KR20210149869A - Photo/moisture-curable resin composition, adhesive for electronic component, and adhesive for display element - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 접착성 및 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 우레탄 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 커플링제를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물이다.An object of this invention is to provide the optical moisture hardening type resin composition excellent in adhesiveness and reliability in a high-temperature environment or a high-temperature, high-humidity environment. Moreover, this invention aims at providing the adhesive agent for electronic components and the adhesive agent for display elements which use this optical moisture hardening type resin composition. This invention is an optical moisture hardening type resin composition containing a radically polymerizable compound, a moisture hardening type urethane resin, an optical radical polymerization initiator, and a coupling agent.
Description
본 발명은, 접착성 및 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제에 관한 것이다.The present invention relates to an optical moisture curable resin composition excellent in adhesiveness and reliability in a high-temperature environment or in a high-temperature, high-humidity environment. Moreover, this invention relates to the adhesive agent for electronic components and the adhesive agent for display elements which use this optical moisture hardening type resin composition.
최근, 박형, 경량, 저소비 전력 등의 특징을 갖는 표시 소자로서, 액정 표시 소자나 유기 EL 표시 소자 등이 널리 이용되고 있다. 이들 표시 소자에서는, 통상, 액정이나 발광층의 봉지, 기판이나 광학 필름이나 보호 필름이나 각종 부재의 접착 등에 광 경화형 수지 조성물이 사용되고 있다.DESCRIPTION OF RELATED ART In recent years, a liquid crystal display element, an organic electroluminescent display element, etc. are widely used as a display element which has characteristics, such as thinness, light weight, and low power consumption. In these display elements, the photocurable resin composition is normally used for sealing of a liquid crystal and a light emitting layer, a board|substrate, an optical film, a protective film, adhesion|attachment of various members, etc.
그런데, 휴대 전화, 휴대 게임기 등, 각종 표시 소자가 첩합된 모바일 기기가 보급되어 있는 현대에 있어서, 표시 소자의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이고, 소형화의 수법으로서, 화상 표시부의 프레임을 협소화하는 것이 실시되고 있다 (이하, 프레임 협소 설계라고도 한다). 그러나, 프레임 협소 설계에 있어서는, 충분히 광이 도달하지 않는 부분에 광 경화형 수지 조성물이 도포되는 경우가 있고, 그 결과, 광이 도달하지 않는 부분에 도포된 광 경화형 수지 조성물은 경화가 불충분해진다는 문제가 있었다. 그래서, 광이 도달하지 않는 부분에 도포된 경우에도 충분히 경화시킬 수 있는 수지 조성물로서 광열 경화형 수지 조성물을 사용하여 광 경화와 열 경화를 병용하는 것도 실시되고 있지만, 고온에서의 가열에 의해 소자 등에 악영향을 줄 우려가 있었다.By the way, in the present age in which mobile devices with various display elements, such as mobile phones and portable game consoles, are widespread, miniaturization of display elements is the most demanded problem. (hereinafter also referred to as a narrow frame design). However, in the case of a narrow frame design, the photocurable resin composition is sometimes applied to a portion where light does not reach sufficiently, and as a result, the photocurable resin composition applied to a portion where light does not reach has insufficient curing. there was Therefore, as a resin composition that can be sufficiently hardened even when applied to a portion where light does not reach, using a photothermal curing resin composition to use photocuring and thermal curing together is also carried out. There was a fear of giving
또, 최근, 반도체 칩 등의 전자 부품에서는, 고집적화, 소형화가 요구되고 있고, 예를 들어, 접착제층을 개재하여 복수의 얇은 반도체 칩을 접합하여 반도체 칩의 적층체로 하는 것이 실시되고 있다. 이와 같은 반도체 칩의 적층체는, 예를 들어, 일방의 반도체 칩 위에 접착제를 도포한 후, 그 접착제를 개재하여 타방의 반도체 칩을 적층하고, 그 후, 접착제를 경화시키는 방법이나, 일정한 간격을 두고 유지한 반도체 칩 사이에 접착제를 충전하고, 그 후, 접착제를 경화시키는 방법 등에 의해 제조되고 있다.Moreover, in recent years, electronic components, such as a semiconductor chip, high integration and miniaturization are calculated|required, For example, bonding several thin semiconductor chips through an adhesive bond layer to make a semiconductor chip laminated body is implemented. In such a laminated body of semiconductor chips, for example, after applying an adhesive on one semiconductor chip, the other semiconductor chip is laminated through the adhesive, and then a method of curing the adhesive, It is manufactured by the method of filling an adhesive agent between the placed and held semiconductor chips, and hardening the adhesive agent after that.
이와 같은 전자 부품의 접착에 사용되는 접착제로서, 예를 들어, 특허문헌 1에는, 수평균 분자량이 600 ∼ 1000 인 에폭시 화합물을 함유하는 열 경화형의 접착제가 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 1 에 개시되어 있는 바와 같은 열 경화형의 접착제는, 열에 의해 손상될 가능성이 있는 전자 부품의 접착에는 적합하지 않은 것이었다.As an adhesive agent used for adhesion|attachment of such an electronic component, the thermosetting adhesive agent containing the epoxy compound whose number average molecular weights are 600-1000 is disclosed by patent document 1, for example. However, the thermosetting adhesive as disclosed in Patent Document 1 is not suitable for bonding electronic components that may be damaged by heat.
고온에서의 가열을 실시하지 않고 수지 조성물을 경화시키는 방법으로서, 특허문헌 2 에는, 분자 중에 적어도 하나의 이소시아네이트기와 적어도 하나의 (메트)아크릴로일기를 갖는 우레탄 프레폴리머를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하고, 광 경화와 습기 경화를 병용하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 2 에 개시되어 있는 바와 같은 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용한 경우, 기판 등의 피착체를 접착했을 때의 접착성이나, 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성 (특히 내클리프성) 이 불충분해지는 경우가 있었다.As a method of curing a resin composition without heating at a high temperature,
본 발명은, 접착성 및 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of this invention is to provide the optical moisture hardening type resin composition excellent in adhesiveness and reliability in a high-temperature environment or a high-temperature, high-humidity environment. Moreover, this invention aims at providing the adhesive agent for electronic components and the adhesive agent for display elements which use this optical moisture hardening type resin composition.
본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 우레탄 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 커플링제를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물이다.This invention is an optical moisture hardening type resin composition containing a radically polymerizable compound, a moisture hardening type urethane resin, an optical radical polymerization initiator, and a coupling agent.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명자들은, 놀랍게도, 커플링제를, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 우레탄 수지를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물에 배합함으로써, 접착성 및 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.The present inventors surprisingly found that by blending a coupling agent with an optical moisture curable resin composition containing a radical polymerizable compound and a moisture curable urethane resin, an optical moisture curable resin excellent in adhesion and reliability in a high temperature environment or a high temperature and high humidity environment It discovered that a composition could be obtained, and came to complete this invention.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은 커플링제를 함유한다.The optical moisture hardening type resin composition of this invention contains a coupling agent.
상기 커플링제는, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 접착성이나 내클리프성을 향상시키는 역할을 갖는다. 상기 커플링제는, 적당량을 초과한 경우, 습기 경화형 우레탄 수지의 반응을 저해하고, 경화물의 탄성률을 저하시켜, 충분한 접착력을 확보할 수 없는 경우가 있다. 상기 커플링제는, 단순히 접착성을 향상시킬 뿐만 아니라, 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서의, 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성, 그 중에서도, 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성을 향상시키는 점에서, 특히 우수한 효과를 발휘한다.The said coupling agent has a role which improves the adhesiveness and creep resistance of the optical moisture hardening type resin composition obtained. When the said coupling agent exceeds an appropriate amount, reaction of a moisture-curable urethane resin may be inhibited, the elasticity modulus of hardened|cured material may be reduced, and sufficient adhesive force may not be ensured. The coupling agent not only improves the adhesiveness, but also improves the reliability in a high-temperature environment or a high-temperature, high-humidity environment in the optical moisture curable resin composition, in particular, the reliability in a high-temperature, high-humidity environment. In particular, it exhibits an excellent effect.
상기 커플링제는 라디칼 중합성 화합물 및/또는 습기 경화형 우레탄 수지와 반응할 수 있는 반응성 관능기를 갖는 것이 바람직하다. 상기 반응성 관능기를 가짐으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물 중에 상기 커플링제가 도입되고, 그 결과, 접착성이나 내클리프성이 더욱 향상된다.The coupling agent preferably has a reactive functional group capable of reacting with a radically polymerizable compound and/or a moisture-curable urethane resin. By having the said reactive functional group, the said coupling agent is introduce|transduced in the hardened|cured material obtained by hardening the optical moisture hardening type resin composition of this invention, As a result, adhesiveness and creep resistance improve further.
상기 반응성 관능기로는, 예를 들어, (메트)아크릴로일기 등의 불포화 이중 결합을 갖는 기, 에폭시기, 이소시아네이트기, 티올기, 아미노기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 접착성이나 내클리프성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 불포화 이중 결합을 갖는 기, 에폭시기, 이소시아네이트기가 바람직하다.As said reactive functional group, the group which has unsaturated double bonds, such as a (meth)acryloyl group, an epoxy group, an isocyanate group, a thiol group, an amino group, etc. are mentioned, for example. Especially, the group which has an unsaturated double bond, an epoxy group, and an isocyanate group are preferable at the point which is excellent in the effect of improving adhesiveness and creep resistance.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴로일」이란, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미한다.In addition, in this specification, the said "(meth)acryloyl" means acryloyl or methacryloyl.
상기 커플링제로는, 예를 들어, 실란 커플링제, 티타네이트계 커플링제, 지르코네이트계 커플링제 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 접착성이나 내클리프성을 향상시키는 효과가 특히 우수한 점에서, 실란 커플링제가 바람직하다. 상기 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.As said coupling agent, a silane coupling agent, a titanate type coupling agent, a zirconate type coupling agent, etc. are mentioned, for example. Especially, the point which is especially excellent in the effect of improving adhesiveness and creep resistance, a silane coupling agent is preferable. The said coupling agent may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸디에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필메틸디메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, 3-이소시아네이트프로필메틸디에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필메틸디에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, 헥실트리메톡시실란, 헥실트리에톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, (데실)트리메톡시실란, 1,6-비스(트리메톡시실릴)헥산 등을 들 수 있다.Examples of the silane coupling agent include 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 2-(3,4 -Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-(2-aminoethyl)aminopropyl trimethoxysilane, 3-(2-aminoethyl)aminopropyltriethoxysilane, 3-(2-aminoethyl)aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-(meth)acryloyloxypropyltrimethoxysilane; 3-(meth)acryloyloxypropyltriethoxysilane, 3-(meth)acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-(meth)acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, vinyltrimethoxysilane , Vinyltriethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropylmethyldimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, 3-isocyanatepropylmethyldiethoxysilane, 3-mercaptopropyltrime Toxysilane, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldiethoxysilane, methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, Methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, phenyltriethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, n-propyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, hexyltriethoxysilane, octyltriethoxysilane , (decyl)trimethoxysilane, 1,6-bis(trimethoxysilyl)hexane, etc. are mentioned.
상기 티타네이트계 커플링제로는, 예를 들어, 티탄디이소프로폭시비스(아세틸아세토네이트), 티탄테트라아세틸아세토네이트, 티탄디이소프로폭시비스(에틸아세토아세테이트) 등을 들 수 있다.Examples of the titanate-based coupling agent include titanium diisopropoxybis (acetylacetonate), titanium tetraacetylacetonate, and titanium diisopropoxybis (ethylacetoacetate).
상기 지르코네이트계 커플링제로는, 예를 들어, 지르코늄테트라노르말프로폭시드, 지르코늄테트라노르말부톡시드 등을 들 수 있다.As said zirconate type coupling agent, zirconium tetranormal propoxide, zirconium tetranormal butoxide, etc. are mentioned, for example.
상기 커플링제의 함유량은, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 우레탄 수지의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 5 중량부이다. 상기 커플링제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 접착성 뿐만 아니라, 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성 (특히 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성) 을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 또, 상기 커플링제의 함유량이 5 중량부를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 보존 안정성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 1.5 중량부이다.As for content of the said coupling agent, with respect to a total of 100 weight part of a radically polymerizable compound and a moisture-curable urethane resin, a preferable minimum is 0.05 weight part, and a preferable upper limit is 5 weight part. When content of the said coupling agent is this range, the effect of improving not only adhesiveness but the reliability in a high-temperature environment or a high-temperature, high-humidity environment (especially reliability in a high-temperature, high-humidity environment) becomes more excellent. Moreover, when content of the said coupling agent exceeds 5 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to storage stability. A more preferable lower limit of content of the said coupling agent is 0.5 weight part, and a more preferable upper limit is 1.5 weight part.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은 라디칼 중합성 화합물을 함유한다.The optical moisture hardening type resin composition of this invention contains a radically polymerizable compound.
상기 라디칼 중합성 화합물로는, 광 중합성을 갖는 라디칼 중합성 화합물이면 되고, 분자 중에 라디칼 중합성기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 라디칼 중합성기로서 불포화 이중 결합을 갖는 화합물이 바람직하고, 특히 반응성 면에서 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물 (이하, 「(메트)아크릴 화합물」이라고도 한다) 이 바람직하다.The radical polymerizable compound is not particularly limited as long as it is a radical polymerizable compound having photopolymerizability and is a compound having a radical polymerizable group in the molecule, but a compound having an unsaturated double bond as the radical polymerizable group is preferable, and particularly reactive A compound (henceforth a "(meth)acryl compound") which has a (meth)acryloyl group in view is preferable.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴」은, 아크릴 또는 메타크릴을 의미한다.In addition, in this specification, the said "(meth)acryl" means acryl or methacryl.
상기 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에 수산기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에스테르 화합물, (메트)아크릴산과 에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시(메트)아크릴레이트, 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.As the (meth)acrylic compound, for example, an ester compound obtained by reacting (meth)acrylic acid with a compound having a hydroxyl group, an epoxy (meth)acrylate obtained by reacting (meth)acrylic acid with an epoxy compound, an isocyanate compound The urethane (meth)acrylate etc. which are obtained by making the (meth)acrylic acid derivative which have a hydroxyl group react are mentioned.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 또, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기는, 모두 우레탄 결합의 형성에 사용되고, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 잔존 이소시아네이트기를 갖지 않는다.In addition, in this specification, the said "(meth)acrylate" means an acrylate or a methacrylate. Moreover, all the isocyanate groups of the isocyanate compound used as the raw material of the said urethane (meth)acrylate are used for formation of a urethane bond, and the said urethane (meth)acrylate does not have a residual isocyanate group.
상기 에스테르 화합물 중 단관능인 것으로는, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글루콜아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸2-하이드록시프로필프탈레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, N-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈이미드 등의 프탈이미드아크릴레이트류나 각종 이미드아크릴레이트 등을 들 수 있다.Among the ester compounds, the monofunctional ones include, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy Butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isobor Nyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, tetrahydrofur Furyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, ethyl carbitol (meth) acrylate, methoxytriethylene glucose acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate , Phenoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, methoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl ( Meth) acrylate, 1H, 1H, 5H-octafluoropentyl (meth) acrylate, imide (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylic Rate, propyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) Acrylate, 2-butoxyethyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, bicyclopentenyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) Acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, 2-(meth)acryloyloxyethylsuccinic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylhexahydrophthalic acid, 2-(meth)acryloyloxyethyl2- Phthalimide acrylates, such as hydroxypropyl phthalate, glycidyl (meth)acrylate, 2-(meth)acryloyloxyethyl phosphate, N-acryloyloxyethyl hexahydrophthalimide, and various imides Acrylates etc. are mentioned.
또, 상기 에스테르 화합물 중 2 관능인 것으로는, 예를 들어, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Moreover, as what is bifunctional among the said ester compounds, 1, 4- butanediol di (meth) acrylate, 1, 3- butanediol di (meth) acrylate, 1, 6- hexanediol di (meth) Acrylate, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, 1,10-decanediol di(meth)acrylate, 2-n-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di(meth)acryl rate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, Tetraethylene glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, propylene oxide addition bisphenol A di(meth)acrylate, ethylene oxide addition bisphenol A di(meth)acrylate, ethylene oxide addition bisphenol F di( Meth) acrylate, dimethyloldicyclopentadienyl di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, ethylene oxide-modified isocyanuric acid di (meth) acrylate, 2-hydroxy-3- (meth) Acryloyloxypropyl (meth) acrylate, carbonate diol di (meth) acrylate, polyether diol di (meth) acrylate, polyester diol di (meth) acrylate, polycaprolactone diol di (meth) acrylate , polybutadienediol di(meth)acrylate, and the like.
또, 상기 에스테르 화합물 중 3 관능 이상인 것으로는, 예를 들어, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트 등을 들 수 있다.Moreover, as what is trifunctional or more than trifunctional among the said ester compounds, for example, pentaerythritol tri(meth)acrylate, trimethylol propane tri(meth)acrylate, propylene oxide addition trimethylol propane tri(meth)acrylate, ethylene Oxide addition trimethylol propane tri (meth) acrylate, caprolactone modified trimethylol propane tri (meth) acrylate, ethylene oxide addition isocyanuric acid tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, di Pentaerythritol hexa (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, propylene oxide-added glycerin tri (meth) acrylate, tris (meth)acryloyloxyethyl phosphate etc. are mentioned.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재 하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.As said epoxy (meth)acrylate, the thing obtained by making an epoxy compound and (meth)acrylic acid react in presence of a basic catalyst according to a conventional method, etc. are mentioned, for example.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물, 비스페놀 A 형 에피술파이드 수지 등을 들 수 있다.As an epoxy compound used as a raw material for synthesizing the said epoxy (meth)acrylate, For example, bisphenol A epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, 2,2'- diallylbisphenol A Epoxy resin, hydrogenated bisphenol type epoxy resin, propylene oxide added bisphenol A type epoxy resin, resorcinol type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, sulfide type epoxy resin, diphenyl ether type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin Epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, orthocresol novolak type epoxy resin, dicyclopentadiene novolak type epoxy resin, biphenyl novolak type epoxy resin, naphthalenephenol novolak type epoxy resin, glycol Cydylamine type epoxy resin, alkyl polyol type epoxy resin, rubber-modified type epoxy resin, glycidyl ester compound, bisphenol A type episulfide resin, etc. are mentioned.
상기 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피코트 828EL, 에피코트 1001, 에피코트 1004 (모두 미츠비시 화학사 제조), 에피크론 850-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said bisphenol A epoxy resins, for example, Epicoat 828EL, Epicoat 1001, Epicoat 1004 (all are made by Mitsubishi Chemical Corporation), Epichron 850-S (made by DIC Corporation), etc. are mentioned. .
상기 비스페놀 F 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피코트 806, 에피코트 4004 (모두 미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said bisphenol F-type epoxy resins, Epicoat 806, Epicoat 4004 (all are Mitsubishi Chemical Corporation make) etc. are mentioned, for example.
상기 비스페놀 S 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피크론 EXA1514 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said bisphenol S-type epoxy resins, Epicron EXA1514 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, RE-810NM (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said 2,2'- diallylbisphenol A epoxy resins, RE-810NM (made by Nippon Kayaku Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
상기 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피크론 EXA7015 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said hydrogenated bisphenol-type epoxy resins, Epicron EXA7015 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4000S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said propylene oxide addition bisphenol A epoxy resin, EP-4000S (made by ADEKA) etc. are mentioned, for example.
상기 레조르시놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EX-201 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said resorcinol type epoxy resin, EX-201 (made by Nagase Chemtex) etc. is mentioned, for example.
상기 비페닐형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피코트 YX-4000H (미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said biphenyl type epoxy resin, Epicoat YX-4000H (made by Mitsubishi Chemical Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 술파이드형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-50TE (신닛데츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said sulfide-type epoxy resins, YSLV-50TE (made by the New Nippon-Sumikin Chemical Company) etc. are mentioned, for example.
상기 디페닐에테르형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-80DE (신닛데츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said diphenyl ether type|mold epoxy resin, YSLV-80DE (made by a Nippon-Nippon Sumikin Chemical company) etc. are mentioned, for example.
상기 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4088S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said dicyclopentadiene type epoxy resins, EP-4088S (made by ADEKA) etc. are mentioned, for example.
상기 나프탈렌형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피크론 HP4032, 에피크론 EXA-4700 (모두 DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said naphthalene type epoxy resins, Epicron HP4032, Epicron EXA-4700 (all are made by DIC Corporation), etc. are mentioned, for example.
상기 페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피크론 N-770 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said phenol novolak-type epoxy resins, Epicron N-770 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피크론 N-670-EXP-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said ortho cresol novolak-type epoxy resins, Epicron N-670-EXP-S (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피크론 HP7200 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said dicyclopentadiene novolak-type epoxy resins, Epicron HP7200 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 비페닐노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, NC-3000P (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said biphenyl novolak-type epoxy resins, NC-3000P (made by Nippon Kayaku Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
상기 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ESN-165S (신닛데츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said naphthalene phenol novolak-type epoxy resins, ESN-165S (made by the New Nippon-Sumikin Chemical Company) etc. are mentioned, for example.
상기 글리시딜아민형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피코트 630 (미츠비시 화학사 제조), 에피크론 430 (DIC 사 제조), TETRAD-X (미츠비시 가스 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available glycidylamine-type epoxy resins include Epicoat 630 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Epichron 430 (manufactured by DIC Corporation), and TETRAD-X (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Corporation). have.
상기 알킬폴리올형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ZX-1542 (신닛데츠 스미킨 화학사 제조), 에피크론 726 (DIC 사 제조), 에포라이트 80MFA (쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜 EX-611 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said alkyl polyol type epoxy resin, For example, ZX-1542 (made by Nippon-Sumikin Chemical Co., Ltd.), Epicron 726 (made by DIC), Eporite 80MFA (made by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Dena Cole EX-611 (made by Nagase Chemtex) etc. are mentioned.
상기 고무 변성형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YR-450, YR-207 (모두 신닛데츠 스미킨 화학사 제조), 에포리드 PB (다이셀 화학 공업사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said rubber-modified epoxy resins, YR-450, YR-207 (all are the Nippon-Nippon Sumikin Chemicals make), Epolide PB (made by Daicel Chemical Industries, Ltd.) etc. are mentioned, for example.
상기 글리시딜에스테르 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 데나콜 EX-147 (나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said glycidyl ester compound, Denacol EX-147 (made by Nagase Chemtex) etc. is mentioned, for example.
상기 비스페놀 A 형 에피술파이드 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피코트 YL-7000 (미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said bisphenol A episulfide resins, Epicoat YL-7000 (made by Mitsubishi Chemical Corporation) etc. are mentioned, for example.
상기 에폭시 수지 중 그 밖에 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (모두 신닛데츠 스미킨 화학사 제조), XAC4151 (아사히 화성사 제조), 에피코트 1031, 에피코트 1032 (모두 미츠비시 화학사 제조), EXA-7120 (DIC 사 제조), TEPIC (닛산 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Other commercially available epoxy resins include, for example, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (all manufactured by Nippon-Sumikin Chemical Co., Ltd.), XAC4151 (manufactured by Asahi Chemical Co., Ltd.), Epicoat 1031, Epicoat 1031, and Epicoat. Coat 1032 (all are made by Mitsubishi Chemical Corporation), EXA-7120 (made by DIC Corporation), TEPIC (made by Nissan Chemical Corporation), etc. are mentioned.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYL RDX63182 (모두 다이셀·오르넥스사 제조), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA (모두 쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911 (모두 나가세 켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.Among the above-mentioned epoxy (meth) acrylates, for example, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3702, EBECRYL3703, Manufactured), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (all manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester M-600A, Epoxy Ester 40EM, Epoxy Ester 70PA, Epoxy Ester 200PA, Epoxy Ester 80MFA, Epoxy Ester 3002M, Epoxy Ester 3002A, Epoxy Ester 1600A, Epoxy Ester 3000M, Epoxy Ester 3000A, Epoxy Ester 200EA, Epoxy Ester 400EA (all manufactured by Kyoeisha Chemical Company), Denacol Acrylate DA-141 , denacol acrylate DA-314, and denacol acrylate DA-911 (all manufactured by Nagase Chemtex), and the like.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 예를 들어, 이소시아네이트 화합물에 대해, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 촉매량의 주석계 화합물 존재 하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.The urethane (meth)acrylate can be obtained by, for example, reacting a (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group with an isocyanate compound in the presence of a catalytic amount of a tin-based compound.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.As an isocyanate compound used as a raw material of the said urethane (meth)acrylate, For example, isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene di Isocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate (MDI), hydrogenated MDI, polymeric MDI, 1,5-naphthalene diisocyanate, norbornane diisocyanate, tolidine diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), Hydrogenated XDI, lysine diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, tris (isocyanate phenyl) thiophosphate, tetramethylxylene diisocyanate, 1,6,11- undecane triisocyanate, etc. are mentioned.
또, 상기 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 프로필렌글리콜, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등의 폴리올과 과잉의 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.Moreover, as said isocyanate compound, For example, polyol, such as ethylene glycol, glycerol, sorbitol, trimethylol propane, propylene glycol, carbonate diol, polyetherdiol, polyesterdiol, polycaprolactonediol, and an excess isocyanate compound A chain-extended isocyanate compound obtained by the reaction can also be used.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등의 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트나, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 3 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트나, 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트 등의 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.As the (meth)acrylic acid derivative having a hydroxyl group, which is a raw material for the urethane (meth)acrylate, for example, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4- Mono(meth)acrylates of dihydric alcohols such as butanediol and polyethylene glycol, mono(meth)acrylates or di(meth)acrylates of trihydric alcohols such as trimethylolethane, trimethylolpropane, and glycerin, and bisphenol A Epoxy (meth)acrylates, such as a type|mold epoxy (meth)acrylate, etc. are mentioned.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 (모두 토아 합성사 제조), EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL4858, EBECRYL8402, EBECRYL8411, EBECRYL8412, EBECRYL8413, EBECRYL8804, EBECRYL8803, EBECRYL8807, EBECRYL9260, EBECRYL1290, EBECRYL5129, EBECRYL4842, EBECRYL210, EBECRYL4827, EBECRYL6700, EBECRYL220, EBECRYL2220, KRM7735, KRM-8295 (모두 다이셀·오르넥스사 제조), 아트레진 UN-9000H, 아트레진 UN-9000A, 아트레진 UN-7100, 아트레진 UN-1255, 아트레진 UN-330, 아트레진 UN-3320HB, 아트레진 UN-1200TPK, 아트레진 SH-500B (모두 네가미 공업사 제조), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6LPA, U-6HA, U-10H, U-15HA, U-122A, U-122P, U-108, U-108A, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4100, UA-4000, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), AI-600, AH-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T (모두 쿄에이샤 화학사 제조) 등을 들 수 있다.Among the urethane (meth) acrylates, commercially available ones include, for example, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 (all manufactured by Toa Synthesis), EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL4858, EBECRYL8402, EBECRYL8411, (, EBECRYL8412, EBECRYL8413, EBECRYL8804, EBECRYL8803, EBECRYL8807, EBECRYL9260, EBECRYL1290, EBECRYL5129, EBECRYL4842, EBECRYL220, EBECRYL210, EBECRYLECRYLE2 EBECRYL4827, EBECRYL6295, all manufactured by Attre, Inc., UNECRYL210, EBECRYLECRYL4827, EBECRYL6700, EBECRYL2220, EBECRYL6700, EBECRYL6700 Art Resin UN-9000A, Art Resin UN-7100, Art Resin UN-1255, Art Resin UN-330, Art Resin UN-3320HB, Art Resin UN-1200TPK, Art Resin SH-500B (all manufactured by Negami Industries), U -2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6LPA, U-6HA, U-10H, U-15HA, U-122A, U-122P, U-108, U-108A , U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4100, UA-4000, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA -7200, UA-W2A (all manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), AI-600, AH-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T (all Kyoe) Isha Chemical Co., Ltd. make) etc. are mentioned.
또, 상기 서술한 이외의 그 밖의 라디칼 중합성 화합물도 적절히 사용할 수 있다.Moreover, other radically polymerizable compounds other than those mentioned above can also be used suitably.
상기 그 밖의 라디칼 중합성 화합물로는, 예를 들어, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-(메트)아크릴로일모르폴린, N-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드 등의 (메트)아크릴아미드 화합물이나, 스티렌, α-메틸스티렌, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락톤 등의 비닐 화합물 등을 들 수 있다.Examples of the other radically polymerizable compound include N,N-dimethyl (meth)acrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine, N-hydroxyethyl (meth)acrylamide, N,N - (meth)acrylamide compounds such as diethyl (meth)acrylamide, N-isopropyl (meth)acrylamide, N,N-dimethylaminopropyl (meth)acrylamide, styrene, α-methylstyrene, N- Vinyl compounds, such as vinyl pyrrolidone and N-vinyl caprolactone, etc. are mentioned.
상기 라디칼 중합성 화합물은, 경화성을 조정하거나 하는 관점에서, 단관능 라디칼 중합성 화합물과 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 단관능 라디칼 중합성 화합물만을 사용한 경우, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 경화성이 열등한 것이 되는 경우가 있고, 다관능 라디칼 중합성 화합물만을 사용한 경우, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 택성 (tackness) 이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 그 중에서도, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물로서 분자 중에 질소 원자를 갖는 화합물과, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물로서 우레탄(메트)아크릴레이트를 조합하여 사용하는 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물은, 2 관능 또는 3 관능인 것이 바람직하고, 2 관능인 것이 보다 바람직하다.It is preferable that the said radically polymerizable compound contains a monofunctional radically polymerizable compound and a polyfunctional radically polymerizable compound from a viewpoint of adjusting sclerosis|hardenability. When only a monofunctional radically polymerizable compound is used, the obtained optical moisture curable resin composition may be inferior in curability, and when only a polyfunctional radically polymerizable compound is used, the obtained optical moisture curable resin composition is inferior in tackiness there may be cases Especially, it is more preferable to use combining the compound which has a nitrogen atom in a molecule|numerator as said monofunctional radically polymerizable compound, and urethane (meth)acrylate as said polyfunctional radically polymerizable compound. Moreover, it is preferable that it is bifunctional or trifunctional, and, as for the said polyfunctional radically polymerizable compound, it is more preferable that it is bifunctional.
상기 라디칼 중합성 화합물이, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 경우, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 2 중량부, 바람직한 상한이 45 중량부이다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 2 중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 경화성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 45 중량부를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 택성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 5 중량부, 보다 바람직한 상한은 35 중량부이다.When the said radically polymerizable compound contains the said monofunctional radically polymerizable compound and the said polyfunctional radically polymerizable compound, content of the said polyfunctional radically polymerizable compound is the said monofunctional radically polymerizable compound and the said polyfunctional radical With respect to a total of 100 weight part of a polymeric compound, a preferable minimum is 2 weight part, and a preferable upper limit is 45 weight part. When content of the said polyfunctional radically polymerizable compound is less than 2 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to sclerosis|hardenability. When content of the said polyfunctional radically polymerizable compound exceeds 45 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to a tackiness. A more preferable minimum of content of the said polyfunctional radically polymerizable compound is 5 weight part, and a more preferable upper limit is 35 weight part.
상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 10 중량부, 바람직한 상한이 80 중량부이다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 10 중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 80 중량부를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 습기 경화성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 25 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이며, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 59 중량부이다.As for content of the said radically polymerizable compound, with respect to a total of 100 weight part of the said radically polymerizable compound and the said moisture-curable urethane resin, a preferable minimum is 10 weight part, and a preferable upper limit is 80 weight part. When content of the said radically polymerizable compound is less than 10 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to photocurability. When content of the said radically polymerizable compound exceeds 80 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to moisture sclerosis|hardenability. A more preferable lower limit of content of the said radically polymerizable compound is 25 weight part, a more preferable upper limit is 70 weight part, A more preferable minimum is 30 weight part, and a still more preferable upper limit is 59 weight part.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화형 우레탄 수지를 함유한다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 분자 내의 이소시아네이트기가 공기 중 또는 피착체 내의 수분과 반응하여 경화된다.The optical moisture hardening type resin composition of this invention contains a moisture hardening type urethane resin. The moisture-curable urethane resin is cured by reacting isocyanate groups in the molecule with moisture in the air or in the adherend.
상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 이소시아네이트기를 갖는 것이 바람직하고, 1 분자 중에 이소시아네이트기를 1 개만 갖고 있어도 되고, 2 개 이상 갖고 있어도 된다. 그 중에서도, 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프레폴리머인 것이 바람직하다.It is preferable that the said moisture-curable urethane resin has an isocyanate group, and may have one isocyanate group in 1 molecule, and may have two or more. Especially, it is preferable that it is a urethane prepolymer which has an isocyanate group at both terminals.
상기 우레탄 프레폴리머는, 1 분자 중에 2 개 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물과 1 분자 중에 2 개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.The urethane prepolymer can be obtained by reacting a polyol compound having two or more hydroxyl groups in one molecule with a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule.
상기 폴리올 화합물과 상기 폴리이소시아네이트 화합물의 반응은, 통상, 상기 폴리올 화합물 중의 수산기 (OH) 와 상기 폴리이소시아네이트 화합물 중의 이소시아네이트기 (NCO) 의 몰비가 [NCO]/[OH] = 2.0 ∼ 2.5 가 되는 범위에서 실시된다.In the reaction of the polyol compound and the polyisocyanate compound, the molar ratio of the hydroxyl group (OH) in the polyol compound to the isocyanate group (NCO) in the polyisocyanate compound is usually [NCO]/[OH] = 2.0 to 2.5. is carried out in
상기 폴리올 화합물로는, 폴리우레탄의 제조에 통상 사용되고 있는 공지된 폴리올 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들어, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리알킬렌 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올 등을 들 수 있다. 이들 폴리올 화합물은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.As said polyol compound, a well-known polyol compound normally used for manufacture of polyurethane can be used, For example, polyester polyol, polyether polyol, polyalkylene polyol, polycarbonate polyol, etc. are mentioned. These polyol compounds may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 폴리에스테르 폴리올로는, 예를 들어, 다가 카르복실산과 폴리올의 반응에 의해 얻어지는 폴리에스테르 폴리올이나, ε-카프로락톤을 개환 중합하여 얻어지는 폴리-ε-카프로락톤 폴리올 등을 들 수 있다.As said polyester polyol, the polyester polyol obtained by reaction of polyhydric carboxylic acid and a polyol, poly-epsilon-caprolactone polyol obtained by ring-opening polymerization of epsilon caprolactone, etc. are mentioned, for example.
상기 폴리에스테르 폴리올의 원료가 되는 상기 다가 카르복실산으로는, 예를 들어, 테레프탈산, 이소프탈산, 1,5-나프탈산, 2,6-나프탈산, 호박산, 글루타르산, 아디프산, 피메르산, 수베르산, 아젤라인산, 세바크산, 데카메틸렌디카르복실산, 도데카메틸렌디카르복실산 등을 들 수 있다.As said polyhydric carboxylic acid used as a raw material of the said polyester polyol, For example, terephthalic acid, isophthalic acid, 1,5-naphthalic acid, 2,6-naphthalic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, p Meric acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, decamethylene dicarboxylic acid, dodecamethylene dicarboxylic acid, etc. are mentioned.
상기 폴리에스테르 폴리올의 원료가 되는 상기 폴리올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산디올 등을 들 수 있다.Examples of the polyol used as the raw material of the polyester polyol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1,5-pentanediol, 1,6 - hexanediol, diethylene glycol, cyclohexanediol, etc. are mentioned.
상기 폴리에테르 폴리올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 테트라하이드로푸란, 3-메틸테트라하이드로푸란의 개환 중합물 및 이것들이나 그 유도체의 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체나, 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체 등을 들 수 있다.Examples of the polyether polyol include ring-opened polymers of ethylene glycol, propylene glycol, tetrahydrofuran, 3-methyltetrahydrofuran, random copolymers or block copolymers of these or derivatives thereof, and bisphenol-type polyoxy An alkylene modified product, etc. are mentioned.
상기 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 활성 수소 부분에 알킬렌옥사이드 (예를 들어, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드, 이소부틸렌옥사이드 등) 를 부가 반응시켜 얻어지는 폴리에테르 폴리올이고, 랜덤 공중합체여도 되고, 블록 공중합체여도 된다. 상기 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 양 말단에, 1 종 또는 2 종 이상의 알킬렌옥사이드가 부가되어 있는 것이 바람직하다. 비스페놀형으로는 특별히 한정되지 않고, A 형, F 형, S 형 등을 들 수 있고, 바람직하게는 비스페놀 A 형이다.The bisphenol-type polyoxyalkylene-modified product is obtained by adding an alkylene oxide (eg, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, isobutylene oxide, etc.) to the active hydrogen portion of the bisphenol-type molecular skeleton. It is a polyether polyol, and a random copolymer may be sufficient and a block copolymer may be sufficient as it. As for the said bisphenol-type polyoxyalkylene modified body, it is preferable that 1 type, or 2 or more types of alkylene oxides are added to both terminals of a bisphenol type molecular skeleton. It does not specifically limit as a bisphenol type, A type, F type, S type, etc. are mentioned, Preferably it is a bisphenol A type.
상기 폴리알킬렌 폴리올로는, 예를 들어, 폴리부타디엔 폴리올, 수소화 폴리부타디엔 폴리올, 수소화 폴리이소프렌 폴리올 등을 들 수 있다.Examples of the polyalkylene polyol include polybutadiene polyol, hydrogenated polybutadiene polyol, and hydrogenated polyisoprene polyol.
상기 폴리카보네이트 폴리올로는, 예를 들어, 폴리헥사메틸렌카보네이트 폴리올, 폴리시클로헥산디메틸렌카보네이트 폴리올 등을 들 수 있다.As said polycarbonate polyol, polyhexamethylene carbonate polyol, polycyclohexane dimethylene carbonate polyol, etc. are mentioned, for example.
상기 폴리이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 디페닐메탄디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트의 액상 변성물, 폴리메릭 MDI (메탄디이소시아네이트), 톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 증기압이나 독성이 낮은 점, 취급하기 용이한 점에서 디페닐메탄디이소시아네이트 및 그 변성물이 바람직하다. 상기 폴리이소시아네이트 화합물은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용되어도 된다.As the polyisocyanate compound, for example, diphenylmethane diisocyanate, liquid modified product of diphenylmethane diisocyanate, polymeric MDI (methane diisocyanate), tolylene diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, etc. can be heard Among them, diphenylmethane diisocyanate and a modified product thereof are preferred from the viewpoint of low vapor pressure and toxicity and ease of handling. The said polyisocyanate compound may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
또, 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 폴리올 화합물을 사용하여 얻어진 것인 것이 바람직하다. 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 폴리올 화합물을 사용함으로써, 접착성이 우수한 조성물이나, 유연하고 신장이 양호한 경화물을 얻을 수 있고, 상기 라디칼 중합성 화합물과의 상용성이 우수한 것이 된다.Moreover, it is preferable that the said moisture-curable urethane resin is a thing obtained using the polyol compound which has a structure represented by following formula (1). By using the polyol compound having a structure represented by the following formula (1), a composition excellent in adhesiveness and a flexible and elongated cured product can be obtained, and compatibility with the radically polymerizable compound is excellent.
그 중에서도, 프로필렌글리콜이나, 테트라하이드로푸란 (THF) 화합물의 개환 중합 화합물이나, 메틸기 등의 치환기를 갖는 테트라하이드로푸란 화합물의 개환 중합 화합물로 이루어지는 폴리에테르 폴리올을 사용한 것이 바람직하다.Among them, it is preferable to use a polyether polyol composed of propylene glycol, a ring-opening polymerization compound of a tetrahydrofuran (THF) compound, or a ring-opening polymerization compound of a tetrahydrofuran compound having a substituent such as a methyl group.
[화학식 1][Formula 1]
식 (1) 중, R 은, 수소, 메틸기, 또는, 에틸기를 나타내고, n 은, 1 ∼ 10 의 정수, L 은, 0 ∼ 5 의 정수, m 은, 1 ∼ 500 의 정수이다. n 은, 1 ∼ 5 인 것이 바람직하고, L 은, 0 ∼ 4 인 것이 바람직하고, m 은, 50 ∼ 200 인 것이 바람직하다.In formula (1), R represents hydrogen, a methyl group, or an ethyl group, n is an integer of 1-10, L is an integer of 0-5, m is an integer of 1-500. It is preferable that n is 1-5, It is preferable that L is 0-4, It is preferable that m is 50-200.
또한, L 이 0 인 경우란, R 과 결합한 탄소가 직접 산소와 결합하고 있는 경우를 의미한다.In addition, the case where L is 0 means the case where the carbon couple|bonded with R couple|bonded with oxygen directly.
또한, 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 라디칼 중합성기를 갖고 있어도 된다.Moreover, the said moisture-curable urethane resin may have a radically polymerizable group.
상기 습기 경화형 우레탄 수지가 갖고 있어도 되는 라디칼 중합성기로는, 불포화 이중 결합을 갖는 기가 바람직하고, 특히 반응성 면에서 (메트)아크릴로일기가 보다 바람직하다.As a radically polymerizable group which the said moisture-curable urethane resin may have, the group which has an unsaturated double bond is preferable, and a (meth)acryloyl group is more preferable especially from a reactivity point.
또한, 라디칼 중합성기를 갖는 습기 경화형 우레탄 수지는, 라디칼 중합성 화합물에는 포함되지 않고, 습기 경화형 우레탄 수지로서 취급한다.In addition, the moisture-curable urethane resin which has a radically polymerizable group is not contained in a radically polymerizable compound, but is handled as a moisture-curable urethane resin.
상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량의 바람직한 하한은 800, 바람직한 상한은 1 만이다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량이 800 미만이면, 가교 밀도가 높아지고, 유연성이 저해되는 경우가 있다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량이 1 만을 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 2000, 보다 바람직한 상한은 8000, 더욱 바람직한 하한은 2500, 더욱 바람직한 상한은 6000 이다.A preferable lower limit of the weight average molecular weight of the moisture-curable urethane resin is 800, and a preferable upper limit thereof is 10,000. When the weight average molecular weight of the said moisture-curable urethane resin is less than 800, a crosslinking density may become high and a softness|flexibility may be impaired. When the weight average molecular weight of the said moisture hardening type urethane resin exceeds 10,000, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to applicability|paintability. A more preferable lower limit of the weight average molecular weight of the moisture-curable urethane resin is 2000, a more preferable upper limit is 8000, a more preferable lower limit is 2500, and a still more preferable upper limit is 6000.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다. 또, GPC 에서 사용하는 용매로는, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있다.In addition, in this specification, the said weight average molecular weight is a value calculated|required by polystyrene conversion by measuring by gel permeation chromatography (GPC). As a column at the time of measuring the weight average molecular weight by polystyrene conversion by GPC, Shodex LF-804 (made by Showa Denko Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example. Moreover, tetrahydrofuran etc. are mentioned as a solvent used by GPC.
상기 습기 경화형 우레탄 수지의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 20 중량부, 바람직한 상한이 90 중량부이다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 함유량이 20 중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 습기 경화성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 함유량이 90 중량부를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 30 중량부, 보다 바람직한 상한은 75 중량부이며, 더욱 바람직한 하한은 41 중량부, 더욱 바람직한 상한은 70 중량부이다.As for content of the said moisture-curable urethane resin, with respect to a total of 100 weight part of the said radically polymerizable compound and the said moisture-curable urethane resin, a preferable minimum is 20 weight part, and a preferable upper limit is 90 weight part. When content of the said moisture hardening type urethane resin is less than 20 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to moisture sclerosis|hardenability. When content of the said moisture hardening type urethane resin exceeds 90 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to photocurability. A more preferable lower limit of the content of the moisture-curable urethane resin is 30 parts by weight, a more preferable upper limit is 75 parts by weight, a still more preferable lower limit is 41 parts by weight, and a still more preferable upper limit is 70 parts by weight.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 광 라디칼 중합 개시제를 함유한다.The optical moisture hardening type resin composition of this invention contains an optical radical polymerization initiator.
상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the radical photopolymerization initiator include benzophenone compounds, acetophenone compounds, acylphosphine oxide compounds, titanocene compounds, oxime ester compounds, benzoin ether compounds, thioxanthone, and the like. can
상기 광 라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, 루시린 TPO (모두 BASF 사 제조), 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 (모두 도쿄 화성 공업사 제조) 등을 들 수 있다.Among the above-mentioned radical photopolymerization initiators, commercially available ones include, for example, IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, Lucirin TPO (all manufactured by BASF) manufacture), benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether (all are the Tokyo Chemical Industry make), etc. are mentioned.
상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 0.01 중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물을 충분히 광 경화시킬 수 없는 경우가 있다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 10 중량부를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 보존 안정성이 저하되는 경우가 있다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.As for content of the said radical photopolymerization initiator, with respect to 100 weight part of said radically polymerizable compounds, a preferable minimum is 0.01 weight part, and a preferable upper limit is 10 weight part. When content of the said radical radical polymerization initiator is less than 0.01 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may not fully be photocured. When content of the said radical radical polymerization initiator exceeds 10 weight part, the storage stability of the optical moisture hardening type resin composition obtained may fall. A more preferable minimum of content of the said radical radical polymerization initiator is 0.1 weight part, and a more preferable upper limit is 5 weight part.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 도포성이나 형상 유지성을 조정하거나 하는 관점에서 충전제를 함유해도 된다. 상기 충전제는, 1 차 입자 직경의 바람직한 하한이 1 ㎚, 바람직한 상한이 50 ㎚ 이다. 상기 충전제의 1 차 입자 직경이 1 ㎚ 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 충전제의 1 차 입자 직경이 50 ㎚ 를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 충전제의 1 차 입자 직경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎚, 보다 바람직한 상한은 30 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 10 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 20 ㎚ 이다. 또한, 상기 충전제의 1 차 입자 직경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조)를 사용하여, 상기 충전제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.The optical moisture hardening type resin composition of this invention may contain a filler from a viewpoint of adjusting the applicability|paintability and shape retentivity of the optical moisture hardening type resin composition obtained. As for the said filler, a preferable lower limit of a primary particle diameter is 1 nm, and a preferable upper limit is 50 nm. When the primary particle diameter of the said filler is less than 1 nm, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to applicability|paintability. When the primary particle diameter of the said filler exceeds 50 nm, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to the shape retentivity after application|coating. A more preferable lower limit of the primary particle diameter of the filler is 5 nm, a more preferable upper limit is 30 nm, a more preferable lower limit is 10 nm, and a more preferable upper limit is 20 nm. The primary particle diameter of the filler can be measured by dispersing the filler in a solvent (water, organic solvent, etc.) using NICOMP 380ZLS (manufactured by PARTICLE SIZING SYSTEMS).
또, 상기 충전제는, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 중에 있어서 2 차 입자 (1 차 입자가 복수 모인 것) 로서 존재 하는 경우가 있고, 이와 같은 2 차 입자의 입자 직경의 바람직한 하한은 5 ㎚, 바람직한 상한은 500 ㎚, 보다 바람직한 하한은 10 ㎚, 보다 바람직한 상한은 100 ㎚ 이다. 상기 충전제의 2 차 입자의 입자 직경은, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 또는 그 경화물을, 투과형 전자 현미경 (TEM) 을 사용하여 관찰함으로써 측정할 수 있다.In addition, the filler may exist as secondary particles (a collection of a plurality of primary particles) in the optical moisture curable resin composition of the present invention, and the preferable lower limit of the particle diameter of such secondary particles is 5 nm, A preferable upper limit is 500 nm, a more preferable lower limit is 10 nm, and a more preferable upper limit is 100 nm. The particle diameter of the secondary particle of the said filler can be measured by observing the optical moisture hardening type resin composition of this invention, or its hardened|cured material using a transmission electron microscope (TEM).
상기 충전제로는, 예를 들어, 실리카, 탤크, 산화티탄, 산화아연 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 UV 광 투과성이 우수한 것이 되는 점에서, 실리카가 바람직하다. 이들 충전제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용되어도 된다.As said filler, a silica, a talc, a titanium oxide, zinc oxide etc. are mentioned, for example. Especially, since the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes a thing excellent in UV light transmittance, a silica is preferable. These fillers may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
상기 충전제는, 소수성 표면 처리가 이루어져 있는 것이 바람직하다. 상기 소수성 표면 처리에 의해, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다.It is preferable that hydrophobic surface treatment is made|formed as for the said filler. By the said hydrophobic surface treatment, the optical moisture hardening type resin composition obtained becomes a thing more excellent in shape retentivity after application|coating.
상기 소수성 표면 처리로는, 실릴화 처리, 알킬화 처리, 에폭시화 처리 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 형상 유지성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 실릴화 처리가 바람직하고, 트리메틸실릴화 처리가 보다 바람직하다.Examples of the hydrophobic surface treatment include silylation treatment, alkylation treatment, and epoxidation treatment. Especially, since it is excellent in the effect of improving shape retentivity, a silylation process is preferable and a trimethylsilylation process is more preferable.
상기 충전제를 소수성 표면 처리하는 방법으로는, 예를 들어, 실란 커플링제 등의 표면 처리제를 사용하여, 충전제의 표면을 처리하는 방법 등을 들 수 있다.As a method of performing hydrophobic surface treatment of the said filler, the method of treating the surface of a filler using surface treatment agents, such as a silane coupling agent, etc. are mentioned, for example.
구체적으로는 예를 들어, 상기 트리메틸실릴화 처리 실리카는, 예를 들어, 실리카를 졸겔법 등의 방법으로 합성하고, 실리카를 유동시킨 상태에서 헥사메틸디실라잔을 분무하는 방법이나, 알코올, 톨루엔 등의 유기 용매 중에 실리카를 첨가하고, 추가로, 헥사메틸디실라잔과 물을 첨가한 후, 물과 유기 용매를 이배퍼레이터로 증발 건조시키는 방법 등에 의해 제작할 수 있다.Specifically, for example, the trimethylsilylation-treated silica is a method of synthesizing silica by a method such as a sol-gel method, and spraying hexamethyldisilazane in a state in which silica is flowed, alcohol, toluene After adding silica in organic solvents, such as, and adding hexamethyldisilazane and water, it can produce by the method of evaporating and drying water and an organic solvent with an evaporator, etc.
상기 충전제의 함유량은, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 전체 100 중량부 중에 있어서, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 20 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 1 중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 충전제의 함유량이 20 중량부를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성이 열등한 것이 되는 경우가 있다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 2 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이며, 더욱 바람직한 하한은 3 중량부, 더욱 바람직한 상한은 10 중량부, 특히 바람직한 하한은 4 중량부이다.As for content of the said filler, in 100 weight part of all 100 weight part of optical moisture hardening type resin compositions of this invention, a preferable minimum is 1 weight part, and a preferable upper limit is 20 weight part. When content of the said filler is less than 1 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to the shape retentivity after application|coating. When content of the said filler exceeds 20 weight part, the optical moisture hardening type resin composition obtained may become inferior to applicability|paintability. A more preferable lower limit of the content of the filler is 2 parts by weight, a more preferable upper limit is 15 parts by weight, a still more preferable lower limit is 3 parts by weight, a more preferable upper limit is 10 parts by weight, and a particularly preferable lower limit is 4 parts by weight.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 차광성이 우수한 것이 되어 표시 소자의 광 누설을 방지할 수 있다.The optical moisture hardening type resin composition of this invention may contain a light-shielding agent. By containing the said light-shielding agent, the optical moisture hardening type resin composition of this invention can become a thing excellent in light-shielding property, and can prevent the light leakage of a display element.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「차광제」는, 가시광 영역의 광을 잘 투과시키지 않는 능력을 갖는 재료를 의미한다.In addition, in this specification, the said "light-shielding agent" means a material which has the ability to hardly transmit light in a visible region.
상기 차광제로는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 풀러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 또, 상기 차광제는, 흑색을 나타내는 것이 아니어도 되고, 가시광 영역의 광을 잘 투과시키지 않는 능력을 갖는 재료이면, 실리카, 탤크, 산화티탄 등, 충전제로서 예시한 재료도 상기 차광제에 포함된다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.Examples of the light-shielding agent include iron oxide, titanium black, aniline black, cyanine black, fullerene, carbon black, and resin-coated carbon black. In addition, the light-shielding agent does not need to be black, and as long as it is a material having the ability to hardly transmit light in the visible region, materials exemplified as fillers, such as silica, talc, and titanium oxide, are also included in the light-shielding agent. . Especially, titanium black is preferable.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ∼ 800 ㎚ 의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ∼ 450 ㎚ 의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 따라서, 광 라디칼 중합 개시제로서, 상기 티탄 블랙의 투과율이 높아지는 파장 (370 ∼ 450 ㎚) 의 광에 의해 반응을 개시 가능한 것을 사용함으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물의 광 경화성을 보다 증대시킬 수 있다. 또 한편으로, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 바람직하다.The said titanium black is a substance whose transmittance with respect to the light of wavelength 370-450 nm becomes high in the vicinity of an ultraviolet region, especially compared with the average transmittance|permeability with respect to the light of wavelength 300-800 nm. That is, the titanium black is a light-shielding agent having a property of providing light-shielding properties to the optical moisture-curable resin composition of the present invention by sufficiently shielding light of a wavelength in the visible region, while transmitting light having a wavelength in the vicinity of an ultraviolet region. Therefore, by using a radical photopolymerization initiator that can initiate a reaction with light having a wavelength (370 to 450 nm) at which the transmittance of the titanium black is increased, the photocurability of the optical moisture curable resin composition of the present invention can be further increased. have. On the other hand, as a light-shielding agent contained in the optical moisture hardening type resin composition of this invention, a substance with high insulation is preferable, and titanium black is preferable also as a light-shielding agent with high insulation.
상기 티탄 블랙은, 광학 농도 (OD 치) 가, 3 이상인 것이 바람직하고, 4 이상인 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 티탄 블랙은, 흑색도 (L 치) 가 9 이상인 것이 바람직하고, 11 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 티탄 블랙의 차광성은 높으면 높을수록 좋고, 상기 티탄 블랙의 OD 치에 바람직한 상한은 특별히 없지만, 통상적으로는 5 이하가 된다.It is preferable that it is 3 or more, and, as for the said titanium black, it is more preferable that it is 4 or more of optical density (OD value). Moreover, it is preferable that blackness (L value) is 9 or more, and, as for the said titanium black, it is more preferable that it is 11 or more. The higher the light-shielding property of the titanium black, the better.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이어도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.Although the said titanium black exhibits sufficient effect even if it is not surface-treated, the thing whose surface is treated with organic components, such as a coupling agent, silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, magnesium oxide, etc. Surface-treated titanium black, such as those coated with an inorganic component of Especially, the thing processed with the organic component is preferable at the point which can improve insulation more.
또, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 제조한 표시 소자는, 광 습기 경화형 수지 조성물이 충분한 차광성을 가지므로, 광의 누설이 없어 높은 콘트라스트를 가져, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 것이 된다.Moreover, since the optical moisture curable resin composition has sufficient light-shielding property, the display element manufactured using the optical moisture hardening type resin composition of this invention has high contrast without light leakage, and it will have the outstanding image display quality.
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 5 ㎡/g, 바람직한 상한은 40 ㎡/g 이고, 보다 바람직한 하한은 10 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다.A preferable lower limit of the specific surface area of the titanium black is 5 m2/g, a preferable upper limit is 40 m2/g, a more preferable lower limit is 10 m2/g, and a more preferable upper limit is 25 m2/g.
또, 상기 티탄 블랙의 시트 저항의 바람직한 하한은, 수지와 혼합된 경우 (70 ％ 배합) 에 있어서, 109 Ω／□ 이고, 보다 바람직한 하한은 1011 Ω／□ 이다.In addition, the preferable lower limit of the sheet resistance of the titanium black is 10 9 Ω/square when mixed with a resin (70% blending), and a more preferable lower limit is 10 11 Ω/square.
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N (모두 미츠비시 머티리얼사 제조), 티락크 D (아코 화성사 제조) 등을 들 수 있다.As what is marketed among the said titanium black, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N (all are made by Mitsubishi Materials), T-rac D (made by Ako Chemical Corporation), etc. are mentioned, for example.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 차광제의 1 차 입자 직경은, 표시 소자의 기판간의 거리 이하 등, 용도에 따라 적절히 선택되지만, 바람직한 하한은 30 ㎚, 바람직한 상한은 500 ㎚ 이다. 상기 차광제의 1 차 입자 직경이 30 ㎚ 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 점도나 틱소트로피가 크게 증대되어 버려, 작업성이 나빠지는 경우가 있다. 상기 차광제의 1 차 입자 직경이 500 ㎚ 를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 차광제의 분산성이 저하되어, 차광성이 저하되는 경우가 있다. 상기 차광제의 1 차 입자 직경의 보다 바람직한 하한은 50 ㎚, 보다 바람직한 상한은 200 ㎚ 이다. 또한, 상기 차광제의 입자 직경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 를 사용하여, 상기 차광제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.In the optical moisture curable resin composition of the present invention, the primary particle diameter of the light-shielding agent is appropriately selected depending on the application, such as the distance between the substrates of the display element or less, and a preferable lower limit is 30 nm, and a preferable upper limit is 500 nm. When the primary particle diameter of the said light-shielding agent is less than 30 nm, the viscosity and thixotropy of the optical moisture hardening type resin composition obtained may increase significantly, and workability|operativity may worsen. When the primary particle diameter of the said light-shielding agent exceeds 500 nm, the dispersibility of the light-shielding agent in the optical moisture hardening type resin composition obtained may fall, and light-shielding property may fall. A more preferable lower limit of the primary particle diameter of the light-shielding agent is 50 nm, and a more preferable upper limit thereof is 200 nm. In addition, the particle diameter of the said light-shielding agent can disperse|distribute the said light-shielding agent in a solvent (water, an organic solvent, etc.) using NICOMP 380ZLS (made by PARTICLE SIZING SYSTEMS), and can be measured.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 전체에 있어서의 상기 차광제의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 0.05 중량％, 바람직한 상한은 10 중량％ 이다. 상기 차광제의 함유량이 0.05 중량％ 미만이면, 충분한 차광성이 얻어지지 않는 경우가 있다. 상기 차광제의 함유량이 10 중량％ 를 초과하면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 기판 등에 대한 접착성이나 경화 후의 강도가 저하되거나 묘화성이 저하되거나 하는 경우가 있다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량％, 보다 바람직한 상한은 2 중량％, 더욱 바람직한 상한은 1 중량％ 이다.Although content of the said light-shielding agent in the whole optical moisture hardening type resin composition of this invention is not specifically limited, A preferable minimum is 0.05 weight%, and a preferable upper limit is 10 weight%. When content of the said light-shielding agent is less than 0.05 weight%, sufficient light-shielding property may not be acquired. When content of the said light-shielding agent exceeds 10 weight%, the adhesiveness to the board|substrate etc. of the optical moisture hardening type resin composition obtained, the intensity|strength after hardening may fall, or drawing property may fall. A more preferable lower limit of content of the said light-shielding agent is 0.1 weight%, a more preferable upper limit is 2 weight%, and a more preferable upper limit is 1 weight%.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 추가로, 필요에 따라, 착색제, 이온 액체, 용제, 금속 함유 입자, 반응성 희석제 등의 첨가제를 함유해도 된다.The optical moisture hardening type resin composition of this invention may contain additives, such as a coloring agent, an ionic liquid, a solvent, a metal containing particle|grains, and a reactive diluent, further as needed.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래네터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등의 혼합 기를 사용하여, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 우레탄 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 커플링제와, 필요에 따라 첨가하는 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.As a method for producing the optical moisture curable resin composition of the present invention, for example, using a mixer such as a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, and three rolls, a radically polymerizable compound And, the method of mixing a moisture hardening type urethane resin, an optical radical polymerization initiator, a coupling agent, and the additive added as needed, etc. are mentioned.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서의 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건에서 측정한 점도의 바람직한 하한은 50 Pa·s, 바람직한 상한은 500 Pa·s 이다. 상기 점도가 50 Pa·s 미만이거나 500 Pa·s 를 초과하거나 하면, 전자 부품용 접착제나 표시 소자용 접착제에 사용하는 경우에 광 습기 경화형 수지 조성물을 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 나빠지는 경우가 있다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 80 Pa·s, 보다 바람직한 상한은 300 Pa·s, 더욱 바람직한 상한은 200 Pa·s 이다.The preferable lower limit of the viscosity measured on the conditions of 25 degreeC and 1 rpm using the corn plate type viscometer in the optical moisture hardening type resin composition of this invention is 50 Pa*s, and a preferable upper limit is 500 Pa*s. When the viscosity is less than 50 Pa·s or exceeds 500 Pa·s, workability when applying the optical moisture curable resin composition to an adherend such as a substrate when used in an adhesive for electronic components or an adhesive for display elements Sometimes this gets worse. A more preferable lower limit of the viscosity is 80 Pa·s, a more preferable upper limit is 300 Pa·s, and a still more preferable upper limit is 200 Pa·s.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물의 틱소트로픽 인덱스의 바람직한 하한은 1.3, 바람직한 상한은 5.0 이다. 상기 틱소트로픽 인덱스가 1.3 미만이거나 5.0 을 초과하거나 하면, 전자 부품용 접착제나 표시 소자용 접착제에 사용하는 경우에 광 습기 경화형 수지 조성물을 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 나빠지는 경우가 있다. 상기 틱소트로픽 인덱스의 보다 바람직한 하한은 1.5, 보다 바람직한 상한은 4.0 이다.A preferable lower limit of the thixotropic index of the optical moisture curable resin composition of the present invention is 1.3, and a preferable upper limit thereof is 5.0. When the thixotropic index is less than 1.3 or exceeds 5.0, when used in an adhesive for electronic components or an adhesive for display elements, when the optical moisture curable resin composition is applied to an adherend such as a substrate, when the workability is deteriorated there is A more preferable lower limit of the thixotropic index is 1.5, and a more preferable upper limit is 4.0.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 틱소트로픽 인덱스란, 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건에서 측정한 점도를, 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 10 rpm 의 조건에서 측정한 점도로 나눈 값을 의미한다.In addition, in the present specification, the thixotropic index refers to the viscosity measured at 25° C. and 1 rpm using a corn plate type viscometer, and the viscosity measured at 25° C. and 10 rpm using a corn plate type viscometer. is the value divided by
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 인장 탄성률의 바람직한 하한이 0.5 kgf/㎠, 바람직한 상한이 6 kgf/㎠ 이다. 상기 인장 탄성률이 0.5 kgf/㎠ 미만이면, 지나치게 부드러워, 응집력이 약하고, 접착력이 낮아지는 경우가 있다. 상기 인장 탄성률이 6 kgf/㎠ 를 초과하면, 유연성이 저해되는 경우가 있다. 상기 인장 탄성률의 보다 바람직한 하한은 1 kgf/㎠, 보다 바람직한 상한은 5 kgf/㎠ 이다.As for the optical moisture hardening type resin composition of this invention, the preferable minimum of the tensile elasticity modulus in 25 degreeC of hardened|cured material is 0.5 kgf/cm<2>, and a preferable upper limit is 6 kgf/cm<2>. If the tensile modulus is less than 0.5 kgf/
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「인장 탄성률」은, 인장 시험기 (예를 들어, 시마즈 제작소사 제조, 「EZ-Graph」) 를 사용하여, 경화물을 10 ㎜/min 의 속도로 인장하고, 50 ％ 신장했을 때의 힘으로서 측정되는 값을 의미한다.In addition, in this specification, the said "tensile modulus" uses a tensile tester (for example, Shimadzu Corporation make, "EZ-Graph"), pulls the hardened|cured material at a speed of 10 mm/min, 50% It means a value measured as a force when stretched.
본 발명의 광 습기형 수지 조성물을 사용하여 접착하는 것이 가능한 피착체로는, 금속, 유리, 플라스틱 등의 각종 피착체를 들 수 있다.Various to-be-adhers, such as a metal, glass, and plastics, are mentioned as a to-be-adhered body which can be adhere|attached using the light moisture type resin composition of this invention.
상기 피착체의 형상으로는, 예를 들어, 필름상, 시트상, 판상, 패널상, 트레이상, 로드 (봉상체) 상, 상자체상, 케이스체상 등을 들 수 있다.Examples of the shape of the adherend include film, sheet, plate, panel, tray, rod (rod), box, and case.
상기 금속으로는, 예를 들어, 철강, 스테인리스강, 알루미늄, 구리, 니켈, 크롬이나 그 합금 등을 들 수 있다.As said metal, steel, stainless steel, aluminum, copper, nickel, chromium, its alloy, etc. are mentioned, for example.
상기 유리로는, 예를 들어, 알칼리 유리, 무알칼리 유리, 석영 유리 등을 들 수 있다.As said glass, alkali glass, alkali free glass, quartz glass etc. are mentioned, for example.
상기 플라스틱으로는, 예를 들어, 고밀도 폴리에틸렌, 초고분자량 폴리에틸렌, 이소택틱 폴리프로필렌, 신디오택틱 폴리프로필렌, 에틸렌프로필렌 공중합체 수지 등의 폴리올레핀계 수지나, 나일론 6 (N6), 나일론 66 (N66), 나일론 46 (N46), 나일론 11 (N11), 나일론 12 (N12), 나일론 610 (N610), 나일론 612 (N612), 나일론 6/66 공중합체 (N6/66), 나일론 6/66/610 공중합체 (N6/66/610), 나일론 MXD6 (MXD6), 나일론 6T, 나일론 6/6T 공중합체, 나일론 66/PP 공중합체, 나일론 66/PPS 공중합체 등의 폴리아미드계 수지나, 폴리부틸렌테레프탈레이트 (PBT), 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌이소프탈레이트 (PEI), PET/PEI 공중합체, 폴리알릴레이트 (PAR), 폴리부틸렌나프탈레이트 (PBN), 액정 폴리에스테르, 폴리옥시알킬렌디이미드디산/폴리부틸레이트테레프탈레이트 공중합체 등의 방향족 폴리에스테르계 수지나, 폴리아크릴로니트릴 (PAN), 폴리메타크릴로니트릴, 아크릴로니트릴/스티렌 공중합체 (AS), 메타크릴로니트릴/스티렌 공중합체, 메타크릴로니트릴/스티렌/부타디엔 공중합체 등의 폴리니트릴계 수지나, 폴리카보네이트나, 폴리메타크릴산메틸 (PMMA), 폴리메타크릴산에틸아세트산비닐 (EVA) 등의 폴리메타크릴레이트계 수지나, 폴리비닐알코올 (PVA), 비닐알코올/에틸렌 공중합체 (EVOH), 폴리염화비닐리덴 (PVDC), 폴리염화비닐 (PVC), 염화비닐/염화비닐리덴 공중합체, 염화비닐리덴/메틸아크릴레이트 공중합체 등의 폴리비닐계 수지 등을 들 수 있다.Examples of the plastic include polyolefin resins such as high-density polyethylene, ultra-high molecular weight polyethylene, isotactic polypropylene, syndiotactic polypropylene, and ethylene propylene copolymer resin, nylon 6 (N6), nylon 66 (N66) , Nylon 46 (N46), Nylon 11 (N11), Nylon 12 (N12), Nylon 610 (N610), Nylon 612 (N612), Nylon 6/66 Copolymer (N6/66), Nylon 6/66/610 Aerial Polyamide-based resin such as copolymer (N6/66/610), nylon MXD6 (MXD6), nylon 6T, nylon 6/6T copolymer, nylon 66/PP copolymer, nylon 66/PPS copolymer, or polybutylene terephthalate Phthalate (PBT), polyethylene terephthalate (PET), polyethylene isophthalate (PEI), PET/PEI copolymer, polyallylate (PAR), polybutylene naphthalate (PBN), liquid crystal polyester, polyoxyalkylenediimide Aromatic polyester resins such as diacid/polybutylate terephthalate copolymer, polyacrylonitrile (PAN), polymethacrylonitrile, acrylonitrile/styrene copolymer (AS), methacrylonitrile/styrene copolymer Polynitrile-based resins such as copolymer, methacrylonitrile/styrene/butadiene copolymer, polycarbonate, polymethyl methacrylate (PMMA), polymethacrylate-based polyvinyl methacrylate (EVA), etc. Resin, polyvinyl alcohol (PVA), vinyl alcohol/ethylene copolymer (EVOH), polyvinylidene chloride (PVDC), polyvinyl chloride (PVC), vinyl chloride/vinylidene chloride copolymer, vinylidene chloride/methyl acrylic Polyvinyl-type resin, such as a rate copolymer, etc. are mentioned.
또, 상기 피착체로는, 표면에 금속 도금층을 갖는 복합 재료도 들 수 있고, 그 복합 재료의 도금의 하지재로는, 예를 들어, 상기 서술한 금속, 유리, 플라스틱 등을 들 수 있다.Moreover, as said to-be-adhered body, the composite material which has a metal plating layer on the surface is also mentioned, As a base material for plating of this composite material, the above-mentioned metal, glass, plastic, etc. are mentioned, for example.
또한, 상기 피착체로는, 금속 표면을 부동태화 처리함으로써 부동태 피막을 형성한 재료도 들 수 있고, 그 부동태화 처리로는, 예를 들어, 가열 처리, 양극 산화 처리 등을 들 수 있다. 특히, 국제 알루미늄 합금명이 6000 번대의 재질인 알루미늄 합금 등의 경우에는, 상기 부동태화 처리로서 황산알루마이트 처리나 인산알루마이트 처리를 실시함으로써, 접착성을 향상시킬 수 있다.Moreover, as said to-be-adhered body, the material which formed the passivation film by passivating the metal surface is also mentioned, The passivation process includes, for example, heat treatment, anodization treatment, etc. In particular, in the case of an aluminum alloy whose international aluminum alloy name is a material of the 6000 range, the adhesiveness can be improved by performing an anodizing sulfate treatment or an anodizing phosphate treatment as the passivation treatment.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 피착체를 접착하는 방법으로는, 예를 들어, 제 1 부재에 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 도포하는 공정과, 상기 제 1 부재에 도포된 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 광을 조사하여, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 중의 라디칼 중합성 화합물을 경화시키는 공정 (제 1 경화 공정) 과, 상기 제 1 경화 공정 후의 광 습기 경화형 수지 조성물을 개재하여 상기 1 의 부재와 제 2 부재를 첩합 (貼合) 하는 공정 (첩합 공정) 과, 상기 첩합 공정 후, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 중의 습기 경화형 우레탄 수지의 습기 경화에 의해 상기 제 1 부재와 상기 제 2 부재가 접착되는 공정 (제 2 경화 공정) 을 포함하는 방법 등을 들 수 있고, 상기 첩합 공정 후에 광을 조사하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 첩합 공정 후에 광을 조사하는 공정을 포함함으로써, 피착체와의 접착 직후의 접착성 (초기 접착성) 을 향상시킬 수 있다. 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재가 광을 투과하는 재질인 경우는, 광을 투과하는 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재 너머로 광을 조사하는 것이 바람직하고, 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재가 광을 잘 투과하지 않는 재질인 경우에는, 상기 제 1 부재와 상기 제 2 부재가 상기 광 습기 경화형 수지 조성물을 개재하여 접착된 구조체의 측면, 즉, 광 습기 경화형 수지 조성물이 노출된 부분에 광을 조사하는 것이 바람직하다.As a method of adhering an adherend using the optical moisture curable resin composition of the present invention, for example, a step of applying the optical moisture curable resin composition of the present invention to a first member; A step (first curing step) of curing the radically polymerizable compound in the optical moisture curing resin composition of the present invention by irradiating light to the optical moisture curing resin composition of the present invention, and the optical moisture curing resin composition after the first curing step The process (bonding process) of bonding the said 1 member and a 2nd member through interposition, and after the said bonding process, the moisture hardening of the moisture hardening type urethane resin in the optical moisture hardening type resin composition of this invention is said 1st The method including the process (2nd hardening process) by which a member and the said 2nd member adhere|attach are mentioned, It is preferable to include the process of irradiating light after the said bonding process. By including the process of irradiating light after the said bonding process, the adhesiveness (initial stage adhesiveness) immediately after adhesion|attachment with a to-be-adhered body can be improved. When the first member and/or the second member are made of a material that transmits light, it is preferable to irradiate light through the first member and/or the second member that transmits light, and the first member and / or when the second member is made of a material that does not transmit light well, the side surface of the structure in which the first member and the second member are bonded via the optical moisture curable resin composition, that is, the optical moisture curable resin composition It is preferable to irradiate light to this exposed part.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 전자 부품용 접착제나 표시 소자용 접착제로서 특히 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 표시 소자용 접착제도 또한 각각 본 발명의 하나이다.The optical moisture hardening type resin composition of this invention can be used especially suitably as an adhesive agent for electronic components, and an adhesive agent for display elements. The adhesive for electronic components which use the optical moisture hardening type resin composition of this invention, and the adhesive agent for display elements which use the optical moisture hardening type resin composition of this invention are also one of this invention, respectively.
본 발명에 의하면, 접착성 및 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the optical moisture hardening type resin composition excellent in adhesiveness and reliability in a high-temperature environment or a high-temperature, high-humidity environment can be provided. Moreover, according to this invention, the adhesive agent for electronic components and the adhesive agent for display elements which use this optical moisture hardening type resin composition can be provided.
도 1(a) 는, 접착성 평가용 샘플을 위에서 본 경우를 나타내는 모식도이고, 도 1(b) 는, 접착성 평가용 샘플을 옆에서 본 경우를 나타내는 모식도이다.Fig. 1 (a) is a schematic diagram showing the case where the sample for adhesive evaluation is viewed from above, and Fig. 1 (b) is a schematic diagram showing the case where the sample for adhesive evaluation is viewed from the side.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited only to these Examples.
(합성예 1 (우레탄 프레폴리머 A 의 제작))(Synthesis Example 1 (Preparation of Urethane Prepolymer A))
폴리올 화합물로서 100 중량부의 폴리테트라메틸렌에테르글리콜 (미츠비시 화학사 제조, 「PTMG-2000」) 과, 0.01 중량부의 디부틸주석디라우레이트를 500 ㎖ 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣고, 진공 하 (20 ㎜Hg 이하), 100 ℃ 에서 30 분간 교반하고, 혼합하였다. 그 후 상압으로 하고, 폴리이소시아네이트 화합물로서 디페닐메탄디이소시아네이트 (닛소 상사사 제조, 「Pure MDI」) 26.5 중량부를 넣고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하고 반응시켜, 우레탄 프레폴리머 A (중량 평균 분자량 2700) 를 얻었다.As a polyol compound, 100 parts by weight of polytetramethylene ether glycol (manufactured by Mitsubishi Chemical, "PTMG-2000") and 0.01 parts by weight of dibutyltin dilaurate were placed in a separable flask with a capacity of 500 ml, and vacuum (20 mmHg) hereinafter), stirred at 100°C for 30 minutes, and mixed. After that, the pressure is set to normal pressure, and 26.5 parts by weight of diphenylmethane diisocyanate (manufactured by Nisso Corporation, "Pure MDI") as a polyisocyanate compound is added, stirred at 80° C. for 3 hours, and reacted, urethane prepolymer A (weight average molecular weight 2700) ) was obtained.
(합성예 2 (우레탄 프레폴리머 B 의 제작))(Synthesis Example 2 (Preparation of Urethane Prepolymer B))
폴리올 화합물로서 100 중량부의 폴리프로필렌글리콜 (아사히 유리사 제조, 「EXCENOL 2020」) 과, 0.01 중량부의 디부틸주석디라우레이트를 500 ㎖ 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣고, 진공 하 (20 ㎜Hg 이하), 100 ℃ 에서 30 분간 교반하고, 혼합하였다. 그 후 상압으로 하고, 폴리이소시아네이트 화합물로서 디페닐메탄디이소시아네이트 (닛소 상사사 제조, 「Pure MDI」) 26.5 중량부를 넣고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하고 반응시켜, 우레탄 프레폴리머 B (중량 평균 분자량 2900) 를 얻었다.As a polyol compound, 100 parts by weight of polypropylene glycol (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., "EXCENOL 2020") and 0.01 parts by weight of dibutyltin dilaurate were placed in a 500 ml separable flask, and vacuum (20 mmHg or less) , stirred at 100 °C for 30 minutes, and mixed. After that, the pressure was brought to normal pressure, and 26.5 parts by weight of diphenylmethane diisocyanate (manufactured by Nisso Corporation, "Pure MDI") as a polyisocyanate compound was added, stirred at 80° C. for 3 hours, and reacted, urethane prepolymer B (weight average molecular weight 2900) ) was obtained.
(합성예 3 (우레탄 프레폴리머 C 의 제작))(Synthesis Example 3 (Preparation of Urethane Prepolymer C))
합성예 1 과 동일하게 하여 얻어진 우레탄 프레폴리머 A 가 들어간 반응 용기에, 하이드록시에틸메타크릴레이트 1.3 중량부와, 중합 금지제로서 N-니트로소페닐하이드록실아민알루미늄염 (와코 순약 공업사 제조, 「Q-1301」) 0.14 중량부를 첨가하고, 질소 기류 하, 80 ℃ 에서 1 시간 교반 혼합하여, 분자 말단에 이소시아네이트기와 메타크릴로일기를 갖는 우레탄 프레폴리머 C (중량 평균 분자량 2900) 를 얻었다.In a reaction vessel containing the urethane prepolymer A obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, 1.3 parts by weight of hydroxyethyl methacrylate, and N-nitrosophenylhydroxylamine aluminum salt as a polymerization inhibitor (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., " Q-1301") was added, and stirred and mixed for 1 hour at 80°C under a nitrogen stream to obtain a urethane prepolymer C having an isocyanate group and a methacryloyl group at the molecular terminal (weight average molecular weight 2900).
(실시예 1 ∼ 16, 비교예 1, 2)(Examples 1 to 16, Comparative Examples 1 and 2)
표 1, 2 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를 유성식 교반 장치 (싱키사 제조, 「아와토리 렌타로」) 로 교반한 후, 세라믹 3 개 롤로 균일하게 혼합하여 실시예 1 ∼ 16, 비교예 1, 2 의 광 습기 경화형 수지 조성물을 얻었다.According to the blending ratios shown in Tables 1 and 2, each material was stirred with a planetary stirring device (manufactured by Thinkki, "Awatori Rentaro"), and then uniformly mixed with three ceramic rolls, Examples 1 to 16, Comparative Examples The optical moisture hardening type resin composition of 1 and 2 was obtained.
또한, 표 1, 2 에 있어서의 「우레탄 프레폴리머 A」는 합성예 1 에 기재한, 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프레폴리머이고, 「우레탄 프레폴리머 B」는 합성예 2 에 기재한, 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프레폴리머이며, 「우레탄 프레폴리머 C」는 합성예 3 에 기재한, 분자 말단에 이소시아네이트기와 메타크릴로일기를 갖는 우레탄 프레폴리머이다.In addition, "urethane prepolymer A" in Tables 1 and 2 is a urethane prepolymer having an isocyanate group at both terminals described in Synthesis Example 1, and "urethane prepolymer B" is both terminals described in Synthesis Example 2 It is a urethane prepolymer which has an isocyanate group, and "urethane prepolymer C" is a urethane prepolymer which has an isocyanate group and a methacryloyl group at the molecular terminal as described in Synthesis Example 3.
＜평가＞<Evaluation>
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타내었다. 또한, 비교예 2 에서 얻어진 광 습기 경화형 수지 조성물에 대해서는, 기판 첩합시에 접착제층이 무너져, 각 평가에 있어서의 샘플의 제작을 할 수 없었기 때문에, 이하의 평가는 실시하지 않았다.The following evaluation was performed about each optical moisture hardening type resin composition obtained by the Example and the comparative example. The results are shown in Tables 1 and 2. In addition, about the optical moisture hardening type resin composition obtained by the comparative example 2, since the adhesive bond layer crumbled at the time of board|substrate bonding and preparation of the sample in each evaluation was not performed, the following evaluation was not performed.
(접착성)(Adhesive)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물을 디스펜스 장치를 사용하여, 폴리카보네이트 기판에 약 2 ㎜ 의 폭으로 도포하였다. 그 후, UV-LED (파장 365 ㎚) 를 사용하여, 자외선을 1000 mJ/㎠ 조사함으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시켰다. 그 후, 폴리카보네이트 기판에 유리판을 첩합하고, 20 g 의 추를 두고, 하룻밤 방치함으로써 습기 경화시켜, 접착성 평가용 샘플을 얻었다. 도 1 에 접착성 평가용 샘플을 위에서 본 경우를 나타내는 모식도 (도 1(a)) 및 접착성 평가용 샘플을 옆에서 본 경우를 나타내는 모식도 (도 1(b)) 를 나타내었다.Each of the optical moisture curable resin compositions obtained in Examples and Comparative Examples was applied to a polycarbonate substrate with a width of about 2 mm using a dispensing device. Then, the optical moisture hardening type resin composition was photocured by irradiating 1000 mJ/cm<2> of ultraviolet-ray using UV-LED (wavelength 365 nm). Then, the glass plate was bonded together to the polycarbonate board|substrate, a 20 g weight was put, and it was made to moisture harden by leaving it to stand overnight, and the sample for adhesive evaluation was obtained. A schematic diagram (FIG. 1(a)) showing the case where the sample for adhesive evaluation was viewed from above (FIG. 1(a)) and a schematic diagram (FIG. 1(b)) showing the case where the sample for adhesive evaluation was viewed from the side are shown in FIG.
제작한 접착성 평가용 샘플을, 인장 시험기 (시마즈 제작소사 제조, 「Ez-Grapf」) 를 사용하여, 전단 방향으로 5 ㎜/sec 의 속도로 인장하고, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리될 때의 강도를 측정하였다.The produced sample for evaluation of adhesiveness was pulled using a tensile tester (manufactured by Shimadzu Corporation, "Ez-Grapf") at a rate of 5 mm/sec in the shear direction, and the polycarbonate substrate and the glass plate were peeled off. The strength was measured.
(고온 신뢰성 (내클리프성 시험 1))(High Temperature Reliability (Clip Resistance Test 1))
상기 「(접착성)」의 평가에 있어서의 접착성 평가용 샘플과 동일하게 하여 고온 신뢰성 평가용 샘플을 제작하였다. 얻어진 고온 신뢰성 평가용 샘플을 지면에 대해 수직으로 매달고, 폴리카보네이트 기판의 끝에 100 g 의 추를 매단 상태에서 100 ℃ 의 오븐에 넣고, 72 시간 가만히 정지시켰다. 72 시간 가만히 정지시킨 후, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리되어 있지 않았던 경우를 「◎」, 가만지 정지시킨 후 24 시간 이상 72 시간 미만에서, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리된 경우를 「○」, 가만히 정지시킨 후에 12 시간 이상 24 시간 미만에서, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리된 경우를 「△」, 가만히 정지시킨 후에 12 시간 미만에서, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 완전하게 박리되어 있었던 경우를 「×」로 하여, 광 습기 경화형 수지 조성물의 고온 신뢰성을 평가하였다.It carried out similarly to the sample for adhesive evaluation in evaluation of said "(adhesiveness)", and produced the sample for high temperature reliability evaluation. The obtained sample for high temperature reliability evaluation was hung perpendicularly|vertically with respect to the paper surface, it put in 100 degreeC oven in the state which hung a 100 g weight at the end of a polycarbonate board|substrate, and was made to stand still for 72 hours. After resting for 72 hours, the case where the polycarbonate substrate and the glass plate were not peeled was "◎", the case where the polycarbonate substrate and the glass plate were peeled off in 24 hours or more and less than 72 hours after being left still is "○", In 12 hours or more and less than 24 hours after standing still, the case where the polycarbonate substrate and the glass plate peeled was "Δ", and the case where the polycarbonate substrate and the glass plate were completely peeled in less than 12 hours after standing still was "x" ", and the high temperature reliability of the optical moisture hardening type resin composition was evaluated.
(고온 고습 신뢰성 (내클리프성 시험 2))(High temperature, high humidity reliability (Clip resistance test 2))
상기 「(접착성)」의 평가에 있어서의 접착성 평가용 샘플과 동일하게 하여 고온 신뢰성 평가용 샘플을 제작하였다. 얻어진 고온 신뢰성 평가용 샘플을 지면에 대해 수직으로 매달고, 폴리카보네이트 기판의 끝에 100 g 의 추를 매단 상태에서 50 ℃ 60 ％RH 의 오븐에 넣고, 72 시간 가만히 정지시켰다. 72 시간 가만히 정지시킨 후, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리되어 있지 않았던 경우를 「◎」, 가만지 정지시킨 후 24 시간 이상 72 시간 미만에서, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리된 경우를 「○」, 가만히 정지시킨 후에 12 시간 이상 24 시간 미만에서, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리된 경우를 「△」, 가만히 정지시킨 후에 12 시간 미만에서, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 완전하게 박리되어 있었던 경우를 「×」로 하여, 광 습기 경화형 수지 조성물의 고온 신뢰성을 평가하였다.It carried out similarly to the sample for adhesive evaluation in evaluation of said "(adhesiveness)", and produced the sample for high temperature reliability evaluation. The obtained sample for high temperature reliability evaluation was hung perpendicularly|vertically with respect to the paper surface, it put in the oven of 50 degreeC 60%RH in the state which hung a 100-g weight to the edge of a polycarbonate board|substrate, and was made to stand still for 72 hours. After resting for 72 hours, the case where the polycarbonate substrate and the glass plate were not peeled was "◎", the case where the polycarbonate substrate and the glass plate were peeled off in 24 hours or more and less than 72 hours after being left still is "○", In 12 hours or more and less than 24 hours after standing still, "Δ" when the polycarbonate substrate and the glass plate peeled, "x" when the polycarbonate substrate and the glass plate were completely peeled in less than 12 hours after standing still ", and the high temperature reliability of the optical moisture hardening type resin composition was evaluated.
(유연성)(flexibility)
UV-LED (파장 365 ㎚) 를 사용하여, 자외선을 1000 mJ/㎠ 조사함으로써, 실시예 및 비교예에서 얻어진 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시키고, 그 후, 하룻밤 방치함으로써 습기 경화시켰다. 얻어진 경화물을 덤벨상 (「JIS K 6251」에서 규정되는 6 호형) 으로 타발하여 얻어진 시험편을, 인장 시험기 (시마즈 제작소사 제조, 「EZ-Graph」) 를 사용하여, 10 ㎜/sec 의 속도로 인장하고, 50 ％ 신장했을 때의 힘을 탄성률로서 구하였다. By irradiating 1000 mJ/cm<2> of ultraviolet-ray using UV-LED (wavelength 365 nm), the optical moisture hardening type resin composition obtained by the Example and the comparative example was photocured, and it was made to moisture harden by leaving it to stand overnight after that. The test piece obtained by punching out the obtained hardened|cured material in the shape of a dumbbell (No. 6 type prescribed|regulated by "JIS K 6251") was subjected to a tensile tester (manufactured by Shimadzu Corporation, "EZ-Graph") at a speed of 10 mm/sec. The force at the time of pulling and extending|stretching 50% was calculated|required as an elasticity modulus.
산업상 이용가능성Industrial Applicability
본 발명에 의하면, 접착성 및 고온 환경 하나 고온 고습 환경 하에 있어서의 신뢰성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공할 수 있다.ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the optical moisture hardening type resin composition excellent in adhesiveness and reliability in a high-temperature environment or a high-temperature, high-humidity environment can be provided. Moreover, according to this invention, the adhesive agent for electronic components and the adhesive agent for display elements which use this optical moisture hardening type resin composition can be provided.
1 : 폴리카보네이트 기판
2 : 광 습기 경화형 수지 조성물
3 : 유리판1: polycarbonate substrate
2: Optical moisture curable resin composition
3: glass plate
Claims (8)
커플링제는 실란 커플링제인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.The method of claim 1,
The coupling agent is a silane coupling agent, The optical moisture curable resin composition characterized by the above-mentioned.
커플링제는 라디칼 중합성 화합물 및/또는 습기 경화형 우레탄 수지와 반응 할 수 있는 반응성 관능기를 갖는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.3. The method of claim 1 or 2,
The optical moisture curable resin composition, characterized in that the coupling agent has a reactive functional group capable of reacting with a radical polymerizable compound and/or a moisture curable urethane resin.
커플링제의 함유량이 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 우레탄 수지의 합계 100 중량부에 대해, 0.05 ∼ 5 중량부인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.4. The method of claim 1, 2 or 3,
Content of coupling agent is 0.05-5 weight part with respect to a total of 100 weight part of a radically polymerizable compound and moisture-curable urethane resin, The optical moisture hardening type resin composition characterized by the above-mentioned.
1 차 입자 직경이 1 ∼ 50 ㎚ 인 충전제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.5. The method of claim 1, 2, 3 or 4,
The optical moisture curable resin composition characterized by containing the filler whose primary particle diameter is 1-50 nm.
차광제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.6. The method of claim 1, 2, 3, 4 or 5, wherein
Light-shielding agent is contained, The optical moisture hardening type resin composition characterized by the above-mentioned.
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