JP2016148034A - Photo- and moisture-curable resin composition, and thermal conductive adhesive agent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、形状保持性、接着性、柔軟性、及び、熱伝導性に優れる光湿気硬化型樹脂組成物に関する。また、本発明は、該光湿気硬化型樹脂組成物を用いてなる熱伝導性接着剤に関する。 The present invention relates to a light moisture curable resin composition having excellent shape retention, adhesiveness, flexibility, and thermal conductivity. Moreover, this invention relates to the heat conductive adhesive formed using this optical moisture hardening type resin composition.
電子部品の放熱方法としては、一般的に、電子部品から発生した熱を他の部材に伝えて電子部品に蓄積させないようにするため、電子部品と金属製の伝熱板との間に放熱材を導入する方法が用いられている。このような放熱材としては、放熱グリースや、熱伝導性シートや、熱伝導性接着剤等が用いられている。 As a heat dissipation method for electronic components, in general, heat generated from the electronic components is transferred to other members so that the heat is not accumulated in the electronic components, so that the heat dissipation material is interposed between the electronic components and the metal heat transfer plate. The method of introducing is used. As such a heat radiating material, heat radiating grease, a heat conductive sheet, a heat conductive adhesive, or the like is used.
上記放熱グリースとしては、例えば、特許文献１には、オルガノポリシロキサンと増稠剤とを含有する放熱用グリース組成物が開示されている。しかしながら、このような放熱グリースを用いた場合、高温でグリースが蒸発したり、グリースと熱伝導性フィラーとか分離したりすることがあるという問題があった。
上記熱伝導性シートとしては、例えば、特許文献２には、少なくとも片面にシリコーン粘着組成物からなる粘着層を有する熱伝導性シートが開示されている。しかしながら、このような熱伝導性シートは、電子部品との接着性が充分に得られにくいという問題があった。
上記熱伝導性接着剤としては、例えば、特許文献３には、反磁性充填材と接着性高分子とを含有する熱伝導性接着剤が開示されている。しかしながら、このような熱伝導性接着剤を用いた場合、高温で蒸発したり、液状成分が流れ出して電子部品を汚染したりするおそれがあった。また、該接着剤の硬化時に加わる応力により電子部品にズレが生じるという問題があった。硬化時に加わる応力を緩和させることができる熱伝導性接着剤として、特許文献４には、電子部品と伝熱板との間の表面部分のみが硬化し、内部は未硬化の状態となる熱伝導性接着剤が開示されているが、未硬化成分が存在することで信頼性に問題があった。
As the heat dissipation grease, for example, Patent Document 1 discloses a heat dissipation grease composition containing an organopolysiloxane and a thickener. However, when such a heat dissipating grease is used, the grease may evaporate at a high temperature or the grease and the thermally conductive filler may be separated.
As the heat conductive sheet, for example,
As the above heat conductive adhesive, for example, Patent Document 3 discloses a heat conductive adhesive containing a diamagnetic filler and an adhesive polymer. However, when such a heat conductive adhesive is used, there is a risk that it will evaporate at a high temperature or a liquid component may flow out and contaminate an electronic component. In addition, there is a problem that the electronic component is displaced due to the stress applied when the adhesive is cured. As a heat conductive adhesive that can relieve stress applied during curing, Patent Document 4 discloses that only the surface portion between the electronic component and the heat transfer plate is cured, and the interior is in an uncured state. Adhesives have been disclosed, but there was a problem in reliability due to the presence of uncured components.
本発明は、形状保持性、接着性、柔軟性、及び、熱伝導性に優れる光湿気硬化型樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、該光湿気硬化型樹脂組成物を用いてなる熱伝導性接着剤を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the optical moisture hardening type resin composition excellent in shape retainability, adhesiveness, a softness | flexibility, and heat conductivity. Another object of the present invention is to provide a heat conductive adhesive comprising the light moisture curable resin composition.
本発明は、ラジカル重合性化合物と、湿気硬化型ウレタン樹脂と、光ラジカル重合開始剤と、熱伝導性フィラーとを含有する光湿気硬化型樹脂組成物である。
以下に本発明を詳述する。
The present invention is a photo moisture curable resin composition containing a radical polymerizable compound, a moisture curable urethane resin, a photo radical polymerization initiator, and a heat conductive filler.
The present invention is described in detail below.
本発明者らは、驚くべきことに、ラジカル重合性化合物と、湿気硬化型ウレタン樹脂と、光ラジカル重合開始剤と、熱伝導性フィラーとを含有する光湿気硬化型樹脂組成物は、形状保持性、接着性、柔軟性、及び、熱伝導性の全てに優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、塗布時には被塗布表面の微細な凹凸に追従した形状を保持して放熱性能を向上させることができ、塗布後は光照射によってすぐに硬化させる（Ｂステージ化させる）ことができるため、仮固定するための治具を必要とせずに液ダレ等を抑制でき、硬化に加熱を必要としないため、加熱による基材等へのダメージや、揮発成分による電子部品の汚染を防止しつつ、充分な接着性を発揮することができる。
Surprisingly, the inventors of the present invention have a photo-moisture curable resin composition containing a radical polymerizable compound, a moisture curable urethane resin, a photo radical polymerization initiator, and a heat conductive filler. The present invention has been completed by finding that it is excellent in all of properties, adhesiveness, flexibility, and thermal conductivity.
The light moisture curable resin composition of the present invention can improve the heat dissipation performance by maintaining the shape following the fine unevenness of the surface to be coated at the time of application, and is immediately cured by light irradiation after application (B Because it can be staged), dripping etc. can be suppressed without the need for a jig for temporary fixing, and heating is not required for curing. Sufficient adhesion can be exhibited while preventing contamination of electronic components.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物を含有する。
上記ラジカル重合性化合物としては、光重合性を有するラジカル重合性化合物であればよく、分子中にラジカル反応性官能基を有する化合物であれば特に限定されないが、ラジカル反応性官能基として不飽和二重結合を有する化合物が好適であり、特に反応性の面から（メタ）アクリロイル基を有する化合物（以下、「（メタ）アクリル化合物」ともいう）が好適である。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味し、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
The light moisture curable resin composition of the present invention contains a radically polymerizable compound.
The radical polymerizable compound is not particularly limited as long as it is a radical polymerizable compound having photopolymerizability, and is a compound having a radical reactive functional group in the molecule. A compound having a heavy bond is preferable, and a compound having a (meth) acryloyl group (hereinafter also referred to as “(meth) acrylic compound”) is particularly preferable from the viewpoint of reactivity.
In the present specification, the “(meth) acryloyl” means acryloyl or methacryloyl, and the “(meth) acryl” means acryl or methacryl.
上記（メタ）アクリル化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸に水酸基を有する化合物を反応させることにより得られる（メタ）アクリル酸エステル化合物、（メタ）アクリル酸とエポキシ化合物とを反応させることにより得られるエポキシ（メタ）アクリレート、イソシアネートに水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を反応させることにより得られるウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。また、上記ウレタン（メタ）アクリレートの原料となるイソシアネートのイソシアネート基は、全てウレタン結合の形成に用いられ、上記ウレタン（メタ）アクリレートは、残存イソシアネート基を有さない。
As the (meth) acrylic compound, for example, (meth) acrylic acid ester compound obtained by reacting (meth) acrylic acid with a compound having a hydroxyl group, (meth) acrylic acid and epoxy compound are reacted. Examples thereof include epoxy (meth) acrylate obtained, urethane (meth) acrylate obtained by reacting isocyanate with a (meth) acrylic acid derivative having a hydroxyl group.
In the present specification, the “(meth) acrylate” means acrylate or methacrylate. Moreover, all the isocyanate groups of the isocyanate used as the raw material of the said urethane (meth) acrylate are used for formation of a urethane bond, and the said urethane (meth) acrylate does not have a residual isocyanate group.
上記（メタ）アクリル酸エステル化合物のうち単官能のものとしては、例えば、Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等のフタルイミドアクリレート類、各種イミドアクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート等が挙げられる。 Among the above (meth) acrylic acid ester compounds, monofunctional ones include, for example, phthalimide acrylates such as N-acryloyloxyethyl hexahydrophthalimide, various imide acrylates, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (Meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isononyl (Meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, isomyristyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate Isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxy Butyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-butoxyethyl (meth) acrylate, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, ethyl Carbitol (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylic , Phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 1H, 1H, 5H-octafluoropentyl (Meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, 2- (meth) acryloyloxyethyl succinic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2- (meth) ) Acryloyloxyethyl-2-hydroxypropyl phthalate, glycidyl (meth) acrylate, 2- (meth) acryloyloxyethyl phosphate, and the like.
また、上記（メタ）アクリル酸エステル化合物のうち２官能のものとしては、例えば、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタジエニルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性イソシアヌル酸ジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、カーボネートジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエーテルジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエステルジオールジ（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリブタジエンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Moreover, as a bifunctional thing among the said (meth) acrylic acid ester compounds, for example, 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexane Diol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, 2-n-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di (meth) ) Acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) ) Acrylate, poly Ethylene glycol di (meth) acrylate, ethylene oxide-added bisphenol A di (meth) acrylate, propylene oxide-added bisphenol A di (meth) acrylate, ethylene oxide-added bisphenol F di (meth) acrylate, dimethylol dicyclopentadienyl di (meth) Acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, ethylene oxide modified isocyanuric acid di (meth) acrylate, 2-hydroxy-3- (meth) acryloyloxypropyl (meth) acrylate, carbonate diol di (meth) acrylate, polyether diol Di (meth) acrylate, polyester diol di (meth) acrylate, polycaprolactone diol di (meth) acrylate, polybutadiene diol (Meth) acrylate.
また、上記（メタ）アクリル酸エステル化合物のうち３官能以上のものとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルフォスフェート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Further, among the above (meth) acrylic acid ester compounds, those having three or more functions include, for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethylene oxide-added trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propylene oxide-added trimethylolpropane tri ( (Meth) acrylate, caprolactone-modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene oxide-added isocyanuric acid tri (meth) acrylate, glycerol tri (meth) acrylate, propylene oxide-added glycerol tri (meth) acrylate, Tris (meth) acryloyloxyethyl phosphate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra Meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
上記エポキシ（メタ）アクリレートとしては、例えば、エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸とを、常法に従って塩基性触媒の存在下で反応させることにより得られるもの等が挙げられる。 Examples of the epoxy (meth) acrylate include those obtained by reacting an epoxy compound and (meth) acrylic acid in the presence of a basic catalyst according to a conventional method.
上記エポキシ（メタ）アクリレートを合成するための原料となるエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、ビスフェノールＡ型エピスルフィド樹脂等が挙げられる。 Examples of the epoxy compound that is a raw material for synthesizing the epoxy (meth) acrylate include, for example, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, and 2,2′-diallyl bisphenol A type epoxy resin. , Hydrogenated bisphenol type epoxy resin, propylene oxide added bisphenol A type epoxy resin, resorcinol type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, sulfide type epoxy resin, diphenyl ether type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, phenol Novolac epoxy resin, orthocresol novolac epoxy resin, dicyclopentadiene novolac epoxy resin, biphenyl novolac epoxy resin, naphtha Ren phenol novolak type epoxy resin, glycidyl amine type epoxy resin, alkyl polyol type epoxy resin, rubber modified epoxy resin, glycidyl ester compounds, bisphenol A type episulfide resins.
上記ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ８２８ＥＬ、ｊＥＲ１００１、ｊＥＲ１００４（いずれも三菱化学社製）、エピクロン８５０−Ｓ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ８０６、ｊＥＲ４００４（いずれも三菱化学社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＥＸＡ１５１４（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＲＥ−８１０ＮＭ（日本化薬社製）等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＥＸＡ７０１５（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰ−４０００Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＸ−２０１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＸ−４０００Ｈ（三菱化学社製）等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−５０ＴＥ（新日鉄住金化学社製）等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−８０ＤＥ（新日鉄住金化学社製）等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰ−４０８８Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＨＰ４０３２、エピクロンＥＸＡ−４７００（いずれもＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＮ−７７０（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＮ−６７０−ＥＸＰ−Ｓ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＨＰ７２００（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＮＣ−３０００Ｐ（日本化薬社製）等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＳＮ−１６５Ｓ（新日鉄住金化学社製）等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ６３０（三菱化学社製）、エピクロン４３０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ（三菱ガス化学社製）等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＺＸ−１５４２（新日鉄住金化学社製）、エピクロン７２６（ＤＩＣ社製）、エポライト８０ＭＦＡ（共栄社化学社製）、デナコールＥＸ−６１１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＲ−４５０、ＹＲ−２０７（いずれも新日鉄住金化学社製）、エポリードＰＢ（ダイセル社製）等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールＥＸ−１４７（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＡ型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＬ−７０００（三菱化学社製）等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、ＹＤＣ−１３１２、ＹＳＬＶ−８０ＸＹ、ＹＳＬＶ−９０ＣＲ（いずれも新日鉄住金化学社製）、ＸＡＣ４１５１（旭化成社製）、ｊＥＲ１０３１、ｊＥＲ１０３２（いずれも三菱化学社製）、ＥＸＡ−７１２０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＰＩＣ（日産化学社製）等が挙げられる。
As what is marketed among the said bisphenol A type epoxy resins, jER828EL, jER1001, jER1004 (all are the Mitsubishi Chemical company make), Epicron 850-S (made by DIC company), etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said bisphenol F-type epoxy resins, jER806, jER4004 (all are the Mitsubishi Chemical company make) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said bisphenol S-type epoxy resins, Epicron EXA1514 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said 2,2'- diallyl bisphenol A type epoxy resins, RE-810NM (made by Nippon Kayaku Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said hydrogenated bisphenol type | mold epoxy resins, Epicron EXA7015 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said propylene oxide addition bisphenol A type epoxy resins, EP-4000S (made by ADEKA) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said resorcinol type epoxy resins, EX-201 (made by Nagase ChemteX Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said biphenyl type epoxy resins, jER YX-4000H (made by Mitsubishi Chemical Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said sulfide type epoxy resins, YSLV-50TE (made by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said diphenyl ether type epoxy resins, YSLV-80DE (made by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said dicyclopentadiene type epoxy resins, EP-4088S (made by ADEKA) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said naphthalene type | mold epoxy resins, Epicron HP4032, Epicron EXA-4700 (all are the products made from DIC) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said phenol novolak-type epoxy resins, Epicron N-770 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said ortho cresol novolak-type epoxy resins, Epicron N-670-EXP-S (made by DIC) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said dicyclopentadiene novolak-type epoxy resins, epiclone HP7200 (made by DIC) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said biphenyl novolak-type epoxy resins, NC-3000P (made by Nippon Kayaku Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said naphthalene phenol novolak-type epoxy resins, ESN-165S (made by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said glycidyl amine type epoxy resins, jER630 (made by Mitsubishi Chemical Corporation), Epicron 430 (made by DIC Corporation), TETRAD-X (made by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) etc. are mentioned, for example.
Examples of commercially available alkyl polyol type epoxy resins include ZX-1542 (manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.), Epiklon 726 (manufactured by DIC Corporation), Epolite 80MFA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Denacol EX-611. (Manufactured by Nagase ChemteX Corporation).
Examples of commercially available rubber-modified epoxy resins include YR-450, YR-207 (all manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.), Epolide PB (manufactured by Daicel Corporation), and the like.
As what is marketed among the said glycidyl ester compounds, Denacol EX-147 (made by Nagase ChemteX Corporation) etc. is mentioned, for example.
As what is marketed among the said bisphenol A type episulfide resin, jER YL-7000 (made by Mitsubishi Chemical Corporation) etc. are mentioned, for example.
Other commercially available epoxy compounds include, for example, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (all manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.), XAC4151 (manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.), jER1031, jER1032 (any And Mitsubishi Chemical Corporation), EXA-7120 (DIC Corporation), TEPIC (Nissan Chemical Corporation), and the like.
上記エポキシ（メタ）アクリレートのうち市販されているものとしては、例えば、ＥＢＥＣＲＹＬ８６０、ＥＢＥＣＲＹＬ３２００、ＥＢＥＣＲＹＬ３２０１、ＥＢＥＣＲＹＬ３４１２、ＥＢＥＣＲＹＬ３６００、ＥＢＥＣＲＹＬ３７００、ＥＢＥＣＲＹＬ３７０１、ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２、ＥＢＥＣＲＹＬ３７０３、ＥＢＥＣＲＹＬ３８００、ＥＢＥＣＲＹＬ６０４０、ＥＢＥＣＲＹＬ ＲＤＸ６３１８２（いずれもダイセル・オルネクス社製）、ＥＡ−１０１０、ＥＡ−１０２０、ＥＡ−５３２３、ＥＡ−５５２０、ＥＡ−ＣＨＤ、ＥＭＡ−１０２０（いずれも新中村化学工業社製）、エポキシエステルＭ−６００Ａ、エポキシエステル４０ＥＭ、エポキシエステル７０ＰＡ、エポキシエステル２００ＰＡ、エポキシエステル８０ＭＦＡ、エポキシエステル３００２Ｍ、エポキシエステル３００２Ａ、エポキシエステル１６００Ａ、エポキシエステル３０００Ｍ、エポキシエステル３０００Ａ、エポキシエステル２００ＥＡ、エポキシエステル４００ＥＡ（いずれも共栄社化学社製）、デナコールアクリレートＤＡ−１４１、デナコールアクリレートＤＡ−３１４、デナコールアクリレートＤＡ−９１１（いずれもナガセケムテックス社製）等が挙げられる。 Examples of commercially available epoxy (meth) acrylates include EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRY370R ), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (all manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), epoxy ester M-600A, epoxy ester 40EM, epoxy ester 70PA, Epoxy ester 200PA, Epoxy ester 80MF Epoxy ester 3002M, Epoxy ester 3002A, Epoxy ester 1600A, Epoxy ester 3000M, Epoxy ester 3000A, Epoxy ester 200EA, Epoxy ester 400EA (all manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Denacol acrylate DA-141, Denacol acrylate DA-314 , Denacol acrylate DA-911 (all manufactured by Nagase ChemteX Corporation) and the like.
上記ウレタン（メタ）アクリレートは、例えば、イソシアネート基を有する化合物に対して、水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を、触媒量のスズ系化合物存在下で反応させることによって得ることができる。 The urethane (meth) acrylate can be obtained, for example, by reacting a (meth) acrylic acid derivative having a hydroxyl group with a compound having an isocyanate group in the presence of a catalytic amount of a tin-based compound.
上記ウレタン（メタ）アクリレートの原料となるイソシアネートとしては、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート等が挙げられる。 As an isocyanate used as the raw material of the urethane (meth) acrylate, for example, isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4 ′ -Diisocyanate (MDI), hydrogenated MDI, polymeric MDI, 1,5-naphthalene diisocyanate, norbornane diisocyanate, tolidine diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), hydrogenated XDI, lysine diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, tris (isocyanate phenyl) ) Thiophosphate, tetramethylxylylene diisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate Over doors and the like.
また、上記イソシアネートとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等のポリオールと過剰のイソシアネートとの反応により得られる鎖延長されたイソシアネート化合物も使用することができる。 Moreover, as said isocyanate, the chain | strand obtained by reaction of polyols, such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerol, sorbitol, trimethylol propane, carbonate diol, polyether diol, polyester diol, polycaprolactone diol, and excess isocyanate, for example. Extended isocyanate compounds can also be used.
上記ウレタン（メタ）アクリレートの原料となる、水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等の二価のアルコールのモノ（メタ）アクリレートや、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等の三価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート又はジ（メタ）アクリレートや、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the (meth) acrylic acid derivative having a hydroxyl group, which is a raw material of the urethane (meth) acrylate, include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, and 1,4-butane. Di (meth) acrylates of dihydric alcohols such as diol and polyethylene glycol, mono (meth) acrylates or di (meth) acrylates of trivalent alcohols such as trimethylolethane, trimethylolpropane, glycerin, and bisphenol A type Examples include epoxy (meth) acrylates such as epoxy (meth) acrylate.
上記ウレタン（メタ）アクリレートのうち市販されているものとしては、例えば、Ｍ−１１００、Ｍ−１２００、Ｍ−１２１０、Ｍ−１６００（いずれも東亞合成社製）、ＥＢＥＣＲＹＬ２３０、ＥＢＥＣＲＹＬ２７０、ＥＢＥＣＲＹＬ４８５８、ＥＢＥＣＲＹＬ８４０２、ＥＢＥＣＲＹＬ８４１１、ＥＢＥＣＲＹＬ８４１２、ＥＢＥＣＲＹＬ８４１３、ＥＢＥＣＲＹＬ８８０４、ＥＢＥＣＲＹＬ８８０３、ＥＢＥＣＲＹＬ８８０７、ＥＢＥＣＲＹＬ９２６０、ＥＢＥＣＲＹＬ１２９０、ＥＢＥＣＲＹＬ５１２９、ＥＢＥＣＲＹＬ４８４２、ＥＢＥＣＲＹＬ２１０、ＥＢＥＣＲＹＬ４８２７、ＥＢＥＣＲＹＬ６７００、ＥＢＥＣＲＹＬ２２０、ＥＢＥＣＲＹＬ２２２０、ＫＲＭ７７３５、ＫＲＭ−８２９５（いずれもダイセル・オルネクス社製）、アートレジンＵＮ−９０００Ｈ、アートレジンＵＮ−９０００Ａ、アートレジンＵＮ−７１００、アートレジンＵＮ−１２５５、アートレジンＵＮ−３３０、アートレジンＵＮ−３３２０ＨＢ、アートレジンＵＮ−１２００ＴＰＫ、アートレジンＳＨ−５００Ｂ（いずれも根上工業社製）、Ｕ−２ＨＡ、Ｕ−２ＰＨＡ、Ｕ−３ＨＡ、Ｕ−４ＨＡ、Ｕ−６Ｈ、Ｕ−６ＬＰＡ、Ｕ−６ＨＡ、Ｕ−１０Ｈ、Ｕ−１５ＨＡ、Ｕ−１２２Ａ、Ｕ−１２２Ｐ、Ｕ−１０８、Ｕ−１０８Ａ、Ｕ−３２４Ａ、Ｕ−３４０Ａ、Ｕ−３４０Ｐ、Ｕ−１０８４Ａ、Ｕ−２０６１ＢＡ、ＵＡ−３４０Ｐ、ＵＡ−４１００、ＵＡ−４０００、ＵＡ−４２００、ＵＡ−４４００、ＵＡ−５２０１Ｐ、ＵＡ−７１００、ＵＡ−７２００、ＵＡ−Ｗ２Ａ（いずれも新中村化学工業社製）、ＡＩ−６００、ＡＨ−６００、ＡＴ−６００、ＵＡ−１０１Ｉ、ＵＡ−１０１Ｔ、ＵＡ−３０６Ｈ、ＵＡ−３０６Ｉ、ＵＡ−３０６Ｔ（いずれも共栄社化学社製）等が挙げられる。 Examples of commercially available urethane (meth) acrylates include M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 (all manufactured by Toagosei Co., Ltd.), EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL4858, EBECRYL8402, EBECRYL8411, EBECRYL8412, EBECRYL8413, EBECRYL8804, EBECRYL8803, EBECRYL8807, EBECRYL9260, EBECRYL1290, EBECRYL5129, EBECRYL4842, EBECRYL210, EBECRYL4827, EBECRYL6700, EBECRYL220, EBECRYL2220, KRM7735, KRM-8295 (both manufactured by Daicel Orunekusu, Inc. ), Art Resin UN-9000H, Art Resin UN-9000A, Art Resin UN-7100, Art Resin UN-1255, Art Resin UN-330, Art Resin UN-3320HB, Art Resin UN-1200TPK, Art Resin SH-500B ( All are manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd.), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6LPA, U-6HA, U-10H, U-15HA, U-122A, U- 122P, U-108, U-108A, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4100, UA-4000, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A (all Shin-Nakamura Manabu Industries, Ltd.), AI-600, AH-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T (all manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.).
また、上述した以外のその他のラジカル重合性化合物も適宜使用することができる。
上記その他のラジカル重合性化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド化合物、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタム等のビニル化合物等が挙げられる。
In addition, other radical polymerizable compounds other than those described above can be used as appropriate.
Examples of the other radical polymerizable compounds include N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N- (meth) acryloylmorpholine, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N -(Meth) acrylamide compounds such as isopropyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, styrene, α-methylstyrene, N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-ε-caprolactam, etc. A vinyl compound etc. are mentioned.
上記ラジカル重合性化合物は、硬化性を調整する等の観点から、単官能ラジカル重合性化合物と多官能ラジカル重合性化合物とを含有することが好ましい。上記単官能ラジカル重合性化合物と上記多官能ラジカル重合性化合物とを含有することにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が硬化性及びタック性により優れるものとなる。なかでも、上記単官能ラジカル重合性化合物として分子中に窒素原子を有する化合物と、上記多官能ラジカル重合性化合物としてウレタン（メタ）アクリレートとを組み合わせて用いることがより好ましい。また、上記多官能ラジカル重合性化合物は、２官能又は３官能であることが好ましく、２官能であることがより好ましい。 The radical polymerizable compound preferably contains a monofunctional radical polymerizable compound and a polyfunctional radical polymerizable compound from the viewpoint of adjusting curability. By containing the monofunctional radical polymerizable compound and the polyfunctional radical polymerizable compound, the resulting optical moisture curable resin composition becomes more excellent in curability and tackiness. Among these, it is more preferable to use a combination of a compound having a nitrogen atom in the molecule as the monofunctional radical polymerizable compound and a urethane (meth) acrylate as the polyfunctional radical polymerizable compound. The polyfunctional radically polymerizable compound is preferably bifunctional or trifunctional, and more preferably bifunctional.
上記ラジカル重合性化合物が、上記単官能ラジカル重合性化合物と上記多官能ラジカル重合性化合物とを含有する場合、上記多官能ラジカル重合性化合物の含有量は、上記単官能ラジカル重合性化合物と上記多官能ラジカル重合性化合物との合計１００重量部に対して、好ましい下限が２重量部、好ましい上限が４５重量部である。上記多官能ラジカル重合性化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が硬化性及びタック性により優れるものとなる。上記多官能ラジカル重合性化合物の含有量のより好ましい下限は５重量部、より好ましい上限は３５重量部である。 When the radical polymerizable compound contains the monofunctional radical polymerizable compound and the polyfunctional radical polymerizable compound, the content of the polyfunctional radical polymerizable compound is the same as the monofunctional radical polymerizable compound and the polyfunctional radical polymerizable compound. A preferable lower limit is 2 parts by weight and a preferable upper limit is 45 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight with the functional radical polymerizable compound. When the content of the polyfunctional radical polymerizable compound is within this range, the resulting optical moisture curable resin composition is more excellent in curability and tackiness. The minimum with more preferable content of the said polyfunctional radically polymerizable compound is 5 weight part, and a more preferable upper limit is 35 weight part.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、湿気硬化型ウレタン樹脂を含有する。上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、分子内のイソシアネート基が空気中又は被着体中の水分と反応して硬化する。また、湿気硬化成分として架橋性シリル基を有する化合物等を用いる場合と比べ、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が速硬化性に優れるものとなる。 The optical moisture curable resin composition of the present invention contains a moisture curable urethane resin. In the moisture-curable urethane resin, the isocyanate group in the molecule is cured by reacting with moisture in the air or in the adherend. Moreover, compared with the case where the compound etc. which have a crosslinkable silyl group are used as a moisture hardening component, the obtained optical moisture hardening type resin composition is excellent in quick-curing property.
上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、１分子中にイソシアネート基を１個のみ有していてもよいし、２個以上有していてもよい。なかでも、両末端にイソシアネート基を有することが好ましい。
上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、１分子中に２個以上の水酸基を有するポリオール化合物と、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物とを反応させることにより、得ることができる。
The moisture curable urethane resin may have only one isocyanate group in one molecule, or may have two or more. Especially, it is preferable to have an isocyanate group at both ends.
The moisture curable urethane resin can be obtained by reacting a polyol compound having two or more hydroxyl groups in one molecule with a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule.
上記ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物との反応は、通常、ポリオール化合物中の水酸基（ＯＨ）とポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比で［ＮＣＯ］／［ＯＨ］＝２．０〜２．５の範囲で行われる。 The reaction between the polyol compound and the polyisocyanate compound is usually [NCO] / [OH] = 2.0 to 2 in terms of the molar ratio of the hydroxyl group (OH) in the polyol compound to the isocyanate group (NCO) in the polyisocyanate compound. .5 in the range.
上記ポリオール化合物としては、ポリウレタンの製造に通常用いられている公知のポリオール化合物を使用することができ、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリアルキレンポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられる。これらのポリオール化合物は、単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。 As said polyol compound, the well-known polyol compound normally used for manufacture of a polyurethane can be used, For example, polyester polyol, polyether polyol, polyalkylene polyol, polycarbonate polyol etc. are mentioned. These polyol compounds may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
上記ポリエステルポリオールとしては、例えば、多価カルボン酸とポリオールとの反応により得られるポリエステルポリオール、ε−カプロラクトンを開環重合して得られるポリ−ε−カプロラクトンポリオール等が挙げられる。 Examples of the polyester polyol include a polyester polyol obtained by a reaction between a polyvalent carboxylic acid and a polyol, and a poly-ε-caprolactone polyol obtained by ring-opening polymerization of ε-caprolactone.
上記ポリエステルポリオールの原料となる上記多価カルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、１，５−ナフタル酸、２，６−ナフタル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、ドデカメチレンジカルボン酸等が挙げられる。 Examples of the polyvalent carboxylic acid used as a raw material for the polyester polyol include terephthalic acid, isophthalic acid, 1,5-naphthalic acid, 2,6-naphthalic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, and suberin. Examples include acid, azelaic acid, sebacic acid, decamethylene dicarboxylic acid, dodecamethylene dicarboxylic acid and the like.
上記ポリエステルポリオールの原料となる上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、シクロヘキサンジオール等が挙げられる。 Examples of the polyol used as a raw material for the polyester polyol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1,5-pentanediol, and 1,6-hexane. Diol, diethylene glycol, cyclohexanediol, etc. are mentioned.
上記ポリエーテルポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、テトラヒドロフランの開環重合物、３−メチルテトラヒドロフランの開環重合物、及び、これら若しくはその誘導体のランダム共重合体又はブロック共重合体、ビスフェノール型のポリオキシアルキレン変性体等が挙げられる。 Examples of the polyether polyol include ethylene glycol, propylene glycol, tetrahydrofuran ring-opening polymer, 3-methyltetrahydrofuran ring-opening polymer, and random copolymers or block copolymers of these or derivatives thereof, bisphenol. Type polyoxyalkylene modified products.
上記ビスフェノール型のポリオキシアルキレン変性体は、ビスフェノール型分子骨格の活性水素部分にアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド等）を付加反応させて得られるポリエーテルポリオールであり、ランダム共重合体であってもよいし、ブロック共重合体であってもよい。上記ビスフェノール型のポリオキシアルキレン変性体は、ビスフェノール型分子骨格の両末端に、１種又は２種以上のアルキレンオキシドが付加されていることが好ましい。ビスフェノール型としては特に限定されず、Ａ型、Ｆ型、Ｓ型等が挙げられ、好ましくはビスフェノールＡ型である。 The modified bisphenol-type polyoxyalkylene is a polyether polyol obtained by addition reaction of alkylene oxide (for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, isobutylene oxide, etc.) to the active hydrogen portion of the bisphenol-type molecular skeleton, A random copolymer or a block copolymer may be used. The modified bisphenol-type polyoxyalkylene preferably has one or more alkylene oxides added to both ends of the bisphenol-type molecular skeleton. It does not specifically limit as a bisphenol type, A type, F type, S type etc. are mentioned, Preferably it is bisphenol A type.
上記ポリアルキレンポリオールとしては、例えば、ポリブタジエンポリオール、水素化ポリブタジエンポリオール、水素化ポリイソプレンポリオール等が挙げられる。 Examples of the polyalkylene polyol include polybutadiene polyol, hydrogenated polybutadiene polyol, and hydrogenated polyisoprene polyol.
上記ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、ポリヘキサメチレンカーボネートポリオール、ポリシクロヘキサンジメチレンカーボネートポリオール等が挙げられる。 Examples of the polycarbonate polyol include polyhexamethylene carbonate polyol and polycyclohexane dimethylene carbonate polyol.
上記ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートの液状変性物、ポリメリックＭＤＩ（メタンジイソシアネート）、トリレンジイソシアネート、ナフタレン−１，５−ジイソシアネート等が挙げられる。なかでも、蒸気圧及び毒性の低い点、扱いやすさの点からジフェニルメタンジイソシアネート及びその変性物が好ましい。上記ポリイソシアネート化合物は、単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。 Examples of the polyisocyanate compound include diphenylmethane diisocyanate, a liquid modified product of diphenylmethane diisocyanate, polymeric MDI (methane diisocyanate), tolylene diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, and the like. Of these, diphenylmethane diisocyanate and its modified products are preferred from the viewpoints of low vapor pressure and toxicity, and ease of handling. The said polyisocyanate compound may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
また、上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、下記式（１）で表される構造を有するポリオール化合物を用いて得られたものであることが好ましい。下記式（１）で表される構造を有するポリオール化合物を用いることにより、接着性に優れる組成物、及び、柔軟で伸びがよい硬化物を得ることができ、上記ラジカル重合性化合物との相溶性に優れるものとなる。
なかでも、プロピレングリコールや、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）化合物の開環重合化合物、又は、メチル基等の置換基を有するテトラヒドロフラン化合物の開環重合化合物からなるポリエーテルポリオールを用いたものが好ましい。
Moreover, it is preferable that the said moisture hardening type urethane resin is obtained using the polyol compound which has a structure represented by following formula (1). By using a polyol compound having a structure represented by the following formula (1), it is possible to obtain a composition excellent in adhesiveness and a cured product that is flexible and has good elongation, and is compatible with the radical polymerizable compound. It will be excellent.
Among these, those using a polyether polyol made of a ring-opening polymerization compound of propylene glycol, a tetrahydrofuran (THF) compound, or a ring-opening polymerization compound of a tetrahydrofuran compound having a substituent such as a methyl group are preferable.
式（１）中、Ｒは、水素、メチル基、又は、エチル基を表し、ｎは、１〜１０の整数、Ｌは、０〜５の整数、ｍは、１〜５００の整数である。ｎは、１〜５であることが好ましく、Ｌは０〜４であることが好ましく、ｍは、５０〜２００であることが好ましい。
なお、Ｌが０の場合とは、Ｒと結合した炭素が直接酸素と結合している場合を意味する。
In formula (1), R represents hydrogen, a methyl group, or an ethyl group, n is an integer of 1 to 10, L is an integer of 0 to 5, and m is an integer of 1 to 500. n is preferably 1 to 5, L is preferably 0 to 4, and m is preferably 50 to 200.
The case where L is 0 means the case where carbon bonded to R is directly bonded to oxygen.
更に、上記湿気硬化型ウレタン樹脂は、ラジカル重合性官能基を有していてもよい。
上記湿気硬化型ウレタン樹脂が有していてもよいラジカル重合性官能基としては、不飽和二重結合を有する基が好ましく、特に反応性の面から（メタ）アクリロイル基がより好ましい。
なお、ラジカル重合性官能基を有する湿気硬化型ウレタン樹脂は、ラジカル重合性化合物には含まず、湿気硬化型ウレタン樹脂として扱う。
Furthermore, the moisture curable urethane resin may have a radical polymerizable functional group.
The radical polymerizable functional group that the moisture curable urethane resin may have is preferably a group having an unsaturated double bond, and more preferably a (meth) acryloyl group from the viewpoint of reactivity.
The moisture curable urethane resin having a radical polymerizable functional group is not included in the radical polymerizable compound and is treated as a moisture curable urethane resin.
上記湿気硬化型ウレタン樹脂の重量平均分子量は特に限定されないが、好ましい下限は８００、好ましい上限は１万である。上記湿気硬化型ウレタン樹脂の重量平均分子量がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が硬化時に架橋密度が高くなり過ぎずに柔軟性により優れるものとなり、かつ、塗布性により優れるものとなる。上記湿気硬化型ウレタン樹脂の重量平均分子量のより好ましい下限は２０００、より好ましい上限は８０００、更に好ましい下限は２５００、更に好ましい上限は６０００である。
なお、本明細書において上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ−８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。また、ＧＰＣで用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
The weight average molecular weight of the moisture curable urethane resin is not particularly limited, but a preferable lower limit is 800 and a preferable upper limit is 10,000. When the weight average molecular weight of the moisture curable urethane resin is within this range, the resulting light moisture curable resin composition is excellent in flexibility without excessively high crosslinking density at the time of curing, and depending on applicability. It will be excellent. The more preferable lower limit of the weight average molecular weight of the moisture curable urethane resin is 2000, the more preferable upper limit is 8000, the still more preferable lower limit is 2500, and the further preferable upper limit is 6000.
In addition, the said weight average molecular weight is a value calculated | required by polystyrene conversion by measuring with a gel permeation chromatography (GPC) in this specification. Examples of the column for measuring the weight average molecular weight in terms of polystyrene by GPC include Shodex LF-804 (manufactured by Showa Denko KK). Moreover, tetrahydrofuran etc. are mentioned as a solvent used by GPC.
上記湿気硬化型ウレタン樹脂の含有量は、上記ラジカル重合性化合物と上記湿気硬化型ウレタン樹脂との合計１００重量部に対して、好ましい下限が２０重量部、好ましい上限が９０重量部である。上記湿気硬化型ウレタン樹脂の含有量がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が湿気硬化性及び光硬化性により優れるものとなる。上記湿気硬化型ウレタン樹脂の含有量のより好ましい下限は３０重量部、より好ましい上限は７５重量部、更に好ましい下限は４１重量部、更に好ましい上限は７０重量部である。 The content of the moisture curable urethane resin is preferably 20 parts by weight with a preferred lower limit and 90 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the radical polymerizable compound and the moisture curable urethane resin. When the content of the moisture curable urethane resin is within this range, the obtained light moisture curable resin composition is more excellent in moisture curable property and photo curable property. A more preferable lower limit of the content of the moisture curable urethane resin is 30 parts by weight, a more preferable upper limit is 75 parts by weight, a still more preferable lower limit is 41 parts by weight, and a still more preferable upper limit is 70 parts by weight.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤を含有する。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン等が挙げられる。
The light moisture curable resin composition of the present invention contains a radical photopolymerization initiator.
Examples of the photo radical polymerization initiator include benzophenone compounds, acetophenone compounds, acylphosphine oxide compounds, titanocene compounds, oxime ester compounds, benzoin ether compounds, thioxanthones, and the like.
上記光ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３７９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ７８４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ０１、ルシリンＴＰＯ（いずれもＢＡＳＦ社製）、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル（いずれも東京化成工業社製）等が挙げられる。 Examples of commercially available radical photopolymerization initiators include IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACUREOXE01, all manufactured by Benzylin TPO, Benzylin TPO, Examples include benzoin ethyl ether and benzoin isopropyl ether (both manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
上記光ラジカル重合開始剤の含有量は、上記ラジカル重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記光ラジカル重合開始剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が光硬化性及び保存安定性により優れるものとなる。上記光ラジカル重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は５重量部である。 The content of the photo radical polymerization initiator is preferably 0.01 parts by weight and preferably 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the radical polymerizable compound. When the content of the radical photopolymerization initiator is within this range, the resulting optical moisture curable resin composition is more excellent in photocurability and storage stability. The minimum with more preferable content of the said radical photopolymerization initiator is 0.1 weight part, and a more preferable upper limit is 5 weight part.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、熱伝導性フィラーを含有する。上記熱伝導性フィラーを含有することにより、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、熱伝導性接着剤として用いた場合に優れた熱伝導性を示すものとなる。
なお、本明細書において上記「熱伝導性フィラー」とは、熱伝導率が１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上であるフィラーを意味する。
The light moisture curable resin composition of the present invention contains a heat conductive filler. By containing the heat conductive filler, the light moisture curable resin composition of the present invention exhibits excellent heat conductivity when used as a heat conductive adhesive.
In the present specification, the “thermally conductive filler” means a filler having a thermal conductivity of 10 W / m · K or more.
上記熱伝導性フィラーとしては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、カーボンファイバー、グラフェン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、炭化ケイ素、ダイヤモンド、カーボンナノチューブ、銀、銅等が挙げられる。なかでも、熱伝導性の観点から、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、カーボンファイバー、炭化ケイ素、及び、グラフェンからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。 Examples of the thermally conductive filler include alumina, aluminum nitride, boron nitride, carbon fiber, graphene, magnesium oxide, zinc oxide, silicon carbide, diamond, carbon nanotube, silver, and copper. Among these, from the viewpoint of thermal conductivity, at least one selected from the group consisting of alumina, aluminum nitride, boron nitride, carbon fiber, silicon carbide, and graphene is preferable.
上記熱伝導性フィラーは、平均粒子径の好ましい下限が０．１μｍ、好ましい上限が５０μｍである。上記熱伝導性フィラーの平均粒子径がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が塗布性及び塗布後の形状保持性により優れるものとなる。上記熱伝導性フィラーの平均粒子径のより好ましい下限は０．２μｍ、より好ましい上限は２０μｍである。
なお、上記熱伝導性フィラーの平均粒子径は、ＮＩＣＯＭＰ ３８０ＺＬＳ（ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＳＩＺＩＮＧ ＳＹＳＴＥＭＳ社製）等の粒度分布測定装置を用いて、上記熱伝導性フィラーを溶媒（水、有機溶媒等）に分散させて測定することができる。
The said heat conductive filler has a preferable minimum of an average particle diameter of 0.1 micrometer, and a preferable upper limit of 50 micrometers. When the average particle diameter of the heat conductive filler is within this range, the obtained optical moisture curable resin composition is more excellent in applicability and shape retention after application. The minimum with a more preferable average particle diameter of the said heat conductive filler is 0.2 micrometer, and a more preferable upper limit is 20 micrometers.
In addition, the average particle diameter of the said heat conductive filler disperse | distributes the said heat conductive filler in a solvent (water, an organic solvent, etc.) using particle size distribution analyzers, such as NICOMP 380ZLS (made by PARTICS SIZING SYSTEMS). Can be measured.
上記熱伝導性フィラーの含有量は、上記ラジカル重合性化合物と上記湿気硬化型ウレタン樹脂との合計１００重量部に対して、好ましい下限が８０重量部、好ましい上限が４００重量部である。上記熱伝導性フィラーの含有量がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が優れた塗布性及び接着性を維持したまま、熱伝導性により優れるものとなる。上記熱伝導性フィラーの含有量のより好ましい下限は１００重量部、より好ましい上限は３００重量部である。 The content of the heat conductive filler is preferably 80 parts by weight with a preferred lower limit and 400 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the radical polymerizable compound and the moisture curable urethane resin. When the content of the heat conductive filler is within this range, the resulting light moisture curable resin composition is more excellent in heat conductivity while maintaining excellent coating properties and adhesiveness. The minimum with more preferable content of the said heat conductive filler is 100 weight part, and a more preferable upper limit is 300 weight part.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、チクソ性や塗布後の形状保持性等の観点から、上記熱伝導性フィラーに加えて、熱伝導率が１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満であるその他のフィラーを含有してもよい。
上記その他のフィラーとしては、無機フィラーが好ましく、例えば、シリカ、タルク、酸化チタン、炭酸カルシウム等が挙げられる。上記その他のフィラーは、単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。
The optical moisture curable resin composition of the present invention has other thermal fillers having a thermal conductivity of less than 10 W / m · K, in addition to the above thermal conductive fillers, from the viewpoint of thixotropy and shape retention after application. It may contain.
As said other filler, an inorganic filler is preferable, for example, a silica, a talc, a titanium oxide, a calcium carbonate etc. are mentioned. The said other filler may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
上記その他のフィラーは、疎水性表面処理がなされていることが好ましい。上記疎水性表面処理により、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が塗布後の形状保持性により優れるものとなる。
上記疎水性表面処理としては、シリル化処理、アルキル化処理、エポキシ化処理等が挙げられる。なかでも、形状保持性を向上させる効果に優れることから、シリル化処理が好ましく、トリメチルシリル化処理がより好ましい。
The other filler is preferably subjected to a hydrophobic surface treatment. By the hydrophobic surface treatment, the resulting optical moisture curable resin composition is more excellent in shape retention after application.
Examples of the hydrophobic surface treatment include silylation treatment, alkylation treatment, and epoxidation treatment. Especially, since it is excellent in the effect which improves shape retainability, a silylation process is preferable and a trimethylsilylation process is more preferable.
上記その他のフィラーを疎水性表面処理する方法としては、例えば、シランカップリング剤等の表面処理剤を用いて、上記その他のフィラーの表面を処理する方法等が挙げられる。
具体的には例えば、上記トリメチルシリル化処理は、例えば、未処理のその他のフィラーをゾルゲル法等の方法で合成し、該その他のフィラーを流動させた状態でヘキサメチルジシラザンを噴霧する方法や、アルコール、トルエン等の有機溶媒中に未処理のその他のフィラーを加え、更に、ヘキサメチルジシラザンと水とを加えた後、水と有機溶媒とをエバポレーターで蒸発乾燥させる方法等により作製することができる。
Examples of the method of treating the other filler with a hydrophobic surface include a method of treating the surface of the other filler with a surface treatment agent such as a silane coupling agent.
Specifically, for example, in the trimethylsilylation treatment, for example, an untreated other filler is synthesized by a method such as a sol-gel method, and hexamethyldisilazane is sprayed in a state where the other filler is flowed, It can be prepared by adding other untreated fillers in an organic solvent such as alcohol and toluene, and further adding hexamethyldisilazane and water, followed by evaporating and drying the water and organic solvent with an evaporator. it can.
上記その他のフィラーは、平均粒子径の好ましい下限が０．１μｍ、好ましい上限が５０μｍである。上記その他のフィラーの平均粒子径がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が塗布性及び塗布後の形状保持性により優れるものとなる。上記その他のフィラーの平均粒子径のより好ましい下限は０．２μｍ、より好ましい上限は２０μｍである。
なお、上記その他のフィラーの平均粒子径は、上記熱伝導性フィラーと同様にして測定することができる。
The above other filler has a preferable lower limit of the average particle diameter of 0.1 μm and a preferable upper limit of 50 μm. When the average particle diameter of the other fillers is within this range, the resulting light moisture curable resin composition is more excellent in coating properties and shape retention after coating. The more preferable lower limit of the average particle diameter of the other fillers is 0.2 μm, and the more preferable upper limit is 20 μm.
In addition, the average particle diameter of the said other filler can be measured similarly to the said heat conductive filler.
上記その他のフィラーを含有する場合、上記ラジカル重合性化合物と上記湿気硬化型ウレタン樹脂との合計１００重量部に対して、上記熱伝導性フィラーと上記その他のフィラーとの合計の含有量の好ましい下限は８０重量部、好ましい上限は４００重量部である。上記熱伝導性フィラーと上記その他のフィラーとの合計の含有量がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が塗布性及び塗布後の形状保持性により優れるものとなる。上記熱伝導性フィラーと上記その他のフィラーとの合計の含有量のより好ましい下限は１００重量部、より好ましい上限は３００重量部である。 When the other filler is contained, a preferred lower limit of the total content of the thermally conductive filler and the other filler with respect to a total of 100 parts by weight of the radical polymerizable compound and the moisture-curable urethane resin. Is 80 parts by weight, and the preferred upper limit is 400 parts by weight. When the total content of the heat conductive filler and the other fillers is within this range, the obtained optical moisture curable resin composition is more excellent in applicability and shape retention after application. The minimum with more preferable total content of the said heat conductive filler and said other filler is 100 weight part, and a more preferable upper limit is 300 weight part.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物を含有することが好ましい。上記イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物は、水分との反応性が高く、保存時における湿気硬化型ウレタン樹脂と水分との反応を防止する役割を有する。なお、ウレタン結合とイソシアネート基とを有する化合物は、上記湿気硬化型ウレタン樹脂として扱う。 The light moisture curable resin composition of the present invention preferably contains a compound having at least one group selected from the group consisting of an isocyanate group, an isothiocyanate group, and a carbodiimide group. The compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, isothiocyanate group, and carbodiimide group has high reactivity with moisture, and the reaction between moisture-curable urethane resin and moisture during storage Has a role to prevent. In addition, the compound which has a urethane bond and an isocyanate group is handled as the said moisture hardening type urethane resin.
上記イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物は、系中を移動して水分と迅速に反応させる必要があるため、分子量が小さいことが好ましく、特に、イソシアネート基やイソチオシアネート基を有する化合物の場合、分子量の好ましい上限は５００、より好ましい上限は３００である。また、水分との反応速度を速くして効果的に水分を除去する観点から、芳香族環を有するイソシアネート基や、芳香族環を有するイソチオシアネート基を有する化合物が好適である。なお、カルボジイミド基を有する化合物には、特に制限はない。また、水分と反応しなかったイソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物は、湿気硬化型ウレタン樹脂の硬化に寄与し、架橋密度が向上することで、得られる光湿気硬化型樹脂組成物の硬化物が接着性に優れるものとなる。 The compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group, and the carbodiimide group needs to move through the system and rapidly react with moisture, and therefore has a low molecular weight. In particular, in the case of a compound having an isocyanate group or an isothiocyanate group, the preferable upper limit of the molecular weight is 500, and the more preferable upper limit is 300. From the viewpoint of effectively removing moisture by increasing the reaction rate with moisture, compounds having an isocyanate group having an aromatic ring or an isothiocyanate group having an aromatic ring are preferred. In addition, there is no restriction | limiting in particular in the compound which has a carbodiimide group. Further, the compound having at least one group selected from the group consisting of an isocyanate group, an isothiocyanate group, and a carbodiimide group that did not react with moisture contributes to the curing of the moisture-curable urethane resin, and has a crosslinking density. By improving, the hardened | cured material of the obtained optical moisture-curable resin composition will be excellent in adhesiveness.
上記イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物は、単官能であってもよいし、多官能であってもよいが、水分に対して適度な反応性を有することから２官能であることが好ましい。
なお、上記イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物は、化学的に水分を除去するものであるが、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物に使用する各材料を配合する前に、予め、必要に応じて、各材料に物理的な処理（ゼオライトのような水分吸着剤による水分の除去）を行っておいてもよい。
The compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, isothiocyanate group, and carbodiimide group may be monofunctional or polyfunctional, It is preferable that it is bifunctional because it has moderate reactivity.
The compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group, and the carbodiimide group is for chemically removing moisture, but the light moisture curable type of the present invention. Before blending each material to be used in the resin composition, physical treatment (removal of water with a moisture adsorbent such as zeolite) may be performed on each material in advance as necessary.
上記イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物のなかでも、架橋密度を向上させ、得られる光湿気硬化型樹脂組成物の硬化物を接着性に優れるものとする効果に優れることから、イソシアネート基を有する化合物が好ましい。
上記イソシアネート基を有する化合物は、上記湿気硬化型ウレタン樹脂の原料となるポリイソシアネート化合物と同様の化合物であってもよいし、異なっていてもよい。
Among the compounds having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group, and the carbodiimide group, the crosslink density is improved, and a cured product of the resulting light moisture curable resin composition is obtained. A compound having an isocyanate group is preferred because it is excellent in the effect of having excellent adhesiveness.
The compound having an isocyanate group may be the same as or different from the polyisocyanate compound that is a raw material of the moisture-curable urethane resin.
上記イソシアネート基を有する化合物としては、具体的には例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ、１，５−ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、ノルボルナンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，６，１０−ウンデカントリイソシアネート等が挙げられる。
また、イソチオシアネート基を有する化合物としては、具体的には例えば、ベンジルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、４−フェニルブチルイソチオシアネート、３−フェニルプロピルイソチオシアネート等が挙げられる。
また、カルボジイミド基を有する化合物としては、具体的には例えば、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド等が挙げられ、市販されているものとしては、例えば、カルボジライトＬＡ−１（日清紡社製）等が挙げられる。これらは、単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。
Specific examples of the compound having an isocyanate group include isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, and diphenylmethane-4,4′-. Diisocyanate (MDI), hydrogenated MDI, polymeric MDI, 1,5-naphthalene diisocyanate (NDI), norbornane diisocyanate, tolidine diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), hydrogenated XDI, lysine diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, tris ( Isocyanatophenyl) thiophosphate, tetramethylxylene diisocyanate, 1,6,10-undecane triisocyanate, etc. Is mentioned.
Specific examples of the compound having an isothiocyanate group include benzyl isothiocyanate, phenyl isothiocyanate, 4-phenylbutyl isothiocyanate, and 3-phenylpropyl isothiocyanate.
Specific examples of the compound having a carbodiimide group include N, N-dicyclohexylcarbodiimide, N, N-diisopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, and bis (2 , 6-diisopropylphenyl) carbodiimide and the like, and examples of commercially available products include Carbodilite LA-1 (manufactured by Nisshinbo Co., Ltd.). These may be used alone or in combination of two or more.
上記イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物の含有量は、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物全体１００重量部中において、好ましい下限が０．０５重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が硬化時に架橋密度が高くなり過ぎずに柔軟性により優れるものとなり、かつ、保存安定性及び接着性により優れるものとなる。上記イソシアネート基、イソチオシアネート基、及び、カルボジイミド基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有する化合物の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は３．０重量部、更に好ましい下限は０．２重量部、更に好ましい上限は１．５重量部である。 The content of the compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, isothiocyanate group, and carbodiimide group is preferable in 100 parts by weight of the entire optical moisture-curable resin composition of the present invention. The lower limit is 0.05 parts by weight, and the preferred upper limit is 10 parts by weight. When the content of the compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group, and the carbodiimide group is within this range, the resulting optical moisture curable resin composition is cured. The crosslinking density does not become too high, and the flexibility is excellent, and the storage stability and adhesiveness are excellent. The more preferable lower limit of the content of the compound having at least one group selected from the group consisting of the isocyanate group, the isothiocyanate group, and the carbodiimide group is 0.1 parts by weight, and the more preferable upper limit is 3.0 parts by weight. A more preferred lower limit is 0.2 parts by weight, and a more preferred upper limit is 1.5 parts by weight.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、遮光剤を含有してもよい。上記遮光剤を含有することにより、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、遮光性に優れるものとなって表示素子等に用いた場合に光漏れを防止することができる。
なお、本明細書において、上記「遮光剤」は、可視光領域の光を透過させ難い能力を有する材料を意味する。
The light moisture curable resin composition of the present invention may contain a light shielding agent. By containing the light-shielding agent, the light moisture curable resin composition of the present invention has excellent light-shielding properties and can prevent light leakage when used in a display element or the like.
In the present specification, the “light-shielding agent” means a material having an ability of hardly transmitting light in the visible light region.
上記遮光剤としては、例えば、酸化鉄、チタンブラック、アニリンブラック、シアニンブラック、フラーレン、カーボンブラック、樹脂被覆型カーボンブラック等が挙げられる。また、上記遮光剤は、黒色を呈するものでなくてもよく、可視光領域の光を透過させ難い能力を有する材料であればよい。更に、アルミナ、タルク等、上記熱伝導性フィラーや上記その他のフィラーとして挙げた材料等も上記遮光剤として用いることができる。なかでも、チタンブラックが好ましい。 Examples of the light-shielding agent include iron oxide, titanium black, aniline black, cyanine black, fullerene, carbon black, and resin-coated carbon black. Moreover, the said light-shielding agent does not need to exhibit black, and should just be a material which has the capability which is hard to permeate | transmit the light of visible region. Furthermore, the materials mentioned as said heat conductive filler and said other fillers, such as an alumina and a talc, can also be used as said light-shielding agent. Of these, titanium black is preferable.
上記チタンブラックは、波長３００〜８００ｎｍの光に対する平均透過率と比較して、紫外線領域付近、特に波長３７０〜４５０ｎｍの光に対する透過率が高くなる物質である。即ち、上記チタンブラックは、可視光領域の波長の光を充分に遮蔽することで本発明の光湿気硬化型樹脂組成物に遮光性を付与する一方、紫外線領域付近の波長の光は透過させる性質を有する遮光剤である。従って、光ラジカル重合開始剤として、上記チタンブラックの透過率の高くなる波長（３７０〜４５０ｎｍ）の光によって反応を開始可能なものを用いることで、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物の光硬化性をより増大させることができる。また一方で、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物に含有される遮光剤としては、絶縁性の高い物質が好ましく、絶縁性の高い遮光剤としてもチタンブラックが好適である。
上記チタンブラックは、光学濃度（ＯＤ値）が、３以上であることが好ましく、４以上であることがより好ましい。また、上記チタンブラックは、黒色度（Ｌ値）が９以上であることが好ましく、１１以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほど良く、上記チタンブラックのＯＤ値に好ましい上限は特に無いが、通常は５以下となる。
The titanium black is a substance having a higher transmittance in the vicinity of the ultraviolet region, particularly for light with a wavelength of 370 to 450 nm, compared to the average transmittance for light with a wavelength of 300 to 800 nm. That is, the above-described titanium black sufficiently shields light having a wavelength in the visible light region, thereby imparting light shielding properties to the light moisture curable resin composition of the present invention, while transmitting light having a wavelength in the vicinity of the ultraviolet region. Is a light-shielding agent. Therefore, by using a photo radical polymerization initiator that can initiate a reaction with light having a wavelength (370 to 450 nm) at which the transmittance of titanium black is high, the light of the photo moisture curable resin composition of the present invention can be used. Curability can be further increased. On the other hand, the light-shielding agent contained in the light moisture curable resin composition of the present invention is preferably a highly insulating material, and titanium black is also preferable as the highly insulating light-shielding agent.
The titanium black preferably has an optical density (OD value) of 3 or more, and more preferably 4 or more. The titanium black preferably has a blackness (L value) of 9 or more, more preferably 11 or more. The higher the light shielding property of the titanium black, the better. There is no particular upper limit to the OD value of the titanium black, but it is usually 5 or less.
上記チタンブラックは、表面処理されていないものでも充分な効果を発揮するが、表面がカップリング剤等の有機成分で処理されているもの、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム等の無機成分で被覆されているもの等、表面処理されたチタンブラックを用いることもできる。なかでも、有機成分で処理されているものは、より絶縁性を向上できる点で好ましい。
また、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物を用いて製造した表示素子は、光湿気硬化型樹脂組成物が充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有するものとなる。
The above-mentioned titanium black exhibits a sufficient effect even if it is not surface-treated, but the surface is treated with an organic component such as a coupling agent, silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide Surface-treated titanium black such as those coated with an inorganic component such as magnesium oxide can also be used. Especially, what is processed with the organic component is preferable at the point which can improve insulation more.
In addition, the display element manufactured using the light moisture curable resin composition of the present invention has a high contrast because there is no light leakage because the light moisture curable resin composition has sufficient light shielding properties. Image display quality.
上記チタンブラックのうち市販されているものとしては、例えば、１２Ｓ、１３Ｍ、１３Ｍ−Ｃ、１３Ｒ−Ｎ（いずれも三菱マテリアル社製）、ティラックＤ（赤穂化成社製）等が挙げられる。 Examples of commercially available titanium black include 12S, 13M, 13M-C, 13R-N (all manufactured by Mitsubishi Materials Corporation), Tilak D (manufactured by Ako Kasei Co., Ltd.), and the like.
上記チタンブラックの比表面積の好ましい下限は５ｍ２／ｇ、好ましい上限は４０ｍ２／ｇであり、より好ましい下限は１０ｍ２／ｇ、より好ましい上限は２５ｍ２／ｇである。また、上記チタンブラックのシート抵抗の好ましい下限は、樹脂と混合された場合（７０％配合）において、１０９Ω／□であり、より好ましい下限は１０１１Ω／□である。 The preferable lower limit of the specific surface area of the titanium black is 5 m 2 / g, the preferable upper limit is 40 m 2 / g, the more preferable lower limit is 10 m 2 / g, and the more preferable upper limit is 25 m 2 / g. Moreover, the preferable lower limit of the sheet resistance of the titanium black is 10 9 Ω / □ when mixed with a resin (70% blending), and the more preferable lower limit is 10 11 Ω / □.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物において、上記遮光剤の一次粒子径は、用途に応じて適宜選択されるが、好ましい下限は３０ｎｍ、好ましい上限は５００ｎｍである。この範囲であることにより、粘度及びチクソ性が大きく増大することなく、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が基板への塗布性及び作業性により優れるものとなる。上記遮光剤の一次粒子径のより好ましい下限は５０ｎｍ、より好ましい上限は２００ｎｍである。
なお、上記遮光剤の粒子径は、ＮＩＣＯＭＰ ３８０ＺＬＳ（ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＳＩＺＩＮＧ ＳＹＳＴＥＭＳ社製）を用いて、上記遮光剤を溶媒（水、有機溶媒等）に分散させて測定することができる。
In the light moisture curable resin composition of the present invention, the primary particle diameter of the light-shielding agent is appropriately selected depending on the application, but a preferred lower limit is 30 nm and a preferred upper limit is 500 nm. By being in this range, the obtained optical moisture curable resin composition is more excellent in the coating property and workability to the substrate without greatly increasing the viscosity and thixotropy. The more preferable lower limit of the primary particle diameter of the light shielding agent is 50 nm, and the more preferable upper limit is 200 nm.
The particle size of the light-shielding agent can be measured by dispersing the light-shielding agent in a solvent (water, organic solvent, etc.) using NICOMP 380ZLS (manufactured by PARTICS SIZING SYSTEMS).
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物全体における上記遮光剤の含有量の好ましい下限は０．０５重量％、好ましい上限は１０重量％である。上記遮光剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が、描画性、基板等に対する接着性、硬化後の強度、及び、遮光性により優れるものとなる。上記遮光剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量％、より好ましい上限は２重量％、更に好ましい上限は１重量％である。
なお、熱伝導率が１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上である遮光剤を用いる場合、即ち、上記熱伝導性フィラーとなる材料を上記遮光剤として用いる場合、該熱伝導率が１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上である遮光剤と上記熱伝導性フィラーとの合計の含有量が、上述した上記熱伝導性フィラーの含有量の好ましい範囲内となることが好ましい。
The minimum with preferable content of the said light shielding agent in the whole optical moisture hardening type resin composition of this invention is 0.05 weight%, and a preferable upper limit is 10 weight%. When the content of the light-shielding agent is within this range, the obtained light moisture-curable resin composition is excellent in drawing properties, adhesion to a substrate or the like, strength after curing, and light-shielding properties. A more preferable lower limit of the content of the light shielding agent is 0.1% by weight, a more preferable upper limit is 2% by weight, and a still more preferable upper limit is 1% by weight.
When a light shielding agent having a thermal conductivity of 10 W / m · K or more is used, that is, when the material serving as the heat conductive filler is used as the light shielding agent, the thermal conductivity is 10 W / m · K or more. It is preferable that the total content of a certain light-shielding agent and the heat conductive filler falls within a preferable range of the content of the heat conductive filler described above.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、カップリング剤を含有してもよい。
上記カップリング剤を含有することにより、接着性、及び、高温環境下における信頼性により優れる光湿気硬化型樹脂組成物を得ることができる。
The light moisture curable resin composition of the present invention may contain a coupling agent.
By containing the coupling agent, it is possible to obtain an optical moisture curable resin composition that is superior in adhesiveness and reliability in a high temperature environment.
上記カップリング剤は、ラジカル重合性化合物及び／又は湿気硬化型ウレタン樹脂と反応し得る反応性官能基を有することが好ましい。上記反応性官能基を有することにより、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物中に上記カップリング剤が取り込まれ、その結果、接着性や耐クリープ性が更に向上する。 The coupling agent preferably has a reactive functional group capable of reacting with a radical polymerizable compound and / or a moisture curable urethane resin. By having the reactive functional group, the coupling agent is incorporated into a cured product obtained by curing the light moisture curable resin composition of the present invention, and as a result, adhesion and creep resistance are further improved. To do.
上記反応性官能基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基等の不飽和二重結合を有する基、エポキシ基、イソシアネート基、チオール基、アミノ基等が挙げられる。なかでも、接着性や耐クリープ性を向上させる効果に優れることから、不飽和二重結合を有する基、エポキシ基、イソシアネート基が好ましい。 Examples of the reactive functional group include a group having an unsaturated double bond such as a (meth) acryloyl group, an epoxy group, an isocyanate group, a thiol group, and an amino group. Of these, a group having an unsaturated double bond, an epoxy group, and an isocyanate group are preferred because of excellent effects of improving adhesiveness and creep resistance.
上記カップリング剤としては、例えば、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤等が挙げられる。なかでも、接着性や耐クリープ性を向上させる効果に特に優れることから、シランカップリング剤が好ましい。上記カップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。 As said coupling agent, a silane coupling agent, a titanate coupling agent, a zirconate coupling agent etc. are mentioned, for example. Among these, a silane coupling agent is preferable because it is particularly excellent in the effect of improving adhesiveness and creep resistance. The said coupling agent may be used independently and 2 or more types may be used in combination.
上記シランカップリング剤としては、例えば、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、３−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、テジルトリメトキシシラン、１，６−ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン、３−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、トリエトキシシリルチオプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。 Examples of the silane coupling agent include 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, and 2- (3,4-epoxycyclohexyl). Ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane, 3- (2 -Aminoethyl) aminopropyltriethoxysilane, 3- (2-aminoethyl) aminopropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltriethoxysilane, 3- ( T) Acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatopropylmethyldimethoxysilane, 3- Isocyanatopropyltriethoxysilane, 3-isocyanatopropylmethyldiethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldiethoxysilane, methyltri Methoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysila , Phenyltriethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, n-propyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, hexyltriethoxysilane, octyltriethoxysilane, tedyltrimethoxysilane, 1,6-bis (trimethoxysilyl) ) Hexane, 3-trimethoxysilylpropyl succinic anhydride, triethoxysilylthiopropyltrimethoxysilane and the like.
上記チタネート系カップリング剤としては、例えば、チタンジイソプロポキシビス（アセチルアセトネート）、チタンテトラアセチルアセトネート、チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）等が挙げられる。 Examples of the titanate coupling agent include titanium diisopropoxybis (acetylacetonate), titanium tetraacetylacetonate, titanium diisopropoxybis (ethylacetoacetate), and the like.
上記ジルコネート系カップリング剤としては、例えば、ジルコニウムテトラノルマルプロポキシド、シルコニウムテトラノルマルブトキシド等が挙げられる。 Examples of the zirconate-based coupling agent include zirconium tetranormal propoxide and silconium tetranormal butoxide.
上記カップリング剤の含有量は、ラジカル重合性化合物と湿気硬化型ウレタン樹脂との合計１００重量部に対して、好ましい上限が５重量部である。上記カップリング剤の含有量が５重量部以下であることにより、得られる光湿気硬化型樹脂組成物が保存安定性により優れるものとなる。上記カップリング剤の含有量のより好ましい上限は１．５重量部である。
また、上記カップリング剤の含有量は、ラジカル重合性化合物と湿気硬化型ウレタン樹脂との合計１００重量部に対して、好ましい下限が０．０５重量部である。上記カップリング剤の含有量が０．０５重量部以上であることにより、接着性や耐クリープ性を向上させる効果により優れるものとなる。上記カップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部である。
The preferable upper limit of the content of the coupling agent is 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight in total of the radical polymerizable compound and the moisture-curable urethane resin. When the content of the coupling agent is 5 parts by weight or less, the obtained light moisture curable resin composition is more excellent in storage stability. The upper limit with more preferable content of the said coupling agent is 1.5 weight part.
The content of the coupling agent is preferably 0.05 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the radical polymerizable compound and the moisture curable urethane resin. When the content of the coupling agent is 0.05 parts by weight or more, the effect of improving adhesiveness and creep resistance is improved. The minimum with more preferable content of the said coupling agent is 0.5 weight part.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、更に、必要に応じて、着色剤、イオン液体、溶剤、金属含有粒子、反応性希釈剤等の添加剤を含有してもよい。 The light moisture curable resin composition of the present invention may further contain additives such as a colorant, an ionic liquid, a solvent, metal-containing particles, and a reactive diluent as necessary.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物を製造する方法としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、ラジカル重合性化合物と、湿気硬化型ウレタン樹脂と、光ラジカル重合開始剤と、熱伝導性フィラーと、必要に応じて添加する添加剤とを混合する方法等が挙げられる。 As a method for producing the light moisture curable resin composition of the present invention, for example, using a mixer such as a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, a three roll, And a method of mixing a moisture curable urethane resin, a radical photopolymerization initiator, a thermally conductive filler, and an additive added as necessary.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、含有する水分量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましい。上記水分量が１００ｐｐｍを超えると、保存中に上記湿気硬化型ウレタン樹脂と水分が反応しやすくなり、光湿気硬化型樹脂組成物が保存安定性に劣るものとなる。上記水分量は８０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。
なお、上記水分量は、カールフィッシャー水分測定装置により測定することができる。
It is preferable that the moisture content of the light moisture curable resin composition of the present invention is 100 ppm or less. When the moisture content exceeds 100 ppm, the moisture-curable urethane resin and moisture easily react during storage, and the optical moisture-curable resin composition is inferior in storage stability. The water content is more preferably 80 ppm or less.
The water content can be measured by a Karl Fischer moisture measuring device.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物における、コーンプレート型粘度計を用いて２５℃、１ｒｐｍの条件で測定した粘度の好ましい下限は５０Ｐａ・ｓ、好ましい上限は１０００Ｐａ・ｓである。上記粘度がこの範囲であることにより、光湿気硬化型樹脂組成物を電子部品用接着剤又は表示素子用接着剤に用いる場合に基板等の被着体に塗布する際の作業性により優れるものとなる。上記粘度のより好ましい下限は８０Ｐａ・ｓ、より好ましい上限は５００Ｐａ・ｓ、更に好ましい上限は４００Ｐａ・ｓである。
なお、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物の粘度が高すぎる場合は、塗布時に加温することで塗布性を向上させることができる。
In the light moisture curable resin composition of the present invention, the preferable lower limit of the viscosity measured at 25 ° C. and 1 rpm using a cone plate viscometer is 50 Pa · s, and the preferable upper limit is 1000 Pa · s. When the viscosity is within this range, when the light moisture curable resin composition is used as an adhesive for electronic components or an adhesive for display elements, it is more excellent in workability when applied to an adherend such as a substrate. Become. A more preferable lower limit of the viscosity is 80 Pa · s, a more preferable upper limit is 500 Pa · s, and a still more preferable upper limit is 400 Pa · s.
In addition, when the viscosity of the light moisture curable resin composition of this invention is too high, applicability | paintability can be improved by heating at the time of application | coating.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物のチクソトロピックインデックスの好ましい下限は１．３、好ましい上限は５．０である。上記チクソトロピックインデックスがこの範囲であることにより、光湿気硬化型樹脂組成物を電子部品用接着剤又は表示素子用接着剤に用いる場合に基板等の被着体に塗布する際の作業性により優れるものとなる。上記チクソトロピックインデックスのより好ましい下限は１．５、より好ましい上限は４．０である。
なお、本明細書において上記チクソトロピックインデックスとは、コーンプレート型粘度計を用いて２５℃、１ｒｐｍの条件で測定した粘度を、コーンプレート型粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定した粘度で除した値を意味する。
The preferable lower limit of the thixotropic index of the light moisture curable resin composition of the present invention is 1.3, and the preferable upper limit is 5.0. When the thixotropic index is within this range, when the optical moisture curable resin composition is used as an adhesive for electronic parts or an adhesive for display elements, it is more excellent in workability when applied to an adherend such as a substrate. It will be a thing. The more preferable lower limit of the thixotropic index is 1.5, and the more preferable upper limit is 4.0.
In the present specification, the thixotropic index is a viscosity measured at 25 ° C. and 1 rpm using a cone plate viscometer, and measured at 25 ° C. and 10 rpm using a cone plate viscometer. It means the value divided by the viscosity.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、硬化後の１ｍｍ厚みの硬化物の光学濃度（ＯＤ値）が１以上であることが好ましい。上記ＯＤ値が１以上であることにより、遮光性に優れ、表示素子に用いた場合に光の漏れ出しを防止し、高いコントラストを得ることができる。上記ＯＤ値は１．５以上であることがより好ましい。
上記ＯＤ値は高いほど良いが、上記ＯＤ値を高くするために遮光剤を多く配合しすぎると、増粘による作業性の低下等が生じることから、遮光剤の配合量とのバランスをとるため、上記硬化体のＯＤ値の好ましい上限は４である。
なお、上記光湿気硬化型樹脂組成物の硬化後のＯＤ値は、光学濃度計を用いて測定することができる。
In the light moisture curable resin composition of the present invention, the optical density (OD value) of a cured product having a thickness of 1 mm after curing is preferably 1 or more. When the OD value is 1 or more, the light shielding property is excellent, and when used in a display element, leakage of light can be prevented and high contrast can be obtained. The OD value is more preferably 1.5 or more.
The higher the OD value, the better. However, if too much light-shielding agent is blended to increase the OD value, workability will decrease due to thickening, so that it balances the blending amount of the light-shielding agent. The preferable upper limit of the OD value of the cured product is 4.
In addition, the OD value after hardening of the said optical moisture curable resin composition can be measured using an optical densitometer.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、硬化後の熱伝導率が１Ｗ／ｍ・Ｋ以上であることが好ましい。上記熱伝導率が１Ｗ／ｍ・Ｋ以上であることにより、電子部品から発生した熱を効率よく放熱させることができる。 The optical moisture curable resin composition of the present invention preferably has a thermal conductivity of 1 W / m · K or more after curing. When the thermal conductivity is 1 W / m · K or more, the heat generated from the electronic component can be efficiently dissipated.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物を用いて接着することが可能な被着体としては、金属、ガラス、プラスチック等の各種の被着体が挙げられる。
上記被着体の形状としては、例えば、フィルム状、シート状、板状、パネル状、トレイ状、ロッド（棒状体）状、箱体状、筐体状等が挙げられる。
Examples of adherends that can be bonded using the light moisture curable resin composition of the present invention include various adherends such as metal, glass, and plastic.
Examples of the shape of the adherend include a film shape, a sheet shape, a plate shape, a panel shape, a tray shape, a rod (rod-like body) shape, a box shape, and a housing shape.
上記金属としては、例えば、鉄鋼、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、ニッケル、クロム又はその合金等が挙げられる。
上記ガラスとしては、例えば、アルカリガラス、無アルカリガラス、石英ガラス等が挙げられる。
上記プラスチックとしては、例えば、高密度ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、アイソタクチックポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレン、エチレンプロピレン共重合体樹脂等のポリオレフィン系樹脂、ナイロン６（Ｎ６）、ナイロン６６（Ｎ６６）、ナイロン４６（Ｎ４６）、ナイロン１１（Ｎ１１）、ナイロン１２（Ｎ１２）、ナイロン６１０（Ｎ６１０）、ナイロン６１２（Ｎ６１２）、ナイロン６／６６共重合体（Ｎ６／６６）、ナイロン６／６６／６１０共重合体（Ｎ６／６６／６１０）、ナイロンＭＸＤ６（ＭＸＤ６）、ナイロン６Ｔ、ナイロン６／６Ｔ共重合体、ナイロン６６／ＰＰ共重合体、ナイロン６６／ＰＰＳ共重合体等のポリアミド系樹脂、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンイソフタレート（ＰＥＩ）、ＰＥＴ／ＰＥＩ共重合体、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）、液晶ポリエステル、ポリオキシアルキレンジイミドジ酸／ポリブチレンテレフタレート共重合体等の芳香族ポリエステル系樹脂、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）、ポリメタクリロニトリル、アクリロニトリル／スチレン共重合体（ＡＳ）、メタクリロニトリル／スチレン共重合体、メタクリロニトリル／スチレン／ブタジエン共重合体等のポリニトリル系樹脂、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、ポリメタクリル酸エチル等のポリメタクリレート系樹脂、エチレン／酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ビニルアルコール／エチレン共重合体（ＥＶＯＨ）、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、塩化ビニル／塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニリデン／メチルアクリレート共重合体等のポリビニル系樹脂等が挙げられる。
Examples of the metal include steel, stainless steel, aluminum, copper, nickel, chromium, and alloys thereof.
Examples of the glass include alkali glass, non-alkali glass, and quartz glass.
Examples of the plastic include polyolefin resins such as high density polyethylene, ultra high molecular weight polyethylene, isotactic polypropylene, syndiotactic polypropylene, and ethylene propylene copolymer resin, nylon 6 (N6), nylon 66 (N66), Nylon 46 (N46), Nylon 11 (N11), Nylon 12 (N12), Nylon 610 (N610), Nylon 612 (N612), Nylon 6/66 copolymer (N6 / 66), Nylon 6/66/610 Polymer (N6 / 66/610), nylon MXD6 (MXD6), nylon 6T, nylon 6 / 6T copolymer, nylon 66 / PP copolymer, polyamide 66 resin such as nylon 66 / PPS copolymer, polybutylene Terephthalate (PBT), polyethylene Rephthalate (PET), polyethylene isophthalate (PEI), PET / PEI copolymer, polyarylate (PAR), polybutylene naphthalate (PBN), liquid crystal polyester, polyoxyalkylene diimide diacid / polybutylene terephthalate copolymer, etc. Aromatic polyester resins, polyacrylonitrile (PAN), polymethacrylonitrile, acrylonitrile / styrene copolymer (AS), methacrylonitrile / styrene copolymer, polynitrile such as methacrylonitrile / styrene / butadiene copolymer Resin, polycarbonate, polymethacrylate resin such as polymethyl methacrylate (PMMA), polyethyl methacrylate, ethylene / vinyl acetate copolymer (EVA) polyvinyl alcohol (PVA), vinyl alcohol / Ethylene copolymer (EVOH), polyvinylidene chloride (PVDC), polyvinyl chloride (PVC), vinyl chloride / vinylidene chloride copolymer, polyvinyl resins such as vinylidene chloride / methyl acrylate copolymer.
また、上記被着体としては、表面に金属メッキ層を有する複合材料も挙げられ、該複合材料のメッキの下地材としては、例えば、上述した、金属、ガラス、プラスチック等が挙げられる。
更に、上記被着体としては、金属表面を不動態化処理することにより不動態皮膜を形成した材料も挙げられ、該不動態化処理としては、例えば、加熱処理、陽極酸化処理等が挙げられる。特に、国際アルミニウム合金名が６０００番台の材質であるアルミニウム合金等の場合は、上記不動態化処理として硫酸アルマイト処理又はリン酸アルマイト処理を行うことで、接着性を向上させることができる。
Examples of the adherend include a composite material having a metal plating layer on the surface, and examples of the base material for plating the composite material include the metal, glass, and plastic described above.
Furthermore, examples of the adherend include materials in which a passivation film is formed by passivating a metal surface. Examples of the passivating treatment include heat treatment and anodizing treatment. . In particular, in the case of an aluminum alloy or the like whose material is an international aluminum alloy name in the 6000 series, the adhesiveness can be improved by performing a sulfuric acid alumite treatment or a phosphoric acid alumite treatment as the passivation treatment.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物を用いて被着体を接着する方法としては、例えば、第１の部材に本発明の光湿気硬化型樹脂組成物を塗布する工程と、上記第１の部材に塗布された本発明の光湿気硬化型樹脂組成物に光を照射し、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物中のラジカル重合性モノマーを硬化させる工程（第１硬化工程）と、上記第１硬化工程後の光湿気硬化型樹脂組成物を介して上記第１の部材と第２の部材とを貼り合せる工程（貼り合せ工程）と、上記貼り合せ工程後、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物中の湿気硬化型ウレタンプレポリマーの湿気硬化により上記第１の部材と上記第２の部材とが接着される工程（第２硬化工程）とを含む方法等が挙げられ、上記貼り合せ工程後に光を照射する工程を含むことが好ましい。上記貼り合わせ工程後に光を照射する工程を含むことで、被着体との接着直後の接着性（初期接着性）を向上させることができる。上記第１の部材及び／又は上記第２の部材が光を透過する材質である場合は、光を透過する上記第１の部材及び／又は上記第２の部材越しに光を照射することが好ましく、上記第１の部材及び／又は上記第２の部材が光を透過しにくい材質である場合は、上記第１の部材と上記第２の部材とが上記光湿気硬化型樹脂組成物を介して接着された構造体の側面、即ち、光湿気硬化型樹脂組成物が露出された部分に光を照射することが好ましい。 As a method for adhering an adherend using the light moisture curable resin composition of the present invention, for example, a step of applying the light moisture curable resin composition of the present invention to a first member, The step of irradiating light moisture curable resin composition of the present invention applied to a member with light to cure the radical polymerizable monomer in the light moisture curable resin composition of the present invention (first curing step), and the above A step of bonding the first member and the second member via the light moisture curable resin composition after the first curing step (bonding step), and the light moisture curing of the present invention after the bonding step. A method including a step (second curing step) in which the first member and the second member are bonded by moisture curing of the moisture-curable urethane prepolymer in the mold resin composition. It is preferable to include a step of irradiating light after the combining step. By including the step of irradiating light after the bonding step, the adhesiveness (initial adhesiveness) immediately after bonding to the adherend can be improved. When the first member and / or the second member is made of a material that transmits light, it is preferable to irradiate light through the first member and / or the second member that transmits light. When the first member and / or the second member is a material that does not easily transmit light, the first member and the second member are interposed via the light moisture curable resin composition. It is preferable to irradiate the side surface of the bonded structure, that is, the portion where the light moisture curable resin composition is exposed.
本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、熱伝導性接着剤として好適に用いることができる。本発明の光湿気硬化型樹脂組成物からなる熱伝導性接着剤もまた、それぞれ本発明の１つである。
また、本発明の光湿気硬化型樹脂組成物は、熱伝導性だけでなく、電磁波シールド性も有するものであるため、電磁波シールド用途にも好適に用いられる。
The light moisture curable resin composition of the present invention can be suitably used as a heat conductive adhesive. Each of the heat conductive adhesives comprising the light moisture curable resin composition of the present invention is also one aspect of the present invention.
Moreover, since the optical moisture hardening type resin composition of this invention has not only heat conductivity but electromagnetic wave shielding property, it is used suitably also for an electromagnetic wave shield use.
本発明によれば、形状保持性、接着性、柔軟性、及び、熱伝導性に優れる光湿気硬化型樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該光湿気硬化型樹脂組成物を用いてなる熱伝導性接着剤を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the optical moisture hardening type resin composition excellent in shape retainability, adhesiveness, a softness | flexibility, and heat conductivity can be provided. Moreover, according to this invention, the heat conductive adhesive agent which uses this optical moisture hardening type resin composition can be provided.
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
（合成例１（湿気硬化型ウレタン樹脂Ａの作製））
ポリオールとして１００重量部のポリテトラメチレンエーテルグリコール（三菱化学社製、「ＰＴＭＧ−２０００」）と、０．０１重量部のジブチル錫ジラウレートとを５００ｍＬ容のセパラブルフラスコに入れ、真空下（２０ｍｍＨｇ以下）、１００℃で３０分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ジイソシアネートとして２６．５重量部のＰｕｒｅ ＭＤＩ（日曹商事社製）を入れ、８０℃で３時間撹拌し、反応させ、湿気硬化型ウレタン樹脂Ａ（重量平均分子量２７００）を得た。
(Synthesis Example 1 (Preparation of moisture-curing urethane resin A))
As a polyol, 100 parts by weight of polytetramethylene ether glycol (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, “PTMG-2000”) and 0.01 part by weight of dibutyltin dilaurate were placed in a 500 mL separable flask, and under vacuum (20 mmHg or less) ), And stirred at 100 ° C. for 30 minutes and mixed. After that, normal pressure was applied and 26.5 parts by weight of Pure MDI (manufactured by Nisso Shoji Co., Ltd.) was added as a diisocyanate, stirred at 80 ° C. for 3 hours and reacted to obtain a moisture-curable urethane resin A (weight average molecular weight 2700). It was.
（実施例１〜８、比較例１、２）
表１に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌装置（シンキー社製、「あわとり練太郎」）にて撹拌した後、セラミック３本ロールにて均一に混合して実施例１〜８、比較例１、２の光湿気硬化型樹脂組成物を得た。
(Examples 1-8, Comparative Examples 1 and 2)
In accordance with the blending ratio described in Table 1, each material was stirred with a planetary stirrer (“Shinky Co., Ltd.,“ Awatori Netaro ”), and then uniformly mixed with a ceramic three roll. -8, optical moisture curable resin compositions of Comparative Examples 1 and 2 were obtained.
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各光湿気硬化型樹脂組成物について以下の評価を行った。結果を表１に示した。
<Evaluation>
The following evaluation was performed about each light moisture hardening type resin composition obtained by the Example and the comparative example. The results are shown in Table 1.
（形状保持性）
実施例及び比較例で得られた各光湿気硬化型樹脂組成物を、ディスペンス装置を用いて、アルミ基板上に約１ｍｍの幅で３０ｍｍの長さとなるように塗布した。次いで、ＵＶ−ＬＥＤ（波長３６５ｎｍ）を用いて、紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することによって、光湿気硬化型樹脂組成物を光硬化させ、線幅（ｔ０）、高さ（ｔ１）を測定した。ｔ１／ｔ０が０．３以上であった場合を「○」、ｔ１／ｔ０が０．３未満であった場合を「×」として、光湿気硬化型樹脂組成物の形状保持性を評価した。
(Shape retention)
Each optical moisture curable resin composition obtained in Examples and Comparative Examples was applied on an aluminum substrate so as to have a width of about 1 mm and a length of 30 mm using a dispensing apparatus. Next, using UV-LED (wavelength 365 nm), ultraviolet light is irradiated at 3000 mJ / cm 2 to photocur the light moisture curable resin composition, and the line width (t 0 ) and height (t 1 ) are set. It was measured. The shape retention property of the light moisture curable resin composition is defined as “◯” when t 1 / t 0 is 0.3 or more, and “x” when t 1 / t 0 is less than 0.3. Evaluated.
（接着性）
実施例及び比較例で得られた各光湿気硬化型樹脂組成物を、ディスペンス装置を用いて、アルミ基板上に約２ｍｍの幅で塗布した。次いで、ＵＶ−ＬＥＤ（波長３６５ｎｍ）を用いて、紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することによって、光湿気硬化型樹脂組成物を光硬化させた後、別のアルミ基板を重ね、２０ｇの重りを置き、一晩放置することにより湿気硬化させて、接着性評価用サンプルを得た。
図１に接着性評価用サンプルを上から見た場合を示す模式図（図１（ａ））、及び、接着性評価用サンプルを横から見た場合を示す模式図（図１（ｂ））を示した。
得られた接着性評価用サンプルを８５℃、８５ＲＨ％の恒温恒湿オーブンに入れ、地面に対して５０ｇの重りを垂直につるし、２４時間静置した。２４時間静置後のズレが１ｍｍ以下であった場合を「○」、１ｍｍを超え３ｍｍ以下であった場合を「△」、３ｍｍを超えた場合を「×」として、光湿気硬化型樹脂組成物の接着性を評価した。
(Adhesiveness)
Each optical moisture curable resin composition obtained in Examples and Comparative Examples was applied to an aluminum substrate with a width of about 2 mm using a dispensing apparatus. Next, UV-LED (wavelength 365 nm) was used to irradiate ultraviolet light at 3000 mJ / cm 2 to photocure the light moisture curable resin composition, and then another aluminum substrate was stacked and a 20 g weight was placed. Then, the sample was allowed to stand overnight to be moisture-cured to obtain an adhesive evaluation sample.
FIG. 1 is a schematic diagram (FIG. 1 (a)) showing a case where an adhesive evaluation sample is viewed from above, and a schematic diagram showing a case where the adhesive evaluation sample is viewed from the side (FIG. 1 (b)). showed that.
The obtained sample for adhesion evaluation was placed in a constant temperature and humidity oven at 85 ° C. and 85 RH%, a 50 g weight was hung vertically with respect to the ground, and allowed to stand for 24 hours. The light moisture curable resin composition is defined as “◯” when the deviation after 24 hours of standing is 1 mm or less, “△” when it exceeds 1 mm and 3 mm or less, and “x” when it exceeds 3 mm. The adhesion of the object was evaluated.
（柔軟性）
実施例及び比較例で得られた各光湿気硬化型樹脂組成物について、ＵＶ−ＬＥＤ（波長３６５ｎｍ）を用いて、紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することによって光硬化させ、その後、一晩放置することにより湿気硬化させた。得られた硬化物について、Ａ型硬度計（アスカー高分子計器社製）により、硬度の測定を行った。硬度が４０以下であった場合を「○」、４０を超えた場合を「×」として、光湿気硬化型樹脂組成物の柔軟性を評価した。
(Flexibility)
About each optical moisture hardening type resin composition obtained by the Example and the comparative example, it photocured by irradiating 3000 mJ / cm < 2 > of ultraviolet-rays using UV-LED (wavelength 365nm), and is then left overnight. And moisture cured. About the obtained hardened | cured material, the hardness was measured with the A-type hardness meter (made by Asker Polymer Instruments Co., Ltd.). The case where the hardness was 40 or less was evaluated as “◯”, and the case where the hardness exceeded 40 was evaluated as “X”.
（熱伝導性）
実施例及び比較例で得られた各光湿気硬化型樹脂組成物について、ＵＶ−ＬＥＤ（波長３６５ｎｍ）を用いて、紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することによって光硬化させ、その後、一晩放置することにより湿気硬化させた。得られた硬化物を５０ｍｍ×５０ｍｍのフィルム状にカットし、レーザーフラッシュ法熱定数測定装置（アルバック理工社製、「ＴＣ−９０００」）を用いて熱伝導率を測定した。熱伝導率が１Ｗ／ｍ・Ｋ以上であった場合を「○」、１Ｗ／ｍ・Ｋ未満０．３Ｗ／ｍ・Ｋ以上であった場合を「△」、０．３Ｗ／ｍ・Ｋ未満であった場合を「×」として熱伝導性を評価した。
(Thermal conductivity)
About each optical moisture hardening type resin composition obtained by the Example and the comparative example, it photocured by irradiating 3000 mJ / cm < 2 > of ultraviolet-rays using UV-LED (wavelength 365nm), and is then left overnight. And moisture cured. The obtained cured product was cut into a film of 50 mm × 50 mm, and the thermal conductivity was measured using a laser flash method thermal constant measuring device (“TC-9000” manufactured by ULVAC-RIKO). When the thermal conductivity is 1 W / m · K or more, “◯”, when less than 1 W / m · K, 0.3 W / m · K or more, “△”, less than 0.3 W / m · K The thermal conductivity was evaluated as “×”.
本発明によれば、形状保持性、接着性、柔軟性、及び、熱伝導性に優れる光湿気硬化型樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該光湿気硬化型樹脂組成物を用いてなる熱伝導性接着剤を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the optical moisture hardening type resin composition excellent in shape retainability, adhesiveness, a softness | flexibility, and heat conductivity can be provided. Moreover, according to this invention, the heat conductive adhesive agent which uses this optical moisture hardening type resin composition can be provided.
１ アルミ基板
２ 光湿気硬化型樹脂組成物
1
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016199750A (en) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | 積水化学工業株式会社 | Photo/moisture curable resin composition, adhesive for electronic components, and adhesive for display elements |
| CN108641658A (en) * | 2018-04-28 | 2018-10-12 | 东莞市新懿电子材料技术有限公司 | A kind of solid filler glue and its preparation method and application |
| JP2018172594A (en) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 積水化学工業株式会社 | Inorganic filler-containing photocurable composition, and inorganic filler-containing sheet |
| CN110591627A (en) * | 2019-09-05 | 2019-12-20 | 上海阿莱德实业股份有限公司 | Novel adhesive and heat-conducting interface material |
| JP2021507067A (en) * | 2017-12-20 | 2021-02-22 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | Thermally conductive polyurethane adhesive with a good combination of mechanical properties |
| CN113845622A (en) * | 2021-10-13 | 2021-12-28 | 常州邦瑞新材料科技有限公司 | High-refractive-index and high-brightness prism resin for laminating film and preparation method thereof |
| US11866542B2 (en) | 2018-03-28 | 2024-01-09 | Lg Chem, Ltd. | Resin composition |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03162493A (en) * | 1989-11-20 | 1991-07-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Grease composition for heat dissipation |
| JP2000273426A (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-03 | Polymatech Co Ltd | Thermal conductive adhesive, bonding and semiconductor device |
| JP2001064543A (en) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | Resin composition for curable coating material |
| JP2001261725A (en) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Showa Highpolymer Co Ltd | Water-reactive optically curable urethane resin composition, resin composition for frp lining, primer resin composition, and method for curing the same |
| JP2002363429A (en) * | 2001-06-07 | 2002-12-18 | Three Bond Co Ltd | Heat-conductive composition |
| JP2005060594A (en) * | 2003-08-18 | 2005-03-10 | Polymatech Co Ltd | Pressure-sensitive-adhesive-layer-fitted heat-conductive sheet |
| WO2005042612A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | Polymerizable composition and (meth)acrylic thermally conductive sheet |
| JP2006316175A (en) * | 2005-05-13 | 2006-11-24 | Three Bond Co Ltd | Curable composition and method for forming heat radiating member using the same |
| WO2015056717A1 (en) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 積水化学工業株式会社 | Light/moisture-curable resin composition, adhesive for electronic component, and adhesive for display device |
-
2016
- 2016-02-02 JP JP2016018109A patent/JP6703409B2/en active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03162493A (en) * | 1989-11-20 | 1991-07-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Grease composition for heat dissipation |
| JP2000273426A (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-03 | Polymatech Co Ltd | Thermal conductive adhesive, bonding and semiconductor device |
| JP2001064543A (en) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | Resin composition for curable coating material |
| JP2001261725A (en) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Showa Highpolymer Co Ltd | Water-reactive optically curable urethane resin composition, resin composition for frp lining, primer resin composition, and method for curing the same |
| JP2002363429A (en) * | 2001-06-07 | 2002-12-18 | Three Bond Co Ltd | Heat-conductive composition |
| JP2005060594A (en) * | 2003-08-18 | 2005-03-10 | Polymatech Co Ltd | Pressure-sensitive-adhesive-layer-fitted heat-conductive sheet |
| WO2005042612A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | Polymerizable composition and (meth)acrylic thermally conductive sheet |
| JP2006316175A (en) * | 2005-05-13 | 2006-11-24 | Three Bond Co Ltd | Curable composition and method for forming heat radiating member using the same |
| WO2015056717A1 (en) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 積水化学工業株式会社 | Light/moisture-curable resin composition, adhesive for electronic component, and adhesive for display device |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016199750A (en) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | 積水化学工業株式会社 | Photo/moisture curable resin composition, adhesive for electronic components, and adhesive for display elements |
| JP2018172594A (en) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 積水化学工業株式会社 | Inorganic filler-containing photocurable composition, and inorganic filler-containing sheet |
| JP2021507067A (en) * | 2017-12-20 | 2021-02-22 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | Thermally conductive polyurethane adhesive with a good combination of mechanical properties |
| JP7278288B2 (en) | 2017-12-20 | 2023-05-19 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | Thermally conductive polyurethane adhesive with an excellent combination of mechanical properties |
| US11866542B2 (en) | 2018-03-28 | 2024-01-09 | Lg Chem, Ltd. | Resin composition |
| CN108641658A (en) * | 2018-04-28 | 2018-10-12 | 东莞市新懿电子材料技术有限公司 | A kind of solid filler glue and its preparation method and application |
| CN110591627A (en) * | 2019-09-05 | 2019-12-20 | 上海阿莱德实业股份有限公司 | Novel adhesive and heat-conducting interface material |
| CN113845622A (en) * | 2021-10-13 | 2021-12-28 | 常州邦瑞新材料科技有限公司 | High-refractive-index and high-brightness prism resin for laminating film and preparation method thereof |
| CN113845622B (en) * | 2021-10-13 | 2023-03-24 | 常州邦瑞新材料科技有限公司 | High-refractive-index and high-brightness prism resin for laminating film and preparation method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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