JP6132125B2 - Manufacturing method of image display device - Google Patents
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Description
本発明は画像表示装置、特にタッチパネル式画像表示装置の製造方法、それによって製造された画像表示装置、及びその製造方法に用いられるデュアル硬化型接着剤に関する。 The present invention relates to an image display device, in particular, a method for manufacturing a touch panel image display device, an image display device manufactured thereby, and a dual curable adhesive used in the method.
従来、タッチパネル式画像表示装置として、スマートフォン、PDA(Personal Digital Assistants)、ディスプレイ装置、カーナビゲーションシステム等が知られている。また、液晶ディスプレイ等も広く使われている。 Conventionally, smart phones, PDAs (Personal Digital Assistants), display devices, car navigation systems, and the like are known as touch panel image display devices. Liquid crystal displays are also widely used.
タッチパネル式画像表示装置や液晶ディスプレイなど画像表示装置は、基板などが含まれるモジュール部と、前記モジュール部と貼り合わせられる表示パネル部とに大別することができる。タッチパネル式画像表示装置の場合には、前記表示パネル部に、位相差フィルム、透明電極などが含まれることとなる。 Image display devices such as a touch panel image display device and a liquid crystal display can be broadly classified into a module unit including a substrate and a display panel unit bonded to the module unit. In the case of a touch panel image display device, the display panel unit includes a retardation film, a transparent electrode, and the like.
このようなモジュール部と表示パネル部との貼り合わせには、図4に示すように、両面テープがよく使われている。図4において、符号100は、従来の画像表示装置を示す。図示例では、従来の画像表示装置100として、静電容量方式のタッチパネル式画像表示装置の分解図を示した。
Double-sided tape is often used for bonding the module part and the display panel part as shown in FIG. In FIG. 4,
従来の画像表示装置100は、モジュール部102と表示パネル部104とを有し、前記モジュール部102と表示パネル部104とは、両面テープ106により貼り合わせられている。
A conventional
表示パネル部104は、図4に示すように、例えば、第一透明粘着テープ110と、第一ITO(酸化インジウムスズ)電極膜を備えたPET(ポリエチレンテレフタラート)フィルム112と、第二透明粘着テープ114と、第二ITO電極膜を備えたPETフィルム116と、を備え、遮光枠107を備えたトップガラス108によって保護されている。
As shown in FIG. 4, the
しかし、モジュール部と表示パネル部との貼り合わせに両面テープを使用すると、画像表示装置の製造工程における検査段階で貼り合わせミスがみつかった場合、貼り直しをすることができなかった。 However, when a double-sided tape is used for bonding the module unit and the display panel unit, if a bonding error is found in the inspection stage in the manufacturing process of the image display device, it cannot be re-bonded.
また、両面テープの代わりに粘接着剤を使用するものとして、例えば特許文献1及び特許文献2に開示された技術がある。 Moreover, there exists the technique disclosed by patent document 1 and patent document 2 as what uses an adhesive agent instead of a double-sided tape, for example.
特許文献1では、両面テープを使用せずに、透明基板と透明電極フィルムとを、それらの周縁部を除く領域において一定間隔の空隙が保たれるようにして、それらの周縁部において接着するのを可能にする粘接着材料を開示している。 In Patent Document 1, a transparent substrate and a transparent electrode film are bonded to each other at a peripheral portion of the transparent substrate and the transparent electrode film without using a double-sided tape so as to maintain a constant gap in a region excluding the peripheral portion. An adhesive material is disclosed that makes it possible.
しかし、特許文献1では、コストや工程の簡素化に着目して両面テープの代わりに粘接着材料を使用しており、画像表示装置の製造工程における検査段階で貼り合わせミスがみつかった場合の貼り直しを可能とするものではない。また、特許文献1では、その実施例においてアクリル樹脂系紫外線硬化型粘着性成分を使用して粘接着材料を得ているが、アクリル樹脂系紫外線硬化型粘着性成分では、硬化する際に収縮するという問題があった。さらに、アクリル樹脂のUVラジカルによる硬化だけでは、すぐに硬化してしまうため、貼り直しをすることができない。 However, in Patent Document 1, paying attention to cost and process simplification, an adhesive material is used instead of a double-sided tape, and when a bonding error is found at the inspection stage in the manufacturing process of the image display device. It is not possible to re-paste. Moreover, in patent document 1, although the adhesive resin material is obtained using the acrylic resin type ultraviolet curing adhesive component in the Example, it shrinks | cures when hardening with an acrylic resin ultraviolet curing type adhesive component. There was a problem to do. Furthermore, since the resin is cured immediately only by curing the acrylic resin with UV radicals, it cannot be reattached.
また、特許文献2は、両面粘着テープ代替材料として用いることができ、高い粘接着力を維持したまま、溶媒揮発によるガス発生を防ぎ、紫外線によるパターン形成を容易に行うことのできる粘接着剤としてホットメルト接着剤分散紫外線硬化型粘接着剤を開示している。 Patent Document 2 is an adhesive that can be used as an alternative material for double-sided pressure-sensitive adhesive tapes, can prevent gas generation due to solvent volatilization while maintaining high adhesive strength, and can easily perform pattern formation with ultraviolet rays. Discloses a hot melt adhesive dispersed UV curable adhesive.
しかし、特許文献2では、ホットメルト樹脂を必須としていることから、熱圧着が必要となり、常温で硬化させることができない。また、特許文献2も、画像表示装置の製造工程における検査段階で貼り合わせミスがみつかった場合の貼り直しを可能とするものではない。さらに、UVラジカルによる硬化だけでは、すぐに硬化してしまうため、貼り直しをすることができない。 However, in patent document 2, since hot-melt resin is essential, thermocompression bonding is required and cannot be cured at room temperature. Also, Patent Document 2 does not enable re-attachment when a bonding error is found at the inspection stage in the manufacturing process of the image display device. Furthermore, since it hardens immediately only by curing with UV radicals, it cannot be reattached.
また、特許文献3は、十分な遮光性を持つ遮光膜(特に前面板上の十分な遮光性を有する遮光枠)と不透明基体(特に表示パネル)とを遮光膜(特に前面板上の遮光膜枠)の上部からの光照射だけで接着することができるので、得られた遮光膜(特に前面板上の遮光枠)と不透明基体(特に表示パネル)との複合体の製造操作が簡略化でき、品質の劣化や商品寿命を短くするおそれのない、遮光膜と不透明基体とを光硬化性接着樹脂で接着して複合体を得る方法を開示している。 Patent Document 3 discloses that a light-shielding film having a sufficient light-shielding property (particularly a light-shielding frame having a sufficient light-shielding property on the front plate) and an opaque substrate (especially a display panel) are used. Since it can be bonded only by light irradiation from the upper part of the frame), the manufacturing operation of the composite of the obtained light-shielding film (especially the light-shielding frame on the front plate) and the opaque substrate (particularly the display panel) can be simplified. Discloses a method of obtaining a composite by adhering a light-shielding film and an opaque substrate with a photo-curing adhesive resin without any risk of quality deterioration or shortening of product life.
しかし、特許文献3では、その実施例においてアクリル樹脂系紫外線硬化型粘着性成分を使用して粘接着材料を得ているが、アクリル樹脂系紫外線硬化型粘着性成分では、硬化する際に収縮するという問題があった。さらに、アクリル樹脂のUVラジカルによる硬化だけでは、すぐに硬化してしまうため、貼り直しをすることができない。 However, in Patent Document 3, an adhesive material is obtained using an acrylic resin-based UV curable adhesive component in the example, but the acrylic resin-based UV curable adhesive component shrinks when cured. There was a problem to do. Furthermore, since the resin is cured immediately only by curing the acrylic resin with UV radicals, it cannot be reattached.
従来の紫外線照射により硬化する粘接着剤を用いた画像表示装置の製造方法の例を図5に示す。 FIG. 5 shows an example of a manufacturing method of an image display device using a conventional adhesive that is cured by ultraviolet irradiation.
図5に示される如く、従来の紫外線照射により硬化する粘接着剤118を用いた画像表示装置の製造方法では、モジュール部102と表示パネル部104とを粘接着剤118で貼り合わせてから、紫外線源30から紫外線32を照射する必要があった。これは、従来の紫外線照射により硬化する粘接着剤118では、すぐに硬化してしまうため、あらかじめモジュール部102と表示パネル部104とを貼り合わせておく必要があるためである。故に、画像表示装置の製造工程における検査段階で貼り合わせミスがみつかった場合であっても、貼り直しをすることはできなかった。
As shown in FIG. 5, in the conventional method of manufacturing an image display device using the
また、図6に示すように、遮光枠107を備えたトップガラス108を表示パネル部104に貼り付けた後に紫外線源30から紫外線32を照射すると、遮光枠107によって紫外線32が遮られて、粘接着剤118が硬化しないという問題もあった。
Further, as shown in FIG. 6, when the
本発明は、貼り合わせ後の可使時間が長いデュアル硬化型接着剤を用いた画像表示装置の製造方法、画像表示装置、及びその方法に用いられるデュアル硬化型接着剤を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an image display device using a dual curable adhesive having a long pot life after bonding, an image display device, and a dual curable adhesive used in the method. To do.
上記課題を解決するために、本発明の画像表示装置の製造方法は、
モジュール部と、前記モジュール部と貼り合わせられる表示パネル部と、を含む画像表示装置の製造方法であり、
(A)アクリル系重合体
(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体
(C)粘着付与樹脂
(D)ラジカルを発生する重合開始剤
(E)硬化触媒
を含有し、常温硬化可能なデュアル硬化型接着剤を、前記モジュール部及び/又は前記表示パネル部の貼り合わせ面周縁部に塗布する工程と、
前記貼り合わせ面周縁部に塗布されたデュアル硬化型接着剤に活性化エネルギーを照射し、前記(A)アクリル系重合体のラジカル硬化反応により、粘着性を発現させる工程と、
前記粘着性を発現させた後、前記モジュール部と前記表示パネル部とを貼り合わせる工程と、
前記貼り合わせ工程後、前記(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体の湿分硬化により、前記モジュール部と前記表示パネル部とが接着硬化せしめられる工程と、
を含むことを特徴とする。
In order to solve the above problems, a method for manufacturing an image display device of the present invention includes:
A method of manufacturing an image display device including a module unit and a display panel unit bonded to the module unit,
(A) Acrylic polymer (B) Crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer (C) Tackifying resin (D) Polymerization initiator that generates radicals (E) A curing catalyst is contained and can be cured at room temperature Applying a dual curable adhesive to the peripheral edge of the bonding surface of the module part and / or the display panel part;
Irradiating the dual curable adhesive applied to the periphery of the bonding surface with activation energy, and (A) expressing the tackiness by radical curing reaction of the acrylic polymer;
After expressing the adhesiveness, a step of bonding the module part and the display panel part,
After the bonding step, the module portion and the display panel portion are bonded and cured by moisture curing of the (B) crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer, and
It is characterized by including.
常温とは、0℃〜40℃を指し、前記デュアル硬化型接着剤は、常温で硬化可能な接着剤である。 The normal temperature refers to 0 ° C. to 40 ° C., and the dual curable adhesive is an adhesive that can be cured at normal temperature.
前記(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体の湿分硬化により、前記モジュール部と前記表示パネル部とを接着硬化せしめる工程では、常温硬化せしめるのが好ましい。しかしながら、必要に応じて加熱により硬化せしめてもよい。 In the step of bonding and curing the module part and the display panel part by moisture curing of the (B) crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer, it is preferable to cure at room temperature. However, it may be cured by heating as necessary.
前記デュアル硬化型接着剤とは、活性化エネルギーを照射すると(A)成分によりラジカル硬化反応が生じることで瞬時にタックを発現させて粘着性を付与し、(B)成分により湿気硬化することで永久的な接着性を付与することができる、デュアルの硬化性を持つ接着剤である。 The dual-curing type adhesive is that when it is irradiated with activation energy, a radical curing reaction is caused by the component (A), so that tack is instantly expressed and tackiness is imparted, and moisture curing is performed by the component (B). It is a dual-curing adhesive that can impart permanent adhesion.
これにより、貼り合わせ後の可使時間が長く、画像表示装置の製造工程における検査段階で貼り合わせミスがみつかった場合であっても、貼り直しをすることができる。また、湿気硬化により完全に硬化するので、遮光枠を備えたトップガラスの遮光枠の下にあるデュアル硬化型接着剤でも硬化させることができ、高い接着性能を発揮することができる。 Thereby, even if it is a case where a bonding mistake is found in the inspection stage in the manufacturing process of an image display device, the usable time after bonding is long, and it can re-bond. Moreover, since it hardens | cures completely by moisture hardening, it can be hardened also with the dual-curing-type adhesive agent under the light-shielding frame of the top glass provided with the light-shielding frame, and can show high adhesive performance.
前記アクリル系重合体が、
(A)一般式(1):
−O−C(=O)−C(R1)=CH2 (1)
(式中、R1は水素原子、または、炭素数1〜20の炭化水素基である。)で表される置換基を分子末端に有する数平均分子量が3,000以上の(メタ)アクリル系重合体であるのが好ましい。
The acrylic polymer is
(A) General formula (1):
—O—C (═O) —C (R 1 ) ═CH 2 (1)
(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms) (meth) acrylic having a number average molecular weight of 3,000 or more having a substituent represented by a molecular end. A polymer is preferred.
前記(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体が、
(B)一般式(2):
−[Si(R2 2−b)(Xb)O]nSi(R2 3−a)Xa (2)
(式中、R2は炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基、または、R’3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここで、R’は炭素数1から20の1価の炭化水素基であり、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは0、1、2または3を、bは0、1または2をそれぞれ示し、a+Σb≧2を満足するものとする。nは0から19の整数を示す。)で表される反応性ケイ素基を分子内に1個以上有する数平均分子量が3,000以上のポリオキシアルキレン系重合体であるのが好ましい。
The (B) crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer is
(B) General formula (2):
-[Si (R 2 2-b ) (X b ) O] n Si (R 2 3-a ) X a (2)
(In the formula, R 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or a triorganosiloxy group represented by R ′ 3 SiO—. , R 2 may be the same or different when two or more R 2 are present, where R ′ is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and X is a hydroxyl group Or a hydrolyzable group, where a represents 0, 1, 2 or 3, b represents 0, 1 or 2, and satisfies a + Σb ≧ 2, and n represents an integer of 0 to 19. And a polyoxyalkylene polymer having a number average molecular weight of 3,000 or more and having one or more reactive silicon groups in the molecule.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記(メタ)アクリル系重合体(A)の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が1.8未満であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight (Mw) to the number average molecular weight (Mn) of the (meth) acrylic polymer (A) is preferably less than 1.8. .
前記デュアル硬化型接着剤は、前記(メタ)アクリル系重合体(A)の主鎖がリビングラジカル重合により製造されたものであるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the main chain of the (meth) acrylic polymer (A) is preferably produced by living radical polymerization.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記リビングラジカル重合が原子移動ラジカル重合であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the living radical polymerization is preferably atom transfer radical polymerization.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記原子移動ラジカル重合の触媒である遷移金属錯体が銅の錯体であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the transition metal complex which is a catalyst for the atom transfer radical polymerization is preferably a copper complex.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記(メタ)アクリル系重合体(A)の主鎖が、連鎖移動剤を用いた(メタ)アクリル系モノマーの重合により製造されたものであるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the main chain of the (meth) acrylic polymer (A) is preferably produced by polymerization of a (meth) acrylic monomer using a chain transfer agent.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記(メタ)アクリル系重合体(A)の主鎖が(メタ)アクリル酸エステルを主として重合し、製造されたものであるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the main chain of the (meth) acrylic polymer (A) is preferably produced mainly by polymerizing (meth) acrylic acid ester.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記(メタ)アクリル系重合体(A)の主鎖がアクリル酸エステルを主として重合し、製造されたものであるのが好ましい。 The dual curable adhesive is preferably produced by polymerizing the main chain of the (meth) acrylic polymer (A) mainly with an acrylate ester.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記R1が水素原子であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, R 1 is preferably a hydrogen atom.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記一般式(2)のXがアルコキシ基であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, X in the general formula (2) is preferably an alkoxy group.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記一般式(2)のXがメトキシ基であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, X in the general formula (2) is preferably a methoxy group.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記ポリオキシアルキレン系重合体(B)がポリオキシプロピレン系重合体であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the polyoxyalkylene polymer (B) is preferably a polyoxypropylene polymer.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記粘着付与樹脂(C)の添加量が、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、5重量部から80重量部であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the tackifying resin (C) is added in an amount of 5% with respect to a total of 100 parts by weight of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). The amount is preferably 80 parts by weight.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記粘着付与樹脂(C)がテルペン系樹脂であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the tackifier resin (C) is preferably a terpene resin.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記粘着付与樹脂(C)がテルペンフェノール樹脂であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the tackifier resin (C) is preferably a terpene phenol resin.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記重合開始剤(D)が活性化エネルギー線によりラジカルを発生するラジカル開始剤(H)であるのが好ましい。 The dual curable adhesive is preferably a radical initiator (H) in which the polymerization initiator (D) generates radicals by activation energy rays.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記ラジカル開始剤(H)が光によりラジカルを発生する光ラジカル開始剤(h1)であるのが好ましい。 The dual curable adhesive is preferably a photo radical initiator (h1) in which the radical initiator (H) generates radicals by light.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記光ラジカル開始剤(h1)の添加量が、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、0.001重量部から10重量部であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the addition amount of the photo radical initiator (h1) is 0 with respect to 100 parts by weight in total of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). The amount is preferably from 0.001 to 10 parts by weight.
前記デュアル硬化型接着剤は、重合性置換基を有するモノマーおよび/またはオリゴマー(I)を含有するのが好ましい。 The dual curable adhesive preferably contains a monomer and / or oligomer (I) having a polymerizable substituent.
前記デュアル硬化型接着剤は、前記重合性置換基を有するモノマーおよび/またはオリゴマー(I)が分子量500以下の(メタ)アクリル系モノマー(i1)であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the monomer and / or oligomer (I) having a polymerizable substituent is preferably a (meth) acrylic monomer (i1) having a molecular weight of 500 or less.
前記デュアル硬化型接着剤は、シランカップリング剤(J)を含有するのが好ましい。 The dual curable adhesive preferably contains a silane coupling agent (J).
前記デュアル硬化型接着剤は、反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(K)を含有するのが好ましい。 The dual curable adhesive preferably contains a (meth) acrylic acid ester polymer (K) having a reactive silicon group.
前記デュアル硬化型接着剤は、さらに、充填剤(L)を含有するのが好ましい。 It is preferable that the dual curable adhesive further contains a filler (L).
前記デュアル硬化型接着剤は、前記充填剤(L)の添加量が、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、10重量部から200重量部であるのが好ましい。 In the dual curable adhesive, the filler (L) is added in an amount of 10 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). To 200 parts by weight.
また、本発明に係る画像表示装置は、前記製造方法により製造されたことを特徴とする。 The image display device according to the present invention is manufactured by the manufacturing method.
さらに、本発明に係るデュアル硬化型接着剤は、前記画像表示装置の製造方法に用いられるデュアル硬化型接着剤であり、下記(A)〜(E)成分を含有することを特徴とする。
(A)アクリル系重合体
(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体
(C)粘着付与樹脂
(D)重合開始剤
(E)硬化触媒
Furthermore, the dual curable adhesive which concerns on this invention is a dual curable adhesive used for the manufacturing method of the said image display apparatus, and contains the following (A)-(E) component, It is characterized by the above-mentioned.
(A) Acrylic polymer (B) Crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer (C) Tackifying resin (D) Polymerization initiator (E) Curing catalyst
前記アクリル系重合体が、
(A)一般式(1):
−O−C(=O)−C(R1)=CH2 (1)
(式中、R1は水素原子、または、炭素数1〜20の炭化水素基である。)で表される置換基を分子末端に有する数平均分子量が3,000以上の(メタ)アクリル系重合体であるのがこのましい。
The acrylic polymer is
(A) General formula (1):
—O—C (═O) —C (R 1 ) ═CH 2 (1)
(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms) (meth) acrylic having a number average molecular weight of 3,000 or more having a substituent represented by a molecular end. This is preferably a polymer.
前記(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体が、
(B)一般式(2):
−[Si(R2 2−b)(Xb)O]nSi(R2 3−a)Xa (2)
(式中、R2は炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基、または、R’3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここで、R’は炭素数1から20の1価の炭化水素基であり、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは0、1、2または3を、bは0、1または2をそれぞれ示し、a+Σb≧2を満足するものとする。nは0から19の整数を示す。)で表される反応性ケイ素基を分子内に1個以上有する数平均分子量が3,000以上のポリオキシアルキレン系重合体であるのがこのましい。
The (B) crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer is
(B) General formula (2):
-[Si (R 2 2-b ) (X b ) O] n Si (R 2 3-a ) X a (2)
(In the formula, R 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or a triorganosiloxy group represented by R ′ 3 SiO—. , R 2 may be the same or different when two or more R 2 are present, where R ′ is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and X is a hydroxyl group Or a hydrolyzable group, where a represents 0, 1, 2 or 3, b represents 0, 1 or 2, and satisfies a + Σb ≧ 2, and n represents an integer of 0 to 19. This is preferably a polyoxyalkylene polymer having a number average molecular weight of 3,000 or more and having one or more reactive silicon groups in the molecule.
また、本発明に係るデュアル硬化型接着剤は、本願発明に係る画像表示装置に用いられるデュアル硬化型接着剤であり、その好ましい態様については前述と同様である。 Further, the dual curable adhesive according to the present invention is a dual curable adhesive used in the image display device according to the present invention, and a preferred embodiment thereof is the same as described above.
本発明の画像表示装置の製造工程における検査段階で貼り合わせミスがみつかった場合でも貼り直しをできるように、貼り合わせ後の可使時間が長いデュアル硬化型接着剤を用いた画像表示装置の製造方法、画像表示装置、及びその方法に用いられるデュアル硬化型接着剤を提供することができるという著大な効果を奏する。 Manufacture of an image display device using a dual curable adhesive having a long usable time after bonding so that re-bonding can be performed even if a bonding error is found in the inspection stage in the manufacturing process of the image display device of the present invention The method, the image display device, and the dual curable adhesive used in the method can be provided with a remarkable effect.
本発明の画像表示装置の製造方法は、タッチパネル式画像表示装置、液晶ディスプレイ、有機EL(エレクトロルミネッセンス)ディスプレイ、プラズマディスプレイなどの画像表示装置の他、公知の種々の画像表示装置に適用可能である。 The method for producing an image display device of the present invention is applicable to various known image display devices in addition to image display devices such as a touch panel image display device, a liquid crystal display, an organic EL (electroluminescence) display, and a plasma display. .
以下に本発明の実施の形態を説明するが、これらは例示的に示されるもので、本発明の技術思想から逸脱しない限り種々の変形が可能なことはいうまでもない。 Embodiments of the present invention will be described below, but these are exemplarily shown, and it goes without saying that various modifications are possible without departing from the technical idea of the present invention.
本発明の画像表示装置の製造方法及びそれによって製造された画像表示装置を図1〜図3に基づいて説明する。 A method for manufacturing an image display device of the present invention and an image display device manufactured thereby will be described with reference to FIGS.
図1において、符号10は、本発明の画像表示装置を示す。図示例では、本発明の画像表示装置10として、静電容量方式のタッチパネル式画像表示装置の分解図を示した。
In FIG. 1, the code |
本発明の画像表示装置10は、モジュール部12と表示パネル部14とを有し、前記モジュール部12と表示パネル部14とは、デュアル硬化型接着剤16により貼り合わせられている。
The
表示パネル部14は、図1に示すように、例えば、第一透明粘着テープ20と、第一ITO(酸化インジウムスズ)電極膜を備えたPET(ポリエチレンテレフタラート)フィルム22と、第二透明粘着テープ24と、第二ITO電極膜を備えたPETフィルム26と、を備え、遮光枠17を備えたトップガラス18によって保護されている。
As shown in FIG. 1, the
画像表示装置10の製造方法を図2のフローチャートに基づいて説明する。
A method for manufacturing the
まず、前記モジュール部12及び/又は前記表示パネル部14の貼り合わせ面周縁部28に、
(A)アクリル系重合体
(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体
(C)粘着付与樹脂
(D)重合開始剤
(E)硬化触媒
を含有し、常温硬化可能なデュアル硬化型接着剤16を塗布する(ステップ200)。
First, on the
(A) Acrylic polymer (B) Crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer (C) Tackifying resin (D) Polymerization initiator (E) Dual curing type adhesive containing curing catalyst and capable of curing at room temperature The
そして、前記貼り合わせ面周縁部28に塗布されたデュアル硬化型接着剤16に活性化エネルギーを照射し、タックを発現させる(ステップ202)。活性化エネルギーとしては例えば紫外線が使用でき、図示例では紫外線を使用した例を示した。
Then, activation energy is irradiated to the dual
前記粘着性を発現させた後、前記モジュール部12と前記表示パネル部14とを貼り合わせる(ステップ204)。
After the adhesiveness is developed, the
そして、前記デュアル硬化型接着剤16の(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体による湿気硬化により、前記モジュール部12と前記表示パネル部14とが接着硬化せしめられる(ステップ206)。かかる湿気硬化は、常温硬化せしめるのが好ましい。しかしながら、必要に応じて加熱により硬化せしめてもよい。このようにして、画像表示装置10が製造される。
Then, the
すなわち、図3(a)に示される如く、貼り合わせ面周縁部28に塗布されたデュアル硬化型接着剤16に活性化エネルギーを照射しタックを発現させた後、図3(b)に示される如く、前記モジュール部12と前記表示パネル部14とを貼り合わせ、前記デュアル硬化型接着剤16の湿気硬化により、前記モジュール部12と前記表示パネル部14とが接着硬化せしめられる。そして、前記デュアル硬化型接着剤16が湿気により完全に硬化するまでには、1日程度かかる。そのため、例えば、画像表示装置10の製造工程における検査段階で、貼り合わせミスが見つかった場合であっても、貼り直しが可能である。
That is, as shown in FIG. 3A, after the activation energy is irradiated to the dual
次に、本発明の画像表示装置の製造方法に用いられるデュアル硬化型接着剤について詳しく説明する。 Next, the dual curable adhesive used in the method for producing an image display device of the present invention will be described in detail.
<(メタ)アクリル系重合体(A)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、(A)アクリル系重合体を含有する。
<(Meth) acrylic polymer (A)>
The dual curable adhesive of the present invention contains (A) an acrylic polymer.
前記(A)アクリル系重合体は、
一般式(1):
−O−C(=O)−C(R1)=CH2 (1)
(式中、R1は水素原子、または、炭素数1〜20の炭化水素基である。)で表される置換基(以下、(メタ)アクリロイル系置換基と記載する場合もある。)を分子末端に有する(メタ)アクリル系重合体(A)が好ましい。
The (A) acrylic polymer is
General formula (1):
—O—C (═O) —C (R 1 ) ═CH 2 (1)
(Wherein, R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms) (hereinafter sometimes referred to as a (meth) acryloyl substituent). The (meth) acrylic polymer (A) at the molecular end is preferred.
(メタ)アクリル系重合体(A)の(メタ)アクリロイル系置換基の数は、特に限定されないが、重合体(A)同士が架橋するという点から、1分子あたり1個未満であると硬化性が低くなる傾向があるため、1個以上が好ましい。また、(メタ)アクリロイル系置換基は分子の側鎖、および/または、末端のいずれに存在していてもかまわないが、ゴム弾性の点から、分子の末端に存在することが好ましい。(メタ)アクリロイル系置換基のR1の具体例としては、特に限定されないが、例えば、−H、−CH3、−CH2CH3、−(CH2)nCH3(nは2〜19の整数を表す。)、−C6H5、−CH2OH、−CNなどがあげられる。反応性の観点から、−H、−CH3が好ましい。 The number of (meth) acryloyl-based substituents of the (meth) acrylic polymer (A) is not particularly limited, but it is cured when the number of polymers (A) is less than one per molecule from the viewpoint that the polymers (A) are cross-linked. One or more are preferable because the property tends to be low. Further, the (meth) acryloyl substituent may be present at either the side chain and / or the terminal of the molecule, but is preferably present at the terminal of the molecule from the viewpoint of rubber elasticity. (Meth) Specific examples of R 1 of acryloyl substituent group is not particularly limited, for example, -H, -CH 3, -CH 2 CH 3, - (CH 2) n CH 3 (n is 2 to 19 of an integer), -. C 6 H 5 , -CH 2 OH, -CN and the like. From the viewpoint of reactivity, —H and —CH 3 are preferable.
(メタ)アクリル系重合体(A)の主鎖を構成する(メタ)アクリル系モノマーとしては、特に限定されないが、各種のモノマーを用いることができる。例えば、(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸−n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−tert−ブチル、(メタ)アクリル酸−n−ペンチル、(メタ)アクリル酸−n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸−n−ヘプチル、(メタ)アクリル酸−n−オクチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸トルイル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸−2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸−3−メトキシブチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸2−アミノエチル、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)メチルジメトキシシラン、γ−(アクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸のエチレンオキサイド付加物、(メタ)アクリル酸トリフルオロメチル、(メタ)アクリル酸2−トリフルオロメチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロメチル、(メタ)アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキシルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロデシルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキサデシルエチルなどの(メタ)アクリル酸エステルがあげられる。これらは、単独で用いても良いし、複数を共重合させても良い。なかでも、生成物の物性などから、アクリル酸エステル、および、メタクリル酸エステルが好ましく、アクリル酸エステルがより好ましく、さらに好ましくは、アクリル酸ブチルである。本発明においては、これらの好ましいモノマーを他のモノマーと共重合させても良く、その際は、これらの好ましいモノマーが重量比で40%以上含まれていることが好ましい。 Although it does not specifically limit as a (meth) acrylic-type monomer which comprises the principal chain of a (meth) acrylic-type polymer (A), Various monomers can be used. For example, (meth) acrylic acid; methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (meth) acrylate-n-propyl, (meth) acrylate isopropyl, (meth) acrylate-n-butyl, ( (Meth) acrylic acid isobutyl, (meth) acrylic acid-tert-butyl, (meth) acrylic acid-n-pentyl, (meth) acrylic acid-n-hexyl, (meth) acrylic acid cyclohexyl, (meth) acrylic acid-n -Heptyl, (meth) acrylic acid-n-octyl, (meth) acrylic acid-2-ethylhexyl, (meth) acrylic acid nonyl, (meth) acrylic acid decyl, (meth) acrylic acid dodecyl, (meth) acrylic acid phenyl , Toluyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, (meth 3-methoxybutyl acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid 2 -Aminoethyl, γ- (methacryloyloxypropyl) trimethoxysilane, γ- (methacryloyloxypropyl) methyldimethoxysilane, γ- (acryloyloxypropyl) trimethoxysilane, ethylene oxide adduct of (meth) acrylic acid, (meth ) Trifluoromethyl acrylate, 2-trifluoromethylethyl (meth) acrylate, 2-perfluoroethylethyl (meth) acrylate, 2-perfluoroethyl-2-perfluorobutylethyl (meth) acrylate, ( (Meth) acrylic acid 2-perful Roethyl, perfluoromethyl (meth) acrylate, diperfluoromethyl methyl (meth) acrylate, 2-perfluoromethyl-2-perfluoroethyl methyl (meth) acrylate, 2-perfluorohexyl (meth) acrylate Examples include (meth) acrylic acid esters such as ethyl, 2-perfluorodecylethyl (meth) acrylate, and 2-perfluorohexadecylethyl (meth) acrylate. These may be used alone or a plurality of them may be copolymerized. Of these, acrylic acid esters and methacrylic acid esters are preferable, acrylic acid esters are more preferable, and butyl acrylate is more preferable, from the physical properties of the product. In the present invention, these preferable monomers may be copolymerized with other monomers, and in this case, it is preferable that these preferable monomers are contained in an amount of 40% or more by weight.
(メタ)アクリル系重合体(A)の分子量分布[ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比]は、特に限定されないが、好ましくは1.8未満であり、さらに好ましくは1.7以下であり、より好ましくは1.6以下であり、特に好ましくは1.5以下であり、特別に好ましくは1.4以下であり、最も好ましくは1.3以下である。なお、本発明におけるGPC測定の際には、通常は、クロロホルム、または、テトラヒドロフランなどを移動相として、ポリスチレンゲルカラムなどを使用し、分子量の値はポリスチレン換算値などで求めている。 The molecular weight distribution [ratio of weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) measured by gel permeation chromatography] of the (meth) acrylic polymer (A) is not particularly limited, but preferably 1.8. Less than, more preferably 1.7 or less, more preferably 1.6 or less, particularly preferably 1.5 or less, particularly preferably 1.4 or less, and most preferably 1. 3 or less. In the GPC measurement in the present invention, usually, a polystyrene gel column or the like is used with chloroform or tetrahydrofuran as a mobile phase, and the molecular weight value is obtained by a polystyrene conversion value or the like.
(メタ)アクリル系重合体(A)の数平均分子量は、特に限定されないが、500〜1,000,000の範囲が好ましく、3,000〜100,000がより好ましく、5,000〜80,000がさらに好ましく、8,000〜50,000が最も好ましい。分子量が低くなり過ぎると、ビニル系重合体の本来の特性が発現されにくい傾向があり、高くなり過ぎると、取扱いが困難になる傾向がある。 The number average molecular weight of the (meth) acrylic polymer (A) is not particularly limited, but is preferably in the range of 500 to 1,000,000, more preferably 3,000 to 100,000, and 5,000 to 80,000. 000 is more preferable, and 8,000 to 50,000 is most preferable. If the molecular weight is too low, the original characteristics of the vinyl polymer tend not to be expressed, and if it is too high, handling tends to be difficult.
(メタ)アクリル系重合体(A)は、種々の重合法により得ることができ、特に限定されないが、モノマーの汎用性、制御の容易性などの点から、ラジカル重合法が好ましく、ラジカル重合の中でも、制御ラジカル重合がより好ましい。この制御ラジカル重合法は、「連鎖移動剤法」と「リビングラジカル重合法」とに分類することができる。得られる(メタ)アクリル系重合体(A)の分子量、分子量分布の制御が容易であるリビングラジカル重合がさらに好ましく、原料の入手性、重合体末端への官能基導入の容易さから、原子移動ラジカル重合が特に好ましい。上記ラジカル重合、制御ラジカル重合、連鎖移動剤法、リビングラジカル重合法、原子移動ラジカル重合は、公知の重合法ではあるが、これら各重合法については、例えば、特開2005−232419公報や特開2006−291073公報などの記載を参照できる。 The (meth) acrylic polymer (A) can be obtained by various polymerization methods, and is not particularly limited. However, from the viewpoint of versatility of the monomer and ease of control, the radical polymerization method is preferable, and radical polymerization can be performed. Among these, controlled radical polymerization is more preferable. This controlled radical polymerization method can be classified into a “chain transfer agent method” and a “living radical polymerization method”. Living radical polymerization, in which the molecular weight and molecular weight distribution of the resulting (meth) acrylic polymer (A) can be easily controlled, is more preferable. From the viewpoint of availability of raw materials and ease of introduction of functional groups at the polymer ends, atom transfer Radical polymerization is particularly preferred. The radical polymerization, controlled radical polymerization, chain transfer agent method, living radical polymerization method, and atom transfer radical polymerization are known polymerization methods. For example, JP-A-2005-232419 and JP-A-2005-234419 The description of 2006-291073 gazette etc. can be referred to.
本発明における(メタ)アクリル系重合体(A)の好ましい合成法の一つである原子移動ラジカル重合について以下に簡単に説明する。 The atom transfer radical polymerization, which is one of the preferred methods for synthesizing the (meth) acrylic polymer (A) in the present invention, will be briefly described below.
原子移動ラジカル重合では、有機ハロゲン化物、特に、反応性の高い炭素−ハロゲン結合を有する有機ハロゲン化物(例えば、α位にハロゲンを有するカルボニル化合物やベンジル位にハロゲンを有する化合物)、あるいは、ハロゲン化スルホニル化合物などが開始剤として用いられることが好ましい。具体的には特開2005−232419公報段落[0040]〜[0064]記載の化合物があげられる。 In atom transfer radical polymerization, organic halides, particularly organic halides having a highly reactive carbon-halogen bond (for example, a carbonyl compound having a halogen at the α-position or a compound having a halogen at the benzyl-position), or halogenated A sulfonyl compound or the like is preferably used as an initiator. Specific examples thereof include compounds described in paragraphs [0040] to [0064] of JP-A-2005-232419.
(メタ)アクリル系重合体(A)の末端構造を1分子内に2つ以上有する(メタ)アクリル系重合体を得るためには、2つ以上の開始点を持つ有機ハロゲン化物、または、ハロゲン化スルホニル化合物を開始剤として用いるのが好ましい。具体的に例示するならば、 In order to obtain a (meth) acrylic polymer having two or more terminal structures of (meth) acrylic polymer (A) in one molecule, an organic halide having two or more starting points, or halogen It is preferred to use a sulfonyl chloride compound as an initiator. For example,
原子移動ラジカル重合において用いられる(メタ)アクリル系モノマーとしては特に制約はなく、上述した(メタ)アクリル系モノマーをすべて用いることができる。 There is no restriction | limiting in particular as a (meth) acrylic-type monomer used in atom transfer radical polymerization, All the (meth) acrylic-type monomers mentioned above can be used.
重合触媒として用いられる遷移金属錯体としては、特に限定されないが、好ましくは周期律表第7族、8族、9族、10族、または、11族元素を中心金属とする金属錯体であり、より好ましくは0価の銅、1価の銅、2価のルテニウム、2価の鉄、または、2価のニッケルを中心金属とする遷移金属錯体、特に好ましくは、銅の錯体があげられる。銅の錯体を形成するために使用される1価の銅化合物を具体的に例示すると、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅、シアン化第一銅、酸化第一銅、過塩素酸第一銅などである。銅化合物を用いる場合、触媒活性を高めるために2,2’−ビピリジル、もしくは、その誘導体、1,10−フェナントロリン、もしくは、その誘導体、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、もしくは、ヘキサメチルトリス(2−アミノエチル)アミンなどのポリアミンが配位子として添加される。
Although it does not specifically limit as a transition metal complex used as a polymerization catalyst, Preferably it is a metal complex which uses a
重合反応は、無溶媒でも可能であるが、各種の溶媒中で行うこともできる。溶媒の種類としては、特に限定されず、特開2005−232419公報段落[0067]記載の溶剤があげられる。これらは、単独でも良く、2種以上を併用しても良い。また、エマルジョン系、もしくは、超臨界流体CO2を媒体とする系においても重合を行うことができる。 The polymerization reaction can be carried out without solvent, but can also be carried out in various solvents. The type of the solvent is not particularly limited, and examples thereof include a solvent described in paragraph [0067] of JP-A-2005-232419. These may be used alone or in combination of two or more. Polymerization can also be carried out in an emulsion system or a system using supercritical fluid CO 2 as a medium.
重合温度は、特に限定されないが、0〜200℃の範囲で行うことができ、好ましくは、室温〜150℃の範囲である。 Although superposition | polymerization temperature is not specifically limited, It can carry out in the range of 0-200 degreeC, Preferably, it is the range of room temperature-150 degreeC.
得られた(メタ)アクリル系重合体(A)への(メタ)アクリロイル系置換基の導入方法としては、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2004−203932公報段落[0080]〜[0091]記載の方法があげられる。これらの方法の中でも、制御がより容易であることから、下記一般式(3)の(メタ)アクリル系重合体の末端ハロゲン基を、下記一般式(4)のラジカル重合性の(メタ)アクリロイル系置換基を有する化合物で置換することにより、製造されたものであることが好ましい。
一般式(3):
−CR3R4Y (3)
(式中、R3、R4は(メタ)アクリル系モノマーのエチレン性不飽和基に結合した基、Yは、塩素、臭素、または、ヨウ素を表す。)
一般式(4):
M+−O−C(=O)−C(R1)=CH2 (4)
(式中、R1は上記と同じ。M+はアルカリ金属、または、4級アンモニウムイオンを表す。)
一般式(3)で表される末端構造を有する(メタ)アクリル系重合体は、上述した有機ハロゲン化物、またはハロゲン化スルホニル化合物を開始剤、遷移金属錯体を触媒として(メタ)アクリル系モノマーを重合する方法、あるいは、ハロゲン化合物を連鎖移動剤として(メタ)アクリル系モノマーを重合する方法により製造されるが、好ましくは前者である。
一般式(4)で表される化合物としては、特に限定されないが、R1の具体例としては、上記と同じものがあげられる。
M+はオキシアニオンの対カチオンであり、M+の種類としては、アルカリ金属イオン、具体的には、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、および、4級アンモニウムイオンがあげられる。4級アンモニウムイオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラベンジルアンモニウムイオン、トリメチルドデシルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、および、ジメチルピペリジニウムイオンなどがあげられ、好ましくは、ナトリウムイオン、カリウムイオンである。一般式(4)のオキシアニオンの使用量は、一般式(3)のハロゲン基に対して、好ましくは1〜5当量、さらに好ましくは、1.0〜1.2当量である。この反応を実施する溶媒としては、特に限定されないが、求核置換反応であるため極性溶媒が好ましく、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、アセトニトリルなどが用いられる。反応を行う温度は限定されないが、一般に0〜150℃であり、重合性の末端基を保持するために、室温〜100℃で行うことが好ましい。
As a method for introducing the (meth) acryloyl substituent into the obtained (meth) acrylic polymer (A), a known method can be used. Examples thereof include the methods described in paragraphs [0080] to [0091] of JP-A-2004-203932. Among these methods, since the control is easier, the terminal halogen group of the (meth) acrylic polymer of the following general formula (3) is replaced with the radical polymerizable (meth) acryloyl of the following general formula (4). It is preferable that the compound is produced by substitution with a compound having a system substituent.
General formula (3):
-CR 3 R 4 Y (3)
(In the formula, R 3 and R 4 are groups bonded to the ethylenically unsaturated group of the (meth) acrylic monomer, and Y represents chlorine, bromine or iodine.)
General formula (4):
M + - O-C (= O) -C (R 1) = CH 2 (4)
(In the formula, R 1 is the same as above. M + represents an alkali metal or a quaternary ammonium ion.)
The (meth) acrylic polymer having a terminal structure represented by the general formula (3) is prepared by using the above-described organic halide or sulfonyl halide compound as an initiator and a (meth) acrylic monomer as a transition metal complex as a catalyst. Although it is produced by a polymerization method or a method of polymerizing a (meth) acrylic monomer using a halogen compound as a chain transfer agent, the former is preferred.
Examples of the compound represented by the general formula (4) is not particularly limited, specific examples of R 1 are the same as those described above can be mentioned.
M + is a counter cation of an oxyanion, and examples of M + include alkali metal ions, specifically lithium ions, sodium ions, potassium ions, and quaternary ammonium ions. Examples of the quaternary ammonium ion include tetramethylammonium ion, tetraethylammonium ion, tetrabenzylammonium ion, trimethyldodecylammonium ion, tetrabutylammonium ion, and dimethylpiperidinium ion, preferably sodium ion, potassium ion It is. The usage-amount of the oxyanion of General formula (4) becomes like this. Preferably it is 1-5 equivalent with respect to the halogen group of General formula (3), More preferably, it is 1.0-1.2 equivalent. The solvent for carrying out this reaction is not particularly limited, but is preferably a polar solvent because it is a nucleophilic substitution reaction. For example, tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, acetone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric Triamide, acetonitrile and the like are used. Although the temperature which performs reaction is not limited, Generally it is 0-150 degreeC, In order to hold | maintain a polymeric terminal group, it is preferable to carry out at room temperature-100 degreeC.
<ポリオキシアルキレン系重合体(B)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、ポリオキシアルキレン系重合体(B)を含有する。
<Polyoxyalkylene polymer (B)>
The dual curable adhesive of the present invention contains a polyoxyalkylene polymer (B).
前記ポリオキシアルキレン系重合体(B)は、
一般式(2):
−[Si(R2 2−b)(Xb)O]nSi(R2 3−a)Xa (2)
(式中、R2は炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基、または、R’3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここで、R’は炭素数1から20の1価の炭化水素基であり、Xは水酸基または加水分解性基を示す。aは0、1、2または3を、bは0、1または2をそれぞれ示し、a+Σb≧2を満足するものとする。nは0から19の整数を示す。)で表される反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体(B)であるのが好ましい。
The polyoxyalkylene polymer (B) is
General formula (2):
-[Si (R 2 2-b ) (X b ) O] n Si (R 2 3-a ) X a (2)
(In the formula, R 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or a triorganosiloxy group represented by R ′ 3 SiO—. , R 2 may be the same or different when two or more R 2 are present, where R ′ is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and X is a hydroxyl group Or a hydrolyzable group, where a represents 0, 1, 2 or 3, b represents 0, 1 or 2, and satisfies a + Σb ≧ 2, and n represents an integer of 0 to 19. It is preferable that it is a polyoxyalkylene type polymer (B) which has the reactive silicon group represented by this.
加水分解性基や水酸基は、1個のケイ素原子に1から3個の範囲で結合することができ、(a+Σb)は2から5個の範囲が好ましい。得られる硬化物が良好な硬化性を示すことからaは2が好ましく、重合体(B)が高い反応性を示すという点では、aは3が好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性ケイ素基中に2個以上結合する場合には、それらは同じであってもよいし、異なってもよい。
特に、一般式(5):
−SiR2 3−aXa (5)
(式中、R2、Xは前記と同じ。aは2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基が、導入が容易であるので好ましい。
一般式(2)または(5)中のXで記載される加水分解性基としては、特に限定されず、公知の加水分解性基があげられ、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基などがあげられる。これらのなかでは、水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基およびアルケニルオキシ基が好ましく、アルコキシ基が、加水分解性が穏やかで取扱い易いことからより好ましい。
Hydrolyzable groups and hydroxyl groups can be bonded to one silicon atom in the range of 1 to 3, and (a + Σb) is preferably in the range of 2 to 5. A is preferably 2 because the resulting cured product exhibits good curability, and a is preferably 3 in that the polymer (B) exhibits high reactivity. When two or more hydrolyzable groups or hydroxyl groups are bonded to the reactive silicon group, they may be the same or different.
In particular, the general formula (5):
-SiR 2 3-a X a (5)
(In the formula, R 2 and X are the same as described above. A represents 2 or 3.) A reactive silicon group represented by
The hydrolyzable group represented by X in the general formula (2) or (5) is not particularly limited, and examples thereof include known hydrolyzable groups such as hydrogen atom, halogen atom, alkoxy group, acyloxy Group, ketoximate group, amino group, amide group, acid amide group, aminooxy group, mercapto group, alkenyloxy group and the like. Among these, a hydrogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group, a ketoximate group, an amino group, an amide group, an aminooxy group, a mercapto group, and an alkenyloxy group are preferable, and the alkoxy group is mildly hydrolyzable and easy to handle. More preferred.
アルコキシ基の具体例としては、特に限定されず、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−プロポキシ基、2−プロポキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、tert−ブチルオキシ基、オクトキシ基、ラウリルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などがあげられる。これらのなかでは、メトキシ基、エトキシ基が、合成が容易なことから好ましく、メトキシ基が、加水分解反応の反応性が高いことからより好ましい。 Specific examples of the alkoxy group are not particularly limited. For example, methoxy group, ethoxy group, 1-propoxy group, 2-propoxy group, 1-butoxy group, 2-butoxy group, tert-butyloxy group, octoxy group, lauryl Examples thereof include an oxy group, a phenoxy group, and a benzyloxy group. Among these, a methoxy group and an ethoxy group are preferable because of easy synthesis, and a methoxy group is more preferable because of high reactivity of hydrolysis reaction.
一般式(2)または(5)中のR2は特に限定されず、例えば、メチル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基などの炭化水素基、または、一般式:R’3SiO−で記載され、R’がメチル基、フェニル基などであるトリオルガノシロキシ基などがあげられる。これらのなかでは、導入の容易さから、メチル基が好ましい。 R 2 in the general formula (2) or (5) is not particularly limited, and examples thereof include alkyl groups such as a methyl group and an ethyl group, cycloalkyl groups such as a cyclohexyl group, aryl groups such as a phenyl group, and benzyl groups. Examples thereof include a hydrocarbon group such as an aralkyl group, or a triorganosiloxy group described by a general formula: R ′ 3 SiO—, wherein R ′ is a methyl group, a phenyl group, or the like. Among these, a methyl group is preferable from the viewpoint of ease of introduction.
ポリオキシアルキレン系重合体(B)の反応性ケイ素基としては、特に限定されず、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリイソプロポキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシメチルシリル基、ジイソプロポキシメチルシリル基、ジメトキシメチルシリルオキシジメチルシリル基、ジエトキシメチルシリルオキシジメチルシリル基があげられる。これらのなかでは、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基が、導入しやすく好ましい。硬化性の良好な組成物を得るためには、トリメトキシシリル基を有する重合体(B)を使用することが好ましく、より伸縮性の高い硬化物を得るためには、ジメトキシメチルシリル基を有する重合体(B)を使用すること好ましい。 The reactive silicon group of the polyoxyalkylene polymer (B) is not particularly limited, and examples thereof include a trimethoxysilyl group, a triethoxysilyl group, a triisopropoxysilyl group, a dimethoxymethylsilyl group, and a diethoxymethylsilyl group. A diisopropoxymethylsilyl group, a dimethoxymethylsilyloxydimethylsilyl group, and a diethoxymethylsilyloxydimethylsilyl group. Among these, a trimethoxysilyl group, a triethoxysilyl group, and a dimethoxymethylsilyl group are preferable because they are easy to introduce. In order to obtain a composition having good curability, it is preferable to use a polymer (B) having a trimethoxysilyl group, and in order to obtain a cured product having higher elasticity, it has a dimethoxymethylsilyl group. It is preferable to use the polymer (B).
ポリオキシアルキレン系重合体(B)に含有される反応性ケイ素基は、高強度、高伸びで、低弾性率を示すゴム状硬化物を得るためには、重合体1分子中に平均して少なくとも1個、好ましくは1.1〜5個存在するのがよい。分子中に含まれる反応性ケイ素基の数が平均して1個未満になると、硬化性が不充分になり、良好なゴム弾性挙動を発現しにくくなる。反応性ケイ素基は、重合体分子鎖の主鎖の末端あるいは側鎖の末端にあってもよいし、また、両方にあってもよい。特に、反応性ケイ素基が分子鎖の主鎖の末端にのみあるときは、最終的に形成される硬化物に含まれる重合体成分の有効網目長が長くなるため、高強度、高伸びで、低弾性率を示すゴム状硬化物が得られやすくなる。 The reactive silicon group contained in the polyoxyalkylene polymer (B) has a high strength, high elongation, and in order to obtain a rubber-like cured product having a low elastic modulus, it is averaged in one molecule of the polymer. There should be at least 1, preferably 1.1-5. When the number of reactive silicon groups contained in the molecule is less than 1 on average, curability becomes insufficient and it becomes difficult to exhibit good rubber elastic behavior. The reactive silicon group may be at the end of the main chain or the side chain of the polymer molecular chain, or at both ends. In particular, when the reactive silicon group is only at the end of the main chain of the molecular chain, the effective network length of the polymer component contained in the finally formed cured product is increased, so that the high strength, high elongation, A rubber-like cured product having a low elastic modulus is easily obtained.
ポリオキシアルキレン系重合体(B)の反応性ケイ素基の導入方法としては公知の方法があげられ、例えば、以下に記載の(イ)〜(ハ)の方法があげられる。
(イ)不飽和基を有する重合体に反応性ケイ素基を有するヒドロシランを反応させてヒドロシリル化させる方法。
(ロ)不飽和基を有する重合体にメルカプト基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法。
(ハ)分子中に水酸基、エポキシ基やイソシアネート基などの官能基を有する重合体に、この官能基に対して反応性を示す官能基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法。
Examples of the method for introducing the reactive silicon group of the polyoxyalkylene polymer (B) include known methods, and examples thereof include the following methods (a) to (c).
(A) A method in which a hydrosilane having a reactive silicon group is reacted with a polymer having an unsaturated group to cause hydrosilylation.
(B) A method of reacting a polymer having an unsaturated group with a compound having a mercapto group and a reactive silicon group.
(C) A method in which a polymer having a functional group such as a hydroxyl group, an epoxy group or an isocyanate group in the molecule is reacted with a compound having a reactive functional group and a reactive silicon group.
前記(イ)〜(ハ)の方法のなかでは、(ハ)法のなかでも、末端に水酸基を有する重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法、または、(イ)法が比較的短い反応時間で高い転化率が得られることから好ましく、このなかでも、(イ)法で得られた反応性ケイ素基を有する重合体は、(ハ)法で得られる重合体よりも低粘度で作業性の良い組成物となること、また、(ロ)法で得られる重合体は、メルカプトシランに基づく臭気が強いことから、(イ)法が特に好ましい。 Among the methods (a) to (c), among the methods (c), a method of reacting a polymer having a hydroxyl group at the terminal with a compound having an isocyanate group and a reactive silicon group, or (a) The method is preferable because a high conversion rate can be obtained in a relatively short reaction time. Among them, the polymer having a reactive silicon group obtained by the method (a) is more preferable than the polymer obtained by the method (c). However, the method (b) is particularly preferred because the polymer obtained by the method (b) has a strong odor based on mercaptosilane.
(イ)法で使用されるヒドロシラン化合物としては特に限定はなく、例えば、トリクロロシラン、ジクロロメチルシラン、ジクロロフェニルシランなどのハロゲン化シラン類;トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、ジメトキシメチルシラン、ジエトキシメチルシラン、ジメトキシフェニルシラン、ジメトキシエチルシランなどのアルコキシシラン類;ジアセトキシメチルシラン、ジアセトキシフェニルシランなどのアシロキシシラン類;ビス(ジメチルケトキシメート)メチルシラン、ビス(シクロヘキシルケトキシメート)メチルシランなどのケトキシメートシラン類などがあげられる。これらのなかでは、特にハロゲン化シラン類、アルコキシシラン類が好ましい。さらにアルコキシシラン類が、得られるデュアル硬化型接着剤の加水分解性が穏やかで取り扱い易いことからより好ましく、アルコキシシラン類のなかでも、ジメトキシメチルシランが入手し易く好ましい。 (I) The hydrosilane compound used in the method is not particularly limited. For example, halogenated silanes such as trichlorosilane, dichloromethylsilane, and dichlorophenylsilane; trimethoxysilane, triethoxysilane, dimethoxymethylsilane, and diethoxymethyl. Alkoxysilanes such as silane, dimethoxyphenylsilane, dimethoxyethylsilane; acyloxysilanes such as diacetoxymethylsilane, diacetoxyphenylsilane; bis (dimethylketoximate) methylsilane, bis (cyclohexylketoximate) methylsilane, etc. Examples thereof include ketoximate silanes. Of these, halogenated silanes and alkoxysilanes are particularly preferable. Further, alkoxysilanes are more preferable because the resulting dual-curing adhesive has a mild hydrolyzability and is easy to handle. Among alkoxysilanes, dimethoxymethylsilane is easily available and preferable.
(ロ)の合成法としては、例えば、メルカプト基および反応性ケイ素基を有する化合物を、ラジカル開始剤および/またはラジカル発生源存在下でのラジカル付加反応によって、重合体の不飽和結合部位に導入する方法などがあげられるが、特に限定されるものではない。前記メルカプト基および反応性ケイ素基を有する化合物としては、特に限定されず、例えば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジエトキシメチルシラン、メルカプトメチルトリエトキシシランなどがあげられる。 As a synthesis method of (b), for example, a compound having a mercapto group and a reactive silicon group is introduced into the unsaturated bond site of the polymer by a radical addition reaction in the presence of a radical initiator and / or a radical source. There are no particular limitations on the method. The compound having a mercapto group and a reactive silicon group is not particularly limited. For example, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyldimethoxymethylsilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropyldi Examples thereof include ethoxymethylsilane and mercaptomethyltriethoxysilane.
(ハ)の合成法のうち末端に水酸基を有する重合体とイソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法としては、例えば、特開平3−47825号公報に示される方法などがあげられるが、特に限定されるものではない。前記イソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物としては、特に限定されず、例えば、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルジメトキシメチルシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルジエトキシメチルシラン、イソシアネートメチルトリメトキシシラン、イソシアネートメチルトリエトキシシラン、イソシアネートメチルジメトキシメチルシラン、イソシアネートメチルジエトキシメチルシランなどがあげられる。
ポリオキシアルキレン系重合体(B)の主鎖骨格としては、例えば、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン、ポリオキシテトラメチレン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体、ポリオキシプロピレン−ポリオキシブチレン共重合体などを使用することができるが、ポリオキシプロピレン系重合体であることが好ましい。
As a method of reacting a polymer having a hydroxyl group at the terminal with a compound having an isocyanate group and a reactive silicon group in the synthesis method (c), for example, the method described in JP-A-3-47825 can be mentioned. However, it is not particularly limited. The compound having an isocyanate group and a reactive silicon group is not particularly limited. For example, γ-isocyanatopropyltrimethoxysilane, γ-isocyanatopropyldimethoxymethylsilane, γ-isocyanatepropyltriethoxysilane, γ-isocyanatepropyldi Examples include ethoxymethylsilane, isocyanatemethyltrimethoxysilane, isocyanatemethyltriethoxysilane, isocyanatemethyldimethoxymethylsilane, and isocyanatemethyldiethoxymethylsilane.
Examples of the main chain skeleton of the polyoxyalkylene polymer (B) include polyoxyethylene, polyoxypropylene, polyoxybutylene, polyoxytetramethylene, polyoxyethylene-polyoxypropylene copolymer, and polyoxypropylene- A polyoxybutylene copolymer or the like can be used, but a polyoxypropylene polymer is preferable.
ポリオキシアルキレン系重合体は、本質的に一般式(6):
−R5−O− (6)
(式中、R5は炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。)で表される繰り返し単位を有する重合体であり、一般式(6)中に記載のR5は、炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐状アルキレン基が好まく、2から4の直鎖状、もしくは、分岐状アルキレン基がより好ましい。一般式(6)に記載の繰り返し単位としては、特に限定はなく、例えば、
The polyoxyalkylene polymer essentially has the general formula (6):
—R 5 —O— (6)
(Wherein R 5 is a linear or branched alkylene group having 1 to 14 carbon atoms), and R 5 described in the general formula (6) is A linear or branched alkylene group having 1 to 14 carbon atoms is preferred, and a linear or branched alkylene group having 2 to 4 carbon atoms is more preferred. There is no limitation in particular as a repeating unit as described in General formula (6), For example,
ポリオキシアルキレン系重合体の合成法としては、特に限定されず、例えば、KOHのようなアルカリ触媒による重合法、特開昭61−215623号公報に示される有機アルミニウム化合物とポルフィリンとを反応させて得られる錯体のような遷移金属化合物−ポルフィリン錯体触媒による重合法、特公昭46−27250号、特公昭59−15336号、米国特許3278457号、米国特許3278458号、米国特許3278459号、米国特許3427256号、米国特許3427334号、米国特許3427335号などの各公報に示される複合金属シアン化物錯体触媒による重合法、特開平10−273512号公報に示されるポリホスファゼン塩からなる触媒を用いる重合法、特開平11060722号公報に示されるホスファゼン化合物からなる触媒を用いる重合法などがあげられる。 The method for synthesizing the polyoxyalkylene polymer is not particularly limited. For example, a polymerization method using an alkali catalyst such as KOH, an organoaluminum compound disclosed in JP-A-61-215623, and porphyrin are reacted. Polymerization method using transition metal compound-porphyrin complex catalyst such as the obtained complex, Japanese Patent Publication No. 46-27250, Japanese Patent Publication No. 59-15336, US Pat. No. 3,278,457, US Pat. No. 3,278,458, US Pat. No. 3,278,459, US Pat. , US Pat. No. 3,427,334, US Pat. No. 3,427,335, etc., a polymerization method using a double metal cyanide complex catalyst, a polymerization method using a catalyst comprising a polyphosphazene salt disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-273512, Phosphine disclosed in Japanese Patent No. 11060722 A polymerization method using a catalyst comprising Azen compounds.
ポリオキシアルキレン系重合体(B)は直鎖状、または分岐を有しても良く、その数平均分子量はGPCにおけるポリスチレン換算において3,000から100,000が好ましく、より好ましくは3,000から50,000であり、特に好ましくは3,000から30,000である。数平均分子量が3,000未満では、硬化物の伸縮性の点で不都合な傾向があり、100,000を越えると、高粘度となる為に作業性の点で不都合な傾向がある。 The polyoxyalkylene polymer (B) may be linear or branched, and its number average molecular weight is preferably from 3,000 to 100,000, more preferably from 3,000 in terms of polystyrene in GPC. 50,000, particularly preferably from 3,000 to 30,000. If the number average molecular weight is less than 3,000, the cured product tends to be inconvenient in terms of stretchability, and if it exceeds 100,000, the viscosity tends to be inconvenient because of high viscosity.
ポリオキシアルキレン系重合体(B)の分子量分布は特に限定されないが、狭いことが好ましく、2.00未満が好ましく、1.60以下がより好ましく、1.40以下が特に好ましい。分子量分布が大きくなると、粘度が高くなり、それゆえ作業性が悪くなる傾向がある。 The molecular weight distribution of the polyoxyalkylene polymer (B) is not particularly limited, but is preferably narrow, preferably less than 2.00, more preferably 1.60 or less, and particularly preferably 1.40 or less. As the molecular weight distribution increases, the viscosity tends to increase, and therefore workability tends to deteriorate.
(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)は、任意の割合で混合して使用することができるが、重合体(A)の含有量は、重合体(A)/重合体(B)の重量比で、上限は90/10以下が好ましく、60/40以下がより好ましい。重合体(A)の比がこれより大きくなると、活性化エネルギー線を照射できない部分が硬化しない可能性がある。一方、重合体(A)/重合体(B)の下限は、重量比で1/99より大きいことが好ましく、5/95より大きいことがより好ましい。重合体(A)の比がこれより小さくなると、活性化エネルギー線照射直後の機械物性が低下する懸念がある。 The (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B) can be mixed and used at an arbitrary ratio, but the content of the polymer (A) is the polymer (A ) / Polymer (B), the upper limit is preferably 90/10 or less, and more preferably 60/40 or less. If the ratio of the polymer (A) is larger than this, there is a possibility that the portion that cannot be irradiated with the activation energy ray will not be cured. On the other hand, the lower limit of polymer (A) / polymer (B) is preferably greater than 1/99 by weight and more preferably greater than 5/95. When the ratio of the polymer (A) is smaller than this, there is a concern that the mechanical properties immediately after the activation energy ray irradiation are lowered.
<粘着付与樹脂(C)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、硬化物の機械物性、特に活性化エネルギー線照射直後の機械物性を向上させる目的で粘着付与樹脂(C)を含有する。更に活性化エネルギー線照射後に未硬化物の染み出し、液垂れを抑制する目的で粘着付与樹脂(C)を含有する。粘着付与樹脂(C)としては、特に限定されないが、例えば、フェノール樹脂、変成フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、キシレン樹脂、クロマン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、ロジンエステル樹脂などがあげられる。より具体的には、ヤスハラケミカル(株)製YSレジンPX、YSレジンPXN、YSポリスターU、YSポリスターT、YSポリスターS、YSポリスターS、マイティエースG、マイティエースK、YSレジンTO、YSレジンTR、YSレジンSX、クリアロンP、クリアロンM、クリアロンK;荒川化学工業(株)製アルコン、エステルガム、ペンセル、スーパーエステル、タマノル、ハイペール;ハリマ化成(株)製ハリエスター、ネオトール、ハリマック、ハリタックなどがあげられる。これらの中では、(メタ)アクリル系重合体(A)およびポリオキシアルキレン系重合体(B)との相溶性の観点から、テルペン樹脂であるYSレジンPX、YSレジンPXN、YSレジンTO、YSレジンTR、クリアロンP、クリアロンM、クリアロンK、テルペンフェノール樹脂であるYSポリスターU、YSポリスターT、YSポリスターS、マイティエースG、マイティエースKが好ましく、なかでも、YSポリスターU、YSポリスターT、YSポリスターS、マイティエースG、マイティエースKなどのテルペンフェノール樹脂がより好ましい。
<Tackifying resin (C)>
The dual curable adhesive of the present invention contains a tackifying resin (C) for the purpose of improving the mechanical properties of the cured product, in particular, the mechanical properties immediately after the activation energy ray irradiation. Furthermore, a tackifier resin (C) is contained for the purpose of suppressing the dripping of the uncured product and the dripping after activation energy ray irradiation. Although it does not specifically limit as tackifying resin (C), For example, a phenol resin, modified phenol resin, cyclopentadiene-phenol resin, xylene resin, chroman resin, petroleum resin, terpene resin, terpene phenol resin, rosin ester resin etc. can give. More specifically, YS Resin PX, YS Resin PXN, YS Polystar U, YS Polystar T, YS Polyster S, YS Polystar S, Mighty Ace G, Mighty Ace K, YS Resin TO, YS Resin TR, manufactured by Yasuhara Chemical Co., Ltd. , YS Resin SX, Clearon P, Clearon M, Clearon K; Arakawa Chemical Industry Co., Ltd. Archon, Ester Gum, Pencel, Superester, Tamanol, High Pale; Harima Kasei Co., Ltd. Harrier Star, Neotor, Hari Mac, Halitac, etc. Is given. Among these, from the viewpoint of compatibility with the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B), terpene resins YS resin PX, YS resin PXN, YS resin TO, YS Resin TR, Clearon P, Clearon M, Clearon K, YS Polystar U, YS Polyster T, YS Polyster S, Mighty Ace G, Mighty Ace K, which are terpene phenol resins, are preferred, among them YS Polyster U, YS Polyster T, Terpene phenol resins such as YS Polyster S, Mighty Ace G and Mighty Ace K are more preferred.
粘着性付与樹脂(C)の使用量としては、特に制限されないが、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、1重量部から100重量部が好ましく、5重量部から80重量部がより好ましい。使用量がこの範囲を下回ると十分に効果を得られない可能性があり、この範囲を上回ると粘度が高くなり過ぎ、作業性が悪くなる懸念がある。 The amount of tackifier resin (C) used is not particularly limited, but from 1 part by weight with respect to a total of 100 parts by weight of (meth) acrylic polymer (A) and polyoxyalkylene polymer (B). 100 parts by weight is preferable, and 5 to 80 parts by weight is more preferable. If the amount used is less than this range, the effect may not be sufficiently obtained, and if it exceeds this range, the viscosity becomes too high, and the workability may be deteriorated.
また、本発明のデュアル硬化型接着剤においては、二種類以上の粘着性付与樹脂を併用してもよい。 In the dual curable adhesive of the present invention, two or more types of tackifying resins may be used in combination.
<重合開始剤(D)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、重合開始剤(D)を含有する。重合開始剤(D)としては、特に限定されないが、活性化エネルギー線によりラジカルを発生するラジカル開始剤、光アニオン開始剤、レドックス系開始剤などがあげられる。これらの中では、入手性の点から、活性化エネルギー線および/または熱によりラジカルを発生するラジカル開始剤(H)が好ましく、なかでも、反応性の点から光ラジカル開始剤(h1)がより好ましい。
<Polymerization initiator (D)>
The dual curable adhesive of the present invention contains a polymerization initiator (D). Although it does not specifically limit as a polymerization initiator (D), The radical initiator which generate | occur | produces a radical by an activation energy ray, a photoanion initiator, a redox initiator, etc. are mention | raise | lifted. Among these, radical initiators (H) that generate radicals by activation energy rays and / or heat are preferable from the viewpoint of availability, and among these, photoradical initiators (h1) are more preferable from the viewpoint of reactivity. preferable.
光ラジカル開始剤(h1)としては、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフェノン、3−ペンチルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、4−メトキシアセトフェン、3−ブロモアセトフェノン、4−アリルアセトフェノン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4−クロロ−4’−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾイル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサントーン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1などが挙げられる。これらの中でも、タック改善性があるという点で、フェニルケトン系化合物が好ましい。 The photo radical initiator (h1) is not particularly limited, and examples thereof include acetophenone, propiophenone, benzophenone, xanthol, fluorin, benzaldehyde, anthraquinone, triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-methylacetophenone. 3-pentylacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 4-methoxyacetophene, 3-bromoacetophenone, 4-allylacetophenone, p-diacetylbenzene, 3-methoxybenzophenone, 4-methylbenzophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4′-dimethoxybenzophenone, 4-chloro-4′-benzylbenzophenone, 3-chloroxanthone, 3,9-dichloroxanthone, 3-chloro-8-nonylxanthate Benzoyl, benzoin methyl ether, benzoin butyl ether, bis (4-dimethylaminophenyl) ketone, benzylmethoxy ketal, 2-chlorothioxanthone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1 -Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1- ON, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, and the like. Among these, phenyl ketone compounds are preferred in that they have tack-improving properties.
また、UV照射時の深部硬化性に優れるアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤も配合することができる。アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−イソブチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−イソブチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドなどが挙げられ、好ましくは、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイドである。上記の光ラジカル開始剤は、単独で用いてもよく2種以上を混合して用いても良い。なかでも、反応性が高いことから、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドが好ましい。 In addition, an acylphosphine oxide photopolymerization initiator having excellent deep curability during UV irradiation can also be blended. Acylphosphine oxide polymerization initiators include 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) ) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, bis (2,6-dimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -isobutylphosphine oxide, bis (2 , 6-dimethoxybenzoyl) -isobutylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -phenylphosphine oxide, etc., preferably 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide Bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) - phenyl phosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl - a pentyl phosphine oxide. The above photo radical initiators may be used alone or in combination of two or more. Among them, because of high reactivity, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane -1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide are preferred.
本発明のデュアル硬化型接着剤では、上記アシルホスフィンオキサイドおよびフェニルケトン系化合物を併用することもできる。 In the dual curable adhesive of the present invention, the acylphosphine oxide and the phenyl ketone compound can be used in combination.
光ラジカル開始剤(h1)の添加量は、特に制限されないが、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、0.001重量部から10重量部が好ましい。光ラジカル開始剤(h1)の添加量がこの範囲を下回ると、十分な硬化性が得られない可能性が有り、また、添加量がこの範囲を上回ると硬化物に影響を及ぼす可能性がある。なお、光ラジカル開始剤(h1)の混合物が使用される場合には、混合物の合計量が上記範囲内にあることが好ましい。 The addition amount of the photo radical initiator (h1) is not particularly limited, but is 0.001 part by weight based on 100 parts by weight of the total of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). To 10 parts by weight is preferred. If the addition amount of the photo radical initiator (h1) is below this range, sufficient curability may not be obtained, and if the addition amount exceeds this range, the cured product may be affected. . In addition, when the mixture of photoradical initiator (h1) is used, it is preferable that the total amount of a mixture exists in the said range.
(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の主鎖骨格は同じであっても異なっていてもよく、また、それぞれ単一の主鎖骨格であっても2種以上の主鎖骨格が混在していてもよい。ただし、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)は互いに相溶することが好ましい。 The main chain skeletons of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B) may be the same or different, and each may be a single main chain skeleton. More than one type of main chain skeleton may be present. However, the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B) are preferably compatible with each other.
<硬化触媒(E)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、硬化触媒(E)を含有する。ここで言う硬化触媒とは、シラノール縮合触媒、もしくは、光酸発生剤を示す。
<Curing catalyst (E)>
The dual curable adhesive of the present invention contains a curing catalyst (E). The curing catalyst here refers to a silanol condensation catalyst or a photoacid generator.
シラノール縮合触媒としては、特に限定されないが、アミン系化合物、酸類、有機金属系化合物などがあげられる。 The silanol condensation catalyst is not particularly limited, and examples thereof include amine compounds, acids, and organometallic compounds.
アミン系化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミンなどの脂肪族第三級アミン類;トリアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族不飽和アミン類;アニリン、ラウリルアニリン、ステアリルアニリン、トリフェニルアミンなどの芳香族アミン類;ピリジン、2−アミノピリジン、2−(ジメチルアミノ)ピリジン、4−(ジメチルアミノピリジン)、2−ヒドロキシピリジン、イミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、モルホリン、N−メチルモルホリン、ピペリジン、2−ピペリジンメタノール、2−(2−ピペリジノ)エタノール、ピペリドン、1,2−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBU)、6−(ジブチルアミノ)−1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBA−DBU)、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5(DBN)、1,4−ジアザビシクロ(2,2,2)オクタン(DABCO)、アジリジンなどの含窒素複素環式化合物、および、その他のアミン類として、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、N−メチル−1,3−プロパンジアミン、N,N'−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ベンジルアミン、3−メトキシプロピルアミン、3−ラウリルオキシプロピルアミン、3−ジメチルアミノプロピルアミン、3−ジエチルアミノプロピルアミン、3−ジブチルアミノプロピルアミン、3−モルホリノプロピルアミン、2−(1−ピペラジニル)エチルアミン、キシリレンジアミンなどのアミン類;グアニジン、フェニルグアニジン、ジフェニルグアニジンなどのグアニジン類;ブチルビグアニド、1−o−トリルビグアニドや1−フェニルビグアニドなどのビグアニド類などがあげられる。 Examples of amine compounds include aliphatic tertiary amines such as triethylamine, triamylamine, trihexylamine, and trioctylamine; aliphatic unsaturated amines such as triallylamine and oleylamine; aniline, laurylaniline, and stearyl. Aromatic amines such as aniline and triphenylamine; pyridine, 2-aminopyridine, 2- (dimethylamino) pyridine, 4- (dimethylaminopyridine), 2-hydroxypyridine, imidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole , Morpholine, N-methylmorpholine, piperidine, 2-piperidinemethanol, 2- (2-piperidino) ethanol, piperidone, 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine, 1,8-diazabicyclo (5 , 4,0) Sen-7 (DBU), 6- (dibutylamino) -1,8-diazabicyclo (5,4,0) undecene-7 (DBA-DBU), 1,5-diazabicyclo (4,3,0) nonene-5 (DBN), 1,4-diazabicyclo (2,2,2) octane (DABCO), nitrogen-containing heterocyclic compounds such as aziridine, and other amines include ethylenediamine, propylenediamine, hexamethylenediamine, N- Methyl-1,3-propanediamine, N, N′-dimethyl-1,3-propanediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, benzylamine, 3-methoxypropylamine, 3-lauryloxypropylamine, 3-dimethylaminopropyl Amine, 3-diethylaminopropylamine, 3-dibutylaminopropyl Amines such as min, 3-morpholinopropylamine, 2- (1-piperazinyl) ethylamine and xylylenediamine; guanidines such as guanidine, phenylguanidine and diphenylguanidine; butylbiguanide, 1-o-tolylbiguanide and 1-phenyl And biguanides such as biguanides.
酸類としては、例えば、塩酸、臭酸、ヨウ酸、リン酸などの無機酸類;酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラクセル酸などの直鎖飽和脂肪酸類;ウンデシレン酸、リンデル酸、ツズ酸、フィゼテリン酸、ミリストレイン酸、2−ヘキサデセン酸、6−ヘキサデセン酸、7−ヘキサデセン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、アスクレピン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、ゴンドイン酸、セトレイン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、セラコレイン酸、キシメン酸、ルメクエン酸、アクリル酸、メタクリル酸、アンゲリカ酸、クロトン酸、イソクロトン酸、10−ウンデセン酸などのモノエン不飽和脂肪酸類;リノエライジン酸、リノール酸、10,12−オクタデカジエン酸、ヒラゴ酸、α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、プニカ酸、リノレン酸、8,11,14−エイコサトリエン酸、7,10,13−ドコサトリエン酸、4,8,11,14−ヘキサデカテトラエン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、8,12,16,19−ドコサテトラエン酸、4,8,12,15,18−エイコサペンタエン酸、イワシ酸、ニシン酸、ドコサヘキサエン酸などのポリエン不飽和脂肪酸類;2−メチル酪酸、イソ酪酸、2−エチル酪酸、ピバル酸、2,2−ジメチル酪酸、2−エチル−2−メチル酪酸、2,2−ジエチル酪酸、2−フェニル酪酸、イソ吉草酸、2,2−ジメチル吉草酸、2−エチル−2−メチル吉草酸、2,2−ジエチル吉草酸、2−エチルヘキサン酸、2,2−ジメチルヘキサン酸、2,2−ジエチルヘキサン酸、2,2−ジメチルオクタン酸、2−エチル−2,5−ジメチルヘキサン酸、バーサチック酸、ネオデカン酸、ツベルクロステアリン酸などの枝分れ脂肪酸類;プロピオール酸、タリリン酸、ステアロール酸、クレペニン酸、キシメニン酸、7−ヘキサデシン酸などの三重結合をもつ脂肪酸類;ナフテン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、ヒドノカルプス酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、1−メチルシクロペンタンカルボン酸、1−メチルシクロヘキサンカルボン酸、1−アダマンタンカルボン酸、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1−カルボン酸、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボン酸などの脂環式カルボン酸類;アセト酢酸、エトキシ酢酸、グリオキシル酸、グリコール酸、グルコン酸、サビニン酸、2−ヒドロキシテトラデカン酸、イプロール酸、2−ヒドロキシヘキサデカン酸、ヤラピノール酸、ユニペリン酸、アンブレットール酸、アリューリット酸、2−ヒドロキシオクタデカン酸、12−ヒドロキシオクタデカン酸、18−ヒドロキシオクタデカン酸、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピオン酸リシノール酸、カムロレン酸、リカン酸、フェロン酸、セレブロン酸などの含酸素脂肪酸類;クロロ酢酸、2−クロロアクリル酸、クロロ安息香酸などのモノカルボン酸のハロゲン置換体;アジピン酸、アゼライン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、グルタル酸、シュウ酸、マロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、エチルメチルマロン酸、ジエチルマロン酸、コハク酸、2,2−ジメチルこはく酸、2,2−ジエチルこはく酸、2,2−ジメチルグルタル酸などの鎖状ジカルボン酸;1,2,2−トリメチル−1,3−シクロペンタンジカルボン酸、オキシ二酢酸などの飽和ジカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、アセチレンジカルボン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸;アコニット酸、クエン酸、イソクエン酸、3−メチルイソクエン酸、4,4−ジメチルアコニット酸などの鎖状トリカルボン酸;安息香酸、9−アントラセンカルボン酸、アトロラクチン酸、アニス酸、イソプロピル安息香酸、サリチル酸、トルイル酸などの芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、カルボキシフェニル酢酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸;アラニン、ロイシン、トレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、フェニルアラニン、トリプトファン、ヒスチジンなどのアミノ酸;トリフルオロメタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸などのスルホン酸類;ジメシチルアミンとペンタフルオロベンゼンスルホン酸との塩、ジフェニルアミンとトリフルオロメタンスルホン酸との塩、トリフェニルホスフィンとトリフルオロメタンスルホン酸との塩などがあげられる。 Examples of the acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, odorous acid, iodic acid, and phosphoric acid; acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid Linear saturated fatty acids such as acid, tridecylic acid, myristic acid, pentadecylic acid, palmitic acid, heptadecylic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, serotic acid, montanic acid, melicic acid, and laccelic acid Undecylenic acid, lindelic acid, tuzuic acid, fizeteric acid, myristoleic acid, 2-hexadecenoic acid, 6-hexadecenoic acid, 7-hexadecenoic acid, palmitoleic acid, petrothelic acid, oleic acid, elaidic acid, asclepic acid, vaccenic acid , Gadoleic acid, gondoic acid, cetreic acid, erucic acid, Mono-unsaturated fatty acids such as racic acid, ceracoleic acid, ximenoic acid, lumenic acid, acrylic acid, methacrylic acid, angelic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, 10-undecenoic acid; linoelaidic acid, linoleic acid, 10,12- Octadecadienoic acid, hiragoic acid, α-eleostearic acid, β-eleostearic acid, punicic acid, linolenic acid, 8,11,14-eicosatrienoic acid, 7,10,13-docosatrienoic acid, 4, 8,11,14-hexadecatetraenoic acid, moloctic acid, stearidonic acid, arachidonic acid, 8,12,16,19-docosatetraenoic acid, 4,8,12,15,18-eicosapentaenoic acid, sardic acid Polyene unsaturated fatty acids such as nicotinic acid, docosahexaenoic acid; 2-methylbutyric acid, isobutyric acid, 2-ethylbutyric acid Pivalic acid, 2,2-dimethylbutyric acid, 2-ethyl-2-methylbutyric acid, 2,2-diethylbutyric acid, 2-phenylbutyric acid, isovaleric acid, 2,2-dimethylvaleric acid, 2-ethyl-2-methyl Valeric acid, 2,2-diethylvaleric acid, 2-ethylhexanoic acid, 2,2-dimethylhexanoic acid, 2,2-diethylhexanoic acid, 2,2-dimethyloctanoic acid, 2-ethyl-2,5-dimethyl Branched fatty acids such as hexanoic acid, versatic acid, neodecanoic acid and tuberculostearic acid; fatty acids having triple bonds such as propiolic acid, talylic acid, stearolic acid, crepenic acid, xymenic acid and 7-hexadesinic acid; Naphthenic acid, malvalic acid, sterlic acid, hydnocarps acid, scholmooglic acid, golphosphoric acid, 1-methylcyclopentanecarboxylic acid, 1- Cycloaliphatic carboxylic acids such as tilcyclohexanecarboxylic acid, 1-adamantanecarboxylic acid, bicyclo [2.2.2] octane-1-carboxylic acid, bicyclo [2.2.1] heptane-1-carboxylic acid; acetoacetic acid , Ethoxyacetic acid, glyoxylic acid, glycolic acid, gluconic acid, sabinic acid, 2-hydroxytetradecanoic acid, iprolic acid, 2-hydroxyhexadecanoic acid, yarapinolic acid, uniperic acid, ambretoleic acid, aleurit acid, 2-hydroxyoctadecane Including acid, 12-hydroxyoctadecanoic acid, 18-hydroxyoctadecanoic acid, 9,10-dihydroxyoctadecanoic acid, 2,2-dimethyl-3-hydroxypropionic acid ricinoleic acid, camlorenic acid, licanoic acid, ferronic acid, cerebranic acid, etc. Oxygen fatty acids; Chloro Halogen substitution products of monocarboxylic acids such as acetic acid, 2-chloroacrylic acid, chlorobenzoic acid; adipic acid, azelaic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid, glutaric acid, oxalic acid, malonic acid, ethylmalonic acid, dimethyl Chain dicarboxylic acids such as malonic acid, ethylmethylmalonic acid, diethylmalonic acid, succinic acid, 2,2-dimethylsuccinic acid, 2,2-diethylsuccinic acid, 2,2-dimethylglutaric acid; 1,2,2 -Saturated dicarboxylic acids such as trimethyl-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid and oxydiacetic acid; unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid, acetylenedicarboxylic acid and itaconic acid; aconitic acid, citric acid, isocitric acid, 3 -Chain tricarboxylic acids such as methylisocitric acid and 4,4-dimethylaconitic acid; benzoic acid, 9 Aromatic monocarboxylic acids such as anthracene carboxylic acid, atrolactic acid, anisic acid, isopropyl benzoic acid, salicylic acid and toluic acid; aromatic polycarboxylic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, carboxyphenylacetic acid and pyromellitic acid Amino acids such as alanine, leucine, threonine, aspartic acid, glutamic acid, arginine, cysteine, methionine, phenylalanine, tryptophan, histidine; sulfonic acids such as trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; dimesitylamine and pentafluorobenzenesulfonic acid; And salts of diphenylamine and trifluoromethanesulfonic acid, salts of triphenylphosphine and trifluoromethanesulfonic acid, and the like.
有機金属系化合物としては、チタン化合物、錫化合物、ジルコニウム化合物などがあげられ、チタン化合物としては、例えば、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、チタンテトラキス(アセチルアセトナート)、チタンジイソプロポキシビス(アセチルアセトナト)、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセテート)などをあげることができ、錫化合物としては、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレート、ジブチル錫ジオクタノエート、ジブチル錫ビス(2−エチルヘキサノエート)、ジブチル錫ビス(メチルマレエート)、ジブチル錫ビス(エチルマレエート)、ジブチル錫ビス(ブチルマレエート)、ジブチル錫ビス(オクチルマレエート)、ジブチル錫ビス(トリデシルマレエート)、ジブチル錫ビス(ベンジルマレエート)、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ビス(エチルマレエート)、ジオクチル錫ビス(オクチルマレエート)、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチル錫ビス(ノニルフェノキサイド)、ジブテニル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)、ジブチル錫ビス(エチルアセトアセトナート)、ジブチル錫オキサイドとシリケート化合物との反応物、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物などを挙げることがき、ジルコニウム化合物としては、ジルコニウムテトラキス(アセチルアセトナート)などをあげることができる。
シラノール縮合触媒の使用量としては、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、0.001から20重量部が好ましく、0.1から10重量部がより好ましい。シラノール縮合触媒の配合量がこの範囲を下回ると反応速度が遅くなることがあり、また、貯蔵後に触媒活性が低下することがある。一方、シラノール縮合触媒の配合量がこの範囲を上回ると可使時間が短くなり過ぎ作業性が悪くなることがある。なお、シラノール縮合触媒は、2種類以上を併用しても良い。
Examples of organometallic compounds include titanium compounds, tin compounds, zirconium compounds, etc. Examples of titanium compounds include tetrabutyl titanate, tetrapropyl titanate, titanium tetrakis (acetylacetonate), titanium diisopropoxybis (acetyl). Acetonato), titanium diisopropoxybis (ethyl acetate), etc., and the tin compounds include dibutyltin dilaurate, dibutyltin maleate, dibutyltin phthalate, dibutyltin dioctanoate, dibutyltin bis (2-ethylhexano) Acid), dibutyltin bis (methyl maleate), dibutyltin bis (ethyl maleate), dibutyltin bis (butylmaleate), dibutyltin bis (octylmaleate), dibutyltin bis (tridecylmaleate) , Dibutyltin bis (benzyl maleate), dibutyltin diacetate, dioctyltin bis (ethyl maleate), dioctyltin bis (octylmaleate), dibutyltin dimethoxide, dibutyltin bis (nonylphenoxide), dibutenyltin oxide, Examples include dibutyltin oxide, dibutyltin bis (acetylacetonate), dibutyltin bis (ethylacetoacetonate), a reaction product of dibutyltin oxide and a silicate compound, and a reaction product of dibutyltin oxide and a phthalate ester. Examples of the zirconium compound include zirconium tetrakis (acetylacetonate).
The amount of the silanol condensation catalyst used is preferably 0.001 to 20 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). To 10 parts by weight is more preferable. If the amount of the silanol condensation catalyst is below this range, the reaction rate may be slow, and the catalyst activity may decrease after storage. On the other hand, if the blending amount of the silanol condensation catalyst exceeds this range, the pot life may be too short and the workability may deteriorate. Two or more types of silanol condensation catalysts may be used in combination.
光酸発生剤としては特に限定されないが、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ピリジニウム塩、ホスニウム塩、オキソニウム塩、キノリニウム塩などのオニウム塩系光酸発生剤、スルホン酸誘導体、ジアゾメタン類、カルボン酸エステル類、鉄アレーン錯体などが例示される。なお、本発明において、光酸発生剤は光カチオン開始剤と同義である。 The photoacid generator is not particularly limited, but sulfonium salts, iodonium salts, diazonium salts, ammonium salts, pyridinium salts, phosnium salts, oxonium salts, quinolinium salts and other onium salt photoacid generators, sulfonic acid derivatives, diazomethanes Carboxylic acid esters, iron arene complexes, and the like. In the present invention, the photo acid generator is synonymous with the photo cation initiator.
オニウム塩系光酸発生剤としては、p−フェニルベンジルメチルスルホニウム塩、p−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウム塩等のベンジルメチルスルホニウム塩やトリフェニルスルホニウム塩、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウム塩などのトリアリールスルホニウム塩や4,4−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]フェニスルフィドビスヘキサフルオロアンチモネートなどのビス−[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド骨格を持つジスルホニウム塩、ジフェニルヨードニウム塩、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム塩、(4−tert−ブトキシフェニル)フェニルヨードニウム塩、(4−メトキシフェニル)フェニルヨードニウム塩などのヨードニウム塩などがあげられる。ただし、これらに限られない。 Examples of onium salt photoacid generators include benzylmethylsulfonium salts such as p-phenylbenzylmethylsulfonium salt and p-hydroxyphenylbenzylmethylsulfonium salt, triphenylsulfonium salts, and triphenylsulfonium salts such as diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium salt. A disulfonium salt having a bis- [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide skeleton such as a reelsulfonium salt or 4,4-bis [di (β-hydroxyethoxy) phenylsulfonio] phenisulfide bishexafluoroantimonate; Iodonium such as diphenyliodonium salt, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium salt, (4-tert-butoxyphenyl) phenyliodonium salt, (4-methoxyphenyl) phenyliodonium salt Salt. However, it is not limited to these.
スルホン酸誘導体としては、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネートなどがあげられる。スルホン酸化合物の具体的な例としてはベンゾイントシレート、ピロガロールトリメシレート、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミドなどをあげることができる。ただし、これらに限られない。 Examples of the sulfonic acid derivatives include alkyl sulfonic acid esters, haloalkyl sulfonic acid esters, aryl sulfonic acid esters, and imino sulfonates. Specific examples of the sulfonic acid compound include benzoin tosylate, pyrogallol trimesylate, nitrobenzyl-9,10-diethoxyanthracene-2-sulfonate, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) succinimide, N- (trifluoromethyl). Sulfonyloxy) phthalimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) diphenylmaleimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (Trifluoromethylsulfonyloxy) naphthylimide and the like can be mentioned. However, it is not limited to these.
ジアゾメタン類としては、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、フェニルスルホニル(ベンゾイル)ジアゾメタンなどを挙げることができる。ただし、これらに限られない。
これらは1種を単独で、または、2種以上を併用することができる。
Diazomethanes include bis (trifluoromethylsulfonyl) diazomethane, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane, bis (phenylsulfonyl) diazomethane, bis (p-tolylsulfonyl) diazomethane, bis (2,4-xylylsulfonyl) diazomethane, bis (P-chlorophenylsulfonyl) diazomethane, methylsulfonyl-p-toluenesulfonyldiazomethane, cyclohexylsulfonyl (1,1-dimethylethylsulfonyl) diazomethane, bis (1,1-dimethylethylsulfonyl) diazomethane, phenylsulfonyl (benzoyl) diazomethane, etc. Can be mentioned. However, it is not limited to these.
These can be used alone or in combination of two or more.
なかでも、熱安定性の点からビス−[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド骨格を持つスルホニウム塩、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウム塩などのトリアリールスルホニウム塩が好ましい。これらスルホニウム塩の対アニオンとしては、SbF6 −、AsF6 −、PF6 −、BF4 −、CH3SO3 −、CF3SO3 −、特殊リン系アニオンなどがあげられるが、反応性や安定性の観点からSbF6 −、BF4 −、PF6 −、特殊リン系アニオンが好ましい。これら光酸発生剤の具体的製品名としてはアデカオプトマーSP−172(ADEKA製)、アデカオプトマーSP−170(ADEKA製)、アデカオプトマーSP−152(ADEKA製)、アデカオプトマーSP−150(ADEKA製)、サンエイド SI−60L(三新化学工業製)、サンエイド SI−80L(三新化学工業製)、サンエイド SI−100L(三新化学工業製)、サンエイド SI−150L(三新化学工業製)、CPI−100P(サンアプロ製)、CPI−101A(サンアプロ製)、CPI−200K(サンアプロ製)、IRGACURE250(チバジャパン製)などがあげられる。 Of these, triarylsulfonium salts such as a sulfonium salt having a bis- [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide skeleton and a diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium salt are preferable from the viewpoint of thermal stability. Examples of counter anions of these sulfonium salts include SbF 6 − , AsF 6 − , PF 6 − , BF 4 − , CH 3 SO 3 − , CF 3 SO 3 − , special phosphorus anions, and the like. From the viewpoint of stability, SbF 6 − , BF 4 − , PF 6 − and special phosphorus anions are preferred. Specific product names of these photoacid generators include Adekaoptomer SP-172 (manufactured by ADEKA), Adekaoptomer SP-170 (manufactured by ADEKA), Adekaoptomer SP-152 (manufactured by ADEKA), Adekaoptomer SP- 150 (manufactured by ADEKA), Sun Aid SI-60L (manufactured by Sanshin Chemical Industry), Sun Aid SI-80L (manufactured by Sanshin Chemical Industry), Sun Aid SI-100L (manufactured by Sanshin Chemical Industry), Sun Aid SI-150L (manufactured by Sanshin Chemical) Kogyo), CPI-100P (San Apro), CPI-101A (San Apro), CPI-200K (San Apro), IRGACURE250 (Ciba Japan) and the like.
光酸発生剤(E)の含有量は、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対して、0.001重量部から20重量部が好ましく、0.1〜10重量部であるのがより好ましく、0.5〜5重量部がさらに好ましい。0.001重量部よりも少ないと硬化性が不十分になる場合があり、20重量部より多いと硬化物の物性やコストバランスが低下する場合がある。 The content of the photoacid generator (E) is 0.001 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). Is preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.5 to 5 parts by weight. If it is less than 0.001 part by weight, the curability may be insufficient, and if it is more than 20 part by weight, the physical properties and cost balance of the cured product may be lowered.
本発明のデュアル硬化型接着剤は光酸発生剤と共に、増感剤などの添加剤を含有していても良い。
増感剤は、光に対する光酸発生剤の感度を増大して、光酸発生剤の活性化(反応、または、分解)に要する時間やエネルギーを減少させる機能や、光酸発生剤の活性化に適する波長に光の波長を変化させる機能を有するものである。
The dual curable adhesive of the present invention may contain additives such as a sensitizer together with a photoacid generator.
The sensitizer increases the sensitivity of the photoacid generator to light, reduces the time and energy required to activate (react or decompose) the photoacid generator, and activates the photoacid generator. It has a function of changing the wavelength of light to a wavelength suitable for.
このような増感剤としては、光酸発生剤の感度や増感剤の吸収のピーク波長に応じて適宜選択され、特に限定されないが、たとえば、9,10−ジブトキシアントラセン(CAS番号第76275−14−4番)のようなアントラセン類、キサントン類、アントラキノン類、フェナントレン類、クリセン類、ベンツピレン類、フルオラセン類、ルブレン類、ピレン類、インダンスリーン類、チオキサンテン−9−オン類があげられ、これらを単独または混合物として用いられる。 Such a sensitizer is appropriately selected according to the sensitivity of the photoacid generator and the peak wavelength of absorption of the sensitizer, and is not particularly limited. For example, 9,10-dibutoxyanthracene (CAS No. 76275) is selected. -14-4)), such as anthracene, xanthone, anthraquinone, phenanthrene, chrysene, benzpyrene, fluoracene, rubrene, pyrene, indanthrine, thioxanthen-9-one These can be used alone or as a mixture.
増感剤の具体例としては、2−イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン、4−イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、フェノチアジンまたはこれらの混合物があげられる。
増感剤の含有量は、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対して、0.001重量部から20重量部が好ましく、0.1〜10重量部であるのがより好ましく、0.5〜5重量部がさらに好ましい。0.001重量部よりも少ないと増感効果が不十分になる場合があり、20重量部より多いと硬化物の物性が低下する場合がある。
Specific examples of the sensitizer include 2-isopropyl-9H-thioxanthen-9-one, 4-isopropyl-9H-thioxanthen-9-one, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, phenothiazine or a mixture thereof. can give.
The content of the sensitizer is preferably 0.001 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight in total of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). More preferably, it is 1-10 weight part, and 0.5-5 weight part is further more preferable. When the amount is less than 0.001 part by weight, the sensitization effect may be insufficient. When the amount is more than 20 parts by weight, the physical properties of the cured product may be deteriorated.
<重合性置換基を有するモノマーおよび/またはオリゴマー(I)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、重合性置換基を有するモノマーおよび/またはオリゴマー(I)を含有していても良い。
<Monomer and / or oligomer (I) having a polymerizable substituent>
The dual curable adhesive of the present invention may contain a monomer and / or oligomer (I) having a polymerizable substituent.
重合性置換基を有するモノマーおよび/またはオリゴマー(I)としては、ラジカル重合性の基を持つモノマー、および/または、オリゴマー、あるいは、アニオン重合性の基を持つモノマー、および/または、オリゴマーが好ましい。ラジカル重合性の基としては、(メタ)アクリル基などのアクリル官能性基、スチレン基、アクリロニトリル基、ビニルエステル基、N−ビニルピロリドン基、アクリルアミド基、共役ジエン基、ビニルケトン基、塩化ビニル基などがあげられる。アニオン重合性の基としては、(メタ)アクリル基、スチレン基、アクリロニトリル基、N−ビニルピロリドン基、アクリルアミド基、共役ジエン基、ビニルケトン基などがあげられる。なかでも、(メタ)アクリル系重合体(A)との相溶性の点から、アクリル官能性基を持つものが好ましい。
上記のモノマーの具体例としては、(メタ)アクリル系モノマー、環状アクリレート、N−ビニルピロリドン、スチレン系モノマー、アクリロニトリル、N−ビニルピロリドン、アクリルアミド系モノマー、共役ジエン系モノマー、ビニルケトン系モノマーなどがあげられる。
(メタ)アクリル系モノマーとしては、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニルや下式の化合物などをあげることができる。
As the monomer and / or oligomer (I) having a polymerizable substituent, a monomer and / or oligomer having a radical polymerizable group, or a monomer and / or oligomer having an anion polymerizable group is preferable. . Examples of radical polymerizable groups include acrylic functional groups such as (meth) acrylic groups, styrene groups, acrylonitrile groups, vinyl ester groups, N-vinylpyrrolidone groups, acrylamide groups, conjugated diene groups, vinyl ketone groups, and vinyl chloride groups. Is given. Examples of the anionic polymerizable group include (meth) acryl group, styrene group, acrylonitrile group, N-vinylpyrrolidone group, acrylamide group, conjugated diene group, vinyl ketone group and the like. Among these, those having an acrylic functional group are preferable from the viewpoint of compatibility with the (meth) acrylic polymer (A).
Specific examples of the above monomers include (meth) acrylic monomers, cyclic acrylates, N-vinyl pyrrolidone, styrene monomers, acrylonitrile, N-vinyl pyrrolidone, acrylamide monomers, conjugated diene monomers, vinyl ketone monomers, and the like. It is done.
Examples of the (meth) acrylic monomer include n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate and compounds of the following formula. it can.
スチレン系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレンなどが、アクリルアミド系モノマーとしては、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミドなどが、共役ジエン系モノマーとしては、ブタジエン、イソプレンなどが、ビニルケトン系モノマーとしては、メチルビニルケトンなどがあげられる。 Styrene monomers include styrene and α-methylstyrene, acrylamide monomers include acrylamide and N, N-dimethylacrylamide, conjugated diene monomers include butadiene and isoprene, and vinyl ketone monomers. And methyl vinyl ketone.
多官能モノマーとしては、ネオペンチルグリコールポリプロポキシジアクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリアクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジアクリレート、ビスフェノールAポリエトキシジアクリレート、ジペンタエリスリトールポリヘキサノリドヘキサクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートポリヘキサノリドトリアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート2−(2−アクリロイルオキシ−1,1−ジメチル)−5−エチル−5−アクリロイルオキシメチル−1,3−ジオキサン、テトラブロモビスフェノールAジエトキシジアクリレート、4,4−ジメルカプトジフェニルサルファイドジメタクリレート、ポリテトラエチレングリコールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートなどがあげられる。 Polyfunctional monomers include neopentyl glycol polypropoxydiacrylate, trimethylolpropane polyethoxytriacrylate, bisphenol F polyethoxydiacrylate, bisphenol A polyethoxydiacrylate, dipentaerythritol polyhexanolide hexaacrylate, tris (hydroxy) Ethyl) isocyanurate polyhexanolide triacrylate, tricyclodecane dimethylol diacrylate 2- (2-acryloyloxy-1,1-dimethyl) -5-ethyl-5-acryloyloxymethyl-1,3-dioxane, tetra Bromobisphenol A diethoxydiacrylate, 4,4-dimercaptodiphenyl sulfide dimethacrylate, polytetraethylene glycol diacrylate, 1,9 Nonanediol diacrylate, and ditrimethylolpropane tetraacrylate and the like.
オリゴマーとしては、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂、フェノールノボラック型エポキシアクリレート樹脂、クレゾールノボラック型エポキシアクリレート樹脂などのエポキシアクリレート系樹脂、COOH基変性エポキシアクリレート系樹脂、ポリオール(ポリテトラメチレングリコール、エチレングリコールとアジピン酸のポリエステルジオール、ε−カプロラクトン変性ポリエステルジオール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端水添ポリイソプレン、水酸基末端ポリブタジエン、水酸基末端ポリイソブチレンなど)と有機イソシアネート(トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなど)から得られたウレタン樹脂を水酸基含有(メタ)アクリレート{ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートなど}を反応させて得られたウレタンアクリレート系樹脂、上記ポリオールにエステル結合を介して(メタ)アクリル基を導入した樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂などがあげられる。 As the oligomer, epoxy acrylate resins such as bisphenol A type epoxy acrylate resin, phenol novolac type epoxy acrylate resin, cresol novolak type epoxy acrylate resin, COOH group-modified epoxy acrylate type resin, polyol (polytetramethylene glycol, ethylene glycol and adipine) Acid polyester diol, ε-caprolactone modified polyester diol, polypropylene glycol, polyethylene glycol, polycarbonate diol, hydroxyl-terminated hydrogenated polyisoprene, hydroxyl-terminated polybutadiene, hydroxyl-terminated polyisobutylene, etc. and organic isocyanate (tolylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, diphenylmethane) Diisocyanate, hexamethylene dii Urethane resin obtained from cyanate, xylylene diisocyanate, etc.) reacted with hydroxyl group-containing (meth) acrylate {hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, pentaerythritol triacrylate, etc.} Examples thereof include urethane acrylate resins obtained by the above, resins obtained by introducing (meth) acrylic groups into the above polyols through ester bonds, polyester acrylate resins, and the like.
上記の重合性置換基を有するモノマー(I)のなかでも、反応性や粘度低減による作業性の観点から、分子量500以下の(メタ)アクリル系モノマー(i1)が好ましい。(メタ)アクリル系モノマー(i1)としては、特に限定されないが、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、酢酸ビニル、アクリロニトリル、アクリルアミド、スチレン、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、メチロールアクリルアミド、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸、エチルカルビトールアクリレート、ラウリルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソステアリルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、トリシクロデカニルアクリレート、トリシクロデカニルオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、メトキシプロピレンアクリレート、テトラヒドロフリルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、ベンジルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−フェノキシジエチレングリコール、ノニルフェノキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシエチルアクリレートなどがあげられる。
(メタ)アクリル系モノマー(i1)の使用量としては、表面硬化性の向上、タフネスの付与、粘度低減による作業性の観点から、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、1〜50重量部が好ましく、5〜40重量部がより好ましい。使用量がこれよりも少ない場合は、十分な効果が得られない傾向があり、より多い場合は、未反応の(メタ)アクリル系モノマー(i1)が硬化物中から揮発する可能性がある。
Among the above-mentioned monomers (I) having a polymerizable substituent, a (meth) acrylic monomer (i1) having a molecular weight of 500 or less is preferred from the viewpoint of reactivity and workability due to viscosity reduction. The (meth) acrylic monomer (i1) is not particularly limited, but ethyl acrylate, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, vinyl acetate, acrylonitrile, acrylamide, styrene, methyl methacrylate, methyl acrylate, methacrylic acid, acrylic acid, itacon Acid, 2-hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, methylol acrylamide, glycidyl methacrylate, maleic anhydride, ethyl carbitol acrylate, lauryl acrylate, isooctyl acrylate, isostearyl acrylate, cyclohexyl acrylate, tricyclodecanyl Acrylate, tricyclodecanyloxyethyl acrylate, isoboro Acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, methoxypropylene acrylate, tetrahydrofuryl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, benzyl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxydiethylene glycol, nonylphenoxyethyl acrylate, 2 -Hydroxy-3-phenoxyethyl acrylate and the like.
The amount of (meth) acrylic monomer (i1) used is (meth) acrylic polymer (A) and polyoxyalkylene heavy polymer from the viewpoint of improving surface curability, imparting toughness, and workability by reducing viscosity. 1 to 50 parts by weight is preferable and 5 to 40 parts by weight is more preferable with respect to 100 parts by weight of the combined (B). When the amount used is smaller than this, there is a tendency that a sufficient effect cannot be obtained, and when it is larger, the unreacted (meth) acrylic monomer (i1) may volatilize from the cured product.
<シランカップリング剤(J)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、シランカップリング剤(J)を含有していても良い。通常、接着性付与剤としてアミノ基含有シランカップリング剤がよく使用されるが、本発明において、アミノ基含有シランカップリング剤を使用すると、(メタ)アクリル系重合体(A)の硬化性が低下する懸念がある。よって、アミノ基含有シランカップリング剤の反応性ケイ素基以外の官能基としては、置換アミノ基、メルカプト基、エポキシ基、カルボキシル基、イソシアネート基、イソシアヌレート、ハロゲンなどが例示される。また、アミノ基含有シランカップリング剤とエポキシ基含有化合物等を反応させ、アミノ基を変性したシランカップリング剤も使用できる。これらの内、置換(変性)アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基、イソシアヌレート等は接着性改善効果がより高い為に好ましい。
<Silane coupling agent (J)>
The dual curable adhesive of the present invention may contain a silane coupling agent (J). Usually, an amino group-containing silane coupling agent is often used as an adhesion-imparting agent. However, when an amino group-containing silane coupling agent is used in the present invention, the curability of the (meth) acrylic polymer (A) is increased. There are concerns about a decline. Therefore, examples of the functional group other than the reactive silicon group of the amino group-containing silane coupling agent include a substituted amino group, a mercapto group, an epoxy group, a carboxyl group, an isocyanate group, an isocyanurate, and a halogen. A silane coupling agent obtained by reacting an amino group-containing silane coupling agent with an epoxy group-containing compound or the like to modify the amino group can also be used. Of these, substituted (modified) amino groups, epoxy groups, isocyanate groups, isocyanurates and the like are preferred because of their higher effect of improving adhesiveness.
シランカップリング剤(J)としては、特に制限されないが、例えば、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、イソシアネートメチルトリメトキシシラン、イソシアネートメチルトリエトキシシラン、イソシアネートメチルジメトキシメチルシラン、イソシアネートメチルジエトキシメチルシラン等のイソシアネート基含有シラン類;N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、N−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、N,N’−ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミンなどの置換アミノ基含有シラン類;N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミンなどのケチミン型シラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシランなどのメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシランなどのエポキシ基含有シラン類;β−カルボキシエチルトリエトキシシラン、β−カルボキシエチルフェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−β−(カルボキシメチル)アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどのカルボキシシラン類;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシランなどのビニル型不飽和基含有シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシランなどのハロゲン含有シラン類;トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートなどのイソシアヌレートシラン類などを挙げることができる。また、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−(2−(2−アミノエチル)アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(6−アミノヘキシル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(N−エチルアミノ)−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、(2−アミノエチル)アミノメチルトリメトキシシランなどのアミノ基含有シラン類と前記のシラン類を含むエポキシ基含有化合物、イソシアネート基含有化合物、(メタ)アクリロイル基含有化合物とを反応させて、アミノ基を変性した変性アミノ基含有シラン類もあげられる。また、上記シラン類を部分的に縮合した縮合体も使用できる。シランカップリング剤(J)は、1種類のみで使用しても良いし、2種類以上を混合使用しても良い。 Although it does not restrict | limit especially as a silane coupling agent (J), For example, (gamma) -isocyanate propyl trimethoxysilane, (gamma) -isocyanate propyl triethoxysilane, (gamma) -isocyanate propylmethyl diethoxysilane, (gamma) -isocyanate propyl methyl dimethoxysilane, Isocyanate group-containing silanes such as isocyanate methyltrimethoxysilane, isocyanatemethyltriethoxysilane, isocyanatemethyldimethoxymethylsilane, isocyanatemethyldiethoxymethylsilane; N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenylaminomethyltri Methoxysilane, N-benzyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-vinylbenzyl-γ-aminopropyltriethoxysilane, N-cycl Substituted amino group-containing silanes such as hexylaminomethyltriethoxysilane, N-cyclohexylaminomethyldiethoxymethylsilane, N-phenylaminomethyltrimethoxysilane, N, N′-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] ethylenediamine Ketimine type silanes such as N- (1,3-dimethylbutylidene) -3- (triethoxysilyl) -1-propanamine; γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, γ -Mercapto group-containing silanes such as mercaptopropylmethyldimethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldiethoxysilane, mercaptomethyltriethoxysilane, mercaptomethyltriethoxysilane; γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ- Epoxy such as glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane Group-containing silanes; carboxysilanes such as β-carboxyethyltriethoxysilane, β-carboxyethylphenylbis (2-methoxyethoxy) silane, N-β- (carboxymethyl) aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane Vinyl trimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, γ-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-acryloyloxypropyltrimethoxysilane, γ-acryloyloxypropyltriethoxysilane, methacryloyl Vinyl type unsaturated group-containing silanes such as oxymethyltrimethoxysilane; halogen-containing silanes such as γ-chloropropyltrimethoxysilane; isocyanurate silanes such as tris (3-trimethoxysilylpropyl) isocyanurate be able to. Also, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltriisopropoxysilane, γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, γ- (2-amino Ethyl) aminopropyltrimethoxysilane, γ- (2-aminoethyl) aminopropylmethyldimethoxysilane, γ- (2-aminoethyl) aminopropyltriethoxysilane, γ- (2-aminoethyl) aminopropylmethyldiethoxysilane , Γ- (2-aminoethyl) aminopropyltriisopropoxysilane, γ- (2- (2-aminoethyl) aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane, γ- (6-aminohexyl) aminopropyltrimethoxysilane, 3- (N-ethylamino) Amino group-containing silanes such as 2-methylpropyltrimethoxysilane, γ-ureidopropyltrimethoxysilane, γ-ureidopropyltriethoxysilane, (2-aminoethyl) aminomethyltrimethoxysilane, and the above silanes Examples thereof include modified amino group-containing silanes in which an amino group is modified by reacting an epoxy group-containing compound, an isocyanate group-containing compound, or a (meth) acryloyl group-containing compound. Moreover, the condensate which condensed the said silane partially can also be used. A silane coupling agent (J) may be used only by 1 type, and may mix and use 2 or more types.
<(メタ)アクリル酸エステル系重合体(K)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(K)を含有していても良い。
反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体と反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体をブレンドしてなる重合体の製造方法は、特開昭59−122541号、特開昭63−112642号、特開平6−172631号、特開平11−116763号公報等に提案されているが、特にこれらに限定されるものではない。好ましい具体例は、反応性ケイ素基を有し分子鎖が実質的に一般式(7):
−CH2−C(R6)(COOR7)− (7)
(式中、R6は水素原子またはメチル基、R7は炭素原子数1から8のアルキル基を示す。)で表される炭素原子数1から8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位と、一般式(8):
−CH2−C(R6)(COOR8)− (8)
(式中、R7は前記と同じ。R8は炭素原子数10以上のアルキル基を示す。)で表される炭素原子数10以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位からなる共重合体に、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体をブレンドして製造する方法である。
一般式(7)のR7としては、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基などの炭素原子数1から8、好ましくは1から4、さらに好ましくは1または2のアルキル基があげられる。なお、R7のアルキル基は単独でもよく、2種以上混合していてもよい。
一般式(8)のR8としては、たとえばラウリル基、トリデシル基、セチル基、ステアリル基、ベヘニル基等の炭素原子数10以上、通常は10から30、好ましくは10から20の長鎖のアルキル基があげられる。なお、R8のアルキル基はR7の場合と同様、単独でもよく、2種以上混合したものであってもよい。
<(Meth) acrylic acid ester polymer (K)>
The dual curable adhesive of the present invention may contain a (meth) acrylic acid ester polymer (K) having a reactive silicon group.
A method for producing a polymer obtained by blending a polyoxyalkylene polymer having a reactive silicon group and a (meth) acrylic acid ester polymer having a reactive silicon group is disclosed in JP-A-59-122541, JP-A-59-122541. Although proposed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-112642, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-172631, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-116763, the invention is not particularly limited thereto. Preferable specific examples include a reactive silicon group and a molecular chain substantially having the general formula (7):
—CH 2 —C (R 6 ) (COOR 7 ) — (7)
(Wherein R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 7 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.) (Meth) acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms Monomer unit and general formula (8):
—CH 2 —C (R 6 ) (COOR 8 ) — (8)
(In the formula, R 7 is the same as above. R 8 represents an alkyl group having 10 or more carbon atoms.) (Meth) acrylic acid ester monomer unit having an alkyl group having 10 or more carbon atoms In which a polyoxyalkylene polymer having a reactive silicon group is blended with a copolymer of the above.
As R 7 in the general formula (7), for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an n-butyl group, a t-butyl group, a 2-ethylhexyl group and the like have 1 to 8, preferably 1 to 4, More preferred are 1 or 2 alkyl groups. The alkyl group R 7 may alone, or may be a mixture of two or more.
R 8 in the general formula (8) is, for example, a long-chain alkyl having 10 or more carbon atoms such as lauryl group, tridecyl group, cetyl group, stearyl group, behenyl group, etc., usually 10 to 30, preferably 10 to 20 Group. The alkyl group of R 8 is similar to the case of R 7, individually may or may be a mixture of two or more.
該(メタ)アクリル酸エステル系共重合体の分子鎖は実質的に式(7)および式(8)の単量体単位からなるが、ここで言う「実質的に」とは該共重合体中に存在する式(7)および式(8)の単量体単位の合計が50重量%をこえることを意味する。式(7)および式(8)の単量体単位の合計は好ましくは70重量%以上である The molecular chain of the (meth) acrylic acid ester copolymer is substantially composed of monomer units represented by the formulas (7) and (8). The term “substantially” as used herein refers to the copolymer. It means that the sum of the monomer units of formula (7) and formula (8) present therein exceeds 50% by weight. The sum of the monomer units of formula (7) and formula (8) is preferably 70% by weight or more.
また、式(7)の単量体単位と式(8)の単量体単位の存在比は、重量比で95:5〜40:60が好ましく、90:10〜60:40がさらに好ましい。 Further, the abundance ratio of the monomer unit of the formula (7) and the monomer unit of the formula (8) is preferably 95: 5 to 40:60, and more preferably 90:10 to 60:40 in weight ratio.
該共重合体に含有されていても良い式(7)および式(8)以外の単量体単位としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸;アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等のアミド基、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等のエポキシ基、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、アミノエチルビニルエーテルなどのアミノ基を含む単量体;その他アクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、アルキルビニルエーテル、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、エチレン等に起因する単量体単位があげられる。 Examples of monomer units other than those represented by formula (7) and formula (8) that may be contained in the copolymer include acrylic acid such as acrylic acid and methacrylic acid; acrylamide, methacrylamide, and N-methylolacrylamide. , Amide groups such as N-methylolmethacrylamide, epoxy groups such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate, monomers containing amino groups such as diethylaminoethyl acrylate, diethylaminoethyl methacrylate and aminoethyl vinyl ether; other acrylonitrile, styrene, α-methyl Examples thereof include monomer units derived from styrene, alkyl vinyl ether, vinyl chloride, vinyl acetate, vinyl propionate, ethylene and the like.
さらに、反応性ケイ素官能基を有する(メタ)アクリル酸エステル系共重合体をブレンドしてなる重合体の製造方法としては、他にも、反応性ケイ素基を有する重合体の存在下で(メタ)アクリル酸エステル系単量体の重合を行う方法が利用できる。この製造方法は、特開昭59−78223号、特開昭59−168014号、特開昭60−228516号、特開昭60−228517号等の各公報に具体的に開示されているが、これらに限定されるものではない。 Furthermore, as a method for producing a polymer obtained by blending a (meth) acrylic acid ester-based copolymer having a reactive silicon functional group, in the presence of a polymer having a reactive silicon group (meta ) A method of polymerizing an acrylate monomer can be used. This production method is specifically disclosed in JP-A-59-78223, JP-A-59-168014, JP-A-60-228516, JP-A-60-228517, etc. It is not limited to these.
<充填剤(L)>
本発明のデュアル硬化型接着剤は、充填剤(L)を含有していても良い。充填剤(L)は、デュアル硬化型接着剤の粘度やチクソ性の調整による作業性の確保、硬化物の強度の調整、接着性の改善、耐薬品性の付与など各種物性の改善、着色や意匠性など硬化物表面の改質、重量あたりのコスト低減などに用いることができる。
<Filler (L)>
The dual curable adhesive of the present invention may contain a filler (L). Filler (L) has various physical properties such as ensuring the workability by adjusting the viscosity and thixotropy of the dual curable adhesive, adjusting the strength of the cured product, improving adhesion, and imparting chemical resistance, coloring, It can be used to modify the surface of a cured product such as design properties and to reduce the cost per weight.
充填剤(L)としては、特に限定はなく、例えば、フュームシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸、およびカーボンブラックの如き補強性充填剤;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、シラスバルーン、ガラスミクロバルーン、フェノール樹脂や塩化ビニリデン樹脂の有機ミクロバルーン、PVC粉末、PMMA粉末など樹脂粉末などの充填剤;ガラス繊維およびフィラメントなどの繊維状充填剤などがあげられる。充填剤(L)を使用する場合、その使用量は、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、1から250重量部が好ましく、10から200重量部がより好ましい。 The filler (L) is not particularly limited. For example, reinforcing fillers such as fume silica, precipitated silica, crystalline silica, fused silica, dolomite, anhydrous silicic acid, hydrous silicic acid, and carbon black; Calcium, magnesium carbonate, diatomaceous earth, calcined clay, clay, talc, titanium oxide, bentonite, organic bentonite, ferric oxide, aluminum fine powder, flint powder, zinc oxide, activated zinc white, shirasu balloon, glass microballoon, phenol Examples thereof include fillers such as organic microballoons of resins and vinylidene chloride resins, resin powders such as PVC powder and PMMA powders, and fibrous fillers such as glass fibers and filaments. When the filler (L) is used, the amount used is preferably 1 to 250 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). More preferred is 10 to 200 parts by weight.
<その他配合物>
本発明のデュアル硬化型接着剤には必要に応じて可塑剤を添加することができる。可塑剤の添加により、組成物の粘度やスランプ性および組成物を硬化して得られる硬化物の引張り強度、伸びなどの機械特性が調整できる。可塑剤としては、特に限定されず、例えば、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレートなどのフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシルなどの非芳香族二塩基酸エステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシリノール酸メチルなどの脂肪族エステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェートなどのリン酸エステル類;トリメリット酸エステル類;塩素化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル、などの炭化水素系油;プロセスオイル類;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジルなどのエポキシ可塑剤類などがあげられる。
<Other compounds>
A plasticizer can be added to the dual curable adhesive of the present invention as necessary. By adding the plasticizer, the viscosity and slump property of the composition and the mechanical properties such as tensile strength and elongation of the cured product obtained by curing the composition can be adjusted. The plasticizer is not particularly limited, and examples thereof include phthalates such as dibutyl phthalate, diheptyl phthalate, bis (2-ethylhexyl) phthalate, and butyl benzyl phthalate; dioctyl adipate, dioctyl sebacate, dibutyl sebacate, succinic acid Non-aromatic dibasic esters such as isodecyl; Aliphatic esters such as butyl oleate and methyl acetyl ricinolinate; Phosphate esters such as tricresyl phosphate and tributyl phosphate; Trimellitic acid esters; Chlorination Paraffins; hydrocarbon oils such as alkyldiphenyl and partially hydrogenated terphenyl; process oils; epoxy plasticizers such as epoxidized soybean oil and epoxy benzyl stearate.
また、前記可塑剤に加えて高分子可塑剤を添加して使用することも可能である。高分子可塑剤を使用すると重合体成分を分子中に含まない可塑剤である低分子可塑剤を使用した場合に比較して、初期の物性を長期にわたり維持する。更に、該硬化物にアルキド塗料を塗布した場合の乾燥性(塗装性ともいう)を改良できる。高分子可塑剤としては、特に限定されず、例えば、ビニル系モノマーを種々の方法で重合して得られるビニル系重合体;ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステルなどのポリアルキレングリコールのエステル類;セバシン酸、アジピン酸、アゼライン酸、フタル酸などの2塩基酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの2価アルコールから得られるポリエステル系可塑剤;分子量500以上、さらには1,000以上のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのポリエーテルポリオールあるいはこれらポリエーテルポリオールの水酸基をエステル基、エーテル基などに変換した誘導体などのポリエーテル類;ポリスチレンやポリ−α−メチルスチレンなどのポリスチレン類;ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ブタジエン−アクリロニトリル、ポリクロロプレンなどがあげられる。 In addition to the plasticizer, a polymer plasticizer may be added for use. When a high-molecular plasticizer is used, the initial physical properties are maintained over a long period of time as compared with the case where a low-molecular plasticizer that is a plasticizer containing no polymer component in the molecule is used. Furthermore, the drying property (also referred to as paintability) when an alkyd paint is applied to the cured product can be improved. The polymer plasticizer is not particularly limited. For example, vinyl polymers obtained by polymerizing vinyl monomers by various methods; polyalkylene glycols such as diethylene glycol dibenzoate, triethylene glycol dibenzoate, and pentaerythritol ester. Esters of polyesters: Polyester plasticizers obtained from dibasic acids such as sebacic acid, adipic acid, azelaic acid and phthalic acid and dihydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol and dipropylene glycol; molecular weight 500 or more, further 1,000 or more polyether polyols such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol or the like of these polyether polyols Polyethers such as acid ester group, derivatives obtained by converting such an ether group; polystyrenes such as polystyrene and polymethyl -α- methyl styrene; polybutadiene, polybutene, polyisobutylene, butadiene - acrylonitrile, etc. polychloroprene and the like.
これらの高分子可塑剤のうちで、(メタ)アクリル系重合体(A)および重合体(B)と相溶するものが好ましい。この点から、ポリエーテル類やビニル系重合体が好ましい。また、ポリエーテル類を可塑剤として使用すると、表面硬化性および深部硬化性が改善され、貯蔵後の硬化遅延も起こり難いことから好ましく、なかでもポリプロピレングリコールがより好ましい。また、相溶性および耐候性、耐熱性の点からビニル系重合体が好ましい。ビニル系重合体のなかでもアクリル系重合体および/又はメタクリル系重合体が好ましく、ポリアクリル酸アルキルエステルなどアクリル系重合体がさらに好ましい。この重合体の合成法は、分子量分布が狭く、低粘度化が可能なことからリビングラジカル重合法が好ましく、原子移動ラジカル重合法がさらに好ましい。また、特開2001−207157号公報に示されているアクリル酸アルキルエステル系単量体を高温、高圧で連続塊状重合によって得た、いわゆるSGOプロセスによる重合体を用いるのが好ましい。 Among these polymer plasticizers, those compatible with the (meth) acrylic polymer (A) and the polymer (B) are preferable. From this point, polyethers and vinyl polymers are preferable. Use of polyethers as a plasticizer is preferred because surface curability and deep part curability are improved and curing delay after storage hardly occurs, and polypropylene glycol is more preferred. Moreover, a vinyl polymer is preferable from the viewpoint of compatibility, weather resistance, and heat resistance. Among vinyl polymers, acrylic polymers and / or methacrylic polymers are preferable, and acrylic polymers such as polyacrylic acid alkyl esters are more preferable. The polymer synthesis method is preferably a living radical polymerization method and more preferably an atom transfer radical polymerization method because the molecular weight distribution is narrow and viscosity can be lowered. Moreover, it is preferable to use a polymer obtained by so-called SGO process obtained by continuous bulk polymerization of an alkyl acrylate monomer shown in JP-A-2001-207157 at high temperature and high pressure.
高分子可塑剤の数平均分子量は、好ましくは500〜15,000であるが、より好ましくは800〜10,000であり、さらに好ましくは1,000〜8,000、特に好ましくは1,000〜5,000である。最も好ましくは1,000〜3,000である。分子量が低すぎると熱や降雨により可塑剤が経時的に流出し、初期の物性を長期にわたり維持できず、埃付着などによる汚染の原因となり、また、アルキド塗装性が改善できない。また、分子量が高すぎると粘度が高くなり、作業性が悪くなる。高分子可塑剤の分子量分布は特に限定されないが、狭いことが好ましく、1.80未満が好ましい。1.70以下がより好ましく、1.60以下がなお好ましく、1.50以下がさらに好ましく、1.40以下が特に好ましく、1.30以下が最も好ましい。 The number average molecular weight of the polymer plasticizer is preferably 500 to 15,000, more preferably 800 to 10,000, still more preferably 1,000 to 8,000, and particularly preferably 1,000 to 1,000. 5,000. Most preferably, it is 1,000-3,000. If the molecular weight is too low, the plasticizer will flow out over time due to heat and rain, the initial physical properties cannot be maintained over a long period of time, cause contamination due to dust adhesion, etc., and the alkyd paintability cannot be improved. Moreover, when molecular weight is too high, a viscosity will become high and workability | operativity will worsen. The molecular weight distribution of the polymer plasticizer is not particularly limited, but is preferably narrow and is preferably less than 1.80. 1.70 or less is more preferable, 1.60 or less is more preferable, 1.50 or less is more preferable, 1.40 or less is particularly preferable, and 1.30 or less is most preferable.
数平均分子量はポリエーテル系重合体の場合は末端基分析法で、その他の重合体の場合はGPC法で測定される。また、分子量分布(Mw/Mn)はGPC法(ポリスチレン換算)で測定される。 The number average molecular weight is measured by a terminal group analysis method in the case of a polyether polymer, and by the GPC method in the case of other polymers. Moreover, molecular weight distribution (Mw / Mn) is measured by GPC method (polystyrene conversion).
また、高分子可塑剤は、反応性ケイ素基を有する化合物、有しない化合物のいずれの使用も可能である。反応性ケイ素基を有する場合、反応性可塑剤として作用し、硬化物からの可塑剤の移行を防止できる。反応性ケイ素基を有する場合、1分子あたり平均して1個以下、さらには0.8個以下が好ましい。反応性ケイ素基を有する可塑剤、特に反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン重合体を使用する場合、その数平均分子量は重合体(A)および重合体(B)より低いことが好ましく、オキシアルキレン重合体の数平均分子量が重合体(A)および重合体(B)より高い場合、可塑化効果が得られない可能性がある。 The polymer plasticizer can be either a compound having a reactive silicon group or a compound having no reactive silicon group. When it has a reactive silicon group, it acts as a reactive plasticizer and can prevent migration of the plasticizer from the cured product. In the case of having a reactive silicon group, the average number per molecule is preferably 1 or less, more preferably 0.8 or less. When using a plasticizer having a reactive silicon group, particularly an oxyalkylene polymer having a reactive silicon group, the number average molecular weight is preferably lower than that of the polymer (A) and the polymer (B). When the number average molecular weight of the polymer is higher than that of the polymer (A) and the polymer (B), the plasticizing effect may not be obtained.
可塑剤は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。また低分子可塑剤と高分子可塑剤を併用してもよい。なお、これら可塑剤は、重合体製造時に配合することも可能である。 A plasticizer may be used independently and may use 2 or more types together. Further, a low molecular plasticizer and a high molecular plasticizer may be used in combination. In addition, these plasticizers can also be mix | blended at the time of polymer manufacture.
可塑剤の使用量は、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対し、5〜150重量部、好ましくは10〜120重量部、さらに好ましくは20〜100重量部である。5重量部未満では可塑剤としての効果が発現しなくなり、150重量部を越えると硬化物の機械強度が不足する。 The amount of the plasticizer used is 5 to 150 parts by weight, preferably 10 to 120 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). Preferably it is 20-100 weight part. If it is less than 5 parts by weight, the effect as a plasticizer will not be exhibited, and if it exceeds 150 parts by weight, the mechanical strength of the cured product will be insufficient.
本発明のデュアル硬化型接着剤は、ラジカル捕捉剤を含有していても良い。ここで言うラジカル捕捉剤とは、一般に、酸化防止剤、光安定剤と呼ばれるものなどを含む。 The dual curable adhesive of the present invention may contain a radical scavenger. The radical scavenger mentioned here generally includes what are called antioxidants and light stabilizers.
酸化防止剤としては、特に限定されず、例えば、ヒンダードフェノール系、モノフェノール系、ビスフェノール系、ポリフェノール系の酸化防止剤があげられ、これらの中でも、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。同様に、チヌビン622LD,チヌビン144,CHIMASSORB944LD,CHIMASSORB119FL(以上、いずれもチバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製);MARK LA−57,MARK LA−62,MARK LA−67,MARK LA−63,MARK LA−68(以上、いずれも旭電化工業株式会社製);サノールLS−770,サノールLS−765,サノールLS−292,サノールLS−2626,サノールLS−1114,サノールLS−744(以上、いずれも三共株式会社製)に示されたヒンダードアミン系光安定剤を使用することもできる。酸化防止剤の具体例は、特開平4−283259号公報や特開平9−194731号公報にも記載されている。酸化防止剤の使用量は、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部から10重量部の範囲で使用するのが良く、さらに好ましくは、0.2重量部から5重量部である。使用量がこれよりも少ない場合は、十分な効果が得られない可能性が有り、使用量がこれよりも多い場合は、経済的に不利になるだけでなく、光ラジカル開始剤より発生したラジカルを酸化防止剤が補足し、硬化物の硬化不良が発生し、硬化物が良好な物性を発現しない可能性がある。 The antioxidant is not particularly limited, and examples thereof include hindered phenol-based, monophenol-based, bisphenol-based, and polyphenol-based antioxidants. Among these, hindered phenol-based antioxidants are preferable. Similarly, Tinuvin 622LD, Tinuvin 144, CHIMASSORB 944LD, CHIMASSORB 119FL (all of which are manufactured by Ciba Specialty Chemicals); MARK LA-57, MARK LA-62, MARK LA-67, MARK LA-63, MARK LA- 68 (all are manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.); Sanol LS-770, Sanol LS-765, Sanol LS-292, Sanol LS-2626, Sanol LS-1114, Sanol LS-744 (All are Sankyo shares) The hindered amine light stabilizer shown by company) can also be used. Specific examples of the antioxidant are also described in JP-A-4-283259 and JP-A-9-194731. The amount of the antioxidant used is in the range of 0.1 to 10 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). More preferably, it is 0.2 to 5 parts by weight. If the amount used is smaller than this, sufficient effects may not be obtained. If the amount used is larger than this, it is not only economically disadvantageous, but also radicals generated from the photo radical initiator. May be supplemented by an antioxidant, resulting in poor curing of the cured product, and the cured product may not exhibit good physical properties.
光安定剤としてベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物などがあげられ、これらの中でも、ヒンダードアミン系化合物が好ましい。光安定剤の使用量は、(メタ)アクリル系重合体(A)とポリオキシアルキレン系重合体(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部から10重量部の範囲で使用するのが好ましく、0.2重量部から5重量部がより好ましい。使用量がこれよりも少ない場合は、十分な効果が得られない可能性が有り、使用量がこれよりも多い場合は、経済的に不利になる可能性があるだけでなく、光ラジカル開始剤より発生したラジカルを酸化防止剤が補足し、硬化物の硬化不良が発生し、硬化物が良好な物性を発現しない可能性がある。光安定剤の具体例は特開平9−194731号公報にも示されている。 Examples of the light stabilizer include benzotriazole-based, hindered amine-based, and benzoate-based compounds. Among these, hindered amine-based compounds are preferable. The light stabilizer is used in the range of 0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight in total of the (meth) acrylic polymer (A) and the polyoxyalkylene polymer (B). Preferably, 0.2 to 5 parts by weight is more preferable. If the amount used is smaller than this, sufficient effects may not be obtained. If the amount used is larger than this, it may not only be economically disadvantageous, but also a photo radical initiator. There is a possibility that the antioxidant is supplemented by the generated radicals, and the cured product is poorly cured, and the cured product does not exhibit good physical properties. Specific examples of the light stabilizer are also shown in JP-A-9-194731.
<活性化エネルギー線>
活性化エネルギー線としては、光(UV)、または、電子線があげられ、活性化エネルギー線源としては、特に限定されないが、使用する光重合開始剤の性質に応じて、例えば、高圧水銀灯、低圧水銀灯、電子線照射装置、ハロゲンランプ、発光ダイオード、半導体レーザー、メタルハライドランプなどがあげられる。
<Activation energy line>
Examples of the activation energy ray include light (UV) or an electron beam, and the activation energy ray source is not particularly limited. However, depending on the property of the photopolymerization initiator used, for example, a high-pressure mercury lamp, Examples thereof include a low-pressure mercury lamp, an electron beam irradiation device, a halogen lamp, a light emitting diode, a semiconductor laser, and a metal halide lamp.
その硬化温度は、0℃〜150℃が好ましく、5℃〜120℃がより好ましい。その他の開始剤として、レドックス系開始剤を併用する場合、その硬化温度は、−50℃〜250℃が好ましく、0℃〜180℃がより好ましい。
熱により硬化させる場合、その硬化温度は、30℃〜200℃が好ましく、80℃〜180℃がより好ましい。
The curing temperature is preferably 0 ° C to 150 ° C, more preferably 5 ° C to 120 ° C. When a redox initiator is used in combination as another initiator, the curing temperature is preferably −50 ° C. to 250 ° C., more preferably 0 ° C. to 180 ° C.
When cured by heat, the curing temperature is preferably 30 ° C to 200 ° C, more preferably 80 ° C to 180 ° C.
以下に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれにより何ら制限を受けるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on examples, but the present invention is not limited thereby.
(合成例1)
「数平均分子量」及び「分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量の比)」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。ただし、GPCカラムとしてポリスチレン架橋ゲルを充填したもの(shodex GPC K−804;昭和電工(株)製)、GPC溶媒としてクロロホルムを用いた。また、「平均末端(メタ)アクリロイル基数」は、「重合体1分子当たりの末端に導入された(メタ)アクリロイル基数の平均値」であり、1H NMR分析、および、GPCにより求められた数平均分子量により算出した。
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、ジエチル−2,5−ジブロモアジペートを開始剤として、アクリル酸n−ブチルを重合し、数平均分子量25,200、分子量分布1.20の臭素基両末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(重合体(a−1))を得た。
重合体(a−1)100重量部をN,N−ジメチルアセトアミド280重量部に溶解させ、アクリル酸カリウム1.8重量部を加え、窒素雰囲気下、70℃で3時間攪拌し、アクリロイル基両末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(重合体(A−1))の混合物を得た。混合液中のN,N−ジメチルアセトアミドを減圧留去した後、トルエンを加えて、不溶分をろ過により除去した。ろ液のトルエンを減圧留去して、重合体(A−1)を精製した。精製後の重合体(A−1)の数平均分子量は27,100、分子量分布は1.31、平均末端アクリロイル基数は2.0であった。
(Synthesis Example 1)
“Number average molecular weight” and “molecular weight distribution (ratio of weight average molecular weight to number average molecular weight)” were calculated by a standard polystyrene conversion method using gel permeation chromatography (GPC). However, a GPC column packed with polystyrene cross-linked gel (shodex GPC K-804; manufactured by Showa Denko KK) and chloroform as a GPC solvent were used. The “average terminal (meth) acryloyl group number” is “an average value of (meth) acryloyl group introduced at the terminal per molecule of polymer”, and the number obtained by 1 H NMR analysis and GPC. Calculated by average molecular weight.
Using cuprous bromide as a catalyst, pentamethyldiethylenetriamine as a ligand, and diethyl-2,5-dibromoadipate as an initiator, n-butyl acrylate is polymerized to have a number average molecular weight of 25,200 and a molecular weight distribution of 1.20. Of bromine both ends poly (n-butyl acrylate) (polymer (a-1)) was obtained.
100 parts by weight of polymer (a-1) was dissolved in 280 parts by weight of N, N-dimethylacetamide, 1.8 parts by weight of potassium acrylate was added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 3 hours in a nitrogen atmosphere. A mixture of terminal poly (n-butyl acrylate) (polymer (A-1)) was obtained. N, N-dimethylacetamide in the mixture was distilled off under reduced pressure, toluene was added, and insoluble matters were removed by filtration. The toluene in the filtrate was distilled off under reduced pressure to purify the polymer (A-1). The number average molecular weight of the polymer (A-1) after purification was 27,100, the molecular weight distribution was 1.31, and the average number of terminal acryloyl groups was 2.0.
(合成例2)
攪拌機付き反応槽に臭化第一銅4.2重量部、アセトニトリル44重量部を加え、窒素雰囲気下で、70℃で15分間攪拌した。これに、アクリル酸n−ブチル100重量部、2−ブロモブチル酸エチル9.5重量部を添加し、攪拌混合した。ペンタメチルジエチレントリアミン0.17重量部を添加し、重合を開始させた。80℃で攪拌しながら、アクリル酸n−ブチル400重量部を連続的に滴下した。アクリル酸n−ブチルの滴下途中、ペンタメチルジエチレントリアミン0.68重量部を分割添加した。モノマー反応率が96%に達した時点で、残モノマー、アセトニトリルを80℃で脱揮し、数平均分子量11,800、分子量分布1.08の臭素基片末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(重合体(a−2))を得た。
重合体(a−2)100重量部に対して、ろ過助剤2部(ラヂオライト900、昭和化学工業(株)製)、メチルシクロヘキサン100重量部を加えて、窒素雰囲気下で80℃にて攪拌し、固形分をろ別することにより、重合体(a−2)のメチルシクロヘキサン溶液を得た。
重合体(a−2)100重量部に対して、吸着剤4部(キョーワード500SH 2重量部/キョーワード700SL 2重量部:共に協和化学(株)製)を、重合体(a−2)のメチルシクロヘキサン溶液に加え、酸素・窒素混合ガス雰囲気下で80℃にて攪拌した。不溶分を除去し、重合体溶液を濃縮することで、数平均分子量11,800、分子量分布1.08の臭素基片末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(重合体(a−3))を得た。
重合体(a−3)100重量部をN,N−ジメチルアセトアミド100重量部に溶解し、アクリル酸カリウム(1.87重量部、浅田化学工業(株)製)、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.01重量部を加え、70℃で8時間加熱攪拌した。反応終了時の重合体は、数平均分子量11,900、分子量分布は1.08であった。反応混合物から、100℃にて4時間減圧下でN,N−ジメチルアセトアミドを留去して、アクリロイル基片末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)の粗生成物を得た。この粗生成物100重量部を100重量部のメチルシクロヘキサンで溶解させ、不溶分を除去し、重合体溶液から、80℃にて4時間減圧下で溶媒を留去して、アクリロイル基片末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(重合体(A−2))を得た。重合体(A−2)の数平均分子量は12,200、分子量分布は1.18、平均末端アクリロイル基数は0.87であった。
(Synthesis Example 2)
To a reaction vessel equipped with a stirrer, 4.2 parts by weight of cuprous bromide and 44 parts by weight of acetonitrile were added, and stirred at 70 ° C. for 15 minutes in a nitrogen atmosphere. To this, 100 parts by weight of n-butyl acrylate and 9.5 parts by weight of ethyl 2-bromobutyrate were added and mixed with stirring. 0.17 parts by weight of pentamethyldiethylenetriamine was added to initiate polymerization. While stirring at 80 ° C., 400 parts by weight of n-butyl acrylate was continuously added dropwise. During the dropwise addition of n-butyl acrylate, 0.68 parts by weight of pentamethyldiethylenetriamine was added in portions. When the monomer reaction rate reached 96%, the residual monomer and acetonitrile were devolatilized at 80 ° C., and bromine group single-ended poly (n-butyl acrylate) having a number average molecular weight of 11,800 and a molecular weight distribution of 1.08 ( A polymer (a-2)) was obtained.
To 100 parts by weight of the polymer (a-2), 2 parts of a filter aid (Radiolite 900, Showa Chemical Industry Co., Ltd.) and 100 parts by weight of methylcyclohexane are added, and at 80 ° C. in a nitrogen atmosphere. The mixture was stirred and the solid content was filtered off to obtain a methylcyclohexane solution of the polymer (a-2).
For 100 parts by weight of the polymer (a-2), 4 parts of the adsorbent (2 parts by weight of Kyoward 500SH / 2 parts by weight of Kyoward 700SL: both manufactured by Kyowa Chemical Co., Ltd.) Was stirred at 80 ° C. in an oxygen / nitrogen mixed gas atmosphere. By removing the insoluble matter and concentrating the polymer solution, bromine group terminal poly (n-butyl acrylate) (polymer (a-3)) having a number average molecular weight of 11,800 and a molecular weight distribution of 1.08 was obtained. Obtained.
100 parts by weight of the polymer (a-3) is dissolved in 100 parts by weight of N, N-dimethylacetamide, potassium acrylate (1.87 parts by weight, manufactured by Asada Chemical Industry Co., Ltd.), 0.01% by weight of hydroquinone monomethyl ether. The mixture was added and stirred at 70 ° C. for 8 hours. The polymer at the end of the reaction had a number average molecular weight of 11,900 and a molecular weight distribution of 1.08. From the reaction mixture, N, N-dimethylacetamide was distilled off under reduced pressure at 100 ° C. for 4 hours to obtain a crude product of acryloyl group one-terminal poly (n-butyl acrylate). 100 parts by weight of this crude product was dissolved in 100 parts by weight of methylcyclohexane, insolubles were removed, and the solvent was distilled off from the polymer solution under reduced pressure at 80 ° C. for 4 hours. (N-butyl acrylate) (polymer (A-2)) was obtained. The number average molecular weight of the polymer (A-2) was 12,200, the molecular weight distribution was 1.18, and the average number of terminal acryloyl groups was 0.87.
(合成例3)
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、末端が水酸基である数平均分子量25,500(送液システム:東ソー製HLC−8120GPC、カラム:東ソー製TSK−GEL Hタイプ、溶媒としてTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリプロピレンオキシドを得た。
続いて、水酸基末端ポリプロピレンオキシドの水酸基に対して、1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、さらに、塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル末端ポリプロピレンオキシド100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約25,500の2官能ポリプロピレンオキシドを得た。
得られた2官能ポリプロピレンオキシド100重量部に対し、Pt/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液150ppmを触媒として、メチルジメトキシシラン1.2重量部と90℃で5時間反応させ、メチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(B−1)を得た。
また、1H−NMR(日本電子製JNM−LA400を用いて、CDCl3溶媒中で測定)による測定において、アリル末端ポリプロピレンオキシド重合体の末端のアリル基のエキソメチレンプロトンに対応するシグナル(2H:5.2ppm付近)、主鎖のメチルプロトンに由来するシグナル(3H:1.1ppm付近)、重合体(B−1)のジメトキシメチルシリル基上のメチル基に由来するシグナル(3H:0.1ppm付近)の積分比から算出された重合体(B−1)中のジメトキシメチルシリル基の数は1分子あたり平均して約1.6個であった。
(Synthesis Example 3)
Polymerization of propylene oxide using a polyoxypropylene diol having a molecular weight of about 2,000 as an initiator and a zinc hexacyanocobaltate glyme complex catalyst, and a number average molecular weight of 25,500 having a terminal hydroxyl group (liquid feeding system: HLC manufactured by Tosoh Corporation) -8120 GPC, column: Tosoh TSK-GEL H type, polystyrene oxide molecular weight measured using THF as a solvent was obtained.
Subsequently, a 1.2-fold equivalent NaOMe methanol solution was added to the hydroxyl group of the hydroxyl group-terminated polypropylene oxide to distill off the methanol, and allyl chloride was added to convert the terminal hydroxyl group to an allyl group. . Unreacted allyl chloride was removed by vacuum devolatilization. After mixing and stirring 300 parts by weight of n-hexane and 300 parts by weight of water with respect to 100 parts by weight of the obtained unpurified allyl-terminated polypropylene oxide, water was removed by centrifugation, and water was further added to the resulting hexane solution. After 300 parts by weight of the mixture were mixed and stirred, water was removed again by centrifugation, and then hexane was removed by devolatilization under reduced pressure. Thus, a bifunctional polypropylene oxide having a number average molecular weight of about 25,500 having an allyl group at the end was obtained.
With respect to 100 parts by weight of the obtained bifunctional polypropylene oxide, methyldimethoxysilane was prepared by using 150 ppm of an isopropanol solution having a platinum content of 3 wt% of Pt / 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex as a catalyst. The reaction was carried out with 1.2 parts by weight at 90 ° C. for 5 hours to obtain a methyldimethoxysilyl group-terminated polyoxypropylene polymer (B-1).
In addition, in the measurement by 1 H-NMR (measured in a CDCl 3 solvent using JNM-LA400 manufactured by JEOL), a signal corresponding to the exomethylene proton of the terminal allyl group of the allyl-terminated polypropylene oxide polymer (2H: 5.2 ppm), a signal derived from methyl protons in the main chain (3H: near 1.1 ppm), a signal derived from methyl groups on the dimethoxymethylsilyl group of the polymer (B-1) (3H: 0.1 ppm) The number of dimethoxymethylsilyl groups in the polymer (B-1) calculated from the integral ratio of the vicinity was about 1.6 on average per molecule.
(合成例4)
105℃に加熱した下記単量体混合物の2−ブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を5時間かけて滴下し、その後1時間「後重合」を行って(メタ)アクリル酸エステル系重合体(K−1)を得た。
メチルメタクリレート・72.9重量部、ブチルアクリレート・6.5重量部、ステアリルメタクリレート・14.6重量部、γ−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン・6重量部、メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン・7.9重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)・3重量部。
(Synthesis Example 4)
A solution prepared by dissolving 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) as a polymerization initiator was dropped into a 2-butanol solution of the following monomer mixture heated to 105 ° C. over 5 hours, and then for 1 hour. "Post polymerization" was performed to obtain a (meth) acrylic acid ester polymer (K-1).
Methyl methacrylate 72.9 parts by weight, butyl acrylate 6.5 parts by weight, stearyl methacrylate 14.6 parts by weight, γ-methacryloxypropyldimethoxymethylsilane 6 parts by weight, mercaptopropyldimethoxymethylsilane 7.9 parts by weight Parts, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) · 3 parts by weight.
(合成例5)
合成例3で得られたメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(B−1)と合成例4で得られた(メタ)アクリル酸エステル系重合体(K−1)を固形分重量比60/40でブレンドした後、溶剤を留去して無溶剤ポリマー(P−1)を得た。
(Synthesis Example 5)
Solid weight ratio of methyldimethoxysilyl group-terminated polyoxypropylene polymer (B-1) obtained in Synthesis Example 3 and (meth) acrylic acid ester polymer (K-1) obtained in Synthesis Example 4 After blending at 60/40, the solvent was distilled off to obtain a solventless polymer (P-1).
(実施例1〜4)
重合体(A−1)および/または重合体(A−2)と無溶剤ポリマー(P−1)の混合物に、酢酸エチルに溶解させた粘着付与樹脂(C)を添加した後、100℃にて酢酸エチルを減圧留去した。得られた混合物に充填剤(L)、(メタ)アクリル系モノマー(i1)、シランカップリング剤(J)、光ラジカル開始剤(h1)、硬化触媒(E)を添加して、スパチュラにてよく攪拌した後、さらに、遠心分離機にて攪拌混合した。これらの操作により、デュアル硬化型接着剤を得た。得られたデュアル硬化型接着剤について、以下の評価を行った。
(Examples 1-4)
After the tackifier resin (C) dissolved in ethyl acetate was added to the polymer (A-1) and / or the mixture of the polymer (A-2) and the solventless polymer (P-1), the mixture was heated to 100 ° C. The ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. Add the filler (L), the (meth) acrylic monomer (i1), the silane coupling agent (J), the photoradical initiator (h1), and the curing catalyst (E) to the resulting mixture. After stirring well, the mixture was further stirred and mixed with a centrifuge. By these operations, a dual curable adhesive was obtained. The following evaluation was performed about the obtained dual curable adhesive.
(機械物性)
得られたデュアル硬化型接着剤を厚さ約2mmのシート状型枠に充填し、フュージョンUVシステム製UV照射装置(機種:LIGHT HAMMER 6、光源:水銀灯ランプ、積算光量:2000mJ/cm2)にて照射を行った。照射直後と1日後にそれぞれ、得られた硬化物をミニダンベル型試験片に打ち抜き、手で引っ張ることにより、伸びと強度のバランスを評価した。評価は、伸びと強度の両者が良好であれば「○」、どちらか一方のみが良好であれば「△」、両者ともに不良であれば「×」とした。
(Mechanical properties)
The obtained dual-curing adhesive is filled into a sheet-like mold having a thickness of about 2 mm, and is applied to a UV irradiation device (model: LIGHT HAMMER 6, light source: mercury lamp lamp, integrated light quantity: 2000 mJ / cm 2 ) manufactured by Fusion UV System. Irradiation was performed. Immediately after irradiation and 1 day later, the obtained cured product was punched into a mini dumbbell-shaped test piece and pulled by hand to evaluate the balance between elongation and strength. The evaluation was “◯” when both elongation and strength were good, “Δ” when only one was good, and “x” when both were poor.
(作業性)
得られたデュアル硬化型接着剤を厚さ約2mmのシート状型枠に充填し、フュージョンUVシステム製UV照射装置(機種:LIGHT HAMMER 6、光源:水銀灯ランプ、積算光量:2000mJ/cm2)にて照射を行った。評価は、照射直後の組成物を垂直に立て組成物が液垂れしなければ「○」、液垂れすれば「×」とした。
(Workability)
The obtained dual-curing adhesive is filled into a sheet-like mold having a thickness of about 2 mm, and is applied to a UV irradiation device (model: LIGHT HAMMER 6, light source: mercury lamp lamp, integrated light quantity: 2000 mJ / cm 2 ) manufactured by Fusion UV System. Irradiation was performed. In the evaluation, the composition immediately after irradiation was set up vertically, and when the composition did not drip, “◯”, and when dripped, “×”.
(硬化性)
得られたデュアル硬化型接着剤を厚さ約2mmのシート状型枠に充填し、一部を遮光してフュージョンUVシステム製UV照射装置(機種:LIGHT HAMMER 6、光源:水銀灯ランプ、積算光量:2000mJ/cm2)にて照射を行った。1日後、得られた硬化物の照射部、遮光部それぞれを指で触り硬化性を判断した。評価は硬化していれば「○」、硬化していなければ「×」とした。
デュアル硬化型接着剤の配合量、および、機械物性、作業性、硬化性の結果を表1に記載する。
(Curable)
The obtained dual-curing adhesive is filled into a sheet-like mold having a thickness of about 2 mm, and a part thereof is shielded from light, and a UV irradiation device made by Fusion UV system (model: LIGHT HAMMER 6, light source: mercury lamp lamp, integrated light quantity: Irradiation was performed at 2000 mJ / cm 2 ). One day later, each of the irradiated part and the light-shielding part of the obtained cured product was touched with a finger to determine curability. The evaluation was “◯” if cured, and “x” if not cured.
Table 1 shows the blending amount of the dual curable adhesive and the results of mechanical properties, workability, and curability.
(比較例1)
粘着付与樹脂(C)を添加しないこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、デュアル硬化型接着剤を得た。得られたデュアル硬化型接着剤について実施例と同様の評価を行った。
(Comparative Example 1)
Except not adding tackifying resin (C), operation similar to Example 1 was performed and the dual curable adhesive was obtained. The obtained dual curable adhesive was evaluated in the same manner as in the examples.
(比較例2)
粘着付与樹脂(C)を添加しないこと以外は、実施例2と同様の操作を行い、デュアル硬化型接着剤を得た。得られたデュアル硬化型接着剤について実施例と同様の評価を行った。
(Comparative Example 2)
Except not adding tackifying resin (C), operation similar to Example 2 was performed and the dual curable adhesive was obtained. The obtained dual curable adhesive was evaluated in the same manner as in the examples.
(比較例3)
重合体(A−1)と、充填剤(L)、(メタ)アクリル系モノマー(i1)、シランカップリング剤(J)、光ラジカル開始剤(h1)を添加して、スパチュラにてよく攪拌した後、さらに、遠心分離機にて攪拌混合した。これらの操作により、デュアル硬化型接着剤を得た。得られたデュアル硬化型接着剤について、実施例と同様の評価を行った。
(Comparative Example 3)
Add polymer (A-1), filler (L), (meth) acrylic monomer (i1), silane coupling agent (J), photoradical initiator (h1) and stir well with a spatula Then, the mixture was further stirred and mixed in a centrifuge. By these operations, a dual curable adhesive was obtained. The obtained dual curable adhesive was evaluated in the same manner as in the examples.
実施例1〜4のデュアル硬化型接着剤は、UV光の照射直後に十分な機械物性を示すと同時に液垂れせずに作業性も良好であることを示している。またUV光の照射部分はもちろん、未照射部分でも硬化している。この結果から、本発明のデュアル硬化型接着剤は、活性化エネルギー線照射直後から液垂れがなく作業性が良好で、充分な機械強度を有し、且つ活性化エネルギー線を照射できない部分も硬化可能なデュアル硬化型接着剤であることが明らかとなった。 The dual curable adhesives of Examples 1 to 4 exhibit sufficient mechanical properties immediately after irradiation with UV light, and at the same time indicate that the workability is good without dripping. Further, not only the irradiated portion of UV light but also the unirradiated portion is cured. From this result, the dual curable adhesive of the present invention is hard to drip immediately after activation energy ray irradiation, has good workability, has sufficient mechanical strength, and can not be irradiated with activation energy rays. It was found to be a possible dual curable adhesive.
(実施例5)
実施例1のデュアル硬化型接着剤を、タッチパネル式画像表示装置のモジュール部の貼り合わせ面における周縁部の幅2mmの部分に額縁状に塗布(塗布厚さ100μm)し、超高圧水銀ランプ(10mW/cm2)の光を30秒間照射した。
(Example 5)
The dual curable adhesive of Example 1 was applied in a frame shape (applied thickness: 100 μm) to a 2 mm wide peripheral edge portion of the bonding surface of the module portion of the touch panel image display device, and an ultra high pressure mercury lamp (10 mW). / Cm 2 ) for 30 seconds.
その1分後、前記モジュール部と前面パネルとを重ね合わせ、圧着して貼り合わせた。貼り合わせた後、3時間経過後に、前記モジュール部に貼り合わせた前面パネルの位置修正を行ったところ、位置修正を行うことができた。 After 1 minute, the module part and the front panel were overlapped and bonded by pressure bonding. When the position of the front panel bonded to the module portion was corrected after 3 hours had elapsed after bonding, the position correction could be performed.
(比較例4)
両面テープ(セメダイン株式会社製、セメダイン両面粘着テープ3190)を、タッチパネル式画像表示装置のモジュール部の貼り合わせ面における周縁部の幅2mmの部分に額縁状に貼付した。
(Comparative Example 4)
A double-sided tape (Cemedine Co., Ltd., Cemedine double-sided pressure-sensitive adhesive tape 3190) was attached in a frame shape to a 2 mm wide portion at the peripheral edge of the bonding surface of the module part of the touch panel image display device.
前記モジュール部と前面パネルとを重ね合わせ、圧着して貼り合わせた。貼り合わせた後、3時間経過後に、前記モジュール部に貼り合わせた前面パネルの位置修正を行おうとしたところ、完全に貼り付いており、位置修正を行うことができなかった。 The module part and the front panel were overlaid and bonded by pressure bonding. After 3 hours from pasting, when trying to correct the position of the front panel pasted to the module part, it was stuck completely and could not be corrected.
<接着性試験>
(実施例6)
実施例1のデュアル硬化型接着剤を、JIS Z0237記載の粘着テープ・粘着シート試験方法に従い、接着性試験を行った。被着体としては、ステンレスとPET(ポリエチレンテレフタレート)シートとを貼り合わせた。所定の時間経過後、剥離接着強さ(N/25mm)を測定した。結果を表2に示す。
<Adhesion test>
(Example 6)
The dual curable adhesive of Example 1 was subjected to an adhesion test according to the adhesive tape / adhesive sheet test method described in JIS Z0237. As an adherend, stainless steel and a PET (polyethylene terephthalate) sheet were bonded together. After a predetermined time elapsed, the peel adhesion strength (N / 25 mm) was measured. The results are shown in Table 2.
(比較例5)
両面テープ(セメダイン株式会社製、セメダイン両面粘着テープ3190)を、JIS Z0237記載の粘着テープ・粘着シート試験方法に従い、接着性試験を行った。被着体としては、ステンレスとPET(ポリエチレンテレフタレート)シートとを貼り合わせた。所定の時間経過後、剥離接着強さ(N/25mm)を測定した。結果を表2に示す。
A double-sided tape (Cemedine double-sided pressure-sensitive adhesive tape 3190 manufactured by Cemedine Co., Ltd.) was subjected to an adhesion test according to the pressure-sensitive adhesive tape / pressure-sensitive adhesive sheet test method described in JIS Z0237. As an adherend, stainless steel and a PET (polyethylene terephthalate) sheet were bonded together. After a predetermined time elapsed, the peel adhesion strength (N / 25 mm) was measured. The results are shown in Table 2.
表2の結果から、実施例6では、3分後から9.9[N/25mm]という粘着性が発現し、湿気硬化により7日後には、耐久性のある接着層が形成されたことがわかる。 From the results shown in Table 2, in Example 6, a tackiness of 9.9 [N / 25 mm] was developed after 3 minutes, and a durable adhesive layer was formed after 7 days by moisture curing. Recognize.
<耐久性(信頼性)試験>
(実施例7)
実施例1のデュアル硬化型接着剤を、0.7mm厚のガラス板(コーニング製#1737)に塗布し、超高圧水銀ランプ(10mW/cm2)の光を30秒間照射して粘着性を発現させた。一方、0.55mm厚フロートガラス(50x80mm)に実施例1のデュアル硬化型接着剤を塗布した後、超高圧水銀ランプ(10mW/cm2)の光を30秒間照射して粘着性を発現させて、偏光板(サンリッツ製)を貼り付けた。これらをゴムローラーを用いて圧着し、貼り合わせを行った。得られたガラス板/デュアル硬化型接着剤層/偏光板/ガラス積層体をオートクレーブに入れ、40℃、0.5MPaにて15分間の処理を行った。
<Durability (reliability) test>
(Example 7)
The dual curable adhesive of Example 1 was applied to a 0.7 mm thick glass plate (Corning # 1737) and irradiated with light from an ultra high pressure mercury lamp (10 mW / cm 2 ) for 30 seconds to develop tackiness. It was. On the other hand, after applying the dual curable adhesive of Example 1 to a 0.55 mm thick float glass (50x80 mm), the adhesive was developed by irradiating light of an ultrahigh pressure mercury lamp (10 mW / cm 2 ) for 30 seconds. A polarizing plate (manufactured by Sanritz) was attached. These were pressure-bonded using a rubber roller and bonded together. The obtained glass plate / dual curable adhesive layer / polarizing plate / glass laminate was put in an autoclave and treated at 40 ° C. and 0.5 MPa for 15 minutes.
上記製造方法で組み立てた積層体を、室温で12時間放置した後、60℃90%RHの恒湿器に入れた。3日後に取り出した積層体の外観を目視で確認した。結果を表3に示す。 The laminate assembled by the above production method was left at room temperature for 12 hours, and then placed in a humidity chamber at 60 ° C. and 90% RH. The appearance of the laminate taken out after 3 days was visually confirmed. The results are shown in Table 3.
(比較例6)
両面テープ(セメダイン株式会社製、セメダイン両面粘着テープ3190)を、0.7mm厚のガラス板(コーニング製#1737)に貼付し、一方、0.55mm厚フロートガラス(50x80mm)に前記両面テープで偏光板(サンリッツ製)を同様に貼り付けた。これらをゴムローラーを用いて圧着した。得られたガラス板/両面粘着テープ/偏光板/ガラス積層体をオートクレーブに入れ、40℃、0.5MPaにて15分間の処理を行った。
(Comparative Example 6)
A double-sided tape (Cemedine Co., Ltd., Cemedine Double-sided Adhesive Tape 3190) is applied to a 0.7 mm thick glass plate (Corning # 1737), while a 0.55 mm thick float glass (50x80 mm) is coated with a polarizing plate ( Sanlitz) was pasted in the same manner. These were pressure-bonded using a rubber roller. The obtained glass plate / double-sided pressure-sensitive adhesive tape / polarizing plate / glass laminate was placed in an autoclave and treated at 40 ° C. and 0.5 MPa for 15 minutes.
上記製造方法で組み立てた積層体を、室温で12時間放置した後、60℃90%RHの恒湿器に入れた。3日後に取り出した積層体の外観を目視で確認した。結果を表3に示す。 The laminate assembled by the above production method was left at room temperature for 12 hours, and then placed in a humidity chamber at 60 ° C. and 90% RH. The appearance of the laminate taken out after 3 days was visually confirmed. The results are shown in Table 3.
表3の結果から、実施例7では、はがれ、発泡、白化のない耐久性のある接着層が形成されたことがわかる。 From the results of Table 3, it can be seen that in Example 7, a durable adhesive layer free from peeling, foaming and whitening was formed.
表2及び表3の結果から、タッチパネル式画像装置などでは、その表示パネル部において、高温高湿状態における剥離、白化や発泡がないことが要求されるが、本願のデュアル硬化型接着剤では、それら要求を充分満たすことがわかった。また、硬化皮膜が硬すぎると、接着不良や表示パネル部のガラスが割れたりすることがあるが、本願のデュアル硬化型接着剤では、そのようなおそれのないこともわかった。さらに、タッチパネル式画像装置などでは、耐湿熱性やヒートサイクル性が必要とされるが、本願のデュアル硬化型接着剤では、それら要求を充分満たすことがわかった。 From the results of Tables 2 and 3, in the touch panel type image device and the like, the display panel unit is required to have no peeling, whitening or foaming in a high temperature and high humidity state, but in the dual curable adhesive of the present application, It was found that these requirements were fully met. Further, if the cured film is too hard, the adhesion failure or the glass of the display panel may be broken, but it was also found that the dual curable adhesive of the present application does not have such a fear. Furthermore, it has been found that the touch panel type image device or the like needs moisture and heat cycle resistance and heat cycle properties, but the dual curable adhesive of the present application sufficiently satisfies these requirements.
10:本発明の画像表示装置、12,102:モジュール部、14,104:表示パネル部、16:デュアル硬化型接着剤、17,107:遮光枠、18,108:トップガラス、20,110:第一透明粘着テープ、22,112:第一ITO電極膜を備えたPETフィルム、24,114:第二透明粘着テープ、26,116:第二ITO電極膜を備えたPETフィルム、28:貼り合わせ面周縁部、30:紫外線源、32:紫外線、100:従来の画像表示装置、106:両面テープ、118:粘接着剤。 10: Image display device of the present invention, 12, 102: Module part, 14, 104: Display panel part, 16: Dual curable adhesive, 17, 107: Shading frame, 18, 108: Top glass, 20, 110: First transparent adhesive tape, 22, 112: PET film with first ITO electrode film, 24, 114: Second transparent adhesive tape, 26, 116: PET film with second ITO electrode film, 28: Bonding Surface peripheral portion, 30: ultraviolet ray source, 32: ultraviolet ray, 100: conventional image display device, 106: double-sided tape, 118: adhesive.
Claims (1)
(A)アクリル系重合体
(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体
(C)粘着付与樹脂
(D)ラジカルを発生する重合開始剤
(E)硬化触媒
を含有し、常温硬化可能なデュアル硬化型接着剤を、前記モジュール部及び/又は前記表示パネル部の貼り合わせ面周縁部に塗布する工程と、
前記貼り合わせ面周縁部に塗布されたデュアル硬化型接着剤に活性化エネルギーを照射し、前記(A)アクリル系重合体のラジカル硬化反応により、粘着性を発現させる工程と、
前記粘着性を発現させた後、前記モジュール部と前記表示パネル部とを貼り合わせる工程と、
前記貼り合わせ工程後、前記(B)架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体の湿分硬化により、前記モジュール部と前記表示パネル部とが接着硬化せしめられる工程と、
を含むことを特徴とする画像表示装置の製造方法。
A method of manufacturing an image display device including a module unit and a display panel unit bonded to the module unit,
(A) Acrylic polymer (B) Crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer (C) Tackifying resin (D) Polymerization initiator that generates radicals (E) A curing catalyst is contained and can be cured at room temperature Applying a dual curable adhesive to the peripheral edge of the bonding surface of the module part and / or the display panel part;
Irradiating the dual curable adhesive applied to the periphery of the bonding surface with activation energy, and (A) expressing the tackiness by radical curing reaction of the acrylic polymer;
After expressing the adhesiveness, a step of bonding the module part and the display panel part,
After the bonding step, the module portion and the display panel portion are bonded and cured by moisture curing of the (B) crosslinkable silyl group-containing polyoxyalkylene polymer, and
A method for manufacturing an image display device, comprising:
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