KR20210113096A - 측쇄에 알콕시실릴기와 메르캅토기를 갖는 폴리머형 실란커플링제를 포함하는 코팅 조성물 - Google Patents
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Abstract
[과제] 얻어진 경화막의 기재와의 밀착성, 내후성 시험 후의 외관, 내후성시험 후의 밀착성, 내찰상성, 투명성이 우수한 코팅 조성물을 제공한다.
[해결수단] 하기 (S)성분 및 (T)성분을 포함하는 코팅 조성물로서,
(S)성분은 실란 화합물, 그의 가수분해물, 또는 그들의 혼합물이며, 해당 실란 화합물은 (S1)성분으로서 폴리머형 실란커플링제를 포함하고, 해당 폴리머형 실란커플링제는, 유기 화합물의 주쇄에 알콕시실릴기와 메르캅토기를 측쇄로서 갖고, 또한 (메르캅토기)와 (알콕시실릴기)의 몰비인, (메르캅토기)/(알콕시실릴기)가, 2 내지 6이며, 메르캅토기당량을 150g/몰 내지 300g/몰의 비율로 함유하고,
(T)성분은 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)이며,
(S)성분:(T)성분을 질량비로 100:10 내지 500의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물. 광학기재의 표면에 코팅 조성물에 의해 형성된 경화막을 갖는 광학부재이다.
[해결수단] 하기 (S)성분 및 (T)성분을 포함하는 코팅 조성물로서,
(S)성분은 실란 화합물, 그의 가수분해물, 또는 그들의 혼합물이며, 해당 실란 화합물은 (S1)성분으로서 폴리머형 실란커플링제를 포함하고, 해당 폴리머형 실란커플링제는, 유기 화합물의 주쇄에 알콕시실릴기와 메르캅토기를 측쇄로서 갖고, 또한 (메르캅토기)와 (알콕시실릴기)의 몰비인, (메르캅토기)/(알콕시실릴기)가, 2 내지 6이며, 메르캅토기당량을 150g/몰 내지 300g/몰의 비율로 함유하고,
(T)성분은 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)이며,
(S)성분:(T)성분을 질량비로 100:10 내지 500의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물. 광학기재의 표면에 코팅 조성물에 의해 형성된 경화막을 갖는 광학부재이다.
Description
본원발명은, 코팅에 의해 얻어지는 피막이 경도, 투명성, 내찰상성, 밀착성 및 내후성이 우수하고, 안경렌즈 등의 광학부재로서 유용한 경화막을 형성할 수 있는 코팅 조성물 및 광학부재에 관한 것이다.
플라스틱성형체는, 경량, 가공용이성, 내충격성 등의 장점을 살려 다량으로 사용되고 있는 반면, 경도가 불충분하여 흠집이 생기기 쉽고, 용매에 침지되기 쉬우며, 대전하여 먼지를 흡착하고, 내열성이 불충분한 것과 같은 단점을 가진다. 그 때문에, 플라스틱성형체를 안경렌즈, 창재 등으로서 사용하려면, 무기유리성형체에 비해, 상술한 바와 같은 실용 상의 결점이 있었다. 이에 플라스틱성형체에 보호코트(보호피막)를 실시하는 것이 제안되어 있다. 보호코트에 사용되는 코팅 조성물은, 실로 다수의 종류가 제안되어 있다.
무기계에 가까운 딱딱한 피막을 부여하는 것으로서, 유기규소 화합물 또는 그의 가수분해물을 주성분(수지성분 또는 도막형성성분)으로 하는 코팅 조성물이 안경렌즈용으로서 사용되고 있다(특허문헌 1).
상기 코팅 조성물도 아직 내찰상성이 만족스럽지 못하므로, 추가로 이것에 콜로이드상으로 분산한 이산화규소졸을 첨가한 것이 제안되고, 이것도 안경렌즈용으로서 실용화되고 있다(특허문헌 2).
콜로이달실리카에 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 및 이소프로필아미노기를 갖고 실릴잔기가 결합한 폴리머그래프트 콜로이달실리카분산체가 개시되어 있다(특허문헌 3).
본 발명은 얻어진 경화막의 기재와의 밀착성, 내후성 시험 후의 외관, 내후성 시험 후의 밀착성, 내찰상성, 투명성이 우수한 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명은 제1 관점으로서, 하기 (S)성분 및 (T)성분을 포함하는 코팅 조성물로서,
(S)성분은 실란 화합물, 그의 가수분해물, 또는 그들의 혼합물이며, 해당 실란 화합물은 (S1)성분으로서 폴리머형 실란커플링제를 포함하고, 해당 폴리머형 실란커플링제는, 유기 화합물의 주쇄에 알콕시실릴기와 메르캅토기를 측쇄로서 갖고, 또한 (메르캅토기)와 (알콕시실릴기)의 몰비인, (메르캅토기)/(알콕시실릴기)가, 2 내지 6이며, 메르캅토기당량을 150g/몰 내지 300g/몰의 비율로 함유하고,
(T)성분은 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)이며,
(S)성분:(T)성분을 질량비로 100:10 내지 500의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물에 관한 것이다.
제2 관점으로서, (S1)성분의 폴리머형 실란커플링제의 측쇄의 알콕시실릴기가 트리메톡시실릴기이며, (메르캅토기)와 (알콕시실릴기)의 몰비인, (메르캅토기)/(알콕시실릴기)가 3 내지 5이고, 메르캅토기당량이 200g/몰 내지 250g/몰의 비율인 제1 관점에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제3 관점으로서, (S)성분의 실란 화합물이 추가로 (S2)성분으로서, (S2-1):
[화학식 1]
(식(1) 중, R1은 알킬기, 아릴기, 할로겐화알킬기, 할로겐화아릴기, 알콕시아릴기, 알케닐기, 또는 에폭시기, (메트)아크릴로일기, 메르캅토기, 아미노기, 우레이도기, 혹은 시아노기를 갖는 유기기이고 또한 Si-C결합에 의해 규소원자와 결합해 있는 것이며, R2는 알콕시기, 아실옥시기, 또는 할로겐원자를 나타내고, a는 0 내지 3의 정수를 나타낸다.)로 표시되는 실란 화합물, 및 (S2-2):
[화학식 2]
(식(2) 중, R3은 알킬기이고 또한 Si-C결합에 의해 규소원자와 결합해 있는 것이며, R4는 알콕시기, 아실옥시기, 또는 할로겐원자를 나타내고, Y는 알킬렌기, 아릴렌기, NH기, 또는 산소원자를 나타내고, b는 0 내지 3의 정수를 나타내고, c는 0 또는 1의 정수이다.)로 표시되는 실란 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 실란 화합물을 포함하는 제1 관점 또는 제2 관점에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제4 관점으로서, (S2)성분이 (S2-1-1)성분으로서 식(1) 중, a가 0인 실란 화합물, 식(1) 중, a가 1이며 R1이 메틸기인 실란커플링제, 또는 그들의 혼합물과, (S2-1-2)로서 식(1) 중, a가 1이며 에폭시기를 함유하는 실란커플링제, 식(1) 중, a가 1이며 (메트)아크릴로일기를 함유하는 실란커플링제, 또는 그들의 혼합물을 포함하고 있고, (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비가 1:1 내지 1:25의 비율인 제3 관점에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제5 관점으로서, (S1):(S2)를 질량비로 5:95 내지 30:70의 비율로 함유하는 제3 관점에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제6 관점으로서, (T)성분이, 2nm 내지 60nm의 평균입자경을 갖는 금속산화물의 콜로이드입자(T1)를 핵으로 하여, 그 표면을 1nm 내지 4nm의 평균일차입자경을 갖는 산성산화물의 콜로이드입자로 이루어지는 피복물(T2)로 피복된, 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 변성금속산화물 콜로이드입자로 형성된 콜로이드입자(T3)의 유기용매분산졸인 제1 관점 내지 제5 관점 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제7 관점으로서, 상기 콜로이드입자(T1)가, Ti, Fe, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, In, Sn, Sb, Ta, W, Pb, Bi 및 Ce로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 금속의 산화물인 제6 관점에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제8 관점으로서, 피복물(T2)이, Si, Zr, Sn, Mo, Sb 및 W로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 금속의 산화물인 제6 관점에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제9 관점으로서, 상기 콜로이드입자(T1)가 산화주석-산화지르코늄으로 이루어지는 금속의 산화물, 또는 산화티탄-산화주석-산화지르코늄으로 이루어지는 금속의 산화물이며, 피복물(T2)이 산화주석-이산화규소로 이루어지는 금속의 산화물인 제6 관점에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제10 관점으로서, (T2)성분의 표면이 (메트)아크릴로일옥시트리알콕시실란, 우레이도프로필트리알콕시실란, 또는 글리시독시프로필트리알콕시실란으로 피복되어 있는 제6 관점 내지 제9 관점 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제11 관점으로서, (T)성분이 아민을 추가로 포함하는 제6 관점 내지 제10 관점 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제12 관점으로서, 경화제로서 금속킬레이트 또는 과염소산염을 추가로 포함하는 제1 관점 내지 제11 관점 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제13 관점으로서, 계면활성제를 추가로 함유하는 제1 관점 내지 제12 관점 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물에 관한 것이다.
제14 관점으로서, 광학기재의 표면에 제1 관점 내지 제13 관점 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물에 의해 형성된 경화막을 갖는 광학부재에 관한 것이다.
제15 관점으로서, 제14 관점에 기재된 광학부재의 표면에 반사방지막을 추가로 갖는 광학부재에 관한 것이다.
제16 관점으로서, (S)성분으로서 실란 화합물, 그의 가수분해물, 또는 그들의 혼합물을 준비하는 (a)공정, 및
해당 (a)공정에서 얻어진 (S)성분과 (T)성분으로서 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)를 혼합하는 (b)공정을 포함하는, 코팅 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은, (S)성분으로서 실란 화합물, 그의 가수분해물, 또는 그들의 혼합물과, (T)성분으로서 2nm 내지 100nm의 평균일차입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자를 포함하는 코팅 조성물이다.
본 발명은, (S)성분으로서 폴리머형 실란커플링제를 함유하고 있다. 폴리머형 실란커플링제는 주쇄가 유기구조를 갖는 유기 화합물을 갖고, 측쇄가 알콕시기와 유기관능기(메르캅토기)를 복수개 갖는 것이다. 상기 알콕시기는 코팅 조성물에 포함되는 바인더성분(예를 들어 다른 실란커플링제)이나, 콜로이드상 금속산화물입자의 표면하이드록실기(예를 들어 실라놀기)와 결합하는 것이 가능하다. 또한, 상기 메르캅토기는 다른 바인더성분 중의 탄소와 탄소의 이중결합이나, 에폭시기와 효율적으로 반응할 수 있다.
폴리머형 실란커플링제는 한 분자 중에 반응점이 많이 존재하여, 밀착성의 향상을 기대할 수 있다. 또한 큰 분자이므로 가열경화시의 휘발성도 적고, 그리고 조막성이 높다. 코트막을 형성하는 코팅 조성물 중에 폴리머형 실란커플링제를 함유함으로써, 폴리머형 실란커플링제가 기점이 되어, 콜로이드상 금속산화물이나, 다른 바인더성분(그 바인더가 결합하는 유리나 플라스틱기재)과의 결합성을 향상시키므로 높은 밀착성, 특히 내후밀착성의 향상을 기대할 수 있다.
또한, 최근 플라스틱렌즈는 박형으로 하기 위해 고굴절률화가 진행되고 있어, 그 고굴절률화에 황원자가 관여하고 있으나, 폴리머형 실란커플링제는 많은 메르캅토기를 갖고 있어, 메르캅토기나 그 메르캅토기가 반응한 생성물은 고굴절률 렌즈소재와의 상성(相性)이 높고, 이 점에서도 밀착성의 향상에 기여하고 있다. 또한, 황을 함유하는 점에서 코트막 자체의 굴절률도 높고, 고굴절률 기재에 도포해도 굴절률차로부터 발생하는 줄무늬모양(간섭호)의 발생을 경감할 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은 광학부재에 적용가능하나, 안경렌즈, 카메라렌즈, 자동차용 창유리, 컴퓨터용 디스플레이, TV용 디스플레이, 휴대단말용 디스플레이 등에 적용가능하다.
본 발명은 하기 (S)성분 및 (T)성분을 포함하는 코팅 조성물로서,
(S)성분은 실란 화합물, 그의 가수분해물, 또는 그들의 혼합물이며, 이 실란 화합물은 (S1)성분으로서 유기 화합물의 주쇄에 알콕시실릴기와 메르캅토기를 측쇄로서 갖고, 또한 (메르캅토기)/(알콕시실릴기)=2~6의 몰비, 메르캅토기당량 150~300g/몰의 비율로 함유하는 폴리머형 실란커플링제를 포함하고,
(T)성분은 2~100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)이며,
(S)성분:(T)성분=100:10~500의 질량비로 함유하는 상기 코팅 조성물이다.
본 발명의 코팅 조성물에 있어서의 고형분농도는, 0.1질량% 내지 60질량%, 또는 1질량% 내지 50질량%, 10질량% 내지 45질량%이다. 여기서 고형분이란 코팅 조성물의 전체성분으로부터 용제성분을 제외한 것이다.
상기 (S1)성분의 폴리머형 실란커플링제는, 유기 화합물의 주쇄에 알콕시실릴기와 메르캅토기를 측쇄에 갖는 구조를 갖는다. 알콕시실릴기는 3개의 알콕시기가 규소원자에 결합하고, 규소원자가 유기 화합물에 결합하고 있다. 알콕시기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소원자수 1 내지 10의 알콕시기를 들 수 있는데, 특히 메톡시기가 바람직하다. 메톡시기는 가수분해를 거쳐 하이드록시기로 변환되고 실라놀기를 생성한다. 상기 유기 화합물은 포화나 불포화이고, 쇄상이나 환상이고, 지방족이나 방향족 중에서 선택되는 특성을 갖는 탄화수소이며, 에스테르기, 에테르기, 아미노기 등의 연결기를 포함하고 있을 수도 있다. 에스테르기, 에테르기, 아미노기 등은 분자 중에 1개 또는 복수개 갖고 있고, 반복단위를 가질 수도 있다. 이들 유기 화합물에 복수개의 알콕시실릴기와 메르캅토기가 연결되어 있다.
(메르캅토기)/(알콕시실릴기)의 몰비는 2 내지 6, 또는 3 내지 5이며, 전형적으로는 3 또는 5이다. 메르캅토기당량은 150g/몰 내지 300g/몰, 또는 200g/몰 내지 250g/몰, 전형적으로는 240g/몰, 210g/몰이다. 메르캅토기당량은 메르캅토기 1몰당의 실란커플링제의 질량이다. 점도는 500mm2/s 내지 10000mm2/s, 또는 1000mm2/s 내지 8000mm2/s, 전형적으로는 1500mm2/s, 5000mm2/s이다. 이들 폴리머형 실란커플링제는 신에쓰화학공업주식회사제의 상품명 X-12-1154, 상품명 X-12-1156을 이용할 수 있다.
신에쓰화학공업주식회사제의 상품명 X-12-1154는, (메르캅토기)/(메톡시실릴기)=3의 몰비, 점도 1500mm2/s, 메르캅토기당량 240g/몰의 비율로 함유하는 폴리머형 실란커플링제이다.
신에쓰화학공업주식회사제의 상품명 X-12-1156은, (메르캅토기)/(메톡시실릴기)=5의 몰비, 점도 5000mm2/s, 메르캅토기당량 210g/몰의 비율로 함유하는 폴리머형 실란커플링제이다.
상기 제품은 예를 들어 에탄올용액 중에 용해된 약 15질량% 농도의 제품으로 입수하는 것이 가능하며, 그들을 에탄올로 희석하여 이용하는 것도, 그대로의 농도로 사용하는 것도 가능하다.
본 발명에서는 (S)성분으로서, (S1)성분과 함께 (S2)성분을 이용할 수 있다.
(S2)성분으로서, (S2-1) 및 (S2-2)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 실란 화합물을 포함할 수 있다.
(S2-1)은 식(1)로 표시되고, R1은 알킬기, 아릴기, 할로겐화알킬기, 할로겐화아릴기, 알콕시아릴기, 알케닐기, 또는 에폭시기, (메트)아크릴로일기, 메르캅토기, 아미노기, 우레이도기, 혹은 시아노기를 갖는 유기기이고 또한 Si-C결합에 의해 규소원자와 결합해 있는 것이며, R2는 알콕시기, 아실옥시기, 또는 할로겐원자를 나타내고, a는 0 내지 3의 정수를 나타낸다.
(S2-2)는 식(2)로 표시되고, R3은 알킬기이고 또한 Si-C결합에 의해 규소원자와 결합해 있는 것이며, R4는 알콕시기, 아실옥시기, 또는 할로겐원자를 나타내고, Y는 알킬렌기, 아릴렌기, NH기, 또는 산소원자를 나타내고, b는 0 내지 3의 정수를 나타내고, c는 0 또는 1의 정수이다.
상기 알킬기는 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기이며, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, 시클로프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 시클로부틸기, 1-메틸-시클로프로필기, 2-메틸-시클로프로필기, n-펜틸기, 1-메틸-n-부틸기, 2-메틸-n-부틸기, 3-메틸-n-부틸기, 1,1-디메틸-n-프로필기, 1,2-디메틸-n-프로필기, 2,2-디메틸-n-프로필기, 1-에틸-n-프로필기, 시클로펜틸기, 1-메틸-시클로부틸기, 2-메틸-시클로부틸기, 3-메틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로프로필기, 2,3-디메틸-시클로프로필기, 1-에틸-시클로프로필기, 2-에틸-시클로프로필기, n-헥실기, 1-메틸-n-펜틸기, 2-메틸-n-펜틸기, 3-메틸-n-펜틸기, 4-메틸-n-펜틸기, 1,1-디메틸-n-부틸기, 1,2-디메틸-n-부틸기, 1,3-디메틸-n-부틸기, 2,2-디메틸-n-부틸기, 2,3-디메틸-n-부틸기, 3,3-디메틸-n-부틸기, 1-에틸-n-부틸기, 2-에틸-n-부틸기, 1,1,2-트리메틸-n-프로필기, 1,2,2-트리메틸-n-프로필기, 1-에틸-1-메틸-n-프로필기, 1-에틸-2-메틸-n-프로필기, 시클로헥실기, 1-메틸-시클로펜틸기, 2-메틸-시클로펜틸기, 3-메틸-시클로펜틸기, 1-에틸-시클로부틸기, 2-에틸-시클로부틸기, 3-에틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로부틸기, 1,3-디메틸-시클로부틸기, 2,2-디메틸-시클로부틸기, 2,3-디메틸-시클로부틸기, 2,4-디메틸-시클로부틸기, 3,3-디메틸-시클로부틸기, 1-n-프로필-시클로프로필기, 2-n-프로필-시클로프로필기, 1-i-프로필-시클로프로필기, 2-i-프로필-시클로프로필기, 1,2,2-트리메틸-시클로프로필기, 1,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 2,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 1-에틸-2-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-1-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-2-메틸-시클로프로필기 및 2-에틸-3-메틸-시클로프로필기 등을 들 수 있다.
또한, 알킬렌기는 상술한 알킬기로부터 유도되는 알킬렌기를 들 수 있다.
아릴기로는, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등을 들 수 있고, 아릴렌기는 상기 아릴기로부터 유도되는 기이며, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기 등을 들 수 있다.
상기 알콕시기는 탄소원자수 1 내지 10의 알콕시기를 들 수 있고, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, n-펜틸옥시기, 1-메틸-n-부톡시기, 2-메틸-n-부톡시기, 3-메틸-n-부톡시기, 1,1-디메틸-n-프로폭시기, 1,2-디메틸-n-프로폭시기, 2,2-디메틸-n-프로폭시기, 1-에틸-n-프로폭시기, n-헥실옥시기 등을 들 수 있다.
상기 아실옥시기로는, 탄소원자수 2 내지 10의 아실옥시기를 들 수 있고, 예를 들어, 메틸카르보닐옥시기, 에틸카르보닐옥시기, n-프로필카르보닐옥시기, i-프로필카르보닐옥시기, n-부틸카르보닐옥시기, i-부틸카르보닐옥시기, s-부틸카르보닐옥시기, t-부틸카르보닐옥시기, n-펜틸카르보닐옥시기, 1-메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 2-메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 3-메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 1,1-디메틸-n-프로필카르보닐옥시기, 1,2-디메틸-n-프로필카르보닐옥시기, 2,2-디메틸-n-프로필카르보닐옥시기, 1-에틸-n-프로필카르보닐옥시기, n-헥실카르보닐옥시기, 1-메틸-n-펜틸카르보닐옥시기, 2-메틸-n-펜틸카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
상기 할로겐원자로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
상기 (S2)성분으로는, 예를 들어, 하기 식(3-1) 내지 (3-10)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 R12는 식(1) 및 식(2)로 표시되는 R2 및 R4에 기재된 가수분해성기를 나타낸다.
본 발명에서는 (S2)성분이 (S2-1-1)성분으로서 식(1) 중, a가 0인 실란 화합물, 식(1) 중, a가 1이며 R1이 메틸기인 실란커플링제, 또는 그들의 혼합물과, (S2-1-2)로서 식(1) 중, a가 1이며 에폭시기를 함유하는 실란커플링제, 식(1) 중, a가 1이며 (메트)아크릴로일기를 함유하는 실란커플링제, 또는 그들의 혼합물을 포함하고 있고, (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비가 1:1 내지 1:25인 비율로 할 수 있다.
상기 (S2-1-1)성분으로서, 식(1) 중, a가 0인 실란 화합물은, 예를 들어 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란 등을 들 수 있다. 식(1) 중, a가 1이며 R1이 메틸기인 실란커플링제는, 예를 들어 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 (S2-1-2)성분으로서, 식(1) 중, a가 1이며 에폭시기를 함유하는 실란커플링제는, 예를 들어 글리시독시프로필트리메톡시실란, 글리시독시프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 식(1) 중, a가 1이며 (메트)아크릴로일기를 함유하는 실란커플링제는, 예를 들어 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
가수분해는 가수분해촉매를 이용할 수 있으나, 가수분해촉매를 이용하지 않고 행할 수도 있다. 가수분해촉매를 이용하는 경우는, 가수분해성기의 1몰당 0.001몰 내지 10몰, 바람직하게는 0.001몰 내지 1몰의 가수분해촉매를 이용할 수 있다.
가수분해를 행할 때의 반응온도는, 통상 20℃ 내지 120℃이다.
가수분해는 완전히 가수분해를 행하는 것이어도, 부분가수분해하는 것이어도 된다. 즉, 코팅 조성물 중에서는, 모노머나 가수분해물로서 존재하는데, 일부는 가수분해축합물을 형성하고 있을 수도 있다. 그리고, 도막 중에서는 가수분해물은 가수분해축합물을 형성하고, 이들 실란 화합물은 바인더로서 기능하고, 가수분해축합물이 네트워크를 형성하여 경화막이 된다.
가수분해하고 축합시킬 때에 촉매를 이용할 수 있다.
가수분해촉매로는, 금속킬레이트 화합물, 유기산, 무기산, 유기염기, 무기염기를 들 수 있다.
가수분해촉매로서의 금속킬레이트 화합물은 후술의 킬레이트 화합물을 들 수 있다.
가수분해촉매로서의 유기산은, 예를 들어, 아세트산, 프로피온산, 부탄산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 옥살산, 말레산, 메틸말론산, 아디프산, 세바스산, 몰식자산, 부티르산, 멜리트산, 아라키돈산, 시킴산, 2-에틸헥산산, 올레산, 스테아르산, 리놀산(リノ-ル酸), 리놀레산(リノレイン酸), 살리실산, 안식향산, p-아미노안식향산, p-톨루엔설폰산, 벤젠설폰산, 모노클로로아세트산, 디클로로아세트산, 트리클로로아세트산, 트리플루오로아세트산, 포름산, 말론산, 설폰산, 프탈산, 푸마르산, 구연산, 주석산, 트리플루오로메탄설폰산 등을 들 수 있다.
가수분해촉매로서의 무기산은, 예를 들어, 염산, 질산, 황산, 불산, 인산 등을 들 수 있다.
가수분해촉매로서의 유기염기는, 예를 들어, 피리딘, 피롤, 피페라진, 피롤리딘, 피페리딘, 피콜린, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 모노메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디아자비시클로옥탄, 디아자비시클로노난, 디아자비시클로운데센, 테트라메틸암모늄하이드로옥사이드, 테트라에틸암모늄하이드로옥사이드, 테트라부틸암모늄하이드록사이드 등을 들 수 있다. 무기염기로는, 예를 들어 암모니아, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화바륨, 수산화칼슘 등을 들 수 있다.
상기 가수분해에 이용되는 유기용매로는, 방향족 탄화수소계 용매, 모노알코올계 용매, 다가알코올계 용매, 케톤계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 함질소계 용매, 함황계 용매 등을 들 수 있다. 이들 용제는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
그 중에서도, 알코올계 용제가 바람직하고, 이 관점에서 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올 등을 이용할 수 있다. 이들 (S)성분 중의 유기용매는 본 발명의 코팅 조성물 중의 유기용매로서 이용할 수 있다.
본 발명에서는 상기 (S1):(S2)를 질량비로 5:95 내지 30:70의 비율로 함유할 수 있다.
본 발명에 있어서 (T)성분은 2nm 내지 100nm의 평균일차입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)이다.
(T)성분은 콜로이드상 금속산화물입자(T3)를 함유하는 졸의 형태로 이용할 수 있다. 그리고, 콜로이드상 금속산화물입자(T3)를 함유하는 졸은, 수성 졸을 유기용매로 치환함에 따른 유기용매졸을 이용할 수 있다.
상기 졸은 금속의 산화물로서 0.1질량% 내지 40질량%, 1질량% 내지 30질량%, 또는 1질량% 내지 20질량% 농도로 이용할 수 있다.
이러한 유기용매로는, 예를 들어, 알코올계 유기용매, 에테르계 유기용매, 케톤계 유기용매, 에스테르계 유기용매, 지방족 탄화수소계 유기용매, 방향족 탄화수소계 유기용매 및 아미드 화합물계 유기용매 등을 들 수 있다.
상기 알코올계 유기용매로는, 예를 들어, 메틸알코올, 에틸알코올, 프로필알코올, 이소프로필알코올, 부틸알코올, 이소부틸알코올 등의 1가알코올; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 헥산트리올 등의 다가알코올; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르 등의 다가알코올의 모노에테르류 등을 들 수 있다.
상기 에테르계 유기용매로는, 상기의 다가알코올의 모노에테르류 외에, 예를 들어, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디프로필에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜디부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 다가알코올의 수산기의 전부를 알킬에테르화한 다가알코올에테르류; 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 아니솔 등을 들 수 있다.
상기 케톤계 유기용매로는, 예를 들어, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸이소아밀케톤 등을 들 수 있다.
상기 에스테르계 유기용매로는, 예를 들어, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등을 들 수 있다.
상기 지방족 탄화수소계 유기용매로는, 예를 들어, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소계 유기용매로는, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등을 들 수 있다.
상기 아미드 화합물계 유기용매로는, 예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
이상의 용매 중에서도, 알코올계 유기용매로서, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 에테르계 유기용매로서, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 케톤계 유기용매로서, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아미드 화합물계 유기용매로서, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등이, 물과 혼합하기 쉬워 바람직하다.
한편, 상기 유기용매는, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 이용할 수 있다.
이들 (T)성분 중의 유기용매는 본 발명의 코팅 조성물 중의 유기용매로서 이용할 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물에서는 (S)성분과 (T)성분을 함유할 때에, (T)성분을 콜로이드상 금속산화물입자(T3)의 유기용매분산졸로 한 경우에, 이 유기용매가 코팅 조성물의 용매로서 이용될 수 있다.
(T)성분이, 2nm 내지 60nm의 평균입자경을 갖는 금속산화물의 콜로이드입자(T1)를 핵으로 하여, 그 표면을 1nm 내지 4nm의 평균일차입자경을 갖는 산성산화물의 콜로이드입자로 이루어지는 피복물(T2)로 피복된, 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 변성금속산화물 콜로이드입자로 형성된 콜로이드입자(T3)의 유기용매분산졸이다.
상기 평균입자경은 동적광산란법측정장치에 의한 동적광산란에 의한 평균입자경(nm)을 이용할 수 있다.
상기 평균일차입자경은 투과형 전자현미경관찰에 의한 평균일차입자경(nm)을 이용할 수 있다.
상기 콜로이드입자(T1)가, Ti, Fe, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, In, Sn, Sb, Ta, W, Pb, Bi 및 Ce로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 금속의 산화물을 이용할 수 있다. 예를 들어, TiO2, Fe2O3, CuO, ZnO, Y2O3, ZrO2, Nb2O5, NbO2, Nb2O3, MoO2, MoO3, In2O3, SnO2, Sb2O3, Sb2O5, Ta2O5, W2O3, WO2, WO3, PbO, Pb2O4, PbO2, Bi2O3, CeO2, Ce2O3 등을 단독으로 이용하는 것을 들 수 있다. 또한 이들 금속의 산화물은, 2종 또는 3종 또는 그 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 예를 들어 ZrO2-SnO2의 조합, TiO2-SnO2-ZrO2의 조합을 들 수 있다.
피복물(T2)은, Si, Zr, Sn, Mo, Sb 및 W로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 금속의 산화물을 이용할 수 있다. 예를 들어, SiO2, ZrO2, SnO2, MoO2, MoO3, Sb2O3, Sb2O5 등을 단독으로 이용하는 것을 들 수 있다. 또한 이들 금속의 산화물은, 2종 또는 3종 또는 그 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 예를 들어 SnO2-SiO2, SnO2-SiO2-Sb2O5 등을 들 수 있다.
상기 콜로이드입자(T1)는 산화주석-산화지르코늄으로 이루어지는 금속의 산화물, 또는 산화티탄-산화주석-산화지르코늄으로 이루어지는 금속의 산화물이며, 피복물(T2)로는, 예를 들어, 산화주석-이산화규소로 이루어지는 금속의 산화물이 바람직하다.
(T)성분의 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)는, 금속의 산화물입자의 표면을 실란커플링제 등의 표면피복제로 피복하지 않고 이용할 수도, 피복하여 이용할 수도 있다.
(T1) 단독으로 이용하는 경우나, (T1)을 핵으로 하여 (T2)로 피복하여 코어쉘형 구조로 이용하는 경우에 대하여 각각 실란커플링제로 피복할 수 있다.
코어쉘형구조로 이용하는 경우는, 최외층인 (T2)성분의 표면이 (메트)아크릴로일옥시트리알콕시실란, 우레이도프로필트리알콕시실란, 또는 글리시독시프로필트리알콕시실란으로 피복될 수 있다. 상기 알콕시기는 메톡시기, 에톡시기가 이용된다.
예를 들어 (T1)이 산화주석-산화지르코늄으로 이루어지는 금속의 산화물, (T2)가 산화주석-이산화규소로 이루어지는 금속의 산화물이며, (메트)아크릴로일옥시트리알콕시실란으로 피복한 경우에, 입자표면에 (메트)아크릴로일옥시트리알콕시실란이 0.2개/nm 내지 1.5개/nm의 비율로, 전형적으로는 1.0개/nm의 비율로 표면처리될 수 있다.
또한, (T1)이 산화티탄-산화주석-산화지르코늄으로 이루어지는 금속의 산화물, (T2)가 산화주석-이산화규소로 이루어지는 금속의 산화물이며, 우레이도프로필트리알콕시실란으로 피복한 경우에, 입자표면에 우레이도프로필트리알콕시실란이 0.2개/nm 내지 1.5개/nm의 비율로, 전형적으로는 0.5개/nm의 비율로 표면처리될 수 있다.
(T)성분의 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)는 유기용제에 분산된 졸로서 이용하는 경우에, 아민을 함유할 수 있다. 아민을 함유함으로써 졸의 안정성이 향상된다.
아민으로는, 예를 들어, 에틸아민, 트리에틸아민, 이소프로필아민, n-프로필아민 등의 알킬아민, 벤질아민 등의 아랄킬아민, 피페리딘 등의 지환식 아민, 모노에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알칸올아민을 들 수 있다. 이들은 2종 이상을 혼합하여 함유할 수 있다. 이들을 전체금속의 산화물의 합계량에 대하여 약 30질량% 이하, 예를 들어 0.1질량% 내지 30질량%로 함유시킬 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은, 경화제로서 금속킬레이트, 과염소산염, 또는 그들의 혼합물을 함유할 수 있다. 이들의 첨가비율은 고형분 중에서 0.01질량% 내지 20질량%의 비율로 이용할 수 있다. 예를 들어 금속킬레이트 화합물의 경우는 2질량% 내지 20질량%, 과염소산염의 경우는 0.01질량% 내지 2질량%의 비율로 함유할 수 있다.
금속킬레이트 화합물로는, 예를 들어, 트리에톡시·모노(아세틸아세토나토)티탄, 트리-n-프로폭시·모노(아세틸아세토나토)티탄, 트리-i-프로폭시·모노(아세틸아세토나토)티탄, 트리-n-부톡시·모노(아세틸아세토나토)티탄 등의 티탄킬레이트 화합물, 트리에톡시·모노(아세틸아세토나토)지르코늄, 트리-n-프로폭시·모노(아세틸아세토나토)지르코늄, 트리-i-프로폭시·모노(아세틸아세토나토)지르코늄, 트리-n-부톡시·모노(아세틸아세토나토)지르코늄 등의 지르코늄킬레이트 화합물, 트리스(아세틸아세토나토)알루미늄, 트리스(에틸아세토아세테이트)알루미늄 등의 알루미늄킬레이트 화합물을 들 수 있다.
과염소산염으로는, 과염소산알루미늄9수화물을 들 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은, 계면활성제로서, 양이온계, 음이온계, 비이온계의 계면활성제를 함유할 수도 있다. 비이온계의 계면활성제로는, 실리콘계 계면활성제나, 아크릴계 계면활성제나, 불소계 계면활성제를 들 수 있다.
불소계 계면활성제로는, 예를 들어 퍼플루오로알킬설폰산이나 퍼플루오로알킬카르본산 등의 퍼플루오로알킬기를 갖는 계면활성제를 들 수 있다.
실리콘계 계면활성제로는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 올리고머 등의 각종의 치환기로 측쇄나 주쇄의 말단이 변성된 폴리디메틸실록산 등이나, 폴리에테르변성실리콘계 계면활성제를 들 수 있다.
아크릴계 계면활성제로는, 아크릴계 모노머를 공중합체한 것이 바람직하고, 공중합가능한 것으로서, 예를 들어, (메트)아크릴산메틸, (메트)아크릴산에틸, (메트)아크릴산부틸, (메트)아크릴산2-에틸헥실, (메트)아크릴산라우릴, (메트)아크릴산옥타데실, (메트)아크릴산헥사데실 등의 (메트)아크릴산알킬에스테르류, (메트)아크릴산벤질, (메트)아크릴산나프틸, 2-하이드록시-4-메타크릴로일옥시에톡시-벤조페논, 3-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페네틸-(메트)아크릴레이트 등의 방향족함유 (메트)아크릴산알킬에스테르류, (메트)아크릴산2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산하이드록시프로필, (메트)아크릴산하이드록시부틸 등의 (메트)아크릴산알킬렌옥사이드에스테르류, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르모노(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜모노에틸에테르모노(메트)아크릴레이트, 펜타에틸렌글리콜모노부틸에테르모노(메트)아크릴레이트, 메톡시트리옥시프로필렌테트라옥시에틸렌(메트)아크릴레이트, 테트라프로필렌글리콜의 에틸렌옥사이드 6몰부가물의 모노(메트)아크릴레이트 등의 모노올 또는 디올의 알킬렌옥사이드 2 내지 10몰부가물의 (메트)아크릴산알킬인 (메트)아크릴산알킬에테르에스테르류, 아미노에틸아크릴레이트, 디에틸아미노에틸메타크릴레이트 등의 (메트)아크릴산아미노알킬에스테르류, (메트)아크릴아미드, α-페닐(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N-t-옥틸(메트)아크릴아미드, N-n-옥틸(메트)아크릴아미드, N-메틸올(메트)아크릴아미드, N-메톡시메틸(메트)아크릴아미드, N-에톡시메틸(메트)아크릴아미드, N,N'-메틸렌비스((메트)아크릴아미드), N-디아세톤(메트)아크릴아미드, N-(n-부톡시메틸)(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, (메트)아크릴로일모르폴린 등의 (메트)아크릴산아미드 화합물류를 들 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은, (S)성분에서 유래하는 유기용매, (T)성분에서 유래하는 유기용매에 더하여, 상술의 (S)성분이나 (T)성분에 사용된 유기용매를 추가로 함유할 수도 있다.
본 발명의 코팅 조성물은, 기재 상에 도포하여, 경화막을 형성시킬 수 있다. 광학용도로 적합한 투명성의 기재를 이용함으로써, 경화막을 갖는 광학기재를 얻을 수 있다.
코팅 조성물의 경화는, 가열건조 또는 활성에너지선조사에 의해 행할 수 있다. 가열건조의 경화조건으로는 70℃ 내지 200℃가 바람직하고, 80℃ 내지 150℃가 보다 바람직하다. 0.5시간 내지 5시간, 또는 1시간 내지 3시간의 가열경화시간을 거쳐 경화막이 얻어진다. 그리고 가열건조는, 열풍 중에서 행하는 것이 바람직하다. 또한, 활성에너지선으로는, 적외선, 자외선, 전자선 등을 들 수 있고, 특히 원적외선은 열에 의한 손상을 낮게 억제할 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물을 기재에 도포하는 방법으로는, 디핑법, 스핀법, 스프레이법 등의 통상 행해지는 방법을 적용할 수 있다. 특히 디핑법, 스핀법이 특히 바람직하다.
또한 본 발명의 코팅 조성물을 기재에 도포하기 전에, 산, 알칼리, 각종 유기용제 또는 세제에 의한 화학적 처리, 플라즈마, 자외선 등에 의한 물리적 처리에 의해 기재와 경화막의 밀착성을 향상시킬 수 있다. 추가로 각종 수지를 이용한 프라이머처리를 행함으로써 기재와 경화막의 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다.
또한 본 발명의 코팅 조성물에 의해 형성되는 경화막은, 고굴절률막으로서 반사방지막에 사용할 수 있고, 게다가, 방담(防曇), 포토크로믹, 방오 등의 기능을 갖는 성분을 첨가함으로써, 다기능막으로서 사용할 수도 있다.
본 발명의 코팅 조성물에 의해 형성되는 경화막을 갖는 광학부재는, 안경렌즈 외에, 카메라용 렌즈, 자동차의 창유리, 액정디스플레이나 플라즈마디스플레이 등에 부설하는 광학필터 등에 사용할 수 있다.
본 발명의 광학부재는, 광학기재의 표면에 본 발명의 코팅 조성물에 의해 형성되는 경화막을 갖고 있는데, 그 경화막 상에 무기산화물의 증착막으로 이루어지는 반사방지막을 형성시킬 수 있다.
실시예
〔점도〕
오스트발트점도계로 구하였다(25℃).
〔수분〕
칼피셔적정법으로 구하였다.
〔동적광산란에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경): 단위는 nm〕
졸을 분산용매로 희석하고, 용매의 파라미터를 이용하여, 동적광산란법측정장치: Malvern Instruments Ltd제 제타사이저로 측정하였다.
〔투과형 전자현미경에 의한 평균일차입자경: 단위는 nm〕
졸을 구리메쉬 상에 적하하고 건조시켜, 투과형 전자현미경(일본전자사제 JEM-1020)을 이용하여 가속전압 100kV로 관찰하고, 100개의 입자를 측정하고 평균화한 값을 일차입자경으로서 구하였다.
(1) 밀착성 시험
우레탄계 플라스틱렌즈기판 상에 형성한 경화막에 1mm 간격으로 100칸 크로스컷을 실시하고, 이 크로스컷한 부분에 점착테이프(셀로판테이프, 니치반(주)제품)를 강하게 첩부한 후, 점착테이프를 급속히 벗기고, 점착테이프를 벗긴 후의 경화막의 박리의 유무를 조사하였다. 평가기준은 하기와 같다.
A: 전혀 박리가 없거나, 또는 100칸 중 5칸 미만의 박리가 확인됨.
B: 100칸 중 5칸 내지 30칸의 박리가 확인됨
C: 100칸 중 31칸 내지 60칸의 박리가 확인됨
D: 100칸 중 61칸 내지 90칸의 박리가 확인됨
E: 100칸 중 91칸 이상의 박리가 확인됨
(2) 내후성 시험 후의 외관변화
우레탄계 플라스틱렌즈기판 상에 형성한 경화막에 대하여, 크세논웨더미터(조사강도 40mW/m2)를 이용하여, 100시간 노광을 행하였다. 노광 후의 경화막의 크랙의 유무를 육안으로 조사하였다.
(3) 내후성 시험 후의 밀착성 시험
우레탄계 플라스틱렌즈기판 상에 형성한 경화막에 대하여, 크세논웨더미터(조사강도 40mW/m2)를 이용하여, 100시간 노광을 행하였다. 노광 후의 경화막에 크로스컷을 실시하고, (1)밀착성 시험과 동일한 시험을 행하고, 점착테이프를 벗긴 후의 경화막의 박리의 유무를 조사하였다. 평가기준은 (1)밀착성 시험을 이용하였다.
(4) 내찰상성 시험
스틸울#0000으로, 우레탄계 플라스틱렌즈기판 상에 형성한 경화막 표면을 문지르고, 명실 내, 형광등하에서, 경화막의 흠집의 유무를 육안으로 조사하였다. 한편 내찰상성 시험의 조건은 1회/10초, 하중 1kg 이상으로 하였다. 판단기준은 하기와 같다.
A: 전혀 흠집이 확인되지 않음
B: 약간의 흠집이 확인됨
C: 눈에 띄는 흠집이 확인됨
(5) 투명성 시험
암실 내, 형광등하에서, 우레탄계 플라스틱기판 상에 형성한 경화막의 흐림(曇り)의 유무를 육안으로 조사하였다. 판단기준은 하기와 같다.
A: 흐림의 발생이 거의 없는 것
B: 흐림이 발생하나 투명경화막으로서 문제가 없는 정도인 것
C: 백화가 현저히 나타나는 것
(6) 굴절률
반사율측정기(올림푸스(주)제 USPM-RU)를 이용하여, 유리기판 상에 형성한 경화막의 반사율을 측정하였다. 측정한 반사율로부터, 광학시뮬레이션을 이용하여, 경화막의 굴절률을 산출하였다.
(참고예 1)
핵이 되는 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T1-1)의 조제
탄산수소테트라메틸암모늄(수산화테트라메틸암모늄환산으로 42.4질량% 함유)수용액 293.7g을, 순수 111.5g으로 희석하고, 이 수용액을 교반하면서, 옥시탄산지르코늄분말(ZrO2환산으로 40.1질량% 함유) 168.4g을 서서히 첨가하였다. 첨가종료 후, 85℃로 가온하고, 메타주석산(メタスズ酸) 9.6g(SnO2로서 86.0질량% 함유)을 서서히 첨가하고, 105℃에서 5시간 가온숙성을 행하고, 추가로 145℃에서 5시간의 수열처리를 행하였다. 이어서 이 졸을 한외여과장치로 순수를 첨가하면서, 졸을 세정, 농축하였다. 얻어진 졸은 알칼리성의 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T1-1)의 수분산졸이며, pH 9.4, 전체금속산화물농도(ZrO2, 및 SnO2의 합계) 5.0질량%, 동적광산란법에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경) 15nm였다.
(참고예 2)
피복물이 되는 이산화규소-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T2-1)의 조제
JIS3호 규산나트륨(SiO2환산으로 29.8질량% 함유) 77.2g을 순수 668.8g에 용해하고, 이어서 주석산나트륨NaSnO3·H2O(SnO2환산으로 55.1질량% 함유) 20.9g을 용해하였다. 얻어진 수용액을 수소형 양이온교환수지(앰버라이트(등록상표) IR-120B)를 충전한 컬럼에 통액하였다. 이어서 얻어진 수분산졸에 디이소프로필아민을 7.2g 첨가하였다. 얻어진 졸은 알칼리성의 이산화규소-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T2-1)의 수분산졸이며, pH 8.0, 전체금속산화물농도(SnO2, 및 SiO2) 1.7질량%, 투과형 전자현미경에 의한 관찰로 평균일차입자경은 1nm 내지 4nm였다.
(참고예 3)
핵이 되는 산화제이주석 콜로이드입자(T1-2)의 조제
옥살산이수화물 64.0g(옥살산환산으로 45.7g)을 순수 723.3g에 용해하고, 교반하면서 70℃까지 가온한 후, 35% 과산화수소수 290.3g과 금속주석분말(SnO2환산으로 99.7% 함유) 128.1g을 첨가하였다. 과산화수소수와 금속주석의 첨가는 교호로 10회 분할로 행하였다. 처음에 35% 과산화수소수 29.0g을, 이어서 금속주석 12.8g을 첨가하였다. 반응이 종료되는 것을 기다려서(10분 내지 15분) 이 조작을 반복하였다. 첨가에 소요된 시간은 2시간으로 첨가종료 후, 액온을 90℃로 유지하면서 2시간 가열하고 반응을 종료시켰다. 이어서, 35% 과산화수소수 394.5g을 첨가하고, 90℃에서 5시간 유지하였다. 이어서, 이소프로필아민 5.1g을 첨가하고, 50℃에서 3시간 유지한 후, 음이온교환수지(앰버라이트(등록상표) IRA-410) 500밀리리터를 채운 컬럼에 통액하였다. 얻어진 졸은 알칼리성의 산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T1-2)의 수분산졸이며, pH 11.0, SnO2농도 4.0질량%, 동적광산란법에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경)은 20nm였다.
(참고예 4)
핵이 되는 산화티탄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T1-3)의 조제
25질량% 수산화테트라메틸암모늄수용액 319.5g을 순수 947.1g에 용해하고, 이어서 메타주석산 14.8g(SnO2환산으로 12.5g 함유), 티탄테트라이소프로폭사이드 236.6g(TiO2환산으로 66.6g 함유), 및 옥살산이수화물 82.0g(옥살산환산으로 58.5g)을 교반하에서 첨가하였다. 이 혼합용액을 80℃에서 2시간 유지하고, 추가로 580Torr까지 감압하여 2시간 유지해서, 혼합용액을 조제하였다. 유리라이닝된 오토클레이브용기에, 상기 혼합용액을 투입하고, 140℃에서 5시간 수열처리를 행하고, 실온으로 냉각 후, 취출하였다. 얻어진 졸은 산성의 산화티탄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T1-3)의 수분산졸이며, pH 3.9, 전체금속산화물농도(TiO2, 및 SnO2) 5.0질량%, 동적광산란법에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경) 16nm였다. 얻어진 졸을 110℃에서 건조시킨 분말의 X선회절분석을 행하고, 루틸형 결정인 것이 확인되었다.
(제조예 1)
이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-1)의 조제
참고예 1에서 얻어진 알칼리성의 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T1-1)의 수분산졸 1411.7g에, 참고예 2에서 조제한 알칼리성의 이산화규소-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T2-1)의 수분산졸 830.4g을 교반하에서 첨가하였다. 이어서 95℃로 가열하여 2시간 유지한 후, 수소형 양이온교환수지(앰버라이트(등록상표) IR-120B)를 충전한 컬럼에 통액한 후, 통액 후의 수분산졸을 한외여과막법으로 농축하였다.
이어서, 얻어진 수분산졸의 분산매를 로터리이배퍼레이터를 이용하여 메탄올로 치환하여, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-1)의 메탄올분산졸을 얻었다. 이 메탄올분산졸은, pH 5.0, 전체금속산화물(ZrO2, SnO2, 및 SiO2) 농도 38.5질량%, 점도 3.3mPa·s, 동적광산란법(DLS)에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경)은 20nm였다.
(제조예 2)
표면에 아크릴옥시기를 갖는 유기규소 화합물이 결합되어 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-2)의 조제
제조예 1에서 얻어진, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-1)의 메탄올분산졸 155.8g에, 메탄올 44.2g을 첨가하였다. 이어서, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란(신에쓰화학공업(주)제 상품명 KBM5103) 3.8g을 교반하에서 첨가하고, 70℃에서 환류가열을 5시간 행함으로써, 표면에 아크릴옥시기를 갖는 유기규소 화합물이 결합하여 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-2)의 메탄올분산졸을 얻었다. 이 메탄올분산졸은 전체금속산화물(ZrO2, SnO2, 및 SiO2) 농도 30.5질량%, 점도 2.4mPa·s, 동적광산란법(DLS)에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경)은 25nm였다.
(제조예 3)
표면에 우레이도기를 갖는 유기규소 화합물이 결합하여 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-3)의 조제
제조예 1에서 얻어진, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-1)의 메탄올분산졸 155.8g에, 메탄올 44.2g을 첨가하였다. 우레이도프로필트리에톡시실란의 메탄올용액(농도 50질량%, 신에쓰화학공업(주)제: KBE585) 7.3g을 교반하에서 첨가하고, 70℃에서 환류가열을 5시간 행하여, 이배퍼레이터를 이용한 감압농축공정을 거쳐, 표면에 우레이도기를 갖는 유기규소 화합물이 결합하여 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-3)의 메탄올분산졸을 얻었다. 이 메탄올분산졸은 전체금속산화물(ZrO2, SnO2, 및 SiO2) 농도 30.5질량%, 점도 2.3mPa·s, 동적광산란법(DLS)에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경)은 24nm였다.
(제조예 4)
표면에 글리시딜기를 갖는 유기규소 화합물이 결합하여 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-4)의 조제
제조예 1에서 얻어진, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-1)의 메탄올분산졸 155.8g에, 메탄올 44.2g을 첨가하였다. 3-글리시독시프로필트리에톡시실란의 메탄올용액(농도 50질량%, 신에쓰화학공업(주)제: KBM403) 3.9g을 교반하에서 첨가하고, 70℃에서 환류가열을 5시간 행함으로써, 표면에 글리시딜기를 갖는 유기규소 화합물이 결합하여 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-4)의 메탄올분산졸을 얻었다. 이 메탄올분산졸은 전체금속산화물(ZrO2, SnO2, 및 SiO2) 농도 30.5질량%, 점도 2.3mPa·s, 동적광산란법(DLS)에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경)은 22nm였다.
(제조예 5)
이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화제이주석 콜로이드입자(T3-5)의 조제
참고예 3에서 얻어진 산화제이주석 콜로이드입자(T1-2)의 수분산졸 1458.8g에, 참고예 2에서 조제한 알칼리성의 이산화규소-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T2-1)의 수분산졸 514.9g을 교반하에서 첨가하였다. 이어서 95℃로 가열하여 2시간 유지한 후, 수소형 양이온교환수지(앰버라이트(등록상표) IR-120B)를 충전한 컬럼에 통액하였다. 이어서 통액 후의 수분산졸을 한외여과막법으로 농축하였다.
이어서, 얻어진 수분산졸의 분산매를 로터리이배퍼레이터를 이용하여 메탄올로 치환하여, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화제이주석 콜로이드입자(T3-5)의 메탄올분산졸을 얻었다. 이 메탄올분산졸은, 전체금속산화물(SnO2, 및 SiO2) 농도 30.5질량%, 점도 1.3mPa·s, 동적광산란법(DLS)에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경) 18nm였다.
(제조예 6)
이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화티탄-산화제이주석-산화지르코늄복합산화물 콜로이드입자(T3-6)의 조제
옥시염화지르코늄(ZrO2환산으로 21.2질량% 함유) 82.7g을 순수 501.1g으로 희석하여, 옥시염화지르코늄수용액 583.8g(ZrO2환산으로 3.0질량% 함유)을 조제하고, 참고예 4에서 조제한 산화티탄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T1-3)의 수분산졸 1516.2g을 교반하에서 첨가하였다. 이어서 95℃로 가열함으로써 가수분해를 행하여, 표면에 산화지르코늄의 박막층이 형성된 산화티탄-산화제이주석-산화지르코늄복합산화물 콜로이드입자의 수분산졸을 얻었다. 얻어진 수분산졸 2041.2g을 참고예 2에서 조제한 알칼리성의 이산화규소-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T2-1)의 수분산졸 1763.3g에 교반하에서 첨가하고, 음이온교환수지(앰버라이트(등록상표) IRA-410, 오가노(주)제) 500밀리리터를 채운 컬럼에 통액하였다. 이어서 통액 후의 수분산졸을 95℃에서 3시간 가열한 후, 한외여과막법으로 농축하였다.
이어서, 얻어진 수분산졸의 분산매를 로터리이배퍼레이터를 이용하여 메탄올로 치환하여, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화티탄-산화제이주석-산화지르코늄복합산화물 콜로이드입자(T3-6)의 메탄올분산졸을 얻었다. 이 메탄올분산졸은, pH 5.2, 전체금속산화물(TiO2, ZrO2, SnO2, 및 SiO2) 농도 30.5질량%, 점도 1.8mPa·s, 동적광산란법(DLS)에 의한 평균입자경(동적광산란법입자경) 20nm였다.
실시예 1
(코팅 조성물의 제작)
마그네틱스터러를 구비한 유리제의 용기에, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(신에쓰화학공업(주)제: KBM403) 62.4질량부, 테트라에톡시실란(도쿄화성공업(주)제) 8.1질량부, 상품명 X-12-1154(신에쓰화학공업(주)제) 3.8질량부, 메탄올 26.2질량부를 첨가하고, 실온(20℃)에서 교반하면서 0.01규정(規定)의 염산 18.6질량부를 3시간 적하하였다. 적하종료 후, 실온(20℃)에서 0.5시간 교반을 행하여, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 상품명 X-12-1154의 부분가수분해물을 얻었다.
이어서 메탄올 25.4질량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 45.7질량부, 제조예 1에서 얻은 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-1)의 메탄올분산졸(전체금속산화물로 환산하여 38.5질량%를 함유한다) 96.8질량부, 추가로 경화제로서 알루미늄아세틸아세토네이트 6.1질량부를, 전술한 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 상품명 X-12-1154의 부분가수분해물 119.0질량부에 첨가하고, 충분히 교반하여 하드코트용 코팅액(코팅 조성물)을 제작하였다. (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비는 1:7.7의 비율이며, (S1):(S2)의 질량비는 5.1:94.9의 비율이다.
(경화막의 형성 및 평가)
우레탄계의 플라스틱렌즈(굴절률nD=1.60) 기판과 유리기판을 준비하고, 이들에 딥코트법으로 하드코트용 코팅액(코팅 조성물)을 도포(막두께 3μm)하고, 80℃에서 10분간 용매를 휘발시킨 후 120℃에서 2시간 가열처리하여, 도막을 경화시켜, 경화막을 갖는 광학부재를 형성하였다.
상기 (1) 내지 (6)에 나타낸 시험을 실시하였다. 평가결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 2
실시예 1에 있어서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 첨가량을 59.0질량부로, 상품명 X-12-1154의 첨가량을 7.5질량부로 각각 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 코팅 조성물의 제작 및 경화막의 형성·평가를 실시하였다. (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비는 1:7.28의 비율이며, (S1):(S2)의 질량비는 10.1:89.9의 비율이다.
실시예 3
실시예 1에 있어서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 첨가량을 52.0질량부로, 상품명 X-12-1154의 첨가량을 15.0질량부로 각각 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 코팅 조성물의 제작 및 경화막의 형성·평가를 실시하였다. (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비는 1:6.42의 비율이며, (S1):(S2)의 질량비는 20.0:80.0의 비율이다.
실시예 4
실시예 2에 있어서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 상품명 X-12-1154의 부분가수분해물을 얻을 때까지는, 실시예 2와 마찬가지로 실시하였다. 이어서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 45.7질량부, 제조예 2에서 얻은 표면에 아크릴옥시기를 갖는 유기규소 화합물이 결합하여 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-2)의 메탄올분산졸(전체금속산화물로 환산하여 30.5질량%를 함유한다) 122.2질량부, 추가로 경화제로서 알루미늄아세틸아세토네이트 6.1질량부를, 전술한 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 상품명 X-12-1154의 부분가수분해물 119.0질량부에 첨가하고, 충분히 교반하여 하드코트용 코팅액(코팅 조성물)을 제작하였다. 경화막의 형성 및 평가는 실시예 1과 마찬가지로 실시하였다. (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비는 1:7.28의 비율이며, (S1):(S2)의 질량비는 10.1:89.9의 비율이다.
실시예 5
실시예 4에 있어서, 제조예 2에서 얻은 콜로이드입자(T3-2)를 대신하여, 제조예 3에서 얻은 표면에 우레이도기를 갖는 유기규소 화합물이 결합하여 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-3)의 메탄올분산졸(전체금속산화물로 환산하여 30.5질량%를 함유한다)을 이용한 것 이외는, 실시예 4와 마찬가지로 코팅 조성물의 제작 및 경화막의 형성·평가를 실시하였다. (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비는 1:7.28의 비율이며, (S1):(S2)의 질량비는 10.1:89.9의 비율이다.
실시예 6
실시예 4에 있어서, 제조예 2에서 얻은 콜로이드입자(T3-2)를 대신하여, 제조예 4에서 얻은 표면에 글리시딜기를 갖는 유기규소 화합물이 결합하여 이루어지는, 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화지르코늄-산화제이주석복합산화물 콜로이드입자(T3-4)의 메탄올분산졸(전체금속산화물로 환산하여 30.5질량%를 함유한다)을 이용한 것 이외는, 실시예 4와 마찬가지로 코팅 조성물의 제작 및 경화막의 형성·평가를 실시하였다. (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비는 1:7.28의 비율이며, (S1):(S2)의 질량비는 10.1:89.9의 비율이다.
실시예 7
실시예 4에 있어서, 제조예 2에서 얻은 콜로이드입자(T3-2)를 대신하여, 제조예 5에서 얻은 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화제이주석 콜로이드입자(T3-5)의 메탄올분산졸(전체금속산화물로 환산하여 30.5질량%를 함유한다)을 이용한 것 이외는, 실시예 4와 마찬가지로 코팅 조성물의 제작 및 경화막의 형성·평가를 실시하였다. (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비는 1:7.28의 비율이며, (S1):(S2)의 질량비는 10.1:89.9의 비율이다.
실시예 8
(코팅 조성물의 제작)
마그네틱스터러를 구비한 유리제의 용기에, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(신에쓰화학공업(주)제: KBM403) 49.1질량부, 테트라에톡시실란(도쿄화성공업(주)제) 6.7질량부, 상품명 X-12-1154(신에쓰화학공업(주)제) 6.3질량부, 메탄올 17.9질량부를 첨가하고, 실온(20℃)에서 교반하면서 0.01규정의 염산 14.7질량부를 3시간 적하하였다. 적하종료 후, 실온(20℃)에서 0.5시간 교반을 행하여, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 상품명 X-12-1154의 부분가수분해물을 얻었다.
이어서 프로필렌글리콜모노메틸에테르 45.7질량부, 제조예 6에서 얻은 이산화규소-산화제이주석복합산화물로 변성된 산화티탄-산화제이주석-산화지르코늄복합산화물 콜로이드입자(T3-6)의 메탄올분산졸(전체금속산화물로 환산하여 30.5질량%를 함유한다) 147.9질량부, 추가로 경화제로서 알루미늄아세틸아세토네이트 4.8질량부를, 전술한 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 상품명 X-12-1154의 부분가수분해물 94.6질량부에 첨가하고, 충분히 교반하여 하드코트용 코팅액(코팅 조성물)을 제작하였다. (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비는 1:7.33의 비율이며, (S1):(S2)의 질량비는 10.1:89.9의 비율이다.
(경화막의 형성 및 평가)
우레탄계의 플라스틱렌즈(굴절률nD=1.67)를 이용한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 경화막의 형성·평가를 실시하였다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 첨가량을 65.9질량부로 변경하고, 상품명 X-12-1154를 첨가하지 않은 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 코팅 조성물의 제작 및 경화막의 형성·평가를 실시하였다.
비교예 2
실시예 2에 있어서, 상품명 X-12-1154를 대신하여, 상품명 KR-518(신에쓰화학공업(주)제)을 이용한 것 이외는, 실시예 2와 마찬가지로 코팅 조성물의 제작 및 경화막의 형성·평가를 실시하였다.
한편, 상품명 KR-518은 폴리실록산의 주쇄에 알콕시기(메톡시기와 에톡시기의 조합)와 메르캅토기를 측쇄로서 갖고, 또한 알콕시기량이 50질량%, 점도 20mm2/s, 메르캅토기당량 800g/몰의 비율로 함유하는 폴리머형 실란커플링제였다.
비교예 3
실시예 2에 있어서, 상품명 X-12-1154를 대신하여, 상품명 KR-519(신에쓰화학공업(주)제)를 이용한 것 이외는, 실시예 2와 마찬가지로 코팅 조성물의 제작 및 경화막의 형성·평가를 실시하였다.
한편, 상품명 KR-519는 폴리실록산의 주쇄에 알콕시기(메톡시기)와 유기관능기(메르캅토기와 메틸기)를 갖고, 또한 알콕시기량이 30질량%, 점도 5mm2/s, 반응성 관능기(메르캅토기) 당량 450g/몰의 비율로 함유하는 폴리머형 실란커플링제였다.
[표 1]
한편, 비교예 3의 굴절률측정은 반사율이 현저히 저하되어서 굴절률의 측정을 할 수 없었다.
실시예 1 내지 실시예 8 모두, 하드코트용 코팅액조제 후에, 이 액은 겔화나 상분리 등을 일으키지 않아, 안정성이 우수한 코팅 조성물인 것이 확인되었다. 또한 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 8 모두, 이 하드코트용 코팅액(코팅 조성물)의 경화물인 경화막을 갖는 광학부재에 있어서, 경화막의 기재와의 밀착성, 내후성 시험 후의 외관, 내후성 시험 후의 밀착성, 내찰상성, 투명성이 우수한 것이었다.
한편, 비교예 1은, 실시예에 비해 밀착성과, 내후성 시험 후의 밀착성도 결여된 것이 되고, 비교예 2는, 실시예에 비해 내후성 시험 후의 외관변화가 뒤떨어진 것이 되고, 비교예 3은, 실시예에 비해 투명성이 뒤떨어진 것이 되었다.
본 발명의 코팅 조성물은, 얻어진 경화막의 기재와의 밀착성, 내후성 시험 후의 외관, 내후성 시험 후의 밀착성, 내찰상성, 투명성이 우수한 것이며, 안경렌즈, 카메라렌즈, 자동차용 창유리, 컴퓨터용 디스플레이, TV용 디스플레이, 휴대단말용 디스플레이 등에 적용가능하다.
Claims (16)
- 하기 (S)성분 및 (T)성분을 포함하는 코팅 조성물로서,
(S)성분은 실란 화합물, 그의 가수분해물, 또는 그들의 혼합물이며, 해당 실란 화합물은 (S1)성분으로서 폴리머형 실란커플링제를 포함하고, 해당 폴리머형 실란커플링제는, 유기 화합물의 주쇄에 알콕시실릴기와 메르캅토기를 측쇄로서 갖고, 또한 (메르캅토기)와 (알콕시실릴기)의 몰비인, (메르캅토기)/(알콕시실릴기)가, 2 내지 6이며, 메르캅토기당량을 150g/몰 내지 300g/몰의 비율로 함유하고,
(T)성분은 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)이며,
(S)성분:(T)성분을 질량비로 100:10 내지 500의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는, 코팅 조성물. - 제1항에 있어서,
(S1)성분의 폴리머형 실란커플링제의 측쇄의 알콕시실릴기가 트리메톡시실릴기이며, (메르캅토기)와 (알콕시실릴기)의 몰비인, (메르캅토기)/(알콕시실릴기)가 3 내지 5이고, 메르캅토기당량이 200g/몰 내지 250g/몰의 비율인 코팅 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
(S)성분의 실란 화합물이 추가로 (S2)성분으로서, (S2-1):
[화학식 1]
(식(1) 중, R1은 알킬기, 아릴기, 할로겐화알킬기, 할로겐화아릴기, 알콕시아릴기, 알케닐기, 또는 에폭시기, (메트)아크릴로일기, 메르캅토기, 아미노기, 우레이도기, 혹은 시아노기를 갖는 유기기이고 또한 Si-C결합에 의해 규소원자와 결합해 있는 것이며, R2는 알콕시기, 아실옥시기, 또는 할로겐원자를 나타내고, a는 0 내지 3의 정수를 나타낸다.)로 표시되는 실란 화합물, 및 (S2-2):
[화학식 2]
(식(2) 중, R3은 알킬기이고 또한 Si-C결합에 의해 규소원자와 결합해 있는 것이며, R4는 알콕시기, 아실옥시기, 또는 할로겐원자를 나타내고, Y는 알킬렌기, 아릴렌기, NH기, 또는 산소원자를 나타내고, b는 0 내지 3의 정수를 나타내고, c는 0 또는 1의 정수이다.)로 표시되는 실란 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 실란 화합물을 포함하는 코팅 조성물. - 제3항에 있어서,
(S2)성분이 (S2-1-1)성분으로서 식(1) 중, a가 0인 실란 화합물, 식(1) 중, a가 1이며 R1이 메틸기인 실란커플링제, 또는 그들의 혼합물과, (S2-1-2)로서 식(1) 중, a가 1이며 에폭시기를 함유하는 실란커플링제, 식(1) 중, a가 1이며 (메트)아크릴로일기를 함유하는 실란커플링제, 또는 그들의 혼합물을 포함하고 있고, (S2-1-1):(S2-1-2)의 질량비가 1:1 내지 1:25의 비율인 코팅 조성물. - 제3항에 있어서,
(S1):(S2)를 질량비로 5:95 내지 30:70의 비율로 함유하는 코팅 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
(T)성분이, 2nm 내지 60nm의 평균입자경을 갖는 금속산화물의 콜로이드입자(T1)를 핵으로 하여, 그 표면을 1nm 내지 4nm의 평균일차입자경을 갖는 산성산화물의 콜로이드입자로 이루어지는 피복물(T2)로 피복된, 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 변성금속산화물 콜로이드입자로 형성된 콜로이드입자(T3)의 유기용매분산졸인 코팅 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 콜로이드입자(T1)가, Ti, Fe, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, In, Sn, Sb, Ta, W, Pb, Bi 및 Ce로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 금속의 산화물인 코팅 조성물. - 제6항에 있어서,
피복물(T2)이, Si, Zr, Sn, Mo, Sb 및 W로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 금속의 산화물인 코팅 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 콜로이드입자(T1)가 산화주석-산화지르코늄으로 이루어지는 금속의 산화물, 또는 산화티탄-산화주석-산화지르코늄으로 이루어지는 금속의 산화물이며, 피복물(T2)이 산화주석-이산화규소로 이루어지는 금속의 산화물인 코팅 조성물. - 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
(T2)성분의 표면이 (메트)아크릴로일옥시트리알콕시실란, 우레이도프로필트리알콕시실란, 또는 글리시독시프로필트리알콕시실란으로 피복되어 있는 코팅 조성물. - 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
(T)성분이 아민을 추가로 포함하는 코팅 조성물. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
경화제로서 금속킬레이트 또는 과염소산염을 추가로 포함하는 코팅 조성물. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
계면활성제를 추가로 함유하는 코팅 조성물. - 광학기재의 표면에 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 코팅 조성물에 의해 형성된 경화막을 갖는 광학부재.
- 제14항에 기재된 광학부재의 표면에 반사방지막을 추가로 갖는 광학부재.
- (S)성분으로서 실란 화합물, 그의 가수분해물, 또는 그들의 혼합물을 준비하는 (a)공정, 및
해당 (a)공정에서 얻어진 (S)성분과 (T)성분으로서 2nm 내지 100nm의 평균입자경을 갖는 콜로이드상 금속산화물입자(T3)를 혼합하는 (b)공정을 포함하는, 코팅 조성물의 제조방법.
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