KR20220123264A - 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지 조성물, 그 경화물, 프리프레그, 적층판, 및 빌드업 필름 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유전 특성 및 접착성이 우수한 활성 에스테르 수지, 및 그것들을 사용한 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물, 프리프레그, 적층판, 프린트 배선 기판, 및 빌드업 필름에 관한 것이다.
에폭시 수지는 접착성, 가요성, 내열성, 내약품성, 절연성, 경화 반응성이 우수한 점에서, 도료, 토목 접착, 주형, 전기전자 재료, 필름 재료 등 다방면에 걸쳐 사용되고 있다. 특히, 전기전자 재료 중 하나인 프린트 배선 기판 용도로는 에폭시 수지에 난연성을 부여함으로써 널리 사용되고 있다.
최근, 정보 기기의 소형화, 고성능화가 급속하게 진행되고 있으며, 그것에 따라 반도체나 전자 부품의 분야에서 사용되는 재료에 대해, 지금까지보다 높은 성능이 요구되고 있다. 특히, 전기·전자부품의 재료가 되는 에폭시 수지 조성물에는 기판의 박형화와 고기능화에 따르는 저유전 특성이 요구되고 있다.
이러한 에폭시 수지 조성물의 저유전 특성을 달성하기 위해, 하기 특허문헌 1에서는 페놀류와 방향족 디카르복실산 할로겐화물을 반응시켜서 얻어지는 활성 에스테르 화합물을 사용하여 에폭시 수지와 경화시킴으로써 저유전 특성이 우수한 경화물이 얻어지는 것을 보고하고 있다.
하기 특허문헌 2에서는 페놀류로서 디시클로펜타디엔형 방향족 다가 히드록시 화합물과 모노 히드록시 화합물을 방향족 디카르복실산 할로겐화물과 반응시킴으로써 내열성, 저유전 특성, 또한 용제 용해성을 높인 활성 에스테르 수지가 보고되어 있다.
상기에 나타낸 어느 문헌에 개시된 활성 에스테르 수지도 최근의 고기능화에 의거한 요구 성능을 충분하게 충족하고 있지 않고, 저유전 특성과 접착성을 담보하기 위해서는 불충분했다.
한편, 특허문헌 3은 2,6-크실레놀·디시클로펜타디엔형 에폭시 수지를 개시하지만, 페놀환으로 복수의 디시클로펜타디엔이 치환된 수지는 개시하고 있지 않고, 활성 에스테르 수지에 대해서도 검토되어 있지 않다.
따라서, 본 발명이 해결하려고 하는 과제는 경화물에 있어서 우수한 유전 특성을 발현하고, 또한 프린트 배선판 용도로 구리박 박리 강도 및 층간 밀착 강도가 우수한 경화성 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
상기 과제를 해결하기 위해서, 본 발명자들은 2,6-디치환 페놀류에 대하여 특정한 비율의 디시클로펜타디엔과 반응시켜서 얻어지는 방향족 다가 히드록시 화합물을 활성 에스테르화하고, 에폭시 수지와 경화했을 때에 얻어진 경화물의 저유전 특성과 접착성이 우수한 것을 발견하고, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은 하기 식(1)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 함유하는 폴리아릴옥시 단위와, 폴리아릴카르보닐 단위를 갖는 것을 특징으로 하는 활성 에스테르 수지이다.
[여기서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼8개의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 하기 식(1a) 또는 식(1b)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 나타내고, R2 중 적어도 1개는 상기 디시클로펜테닐기이다. n은 반복수를 나타내고, 그 평균값은 1∼5의 수이다]
폴리아릴옥시 단위로서, 상기 식(1)으로 나타내어지는 단위 이외의 다른 폴리아릴옥시 단위를 포함하고, 상기 다른 폴리아릴옥시 단위는 하기 식(4) 및/또는식(5)으로 나타내어지는 단위인 것이 바람직하다.
[여기서, m은 반복수를 나타내고, 그 평균값은 1∼5의 수이다]
[여기서, Ar1은 각각 독립적으로 벤젠환 또는 나프탈렌환 중 어느 하나의 방향족환기이며, 이들 방향족환은 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 1∼10개의 알콕시기, 탄소수 6∼11개의 아릴기, 탄소수 7∼12개의 아랄킬기, 탄소수 6∼11개의 아릴옥시기, 또는 탄소수 7∼12개의 아랄킬옥시기를 치환기로서 가져도 좋다. R3은 직접 결합 또는 탄소수 1∼20개의 탄화수소기, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 및 -C(CF3)2-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 기이다. k는 0 또는 1이다]
분자쇄 말단에 모노아릴옥시기를 갖고, 모노아릴옥시기가 하기 식(2) 및/또는 식(6)으로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.
[여기서, R1 및 R2는 하기 식(1)과 마찬가지이다]
[여기서, Ar2는 각각 독립적으로 벤젠환 또는 나프탈렌환 중 어느 하나의 방향족환기이며, 이들 방향족환은 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 1∼10개의 알콕시기, 탄소수 6∼11개의 아릴기, 탄소수 7∼12개의 아랄킬기, 탄소수 6∼11개의 아릴옥시기, 또는 탄소수 7∼12개의 아랄킬옥시기를 치환기로서 가져도 좋다. R4는 직접 결합, -CH2-, -C(CH3)2-, -CH(CH3)-, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 및 -C(CF3)2-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 기이다. k는 0 또는 1이다]
상기 폴리아릴카르보닐 단위가 하기 식(7)으로 나타내어지는 단위인 것이 바람직하다.
[여기서, Ar3은 각각 독립적으로 벤젠환 또는 나프탈렌환 중 어느 하나의 방향족환기이며, 이들 방향족환은 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 1∼10개의 알콕시기, 탄소수 6∼11개의 아릴기, 탄소수 7∼12개의 아랄킬기, 탄소수 6∼11개의 아릴옥시기, 또는 탄소수 7∼12개의 아랄킬옥시기를 치환기로서 가져도 좋다. R3은 직접 결합, 또는 탄소수 1∼20개의 탄화수소기, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 및 -C(CF3)2-로부터 선택되는 2가의 기이다. k는 0 또는 1이다]
또한, 본 발명은 방향족 히드록시 화합물과, 방향족 다가 카르복실산 또는 그 산할로겐화물로부터 활성 에스테르 수지를 제조하는 방법으로서, 방향족 히드록시 화합물이 하기 식(8)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 함유하는 방향족 히드록시 화합물인 것을 특징으로 하는 활성 에스테르 수지의 제조 방법이다.
[여기서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼8개의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 하기 식(1a) 또는 식(1b)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 나타내고, R2 중 적어도 1개는 상기 디시클로펜테닐기이다. u는 반복수를 나타내고, u=0 성분과 u≥1 성분을 함유하고, u≥1 성분의 평균값은 1∼5의 수이다]
본 발명은 상기 활성 에스테르 수지의 제조 방법으로서, 2,6-디치환 페놀류와 디시클로펜타디엔을 반응시켜서 하기 식(8)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 함유하는 방향족 히드록시 화합물을 얻는 것, 이 방향족 히드록시 화합물과, 방향족 다가 카르복실산 또는 그 산할로겐화물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 활성 에스테르 수지의 제조 방법이다.
상기 활성 에스테르 수지의 제조 방법에 있어서, 방향족 히드록시 화합물이 2,6-디치환 페놀류 1몰에 대해 디시클로펜타디엔을 0.28∼2몰 반응시켜서 얻어지는 것이 바람직하다.
본 발명은 상기 활성 에스테르 수지와, 에폭시 수지를 필수 성분으로 하는 에폭시 수지 조성물이다.
본 발명은 상기 에폭시 수지 조성물을 경화시켜서 이루어지는 경화물이며, 상기 에폭시 수지 조성물을 사용한 프리프레그, 적층판, 및 회로 기판용 재료이다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 그 경화물에 있어서 우수한 유전 특성을 발현하고, 또한 프린트 배선판 용도로 구리박 박리 강도 및 층간 밀착 강도가 우수한 에폭시 수지 조성물을 제공한다. 특히, 저유전 정접이 강하게 요구되는 모바일 용도나 서버 용도 등에 적합하게 사용할 수 있다.
도 1은 합성예 1에서 얻은 방향족 히드록시 화합물의 GPC 차트이다.
도 2는 합성예 1에서 얻은 방향족 히드록시 화합물의 IR 차트이다.
도 3은 실시예 1에서 얻은 활성 에스테르 수지의 GPC 차트이다.
도 4는 실시예 1에서 얻은 활성 에스테르 수지의 IR 차트이다.
도 5는 참고예 1에서 얻은 방향족 히드록시 화합물의 GPC 차트이다.
도 6은 참고예 2에서 얻은 활성 에스테르 수지의 GPC 차트이다.
도 2는 합성예 1에서 얻은 방향족 히드록시 화합물의 IR 차트이다.
도 3은 실시예 1에서 얻은 활성 에스테르 수지의 GPC 차트이다.
도 4는 실시예 1에서 얻은 활성 에스테르 수지의 IR 차트이다.
도 5는 참고예 1에서 얻은 방향족 히드록시 화합물의 GPC 차트이다.
도 6은 참고예 2에서 얻은 활성 에스테르 수지의 GPC 차트이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명의 활성 에스테르 수지는 상기 식(1)으로 나타내어지는 기를 필수로 하는 폴리아릴옥시 단위와, 폴리아릴카르보닐 단위로 이루어진다. 폴리아릴옥시 단위는 원료 방향족 다가 히드록시 화합물의 잔기이며, 폴리아릴카르보닐 단위는 원료 방향족 다가 카르복실산(방향족 다가 카르복실산 할로겐화물)의 잔기이다. 또한, 분자쇄 말단은 모노아릴 옥시기를 갖는 것이 바람직하다. 모노아릴옥시기는 원료 방향족 모노히드록시 화합물 유래의 기이다.
또한, 본 명세서에서는 방향족 다가 히드록시 화합물과 방향족 모노히드록시 화합물을 총칭하여, 단지 「방향족 히드록시 화합물」이라고 약기하는 경우가 있다. 또한, 방향족 다가 카르복실산 또는 그 산할로겐화물과 방향족 모노카르복실산 또는 그 산할로겐화물을 총칭하여, 단지 「방향족 카르복실산 또는 그 산할로겐화물」이라고 약기하는 경우가 있다.
본 발명의 활성 에스테르 수지 중의 에스테르 결합은 에폭시기에 대하여 높은 반응 활성을 갖기 때문에 에폭시 수지의 경화제로서 적합하게 사용할 수 있다. 그리고, 경화 시에는 극성이 높은 히드록시기를 발생시키지 않는 효과와, 디시클로펜타디엔 유래의 치환기 R2를 갖는 효과의 상승 작용에 의해 얻어지는 경화물은 낮은 유전 정접, 낮은 비유전율을 나타낸다. 또한, 분자쇄 말단이 아릴옥시카르보닐기인 점에서, 얻어지는 경화물의 가교점의 에스테르 결합이 흡습에 의해 가수분해 되어도, 유전 정접을 증대시키는 저분자량의 카르복실산이 유리하지 않아, 얻어지는 경화물은 고습도 조건 하에 있어서도 낮은 유전 정접을 나타낸다. 또한, 에폭시기에 대하여 반응 활성을 가진 에스테르 결합을 분자쇄 내부에도 다수 갖기 때문에 경화물은 가교 밀도가 높고, 내열성(유리 전이 온도: Tg)은 높아진다. 또한, 구조 중에 소수성의 디시클로펜타디엔 유래의 지환식 구조를 많이 갖기 때문에 급수가 적고, 고습도 환경 하에 있어서도 안정한 유전 특성을 나타낸다.
상기 식(1)에 있어서, R1은 탄소수 1∼8개의 탄화수소기를 나타내고, 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 6∼8개의 아릴기, 탄소수 7∼8개의 아랄킬기, 또는 알릴기가 바람직하다. 탄소수 1∼8개의 알킬기로서는, 직쇄상, 분기상, 환상 중 어느 것이라도 상관없으며, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, t-부틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 메틸시클로헥실기 등이 예시되지만, 이들에 한정되지 않는다. 탄소수 6∼8개의 아릴기로서는, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 에틸페닐기 등이 예시되지만, 이들에 한정되지 않는다. 탄소수 7∼8개의 아랄킬기로서는 벤질기, α-메틸벤질기 등이 예시되지만, 이것들에 한정되지 않는다. 이들 치환기 중에서는, 입수의 용이성 및 경화물로 할 때의 반응성의 관점에서 페닐기, 메틸기가 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다.
상기 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 상기 식(1a) 또는 식(1b)을 나타내고, R2 중 적어도 1개는 식(1a) 또는 식(1b) 중 어느 하나이다. 식(1a), 식(1b)은 디시클로펜타디엔으로부터 유래되는 디시클로펜테닐기라고 말할 수 있다.
n은 반복수이며, 1 이상의 수를 나타내고, 그 평균값(수 평균)은 1∼5이고, 1.1∼4.0이 바람직하고, 1.2∼3.0이 보다 바람직하고, 1.3∼2.0이 더욱 바람직하다.
상기 폴리아릴옥시 단위로서는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 한, 상기 식(1)으로 나타내어지는 디시클로펜타디에닐 함유 단위 이외의 단위를 포함하고 있어도 좋고, 그것들의 단위는 상기 식(4)으로 나타내어지는 디시클로펜타디에닐 함유 단위, 및/또는 식(5)으로 나타내어지는 단위가 바람직하다.
단, 본 발명의 활성 에스테르 수지를 구성하는 폴리아릴옥시 단위의 전체량에 대하여, 상기 식(1)으로 나타내어지는 디시클로펜타디에닐 함유 단위를, 바람직하게는 20몰% 이상, 보다 바람직하게는 30몰% 이상, 더욱 바람직하게는 50몰% 이상 갖는 것이 바람직하다. 또한, 폴리아릴옥시 단위의 전체량에 대하여, 상기 식(1)으로 나타내어지는 디시클로펜타디에닐 함유 단위와 상기 식(4)으로 나타내어지는 디 시클로펜타디에닐 함유 단위의 합계량을, 바람직하게는 30몰% 이상, 보다 바람직하게는 50몰% 이상 갖는 것이 바람직하다.
상기 식(4)에 있어서, m은 반복수를 나타내고, 그 평균값은 1∼5의 수이다.
상기 식(5)은 하기 식(5a)∼식(5e)으로 나타내어지는 단위를 일반화한 식이다. 식(6) 및 식(7)도 마찬가지의 식을 일반화한 것이다.
[여기서, R3은 상기 식(5)의 R3과 마찬가지이다. R5는 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 1∼10개의 알콕시기, 탄소수 6∼11개의 아릴기, 탄소수 7∼12개의 아랄킬기, 탄소수 6∼11개의 아릴옥시기, 또는 탄소수 7∼12개의 아랄킬옥시기이다. i는 0∼4의 정수이며, j는 0∼6의 정수이다]
상기 식(5)에 있어서, Ar1은 벤젠환 또는 나프탈렌환 중 어느 하나의 방향족환기를 나타낸다. 그리고, 이들 방향족환은 벤젠환 또는 나프탈렌환만으로 이루어져도 좋고, 치환기 R5를 가져도 좋다. 여기서, 치환기 R5는 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 1∼10개의 알콕시기, 탄소수 6∼11개의 아릴기, 탄소수 7∼12개의 아랄킬기, 탄소수 6∼11개의 아릴옥시기, 또는 탄소수 7∼12개의 아랄킬옥시기이다.
상기 탄소수 1∼10개의 알킬기로서는, 직쇄상, 분기상, 환상 중 어느 것이라도 좋고, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 이소프로필기, sec-부틸기, t-부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 이소헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 메틸시클로헥실기, 시클로옥틸기, 디메틸시클로헥실기, 에틸시클로헥실기, 트리메틸시클로헥실기, 시클로데실기 등이 예시된다.
상기 탄소수 1∼10개의 알콕시기로서는, 직쇄상, 분기상, 환상 중 어느 것이라도 좋고, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헵틸옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 이소프로폭시기, sec-부톡시기, t-부톡시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, t-펜틸옥시기, 이소헵틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 메틸시클로헥실옥시기, 시클로옥틸옥시기, 디메틸시클로헥실옥시기, 에틸시클로헥실옥시기, 트리메틸시클로헥실옥시기, 시클로데실옥시기 등이 예시된다.
상기 탄소수 6∼11개의 아릴기 또는 아릴옥시기로서는, 예를 들면 페닐기, 톨릴기, 에틸페닐기, 크실릴기, 프로필페닐기, 메시틸기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 페녹시기, 트릴옥시기, 에틸페녹시기, 크실릴옥시기, 프로필페녹시기, 메시틸옥시기, 나프틸옥시기, 메틸나프틸옥시기 등이 예시된다.
상기 탄소수 7∼12개의 아랄킬기 또는 아랄킬옥시기로서는, 예를 들면 벤질 기, 메틸벤질기, 디메틸벤질기, 트리메틸벤질기, 페네틸기, 1-페닐에틸기, 2-페닐이소프로필기, 나프틸메틸기, 벤질옥시기, 메틸벤질옥시기, 디메틸벤질옥시기, 트리메틸벤질옥시기, 페네틸옥시기, 1-페닐에틸옥시기, 2-페닐이소프로필옥시기, 나프틸메틸옥시기 등이 예시된다.
상기 Ar1로서는, 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 이것들에 메틸기, 또는 1-페닐에틸기가 치환된 방향족환기가 바람직하다.
상기 식(5)에 있어서, R3은 직접 결합 또는 탄소수 1∼20개의 탄화수소기, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 및 -C(CF3)2-로부터 선택되는 2가의 기이다.
탄소수 1∼20개의 탄화수소기로서는, 예를 들면 -CH2-, -CH(CH3)-, -C2H4-, -C(CH3)2-, 시클로헥실렌기, 메틸시클로헥실렌기, 디메틸시클로헥실렌기, 메틸이소프로필시클로헥실렌기, 시클로헥실시클로헥실렌기, 시클로헥실리덴기, 메틸시클로헥실리덴기, 디메틸시클로헥실리덴기, 트리메틸시클로헥실리덴기, 테트라메틸시클로헥실리덴기, 에틸시클로헥실리덴기, 이소프로필시클로헥실리덴기, t-부틸시클로헥실리덴기, 페닐시클로헥실리덴기, 시클로헥실시클로헥실리덴기, (메틸시클로헥실)시클로헥실리덴기, (에틸시클로헥실)시클로헥실리덴기, (페닐시클로헥실)시클로헥실리덴기, 시클로도데실렌기, 시클로페틸리덴기, 메틸시클로펜틸리덴기, 트리메틸시클로펜틸리덴기, 시클로옥틸리덴기, 시클로도데실리덴기, 9H-플루오렌-9,9-디일기, 비시클로[4.4.0]데실리덴기, 비시클로헥산디일기, 페닐렌기, 크실릴렌기, 페닐메틸렌기, 디페닐메틸렌기나, 노르보닐렌기, 아다만틸렌기, 테트라히드로디시클로펜타디에닐렌기, 테트라히드로트리시클로펜타디에닐렌기, 노르보르난 구조, 테트라히드로트리시클로펜타디엔 구조 등을 갖는 2가의 기가 예시된다.
바람직한 R3은, 직접 결합, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 트리메틸시클로헥실리덴기, 시클로옥틸리덴기, 시클로도데실리덴기, 비시클로헥산디일기, 9H-플루오렌-9,9-디일기, 페닐메틸렌기이다.
본 발명의 활성 에스테르 수지는, 분자쇄 말단에 모노아릴옥시기를 갖고, 모노아릴옥시기로서는, 특별히 한정되지 않지만, 상기 식(2) 및/또는 식(6)으로 나타내어지는 기가 바람직하고, 식(2)으로 나타내어지는 기가 보다 바람직하다.
분자쇄 말단을 구성하는 모노아릴옥시기의 전체량에 대하여, 상기 식(2)으로 나타내어지는 디시클로펜타디에닐 함유기를 바람직하게는 20몰% 이상, 보다 바람직하게는 50몰% 이상 갖는 것이 바람직하다.
식(2)에 있어서, R1 및 R2는 상기 식(1)의 R1 및 R2와 마찬가지이며, 바람직한 치환기도 마찬가지이다.
식(6)에 있어서, Ar2는 상기 식(5)의 Ar1과 마찬가지의 방향족환기이며, 마찬가지의 치환기를 가져도 좋고, 바람직한 치환기도 마찬가지이다.
R4는 직접 결합, -CH2-, -C(CH3)2-, -CH(CH3)-, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 및 -C(CF3)2-로부터 선택되는 2가의 기이다.
상기 폴리아릴카르보닐 단위로서는 특별히 제한은 없고, 상기 식(7)으로 나타내어지는 단위가 바람직하다.
식(7)에 있어서, Ar3은 상기 식(5)의 Ar1과 마찬가지의 방향족환기이며, 마찬가지의 치환기를 가져도 좋고, 바람직한 치환기도 마찬가지이다. R3은 식(5)의 R3과 마찬가지이다.
상기 활성 에스테르 수지를 합성하기 위한 필수 원료인 방향족 히드록시 화합물은 상기 식(8)으로 나타내어지고, 2,6-디치환 페놀류와 디시클로펜타디엔을 3불화붕소·에테르 촉매 등의 루이스산 존재 하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
이 방향족 히드록시 화합물의 u=0 성분이 활성 에스테르 수지의 분자쇄 말단으로서의 상기 식(2)으로 나타내어지는 모노아릴옥시기가 되고, u=1 이상의 성분이 활성 에스테르 수지의 상기 식(1)으로 나타내어지는 폴리아릴옥시 단위가 된다.
u=0 성분의 함유량은 0∼90면적%여도 좋고, 바람직하게는 5∼80면적%이며, 보다 바람직하게는 10∼50면적%이다. u=1 성분의 함유량은 7∼90면적%여도 좋고, 바람직하게는 15∼70면적%이며, 보다 바람직하게는 30∼60면적%이다. u=2 이상의 성분의 합계 함유량은 3∼50면적%여도 좋고, 바람직하게는 5∼35면적%이며, 보다 바람직하게는 10∼25면적%이다.
또한, 이 방향족 히드록시 화합물은 u의 평균값이 1.8을 초과하는 것을 많이 사용하면, 용매에 용해해서 활성 에스테르 수지를 합성할 때에 겔화가 생길 우려가 있다. 그 때문에, u의 평균값이 0.3∼1.8의 범위에 있는 것을 사용하는 것이 바람직하고, 보다 바람직한 범위는 0.5∼1.7이며, 더욱 바람직한 범위는 0.8∼1.6이다. 또한, u의 평균값에 따라 사용량을 적당하게 조정하고, 1가나 2가의 다른 방향족 히드록시 화합물을 병용함으로써 겔화를 방지할 수도 있다.
상기 2,6-디치환 페놀류로서는, 2,6-디메틸페놀, 2,6-디에틸페놀, 2,6-디프로필페놀, 2,6-디이소프로필페놀, 2,6-디(n-부틸)페놀, 2,6-디(t-부틸)페놀, 2,6-디헥실페놀, 2,6-디시클로헥실페놀, 2,6-디페닐페놀, 2,6-디톨릴페놀, 2,6-디톨릴페놀, 2,6-비스(α-메틸벤질)페놀, 2-에틸-6-메틸페놀, 2-알릴-6-메틸페놀, 2-톨릴-6-페닐페놀 등이 예시되지만, 입수의 용이성 및 경화물이라고 할 때의 반응성의 관점에서, 2,6-디페닐페놀, 2,6-디메틸페놀이 바람직하고, 2,6-디메틸페놀이 특히 바람직하다.
상기 반응에 사용하는 촉매는 루이스산이며, 구체적으로는 3불화붕소, 3불화붕소·페놀 착체, 3불화붕소·에테르 착체, 염화알루미늄, 염화주석, 염화아연, 염화철 등이지만, 그 중에서도 취급의 용이성으로부터 3불화붕소·에테르 착체가 바람직하다. 촉매의 사용량은 3불화붕소·에테르 착체인 경우, 디시클로펜타디엔 100질량부에 대하여 0.001∼20질량부이며, 바람직하게는 0.5∼10질량부이다.
2,6-디치환 페놀류에 상기 식(1a) 또는 식(1b)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 도입하기 위한 반응 방법으로서는 2,6-디치환 페놀에 대하여, 디시클로펜타디엔을 소정의 비율로 반응시키는 방법이며, 디시클로펜타디엔을 2단계로 나누어서 반응시켜도 좋다. 일반적인 반응에서는 비율은 2,6-디치환 페놀에 대해, 디시클로펜타디엔을 0.1∼0.25배 몰이지만, 본 발명에서는 0.28∼2배 몰이며, 바람직하게는 0.3∼1.5배 몰, 보다 바람직하게는 0.5∼1.3배 몰이다.
상기 일반식(8)으로 나타내어지는 방향족 히드록시 화합물 중에, 식(1a) 또는 식(1b)으로 나타내어지는 치환기가 도입된 것을 확인하는 방법으로서는, 질량 분석법과 FT-IR 측정을 사용할 수 있다.
질량 분석 방법을 사용하는 경우, 일렉트로 스프레이 질량 분석법(ESI-MS)이나 필드 데솝션법(FD-MS) 등을 사용할 수 있다. GPC 등에서 핵체수가 다른 성분을 분리한 샘플을 질량 분석법에 적용함으로써 식(1a) 또는 식(1b)으로 나타내어지는 치환기가 도입된 것을 확인할 수 있다.
FT-IR 측정법을 사용하는 경우, THF 등의 유기용매에 용해시킨 샘플을 KRS-5셀 상에 도포하고, 유기용매를 건조시켜서 얻어진 샘플 박막 부착 셀을 FT-IR로 측정하면, 페놀 핵에 있어서의 C-O 신축 진동으로부터 유래하는 피크가 1210cm-1 부근에 나타나고, 식(1a) 또는 식(1b)이 도입되어 있는 경우에만 디시클로펜타디엔 골격의 올레핀 부위의 C-H 신축 진동으로부터 유래하는 피크가 3040cm-1 부근에 나타난다. 목적의 피크의 시작과 끝을 직선적으로 연결시킨 것을 베이스라인으로 하고, 피크의 정점으로부터 베이스라인까지의 길이를 피크 높이라고 했을 때, 3040cm-1 부근의 피크(A3040)와 1210cm-1 부근의 피크(A1210)의 비율(A3040/A1210)에 의해 식(1a) 또는식(1b)의 도입량이 정량될 수 있다. 그 비율은 클수록 물성값이 좋아지는 것이 확인될 수 있으며, 목적의 물성을 충족시키기 위한 바람직한 비율(A3040/A1210)은 0.05 이상이며, 보다 바람직하게는 0.10 이상이다. 상한으로서는 바람직하게는 0.7 이하, 보다 바람직하게는 0.60 이하이다. 이 비율이 높으면, 디시클로펜타디엔 치환기가 많이 도입되어 있게 된다.
본 반응은 2,6-디치환 페놀류와 촉매를 반응기에 투입하고, 디시클로펜타디엔을 1∼10시간에 걸쳐서 적하해 가는 방식이 좋다.
반응 온도는 50∼200℃가 바람직하고, 100∼180℃가 보다 바람직하고, 120∼160℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은 1∼10시간이 바람직하고, 3∼10시간이 보다 바람직하고, 4∼8시간이 더욱 바람직하다.
반응 종료 후, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 알칼리를 첨가하여 촉매를 실활시킨다. 그 후, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류나, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 등의 용매를 첨가하여 용해하고, 수세한 후, 감압 하에서 용매를 회수함으로써 목적으로 하는 방향족 히드록시 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 디시클로펜타디엔을 가급적으로 전량 반응시켜 2,6-디치환 페놀류의 일부를 미반응, 바람직하게는 10% 이하를 미반응으로 해서 그것을 감압 회수하는 것이 바람직하다.
반응 시에, 필요에 따라 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류나, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류나, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류 등의 용매를 사용해도 좋다.
본 발명의 활성 에스테르 수지를 제조하는 경우, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 한, 상기 식(8)으로 나타내어지는 방향족 히드록시 화합물 이외의 방향족 다가 히드록시 화합물을 병용해도 좋다.
단, 원료로서 사용하는 방향족 히드록시 화합물의 전체량에 대하여, 상기 식(8)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기 함유 방향족 히드록시 화합물을 바람직하게는 20몰% 이상, 보다 바람직하게는 30몰% 이상, 더욱 바람직하게는 50몰% 이상 갖는 것이 바람직하다.
병용해도 좋은 방향족 다가 히드록시 화합물로서는 특별히 제한없이 사용할 수 있지만, 하기 식(9) 및/또는 식(10)으로 나타내어지는 방향족 다가 히드록시 화합물이 바람직하다.
[여기서, m은 상기 식(4)의 m과 마찬가지이다.
[여기서, Ar1, R3, 및 k는 상기 식(5)의 Ar1, R3, 및 k와 각각 마찬가지이다]
상기 식(9)으로 나타내어지는 방향족 다가 히드록시 화합물은 m의 평균값이 1.2를 초과하는 것을 많이 병용하면, 용매에 용해해서 활성 에스테르 수지를 합성할 때에 겔화가 생길 우려가 있다. 그 때문에, 식(9)으로 나타내어지는 방향족 다가 히드록시 화합물을 병용하는 경우에는 m의 평균값이 1∼1.2의 범위에 있는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, m의 값에 따라 식(9)으로 나타내어지는 방향족 다가 히드록시 화합물의 사용량을 적절히 조정함으로써 겔화를 방지할 수 있다. 예를 들면, m이 2인 경우에는 사용량은 사용하는 방향족 다가 히드록시 화합물 전량에 대하여 20몰% 이하로 하는 것이 바람직하다.
상기 식(10)으로 나타내어지는 방향족 디히드록시 화합물로서는, 예를 들면 카테콜, 레조르신, 메틸레조르신, 히드로퀴논, 모노메틸히드로퀴논, 디메틸히드로퀴논, 트리메틸히드로퀴논, 모노-t-부틸히드로퀴논, 디-t-부틸히드로퀴논 등의 디히드록시벤젠류나, 나프탈렌디올, 메틸나프탈렌디올, 메틸메톡시나프탈렌디올 등의 나프탈렌디올류나, 비페놀, 디메틸비페놀, 테트라메틸비페놀 등의 비페놀류나, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 C, 비스페놀 K, 비스페놀 Z, 비스페놀 S, 테트라메틸비스페놀 A, 테트라메틸비스페놀 F, 테트라메틸비스페놀 S, 테트라메틸비스페놀 Z, 디히드록시디페닐술피드, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 비스페놀플루오렌, 비스크레졸플루오렌, 9,9-비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)-9H-플루오렌 등의 비스페놀류가 예시된다.
또한, 방향족 모노히드록시 화합물을 병용해도 좋다. 병용해도 좋은 방향족 모노히드록시 화합물로서는 특별히 제한없이 사용할 수 있지만, 하기 식(11)으로 나타내어지는 방향족 모노히드록시 화합물이 바람직하다.
[여기서, Ar2, R4, 및 k는 상기 식(6)의 Ar2, R4, 및 k와 각각 마찬가지이다]
상기 식(11)으로 나타내어지는 방향족 모노히드록시 화합물로서는, 예를 들면 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 3,5-크실레놀, o-페닐페놀, p-페닐페놀, 2-벤질페놀, 4-벤질페놀, 4-(α-쿠밀)페놀, 옥틸페놀, α-나프톨, β-나프톨 등이 예시된다. 그 중에서도, α-나프톨, β-나프톨, o-페닐페놀, p-페닐페놀, 4-(α-쿠밀)페놀을 병용한 활성 에스테르 수지를 경화제로 하는 경화물은 특히 낮은 유전 정접을 갖는다.
본 발명의 활성 에스테르 수지는 방향족 다가 히드록시 화합물과, 방향족 다가 카르복실산 또는 그 산할로겐화물을 반응시킴으로써 얻어진다. 이 때, 상기 식(8)으로 나타내어지는 방향족 히드록시 화합물은 필수 성분이다. 또한, 이 반응에서는 방향족 모노 카르복실산 또는 그 산할로겐화물을 병용해도 좋다. 사용하는 방향족 카르복실산의 할로겐화물의 할로겐으로서는 염소 또는 브롬을 사용하는 것이 일반적이다. 방향족 다가 카르복실산의 할로겐화물로서는, 예를 들면 하기 식(12)으로 나타내어지는 방향족 디카르복실산의 할로겐화물 등이나, 트리메스산, 트리멜리트산 등의 방향족 트리카르복실산의 할로겐화물 등이 예시된다.
[여기서, Ar3, R3, 및 k는 상기 식(7)의 Ar3, R3, 및 k와 각각 마찬가지이다]
상기 식(12)으로 나타내어지는 방향족 디카르복실산으로서는, 예를 들면 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 1,4-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 1,6-나프탈렌디카르복실산, 2,7-나프탈렌디카르복실산, 4,4-비페닐디카르복실산, 4,4'-메틸렌비스벤조산, 4,4'-카르보닐비스벤조산, 4,4'-이소프로필리덴2벤조산 등이 예시된다. 그 중에서도, 용제 용해성과 내열성의 밸런스의 관점에서, 이소프탈산 클로라이드, 테레프탈산 클로라이드가 바람직하다.
방향족 모노 카르복실산 할로겐화물로서는, 예를 들면 하기 식(13)으로 나타내어지는 방향족 모노 카르복실산의 할로겐화물 등이 예시된다. 방향족 모노 카르복실산 할로겐화물을 병용한 경우, 분자쇄 말단의 일부는 아릴카르보닐옥시기가 된다.
[여기서, Ar2, R4, 및 k는 상기 식(6)의 Ar2, R4, 및 k와 각각 마찬가지이다]
식(13)으로 나타내어지는 방향족 모노 카르복실산으로서는, 예를 들면 벤조산, 1-나프탈렌카르복실산, 2-나프탈렌카르복실산, 비페닐카르복실산 등이 예시된다.
상기 식(8)의 방향족 히드록시 화합물과, 방향족 카르복실산 또는 그 산할로겐화물을 반응시키는 방법은 구체적으로는 이들 성분을 알칼리 촉매 존재 하에서 반응시키는 방법이다.
여기서, 사용할 수 있는 알칼리 촉매는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 탄산나트륨 등의 무기염기, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘 등의 유기 염기 등이 예시되고, 그 중에서도 수산화나트륨, 수산화칼륨이 반응성과 비용의 면에서 우수하기 때문에 바람직하다.
상기 반응은 유기 용매 존재 하, 방향족 히드록시 화합물과, 방향족카르복실산 또는 그 산할로겐화물을 혼합하고, 상기 알칼리 촉매를 첨가하는 것에 의해 행할 수 있다. 알칼리 촉매의 첨가량은 방향족 히드록시 화합물의 페놀성 수산기 1몰에 대해 0.9∼2.0몰인 것이 바람직하다.
상기 반응에 있어서 사용되는 유기 용매로서는 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름 등이 예시되지만, 가격이나 환경 부하의 관점에서 톨루엔이 바람직하다.
반응 종료 후에는 반응액의 중화 및 수세를 행함으로써, 목적의 수지를 얻을 수 있다.
본 발명의 활성 에스테르 수지의 활성 에스테르 당량(g/eq.)은 200∼600이 바람직하고, 220∼500이 보다 바람직하고, 240∼450이 더욱 바람직하다. 이 범위보다 작으면 유전 특성이 악화될 우려가 있고, 큰 경우에는 내열성과 접착성이 저하될 우려가 있다. 또한, 활성 에스테르기란 활성 에스테르 수지 중의 아릴옥시카르보닐기의 것을 가리킨다.
이러한 활성 에스테르 수지를 경화제로서 사용함으로써, 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지 및 상기 활성 에스테르 수지를 필수 성분으로 한다. 이 형태로서는, 활성 에스테르 수지 중 일부 또는 전부가 본 발명의 활성 에스테르 수지이며, 전활성 에스테르 수지 중 상기 식(1)으로 나타내어지는 활성 에스테르 수지는 적어도 30질량%가 바람직하고, 50질량% 이상이 보다 바람직하고, 75질량% 이상이 더욱 바람직하다. 이것보다 적은 경우, 유전 특성이 악화될 우려가 있다.
본 발명의 에폭시 수지를 얻기 위해서 사용되는 에폭시 수지로서는, 분자 중에 에폭시기를 2개 이상 갖는 통상의 에폭시 수지는 모두 사용할 수 있다.
예를 들면 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 테트라메틸 비스페놀 F형 에폭시 수지, 히드로퀴논형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 비스페놀 플루오렌형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 비스티오에테르형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐아랄킬페놀형 에폭시 수지, 나프탈렌디올형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 스티렌화페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 알킬노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀노볼락형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, β-나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 디나프톨아랄킬형 에폭시 수지, α-나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 트리스페닐메탄형 에폭시 수지, 트리스페닐메탄형 에폭시 수지, 본 발명 이외의 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 알킬렌글리콜형 에폭시 수지, 지방족 환상 에폭시 수지, 디아미노디페닐메탄테트라글리시딜아민, 아미노페놀형 에폭시 수지, 인 함유 에폭시 수지, 우레탄 변성 에폭시 수지, 옥사졸리돈환 함유 에폭시 수지를 예시할 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 에폭시 수지는 단독으로 사용해도 좋고, 2종류 이상을 병용해도 좋다.
입수의 용이함의 관점에서, 나프탈렌디올형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 방향족 변성 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, α-나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 인 함유 에폭시 수지, 옥사졸리돈환 함유 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 활성 에스테르 수지 이외에, 필요에 따라 각종 페놀 수지류, 산무수물류, 아민류, 히드라지드류, 산성 폴리에스테르류 등의 통상 사용되는 경화제를 1종류 또는 2종류 이상 병용해도 좋다. 이들 경화제를 병용하는 경우, 병용하는 경화제는 전경화제 중의 70질량% 이하인 것이 바람직하고, 50질량% 이하가 보다 바람직하고, 25질량% 이하가 더욱 바람직하다. 병용하는 경화제의 비율이 지나치게 많으면, 에폭시 수지 조성물로서의 유전 특성과 접착 특성이 악화될 우려가 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서, 에폭시 수지의 에폭시기 1몰에 대하여, 경화제의 활성 수소기는 0.2∼1.5몰이 바람직하고, 0.3∼1.4몰이 보다 바람직하고, 0.5∼1.3몰이 더욱 바람직하고, 0.8∼1.2몰이 특히 바람직하다. 이 범위를 벗어나는 경우에는, 경화가 불완전해져 양호한 경화물성이 얻어지지 않을 우려가 있다. 예를 들면, 페놀 수지계 경화제나 아민계 경화제를 병용한 경우에는 에폭시기에 대하여 활성 수소기를 거의 등몰 배합한다. 산무수물계 경화제를 병용한 경우에는 에폭시기 1몰에 대하여 산무수물기를 0.5∼1.2몰, 바람직하게는 0.6∼1.0몰 배합한다. 본 발명의 활성 에스테르 수지를 경화제로서 단독으로 사용하는 경우에는 에폭시 수지 1몰에 대하여 0.9∼1.1몰의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 말하는 활성 수소기와는 에폭시기와 반응성의 활성 수소를 갖는 관능기(가수분해 등에 의해 활성 수소를 발생시키는 잠재성 활성 수소를 갖는 관능기나 동등한 경화 작용을 나타내는 관능기를 포함한다)의 것이며, 구체적으로는 산무수물기나 카르복실기나 아미노기나 페놀성 수산기 등이 예시된다. 또한, 활성 수소기에 관해서, 1몰의 카르복실기나 페놀성 수산기는 1몰로, 아미노기(NH2)는 2몰로 계산된다. 또한, 활성 수소기가 명확하지 않은 경우에는 측정에 의해 활성 수소 당량을 구할 수 있다. 예를 들면, 에폭시 당량이 이미 알려진 페닐글리시딜에테르 등의 모노에폭시 수지와 활성 수소 당량이 알려지지 않은 경화제를 반응시켜서, 소비한 모노에폭시 수지의 양을 측정함으로써, 사용한 경화제의 활성 수소 당량을 구할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 병용할 수 있는 페놀 수지계 경화제로서는, 구체예에는 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 C, 비스페놀 K, 비스페놀 Z, 비스페놀 S, 테트라메틸 비스페놀 A, 테트라메틸 비스페놀 F, 테트라메틸 비스페놀 S, 테트라메틸 비스페놀 Z, 디히드록시디페닐술피드, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 등의 비스페놀류나, 카테콜, 레조르신, 메틸레조르신, 히드로퀴논, 모노메틸히드로퀴논, 디메틸히드로퀴논, 트리메틸히드로퀴논, 모노-t-부틸히드로퀴논, 디-t-부틸히드로퀴논 등 디히드록시벤젠류나, 디히드록시나프탈렌, 디히드록시메틸나프탈렌, 디히드록시메틸나프탈렌, 트리히드록시나프탈렌 등의 히드록시나프탈렌류나, LC-950PM60(Shin-A T&c Co., Ltd.제) 등의 인 함유 페놀 경화제나, SHONOL BRG-555(Aica Kogyo, Co., Ltd.제) 등의 페놀노볼락 수지, DC-5(NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd.제) 등의 크레졸 노볼락 수지, 방향족 변성 페놀노볼락 수지, 비스페놀 A 노볼락 수지, RESITOP TPM-100(Gun Ei Chemical Industry Co., Ltd.제) 등의 트리히드록시페닐 메탄형 노볼락 수지, 나프톨노볼락 수지 등의 페놀류, 나프톨류, 및/또는 비스페놀류와 알데히드류의 축합물, SN-160, SN-395, SN-485(NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd.제) 등의 페놀류, 나프톨류, 및/또는 비스페놀류와 크실릴렌글리콜의 축합물, 페놀류 및/또는 나프톨류와 이소프로페닐아세토페논의 축합물, 페놀류, 나프톨류, 및/또는 비스페놀류와 디시클로펜타디엔의 반응물, 페놀류, 나프톨류, 및/또는 비스페놀류와 비페닐계 가교제의 축합물 등의 소위 노볼락페놀 수지라고 부르는 페놀 화합물 등이 예시된다. 입수 용이성의 관점에서, 페놀노볼락 수지, 디시클로펜타디엔형 페놀 수지, 트리히드록시페닐메탄형 노볼락 수지, 방향족 변성 페놀노볼락 수지 등이 바람직하다.
노볼락 페놀 수지의 경우, 페놀류로서는 페놀, 크레졸, 크실레놀, 부틸페놀, 아밀페놀, 노닐페놀, 부틸메틸페놀, 트리메틸페놀, 페닐페놀 등이 예시되고, 나프톨류로서는 1-나프톨, 2-나프톨 등이 예시되고, 기타 상기 비스페놀류가 예시된다. 알데히드류로서는, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 부틸알데히드, 배럴알데히드, 카프론알데히드, 벤즈알데히드, 클로로알데히드, 브롬알데히드, 글리옥살, 말론알데히드, 숙신산알데히드, 글루타르알데히드, 아지프알데히드, 피메르알데히드, 세바스알데히드, 아크롤레인, 크로톤알데히드, 살리실알데히드, 프탈알데히드, 히드록시벤즈알데히드 등이 예시된다. 비페닐계 가교제로서 비스(메틸올)비페닐, 비스(메톡시메틸)비페닐, 비스(에톡시메틸)비페닐, 비스(클로로메틸)비페닐 등이 예시된다.
산무수물계 경화제로서는, 구체적으로는 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산, 무수 피로멜리트산, 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 메틸 나딕산 등이 예시된다.
아민계 경화제로서는, 구체적으로는 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 메타크실렌디아민, 이소포론디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰, 디아미노디페닐에테르, 벤질디메틸아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 디시안디아미드, 다이머산 등의 산류와 폴리아민류의 축합물인 폴리아미드아민 등의 아민계 화합물 등이 예시된다.
그 밖의 경화제로서, 구체적으로는 트리페닐포스핀 등의 포스핀 화합물, 테트라페닐포스포늄브로마이드 등의 포스포늄염, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸 등의 이미다졸류, 이미다졸류와 트리멜리트산, 이소시아누르산, 또는 붕소 등의 염인 이미다졸염류, 트리메틸암모늄클로라이드 등의 4급 암모늄염류, 디아자비시클로 화합물, 디아자비시클로 화합물과 페놀류나 페놀노볼락 수지류 등의 염류, 3불화붕소와 아민류나 에테르 화합물 등의 착화합물, 방향족 포스포늄, 또는 요오드늄염 등이 예시된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에는 필요에 따라 공지 관용의 에폭시 수지 경화 촉진제를 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 경화 촉진제의 예로서는, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-운데실이미다졸 등의 이미다졸류나, 4-디메틸아미노피리딘, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 1,8-디아자-비시클로(5,4,0)운데센-7 등의 제3급 아민류나, 3-페닐-1,1-디메틸 요소, 3-(4-메틸페닐)-1,1-디메틸 요소, 클로로페닐 요소, 3-(4-클로로페닐)-1,1-디메틸 요소, 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸 요소 등의 요소 화합물이나, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리시클로헥실포스핀, 트리페닐포스핀트리메닐보레인 등의 포스핀류나, 옥틸산주석 등의 금속 화합물 등이 예시된다. 이들 경화 촉진제는 단독으로 사용해도 좋고, 2종류 이상을 병용해도 좋다. 이들 중에서도, 이미다졸류가 바람직하다.
경화 촉진제를 사용하는 경우, 그 사용량은 사용 목적에 따라 적당히 선택하면 좋지만, 에폭시 수지 조성물 중의 에폭시 수지 성분 100질량부에 대하여, 0.01∼15질량부가 필요에 따라 사용되고, 0.02∼10질량부가 바람직하고, 0.05∼8질량부가 보다 바람직하고, 0.1∼5질량부가 더욱 바람직하다. 경화 촉진제를 사용함으로써, 경화 온도를 내리는 것이나, 경화 시간을 단축할 수 있다.
에폭시 수지 조성물에는 점도 조정용으로서 유기 용매 또는 반응성 희석제를 사용할 수 있다.
유기 용매로서는, 예를 들면 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류나, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시디에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류나, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류나, 메탄올, 에탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 2-에틸-1-헥사놀, 벤질알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸디글리콜, 파인오일 등의 알코올류나, 아세트산부틸, 아세트산메톡시부틸, 메틸셀로솔브아세테이트, 셀로솔브아세테이트, 에틸디글리콜아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 카르비톨아세테이트, 벤질알코올아세테이트 등의 아세트산에스테르류나, 벤조산메틸, 벤조산에틸 등의 벤조산에스테르류나, 메틸셀로솔브, 셀로솔브, 부틸셀로솔브 등의 셀로솔브류나, 메틸카르비톨, 카르비톨, 부틸카르비톨 등의 카르비톨류나, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류나, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴, N-메틸피롤리돈 등이 예시되지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
반응성 희석제로서는, 예를 들면 알릴글리시딜에테르, 부틸글리시딜에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르, 톨릴글리시딜에테르 등의 단관능 글리시딜에테르류나, 레조르시놀디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르 등의 2관능 글리시딜에테르류나, 글리세롤폴리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판폴리글리시딜에테르, 트리메틸올에탄폴리글리시딜에테르, 펜타에리스리톨폴리글리시딜에테르 등의 다관능 글리시딜에테르류나, 네오데칸산글리시딜에스테르 등의 글리시딜에스테르류나, 페닐디글리시딜아민, 톨릴디글리시딜아민 등의 글리시딜아민류가 예시되지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
이들 유기 용매 또는 반응성 희석제는 단독 또는 복수 종류를 혼합한 것을 비휘발분으로서 90질량% 이하로 사용하는 것이 바람직하고, 그 적정한 종류나 사용량은 용도에 따라 적절히 선택된다. 예를 들면, 프린트 배선판 용도로는, 메틸에틸케톤, 아세톤, 1-메톡시-2-프로판올 등의 비점이 160℃ 이하의 극성 용매인 것이 바람직하고, 그 사용량은 비휘발분으로 40∼80질량%가 바람직하다. 또한, 접착 필름 용도로는, 예를 들면 케톤류, 아세트산에스테르류, 카르비톨류, 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 사용하는 것이 바람직하고, 그 사용량은 비휘발분으로 30∼60질량%가 바람직하다.
에폭시 수지 조성물은 특성을 손상시키지 않는 범위에서 다른 열경화성 수지, 열가소성 수지를 배합해도 좋다. 예를 들면, 페놀 수지, 아크릴 수지, 석유 수지, 인덴 수지, 쿠마론인덴 수지, 페녹시 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리페닐렌에테르 수지, 변성 폴리페닐렌에테르 수지, 폴리에테르술폰 수지, 폴리술폰 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리페닐렌술피드 수지, 폴리비닐포르말 수지 등이 예시되지만 이것들에 한정되는 것은 아니다.
에폭시 수지 조성물에는, 얻어지는 경화물의 난연성의 향상을 목적으로, 공지의 각종 난연제를 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 난연제로서는, 예를 들면 할로겐계 난연제, 인계 난연제, 질소계 난연제, 실리콘계 난연제, 무기계 난연제, 유기 금속염계 난연제 등이 예시된다. 환경에 대한 관점에서, 할로겐을 포함하지 않는 난연제가 바람직하고, 특히 인계 난연제가 바람직하다. 이들 난연제는 단독으로 사용해도 좋고, 2종류 이상을 병용해도 좋다.
인계 난연제는, 무기 인계 화합물, 유기 인계 화합물 모두 사용할 수 있다. 무기 인계 화합물로서는, 예를 들면 적색 인, 인산1암모늄, 인산2암모늄, 인산3암모늄, 폴리인산암모늄 등의 인산암모늄류, 인산아미드 등의 무기계 질소 함유 인 화합물이 예시된다. 유기 인계 화합물로서는, 예를 들면 지방족 인산 에스테르, 인산 에스테르 화합물, 예를 들면 PX-200(DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.제)등의 축합 인산 에스테르류, 포스폰산 화합물, 포스핀산 화합물, 포스핀옥시드 화합물, 포스포란 화합물, 유기계 질소 함유 인 화합물 등의 범용 유기 인계 화합물이나, 포스핀산의 금속염의 것, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드, 10-(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드, 10-(2,7-디히드록시나프틸)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드 등의 환상 유기 인 화합물이나, 그것들을 에폭시 수지나 페놀 수지 등의 화합물과 반응시킨 유도체인 인 함유 에폭시 수지나 인 함유 경화제 등이 예시된다.
난연제의 배합량으로서는, 인계 난연제의 종류, 에폭시 수지 조성물의 성분, 소망의 난연성의 정도에 따라 적절히 선택된다. 예를 들면, 에폭시 수지 조성물 중의 유기 성분(유기 용매를 제외한다) 중의 인 함유량은 바람직하게는 0.2∼4질량%이고, 보다 바람직하게는 0.4∼3.5질량%이고, 더욱 바람직하게는 0.6∼3질량%이다. 인 함유량이 적으면 난연성의 확보가 어려워질 우려가 있고, 지나치게 많으면 내열성에 악영향을 줄 우려가 있다. 또한, 인계 난연제를 사용하는 경우에는, 수산화마그네슘 등의 난연 조제를 병용해도 좋다.
에폭시 수지 조성물에는 필요에 따라 충전재를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 용융 실리카, 결정 실리카, 알루미나, 질화규소, 수산화알루미늄, 베이마이트, 수산화마그네슘, 탈크, 마이카, 탄산칼슘, 규산칼슘, 수산화칼슘, 탄산마그네슘, 탄산바륨, 황산바륨, 질화붕소, 탄소, 탄소 섬유, 유리 섬유, 알루미나 섬유, 실리카알루미나 섬유, 탄화규소 섬유, 폴리에스테르 섬유, 셀룰로오스 섬유, 아라마디드 섬유, 세라믹 섬유, 미립자 고무, 열가소성 엘라스토머, 안료 등이 예시된다. 일반적으로 충전재를 사용하는 이유로서는 내충격성의 향상 효과가 예시된다. 또한, 수산화알루미늄, 베이마이트, 수산화마그네슘 등의 금속 수산화물을 사용한 경우에는 난연 조제로서 작용해 난연성이 향상하는 효과가 있다. 이들 충전재의 배합량은 에폭시 수지 조성물 전체에 대해, 1∼150질량%이 바람직하고, 10∼70질량%이 보다 바람직하다. 배합량이 많으면 적층판 용도로서 필요한 접착성이 저하될 우려가 있고, 또한 경화물이 물러서 충분한 기계 물성을 얻을 수 없게 될 우려가 있다.또한, 배합량이 적으면 경화물의 내충격성의 향상 등, 충전제의 배합 효과가 아닐 우려가 있다.
에폭시 수지 조성물은 필요에 따라 실란 커플링제, 산화방지제, 이형제, 소포제, 유화제, 요변성 부여제, 평활제, 난연제, 안료 등의 핵종 첨가제를 더 배합할 수 있다. 이들 첨가제의 배합량은 에폭시 수지 조성물에 대해 0.01∼20질량%의 범위가 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 상기 각 성분을 균일하게 혼합함으로써 얻어진다. 활성 에스테르 수지, 에폭시 수지, 필요에 따라 각종 재료가 더 배합된 에폭시 수지 조성물은 공지의 에폭시 수지 조성물과 마찬가지의 방법으로 경화함으로써 에폭시 수지 경화물을 얻을 수 있다. 경화물로서는, 적층물, 주형물, 성형물, 접착층, 절연층, 필름 등의 성형 경화물이 예시된다. 경화물을 얻기 위한 방법으로서는, 공지의 에폭시 수지 조성물과 마찬가지의 방법을 취할 수 있고, 주형, 주입, 포팅, 디핑, 드립 코팅, 트랜스퍼 성형, 압축 성형 등이나 수지 시트, 수지 부착 구리박, 프리프레그 등의 형태로 해서 적층해서 가열 가압 경화함으로써 적층판으로 하는 등의 방법이 적합하게 사용된다.
에폭시 수지 조성물의 경화 방법은 에폭시 수지 조성물 중의 배합 성분이나 배합량에 따라서도 다르지만, 통상 경화 온도는 80∼300℃이고, 경화 시간은 10∼360분간이다. 이 가열은 80∼180℃에서 10∼90분의 1차 가열과, 120∼200℃에서 60∼150분의 2차 가열의 2단계 처리로 행하는 것이 바람직하고, 또한 유리 전이 온도(Tg)가 2차 가열의 온도를 초과하는 배합계에 있어서는 150∼280℃에서 60∼120분의 3차 가열을 더 행하는 것이 바람직하다. 이러한 2차 가열, 3차 가열을 행함으로써 경화 불량을 저감할 수 있다. 수지 시트, 수지 부착 구리박, 프리프레그 등의 수지 반경화물을 제작할 때에는 통상 가열 등에 의해 형상을 유지할 수 있을 정도로 에폭시 수지 조성물의 경화 반응을 진행시킨다. 에폭시 수지 조성물이 용매를 포함하고 있는 경우에는 통상 가열, 감압, 풍건 등의 방법에 의해 대부분의 용매를 제거하지만, 수지 반경화물 중에 5질량% 이하의 용매를 잔량시켜도 좋다.
에폭시 수지 조성물이 사용되는 용도로서는, 회로 기판용 재료, 밀봉 재료, 주형 재료나, 도전 페이스트, 접착제, 절연 재료 등, 각종 분야에 적용 가능하며, 특히 전기·전자 분야에 있어서의 절연 주형, 적층 재료, 밀봉 재료 등으로서 유용하다. 용도의 일례로서는, 프린트 배선 기판, 플렉시블 배선 기판, 커패시터 등의 전기·전자 회로용 적층판, 수지 부착 금속박, 필름 형상 접착제, 액상 접착제 등의 접착제, 반도체 밀봉 재료, 언더필 재료, 3D-LSI용 인터 칩 필 재료, 회로 기판용 절연 재료, 절연 시트, 프리프레그, 방열 기판, 레지스트 잉크가 예시되지만, 조금도 이것들에 한정되는 것은 아니다.
이들 각종 용도 중, 프린트 배선판 재료나 회로 기판용 절연 재료, 빌드업용 접착 필름 용도로는 콘덴서 등의 수동 부품이나 IC 칩 등의 능동 부품을 기판 내에 메워넣은, 소위 전자 부품 내장용 기판용의 절연 재료로서 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 고난연성, 고내열성, 및 용매 용해성이라고 한 특성으로부터 프린트 배선판 재료, 플렉시블 배선 기판용 에폭시 수지 조성물, 빌드업 기판용 층간 절연재료 등의 회로 기판(적층판)용 재료 및 반도체 밀봉 재료에 사용하는 것이 바람직하다.
에폭시 수지 조성물을 적층판 등의 판상으로 하는 경우, 사용하는 충전재로서는 그 치수 안정성, 휨 강도 등의 점에서 섬유상의 것이 바람직하고, 유리 천, 유리 매트, 유리 로빙 천이 보다 바람직하다.
에폭시 수지 조성물은 섬유상의 보강 기재에 함침시킴으로써, 프린트 배선판 등으로 사용되는 프리프레그를 작성할 수 있다. 섬유상의 보강 기재로서는, 예를 들면 유리 등의 무기 섬유나, 폴리에스테르 수지 등, 폴리아민 수지, 폴리아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 방향족 폴리아미드 수지 등의 유기질 섬유의 직포 또는 부직포를 사용할 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
에폭시 수지 조성물로부터 프리프레그를 제조하는 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면 에폭시 수지 조성물을 유기 용매로 적절한 점도로 조정한 수지 바니시로 작성하고, 그 수지 바니시를 상기 섬유상의 보강 기재에 함침한 후, 가열 건조해서 수지 성분을 반경화(B 스테이지화)시킴으로써 얻어진다. 가열 온도로서는, 사용한 유기 용매의 종류에 따라 50∼200℃가 바람직하고, 100∼170℃가 보다 바람직하다. 가열 시간은 사용한 유기 용매의 종류나 프리프레그의 경화성에 의해 조정을 행하여, 1∼40분간이 바람직하고, 3∼20분간이 보다 바람직하다. 이 때, 사용하는 에폭시 수지 조성물과 보강 기재의 질량 비율로서는 특별히 한정되지 않지만, 통상 프리프레그 중의 수지분이 20∼80질량%가 되도록 조정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 시트상 또는 필름상으로 성형해서 사용할 수 있다. 이 경우, 종래 공지의 방법을 사용해서 시트화 또는 필름화하는 것이 가능하다. 수지 시트를 제조하는 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 (가) 에폭시 수지 조성물을 압출기에서 혼련한 후에 압출하고, T 다이나 서큘러 다이 등을 이용하여 시트 형상으로 성형하는 압출 성형법, (나) 에폭시 수지 조성물을 유기 용제 등의 용매에 용해 또는 분산시킨 후, 캐스팅해서 시트 형상으로 성형하는 캐스팅 성형법, (다) 종래 공지의 그 밖의 시트 성형법 등이 예시된다. 또한, 수지 시트의 막두께(㎛)는 특별히 한정은 되지 않지만, 10∼300이 바람직하고, 25∼200이 보다 바람직하고, 40∼180이 더욱 바람직하다. 빌드업법에 의해 사용하는 경우의 수지 시트의 막두께는 40∼90㎛가 특히 바람직하다. 막두께가 10㎛이상이면 절연성을 얻을 수 있고, 300㎛ 이하이면 전극 사이의 회로의 거리가 필요이상으로 길어지지 않는다. 또한, 수지 시트의 용매의 함유량은 특별히 한정은 되지 않지만, 에폭시 수지 조성물 전체에 대해 0.01∼5질량%인 것이 바람직하다. 필름 중의 용매의 함유량이 에폭시 수지 조성물전체에 대해, 0.01질량% 이상이면, 회로 기판으로 적층할 때에 밀착성이나 접착성이 얻어지기 쉽고, 5질량% 이하이면 가열 경화 후의 평탄성이 얻어지기 쉽다.
보다 구체적인 접착 시트의 제조 방법으로서는, 상기 유기 용매를 포함하는 바니시 형상의 에폭시 수지 조성물을 유기 용매에 용해하지 않는 지지 베이스 필름 상에 리버스 롤 코터, 콤마 코터, 다이 코터 등의 도포기를 사용해서 도포한 후, 가열 건조해서 수지 성분을 B 스테이지화함으로써 얻어진다. 또한, 필요에 따라 도포면(접착제층)에 다른 지지 베이스 필름을 보호 필름으로서 겹치고, 건조함으로써 접착제층의 양면에 박리층을 갖는 접착 시트가 얻어진다.
지지 베이스 필름으로서는, 구리박 등의 금속박, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름 등의 폴리올레핀 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 등의 폴리에스테르 필름, 폴리카보네이트 필름, 실리콘 필름, 폴리이미드 필름 등이 예시되고, 이들 중에서는, 압궤 등 결손이 없고, 치수 정밀도가 우수하여 비용적으로도 우수한 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름이 바람직하다. 또한, 적층판의 다층화가 용이한 금속박, 특히 구리박이 바람직하다. 지지 베이스 필름의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 지지체로서의 강도가 있고, 라미네이트 불량을 일으키기 어려운 점에서 10∼150㎛가 바람직하고, 25∼50㎛가 보다 바람직하다.
보호 필름의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 5∼50㎛가 일반적이다. 또한, 성형된 접착 시트를 용이하게 박리하기 위해서, 미리 이형제로 표면 처리를 실시해 두는 것이 바람직하다. 또한, 수지 바니시를 도포하는 두께는 건조 후의 두께로 5∼200㎛가 바람직하고, 5∼100㎛가 보다 바람직하다.
가열 온도로서는, 사용한 유기 용매의 종류에 따라, 바람직하게는 50∼200℃이며, 보다 바람직하게는 100∼170℃이다. 가열 시간은 사용한 유기 용매의 종류나 프리프레그의 경화성에 의해 조정을 행하고, 바람직하게는 1∼40분간이며, 보다 바람직하게는 3∼20분간이다.
이와 같이 해서 얻어진 수지 시트는 통상 절연성을 갖는 절연 접착 시트가 되지만, 에폭시 수지 조성물에 도전성을 갖는 금속이나 금속 코팅된 미립자를 혼합함으로써 도전성 접착 시트를 얻을 수도 있다. 또한, 상기 지지 베이스 필름은 회로 기판에 라미네이트한 후에 또는 가열 경화해서 절연층을 형성한 후에, 박리된다. 접착 시트를 가열 경화한 후에 지지 베이스 필름을 박리하면, 경화 공정에서의 먼지 등의 부착을 막을 수 있다. 여기서, 상기 절연 접착 시트는 절연 시트이기도 하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 의해 얻어지는 수지 부착 금속박에 대해서 설명한다. 금속박으로서는, 구리, 알루미늄, 진유, 니켈 등의 단독, 합금, 복합의 금속박을 사용할 수 있다. 두께로서 9∼70㎛의 금속박을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 에폭시 수지 조성물 및 금속박으로부터 수지 부착 금속박을 제조하는 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면 상기 금속박의 일면에 상기 에폭시 수지 조성물을 용제로 점도 조정한 수지 바니시를 롤코터 등을 이용하여 도포한 후, 가열 건조해서 수지 성분을 반경화(B 스테이지화)해서 수지층을 형성함으로써 얻을 수 있다. 수지 성분을 반경화할 때에는, 예를 들면 100∼200℃에서 1∼40분간 가열 건조할 수 있다. 여기서, 수지 부착 금속박의 수지 부분의 두께는 5∼110㎛로 형성하는 것이 바람직하다.
또한, 프리프레그나 절연 접착 시트를 경화하기 위해서는, 일반적으로 프린트 배선판을 제조할 때에 사용되는 적층판의 경화 방법을 사용할 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 프리프레그를 사용해서 적층판을 형성하는 경우에는 1장 또는 복수장의 프리프레그를 적층하고, 편측 또는 양측에 금속박을 배치해서 적층물을 구성하고, 이 적층물을 가압 가열함으로써 프리프레그를 경화, 일체화시켜서 적층판을 얻을 수 있다. 여기서, 금속박으로서는 구리, 알루미늄, 진유, 니켈 등의 단독, 합금, 복합의 금속박을 사용할 수 있다.
적층물을 가열 가압하는 조건으로서는, 에폭시 수지 조성물이 경화하는 조건에서 적절히 조정해서 가열 가압하면 좋지만, 가압의 압량이 너무 낮으면, 얻어지는 적층판의 내부에 기포가 잔류하여 전기적 특성이 저하되는 경우가 있기 때문에 성형성을 충족하는 조건에서 가압하는 것이 바람직하다. 가열 온도는 160∼250℃가 바람직하고, 170∼220℃가 보다 바람직하다. 가압 압력은 0.5∼10MPa가 바람직하고, 1∼5MPa가 보다 바람직하다. 가열 가압 시간은 10분간∼4시간이 바람직하고, 40분간∼3시간이 보다 바람직하다. 가열 온도가 낮으면 경화 반응이 충분히 진행되지 않을 우려가 있고, 높으면 경화물의 열 분해가 일어날 우려가 있다. 가압 압력이 낮으면 얻어지는 적층판의 내부에 기포가 잔류하고, 전기적 특성이 저하되는 경우가 있고, 높으면 경화하기 전에 수지가 흘러버려 희망하는 두께의 적층판이 얻어지지 않을는 우려가 있다. 또한, 가열 가압 시간이 짧으면 경화 반응이 충분히 진행되지 않을 우려가 있고, 길면 경화물의 열 분해가 일어날 우려가 있다.
또한, 이렇게 하여 얻어진 단층의 적층판을 내층재로 해서 다층판을 작성할 수 있다. 이 경우, 우선 적층판에 애디티브법이나 서브트랙티브법 등으로 회로 형성을 실시하고, 형성된 회로 표면을 산 용액으로 처리해서 흑화 처리를 실시하고, 내층재를 얻는다. 이 내층재의 편면 또는 양측의 회로 형성면에 프리프레그나 수지 시트, 절연 접착 시트나 수지 부착 금속박으로 절연층을 형성함과 아울러, 절연층의 표면에 도체층을 형성하고, 다층판 형성하는 것이다.
또한, 프리프레그를 사용해서 절연층을 형성하는 경우에는, 내층재의 회로 형성면에 프리프레그를 1장 또는 복수매를 적층한 것을 배치하고, 또한 그 외측에 금속박을 배치해서 적층체를 형성한다. 그리고, 이 적층체를 가열 가압해서 일체 성형함으로써 프리프레그의 경화물을 절연층으로서 형성함과 아울러, 그 외측의 금속박을 도체층으로서 형성하는 것이다. 여기서, 금속박으로서는 내층재로서 사용되는 적층판에 사용한 것과 마찬가지의 것을 사용할 수 있다. 또한, 가열 가압 성형은 내층재의 성형과 마찬가지의 조건에서 행할 수 있다. 이와 같이 해서, 성형된 다층 적층판의 표면에, 또한 애디티브법이나 서브트랙티브법으로 비아홀 형성이나 회로 형성을 실시하여 프린트 배선판을 성형할 수 있다. 또한, 이 프린트 배선판을 내층재로 해서 상기 공법을 반복함으로써, 다층의 다층판을 더 형성할 수 있다.
예를 들면, 절연 접착 시트로 절연층을 형성하는 경우에는 복수매의 내층재의 회로 형성면에 절연 접착 시트를 배치해서 적층물을 형성한다. 또는, 내층재의 회로 형성면과 금속박 사이에 절연 접착 시트를 배치해서 적층물을 형성한다. 그리고, 이 적층물을 가열 가압해서 일체 성형함으로써, 절연 접착 시트의 경화물을 절연층으로서 형성함과 아울러, 내층재의 다층화를 형성한다. 또는, 내층재와 도체층인 금속박 사이에 절연 접착 시트의 경화물을 절연층으로서 형성한다. 여기서, 금속박으로서는 내층재로서 사용되는 적층판에 사용한 것과 마찬가지의 것을 사용할 수 있다. 또한, 가열 가압 성형은 내층재의 성형과 마찬가지의 조건에서 행할 수 있다.
또한, 적층판에 에폭시 수지 조성물을 도포해서 절연층을 형성하는 경우에는 에폭시 수지 조성물을 바람직하게는 5∼100㎛의 두께로 도포한 후, 100∼200℃, 바람직하게는 150∼200℃에서 1∼120분간, 바람직하게는 30∼90분간, 가열 건조해서 시트 형상으로 형성한다. 일반적으로, 캐스팅법이라고 불리는 방법에 의해 형성되는 것이다. 건조 후의 두께는 5∼150㎛, 바람직하게는 5∼80㎛로 형성하는 것이 바람직하다. 또한, 에폭시 수지 조성물의 점도는 충분한 막두께가 얻어지고, 도장 얼룩이나 라인이 발생하기 어려운 점에서, 25℃에 있어서 10∼40000mPa·s가 바람직하고, 200∼30000mPa·s가 더욱 바람직하다. 이와 같이 해서 형성된 다층 적층판의 표면에, 또한 애디티브법이나 서브트랙티브법으로 비아홀 형성이나 회로 형성을 실시하고, 프린트 배선판을 형성할 수 있다. 또한, 이 프린트 배선판을 내층재로서 상기 공법을 반복함으로써, 다층의 적층판을 더 형성할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물을 사용해서 얻어지는 밀봉재로서는, 테이프 형상의 반도체칩용, 포팅형 액상 밀봉용, 언더필용, 반도체의 층간 절연막용 등이 있고, 이것들에 적합하게 사용할 수 있다. 예를 들면, 반도체 패키지 성형으로서는 에폭시 수지 조성물을 주형, 또는 트랜스퍼 성형기, 사출 성형기 등을 사용해서 성형하고, 또한 50∼200℃에서 2∼10시간으로 가열함으로써 성형물을 얻는 방법이 예시된다.
에폭시 수지 조성물을 반도체 밀봉 재료용으로 조제하기 위해서는, 에폭시 수지 조성물에 필요에 따라 배합되는 무기 충전재 등의 배합제나, 커플링제, 이형제 등의 첨가제를 예비 혼합한 후, 압출기, 니더, 롤 등을 사용해서 균일해질 때까지 충분히 용융 혼합하는 방법이 예시된다. 그 때, 무기 충전제로서는 통상 실리카가 사용되지만, 그 경우, 에폭시 수지 조성물 중, 무기 충전제를 70∼95질량%가 되는 비율로 배합하는 것이 바람직하다.
이와 같이 해서 얻어진 에폭시 수지 조성물을 테이프 형상 밀봉재로서 사용하는 경우에는 이것을 가열해서 반경화 시트를 제작하고, 밀봉재 테이프로 한 후, 이 밀봉재 테이프를 반도체칩 상에 두고, 100∼150℃로 가열해서 연화시켜 성형하고, 170∼250℃에서 완전히 경화시키는 방법이 예시될 수 있다. 또한, 포팅형 액상밀봉재로서 사용하는 경우에는 얻어진 에폭시 수지 조성물을 필요에 따라 용매에 용해한 후, 반도체칩이나 전자 부품 상에 도포하고, 직접, 경화시키면 좋다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 또한 레지스트 잉크로서 사용하는 것도 가능하다. 이 경우에는, 에폭시 수지 조성물에 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 비닐계 모노머와, 경화제로서 양이온 중합 촉매를 배합하고, 또한 안료, 탈크, 및 필러를 추가하여 레지스트 잉크용 조성물로 한 후, 스크린 인쇄 방식으로 프린트 기판 상에 도포한 후, 레지스트 잉크 경화물로 하는 방법이 예시된다. 이 때의 경화 온도는 20∼250℃ 정도의 온도 범위가 바람직하다.
에폭시 수지 조성물을 제작하고, 가열 경화에 의해 적층판 및 경화물을 평가한 결과, 경화물에 있어서 우수한 저유전 특성을 발현하고, 또한 프린트 배선판 용도로 구리박 박리 강도 및 층간 밀착 강도가 우수한 에폭시 수지 조성물을 제공할 수 있었다.
실시예
실시예 및 비교예를 들어서 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이것들에 한정되는 것은 아니다. 특별히 명시하지 않는 한 「부」는 질량부를 나타내고, 「%」는 질량%를 나타내고, 「ppm」은 질량 ppm을 나타낸다. 또한, 측정 방법은 각각 이하의 방법에 의해 측정했다.
·수산기 당량: JIS K 0070 규격에 준거해서 측정을 행하고, 단위는 「g/eq.」로 나타냈다. 또한, 특별히 명시하지 않는 한, 방향족 다가 히드록시 화합물의 수산기 당량은 페놀성 수산기 당량을 의미한다.
·연화점: JIS K 7234 규격, 환구법에 준거해서 측정했다. 구체적으로는, 자동 연화점 장치(MEITEC CORPORATION제, ASP-MG4)를 사용했다.
·구리박 박리 강도 및 층간 접착력: JIS C 6481에 준해서 측정하고, 층간 접착력은 7층째와 8층째 사이에서 떼어내어 측정했다.
·비유전율 및 유전 정접: IPC-TM-650 2.5.5.9에 준해서 머터리얼 애널라이저(Agilent Technologies, Inc.사제)를 사용하고, 용량법에 의해 주파수 1GHz에 있어서의 비유전율 및 유전 정접을 구함으로써 평가했다.
·GPC(겔 퍼미에이션 크로마토그래피) 측정: 본체(Tosoh Corporation제, HLC-8220GPC)에 컬럼(Tosoh Corporation제, TSKgel G4000HXL, TSKgel G3000HXL, TSKgel G2000HXL)을 직렬로 구비한 것을 사용하고, 컬럼 온도는 40℃로 했다. 또한, 용리액에는 테트라히드로푸란(THF)을 사용하고, 1mL/분의 유속으로 하고, 검출기는 시차 굴절률 검출기를 사용했다. 측정 시료는 샘플 0.1g을 10mL의 THF에 용해하고, 마이크로 필터로 여과한 것을 50㎕ 사용했다. 데이터 처리는 Tosoh Corporation제 GPC-8020 모델 II 버전 6.00을 사용했다.
·IR: 푸리에 변환형 적외 분광 광도계(Perkin Elmer Preciously제, Spectrum One FT-IR Spectrometer 1760X)를 사용하고, 셀에는 KRS-5를 사용하고, THF에 용해시킨 샘플을 셀 상에 도포, 건조시킨 후, 파수 650∼4000cm-1의 흡광도를 측정했다.
·ESI-MS: 질량분석계(Shimadzu Corporation제, LCMS-2020)를 사용하고, 이동상으로서 아세토니트릴과 물을 사용하고, 아세토니트릴에 용해시킨 샘플을 측정 함으로써 질량 분석을 행했다.
실시예, 비교예에서 사용하는 약호는 이하와 같다.
[방향족 히드록시 화합물]
P1: 합성예 1에서 얻은 방향족 히드록시 화합물
P2: 합성예 2에서 얻은 방향족 히드록시 화합물
P3: 합성예 3에서 얻은 방향족 히드록시 화합물
P4: 합성예 4에서 얻은 방향족 히드록시 화합물
P5: 합성예 5에서 얻은 방향족 히드록시 화합물
P6: 참고예 1에서 얻은 방향족 히드록시 화합물
P7: 1-나프톨
[방향족 카르복실산 할로겐화물]
B1: 이소프탈산클로라이드
B2: 테레프탈산클로라이드
B3: 벤조일클로라이드
[에폭시 수지]
E1: 페놀·디시클로펜타디엔형 에폭시 수지(KUKDO CHEMICAL Co., Ltd.제, KDCP-130, 에폭시 당량 254, 연화점 72℃)
[경화제]
A1: 실시예 1에서 얻은 활성 에스테르 수지
A2: 실시예 2에서 얻은 활성 에스테르 수지
A3: 실시예 3에서 얻은 활성 에스테르 수지
A4: 실시예 4에서 얻은 활성 에스테르 수지
A5: 실시예 5에서 얻은 활성 에스테르 수지
A6: 실시예 6에서 얻은 활성 에스테르 수지
A7: 실시예 7에서 얻은 활성 에스테르 수지
A8: 실시예 8에서 얻은 활성 에스테르 수지
A9: 실시예 9에서 얻은 활성 에스테르 수지
A10: 실시예 10에서 얻은 활성 에스테르 수지
A11: 참고예 2에서 얻은 활성 에스테르 수지
P8: 페놀노볼락 수지(Aica Kogyo, Co., Ltd.제, SHONOL BRG-557, 수산기 당량 105, 연화점 80℃)
[경화 촉진제]
C1: 4-디메틸아미노피리딘(KISHIDA CHEMICAL Co., Ltd.제)
합성예 1
교반기, 온도계, 질소 취입환, 적하 깔대기, 및 냉각관을 구비한 유리제 세퍼러블 플라스크로 이루어지는 반응 장치에 2,6-크실레놀 95.0부, 47% BF3 에테르 착체 4.7부(디시클로펜타디엔에 대하여 0.075배 몰)를 투입하고, 교반하면서 70℃로 가온했다. 동 온도로 유지하면서, 디시클로펜타디엔 58.8부(2,6-크실레놀에 대하여 0.57배 몰)를 1시간으로 적하했다. 115∼125℃의 온도에서 4시간 더 반응했다. 수산화칼슘 7.4부를 첨가했다. 10%의 옥살산 수용액 23부를 더 첨가했다. 그 후, 160℃까지 가온해서 탈수한 후, 5㎜Hg의 감압 하, 200℃까지 가온해서 미반응의 원료를 증발 제거했다. 메틸이소부틸케톤(MIBK) 360부를 첨가하여 생성물을 용해하고, 80℃의 온수 100부를 첨가하여 수세하고, 하층의 수조를 분리 제거했다. 그 후, 5㎜Hg의 감압 하, 160℃로 가온해서 MIBK를 증발 제거하고, 적갈색의 방향족 다가 히드록시 화합물(P1)을 136부 얻었다. 수산기 당량은 213이며, 연화점은 87℃이며, 흡수비(A3040/A1210)은 0.12였다. ESI-MS(네거티브)에 의한 매스스펙트럼을 측정한 결과, M-=253, 375, 507, 629가 확인되었다. 얻어진 방향족 히드록시 화합물(P1)의 GPC를 도 1에, FT-IR을 도 2에 각각 나타낸다. 도 1의 a는 식(8)의 u=1체와 식(8)의 R2 부가체가 없는 u=1체의 혼합체를 나타내고, b는 식(8)의 u=0체를 나타낸다. u=0체 함유량은 10.4면적%였다. 도 2의 c는 디시클로펜타디엔 골격의 올레핀 부위의 C-H 신축 진동으로부터 유래하는 피크를 나타내고, d는 페놀핵에 있어서의 C-O 신축 진동에 의한 흡수를 나타낸다.
합성예 2
합성예 1과 마찬가지의 반응 장치에 2,6-크실레놀 95.0부, 47% BF3 에테르 착체 3.2부(디시클로펜타디엔에 대하여 0.05배 몰)를 투입하고, 교반하면서 70℃로 가온했다. 동 온도로 유지하면서, 디시클로펜타디엔 58.8부(2,6-크실레놀에 대하여 0.57배 몰)를 1시간으로 적하했다. 115∼125℃의 온도에서 4시간 더 반응했다. 수산화칼슘 5.0부를 첨가했다. 10%의 옥살산 수용액 15부를 더 첨가했다. 그 후, 160℃까지 가온해서 탈수한 후, 5㎜Hg의 감압 하, 200℃까지 가온해서 미반응의 원료를 증발 제거했다. MIBK 360부를 첨가하여 생성물을 용해하고, 80℃의 온수 100부를 첨가하여 수세하고, 하층의 수조를 분리 제거했다. 그 후, 5㎜Hg의 감압 하, 160℃로 가온해서 MIBK를 증발 제거하고, 적갈색의 방향족 히드록시 화합물(P2)을 129부 얻었다. 수산기 당량은 224이고, 연화점은 66℃이고, 흡수비(A3040/A1210)는 0.21이었다. ESI-MS(네거티브)에 의한 매스스펙트럼을 측정한 결과, M-=253, 375, 507, 629가 확인되었다. u=0체 함유량은 27.8면적%였다.
합성예 3
합성예 1과 마찬가지의 반응 장치에 2,6-크실레놀 95.0부, 47% BF3 에테르 착체 1.6부(디시클로펜타디엔에 대하여 0.025배 몰)을 투입하고, 교반하면서 70℃로 가온했다. 동 온도로 유지하면서, 디시클로펜타디엔 58.8부(2,6-크실레놀에 대하여 0.57배 몰)를 1시간으로 적하했다. 115∼125℃의 온도에서 4시간 더 반응했다. 수산화칼슘 2.5부를 첨가했다. 10%의 옥살산 수용액 8부를 더 첨가했다. 그 후, 160℃까지 가온해서 탈수한 후, 5㎜Hg의 감압 하, 200℃까지 가온해서 미반응의 원료를 증발 제거했다. MIBK 360부를 첨가하여 생성물을 용해하고, 80℃의 온수 100부를 첨가하여 수세하고, 하층의 수조를 분리 제거했다. 그 후, 5㎜Hg의 감압 하, 160℃로 가온해서 MIBK를 증발 제거하고, 적갈색의 방향족 히드록시 화합물(P3)을 113부 얻었다. 수산기 당량은 255이고, 실온 반고형의 수지이고, 흡수비 (A3040/A1210)는 0.51이었다. ESI-MS(네거티브)에 의한 매스스펙트럼을 측정한 결과, M-=253, 375, 507, 629가 확인되었다. u=0체 함유량은 72.3면적%였다.
합성예 4
합성예 1과 마찬가지의 반응 장치에 2,6-크실레놀 140부, 47% BF3 에테르 착체 9.3부(최초에 첨가하는 디시클로펜타디엔에 대하여 0.1배 몰)를 투입하고, 교반하면서 110℃로 가온했다. 동 온도로 유지하면서, 디시클로펜타디엔 86.6부(2,6-크실레놀에 대하여 0.57배 몰)를 1시간으로 적하했다. 또한, 110℃의 온도에서 3시간 반응한 후, 동 온도로 유지하면서 디시클로펜타디엔 68부(2,6-크실레놀에 대하여 0.44배 몰)를 1시간으로 적하했다. 120℃에서 2시간 더 반응했다. 수산화칼슘 14.6부를 첨가했다. 10%의 옥살산 수용액 45부를 더 첨가했다. 그 후, 160℃까지 가온 해서 탈수한 후, 5㎜Hg의 감압 상태, 200도까지 가온 해서 미반응의 원료를 증발 제거했다. MIBK 700부를 첨가하여 생성물을 용해하고, 80℃의 온수 200부를 첨가하여 수세하고, 하층의 수조를 분리 제거했다. 그 후, 5㎜Hg의 감압 하, 160℃로 가온해서 MIBK를 증발 제거하고, 적갈색의 방향족 히드록시 화합물(P4)을 274부 얻었다. 수산기 당량은 299이고, 연화점 97℃의 수지이며, 흡수비(A3040/A1210)는 0.17이었다. ESI-MS(네거티브)에 의한 매스스펙트럼을 측정한 결과, M-=253, 375, 507, 629가 확인되었다. u=0체 함유량은 6.5면적%였다.
합성예 5
합성예 1과 마찬가지의 반응 장치에, 2,6-크실레놀 140부, 47% BF3 에테르 착체 9.3부(최초에 첨가하는 디시클로펜타디엔에 대하여 0.1배 몰)를 투입하고, 교반하면서 110℃로 가온했다. 동 온도로 유지하면서, 디시클로펜타디엔 86.6부 (2,6-크실레놀에 대하여 0.57배 몰)를 1시간으로 적하했다. 110℃의 온도에서 3시간 더 반응한 후, 동 온도로 유지하면서 디시클로펜타디엔 90.6부(2,6-크실레놀에 대하여 0.60배 몰)을 1시간으로 적하했다. 120℃에서 2시간 더 반응했다. 수산화칼슘 14.6부를 첨가했다. 10%의 옥살산 수용액 45부를 더 첨가했다. 그 후, 160℃까지 가온해서 탈수한 후, 5㎜Hg의 감압 하, 200℃까지 가온해서 미반응의 원료를 증발 제거했다. MIBK 740부를 첨가해서 생성물을 용해하고, 80℃의 온수 200부를 첨가해서 수세하고, 하층의 수조를 분리 제거했다. 그 후, 5㎜g의 감압 하, 160℃로 가온해서 MIBK를 증발 제거하고, 적갈색의 방향족 히드록시 화합물(P5)을 310부 얻었다. 수산기 당량은 341이고, 연화점 104℃의 수지이고, 흡수비(A3040/A1210)는 0.27이었다. ESI-MS(네거티브)에 의한 매스스펙트럼을 측정한 결과, M-=253, 375, 507, 629가 확인되었다. u=0체 함유량은 5.94면적%였다.
참고예 1
합성예 1과 마찬가지의 반응 장치에, 페놀 400부, 47% BF3 에테르 착체 7.5부를 투입하고, 교반하면서 70℃로 가온했다. 동 온도로 유지하면서, 디시클로펜타디엔 70.2부를 2시간으로 적하했다. 125∼135℃의 온도에서 4시간 더 반응하고, 수산화칼슘 11.7부를 첨가했다. 10%의 옥살산 수용액 35부를 더 첨가했다. 그 후, 160℃까지 가온해서 탈수한 후, 5㎜Hg의 감압 하, 200℃까지 가온해서 미반응의 원료를 증발 제거했다. MIBK 1097부를 첨가하여 생성물을 용해하고, 80℃의 온수 108부를 첨가하여 수세하고, 하층의 수조를 분리 제거했다. 그 후, 5㎜Hg의 감압 하, 160℃로 가온해서 MIBK를 증발 제거하고, 적갈색의 방향족 히드록시 화합물(P6)을 158부 얻었다. 수산기 당량은 177이고, 연화점은 92℃였다. ESI-MS(네거티브)에 의한 매스스펙트럼을 측정한 결과, M-=319, 545는 확인되었지만, 상기 식(1a)이나 식(1b)이 치환기로서 첨가된 구조인 M-=225, 451은 확인되지 않았다. 디시클로펜타디엔의 반응률은 100%였다. 얻어진 방향족 다가 히드록시 화합물(P6)의 GPC를 도 5에 나타낸다. u=0체는 포함되어 있지 않았다.
실시예 1
교반기, 온도계, 질소 취입환, 적하 깔대기, 및 냉각관을 구비한 반응 장치에 방향족 히드록시 화합물로서 P1을 100부, 테트라 n-부틸암모늄브로마이드(TBAB)를 0.01부, 방향족 카르복실산 할로겐화물로서 B1을 47.8부, 및 톨루엔(TL)을 369부 투입하고, 50℃로 승온해서 용해시켰다. 계 내를 60℃ 이하로 제어하면서, 20% 수산화나트륨 수용액(20% NaOH) 94.1부를 3시간으로 적하하고, 그 후 동 온도에서 1시간 교반을 더 계속했다. 반응 혼합물을 정치 분액하고, 수조를 제거했다. 수조의 pH가 7이 될 때까지 이 조작을 반복했다. 그 후, 환류 탈수에 의해 수분을 제거하고, 비휘발분 65%의 톨루엔 용액 상태에 있는 활성 에스테르 수지(A1) 171부를 얻었다. 원료의 투입량으로부터 계산되는 활성 에스테르 당량은 279였다. 얻어진 활성 에스테르 수지(A1)의 GPC를 도 3에 FT-IR을 도 4에 각각 나타낸다.
실시예 2∼10 및 참고예 2
표 1의 배합량(부)으로 배합하고, 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하고, 활성 에스테르 수지를 얻었다. 그 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 참고예 2에서 얻어진 활성 에스테르 수지(A11)의 GPC를 도 6에 나타낸다.
실시예 11
고형분 환산으로 에폭시 수지로서 E1을 100부, 경화제로서 A1을 110부, 경화 촉진제로서 C1을 0.5부로 배합하고, 메틸에틸케톤으로 용해하여 에폭시 수지 조성물 바니시를 얻었다. 얻어진 에폭시 수지 조성물 바니시를 유리 클로스(NITTO BOSEKI CO., LTD.제, WEA 7628 XS13, 0.18㎜ 두께)에 함침했다. 함침한 유리 클로스를 150℃의 열풍 순환 오븐 중에서 9분간 건조하여 프리프레그를 얻었다. 얻어진 프리프레그 8장과, 상하로 구리박(MITSUI MINING & SMELTING CO., LTD.제, 3EC-III, 두께 35㎛)을 겹치고, 130℃×15분+210℃×80분의 온도 조건에서 2MPa의 진공 프레스를 행하고, 1.6㎜ 두께의 적층판을 얻었다. 적층판의 구리박 박리 강도 및 층간 접착력의 결과를 표 2에 나타낸다.
또한, 얻어진 프리프레그를 풀고, 체로 100메쉬 패스의 분말 상태의 프리프레그 파우더라고 했다. 얻어진 프리프레그 파우더를 불소 수지제의 틀에 넣어서, 130℃×15분+210℃×80분의 온도 조건에서 2MPa의 진공 프레스를 행하고, 50㎜×50㎜×2㎜ 두께의 시험편을 얻었다. 시험편의 비유전율 및 유전 정접의 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 12∼20 및 비교예 1∼3
표 2의 배합량(부)으로 배합하고, 실시예 11과 마찬가지의 조작을 행하고, 적층판 및 시험편을 얻었다. 그 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, A1∼A11의 배합량은 고형분 환산값을 나타낸다.
이들 결과로부터 분명한 바와 같이, 실시예에서 얻어지는 활성 에스테르 수지, 및 그것들을 포함하는 수지 조성물은 매우 양호한 저유전 특성을 발현하고, 또한 접착력에도 우수한 수지 경화물을 제공하는 것이 가능하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 그 경화물에 있어서, 우수한 유전 특성을 발현하고, 프린트 배선판 용도, 특히 저유전 정접이 강하게 요구되는 모바일 용도나 서버 용도 등에 적합하게 사용할 수 있다.
Claims (12)
- 제 1 항에 있어서,
폴리아릴옥시 단위로서 상기 식(1)으로 나타내어지는 단위 이외의 다른 폴리아릴옥시 단위를 포함하고, 상기 다른 폴리아릴옥시 단위가 하기 식(4) 및/또는식(5)으로 나타내어지는 단위인 활성 에스테르 수지.
[여기서, m은 반복수를 나타내고, 그 평균값은 1∼5의 수이다]
[여기서, Ar1은 각각 독립적으로 벤젠환 또는 나프탈렌환 중 어느 하나의 방향족환기이고, 이들 방향족환은 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 1∼10개의 알콕시기, 탄소수 6∼11개의 아릴기, 탄소수 7∼12개의 아랄킬기, 탄소수 6∼11개의 아릴옥시기, 또는 탄소수 7∼12개의 아랄킬옥시기를 치환기로서 가져도 좋다. R3은 직접 결합 또는 탄소수 1∼20개의 탄화수소기, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 및 -C(CF3)2-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 기이다. k는 0 또는 1이다] - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
분자쇄 말단에 모노아릴옥시기를 갖고, 모노아릴옥시기가 하기 식(2) 및/또는 식(6)으로 나타내어지는 기인 활성 에스테르 수지.
[여기서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼8개의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 하기 식(1a) 또는 식(1b)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 나타내고, R2 중 적어도 1개는 상기 디시클로펜테닐기이다. n은 반복수를 나타내고, 그 평균값은 1∼5의 수이다]
[여기서, Ar2는 각각 독립적으로 벤젠환 또는 나프탈렌환 중 어느 하나의 방향족환기이며, 이들 방향족환은 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 1∼10개의 알콕시기, 탄소수 6∼11개의 아릴기, 탄소수 7∼12개의 아랄킬기, 탄소수 6∼11개의 아릴옥시기, 또는 탄소수 7∼12개의 아랄킬옥시기를 치환기로서 가져도 좋다. R4는 직접 결합, -CH2-, -C(CH3)2-, -CH(CH3)-, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 및 -C(CF3)2-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 기이다. k는 0 또는 1이다] - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리아릴카르보닐 단위가 하기 식(7)으로 나타내어지는 단위인 활성 에스테르 수지.
[여기서, Ar3은 각각 독립적으로 벤젠환 또는 나프탈렌환 중 어느 하나의 방향족환기이며, 이들 방향족환은 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 1∼10개의 알콕시기, 탄소수 6∼11개의 아릴기, 탄소수 7∼12개의 아랄킬기, 탄소수 6∼11개의 아릴옥시기, 또는 탄소수 7∼12개의 아랄킬옥시기를 치환기로서 가져도 좋다. R3은 직접 결합, 또는 탄소수 1∼20개의 탄화수소기, -CO-, -O-, -S-, -SO2-, 및 -C(CF3)2-로부터 선택되는 2가의 기이다. k는 0 또는 1이다] - 방향족 히드록시 화합물과, 방향족 다가 카르복실산 또는 그 산할로겐화물로부터 활성 에스테르 수지를 제조하는 방법으로서, 방향족 히드록시 화합물이 하기 식(8)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 함유하는 방향족 히드록시 화합물인 것을 특징으로 하는 활성 에스테르 수지의 제조 방법.
[여기서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼8개의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 하기 식(1a) 또는 식(1b)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 나타내고, R2 중 적어도 1개는 상기 디시클로펜테닐기이다. u는 반복수를 나타내고, u=0 성분과 u≥1 성분을 함유하고, u≥1 성분의 평균값은 1∼5의 수이다]
- 2,6-디치환 페놀류와 디시클로펜타디엔을 반응시켜서 하기 식(8)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 함유하는 방향족 히드록시 화합물을 얻는 것, 이 방향족 히드록시 화합물과, 방향족 다가 카르복실산 또는 그 산할로겐화물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 활성 에스테르 수지의 제조 방법.
[여기서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼8개의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 하기 식(1a) 또는 식(1b)으로 나타내어지는 디시클로펜테닐기를 나타내고, R2 중 적어도 1개는 상기 디시클로펜테닐기이다. u는 반복수를 나타내고, u=0 성분과 u≥1 성분을 함유하고, u≥1 성분의 평균값은 1∼5의 수이다]
- 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
방향족 히드록시 화합물이 2,6-디치환 페놀류 1몰에 대해 디시클로펜타디엔을 0.28∼2몰 반응시켜서 얻어지는 활성 에스테르 수지의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 활성 에스테르 수지와, 에폭시 수지를 필수로 하는 에폭시 수지 조성물.
- 제 8 항에 기재된 에폭시 수지 조성물을 경화시켜서 이루어지는 경화물.
- 제 8 항에 기재된 에폭시 수지 조성물을 사용한 것을 특징으로 하는 프리프레그.
- 제 8 항에 기재된 에폭시 수지 조성물을 사용한 것을 특징으로 하는 적층판.
- 제 8 항에 기재된 에폭시 수지 조성물을 사용한 것을 특징으로 하는 회로 기판용 재료.
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