JPH09216891A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JPH09216891A JPH09216891A JP4821696A JP4821696A JPH09216891A JP H09216891 A JPH09216891 A JP H09216891A JP 4821696 A JP4821696 A JP 4821696A JP 4821696 A JP4821696 A JP 4821696A JP H09216891 A JPH09216891 A JP H09216891A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】含フッ素有機基、ヒドロシリル（SiH ）基、及
び加水分解性シリル基を、一分子中に含有する新規な有
機ケイ素化合物、並びにその製造方法の提供。 【解決手段】一般式(1) : 【化１】 〔式中、Ｒは置換又は非置換の炭素原子数１〜10の１価
炭化水素基であり、ｍは１〜２の整数、ｎは４〜12の整
数、ｋは１〜３の整数、L は２〜３の整数である〕で表
される有機ケイ素化合物。
び加水分解性シリル基を、一分子中に含有する新規な有
機ケイ素化合物、並びにその製造方法の提供。 【解決手段】一般式(1) : 【化１】 〔式中、Ｒは置換又は非置換の炭素原子数１〜10の１価
炭化水素基であり、ｍは１〜２の整数、ｎは４〜12の整
数、ｋは１〜３の整数、L は２〜３の整数である〕で表
される有機ケイ素化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機ケイ素
化合物に関し、含フッ素有機基、ヒドロシリル（SiH ）
基、及び加水分解性シリル基を、一分子中に含有する該
有機ケイ素化合物、並びにその製造方法に関する。
化合物に関し、含フッ素有機基、ヒドロシリル（SiH ）
基、及び加水分解性シリル基を、一分子中に含有する該
有機ケイ素化合物、並びにその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、含フッ素シリコーンの原料、架橋
剤又は添加剤として、含フッ素有機基、ヒドロシリル基
及び加水分解性シリル基を同一分子中に含有する化合物
が要望されている。そこで、例えば一般式(4) :
剤又は添加剤として、含フッ素有機基、ヒドロシリル基
及び加水分解性シリル基を同一分子中に含有する化合物
が要望されている。そこで、例えば一般式(4) :
【０００３】
【化４】
【０００４】〔式中、 Rf'は２価のパーフルオロポリエ
ーテル基又はパーフルオロアルキレン基であり、Ｘは下
記式： −CH2CH2Si (CH3)z (OR1)3-z （ここで、Ｒ1 は１価炭化水素基であり、z は０〜２の
整数）で示され、x 、yはそれぞれ０〜３の整数、かつ
１≦x ＋y ≦５である〕で示される有機ケイ素化合物が
提案されている（特開平5-43588 号公報）。
ーテル基又はパーフルオロアルキレン基であり、Ｘは下
記式： −CH2CH2Si (CH3)z (OR1)3-z （ここで、Ｒ1 は１価炭化水素基であり、z は０〜２の
整数）で示され、x 、yはそれぞれ０〜３の整数、かつ
１≦x ＋y ≦５である〕で示される有機ケイ素化合物が
提案されている（特開平5-43588 号公報）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、一般式(4) で
示される有機ケイ素化合物は、比較的高分子量であるた
めに、蒸留により単離することが困難である。このた
め、含フッ素シリコーンの原料、架橋剤又は添加剤とし
て用いるときに、純度の高い有機ケイ素化合物を工業的
に供給するという点では有用ではない。
示される有機ケイ素化合物は、比較的高分子量であるた
めに、蒸留により単離することが困難である。このた
め、含フッ素シリコーンの原料、架橋剤又は添加剤とし
て用いるときに、純度の高い有機ケイ素化合物を工業的
に供給するという点では有用ではない。
【０００６】そこで、本発明の目的は、含フッ素有機
基、ヒドロシリル基及び加水分解性シリル基を、一分子
中に含有する新規な有機ケイ素化合物に関し、シリコー
ンの原料、架橋剤又は添加剤として用いる場合に、撥水
撥油性、化学的安定性、耐熱性、硬化性、接着性等に優
れる該有機ケイ素化合物、及びその製造方法を提供する
ことにある。
基、ヒドロシリル基及び加水分解性シリル基を、一分子
中に含有する新規な有機ケイ素化合物に関し、シリコー
ンの原料、架橋剤又は添加剤として用いる場合に、撥水
撥油性、化学的安定性、耐熱性、硬化性、接着性等に優
れる該有機ケイ素化合物、及びその製造方法を提供する
ことにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式(1) :
般式(1) :
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、Ｒは置換又は非置換の炭素原子数
１〜10の１価炭化水素基であり、ｍは１〜２の整数、ｎ
は４〜12の整数、ｋは１〜３の整数、L は２〜３の整数
である〕で表される有機ケイ素化合物を提供する。
１〜10の１価炭化水素基であり、ｍは１〜２の整数、ｎ
は４〜12の整数、ｋは１〜３の整数、L は２〜３の整数
である〕で表される有機ケイ素化合物を提供する。
【００１０】さらに、一般式(2) :
【００１１】
【化６】
【００１２】〔式中、L 及びｎは前記と同じ意味であ
る〕で表されるヒドロシロキサン化合物と、一般式(3)
:
る〕で表されるヒドロシロキサン化合物と、一般式(3)
:
【００１３】
【化７】
【００１４】〔式中、ｋ及びＲは前記と同じ意味であ
る〕で表される不飽和化合物とを、触媒の存在下、ヒド
ロシリル化反応させることを特徴とする前記有機ケイ素
化合物の製造方法を提供する。
る〕で表される不飽和化合物とを、触媒の存在下、ヒド
ロシリル化反応させることを特徴とする前記有機ケイ素
化合物の製造方法を提供する。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の有機ケイ素化合物は、上
記したように、一般式(1) で示される。一般式(1) にお
いて、Ｒで示される１価炭化水素基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキ
シル基等のアルキル基; フェニル基等のアリール基; イ
ソプロペニル基等のアルケニル基: アセチル基等のアシ
ル基; これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン
原子で置換した基（例えば2,2,2−トリフルオロエチル
基）等が挙げられる。
記したように、一般式(1) で示される。一般式(1) にお
いて、Ｒで示される１価炭化水素基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキ
シル基等のアルキル基; フェニル基等のアリール基; イ
ソプロペニル基等のアルケニル基: アセチル基等のアシ
ル基; これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン
原子で置換した基（例えば2,2,2−トリフルオロエチル
基）等が挙げられる。
【００１６】前記ｋは、１〜３の整数であり、加水分解
性シリル基の機能を充分に発揮させる点から、３が好ま
しい。
性シリル基の機能を充分に発揮させる点から、３が好ま
しい。
【００１７】前記ｎ、すなわち、パーフルオロアルキル
基の炭素原子数は、４〜12の整数であり、前記L は、２
〜３の整数である。したがって、F-(CF2) n -(CH2)L -
で示される含フッ素有機基としては、 C4F9CH2CH2CH2 − ， C6F13CH2CH2CH2 − ， C8F17CH2CH2CH2− 及び C10F21CH2CH2CH2 − が例示される。
基の炭素原子数は、４〜12の整数であり、前記L は、２
〜３の整数である。したがって、F-(CF2) n -(CH2)L -
で示される含フッ素有機基としては、 C4F9CH2CH2CH2 − ， C6F13CH2CH2CH2 − ， C8F17CH2CH2CH2− 及び C10F21CH2CH2CH2 − が例示される。
【００１８】本発明の有機ケイ素化合物の具体例として
は、下記式：
は、下記式：
【００１９】
【化８】
【００２０】で示されるもの等が挙げられる。
【００２１】有機ケイ素化合物の製造方法 本発明の有機ケイ素化合物は、例えば一般式(2) ：
【００２２】
【化９】 〔式中、L 及びｎは前記と同じ意味である〕で表される
ヒドロシロキサン化合物と、一般式(3) :
ヒドロシロキサン化合物と、一般式(3) :
【００２３】
【化１０】 〔式中、ｋ及びＲは前記と同じ意味である〕で表される
不飽和化合物とを、触媒の存在下、ヒドロシリル化反応
させることにより、容易に得ることができる。
不飽和化合物とを、触媒の存在下、ヒドロシリル化反応
させることにより、容易に得ることができる。
【００２４】一般式(2) で示されるヒドロシロキサン化
合物は、特公平6-792 号公報に記載の方法により、収率
よく得ることができる。また、一般式(3) で示される不
飽和化合物は、従来公知のものである。
合物は、特公平6-792 号公報に記載の方法により、収率
よく得ることができる。また、一般式(3) で示される不
飽和化合物は、従来公知のものである。
【００２５】一般式(2) で示されるヒドロシロキサン化
合物〔(A) 〕と一般式(3) で示される不飽和化合物
〔(B) 〕との反応モル比〔(B) ／(A) 〕は、導入する加
水分解性シリル基の数に応じて適宜決められ、通常、0.
5/1 〜5.0/1 でよく、好ましくは0.8/1 〜2.0/1 であ
る。
合物〔(A) 〕と一般式(3) で示される不飽和化合物
〔(B) 〕との反応モル比〔(B) ／(A) 〕は、導入する加
水分解性シリル基の数に応じて適宜決められ、通常、0.
5/1 〜5.0/1 でよく、好ましくは0.8/1 〜2.0/1 であ
る。
【００２６】前記触媒としては、ヒドロシリル化反応の
触媒として従来公知のものを、特に制限なく使用するこ
とができ、例えば塩化白金酸、白金の塩及び白金の錯体
が挙げられる。上記触媒の量は、いわゆる触媒量でよ
く、一般式(2) で示されるヒドロシロキサン化合物中の
SiH １mol に対して、通常、１×10-7〜１×10-4mol
（白金金属換算）となる量でよい。
触媒として従来公知のものを、特に制限なく使用するこ
とができ、例えば塩化白金酸、白金の塩及び白金の錯体
が挙げられる。上記触媒の量は、いわゆる触媒量でよ
く、一般式(2) で示されるヒドロシロキサン化合物中の
SiH １mol に対して、通常、１×10-7〜１×10-4mol
（白金金属換算）となる量でよい。
【００２７】上記の反応には、必要に応じて溶媒を用い
てもよく、例えば脂肪族炭化水素；芳香族炭化水素；こ
れらのハロゲン置換体；アルコール等が挙げられる。
てもよく、例えば脂肪族炭化水素；芳香族炭化水素；こ
れらのハロゲン置換体；アルコール等が挙げられる。
【００２８】上記反応は、大気圧下又は密閉系で、両者
の原料を一度に混合することにより、又は、一方の原料
を他方の原料中に滴下しながら混合することにより行わ
れる。反応の温度は、通常、50〜200 ℃でよい。反応時
間は、製造規模に応じて適宜決められ、通常、５分〜10
時間でよい。好ましい製造方法は、一般式(2) で示され
るヒドロシロキサン化合物、及び、前記触媒を、大気圧
下で反応器に仕込んだ後、60〜120 ℃の温度に加熱し、
一般式(3) で示される不飽和化合物を滴下しながら混合
する方法である。なお、反応の進行は、ガスクロマトグ
ラフィーにより、確認することができる。
の原料を一度に混合することにより、又は、一方の原料
を他方の原料中に滴下しながら混合することにより行わ
れる。反応の温度は、通常、50〜200 ℃でよい。反応時
間は、製造規模に応じて適宜決められ、通常、５分〜10
時間でよい。好ましい製造方法は、一般式(2) で示され
るヒドロシロキサン化合物、及び、前記触媒を、大気圧
下で反応器に仕込んだ後、60〜120 ℃の温度に加熱し、
一般式(3) で示される不飽和化合物を滴下しながら混合
する方法である。なお、反応の進行は、ガスクロマトグ
ラフィーにより、確認することができる。
【００２９】反応終了後、得られた有機ケイ素化合物
を、必要に応じて単離してもよい。単離の方法として、
例えば蒸留等が挙げられる。
を、必要に応じて単離してもよい。単離の方法として、
例えば蒸留等が挙げられる。
【００３０】本発明の有機ケイ素化合物は、撥水撥油
性、化学的安定性、熱的安定性に優れる含フッ素有機
基；接着性、硬化性等に優れるヒドロシリル基；並びに
接着性、硬化性等に優れる加水分解性シリル基を一分子
中に含有するため、含フッ素シリコーンの原料、架橋剤
又は添加剤として種々の用途が期待される。例えば、コ
ーティング剤、ポッティング剤、接着剤、シール材、パ
ッキン材、ガスケット等が挙げられる。
性、化学的安定性、熱的安定性に優れる含フッ素有機
基；接着性、硬化性等に優れるヒドロシリル基；並びに
接着性、硬化性等に優れる加水分解性シリル基を一分子
中に含有するため、含フッ素シリコーンの原料、架橋剤
又は添加剤として種々の用途が期待される。例えば、コ
ーティング剤、ポッティング剤、接着剤、シール材、パ
ッキン材、ガスケット等が挙げられる。
【００３１】以下、本発明を実施例により説明する。
【００３２】
【実施例】攪拌器、冷却管、温度計及び滴下ロートを具
備する内容積100mL のガラス製反応器に、式：
備する内容積100mL のガラス製反応器に、式：
【００３３】
【化１１】
【００３４】で示されるヒドロシロキサン化合物70g
（0.10mol ）、及び、塩化白金酸と式：
（0.10mol ）、及び、塩化白金酸と式：
【００３５】
【化１２】
【００３６】で示されるビニルシロキサンとの錯体のト
ルエン溶液（白金金属換算0.5 重量％）0.04g を仕込
み、70℃の温度に加熱した。その後、式： CH2 ＝CHSi(OCH3 ) 3 で示される不飽和化合物14.8g(0.10mol)を、滴下ロート
で30分かけて滴下し、同温度で攪拌しながら30分間保持
した。
ルエン溶液（白金金属換算0.5 重量％）0.04g を仕込
み、70℃の温度に加熱した。その後、式： CH2 ＝CHSi(OCH3 ) 3 で示される不飽和化合物14.8g(0.10mol)を、滴下ロート
で30分かけて滴下し、同温度で攪拌しながら30分間保持
した。
【００３７】こうして得られた反応生成物74.4g を蒸留
したところ、150 〜153 ℃／3mmHgの温度で、式(5):
したところ、150 〜153 ℃／3mmHgの温度で、式(5):
【００３８】
【化１３】
【００３９】で示される有機ケイ素化合物（Ａ）19.4g
、及び、式(6):
、及び、式(6):
【００４０】
【化１４】
【００４１】で示される有機ケイ素化合物（Ｂ）1.9 g
が単離された。有機ケイ素化合物（Ａ）及び有機ケイ素
化合物（Ｂ）のNMR 、ＩＲデータを、それぞれ、表１及
び表２に示す。また、有機ケイ素化合物（Ａ）のIRスペ
クトルを図１に、有機ケイ素化合物（Ｂ）のIRスペクト
ルを図２に示す。
が単離された。有機ケイ素化合物（Ａ）及び有機ケイ素
化合物（Ｂ）のNMR 、ＩＲデータを、それぞれ、表１及
び表２に示す。また、有機ケイ素化合物（Ａ）のIRスペ
クトルを図１に、有機ケイ素化合物（Ｂ）のIRスペクト
ルを図２に示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４５】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、含フッ素
有機基、ヒドロシリル基及び加水分解性シリル基を一分
子中に含有するため、含フッ素シリコーンの原料、架橋
剤又は添加剤として有用である。また、本発明の該有機
ケイ素化合物の製造方法によれば、該有機ケイ素化合物
中の含フッ素有機基、ヒドロシリル基及び加水分解性シ
リル基の量を容易に制御することができ、また、所望量
の含フッ素有機基をポリシロキサンに導入することもで
きる。その上、得られた有機ケイ素化合物は単離するこ
とができる。
有機基、ヒドロシリル基及び加水分解性シリル基を一分
子中に含有するため、含フッ素シリコーンの原料、架橋
剤又は添加剤として有用である。また、本発明の該有機
ケイ素化合物の製造方法によれば、該有機ケイ素化合物
中の含フッ素有機基、ヒドロシリル基及び加水分解性シ
リル基の量を容易に制御することができ、また、所望量
の含フッ素有機基をポリシロキサンに導入することもで
きる。その上、得られた有機ケイ素化合物は単離するこ
とができる。
【００４６】
【図１】実施例の有機ケイ素化合物（Ａ）のIRスペクト
ルである。
ルである。
【図２】実施例の有機ケイ素化合物（Ｂ）のIRスペクト
ルである。
ルである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式(1) : 【化１】 〔式中、Ｒは置換又は非置換の炭素原子数１〜10の１価
炭化水素基であり、ｍは１〜２の整数、ｎは４〜12の整
数、ｋは１〜３の整数、L は２〜３の整数である〕で表
される有機ケイ素化合物。 - 【請求項２】 一般式(2) : 【化２】 〔式中、L 及びｎは前記と同じ意味である〕で表される
ヒドロシロキサン化合物と、一般式(3) : 【化３】 〔式中、ｋ及びＲは前記と同じ意味である〕で表される
不飽和化合物とを、触媒の存在下、ヒドロシリル化反応
させることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4821696A JPH09216891A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4821696A JPH09216891A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09216891A true JPH09216891A (ja) | 1997-08-19 |
Family
ID=12797227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4821696A Pending JPH09216891A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09216891A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021149376A1 (ja) * | 2020-01-20 | 2021-07-29 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシリル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物、およびそれを含む組成物 |
-
1996
- 1996-02-09 JP JP4821696A patent/JPH09216891A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021149376A1 (ja) * | 2020-01-20 | 2021-07-29 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシリル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物、およびそれを含む組成物 |
| JP2021113278A (ja) * | 2020-01-20 | 2021-08-05 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシリル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物、およびそれを含む組成物 |
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