KR20220008891A - 질소 함유 유기 화합물과 그 용도 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 질소 함유 유기 화합물과 그 용도 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 질소 함유 유기 화합물의 화학적 구조는 피리도퀴나졸린을 중심으로 일측이 아릴기와 연결되고, 다른 일측은 전자 수송성을 갖는 다른 아릴기와 연결되어 비대칭 구조를 갖는 저분자 OLED 재료를 형성하여 우수한 필름 형성 특성을 가지며, 분자는 큰 강성한 그룹(rigid group)을 포함하고, 높은 열 안정성을 갖는다. 상기 질소 함유 유기 화합물은 전자 수송 물질로 OLED 소자에 적용되며, 우수한 소자 성능 및 낮은 전압 특성을 얻을 수 있다.
Description
본 발명은 유기 발광 재료 기술 분야에 관한 것으로, 특히 질소 함유 유기 화합물과 그 용도 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2019년12월30일에 제출한 출원번호가 CN201911398125.3인 중국 특허 출원의 우선권을 주장하며, 상기 출원의 전체 내용을 참조로 본 출원의 일부로서 원용한다.
유기 발광 다이오드(organic light-emitting diode)는 OLED라 약칭하며, 그 원리는 애노드와 캐소드에 전기장이 인가되면, 애노드측의 정공과 캐소드측의 전자가 발광층으로 이동하고, 발광층에서 결합하여 여기자를 형성하며, 여기자는 여기 상태에서 외부로 에너지를 방출하고, 여기 상태에서 기저 상태로 전환되는 과정에 빛을 방출한다.
1987년에 미국 Kodak사가 유기 분자 전계 발광에 대해 보도하고, 1990년에 영국 케임브리지대학에서 고분자 전계 발광에 대해 보도한 이래, 세계 각국에서 연구와 개발이 활발히 진행되고 있다. 이러한 재료는 간단한 구조, 높은 수율, 저렴한 비용, 능동형 발광, 빠른 응답 속도, 높은 해상도 등 장점이 있고, 낮은 구동 전압, 전고체, 비진공, 방진, 내저온성(-40℃) 등 특성을 가지며, 향후 액정표시장치를 대체할 가능성이 가장 높은 신기술로 여겨져 큰 주목을 받고 있다.
유기 전계 발광 소자의 휘도, 효율 및 수명을 개선하기 위해, 일반적으로 다층 구조로 유기 전계 발광 소자를 형성하는데, 이러한 다층 구조에는 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transport layer, HTL ), 전자 차단층(electron-blocking layer, EBL), 유기 전계 발광층(emitting layer, EML), 정공 차단층(hole-blocking layer, HBL), 전자 수송층(electron transport layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injection layer, EIL) 중 하나 이상이 포함될 수 있다. 이러한 필름층은 각 층의 계면에서 캐리어(정공 및 전자)의 주입 효율을 향상시키고 각 층 사이에서 캐리어의 수송 능력의 균형을 유지함으로써, 유기 전계 발광 소자의 휘도 및 효율을 향상시킬 수 있다.
NPB, TPD, m-MTDATA 등과 같은 종래의 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료는 일반적으로 발광 효율이 낮고 열 안정성이 좋지 않아 유기 전계 발광 소자의 수명이 단축되고 발광 효율이 저하된다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에서 전자 수송층으로 사용될 수 있는 우수한 성능을 갖는 유기 전계 발광 재료를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 제1 측면은 화합물 구조가 하기 화학식(1)으로 표시되는 질소 함유 유기 화합물을 제공하며;
상기 R은 수소 또는 중수소이며;
Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 2 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar1, Ar2 및 Ar3상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 제2 측면은 유기 전계 발광 소자에서 본 발명의 제1 측면의 질소 함유 유기 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명의 제3 측면은 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 상기 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 적어도 한층의 기능층을 포함하여 구성되고, 상기 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 유기 전계 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하며, 상기 전자 수송층은 본 발명의 제1 측면의 질소 함유 유기 화합물을 포함한다.
본 발명의 질소 함유 화합물은 피리도퀴나졸린을 모핵으로 하는 유도체로서 강한 전자공여성을 가지고 아릴 치환기를 포함하여 큰 공액계를 형성하므로, 전자의 이동 및 전달에 유리하다. 본 발명의 질소 함유 유기 화합물은 열안정성이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 전자 수송층 재료로 사용될 때, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시키고, 구동 전압을 낮추며, 장치의 수명을 연장할 수 있다.
본 발명의 다른 특징 및 장점은 다음의 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용 부분에서 상세히 설명될 것이다.
첨부도면은 본 발명의 이해를 돕기 위해 사용되고, 명세서의 일부를 구성하며, 이하의 한 실시예와 함께 본 발명을 설명하기 위해 사용되지만, 본 발명을 한정하는 것은 아니다. 첨부도면에서,
도 1은 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 한 실시예의 구조도이다.
도 2는 전자 장치에 사용되는 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구체적인 실시예의 개략도이다.
도 1은 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 한 실시예의 구조도이다.
도 2는 전자 장치에 사용되는 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구체적인 실시예의 개략도이다.
이하, 첨부도면을 결부하여 본 발명의 한 실시예에 대해 상세히 설명하고자 한다. 다만, 여기에서 설명된 한 실시예은 단지 본 발명을 설명하고 해석하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 제1 측면은 다음 화학식(1)으로 표시되는 구조를 갖는 질소 함유 유기 화합물을 제공하며;
상기 R은 수소 또는 중수소이며;
Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 2 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar1, Ar2 및 Ar3상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 질소 함유 유기 화합물의 화학적 구조는 피리도퀴나졸린을 중심으로 일측이 아릴기와 연결되고, 다른 일측은 전자 수송성을 갖는 다른 아릴기와 연결되어 비대칭 구조를 갖는 저분자 OLED 재료를 형성하여 우수한 필름 형성 특성을 가지며, 분자는 큰 강성한 그룹(rigid group)을 포함하고, 높은 열 안정성을 갖는다. 상기 질소 함유 유기 화합물은 전자 수송 물질로 OLED 소자에 적용되며, 우수한 소자 성능 및 낮은 전압 특성을 얻을 수 있다.
본 발명에 사용된 설명 방식인 “각......독립적으로” 및 “각각......독립적으로” 및 “......으로부터 독립적으로 선택”은 상호 교환 가능하게 넓은 의미로 이해되어야 하며, 서로 다른 그룹에서 동일한 부호에 의해 표시되는 특정 옵션이 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 나타낼 뿐만 아니라, 동일한 그룹에서 동일한 부호에 의해 표시되는 특정 옵션 사이에도 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 가리킨다. 예를 들어, “
에서, 각 q는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 R”은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소로부터 선택되며”의 경우, 그 의미는 다음과 같다. 즉, 화학식 Q-1은 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있으며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타내며; 화학식 Q-2는 비페닐의 각 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있고, 두 벤젠고리 상의 R”치환기의 수량q는 동일하거나 상이하며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타낸다.
본 발명에서 “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 치환기를 갖지 않거나 하나 이상의 치환기로 치환됨을 의미한다. 상기 치환기는 중수소, 할로겐기(F, Cl, Br), 시아노기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 할로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 실릴기, 알킬아미노기, 시클로알킬기, 복소환기를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기는 직쇄 알킬기 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다. 구체적으로, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지쇄 알킬기일 수 있으며; 추가적으로, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 분지쇄 알킬기일 수 있다. 더 구체적으로, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 3,7-디메틸옥틸 등 일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리에서 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 가리킨다. 아릴기는 단일 고리 아릴기 또는 다중 고리 아릴기일 수 있으며, 즉 아릴기는 단일 고리 아릴기, 축합 고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 2개 이상의 단일 고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 단일 고리 아릴기 및 축합 고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 축합 고리 아릴기일 수 있다. 즉, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 두개 이상의 방향족기도 본 발명에서 아릴기로 간주될 수 있다. 상기 아릴기에는 B, O, N, P, Si, Se 또는 S등 헤테로원자가 포함되지 않는다. 구체적으로, 6 내지 60개의 탄소원자를 갖는 아릴기는 6 내지 48개의 탄소원자를 갖는 단일 고리 아릴기 또는 다중 고리 아릴기일 수 있으며, 바람직하게는, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 단일 고리 아릴기 또는 다중 고리 아릴기이며; 또는, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 단일 고리 아릴기 또는 다중 고리 아릴기이다. 더 구체적으로, 6내지 60개의 탄소원자를 갖는 아릴기는 단일 고리 아릴기로서 페닐, 비페닐 또는 터페닐, 쿼터페닐, 1,3,5-트리페닐벤젠 등 일 수 있고, 다중 고리 아릴기로서 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 테트라센, 트리페닐렌, 피레닐, 파이레닐기, 크라이센(chrysene)기, 플루오레닐, 나프틸페닐, 안트릴페닐, 페난트릴페닐, 트리페닐렌페닐, 피레닐페닐, 피레닐페닐, 크라이센페닐, 플루오레닐페닐, 페닐나프틸, 페닐페난트릴, 페닐안트릴 및 페닐나프틸페닐 중의 하나 이상일 수 있다. 다만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환된 아릴기는 아릴기 중의 하나 이상의 수소원자가 다른 기에 의해 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 하나 이상의 수소원자가 중수소원자, F, Cl, Br, I, CN, 하이드록시기, 아미노기, 분지쇄 알킬기, 직쇄 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기 또는 다른 기에 의해 치환될 수 있다. 상기 18개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기는 아릴기 및 아릴기 상의 치환기의 탄소원자수가 모두 18개임을 가리킨다. 예를 들어, 9,9-디메틸플루오레닐의 탄소원자수는 15개이다.
본 발명에서, 치환기로 사용되는 아릴기는 페닐, 비페닐, 나프틸, 9,9-디메틸플루오레닐, 9,9-디페닐플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 크라이센(chrysene)기를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 비치환된 아릴기는 예를 들어 페닐, 나프틸, 피레닐, 디메틸플루오레닐, 9,9-디페닐플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 안트릴, 페난트릴, 크라이센(chrysene)기, 아줄레닐(azulenyl)기 아세나프틸기, 비페닐기, 벤조안트릴기, 스피로비플루오레닐기, 파이레닐기(pyrenyl group), 인데닐기 등과 같은 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기를 가리킨다. 6 내지 30개의탄소원자를 갖는 치환된 아릴기는 하나 이상의 수소원자가 중수소원자, F, Cl, I, CN, 하이드록실기, 니트로기, 아미노기에 의해 치환되는 것을 가리킨다.
본 발명에서, 헤테로아릴기는 B, O, N, P, Si, Se 및 S 중 적어도 하나를 헤테로원자로 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 단일 고리 헤테로아릴기 또는 다중 고리 헤테로아릴기일 수 있으며, 다시 말하면, 헤테로아릴기는 단일 방향족 고리 시스템 또는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 방향족 고리 시스템일 수 있으며, 임의의 방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 융합 고리이다. 예시적으로, 헤테로아릴기는 티에닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사지닐기, 프탈라지닐기, 피리디노 피리미디닐, 피리도 피라지닐, 피라지노 피라지닐, 이소퀴 놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, N-아릴카바졸릴기, N-헤테로아릴카바졸릴기, N-알킬카바졸릴기, 벤조옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조카바졸릴, 벤조티에닐, 디벤조티에닐, 티에노티에닐기, 벤조푸라닐기, 페난트롤린기, 이속사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴, 페노티아지닐기, 디벤조실릴, 디벤조푸라닐, 페닐 치환 디벤조푸라닐, 디벤조푸라닐 치환 페닐 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 티에닐기, 푸라닐기, 페난트롤린기 등은 단일 방향족 고리계의 헤테로아릴기이고, N-아릴카바졸릴, N-헤테로아릴카바졸릴, 페닐 치환 디벤조푸라닐, 디벤조푸라닐 치환 페닐 등은 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 고리 헤테로아릴기이다.
본 발명에서, 치환기로서 헤테로아릴기는 예를 들어 피리딜, 피리미디닐기, 카바졸릴, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환 또는 비치환된 아릴기의 탄소원자수는 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 18, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 30, 32, 33일 수 있으며; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 탄소원자수는 3, 4, 5, 12, 18, 22, 24일 수 있다.
본 발명에서 “고리”는 포화 고리 및 불포화 고리를 포함하며; 포화 고리로는 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 불포화 고리로는 시클로알케닐, 헤테로시클로알케닐, 아릴 및 헤테로아릴을 포함한다.
본 발명에서, “
” 및 “
”는 동일한 의미를 가지며, 모두 다른 치환기 또는 결합 위치와 결합되는 위치를 의미한다.
본 발명에서, 위치가 설정되지 않은 공유 결합은 고리 시스템에서 연장된 단일 결합인“
” 또는 “
”를 가리키며, 상기 공유 결합의 한 말단이 상기 결합이 관통하는 고리 시스템의 임의 위치에 결합될 수 있고, 다른 말단이 화합물 분자의 다른 부분에 결합될 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 하기 화학식(X)에 나타낸 바와 같이, 화학식(f)으로 표시되는 나프틸기는 바이사이클릭 고리를 관통하는 두개의 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 나타내는 의미는 다음 화학식(f-1) 내지 화학식(f-10)에 나타낸 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
예를 들어, 하기 화학식(X’)에 나타낸 바와 같이, 화학식(X’)으로 표시되는 페난트릴기는 일측의 벤젠고리 중간으로부터 연장된 위치가 설정되지 않은 공유 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 그 의미는 화학식(X’-1) 내지 화학식(X’-4)으로 표시되는 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
본 발명에서 위치가 설정되지 않은 치환기는 고리 시스템의 중심으로부터 연장되는 단일 결합에 의해 결합된 치환기를 지칭하며, 이는 해당 치환기가 고리 시스템의 임의의 가능한 위치에 결합될 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 하기 화학식(Y)에 나타낸 바와 같이, 화학식 (Y)으로 표시되는 치환기(R) 그룹은 위치가 설정되는 않은 공유 결합을 통해 퀴놀린 고리에 결합되며, 그 의미는 다음 화학식(Y-1) 내지 화학식(Y-7)에 표시된 임의의 하나의 가능한 결합 방식을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 할로겐기는 예컨대 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 발명에서, 아르알킬기는 
구조를 갖는 기를 가리키며, 상기 Rp, Rq 및 Rs 중의 적어도 하나는 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 나머지는 다음 기로 이루어진 군, 즉: 수소, 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬기 및 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 분지쇄 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 질소 함유 유기 화합물은 다음 화학식(1)으로 표시된 구조를 가지며;
상기 R은 수소 또는 중수소이며;
Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 2 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar1, Ar2 및 Ar3상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2, Ar3 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 불소, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 16개의 탄소원자를 갖는 페닐, 나프틸, 비페닐로 임의로 치환된 아릴기 및 5 내지 30개의 탄소원자를 갖는 페닐, 나프틸, 비페닐로 임의로 치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2, Ar3 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 불소, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기 및 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 35개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 35개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, Ar1, Ar2 및 Ar3 는 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트릴페닐, 치환 또는 비치환된 페닐페난트릴, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 피레닐페닐, 치환 또는 비치환된 페닐피레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 안트릴페닐, 치환 또는 비치환된 페닐안트릴, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환 또는 비치환된 1,3,5-트리페닐벤젠, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴페닐, 치환 또는 비치환된 페닐카바졸릴, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐페닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 
는 화학결합을 나타내며;
M1는 단일결합 또는 
로부터 선택되며;
R’, R” 및 R"'은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, R’, R” 및 R''' 중의 적어도 하나는 아릴기이며;
n1, n4, n8 및 n10는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며;
n2 는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7이며;
n3 및 n11는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이며;
n5, n6, n7, n9, n14, n15 및 n17는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며;
n12는 0, 1 또는 2이며;
n13 및 n16는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이며;
Y는 O, S, C(E18E19), Si(E20E21), N(E22) 또는 Se이며;
E1 내지 E22는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기 및 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며; 또는, E18 와 E19가 연결되어 고리를 형성하고, 또는, E20와 E21가 연결되어 고리를 형성하고, 상기 E1, E4, E5 및 E17는 아릴기일 수 없으며;
X1 내지 X5는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R’) 또는 N으로부터 선택되고, X1 내지 X5 중의 적어도 하나는 N이며, 상기 X1 내지 X5 중의 R’은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 수소, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기 및 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 또는 인접한 R’은 연결되어 고리를 형성한다.
본 발명에서, n1는 치환기E1의 수이며, n1가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E1는 동일하거나 상이하며; n2는 치환기E2의 수이며, n2가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E2는 동일하거나 상이하며; n3는 치환기E3의 수이며, n3가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E3는 동일하거나 상이하며; n4는 치환기E4의 수이며, n4가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E4는 동일하거나 상이하며; n5는 치환기E5의 수이며, n5가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E5는 동일하거나 상이하며; n6는 치환기E6의 수이며, n6가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E6는 동일하거나 상이하며; n7는 치환기E7의 수이며, n7가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E7는 동일하거나 상이하며; n8는 치환기E8의 수이며, n8가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E8는 동일하거나 상이하며; n9는 치환기E9의 수이며, n9가 2와 같은 경우, 임의의 두개의 E9는 동일하거나 상이하며; n10는 치환기E10의 수이며, n10가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E10는 동일하거나 상이하며; n11는 치환기E11의 수이며, n11가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E11는 동일하거나 상이하며; n12는 치환기E12의 수이며, n12가 2와 같은 경우, 임의의 두개의 E12는 동일하거나 상이하며; n13는 치환기E13의 수이며, n13가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E13는 동일하거나 상이하며; n14는 치환기E14의 수이며, n14가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E14는 동일하거나 상이하며; n15는 치환기E15의 수이며, n15가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E15는 동일하거나 상이하며; n16는 치환기E16의 수이며, n16가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 E16는 동일하거나 상이하며; n17는 치환기E17의 수이며, n17가 2와 같은 경우, 임의의 두개의 E17는 동일하거나 상이하다.
본 발명에서, n1 내지 n17가 각각 0인 경우, 방향족 고리는 치환되지 않는다.
본 발명에서 A와 B가 “연결되어 고리를 형성할 수 있다”는 의미는, A와 B가 서로 독립적이고 연결되어 있지 않는 경우를 의미하며; A와 B가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우도 포함한다. 예를 들어, E18와 E19가 연결되어 고리를 형성한다는 것은, E18와 E19가 서로 독립적이고 연결되어 있지 않는 경우를 포함하고, E18와 E19가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우도 포함하며; E20와 E21가 연결되어 고리를 형성한다는 것은, E20와 E21가 서로 독립적이고 연결되어 있지 않는 경우를 포함하고, E20와 E21가 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우도 포함한다.
인접한 R’가 연결되어 고리를 형성한다는 것은, X1과 X2가 고리를 형성하거나 또는 X2와 X3가 고리를 형성하거나 또는 X3과 X4가 고리를 형성하거나 또는 X4와 X5가 고리를 형성한다는 것을 의미하며, 물론, X3와 X4가 고리를 형성하고 X1와 X2가 고리를 형성하는 경우도 포함한다.
예를 들어, X3과 X4가 연결되어 고리를 형성한다는 것은, X3의 R’와 X4의 R’가 서로 독립적이고 연결되어 있지 않는 경우를 포함하고, X3의 R’와 X4의 R’ 및 R’가 연결된 원자가 연결되어 고리를 형성하는 경우도 포함한다.
본 발명에서, 상기 고리는 예를 들어
, 
, 
등과 같은 포화 또는 불포화 고리를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
대안적으로, 상기 형성된 고리는 3 내지 10원 고리이다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2, Ar3 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 나프틸, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 페닐로 임의로 치환된 N-페닐카바졸릴, 안트릴, N-나프틸카바졸릴, 피레닐, 페닐, 나프틸로 임의로 치환된 페닐, 비페닐, 페닐, 나프틸, 비페닐로 임의로 치환된 트리아지닐, 피리딜, 페난트릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 
는 화학결합을 나타낸다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 실시예에서, 상기 질소 함유 유기 화합물은 다음 화합물 1 내지 화합물 70으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 제2 측면은 유기 전계 발광 소자에서 본 발명의 제1 측면의 질소 함유 유기 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명에 따르면, 상기 질소 함유 유기 화합물은 전자 수송 성능 및 열적 안정성이 우수하여, 유기 전계 발광 소자의 전자 수송 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 제3 측면은 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 상기 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 적어도 한층의 기능층을 포함하여 구성되고, 상기 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 유기 전계 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하며, 전자 수송층은 본 발명의 제1 측면의 질소 함유 유기 화합물을 포함한다.
한 실시예에서, 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 애노드(100), 캐소드(200) 및 애노드층과 캐소드층 사이에 위치하는 적어도 한층의 기능층(300)을 포함하여 구성되고, 상기 기능층(300)은 정공 주입층(310), 정공 수송층(320), 유기 전계 발광층(330), 전자 수송층(350) 및 전자 주입층(360)을 포함하며, 상기 정공 주입층(310), 정공 수송층(320), 유기 전계 발광층(330), 전자 수송층(350) 및 전자 주입층(360)은 상기 애노드(100)에 순차적으로 적층 설치될 수 있고, 전자 수송층(350)은 본 발명의 제1 측면의 질소 함유 유기 화합물을 포함할 수 있으며, 바람직하게는, 화합물 1 내지 화합물 54 중 적어도 하나를 포함한다.
또한, 일 실시예에서, 본 발명의 질소 함유 화합물은 발광층의 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
또한, 일 실시예에서, 상기 유기 전계 발광 소자의 기능층(300)은 정공 차단층(340) 및 전자 차단층(370)을 더 포함할 수 있으며, 정공 차단층(340)은 유기 전계 발광층(330)과 전자 수송층(350) 사이에 설치되고, 전자 차단층(370)은 정공 수송층(320)과 유기 전계 발광층(330) 사이에 설치될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 질소 함유 유기 화합물의 우수한 성능에 기초한 것으로, 상기 화합물을 전자 수송층 재료로 사용하여 얻어지는 소자는 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있고, 발광 효율을 향상시키고 장치의 수명을 연장한다.
이하, 실시예를 통해 본 발명에 대해 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 예시에 불과하며, 본 발명을 한정하는 것이 아니다.
합성 실시예
당업자는 본 발명에 설명된 화학 반응을 통해 본 발명의 많은 다른 화합물을 적절하게 제조할 수 있고, 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 다른 방법도 본 발명의 범위에 속하는 것을 이해할 수 있을 것이다. 본 발명에 따른 비예시적 화합물의 합성은 당업자들에게 자명한 변형에 의해, 예를 들어, 간섭기를 적절하게 보호하거나, 당해 공지된 다른 적합한 시약으로 바꾸거나, 또는 반응 조건을 통상적으로 변형을 시킴으로써 성공적으로 수행될 수 있다. 또한, 본 발명에 개시된 반응 또는 공지된 반응 조건은 본 발명의 다른 화합물의 제조에도 적용될 수 있다.
아래에 설명된 실시예에서, 모든 온도는 달리 표시되지 않는 한 섭씨도로 설정된다. 시약은 Aldrich Chemical Company，Arco Chemical Company and Alfa Chemical Company와 같은 공급업체에서 구입하며, 달리 명시되지 않는 한, 추가 정제 없이 사용한다. 일반적인 시약은 산터우시롱화학공장, 광둥광화화학시약공장, 광저우화학시약공장, 톈진하오위우화학품유한공사, 톈진시푸천화학시약공장, 우한신화원과학기술발전유한공사, 청도텅룽 화학시약유한공사 및 청도해양화학공장에서 구매한다.
크로마토그래피 컬럼은 실리카겔 컬럼을 사용한다. 실리카겔(300-400 메쉬)은 청도해양화학공장에서 구입하였다.
저해상도 질량분석기(MS) 데이터의 측정 조건은 다음과 같다. 즉: Agilent 6120 사중극자 HPLC-M(컬럼 모델: Zorbax SB-C18, 2.1×30mm, 3.5마이크론, 6분, 유속 0.6mL/분. 이동상: 5％-95％(0.1％포름산을 함유한 CH3CN)이 (0.1％포름산을 함유한 H2O)에서의 비율, 전기 분무 이온화(ESI)를 사용하여 210nm/254nm에서 UV로 검출한다.
순수한 화합물은 Agilent 1260pre-HPLC 또는 Calesep pump 250pre-HPLC(컬럼 모델: NOVASEP 50/80mm DAC)를 사용하며, 210nm/254nm에서 UV 검출을 수행한다.
합성예 1 (화합물 35):
(1) 기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(10mL/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 원료35a (0.40mol), 원료35b (0.48mol), 탄산칼륨 0.80mol, 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.04mol, 톨루엔 0.918L, 무수 에탄올 0.230L, 물 0.230L을 차례로 첨가한다. 교반을 켜고 45~50℃로 가열하고, 플라스크에 테트라 키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.0002mol을 첨가하여 환류까지 가열하고, 62~65℃에서 4시간 동안 반응시킨다. 톨루엔으로 추출하고 물로 세척하며, 60℃에서 톨루엔으로 컬럼을 통과시키고, 여과액을 농축 건조하여 중간체 35c (0.24mol, 수율 60%)을 얻는다.
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 중간체 35c (0.30mol), 원료 35d (0.62mol), 삼브롬화인 0.90mol, 디클로로메탄 1.000L을 차례로 첨가하며; 교반을 켜고 55~60℃로 가열하며, 2시간 동안 반응시킨다. 반응 용액에 포화 탄산수소나트륨 수용액 1.000L를 첨가하고 교반하고 정치한 후 액분리하고, 수용액에 디클로로메탄을 첨가하여 추출하고 액분리하고 유기상을 합하여 물로 2회 세척하고 무수 황산마그네슘을 사용하여 유기상을 건조시키며, 유기상을 컬럼에 통과시키고 여과액을 농축하여 건조하고 에탄올 30ml를 첨가하고 여과하여 화합물 35 (0.10mol, 수율 33.12%)를 얻는다. m/z=410.16[M+H]+.
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm): 8.71(d, 1H), 8.33-8.35(m, 4H), 7.80-7.84(m, 3H), 7.65(m, 2H), 7.58(d, 1H), 7.55-7.51(m, 2H), 7.49-7.50(m, 5H), 7.29(d, 1H).
합성예 2 내지 합성예 16:
합성예 1의 화합물 35와 동일한 합성 과정을 사용하며, 원료 35b 대신에 하기 표 1의 원료 I를 사용하여 하기 표 1의 화합물을 합성한다.
표 1
합성예 18 (화합물 17):
기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 중간체 35c (0.30mol), 원료17a (0.31mol), 원료17b (0.31mol), 삼브롬화인 0.90mol, 디클로로메탄 1.000L을 차례로 첨가한다. 교반을 켜고 55~60℃로 가열하여 2시간 동안 반응시킨다. 반응 용액에 포화 탄산수소나트륨용액 1.000L를 첨가하고, 디클로로메탄을 첨가하여 추출하고 액분리하고, 유기상을 무수황산마그네슘으로 건조한 후 상온에서 컬럼에 통과시켜 여과액을 농축 건조하여 화합물 17 (0.066mol, 수율 22.12%)을 얻는다. m/z=486.16[M+H]+.
1H-NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm): 8.72(d, 1H), 8.30-8.35(m, 6H), 7.75-7.84(m, 5H), 7.54-7.58(m, 3H), 7.49-7.51(m, 6H), 7.41(m, 1H), 7.26(d, 1H).
합성예 19 내지 합성예 20:
합성예 17의 화합물 17과 동일한 합성 과정을 사용하며, 원료 17a 대신에 하기 표 2의 원료 I, 원료 17b 대신에 원료 II를 사용하여 하기 화합물을 합성한다.
표 2
합성예 21 (화합물62):
(1) 기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(10mL/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 원료62a (0.40mol), 원료62b (0.48mol), 탄산칼륨 0.80mol, 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.04mol, 톨루엔 0.918L, 무수 에탄올 0.230L, 물 0.230L을 차례로 첨가한다. 교반을 켜고 45~50℃로 가열하고, 플라스크에 테트라 키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.0002mol을 첨가하여 환류까지 가열하고, 62~65℃에서 4시간 동안 반응시킨다. 톨루엔으로 추출하고 물로 세척하며, 60℃에서 톨루엔으로 컬럼을 통과시키고, 여과액을 농축 건조하여 중간체 62c (0.40mol, 수율 50%)을 얻는다.
(2) 기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(10mL/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 원료 62c (0.20mol), 테트라히드로푸란 100ml를 차례로 첨가하고, 온도를 -35~40℃로 냉각하고 TMP2Mg 0.22mol을 적가하며, 적가 후 1시간 동안 온도를 유지하고 요오드 0.22mol의 테트라히드로푸란 용액을 적가하고 온도를 1시간 동안 유지하며, 서서히 실온으로 올려 2시간 동안 반응시킨다. 반응 후 물 150mL를 첨가하여 다량의 고체를 석출하고, 여과 및 건조하여 중간체 62d (0.14mol, 수율 70%)을 얻는다.
(3) 기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 질소(10mL/min)를 주입하여 15분 동안 치환 후, 원료 62e (0.18mol), 에탄올 100ml을 차례로 첨가하고, Pd/C 0.01g를 첨가하고 D2를 주입 후 밀봉하며, 30-35℃에서 5시간 동안 반응시킨다. 반응 후 물 100mL를 첨가하여 다량의 고체를 석출하고, 여과 및 건조하여 중간체 62e (0.144mol, 수율 80%)을 얻는다.
(4) 기계적 교반기, 온도계, 구형 응축관이 설치된 3구 플라스크에 중간체 62e (0.16mol), 원료 62f (0.4mol), 삼브롬화인 0.5mol, 디클로로메탄 200mL을 차례로 첨가하며; 교반을 켜고 55~60℃로 가열하여 2시간 동안 반응시킨다. 반응 용액에 포화 탄산수소나트륨 수용액 200mL를 첨가하고 교반하고 정치한 후 액분리하고, 수용액에 디클로로메탄을 첨가하여 추출하고 액분리하고 유기상을 합하여 물로 2회 세척하고 무수 황산마그네슘을 사용하여 유기상을 건조시키며, 유기상을 컬럼에 통과시키고 여과액을 농축하여 건조하고 에탄올 30ml를 첨가하고 여과하여 화합물 62 (0.10mol, 수율 62.5%)를 얻는다. m/z=411.16[M+H]+.
1H-NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm): 8.70(d, 1H), 8.33-8.35(m, 4H), 7.81-7.84(m, 3H), 7.65(m, 2H), 7.58(d, 1H), 7.55-7.51(m, 2H), 7.49-7.51(m, 4H), 7.26(d, 1H).
합성예 21의 화합물 62와 동일한 합성 과정을 사용하며, 원료 62b 대신에 하기 표 3의 원료 I를 사용하여 하기 화합물을 합성한다.
표 3
하기 적용예 1 내지 적용예 29는 유기 전계 발광 소자의 전자 수송층에서 본 발명의 전자 수송 화합물의 용도를 예시하기 위해 사용된다.
적용예 1
유기 발광 소자의 제조 방법은 다음 단계를 포함한다. 즉:
(1) 먼저 증류수와 메탄올을 사용하여 1500 Å의 인듐 주석 산화물 (ITO) 전극을 갖는 유리 기판을 초음파 세척하고 건조한다.
(2) 산소 플라즈마로 5분 동안 더 세척한 다음, 세척된 애노드 전극 기판을 진공 증착 장치에 적재한다.
(3) 화합물 2-TNATA(CAS:185690-41-9)를 ITO전극에 진공 증착하여 500 Å두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 그 다음에 NPB(N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민)을 정공 주입층에 진공 증착하여 600 Å두께의 정공 수송층(HTL)을 형성하며, 정공 수송층에 TCTA(하기 구조)를 증착하여 200 Å두께의 전자 차단층(EBL)을 형성한다. 그 다음에 호스트 발광 재료BPO(하기 구조)와 도펀트EM(하기 구조)을 96 : 4의 질량비로 정공 수송 영역에 증착하여 300 Å 두께의 발광층(EML)을 형성한다.
(4) 200 Å두께의 정공 차단층DPVBi(CAS:142289-08-5)을 발광층에 진공 증착하여 정공 차단층을 형성한다.
(5) 화합물 35를 정공 차단층에 진공 증착하여 300 Å두께의 전자 수송층을 형성하고, LiQ(8-하이드록시퀴놀린-리튬)을 전자 수송층에 증착하여 15 Å두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하며, 그 다음에 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 1 : 9의 증착 속도로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착하여 120 Å두께의 캐소드를 형성한다. 또한, 상기 캐소드에 650 Å두께의 N-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-4'-(9H-카르바 졸-9-일)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민을 증착하여 커버층(CPL)을 형성함으로써, 유기 발광 소자의 제조가 완료되며, 제조된 유기 발광 소자를 A1로 표시한다.
적용예 2 내지 적용예 29
적용예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하되, 적용예 2 내지 적용예 29에서는 전자 수송층으로 사용되는 화합물 35 대신 각각 화합물 5, 화합물 6, 화합물 7, 화합물 8, 화합물 9, 화합물 11, 화합물 12, 화합물 13, 화합물 17, 화합물 18, 화합물 37, 화합물 14, 화합물 55, 화합물 56, 화합물 57, 화합물 58, 화합물 59, 화합물 60, 화합물 61, 화합물 62, 화합물 63, 화합물 64, 화합물 65, 화합물 66, 화합물 67, 화합물 68, 화합물 69, 화합물 70을 사용하여 유기 전계 발광 소자 2 내지 유기 전계 발광 소자 29를 제조한다.
비교예1
비교예 1에서는 전자 수송층 재료로 적용예 1의 화합물 35 대신 Alq3(하기 구조)를 사용한 것을 제외하고는 적용예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조함으로써, 유기 전계 발광 소자(D1)를 얻는다.
비교예2
비교예 2에서는 전자 수송층 재료로 적용예 1의 화합물 35 대신 화합물 A (하기 구조)를 사용한 것을 제외하고는 적용예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조함으로써, 유기 전계 발광 소자(D2)를 얻는다.
비교예3
비교예 3에서는 전자 수송층 재료로 적용예 1의 화합물 35 대신 화합물 B (하기 구조)를 사용한 것을 제외하고는 적용예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조함으로써, 유기 전계 발광 소자(D3)를 얻는다.
상기와 같이 제조된 유기 전계 발광 소자 1 내지 유기 전계 발광 소자 29, D1 내지 D3에 대해 15mA/cm2의 조건에서 T95 소자의 수명을 시험하며, 전압, 효율, 색좌표 등 데이터는 10mA/cm2의 정전류 밀도에서 시험한 것이며, 시험 결과는 표 4와 같다.
표 4 유기 전계 발광 소자 1 내지 유기 전계 발광 소자 29, D1 내지 D3의 전계 발광 특성 리스트
상기 결과로부터 알수 있다 시피, 전자 수송 재료로서 본 발명의 전자 수송 화합물과 공지의 전자 수송 재료인 Alq3을 사용한 비교예 1, 화합물 A를 사용한 비교예 2 및 화합물 B을 사용한 비교예 3을 비교하면, 적용예 1 내지 적용예 29에서 제조된 유기 전계 발광 소자 1 내지 유기 전계 발광 소자 29의 구동 전압은 3.8V 내지 4.2V로, 비교예 1의 구동 전압(4.4V)에 비해 4.5% 이상 감소되고, 비교예 2의 구동 전압(4.7V)에 비해 구동 전압이 10.6% 이상 감소되고, 비교예 3의 구동 전압(4.5V)에 비해 6.7% 이상 감소된다. 유기 전계 발광 소자 1 내지 유기 전계 발광 소자 29의 발광 효율은 5.7~6.9 Cd/A 이며, 비교예 1의 발광 효율(5.4Cd/A)과 비교하면 5.6%이상 향상되고, 비교예 2의 발광 효율(4.1Cd/A)과 비교하면 39%이상 향상되고, 비교예 3의 발광 효율(5.0Cd/A)과 비교하면 14%이상 향상된다. 유기 전계 발광 소자 1 내지 유기 전계 발광 소자 29의 외부 양자 효율은 10.9%~13.3% 이며, 비교예 1의 외부 양자 효율(10.2%)과 비교하면 6.9%이상 향상되고, 비교예 2의 외부 양자 효율(8.2%)과 비교하면 33%이상 향상되고, 비교예 3의 외부 양자 효율(9.8%)과 비교하면 11.22%이상 향상된다. 유기 전계 발광 소자 1 내지 유기 전계 발광 소자 29의 T95수명은 152~186h이며, 비교예 1의 T95수명(143h)과 비교하면 6.3%이상 향상되고, 비교예 2의 T95수명(122h)과 비교하면 24.6%이상 향상되고, 비교예 3의 T95수명(131h)과 비교하면 16%이상 향상된다.
상기와 같이, 비교예 1 내지 비교예 3에 비해, 적용예 1 내지 적용예 29에 의해 제조된 유기 전계 발광 소자는 구동 전압이 더 낮고, 발광 효율과 외부 양자 효율이 더 높다. 전자 수송층 재료로서, 본 발명의 전자 수송 화합물은 비교예에 비해 발광 효율이 더 우수하고, 전기적 안정성이 우수하고 수명이 더 길며, 유기 전계 발광 소자의 전자 수송층에 사용 시 유기 전계 발광 장치의 성능을 크게 개선할 수 있다. 또한, 비교예 2 및 비교예 3에서 R이 아릴기인 화합물에 비해, 본 발명의 구동 전압, 발광 효율, 외부 양자 효율 및 수명 특성이 현저히 향상된다.
상술한 바와 같이, 첨부도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명하였으나, 본 발명은 상술한 실시예의 구체적인 내용에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서, 본 발명의 기술적 해결책에 대해 다양한 간단한 수정이 가능하며, 이러한 간단한 수정은 모두 본 발명의 보호 범위에 속한다.
또한, 상술한 특정 실시예에서 설명된 다양한 구체적인 기술적 특징은 모순되지 않는 한, 임의의 적절한 방식으로 조합될 수 있으며, 본 발명은 불필요하게 내용이 중복되는 것을 방지하기 위해 조합 방법에 대해 별도로 설명하지 않는다.
또한, 본 발명의 다양한 실시예들도 본 발명의 사상을 위반하지 않는 한 임의로 조합될 수 있으며, 이들 또한 본 발명의 개시 내용으로 간주되어야 한다.
100, 애노드; 200, 캐소드;
300, 기능층; 310, 정공 주입층;
320, 정공 수송층; 321, 제1 정공 수송층;
322, 제2 정공 수송층; 330, 유기 전계 발광층;
340, 정공 차단층; 350, 전자 수송층;
360, 전자 주입층; 370, 전자 차단층;
500, 전자 장치.
300, 기능층; 310, 정공 주입층;
320, 정공 수송층; 321, 제1 정공 수송층;
322, 제2 정공 수송층; 330, 유기 전계 발광층;
340, 정공 차단층; 350, 전자 수송층;
360, 전자 주입층; 370, 전자 차단층;
500, 전자 장치.
Claims (15)
- 화합물 구조가 하기 화학식(1)으로 표시되는 질소 함유 유기 화합물에 있어서,
;
상기 R은 수소 또는 중수소이며;
Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 2 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar1, Ar2 및 Ar3상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 질소 함유 유기 화합물은 다음 화학식(1)으로 표시되는 구조를 가지며;
;
상기 R은 수소 또는 중수소이며;
Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 2 내지 60개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar1, Ar2 및 Ar3상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2, Ar3 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 불소, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 16개의 탄소원자를 갖는 페닐, 나프틸, 비페닐로 임의로 치환된 아릴기및 5 내지 30개의 탄소원자를 갖는 페닐, 나프틸 또는 비페닐로 임의로 치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 35개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 35개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트릴페닐, 치환 또는 비치환된 페닐페난트릴, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 피레닐페닐, 치환 또는 비치환된 페닐피레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 안트릴페닐, 치환 또는 비치환된 페닐안트릴, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환 또는 비치환된 1,3,5-트리페닐벤젠, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴페닐, 치환 또는 비치환된 페닐카바졸릴, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐페닐 및 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기는 화학결합을 나타내며;
M1는 단일결합 또는로부터 선택되며;
R’, R” 및 R'''은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R’, R” 및 R''' 중의 적어도 하나는 아릴기이며;
n1, n4, n8 및 n10는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며;
n2 는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7이며;
n3 및 n11는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이며;
n5, n6, n7, n9, n14, n15 및 n17는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며;
n12는 0, 1 또는 2이며;
n13 및 n16는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이며;
Y는 O, S, C(E18E19), Si(E20E21), N(E22) 또는 Se이며;
E1 내지 E22는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기 및 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며; 또는, E18 와 E19가 연결되어 고리를 형성하며, 또는, E20와 E21가 연결되어 고리를 형성하며;
X1 내지 X5는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R’) 또는 N으로부터 선택되고, X1 내지 X5 중의 적어도 하나는 N이며, 상기 X1 내지 X5 중의 R’은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 수소, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기 및 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 또는 인접한 R’은 연결되어 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2, Ar3 상의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군, 즉: 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 나프틸, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 페닐로 임의로 치환된 N-페닐카바졸릴, 안트릴, N-나프틸카바졸릴, 피레닐, 페닐, 나프틸로 임의로 치환된 페닐, 비페닐, 페닐, 나프틸, 비페닐로 임의로 치환된 트리아지닐, 피리딜, 페난트릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물.
.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물.
.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 질소 함유 유기 화합물은 다음 화합물 1 내지 화합물 70중의 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 유기 화합물.
.
- 유기 전계 발광 소자에서 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 질소 함유 유기 화합물의 용도.
- 제13항에 있어서,
상기 질소 함유 유기 화합물은 상기 유기 전계 발광 소자의 전자 수송층 재료로 사용되는 것을 특징으로 하는 용도. - 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 적어도 한층의 기능층을 포함하여 구성되고, 상기 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 유기 전계 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
상기 전자 수송층은 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 질소 함유 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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