CN110452689B - 一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光器件 - Google Patents

一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及光电材料应用科技领域，公开了一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光器件。该有机电致发光材料通过特定官能团对三唑并吡啶基团的精细调控，提供了一种综合性能优良电子传输材料和发光主体材料，有效解决现有技术中电子传输材料与空穴传输速率不匹配、稳定性差的技术问题，以及绿光主体材料器件效率降滚、光色不纯的技术问题，进而提高器件在驱动电压、效率、光色、热稳定性、寿命等方面的综合性能，加快光电材料产业化发展进程。

Description

一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光 器件
技术领域
本发明属于光电材料应用科技领域，具体涉及一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(organic light-emitting diode，OLED)因其具有自发光、驱动电压低、对比度高、视角广、适用温度范围广等优点，成为目前最具发展潜力的新型显示技术之一。经过科研工作者与企业研发的不懈努力，研究人员相继研发出了许多高性能的发光材料和辅助电极材料，但是常用的空穴传输材料如N,N＇-二萘基-N,N＇-二苯基-联苯胺(NPB)，N,N＇-二(3-甲基苯基)-N,N＇-二苯基-1,1-二苯基-4,4-二胺(TPD)，它们的空穴传输速率能达到10-2cm2V-1S-1数量级，而较广泛使用的8-羟基喹啉铝(Alq3)的电子传输速率与之还差两个数量级，目前大多数电子传输材料的电子传输速率仅为10-4～10-6cm2V-1S-1。也就是说，并没有达到器件对平衡注入的要求。在有机电致发光器件中,大部分材料的空穴的载流子迁移率通常是电子的几百倍,由于迁移速度的不匹配使得两种载流子有很大几率不在发光层复合,导致器件光电性能下降,如发光亮度、发光效率及色纯度等,同时漏电流增大,造成器件发热,降低了器件使用寿命。所以,匹配两种载流子的迁移速度,即提高电子的迁移率并将空穴有效地限制在发光层中是提升器件性能的关键。如三嗪环、苯并咪唑等含氮杂环化合物先后被开发出来作为电子传输材料应用有机发光二极管中,以提高器件的电子传输能力,从而提高器件的光电性能。然而，已经报道的三嗪化合物、苯并咪唑化合物乃至苯并噻唑化合物大都是通过取代基的化学修饰来改变其共扼结构,调整化合物的HOMO和LUMO能级,来制备具有合适能级的电子传输空穴阻挡材料,却使得很多材料的电子传输和空穴阻挡能力参差不齐,导致器件的性能差异很大。因此，开发出较高速率的电子传输材料对提高整个器件性能具有重要意义。
此外，在OLED器件中，发光层的设计和组合对器件的性能起到了关键作用，它直接决定着器件的发光效率和寿命长短。芳基三嗪类发光材料的激发态寿命相对较长，经常会观察到严重的效率降滚。苯并咪唑作为一种很好的电子传输基团，在主体材料和电子传输材料中多有应用，然而，其稳定性与器件的实际应用需求仍不匹配。因此，发展新型具有高发光效率、启动电压低、成膜性好、寿命持久、稳定性好的材料体系是这一领域研究的重要方向。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料和器件，解决目前OLED器件电子传输层由于电子/空穴迁移速度的不匹配导致器件光电性能下降的问题，以及磷光器件在高电流密度下的器件效率滚降严重的问题，从而使得OLED器件在效率、热稳定性、光色、寿命等方面具有优良的综合性能。
本发明第一个方面提供了一种基于三唑并吡啶的电子型有机电致发光材料，该有机电致发光材料的化合物由三唑并吡啶基团与稠环结构键接形成，其结构通式为式I或式II所示：
Figure BDA0002176129950000021
其中，所述R1-R9分别独立的选自:氢，氰基，氟，氘，硝基，C1-C6的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷硫基，未取代的或由氰基、氟、氘、硝基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基取代的苯基；
Ar1、Ar2、Ar3分别独立的为空或者苯环，且所述苯环与相邻的苯环至少共用一个碳碳化学键形成稠和结构；
Ar4、Ar5分别独立的为空或者杂苯环，且所述杂苯环与相邻的环共用一个碳碳化学键形成稠和结构；
X各自独立的为C、N或C(R29)，且至少一个X为N，L2或L0与之相连的X为C，Ar4或Ar5与之共用碳碳化学键的两个X为C；
ETG表示电子传输基团，独立的选自下列化学式所表示的基团：
Figure BDA0002176129950000022
其中，L0-L19分别独立的为:单键、未取代的或由氰基、氟、硝基、C1-C6的烷基取代的亚苯基，未取代的或由氰基、氟、硝基、C1-C6的烷基取代的亚联苯基，或者未取代的或由氰基、氟、硝基、C1-C6的烷基取代的亚萘基；
Z1-Z21分别独立的选自:N或C(R30)；
R10-R30分别独立的选自:氢，氰基，氟，氘，硝基，C1-C6的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷硫基，未取代的或由氰基、氟、氘、硝基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基取代的C6-C30的芳基，未取代的或由氰基、氟、氘、硝基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基取代的C6-C30的杂芳基，未取代的或由氰基、氟、氘、硝基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基取代的C6-C30的芳胺基；
n为1或2；
R0独立的选自：氢，氟，氘，硝基，氰基，羟基，C1-C6的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷硫基，C1-C6的硅烷基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C3-C30的杂芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳胺基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳硅基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳硼基。
进一步的，式I可以进一步表示为下列(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、(A5)、(A6)所示的化合物：
Figure BDA0002176129950000031
进一步的，式II可以进一步表示为下列(B1)、(B2)、(B3)、(B4)、(B5)、(B6)所示的化合物：
Figure BDA0002176129950000032
其中，R31、R32各自独立的选自：氢，氰基，氟，氘，硝基，C1-C6的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷硫基，未取代的或由氰基、氟、氘、硝基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基取代的苯基。
进一步的，所述C6-C30的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基、蒽基、苯基蒽基、萘基蒽基、菲基、苯基菲基、芘基、三亚苯基、芴基、苯基芴基、螺二芴基；
C6-C30的杂芳基选自：苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、三唑并吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基咔唑基、咔唑基苯基。
进一步的，所述R0选自下列基团：
Figure BDA0002176129950000041
优选的，所述式I表示的有机电致发光材料选自以下任意一种结构式所示化合物：
Figure BDA0002176129950000051
Figure BDA0002176129950000061
Figure BDA0002176129950000071
Figure BDA0002176129950000081
Figure BDA0002176129950000091
Figure BDA0002176129950000101
Figure BDA0002176129950000111
Figure BDA0002176129950000121
Figure BDA0002176129950000131
Figure BDA0002176129950000141
本发明中式I表示的有机电致发光材料是以萘、蒽、菲、芘等高共轭刚性共平面的基团作为高载流子传输通道，在其外围的对称位点键连三唑并吡啶、苯并噁唑、苯并噻唑、氮杂咔唑、喹唑啉等高三重态吸电子基团，构成对电子活跃核心基团有封装作用的一系列新型电子传输材料，保持载流子平衡，提高三线态能级，克服传统电子传输材料“高迁移率与高三重态激子限域”不可兼容的矛盾。相对于现有技术中传输材料末端苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、三嗪等封基形成的化合物，或者在三唑并吡啶的六元环上进行修饰所形成的化合物，由于三唑并吡啶基团特殊的N-N键、对三唑并吡啶基团强吸电子位点上吸电子基团的进一步引入，使得本发明的化合物LUMO较深，赋予其空穴阻挡特性，并且，由于本发明的化合物是在三唑并吡啶基团缺电子性最强的五元杂环上通过高共轭刚性共平面桥接基团，与三唑并吡啶、苯并噁唑、苯并噻唑、三嗪、氮杂咔唑、喹唑啉等缺电子基团键接，表现出了较小的分子间距，排列紧密，因此有较大的电子分布和较高的电子传输速率；相对于现有技术中采用传统的苯基、联苯基作为电子给/受体桥接基团的化合物，由于本发明的化合物采用高共轭刚性共平面基团作为载流子传输通道，表现出更好电子接受性质和更高的热稳定性能。因而，本发明的化合物由于具有与空穴传输速率(10-2数量级)更加匹配的电子迁移速率，兼具空穴阻挡能力，更深的LUMO能级，并且高共轭刚性共平面的基团作为高载流子传输通道，较小的分子间距，有效克服了传统电子传输材料“高迁移率与高三重态激子限域”不可兼容的矛盾，并且，使得本发明的化合物作为电子传输材料时同时能够有效的将空穴限制在发光层，是一种在效率、载流子传输平衡性、热稳定性、寿命等综合性能上具有显著进步的电子传输材料，也是一种理想的空穴阻挡材料。此外，由于化合物基团间供吸电子电子基团的选择和键接方式的精细调控，本发明中式I表示的有机电致发光材料致密性大大提高，进而拥有较高的折射率，成为一种理想的光学覆盖层制备顶发射器件。本发明第二个方面提供了一种有机电致发光器件，其至少包含电子传输层、空穴阻挡层、光学覆盖层中的至少一层，所述电子传输层和/或空穴阻挡层和/或光学覆盖层包含上述式I表示的有机电致发光材料。
优选的，所述式II表示的有机电致发光材料选自以下任意一种结构式所示化合物：
Figure BDA0002176129950000151
Figure BDA0002176129950000161
Figure BDA0002176129950000171
Figure BDA0002176129950000181
Figure BDA0002176129950000191
Figure BDA0002176129950000201
本发明中式II表示的有机电致发光材料是以菲啰啉、氮杂蒽、喹唑啉等具有平面、刚性、缺电子化学结构的二氮杂稠芳环基团作为高载流子传输通道，在其外围的键连缺电子型的三唑并吡啶基团与供电子型的蒽、芴、二苯并五元环、咔唑、芳胺等基团，构成具有更加平衡的空穴和电子载流子的一系列新型发光主体材料，解决磷光器件在高电流密度下的器件效率滚降严重的问题。相对于现有技术中非氮杂稠环芳香基团作为桥连基团形成的化合物，本发明提供的有机电致发光材料由于二氮杂稠芳环基团作为缺电子性的高载流子传输通道，与缺电子性的三唑并吡啶基团协同，具有更高的电子迁移速率，因而维持了材料内空穴和电子的传输平衡性，一定程度避免了三重态激子湮灭导致的器件效率降滚；相对于不包含三唑并吡啶基团的化合物，二氮杂稠芳环作为桥接基团其较好的刚性平面结构降低了材料的三线态能级，使其成为一种优良的绿光主体材料，有机电致发光材料末端的三唑并吡啶基团由于特殊的N-N键表现出了光色蓝移特性，使得本发明的提供的有机电致发光材料应用于绿光磷光器件能够发出更饱和纯净的绿光；相对于在三唑并吡啶的六元环上进行修饰所形成的化合物，本发明提供的有机电致发光材料由于是在三唑并吡啶基团缺电子性最强的五元杂环上通过刚性共平面桥接基团，与蒽、芴、咔唑、芳胺等大共轭芳香基团的供电子位点键接，有利于HOMO轨道与LUMO轨道在空间上的分离，避免分子的内电荷转移，同时表现出了较小的分子间距，排列紧密，使得本发明的化合物具有较高的热稳定性能和非结晶性能。因此，相对于传统的DPEPO以及现有技术公开的化合物，由于细微的分子构型及基团选择，使得本发明的化合物具有更加平衡的空穴电子传输速率，解决了载流子不平衡、三重态激子湮灭导致的器件效率降滚问题，并且，由于化合物光色蓝移的基团构造和结构细微调控，本发明的化合物具有较高的热稳定性和非结晶性能，成为一种在发光效率、热稳定性、光色和寿命等综合性能上均具有显著进步的深绿光发光材料。
此外，由于是在三唑并吡啶基团缺电子性最强的五元杂环上通过刚性共平面桥接基团，与蒽、芴、咔唑、芳胺等大共轭芳香基团的供电子位点键接，使得本发明中式II表示的有机电致发光材料表现出了较小的分子间距，排列紧密，进而拥有较高的折射率，成为一种理想的光学覆盖层制备顶发射器件。
本发明第三个方面提供了一种有机电致发光器件，包括阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层和阳极，或者包括光学覆盖层、阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层和阳极，所述发光层和/或光学覆盖层包含上述式II表示的有机电致发光材料。
进一步的，所述发光层由发光主体和发光客体组成，所述发光主体包含上述式II表示的有机电致发光材料。
具体实施方式
应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
中间体2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶的合成：
Figure BDA0002176129950000211
S1.在100mL反应瓶中，加入吡啶-2-胺(1.88g,20mmol)、异硫氰酰甲酸乙酯(2.89g,22mmol)、50mL环氧二环溶剂，在室温下搅拌反应10-14h后，浓缩反应液，然后，向反应液中加入75mL体积比为1:1的甲醇/乙醇混合溶剂，N,N-二乙基乙胺(4.05g,40mmol)，羟胺盐酸盐(4.17g,60mmol),在60℃下反应2h，冷却至室温后，冷析晶，过滤，滤饼即为[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-胺的粗产品；
S2.在250mL反应瓶中，加入上述[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-胺，溴化铜(6.7g,30mmol),100mL乙腈，在氮气氛围下冷却至0℃，加入亚硝酸异丁酯(3.09g,30mmol),搅拌1h后恢复至室温继续搅拌0.5h，TLC监测原料基本无剩余后，加入1mol/L的盐酸水溶液将PH调制1，二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，过滤后将滤液浓缩，柱层析分离，即可得到3.08g中间体2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶，收率78％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝198.0176，理论分子量：198.0230。
中间体2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶的合成：
Figure BDA0002176129950000212
向100mL反应瓶中，加入2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.98g,10mmol),(4-溴苯基)硼酸(2.40g,12mmol),碳酸钾(2.76g,20mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.04g,0.03mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙醇打浆两遍，即可得到2.40g中间体2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶，收率88％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝274.1204，理论分子量：274.1210；
按照中间体2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶以基本相同的方法，除了将(4-溴苯基)硼酸(2.40g，12mmol)替换为(3-溴苯基)硼酸(2.40g，12mmol)，即可制备中间体2-(3-溴苯基)-[1，2,4]三唑[1,5-a]吡啶。
按照合成中间体2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶的合成以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到：
Figure BDA0002176129950000221
合成实施例1：合成化合物(1-2)
Figure BDA0002176129950000222
S1.在100mL反应瓶中，加入1，4-二溴萘(2.86g，10mmol)，50mL干燥的四氢呋喃溶液，降温至-78℃，在氮气氛围下，滴加8mL 2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液后，保持在-78℃反应1-2h，再滴加硼酸三异丙酯(22mmol，5.08mL)，滴加完毕后升至室温，8h后滴加稀盐酸猝灭反应，减压蒸馏除去四氢呋喃，加二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液浓缩后用乙醇打浆1-2遍，即可得到1.88g萘-1，4-二基硼酸，收率87％；
S2.向100mL反应瓶中，加入上述萘-1，4-二基硼酸(1.08g，5mmol)，2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1，5-a]吡啶(3.29g，12mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.02g,0.015mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到1.95g目标化合物(1-2),收率76％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝514.5932，理论分子量：514.5920；元素分析：理论值：C34H22N6(％)：C 79.36；H 4.31；N 16.33；实测值：C 79.35；H 4.30；N 16.35。
合成实施例2：合成化合物(1-6)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为2,6-二溴萘(2.86g,10mmol)，2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.00g目标化合物(1-6)，收率78％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝514.5911，理论分子量：514.5920；元素分析：理论值：C34H22N6(％)：C79.36；H 4.31；N 16.33；实测值：C 79.35；H 4.33；N 16.32。
合成实施例3：合成化合物(1-9)
Figure BDA0002176129950000231
S1.在100mL反应瓶中，加入1,4-二溴萘(5.72g,20mmol),50mL干燥的四氢呋喃溶液，降温至-78℃，在氮气氛围下，滴加16mL 2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液后，保持在-78℃反应1-2h，再滴加硼酸三异丙酯(44mmol，10.16mL),滴加完毕后升至室温，8h后滴加稀盐酸猝灭反应，减压蒸馏除去四氢呋喃，加二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液浓缩后用乙醇打浆1-2遍，即可得到3.80g萘-1,4-二基二硼酸，收率88％；
S2.向100mL反应瓶中，加入上述萘-1,4-二基二硼酸(3.24g,15mmol),2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol),碳酸钾(2.76g,20mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.04g,0.03mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙酸乙酯打浆2-3遍，即可得到2.66g(4-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)萘-1-基)硼酸，收率73％；
S3.向100mL反应瓶中，加入上述(4-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)萘-1-基)硼酸(1.83g,5mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.02g,0.015mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到2.11g目标化合物(1-9),收率82％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝514.5892，理论分子量：514.5880；元素分析：理论值：C35H22N4(％)：C 81.69；H 4.31；N 10.89；实测值：C 81.67；H 4.30；N 10.91。
合成实施例4：合成化合物(1-21)
将合成实施例1中的1，4-二溴萘(2.86g，10mmol)替换为9，10-二溴蒽(3.36g，10mmol)，2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g，12mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1，2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.17g目标化合物(1-21)，收率77％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝564.6509，理论分子量：564.6520；元素分析：理论值：C38H24N6(％)：C 80.83；H 4.28；N 14.88；实测值：C 80.82；H 4.30；N 14.88。
合成实施例5：合成化合物(1-22)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为2,6-二溴蒽(3.36g,10mmol)，2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(2.38g,12mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.53g目标化合物(1-22)，收率74％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝412.4557，理论分子量：412.4560；元素分析：理论值：C26H16N6(％)：C 75.71；H 3.91；N 20.38；实测值：C 75.71；H 3.89；N 20.40。
合成实施例6：合成化合物(1-26)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为1,5-二溴蒽(3.36g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.11g目标化合物(1-26)，收率75％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝564.6509，理论分子量：564.6520；元素分析：理论值：C38H24N6(％)：C 80.83；H 4.28；N 14.88；实测值：C 80.85；H 4.29；N 14.86。
合成实施例7：合成化合物(1-33)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,6-二溴蒽(6.72g,20mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.37g目标化合物(1-33)，收率84％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝564.6476，理论分子量：564.6480；元素分析：理论值：C39H24N4(％)：C 82.96；H 4.28；N 9.92；实测值：C82.98；H 4.29；N 9.90。
合成实施例8：合成化合物(1-46)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为1,6-二溴芘(3.60g,10mmol)，2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(2.38g,12mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.59g目标化合物(1-46)，收率73％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝436.4768，理论分子量：436.4780；元素分析：理论值：C28H16N6(％)：C 77.05；H 3.70；N 19.25；实测值：C 77.04；H 3.72；N 19.24。
合成实施例9：合成化合物(1-48)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为1,6-二溴芘(3.60g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.20g目标化合物(1-48)，收率75％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝588.6750，理论分子量：588.6740；元素分析：理论值：C40H24N6(％)：C 81.61；H 4.11；N 14.28；实测值：C 81.58；H 4.12；N 14.30。
合成实施例10：合成化合物(1-55)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为1,8-二溴芘(7.20g,20mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.35g目标化合物(1-55)，收率80％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝588.6708，理论分子量：588.6700；元素分析：理论值：C41H24N4(％)：C 83.65；H 4.11；N 9.52；实测值：C83.65；H 4.08；N 9.53。
合成实施例11：合成化合物(1-56)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为1,6-二溴芘(7.20g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-溴苯并噻唑(2.14g,10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.76g目标化合物(1-56)，收率78％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝452.5360，理论分子量：452.5350；元素分析：理论值：C29H16N4(％)：C 76.97；H 3.56；N12.38；实测值：C 76.96；H 3.56；N 12.40。
合成实施例12：合成化合物(1-71)
将合成实施例3中的2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(3.68g,10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.36g目标化合物(1-71)，收率82％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝576.6638，理论分子量：576.6630；元素分析：理论值：C39H24N6(％)：C 81.23；H 4.20；N 14.57；实测值：C 81.24；H 4.20；N 14.56。
合成实施例13：合成化合物(1-79)
将合成实施例3中的2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶(3.43g,10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.23g目标化合物(1-79)，收率81％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝551.6517，理论分子量：551.6530；元素分析：理论值：C38H25N5(％)：C 82.74；H 4.57；N 12.70；实测值：C 82.73；H 4.59；N 12.68。
合成实施例14：合成化合物(1-96)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g，20mmol)替换为2，6-二溴萘(5.72g，20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g，10mmol)替换为2-([1，1'-联苯]-4-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.20g，10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1，2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.60g目标化合物(1-96)，收率83％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝628.7378，理论分子量：628.7390；元素分析：理论值：C43H28N6(％)：C 82.14；H 4.49；N 13.37；实测值：C 82.15；H 4.46；N 13.39。
合成实施例15：合成化合物(1-102)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-氯-4,6-二苯基吡啶(2.66g,10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.12g目标化合物(1-102)，收率81％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝524.6258，理论分子量：524.6270；元素分析：理论值：C37H24N4(％)：C 84.71；H 4.61；N 10.68；实测值：C 84.72；H 4.60；N10.68。
合成实施例16：合成化合物(1-121)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,6-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.68g,10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.16g目标化合物(1-121)，收率82％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝526.6040，理论分子量：526.6030；元素分析：理论值：C35H22N6(％)：C79.83；H 4.21；N 15.96；实测值：C 79.82；H 4.23；N15.95。
合成实施例17：合成化合物(1-135)
将合成实施例3中的1，4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9，10-二溴蒽(6.72g，20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g，10mmol)替换为2-(3-氯苯基)-4，6-二苯基-1,3，5-三嗪(3.44g，10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1，2，4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g，5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.41g目标化合物(1-135)，收率80％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝602.7002，理论分子量：602.7010；元素分析：理论值：C41H26N6(％)：C 81.71；H 4.35；N 13.94；实测值：C 81.70；H 4.33；N 13.97。
合成实施例18：合成化合物(1-150)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.44g,10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.82g目标化合物(1-150)，收率83％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝678.7995，理论分子量：678.7990；元素分析：理论值：C47H30N6(％)：C 83.16；H 4.45；N 12.38；实测值：C 83.14；H 4.46；N 12.40。
合成实施例19：合成化合物(1-155)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,6-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.44g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.88g目标化合物(1-155)，收率85％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝678.7980，理论分子量：678.7990；元素分析：理论值：C47H30N6(％)：C 83.16；H 4.45；N12.38；实测值：C 83.18；H 4.45；N 12.37。
合成实施例20：合成化合物(1-168)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,7-二溴菲(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.44g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.78g目标化合物(1-168)，收率82％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝678.7984，理论分子量：678.7990；元素分析：理论值：C47H30N6(％)：C 83.16；H 4.45；N12.38；实测值：C 83.17；H 4.47；N 12.36。
合成实施例21：合成化合物(1-173)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为1,6-二溴芘(7.20g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.68g,10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.20g目标化合物(1-173)，收率80％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝550.6244，理论分子量：550.6250；元素分析：理论值：C37H22N6(％)：C80.71；H 4.03；N 15.26；实测值：C 80.70；H 4.05；N15.25。
合成实施例22：合成化合物(1-186)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为1,6-二溴芘(7.20g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.44g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.88g目标化合物(1-186)，收率82％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝702.8219，理论分子量：702.8210；元素分析：理论值：C49H30N6(％)：C 83.74；H 4.30；N11.96；实测值：C 83.74；H 4.30；N 11.96。
合成实施例23：合成化合物(1-189)
将合成实施例3中的2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(3.61g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.40g目标化合物(1-189)，收率80％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝601.7134，理论分子量：601.7130；元素分析：理论值：C42H27N5(％)：C83.84；H 4.52；N 11.64；实测值：C 83.84；H 4.52；N 11.64。
合成实施例24：合成化合物(1-193)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,6-二溴萘(5.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(3-溴苯基)喹唑啉(2.85g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.21g目标化合物(1-193)，收率84％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝525.6137，理论分子量：525.6150；元素分析：理论值：C36H23N5(％)：C 82.26；H 4.41；N13.32；实测值：C 82.26；H 4.40；N 13.34。
合成实施例25：合成化合物(1-196)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(4-溴苯基)喹唑啉(2.85g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.36g目标化合物(1-196)，收率82％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝575.6741，理论分子量：575.6750；元素分析：理论值：C40H25N5(％)：C 83.46；H 4.38；N12.17；实测值：C 83.45；H 4.40；N 12.15。
合成实施例26：合成化合物(1-202)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为1,5-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(3.61g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.64g目标化合物(1-202)，收率81％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝651.7744，理论分子量：651.7730；元素分析：理论值：C46H29N5(％)：C 84.77；H 4.48；N10.75；实测值：C 84.78；H 4.48；N 10.74。
合成实施例27：合成化合物(1-205)
将合成实施例3中的1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,7-二溴菲(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(3.61g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.67g目标化合物(1-205)，收率82％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝651.7721，理论分子量：651.7730；元素分析：理论值：C46H29N5(％)：C 84.77；H 4.48；N10.75；实测值：C 84.75；H 4.48；N 10.77。
合成实施例28：合成化合物(1-206)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为2,7-二溴菲(3.36g,10mmol)，2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(2.38g,12mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.53g目标化合物(1-206)，收率74％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝412.4565，理论分子量：412.4560；元素分析：理论值：C26H16N6(％)：C 75.71；H 3.91；N 20.38；实测值：C 75.72；H 3.90；N 20.38。
合成实施例29：合成化合物(1-208)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为2,7-二溴菲(3.36g,10mmol)，2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.14g目标化合物(1-208)，收率76％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝564.6511，理论分子量：564.6520；元素分析：理论值：C38H24N6(％)：C 80.83；H 4.28；N 14.88；实测值：C 80.82；H 4.28；N 14.90。
合成实施例30：合成化合物(1-216)
将合成实施例3中2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(4-溴苯基)-9H-2,7-氮杂咔唑(3.24g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.95g目标化合物(1-216)，收率80％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝488.5547，理论分子量：488.5540；元素分析：理论值：C32H20N6(％)：C 78.67；H 4.13；N 17.20；实测值：C 78.65；H 4.14；N 17.21。
合成实施例31：合成化合物(1-219)
将合成实施例3中2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(3-溴苯基)-9H-1,7-氮杂咔唑(3.24g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.28g目标化合物(1-219)，收率81％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝564.6530，理论分子量：564.6520；元素分析：理论值：C32H20N6(％)：C80.83；H 4.28；N 14.88；实测值：C 80.81；H 4.30；N 14.89。
合成实施例32：合成化合物(1-227)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(3-溴苯基)-9H-2,5-氮杂咔唑(3.24g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.15g目标化合物(1-227)，收率80％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝538.6154，理论分子量：538.6140；元素分析：理论值：C36H22N6(％)：C80.28；H 4.12；N 15.60；实测值：C 80.27；H 4.14；N 15.59。
合成实施例33：合成化合物(1-228)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(4-溴苯基)-9H-2，6-氮杂咔唑(3.24g，10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-(4-溴苯基)-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶(1.37g，5mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.52g目标化合物(1-228)，收率82％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝614.7106，理论分子量：614.7120；元素分析：理论值：C42H26N6(％)：C 82.06；H 4.26；N 13.67；实测值：C 82.05；H 4.28；N 13.67。
合成实施例34：合成化合物(1-234)
将合成实施例3中1，4-二溴萘(5.72g，20mmol)替换为2，6-二溴蒽(6.72g，20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(3-溴苯基)-9H-2,5-氮杂咔唑(3.24g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.55g目标化合物(1-234)，收率83％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝614.7125，理论分子量：614.7120；元素分析：理论值：C42H26N6(％)：C 82.06；H 4.26；N13.67；实测值：C 82.08；H 4.26；N 13.66。
合成实施例35：合成化合物(1-241)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,7-二溴菲(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(4-溴苯基)-9H-2,6-氮杂咔唑(3.24g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.18g目标化合物(1-241)，收率81％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝538.6133，理论分子量：538.6140；元素分析：理论值：C36H22N6(％)：C80.28；H 4.12；N 15.60；实测值：C 80.30；H 4.10；N 15.60。
合成实施例36：合成化合物(1-251)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为1,6-二溴芘(7.20g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(3-溴苯基)-9H-1,7-氮杂咔唑(3.24g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.62g目标化合物(1-251)，收率82％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝638.7351，理论分子量：638.7340；元素分析：理论值：C44H26N6(％)：C 82.74；H 4.10；N13.16；实测值：C 82.74；H 4.12；N 13.14。
合成实施例37：合成化合物(1-258)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二溴蒽(6.72g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为5-(4-溴苯基)-1,10-菲啰啉(3.35g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.50g目标化合物(1-258)，收率80％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝625.7338，理论分子量：625.7350；元素分析：理论值：C44H27N5(％)：C 84.46；H 4.35；N11.19；实测值：C 84.45；H 4.37；N 11.18。
按照上述合成实施例1至合成实施例37以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可制备得到上述化合物之外的化合物(1-1)至(1-259)。
合成实施例38：合成化合物(2-3)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3,8-二溴-1,10-菲啰啉(6.76g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为4-溴苯腈(1.82g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.55g目标化合物(2-3)，收率78％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝398.4287，理论分子量：398.4290；元素分析：理论值：C25H14N6(％)：C 75.36；H3.54；N 21.09；实测值：C 75.34；H 3.55；N 21.11。
合成实施例39：合成化合物(2-9)
将合成实施例3中1，4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3，8-二溴-1，10-菲啰啉(6.76g，20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g，10mmol)替换为9-溴-10-苯基蒽(3.33g，10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1，2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶(0.99g，5mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.11g目标化合物(2-9)，收率77％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝549.6359，理论分子量：549.6370；元素分析：理论值：C38H23N5(％)：C 83.04；H4.22；N 12.74；实测值：C 83.05；H 4.20；N 12.75。
合成实施例40：合成化合物(2-15)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3,8-二溴-1,10-菲啰啉(6.76g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为3-溴-9,9-二苯基-9H-芴(3.97g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.30g目标化合物(2-15)，收率75％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝613.7251，理论分子量：613.7240；元素分析：理论值：C43H27N5(％)：C84.15；H 4.43；N 11.41；实测值：C 84.15；H 4.42；N 11.43。
合成实施例41：合成化合物(2-17)
Figure BDA0002176129950000321
S1.在250mL反应瓶中，加入3,8-二溴-1,10-菲啰啉(10.14g,30mmol),3-苯基-9H-咔唑(4.87g,20mmol),三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.35g,1.2mmol),碳酸钾(8.29g,60mmol),100mL二甲苯,在氮气氛围下，加入醋酸钯(0.14g,0.6mmol),升温至145℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙酸乙酯打浆2-3遍，即可得到7.90g 3-溴-8-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)-1,10-菲啰啉，收率79％；
S2.在100mL反应瓶中，加入上述3-溴-8-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)-1,10-菲啰啉(5.00g,10mmol),50mL干燥的四氢呋喃溶液，降温至-78℃，在氮气氛围下，滴加4mL 2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液后，保持在-78℃反应1-2h，再滴加硼酸三异丙酯(11mmol，2.54mL),滴加完毕后升至室温，8h后滴加稀盐酸猝灭反应，减压蒸馏除去四氢呋喃，加二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液浓缩后用乙醇打浆1-2遍，即可得到4.19g(8-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)-1,10-菲啰啉-3-基)硼酸，收率90％。
S3.向100mL反应瓶中，加入上述(8-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)-1,10-菲啰啉-3-基)硼酸(2.33g,5mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.02g,0.015mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到2.07g目标化合物(2-17),收率77％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝538.6122，理论分子量：538.6140；元素分析：理论值：C36H22N6(％)：C 80.28；H 4.12；N 15.60；实测值：C 80.27；H 4.13；N 15.60。
合成实施例42：合成化合物(2-21)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3,8-二溴-1,10-菲啰啉(6.76g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-溴-9-苯基-9H-咔唑(3.22g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.10g目标化合物(2-21)，收率78％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝538.6147，理论分子量：538.6140；元素分析：理论值：C36H22N6(％)：C80.28；H 4.12；N 15.60；实测值：C 80.28；H 4.11；N 15.61。
合成实施例43：合成化合物(2-27)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3,8-二溴-1,10-菲啰啉(6.76g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(3.49g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.15g目标化合物(2-27)，收率76％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝565.6392，理论分子量：565.6400；元素分析：理论值：C37H23N7(％)：C 78.57；H 4.10；N 17.33；实测值：C 78.55；H 4.12；N 17.33。
合成实施例44：合成化合物(2-35)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3,8-二溴-1,10-菲啰啉(6.76g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为4-溴-N,N-二苯基苯胺(3.24g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.11g目标化合物(2-35)，收率78％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝540.6304，理论分子量：540.6300；元素分析：理论值：C36H24N6(％)：C79.98；H 4.47；N 15.55；实测值：C 79.98；H 4.45；N 15.57。
合成实施例45：合成化合物(2-41)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3,8-二溴-1,10-菲啰啉(6.76g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-溴-9,10-二苯基蒽(4.09g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.81g目标化合物(2-41)，收率80％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝701.8320，理论分子量：701.8330；元素分析：理论值：C50H31N5(％)：C 85.57；H 4.45；N9.98；实测值：C 85.56；H 4.47；N 9.97。
合成实施例46：合成化合物(2-45)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3,8-二溴-1,10-菲啰啉(6.76g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(3.22g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.43g目标化合物(2-45)，收率79％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝614.7109，理论分子量：614.7120；元素分析：理论值：C42H26N6(％)：C 82.06；H 4.26；N13.67；实测值：C 82.06；H 4.25；N 13.69。
合成实施例47：合成化合物(2-49)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为3,8-二溴-1,10-菲啰啉(6.76g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-(4-溴苯基)苯并噻唑(2.90g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.24g目标化合物(2-49)，收率77％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝582.6862，理论分子量：582.6850；元素分析：理论值：C37H22N6(％)：C 76.27；H 3.81；N 14.42；实测值：C 76.25；H 3.80；N 14.43。
合成实施例48：合成化合物(2-56)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二氯-1,5-二氮杂蒽(4.98g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为5'-溴-1,1':3',1”-三联苯(3.09g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.97g目标化合物(2-56)，收率75％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝525.6134，理论分子量：525.6150；元素分析：理论值：C36H23N5(％)：C82.26；H 4.41；N 13.32；实测值：C 82.25；H 4.40；N 13.35。
合成实施例49：合成化合物(2-66)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g，20mmol)替换为9,10-二氯-2,6-二氮杂蒽(4.98g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2.73g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.86g目标化合物(2-66)，收率76％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝489.5830，理论分子量：489.5820；元素分析：理论值：C33H23N5(％)：C80.96；H 4.74；N 14.31；实测值：C 80.98；H 4.74；N 14.28。
合成实施例50：合成化合物(2-79)
将合成实施例41中3，8-二溴-1，10-菲啰啉(10.14g，30mmol)替换为9，10-二氯-1，5-二氮杂蒽(4.98g，20mmol)，3-苯基-9H-咔唑(4.87g，20mmol)替换为3，6-二苯基-9H-咔唑(3.19g，10mmol)，其他合成过程按照合成实施例42以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.27g目标化合物(2-79)，收率74％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝614.7132，理论分子量：614.7120；元素分析：理论值：C42H26N6(％)：C 82.06；H 4.26；N13.67；实测值：C 82.06；H 4.25；N 13.69。
合成实施例51：合成化合物(2-85)
将合成实施例41中3,8-二溴-1,10-菲啰啉(10.14g,30mmol)替换为9,10-二氯-2,6-二氮杂蒽(4.98g,20mmol)，3-苯基-9H-咔唑(4.87g,20mmol)替换为二苯胺(1.69g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例42以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.74g目标化合物(2-85)，收率75％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝464.5328，理论分子量：464.5320；元素分析：理论值：C30H20N6(％)：C 77.57；H 4.34；N 18.09；实测值：C 77.56；H 4.33；N 18.11。
合成实施例52：合成化合物(2-90)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为9,10-二氯-1,5-二氮杂蒽(4.98g,10mmol)，2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)替换为2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(2.38g,12mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.45g目标化合物(2-90)，收率70％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝414.4327，理论分子量：414.4320；元素分析：理论值：C24H14N8(％)：C 69.56；H 3.41；N 27.04；实测值：C 69.55；H 3.40；N 27.05。
合成实施例53：合成化合物(2-106)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二氯-2,6-二氮杂蒽(4.98g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为10-(3-溴苯基)-2,9-二苯基蒽(4.85g,10mmol),其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.92g目标化合物(2-106)，收率75％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝777.9301，理论分子量：777.9310；元素分析：理论值：C56H35N5(％)：C 86.46；H 4.54；N9.00；实测值：C 86.47；H 4.53；N 9.00。
合成实施例54：合成化合物(2-112)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二氯-2,6-二氮杂蒽(4.98g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(3.22g,10mmol),2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)替换为2-(4-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.34g目标化合物(2-112)，收率76％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝614.7134，理论分子量：614.7120；元素分析：理论值：C42H26N6(％)：C 82.06；H 4.26；N 13.67；实测值：C 82.08；H 4.25；N 13.67。
合成实施例55：合成化合物(2-115)
将合成实施例1中的1,4-二溴萘(2.86g,10mmol)替换为9,10-二氯-1,5-二氮杂蒽(2.49g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.04g目标化合物(2-115)，收率72％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝566.6277，理论分子量：566.6280；元素分析：理论值：C36H22N8(％)：C 76.31；H 3.91；N19.78；实测值：C 76.30；H 3.90；N 19.80。
合成实施例56：合成化合物(2-119)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为9,10-二氯-2,6-二氮杂蒽(4.98g,20mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.12g目标化合物(2-119)，收率75％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝566.6255，理论分子量：566.6240；元素分析：理论值：C37H22N6(％)：C 78.43；H 3.91；N14.83；实测值：C 78.46；H 3.90；N 14.82。
合成实施例57：合成化合物(2-123)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,4-二氯喹唑啉(3.98g，20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为萘-2-基硼酸(1.72g，10mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到1.64g目标化合物(2-123)，收率73％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝449.5163，理论分子量：449.5170；元素分析：理论值：C30H19N5(％)：C 80.16；H 4.26；N 15.58；实测值：C 80.15；H 4.25；N 15.60。
合成实施例58：合成化合物(2-137)
将合成实施例3中1，4-二溴萘(5.72g，20mmol)替换为4,8-二氯-1，5-萘啶(3.98g，20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g，10mmol)替换为9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(3.22g,10mmol)，2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g，5mmol)替换为2-(4-溴苯基)-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶(1.37g，5mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.14g目标化合物(2-137)，收率76％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝564.6509，理论分子量：564.6520；元素分析：理论值：C38H24N6(％)：C80.83；H 4.28；N 14.88；实测值：C 80.81；H 4.29；N 14.90。
合成实施例59：合成化合物(2-141)
将合成实施例3中1,4-二溴萘(5.72g,20mmol)替换为2,4-二氯喹唑啉(3.98g,20mmol)，2-(3-溴苯基)苯并噁唑(2.74g,10mmol)替换为3-溴-N,N-二苯基苯胺(3.24g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可得到2.04g目标化合物(2-141)，收率72％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝566.6685，理论分子量：566.6680；元素分析：理论值：C38H26N6(％)：C 80.54；H 4.62；N14.83；实测值：C 80.57；H 4.60；N 14.82。
按照上述合成实施例38至59以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可制备得到上述化合物之外的化合物(2-1)至(2-150)。
器件实施例1-1
将带有100nm ITO透明薄膜的玻璃基板依次用丙酮、异丙醇和去离子水各超声清洗10min，105℃下真空干燥2h，然后进行UV臭氧洗涤15min，即将ITO玻璃基板传送至真空蒸镀机。
在形成有ITO薄膜一侧的面上，真空蒸镀三氧化钼(MoO3)，以形成10nm厚的空穴注入层；
下一步，在上述空穴注入层上，真空蒸镀4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)，以形成70nm厚的空穴传输层；
下一步，在上述空穴传输层上，真空蒸镀1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(mCP)，以形成15nm的电子阻挡层；
下一步，在上述电子阻挡层上，共同真空蒸镀4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP，作为发光主体材料，95wt％)与三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3，作为发光客体材料，5wt％)，以形成30nm厚度的发光层；
下一步，在上述发光层上，真空蒸镀上述合成实施例1中制备的化合物1-2，以形成15nm厚度的电子传输层；
下一步，在上述电子传输层上，真空蒸镀氟化锂(LiF)，以形成1nm厚度的电子注入层；
最后，在上述电子注入层上，真空蒸镀铝(Al)，以形成100nm的阴极。
器件实施例1-2至器件实施例1-38
按照与器件实施例1-1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是分别使用上述合成实施例2-38中所合成的化合物分别替换上述合成实施例1中所制备的化合物1-2。
器件对比例1-39至器件对比例1-42
除了用3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)或者下述化合物C1、C2、C3分别替换合成实施例1中所制备的化合物1-2外，按照与器件实施例1-1相同的方法制备有机电致发光器件；
Figure BDA0002176129950000381
对上述器件实施例以及器件对比例所制备的有机电致发光器件进行性能测试，结果如表1所示:
表1
Figure BDA0002176129950000382
Figure BDA0002176129950000391
从上表1的数据可确认，与使用传统的TmPyPB，联苯作为电子受体之间的桥接基团所形成的化合物C1，不包含本发明提及的三唑并吡啶基团的化合物C2，以及在三唑并吡啶基团的供电子位点六元环上进行修饰化合物C3相比，本发明提供的式I所示的有机电致发光材料由于以萘、蒽、菲、芘等高共轭刚性共平面的基团作为高载流子传输通道，在其外围的对称位点键连三唑并吡啶、苯并噁唑、苯并噻唑、氮杂咔唑、喹唑啉等高三重态吸电子基团，具有与空穴传输速率(10-2数量级)更加匹配的电子迁移速率，兼具空穴阻挡能力，并且赋予化合物更高的热稳定性，有效克服了传统电子传输材料“高迁移率与高三重态激子限域”不可兼容的矛盾，并且，使得本发明的化合物作为电子传输材料时同时能够有效的将空穴限制在发光层，是一种在效率、电子迁移速率、热稳定性、光色、寿命等综合性能上具有显著进步的电子传输材料。
器件实施例2-1
将带有120nm ITO透明薄膜的玻璃基板依次用丙酮、异丙醇和去离子水各超声清洗10min，105℃下真空干燥2h，然后进行UV臭氧洗涤15min，即将ITO玻璃基板传送至真空蒸镀机。
在形成有ITO薄膜一侧的面上，真空蒸镀三氧化钼(MoO3)，以形成10nm厚的空穴注入层；
下一步，在上述空穴注入层上，真空蒸镀4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)，以形成70nm厚的空穴传输层；
下一步，在上述空穴传输层上，真空蒸镀1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(mCP)，以形成15nm的电子阻挡层；
下一步，在上述电子阻挡层上，共同真空蒸镀三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3，作为发光客体材料，5wt％)与4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP，作为发光主体材料，90wt％)，以形成30nm厚度的发光层；
下一步，在上述发光层上，真空蒸镀合成实施例39中制备的化合物2-3，以形成15nm厚度的电子传输层；
下一步，在上述电子传输层上，真空蒸镀氟化锂(LiF)，以形成1nm厚度的电子注入层；
最后，在上述电子注入层上，真空蒸镀铝(Al)，以形成100nm的阴极。
器件实施例2-2至器件实施例2-23
按照与器件实施例2-1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是分别使用上述合成实施例39-60中所合成的化合物分别替换上述合成实施例38中所制备的化合物2-3。
器件对比例2-24至器件对比例2-25
除了用如下所示化合物C4、C5替换化合物2-3外，按照与器件实施例2-1相同的方法制备有机电致发光器件。
Figure BDA0002176129950000401
对上述器件实施例以及器件对比例所制备的有机电致发光器件进行性能测试，结果如表2所示：
表2
Figure BDA0002176129950000411
从上表2的数据可确认，与使用传统的CBP，在三唑并吡啶的供电子位点六元环上进行修饰且供电子基团蒽作为桥接基团的化合物C4，以及大共轭供电子基团作为桥接基团的化合物C5相比，本发明提供的式I I所示的有机电致发光材料，将具有平面、刚性、缺电子的二氮杂稠芳环基团作为高载流子传输通道，在其外围的键连缺电子型的三唑并吡啶基团与供电子型的蒽、芴、二苯并五元环、咔唑、芳胺等基团，构成了一类具有更加平衡的空穴和电子载流子的一系列新型发光主体材料，解决磷光器件在高电流密度下的器件效率滚降严重的问题，并且充分利用了二氮杂稠芳环降低材料的三线态能级和光色蓝移的特性，使得本发明提供的有机电致发光材料应用至绿光磷光器件时发出更加纯净饱和的蓝光，进而，在驱动电压、效率、玻璃化转变温度以及器件寿命等综合性能上具有显著的进步。
器件实施例3-1
将带有120nm ITO透明薄膜的玻璃基板依次用丙酮、异丙醇和去离子水各超声清洗10min，105℃下真空干燥2h，然后进行UV臭氧洗涤15min，即将ITO玻璃基板传送至真空蒸镀机。
在形成有ITO薄膜一侧的面上，真空蒸镀三氧化钼(MoO3)，以形成10nm厚的空穴注入层；
下一步，在上述空穴注入层上，真空蒸镀4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)，以形成70nm厚的空穴传输层；
下一步，在上述空穴传输层上，真空蒸镀1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(mCP)，以形成15nm的电子阻挡层；
下一步，在上述电子阻挡层上，共同真空蒸镀三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3，作为发光客体材料，5wt％)与4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP，作为发光主体材料，90wt％)，以形成30nm厚度的发光层；
下一步，在上述发光层上，真空蒸镀上述合成实施例1中所制备的化合物1-2，以形成10nm厚度的空穴阻挡层；
下一步，在上述空穴阻挡层上，真空蒸镀3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)，以形成15nm厚度的电子传输层；
下一步，在上述电子传输层上，真空蒸镀氟化锂(LiF)，以形成1nm厚度的电子注入层；
最后，在上述电子注入层上，真空蒸镀铝(Al)，以形成100nm的阴极。
器件实施例3-2至器件实施例3-7
按照与器件实施例3-1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是分别使用上述合成实施例1-38中所合成的化合物分别替换上述合成实施例1中所制备的化合物1-2。
器件对比例3-9至器件实施例3-10
按照与器件实施例3-1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是使用下述化合物C1、C3替换上述合成实施例1中所制备的化合物1-2。
Figure BDA0002176129950000431
对上述器件实施例以及器件对比例所制备的有机电致发光器件进行性能测试，结果如表3所示：
Figure BDA0002176129950000432
从上表3的数据可确认，与传统的不包含空穴阻挡层材料的器件，联苯作为电子受体之间的桥接基团所形成的化合物C1作为空穴阻挡层的器件，以及在三唑并吡啶基团的供电子位点六元环上进行修饰的化合物C3作为空穴阻挡层的器件相比，本发明提供的式I所示的有机电致发光材料形成的有机电致发光材料由于三唑并吡啶基团其特殊的N-N键，本发明对三唑并吡啶基团强吸电子位点上通过高载流子通道对吸电子基团的进一步引入，使得本发明的化合物LUMO较深，具有空穴阻挡能力，可以作为器件的空穴阻挡层应用至有机电致发光器件提高器件性能。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种基于三唑并吡啶的电子型有机电致发光材料，其特征在于，该有机电致发光材料的化合物由三唑并吡啶基团与稠环结构键接形成，其结构通式为式I所示：
Figure FDA0004029716730000011
其中，所述R1-R5为氢；
Ar1、Ar2、Ar3分别独立的为空或者苯环，且所述苯环与相邻的苯环至少共用一个碳碳化学键形成稠和结构；
ETG表示电子传输基团，独立的选自下列化学式所表示的基团：
Figure FDA0004029716730000012
其中，L1、L3-L9分别表示为单键；
Z1-Z21分别独立的选自:N或C(R30)；
R10-R30分别独立的选自:氢，苯基，联苯基，萘基；n为1。
2.根据权利要求1所述的一种基于三唑并吡啶的电子型有机电致发光材料，其特征在于，式I表示为下列(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、(A5)、(A6)所示的化合物：
Figure FDA0004029716730000021
3.根据权利要求2所述的一种基于三唑并吡啶的电子型有机电致发光材料，其特征在于，所述式I表示的有机电致发光材料选自以下任意一种结构式所示化合物：
Figure FDA0004029716730000022
Figure FDA0004029716730000031
Figure FDA0004029716730000041
Figure FDA0004029716730000051
Figure FDA0004029716730000061
Figure FDA0004029716730000071
Figure FDA0004029716730000081
Figure FDA0004029716730000091
Figure FDA0004029716730000101
Figure FDA0004029716730000111
4.一种有机电致发光器件，包含电子传输层、空穴阻挡层、光学覆盖层中的至少一层，其特征在于，所述电子传输层和/或空穴阻挡层和/或光学覆盖层包含权利要求3所述的有机电致发光材料。
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