CN111116584A - 一种含氮有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含氮有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件。本发明的含氮有机化合物的化学结构以吡啶并喹唑啉为中心，一侧连接含有芳基基团，一侧连接其它的具有电子传输性能的芳基基团，形成不对称结构的小分子OLED材料，具有良好的成膜性；分子中含有大的刚性基团，具有高的热稳定性。该含氮有机化合物作为电子传输材料应用于OLED器件中，能够获得良好的器件性能，较低的电压。

Description

一种含氮有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，具体提供一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic light-emitting diode)，简称OLED，其原理是在阴阳两极施加电场时，阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动，在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。
自1987年美国柯达公司报道有机分子电致发光和1990年英国剑桥大学报道聚合物电致发光以来，世界各国纷纷开展研究与开发。该类材料具有结构简单、成品率高、成本低、主动发光、响应速度快、分率高等优点，且具有驱动电压低、全固态、非真空、抗荡、耐低温(-40℃)等性能，被认为是未来最有可能替代液晶显示器的一种新技术，引起极大关注。
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，通常在有机电致发光器件中使用多层结构，这些多层结构可以包括如下膜层中的一种或多种：空穴注入层(holeinjection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、电子阻挡层(electron-blocking layer，EBL)、有机电致发光层(emitting layer，EML)、空穴阻挡层(hole-blocking layer，HBL)、电子传输层(electron transport layer，ETL)和电子注入层(electron injection layer，EIL)等。这些膜层能够提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率、平衡载流子在各层之间传输的能力，从而提高有机电致发光器件的亮度和效率。
有机电致器件中现有的空穴传输材料如NPB、TPD、m-MTDATA等材料发光效率普遍较低，热稳定较差，导致有机电致发光器件的寿命较短且发光效率比较低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种性能优异的有机电致发光材料，可用作有机电致发光器件中的电子传输层。
为了实现上述目的，本发明提供一种含氮有机化合物，该含氮有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
Figure BDA0002346854670000011
其中，R为氢或氘；
Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：取代或未取代的碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-60的杂芳基，以及取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷基；
Ar1、Ar2和Ar3上的取代基相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为7-10的芳烷基、碳原子数为2-10的杂芳烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-30的烷氧基、碳原子数为1-30的烷氨基、碳原子数为6-30的芳氨基、碳原子数为1-30的烷硫基、碳原子数为7-30的芳烷氨基、碳原子数为1-30的杂芳氨基、碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基，以及碳原子数为6-30的芳氧基或碳原子数为6-30芳硫基。
本发明第二方面提供本发明第一方面所述的有机化合物在电子元件中的应用。
本发明第三方面提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的功能层，所述功能层含有本发明第一方面所述的有机化合物。
本发明的含氮化合物为以吡啶并喹唑啉为母核的衍生物，其具有较强的供电子性能，且含有芳基取代基团，形成大的共轭体系，有利于电子的迁移和传输。本发明的含氮有机化合物具有较高的热稳定性，将其作为有机电致发光器件的电子传输层材料时，可以提高有机电致发光器件的发光效率、降低驱动电压，延长器件的使用寿命。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1是本发明的有机电致发光器件的一种具体实施方式的结构示意图。
图2是本发明的有机电致发光器件的一种具体实施方式的用于电子设备的示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、电子阻挡层；500、电子设备。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
一种含氮有机化合物，该含氮有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
Figure BDA0002346854670000031
其中，R为氢或氘；
Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：取代或未取代的碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-60的杂芳基，以及取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷基；
Ar1、Ar2和Ar3上的取代基相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为7-10的芳烷基、碳原子数为2-10的杂芳烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-30的烷氧基、碳原子数为1-30的烷氨基、碳原子数为6-30的芳氨基、碳原子数为1-30的烷硫基、碳原子数为7-30的芳烷氨基、碳原子数为1-30的杂芳氨基、碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基，以及碳原子数为6-30的芳氧基或碳原子数为6-30芳硫基。
本发明的含氮有机化合物的化学结构以吡啶并喹唑啉为中心，一侧连接含有芳基基团，一侧连接其它的具有电子传输性能的芳基基团，形成不对称结构的小分子OLED材料，具有良好的成膜性；分子中含有大的刚性基团，具有高的热稳定性。该含氮有机化合物作为电子传输材料应用于OLED器件中，能够获得良好的器件性能，较低的电压。
在本发明中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基Ra。例如，“取代或未取代的烷基”是指具有取代基Ra的烷基或者非取代的烷基。其中上述的取代基即Ra可以为氘、卤素、碳原子数为1-30的烷基、碳原子数为3-30的环烷基、碳原子数为2-30的烯基、碳原子数为2-30的炔基、碳原子数为2-30的杂环烷基、碳原子数为7-30的芳烷基、碳原子数为2-30的杂芳烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为1-30的杂芳基、碳原子数为1-30的烷氧基、碳原子数为1-30的烷氨基、碳原子数为6-30的芳氨基、碳原子数为1-30的烷硫基、碳原子数为7-30的芳烷氨基、碳原子数为1-30的杂芳氨基、碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳氧基，及碳原子数为6-30芳硫基中的一种或几种。其中杂芳基、杂芳氨基、杂芳烷基包含B、N、O、S、Se、P和Si中的至少一者的杂原子。在本发明中，“取代的”官能团可以被上述Ra中的一个或2个以上取代基取代，或者被上述Ra中2个以上取代基连接而成的取代基取代，其中2个以上的取代基可以彼此相同或不同。在本发明中，作为卤素的例子可以为氟、氯、溴或碘。
在本发明的具体实施方式中，取代基Ra的例子包括氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环己基、吡啶基、三甲基硅烷基、氟、蒽基、菲基和氰基。
在本发明中，碳原子数为1-20的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-20的烷基可以为碳原子数1至20的直链烷基，或碳原子数3至20的支链烷基；进一步可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。更具体而言，碳原子数为1-20的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基等，但是，并不限定于此。
在本发明中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、O、N、P、Si、Se或S等杂原子。具体而言，碳原子数为6-60的芳基可以为碳原子数为6-48的单环或多环芳基、优选为碳原子数为6-30的单环或多环芳基；或碳原子数为6-20的单环或多环芳基。更具体而言，碳原子数为6-60的芳基作为单环芳基可以为苯基、联苯基或三联苯基、四联苯基、1,3,5-三苯基苯基等，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、并四苯、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002346854670000041
基、芴基、萘基苯基、蒽基苯基、菲基苯基、三亚苯基苯基、芘基苯基、苝基苯基、
Figure BDA0002346854670000042
基苯基、芴基苯基、苯基萘基、苯基菲基、苯基蒽基和苯基萘基苯基中的一种或几种。但是，并不限定于此。
在本发明中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。
在本发明的具体实施方式中，碳原子数为6-60的芳基可以选自苯基、萘基、芘基、芴基、二甲基芴基、苯并芴基、螺二芴基、蒽基、苯并蒽基、荧蒽基、菲基、
Figure BDA0002346854670000043
基、甘菊环基、苊基、联苯基、三联苯基、四联苯基、1,3,5-三苯基苯基、苝基、三亚苯基、芘基、茚基、茚并芴基、菲基苯基、苯基菲基、苯基萘基、萘基苯基、苯基蒽基、蒽基苯基、苯基芴基、苯基芘基和芘基苯基中的一种或几种。
在本发明中，对于碳原子数为2-60的杂芳基而言，芳基的一个以上的碳各自独立地可以被B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一个取代。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。具体而言，碳原子数为2-60的杂芳基进一步可选为碳原子数为2-42的杂芳基、碳原子数为2-30的杂芳基；或碳原子数为2-20的杂芳基。更具体而言，碳原子数为2-60的杂芳基可选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、咔唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、苯基咔唑基、咔唑基苯基、苯基喹啉基、喹啉基苯基、苯基异喹啉基、异喹啉基苯基、苯基呋喃基、苯基吡咯基、苯基咪唑基、苯基噻唑基、蒽基吡啶基、吡啶喹啉基、吡啶基苯基、苯基吡啶基、二苯并呋喃基苯基、苯基二苯并呋喃基、二苯并噻吩基苯基、苯基二苯并噻吩基、苯基咔唑基、咔唑基苯基、苯基三嗪基和三嗪基苯基中的一种或几种。但是，并不限定于此。
在本发明的具体实施方式中，碳原子数为1-60的杂芳基可以选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、咔唑基苯基、吡啶基苯基、三嗪基、三嗪基苯基、中的一种或几种。
在本发明中，芳烷基指的是具有
Figure BDA0002346854670000051
结构的基团，其中Rp、Rq、和Rs中的至少一者为取代或未取代的碳原子数1至30的芳基，其余为选自如下基团所组成的组：氢、碳原子数1至20的直链烷基，以及碳原子数3至20的支链烷基。
在本发明的一种实施方式中，所述Ar1、Ar2、Ar3上的取代基相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-30的芳基、以及碳原子数为3-30的杂芳基。
在本发明的一种实施方式中，Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：取代或未取代的碳原子数为6-35的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-35的杂芳基、以及取代或未取代的碳原子数为6-20的芳烷基。
进一步地，Ar1、Ar2和Ar3可以各自独立地选自如下基团所组成的组：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的菲基苯基、取代或未取代的苯基菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芘基苯基、取代或未取代的苯基芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的蒽基苯基、取代或未取代的苯基蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的1,3,5-三苯基苯基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的咔唑基苯基、取代或未取代的苯基咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基。
在本发明的一种具体实施方式中，所述Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002346854670000061
其中，
Figure BDA0002346854670000062
表示化学键，
M1选自单键或者
Figure BDA0002346854670000063
R’、R”及R”’相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：氢、碳原子数为1至3的烷基、以及碳原子数为6至12的芳基，且R’、R”及R”’中的至少一个为芳基；
n1、n4、n8和n10相同或不同，且分别独立地为0、1、2、3、4或5；
n2为0、1、2、3、4、5、6或7；
n3和n11相同或不同，且分别独立地为0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
n5、n6、n7、n9、n14、n15和n17相同或不同，且分别独立地为0、1、2、3或4；
n12为0、1或2；
n13和n16相同或不同，且分别独立地为0、1、2或3；
Y为O、S、C(E18E19)、Si(E20E21)、N(E22)或Se；
E1至E22相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基以及碳原子数3-10的环烷基；且E18和E19能够连接成环，E20和E21能够连接成环，其中，E1、E4、E5和E17不能为芳基；
X1至X5相同或不同，且分别独立地选自C(R’)或N，且X1至X5中至少一个为N，其中，所述X1至X5中的R’相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基以及碳原子数3-10的环烷基，且相邻的R’能够连接成环。
在本发明中，n1为取代基E1的数量，当n1大于或等于2时，任意两个E1相同或不同；n2为取代基E2的数量，当n2大于或等于2时，任意两个E2相同或不同；n3为取代基E3的数量，当n3大于或等于2时，任意两个E3相同或不同；n4为取代基E4的数量，当n4大于或等于2时，任意两个E4相同或不同；n5为取代基E5的数量，当n5大于或等于2时，任意两个E5相同或不同；n6为取代基E6的数量，当n6大于或等于2时，任意两个E6相同或不同；n7为取代基E7的数量，当n7大于或等于2时，任意两个E7相同或不同；n8为取代基E8的数量，当n8大于或等于2时，任意两个E8相同或不同；n9为取代基E9的数量，当n9等于2时，任意两个E9相同或不同；n10为取代基E10的数量，当n10大于或等于2时，任意两个E10相同或不同；n11为取代基E11的数量，当n11大于或等于2时，任意两个E11相同或不同；n12为取代基E12的数量，当n12等于2时，任意两个E12相同或不同；n13为取代基E13的数量，当n13大于或等于2时，任意两个E13相同或不同；n14为取代基E14的数量，当n14大于或等于2时，任意两个E14相同或不同；n15为取代基E15的数量，当n15大于或等于2时，任意两个E15相同或不同；n16为取代基E16的数量，当n16大于或等于2时，任意两个E16相同或不同；n17为取代基E17的数量，当n17等于2时，任意两个E17相同或不同。
在本发明中，n1至n17分别为0时，芳环没有被取代。
在本发明中，A与B“能够连接成环”的含义包括A与B相互独立，不连接；也包括A与B相互连接成环。例如，E18和E19能够连接成环，包括E18和E19相互独立，不连接的方式，也包括E18和E19相互连接成环；E20和E21能够连接成环，包括E20和E21相互独立，不连接的方式，也包括E20和E21相互连接成环。
相邻的R’能够连接成环，是指X1和X2成环，或X2和X3成环，或X3和X4成环，或X4和X5成环，当然也包括X3和X4成环且X1和X2成环等情况。
例如，X3和X4能够连接成环，包括X3的R’与X4的R’相互独立，不连接的方式，也包括X3的R’与X4的R’以及R’所连接的原子连接成环。
在本发明中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如
Figure BDA0002346854670000071
等，但不限于此。
可选地，上述所成的环为3-10元环。
在进一步的一种具体实施方式中，所述Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002346854670000081
其中
Figure BDA0002346854670000082
表示化学键。
在本发明的一种具体实施方式中，R为氢。
在本发明的一种具体实施方式中，该有机化合物可以选自以下化合物1-54中的一种或几种：
Figure BDA0002346854670000083
Figure BDA0002346854670000091
Figure BDA0002346854670000101
Figure BDA0002346854670000111
本发明第二方面提供本发明第一方面所述的含氮有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
根据本发明，该含氮有机化合物具有较好的电子传输性能和热稳定性，可以用作所述有机电致发光器件的电子传输材料。
本发明第三方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层。功能层可以含有本发明第一方面所述的含氮化合物。
一种具体实施方式中，如图1所示，本发明的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，所述功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层350以及电子注入层360，所述的空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在所述的阳极100上，电子传输层350可以含有本发明第一方面所述的含氮化合物，优选含有化合物1～54中的至少一种。
进一步的一种实施方式中，该有机电致发光器件的功能层300还可以包括空穴阻挡层340和电子阻挡层370，空穴阻挡层340可以设置于有机电致发光层330与电子传输层350之间，电子阻挡层370可以设置于空穴传输层320与有机电致发光层330之间。
本发明的有机电致发光器件基于本发明的含氮有机化合物的优异性能，采用该化合物作为电子传输层材料得到的器件能够降低有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命。
合成实施例
所属领域的专业人员将认识到：本发明所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本发明的其他化合物，且用于制备本发明的化合物的其它方法都被认为是在本发明的范围之内。例如，根据本发明那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本发明所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本发明所公开的反应或已知的反应条件也公认地适用于本发明其他化合物的制备。
下面所描述的实施例，除非其他方面表明所有的温度定为摄氏度。试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company，Arco Chemical Company and Alfa ChemicalCompany，如非特别说明，使用时都没有经过进一步纯化。一般的试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂购买得到。
色谱柱是使用硅胶柱。硅胶(300-400目)购于青岛海洋化工厂。
低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18，2.1×30mm，3.5微米，6min，流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的CH3CN)在(含0.1％甲酸的H2O)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
纯的化合物的使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
合成例1(化合物35)：
Figure BDA0002346854670000131
(1)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(10mL/min)置换15min，依次加入原料35a 0.40mol、原料35b 0.48mol、碳酸钾0.80mol、四丁基溴化铵0.04mol、甲苯0.918L、无水乙醇0.230L、水0.230L。开启搅拌，升温至45～50℃，向瓶中加入四(三苯基磷)钯0.0002mol，继续升温至回流在62～65℃反应4h。用甲苯萃取并水洗，60℃用甲苯过保温柱，过柱液浓缩干即可得到中间体35c。
Figure BDA0002346854670000132
(2)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中，依次加中间体35c0.30mol、原料35d0.62mol、三溴化磷0.90mol，1.000L二氯甲烷；开启搅拌，升温至55～60℃，反应2h。向反应液加入1.000L饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌，静置，分液，水相再加入二氯甲烷，萃取，分液，合并有机相用水水洗2次，有机相用无水硫酸镁干燥，有机相过柱，过柱液浓缩干，加入30ml乙醇，过滤，得到0.10mol的化合物35，收率33.12％。
LC-MS，m/z＝410.16[M+H]+，化合物35元素含量的计算值C29H19N3：其中C：85.06；H：4.68；N：10.26；实测值：C29H19N3其中C：85.10；H：4.66；N：10.24。
合成例2-16：
采用合成例1中化合物35相同的合成步骤，使用下表1中的原料I替代原料35b，合成下表1中的化合物。
表1
Figure BDA0002346854670000133
Figure BDA0002346854670000141
Figure BDA0002346854670000151
合成例10(化合物17)：
Figure BDA0002346854670000152
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中，依次加中间体35c 0.30mol、原料17a 0.31mol、原料17b 0.31mol、三溴化磷0.90mol，1.000L二氯甲烷。开启搅拌，升温至55～60℃，反应2h。向反应液加入1.000L饱和碳酸氢钠溶液，加入二氯甲烷萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过常温柱，过柱液浓缩干即可得到0.66mol的化合物17，收率22.12％。
LC-MS，m/z＝486.16[M+H]+，化合物17元素含量的计算值C35H23N3：其中C：86.57；H：4.77；N：8.65；实测值：C35H23N3其中C：86.58；H：4.76；N：8.66。
合成例11-12：
采用合成例17中化合物17相同的合成步骤，使用下表2中的原料I替代原料17a，原料Ⅱ替代原料17b合成下列11-12化合物。
表2
Figure BDA0002346854670000153
Figure BDA0002346854670000161
以下应用例1至12用于说明本发明的电子传输化合物在有机电致发光器件中电子传输层中的应用。
应用例1
有机发光器件的制造方法，包括如下步骤：
(1)先依次用蒸馏水、甲醇超声清洗具有
Figure BDA0002346854670000163
氧化铟锡(ITO)电极的玻璃底板，干燥；
(2)再用氧等离子体清洗5分钟，然后将清洗干净的阳极底板装载到真空沉积设备中；
(3)将化合物2-TNATA(CAS：185690-41-9)真空沉积到ITO电极上形成
Figure BDA0002346854670000164
厚度的空穴注入层HIL，再将NPB(N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺)真空沉积到空穴注入层上形成
Figure BDA0002346854670000165
厚度的空穴传输层HTL，在空穴传输层上蒸镀TCTA(结构如下所示)，形成
Figure BDA0002346854670000166
厚度的电子阻挡层EBL。然后将主体发光材料BPO(结构如下所示)和掺杂剂EM(结构如下所示)以96：4的质量比共沉积到空穴传输区域上形成
Figure BDA0002346854670000167
厚度的发光层EML；
(4)将
Figure BDA0002346854670000168
厚度的空穴阻挡层DPVBi(CAS：142289-08-5)真空沉积在发光层上形成空穴阻挡层；
(5)将化合物35真空沉积在空穴阻挡层上以形成
Figure BDA0002346854670000169
厚度的电子传输层及将LiQ(8-羟基喹啉-锂)蒸镀在电子传输层上以形成
Figure BDA00023468546700001610
厚度的电子注入层EIL，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成
Figure BDA00023468546700001611
厚度的阴极。此外，在上述阴极上作为蒸镀了厚度为
Figure BDA00023468546700001612
的N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺，形成覆盖层(CPL)，由此完成有机发光器件的制造，所制备的有机发光器件记为A1。
Figure BDA0002346854670000162
应用例2-应用例12
采用与应用例1相同的方法制造有机电致发光器件，不同的是，应用例2-10中，分别将作为电子传输层的用化合物5、化合物6、化合物7、化合物8、化合物9、化合物11、化合物12、化合物13、化合物17、化合物18、化合物37替代化合物35，制得有机电致发光器件A2至A12。
对比例1
在对比例1中，采用与应用例1相同的方法制造有机电致发光器件，区别仅在于：使用Alq3(结构如下所示)替代应用例1的化合物35作为电子传输层材料，从而制得有机电致发光器件D1。
Figure BDA0002346854670000171
对比文件2
在对比例2中，采用与应用例1相同的方法制造有机电致发光器件，区别仅在于：使用化合物A(结构如下所示)作为电子传输层替代应用例1的化合物35，从而制得有机电致发光器件D2。
Figure BDA0002346854670000172
对如上制得的有机电致发光器件A1至A12、D1至D2，在15mA/cm2的条件下测试T95器件寿命，数据电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，结果如表3所示。
表3有机电致发光器件A1至A12、D1至D2的电子发光特性列表
Figure BDA0002346854670000173
根据上述的结果可知，将作为电子传输材料的本发明的电子传输化合物与使用已公知的电子传输材料Alq3的对比例1相比：
应用例1至12所制备的有机电致发光器件A1至A12的驱动电压在3.8～4.1V之间，与对比例1的驱动电压(4.4V)相比至少降低了6.8％，与对比例2的驱动电压(4.7V)相比至少降低了12.8％。有机电致发光器件A1至A12的发光效率在6.0～6.9Cd/A之间，比对比例1的发光效率(5.4Cd/A)相比至少提高了11％，与对比例2的发光效率(4.1Cd/A)相比至少提高了46％。A1至A12的外量子效率在11.8％～13.3％之间，与对比例1的外量子效率(10.2％)相比至少提高了15.7％，与对比例2的外量子效率(8.2％)至少提高了43.9％。有机电致发光器件A1至A12的T95寿命在159～185h之间，与对比例1的T95寿命(143h)相比至少提高了11.2％，与对比例2的T95寿命(122h)相比至少提高了30％。
可见，相较于制备对比例1-2，制备应用例1-12所制备的有机电致发光器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的外量子效率和亮度。作为电子传输层的材料，本发明的电子传输化合物相较于对比例具有更好地发光效率、更好的电稳定性和更长的寿命，在用于有机电致发光器件的电子传输层时可以显著改善有机电致发光器件的性能。
以上结合附图详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (11)

1.一种含氮有机化合物，其特征在于，该含氮有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
Figure FDA0002346854660000011
其中，R为氢或氘；
Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：取代或未取代的碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-60的杂芳基，以及取代或未取代的碳原子数为6-30的芳烷基；
Ar1、Ar2和Ar3上的取代基相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为7-10的芳烷基、碳原子数为2-10的杂芳烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-30的烷氧基、碳原子数为1-30的烷氨基、碳原子数为6-30的芳氨基、碳原子数为1-30的烷硫基、碳原子数为7-30的芳烷氨基、碳原子数为1-30的杂芳氨基、碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基，以及碳原子数为6-30的芳氧基或碳原子数为6-30芳硫基。
2.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3上的取代基相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-30的芳基，以及碳原子数为3-30的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：取代或未取代的碳原子数为6-35的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-35的杂芳基，以及取代或未取代的碳原子数为6-20的芳烷基。
4.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自如下基团所组成的组：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的菲基苯基、取代或未取代的苯基菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芘基苯基、取代或未取代的苯基芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的蒽基苯基、取代或未取代的苯基蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的1,3,5-三苯基苯基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的咔唑基苯基、取代或未取代的苯基咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基苯基，以及取代或未取代的二苯并噻吩基苯基。
5.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002346854660000021
其中，
Figure FDA0002346854660000022
表示化学键，
M1选自单键或者
Figure FDA0002346854660000023
R’、R”及R”’相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：氢、碳原子数为1至3的烷基，以及碳原子数为6至12的芳基，且R’、R”及R”’中的至少一个为芳基；
n1、n4、n8和n10相同或不同，且分别独立地为0、1、2、3、4或5；
n2为0、1、2、3、4、5、6或7；
n3和n11相同或不同，且分别独立地为0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
n5、n6、n7、n9、n14、n15和n17相同或不同，且分别独立地为0、1、2、3或4；
n12为0、1或2；
n13和n16相同或不同，且分别独立地为0、1、2或3；
Y为O、S、C(E18E19)、Si(E20E21)、N(E22)或Se；
E1至E22相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基以及碳原子数3-10的环烷基；且E18和E19能够连接成环，E20和E21能够连接成环；
X1至X5相同或不同，且分别独立地选自C(R’)或N，且X1至X5中至少一个为N，其中，所述X1至X5中的R’相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基以及碳原子数3-10的环烷基，且相邻的R’能够连接成环。
6.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002346854660000031
7.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，R为氢。
8.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述含氮有机化合物选自以下化合物1-54中的一种或几种：
Figure FDA0002346854660000032
Figure FDA0002346854660000041
Figure FDA0002346854660000051
Figure FDA0002346854660000061
9.权利要求1-8中任一项所述的含氮有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其中，所述含氮有机化合物用作所述有机电致发光器件的电子传输层材料。
11.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，其特征在于，所述电子传输层含有权利要求1-8中任一项所述的含氮有机化合物。
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