CN114981334A - 具有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物及包含其的组合物 - Google Patents
具有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物及包含其的组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114981334A CN114981334A CN202080093728.7A CN202080093728A CN114981334A CN 114981334 A CN114981334 A CN 114981334A CN 202080093728 A CN202080093728 A CN 202080093728A CN 114981334 A CN114981334 A CN 114981334A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- och
- group
- compound
- carbon atoms
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 125
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 78
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 63
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 30
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 28
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 29
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 23
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 20
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 8
- -1 perfluoromethylene group Chemical group 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000010408 film Substances 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 14
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 4
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 4
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 4
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- MNMVKGDEKPPREK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-2-enoxy)silane Chemical compound C[Si](C)(C)OCC=C MNMVKGDEKPPREK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTAKOUPXIUWZIA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCOCCO GTAKOUPXIUWZIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 5S,6S-epoxy-15R-hydroxy-ETE Chemical compound COCCOCCOCCOCCO ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- MQPPCKJJFDNPHJ-UHFFFAOYSA-K aluminum;3-oxohexanoate Chemical compound [Al+3].CCCC(=O)CC([O-])=O.CCCC(=O)CC([O-])=O.CCCC(=O)CC([O-])=O MQPPCKJJFDNPHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- XBSVWZGULSYIEG-UHFFFAOYSA-N ethenyl hypofluorite Chemical group FOC=C XBSVWZGULSYIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKLXSINPXIQKIB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(oct-7-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCC=C RKLXSINPXIQKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C=C)C=C1 LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSECQSHQSVXMMN-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)methyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=C(C=C)C=C1 XSECQSHQSVXMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- SKRWRXWNQFQGRU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SKRWRXWNQFQGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecafluoro-6-(trifluoromethyl)cyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane Chemical compound FC1CC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSDYOJYWQOKMLC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethenylphenyl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1=CC=C(C=C)C=C1 KSDYOJYWQOKMLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C=C UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNTRMVRTACZZIO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN=C=O NNTRMVRTACZZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyprop-1-ene Chemical compound COCC=C FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDGDHUUVXSDKE-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl but-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=CC VLDGDHUUVXSDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBYDIWCXDGMNRO-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl but-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=CC PBYDIWCXDGMNRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQNWJCQWBFHQAO-UHFFFAOYSA-N dibutoxy(dimethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(C)OCCCC GQNWJCQWBFHQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIEUSOPNGAEVNO-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC DIEUSOPNGAEVNO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJYIOOVPHLXBQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(C)OC(C)=C JOJYIOOVPHLXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXCAJONOPIXJI-UHFFFAOYSA-N dimethyl-di(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](C)(C)OC(C)C BPXCAJONOPIXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPUVXJYMMXOMHN-UHFFFAOYSA-L dioctyltin(2+) 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CCCCCCCC[Sn++]CCCCCCCC VPUVXJYMMXOMHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CGQIJXYITMTOBI-UHFFFAOYSA-N hex-5-enyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCC=C CGQIJXYITMTOBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQKDJQPCPXLQL-UHFFFAOYSA-N hexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CCCCCC[Si](C)(OC)OC APQKDJQPCPXLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940104873 methyl perfluorobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N methyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](C)(OC(C)C)OC(C)C HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(OC(C)=C)OC(C)=C ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRRZZMBHJXLZRS-UHFFFAOYSA-N n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]cyclohexanamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNC1CCCCC1 DRRZZMBHJXLZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IFYYERYAOQBKQI-UHFFFAOYSA-N octanal;platinum Chemical compound [Pt].CCCCCCCC=O IFYYERYAOQBKQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 1
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(methyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)OCCCC GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33348—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing isocyanate group
- C08G65/33351—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing isocyanate group acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
- C09D183/12—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
由下述式(1)所表示的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物对饱和烃系溶剂具有溶解性，且可形成拒水/拒油性优异的涂布覆膜。[PFPE表示数均分子量为500～5,000的2价的全氟聚醚链，X表示由下述式(2)所表示的基团，(Q1表示碳原子数2～12的2价的有机基团，Q2表示碳原子数2～12的2价的有机基团，R1表示碳原子数1～12的烷基，G表示碳原子数1～12的烷基，a表示0～2的整数、b表示1～3的整数、c表示0～2的整数、且满足a+b+c＝3的整数，d表示0～2的整数，虚线表示键合端。)Z表示由下述式中的任一者所表示的2价的有机基团。(虚线表示键合端，符号**表示与PFPE的键合部位。)]
Description
技术领域
本发明涉及具有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚及包含其的组合物。
背景技术
以往，出于对建材和涂装钢板等赋予防损伤能力、拒水性/拒油性和提升美观等目的，进行将包含全氟聚醚化合物的涂布剂组合物涂布、施工。
例如，在专利文献1中，公开了通过对含有烷氧基的有机硅组合物添加全氟聚醚化合物，从而得到拒水、拒油性、硬度优异的涂布膜。
然而，在专利文献1中示出的全氟聚醚化合物缺乏对有机硅的相容性，在增加配混量的情况下，存在沉淀或溶解变得极慢等问题。
另外，在稀释全氟聚醚化合物时使用的溶剂极其有限，适合使用氟系溶剂等卤素系溶剂，但在近年，为了减少对人体的毒性和环境负荷，作为稀释溶剂希望使用饱和烃系溶剂。
然而，由于饱和烃系溶剂原本无极性，故而，不与全氟聚醚化合物相容，使用饱和烃系溶剂使全氟聚醚化合物形成涂料是困难的。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第5751211号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述情况而完成，目的为提供对饱和烃系溶剂具有溶解性、可形成拒水/拒油性优异的涂布覆膜的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物及包含其的组合物。
用于解决课题的手段
本发明人为了达成上述目的进行了深入的研究，结果发现，规定的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物对饱和烃系溶剂具有优异的溶解性，从而完成了本发明。
即，本发明提供，
1.由下述式(1)所表示的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，
[化1]
X-Z-PFPE-Z-X (1)
[式中，PFPE表示数均分子量为500～5,000的2价的全氟聚醚链，X各自独立地表示由下述式(2)所表示的基团，
[化2]
(式中，Q1各自独立地表示可具有环状结构或支链结构的碳原子数2～12的2价的有机基团，Q2各自独立地表示可包含醚键、可具有环状结构或支链结构的碳原子数2～12的2价的有机基团，R1各自独立地表示碳原子数1～12的烷基，G各自独立地表示碳原子数1～12的烷基，a表示0～2的整数、b表示1～3的整数、c表示0～2的整数、且满足a+b+c＝3的整数，d表示0～2的整数，虚线表示键合端。)
Z各自独立地表示由下述式中的任一者所表示的2价的有机基团。
[化3]
(式中，虚线表示键合端，符号**表示与所述PFPE的键合部位。)]
2.根据1所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述PFPE为由下述式(3)所表示的数均分子量为1,000-3,000的全氟聚醚链，
[化4]
---CF2(OCF2)a1(OCF2CF2)b1OCF2--- (3)
(式中，a1表示a1≥1、b1表示b≥1、且满足a1/b1＝1/10-10/1的数，虚线表示键合端。应予说明，带有a1及b1的括弧内的重复单元的排列为任意的。)
3.根据1或2所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述Z各自独立地为由下述式中的任一者所表示的2价的有机基团，
[化5]
(式中，虚线及符号＊＊表示与上述相同的含义。)
4.根据1～3中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述Q1各自独立地为由下述式中任一者所表示的2价的有机基团，
[化6]
*--CH2CH2-- *---CH(CH3)--- *--CH2CH2CH2-- *--CH(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH(CH3)CH2-- *--CH2CH2CH2CH2CH2-- *---CH2CH2CH(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH2CH2CH(CH3)CH2-- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2--
*--CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2--- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2--
(式中，虚线表示键合端，符号＊表示与硅原子的键合部位。)
5.根据1～4中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述Q2各自独立地为由下述式中任一者所表示的2价的有机基团，
[化7]
*--CH2CH2-- *--CH2CH2CH2-- *--CH(CH3)CH2-- *---CH2CH2CH(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2OCH2CH2-- *--CH2CH2CH2OCH2CH2OCHCH2--
*--CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-- *--CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2--
*--CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2--
(式中，虚线表示键合端，符号＊表示与硅原子的键合部位。)
6.根据1～5中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述G各自独立地为碳原子数1～6的烷基。
7.根据1～6中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述c为0。
8.组合物，其包含100质量份的根据1～7中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物和0.01～100质量份的水解缩合催化剂。
9.根据8所述的组合物，其包含饱和烃系溶剂。
10.根据9所述的组合物，其中，所述饱和烃系溶剂包含选自异链烷烃系溶剂及环烷系溶剂中的1种或2种以上。
11.根据8～10中任一项所述的组合物，其包含选自烷氧基硅烷及烷氧基硅烷的水解缩合物中的至少1种。
12.固化物，其为根据8～11中任一项所述的组合物固化而成的固化物。
13.物品，其具有由根据12所述的固化物形成的覆膜。
14.水解缩合物，其为根据1～7中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物的水解缩合物。
发明效果
本发明的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物可制为用饱和烃系溶剂稀释的组合物，可适合作为用于形成对汽车等的车体、建材、成型体的金属面、涂装面或树脂面等赋予拒水性、拒油性、耐久性、防污性的涂布层的涂布剂使用。
具体实施方式
以下，对本发明具体地说明。
[1]含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物
本发明的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物由下述式(1)所表示。
[化8]
X-Z-PFPE-Z-X (1)
式(1)中，PFPE为数均分子量为500～5,000的、优选800～4,000的、更优选1,000～3,000的2价的全氟聚醚链，优选具有由下述结构式(4)所表示的、全氟亚烷基与氧原子交替连结的结构。应予说明，在本发明中，数均分子量为采用凝胶渗透色谱法(GPC)的标准聚苯乙烯换算值。
[化9]
(式中，虚线表示与Z的键合端。)
在式(4)中，A各自独立地表示碳原子数1～3的全氟亚烷基，在包含2种以上的A的情况下，AO的排列可为任意。
n表示1以上的数，但优选为4～60的数，更优选为6～46的数，进一步优选为8～38的数。
作为A的碳原子数1～3的全氟亚烷基的具体例，可列举下述所示出的结构，但不限定于这些。
[化10]
---CF2--- (i) ---CF2CF2--- (ii)
(式中，虚线表示与Z的键合端。)
在由PFPE所表示的2价的全氟聚醚链中，从成为显现滑动性的、弯曲点的氧原子大量存在的方面、无阻碍链弯曲运动的分支结构的方面等出发，作为A，更优选为由上述式(i)所表示的全氟亚甲基、由上述式(ii)所表示的全氟亚乙基。
特别地，如果还考虑工业上的获得容易性，则由PFPE所表示的2价的全氟聚醚链特别优选为同时存在氧二氟亚甲基和氧四氟亚乙基的、由下述式(3)所表示的基团。
[化11]
---CF2(OCF2)a1(OCF2CF2)b1OCF2--- (3)
(式中，虚线表示与Z的键合端。带有a1及b1的括弧内的重复单元的排列为任意的。)
在式(3)中，全氟氧亚甲基的数(a1)为a1≥1的数，全氟氧亚乙基的数(b1)为b1≥1的数。
全氟氧亚甲基的数(a1)与全氟氧亚乙基的数(b1)之比(a1/b1)没有特别限定，但优选为1/10～10/1，更优选为3/10～10/3。
在上述式(1)中，Z各自独立地为由下述式所表示的2价的有机基团，但如果考虑原料的获得容易性和制造的简便性等，则优选2个Z为相同的基团。
[化12]
(式中，虚线表示键合端，符号**表示与上述PFPE的键合部位。)
在这些之中，作为Z，优选为由下述式所表示的2价的有机基团。
[化13]
(式中，虚线表示键合端，符号**表示与上述PFPE的键合部位。)
在上述式(1)中，X各自独立地为由下述式(2)所表示的基团，但如果考虑制造的简便性等，则优选2个X为相同的基团。
[化14]
在式(2)中，Q1各自独立地为可具有环状结构或支链结构的碳原子数2～12的2价的烃基，但在本发明中，特别地，优选为由以下的结构式所表示的基团。
[化15]
*--CH2CH2-- *---CH(CH3)--- *--CH2CH2CH2-- *--CH(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH(CH3)CH2-- *--CH2CH2CH2CH2CH2-- *---CH2CH2CH(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH2CH2CH(CH3)CH2-- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2--
*--CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2--- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2--
(式中，虚线表示键合端，符号＊表示与硅原子的键合部位。)
另外，Q2各自独立地为可包含醚键、可具有环状结构或支链结构的碳原子数2～12的2价的有机基团，但在本发明中，特别地，优选为由以下的结构式所表示的基团。
[化16]
*--CH2CH2-- *--CH2CH2CH2-- *--CH(CH3)CH2-- *---CH2CH2(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2OCH2CH2-- *--CH2CH2CH2OCH2CH2OCHCH2--
*--CH2CH2CH2OCG2CH2OCH2CH2OCH2CH2-- *--CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2--
*--CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2--
(式中，虚线表示键合端，符号*表示与硅原子的键合部位。)
R1各自独立地表示碳原子数1～12、优选碳原子数1～6、更优选碳原子数1～4的烷基。
R1的烷基可为直链、支链、环状的任一者，作为其具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基等，优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基。
G各自独立地表示碳原子数1～12、优选碳原子数1～6、更优选碳原子数1～4的烷基，作为其具体例和优选例，可列举与上述由R1所例示的基团相同的基团。
a为0～2的整数，但优选为0或1，更优选为0。
b为1～3的整数，但优选为2或3，更优选为3。
c为0～2的整数，但优选为0。应予说明，满足a+b+c＝3。
d为0～2的整数，但优选为0或1，更优选为0。
[2]含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物的制造方法
可使用例如以下的方法制造本发明的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物。
[A]氢硅氧烷的合成
首先，通过将由下述式(5)所表示的、在两末端具有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚与由下述式(6a)和/或(6b)所表示的具有Si-H键的化合物共水解缩合，从而制造由下述式(7)所表示的具有全氟聚醚基的氢硅氧烷。
[化17]
(R2O)3-aGaSi-Z-PFPE-Z-Si(OR2)3-aGa (5)
(式中，PFPE、Z、G和a表示与上述相同的含义。)
上述式中，R2和R3各自独立地表示碳原子数1～12、优选1～6、更优选1～4的烷基，作为其具体例和优选例，可列举与上述由R1所例示的基团相同的基团。
在共水解缩合中，就化合物(6a)和/或(6b)相对于化合物(5)的配混量而言，为了防止化合物(5)之间的交联，相对于化合物(5)的1当量烷氧基，优选化合物(6a)和/或(6b)为以硅换算计的2当量以上，更优选为2～10当量，进一步优选为2～6当量。另外，进行共水解后，优选通过减压馏除来除去未反应的化合物(6a)和/或(6b)。
应予说明，并用化合物(6a)和化合物(6b)时，化合物(6a)和化合物(6b)的添加量(质量比)优选为(6a)/(6b)＝50/1～1/50。
实施共水解时，优选使用水解催化剂。
作为水解催化剂，可使用以往公知的催化剂，例如，可列举盐酸、硝酸、硫酸、卤化氢、羧酸、磺酸等酸；酸性或弱酸性的无机盐；离子交换树脂等固体酸；氨、氢氧化钠等无机碱类；三丁胺、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)等有机碱类；有机锡化合物、有机钛化合物、有机锆化合物、有机铝化合物等有机金属化合物等，这些可以单独1种使用，也可以将2种以上的多种并用。
这些水解催化剂中，在本发明，特别地，优选盐酸、硝酸、硫酸、甲磺酸等酸；选自有机锡化合物、有机钛化合物、有机铝系化合物中的有机金属化合物。
作为合适的有机金属化合物，例如，可列举：二月桂酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二辛酸二辛基锡、二乙酸二辛基锡、双乙酰乙酸二丁基锡、双乙酰月桂酸二辛基锡、钛酸四丁酯、钛酸四壬酯、四乙二醇甲基醚钛酸酯、四乙二醇乙基醚钛酸酯、双(乙酰丙酮基)二丙基钛酸酯、乙酰丙酮铝、双(乙酰乙酸乙酯)单正丁酸铝、乙酰乙酸乙酯二正丁酸铝、三(乙酰乙酸乙酯)铝、及它们的水解物等。
特别地，从反应性的观点出发，更优选盐酸、硝酸、甲磺酸等酸；钛酸四丁酯、乙酰乙酸乙酯二正丁酸铝、双(乙酰乙酸乙酯)单正丁酸铝及它们的水解物，进一步优选甲磺酸。
水解催化剂的用量没有特别限定，但相对于式(7)的化合物的硅原子上的1摩尔烷氧基，优选为0.001～15摩尔％，更优选为0.001～10摩尔％。
上述共水解/缩合反应可在有机溶剂的存在下进行。
作为有机溶剂，只要与上述各原料化合物相容则没有特别限制，作为其具体例，可列举甲苯、二甲苯等芳香族烃类；己烷、辛烷等烃类；甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类；乙酸乙酯、乙酸异丁酯等酯类；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇等醇类；氟系溶剂等，这些可以单独使用，也可以将2种以上并用。
作为氟系溶剂，例如，可列举：1,3-双(三氟甲基)苯、三氟甲苯等含氟芳香族烃类；全氟己烷、全氟甲基环己烷等碳原子数3～12的全氟化碳类；1,1,2,2,3,3,4-七氟环戊烷、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟辛烷等氢氟烃类；C3F7OCH3、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、C2F5CF(OCH3)C3F7等氢氟醚类；Fomblin、Galden(Solvay制造)、Demnum(大金工业(株)制造)、Krytox(Chemours制造)等全氟聚醚类等。
在上述反应中，优选添加水。水解时使用的水的添加量优选为用于使原料的全部烷氧基水解而需要的量的1倍的量～5倍的量，更优选为1.5倍的量～3倍的量。
反应条件优选为-5-20℃下15-300分钟，更优选为0～10℃下30～180分钟。
作为通过上述反应得到的多官能氢硅氧烷的具体例，可列举由下述式所表示的化合物，但不限定于这些。
[化18]
(式中，PFPE表示与上述相同的含义。)
[B]氢化硅烷化反应
接着，使由下述式(8a)所表示的烯烃化合物以及根据需要才使用的由式(8b)所表示的烯烃化合物通过氢化硅烷化反应与氢硅氧烷(7)加成。
[化19]
R4-Y1-SiGd(OR1)3-d (8a)
R4-Y2-O-R1 (8b)
(式中，G、R1和d表示与上述相同的含义。)
上述式中，R4为可与Si-H基发生加成反应的烯烃基团，优选为碳原子数2～8的烯基，例如，优选为乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、异丁烯基等碳原子数2～8的烯基，特别地，更优选为乙烯基、烯丙基。
Y1为单键或可包含醚键的2价的有机基团，可具有环状结构和/或支链结构。另外，在Y1不为单键的情况下，Y1与烯烃基团的碳原子数的总计优选为3～12。
作为除单键以外的Y1的具体例，可列举由下述结构式所表示的基团。
[化20]
·---CH2---
·---CH2CH2---
·---CH2CH2CH2---
·---CH2CH2CH2CH2---
·---CH2CH2CH2CH2CH2---
·---CH2CH2CH2CH2CH2CH2---
(式中，虚线表示键合端，符号＊表示与烯烃基团R4的键合部位。)
Y1优选为单键、由下述结构式所表示的2价的烃基。
[化21]
·---CH2---
·---CH2CH2CH2CH2CH2CH2---
另一方面，Y2为单键或可包含醚键的2价的有机基团(其中，不包括其中在与氧原子的键合末端包含O从而出现-O-O-键的基团。)，可具有环状结构和支链结构。另外，在Y2不为单键的情况下，Y2与构成烯烃基团的碳原子的总计优选为3～18，更优选为3～13。
作为除单键以外的Y2的具体例，可列举由下述结构式所表示的基团。
[化22]
·---CH2---
·---CH2-O-CH2CH2---
·---CH2-O-CH2CH2O-CH2CH2---
·---CH2-O-CH2CH2O-CH2CH2-O-CH2CH2----
·---CH2-O-CH2CH2O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2----
·---CH2-O-CH2CH2O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2----
(式中，虚线表示键合端，符号＊表示与烯烃基团R4的键合部位。)
作为由上述式(8a)所表示的化合物的具体例，可列举由下述式所示出的化合物，但不限定于这些。
[化23]
另外，作为由式(8b)所表示的化合物的具体例，可列举由下述式所示出的化合物，但不限定于这些。
[化24]
CH2＝CHCH2OCH3 CH2＝CHCH2OCH2CH2OCH3 CH2＝CHCH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
CH2＝CHCH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3 CH2＝CHCH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
在上述氢化硅烷化反应中，化合物(8a)的添加量相对于氢硅氧烷(7)的1当量氢甲硅烷基优选为0.2～5当量，更优选为0.5～3当量。
另外，在使用化合物(8b)的情况下，其添加量相对于氢硅氧烷(7)的1当量氢甲硅烷基优选为0.1～0.8当量，更优选为0.1～0.5当量。
在并用化合物(8a)和化合物(8b)的情况下，化合物(8a)和化合物(8b)的添加量(质量比)优选为(8a)/(8b)＝50/1～0.5/1。
氢化硅烷化反应即使不使用溶剂也进行，但根据需要，也可以使用溶剂。
作为溶剂，优选不阻碍氢化硅烷化反应，且在反应后生成的化合物(1)可溶，优选为在目标的反应温度下溶解化合物(7)、化合物(8a)和根据需要才使用的化合物(8b)的溶剂。
作为那样的溶剂的具体例，可列举苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃化合物；六氟间二甲苯、三氟甲苯等氟改性芳香族烃化合物；甲基全氟丁基醚、全氟(2-丁基四氢呋喃)等氟改性醚化合物等，其中，优选甲苯、二甲苯、六氟间二甲苯。
优选在氢化硅烷化反应中使用催化剂。
作为催化剂，例如可使用包含铂、铑、钯等铂族金属的化合物。其中优选包含铂的化合物，例如，可优选使用六氯铂(IV)酸六水合物、铂羰基乙烯基甲基络合物、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物、铂-环乙烯基甲基硅氧烷络合物、铂-辛醛/辛醇络合物、氯铂酸与烯烃、醛、乙烯基硅氧烷或炔醇类等的络合物、负载于活性炭的铂等。
催化剂的配混量相对于反应体系全体的质量作为所包含的铂族金属量计优选为0.1～5,000ppm，更优选为1～1,000ppm。
在氢化硅烷化反应中，将各成分混合的顺序和反应方法没有特别限定，例如，可采用：将包含化合物(7)、化合物(8a)、根据需要才使用的化合物(8b)和催化剂的混合物自室温缓慢加热至加成反应温度的方法；将包含化合物(7)、化合物(8a)、根据需要才使用的化合物(8b)和溶剂的混合物加热至目标的反应温度后添加催化剂的方法；向加热至目标的反应温度的包含化合物(8a)、根据需要才使用的化合物(8b)和催化剂的混合物中滴加化合物(7)的方法；向加热至目标的反应温度的化合物(7)中滴加包含化合物(8a)、根据需要才使用的化合物(8b)和催化剂的混合物的方法等。
其中，优选将包含化合物(7)、化合物(8a)、根据需要才使用的化合物(8b)和溶剂的混合物加热至目标的反应温度后添加催化剂的方法、或向加热至目标的反应温度的化合物(7)中滴加包含化合物(8a)、根据需要才使用的化合物(8b)和催化剂的混合物的方法。就这些方法而言，根据需要，可将各成分或混合物使用上述溶剂稀释以使用。
特别地，在使化合物(8a)和化合物(8b)对化合物(7)发生加成反应的情况下，优选在化合物(7)和化合物(8b)的加成反应进行后，使用过量的化合物(8a)进行加成反应，将未反应的化合物(8a)除去精制。此时，在化合物(8a)和化合物(8b)中，可将R4、Y1、Y2、R1互不相同的化合物混合使用。
加成反应优选在20～120℃下进行30～300分钟，更优选在50～100℃下进行30～120分钟。
[3]组合物
本发明的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物由于可通过水解缩合催化剂固化，故而通过形成其与水解缩合催化剂的组合物，能够适合作为涂布剂等固化性组合物使用。
该水解缩合催化剂为用于将含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物、后文所述的烷氧基硅烷、烷氧基硅烷低聚物中所包含的烷氧基甲硅烷基(Si-OR)与空气中的湿气或基材上的水分等反应从而促进水解缩合的化合物。
作为水解缩合催化剂，可从公知的催化剂中适当选择来使用，例如，可列举有机锡化合物、有机钛化合物、有机锆化合物、有机铝化合物等有机金属化合物；盐酸、硫酸等无机酸类；对甲苯磺酸、各种脂肪族或芳香族羧酸等有机酸类；氨；氢氧化钠等无机碱类、三丁胺、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)等有机碱类等，这些可以单独使用，也可以将多种并用。
其中，优选选自有机锡化合物、有机钛化合物和有机铝化合物中的有机金属化合物，具体地，优选二月桂酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二辛酸二辛基锡、二乙酸二辛基锡、双乙酰乙酸二丁基锡、双乙酰月桂酸二辛基锡、钛酸四丁酯、钛酸四壬酯、四乙二醇甲基醚钛酸酯、四乙二醇乙基醚钛酸酯、双(乙酰丙酮基)二丙基钛酸酯、乙酰丙酮铝、双(乙酰乙酸乙酯)单正丁酸铝、乙酰乙酸乙酯二正丁酸铝、三(乙酰乙酸乙酯)铝等，特别地，从反应性、溶解性的观点出发，更优选钛酸四丁酯、乙酰乙酸乙酯二正丁酸铝、双(乙酰乙酸乙酯)单正丁酸铝及它们的水解物。
水解缩合催化剂的配混量相对于100质量份含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，优选为0.01～100质量份，更优选为0.5～50质量份。
另外，组合物的固化温度没有特别限定，但优选为10～150℃，更优选为15～50℃。另外，在促进反应的方面，优选在加湿下进行。
另外，本发明的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物由于尽管作为主骨架结构含有氟聚合物但仍对饱和烃系溶剂具有优异的相容性，故而除水解催化剂以外也可以配混饱和烃系溶剂而形成组合物。
通过使用饱和烃系溶剂，能够得到均匀溶解了含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物和水解催化剂的组合物，通过使用该组合物，能够高效地制造薄膜。
饱和烃系溶剂优选沸点为100-200℃的溶剂，更优选为120～180℃的溶剂。应予说明，出于饱和烃系溶剂为混合物等理由，在其沸点不为单一温度的情况下，优选蒸馏范围(从初始馏点至干点的温度范围)为100～200℃的溶剂，更优选为120～180℃的溶剂。在这种情况下，从施工性的观点出发，特别优选初始馏点和干点的温度差(温度分布)在20℃的范围。另外，在混合物的情况下，如果蒸馏范围包含于上述温度范围内，则可包含化合物自身的沸点不在100～200℃的范围的饱和烃化合物。
如果饱和烃系溶剂的沸点或蒸馏范围在上述下限值以上，则包含该烃系溶剂的组合物在形成涂膜所需要的时间内能够在基材上以液状存在。另外，如果沸点或蒸馏范围在上述上限值以下，则由于具有适度的挥发性，包含该烃系溶剂的组合物的固化性变得良好。
饱和烃系溶剂的碳原子数没有特别限制，但优选使溶剂的沸点或蒸馏范围满足上述范围。
作为具有上述沸点或蒸馏范围的饱和烃溶剂，优选以碳原子数7～12的饱和烃作为主成分的溶剂，例如，异链烷烃系溶剂、正链烷烃系溶剂、环烷系溶剂，更优选异链烷烃系溶剂、环烷系溶剂，进一步优选异链烷烃系溶剂。
饱和烃系溶剂可使用市售品。作为市售品，例如，可列举丸善石油化学(株)制造的Marukasol R(沸点177℃)、JXTG能源(株)制造的Cactus Normal Paraffin N-10(初始馏点169℃，干点173℃)、埃克森美孚公司制造的ISOPAR G(初始馏点166℃，干点176℃)等，这些饱和烃化合物可以单独使用，也可以使用多种的混合物。
在本发明的组合物中，饱和烃系溶剂的配混量相对于100质量份含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物优选为5,000质量份以下，更优选为3,000质量份以下，进一步优选为1,000质量份以下。饱和烃系溶剂的配混量由于在上述上限值以下，故而本发明的组合物能够得到优选的固化性和固化后的耐磨损性。应予说明，配混量的下限值没有特别限定，但如果考虑适当调节组合物的粘度等，则优选为10质量份，更优选为50质量份，进一步优选为100质量份。
除了上述水解缩合催化剂、饱和烃系溶剂以外，本发明的组合物还可包含选自烷氧基硅烷、烷氧基硅烷的水解缩合物中的1种以上。通过添加这些成分，能够调节组合物的粘度、固化时间、固化膜的硬度。
作为烷氧基硅烷，只要具有1个以上的水解性基团则没有特别限制，但如果考虑提高聚合度从而形成更高硬度的覆膜，则更优选具有2个以上的水解性基团的硅烷化合物。
作为烷氧基硅烷的具体例，可列举二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二异丙氧基硅烷、二甲基二丁氧基硅烷、二甲基二异丙烯氧基硅烷、丙基甲基二甲氧基硅烷、己基甲基二甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三丁氧基硅烷、甲基三异丙烯氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、环己基三甲氧基硅烷、四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷及它们的部分水解物等，这些可以单独1种使用，也可以将2种以上组合使用。
其中，从副产物的易挥发性出发，优选甲氧基硅烷、乙氧基硅烷，从反应性高出发，更优选甲氧基硅烷，进一步优选甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、及其水解缩合物。
此外，还可使用乙烯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、5-己烯基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、4-乙烯基苯基三甲氧基硅烷、3-(4-乙烯基苯基)丙基三甲氧基硅烷、4-乙烯基苯基甲基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷等具有反应性官能基团的烷氧基硅烷化合物及它们的部分水解物等的1种或2种以上。
在使用烷氧基硅烷和烷氧基硅烷的水解缩合物的情况下，其用量相对于100质量份含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物优选为5,000质量份以下，更优选为3,000质量份以下，特别优选为1,000质量份以下。应予说明，配混量的下限值没有特别限定，但如果考虑适当调节组合物的粘度、固化时间、固化膜的硬度，则优选为10质量份，更优选为50质量份，进一步优选为100质量份。
应予说明，就本发明的组合物而言，可在不阻碍本发明的效果的范围适当添加任意的添加剂。
作为那样的添加剂的具体例，可列举非反应性硅油、反应性硅油、硅烷偶联剂等密合性赋予剂、抗老化剂、防锈剂、着色剂、表面活性剂、流变性调节剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、荧光剂、研磨剂、香料、填充剂、填料、染料颜料、流平剂、反应性稀释剂、非反应性高分子树脂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、消泡剂、分散剂、抗静电剂、触变性赋予剂等。
本发明的包含含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物的组合物可作为涂布剂应用于各种金属、玻璃、陶瓷、树脂等基材。
对涂布的方法没有特别限制，可使用使用了漫渍有该组合物的纤维的手涂、刷涂、使用了自动机器的机械涂布等任意的方法。
对于本发明的组合物而言，特别地，优选如下的方法：使干燥的或用水弄湿的海绵和抹布等纤维漫渍适量的本发明的组合物，将其用手在基材表面薄薄地涂布展开，之后，使用干燥的抹布等纤维将剩余的组合物擦去，使其自然干燥或用干燥机等强制干燥等。
这时，在有机硅树脂中掺入的铝、钛、锆等路易斯酸点或在组合物中所包含的催化剂的存在下，组合物中所包含的烷氧基由于空气中的水分、基材上的水分、施工时使用的海绵所包含的水的作用而进行水解反应，从而在基材上交联、形成固化涂膜。
采用本发明的组合物的涂布层优选为薄膜，其膜厚优选为0.01-100μm，更优选为0.1-50μm。涂布层由于在该范围，故而能够兼具良好的拒水/拒油性、涂布时的操作性和耐久性、美观。
可推测采用本发明的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物形成具有优异特性的涂膜的机理如下。
首先，如果将本发明的具有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物涂布于基材上的表面，则水解性基团由于空气中的水分而分解并成为羟基，羟基之间通过脱水缩合从而形成硅氧烷键并固化。
进而，通过添加烷氧基硅烷和烷氧基硅烷的低聚物，这些烷氧基甲硅烷基通过缩合反应参加交联从而进入涂布膜，形成膜强度优异的涂布膜。特别是通过增加3官能、4官能的硅氧烷键的比例，固化后的膜的硬度升高。
这时，由于全氟聚醚链与饱和烃系溶剂和烷氧基硅烷、烷氧基硅烷的水解缩合物相容，且也存在于基材表面附近，故而即使在未固化的状态下擦拭，全氟聚醚链也残留在膜中，得到具有拒水/拒油性的覆膜。
由于将本发明的组合物涂布于基材表面，在固化前擦拭后也发挥拒水、拒油性，故而适合应用于金属钢板和施加了涂装的金属钢板、或玻璃面，特别适合用于汽车的外饰所使用的涂装钢板。
另外，将本发明的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物涂布固化或以单体固化从而得到的固化物表面发挥防污、拒水、拒油性、耐指纹性等特性。由于这些特性，难以被指纹、皮脂、汗等人脂、化妆品等污染，且即使在附着了污垢的情况下也赋予擦拭性优异的固化物表面。
因此，本发明的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物及包含其的组合物作为用于对由于人体触碰而可能被人脂、化妆品等污染的物品的表面形成涂装膜或保护膜的硬涂组合物也是有用的。
作为这样的硬涂处理的物品，例如，可列举：以磁光盘、CD/LD/DVD/蓝光盘等光盘、全息记录等为代表的光记录介质；眼镜透镜、棱镜、透镜片、防尘薄膜、偏振片、光学滤波器、双凸透镜、菲涅尔透镜、防反射膜、光纤和光耦合器等光学部件/光器件；CRT、液晶显示器、等离子体显示器、电致发光显示器、背面投影型显示器、荧光显示管(VFD)、场致发射投影显示器、调色系显示器等各种画面显示设备；特别是PC、移动电话、移动信息终端、游戏机、电子书阅读器、数码相机、数码摄像机、自动现金存取装置、现金自动取款机、自动售货机、汽车用等的导航装置、安全系统终端等图像显示装置、以及也执行其操作的触摸面板(触摸传感器、触摸屏)式图像显示输入装置；移动电话、移动信息终端、电子书阅读器、便携音乐播放器、便携游戏机、遥控器、控制器、键盘等、车载装置用面板开关等输入装置；移动电话、移动信息终端、照相机、便携音乐播放器、便携游戏机等的壳体表面；汽车的外饰、钢琴、高级家具、大理石等的表面；美术品展示用保护玻璃、橱窗、展示柜、广告用罩、相框用的罩、手表、汽车用前挡风玻璃、列车、飞机等的窗玻璃、汽车前照灯、尾灯等透明玻璃制或透明塑料制(丙烯酸类树脂、聚碳酸酯等)部件；各种镜部件等。
应予说明，在这些用途中，本发明的组合物不仅用于目标物表面的涂布，也可用于模内注塑成型等中广泛使用的采用转印的方法。
实施例
以下，示出合成例、实施例和比较例，以具体地说明本发明，但本发明不限于下述的实施例。应予说明，在下述例子中，Me表示甲基。
[1]原料化合物的合成
[合成例1]
在具备搅拌装置、温度计、冷凝管、滴加装置的玻璃烧瓶中，添加1,024g由下述式(9)所表示的化合物(产品名：Fomblin D2，Solvay Specialty Polymers公司制造，Mn：1,500)、258g的3-异氰酸基丙基三甲氧基硅烷、和1.28g作为氨基甲酸酯化催化剂的辛酸锡，在氮气流下开始搅拌，在60℃下反应1小时。在IR测定中确认异氰酸酯基消失后，停止反应，得到由下述式(10)所表示的化合物。
接着，在干燥氮气氛下，在具备回流装置和搅拌装置的5,000mL三口烧瓶中，加入1,255g由下述式(10)所表示的化合物、665g四甲基二硅氧烷、1,255g甲乙酮、20g甲磺酸，一边搅拌一边冷却至5℃。向其中滴加71g离子交换水，在将内温维持在0～10℃的状态下继续搅拌3小时。之后，加入100g水滑石(Kyowaad 500SH，协和化学工业(株)制造)，在将内温维持在0～10℃的状态下进行2小时搅拌，将溶剂和过剩的四甲基二硅氧烷减压蒸馏除去后，将水滑石滤离得到1,130g由下述式(11)所表示的无色透明的液体。
[化25]
(式中，a1≥1，b1≥1，a1/b1＝0.76，带有a1和b1的括弧内的重复单元的排列不确定，全氟聚醚链的数均分子量为1,500。)
[合成例2]
在具备搅拌装置、温度计、冷凝管、滴加装置的玻璃烧瓶中，添加1,024g由上述式(9)所表示的化合物(产品名：Fomblin D2，Solvay Specialty Polymers公司制造，Mn：1,500)、237g的3-异氰酸基丙基甲基二甲氧基硅烷、和1.28g作为氨基甲酸酯化催化剂的辛酸锡，在氮气流下开始搅拌，在60℃下反应1小时。在IR测定中确认异氰酸酯基消失后，停止反应，得到由下述式(12)所表示的化合物。
接着，在干燥氮气氛下，在具备回流装置和搅拌装置的5,000mL三口烧瓶中，加入1,237g由下述式(12)所表示的化合物、443g四甲基二硅氧烷、1,237g甲乙酮、18g甲磺酸，一边搅拌一边冷却至5℃。向其中滴加48g离子交换水，在将内温维持在0～10℃的状态下继续搅拌3小时。之后，加入88g水滑石(Kyowaad 500SH，协和化学工业(株)制造)，在将内温维持在0～10℃的状态下进行2小时搅拌，将溶剂和过剩的四甲基二硅氧烷减压蒸馏除后，将水滑石滤离，得到1,256g由下述式(13)所表示的无色透明的液体。
[化26]
(式中，a1≥1，b1≥1，a2/b2＝0.76，带有a2和b2的括弧内的重复单元的排列不确定，全氟聚醚链的数均分子量为1,500。)
[比较合成例1]
在具备搅拌装置、温度计、冷凝管、滴加装置的玻璃烧瓶中，将53.2g由上述式(10)所表示的化合物和136.2g甲基三甲氧基硅烷混合，一边搅拌一边投入1.5g甲磺酸后，再将17g离子交换水花费1小时滴加。滴加结束后，在67℃下加热2小时，将产生的61g甲醇使用迪安-斯达克管除去。向得到的液体中投入4.5g的Kyowaad 500SN(协和化学工业(株)制造)，在25℃下搅拌2小时并中和后，将残留的甲醇和低分子成分减压蒸馏除，得到以全氟聚醚链连结的有机硅低聚物(A-4)。
[2]含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物的制造
[实施例1-1]
在干燥氮气氛下，对114g通过合成例1得到的化合物(11)混合80g乙烯基三甲氧基硅烷、114g甲苯、和0.66g氯铂酸/乙烯基硅氧烷络合物的甲苯溶液(作为Pt单体含有1.7×10-5摩尔)，在80℃下搅拌2小时。通过1H-NMR测定和FT-IR测定确认来源于Si-H基的信号消失后，将溶剂和过剩的烯丙氧基三甲基硅烷减压蒸馏除，并进行活性炭处理后，通过过滤，得到138g作为淡黄色透明的液体的由下述式(14)所表示的化合物(A-1)。
[化27]
(式中，a1≥1，b1≥1，a1/b1＝0.76，带有a1和b1的括弧内的重复单元的排列不确定，全氟聚醚链的数均分子量为1,500。)
[实施例1-2]
在干燥氮气氛下，对114g通过合成例1得到的化合物(11)混合126g的7-辛烯基三甲氧基硅烷、92g甲苯、和0.66g氯铂酸/乙烯基硅氧烷络合物的甲苯溶液(作为Pt单体含有1.7×10-5摩尔)，在80℃下搅拌2小时。通过1H-NMR测定和FT-IR测定确认来源于Si-H基的信号消失后，将溶剂和过剩的烯丙氧基三甲基硅烷减压蒸馏除，并进行活性炭处理后，通过过滤，得到162g作为淡黄色透明的液体的由下述式(15)所表示的化合物(A-2)。
[化28]
(式中，a1≥1，b1≥1，a1/b1＝0.76，带有a1和b1的括弧内的重复单元的排列不确定，全氟聚醚链的数均分子量为1,500。)
[实施例1-3]
在干燥氮气氛下，对95g通过合成例2得到的化合物(13)混合84g的7-辛烯基三甲氧基硅烷、42g甲苯、和0.44g氯铂酸/乙烯基硅氧烷络合物的甲苯溶液(作为Pt单体含有1.2×10-5摩尔)，在80℃下搅拌2小时。通过1H-NMR测定和FT-IR测定确认来源于Si-H基的信号消失后，将溶剂和过剩的烯丙基氧三甲基硅烷减压蒸馏除，并进行活性炭处理后，通过过滤，得到102g作为淡黄色透明的液体的由下述式(16)所表示的化合物(A-3)。
[化29]
(式中，a1≥1，b1≥1，a1/b1＝0.76，带有a1和b1的括弧内的重复单元的排列不确定，全氟聚醚链的数均分子量为1,500。)
[3]组合物的制备
[实施例2-1～2-8、比较例2-1、2-2]
以表1所示出的组成比，将通过上述实施例1-1～1-3、比较合成例1得到的化合物(A-1)～(A-4)以及下述各成分在25℃下混合从而制备各组合物。
(B)：由(CH3)(CH3O)2SiOSi(CH3)(OCH3)2所表示的硅氧烷化合物与由(CH3)2Si(OCH3)2所表示的硅烷化合物的1∶1(质量比)混合物
(C)：异链烷烃系溶剂(埃克森美孚公司制造的ISOPAR G，初始馏点166℃，干点176℃)
(D)：水解缩合催化剂(C4H9O)Al(-OC(CH3)＝CHCOOC2H5)2
[表1]
对通过上述实施例2-1～2-8以及比较例2-1和2-2得到的各组合物进行下述的评价。将结果示于表2。
(1)组合物的外观
通过目视观察组合物的外观。
(2)涂膜外观
在钠钙玻璃板上将得到的各组合物用间隙为20μm的绕线棒涂布，在25℃、65％RH下静置24小时使其湿气固化，通过目视观察固化膜表面的外观。
(3)接触角
在电沉积涂装板(汽车涂料涂布黑试验板，(株)Standard Testpiece制造)上将得到的各组合物用间隙为20μm的绕线棒涂布，在25℃、65％RH下静置24小时使其湿气固化，使用接触角计(装置名：Drop Master DM-701，协和界面科学(株)制造)测定固化膜表面的水接触角和十六烷接触角(液滴量：2μl)。
[表2]
如表2所示，可知在实施例2-1～2-8中，全氟聚醚成分和饱和烃系溶剂相容，组合物和涂膜透明，涂膜具有与比较例同等的拒水、拒油性。
另一方面，可知，比较例的相容性不足而组合物分离，其结果为，涂膜也呈白浊。
Claims (14)
1.由下述式(1)所表示的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，
[化1]
X-Z-PFPE-Z-X (1)
式中，PFPE表示数均分子量为500～5,000的2价的全氟聚醚链，X各自独立地表示由下述式(2)所表示的基团，
[化2]
式中，Q1各自独立地表示可具有环状结构或支链结构的碳原子数2～12的2价的有机基团，Q2各自独立地表示可包含醚键、可具有环状结构或支链结构的碳原子数2～12的2价的有机基团，R1各自独立地表示碳原子数1～12的烷基，G各自独立地表示碳原子数1～12的烷基，a表示0～2的整数、b表示1～3的整数、c表示0～2的整数、且满足a+b+c＝3的整数，d表示0～2的整数，虚线表示键合端，
Z各自独立地表示由下述式中的任一者所表示的2价的有机基团，
[化3]
式中，虚线表示键合端，符号＊＊表示与所述PFPE的键合部位。
2.根据权利要求1所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述PFPE为由下述式(3)所表示的数均分子量为1,000～3,000的全氟聚醚链，
[化4]
---CF2(OCF2)a1(OCF2CF2)b1OCF2---(3)
式中，a1表示a1≥1、b1表示b≥1、且满足a1/b1＝1/10～10/1的数，虚线表示键合端，并且，带有a1及b1的括弧内的重复单元的排列为任意。
3.根据权利要求1或2所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述Z各自独立地为由下述式中的任一者所表示的2价的有机基团，
[化5]
式中，虚线及符号＊＊表示与上述相同的含义。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述Q1各自独立地为由下述式中任一者所表示的2价的有机基团，
[化6]
*--CH2CH2-- *---CH(CH3)--- *--CH2CH2CH2-- *--CH(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH(CH3)CH2-- *--2CH2CH2CH2CH2-- *---CH2CH2CH(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH2CH2CH(CH3)CH2-- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2--
*--CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2--- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-- *--CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2--
式中，虚线表示键合端，符号＊表示与硅原子的键合部位。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述Q2各自独立地为由下述式中的任一者所表示的2价的有机基团，
[化7]
*--CH2CH2-- *--CH2CH2CH2-- *--CH(CH3)CH2-- *---CH2CH2CH(CH3)CH2--
*--CH2CH2CH2OCH2CH2-- *--CH2CH2CH2OCH2CH2OCHCH2--
*--CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-- *--CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2--
*--CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2--
式中，虚线表示键合端，符号＊表示与硅原子的键合部位。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述G各自独立地为碳原子数1～6的烷基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物，其中，所述c为0。
8.组合物，其包含100质量份的根据权利要求1～7中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物和0.01～100质量份的水解缩合催化剂。
9.根据权利要求8所述的组合物，其包含饱和烃系溶剂。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中，所述饱和烃系溶剂包含选自异链烷烃系溶剂及环烷系溶剂中的1种或2种以上。
11.根据权利要求8～10中任一项所述的组合物，其包含选自烷氧基硅烷及烷氧基硅烷的水解缩合物中的至少1种。
12.固化物，其为根据权利要求8～11中任一项所述的组合物固化而成的固化物。
13.物品，其具有包含根据权利要求12所述的固化物的覆膜。
14.水解缩合物，其为根据权利要求1～7中任一项所述的含有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物的水解缩合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020-006551 | 2020-01-20 | ||
| JP2020006551A JP2021113278A (ja) | 2020-01-20 | 2020-01-20 | アルコキシシリル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物、およびそれを含む組成物 |
| PCT/JP2020/045609 WO2021149376A1 (ja) | 2020-01-20 | 2020-12-08 | アルコキシシリル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物、およびそれを含む組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114981334A true CN114981334A (zh) | 2022-08-30 |
Family
ID=76992191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080093728.7A Pending CN114981334A (zh) | 2020-01-20 | 2020-12-08 | 具有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物及包含其的组合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230064554A1 (zh) |
| EP (1) | EP4095181A4 (zh) |
| JP (1) | JP2021113278A (zh) |
| KR (1) | KR20220131265A (zh) |
| CN (1) | CN114981334A (zh) |
| TW (1) | TW202140614A (zh) |
| WO (1) | WO2021149376A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116253890A (zh) * | 2023-03-17 | 2023-06-13 | 安徽中天石化股份有限公司 | 一种表面活性防锈剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5553027A (en) | 1978-10-13 | 1980-04-18 | Omron Tateisi Electronics Co | Sealed electromagnetic relay |
| JPH0778068B2 (ja) * | 1991-08-15 | 1995-08-23 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| JPH09216891A (ja) * | 1996-02-09 | 1997-08-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物 |
| JP4041659B2 (ja) * | 2001-05-25 | 2008-01-30 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性シラン及びそれを利用する表面処理剤 |
| JP5064012B2 (ja) * | 2005-12-26 | 2012-10-31 | 信越化学工業株式会社 | フッ素含有オルガノポリシロキサン及びこれを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
| JP2008144144A (ja) * | 2006-11-15 | 2008-06-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物 |
| US7847015B2 (en) * | 2006-11-15 | 2010-12-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating composition |
| JP4666667B2 (ja) * | 2008-08-21 | 2011-04-06 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
| JP5747699B2 (ja) * | 2011-07-12 | 2015-07-15 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性シラン及び該シランを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
| JP5556822B2 (ja) * | 2012-01-13 | 2014-07-23 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性シラン及び該シランを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
| JP5845950B2 (ja) * | 2012-02-15 | 2016-01-20 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロアルキレン基含有オルガノポリシロキサン、表面処理剤組成物及び該表面処理剤組成物で処理された物品 |
| WO2013146112A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有シリコーン化合物 |
| JP5751211B2 (ja) | 2012-05-17 | 2015-07-22 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アルコール化合物を含む硬化性組成物 |
| EP2872544A2 (en) * | 2012-07-12 | 2015-05-20 | Dow Corning Corporation | Composition for surface treatment, method of preparing a surface-treated article, and surface-treated article |
| US20150152271A1 (en) * | 2012-07-12 | 2015-06-04 | Dow Corning Corporation | Composition For Surface Treatment, Method Of Preparing A Surface-Treated Article, And Surface-Treated Article |
| JP2014148658A (ja) * | 2013-01-30 | 2014-08-21 | Dow Corning Corp | 表面処理用組成物、表面処理された物品の調製方法及び表面処理された物品 |
| EP4063406A4 (en) * | 2019-09-05 | 2023-10-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | SILOXANE ACRYLATE WITH PERFLUORPOLYETHER GROUP |
-
2020
- 2020-01-20 JP JP2020006551A patent/JP2021113278A/ja active Pending
- 2020-12-08 CN CN202080093728.7A patent/CN114981334A/zh active Pending
- 2020-12-08 WO PCT/JP2020/045609 patent/WO2021149376A1/ja unknown
- 2020-12-08 EP EP20915376.6A patent/EP4095181A4/en active Pending
- 2020-12-08 KR KR1020227027647A patent/KR20220131265A/ko active Search and Examination
- 2020-12-08 US US17/793,862 patent/US20230064554A1/en active Pending
-
2021
- 2021-01-04 TW TW110100043A patent/TW202140614A/zh unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116253890A (zh) * | 2023-03-17 | 2023-06-13 | 安徽中天石化股份有限公司 | 一种表面活性防锈剂及其制备方法和应用 |
| CN116253890B (zh) * | 2023-03-17 | 2024-05-17 | 安徽中天石化股份有限公司 | 一种表面活性防锈剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4095181A1 (en) | 2022-11-30 |
| US20230064554A1 (en) | 2023-03-02 |
| EP4095181A4 (en) | 2024-02-28 |
| WO2021149376A1 (ja) | 2021-07-29 |
| TW202140614A (zh) | 2021-11-01 |
| KR20220131265A (ko) | 2022-09-27 |
| JP2021113278A (ja) | 2021-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI476213B (zh) | An acrylate compound having a perfluoropolyether group | |
| CN107974178B (zh) | 含氟丙烯酸系化合物及其制造方法以及固化性组合物和物品 | |
| JP5835069B2 (ja) | 防汚性付与ハードコート組成物 | |
| KR102170948B1 (ko) | 불소 함유 아크릴 화합물 및 그의 제조 방법, 및 경화성 조성물, 기재 | |
| CN114341205B (zh) | 具有全氟聚醚基的硅氧烷丙烯酸酯 | |
| KR101948329B1 (ko) | 불소 함유 알코올 화합물을 포함하는 경화성 조성물 | |
| US11897989B2 (en) | Fluorine-containing curable composition and article | |
| JP5803745B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法並びに防汚性付与剤及びハードコート材料 | |
| JP6848712B2 (ja) | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法 | |
| JP2013006819A (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法並びに防汚性付与剤及びハードコート材料 | |
| CN114981334A (zh) | 具有烷氧基甲硅烷基的全氟聚醚化合物及包含其的组合物 | |
| WO2020148799A1 (ja) | シリコーンオリゴマーおよびそれを含むコーティング組成物 | |
| WO2020209186A1 (ja) | 片末端アルコキシ基含有シロキサンを含むコーティング組成物、コーティング被膜、および物品 | |
| JP7476762B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、被膜および物品 | |
| TW202030234A (zh) | 聚矽氧寡聚物及包含其之塗料組成物 | |
| WO2024075471A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有アクリル化合物、活性エネルギー線硬化性組成物、該硬化性組成物の硬化被膜、並びに物品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |