KR20220124257A - 마찰 변형제 화합물 및 관련 조성물 및 방법 - Google Patents
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-
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Abstract
하나 이상의 마찰 변형제 화합물과 마모방지 화합물을 포함하는 윤활제 첨가 조성물 및 윤활제 조성물이 제공된다. 기계의 움직이는 금속 표면을 윤활시키는 방법도 또한 제공된다.
Description
관련 출원의 교차 참조
본 출원은 2020년 1월 17일자로 출원된 미국 임시 출원 제62/962,562 호에 대해 우선권의 이익을 주장하며, 상기 문헌은 전체 내용이 본원에 인용되어 포함된다.
다양한 화학 성분들이 윤활제에 첨가되어 기계 구성 요소의 바람직한 특성들을 촉진시킬 수 있다. 마찰 변형제는 윤활제에 첨가되어 바람직한 마찰 특성을 촉진시킬 수 있다. 마모방지 화합물은 윤활제에 첨가되어 마모 감소를 촉진시킬 수 있다. 그러나, 시간이 지나면서 발생하는 마찰 및 마모 방지 성능의 감소를 개선시키는 윤활제 첨가 조성물 및 윤활제 조성물에 대한 필요성이 남아 있다.
윤활제 첨가 조성물, 윤활제 조성물 및 관련 방법이 제공된다. 윤활제 첨가 조성물은 본원에 제공된 마찰 변형제 화합물 및 마모방지 화합물을 포함할 수 있다. 윤활제 조성물은 베이스 오일, 본원에 제공된 마찰 변형제 화합물 및 마모방지 화합물을 포함할 수 있다. 본원에 제공된 마찰 변형제 화합물은 탄소-대-인(C-P) 결합을 포함하는 포스포네이트 화합물이다.
윤활 첨가제 및 윤활제 조성물은 시간이 지나면서 발생하는 마찰 감소 및 마모 방지 성능의 감소를 균형을 적절히 유지하도록 제공한다. 본원에 제공된 윤활제 첨가 조성물은 기어 유체를 포함한 다양한 완제 유체에 이용되거나 이에 첨가될 수 있다.
일 양태에 의하면, 이하의 a) 및 b)를 포함하는 윤활제 첨가 조성물이 제공된다:
a) 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물로서,
상기 화학식에서
R1은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화 C6-C24 하이드로카빌이고;
R2는 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이고;
R3은 수소, 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸인, 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물; 및
b) 마모방지 화합물.
일 실시형태에 의하면, R2 및 R3은 각각 독립적으로 에틸, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선형, 분지형 또는 환형의 C3-C4 알킬이다. 일 실시형태에 의하면, R1은 직쇄형 C16-C19 하이드로카빌이다.
본원에 제공된 마모방지 화합물은 포스포네이트를 배제하며, 이러한 이유로 탄소-대-인(C-P) 결합을 특징으로 하는 유기 화합물을 포함하지 않는다. 특정 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 무회(ashless) 인-함유 화합물일 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 무회 인-함유 화합물은 포스파이트, 포스페이트, 티오포스페이트, 디티오포스페이트, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일 실시형태에 의하면, 상기 무회 인-함유 화합물은 적어도 하나의 인 중심을 함유한다. 다른 실시형태에 의하면, 상기 무회 인-함유 화합물은 1개 초과의 인 중심, 예컨대 적어도 2개의 인 중심, 적어도 3개의 인 중심, 또는 적어도 4개의 인 중심을 함유할 수 있다.
일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제는 디에틸 옥타데실포스포네이트, 디프로필 옥타데실포스포네이트, 디부틸 옥타데실포스포네이트, 디이소프로필 옥타데실포스포네이트, 및 디페닐 옥타데실포스포네이트이고; 상기 마모방지 화합물은 인 함유 화합물, 황 함유 화합물, 질소 함유 화합물, 또는 이들의 조합이다.
일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제는 디부틸 옥타데실포스포네이트이고; 상기 마모방지 화합물은 인 함유 화합물이다. 일 실시형태에 의하면, 상기 윤활제 첨가 조성물은 용해도 개선제를 포함한다. 일 실시형태에 의하면, 상기 윤활제 첨가 조성물은 항산화제, 용해도 개선제, 추가적인 마모 방지제, 부식 방지제, 계면활성제, 극압제, 분산제, 점도 지수 개선제, 및 추가적인 마찰 변형제 중 하나 이상을 추가로 포함한다.
다른 양태에 의하면, 다량의 베이스 오일 또는 그리스와 소량의 본원에 제공된 윤활제 첨가 조성물을 포함하는 윤활제 조성물이 제공된다. 생성된 윤활제 조성물은 마찰 방지 성능 및 마모 방지 성능의 감소에 대해 균형을 맞춘다.
일 양태에 의하면, 기계 부품의 움직이는 금속 표면을 윤활시키는 방법이 제공된다. 상기 방법은 본원에 제공된 윤활제 조성물에 의해 상기 표면을 윤활시키는 단계를 포함한다. 일 실시형태에 의하면, 상기 기계 부품은 산업용 기어, 풍력 발전기 기어, 차축, 차동 장치, 엔진, 크랭크샤프트, 변속기, 클러치, 유압 장치, 습동면 장치, 및 터빈 중 하나 이상이다. 일 실시형태에 의하면, 마모 방지 성능은 ASTM D4172에 의해 시험할 때, 기준이 되는 새로운 윤활제 조성물보다는 에이징된(aged) 윤활제 조성물에서 유지된다. 일 실시형태에 의하면, 마모 방지 성능이 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물 이외의 마찰 변형제 화합물을 포함한 윤활제 조성물에 비해 개선된다:
상기 화학식에서
R1은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화 C6-C24 하이드로카빌이고;
R2는 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이고;
R3은 수소, 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이다.
본원에 제공된 상기 윤활제 조성물 및 상기 윤활 첨가제의 농축물도 또한 자동차 기어, 산업용 기어, 고정 기어, 후방 차축, 미끄럼 방지된 차동 장치, 종래의 차동 장치, 및/또는 자동 및 수동 변속기를 포함하나 이에 제한되지 않는 매우 다양한 기어 및/또는 변속기 응용에 특히 적합하다. 또한, 이러한 조성물 및 농축물은 다중-판 차동 장치, 콘 클러치 차동 장치, 토르센 차동 장치, 및/또는 도그 클러치 차동 장치의 사용에 적합하다.
본 개시 내용은 이의 예시적인 실시형태에 대해 본원의 이하에서 더욱 전체적으로 기재될 것이다. 이러한 예시적인 실시형태들은 본 개시 내용을 철저하고 완전하게 설명하며, 본 개시 내용의 범주를 당업계의 숙련자들에게 완전히 전달하도록 기재되어 있다. 정말로, 본 개시 내용은 많은 상이한 형태로 구현될 수 있으나, 본원에 제시된 실시형태들을 제한하는 것으로 해석해서는 안되며; 오히려, 이러한 실시형태는 본 개시 내용이 해당 법적 요건을 만족시키도록 제공된다.
본원에 사용된 "마찰학적으로 허용 가능한 염"이라는 용어는, 아민 염 대체물을 포함한다.
본원에 사용된 "하이드로카빌 치환기", "하이드로카빌 기" 또는 "하이드로카빌"이라는 용어는, 당업계의 숙련자들에게 잘 알려진 일반적인 의미로 사용된다. 특히, "하이드로카빌 치환기," "하이드로카빌 기," 또는 "하이드로카빌"이라는 용어는, 탄소 원자가 분자의 나머지에 직접 부착되며, 주로 탄화수소의 성격을 갖는 기를 말한다. 하이드로카빌 기의 예는 이하의 것들을 포함한다:
(1) 고리가 분자의 다른 부분을 통해 완성되는(예를 들어, 2개의 치환기가 함께 지환족 라디칼을 형성하는) 탄화수소 치환기, 즉 지방족(예를 들어, 알킬 또는 알케닐), 지환족 (예를 들어, 사이클로알킬, 사이클로알케닐) 치환기, 및 방향족-, 지방족- 및 지환족-치환된 방향족 치환기, 뿐만 아니라 환형 치환기; 및
(2) 치환된 탄화수소 치환기, 즉 설명의 맥락에서 주로 탄화수소 치환기(예를 들어, 할로(특히 클로로 및 플루오로), 하이드록시, 알콕시, 머캅토, 알킬머캅토, 니트로, 니트로소, 및 설폭시)를 변화시키지 않는 비-탄화수소 기를 함유하는 치환기.
본원에 사용된 "오일 조성물," "윤활 조성물," "윤활용 조성물," "윤활유 조성물," "윤활유," "윤활제 조성물," "완전 배합된 윤활제 조성물" 및 "윤활제" 이라는 용어는, 완전히 호환되는 동의어 용어들로 간주되며, 다량의 베이스 오일에 소량의 윤활제 농축물 또는 윤활제 첨가 조성물이 포함된 완제 윤활 생성물을 말한다.
본원에 사용된 "윤활제 농축물" 및 "윤활제 첨가 조성물" 이라는 용어는, 완전히 호환되는 동의어 용어들로 간주되며, 베이스 오일에 도입되어 완제 윤활 생성물을 형성하는 첨가제를 말한다.
본원에 사용된 "용해도 개선제" 라는 용어는, 임의의 마찰 변형제 화합물의 용해도를 개선하는 화합물이다.
본원에 사용된 "베이스 오일"이라는 용어는, 미국 석유 협회(API)의 카테고리 그룹 중 I-V 그룹의 오일뿐만 아니라 동물유, 식물유(예를 들어, 피마자유 및 라드유), 원유, 미네랄 오일, 합성유, 및 석탄 또는 셰일로부터 유도된 오일로 분류된 오일을 말한다.
기계 구성요소의 마모는 소재 불량 또는 기능 소실로 이어질 수 있으며, 이러한 마모는 여러가지 형태로 나타날 수 있다.
윤활제 조성물은 기계의 구성요소와 고체 표면 사이에 윤활층을 형성하여 마모로부터 보호할 수 있다. 윤활층의 두께가 증가함에 따라, 마찰이 감소한다. 그러나, 금속 표면은 현미경 수준에서 보면 거친 표면으로 돌기(asperity)라고 부르는 결함이 있다. 윤활층은 표면들을 분리하기에 충분할 정도의 두께일 수 있지만, 두 표면 사이의 모든 돌기를 분리하기에 충분한 두께는 아니다. 연마 마모는 돌기가 마주보는 표면과 접촉하여 자체로 떨어져 나올 때, 또는 마주보는 표면이 패이거나 갈라질 때 발생할 수 있다.
마주보는 표면들 간의 접촉을 줄이는데 도움을 주기 위해, 마모방지 화합물을 윤활제 조성물에 첨가할 수 있다. 상기 마모방지 화합물은 트리보필름(tribofilm)이라고도 하는 화학적 필름의 형성을 촉진시킬 수 있다. 트리보필름의 두께와 조도는 마찰과 마모 보호 둘 다에 영향을 줄 수 있다.
또한, 마찰 변형제가 윤활제 조성물에 첨가될 수도 있다. 마찰 변형제는 마주보는 맨 표면이 가졌을 마찰 계수를 감소시키는데 도움을 줄 수 있다. 마찰 계수가 감소하면, 마주보는 표면 상에 응력이 감소될 수 있다. 그러나, 본 발명자들은 마찰 변형제가 트리보필름의 두께 또는 평활도에 영향을 미쳐서, 시간이 지나면서 마모방지 화합물이 제공하였을 마모 보호 특성을 감소시킬 수 있다는 사실을 발견하였다.
본 개시 내용은 예기치 않게, 시간이 지나면서 마찰을 유지하거나 개선시키면서도, 마모 방지를 유지하거나 심지어 개선시키는 윤활제 농축물, 윤활제 조성물 및 관련 방법을 제공한다. 본원에 기재된 마모방지 화합물과 특정 부류의 마찰 변형제를 조합하면, 마찰을 감소시키는 것은 물론 마모 보호도 유지하거나, 심지어 개선시킬 수도 있는 것으로 나타났다.
마찰 변형제 화합물
상기 논의된 바와 같이, 본원에 기재된 마찰 변형제 화합물은 마모방지 화합물과 조합되어, 마찰을 감소시키고 마모에 대한 보호도 확장시킬 수 있다. 이론에 얽매이지 않기를 바라며, 특정 실시형태에서, 마찰 변형제 화합물은 마모에 대한 보호를 개선시키는 더욱 매끈한 트리보필름의 형성을 조절하는데 도움을 줄 수 있다.
일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 화학식 (I)의 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있는데:
상기 화학식에서
R1은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화 C6-C24 하이드로카빌이고;
R2는 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이고;
R3은 수소, 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이다.
다른 실시형태에서, 상기 화학식 (I)의 화합물은 포스폰산의 모노에스테르를 포함한다. 적합한 모노에스테르는 C6-C-24 하이드로카빌(예컨대, 선형 및 분지형 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코사닐 등) 포스폰산의 임의의 모노에스테르를 포함하나, 이에 제한되지 않으며, 여기서 상기 모노에스테르의 알콜 부분은 알콜, 예컨대 페놀, 에탄올 및 선형, 분지형 및 환형의 C3-C4 탄화수소(예컨대, n-프로판올, 2-프로판올, 사이클로프로판올, n-부탄올, 2-부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, 또는 사이클로부탄올)로부터 유래되며, 일 실시형태에 의하면, 상기 알콜의 탄화수소는 헤테로원자를 함유하지 않는다. 예를 들어, 이하의 모노에스테르
알콜이 2-프로판올에서 유래한 C6-하이드로카빌(즉, 선형 또는 분지형 헥실) 포스폰산의 모노에스테르이다. 숙련된 기술자들은 각각의 모든 C6-C-24 하이드로카빌 포스폰산이 어떻게 상기 기재된 임의의 알콜과 함께 모노에스테르를 형성할 수 있는 지를 예상할 수 있다.
특정 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 화학식 (I)의 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있는데:
상기 화학식에서
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 하이드로카빌 기이고, 및
R2 및 R3은 각각 적어도 2개의 탄소를 갖는다. 일 실시형태에 의하면, R1은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화 C6-C24 하이드로카빌이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로, 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이다.
일 실시형태에 의하면, R1은 직쇄형 또는 분지형일 수 있는 포화된 하이드로카빌 기이다. 특정 실시형태에 의하면, R1은 헤테로원자를 함유하지 않는다.
특정 실시형태에 의하면, R1은 적어도 6개의 탄소, 또는 적어도 8개의 탄소, 또는 적어도 10개의 탄소, 또는 적어도 12개의 탄소, 또는 적어도 14개의 탄소, 또는 심지어 적어도 16개의 탄소를 갖는다. 특정 실시형태에 의하면, R1은 24개 이하의 탄소, 또는 22개 이하의 탄소, 또는 20개 이하의 탄소, 또는 18개 이하의 탄소를 갖는다. 예를 들어, R1은 6 내지 24개의 탄소, 10 내지 22개의 탄소, 또는 14 내지 20개의 탄소를 갖는다. 특정 실시형태에 의하면, R1의 C6-C24 하이드로카빌은 헤테로원자를 함유하지 않는다.
일 실시형태에 의하면, R2 및 R3은 각각 개별적으로 선형, 분지형, 또는 환형일 수 있는 하이드로카빌 기일 수 있다. 상기 하이드로카빌 기는 선택적으로 치환될 수 있다. 특정 실시형태에서, R2 및 R3 각각은 개별적으로 C2-C8 하이드로카빌일 수 있다. 예를 들어, R2 및 R3 각각은 독립적으로 선형 또는 분지형의 C2-C8 하이드로카빌일 수 있다. 다른 예로서, R2 및 R3 각각은 독립적으로 선형 또는 분지형의 C3-C4 하이드로카빌일 수 있다.
특정 예로서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 선형 또는 분지형의 C2 하이드로카빌 기일 수 있다. 상기 C2 하이드로카빌 기는 에틸기일 수 있다.
특정 예로서, R2 및 R3 각각은 독립적으로 선형 또는 분지형의 C3 하이드로카빌 기일 수 있다. 상기 C3 하이드로카빌 기는 프로필 기, 예컨대 n-프로필, 이소프로필, 또는 사이클로프로필일 수 있다.
특정 예로서, R2 및 R3은 각각은 독립적으로 선형 또는 분지형의 C4 하이드로카빌 기일 수 있다. 상기 C4 하이드로카빌 기는 부틸기, 예컨대 n-부틸, 이소부틸, tert 부틸, 또는 사이클로부틸일 수 있다.
특정 예로서, R2 및 R3 각각은 독립적으로 페닐기일 수 있다.
일 실시형태에 의하면, R2 및 R3 각각은 헤테로원자를 함유하지 않는다.
다른 실시형태에서, R2 및 R3 중 하나는 선택적으로 치환된 에틸이고, 다른 하나는 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형의 C2-C8 하이드로카빌이다. 다른 실시형태에서, R2 및 R3 중 하나는 선택적으로 치환된 에틸이고, 다른 하나는 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형의 C2-C8 하이드로카빌이되, 상기 하이드로카빌은 헤테로원자를 함유하지 않는다.
일 실시형태에 의하면, R2 및 R3 중 하나는 선택적으로 치환된 페닐이고, 다른 하나는 선택적으로 치환된 에틸이다. 다른 실시형태에서, R2 및 R3 중 하나는 선택적으로 치환된 페닐이고, 다른 하나는 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형의 C2-C8 하이드로카빌이다. 다른 실시형태에서, R2 및 R3 중 하나는 선택적으로 치환된 페닐이고, 다른 하나는 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형의 C2-C8 하이드로카빌이되, 상기 하이드로카빌은 헤테로원자를 함유하지 않는다.
일 실시형태에 의하면, R2 및 R3은 동일하다. 다른 실시형태에서, R2 및 R3은 상이하다. 일 실시형태에 의하면, R2 및 R3의 C2-C8 하이드로카빌은 헤테로원자를 함유하지 않는다.
일 실시형태에 의하면, R1은 C15-C18, C15-C19, C15-C20, C16-C18, C16-C19, 또는 C16-C20 하이드로카빌이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 페닐이거나, 또는 선택적으로 치환될 수 있는 선형, 분지형 또는 환형의 C2-C8 하이드로카빌이다.
일 실시형태에 의하면, R1은 포화된 직쇄형 또는 분지형 C15-C18, C15-C19, C15-C20, C16-C18, C16-C19, 또는 C16-C20 하이드로카빌이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 선택적으로 치환된 페닐이다.
일 실시형태에 의하면, R1은 포화된 직쇄형 또는 분지형의 C15-C18, C15-C19, C15-C20, C16-C18, C16-C19, 또는 C16-C20 하이드로카빌이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 선택적으로 치환된 선형, 분지형 또는 환형의 C3-C4 하이드로카빌이다.
일 실시형태에 의하면, R1은 포화된 직쇄형 또는 분지형의 C15-C18, C15-C19, C15-C20, C16-C18, C16-C19, 또는 C16-C20 하이드로카빌이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형의 C3-C4 하이드로카빌이다.
일 실시형태에 의하면, R1은 포화된 직쇄형 또는 분지형의 C15-C18, C15-C19, C15-C20, C16-C18, C16-C19, 또는 C16-C20 하이드로카빌이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 선택적으로 치환된 환형의 C3-C4 하이드로카빌이다.
일 실시형태에 의하면, R1은 포화된 직쇄형 또는 분지형의 C15-C18, C15-C19, C15-C20, C16-C18, C16-C19, 또는 C16-C20 하이드로카빌이고, R2 및 R3 각각은 독립적으로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형의 C4 하이드로카빌이다.
일 실시형태에 의하면, R1은 포화된 직쇄형 또는 분지형의 C15-C18, C15-C19, C15-C20, C16-C18, C16-C19, 또는 C16-C20 하이드로카빌이고, R2 및 R3 각각은 독립적으로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형의 C3 하이드로카빌이다.
일 실시형태에 의하면, R1은 포화된 직쇄형 또는 분지형의 C15-C18, C15-C19, C15-C20, C16-C18, C16-C19, 또는 C16-C20 하이드로카빌이고, R2 및 R3 각각은 독립적으로 선택적으로 치환된 선형 C2 하이드로카빌이다.
디에스테르
다른 실시형태에서, 상기 화학식 (I)의 화합물은 포스폰산의 디에스테르를 포함한다. 상기 포스폰산의 디에스테르의 적합한 예는 C6-C-24 하이드로카빌(예컨대, 선형 및 분지형의 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코사닐 등) 포스폰산의 임의의 디에스테르를 포함하나 이에 제한되지 않으며, 여기서 상기 디에스테르의 알콜 부분은 독립적으로 페놀, 에탄올, 및 선형, 분지형 및 환형의 C3-C4 탄화수소 (예컨대, n-프로판올, 2-프로판올, 사이클로프로판올, n-부탄올, 2-부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, 또는 사이클로부탄올) 중 어느 것으로부터 유래한다. 일 실시형태에 의하면, 상기 알콜의 탄화수소는 헤테로원자를 함유하지 않는다. 예를 들어, 이하의 디에스테르
C6-하이드로카빌(즉, 선형 또는 분지형 헥실) 포스폰산의 디에스테르인데, 여기서 2개의 알콜은 2-프로판올 및 tert-부탄올로부터 유래한다. 숙련된 기술자들은 각각의 모든 C6-C-24 하이드로카빌 포스폰산이 어떻게 상기 기재된 임의의 알콜에 의해 디에스테르를 형성할 수 있는지 예상할 수 있다.
일 실시형태에 의하면, 상기 하나 이상 마찰 변형제 화합물은 예를 들어, 미국 특허 제10,329,511 호, 미국 특허 제9,944,879 호, 미국 특허 제9,481,696 호, 미국 특허 제9,518,242 호, 및 미국 특허 제9,885,003 호에 완전히 기재된 것들을 포함하며, 상기 문헌 각각은 전체 내용이 본원에 인용되어 포함된다.
일 실시형태에 의하면, 상기 화학식 (I)의 화합물은 이하의 것들로부터 선택된다:
상기 화학식에서, 각각의 R1은 직쇄형 또는 분지형의 C16 알킬, C17 알킬, C18 알킬, C19 알킬, 또는 C20 알킬이다.
특정 실시형태에 의하면, 상기 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물은 디에틸 옥타데실포스포네이트, 디프로필 옥타데실포스포네이트, 디부틸 옥타데실포스포네이트, 디이소프로필 옥타데실포스포네이트, 및 디페닐 옥타데실포스포네이트 중 하나 이상이다
포스폰산 에스테르의 제조 방법
포스폰산 에스테르의 제조 방법은 예를 들어 Siles et al.의 미국 특허 제2,724,718 호 및 Kleiner et al.의 미국 특허 제3,812,222 호에 기재되어 있다. 디에스테르는 전형적으로 총 산가(TAN)가 최대 약 15이다.
마찰 변형제의 처리율(treat rate)
일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001% w/w 내지 약 10% w/w의 양으로 윤활제 조성물에 존재한다. 일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 약 0.01% w/w 내지 10% w/w의 양으로 윤활제 조성물에 존재할 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 약 0.01% w/w 내지 약 5% w/w의 양으로 윤활제 조성물에 존재할 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 약 0.01% w/w 내지 약 2.0% w/w의 양으로 윤활제 조성물에 존재할 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 약 0.01% w/w 내지 약 0.5% w/w의 양으로 윤활제 조성물에 존재할 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 약 0.01% w/w 내지 약 0.4% w/w의 양으로 윤활제 조성물에 존재할 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 약 0.01% w/w 내지 약 0.3% w/w의 양으로 윤활제 조성물에 존재할 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 상기 마찰 변형제 화합물은 약 0.01% w/w 내지 약 0.2% w/w의 양으로 윤활제 조성물에 존재할 수 있다. 디에스테르 대 모노에스테르의 비를 변화시켜, 베이스 오일 중 에스테르의 안정성을 지속시킬 수 있다.
마모방지 화합물
본원에 제공된 윤활 첨가제 및 윤활제 조성물은 하나 이상 마모방지 화합물을 포함한다. 본원에 제공된 마모방지 화합물은 포스포네이트를 배제하며, 이러한 이유로 탄소-대-인(C-P) 결합을 특징으로 하는 유기 화합물을 포함하지 않는다.
특정 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 열 안정성이며, 인을 포함한다. 인-함유 마모방지 화합물은, 사용된다면, 일반적으로 약 100 내지 약 500 ppm의 인을 제공하기에 충분한 양으로 완제 윤활제에 함유될 것이다.
적합한 마모방지 화합물의 다른 예는 티타늄 화합물, 타르트레이트, 타르트리미드, 인 화합물의 지용성 아민 염을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 상기 타르트레이트 또는 타르트리미드는 알킬-에스테르 기를 함유할 수 있되, 여기서 알킬기 상의 탄소 원자는 합산하여 적어도 8개일 수 있다. 특정 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 시트레이트를 포함할 수 있다. 다른 실시형태에서, 상기 마모방지 화합물은 황화 올레핀; 티오카바메이트 에스테르, 알킬렌-결합된 티오카바메이트, 및 비스(S-알킬디티오카바밀)디설파이드를 포함한 티오카바메이트-함유 화합물; 및 이들의 혼합물이다.
마모방지 화합물들은 유럽 특허 제1490460호에 더욱 자세히 기재되어 있는데, 상기 문헌의 기재 내용은 본원에 인용되어 포함된다. 다른 적합한 인-함유 마모방지 화합물은 인산 에스테르의 지용성 아민 염 또는 아민 부가체, 예컨대 미국 특허 제5,354,484 호, 미국 특허 제5,763,372 호, 및 미국 특허 제5,942,470 호에서 교시된 것들을 포함하며, 상기 문헌의 기재 내용은 본원에 인용되어 포함된다.
일 실시형태에서, 상기 인-함유 마모방지 화합물은 포스파이트, 포스페이트, 티오포스페이트, 디티오포스페이트, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
특정 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 징크 디알킬디티오포스페이트(ZDDP), 및 아민 염 대체물을 포함한 이의 임의의 마찰학적으로 허용 가능한 염을 포함한다. 특정 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 무회, 무-염소 디알킬디티오포스페이트, 및 아민 염 대체물을 포함한 이의 임의의 마찰학적으로 허용 가능한 염을 포함한다. 특정 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 BASF에서 시판 중인 Irgalube® 353을 포함한다.
특정 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 무회 인-함유 화합물일 수 있다.
일 실시형태에서, 상기 인-함유 화합물은 적어도 하나의 인 중심을 함유한다. 다른 실시형태에 의하면, 상기 인-함유 화합물은 1개 초과의 인 중심, 예컨대 적어도 2개의 인 중심, 적어도 3개의 인 중심, 또는 적어도 4개의 인 중심을 함유할 수 있다.
특정 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 예를 들어, 미국 특허 제10,329,511 호, 미국 특허 제9,944,879 호, 미국 특허 제9,481,696 호, 미국 특허 제9,518,242 호, 및 미국 특허 제9,885,003 호에 완전히 기재된 마모방지 화합물 중 하나 이상을 포함하며, 상기 문헌은 각각 전체 내용이 본원에 인용되어 포함된다.
일 실시형태에 의하면, 상기 본원에 제공된 마모방지 화합물은 화학식 (II)의 화합물 또는 이의 마찰학적으로 허용 가능한 염이되,
상기 화학식에서:
각각의 X1은 독립적으로 산소(O) 또는 황(S)이고;
각각의 X2는 독립적으로 -OR'', -OH, -SR'', -SR'''C(O)OH, 및 -SH이고;
R4는 -OR'', -OH, 또는 H이고;
R5는 -R''이고;
각각의 R''은 독립적으로 C1 내지 C18의 하이드로카빌 사슬이고;
각각의 R'''은 독립적으로 C1 내지 C3의 분지형 또는 선형 알킬 사슬이고;
n은 1, 2, 또는 3이고;
n이 1일 때, m은 0이고;
n이 2 또는 3일 때, m은 1이고;
L은 비환형 C1-C5 탄화수소 및 환형 C3-C10 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 2가의 기로부터 선택된 링커이다.
일 실시형태에 의하면, X1은 O이고, X2는 S를 함유한다. 일 실시형태에 의하면, X1은 S이고, X2는 O를 함유한다. 일 실시형태에 의하면, X1 및 X2는 둘 다 O를 함유하거나, 또는 둘 다 S를 함유한다.
특정 실시형태에서, 상기 무회 인-함유 화학식 (II)의 화합물은 티오포스페이트일 수 있는데, 상기 화학식에서
X1은S이고;
X2는 -OR'' 또는 -OH이고;
R4는 -OR'' 또는 -OH이고;
R5는 -R''이다.
예를 들어, 티오포스페이트는 황화 포스파이트, 예컨대 황화 디부틸 수소 포스파이트 또는 황화 디부틸 올레일 수소 포스파이트일 수 있다.
일 실시형태에서, R''은 독립적으로 선형, 분지형 또는 환형의 C4-C18 알킬이다. 일 실시형태에 의하면, R''은 독립적으로 선형 또는 분지형의 C4-C18 알킬이다. 일 실시형태에 의하면, R''은 독립적으로 환형 C4-C18 알킬이다. 일 실시형태에 의하면, R''은 선형 또는 분지형의 C4-C18 알킬이고 다른 것은 환형 C4-C18 알킬이다. 환형 C4-C18 알킬은 일환형의 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실, 뿐만 아니라 일환형 및 이환형의 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸을 포함한다.
선형 C4-C18 알킬기의 적합한 예는 n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸을 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 분지형 C4-C18 알킬의 예는 이소부틸 (2-메틸프로필), tert-부틸 (1,1-디메틸에틸), 이소-펜틸 (2-메틸부틸), 네오-펜틸 (2,2-디메틸프로필), 이소-헥실 (2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 또는 2,3-디메틸부틸), 네오-헥실 (2,2-디메틸부틸), 이소-헵틸 (2-메틸헥실), 3-메틸헥실, 네오-헵틸 (2,2-디메틸펜틸), 2,3-디메틸펜틸, 2,4-디메틸펜틸, 3,3-디메틸펜틸, 3-에틸펜틸, 2,2,3-트리메틸부틸, 2-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, 4-메틸헵틸, 3-에틸헥실, 2,2-디메틸헥실, 2,3-디메틸헥실, 2,4-디메틸헥실, 2,5-디메틸헥실, 3,3-디메틸헥실, 3,4-디메틸헥실, 3-에틸-2-메틸펜틸, 3-에틸-3-메틸펜틸, 2,2,3-트리메틸펜틸, 2,2,4-트리메틸펜틸, 2,3,3-트리메틸펜틸, 2,3,4-트리메틸펜틸, 또는 2,2,3,3-테트라메틸부틸을 포함한다. 일 실시형태에 의하면, R''은 독립적으로 알킬기의 상기 언급된 예 중 어느 것이다.
임의의 실시형태에서, L은 비환형 C1-C5 탄화수소 및 환형 C3-C10 탄화수소로 이루어진 2가의 기로부터 선택된 링커이다. 임의의 실시형태에서, L은 비환형 C1-C5 탄화수소로부터 선택된 링커이다. 비환형 C1-C5 탄화수소의 예는 -CH2-, -CH2CH2-, -CCH3-, -CH2CH2CH2-, -CH2CHCH3-, -CHCH3CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CHCH3CH2CH2-, -CH2-CH2CHCH3-,-CH2CHCH3CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH2CH3)CH2-, -CH2CH(CH2CH3)-, CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CHCH3CH2CH2-, -CHCH3CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CHCH3-, -CH2CH2CHCH3CH2-, -CH2CH2CHCH3CH2-, -CH2CHCH3CH2CH2-, -CH2C(CH3)2CH2-,-C(CH3)2CH2CH2-, -CH2CH(CH2CH3)CH2-, -CH(CH2CH3)CH2CH2-, -CH(CH2CH2CH3)CH2-, -C(CH3)(CH2CH3)CH2-, -CH2C(CH3)(CH2CH3)-, - CH2CH2CH(CH2CH3)-, H2CH(CH2CH3)CH2-, 및 -CH2CH(CH2CH2CH3)-를 포함한다. 숙련된 기술자들은 상기 나열된 비환형 C1-C5 탄화수소 링커의 목록은 반드시 전부는 아니며, 상기 나열되지 않은 임의의 비환형 C1-C5 탄화수소 링커도 또한 적합한 링커일 수 있다는 것을 이해할 것이다.
일 실시형태에 의하면, L은 환형 C3-C10 탄화수소로부터 선택된 링커이다. 환형 C4-C8 탄화수소는 일환형 사이클로펜틸 및 사이클로헥실 뿐만 아니라 일환형 및 이환형의 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 및 사이클로데실도 포함한다.
임의의 실시형태에서, n은 1, 2, 또는 3이다. 임의의 실시형태에서, n이 1일 때, m은 0이다.
일 실시형태에 의하면, n이 2 또는 3일 때, m은 1이다. 일 실시형태에 의하면, n이 1(그리고 m이 제로)일 때, 화학식 (II)의 화합물은 1개의 인 중심을 갖는 화학식 (IIa)의 화합물이다:
일 실시형태에서, 상기 화학식 (IIa)의 화합물은 포스파이트, 포스페이트, 티오포스페이트, 디티오포스페이트, 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 상기 화학식 (IIa)의 화합물에서, X1, X2, R4 및 R5는 화학식 (II)의 화합물에 대해 상기에서 정의한 바와 같다.
특정 실시형태에서, 상기 화학식 (IIa)의 화합물은 포스파이트일 수 있되, 상기 화학식에서:
X1은 O이고;
X2는 H이고;
R4는 -OR''이고;
R5는 -R''이다.
예를 들어, 상기 포스파이트는 디알킬 수소 포스파이트, 예컨대 디부틸 수소 포스파이트, 디올레일 수소 포스파이트, 또는 아민 염 대체물을 포함한 이의 임의의 마찰학적으로 허용 가능한 염일 수 있다.
특정 실시형태에서, 화학식 (IIa)의 화합물은 포스페이트일 수 있되, 상기 화학식에서:
X1은 O이고;
X2는 -OR'' 또는 -OH이고;
R4는 -OR'' 또는 -OH이고;
R5는 -R''이다.
예를 들어, 상기 포스페이트는 모노알킬 포스페이트(여기서, X2 및 R4는 둘 다 -OH임), 디알킬 포스페이트(여기서, X2는 -OH이고 R4는 -OR''이거나, 또는 그 반대임), 트리알킬 포스페이트(여기서, X2 및 R4는 둘 다 -OR''임), 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다. 특정 예에서, 상기 포스페이트는 아밀산 포스페이트, 2-에틸헥실산 포스페이트, 트리크레실 포스페이트, 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다.
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 마모방지 화합물은 화학식 (IIb)의 화합물 또는 이의 마찰학적으로 허용 가능한 염이되,
상기 화학식에서,
X1은 O이고;
R7은 n-헥실이고;
상기 화학식에서, w = 1일 때, R5는 R7이고, y = 2여서, X2 및 R4는 둘 다 -OH이고;
상기 화학식에서, w = 2일 때, R5는 R7이고, R4는 R7O이고, y = 1이어서, X2는 -OH이다.
화학식 (IIb)에 나타난 포스페이트는 아민과 염을 형성할 수 있는데, 여기서 R8은 비환형 C11-C18 하이드로카빌일 수 있다.
특정 실시형태에 의하면, 화학식 (IIIb)의 마모방지 화합물은 (BASF에서 시판되는) Irgalube 349, 및 아민 염 대체물을 포함하는 이의 임의의 마찰학적으로 허용 가능한 염을 포함한다.
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 마모방지 화합물은 화학식 (IIc)의 화합물 또는 이의 마찰학적으로 허용 가능한 염이되,
상기 화학식에서, 화학식 (II)에 대하여, X1은 S이고, X2는 OH이고, R4는 OR9이며, 화학식 (IIc)에 대해서는, R5는 R9이고,
여기서, 각각의 R9는 독립적으로 수소이거나, 선형, 분지형 또는 환형의 C4-C8 알킬이다.
화학식 (IIb)에 나타난 바와 같이, 화학식 (IIc)의 포스페이트는 아민과 염을 형성할 수 있는데, 여기서 R8은 비환형 C11-C18 하이드로카빌이다. 특정 실시형태에서, 상기 무회 인-함유 화합물은 화학식 (II) 및 (IIc) 내의 디티오포스페이트일 수 있는데, 상기 화학식에서
R1은 S이고;
X2는 -SR'' 또는 -SR'''C(O)OH이고;
R4는 -OR''이고;
R5는 -R''이다.
특정 실시형태에서, 디티오포스페이트에서의 X2는 -SR'''C(O)OH이다. 이러한 디티오포스페이트의 예는 (BASF에서 시판되는) Irgalube 63이다.
일 실시형태에 의하면, n이 2 또는 3일 때, 화학식 (II)의 화합물은 1개 초과의 인 중심을 갖는 화학식 (IId) 또는 (IIe)의 화합물이다. 일 실시형태에 의하면, n이 2이고, m이 1일 때, 화학식 (II)의 화합물은 2개의 인 중심을 갖는 화학식 (IId)의 화합물이다:
일 실시형태에 의하면, 화학식 (IId)의 화합물에서, X1, X2, R4 및 R5는 화학식 (II)의 화합물에 대해 상기에서 정의한 바와 같다. 화학식 (IId)의 특정 화합물에서, X1 및 X2는 독립적으로 O 또는 S이다.
일 실시형태에 의하면, L은 비환형 C1-C5 탄화수소 및 환형 C3-C10 탄화수소로 이루어진 2가의 기로부터 선택된 링커이다. 다른 실시형태에서, L은 비환형 C1-C5 탄화수소로부터 선택된 링커이다. 비환형 C1-C5 탄화수소의 예는 -CH2-, -CH2CH2-, -CCH3-, -CH2CH2CH2-, -CH2CHCH3-, -CHCH3CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CHCH3CH2CH2-, -CH2-CH2CHCH3-, -CH2CHCH3CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH2CH3)CH2-, -CH2CH(CH2CH3)-, CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CHCH3CH2CH2-, -CHCH3CH2CH2CH2-, - CH2CH2CH2CHCH3-,-CH2CH2CHCH3CH2-, -CH2CH2CHCH3CH2-, -CH2CHCH3CH2CH2-, -CH2C(CH3)2CH2-,-C(CH3)2CH2CH2-, -CH2CH(CH2CH3)CH2-, -CH(CH2CH3)CH2CH2-, -CH(CH2CH2CH3)CH2-, -C(CH3)(CH2CH3)CH2-, -CH2C(CH3)(CH2CH3)-, -CH2CH2CH(CH2CH3)-, CH2CH(CH2CH3)CH2-, 및 -CH2CH(CH2CH2CH3)-를 포함한다. 숙련된 기술자들은 상기 나열된 비환형 C1-C5 탄화수소 링커의 목록은 반드시 전부는 아니며, 상기 나열되지 않은 임의의 비환형 C1-C5 탄화수소 링커도 또한 적합한 링커일 수 있다는 것을 이해할 것이다. 일 실시형태에 의하면, L은 환형 C3-C10 탄화수소로부터 선택된 링커이다. 환형 C4-C8 탄화수소는 일환형 사이클로펜틸 및 사이클로헥실 뿐만 아니라 일환형 및 이환형의 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 및 사이클로데실도 포함한다.
다른 실시형태에서, n이 2(그리고 m이 1)일 때, 화학식 (II)의 화합물은 3개의 인 중심을 갖는 상기 화학식 (IIe)의 화합물이다:
화학식 (IIe)의 화합물에서, X1, X2, R4 및 R5는 상기 화학식 (IIb)의 화합물에 대해 상기 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 마찰학적으로 허용 가능한 염은 화학식 (IIf)의 아민 염이되,
상기 화학식에서,
R6은 수소, 선형 또는 분지형의 C1-C18 알킬, 비환형 C1-C18 하이드로카빌 또는 환형 C3-C18 하이드로카빌이다.
일 실시형태에 의하면, 상기 마모방지 화합물은 본원에서 논의된 마모방지 화합물의 아민 염 또는 아민 부가체를 포함할 수 있다. 특정 실시형태에서, 상기 염은 지방족 아민에 의해 형성될 수 있다. 상기 지방족 아민은 1차 아민일 수 있는데, 여기서 아미노 질소는 3차 탄소에 결합하여 t-부틸 기를 제공한다. 이러한 실시형태에 의하면, 상기 지방족 아민은 C12-C14 범위의 이성체 아민들의 혼합물을 포함할 수 있다. 지방족 아민의 일 예는 Primene 81(고 분지형 사슬을 갖는 1차 지방족 아민으로, 여기서 아미노 질소 원자는 3차 탄소에 연결되어 t-알킬 기를 제공하며; Dow에서 시판됨)일 수 있다:
특정 실시형태에서, 화학식 (II)의 마모방지 화합물은 무회 인-함유 화합물일 수 있다.
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 마모방지 화합물은 적어도 3개의 인 중심을 갖는 화학식 (III)의 화합물 또는 이의 마찰학적으로 허용 가능한 염이되,
상기 화학식에서, A는: 
이고;
각각의 R9는 동일하거나 상이하고, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 및 아랄킬로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 아릴과 상기 아랄킬은 각각 알킬 및 알케닐로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환기로 선택적으로 치환되고;
R10 및 R11은 각각 H, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬 및 사이클로알킬알킬로부터 독립적으로 선택되고;
Y는 알킬, 알콕시알킬, 벤질, 및 -R12-R13-R14로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R12는 알킬렌이고;
R13은 결합, 알킬렌, -C(O)- 및 -C(R7)-으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R14는 알킬, 하이드록시알킬, 하이드록시알킬렌옥시, 하이드록시 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R15는 하이드록시이고;
m은 2 내지 8의 정수이고;
X1은 R16 또는 Z이고;
X2는R8, 
, 및 
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R16은 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 및 아랄킬이고, 여기서 상기 아릴 및 상기 아랄킬은 알킬 및 알케닐로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환기에 의해 선택적으로 치환되고;
Z는 
이고,
상기 화학식에서, X3이 R16일 때, X4는 Z이다.
특정 실시형태에서, 화학식 (III)의 마모방지 화합물은 무회 인-함유 화합물일 수 있다.
본원에 제공된 마모방지 화합물은 윤활용 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001% w/w 내지 약 15% w/w의 양으로 존재할 수 있다. 다른 실시형태에서, 본원에 제공된 마모방지 화합물은 약 0.01% w/w 내지 약 10% w/w의 양으로 존재할 수 있다. 다른 실시형태에서, 본원에 제공된 마모방지 화합물은 약 0.05% w/w 내지 약 5% w/w의 양으로 존재할 수 있다. 다른 실시형태에서, 본원에 제공된 마모방지 화합물은 약 0.1% w/w 내지 약 3.0% w/w의 양으로 존재할 수 있다.
베이스 오일
본원에 제공된 윤활 첨가제 농축물은 윤활 점도의 오일에 직접 첨가될 수 있다. 일반적으로, 윤활 첨가제 농축물은 완제 윤활제 조성물의 총 중량에 대한 특정 중량 백분율로 윤활 점도의 오일에 추가로 포함될 것이다. 선택된 중량 백분율은 일반적으로 처리율이라고 지칭되며, 윤활 첨가제 농축물을 함유한 윤활제 조성물은 일반적으로 완제 유체(finished fluid)라고 지칭된다.
본원에 제공된 윤활제 조성물은 윤활 베이스 오일을 포함한다. 본원에 제공된 윤활 첨가제 농축물은 베이스 오일에 첨가될 수 있다. 본원에 제공된 베이스 오일은 미국 석유 협회(API)의 카테고리 그룹인 그룹 I 내지 V로 분류된다. 미국 석유 협회는 이러한 상이한 베이스스톡(basestock)의 유형을 이하와 같이 분류하였다: 그룹 I, 0.03 중량 퍼센트 초과의 황, 및/또는 90 부피 퍼센트 미만의 포화물, 80 내지 120의 점도 지수; 그룹 II, 0.03 중량 퍼센트 이하의 황, 및 90 부피 퍼센트 이상의 포화물, 및 80 내지 120의 점도 지수; 그룹 III, 0.03 중량 퍼센트 이하의 황, 90 부피 퍼센트 이상의 포화물, 120 초과의 점도 지수; 그룹 IV, 모든 폴리알파올레핀. 수소 처리한 베이스스톡 및 촉매 탈랍된 베이스스톡은, 황 및 방향족 함량이 낮기 때문에, 일반적으로 그룹 II 및 그룹 III의 범주에 속한다. 폴리알파올레핀(그룹 IV 베이스스톡)은 다양한 알파 올레핀으로부터 제조된 합성 베이스 오일이고, 황과 방향족을 실질적으로 포함하지 않는다.
그룹 I, II, 및 III은 미네랄 오일 공정의 스톡이다. 그룹 IV 베이스 오일은 올레핀성 불포화 탄화수소의 중합에 의해 생산된 진정한 합성 분자 종을 함유한다. 그룹 V의 많은 베이스 오일들은 또한 진정한 합성 생성물이기도 한데, 디에스테르, 폴리올 에스테르, 폴리알킬렌 글리콜, 알킬화 방향족, 폴리포스페이트 에스테르, 폴리비닐 에테르, 및/또는 폴리페닐 에테르 등을 포함할 수 있지만, 또한 자연 발생적인 오일, 예컨대 식물유일 수도 있다. 그룹 III의 베이스 오일이 미네랄 오일로부터 유래되기는 하지만, 이러한 유체가 격렬한 공정으로 거침으로 인해 이들의 물리적 특성이 일부 진정한 합성물, 예컨대 PAO와 매우 유사해진다. 따라서, 그룹 III의 베이스 오일로부터 유래한 오일은 때로는 산업계에서 합성 유체라고 지칭될 수 있다.
본원에 제공된 베이스 오일은 미네랄 오일 또는 합성유, 동물유, 식물유, 또는 이들의 혼합물의 형태일 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 파라핀성이기도 하고 나프텐성이기도 한 미네랄 오일, 및 이들의 혼합물은 윤활유 또는 그리스의 비히클(vehicle)로서 이용될 수 있다. 또한, 상기 임의의 오일을 염기로 이용하는 그리스도 고려된다.
본원에 제공된 윤활용 조성물은 적어도 SAE 90 또는 75W-85의 점도를 나타낼 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 점도 지수는 약 95 내지 약 130이다. 일 실시형태에 의하면, 이러한 오일의 평균 분자량은 약 250 내지 약 800일 수 있다.
일 실시형태에 의하면, 합성유는 본원에 제공된 마모방지 화합물, 마찰 변형제 화합물, 또는 윤활 첨가제 농축물에 대한 비히클로서 이용될 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 미네랄 오일과 합성유의 혼합물이 비히클로 이용될 수 있다. 전형적인 합성유는 폴리이소부틸렌, 폴리부텐, 폴리데센, 실록산 및 실리콘(폴리실록산)을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 윤활제 조성물은 윤활 점도의 다량의 베이스 오일 또는 이로부터 제조된 그리스와, 소량의 마찰 변형제 및 마모방지 화합물을 포함한다. 특정 실시형태에서, 상기 다량의 베이스 오일은 총 윤활용 조성물의 약 50.00 wt% 내지 약 99.999 wt%이다.
기계 부품에 대한 사용
본원에 제공된 윤활제 조성물은 다양한 기계 부품 및 구성 요소에 사용하기에 적합하다.
추가 첨가제
윤활제 조성물은 선택적으로 하나 이상의 다른 첨가제 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 본원에 제공된 윤활제 조성물에서 이용될 수 있는 첨가제 화합물은, 제한 없이 항산화제, 추가적인 마모방지 화합물, 부식 방지제, 계면활성제, 극압제, 점도 지수 개선제, 및 추가적인 마찰 감소제를 포함한다.
일 실시형태에서, 본원에 기재된 윤활제 조성물은 마찰 변형제 화합물과, 항산화제, 마모방지 화합물, 부식 방지제, 계면활성제, 극압제, 분산제, 점도 지수 개선제, 및 마찰 변형제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 첨가제 조성물을 포함한다.
항산화제
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 윤활제 조성물은 항산화제를 포함할 수 있다. 상기 항산화제는 예를 들어, 페네이트, 페네이트 설파이드, 황화 올레핀, 인황화 테르펜, 황화 에스테르, 방향족 아민, 알킬화 디페닐아민(예를 들어, 노닐 디페닐아민, 디-노닐 디페닐아민, 옥틸 디페닐아민, 디-옥틸 디페닐아민), 페닐-알파-나프틸아민, 알킬화 페닐-알파-나프틸아민, 힌더드 비-방향족 아민, 페놀, 힌더드 페놀, 지용성 몰리브데넘 화합물, 고분자 항산화제, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 항산화제는 단일 항산화제 또는 둘 이상의 항산화제의 조합을 포함할 수 있다.
힌더드 페놀 항산화제는 입체 장애 기로서 2차 부틸 및/또는 3차 부틸 기를 함유할 수 있다. 상기 페놀기는 하이드로카빌 기 및/또는 제2 방향족 기에 연결된 브리지 기에 의해 추가로 치환될 수 있다. 힌더드 페놀 항산화제는 2,6-디-tert-부틸페놀, 4-메틸-2,6-디-tert-부틸페놀, 4-에틸-2,6-디-tert-부틸페놀, 4-프로필-2,6-디-tert-부틸페놀 4-부틸-2,6-디-tert-부틸페놀, 또는 4-도데실-2,6-디-tert-부틸페놀을 포함할 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 힌더드 페놀 항산화제는 에스테르일 수 있고, 예를 들어, 2,6-디-tert-부틸페놀과 알킬 아크릴레이트로부터 유래된 첨가 생성물을 포함할 수 있는데, 여기서 알킬기는 약 1 내지 약 18개, 또는 약 2 내지 약 12개, 또는 약 2 내지 약 8개, 또는 약 2 내지 약 6개, 또는 약 4개의 탄소 원자를 함유할 수 있다.
상기 항산화제는 디아릴아민과 고분자량 페놀을 포함할 수 있다. 일 실시형태에서, 윤활용 조성물은 디아릴아민 항산화제와 고분자량 페놀 항산화제의 혼합물을 함유할 수 있어서, 이러한 항산화제는 각각 윤활용 조성물의 총 중량을 기준으로, 항산화제 중량으로 최대 약 5 중량%의 항산화제를 제공하기에 충분한 양으로 존재할 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 항산화제는 윤활용 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.3 내지 약 1.5 중량%의 디아릴아민과 약 0.4 내지 약 2.5 중량%의 고분자량 페놀의 혼합물일 수 있다.
황화 올레핀이 사용될 때, 이는 황화되어 황화 올레핀을 형성하는 올레핀으로부터 유래될 수 있다. 상기 올레핀은 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 폴리이소부틸렌, 펜텐, 헥센, 헵텐, 옥텐, 노넨, 데센, 운데센, 도데센, 트리데센, 테트라데센, 펜타데센, 헥사데센, 헵타데센, 옥타데센, 노나데센, 에이코센, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 특정 실시형태에서, 상기 올레핀은 헥사데센, 헵타데센, 옥타데센, 노나데센, 에이코센, 이들의 혼합물, 또는 이들의 이량체, 삼량체 및 사량체 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 다른 실시형태에 의하면, 상기 올레핀은 디엔, 예컨대 1,3-부타디엔과 불포화 에스테르, 예컨대 부틸아크릴레이트의 Diels-Alder 부가체일 수 있다.
황화 올레핀이 사용될 때, 이는 황화 지방산, 이의 에스테르, 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 상기 지방산은 식물유 또는 동물유로부터 얻을 수 있으며, 약 4 내지 약 22개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 지방산 및 이의 에스테르는 트리글리세리드, 올레산, 리놀레산, 팔미톨레산, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 지방산은 라드유, 톨유, 땅콩유, 대두유, 면실유, 해바라기씨유 또는 이들의 혼합물로부터 얻을 수 있다. 상기 지방산 및/또는 이의 에스테르는 올레핀, 예컨대 α-올레핀과 혼합될 수 있다.
상기 항산화제는 각 항산화제의 중량이 윤활용 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0% w/w 내지 약 20% w/w, 또는 약 0.1% w/w 내지 약 10% w/w, 또는 약 1% w/w 내지 약 5% w/w의 범위 내가 되도록 존재할 수 있다.
계면활성제
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 윤활제 조성물은 선택적으로 중성, 약 염기성, 또는 과염기성 계면활성제, 및 이들의 혼합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제 기질은 페네이트, 황 함유 페네이트, 설포네이트, 칼릭사레이트(calixarate), 살릭사레이트(salixarate), 살리실레이트, 카복실산, 인산, 모노- 및/또는 디-티오인산, 알킬 페놀, 황 결합된 알킬 페놀 화합물 및 메틸렌 브리지 페놀을 포함한다. 적합한 계면활성제 및 이의 제조 방법은, 미국 특허 제7,732,390 호를 포함한 다수의 특허 공보, 및 본원에서 인용된 참고 문헌에 더욱 상세히 기재되어 있다.
상기 계면활성제 기질은 칼슘, 마그네슘, 칼륨, 나트륨, 리튬, 바륨 또는 이들의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지 않는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과의 염을 형성할 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 상기 계면활성제에는 바륨이 포함되지 않는다. 적합한 계면활성제는 석유 설폰산의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 염, 및 장쇄 모노- 또는 디-알킬아릴설폰산과 벤질, 톨릴 및 자일릴 중 하나인 아릴기와 함께 포함할 수 있다.
과염기성 계면활성제 첨가제는 당업계에 잘 알려져 있는데, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 과염기화 계면활성제 첨가제일 수 있다. 이러한 계면활성제 첨가제는 금속 산화물 또는 금속 수산화물을 기질 및 이산화탄소 가스와 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 기질은 전형적으로 산, 예를 들어, 지방족 치환된 설폰산, 지방족 치환된 카복실산, 또는 지방족 치환된 페놀이다.
"과염기성"이라는 용어는 금속 염, 예컨대 설포네이트, 카복실레이트, 및 페네이트의 금속 염에 관한 것이며, 존재하는 금속의 양은 화학양론적 양을 초과한다. 이러한 염은 변환 수준이 100%를 초과할 수 있다 (즉, 이들은 산을 "정상적인" "중성" 염으로 변환시키는데 필요한 이론적인 양을 100%를 초과하는 금속을 포함할 수 있다). "금속의 비"라는 표현은 종종 MR이라는 약칭으로 사용되기도 하는데, 과염기성 염 내의 금속에 상응하는 총 화학물질 대 알려진 화학적 반응성 및 화학양론을 갖는 중성염 내의 금속에 상응하는 화학물질의 비를 지칭하는데 사용된다. 정상적인 염 또는 중성 염에서, 금속의 비는 1이고, 과염기화 염에서 MR은 1을 초과한다. 이러한 염은 통상 과염기성(overbased), 초과염기성(hyperbased), 또는 거대 염기성(superbased) 염이라고도 지칭되며, 유기 황산, 카복실산 또는 페놀의 염일 수 있다. 과염기성 계면활성제는 1.1 : 1, 또는 2 : 1, 또는 4 : 1, 또는 5 : 1, 또는 7 : 1, 또는 10 : 1의 금속의 비를 가질 수 있다.
일 실시형태에 의하면, 계면활성제는 기어, 차축, 또는 엔진에서 녹을 감소시키거나 방지하기 위해 사용될 수 있다. 상기 계면활성제는 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 계면활성제의 중량으로 약 0% w/w 내지 약 10% w/w, 또는 약 0.1% w/w 내지 약 8% w/w, 또는 약 1% w/w 내지 약 4% w/w, 또는 약 4% w/w 내지 약 8% w/w또는 그 초과의 양으로 존재할 수 있다.
분산제
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 윤활제 조성물은 선택적으로 하나 이상 분산제 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 분산제는 종종 무회-형 분산제로 알려져 있는데, 그 이유는 이들이 윤활용 조성물에 혼합하기 전에는 회분-형성 금속을 함유하지 않고, 정상적으로는 윤활제에 첨가될 때 회분을 전혀 생성하지 않기 때문이다. 무회-형 분산제는 극성 기, 비교적 고분자량의 탄화수소 사슬, 및 극성 기와 탄화수소 사슬을 연결하는 연결기를 갖는 것을 특징으로 한다. 상기 탄화수소 사슬은 고분자량 중합체, 예컨대 폴리알켄, 올레핀 공중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 또는 스티렌-에스테르 중합체로부터 유래할 수 있다. 특정 실시형태에서, 상기 폴리알켄은 폴리이소부틸렌을 포함할 수 있다. 특정 실시형태에서, 상기 올레핀 공중합체는 에틸렌 알파-올레핀 공중합체를 포함할 수 있다. 특정 실시형태에서, 상기 에틸렌 알파-올레핀 공중합체는 에틸렌 및 하나 이상의 C3-10 알파-올레핀으로부터 유도된 공중합체를 포함할 수 있다. 상기 극성 기는 알콜 또는 아민에서 유래할 수 있다. 상기 연결기는 숙신산 연결기를 포함할 수 있다.
상기 분산제는 N-치환된 장쇄 알케닐 숙신이미드를 포함할 수 있다. N-치환된 장쇄 알케닐 숙신이미드의 예는, 폴리이소부틸렌 치환기의 수 평균 분자량이 약 350 내지 약 5000, 또는 약 500 내지 약 3000의 범위인 폴리이소부틸렌 숙신이미드를 포함한다. 숙신이미드 분산제 및 이의 제조는 예를 들어, 미국 특허 제7,897,696 호 및 미국 특허 제4,234,435 호에 개시되어 있다. 숙신이미드 분산제는 전형적으로 폴리아민, 통상 폴리(에틸렌아민)으로부터 형성된 이미드이다.
일 실시형태에서, 본원에 제공된 윤활제 조성물은 수 평균 분자량이 약 350 내지 약 5000, 또는 약 500 내지 약 3000의 범위인 폴리이소부틸렌으로부터 유래한 적어도 하나의 폴리이소부틸렌 숙신이미드 분산제를 포함한다. 상기 폴리이소부틸렌 숙신이미드는 단독으로 또는 다른 분산제와 조합하여 사용될 수 있다.
일 실시형태에서, 폴리이소부틸렌 (PIB)이 포함될 때, 이는 적어도 50 mol%, 적어도 60 mol%, 적어도 70 mol%, 적어도 80 mol%, 또는 적어도 90 mol% 함량의 말단 이중 결합을 가질 수 있다. 이러한 PIB는 또한 고반응성 PIB("HR-PIB")라고도 지칭된다. 수 평균 분자량이 약 800 내지 약 5000의 범위인 HR-PIB가 본 개시 내용의 일 실시형태에서 사용하기에 적합하다. 종래의 비-고반응성 PIB는 전형적으로 50 mol% 이하, 40 mol% 이하, 30 mol% 이하, 20 mol% 이하, 또는 10 mol% 이하의 함량을 갖는 말단 이중 결합체를 갖는다.
수 평균 분자량이 약 900 내지 약 3000의 범위인 HR-PIB가 적합할 수 있다. 이러한 HR-PIB는 시판되거나, 또는 미국 특허 제4,152,499 호 및 미국 특허 제5,739,355 호에 기재된 바와 같이 비-염소화 촉매, 예컨대 보론 트리플루오라이드의 존재 하에 이소부텐을 중합하여 합성할 수도 있다. HR-PIB는 상기 언급된 열적 엔 반응에 사용될 때, 반응성이 높아서 반응 시 변환율을 높이는 것은 물론, 침전물의 양도 낮출 수 있다.
상기 분산제는 만니히 염기(Mannich base)를 포함할 수 있다. 만니히 염기는 더욱 분자량이 큰 알킬 치환된 페놀, 폴리알킬렌 폴리아민과 알데히드, 예컨대 포름알데히드의 축합에 의해 형성된 물질이다. 만니히 염기는 미국 특허 제3,634,515 호에 더욱 상세히 기재되어 있다.
분산제는 고분자량 에스테르 또는 반(half) 에스테르 아미드를 포함할 수 있다. 상기 분산제는 제제와의 반응에 의해 후-처리될 수 있다. 상기 제제는 붕소, 우레아, 티오우레아, 디머캅토티아디아졸, 이황화탄소, 알데히드, 케톤, 카복실산, 탄화수소-치환된 숙신산 무수물, 말레산 무수물, 니트릴, 에폭사이드, 카보네이트, 환형 카보네이트, 힌더드 페놀성 에스테르, 또는 인 화합물, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 미국 특허 제7,645,726 호; 미국 특허 제7,214,649 호; 및 미국 특허 제8,048,831 호는 일부 적합한 후-처리 방법 및 후-처리된 생성물에 대해 기재한다.
분산제는 있다고 하더라도 윤활용 조성물의 총 중량을 기준으로 최대 약 20% w/w를 제공하기에 충분한 양으로 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 분산제의 양은 윤활용 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1% w/w 내지 약 15% w/w, 또는 약 0.1% w/w 내지 약 10% w/w, 또는 약 3% w/w 내지 약 10% w/w, 또는 약 1% w/w 내지 약 6% w/w, 또는 약 7% w/w 내지 약 12% w/w일 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 윤활용 조성물은 혼합된 분산제 시스템을 이용한다.
극압제
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 윤활용 조성물은 선택적으로 하나 이상의 극압제를 포함할 수 있다. 오일에 용해되는 극압(EP)제는 황- 및 염소 황-함유 EP 제제, 염화 탄화수소 EP 제제, 및 인 EP 제제를 포함한다. 이러한 EP 제제의 예는, 염화 왁스; 유기 설파이드 및 폴리설파이드, 예컨대 디벤질디설파이드, 비스(클로로벤질) 디설파이드, 디부틸 테트라설파이드, 올레산의 황화 메틸 에스테르, 황화 알킬페놀, 황화 디펜텐, 황화 테르펜, 및 황화 Diels-Alder 부가체; 인황화 탄화수소, 예컨대 인 설파이드와 터펜틴 또는 메틸 올레에이트와의 반응 산물; 인 에스테르, 예컨대 디하이드로카빌 및 트리하이드로카빌 포스파이트, 예를 들어, 디부틸 포스파이트, 디헵틸 포스파이트, 디사이클로헥실 포스파이트, 펜틸페닐 포스파이트; 디펜틸페닐 포스파이트, 트리데실 포스파이트, 디스테아릴 포스파이트 및 폴리프로필렌 치환된 페닐 포스파이트; 금속 티오카바메이트, 예컨대 징크 디옥틸디티오카바메이트 및 바륨 헵틸페놀 이산; 예를 들어, 디알킬디티오인산과 프로필렌 옥사이드의 반응 산물의 아민 염을 포함한, 알킬과 디알킬인산의 아민 염; 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
추가적인 마찰 변형제
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 윤활제 조성물은 선택적으로 하나 이상 추가적인 마찰 변형제 화합물을 포함할 수 있다. 적합한 추가적인 마찰 변형제 화합물은 금속-함유 및 무-금속의 마찰 변형제를 포함할 수 있고, 이미다졸린, 아미드, 아민, 숙신이미드, 알콕시화 아민, 알콕시화 에테르 아민, 아민 옥사이드, 아미도아민, 니트릴, 베타인, 4차 아민, 이민, 아민 염, 아미노 구아니딘, 알칸올아미드, 포스포네이트, 금속-함유 화합물, 글리세롤 에스테르, 황화 지방 화합물 및 올레핀, 해바라기유 및 다른 자연 발생적인 식물유 또는 동물유, 디카복실산 에스테르, 폴리올의 에스테르 또는 부분 에스테르, 및 하나 이상 지방족 또는 방향족 카복실산 등을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
적합한 마찰 변형제는 직쇄, 분지쇄, 또는 방향족 하이드로카빌 기 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 하이드로카빌 기를 함유할 수 있고, 포화 또는 불포화될 수 있다. 상기 하이드로카빌 기는 탄소와 수소 또는 헤테로 원자, 예컨대 황 또는 산소로 구성될 수 있다. 상기 하이드로카빌 기는 약 12 내지 약 25개의 탄소 원자의 범위일 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 마찰 변형제는 장쇄 지방산 에스테르일 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 장쇄 지방산 에스테르는 모노-에스테르, 또는 디-에스테르, 또는 (트리)글리세리드일 수 있다. 상기 마찰 변형제는 장쇄 지방산 아미드, 장쇄 지방산 에스테르, 장쇄 지방산 에폭사이드 유도체, 또는 장쇄 이미다졸린일 수 있다.
다른 적합한 마찰 변형제는 유기, 무회(무-금속), 무-질소 유기 마찰 변형제를 포함할 수 있다. 이러한 마찰 변형제는 카복실산 및 무수물을 알칸올과 반응시켜 형성된 에스테르를 포함할 수 있고, 일반적으로 친유성 탄화수소 사슬에 공유 결합된 극성 말단 기(예를 들어, 카복실 또는 하이드록실)를 포함한다. 유기 무회 무-질소 마찰 변형제의 예는, 일반적으로 올레산의 모노-, 디- 및 트리-에스테르를 함유할 수 있는 글리세롤 모노올레에이트(GMO)로 알려져 있다. 다른 적합한 마찰 변형제는 미국 특허 제6,723,685 호에 기재되어 있다.
아민성 마찰 변형제는 아민 또는 폴리아민을 포함할 수 있다. 이러한 화합물은 선형의 포화되거나 불포화된 하이드로카빌 기 또는 이들의 혼합물을 가질 수 있고, 약 12 내지 약 25개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 적합한 마찰 변형제의 추가 예는 알콕시화 아민 및 알콕시화 에테르아민을 포함한다. 이러한 화합물은 선형의 포화되거나 불포화된 하이드로카빌 기, 또는 이들의 혼합물을 가질 수 있고, 약 12 내지 약 25개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 예로는 에톡시화 아민과 에톡시화 에테르 아민을 포함한다. 상기 아민 및 아미드는 그 자체로(as such) 또는 붕소 화합물, 예컨대 산화 붕소, 할로겐화 붕소, 메타보레이트, 붕산 또는 모노-, 디- 또는 트리-알킬 보레이트와의 부가체 또는 반응 생성물의 형태로 사용될 수 있다. 다른 적합한 마찰 변형제는 미국 특허 제6,300,291 호에 기재되어 있다.
추가적인 마찰 변형제 화합물은 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0% w/w 내지 약 10% w/w, 또는 약 0.01% w/w 내지 약 8% w/w, 또는 약 0.1% w/w 내지 약 4% w/w의 양으로 존재할 수 있다.
점도 지수 개선제
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 윤활용 조성물은 하나 이상의 점도 지수 개선제를 포함할 수 있다. 적합한 점도 지수 개선제는 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 폴리이소부텐, 수소첨가 스티렌-이소프렌 중합체, 스티렌/말레산 에스테르 공중합체, 수소첨가 스티렌/부타디엔 공중합체, 수소첨가 이소프렌 중합체, 알파-올레핀 말레산 무수물 공중합체, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 폴리알킬 스티렌, 수소첨가 알케닐 아릴 접합된 디엔 공중합체, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 점도 지수 개선제는 성형 중합체(star polymer)를 포함할 수 있는데, 적합한 예는 미국 특허출원공개 2012/0101017 A1 호에 기재되어 있다.
본원의 윤활용 조성물은 또한 점도 지수 개선제 외에 또는 점도 지수 개선제를 대신하여, 하나 이상의 분산성 점도 지수 개선제도 선택적으로 함유할 수 있다. 적합한 분산제 점도 지수 개선제는 관능화 폴리올레핀, 예를 들어, 아실화제(예컨대, 말레산 무수물)와 아민의 반응 생성물에 의해 관능화되었던 에틸렌-프로필렌 공중합체; 아민에 의해 관능화된 폴리메타크릴레이트, 또는 아민과 반응한 에스테르화 말레산 무수물-스티렌 공중합체를 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
점도 지수 개선제 및/또는 분산제 점도 지수 개선제의 총 양은, 윤활용 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0% w/w 내지 약 20% w/w, 약 0.1% w/w 내지 약 15% w/w, 약 0.1% w/w 내지 약 12% w/w, 또는 약 0.5% w/w 내지 약 10% w/w일 수 있다.
유효량
특정 제제의 다양한 첨가제 화합물의 유효량은 용이하게 확인될 수 있으나, 예시의 목적으로 대표 유효량에 대한 일반적인 지침을 제공한다. 이하의 예시량은 완제 유체의 중량 백분율로 제시되어 있다.
응용
본원에 제공된 윤활제 조성물 및 윤활 첨가제 농축물은 극압, 부하 및 온도 조건 하에서 가동하는 자동차 나선형-베벨 및 웜-기어 차축 오일의 기능을 할 수 있으며, 고속, 저-토크 조건과 저속 조건, 고 토크 조건 둘 다에서 가동되는 하이포이드 기어 오일의 기능을 가질 수 있다.
본원에 제공된 윤활제 조성물 및 윤활 첨가제 농축물이 사용될 수 있는 산업용 윤활 응용예는, 유압 오일, 산업용 기어 오일, 습동면 기계 오일, 순환 오일 및 스팀 터빈 오일, 가스 터빈 오일, 중-하중용 가스 터빈 및 항공기 가스 터빈 둘 다를 위한, 웨이(way) 윤활제, 기어 오일, 컴프레서 오일, 미스트 오일 및 기계 및 공구용 윤활제를 포함한다. 승용차 모터 오일, 중하중용 디젤 엔진 오일, 해양 엔진 오일, 기관차 오일, 및 고속 자동차 디젤 엔진 오일과 같은 엔진 오일도 또한 고려된다.
기능성 유체도 또한 본원에 제공된 윤활제 조성물 및 윤활 첨가제 농축물로부터 제조될 수 있다. 이러한 유체는 자동차 유체, 예컨대 수동 변속기 유체, 자동 변속기 유체, 연속 가변 변속기 유체, 동력 조향 유체 및 파워 브레이크 유체를 포함한다. 본원에 제공된 윤활제 조성물 및 윤활 첨가제 농축물은 또한 그리스, 예컨대 자동차, 산업 및 항공용 그리스, 및 자동차 섀시 윤활제에 포함될 수도 있다.
그리스 옵션
일 실시형태에 의하면, 본원에 제공된 윤활제 조성물이 그리스로 이용될 경우, 상기 윤활제 조성물은 일반적으로 원하는 양의 증점제, 및 그리스 제제 내에 포함된 다른 첨가제 화합물을 처리한 후, 총 그리스 조성물에서 균형을 맞추기에 충분한 양으로 사용될 수 있다. 종래의 임의의 금속염 또는 비누, 예컨대 칼슘 또는 리튬 스테아레이트 또는 하이드록시 스테아레이트를 포함하나 이에 제한되지 않는 매우 다양한 물질들이 증점제 또는 겔화제로 이용될 수 있는데, 이들은 생성된 그리스 조성물에 원하는 지속성을 부여하기에 충분한 양으로, 그리스-형성 분량으로 윤활 비히클 중에 분산된다. 그리스 제제에 이용할 수 있는 다른 증점제는 비누가 아닌 증점제, 예컨대 표면-변형 클레이 및 실리카, 아릴 우레아, 칼슘 착체 및 유사한 물질을 포함한다. 일 실시형태에 의하면, 특정 환경에서 원하는 온도로 사용될 때 용융되거나 용해되지 않는 그리스 증점제도 이용될 수 있으나; 모든 다른 측면에서, 통상 그리스를 형성하기 위해 증점용 또는 겔화용 탄화수소 유체에 사용되는 어느 물질을 사용할 수도 있다.
윤활 방법
금속 표면을 윤활시키는 방법도 또한 제공된다. 일 실시형태에 의하면, 상기 방법은 상기 표면을 윤활제 조성물에 의해 윤활시키는 단계를 포함한다. 특정 실시형태에 의하면, 상기 금속 표면을 본원에 제공된 윤활제 조성물에 의해 윤활시키는 단계는, 금속 표면이 움직일 때 그 사이에서 마모를 감소시킬 수 있다. 일 실시형태에 의하면, 윤활되는 금속 표면은 금속 기계 부품과 연결되어 있을 수 있다. 상기 기계 부품은 차축, 차동 장치, 엔진, 수동 변속기, 자동 변속기, 연속 가변 변속기, 클러치, 유압 장치, 산업용 기어, 습동면 장치, 및 터빈을 포함할 수 있다.
윤활제 조성물 중 마찰 변형제 성분의 용해성을 개선시키는 방법도 또한 제공된다. 상기 방법은 본원에 제공된 윤활제 조성물과 적어도 하나의 알킬 포스폰산 디에스테르 화합물을 블렌딩하는 단계를 포함한다. 일 실시형태에 의하면, 상기 포스폰산 디에스테르 화합물은 화학식 (V)의 화합물이되,
상기 화학식에서
R17은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화된 C6-C-24 하이드로카빌이고, 여기서 상기 하이드로카빌은 헤테로원자를 함유하지 않고;
R18은 수소이거나 최대 8개의 탄소 원자를 함유하는 선형, 분지형 또는 환형이다
동력 전달 장치, 산업용 또는 금속 작업용 장비를 윤활시키는 방법이 제공된다. 일 실시형태에 의하면, 상기 방법은 동력 전달 장치, 산업용 또는 금속 작업용 장치를 본원에 제공된 윤활제 조성물에 의해 윤활시키는 단계를 포함한다.
윤활용 조성물의 산화 안정성을 증가시키는 방법이 제공된다. 상기 방법은 조성물에 유효량의 본원에 제공된 윤활제 조성물을 첨가하는 단계를 포함한다.
기계 부품의 움직이는 금속 표면 사이에서 마모를 감소시키는 방법이 제공된다. 상기 방법은 기계 부품을 본원에 제공된 윤활제 조성물에 의해 윤활시키는 단계를 포함한다. 일 실시형태에 의하면, 상기 기계 부품은 산업용 기어, 풍력 발전기 기어, 차축, 차동 장치, 엔진, 크랭크샤프트, 변속기, 클러치, 유압 장치, 습동면 장치, 및 터빈 중 하나 이상이다.
기계 부품의 움직이는 금속 표면 사이에서 마찰을 감소시키는 방법이 제공된다. 상기 방법은 기계 부품을 본원에 제공된 윤활제 조성물에 의해 윤활시키는 단계를 포함한다. 일 실시형태에 의하면, 상기 기계 부품은 산업용 기어, 풍력 발전기 기어, 차축, 차동 장치, 엔진, 크랭크샤프트, 변속기, 클러치, 유압 장치, 습동면 장치, 및 터빈 중 하나 이상이다.
기계 부품의 움직이는 금속 표면 사이에서 마모와 마찰을 둘 다 감소시키는 방법이 제공된다. 상기 방법은 기계 부품을 본원에 제공된 윤활제 조성물에 의해 윤활시키는 것을 포함한다.
기어 유체가 제공되며, 이는 본원에 제공된 윤활제 조성물 또는 윤활제 첨가제의 농축물을 포함할 수 있다. 상기 기어 유체는 자동차 기어, 산업용 기어, 고정 기어, 후방 차축, 미끄럼 방지 차동 장치, 종래의 차동 장치, 및/또는 자동 및 수동 변속기를 포함하나 이에 제한되지 않는 매우 다양한 기어 및/또는 변속기 응용 시 적합할 수 있다. 본원에 제공된 윤활제 조성물을 포함하는 첨가제 패키지도 또한 제공되는데, 이는 다중-판 차동 장치, 콘 클러치 차동 장치, 토르센 차동 장치, 및/또는 도그 클러치 차동 장치에 사용하기에 적합할 수 있다
윤활제 조성물, 및 본원에 제공된 윤활 첨가제 농축물 성분을 첨가하여 생성된 임의의 기어 유체는, 시간이 흘러도 우수한 고온 및 저온 마찰 성능과 마모 성능을 나타낸다.
상기 설명은 첨부된 청구범위의 범주에 의해 정의된 본 개시 내용의 범주를 예시할 뿐, 이를 제한하지 않을 것이다. 다른 양태, 장점, 및 수정도 본 청구범위의 범주 내에 속한다. 상기 명세서 및 실시예는 단지 예시인 것이며, 본 기재 내용의 진정한 범주는 이하의 청구범위에 의해 나타나 있다고 간주된다. 본 개시 내용의 특정 실시형태가 본원에서 개별적으로 기재되어 있기는 하지만, 숙련된 기술자들은 어느 하나의 실시형태가 임의의 다른 실시형태 또는 실시형태들과 조합될 수 있고, 본 개시 내용의 범주에 의해 고려된다는 것을 이해할 것이다.
본 개시 내용의 다른 실시형태는 본 명세서를 고려하고, 본원에 개시된 실시형태에 대해 실행할 때 당업계의 숙련자들에게 자명할 것이다. 본 명세서 및 청구범위 전반에서 사용된 "하나" 및/또는 "하나의"("a" 및/또는 "an")는, 하나 또는 하나 초과를 지칭할 수 있다. 달리 표시된 바 없는 경우, 성분의 양, 특성, 예컨대 분자량, 퍼센트, 비, 반응 조건 등을 표현하는 모든 수가 본 명세서에 사용될 때, "약"이라는 용어가 존재하든 그렇지 않든, 모든 경우에 "약"이라는 용어에 의해 수식된 것으로 이해될 것이다. 따라서, 반대로 지시되지 않는다면, 본 명세서에 제시된 수치 변수는 근사값으로, 본 개시 내용이 얻고자 하는 원하는 특성들에 따라 달라질 수 있다. 적어도 청구범위의 범주에 대해 균등론의 적용을 제한하지 않으려는 의도에서, 각각의 수치 변수는 적어도 기록된 유효 자리수를 고려하고 통상적인 반올림 기법을 적용하여 해석되어야 한다. 비록 본 기재 내용의 넓은 범주에 대해 제시된 수치 범위 및 변수가 근사치이기는 하지만, 특정 실시예에 제시된 수치들은 가능한한 정확하게 기록되어 있다. 그러나, 임의의 수치는 본질적으로 이들 각각의 시험 측정에서 발견되는 표준 편차로부터 발생한 특정 오차를 반드시 포함한다.
실시예
실시예 1:
시간이 지나도 마찰, 마모 방지, 및 마이크로피팅(micropitting) 성능을 유지하는 것이 자동차 및 산업용 윤활제에 유익할 것이다. 이하의 실시예는 본원에 기재된 마찰 변형제 화합물이 시간이 지나도 이러한 균형을 유지하는데 어떻게 기여하는지를 나타낸다.
마모방지 화합물은 마찰 변형제와 함께 그룹 I의 베이스 오일 혼합물에 포함되어 있다. 마찰 특성은 70°C에서 HFRR(High Frequency Reciprocating Rig)에 의해 측정하였고, 이때 9분간 20 Hz의 주파수에서 1 mm 스트로크를 갖는 4 N 부하를 사용하였다. 마모 방지 성능은 4볼 마모(ASTM D4172, 60 kg/55°C/1800 rpm)에 의해 측정하였다. 본 발명의 실시예에서, 마찰 변형제는 디부틸 옥타데실 포스포네이트였다. 비교예에서, 마찰 변형제는 디메틸 옥타데실 포스포네이트였다. 마모방지 화합물은 양쪽 실시예 모두에서 동일하였다.
확장된 성능을 시뮬레이션 하기 위하여, 이러한 유체를 각각 55°C에서 8주 동안 에이징한 후, 기준 물질(새로운 유체)에 대해 시험하였다. 이하 표 1에 나타난 바와 같이, 각 유체에 대한 HFRR 시험에 대해 허용 가능한 마찰 계수 (0.1 이하)는 필수적으로 유지하였다. 그러나, 디메틸 옥타데실 포스포네이트 마찰 변형제를 함유한 비교예는, 마모 방지 성능이 감소된 것으로 나타났다. 놀랍게도, 마찰 변형제를 본 발명의 실시예에서와 같이 디부틸 옥타데실 포스포네이트로 바꿀 때, 상기 유체는 그 자체의 기준 (새로운) 유체에 대한 비해 마모 방지 성능을 유지할 수 있어서, 비교예에 비해 개선된 것으로 나타났다.
실시예 2:
마찰 변형제 화합물의 마이크로피팅 성능을 나타내기 위해, 마이크로피팅 시험(과거 마이크로피팅 FVA 54/7로 알려진, DIN3990-16)을 사용하여 3개의 유체(유체 A, 유체 B, 및 유체 C)를 시험하였다.
유체 A는 상업용 산업 기어 윤활제 첨가제를 함유한 산업용 기어 오일이었다. 상기 상업용 산업용 기어 윤활제 첨가제는 극압제, 인을 함유한 마모방지 화합물(디부틸 티오포스페이트 아민 염 및 2-에틸헥실 산 포스페이트), 및 숙신이미드를 포함한다.
유체 B는 동일한 상업용 산업 기어 윤활제 첨가제를 함유하나, 디메틸 옥타데실 포스포네이트가 첨가된 산업용 기어 오일이었다.
유체 C는 동일한 상업용 산업 기어 윤활 첨가제를 함유하나, 본원에 기재된 마찰 변형제 화합물(디부틸 옥타데실 포스포네이트)이 첨가된 산업용 기어 오일이었다.
마이크로피팅 시험의 결과는 표 2, 표 3, 및 표 4에 나타나 있다. 프로파일 편차의 변화 및 마이크로피팅 계산의 변화는 마이크로피팅 시험에서 나온 데이터를 기준으로 하며, 이하의 제한 사항은 Flender 및 다른 산업 OEM에 따라 설정하였다.
a. 제1 LS("부하 단계") 10 가동 또는 내구성 페이즈(endurance phase)의 LS 8 가동에서는 피팅(pitting)이 없음.
b. 제2 LS 10 가동은 내구성 페이즈에서 시작하여야 한다.
c. 피팅은 제2 LS 10 가동에서 발생할 수 있다.
d. 프로파일 편차("PD")의 변화는 2 마이크론 미만이어야 한다. PD의 변화는 등급 ffg 내구성 시험을 말하며, 이하의 수식을 사용하여 마이크론 단위로 계산된다:
([내구성 시험 이후의 f총 fg[μm]] - LS8 내구성 시험 이후의 ffg [μm]]) / LS 10-단계 내구성 시험의 수.
e. 마이크로피팅의 변화는 5% 미만이어야 한다. 마이크로피팅의 변화는 등급 GF 내구성 시험을 말하며, 이하의 수식을 사용하여 백분율로 계산된다:
([내구성 시험 이후의 GF총 [%]] - LS8 내구성 시험 이후의 GF[%]]) / LS 10-단계 내구성 시험의 수
3개의 유체의 각각은 [a, b, 및 c]을 충족했고, d 및 e에 대한 결과는 상기 표 2, 표 3, 및 표 4에 나와 있다. 3개의 유체는 각각 Flender 및 다른 산업 OEM에 의해 설정된 제한 사항을 충족한 반면, 표 4의 결과에서는 유체 B에 대한 디메틸 옥타데실 포스포네이트의 도입과 유체 C에 대한 디부틸 옥타데실 포스포네이트의 도입의 경우 둘 다 유체 A에 비해 마이크로피팅 시험에서 성능이 개선된 것으로 나타났다.
실시예 1의 결과와 실시예 2의 결과를 조합하여 보면, 본원에 기재된 마찰 변형제 화합물, 예컨대 디부틸 옥타데실 포스포네이트를 윤활용 조성물에 도입하면, 마찰 성능 및 마이크로피팅 성능이 유지되거나 개선될 뿐만 아니라, 마모 성능도 개선시킨다는 놀라운 결과가 보이며, 이 때 유사한 마찰 변형제, 예컨대 디메틸 옥타데실 포스포네이트는 마모 성능을 약화시킬 수 있다.
본 기재 내용은 추가로 이하의 번호가 부여된 실시형태에 관한 것이다:
1. 윤활제 첨가 조성물이되
a) 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물로서,
상기 화학식에서
R1은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화 C6-C24 하이드로카빌이고;
R2는 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이고;
R3은 수소, 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸인, 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물; 및
b) 마모방지 화합물을 포함하는, 윤활제 첨가 조성물.
2. 실시형태 1에서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 에틸, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선형, 분지형 또는 환형의 C3-C4 알킬인, 윤활제 첨가 조성물.
3. 실시형태 1에서, R1은 직쇄형 C16-C19 하이드로카빌인, 윤활제 첨가 조성물.
4. 실시형태 1에서, 상기 마모방지 화합물은 화학식 (II)의 인 함유 화합물 또는 이의 마찰학적으로 허용 가능한 염이되,
상기 화학식에서:
각각의 X1은 독립적으로 산소(O) 또는 황(S)이고;
각각의 X2는 독립적으로 -OR'', -OH, -SR'', -SR'''C(O)OH, 및 -SH이고;
R4는 -OR'', -OH, 또는 H이고;
R5는 -R''이고;
각각의 R''은 독립적으로 C1 내지 C18의 하이드로카빌 사슬이고;
각각의 R'''은 독립적으로 C1 내지 C3의 분지형 또는 선형 알킬 사슬이고;
n은 1, 2, 또는 3이고;
n이 1일 때, m은 0이고;
n이 2 또는 3일 때, m은 1이고;
L은 비환형 C1-C5 탄화수소 및 환형 C3-C10 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 2가의 기로부터 선택된 링커인, 윤활제 첨가 조성물.
5. 실시형태 1에서, 상기 마모방지 화합물은 화학식 (III)의 화합물 또는 이의 마찰학적으로 허용 가능한 염이되,
상기 화학식에서,
A는: 
이고;
각각의 R9는 동일하거나 상이하고, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 및 아랄킬로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 아릴과 상기 아랄킬은 각각 알킬 및 알케닐로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환기로 선택적으로 치환되고;
R10 및 R11은 각각 H, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬 및 사이클로알킬알킬로부터 독립적으로 선택되고;
Y는 알킬, 알콕시알킬, 벤질, 및 -R12-R13-R14로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R12는 알킬렌이고;
R13은 결합, 알킬렌; -C(O)- 및 -C(R7)-로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R14는 알킬, 하이드록시알킬, 하이드록시알킬렌옥시, 하이드록시 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R15는 하이드록시이고;
m은 2 내지 8의 정수이고;
X1은 R16 또는 Z이고;
X2는 R8, 
, 및 
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R16은 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 및 아랄킬이고, 여기서 상기 아릴과 상기 아랄킬은 각각 알킬 및 알케닐로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환기로 선택적으로 치환되고;
Z는 
이고,
상기 화학식에서, X3이 R16일 때, X4는 Z인, 윤활제 첨가 조성물.
6. 실시형태 1에서, 상기 마모방지 화합물은 포스파이트, 포스페이트, 티오포스페이트, 및 디티오포스페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 무회 인-함유 화합물인, 윤활제 첨가 조성물.
7. 실시형태 6에서, 상기 무회 인-함유 화합물은 적어도 하나의 인 중심을 포함하는, 윤활제 첨가 조성물.
8. 실시형태 1에서,
상기 마찰 변형제는 디에틸 옥타데실포스포네이트, 디프로필 옥타데실포스포네이트, 디부틸 옥타데실포스포네이트, 디이소프로필 옥타데실포스포네이트, 및 디페닐 옥타데실포스포네이트로부터 선택된 화합물이고;
상기 마모방지 화합물은 인 함유 화합물인, 윤활제 첨가 조성물.
9. 실시형태 1에서,
상기 마찰 변형제는 디부틸 옥타데실포스포네이트이고;
상기 마모방지 화합물은 인 함유 화합물인, 윤활제 첨가 조성물.
10. 실시형태 1에서, 용해도 개선제를 추가로 포함하는 윤활제 첨가 조성물.
11. 윤활제 조성물로서,
a) 베이스 오일 또는 이로부터 제조된 그리스; 및
b) 소량의 실시형태 1의 윤활제 첨가 조성물을 포함하되,
상기 베이스 오일이 상기 조성물의 대부분의 양인, 윤활제 조성물.
12. 기계 부품의 움직이는 금속 표면을 윤활시키는 방법으로서, 제11항의 윤활제 조성물에 의해 상기 표면을 윤활시키는 것을 포함하는 방법.
13. 제12항에 있어서, 상기 기계 부품은 산업용 기어, 풍력 발전기 기어, 차축, 차동 장치, 엔진, 크랭크샤프트, 변속기, 클러치, 유압 장치, 습동면 장치, 및 터빈 중 하나 이상으로부터 선택되는, 방법.
14. 제12항에 있어서, 상기 마모 방지 성능은 ASTM D4172에 의해 시험할 때, 기준이 되는 새로운 윤활제 조성물보다는 에이징된 윤활제 조성물에서 유지되는, 방법.
15. 제12항에 있어서, 상기 마모 방지 성능이 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물 이외의 마찰 변형제 화합물을 포함한 윤활제 조성물에 비해 개선되며,
상기 화학식에서
R1은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화 C6-C24 하이드로카빌이고;
R2는 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이고;
R3은 수소, 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸인, 방법.
본 기재 내용의 첨가제 및 윤활제는 본 발명의 상세한 설명 및 본 발명의 개요와 함께 기재되어 있으나, 상기 상세한 설명은 첨부된 청구범위의 범주에 의해 정의되는 본 기재 내용의 범주를 예시하기 위한 것이지 제한하려는 것이 아닌 것으로 이해해야 한다. 다른 양태, 장점, 및 수정도 본 청구범위의 범주 내에 속한다. 상기 명세서 및 실시예는 단지 예시인 것이며, 본 기재 내용의 진정한 범주는 이하의 청구범위에 의해 나타나 있다고 간주된다.
Claims (15)
- 윤활제 첨가 조성물이되,
a) 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물로서,
상기 화학식에서
R1은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화 C6-C24 하이드로카빌이고;
R2는 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이고;
R3은 수소, 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸인, 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물; 및
b) 마모방지 화합물을 포함하는, 윤활제 첨가 조성물. - 제1항에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 에틸, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선형, 분지형 또는 환형의 C3-C4 알킬인, 윤활제 첨가 조성물.
- 제1항에 있어서, R1은 직쇄형 C16-C19 하이드로카빌인, 윤활제 첨가 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 마모방지 화합물은 화학식 (II)의 인 함유 화합물 또는 이의 마찰학적으로 허용 가능한 염이되,
상기 화학식에서:
각각의 X1은 독립적으로 산소(O) 또는 황(S)이고;
각각의 X2는 독립적으로 -OR'', -OH, -SR'', -SR'''C(O)OH, 및 -SH이고;
R4는 -OR'', -OH, 또는 H이고;
R5는 -R''이고;
각각의 R''은 독립적으로 C1 내지 C18의 하이드로카빌 사슬이고;
각각의 R'''은 독립적으로 C1 내지 C3의 분지형 또는 선형 알킬 사슬이고;
n은 1, 2, 또는 3이고;
n이 1일 때, m은 0이고;
n이 2 또는 3일 때, m은 1이고;
L은 비환형 C1-C5 탄화수소 및 환형 C3-C10 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 2가의 기로부터 선택된 링커인, 윤활제 첨가 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 마모방지 화합물은 화학식 (III)의 화합물 또는 이의 마찰학적으로 허용 가능한 염이되,
상기 화학식에서,
A는:이고;
각각의 R9는 동일하거나 상이하고, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 및 아랄킬로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 아릴과 상기 아랄킬은 각각 알킬 및 알케닐로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환기로 선택적으로 치환되고;
R10 및 R11은 각각 H, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬 및 사이클로알킬알킬로부터 독립적으로 선택되고;
Y는 알킬, 알콕시알킬, 벤질, 및 -R12-R13-R14로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R12는 알킬렌이고;
R13은 결합, 알킬렌; -C(O)- 및 -C(R7)-로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R14는 알킬, 하이드록시알킬, 하이드록시알킬렌옥시, 하이드록시 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R15는 하이드록시이고;
m은 2 내지 8의 정수이고;
X1은 R16 또는 Z이고;
X2는 R8,, 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R16은 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 및 아랄킬이고, 여기서 상기 아릴과 상기 아랄킬은 각각 알킬 및 알케닐로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환기로 선택적으로 치환되고;
Z는이고,
상기 화학식에서, X3이 R16일 때, X4는 Z인, 윤활제 첨가 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 마모방지 화합물은 포스파이트, 포스페이트, 티오포스페이트, 및 디티오포스페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 인-함유 화합물인, 윤활제 첨가 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 인-함유 화합물은 적어도 하나의 인 중심을 갖는 무회(ashless) 인-함유 화합물을 포함하는, 윤활제 첨가 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 마찰 변형제는 디에틸 옥타데실포스포네이트, 디프로필 옥타데실포스포네이트, 디부틸 옥타데실포스포네이트, 디이소프로필 옥타데실포스포네이트, 및 디페닐 옥타데실포스포네이트로부터 선택된 화합물이고;
상기 마모방지 화합물은 인 함유 화합물인, 윤활제 첨가 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 마찰 변형제는 디부틸 옥타데실포스포네이트이고;
상기 마모방지 화합물은 인 함유 화합물인, 윤활제 첨가 조성물. - 제1항에 있어서, 용해도 개선제를 추가로 포함하는, 윤활제 첨가 조성물.
- 윤활제 조성물로서,
a) 베이스 오일 또는 이로부터 제조된 그리스; 및
b) 소량의 제1항의 윤활제 첨가 조성물을 포함하되,
상기 베이스 오일이 상기 조성물의 대부분의 양인, 윤활제 조성물. - 기계 부품의 움직이는 금속 표면을 윤활시키는 방법으로서, 제11항의 윤활제 조성물에 의해 상기 표면을 윤활시키는 것을 포함하는, 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 기계 부품은 산업용 기어, 풍력 발전기 기어, 차축, 차동 장치, 엔진, 크랭크샤프트, 변속기, 클러치, 유압 장치, 습동면 장치, 및 터빈 중 하나 이상으로부터 선택되는, 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 마모 방지 성능은 ASTM D4172에 의해 시험할 때, 기준이 되는 새로운 윤활제 조성물보다는 에이징된(aged) 윤활제 조성물에서 유지되는, 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 마모 방지 성능이 화학식 (I)의 마찰 변형제 화합물 이외의 마찰 변형제 화합물을 포함한 윤활제 조성물에 비해 개선되며,
상기 화학식에서
R1은 직쇄, 분지쇄, 포화, 또는 불포화 C6-C24 하이드로카빌이고;
R2는 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸이고;
R3은 수소, 선택적으로 치환된C2-C8 하이드로카빌, 선택적으로 치환된 페닐, 또는 선택적으로 치환된 에틸인, 방법.
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