KR20220010489A - 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법 - Google Patents

전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 탄화수소 화합물로서, 직쇄형의 화합물과 지환식의 화합물을 포함하는 피처리물로부터, 직쇄형의 화합물을 선택적으로 분리시키는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소 및 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소를 포함하는 피처리물을, 식: NR1R2R3(여기서, R1, R2, 및 R3은, 독립적으로 알킬기이고, 이들 중 2개는 하나가 되어, 산소 원자 또는 황 원자로 중단되어 있어도 되는 알킬렌기를 형성하고 있어도 된다.)으로 나타내어지는 제3급 아민 및 복소환식 방향족 아민 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 아민 화합물과 접촉시키는 것을 특징으로 하는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법이다.

Description

전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법
본 발명은, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소 및 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소를 포함하는 피처리물로부터, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소를 분리하는 방법에 관한 것이다.
이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본은, 반도체나 액정의 제조 프로세스에 있어서 에칭용 가스, 클리닝용 가스로서 사용되어 온 테트라플루오로에탄(CF4), 헥사플루오로에탄(C2F6) 등의 포화 퍼플루오로카본의 대체나 불소 수지의 원료로서, 개발이 진행되어 왔다. 이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본은 개선된 지구 온난화 계수를 갖지만, 그 레벨은 무시할 수 있는 것은 아닌 것에 더하여, 증기압의 높이나 독성의 문제 등으로부터, 엄격한 규제하에 있다. 그 때문에, 이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본의 검출 방법이나 제거 방법에 대하여, 여러 제안이 이루어지고 있다(특허문헌 1 ~ 5).
일본 공개특허공보 2001-324492호 일본 공개특허공보 2001-302551호 일본 공개특허공보 2000-342931호 일본 공개특허공보 2012-121018호 국제 공개공보 2012/002239호
상기 선행 기술은, 모두 이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본을 아울러 검출 대상 또는 제거 대상으로서 파악하고 있고, 이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본에 포함되는 개개의 화합물에 대하여 착안한 것은 아니다. 이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본에 대해서는, 화합물의 골격(예를 들어, 직쇄형인지, 지환식인지 등)에 따라, 특성이 다를 수 있다. 그 때문에, 재이용의 가능성 등의 면에서, 화합물의 골격에 기초하여, 이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본에 포함되는 화합물의 선택적인 분리나 제거를 행할 수 있으면 편리하다.
본 발명자는, 이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본의 골격에 착안하여 예의 검토를 행하였다. 그리고, 이중 결합을 갖는 퍼플루오로카본이, 직쇄형의 화합물과 지환식의 화합물을 포함하는 경우, 소정의 아민 화합물을 접촉시킴으로써, 직쇄형의 화합물을 선택적으로 분리할 수 있는 것을 알아냈다. 본 발명자는 또한, 이 지견이 퍼플루오로카본뿐만 아니라, 염소 원자로 전체 치환되어 있는 탄화수소 화합물, 불소 원자 및 염소 원자로 전체 치환되어 있는 탄화수소 화합물에도 적용할 수 있는 것을 알아냈다. 본 발명은, 이러한 지견하에 완성된 것이다.
즉, 본 발명은, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소 및 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소를 포함하는 피처리물을, 식: NR1R2R3(여기서, R1, R2, 및 R3은, 독립적으로 알킬기이고, 이들 중 2개는 하나가 되어, 산소 원자 또는 황 원자로 중단되어 있어도 되는 알킬렌기를 형성하고 있어도 된다.)으로 나타내어지는 제3급 아민 및 복소환식 방향족 아민 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 아민 화합물과 접촉시키는 것을 특징으로 하는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법에 관한 것이다.
본 명세서에 있어서, 「이중 결합」은, 탄소-탄소 이중 결합을 말한다.
본 명세서에 있어서, 「불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는」은, 불소 원자만으로 치환되어 있는 경우, 불소 원자 및 염소 원자의 양방으로 치환되어 있는 경우, 염소 원자만으로 치환되어 있는 경우를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 「퍼플루오로」는, 탄화수소의 수소 원자의 전부를 불소 원자로 치환한 것을 말한다.
본 명세서에 있어서, 「복소환식 방향족 아민 화합물」은, 복소 방향고리의 고리 구성 원자에 질소 원자를 포함하는 아민 화합물을 말한다.
전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 탄화수소 화합물은, 이중 결합을 갖고 있기 때문에 반응성이 높고, 또한 화합물끼리의 끓는점이 가까운 경우나 증기압이 높은 경우도 많아, 분리나 제거를 증류 정제나 흡착 처리 등의 방법으로 선택적으로 행하는 것이 일반적으로 어렵다. 본 발명에 의하면, 소정의 아민 화합물과의 접촉이라는 간편한 방법으로, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소 및 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소를 포함하는 피처리물로부터, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소를 분리할 수 있고, 재이용 등에도 편리하다. 본 발명의 분리 방법은, 상기 피처리물로부터, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소를 제거하는 방법으로서 이용할 수도 있다.
본 발명은, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소 및 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소를 포함하는 피처리물을, 소정의 아민 화합물에 접촉시키면, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소가 선택적으로 반응하는 것을 이용하여, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소를 분리하는 것이다.
본 발명은, 피처리물을 액체의 상태의 아민 화합물과 접촉시키는 것이 바람직하다. 액체의 상태의 아민 화합물은, 액상의 아민 화합물이어도 되고, 아민 화합물을 용매에 용해 또는 분산시킨 액체의 형태여도 된다. 아민 화합물이 액상에 있음으로써 반응의 진행이 빠른 점에서, 피처리물과의 접촉시에, 액상에 있는 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
피처리물과 아민 화합물의 접촉은 반응기 내에서 행할 수 있고, 도입량의 세밀한 조정이 용이하고, 또한 반응의 폭주 억제도 행할 수 있는 점에서, 피처리물을 기체의 상태로 반응기에 도입하는 것이 바람직하다. 피처리물을 가열 등을 하여, 기체로 해도 된다.
피처리물과 아민 화합물의 접촉은, 반응의 진행을 원활하게 종점까지 행하는 것을 용이하게 하는 점에서, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소의 끓는점 미만의 온도에서 행하는 것이 바람직하다. 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소로서, 복수의 화합물이 존재하는 경우, 가장 낮은 끓는점을 갖는 화합물의 끓는점 미만의 온도로 할 수 있다.
전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소는, 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환된 것에 의한 화합물로서의 안정성 면에서, 전체 수소 원자가 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환되어 있는 직쇄형의 알켄 또는 전체 수소 원자가 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환되어 있는 직쇄형의 알카디엔인 것이 바람직하고, 불소 원자만으로 치환된 것에 의한 불소 원자의 전자 구조, 전자 친화력, 결합 에너지에 의해 안정성이 더욱 높아지는 점에서, 직쇄형의 퍼플루오로알켄 또는 직쇄형의 퍼플루오로알카디엔인 것이 더욱 바람직하다.
전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소는, 기체의 상태에서의 반응기로의 도입이 용이한 점에서, 50℃ 이하의 끓는점을 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소는, 전체 수소 원자가 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환되어 있는 시클로알켄 또는 전체 수소 원자가 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환되어 있는 시클로알카디엔일 수 있고, 퍼플루오로시클로알켄 또는 퍼플루오로시클로알카디엔이어도 된다.
전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소는, 기체의 상태에서의 반응기로의 도입이 용이한 점에서, 30℃ 이하의 끓는점을 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의, 소정의 아민 화합물 중, 제3급 아민으로는, 트리알킬아민, N-알킬모르폴린, N-알킬피페리딘, 또는 N-알킬피롤리딘이 바람직하고, 복소환식 방향족 아민 화합물로는, 피리딘 혹은 그 유도체, 피리다진 혹은 그 유도체, 또는 이소퀴놀린 혹은 그 유도체가 바람직하다. 유도체로는, 알킬, 알콕시, 아실, 알콕시카르보닐, 아실옥시에서 선택되는 치환기 중 1개 이상으로 치환된 치환 유도체를 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 소정의 아민 화합물은 제3급 아민이어도 되고, 복소환식 방향족 아민 화합물이어도 된다.
본 발명에 있어서는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소의 몰수에 대하여, 0.01배 이상 10배 이하의 양의 상기 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의하면, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 탄화수소 화합물이 직쇄형의 화합물과 지환식의 화합물을 포함하는 경우에 대하여, 소정의 아민 화합물과의 접촉이라는 간편한 방법으로, 직쇄형의 화합물을 선택적으로 분리할 수 있어, 편리하다.
도 1은 실시예 12의 제2 내압 용기 내부의 화합물의 불소 NMR 측정의 결과이다.
도 2는 실시예 12의 제1 내압 용기 내부의 화합물의 불소 NMR 측정의 결과이다.
(피처리물)
본 발명의 피처리물은, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소(이하 「화합물 X」라고도 한다.) 및 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소(이하 「화합물 Y」라고도 한다.)를 포함한다.
<전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소(이하 「화합물 X」라고도 한다.)>
전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소인 화합물 X는, 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소에 있어서, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자 중 어느 하나로 치환되어 있는 것이면 된다. 염소 원자로 치환되어 있는 경우, 화합물 X 중의 수소 원자 중, 1개 또는 2개가 염소 원자로 치환되고, 그 외에는 불소 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
화합물 X는, 끓는점이 50℃ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 15℃ 이하이다. 끓는점은 -80℃ 이상일 수 있다.
화합물 X 중의 탄소 원자수는 2개 이상이면 되며, 바람직하게는 2개 이상 5개 이하이다.
화합물 X 중의 이중 결합은 1개 이상이면 되며, 1개 또는 2개가 바람직하다.
염소 원자 및 불소 원자의 양방을 갖는 화합물 X로는, CF2=CFCl, CFCl=CFCl, CF3CF=CFCl, CF3CCl=CF2, CF3CCl=CFCl, CF3CF=CCl2를 들 수 있다.
불소 원자만을 갖는 화합물 X로는, 직쇄형의 퍼플루오로알켄, 직쇄형의 퍼플루오로알카디엔을 들 수 있다. 직쇄형의 퍼플루오로알켄으로는, CF2=CF2, CF3CF=CF2, CF3CF2CF=CF2, CF3CF=CFCF3, CF3CF2CF2CF=CF2, CF3CF2CF=CFCF3 등을 들 수 있고, 직쇄형의 퍼플루오로알카디엔으로는, CF2=CFCF=CF2, CF2=CFCF=CFCF3, CF2=CFCF2CF=CF2 등을 들 수 있다.
피처리물 중의 화합물 X는, 1종뿐이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.
<전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소(이하 「화합물 Y」라고도 한다.)>
전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소인 화합물 Y는, 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소에 있어서, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자 중 어느 하나로 치환되어 있는 것이면 된다. 염소 원자로 치환되어 있는 경우, 염소 원자수가 많아짐에 따라 안정성이 일반적으로 높아지고 반응성이 저하되기 때문에, 화합물 Y 중의 수소 원자 중, 1개 또는 2개가 염소 원자로 치환되고, 그 외에는 불소 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
화합물 Y는, 끓는점이 30℃ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 15℃ 이하이다. 끓는점은 -20℃ 이상일 수 있다.
화합물 Y는, 탄소고리를 구성하는 탄소 원자수가 3개 이상이면 되며, 바람직하게는 3개 이상 6개 이하이다.
화합물 Y는, 단환식 화합물이어도 되고, 다환식 화합물이어도 되며, 바람직하게는 단환식 화합물이다. 화합물 Y는, 탄소고리 상에, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 알킬기(예를 들어, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등의 퍼플루오로알킬기)를 갖고 있어도 된다.
화합물 Y의 이중 결합은 1개 이상이면 되며, 1개 또는 2개가 바람직하다.
염소 원자 및 불소 원자의 양방을 갖는 화합물 Y로는, 1-클로로펜타플루오로시클로부텐, 1,2-디클로로테트라플루오로시클로부텐, 1,3-디클로로테트라플루오로시클로부텐 등을 들 수 있다.
불소 원자만을 갖는 화합물 Y로는, 퍼플루오로시클로알켄, 퍼플루오로시클로알카디엔을 들 수 있다. 퍼플루오로시클로알켄으로는, 테트라플루오로시클로프로펜, 헥사플루오로시클로부텐, 옥타플루오로시클로펜텐, 데카플루오로시클로헥센 등을 들 수 있고, 퍼플루오로시클로알카디엔으로는, 테트라플루오로시클로부타디엔, 헥사플루오로시클로펜타디엔, 옥타플루오로-1,3-시클로헥사디엔, 옥타플루오로-1,4-시클로헥사디엔 등을 들 수 있다. 이들은, 탄소고리 상에 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 알킬기(예를 들어, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등의 퍼플루오로알킬기)를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 3-트리플루오로메틸-펜타플루오로-시클로부텐, 3-트리플루오로메틸-헵타플루오로-시클로펜텐, 4-트리플루오로메틸-헵타플루오로-시클로펜텐 등을 들 수 있다.
피처리물 중의 화합물 Y는, 1종뿐이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.
<혼합비>
피처리물에 있어서의 화합물 X와 화합물 Y의 비율은, 특별히 한정되지 않고, 이들의 질량 비율(화합물 X의 질량:화합물 Y의 질량)은, 예를 들어, 0.1:99.9 ~ 99.9:0.1로 할 수 있다. 분리 효과가 충분히 얻어지고, 분리 후의 화합물 X의 회수가 용이한 관점에서, 이들의 질량 비율(화합물 X의 질량:화합물 Y의 질량)은 1:9 ~ 9:1이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3:7 ~ 7:3이다.
<기타>
피처리물은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 다른 성분을 포함하고 있어도 되고, 예를 들어 질소, 헬륨, 아르곤, 대기, 지방족 포화 탄화수소류, 에테르류, 방향족 탄화수소류 등을 들 수 있다. 다른 성분은, 피처리물의 전체에 대하여, 99 몰% 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 몰% 이하이다. 다른 성분은 0%여도 되고, 이 경우, 피처리물은, 화합물 X와 화합물 Y로 구성된다. 피처리물은, 소정의 아민 화합물과의 접촉시에, 화합물 X와 화합물 Y를 포함하고 있으면 된다.
(소정의 아민 화합물)
본 발명은, 식: NR1R2R3(여기서, R1, R2, 및 R3은, 독립적으로 알킬기이고, 이들 중 2개는 하나가 되어, 산소 원자 또는 황 원자로 중단되어 있어도 되는 알킬렌기를 형성하고 있어도 된다.)으로 나타내어지는 제3급 아민 및 복소환식 방향족 아민 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 아민 화합물을 사용한다. 아민 화합물은, 제3급 아민이어도 되고, 복소환식 방향족 아민 화합물이어도 되며, 이들의 병용일 수도 있다.
소정의 아민 화합물은, 실온(23℃), 대기압하에서, 액체인 것이 바람직하다. 소정의 아민은, 융점이 -120℃ 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 -50℃ 이상이며, 또한, 50℃ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30℃ 이하이다.
<제3급 아민>
제3급 아민은, 식: NR1R2R3(여기서, R1, R2, 및 R3은, 독립적으로 알킬기이고, 이들 중 2개는 하나가 되어, 산소 원자 또는 황 원자로 중단되어 있어도 되는 알킬렌기를 형성하고 있어도 된다.)으로 나타내어진다.
R1, R2, R3이 알킬기인 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되지만, 바람직하게는 동일하다.
알킬기는, 직쇄형이어도 되고 분기쇄형이어도 된다. 알킬기로는, 탄소 원자수 1개 이상 4개 이하의 알킬기를 들 수 있고, 바람직하게는 1개 이상 3개 이하이며, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필이다.
R1, R2, R3 중, 2개는 하나가 되어, 산소 원자 또는 황 원자로 중단되어 있어도 되는 알킬렌기를 형성하고 있어도 되고, 기: -(CH2)p-(여기서, p는 3 이상 6 이하의 정수이다.), -(CH2)q-O-(CH2)q-(여기서, q는, 동일해도 되고 달라도 되며, 1 이상 3 이하의 정수이다.), -(CH2)r-S-(CH2)r-(여기서, r은, 동일해도 되고 달라도 되며, 1 이상 3 이하의 정수이다.) 등을 들 수 있다. R1, R2, R3 중, 나머지의 1개는, 알킬기이고, 알킬기에 대해서는, 상기의 예시 및 호적예가 적용된다.
제3급 아민으로는, 트리에틸아민, 메틸디에틸아민 등의 트리알킬아민, N-메틸모르폴린, N-에틸모르폴린, N-부틸모르폴린 등의 N-알킬모르폴린, N-메틸피페리딘, N-에틸피페리딘 등의 N-알킬피페리딘, N-메틸피롤리딘, N-에틸피롤리딘 등의 N-알킬피롤리딘 등이 바람직하다.
<복소환식 방향족 아민 화합물>
복소환식 방향족 아민 화합물은, 단환식 화합물이어도 되고, 다환식 화합물이어도 되며, 바람직하게는 단환식 화합물이다. 복소 방향고리의 고리 구성 원자인 질소 원자는, 수소 원자를 갖고 있지 않은 것이 바람직하다.
복소환식 방향족 아민 화합물로는, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 비피리딘, 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 유도체로는, 치환 유도체를 들 수 있고, 치환기로는, 알킬, 알콕시, 아실, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 시아노 등을 들 수 있다. 치환기는 1개여도 되고, 2개 이상이어도 된다.
상기 치환기에 있어서의 알킬 부분은, 직쇄형이어도 되고 분기형이어도 되며, 탄소 원자수가 1개 이상 5개 이하인 것이 바람직하다. 알킬로는, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등을 들 수 있고, 알콕시로는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 등을 들 수 있고, 아실로는, 아세틸, 프로피오닐 등을 들 수 있고, 알콕시카르보닐로는, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등을 들 수 있고, 아실옥시로는, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시 등을 들 수 있다.
복소환식 방향족 아민 화합물로는, 피리딘 혹은 그 유도체, 피리다진 혹은 그 유도체, 또는 이소퀴놀린 혹은 그 유도체가 바람직하다.
(접촉 공정)
피처리물과 소정의 아민 화합물의 접촉의 방법은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 소정의 아민 화합물을 포함하는 반응기에, 피처리물을 첨가해도 되고, 소정의 반응기에 피처리물을 도입한 후, 소정의 아민을 주입해도 된다.
피처리물과 소정의 아민 화합물의 접촉은, 소정의 아민 화합물이 액체인 상태에서 행하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 소정의 아민 화합물을 융점 이상의 온도로 하여 액체로 하거나, 소정의 아민 화합물을 용매(예를 들어, 지방족 포화 탄화수소류, 에테르류, 방향족 탄화수소류 등)에 용해 또는 분산시킨 액체로 하여, 피처리물과 접촉시킬 수 있다.
피처리물은, 기체의 상태에서 반응기에 도입할 수 있다. 피처리물을 가열 등을 하여, 기체의 상태로 해도 된다. 반응기로의 도입 후, 기상에서 소정의 아민 화합물과 접촉시켜도 되고, 반응기 내에서 냉각하여 일부 또는 전부를 액화시켜, 액상에서 소정의 아민 화합물과 접촉시켜도 된다.
피처리물 중의 화합물 Y의 끓는점 미만의 온도에서, 피처리물을 소정의 아민 화합물에 접촉시키는 것이 바람직하다. 화합물 Y가 복수 존재하는 경우, 가장 낮은 끓는점을 갖는 것의 끓는점 미만으로 할 수 있다.
피처리물과 소정의 아민 화합물의 접촉 시간은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 1시간 이상 24시간 이하로 할 수 있고, 바람직하게는 5시간 이상 18시간 이하이다. 접촉시, 반응기 내를 교반함으로써 반응 시간을 단축시킬 수 있다.
소정의 시간 접촉시킨 후, 반응기 내의 기체를 포집하는 동시에, 접촉에 의해 생성된 반응 생성물을 회수한다. 화합물 X는, 포집된 기체 중으로 분리된다.
피처리물 중의 화합물 Y의 몰수에 대하여, 소정의 아민 화합물의 몰수를 0.01배 이상 10배 이하로 할 수 있고, 0.03배 이상 5.0배 이하로 하는 것이 바람직하다. 소정의 아민 화합물이 제3급 아민인 경우, 바람직하게는 0.5배 이상이고, 보다 바람직하게는 1.0배 이상이며, 또한 바람직하게는 4.0배 이하이고, 보다 바람직하게는 3.0배 이하이다. 소정의 아민 화합물이 복소환식 방향족 아민 화합물인 경우, 바람직하게는 0.05배 이상이고, 보다 바람직하게는 0.1배 이상이며, 또한 바람직하게는 3.0배 이하이고, 보다 바람직하게는 2.0배 이하이다.
본 발명의 분리 방법을 이용하여, 미량의 소정의 아민 화합물을 포함하는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소를 얻을 수 있다. 미량의 소정의 아민 화합물이, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소에 잔류함으로써, 그 악취에 의한 가스 검지가 가능해진다. 예를 들어, 식: NR1R2R3(여기서, R1, R2, 및 R3은, 독립적으로 알킬기이고, 이들 중 2개는 하나가 되어, 산소 원자 또는 황 원자로 중단되어 있어도 되는 알킬렌기를 형성하고 있어도 된다.)으로 나타내어지는 제3급 아민 및 복소환식 방향족 아민 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 아민 화합물을, 기상 중에 0.001 체적ppm 이상 1000 체적ppm 이하 포함하는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소를 들 수 있다.
실시예
이하, 본 발명에 대하여 실시예에 기초하여 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
각 실시예에 있어서는, 표 1에 나타내는 소정의 아민 화합물, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소(화합물 X) 및 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소(화합물 Y)를 사용하였다.
CF2=CFCl(끓는점 -28℃)
CF3CF=CF2(끓는점 -29℃)
CF3CF=CFCF3(끓는점 1.2℃)
CF3CF2CF=CF2(끓는점 6℃)
CF2=CFCF=CF2(끓는점 5 ~ 6℃)
c-C4F6: 헥사플루오로시클로부텐(끓는점 5 ~ 6℃)
c-C5F8: 옥타플루오로시클로펜텐(끓는점 27℃)
내부를 감압으로 하고, -20 ~ -40℃로 냉각한 제1 내압 용기에, 제1 내압 용기에 연결한 밸브를 통하여, 화합물 X 및 화합물 Y를 표 1에 나타내는 질량 비율로 기체로 공급한 후, 소정의 아민 화합물을 투입하였다. 소정의 아민 화합물의 사용량에 대하여, 화합물 Y 1 몰에 대한 몰수에 대응하는 양을 표 1에 나타낸다. 표 1에 나타내는 온도의 항온조에 제1 내압 용기를 넣고, 용기 내를 교반하면서 하룻밤(14시간) 방치하였다.
그 후, 제1 내압 용기에, 내부를 감압으로 하고, -20 ~ -60℃로 냉각한 제2 내압 용기를 접속하고, 각각의 용기의 밸브를 열어, 제1 내압 용기에 잔류한 기체를 제2 내압 용기로 옮겼다. 그 후, 제1 내압 용기를 30분에 걸쳐 서서히 30℃까지 가온하였다. 각각의 밸브를 닫고, 제1 내압 용기의 잔류분의 질량, 제2 내압 용기에 포집한 기체의 질량을 구하였다.
그 후, 제1 내압 용기 및 제2 내압 용기를, 각각 -20 ~ -40℃까지 냉각하고, NMR 분석용의 중클로로포름을 용기 내에 넣어, 각각의 내압 용기 내부의 화합물을 용해시키고, 냉각하에서 취출하여, 불소 NMR 측정을 실시하였다.
측정 조건: 19F-NMR 측정(376 MHz, CDCl3, 내부 표준 물질로서 트리플루오로메틸톨루엔을 첨가.)
실시예 12의 불소 NMR 측정의 결과를 도 1에 나타낸다.
도 1은, 제2 내압 용기 내부의 화합물의 측정 결과이다. 대응하는 피크는 CF3CF=CF2 유래의 피크이고, c-C4F6의 피크(-122.2 ppm(CF2) 및 -131.0 ppm(CF))는 검출되어 있지 않다.
도 2는, 제1 내압 용기 내부의 화합물의 측정 결과이다. c-C4F6의 피크는 검출되어 있지 않고, CF3CF=CF2 유래의 피크 이외에는 생성물 유래라고 추측된다.
불소 NMR 측정에 있어서의, 화합물 X, 화합물 Y, 반응 생성물의 피크의 적분값에 의해, 각각의 내압 용기 내에서의 비율을 산출하고, 앞서 구한 잔류분의 질량, 포집한 기체의 질량으로부터, 화합물 Y의 전화율, 화합물 X의 미전화율을 산출하였다.
화합물 Y의 전화율은, 화합물 Y의 투입량에 대한, 접촉 후의 화합물 Y의 감소량의 비율로, 이하와 같이 하여 평가하였다.
화합물 Y의 전화율
전화율: 80% 이상 ···A
전화율: 20% 이상 80% 미만···B
전화율: 20% 미만 ···C
전화율: 반응 생성물 없음 ···D
화합물 X의 미전화율은, 화합물 X의 투입량에 대한, 접촉 후의 화합물 X의 잔존량의 비율로, 이하와 같이 하여 평가하였다.
화합물 X의 미전화율
미전화율: 99% 이상 ···A
미전화율: 95% 이상 99% 미만···B
미전화율: 95% 미만 ···C
전화율이 A 또는 B이고, 또한 미전화율이 A 또는 B인 경우, 화합물 X의 분리가 달성되어 있다고 하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00001
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 탄화수소 화합물이, 직쇄형의 화합물과 지환식의 화합물을 포함하는 경우, 소정의 아민 화합물과의 접촉이라는 간편한 방법으로, 직쇄형의 화합물을 선택적으로 분리할 수 있어, 편리하다.

Claims (14)

  1. 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소 및 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소를 포함하는 피처리물을, 식: NR1R2R3(여기서, R1, R2, 및 R3은, 독립적으로 알킬기이고, 이들 중 2개는 하나가 되어, 산소 원자 또는 황 원자로 중단되어 있어도 되는 알킬렌기를 형성하고 있어도 된다.)으로 나타내어지는 제3급 아민 및 복소환식 방향족 아민 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 아민 화합물과 접촉시키는 것을 특징으로 하는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 피처리물을, 액체의 상태의 상기 아민 화합물과 접촉시키는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 피처리물과 상기 아민 화합물의 접촉이 반응기 내에서 행하여지고, 상기 피처리물을 기체의 상태로 상기 반응기에 도입하는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소의 끓는점 미만의 온도에서, 상기 피처리물을 상기 아민 화합물에 접촉시키는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소가, 전체 수소 원자가 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환되어 있는 직쇄형의 알켄 또는 전체 수소 원자가 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환되어 있는 직쇄형의 알카디엔인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소가, 직쇄형의 퍼플루오로알켄 또는 직쇄형의 퍼플루오로알카디엔인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소가, 50℃ 이하의 끓는점을 갖는 화합물인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소가, 전체 수소 원자가 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환되어 있는 시클로알켄 또는 전체 수소 원자가 불소 원자 혹은 염소 원자로 치환되어 있는 시클로알카디엔인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소가, 퍼플루오로시클로알켄 또는 퍼플루오로시클로알카디엔인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소가, 30℃ 이하의 끓는점을 갖는 화합물인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제3급 아민이, 트리알킬아민, N-알킬모르폴린, N-알킬피페리딘, 또는 N-알킬피롤리딘이고,
    상기 복소환식 방향족 아민 화합물이, 피리딘 혹은 그 유도체, 피리다진 혹은 그 유도체, 또는 이소퀴놀린 혹은 그 유도체인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아민 화합물이, 상기 제3급 아민인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  13. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아민 화합물이, 상기 복소환식 방향족 아민 화합물인, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 지환식 탄화수소의 몰수에 대하여, 0.01배 이상 10배 이하의 몰수의 상기 아민 화합물을 사용하는, 전체 수소 원자가 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있는 이중 결합을 갖는 직쇄 탄화수소의 분리 방법.
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