낸다.)]
2. 상기 PFPE가 하기 식 (3)으로 표시되는 수평균 분자량 1,000∼3,000의 퍼플루오로폴리에테르쇄인 1의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물,
(식 중, a1은 a1≥1, b1은 b≥1, 또한, a1/b1=1/10∼10/1을 충족시키는 수를 나타내고, 파선은 결합손을 나타낸다. 또한, a1 및 b1이 붙여진 괄호 내의 반복단위의 배열은 임의이다.)
3. 상기 Z가, 각각 독립하여, 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기인 1 또는 2의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물,
(식 중, 파선 및 ** 표시는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
4. 상기 Q1이, 각각 독립하여, 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기인 1∼3 중 어느 하나의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물,
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, * 표시는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.)
5. 상기 Q2가, 각각 독립하여, 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기인 1∼4 중 어느 하나의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물,
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, * 표시는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.)
6. 상기 G가 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼6의 알킬기인 1∼5 중 어느 하나의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물,
7. 상기 c가 0인 1∼6 중 어느 하나의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물,
8. 1∼7 중 어느 하나의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 100질량부와, 가수분해 축합 촉매 0.01∼100질량부를 포함하는 조성물,
9. 포화 탄화수소계 용제를 포함하는 8의 조성물,
10. 상기 포화 탄화수소계 용제가 이소파라핀계 용제 및 나프텐계 용제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함하는 9의 조성물,
11. 알콕시실란 및 알콕시실란의 가수분해 축합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 8∼10 중 어느 하나의 조성물,
12. 8∼11 중 어느 하나의 조성물이 경화하여 이루어지는 경화물,
13. 12의 경화물로 이루어지는 피막을 가지는 물품,
14. 1∼7 중 어느 하나의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물의 가수분해 축합물
을 제공한다.
본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물은 포화 탄화수소계 용매로 희석한 조성물로 하는 것이 가능하며, 자동차 등의 차체, 건재, 성형체의 금속면, 도장면 또는 수지면 등에 발수성, 발유성, 내구성, 방오성을 주는 코팅층을 형성하기 위한 코팅제로서 적합하게 사용할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
[1] 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물
본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물은 하기 식 (1)로 표시된다.
식 (1) 중, PFPE는 수평균 분자량 500∼5,000, 바람직하게는 800∼4,000, 보다 바람직하게는 1,000∼3,000의 2가의 퍼플루오로폴리에테르쇄이며, 하기 구조식 (4)로 표시되는 퍼플루오로알킬렌기와 산소 원자가 번갈아 연결된 구조를 가지는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서, 수평균 분자량은 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의한 표준 폴리스티렌 환산값이다.
(식 중, 파선은 Z와의 결합손을 나타낸다.)
식 (4)에 있어서, A는 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼3의 퍼플루오로알킬렌기를 나타내고, 2종 이상의 A를 포함하는 경우, AO의 배열은 임의이어도 된다.
n은 1 이상의 수를 나타내지만, 4∼60의 수가 바람직하고, 6∼46의 수가 보다 바람직하고, 8∼38의 수가 더한층 바람직하다.
A의 탄소 원자수 1∼3의 퍼플루오로알킬렌기의 구체예로서는 하기에 나타내는 구조를 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
(식 중, 파선은 Z와의 결합손을 나타낸다.)
PFPE로 표시되는 2가의 퍼플루오로폴리에테르쇄에 있어서, 미끄럼성을 발현하는 굴곡점이 되는 산소 원자가 많이 존재하는 점, 쇄의 굴곡 운동을 저해하는 가지 분기 구조가 없는 점 등으로, A로서는 상기 식 (i)로 표시되는 퍼플루오로메틸렌기, 상기 식 (ii)로 표시되는 퍼플루오로에틸렌기가 보다 바람직하다.
특히, PFPE로 표시되는 2가의 퍼플루오로폴리에테르쇄는, 공업적으로 얻어지기 쉬운 것도 고려하면, 옥시디플루오로메틸렌기와 옥시테트라플루오로에틸렌기가 공존하는, 하기 식 (3)으로 표시되는 것이 특히 바람직하다.
(식 중, 파선은 Z와의 결합손을 나타낸다. a1 및 b1이 붙여진 괄호 내의 반복단위의 배열은 임의이다.)
식 (3)에 있어서, 퍼플루오로옥시메틸렌기의 수(a1)는 a1≥1의 수이며, 퍼플루오로옥시에틸렌기의 수(b1)는 b1≥1의 수이다.
퍼플루오로옥시메틸렌기의 수 (a1)과 퍼플루오로옥시에틸렌기의 수 (b1)의 비(a1/b1)는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1/10∼10/1이 바람직하고, 3/10∼10/3이 보다 바람직하다.
상기 식 (1)에 있어서, Z는, 각각 독립하여, 하기 식으로 표시되는 2가의 유기 기이지만, 원료의 입수 용이성이나 제조의 간편함 등을 고려하면, 2개의 Z는 동일한 기인 것이 바람직하다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, ** 표시는 상기 PFPE와의 결합부위를 나타낸다.)
이것들 중에서도, Z로서는 하기 식으로 표시되는 2가의 유기 기가 바람직하다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, ** 표시는 상기 PFPE와의 결합부위를 나타낸다.)
상기 식 (1)에 있어서, X는, 각각 독립하여, 하기 식 (2)로 표시되는 기이지만, 제조의 간편함 등을 고려하면, 2개의 X는 동일한 기인 것이 바람직하다.
식 (2)에 있어서, Q1은, 각각 독립하여, 환상 구조 또는 분기 구조를 가져도 되는 탄소수 2∼12의 2가의 탄화수소기이지만, 본 발명에서는, 특히, 이하의 구조식으로 표시되는 것이 바람직하다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, * 표시는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.)
또, Q2는, 각각 독립하여, 에테르 결합을 포함해도 되고, 환상 구조 또는 분기 구조를 가져도 되는 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기이지만, 본 발명에서는, 특히, 이하의 구조식으로 표시되는 것이 바람직하다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, * 표시는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.)
R1은, 각각 독립하여, 탄소수 1∼12, 바람직하게는 탄소수 1∼6, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.
R1의 알킬기는 직쇄, 분기쇄, 환상의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, n-옥틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기이다.
G는 각각 독립하여, 탄소수 1∼12, 바람직하게는 탄소수 1∼6, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, 그 구체예 및 적합예로서는 상기 R1에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
a는 0∼2의 정수이지만, 0 또는 1이 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.
b는 1∼3의 정수이지만, 2 또는 3이 바람직하고, 3이 보다 바람직하다.
c는 0∼2의 정수이지만, 0이 바람직하다. 또한, a+b+c=3을 충족시킨다.
d는 0∼2의 정수이지만, 0 또는 1이 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.
[2] 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물의 제조 방법
본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물은, 예를 들면, 이하의 방법으로 제조할 수 있다.
[A] 하이드로젠실록산의 합성
우선, 하기 식 (5)로 표시되는, 양쪽 말단에 알콕시실릴기를 가지는 퍼플루오로폴리에테르를, 하기 식 (6a) 및/또는 (6b)로 표시되는 Si-H 결합을 가지는 화합물과 공가수분해 축합함으로써, 하기 식 (7)로 표시되는 퍼플루오로폴리에테르기를 가지는 하이드로젠실록산을 제조한다.
(식 중, PFPE, Z, G 및 a는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
상기 식 중, R2 및 R3은, 각각 독립하여, 탄소수 1∼12, 바람직하게는 1∼6, 보다 바람직하게는 1∼4의 알킬기를 나타내고, 그 구체예 및 적합예로서는 상기 R1에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
공가수분해 축합에 있어서, 화합물 (5)에 대한, 화합물 (6a) 및/또는 (6b)의 배합량은 화합물 (5)끼리의 가교를 막기 위해, 화합물 (5)의 알콕시기 1당량에 대하여, 화합물 (6a) 및/또는 (6b)를 규소 환산으로 2당량 이상이 바람직하고, 2∼10당량이 보다 바람직하고, 2∼6당량이 더한층 바람직하다. 또, 공가수분해를 행한 후에, 미반응의 화합물 (6a) 및/또는 (6b)를 감압 증류 제거에 의해 제거하는 것이 바람직하다.
또한, 화합물 (6a)와 화합물 (6b)를 병용할 때, 화합물 (6a)와 화합물 (6b)의 첨가량(질량비)은 (6a)/(6b)=50/1∼1/50이 바람직하다.
공가수분해를 실시할 때에는, 가수분해 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
가수분해 촉매로서는 종래 공지의 촉매를 사용할 수 있고, 예를 들면, 염산, 질산, 황산, 할로겐화수소, 카르복실산, 술폰산 등의 산; 산성 또는 약산성의 무기염; 이온교환 수지 등의 고체산; 암모니아, 수산화나트륨 등의 무기 염기류; 트리부틸아민, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노넨-5(DBN), 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7(DBU) 등의 유기 염기류; 유기 주석 화합물, 유기 티타늄 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 유기 알루미늄 화합물 등의 유기 금속 화합물 등을 들 수 있고, 이것들은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상의 복수종을 병용해도 된다.
이들 가수분해 촉매 중에서도, 본 발명에서는, 특히, 염산, 질산, 황산, 메탄술폰산 등의 산; 유기 주석 화합물, 유기 티타늄 화합물, 유기 알루미늄계 화합물로부터 선택되는 유기 금속 화합물이 바람직하다.
적합한 유기 금속 화합물로서는, 예를 들면, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디옥테이트, 디부틸주석디아세테이트, 디옥틸주석디라우레이트, 디옥틸주석디옥테이트, 디옥틸주석디아세테이트, 디부틸주석비스아세틸아세테이트, 디옥틸주석비스아세틸라우레이트, 테트라부틸티타네이트, 테트라노닐티타네이트, 테트라키스에틸렌글리콜메틸에테르티타네이트, 테트라키스에틸렌글리콜에틸에테르티타네이트, 비스(아세틸아세토닐)디프로필티타네이트, 아세틸아세톤알루미늄, 알루미늄비스(에틸아세토아세테이트)모노노르말부틸레이트, 알루미늄에틸아세토아세테이트디노르말부틸레이트, 알루미늄트리스(에틸아세토아세테이트), 그것들의 가수분해물 등을 들 수 있다.
특히, 반응성의 관점에서, 염산, 질산, 메탄술폰산 등의 산; 테트라부틸티타네이트, 알루미늄에틸아세토아세테이트디노르말부틸레이트, 알루미늄비스(에틸아세토아세테이트)모노노르말부틸레이트 및 그것들의 가수분해물이 보다 바람직하고, 메탄술폰산이 더한층 바람직하다.
가수분해 촉매의 사용량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 식 (7)의 화합물의 규소 원자상의 알콕시기 1몰에 대하여, 0.001∼15몰%가 바람직하고, 0.001∼10몰%가 보다 바람직하다.
상기 공가수분해·축합 반응은 유기 용매의 존재하에서 행해도 된다.
유기 용매로서는 상기의 각 원료 화합물과 혼화되는 것이면 특별히 제한되지 않고, 그 구체예로서는 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 헥산, 옥탄 등의 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 아세트산 에틸, 아세트산 이소부틸 등의 에스테르류; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, t-부탄올 등의 알코올류; 불소계 용매 등을 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용해도, 2종 이상 병용해도 된다.
불소계 용매로서는, 예를 들면, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 트리플루오로톨루엔 등의 함불소 방향족 탄화수소류; 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로메틸시클로헥산 등의 탄소 원자수 3∼12의 퍼플루오로카본류; 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-트리데카플루오로옥탄 등의 하이드로플루오로카본류; C3F7OCH3, C4F9OCH3, C4F9OC2H5, C2F5CF(OCH3)C3F7 등의 하이드로플루오로에테르류; 폼블린, 갈덴(솔베이제), 뎀넘(다이킨고교(주)제), 크라이톡스(케머스제) 등의 퍼플루오로폴리에테르류 등을 들 수 있다.
상기 반응에서는, 물을 첨가하는 것이 바람직하다. 가수분해 시에 사용하는 물의 첨가량은 원료의 알콕시기 모두를 가수분해하기 위해 필요한 양의 1배량∼5배량이 바람직하고, 1.5배량∼3배량이 보다 바람직하다.
반응 조건은 -5∼20℃에서, 15∼300분간이 바람직하고, 0∼10℃에서 30∼180분이 보다 바람직하다.
상기 반응에서 얻어지는 다작용 하이드로젠실록산의 구체예로서는 하기 식으로 표시되는 화합물을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
(식 중, PFPE는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
[B] 히드로실릴화 반응
다음에 하이드로젠실록산 (7)에 대하여, 하기 식 (8a)로 표시되는 올레핀 화합물, 및 필요에 따라 식 (8b)로 표시되는 올레핀 화합물을 히드로실릴화 반응으로 부가시킨다.
(식 중, G, R1 및 d는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
상기 식 중, R4는 Si-H기와 부가반응 가능한 올레핀기이며, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기가 바람직하고, 예를 들면, 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 이소부테닐기 등의 탄소수 2∼8의 알케닐기가 바람직하고, 특히, 비닐기, 알릴기가 보다 바람직하다.
Y1은 단결합, 또는 에테르 결합을 포함해도 되는 2가의 유기 기이며, 환상 구조나 분기 구조를 가져도 된다. 또, Y1이 단결합이 아닐 경우, Y1과 올레핀기의 탄소수의 합계는 3∼12가 바람직하다.
단결합 이외의 Y1의 구체예로서는 하기 구조식으로 표시되는 것을 들 수 있다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, * 표시는 올레핀기 R4와의 결합부위를 나타낸다.)
Y1은 단결합, 하기 구조식으로 표시되는 2가의 탄화수소기가 바람직하다.
한편, Y2는 단결합, 또는 에테르 결합을 포함해도 되는 2가의 유기 기이며(단, 산소 원자와의 결합 말단에 O를 포함하여, -O-O- 결합을 일으키는 것을 제외한다.), 환상 구조나 분기 구조를 가져도 된다. 또, Y2가 단결합이 아닌 경우, Y2와 올레핀기를 구성하는 탄소와의 합계는 3∼18이 바람직하고, 3∼13이 보다 바람직하다.
단결합 이외의 Y2의 구체예로서는 하기 구조식으로 표시되는 것을 들 수 있다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, * 표시는 올레핀기 R4와의 결합부위를 나타낸다.)
상기 식 (8a)로 표시되는 화합물의 구체예로서는 하기 식으로 표시되는 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
또, 식 (8b)로 표시되는 화합물의 구체예로서는 하기 식으로 표시되는 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
상기 히드로실릴화 반응에 있어서, 화합물 (8a)의 첨가량은 하이드로젠실록산 (7)의 히드로실릴기 1당량에 대하여 0.2∼5당량이 바람직하고, 0.5∼3당량이 보다 바람직하다.
또, 화합물 (8b)를 사용하는 경우, 그 첨가량은 하이드로젠실록산 (7)의 히드로실릴기 1당량에 대하여 0.1∼0.8당량이 바람직하고, 0.1∼0.5당량이 보다 바람직하다.
화합물 (8a) 및 화합물 (8b)를 병용하는 경우, 화합물 (8a)와 화합물 (8b)의 첨가량(질량비)은 (8a)/(8b)=50/1∼0.5/1이 바람직하다.
히드로실릴화 반응은 용매를 사용하지 않아도 진행되지만, 필요에 따라 용매를 사용해도 된다.
용매로서는, 히드로실릴화 반응을 저해하지 않고, 반응 후에 생성되는 화합물(1)이 가용인 것이 바람직하고, 목적의 반응 온도에서 화합물 (7), 화합물 (8a), 및 필요에 따라 사용되는 화합물 (8b)를 용해하는 것이 바람직하다.
그러한 용매의 구체예로서는 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소 화합물; m-크실렌헥사플루오라이드, 벤조트리플루오라이드 등의 불소 변성 방향족 탄화수소 화합물; 메틸퍼플루오로부틸에테르, 퍼플루오로(2-부틸테트라히드로푸란 등의 불소 변성 에테르 화합물 등을 들 수 있고, 이것들 중에서도, 톨루엔, 크실렌, m-크실렌헥사플루오라이드가 바람직하다.
히드로실릴화 반응에는 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
촉매로서는, 예를 들면, 백금, 로듐, 팔라듐 등의 백금족 금속을 포함하는 화합물을 사용할 수 있다. 이것들 중에서도 백금을 포함하는 화합물이 바람직하고, 예를 들면, 헥사클로로백금(IV)산 육수화물, 백금카르보닐비닐메틸 착체, 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착체, 백금-시클로비닐메틸실록산 착체, 백금-옥틸알데히드/옥탄올 착체, 염화백금산과 올레핀, 알데히드, 비닐실록산 또는 아세틸렌알코올류 등과의 착체, 활성탄에 담지된 백금 등을 적합하게 사용할 수 있다.
촉매의 배합량은, 반응계 전체의 질량에 대하여, 포함되는 백금족 금속량으로서 0.1∼5,000ppm이 바람직하고, 1∼1,000ppm이 보다 바람직하다.
히드로실릴화 반응에 있어서, 각 성분을 혼합하는 순서 및 반응 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 화합물 (7), 화합물 (8a)과 필요에 따라 화합물 (8b)와 촉매를 포함하는 혼합물을 실온으로부터 서서히 부가반응 온도까지 가열하는 방법, 화합물 (7)과 화합물 (8a)와 필요에 따라 화합물 (8b)와 용매를 포함하는 혼합물을 목적으로 하는 반응 온도까지 가열한 후에 촉매를 첨가하는 방법, 목적으로 하는 반응 온도까지 가열한 화합물 (8a)와 필요에 따라 화합물 (8b)와 촉매를 포함하는 혼합물에 화합물 (7)을 적하하는 방법, 목적으로 하는 반응 온도까지 가열한 화합물 (7)에 화합물 (8a)와 필요에 따라 화합물 (8b)와 촉매를 포함하는 혼합물을 적하하는 방법 등을 채용할 수 있다.
이것들 중에서도, 화합물 (7)과 화합물 (8a)와 필요에 따라 화합물 (8b)와 용매를 포함하는 혼합물을 목적으로 하는 반응 온도까지 가열한 후에 촉매를 첨가하는 방법, 또는 목적으로 하는 반응 온도까지 가열한 화합물 (7)에 화합물 (8a)와 필요에 따라 화합물 (8b)와 촉매를 포함하는 혼합물을 적하하는 방법이 바람직하다. 이들 방법은 각 성분 혹은 혼합물을 필요에 따라 상기한 용매로 희석하여 사용할 수 있다.
특히, 화합물 (7)에, 화합물 (8a) 및 화합물 (8b)를 부가반응시키는 경우는, 화합물 (7)과 화합물 (8b)의 부가반응을 행한 후에, 과잉량의 화합물 (8a)를 사용하여 부가반응시켜, 미반응의 화합물 (8a)를 제거 정제하는 것이 바람직하다. 이때, 화합물 (8a) 및 화합물 (8b)에 있어서, R4, Y1, Y2, R1이 서로 상이한 화합물을 혼합하여 사용해도 된다.
부가반응은 20∼120℃에서, 30∼300분간 행하는 것이 바람직하고, 50∼100℃에서 30∼120분간 행하는 것이 보다 바람직하다.
[3] 조성물
본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물은 가수분해 축합 촉매에 의해 경화시킬 수 있기 때문에, 가수분해 축합 촉매와의 조성물로 함으로써, 코팅제 등의 경화성 조성물로서 적합하게 사용할 수 있다.
이 가수분해 축합 촉매는 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물, 후술의 알콕시실란, 알콕시실란 올리고머에 포함되는 알콕시실릴기(Si-OR)를 공기 중의 습기나 기재상의 수분 등과 반응시켜 가수분해 축합을 촉진시키기 위한 화합물이다.
가수분해 축합 촉매로서는 공지의 촉매로부터 적당하게 선택하여 사용할 수 있고, 예를 들면, 유기 주석 화합물, 유기 티타늄 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 유기 알루미늄 화합물 등의 유기 금속 화합물; 염산, 황산 등의 무기산류; p-톨루엔술폰산, 각종 지방족 또는 방향족 카르복실산 등의 유기산류; 암모니아; 수산화나트륨 등의 무기 염기류, 트리부틸아민, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노넨-5(DBN), 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7(DBU) 등의 유기 염기류 등을 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용해도, 복수종을 병용해도 상관없다.
이것들 중에서도, 유기 주석 화합물, 유기 티타늄 화합물 및 유기 알루미늄 화합물로부터 선택되는 유기 금속 화합물이 바람직하고, 구체적으로는 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디옥테이트, 디부틸주석디아세테이트, 디옥틸주석디라우레이트, 디옥틸주석디옥테이트, 디옥틸주석디아세테이트, 디부틸주석비스아세틸아세테이트, 디옥틸주석비스아세틸라우레이트, 테트라부틸티타네이트, 테트라노닐티타네이트, 테트라키스에틸렌글리콜메틸에테르티타네이트, 테트라키스에틸렌글리콜에틸에테르티타네이트, 비스(아세틸아세토닐)디프로필티타네이트, 아세틸아세톤알루미늄, 알루미늄비스(에틸아세토아세테이트)모노노르말부틸레이트, 알루미늄에틸아세토아세테이트디노르말부틸레이트, 알루미늄트리스(에틸아세토아세테이트) 등이 바람직하고, 특히, 반응성, 용해성의 관점에서, 테트라부틸티타네이트, 알루미늄에틸아세토아세테이트디노르말부틸레이트, 알루미늄비스(에틸아세토아세테이트)모노노르말부틸레이트 및 이것들의 가수분해물이 보다 바람직하다.
가수분해 축합 촉매의 배합량은, 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 100질량부에 대하여, 0.01∼100질량부가 바람직하고, 0.5∼50질량부가 보다 바람직하다.
또, 조성물의 경화 온도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 10∼150℃가 바람직하고, 15∼50℃가 보다 바람직하다. 또, 가습하에서 행하는 것이 반응을 촉진하는 점에서 적합하다.
또, 본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물은 주골격 구조로서 불소 폴리머를 함유하고 있음에도 불구하고 포화 탄화수소계 용매에 대해 우수한 혼화성을 가지기 때문에, 가수분해 촉매 이외에 포화 탄화수소계 용매를 배합하여 조성물로 해도 된다.
이 포화 탄화수소계 용매를 사용함으로써, 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 및 가수분해 촉매를 균일하게 용해한 조성물이 얻어지고, 당해 조성물을 사용함으로써, 효율적으로 박막을 제작할 수 있다.
포화 탄화수소계 용매는 비점이 100∼200℃의 것이 바람직하고, 120∼180℃의 것이 보다 바람직하다. 또한, 포화 탄화수소계 용매가 혼합물인 등의 이유로 인해, 그 비점이 단일 온도가 아닐 경우에는, 증류 범위(초류점에서 건점까지의 온도 범위)가 100∼200℃인 것이 바람직하고, 120∼180℃인 것이 보다 바람직하다. 이 경우, 초류점과 건점의 온도차(온도 분포)는 20℃의 범위에 있는 것이 시공성의 관점에서 특히 바람직하다. 또, 혼합물의 경우, 증류 범위가 상기 온도범위에 포함되면, 화합물 단독의 비점이 100∼200℃의 범위에 없는 포화 탄화수소 화합물을 포함해도 된다.
포화 탄화수소계 용제의 비점 또는 증류 범위가 상기 하한값 이상이면, 당해 탄화수소계 용매를 포함하는 조성물이 도포막의 형성에 필요한 시간에 기재상에 액상으로 존재할 수 있다. 또, 비점 또는 증류 범위가 상기 상한값 이하이면, 적당한 휘발성을 가지기 때문에, 당해 탄화수소계 용매를 포함하는 조성물의 경화성이 양호하게 된다.
포화 탄화수소계 용제의 탄소수는 특별히 제한되지 않지만, 용제의 비점 또는 증류 범위가 상기 범위를 충족시키는 것으로 되는 것이 바람직하다.
상기 비점 또는 증류 범위를 가지는 포화 탄화수소 용제로서 탄소수 7∼12의 포화 탄화수소를 주성분으로 하는 용제, 예를 들면, 이소파라핀계 용제, 노르말파라핀계 용제, 나프텐계 용제가 바람직하고, 이소파라핀계 용제, 나프텐계 용제가 보다 바람직하고, 이소파라핀계 용제가 더한층 바람직하다.
포화 탄화수소계 용제는 시판품을 사용할 수 있다. 시판품으로서는, 예를 들면, 마루젠세키유카가쿠(주)제의 마루카졸 R(비점 177℃), JXTG 에너지(주)제의 캣투스 노르말파라핀 N-10(초류점 169℃, 건점 173℃), Exxon Mobil사제의 ISOPAR G(초류점 166℃, 건점 176℃) 등을 들 수 있고, 이들 포화 탄화수소 화합물은 단독으로 사용해도 복수종의 혼합물을 사용해도 된다.
본 발명의 조성물에 있어서, 포화 탄화수소계 용제의 배합량은, 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 100질량부에 대하여, 5,000질량부 이하가 바람직하고, 3,000질량부 이하가 보다 바람직하고, 1,000질량부 이하가 더한층 바람직하다. 포화 탄화수소계 용제의 배합량이 상기 상한값 이하임으로써, 본 발명의 조성물은 바람직한 경화성과 경화 후의 내마모성을 얻을 수 있다. 또한, 배합량의 하한값은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 조성물의 점도 등을 적절하게 조절하는 것을 고려하면, 10질량부가 바람직하고, 50질량부가 보다 바람직하고, 100질량부가 더한층 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 상기한 가수분해 축합 촉매, 포화 탄화수소계 용제 이외에, 또한 알콕시실란, 알콕시실란의 가수분해 축합물로부터 선택되는 1종 이상을 포함하고 있어도 된다. 이들 성분을 첨가함으로써, 조성물의 점도, 경화 시간, 경화막의 경도를 조절할 수 있다. 알콕시실란으로서는 가수분해성 기를 1개 이상 가지는 것이면 특별히 제한은 없지만, 중합도를 높여 보다 높은 경도의 피막을 형성하는 것을 고려하면, 가수분해성 기를 2개 이상 가지는 실란 화합물이 보다 바람직하다.
알콕시실란의 구체예로서는 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디메틸디이소프로폭시실란, 디메틸디부톡시실란, 디메틸디이소프로페녹시실란, 프로필메틸디메톡시실란, 헥실메틸디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리이소프로폭시실란, 메틸트리부톡시실란, 메틸트리이소프로페녹시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 헥실트리메톡시실란, 데실트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 시클로헥실트리메톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란 및 이것들의 부분 가수분해물 등을 들 수 있고, 이것들은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이것들 중에서도, 부생물의 휘발이 용이한 점에서, 메톡시실란, 에톡시실란이 바람직하고, 반응성이 높은 점에서, 메톡시실란이 보다 바람직하고, 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 및 그 가수분해 축합물이 더한층 바람직하다.
그 밖에, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-(메타)아크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-(메타)아크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 3-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-메르캅토프로필메틸디에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 5-헥세닐트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-(메타)아크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-(메타)아크릴록시프로필트리에톡시실란, 4-비닐페닐트리메톡시실란, 3-(4-비닐페닐)프로필트리메톡시실란, 4-비닐페닐메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리에톡시실란 등의 반응성 작용기를 가지는 알콕시실란 화합물 및 이것들의 부분 가수분해물 등의 1종 또는 2종 이상을 사용할 수도 있다.
알콕시실란 및 알콕시실란의 가수분해 축합물을 사용하는 경우, 그 사용량은, 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 100질량부에 대하여, 5,000질량부 이하가 바람직하고, 3,000질량부 이하가 보다 바람직하고, 1,000질량부 이하가 특히 바람직하다. 또한, 배합량의 하한값은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 조성물의 점도, 경화시간, 경화막의 경도를 적절하게 조절하는 것을 고려하면, 10질량부가 바람직하고, 50질량부가 보다 바람직하고, 100질량부가 더한층 바람직하다.
또한, 본 발명의 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 적당하게 임의의 첨가제를 가할 수 있다.
그러한 첨가제의 구체예로서는 비반응성 실리콘 오일, 반응성 실리콘 오일, 실란커플링제 등의 밀착 부여제, 노화방지제, 방청제, 착색제, 계면활성제, 레올로지 조정제, 자외선흡수제, 적외선흡수제, 형광제, 연마제, 향료, 충전제, 필러, 염안료, 레벨링제, 반응성 희석제, 비반응성 고분자 수지, 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제, 분산제, 대전방지제, 틱소크로피 부여제 등을 들 수 있다.
본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물을 포함하는 조성물은 각종 금속, 유리, 세라믹스, 수지 등의 기재에 대하여 코팅제로서 적용할 수 있다.
코팅의 수법에는 특별히 제한은 없고, 당해 조성물을 함침시킨 섬유를 사용한 손 도포, 브러시 코팅, 자동기를 사용한 기계 도포 등, 임의의 수법을 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물에서는, 특히, 건조한, 또는 물에 적신 스폰지나 천조각 등의 섬유에 본 발명의 조성물을 적당량 함침시키고, 이것을 손으로 기재 표면에 펴 바르고, 그 후, 마른 천조각 등의 섬유로 잉여의 조성물을 닦아내고, 자연건조 또는 건조기 등을 사용하여 강제 건조시킨다고 하는 방법이 바람직하다.
이때, 조성물 속에 포함되는 알콕시기는 실리콘 레진 중에 넣어진 알루미늄, 티타늄, 지르코늄 등의 루이스산점, 또는 조성물 중에 포함되는 촉매 존재하에, 공기 중의 수분, 기재상의 수분, 시공 시에 사용한 스폰지에 포함되는 물의 작용에 의해 가수분해 반응이 진행되고, 기재상에서 가교하여, 경화 도포막을 형성하게 된다.
본 발명의 조성물에 의한 코팅층은 박막인 것이 바람직하고, 그 막 두께는 0.01∼100㎛이 바람직하고, 0.1∼50㎛가 보다 바람직하다. 코팅층이 당해 범위에 있음으로써, 양호한 발수·발유성, 도공 시의 작업성과, 내구성, 미관을 양립할 수 있다.
본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물에 의한 우수한 특성을 가진 도포막 형성의 기구는 이하와 같은 것이라고 추찰된다.
우선, 본 발명의 알콕시실릴기를 가지는 퍼플루오로폴리에테르 화합물을 기재상의 표면에 도포하면, 가수분해성 기가 공기 중의 수분에 의해 분해되어 수산기가 되고, 수산기끼리 탈수 축합함으로써 실록산 결합이 형성되어 경화한다.
또한, 알콕시실란이나 알콕시실란의 올리고머를 첨가함으로써, 이것들의 알콕시실릴기가 축합 반응에 의해 가교에 참가하여 코팅막에 포함되어, 막 강도가 우수한 코팅막을 형성한다. 특히 3작용, 4작용의 실록산 결합의 비율을 많게 함으로써, 경화 후의 막의 경도는 높아진다.
이때, 퍼플루오로폴리에테르쇄는 포화 탄화수소계 용제나 알콕시실란, 알콕시실란의 가수분해 축합물과 혼화되고, 기재 표면 근방에도 존재하고 있기 때문에, 가령 미경화의 상태에서 닦아 내어도 퍼플루오로폴리에테르쇄가 막에 잔존하여, 발수·발유성을 가지는 피막이 얻어진다.
본 발명의 조성물은 기재 표면에 도포하고, 경화 전에 닦아낸 후에도 발수·발유성을 발휘하기 때문에, 금속 강판이나 도장이 시행된 금속 강판, 혹은 유리면에의 적용이 적합하고, 특히 자동차의 외장에 사용되고 있는 도장 강판에의 이용이 적합하다.
또, 본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물은 도포 경화, 또는 단체로 경화시켜 얻어진 경화물 표면이 방오, 발수, 발유성, 내지문성 등의 특성을 발휘한다. 이들 특성에 의해, 지문, 피지, 땀 등의 인지, 화장품 등에 의해 오염되기 어려워져, 오염물이 부착된 경우이더라도 제거성이 우수한 경화물 표면을 제공한다.
이 때문에, 본 발명의 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 및 그것을 포함하는 조성물은 인체가 접촉하여 인지, 화장품 등에 의해 오염될 가능성이 있는 물품의 표면에 대하여, 도장막이나 보호막을 형성하기 위해 사용되는 하드 코트 조성물로서도 유용하다.
이러한 하드 코트 처리되는 물품으로서는, 예를 들면, 광자기 디스크, CD·LD·DVD·블루레이 디스크 등의 광디스크, 홀로그램 기록 등으로 대표되는 광기록 매체; 안경 렌즈, 프리즘, 렌즈 시트, 펠리클막, 편광판, 광학 필터, 렌티큘러 렌즈, 프레넬 렌즈, 반사방지막, 광파이버나 광커플러 등의 광학 부품·광 디바이스; CRT, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 일렉트로루미네슨스 디스플레이, 배면 투사형 디스플레이, 형광 표시관(VFD), 필드 에미션 프로젝션 디스플레이, 토너계 디스플레이 등의 각종 화면 표시 기기; 특히 PC, 휴대전화, 휴대 정보 단말, 게임기, 전자북 리더, 디지털 카메라, 디지털 비디오카메라, 자동 현금인출예입 장치, 현금 자동지불기, 자동판매기, 자동차용 등의 네비게이션 장치, 시큐러티 시스템 단말 등의 화상 표시 장치, 및 그 조작도 행하는 터치 패널(터치 센서, 터치 스크린)식 화상 표시 입력 장치; 휴대전화, 휴대 정보 단말, 전자북 리더, 휴대 음악 플레이어, 휴대 게임기, 리모트 콘트롤러, 콘트롤러, 키보드 등, 차량 탑재 장치용 패널 스위치 등의 입력 장치; 휴대전화, 휴대 정보 단말, 카메라, 휴대 음악 플레이어, 휴대 게임기 등의 하우징 표면; 자동차의 외장, 피아노, 고급 가구, 대리석 등의 표면; 미술품 전시용 보호 유리, 쇼윈도, 진열장, 광고용 커버, 포토 스탠드용의 커버, 손목시계, 자동차용 프론트 글라스, 열차, 항공기 등의 창유리, 자동차 헤드라이트, 테일 램프 등의 투명 유리제 또는 투명 플라스틱제(아크릴, 폴리카보네이트 등) 부재; 각종 미러 부재 등을 들 수 있다.
또한, 이들 용도에 있어서, 본 발명의 조성물은 목적물의 표면으로의 도공에 의한 것뿐만 아니라, 인몰드 성형 등에서 널리 사용되고 있는 전사에 의한 방법에도 사용할 수 있다.
실시예
이하, 합성예, 실시예 및 비교예를 제시하여, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또한, 하기 예에서, Me는 메틸기를 나타낸다.
[1] 원료 화합물의 합성
[합성예 1]
교반 장치, 온도계, 냉각관, 적하 장치를 갖춘 유리 플라스크에, 하기 식 (9)로 표시되는 화합물(품명: Fomblin D2, 솔베이 스페셜리티 폴리머사제, Mn: 1,500) 1,024g, 3-이소시아네이토프로필트리메톡시실란 258g, 및 우레탄화 촉매로서 옥틸산 주석 1.28g을 가하고, 질소 기류하에서 교반을 개시하고, 60℃에서 1시간 반응시켰다. IR 측정에서 이소시아네이트기의 소실을 확인 후, 반응을 정지하고, 하기 식 (10)으로 표시되는 화합물을 얻었다.
이어서, 건조 질소 분위기하에서, 환류 장치와 교반 장치를 갖춘 5,000mL 3구 플라스크에, 하기 식 (10)으로 표시되는 화합물 1,255g, 테트라메틸디실록산 665g, 메틸에틸케톤 1,255g, 메탄술폰산 20g을 가하고, 교반하면서 5℃까지 냉각했다. 여기에 이온교환수 71g을 적하하고, 내부온도를 0∼10℃로 유지한 채 3시간 교반을 계속했다. 그 후, 하이드로탈사이트(쿄와드 500SH, 쿄와카가쿠고교(주)제)를 100g 가하고, 내부온도를 0∼10℃로 유지한 채 2시간 교반을 행하고, 용제와 과잉의 테트라메틸디실록산을 감압 증류 제거 후, 하이드로탈사이트를 여과 분리하여 하기 식 (11)로 표시되는 무색 투명의 액체 1,130g을 얻었다.
(식 중, a1≥1, b1≥1, a1/b1=0.76이며, a1 및 b1이 붙여진 괄호 내의 반복단위의 배열은 일정하지 않고, 퍼플루오로폴리에테르쇄의 수평균 분자량은 1,500이다.)
[합성예 2]
교반 장치, 온도계, 냉각관, 적하 장치를 갖춘 유리 플라스크에, 상기 식 (9)로 표시되는 화합물(품명: Fomblin D2, 솔베이 스페셜리티 폴리머사제, Mn: 1,500) 1,024g, 3-이소시아네이토프로필메틸디메톡시실란 237g, 및 우레탄화 촉매로서 옥틸산 주석 1.28g을 가하고, 질소 기류하에서 교반을 개시하고, 60℃에서 1시간 반응시켰다. IR 측정에서 이소시아네이트기의 소실을 확인 후, 반응을 정지하여, 하기 식 (12)로 표시되는 화합물을 얻었다.
이어서, 건조 질소 분위기하에서, 환류 장치와 교반 장치를 갖춘 5,000mL 3구 플라스크에, 하기 식 (12)로 표시되는 화합물 1,237g, 테트라메틸디실록산 443g, 메틸에틸케톤 1,237g, 메탄술폰산 18g을 가하고, 교반하면서 5℃까지 냉각했다. 여기에 이온교환수 48g을 적하하고, 내부온도를 0∼10℃로 유지한 채 3시간 교반을 계속했다. 그 후, 하이드로탈사이트(쿄와드 500SH, 쿄와카가쿠고교(주)제)를 88g 가하고, 내부온도를 0∼10℃로 유지한 채 2시간 교반을 행하고, 용제와 과잉의 테트라메틸디실록산을 감압 증류 제거 후, 하이드로탈사이트를 여과 분리하여, 하기 식 (13)으로 표시되는 무색 투명의 액체 1,256g을 얻었다.
(식 중, a1≥1, b1≥1, a2/b2=0.76이며, a2 및 b2가 붙여진 괄호 내의 반복단위의 배열은 일정하지 않고, 퍼플루오로폴리에테르쇄의 수평균 분자량은 1,500이다.)
[비교 합성예 1]
교반 장치, 온도계, 냉각관, 적하 장치를 갖춘 유리 플라스크에, 상기 식 (10)으로 표시되는 화합물 53.2g, 및 메틸트리메톡시실란 136.2g을 혼합하고, 메탄술폰산 1.5g을 교반하면서 투입한 후, 또한 이온교환수 17g을 1시간 걸쳐서 적하했다. 적하 종료 후, 67℃로 2시간 가열하고, 발생한 메탄올 61g을, 딘스타크 관을 사용하여 제거했다. 얻어진 액에 쿄와드 500SN(쿄와카가쿠고교(주)제) 4.5g을 투입하고, 25℃에서 2시간 교반하여 중화한 후, 잔존 메탄올과 저분자 성분을 감압 증류 제거하여, 퍼플루오로폴리에테르쇄로 연결된 실리콘 올리고머 (A-4)를 얻었다.
[2] 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물의 제조
[실시예 1-1]
건조 질소 분위기하에서, 합성예 1에서 얻어진 화합물 (11) 114g에 대하여, 비닐트리메톡시실란 80g, 톨루엔 114g, 및 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 0.66g(Pt 단체로서 1.7×10-5몰을 함유)을 혼합하고, 80℃에서 2시간 교반했다. 1H-NMR 측정 및 FT-IR 측정으로 Si-H기 유래의 시그널 소실을 확인한 후, 용제와 과잉의 알릴옥시트리메틸실란을 감압 증류 제거하고, 활성탄 처리를 행한 후, 여과함으로써, 담황색 투명의 액체로서 하기 식 (14)로 표시되는 화합물 (A-1) 138g을 얻었다.
(식 중, a1≥1, b1≥1, a1/b1=0.76이며, a1 및 b1이 붙여진 괄호 내의 반복단위의 배열은 일정하지 않고, 퍼플루오로폴리에테르쇄의 수평균 분자량은 1,500이다.)
[실시예 1-2]
건조 질소 분위기하에서, 합성예 1에서 얻어진 화합물 (11) 114g에 대하여, 7-옥테닐트리메톡시실란 126g, 톨루엔 92g, 및 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 0.66g(Pt 단체로서 1.7×10-5몰을 함유)을 혼합하고, 80℃에서 2시간 교반했다. 1H-NMR 측정 및 FT-IR 측정으로 Si-H기 유래의 시그널 소실을 확인한 후, 용제와 과잉의 알릴옥시트리메틸실란을 감압 증류 제거하고, 활성탄 처리를 행한 후, 여과함으로써, 담황색 투명의 액체로서 하기 식 (15)로 표시되는 화합물 (A-2) 162g을 얻었다.
(식 중, a1≥1, b1≥1, a1/b1=0.76이며, a1 및 b1이 붙여진 괄호 내의 반복단위의 배열은 일정하지 않고, 퍼플루오로폴리에테르쇄의 수평균 분자량은 1,500이다.)
[실시예 1-3]
건조 질소 분위기하에서, 합성예 2에서 얻어진 화합물 (13) 95g에 대하여, 7-옥테닐트리메톡시실란 84g, 톨루엔 42g, 및 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 0.44g(Pt 단체로서 1.2×10-5몰을 함유)을 혼합하고, 80℃에서 2시간 교반했다. 1H-NMR 측정 및 FT-IR 측정으로 Si-H기 유래의 시그널 소실을 확인한 후, 용제와 과잉의 알릴옥시트리메틸실란을 감압 증류 제거하고, 활성탄 처리를 행한 후, 여과함으로써, 담황색 투명의 액체로서 하기 식 (16)으로 표시되는 화합물 (A-3) 102g을 얻었다.
(식 중, a1≥1, b1≥1, a1/b1=0.76이며, a1 및 b1이 붙여진 괄호 내의 반복단위의 배열은 일정하지 않고, 퍼플루오로폴리에테르쇄의 수평균 분자량은 1,500이다.)
[3] 조성물의 조제
[실시예 2-1∼2-8, 비교예 2-1, 2-2]
표 1에 나타내어지는 조성비로, 상기 실시예 1-1∼1-3, 비교 합성예 1에서 얻어진 화합물 (A-1)∼(A-4), 및 하기의 각 성분을 25℃에서 혼합하여 각 조성물을 조제했다.
(B): (CH3)(CH3O)2SiOSi(CH3)(OCH3)2로 표시되는 실록산 화합물과, (CH3)2Si(OCH3)2로 표시되는 실란 화합물과의 1:1(질량비) 혼합물
(C): 이소파라핀계 용제(Exxon Mobil사제 ISOPARG, 초류점 166℃, 건점 176℃)
(D): 가수분해 축합 촉매(C4H9O)Al(-OC(CH3)=CHCOOC2H5)2
상기 실시예 2-1∼2-8 및 비교예 2-1 및 2-2에서 얻어진 각 조성물에 대해 하기의 평가를 행했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(1) 조성물의 외관
조성물의 외관을 육안으로 관찰했다.
(2) 도포막 외관
얻어진 각 조성물을, 소다라임글라스판 위에 갭 20㎛의 와이어 바로 도공하고, 25℃, 65% RH에서 24시간 정치하여 습기 경화시키고, 경화막 표면의 외관을 육안으로 관찰했다.
(3) 접촉각
얻어진 각 조성물을 전착 도장판(자동차 도료 도포 흑시험판, (주)스탠다드 테스트피스제) 위에 갭 20㎛의 와이어 바로 도공하고, 25℃, 65% RH에서 24시간 정치하여 습기 경화시키고, 경화막 표면의 수 접촉각 및 헥사데칸 접촉각(액적량: 2μl)을 접촉각계(장치명: Drop Maste RDM-701, 쿄와카이멘카가쿠(주)제)에 의해 측정했다.
표 2에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 2-1∼2-8에서는, 퍼플루오로폴리에테르 성분과 포화 탄화수소계 용제가 혼화되어, 조성물과 도포막이 투명하고, 도포막은 비교예와 동등한 발수, 발유성을 가지고 있는 것을 알 수 있다.
한편, 비교예는 혼화성이 부족하여 조성물이 분리되고, 그 결과, 도포막도 백탁하는 것을 알 수 있다.
Claims (14)
- 하기 식 (1)로 표시되는 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물.
[식 중, PFPE는 수평균 분자량 500∼5,000의 2가의 퍼플루오로폴리에테르쇄를 나타내고, X는, 각각 독립하여, 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고,
(식 중, Q1은, 각각 독립하여, 환상 구조 또는 분기 구조를 가져도 되는 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기를 나타내고, Q2는, 각각 독립하여, 에테르 결합을 포함해도 되고, 환상 구조 또는 분기 구조를 가져도 되는 탄소수 2∼12의 2가의 유기 기를 나타내고, R1은, 각각 독립하여, 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타내고, G는, 각각 독립하여, 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타내고, a는 0∼2, b는 1∼3, c는 0∼2, 또한, a+b+c=3을 충족시키는 정수를 나타내고, d는 0∼2의 정수를 나타내고, 파선은 결합손을 나타낸다.)
Z는, 각각 독립하여, 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기를 나타낸다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, ** 표시는 상기 PFPE와의 결합부위를 나타낸다.)] - 제1항에 있어서, 상기 PFPE가 하기 식 (3)으로 표시되는 수평균 분자량 1,000∼3,000의 퍼플루오로폴리에테르쇄인 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물.
(식 중, a1은 a1≥1, b1은 b≥1, 또한, a1/b1=1/10∼10/1을 충족시키는 수를 나타내고, 파선은 결합손을 나타낸다. 또한, a1 및 b1이 붙여진 괄호 내의 반복단위의 배열은 임의이다.) - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 Z가, 각각 독립하여, 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기인 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물.
(식 중, 파선 및 ** 표시는 상기와 같은 의미를 나타낸다.) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 Q1이, 각각 독립하여, 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기인 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, * 표시는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 Q2가, 각각 독립하여, 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 2가의 유기 기인 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물.
(식 중, 파선은 결합손을 나타내고, * 표시는 규소 원자와의 결합부위를 나타낸다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 G가 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼6의 알킬기인 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 c가 0인 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물 100질량부와, 가수분해 축합 촉매 0.01∼100질량부를 포함하는 조성물.
- 제8항에 있어서, 포화 탄화수소계 용제를 포함하는 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 포화 탄화수소계 용제가 이소파라핀계 용제 및 나프텐계 용제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함하는 조성물.
- 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 알콕시실란 및 알콕시실란의 가수분해 축합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 조성물.
- 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 조성물이 경화되어 이루어지는 경화물.
- 제12항에 기재된 경화물로 이루어지는 피막을 가지는 물품.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 알콕시실릴기 함유 퍼플루오로폴리에테르 화합물의 가수분해 축합물.
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