KR20210082214A - 폴리에테르기 함유 화합물 - Google Patents
폴리에테르기 함유 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210082214A KR20210082214A KR1020217015751A KR20217015751A KR20210082214A KR 20210082214 A KR20210082214 A KR 20210082214A KR 1020217015751 A KR1020217015751 A KR 1020217015751A KR 20217015751 A KR20217015751 A KR 20217015751A KR 20210082214 A KR20210082214 A KR 20210082214A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- occurrence
- independently
- integer
- represented
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 224
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims abstract description 121
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 claims abstract description 49
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 71
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 67
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 55
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 40
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 34
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 23
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 21
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 15
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 43
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 42
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- -1 silane compound Chemical class 0.000 description 39
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 21
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- 239000002335 surface treatment layer Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 15
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- QKAGYSDHEJITFV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-methoxy-4-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(OC)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F QKAGYSDHEJITFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 7
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 7
- OUXCFBWPMYMVRZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-7-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-pentadecafluoroheptoxy)heptane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OUXCFBWPMYMVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 0 CC1C(C)C(C2)C2(**)C(C)*1 Chemical compound CC1C(C)C(C2)C2(**)C(C)*1 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6,6,6-tridecafluoro-5-(1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexan-2-yloxy)hexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 4
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 4
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- PGISRKZDCUNMRX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(trifluoromethoxy)butane Chemical compound FC(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PGISRKZDCUNMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOPJRYAFUXTDLX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-methoxypropane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F NOPJRYAFUXTDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecafluoro-6-(trifluoromethyl)cyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane Chemical compound FC1CC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXMGZLBGSDLPKN-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(Cl)Cl JXMGZLBGSDLPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZOEDQFGXTEAD-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F XXZOEDQFGXTEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybutyrate Chemical compound OCCCC([O-])=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VRRCYIFZBSJBAT-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutanoic acid Chemical compound COCCCC(O)=O VRRCYIFZBSJBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECCQKBXUJUGSF-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypentanoic acid Chemical compound COCCCCC(O)=O FECCQKBXUJUGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282575 Gorilla Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910013627 M-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical group CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000005345 chemically strengthened glass Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N dimethylethyleneglycol Natural products CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- OXUCOTSGWGNWGC-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCC[CH2-] OXUCOTSGWGNWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005304 optical glass Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33379—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing nitro group
- C08G65/33393—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing nitro group heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/223—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
- C08G65/33317—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
- C08G65/3348—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing nitrogen in addition to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1637—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/18—Coatings for keeping optical surfaces clean, e.g. hydrophobic or photo-catalytic films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/46—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen
- C08G2650/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen containing fluorine, e.g. perfluropolyethers
Abstract
식 (I)로 표시되는 폴리에테르기 함유 화합물. 식 (I)로 표시되는 화합물마다 R- 중 1 또는 2가 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기이며, 또한 R 중 1 또는 2가 RSi-로 표시되는 기이다. 각 부호는 명세서의 기재대로이다.
Description
본 개시는 폴리에테르기 함유 화합물에 관한 것이다.
어떤 종의 불소 함유 실란 화합물은, 기재의 표면 처리에 사용하면, 우수한 발수성, 발유성, 방오성 등을 제공할 수 있는 것이 알려져 있다. 불소 함유 실란 화합물을 포함하는 표면 처리제로부터 얻어지는 층(이하, 「표면 처리층」이라고도 함)은, 소위 기능성 박막으로서, 예를 들어 유리, 플라스틱, 섬유, 건축 자재 등 여러 가지 다양한 기재에 실시되고 있다.
그러한 불소 함유 화합물로서, 퍼플루오로폴리에테르기를 분자 주쇄에 갖고, Si 원자에 결합한 가수분해 가능한 기를 분자 말단 또는 말단부에 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물이 알려져 있다(특허문헌 1 내지 2를 참조).
본 개시의 목적은, 기재의 표면 처리에 사용할 수 있는 새로운 구조의 화합물을 제공하는 데 있다.
본 개시는, 이하의 [1] 내지 [17]을 제공하는 것이다.
[1] 식 (I):
[식 중:
R- 중 1 또는 2가 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기이며, 또한 R- 중 1 또는 2가 RSi-로 표시되는 기이고;
단, (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기의 수, 및 RSi-로 표시되는 기의 수의 합계수는 3이고;
α는, 1 내지 9의 정수이고;
Rf는, 각 출현에 있어서 독립적으로, 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 16의 알킬기를 나타내고;
PE는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 식:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
(a, b, c, d, e 및 f는, 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이고, a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이고, X10은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자이고;
Xf1은, (Xf11)z로 표시되고;
Xf11은, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고;
z는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
Xf2는, (O)y 또는 (NH)y로 표시되고;
y는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이다)
로 표시되는 기이고;
X1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, -NH-, -SO2NH-, -SO2- 또는 2 내지 10가의 유기기이고;
RSi-로 표시되는 기는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로, 이하의 식 (A1) 내지 (A4):
로 표시되는 기 중 어느 것이고;
Ra는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기이고;
Rb는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 나타내고;
m1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
Xa1, Xa3, Xa4 및 Xa5는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, -NH-, -SO2NH-, -SO2- 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내고;
Xa2는, 단결합 또는 2가의 유기기를 나타내고;
β1, β2, β3 및 β4는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 9의 정수이고;
t는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 2 내지 10의 정수이고;
R31은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R32는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내고;
단, 식 (A1)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 하나 존재하고, 식 (A2)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 하나 존재하고;
Rf1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-를 나타내고;
Z1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
R41은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Rf1’를 나타내고;
Rf1’는, Rf1과 동일한 의미이고;
Rf1 중, Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si는 최대 5개이고;
R42는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기를 나타내고;
R43은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내고;
r1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
r2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
r3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
단, R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-마다에 있어서, r1, r2 및 r3의 합은 3이고;
Rf2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기를 나타내고;
Rf3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내고;
p1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
p2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
p3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
단, Rf3 p3Rf2 p2Rf1 p1Si-마다에 있어서, p1, p2 및 p3의 합은 3이고, 식 (A3)에 있어서, 수산기 또는 가수분해 가능한 기에 결합한 Si 원자가 적어도 2개 존재하고;
Rg1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-를 나타내고;
Z2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
R51은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Rg1'를 나타내고;
Rg1'는, Rg1과 동일한 의미이고;
Rg1 중, Z2기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 C는 최대 5개이고;
R52는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Ra m1Rb 3-m1Si-Z3-를 나타내고;
Z3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
R53은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 1가의 유기기를 나타내고;
s1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
s2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
s3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
단, R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-마다에 있어서, s1, s2 및 s3의 합은 3이고;
Rg2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Ra m1Rb 3-m1Si-Z4-를 나타내고;
Z4는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
Rg3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 1가의 유기기를 나타내고;
q1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
q2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
q3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
단, Rg3 q3Rg2 q2Rg1 q1C-마다에 있어서, q1, q2 및 q3의 합은 3이고, 식 (A4)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 2개 존재한다.]
로 표시되는 폴리에테르기 함유 화합물.
[2] X1이, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (-(R11)n16-)2N-(R12)n17-, -(R11)n16-X11-(R12)n17- 또는 -R13-인, [1]에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[식 중:
R11이, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n11- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기이고;
n11은, 1 내지 20의 정수이고;
R12가, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n12- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기이고;
n12는, 1 내지 20의 정수이고;
n16은, 0 또는 1이고;
n17은, 0 또는 1이고;
단, n16 및 n17의 합계는 1 이상이고;
X11이, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -O-, -(OR61)n14-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -Si(R62)2-, -(Si(R62)2O)n15-Si(R62)2-, -NR3C(=O)-, -C(=O)NR3-, -NR3C(=O)NR3-, -NR3C(=O)O-, -O-C(=O)NR3-, -NR3-, -SO2NR3- 또는 -SO2-이고;
R61은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 C1-6의 알킬렌기이고;
n14는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
R62는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 페닐기, C1-6 알킬기 또는 C1-6 알콕시기이고;
n15는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수이고;
R3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기이고;
R13은, -(CH2)n13-를 나타내고;
n13은, 1 내지 20의 정수이다.]
[3] α가 2인, [1] 또는 [2]에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[4] α가 1인, [1] 또는 [2]에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[5] Xa1, Xa3, Xa4 및 Xa5가, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (-(R71)n21-)2N-(R72)n22-, -(R71)n21-X3-(R72)n22-, -R73- 또는 -Y-O-인, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[식 중:
R71은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n23- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기를 나타내고;
n23은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고;
R72는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n24- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기를 나타내고;
n24는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고;
n21은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
n22는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
단, n21 및 n22의 합계는 1 이상이고;
X3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -O-, -(OR74)n25-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -Si(R75)2-, -(Si(R75)2O)n26-Si(R75)2-, -NR3C(=O)-, -C(=O)NR3-, -NR3C(=O)O-, -O-C(=O)NR3-, -NR3-, -SO2NR3- 또는 -SO2-이고;
R74는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 C1-6의 알킬렌기이고;
n25는, 각 출현에 있어서, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
R75는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 페닐기, C1-6 알킬기 또는 C1-6 알콕시기를 나타내고;
n26은, 각 출현에 있어서, 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수이고;
R3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기이고;
R73은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -(CH2)n27-를 나타내고;
n27은, 1 내지 20의 정수이고;
Y는, 2 내지 6가의 탄화수소기이며, 규소 원자 및/또는 실록산 결합을 갖는다.]
[6] m1이 2 또는 3인, [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[7] m1이 3인, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[8] p1이 3, 또한 r2가 3인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[9] 식 (A4)에 있어서, q2가 3, 또한 m1이 3인, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[10] β1, β2, β3 또는 β4가 1인, [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[11] Rf가 탄소수 1 내지 16의 퍼플루오로알킬기인, [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[12] PE가, 이하의 식 (a) 내지 (c) 중 어느 것:
-(OC3F6)d-
(a)
[식 중, d는 1 내지 200의 정수이다.]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
(b)
[식 중, c 및 d는, 각각 독립적으로 0 이상 30 이하의 정수이고;
e 및 f는, 각각 독립적으로 1 이상 200 이하의 정수이고;
c, d, e 및 f의 합은, 10 이상 200 이하의 정수이고;
첨자 c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다.]
-(R6-R7)g-
(c)
[식 중, R6은, OCF2 또는 OC2F4이고;
R7은, OC2F4, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12로부터 선택되는 기이거나, 혹은 이들 기로부터 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이고;
g는, 2 내지 100의 정수이다.]
으로 표시되는 기인, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물.
[13] [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물을 함유하는 표면 처리제.
[14] 용매를 더 포함하는, [13]에 기재된 표면 처리제.
[15] 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제로서 사용되는, [13] 또는 [14]에 기재된 표면 처리제.
[16] 기재와, 해당 기재의 표면에, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물 또는 [13] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 표면 처리제로 형성된 층을 포함하는 물품.
[17] 상기 물품이 광학 부재인, [16]에 기재된 물품.
본 개시에 따르면, 기재의 표면 처리에 사용할 수 있는 새로운 구조의 화합물이 제공된다.
본 명세서에 있어서 사용되는 경우, 「탄화수소기」란 탄소 및 수소를 포함하는 기이며, 탄화수소로부터 1개의 수소 원자를 탈리시킨 기를 의미한다. 이러한 탄화수소기로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1개 또는 그 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기, 예를 들어 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다. 상기 「지방족 탄화수소기」는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 중 어느 것이어도 되고, 포화 또는 불포화 중 어느 것이어도 된다. 또한, 탄화수소기는 1개 또는 그 이상의 환 구조를 포함하고 있어도 된다. 또한, 이러한 탄화수소기는, 그 말단 또는 분자쇄 중에 1개 또는 그 이상의 N, O, S, Si, 아미드, 술포닐, 실록산, 카르보닐, 카르보닐옥시 등을 갖고 있어도 된다.
본 명세서에 있어서 사용되는 경우, 「탄화수소기」의 치환기로서는 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 할로겐 원자; 1개 또는 그 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는, C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, C2-6 알키닐기, C3-10 시클로알킬기, C3-10 불포화 시클로알킬기, 5 내지 10원의 헤테로시클릴기, 5 내지 10원의 불포화 헤테로시클릴기, C6-10 아릴기 및 5 내지 10원의 헤테로아릴기로부터 선택되는 1개 또는 그 이상의 기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 사용되는 경우, 「유기기」란 탄소를 함유하는 기를 의미한다. 유기기로서는 특별히 한정되지는 않지만, 탄화수소기일 수 있다. 또한, 「2 내지 10가의 유기기」란, 탄소를 함유하는 2 내지 10가의 기를 의미한다. 이러한 2 내지 10가의 유기기로서는 특별히 한정되지는 않지만, 탄화수소기로부터 1 내지 9개의 수소 원자를 더 탈리시킨 2 내지 10가의 기를 들 수 있다. 예를 들어, 2가의 유기기로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 탄화수소기로부터 1개의 수소 원자를 더 탈리시킨 2가의 기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 「가수분해 가능한 기」란, 본 명세서에 있어서 사용되는 경우, 가수분해 반응을 받을 수 있는 기를 의미하며, 즉 가수분해 반응에 의해 화합물의 주골격으로부터 탈리할 수 있는 기를 의미한다. 가수분해 가능한 기의 예로서는 -ORa1, -OCORa1, -O-N=CRa1 2, -NRa1 2, -NHRa1, 할로겐(이들 식 중, Ra1은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다) 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 -ORa1(즉, 알콕시기)이다. Ra1의 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 등의 비치환 알킬기; 클로로메틸기 등의 치환 알킬기가 포함된다. 그것들 중에서도 알킬기, 특히 비치환 알킬기가 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기가 보다 바람직하다.
본 개시의 폴리에테르기(이하, 「PE」라고 칭하는 경우가 있음) 함유 화합물은, 식 (I):
로 표시된다.
본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은, 상기 식 (I)과 같이 분자 구조 내에 트리아진환을 갖는다. 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은 전자 밀도가 높은 환 구조이며, 6원환을 형성하는 유기 화합물 중에서 가장 작은 환 구조를 갖는 점에서, 음이온 화합물의 친핵 치환 반응이 일어나기 어려워, 예를 들어 알칼리 조건 하에서도 안정적으로 존재할 수 있다. 또한, 트리아진환의 탄소-수소 결합을 에테르 결합이나 에스테르 결합으로 치환한 경우, 산이나 알칼리 존재 하에 있어서의 가수분해를 받기 어렵다. 또한, 트리아진환은 내열성 및 자외선(UV)에 대한 내구성이 양호한 점에서, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물의 내열성 및 UV 내구성이 양호해질 수 있다.
식 (I)에 있어서, R-는 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기, 또는 RSi-로 표시되는 기이다.
R 중 1 또는 2가 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기이며, 또한 R 중 1 또는 2가 RSi-로 표시되는 기이다. 단, (Rf-PE)α-X1-로 표시되는 기의 수, 및 RSi-로 표시되는 기의 수의 합계수는 3이다. 이러한 구조를 가짐으로써, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은 발수성, 발유성, 방오성, 내케미컬성, UV 내구성 등을 갖는 표면 처리층이며, 또한 기재에 대한 결합능이 양호한 표면 처리층의 형성에 기여할 수 있다.
바람직하게는 R 중 1 또는 2가 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기이고, R 중 1 또는 2가 RSi-로 표시되는 기이다. 단, (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기의 수, 및 RSi-로 표시되는 기의 수의 합계수는 3이다.
하나의 양태에 있어서, R 중 1이 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기이며, 또한 R 중 2가 RSi-로 표시되는 기이다. 이러한 구조를 가짐으로써, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은 발수성, 발유성, 방오성, 내케미컬성, UV 내구성 등을 갖는 표면 처리층의 형성에 기여할 수 있다. 상기와 같은 구조에 의해, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은 분자간의 결합을 형성할 수 있고, 또한 형성되는 표면 처리층의 기재에 대한 결합능이 양호해질 수 있다.
하나의 양태에 있어서, R 중 2가 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기이며, 또한 R 중 1이 RSi-로 표시되는 기이다. 이러한 구조를 가짐으로써, 폴리에테르기 함유 화합물 1분자당 폴리에테르쇄의 함량이 높아지기 때문에, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은 높은 발수성, 발유성, 방오성, 내케미컬성, UV 내구성 등을 가지며, 또한 기재에 대한 결합능이 양호한 표면 처리층의 형성에 기여할 수 있다.
[(Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기]
본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기를 갖는다. 이러한 구조를 가짐으로써, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물을 사용하여 형성되는 층의 발수성, 발유성, 내케미컬성(예를 들어, 염수, 산 또는 염기성 수용액, 아세톤, 올레산 또는 헥산에 대한 내구성), UV 내구성 등이 양호해질 수 있다.
Rf는, 각 출현에 있어서 독립적으로, 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 16의 알킬기를 나타낸다.
상기 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 16의 알킬기에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 16의 알킬기」는 직쇄여도, 분지쇄여도 되며, 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소 원자수 1 내지 6, 특히 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 직쇄의 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기이다.
상기 Rf는, 바람직하게는 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있는 탄소 원자수 1 내지 16의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 CF2H-C1-15 플루오로알킬렌기이고, 더욱 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 16의 퍼플루오로알킬기이다.
해당 탄소 원자수 1 내지 16의 퍼플루오로알킬기는 직쇄여도, 분지쇄여도 되며, 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소 원자수 1 내지 6, 특히 탄소 원자수 1 내지 3의 퍼플루오로알킬기이고, 보다 바람직하게는 직쇄의 탄소 원자수 1 내지 3의 퍼플루오로알킬기, 구체적으로는 -CF3, -CF2CF3 또는 -CF2CF2CF3이다.
상기 식 중, PE는 2가의 유기기이며, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 식:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
로 표시되는 기이다.
식 중, a, b, c, d, e 및 f는, 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이다. 바람직하게는 a, b, c, d, e 및 f는, 각각 독립적으로 0 이상 100 이하의 정수이다. 바람직하게는 a, b, c, d, e 및 f의 합은 5 이상이고, 보다 바람직하게는 10 이상, 예를 들어 10 이상 100 이하이다. a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이다. X10은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자이며, 바람직하게는 수소 원자 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는 불소 원자이다. 본 명세서에 있어서, PE로서 기재하고 있는 기는, 좌측이 Xf1에, 우측이 Xf2에 각각 결합한다.
이들 반복 단위는 직쇄상이어도, 분지쇄상이어도 되지만, 바람직하게는 직쇄상이다. 예를 들어, -(OC6F12)-는 -(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF2CF(CF3))- 등이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-이다. -(OC5F10)-는 -(OCF2CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF(CF3))- 등이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2CF2)-이다. -(OC4F8)-는 -(OCF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3))-, -(OC(CF3)2CF2)-, -(OCF2C(CF3)2)-, -(OCF(CF3)CF(CF3))-, -(OCF(C2F5)CF2)- 및 -(OCF2CF(C2F5))- 중 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2)-이다. -(OC3F6)-(즉, 상기 식 중, X10은 불소 원자이다)는 -(OCF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2)- 및 -(OCF2CF(CF3))- 중 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2)-이다. 또한, -(OC2F4)-는 -(OCF2CF2)- 및 -(OCF(CF3))- 중 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2)-이다.
하나의 양태에 있어서, 상기 PE는 -(OC3F6)d-(식 중, d는 1 이상 200 이하, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이다)이다. 바람직하게는 상기 PE는 -(OCF2CF2CF2)d-(식 중, d는 1 이상 200 이하, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이다) 또는 -(OCF(CF3)CF2)d-(식 중, d는 1 이상 200 이하, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이다)이다. 보다 바람직하게는, 상기 PE는 -(OCF2CF2CF2)d-(식 중, d는 1 이상 200 이하, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이다)이다.
하나의 양태에 있어서, 상기 PE는 바람직하게는 -(OC3F6)d-이며, d는 10 이상 100 이하의 정수, 보다 바람직하게는 d는 15 이상 50 이하의 정수, 더욱 바람직하게는 d는 25 이상 35 이하의 정수이다.
다른 양태에 있어서, PE는 -(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-(식 중, c 및 d는, 각각 독립적으로 0 이상 30 이하의 정수이고, e 및 f는, 각각 독립적으로 1 이상 200 이하, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이고, c, d, e 및 f의 합은 적어도 5 이상, 바람직하게는 10 이상이고, 첨자 c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다)이다. 바람직하게는 PE는 -(OCF2CF2CF2CF2)c-(OCF2CF2CF2)d-(OCF2CF2)e-(OCF2)f-이다. 하나의 양태에 있어서, PE는 -(OC2F4)e-(OCF2)f-(식 중, e 및 f는, 각각 독립적으로 1 이상 200 이하, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이고, 첨자 e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다)여도 된다.
또 다른 양태에 있어서, PE는 -(R6-R7)g-로 표시되는 기이다. 식 중, R6은 OCF2 또는 OC2F4이며, 바람직하게는 OC2F4이다. 식 중, R7은 OC2F4, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12로부터 선택되는 기이거나, 혹은 이들 기로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이다. 바람직하게는 R7은 OC2F4, OC3F6 및 OC4F8로부터 선택되는 기이거나, 혹은 이들 기로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이고, 보다 바람직하게는 OC3F6 및 OC4F8로부터 선택되는 기이다. OC2F4, OC3F6 및 OC4F8로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합으로서는 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 -OC2F4OC3F6-, -OC2F4OC4F8-, -OC3F6OC2F4-, -OC3F6OC3F6-, -OC3F6OC4F8-, -OC4F8OC4F8-, -OC4F8OC3F6-, -OC4F8OC2F4-, -OC2F4OC2F4OC3F6-, -OC2F4OC2F4OC4F8-, -OC2F4OC3F6OC2F4-, -OC2F4OC3F6OC3F6-, -OC2F4OC4F8OC2F4-, -OC3F6OC2F4OC2F4-, -OC3F6OC2F4OC3F6-, -OC3F6OC3F6OC2F4- 및 -OC4F8OC2F4OC2F4- 등을 들 수 있다. 상기 g는 2 이상, 바람직하게는 3 이상, 보다 바람직하게는 5 이상이며, 100 이하, 바람직하게는 50 이하의 정수이다. 상기 식 중, OC2F4, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12는 직쇄 또는 분지쇄 중 어느 것이어도 되며, 바람직하게는 직쇄이다. 이 양태에 있어서, PE는 바람직하게는 -(OC2F4-OC3F6)g- 또는 -(OC2F4-OC4F8)g-이다.
또 다른 양태에 있어서, PE는 -(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-로 표시되는 기이다. 식 중, e는 1 이상 200 이하의 정수이고, a, b, c, d 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이고, 또한 a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이다. e는 바람직하게는 1 이상 100 이하, 보다 바람직하게는 5 이상 100 이하의 정수이다. a, b, c, d, e 및 f의 합은, 바람직하게는 5 이상이고, 보다 바람직하게는 10 이상, 예를 들어 10 이상 100 이하이다.
또 다른 양태에 있어서, PE는 -(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-로 표시되는 기이다. 식 중, f는 1 이상 200 이하의 정수이고, a, b, c, d 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이고, 또한 a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이다. f는 바람직하게는 1 이상 100 이하, 보다 바람직하게는 5 이상 100 이하의 정수이다. a, b, c, d, e 및 f의 합은, 바람직하게는 5 이상이고, 보다 바람직하게는 10 이상, 예를 들어 10 이상 100 이하이다.
PE에 있어서, f에 대한 e의 비(이하, 「e/f비」라고 한다)는 0.1 이상 10 이하이며, 바람직하게는 0.2 이상 5 이하이고, 보다 바람직하게는 0.2 이상 2 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.2 이상 1.5 이하이고, 보다 더 바람직하게는 0.2 이상 0.85 이하이다. e/f비를 10 이하로 함으로써, 이 화합물로부터 얻어지는 표면 처리층의 미끄럼성, 마찰 내구성 및 내케미컬성(예를 들어, 인공 땀에 대한 내구성)이 보다 향상된다. e/f비가 보다 작을수록 표면 처리층의 미끄럼성 및 마찰 내구성은 보다 향상된다. 한편, e/f비를 0.1 이상으로 함으로써, 화합물의 안정성을 보다 높일 수 있다. e/f비가 보다 클수록 화합물의 안정성은 보다 향상된다.
하나의 양태에 있어서, 상기 e/f비는 0.2 이상 0.95 이하이며, 보다 바람직하게는 0.2 이상 0.9 이하이다.
하나의 양태에 있어서, e/f비는 0.9 미만, 바람직하게는 0.8 이하, 0.7 이하이며, 0.65 이하여도 된다. e/f비는, 예를 들어 0.2 이상, 0.3 이상, 0.4 이상, 0.5 이상, 0.55 이상이다. e/f비는, 예를 들어 0.2 이상 0.9 미만, 구체적으로는 0.4 이상 0.8 이하, 보다 구체적으로는 0.5 이상 0.8 이하를 들 수 있다. 상기와 같은 e/f비를 가짐으로써, 본 개시의 표면 처리제는 보다 양호한 미끄럼성을 갖는 표면 처리층을 형성할 수 있다.
하나의 양태에 있어서, e/f비는 0.4 이상 0.7 이하여도 되고, 0.5 이상 0.7 이하여도 되고, 0.55 이상 0.7 이하여도 되고, 0.55 이상 0.65 이하여도 된다.
하나의 양태에 있어서, 내열성의 관점에서, 상기 e/f비는 1.0 이상이 바람직하고, 1.0 이상 2.0 이하인 것이 보다 바람직하다.
하나의 양태에 있어서, 상기 식 중, PE는, 각 출현에 있어서 독립적으로
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
로 표시되는 기이며, 또한 폴리에테르기 중에 적어도 하나의 분지 구조를 갖는다. 즉, 본 양태에 있어서, 상기 PE는 적어도 하나의 CF3 말단(구체적으로는 -CF3, -C2F5 등, 보다 구체적으로는 -CF3)을 갖는다. 또한, 상기 PE는, 상기 식의 좌측 말단의 산소 원자가 Rf기에 결합한다. 이러한 구조의 폴리에테르기를 가짐으로써, 폴리에테르기 함유 화합물(혹은, 폴리에테르기 함유 화합물을 포함하는 표면 처리제)을 사용하여 형성된 층(예를 들어 표면 처리층)의 자외선 내구성, 발수성, 발유성, 방오성(예를 들어 지문 등의 오염물의 부착을 방지한다), 내케미컬성, 내가수분해성, 미끄럼성의 억제 효과, 높은 마찰 내구성, 내열성, 방습성 등이 보다 양호해질 수 있다.
상기 식 중, a, b, c, d, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이다. 바람직하게는 a, b, c, d, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 100 이하의 정수이다. 바람직하게는 a, b, c, d, e 및 f의 합은 5 이상이고, 보다 바람직하게는 10 이상이다. 바람직하게는 a, b, c, d, e 및 f의 합은 200 이하이고, 보다 바람직하게는 100 이하이며, 예를 들어 10 이상 200 이하이고, 보다 구체적으로는 10 이상 100 이하이다. 또한, a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이다.
PE로 표시되는 기 중, 분지 구조를 적어도 5개 갖는 것이 바람직하고, 10개 갖는 것이 보다 바람직하고, 20개 갖는 것이 특히 바람직하다.
PE로 표시되는 기의 구조 중, 반복 단위수의 합계수(예를 들어, 상기 a, b, c, d, e 및 f의 합) 100에 대하여, 분지 구조를 갖는 반복 단위의 수는 40 이상인 것이 바람직하고, 60 이상인 것이 보다 바람직하고, 80 이상인 것이 특히 바람직하다. PE로 표시되는 기의 구조 중, 반복 단위수의 합계수 100에 대하여, 분지 구조를 갖는 반복 단위의 수는 100 이하여도 되며, 예를 들어 90 이하여도 된다.
PE로 표시되는 기의 구조 중, 반복 단위수의 합계수 100에 대하여, 분지 구조를 갖는 반복 단위의 수는 40 내지 100의 범위에 있는 것이 바람직하고, 60 내지 100의 범위에 있는 것이 보다 바람직하고, 80 내지 100의 범위에 있는 것이 특히 바람직하다.
상기 분지 구조에 있어서의 분지쇄로서는, 예를 들어 CF3을 들 수 있다.
분지 구조를 갖는 반복 단위로서는, 예를 들어 -(OC6F12)-로서는 -(OCF(CF3)CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF2CF(CF3))- 등을 들 수 있다. -(OC5F10)-로서는 -(OCF(CF3)CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF(CF3))- 등을 들 수 있다. -(OC4F8)-로서는 -(OCF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3))-, -(OC(CF3)2CF2)-, -(OCF2C(CF3)2)-, -(OCF(CF3)CF(CF3))-, -(OCF(C2F5)CF2)- 및 -(OCF2CF(C2F5))-를 들 수 있다. -(OC3F6)-로서는 -(OCF(CF3)CF2)- 및 -(OCF2CF(CF3))-를 들 수 있다. -(OC2F4)-로서는 -(OCF(CF3))-를 들 수 있다.
상기 PE는 분지 구조를 갖는 반복 단위와 함께 직쇄상의 반복 단위를 포함할 수 있다. 직쇄상의 반복 단위로서는 -(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF2CF2)-, -(OCF2CF2CF2)-, -(OCF2CF2)-를 들 수 있다.
바람직하게는, 상기 PE로 표시되는 기 중, 반복 단위 -(OC6F12)-, -(OC5F10)-, -(OC4F8)- 및 -(OC3F6)-가 분지 구조를 갖는다.
보다 바람직하게는, 상기 PE는 분지 구조의 반복 단위 OC6F12, OC5F10, OC4F8 및 OC3F6을 포함한다.
하나의 양태에 있어서, 상기 PE는 -(OC3F6)d-(식 중, d는 1 이상 200 이하, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이다)이며, PE 중에 적어도 하나의 분지 구조를 갖는다.
본 양태에 있어서, PE로 표시되는 기는 직쇄상의 반복 단위 -(OCF2CF2CF2)-를 더 포함하고 있어도 된다.
상기 양태에 있어서, 상기 PE는 분지 구조의 반복 단위 OC3F6을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 PE는 식: -(OCF2CF(CF3))d로 표시되는 것이 보다 바람직하다. 상기 식 중, d는 1 이상 200 이하이며, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이다.
다른 양태에 있어서, PE는 -(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-(식 중, c 및 d는, 각각 독립적으로 0 이상 30 이하의 정수이고, e 및 f는, 각각 독립적으로 1 이상 200 이하, 바람직하게는 5 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 10 이상 200 이하의 정수이고, c, d, e 및 f의 합은 적어도 5 이상, 바람직하게는 10 이상이고, 첨자 c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다)이고, PE로 표시되는 기 중에 적어도 하나의 분지 구조를 갖는다.
또 다른 양태에 있어서, PE는 -(R6-R7)j-로 표시되는 기이며, PE로 표시되는 기 중 적어도 하나의 분지 구조를 갖는다. 식 중, R6은 OCF2 또는 OC2F4이며, 바람직하게는 OC2F4이다. 식 중, R7은 OC2F4, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12로부터 선택되는 기이거나, 혹은 이들 기로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이다. 바람직하게는 R7은 OC2F4, OC3F6 및 OC4F8로부터 선택되는 기이거나, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12로부터 선택되는 기이거나, 혹은 이들 기로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이다. OC2F4, OC3F6 및 OC4F8로부터 독립적으로 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합으로서는 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 -OC2F4OC3F6-, -OC2F4OC4F8-, -OC3F6OC2F4-, -OC3F6OC3F6-, -OC3F6OC4F8-, -OC4F8OC4F8-, -OC4F8OC3F6-, -OC4F8OC2F4-, -OC2F4OC2F4OC3F6-, -OC2F4OC2F4OC4F8-, -OC2F4OC3F6OC2F4-, -OC2F4OC3F6OC3F6-, -OC2F4OC4F8OC2F4-, -OC3F6OC2F4OC2F4-, -OC3F6OC2F4OC3F6-, -OC3F6OC3F6OC2F4- 및 -OC4F8OC2F4OC2F4- 등을 들 수 있다. 상기 j는 2 이상, 바람직하게는 3 이상, 보다 바람직하게는 5 이상이며, 100 이하, 바람직하게는 50 이하의 정수이다. 상기 식 중, OC2F4, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12는 분지 구조를 갖는 것이 바람직하다.
보다 바람직하게는, 상기 양태에 있어서, PE는 분지 구조의 반복 단위 OC6F12, OC5F10, OC4F8 및 OC3F6을 포함한다.
또 다른 양태에 있어서, PE는 -(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-로 표시되는 기이며, PE로 표시되는 기 중 적어도 하나의 분지 구조를 갖는다. 식 중, e는 1 이상 200 이하의 정수이고, a, b, c, d 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이고, 또한 a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이다. e는 바람직하게는 1 이상 100 이하, 보다 바람직하게는 5 이상 100 이하의 정수이다. a, b, c, d, e 및 f의 합은, 바람직하게는 5 이상이고, 보다 바람직하게는 10 이상, 예를 들어 10 이상 100 이하이다.
또 다른 양태에 있어서, PE는 -(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-로 표시되는 기이며, PE로 표시되는 기 중 적어도 하나의 분지 구조를 갖는다. 식 중, f는 1 이상 200 이하의 정수이고, a, b, c, d 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이고, 또한 a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이다. f는 바람직하게는 1 이상 100 이하, 보다 바람직하게는 5 이상 100 이하의 정수이다. a, b, c, d, e 및 f의 합은, 바람직하게는 5 이상이고, 보다 바람직하게는 10 이상, 예를 들어 10 이상 100 이하이다.
상기 폴리에테르기 함유 화합물에 있어서, -PE- 부분의 수 평균 분자량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 500 내지 30,000, 바람직하게는 1,500 내지 30,000, 보다 바람직하게는 2,000 내지 10,000이다. 상기 수 평균 분자량은 19F-NMR에 의해 측정되는 값으로 한다.
다른 양태에 있어서, -PE- 부분의 수 평균 분자량은 500 내지 30,000, 바람직하게는 1,000 내지 20,000, 보다 바람직하게는 2,000 내지 15,000, 보다 더 바람직하게는 2,000 내지 10,000, 예를 들어 3,000 내지 6,000일 수 있다.
다른 양태에 있어서, -PE- 부분의 수 평균 분자량은 4,000 내지 30,000, 바람직하게는 5,000 내지 10,000, 보다 바람직하게는 6,000 내지 10,000일 수 있다.
α는 1 내지 9의 정수이다. α는 X1의 가수에 따라 변화할 수 있다. 예를 들어, X1이 10가의 유기기인 경우, α는 9이다. X1이 단결합인 경우, α는 1이다.
X1은, 주로 발수성 및 표면 미끄럼성 등을 제공하는 불소를 함유하는 폴리에테르부(PE로 표시되는 폴리에테르기 부분)와 트리아진환을 연결하는 링커로 해석된다. 따라서, 당해 X1은, 식 (I)로 표시되는 화합물이 안정적으로 존재할 수 있는 것이면 단결합이어도 되며, 어느 유기기여도 된다.
Xf1은 (Xf11)z로 표시되는 기이다. 또한, Xf1로서 기재하고 있는 기는, 좌측이 Rf로 표시되는 기에, 우측이 PE로 표시되는 기에 각각 결합한다.
Xf11은, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기, 바람직하게는 1 내지 3의 알킬렌기, 보다 바람직하게는 1 내지 2의 알킬렌기, 예를 들어 메틸렌기이다.
Xf11에 있어서, 알킬렌기에 포함되는 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다. Xf11은, 바람직하게는 알킬렌기에 포함되는 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환된 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 퍼플루오로알킬렌기이다. Xf11은 직쇄상이어도 되고, 분지쇄를 갖고 있어도 된다. 바람직하게는 Xf11은 직쇄상이다.
Xf11의 구체예로서는, 예를 들어 -CF2-, -C2F4-, -C3F6-, -C4F8-, -C5F10- 또는 -C6F12-와 같은 퍼플루오로알킬렌기; -CHF-와 같은 일부의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 플루오로알킬렌기를 들 수 있다.
-C6F12-는 -CF2CF2CF2CF2CF2CF2-, -CF(CF3)CF2CF2CF2CF2-, -CF2CF(CF3)CF2CF2CF2-, -CF2CF2CF(CF3)CF2CF2-, -CF2CF2CF2CF(CF3)CF2-, -CF2CF2CF2CF2CF(CF3)- 등이어도 되지만, 바람직하게는 -CF2CF2CF2CF2CF2CF2-이다. -C5F10-는 -CF2CF2CF2CF2CF2-, -CF(CF3)CF2CF2CF2-, -CF2CF(CF3)CF2CF2-, -CF2CF2CF(CF3)CF2-, -CF2CF2CF2CF(CF3)- 등이어도 되지만, 바람직하게는 -CF2CF2CF2CF2CF2-이다. -C4F8-는 -CF2CF2CF2CF2-, -CF(CF3)CF2CF2-, -CF2CF(CF3)CF2-, -CF2CF2CF(CF3)-, -C(CF3)2CF2-, -CF2C(CF3)2-, -CF(CF3)CF(CF3)-, -CF(C2F5)CF2- 및 -CF2CF(C2F5)- 중 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 -CF2CF2CF2CF2-이다. -C3F6-는 -CF2CF2CF2-, -CF(CF3)CF2- 및 -CF2CF(CF3)- 중 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 -CF2CF2CF2-이다. 또한, -C2F4-는 -CF2CF2- 및 -CF(CF3)- 중 어느 것이어도 된다.
Xf1은, 보다 바람직하게는 -CF2-, -CF2CF2- 또는 -CF(CF3)-이고, 더욱 바람직하게는 -CF2- 또는 -CF2CF2-이고, 특히 바람직하게는 -CF2-이다.
Xf2는, (O)y 또는 (NH)y로 표시되는 기이며, 바람직하게는 (O)y로 표시되는 기이다.
z는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이며, y는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이다. 구체적으로는, z가 0 또한 y가 0; z가 0 또한 y가 1; z가 1 또한 y가 0; z가 1 또한 y가 1이다.
바람직하게는 z와 y의 합계는 0 또는 1이다.
또한, y가 0일 때, Xf2로 표시되는 기는 단결합이고; z가 0일 때, Xf1로 표시되는 기는 단결합이다.
X1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, -NH-, -SO2NH-, -SO2- 또는 2 내지 10가의 유기기이다.
하나의 양태에 있어서, X1은 질소 원자이다. 본 양태에 있어서는, 상기 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기는 (Rf-Xf1-PE-Xf2)2-N-로 표시된다.
하나의 양태에 있어서, X1은 2 내지 10가의 유기기이다.
X1은, 바람직하게는 2 내지 7가이고, 보다 바람직하게는 2 내지 4가이고, 더욱 바람직하게는 2 내지 3가의 유기기이다.
하나의 양태에 있어서, X1은 3 내지 10가의 유기기일 수 있고, α는 2 내지 9이다.
하나의 양태에 있어서, X1은 2가의 유기기이고, α는 1이다.
하나의 양태에 있어서, X1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 2가의 유기기이며, 해당 2가의 유기기는 -CONH-, -NHCO-, -NHCONH-, -OCONH- 또는 -NHCOO-이다.
하나의 양태에 있어서, X1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (-(R11)n16-)2N-(R12)n17-, -(R11)n16-X11-(R12)n17- 또는 -R13-로 표시되는 3가 또는 2가의 유기기이다.
예를 들어, X1이 (-(R11)n16-)2N-(R12)n17-로 표시될 때, (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기는 (Rf-Xf1-PE-Xf2-(R11)n16)2N-(R12)n17-로 표시되고; X1이 -(R11)n16-X11-(R12)n17-로 표시될 때, (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기는 Rf-Xf1-PE-Xf2-(R11)n16-X11-(R12)n17-로 표시되고; X1이 -R13-로 표시될 때, (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기는 Rf-Xf1-PE-Xf2-R13-로 표시된다.
X1은, 바람직하게는 -(R11)n16-)2N-(R12)n17- 또는 -(R11)n16-X11-(R12)n17-로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 -(R11)n16-X11-(R12)n17-로 표시되는 기이다.
R11은, 폴리에테르기(PE로 표시되는 기)측에 결합하는 기 또는 결합이다. 본 명세서에 있어서, R11로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 α를 붙여서 괄호로 묶인 기에 결합한다.
R11은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n11- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기를 나타내며, 바람직하게는 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n11-이고, 보다 바람직하게는 불소 원자로 치환되어 있지 않은 -(CH2)n11-이다.
n11은 1 내지 20의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 6의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이다.
R12는, 트리아진환에 결합하는 기 또는 결합이다. 본 명세서에 있어서, R12로서 기재하고 있는 구조의 우측이 트리아진환에 결합한다.
R12는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n12- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기를 나타내며, 바람직하게는 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n12-이고, 보다 바람직하게는 불소 원자로 치환되어 있지 않은 -(CH2)n12-이다.
n12는 1 내지 20의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 6의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수, 보다 더 바람직하게는 1이다.
n16은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이며, n17은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이다. n16 및 n17의 합계는 1 이상인 것이 바람직하다. 바람직하게는 n16이 0 또한 n17이 1, 또는 n16이 1 또한 n17이 0이고, 보다 바람직하게는 n16이 1 또한 n17이 0이다.
X11은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -O-, -(OR61)n14-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -Si(R62)2-, -(Si(R62)2O)n15-Si(R62)2-, -NR3C(=O)-, -C(=O)NR3-, -NR3C(=O)NR3-, -NR3C(=O)O-, -O-C(=O)NR3-, -NR3-, -SO2NR3- 또는 -SO2-이다.
X11은, 바람직하게는 -O-, -S-, -C(=O)NR3-, -NR3C(=O)O-, -NR3-로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 -O- 또는 -NR3-(예를 들어, -NH-)로 표시되는 기이다.
또한, 본 명세서에 있어서, X11로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 R11로 표시되는 기에, 우측이 R12로 표시되는 기에 각각 결합한다
R3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(바람직하게는 메틸기)이며, 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자이다.
예를 들어, R3이 수소 원자인 경우, 상기 X11의 열거 중에서 -NR3C(=O)-, -C(=O)NR3-, -NR3C(=O)NR3-, -NR3C(=O)O- 또는 -O-C(=O)NR3-는, 각각 -NHCO-, -CONH-, -NHCONH-, -NHCOO- 또는 -OCONH-이다.
R61은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 C1-6의 알킬렌기이며, 바람직하게는 C1-3의 알킬렌기이다.
R62는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 페닐기, C1-6 알킬기 또는 C1-6 알콕시기를 나타내며, 바람직하게는 페닐기 또는 C1-6 알킬기이고, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
n14는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 3의 정수이고, 보다 바람직하게는 1이다.
n15는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수, 바람직하게는 1 내지 20의 정수이다.
여기서, X11의 수소 원자는, 불소 원자, C1-3 알킬기 및 C1-3 플루오로알킬기로부터 선택되는 1개 또는 그 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
R13은, 바람직하게는 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -(CH2)n13-이다. 여기서, n13은 1 내지 20의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 6의 정수, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수이다.
바람직한 양태에 있어서, X1은 -(R11)n16-X11-(R12)n17-로 표시되는 기이고, n16이 1, n17이 0이다. X11은 -O- 또는 -NH-인 것이 바람직하고, R11은 -(CH2)n11-, n11은 1 내지 3의 정수인 것이 바람직하다. n11은 1 또는 2인 것이 보다 바람직하다.
X1의 구체적인 예로서는,
단결합,
-O-,
-CH2-O-,
-(CH2)2-O-,
-(CH2)3-O-,
-(CH2)4-O-,
-CF2CH2-O-,
-CF2(CH2)2-O-,
-CF2(CH2)3-O-,
-CF2(CH2)4-O-,
-C(=O)-,
-CH2-C(=O)-,
-C(=O)O-,
-CH2-C(=O)O-,
-OC(=O)-,
-CH2-OC(=O)-,
-C(=O)NH-,
-CH2-C(=O)NH-,
-NHC(=O)-,
-NHCH2-C(=O)-,
-NCH3C(=O)-,
-CH2-NCH3C(=O)-,
-CF2C(=O)NH-,
-CF2CH2-C(=O)NH-,
-CF2NHC(=O)-,
-CF2NHCH2-C(=O)-,
-CF2NCH3C(=O)-,
-CF2CH2-NCH3C(=O)-,
-NH-,
-CH2-NH-,
-(CH2)2-NH-,
-(CH2)3-NH-,
-(CH2)4-NH-,
-CF2NH-,
-CF2CH2-NH-,
-CF2(CH2)2-NH-,
-CF2(CH2)3-NH-,
-CF2(CH2)4-NH-,
-NCH3-
-CH2-NCH3-,
-(CH2)2-NCH3-,
-(CH2)3-NCH3-,
-(CH2)4-NH-,
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-,
-(CH2)4-,
-(CH2)5-,
-(CH2)6-,
-CF2CH2-,
-CF2(CH2)2-
-CF2(CH2)3-,
-CF2(CH2)4-,
-CF2(CH2)5-,
-CF2(CH2)6-,
-S-,
-CH2-S-,
-(CH2)2-S-,
-(CH2)3-S-,
-SO2NH-,
-SO2NCH3-,
-SO2-,
-NHC(=O)-O-,
-CH2NHC(=O)O-,
-CH2OC(=O)NH-,
-O-C(=O)NH-,
-NHC(=O)NH-,
-CH2NHC(=O)NH-
를 들 수 있다. 단, 본 명세서에 있어서, X1로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 α를 붙여서 괄호로 묶인 기에, 우측이 트리아진환에 각각 결합한다.
[RSi-로 표시되는 기]
본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은 RSi-로 표시되는 기를 갖는다. RSi-로 표시되는 기는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 식 (A1) 내지 (A4)로 표시되는 말단에 수산기 또는 가수분해 가능한 기에 결합한 Si 원자를 갖는 기 중 어느 것이다. 본 개시의 화합물은, 상기와 같은 기를 가짐으로써, 기재에 대한 결합능이 양호한 표면 처리층의 형성에 기여할 수 있다.
식 (A1) 내지 (A4):
식 (A1)에 대하여 이하에 설명한다.
β1은 1 내지 9의 정수이다. β1은 Xa1의 가수에 따라 변화할 수 있다. 예를 들어, Xa1이 10가의 유기기인 경우, β1은 9이다. Xa1이 단결합인 경우, β1은 1이다.
Xa1은, 단결합, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, -NH-, -SO2NH-, -SO2- 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타낸다. Xa1은, 바람직하게는 2 내지 7가, 보다 바람직하게는 2 내지 4가, 더욱 바람직하게는 2가 또는 3가의 유기기이며, 2가의 유기기여도 된다. 또한, 본 명세서에 있어서, Xa1로서 기재하고 있는 구조의 우측이 트리아진환에 결합한다.
하나의 양태에 있어서, Xa1은 2가의 유기기이며, 해당 2가의 유기기는 -CONH-, -NHCO-, -NHCONH-, -OCONH- 또는 -NHCOO-이다.
바람직하게는, Xa1은 (-(R71)n21-)2N-(R72)n22-, -(R71)n21-X3-(R72)n22-, -R73- 또는 -Y-O-로 표시되는 3가 또는 2가의 유기기이다.
예를 들어, Xa1이 (-(R71)n21-)2N-(R72)n22-로 표시될 때, R71은, 식 (A1)에 있어서의 β1을 붙여서 괄호로 묶인 기와 Xa1에 포함되는 질소 원자를 연결하고, R72는, Xa1에 포함되는 질소 원자와 식 (I)에 있어서의 트리아진환을 연결한다. Xa1이 -(R71)n21-X3-(R72)n22-로 표시될 때, R71은, 식 (A1)에 있어서의 β1을 붙여서 괄호로 묶인 기와 X3으로 표시되는 기를 연결하고, R72는, X3으로 표시되는 기와 식 (I)에 있어서의 트리아진환을 연결한다. Xa1이 -R73-로 표시될 때, R73은, 식 (A1)에 있어서의 β1을 붙여서 괄호로 묶인 기와, 식 (I)에 있어서의 트리아진환을 연결한다. Xa1이 -Y-O-로 표시될 때, O는 Y와 트리아진환을 연결한다.
Xa1은, 바람직하게는 -(R71)n21-)2N-(R72)n22- 또는 -(R71)n21-X3-(R72)n22-로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 -(R71)n21-X3-(R72)n22-로 표시되는 기이다.
R71은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n23- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기를 나타내며, 바람직하게는 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n23-이고, 보다 바람직하게는 불소 원자로 치환되어 있지 않은 -(CH2)n23-이다.
여기서, n23은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 6의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수, 보다 더 바람직하게는 1 또는 2이다. 또한, 본 명세서에 있어서, R71로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 β1을 붙여서 괄호로 묶인 기에 결합한다.
R72는, 트리아진환에 결합하는 기 또는 결합이다. 본 명세서에 있어서, R72로서 기재하고 있는 구조의 우측이 트리아진환에 결합한다.
R72는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n24- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기를 나타내며, 바람직하게는 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n24-이고, 보다 바람직하게는 불소 원자로 치환되어 있지 않은 -(CH2)n24-이다.
n24는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 6의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수, 보다 더 바람직하게는 1 또는 2이다.
n21은 0 또는 1이고, n22는 0 또는 1이다. n21 및 n22의 합계는 1 이상인 것이 바람직하다. 바람직하게는 n21이 0 또한 n22가 1, 또는 n21이 1 또한 n22가 0이고, 보다 바람직하게는 n21이 1 또한 n22가 0이다.
X3은 -O-, -(OR74)n25-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -Si(R75)2-, -(Si(R75)2O)n26-Si(R75)2-, -NR3C(=O)-, -C(=O)NR3-, -NR3C(=O)NR3-, -NR3C(=O)O-, -O-C(=O)NR3-, -NR3-, -SO2NR3- 또는 -SO2-이다.
X3은, 바람직하게는 -O-, -S-, -NHC(=O)O-, -O(C=O)NH- 또는 -NR3-로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 -O- 또는 -NR3-(예를 들어, -NH-)로 표시되는 기이다.
또한, 본 명세서에 있어서, X3으로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 R71로 표시되는 기에, 우측이 R72로 표시되는 기에 각각 결합한다.
R3은, 수소 원자, 페닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(바람직하게는 메틸기)이며, 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자이다.
R74는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 C1-6의 알킬렌기이며, 바람직하게는 C1-3의 알킬렌기이다.
R75는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 페닐기, C1-6 알킬기 또는 C1-6 알콕시기를 나타내며, 바람직하게는 페닐기 또는 C1-6 알킬기이고, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
n25는, 각 출현에 있어서, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 3의 정수이고, 보다 바람직하게는 1이다.
n26은, 각 출현에 있어서, 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수, 바람직하게는 1 내지 20의 정수이다.
X3의 수소 원자는 불소 원자, C1-3 알킬기 및 C1-3 플루오로알킬기로부터 선택되는 1개 또는 그 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
R73은, 바람직하게는 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -(CH2)n27-이다. 여기서, n27은 1 내지 20의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 6의 정수, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수이다.
상기 Y는, 산소 원자와 Si 원자를 결합하는 2 내지 6가, 바람직하게는 2 내지 4가, 보다 바람직하게는 2가의 유기기이며, 규소 원자 및/또는 실록산 결합을 갖고 있어도 된다. 바람직하게는 Y는 규소 원자 및/또는 실록산 결합을 갖는다.
상기 Y로서, 구체적으로는 에틸렌기, 프로필렌기(트리메틸렌기, 메틸에틸렌기), 부틸렌기(테트라메틸렌기, 메틸프로필렌기), 헥사메틸렌기 등의 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬렌기, 페닐렌기 등의 탄소 원자수 6 내지 8의 아릴렌기를 포함하는 탄소 원자수 2 내지 8의 알킬렌기(예를 들어, 탄소 원자수 8 내지 16의 알킬렌ㆍ아릴렌기 등), 디메틸실릴렌기나 디에틸실릴렌기 등의 디오르가노실릴렌기를 포함하는 탄소 원자수 2 내지 6의 알킬렌기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알킬렌기 상호가 탄소 원자수 1 내지 4의 실알킬렌 구조 또는 탄소 원자수 6 내지 10의 실아릴렌 구조를 통하여 결합하고 있는 2가의 기, 규소 원자수 2 내지 10개, 바람직하게는 2 내지 5개의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 2 내지 6가의 오르가노폴리실록산 잔기를 포함하는 탄소 원자수 2 내지 6의 알킬렌기, 규소 원자수 2 내지 10개, 바람직하게는 2 내지 5개의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 2 내지 6가의 오르가노폴리실록산 잔기의 결합손에 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬렌기가 결합하고 있는 2 내지 6가의 기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 탄소 원자수 3 내지 10의 알킬렌기, 페닐렌기를 포함하는 탄소 원자수 2 내지 6의 알킬렌기, 디메틸실릴렌기를 포함하는 탄소 원자수 2 내지 6의 알킬렌기, 탄소 원자수 2 내지 4의 알킬렌기 상호가 탄소 원자수 1 내지 4의 실알킬렌 구조 또는 탄소 원자수 6 내지 10의 실아릴렌 구조를 통하여 결합하고 있는 2가의 기, 규소 원자수 2 내지 10개의 직쇄상의 2가의 오르가노폴리실록산 잔기를 포함하는 탄소 원자수 2 내지 6의 알킬렌기, 규소 원자수 2 내지 10개의 직쇄상 또는 규소 원자수 3 내지 10개의 분지상 혹은 환상의 2 내지 4가의 오르가노폴리실록산 잔기의 결합손에 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬렌기가 결합하고 있는 2 내지 4가의 기이고, 더욱 바람직하게는 탄소 원자수 3 내지 6의 알킬렌기이다.
Y의 구체적인 구조로서는, 예를 들어 이하와 같은 구조를 들 수 있다. 또한, 이하의 예시된 2가의 기에 있어서, Y로서 기재하고 있는 구조의 좌측이, -Y-O-로 표시되는 기에 포함되는 "O" 원자에 결합하고; 2 이상의 결합손을 갖는 기에 있어서는, 적어도 하나의 결합손이 β1을 붙여서 괄호로 묶인 기와 결합하고, 적어도 하나의 결합손이 -Y-O-로 표시되는 기에 포함되는 "O" 원자에 결합한다.
Xa1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 바람직하게는 -(R71)n21-X3-(R72)n22- 또는 -R73-로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 -(R71)n21-X3-(R72)n22-로 표시되는 기이다. n21은 1이고, n22는 0이고, R71은 -(CH2)n23-(n23은 1 내지 6의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수, 보다 더 바람직하게는 1 또는 2이다), X3은 -O- 또는 -NR3-(예를 들어, -NH-)이고, R73은 -(CH2)n27-(n27은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 1 내지 3의 정수)인 것이 바람직하다.
Xa1의 구체적인 예로서는,
단결합,
-O-,
-CH2-O-,
-(CH2)2-O-,
-(CH2)3-O-,
-(CH2)4-O-,
-C(=O)-,
-CH2-C(=O)-,
-C(=O)O-,
-CH2-C(=O)O-,
-OC(=O)-,
-CH2-OC(=O)-,
-C(=O)NH-,
-CH2-C(=O)NH-,
-NHC(=O)-,
-NHCH2-C(=O)-,
-NCH3C(=O)-,
-CH2-NCH3C(=O)-,
-NH-,
-CH2-NH-,
-(CH2)2-NH-,
-(CH2)3-NH-,
-(CH2)4-NH-,
-NCH3-,
-CH2-NCH3-,
-(CH2)2-NCH3-,
-(CH2)3-NCH3-,
-(CH2)4-NH-,
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-,
-(CH2)4-,
-(CH2)5-,
-(CH2)6-,
-S-,
-CH2-S-,
-(CH2)2-S-,
-(CH2)3-S-,
-SO2NH-,
-SO2NCH3-,
-SO2-,
-NHC(=O)-O-,
-CH2NHC(=O)O-,
-CH2OC(=O)NH-,
-O-C(=O)NH-,
-NHC(=O)NH-,
-CH2NHC(=O)NH-
를 들 수 있다. 단, 본 명세서에 있어서, Xa1로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 β1을 붙여서 괄호로 묶인 기에, 우측이 트리아진환에 각각 결합한다.
Xa2는, 단결합 또는 2가의 유기기를 나타낸다. Xa2는, 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 -(CH2)u-(식 중, u는 0 내지 2의 정수이다)이다.
t는, 각각 독립적으로 2 내지 10의 정수이다. 바람직한 양태에 있어서, t는 2 내지 6의 정수이다.
R31은, 각 출현에 있어서, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 할로겐 원자는, 바람직하게는 요오드 원자, 염소 원자 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는 불소 원자이다.
R32는, 각 출현에 있어서, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내며, 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이다.
하나의 양태에 있어서, R32는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이다.
Ra는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기이다. 가수분해 가능한 기는 상기와 동일한 의미이다.
Rb는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 나타내며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
식 (A1)에 있어서, m1은 (Ra m1Rb 3-m1Si-) 단위마다 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 단, 식 (A1)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 하나 존재한다. 즉, 모든 m1이 동시에 0이 되는 일은 없다.
식 (A1) 중, 적어도 2개의 m1이 1 이상인 것이 바람직하다. 바꾸어 말하면, 식 (A1)에 있어서, m1이 1 이상인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 2개 존재하는 것이 바람직하다.
식 (A1) 중, 바람직하게는 m1이 2 또는 3, 보다 바람직하게는 m1이 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 하나 존재한다.
바람직하게는, 식 (A1)에 있어서, m1은 1 내지 3의 정수이고, 더욱 바람직하게는 2 또는 3이다.
보다 바람직하게는, 식 (A1)에 있어서, m1은 3이다. 바꾸어 말하면, 식 (A1)에 있어서, Ra m1Rb 3-m1Si-로 표시되는 기는 Ra 3Si-로 표시된다.
식 (A2)에 대하여 이하에 설명한다.
β2는 1 내지 9의 정수이다. β2는 Xa3의 가수에 따라 변화할 수 있다. 예를 들어, Xa3이 10가의 유기기인 경우, β2는 9이다. Xa3이 단결합인 경우, β2는 1이다.
Xa3은, 단결합 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내며, 바람직하게는 2 내지 7가, 보다 바람직하게는 2 내지 4가, 더욱 바람직하게는 2가 또는 3가의 유기기이며, 2가의 유기기여도 된다. 또한, 본 명세서에 있어서, Xa2로서 기재하고 있는 구조의 우측이 트리아진환에 결합한다.
Xa3은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 Xa1에 관하여 기재한 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다. 또한, Xa1에 관한 기재에 있어서, 「식 (A1)」은 「식 (A2)」로, 「β1」은 「β2」로 각각 바꾸어 읽는 것으로 한다.
특히 바람직한 Xa3으로서는 -(R71)n21-X3-(R72)n22- 또는 -R73-로 표시되는 기를 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 -(R71)n21-X3-(R72)n22-로 표시되는 기이다. n21은 1, n22는 0, R71은 -(CH2)n23-(n23은 1 내지 6의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수, 보다 더 바람직하게는 1 또는 2이다), X3은 -O- 또는 -NR3-(예를 들어, -NH-), R73은 -(CH2)n27-(n27은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 1 내지 3의 정수)인 것이 바람직하다.
Xa3의 구체적인 예로서는,
단결합,
-O-,
-CH2-O-,
-(CH2)2-O-,
-(CH2)3-O-,
-(CH2)4-O-,
-C(=O)-,
-CH2-C(=O)-,
-C(=O)O-,
-CH2-C(=O)O-,
-OC(=O)-,
-CH2-OC(=O)-,
-C(=O)NH-,
-CH2-C(=O)NH-,
-NHC(=O)-,
-NHCH2-C(=O)-,
-NCH3C(=O)-,
-CH2-NCH3C(=O)-,
-NH-,
-CH2-NH-,
-(CH2)2-NH-,
-(CH2)3-NH-,
-(CH2)4-NH-,
-NCH3-,
-CH2-NCH3-,
-(CH2)2-NCH3-,
-(CH2)3-NCH3-,
-(CH2)4-NH-,
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-,
-(CH2)4-,
-(CH2)5-,
-(CH2)6-,
-S-,
-CH2-S-,
-(CH2)2-S-,
-(CH2)3-S-,
-SO2NH-,
-SO2NCH3-,
-SO2-,
-NHC(=O)-O-,
-CH2NHC(=O)O-,
-CH2OC(=O)NH-,
-O-C(=O)NH-,
-NHC(=O)NH-,
-CH2NHC(=O)NH-
를 들 수 있다. 단, 본 명세서에 있어서, Xa3으로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 β2를 붙여서 괄호로 묶인 기에, 우측이 트리아진환에 각각 결합한다.
식 (A2)에 있어서, m1은, (Ra m1Rb 3-m1Si-) 단위마다 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 단, 식 (A2)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 하나 존재한다.
식 (A2)에 있어서, 바람직하게는 m1은 1 내지 3이고, 더욱 바람직하게는 2 또는 3이다.
보다 바람직하게는, 식 (A2)에 있어서, m1은 3이다. 바꾸어 말하면, Ra m1Rb 3-m1Si-로 표시되는 기는 Ra 3Si-로 표시된다.
식 (A3)에 대하여 이하에 설명한다.
β3은 1 내지 9의 정수이다. β3은 Xa4의 가수에 따라 변화할 수 있다. 예를 들어, Xa4가 10가의 유기기인 경우, β3은 9이다. Xa4가 단결합인 경우, β3은 1이다.
Xa4는, 단결합 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내며, 바람직하게는 2 내지 7가, 보다 바람직하게는 2 내지 4가, 더욱 바람직하게는 2가 또는 3가의 유기기이며, 2가의 유기기여도 된다. 또한, 본 명세서에 있어서, Xa4로서 기재하고 있는 구조의 우측이 트리아진환에 결합한다.
Xa4는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 Xa1에 관하여 기재한 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다. 또한, Xa1에 관한 기재에 있어서, 「식 (A1)」은 「식 (A3)」으로, 「β1」은 「β3」으로 각각 바꾸어 읽는 것으로 한다.
특히 바람직한 Xa4로서는 -(R71)n21-X3-(R72)n22- 또는 -R73-로 표시되는 기를 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 -(R71)n21-X3-(R72)n22-로 표시되는 기이다. n21은 1, n22는 0, R71은 -(CH2)n23-(n23은 1 내지 6의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수, 보다 더 바람직하게는 1 또는 2이다), X3은 -O- 또는 -NR3-(예를 들어, -NH-), R73은 -(CH2)n27-(n27은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 1 내지 3의 정수)인 것이 바람직하다.
Xa4의 구체적인 예로서는,
단결합,
-O-,
-CH2-O-,
-(CH2)2-O-,
-(CH2)3-O-,
-(CH2)4-O-,
-C(=O)-,
-CH2-C(=O)-,
-C(=O)O-,
-CH2-C(=O)O-,
-OC(=O)-,
-CH2-OC(=O)-,
-C(=O)NH-,
-CH2-C(=O)NH-,
-NHC(=O)-,
-NHCH2-C(=O)-,
-NCH3C(=O)-,
-CH2-NCH3C(=O)-,
-NH-,
-CH2-NH-,
-(CH2)2-NH-,
-(CH2)3-NH-,
-(CH2)4-NH-,
-NCH3-,
-CH2-NCH3-,
-(CH2)2-NCH3-,
-(CH2)3-NCH3-,
-(CH2)4-NH-,
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-,
-(CH2)4-,
-(CH2)5-,
-(CH2)6-,
-S-,
-CH2-S-,
-(CH2)2-S-,
-(CH2)3-S-,
-SO2NH-,
-SO2NCH3-,
-SO2-,
-NHC(=O)-O-,
-CH2NHC(=O)O-,
-CH2OC(=O)NH-,
-O-C(=O)NH-,
-NHC(=O)NH-,
-CH2NHC(=O)NH-
를 들 수 있다. 단, 본 명세서에 있어서, Xa4로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 β3을 붙여서 괄호로 묶인 기에, 우측이 트리아진환에 각각 결합한다.
Rf1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-를 나타낸다.
Z1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타낸다. 또한, Z1로서 기재하고 있는 구조의 좌측이, R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-로 표시되는 기에 포함되는 "Si" 원자에 결합한다.
상기 Z1은, 바람직하게는 2가의 유기기이며, 식 (A3)에 있어서의 분자 주쇄의 말단의 Si 원자(Rf1이 결합하고 있는 Si 원자)와 실록산 결합을 형성하는 것을 포함하지 않는다.
상기 Z1은, 바람직하게는 C1-6 알킬렌기, -(CH2)l11-O-(CH2)l12-(식 중, l11은 0 내지 6의 정수, 예를 들어 1 내지 6의 정수이고, l12는 0 내지 6의 정수, 예를 들어 1 내지 6의 정수이다) 또는 -페닐렌-(CH2)l13-(식 중, l13은 0 내지 6의 정수이다)이고, 보다 바람직하게는 C1-3 알킬렌기이다. 이들 기는, 예를 들어 불소 원자, C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기 및 C2-6 알키닐기로부터 선택되는 1개 또는 그 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
하나의 양태에 있어서, Z1은 C1-6 알킬렌기 또는 -페닐렌-(CH2)l3-일 수 있다. Z1이 상기의 기인 경우, 광 내성, 특히 자외선 내성이 보다 높아질 수 있다. 식 중, l3은 0 내지 6의 정수이다.
상기 양태에 있어서, 바람직하게는 상기 Z1은 C1-6 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 C1-3 알킬렌기이다.
R41은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Rf1’를 나타낸다. Rf1’는 Rf1과 동일한 의미이다.
Rf1 중, Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si는 최대 5개이다. 즉, 상기 Rf1에 있어서, R41이 적어도 하나 존재하는 경우, Rf1 중에 Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si 원자가 2개 이상 존재하는데, 이러한 Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수는 최대 5개이다. 또한, 「Rf1 중의 Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수」란, Rf1 중에 있어서 직쇄상으로 연결되는 -Z1-Si-의 반복수와 동등하게 된다.
예를 들어, 하기에 Rf1 중에 있어서 Z1기를 통하여 Si 원자가 연결된 일례를 나타낸다.
상기 식에 있어서, *는 주쇄의 Si에 결합하는 부위를 의미하고, …은 Z1Si 이외의 소정의 기가 결합하고 있는 것, 즉 Si 원자의 3개의 결합손이 전부 …인 경우, Z1Si의 반복의 종료 개소를 의미한다. 또한, Si의 오른쪽 어깨의 숫자는, *부터 센 Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결된 Si의 출현수를 의미한다. 즉, Si2에서 Z1Si 반복이 종료되어 있는 쇄는 「Ra 중의 Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수」가 2개이며, 마찬가지로 Si3, Si4 및 Si5에서 Z1Si 반복이 종료되어 있는 쇄는, 각각 「Ra 중의 Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수」가 3, 4 및 5개이다. 또한, 상기 식으로부터 명백한 바와 같이, Ra 중에는 Z1Si쇄가 복수 존재하지만, 이들은 전부 동일한 길이일 필요는 없고, 각각 임의의 길이여도 된다.
바람직한 양태에 있어서, 하기에 나타내는 바와 같이 「Rf1 중의 Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수」는, 모든 쇄에 있어서 1개(좌측 식) 또는 2개(우측 식)이다.
하나의 양태에 있어서, Rf1 중의 Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si 원자의 수는 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개이다.
R42는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기를 나타낸다.
바람직하게는 R42는 가수분해 가능한 기이고, 보다 바람직하게는 -ORa1(식 중, Ra1은 치환 또는 비치환의 C1-3 알킬기, 보다 바람직하게는 메틸기를 나타낸다)이다.
R43은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내며, 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이다.
하나의 양태에 있어서, R43은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이다.
r1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, r2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, r3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 단, R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-마다에 있어서, r1, r2 및 r3의 합은 3이다.
Rf1 중의 말단의 Rf1'(Rf1'가 존재하지 않는 경우, Rf1)에 있어서, 상기 r2는, 바람직하게는 2 또는 3이고, 보다 바람직하게는 3이다.
Rf2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기를 나타낸다.
Rf3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내며, 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이다.
하나의 양태에 있어서, Rf3은, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이다.
p1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, p2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, p3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 단, R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-마다에 있어서, p1, p2 및 p3의 합은 3이다.
식 (A3)에 있어서, 수산기 또는 가수분해 가능한 기에 결합한 Si 원자가 적어도 2개 존재한다.
바람직한 양태에 있어서, 식 (A3)으로 표시되는 기의 말단부 중 적어도 하나는 R42r2'R43 r3'(R42 r2R43 r3Si-Z1-)2Si-(여기서, r2 및 r3의 합계값이 3, r2'와 r3'의 합계값이 1) 또는 (R42 r2R43 r3Si-Z1-)3Si-(여기서, r2 및 r3의 합계값이 3)이며, 바람직하게는 R42 r2R43 r3Si-Z1-)3Si-(여기서, r2 및 r3의 합계값이 3)이다. 여기서, r2는 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 2 또는 3이다. 식 중, (R42 r2R43 r3Si-Z1-)의 단위는 바람직하게는 (R42 3Si-Z1-)이다. 더욱 바람직한 양태에 있어서, 식 (A3)으로 표시되는 기의 말단부는 전부 (R42 r2R43 r3Si-Z1)3-Si-, 보다 바람직하게는 (R42 3Si-Z1)3-Si-일 수 있다.
하나의 양태에 있어서, p1은 1 내지 3의 정수인 것이 바람직하고, 2 또는 3인 것이 보다 바람직하고, 3인 것이 특히 바람직하다. 본 양태에 있어서, r2가 1 내지 3인 것이 바람직하고, 2 또는 3인 것이 보다 바람직하고, 3인 것이 더욱 바람직하다.
하나의 양태에 있어서, p1은 1 내지 3의 정수이며 또한 r2는 2 또는 3인 것이 바람직하고, p1은 2 또는 3이며 또한 r2는 2 또는 3인 것이 보다 바람직하고, p1은 3이며 또한 r2는 2 또는 3인 것이 더욱 바람직하다.
하나의 양태에 있어서, p1은 1 내지 3의 정수이며 또한 r2는 3인 것이 바람직하고, p1은 2 또는 3이며 또한 r2는 3인 것이 보다 바람직하고, p1은 3이며 또한 r2는 3인 것이 더욱 바람직하다.
하나의 양태에 있어서, p1은 1 내지 3의 정수이고, Z1은 2가의 유기기이다. 바람직하게는 상기 Z1은, 식 (A3)에 있어서의 분자 주쇄의 말단의 Si 원자(Rf1이 결합하고 있는 Si 원자)와 실록산 결합을 형성하는 것을 포함하지 않는다. 보다 바람직하게는, 상기 Z1은, 바람직하게는 C1-6 알킬렌기, -(CH2)l11-O-(CH2)l12-(식 중, l11은 1 내지 6의 정수이고, l12는 1 내지 6의 정수이다) 또는 -페닐렌-(CH2)l13-(식 중, l13은 0 내지 6의 정수이다)이고, 보다 바람직하게는 C1-3 알킬렌기이다.
또한, 식 (A2)로 표시되는 화합물과 식 (A3)으로 표시되는 화합물이 중복되는 경우, 식 (A2)로 표시되는 화합물을 우선한다.
식 (A4)에 대하여 이하에 설명한다.
β4는 1 내지 9의 정수이다. β4는 Xa5의 가수에 따라 변화할 수 있다. 예를 들어, Xa5가 10가의 유기기인 경우, β4는 9이다. Xa5가 단결합인 경우, β4는 1이다.
Xa5는, 단결합 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내며, 바람직하게는 2 내지 7가, 보다 바람직하게는 2 내지 4가, 더욱 바람직하게는 2가 또는 3가의 유기기이며, 2가의 유기기여도 된다. 또한, 본 명세서에 있어서, Xa5로서 기재하고 있는 구조의 우측이 트리아진환에 결합한다.
Xa5는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 Xa1에 관하여 기재한 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다. 또한, Xa5에 관한 기재에 있어서, 「식 (A1)」은 「식 (A4)」로, 「β1」은 「β4」로 각각 바꾸어 읽는 것으로 한다.
특히 바람직한 Xa5로서는 -(R71)n21-X3-(R72)n22- 또는 -R73-로 표시되는 기를 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 -(R71)n21-X3-(R72)n22-로 표시되는 기이다. 식 중, n21은 1, n22는 0, R71은 -(CH2)n23-(n23은 1 내지 6의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수, 보다 더 바람직하게는 1 또는 2이다), X3은 -O- 또는 -NR3-(예를 들어, -NH-), R73은 -(CH2)n27-(n27은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 1 내지 3의 정수)이다.
Xa5의 구체적인 예로서는,
단결합,
-O-,
-CH2-O-,
-(CH2)2-O-,
-(CH2)3-O-,
-(CH2)4-O-,
-C(=O)-,
-CH2-C(=O)-,
-C(=O)O-,
-CH2-C(=O)O-,
-OC(=O)-,
-CH2-OC(=O)-,
-C(=O)NH-,
-CH2-C(=O)NH-,
-NHC(=O)-,
-NHCH2-C(=O)-,
-NCH3C(=O)-,
-CH2-NCH3C(=O)-,
-NH-,
-CH2-NH-,
-(CH2)2-NH-,
-(CH2)3-NH-,
-(CH2)4-NH-,
-NCH3-,
-CH2-NCH3-,
-(CH2)2-NCH3-,
-(CH2)3-NCH3-,
-(CH2)4-NH-,
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-,
-(CH2)4-,
-(CH2)5-,
-(CH2)6-,
-S-,
-CH2-S-,
-(CH2)2-S-,
-(CH2)3-S-,
-SO2NH-,
-SO2NCH3-,
-SO2-,
-NHC(=O)-O-,
-CH2NHC(=O)O-,
-CH2OC(=O)NH-,
-O-C(=O)NH-,
-NHC(=O)NH-,
-CH2NHC(=O)NH-
를 들 수 있다. 단, 본 명세서에 있어서, Xa5로서 기재하고 있는 구조의 좌측이 β4를 붙여서 괄호로 묶인 기에, 우측이 트리아진환에 각각 결합한다.
Rg1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-를 나타낸다.
Z2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타낸다. 또한, Z2로서 기재하고 있는 구조의 좌측이, R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-로 표시되는 기에 포함되는 "C" 원자에 결합한다.
상기 Z2는, 바람직하게는 2가의 유기기이며, 식 (A4)에 있어서의 분자 주쇄의 말단의 Si 원자(Rg1이 결합하고 있는 Si 원자)와 실록산 결합을 형성하는 것을 포함하지 않는다.
상기 Z2는, 바람직하게는 C1-6 알킬렌기, -(CH2)l21-O-(CH2)l22-(식 중, l21은 0 내지 6의 정수, 예를 들어 1 내지 6의 정수이고, l22는 0 내지 6의 정수, 예를 들어 1 내지 6의 정수이다) 또는 -페닐렌-(CH2)l23-(식 중, l23은 0 내지 6의 정수이다)이고, 보다 바람직하게는 C1-3 알킬렌기이다. 이들 기는, 예를 들어 불소 원자, C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기 및 C2-6 알키닐기로부터 선택되는 1개 또는 그 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
R51은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Rg1'를 나타낸다. Rg1'는 Rg1과 동일한 의미이다.
Rg1 중, Z2기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 C는 최대 5개이다. 즉, 상기 Rg1에 있어서, R51이 적어도 하나 존재하는 경우, Rg1 중에 Z2기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 C 원자가 2개 이상 존재하는데, 이러한 Z2기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 C 원자의 수는 최대 5개이다. 또한, 「Rg1 중의 Z2기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 C 원자의 수」란, Rg1 중에 있어서 직쇄상으로 연결되는 -Z2-C-의 반복수와 동등하게 된다.
바람직한 양태에 있어서, 하기에 나타내는 바와 같이 「Rg1 중의 Z2기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 C 원자의 수」는, 모든 쇄에 있어서 1개(좌측 식) 또는 2개(우측 식)이다.
하나의 양태에 있어서, Rg1의 Z2기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 C 원자의 수는 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개이다.
R52는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Ra m1Rb 3-m1Si-Z3-를 나타낸다.
Ra 및 Rb는, 각각 상기와 동일한 의미이다.
식 (A4)에 있어서, m1은 (Ra m1Rb 3-m1Si-) 단위마다 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 단, 식 (A4)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 2개 존재한다.
Z3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타낸다. 또한, Z3으로 표시되는 기는, 좌측이 R52에 포함되는 "Si" 원자에 결합한다.
하나의 양태에 있어서, Z3은 산소 원자이다.
하나의 양태에 있어서, Z3은 2가의 유기기이다.
바람직한 양태에 있어서, Z3은 C1-6 알킬렌기, -(CH2)l31-O-(CH2)l32-(식 중, l31은 0 내지 6의 정수, 예를 들어 1 내지 6의 정수이고, l32는 0 내지 6의 정수, 예를 들어 1 내지 6의 정수이다) 또는 -페닐렌-(CH2)l33-(식 중, l33은 0 내지 6의 정수이다)이다. 이들 기는, 예를 들어 불소 원자, C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기 및 C2-6 알키닐기로부터 선택되는 1개 또는 그 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
하나의 양태에 있어서, Z3은 C1-6 알킬렌기 또는 -페닐렌-(CH2)l33-일 수 있다. Z3이 상기 기인 경우, 광 내성, 특히 자외선 내성이 보다 높아질 수 있다. 식 중, l33은 0 내지 6의 정수이다.
바람직하게는 상기 Z3은 C1-6 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 C2-3 알킬렌기이다.
R53은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 1가의 유기기를 나타내며, 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이다.
하나의 양태에 있어서, R53은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이다.
s1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, s2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, s3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 단, R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-마다에 있어서, s1, s2 및 s3의 합은 3이다.
Rg2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Ra m1Rb 3-m1Si-Z4-를 나타낸다. 또한, Z4로 표시되는 기는, 좌측이 Rg2에 포함되는 "Si" 원자에 결합한다.
Ra 및 Rb는, 상기와 동일한 의미이다.
하나의 양태에 있어서, Z4는 산소 원자이다.
하나의 양태에 있어서, Z4는 2가의 유기기이다.
바람직한 양태에 있어서, Z4는 C1-6 알킬렌기, -(CH2)l31'-O-(CH2)l32'-(식 중, l31'는 0 내지 6의 정수, 예를 들어 1 내지 6의 정수이고, l32'는 0 내지 6의 정수, 예를 들어 1 내지 6의 정수이다) 또는 -페닐렌-(CH2)l33'-(식 중, l33'는 0 내지 6의 정수이다)이다. 이들 기는, 예를 들어 불소 원자, C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기 및 C2-6 알키닐기로부터 선택되는 1개 또는 그 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
하나의 양태에 있어서, Z4는 C1-6 알킬렌기 또는 -페닐렌-(CH2)l33'-일 수 있다. Z4가 상기 기인 경우, 광 내성, 특히 자외선 내성이 보다 높아질 수 있다. 식 중, l33'는 0 내지 6의 정수이다.
바람직하게는 상기 Z4는 C1-6 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 C2-3 알킬렌기이다.
Rg3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 1가의 유기기를 나타내며, 바람직하게는 수소 원자, 수산기 또는 1가의 유기기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 수산기 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 수산기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기)이다.
q1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, q2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, q3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 단, Rg3 q3Rg2 q2Rg1 q1C-마다에 있어서, q1, q2 및 q3의 합은 3이다.
하나의 양태에 있어서, 적어도 하나의 q1은 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 2 또는 3이고, 보다 바람직하게는 3이다.
하나의 양태에 있어서, q1은 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 2 또는 3이고, 보다 바람직하게는 3이다.
하나의 양태에 있어서, q2는 2 또는 3이며, 바람직하게는 3이다.
식 (A4)에 있어서, 수산기 또는 가수분해 가능한 기에 결합한 Si 원자가 적어도 2개 존재하는 것이 바람직하다. 즉, 식 (A4)에 있어서, R52(단, 해당 R52에 있어서, m1은 1 내지 3의 정수) 또는 Rg2(단, 해당 Rg2에 있어서, m1은 1 내지 3의 정수)가 적어도 2개 존재하는 것이 바람직하다. 바꾸어 말하면, 식 (A4)에 있어서, 적어도 2개의 m1이 1 이상인 것이 바람직하다. m1은, 보다 바람직하게는 2 또는 3이고, 더욱 바람직하게는 3이다. 이러한 구성을 가짐으로써, 폴리에테르기 함유 화합물은, 보다 양호한 자외선 내구성, 발수성, 발유성, 방오성(예를 들어 토양이나 지문 등의 오염물의 부착을 방지한다), 내열성, 높은 마찰 내구성, 내가수분해성, 내케미컬성, 방습성, 방담성 등, 특히 양호한 자외선 내구성, 높은 마찰 내구성, 내케미컬성 등을 갖는 표면 처리층을 형성할 수 있다.
식 (A4)에 있어서, 바람직하게는 Rg3(Ra m1Rb 3-m1Si-)2-C- 또는 (Ra m1Rb 3-m1Si-)3-C-로 표시되는 기가 존재하고, 보다 바람직하게는 (Ra m1Rb 3-m1Si-)3-C-로 표시되는 기가 존재한다. 여기서, m1은 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 2 또는 3, 보다 바람직하게는 3이다.
식 (A4)에 있어서, 바람직하게는 m1은 1 내지 3이고, 보다 바람직하게는 3이다.
하나의 양태에 있어서, 식 (A4)에 있어서, (Ra m1Rb 3-m1Si-)의 단위는 Ra 2RbSi- 또는 Ra 3Si-이며, 바람직하게는 Ra 3Si-이다.
식 (A4)에 있어서, 바람직하게는 q2가 1 내지 3의 정수이고, m1이 1 내지 3의 정수이다.
하나의 양태에 있어서, 식 (A4)에 있어서, q2가 1 내지 3의 정수이고, m1이 2 또는 3, 보다 바람직하게는 q2가 1 내지 3의 정수이고, m1이 3이다.
하나의 양태에 있어서, 식 (A4)에 있어서, q2가 2 또는 3이고, m1이 1 내지 3의 정수, 보다 바람직하게는 q2가 3이고, m1이 1 내지 3의 정수이고, 더욱 바람직하게는 q2가 3이고, m1이 3이다.
바람직한 양태에 있어서, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은,
R 중 1이 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이고, R 중 2가 RSi-로 표시되는 기이고;
RSi-로 표시되는 기가, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (Ra m1Rb 3-m1Si)3-Xa3-로 표시되는 기, (R42 r2R43 r3Si-Z1-)3-Si-Xa4-로 표시되는 기, 또는 (Ra m1Rb 3-m1Si-Z4-)3-C-Xa5-로 표시되는 기이다.
[식 중:
Rf가, 탄소 원자수 1 내지 6의 퍼플루오로알킬기를 나타내고;
Xf1은, (Xf11)z로 표시되는 기이고;
Xf11은, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고;
z는, 0이고;
PE는, 식:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
로 표시되는 기이고, a, b, c, d, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이고, a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이고, X10은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자이며, 바람직하게는 수소 원자 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는 불소 원자이고;
Xf2는, (O)y 또는 (NH)y로 표시되는 기이며, 바람직하게는 (O)y로 표시되는 기이고;
y는, 0 또는 1이고;
X1은, -(R11)n16-X11-(R12)n17-로 표시되는 기이고;
R11은, -(CH2)n11-로 표시되고;
n11은, 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 1 또는 2이고;
n16은, 1이고;
X11은, -O- 또는 -NH-이고
n17은, 0이고;
Xa3, Xa4 또는 Xa5는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -(R71)n21-X3-(R72)n22-이고;
R71은, -(CH2)n23-이고(n23은 1 내지 3의 정수, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다);
n21은, 1이고;
X3은, -O- 또는 -NH-로 표시되는 기이고;
n22는, 0이고;
Z1은, C1-3 알킬렌기이고;
Z4는, C1-3 알킬렌기이고;
Ra는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기이고;
Rb는, 메틸기이고;
m1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수, 바람직하게는 3이고;
R42는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기를 나타내고;
R43은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이고;
r2는 2 또는 3이며, 또한 r2와 r3의 합계값이 3, 바람직하게는 r2는 3이다]
상기 양태에 있어서, 보다 바람직하게는 RSi-로 표시되는 기가 동일한 구조를 갖는다. 예를 들어, RSi-로 표시되는 기는 (Ra m1Rb 3-m1Si-Z4-)3-C-Xa5-로 표시되는 기이다.
다른 바람직한 양태에 있어서, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물은,
R 중 2가 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이고, R 중 1이 RSi-로 표시되는 기이고;
RSi-로 표시되는 기가, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (Ra m1Rb 3-m1Si)3-Xa3-로 표시되는 기, (R42 r2R43 r3Si-Z1-)3-Si-Xa4-로 표시되는 기, 또는 (Ra m1Rb 3-m1Si-Z4-)3-C-Xa5-로 표시되는 기이다.
[식 중:
Rf가, 탄소 원자수 1 내지 6의 퍼플루오로알킬기를 나타내고;
Xf1은, (Xf11)z로 표시되는 기이고;
Xf11은, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고;
z는, 0이고;
PE는, 식:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
로 표시되는 기이고, a, b, c, d, e 및 f는, 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이고, a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이고, X10은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자이며, 바람직하게는 수소 원자 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는 불소 원자이고;
Xf2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (O)y 또는 (NH)y로 표시되는 기이며, 바람직하게는 (O)y로 표시되는 기이고;
y는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
X1은, -(R11)n16-X11-(R12)n17로 표시되는 기이고;
R11은, -(CH2)n11-로 표시되고;
n11은, 1 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 1 또는 2이고;
n16은, 1이고;
X11은, -O- 또는 -NH-이고
n17은, 0이고;
Xa3, Xa4 또는 Xa5는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -(R71)n21-X3-(R72)n22-이고;
R71은, -(CH2)n23-이고(n23은 1 내지 3의 정수, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다);
n21은, 1이고;
X3은, -O- 또는 -NH-로 표시되는 기이고;
n22는, 0이고;
Z1은, C1-3 알킬렌기이고;
Z4는, C1-3 알킬렌기이고;
Ra는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기이고;
Rb는, 메틸기이고;
m1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수, 바람직하게는 3이고;
R42는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기를 나타내고;
R43은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기)이고;
r2는 2 또는 3이며, 또한 r2와 r3의 합계값이 3, 바람직하게는 r2는 3이다]
[조성물]
본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물을 포함하는 조성물은, 용매, 불소 함유 오일, 실리콘 오일, 촉매, 계면 활성제, 중합 금지제, 증감제, 졸-겔, 탄화수소계 중합체, 불소 함유 중합체, 라디칼 보충제, 무기 다공질, 탈수제 또는 탈할로겐 화합물 등을 포함할 수 있다.
상기 용매로서는, 예를 들어 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 미네랄 스피릿 등의 지방족 탄화수소류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 나프탈렌, 솔벤트 나프타 등의 방향족 탄화수소류; 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소프로필, 아세트산이소부틸, 아세트산 셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 아세트산카르비톨, 디에틸옥살레이트, 피루브산에틸, 에틸-2-히드록시부티레이트, 에틸아세토아세테이트, 아세트산아밀, 락트산메틸, 락트산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 2-히드록시이소부티르산메틸, 2-히드록시이소부티르산에틸 등의 에스테르류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 2-헥사논, 시클로헥사논, 메틸아미노케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 에틸셀로솔브, 메틸셀로솔브, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노알킬에테르 등의 글리콜에테르류; 메탄올, 에탄올, iso-프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, sec-부탄올, 3-펜탄올, 옥틸알코올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, tert-아밀알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 글리콜류; 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 디옥산 등의 환상 에테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 메틸셀로솔브, 셀로솔브, 이소프로필셀로솔브, 부틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르알코올류; 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트; 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄, 1,2-디클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에탄, 디메틸술폭시드, 1,1-디클로로-1,2,2,3,3-펜타플루오로프로판(HCFC225), 갈덴 HT PFPE, AE-3000, 제오로라 H, HFE7100, HFE7200, HFE7300, m-헥사플루오로메타크실렌, 헥사플루오로벤젠, 퍼플루오로헥산 등의 불소 함유 용매 등을 들 수 있다. 혹은 이들 중 2종 이상의 혼합 용매 등을 들 수 있다.
다른 양태에 있어서, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물을 포함하는 조성물은, 또한, 헥사플루오로벤젠, m-헥사플루오로크실렌, 퍼플루오로부틸에틸에테르, 퍼플루오로헥실메틸에테르, 제오로라 H, 퍼플루오로헥실메틸에테르, 퍼플루오로헥산, 아세톤, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸-2-피롤리돈 및 물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하고 있어도 된다.
불소 함유 오일로서 이해될 수 있는 (비반응성의) 플루오로폴리에테르 화합물, 바람직하게는 퍼플루오로(폴리)에테르 화합물(이하, 「불소 함유 오일」이라고 한다)로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 이하의 일반식 (3)으로 표시되는 화합물(퍼플루오로(폴리)에테르 화합물)을 들 수 있다.
Rf5-(OC4F8)a'-(OC3F6)b'-(OC2F4)c'-(OCF2)d'-Rf6 … (3)
식 중, Rf5는, 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 16 알킬기(바람직하게는 C1-16의 퍼플루오로알킬기)를 나타내고, Rf6은, 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 내지 16 알킬기(바람직하게는 C1-16 퍼플루오로알킬기), 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, Rf5 및 Rf6은, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로 C1-3 퍼플루오로알킬기이다.
a', b', c' 및 d'는, 폴리머의 주골격을 구성하는 퍼플루오로(폴리)에테르의 4종의 반복 단위수를 각각 나타내고, 서로 독립적으로 0 이상 300 이하의 정수이며, a', b', c' 및 d'의 합은 적어도 1, 바람직하게는 1 내지 300, 보다 바람직하게는 20 내지 300이다. 첨자 a', b', c' 또는 d'를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다. 이들 반복 단위 중 -(OC4F8)-는 -(OCF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3))-, -(OC(CF3)2CF2)-, -(OCF2C(CF3)2)-, -(OCF(CF3)CF(CF3))-, -(OCF(C2F5)CF2)- 및 (OCF2CF(C2F5))- 중 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2)-이다. -(OC3F6)-는 -(OCF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2)- 및 (OCF2CF(CF3))- 중 어느 것이어도 되며, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2)-이다. -(OC2F4)-는 -(OCF2CF2)- 및 (OCF(CF3))- 중 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 -(OCF2CF2)-이다.
상기 일반식 (3)으로 표시되는 퍼플루오로(폴리)에테르 화합물의 예로서, 이하의 일반식 (3a) 및 (3b) 중 어느 것으로 표시되는 화합물(1종 또는 2종 이상의 혼합물이어도 된다)을 들 수 있다.
Rf5-(OCF2CF2CF2)b''-Rf6 … (3a)
Rf5-(OCF2CF2CF2CF2)a''-(OCF2CF2CF2)b''-(OCF2CF2)c''-(OCF2)d''-Rf6 … (3b)
이들 식 중, Rf5 및 Rf6은 상기와 같으며; 식 (3a)에 있어서, b"는 1 이상 100 이하의 정수이고; 식 (3b)에 있어서, a" 및 b"는 각각 독립적으로 0 이상 30 이하의 정수이고, c" 및 d"는 각각 독립적으로 1 이상 300 이하의 정수이다. 첨자 a", b", c", d"를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다.
또한, 다른 관점에서, 불소 함유 오일은 일반식 Rf3-F(식 중, Rf3은 C5-16 퍼플루오로알킬기이다)로 표시되는 화합물이어도 된다. 또한, 클로로트리플루오로에틸렌 올리고머여도 된다.
상기 불소 함유 오일은 500 내지 10000의 평균 분자량을 갖고 있어도 된다. 불소 함유 오일의 분자량은 GPC를 사용하여 측정할 수 있다.
불소 함유 오일은, 본 개시의 조성물에 대하여, 예를 들어 0 내지 50질량％, 바람직하게는 0 내지 30질량％, 보다 바람직하게는 0 내지 5질량％ 포함될 수 있다. 하나의 양태에 있어서, 본 개시의 조성물은 불소 함유 오일을 실질적으로 포함하지 않는다. 불소 함유 오일을 실질적으로 포함하지 않는다는 것은, 불소 함유 오일을 전혀 포함하지 않거나, 또는 극미량의 불소 함유 오일을 포함하고 있어도 되는 것을 의미한다.
불소 함유 오일은, 본 개시의 조성물에 의해 형성된 층의 표면 미끄럼성을 향상시키는 데 기여한다.
하나의 양태에 있어서, 폴리에테르기 함유 화합물의 평균 분자량보다 불소 함유 오일의 평균 분자량을 크게 해도 된다. 이러한 평균 분자량으로 함으로써, 보다 우수한 마찰 내구성과 표면 미끄럼성을 얻을 수 있다. 본 양태는 진공 증착법에 의해 표면 처리층을 형성하는 경우에는 특히 유리하다.
하나의 양태에 있어서, 폴리에테르기 함유 화합물의 평균 분자량보다 불소 함유 오일의 평균 분자량을 작게 해도 된다. 이러한 평균 분자량으로 함으로써, 본 개시의 조성물은, 해당 조성물을 사용하여 형성되는 경화물의 투명성의 저하를 억제하면서, 높은 마찰 내구성 및 높은 표면 미끄럼성을 갖는 경화물을 형성할 수 있다.
상기 실리콘 오일로서는, 예를 들어 실록산 결합이 2,000 이하인 직쇄상 또는 환상의 실리콘 오일을 사용할 수 있다. 직쇄상의 실리콘 오일은, 소위 스트레이트 실리콘 오일 및 변성 실리콘 오일이어도 된다. 스트레이트 실리콘 오일로서는 디메틸실리콘 오일, 메틸페닐실리콘 오일, 메틸히드로겐실리콘 오일을 들 수 있다. 변성 실리콘 오일로서는 스트레이트 실리콘 오일을 알킬, 아르알킬, 폴리에테르, 고급 지방산 에스테르, 플루오로알킬, 아미노, 에폭시, 카르복실, 알코올 등에 의해 변성시킨 것을 들 수 있다. 환상의 실리콘 오일은, 예를 들어 환상 디메틸실록산 오일 등을 들 수 있다.
본 개시의 조성물(예를 들어, 표면 처리제) 중, 이러한 실리콘 오일은, 상기 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물의 합계 100질량부(2종 이상인 경우에는 이들의 합계, 이하도 마찬가지)에 대하여, 예를 들어 0 내지 300질량부, 바람직하게는 50 내지 200질량부로 포함될 수 있다.
실리콘 오일은, 표면 처리층의 표면 미끄럼성을 향상시키는 데 기여한다.
상기 촉매로서는 산(예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산 등), 염기(예를 들어 암모니아, 트리에틸아민, 디에틸아민 등), 전이 금속(예를 들어 Ti, Ni, Sn 등) 등을 들 수 있다.
촉매는, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물의 가수분해 및 탈수 축합을 촉진하고, 본 개시의 조성물(예를 들어, 표면 처리제)에 의해 형성되는 층의 형성을 촉진한다.
다른 성분으로서는, 상기 이외에, 예를 들어 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸트리아세톡시실란 등도 들 수 있다.
본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물을 포함하는 조성물은, 또한, 이하의 식으로 표시되는 화합물, 또는 이하의 식으로 표시되는 화합물 중, RSi'로 표시되는 기를 갖는 화합물에 있어서, 적어도 RSi'로 표시되는 기의 일부를 히드로실릴화하여 생기는 화합물을 포함할 수 있다. 본 개시의 조성물은, 이하의 식으로 표시되는 화합물, 또는 상술한 이하의 식으로 표시되는 화합물을 히드로실릴화하여 생기는 화합물을, 본 개시의 조성물 중에, 예를 들어 1질량ppm 내지 1질량％, 또는 10질량ppm 내지 0.1질량％ 포함할 수 있다.
식 중,
RPE는, (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기이고;
RPE로 표시되는 기에 있어서의 각 기호는 각각 상기와 동일한 의미이고;
RSi'는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 말단에 -CH=CH2를 갖는 1가의 유기기이며, 바람직하게는 히드로실릴화함으로써 RSi로 표시되는 기로 되는 기이다.
하나의 양태에 있어서, 본 개시의 조성물은, 또한, Pt, Pd, Rh, Na, K, Ca, Mg, Zn, Fe, Cu, Al 등을 포함하는 금속, 금속 산화물 또는 금속염; Si를 포함하는 화합물, 산화물 또는 염을 포함할 수 있다. 본 개시의 조성물은, 금속, 금속 산화물 또는 그의 염을, 본 개시의 조성물 중에, 예를 들어 10질량ppb 내지 1질량％, 또는 100질량ppb 내지 0.1질량％ 포함할 수 있다.
하나의 양태에 있어서, 본 개시의 조성물은 유기 아민, 또는 그의 염산염을 더 포함할 수 있다.
본 개시의 조성물은, 유기 아민 또는 그의 염을, 예를 들어 1질량ppm 내지 1질량％, 또는 10질량ppm 내지 0.1질량％ 포함할 수 있다.
[제조 방법]
다음에, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물의 제조 방법의 일례에 대하여 설명한다. 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물의 제조 방법은 이하에 한정되지는 않는다.
본 개시의 예시된 폴리에테르기 함유 화합물의 제조 방법은, 이하의 공정을 포함한다.
공정 (1):
이하의 식 (II):
로 표시되는 화합물을, HSiM2 3, 및 원하는 바에 따라 Ra k1L'로 표시되는 화합물, 및/또는 식: Rb k2L"로 표시되는 화합물과 반응시켜, 식 (I):
로 표시되는 화합물을 얻는 공정. 각 기호에 대해서는 후술한다.
본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물의 제조 방법은, 공정 (I) 전에 이하의 공정을 더 포함할 수 있다.
공정 (2):
이하의 식 (III):
으로 표시되는 화합물을, Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-G로 표시되는 화합물, 및 CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물과 반응시켜, 식 (II):
로 표시되는 화합물을 얻는 공정. 각 기호에 대해서는 후술한다.
이하, 각 공정에 대하여 상세하게 설명한다.
(공정 (1))
공정 (1)은, 식 (II):
로 표시되는 화합물을, HSiM2 3, 및 원하는 바에 따라 Ra k1L'로 표시되는 화합물, 및/또는 식: Rb k2L"로 표시되는 화합물과 반응시켜, 식 (I):
로 표시되는 화합물을 얻는 공정이다.
식 (II)로 표시되는 화합물마다, R'- 중 1 또는 2가 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이며, 또한 R'- 중 1 또는 2가 CH2=CH-X'-로 표시되는 기이고;
단, 식 (II)로 표시되는 화합물마다, Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기의 수, 및 CH2=CH-X'-로 표시되는 기의 수의 합계수는 3이다.
예를 들어, R' 중, 1이 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이고, 2가 CH2=CH-X'-로 표시되는 기여도 되고; 2가 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이고, 1이 CH2=CH-X'-로 표시되는 기여도 된다.
또한, 공정 (1)에 있어서의 반응에, Rf-Xf1-PE-Xf2-로 표시되는 기는 관여하지 않는다. 따라서, 식 (II)에 있어서의 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기는, 식 (I)에 있어서의 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기(α=1)에 상당한다.
Rf, Xf1, PE, Xf2 및 X1은, 각각 상기와 동일한 의미이다.
X'는, 트리아진환과 Si 원자를 연결하는 링커 부분의 일부로 된다. 예를 들어, 식 (I)에 있어서, RSi-로 표시되는 기가 식 (A2)로 표시되는 기인 경우, -CH2CH2X'-로 표시되는 구조가 Xa3으로 표시되는 기에 상당한다.
Ra 및 Rb는, 각각 상기와 동일한 의미이다.
L'는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Ra와 결합 가능한 기를 나타낸다.
k1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
L"는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Rb와 결합 가능한 기를 나타낸다.
k2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
식 (II)로 표시되는 화합물은, 후술하는 공정 (2)에 있어서 얻어지는 화합물이어도 된다.
식 (II)로 표시되는 화합물이 HSiM2 3과 반응함으로써, CH2=CH-X'-로 표시되는 기가 SiM2 3-CH2CH2-X'-로 표시되는 기로 변환된다.
M2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 할로겐 원자(즉, I, Br, Cl, F) 또는 C1-6 알콕시기이며, 바람직하게는 Cl이다. 해당 화합물은 시판되고 있거나, 또는 시판되고 있는 화합물로부터, 당해 기술 분야에 있어서의 통상의 기술을 사용하여 제조할 수 있다.
HSiM2 3의 양은, 상기 식 (II)로 표시되는 화합물의 말단 CH2=CH-기(2종 이상의 화합물을 사용하는 경우에는 그 합계, 이하도 마찬가지) 1몰에 대하여 1몰 이상이면 되지만, 바람직하게는 2몰이다.
상기 반응에 있어서, Ra k1L'로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 그 사용량은, 도입하고 싶은 Ra기의 양에 따라 변화시킬 수 있으며, 이러한 양은 당업자라면 적절하게 결정할 수 있다.
상기 반응에 있어서, Rb k2L"로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 그 사용량은, 도입하고 싶은 Rb기의 양에 따라 변화시킬 수 있으며, 이러한 양은 당업자라면 적절하게 결정할 수 있다.
공정 (1)의 반응에 있어서는, 처음에, 상기 식 (II)로 표시되는 화합물의 말단 CH2=CH-기와 HSiM2 3이 반응하여, 말단이 SiM2 3-CH2CH2-기로 변환된다. 다음에, 이 말단 SiM2 3-CH2CH2-기와, Ra k1L'로 표시되는 화합물 및/또는 Rb k2L"로 표시되는 화합물이 반응하여, M2가 Ra 또는 Rb에 의해 치환된다. 또한, Ra k1L'로 표시되는 화합물 및 Rb k2L"로 표시되는 화합물은, 동시 또는 별개로 반응시켜도 된다.
그러나, 본 개시의 하나의 양태에 있어서는, HSiM2 3, Ra k1L'로 표시되는 화합물 및 Rb k2L"로 표시되는 화합물을, HSi(Ra k1)(Rb k2)(이 경우, k1+k2는 3이다)로 표시되는 화합물로서 사용할 수도 있다. HSi(Ra k1)(Rb k2)로 표시되는 화합물은, 당업자라면 당해 기술 분야에 있어서의 통상의 기술을 사용하여 제조할 수 있다.
다른 양태에 있어서, 공정 (1)에 있어서의 Ra k1L'로 표시되는 화합물 및/또는 Rb k2L"로 표시되는 화합물의 사용량의 합계를, 상기 식 (II)로 표시되는 화합물의 말단 CH2=CH-기 1몰에 대하여 3몰 이상으로 한다. 이러한 양태에 따르면, 공정 (1)의 반응에 있어서 생기는 말단 SiM2 3-CH2CH2-의 M2를, 실질적으로 모두 Ra 또는 Rb에 의해 치환할 수 있다.
또 다른 양태에 있어서, 공정 (1)에 있어서의 Ra k1L'로 표시되는 화합물 및/또는 Rb k2L"로 표시되는 화합물의 사용량의 합계를, 상기 식 (II)로 표시되는 화합물의 말단 CH2=CH-기 1몰에 대하여 0 이상 3몰 미만으로 한다. 이러한 양태에 따르면, 공정 (1)의 반응에 있어서 생기는 말단 SiM2 3-CH2CH2-의 M2의 전부 또는 몇개가 Ra 또는 Rb에 의해 치환되는 일 없이 남을 수 있다. 이와 같이 남은 M-Si부를, 식: Hal-J-Z'-CH=CH2(식 중, Hal은 할로겐 원자를 나타내고, J는 Mg, Cu 또는 Zn을 나타내고, Z'는 결합 또는 2가의 유기기를 나타낸다)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써, 다시 말단부를 CH2=CH-로 할 수 있고, 공정 (1)과 마찬가지의 반응에 제공하는 것이 가능하게 된다. 이 조작을 반복함으로써, 상기 식 (II)로 표시되는 화합물의 말단에, 링커부를 통하여 Si 원자를 트리형으로 연결시킬 수 있다.
공정 (1)의 반응은, 적당한 촉매의 존재 하, 적당한 용매 중에서 행할 수 있다.
적당한 촉매로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 Pt, Pd, Rh 등을 들 수 있다. 이러한 촉매는 임의의 형태, 예를 들어 착체의 형태여도 된다.
적당한 용매로서는, 반응에 악영향을 미치지 않는 용매라면 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 헥사플루오로벤젠, m-헥사플루오로크실렌, 퍼플루오로부틸에틸에테르, 퍼플루오로헥실메틸에테르, 제오로라 H, 퍼플루오로헥실메틸에테르, 퍼플루오로헥산 등을 들 수 있다.
이러한 반응에 있어서의 반응 온도는 특별히 한정되지는 않지만, 통상 0 내지 100℃, 바람직하게는 상온 내지 80℃이고, 반응 시간은 특별히 한정되지는 않지만, 통상 60 내지 600분, 바람직하게는 120 내지 300분이고, 반응 압력은 특별히 한정되지는 않지만, -0.2 내지 1MPa(게이지압)이고, 간편하게는 상압이다.
본 명세서에 있어서, 상온이란, 예를 들어 0 내지 40℃를 나타낸다.
식 (I)에 있어서, R은 상기와 동일한 의미이다. 단, 식 (I)에 있어서의 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기의 수 및 RSi-로 표시되는 기의 수는, 각각 식 (II)에 있어서의 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기의 수 및 CH2=CH-X'-로 표시되는 기의 수에 상당한다.
(공정 (2))
공정 (2)는, 이하의 식 (III):
으로 표시되는 화합물을, Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-G로 표시되는 화합물 및 CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물과 반응시켜, 식 (II):
로 표시되는 화합물을 얻는 공정이다.
M1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 할로겐 원자(즉, I, Br, Cl, F, 바람직하게는 Cl)이고;
R'는, 공정 (1)에 있어서 기재한 바와 같다.
공정 (2)에 있어서,
Rf, Xf1, PE, X1, Xf2 및 X'는, 각각 상기와 동일한 의미이고;
G는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 NH2-이고;
G'는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 NH2-, 수산기 또는 SH-이다.
공정 (2)에 있어서, Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-G로 표시되는 화합물 및 CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물의 그 사용량은, 도입하고 싶은 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기 및 CH2=CH-X'-로 표시되는 기의 양에 따라 변화시킬 수 있으며, 이러한 양은 당업자라면 적절하게 결정할 수 있다.
하나의 양태에 있어서, 공정 (2)는, 식 (III)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여, 1몰의 Rf-Xf1-PE-Xf2-G로 표시되는 화합물 및 2몰의 CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물을 반응시켜, 식 (II)로 표시되는 화합물을 얻는 것이다. 본 양태는, 식 (II)로 표시되는 화합물에 있어서, R'-의 1개가 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이고, 및 2개가 CH2=CH-X'-로 표시되는 기인 화합물의 합성에 적합하다.
하나의 양태에 있어서, 공정 (2)는, 식 (III)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여, 2몰의 Rf-Xf1-PE-Xf2-G로 표시되는 화합물 및 1몰의 CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물을 반응시켜, 식 (II)로 표시되는 화합물을 얻는 것이다. 본 양태는, 식 (II)로 표시되는 화합물에 있어서, R'-의 2개가 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이고, 및 1개가 CH2=CH-X'-로 표시되는 기인 화합물의 합성에 적합하다.
공정 (2)의 반응은, 적당한 촉매의 존재 하, 적당한 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다.
적당한 촉매로서는 염기성 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 예를 들어 3급 아민, 아미노기를 갖는 복소환식 화합물 등의 아민계 촉매; 칼륨, 나트륨, 세슘 등의 염류를 들 수 있으며, 구체적으로는 디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, DBU(디아자비시클로운데센), 피리딘, 2,6-루티딘, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등을 들 수 있다.
하나의 양태에 있어서, 상기 촉매는 3급 아민이다.
적당한 용매로서는, 반응에 악영향을 미치지 않는 용매라면 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 탄화수소계 용매, 불소 함유 용매 등을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 헥사플루오로벤젠, m-헥사플루오로크실렌, 퍼플루오로부틸에틸에테르, 퍼플루오로헥실메틸에테르, 제오로라 H, 퍼플루오로헥실메틸에테르, 퍼플루오로헥산, 아세톤, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸-2-피롤리돈, 물 등을 사용할 수 있다.
이러한 반응에 있어서의 반응 온도는 특별히 한정되지는 않지만, 통상 0 내지 100℃, 바람직하게는 상온 내지 80℃이고, 반응 시간은 특별히 한정되지는 않지만, 통상 60 내지 600분, 바람직하게는 120 내지 300분이고, 반응 압력은 특별히 한정되지는 않지만, -0.2 내지 1MPa(게이지압)이고, 간편하게는 상압이다.
공정 (2)는, 이하와 같이 실시하는 것이 바람직하다.
공정 (2-1): 이하의 식 (III):
으로 표시되는 화합물을, Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-G로 표시되는 화합물과 반응시켜, M1로 표시되는 기를 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기로 변환하는 공정; 및
공정 (2-2): 공정 (2-1)에 의해 얻어진 화합물을, CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물과 반응시켜, M1로 표시되는 기를 CH2=CH-X'-로 표시되는 기로 변환하는 공정.
상기 공정 (2-1)에 있어서, M'로 표시되는 기의 1 또는 2가, Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기로 변환되고, 상기 공정 (2-2)에 있어서, M'로 표시되는 기의 1 또는 2가 CH2=CH-X'-로 표시되는 기로 변환된다. 단, Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기의 수 및 CH2=CH-X'-로 표시되는 기의 수는 2 또는 3이다.
상기 공정 (2-1)는, 적당한 촉매의 존재 하, 적당한 용매 중에서 행할 수 있다. 예를 들어, 공정 (2)에 있어서 기재한 촉매 및 용매를 사용할 수 있다.
상기 공정 (2-1)에 있어서의 반응 온도는 특별히 한정되지는 않지만, 통상 0 내지 100℃, 예를 들어 실온(구체적으로는 10 내지 30℃)에서 행할 수 있고, 반응 시간은 특별히 한정되지는 않지만, 통상 60 내지 600분, 필요에 따라 예를 들어 24시간이어도 되고, 반응 압력은 특별히 한정되지는 않지만, -0.2 내지 1MPa(게이지압)이고, 간편하게는 상압이다.
상기 공정 (2-2)는, 적당한 촉매의 존재 하, 적당한 용매 중에서 행할 수 있다. 예를 들어, 공정 (2)에 있어서 기재한 촉매 및 용매를 사용할 수 있다.
상기 공정 (2-2)에 있어서의 반응 온도는 특별히 한정되지는 않지만, 통상 0 내지 100℃, 예를 들어 상온 내지 80℃에서 행할 수 있고, 반응 시간은 특별히 한정되지는 않지만, 통상 60 내지 600분, 반응 압력은 특별히 한정되지는 않지만, -0.2 내지 1MPa(게이지압)이고, 간편하게는 상압이다.
하나의 양태에 있어서,
공정 (2-1)에 있어서, 식 (III)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여, 1몰의 Rf-Xf1-PE-Xf2-G로 표시되는 화합물을 반응시키고,
공정 (2-2)에 있어서, 공정 (2-1)에서 얻어진 화합물을, CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물과 반응시켜, M1로 표시되는 기를 CH2=CH-X'-로 표시되는 기로 변환한다.
본 양태는, 식 (II)로 표시되는 화합물에 있어서, R'-의 1개가 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이고, 및 2개가 CH2=CH-X'-로 표시되는 기인 화합물의 합성에 적합하다.
본 양태에 있어서, CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물은, 식 (III)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여, 예를 들어 2몰, 2 내지 3몰 또는 2 내지 10몰 첨가할 수 있다.
하나의 양태에 있어서,
공정 (2-1)에 있어서, 식 (III)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여, 2몰의 Rf-Xf1-PE-Xf2-G로 표시되는 화합물을 반응시키고,
공정 (2-2)에 있어서, 공정 (2-1)에서 얻어진 화합물을, CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물과 반응시켜, M1로 표시되는 기를 CH2=CH-X'-로 표시되는 기로 변환한다.
본 양태는, 식 (II)로 표시되는 화합물에 있어서, R'-의 2개가 Rf-Xf1-PE-Xf2-X1-로 표시되는 기이고, 및 1개가 CH2=CH-X'-로 표시되는 기인 화합물의 합성에 적합하다.
본 양태에 있어서, CH2=CH-X'-G'로 표시되는 화합물은, 식 (III)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여, 예를 들어 1몰, 1 내지 2몰 또는 1 내지 10몰 첨가할 수 있다.
또한, 필요에 따라 반응액의 농축 공정, 세정 공정 등을 행할 수 있다.
이상, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물의 제조 방법에 대하여 설명하였다. 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물의 제조 방법은, 상기에서 예시한 제조 방법에 한정되지는 않는다.
본 개시의 조성물은, 기재의 표면 처리를 행하는 표면 처리제로서 사용할 수 있다.
본 개시의 조성물(예를 들어, 표면 처리제)은 다공질 물질, 예를 들어 다공질의 세라믹 재료, 금속 섬유, 예를 들어 스틸 울을 면상으로 굳힌 것에 함침시켜 펠릿으로 할 수 있다. 당해 펠릿은, 예를 들어 진공 증착에 사용할 수 있다.
[물품]
이하, 본 개시의 물품에 대하여 설명한다.
본 개시의 물품은, 기재와, 해당 기재 표면에 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물, 또는 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물을 포함하는 조성물(표면 처리제)(이하, 이것들을 대표하여 간단히 「본 개시의 표면 처리제」라고 한다)로부터 형성된 층(표면 처리층)을 포함한다.
본 개시에 있어서 사용 가능한 기재는, 예를 들어 유리, 수지(천연 또는 합성 수지, 예를 들어 일반적인 플라스틱 재료여도 되고, 판상, 필름, 그 밖의 형태여도 된다), 금속, 세라믹스, 반도체(실리콘, 게르마늄 등), 섬유(직물, 부직포 등), 모피, 피혁, 목재, 도자기, 석재 등, 건축 부재 등, 임의의 적절한 재료로 구성될 수 있다.
예를 들어, 제조해야 할 물품이 광학 부재인 경우, 기재의 표면을 구성하는 재료는 광학 부재용 재료, 예를 들어 유리 또는 투명 플라스틱 등이어도 된다. 또한, 제조해야 할 물품이 광학 부재인 경우, 기재의 표면(최외층)에 어떠한 층(또는 막), 예를 들어 하드 코트층이나 반사 방지층 등이 형성되어 있어도 된다. 반사 방지층에는 단층 반사 방지층 및 다층 반사 방지층의 어느 것을 사용해도 된다. 반사 방지층에 사용 가능한 무기물의 예로서는 SiO2, SiO, ZrO2, TiO2, TiO, Ti2O3, Ti2O5, Al2O3, Ta2O5, CeO2, MgO, Y2O3, SnO2, MgF2, WO3 등을 들 수 있다. 이들 무기물은 단독으로 또는 이들 중 2종 이상을 조합하여(예를 들어 혼합물로서) 사용해도 된다. 다층 반사 방지층으로 하는 경우, 그 최외층에는 SiO2 및/또는 SiO를 사용하는 것이 바람직하다. 제조해야 할 물품이 터치 패널용 광학 유리 부품인 경우, 투명 전극, 예를 들어 산화인듐주석(ITO)이나 산화인듐아연 등을 사용한 박막을 기재(유리) 표면의 일부에 갖고 있어도 된다. 또한, 기재는, 그 구체적 사양 등에 따라 절연층, 점착층, 보호층, 장식 프레임층(I-CON), 무화막층, 하드 코팅막층, 편광 필름, 위상차 필름 및 액정 표시 모듈 등을 갖고 있어도 된다.
기재의 형상은 특별히 한정되지는 않는다. 또한, 표면 처리층을 형성해야 할 기재의 표면 영역은 기재 표면의 적어도 일부이면 되며, 제조해야 할 물품의 용도 및 구체적 사양 등에 따라 적절하게 결정될 수 있다.
이러한 기재로서는, 적어도 그 표면 부분이 수산기를 원래 갖는 재료로 이루어지는 것이어도 된다. 이러한 재료로서는 유리를 들 수 있으며, 또한 표면에 자연 산화막 또는 열산화막이 형성되는 금속(특히 비금속), 세라믹스, 반도체 등을 들 수 있다. 혹은, 수지 등과 같이 수산기를 갖고 있어도 충분하지 않은 경우나, 수산기를 원래 갖고 있지 않은 경우에는, 기재에 어떠한 전처리를 실시함으로써, 기재의 표면에 수산기를 도입하거나 증가시키거나 할 수 있다. 이러한 전처리의 예로서는 플라스마 처리(예를 들어 코로나 방전)나 이온 빔 조사를 들 수 있다. 플라스마 처리는, 기재 표면에 수산기를 도입 또는 증가시킬 수 있음과 함께, 기재 표면을 청정화하기(이물 등을 제거하기) 위해서도 적합하게 이용될 수 있다. 또한, 이러한 전처리의 다른 예로서는, 탄소-탄소 불포화 결합기를 갖는 계면 흡착제를 LB법(랭뮤어-블로젯법)이나 화학 흡착법 등에 의해, 기재 표면에 미리 단분자막의 형태로 형성하고, 그 후, 산소나 질소 등을 포함하는 분위기 하에서 불포화 결합을 개열하는 방법을 들 수 있다.
또한 혹은, 이러한 기재로서는 적어도 그 표면 부분이, 다른 반응성기, 예를 들어 Si-H기를 1개 이상 갖는 실리콘 화합물이나, 알콕시실란을 포함하는 재료로 이루어지는 것이어도 된다.
다음에, 이러한 기재의 표면에, 상기 본 개시의 표면 처리제의 층을 형성하고, 이 층을 필요에 따라 후처리하여, 이에 의해 본 개시의 표면 처리제로부터 층을 형성한다.
본 개시의 표면 처리제의 층 형성은, 상기 조성물을 기재의 표면에 대하여, 해당 표면을 피복하도록 적용함으로써 실시할 수 있다. 피복 방법은 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들어, 습윤 피복법 및 건조 피복법을 사용할 수 있다.
습윤 피복법의 예로서는 침지 코팅, 스핀 코팅, 플로 코팅, 스프레이 코팅, 롤 코팅, 그라비아 코팅 및 유사한 방법을 들 수 있다.
건조 피복법의 예로서는 증착(통상, 진공 증착), 스퍼터링, CVD 및 유사한 방법을 들 수 있다. 증착법(통상, 진공 증착법)의 구체예로서는 저항 가열, 전자 빔, 마이크로파 등을 사용한 고주파 가열, 이온 빔 및 유사한 방법을 들 수 있다. CVD 방법의 구체예로서는 플라스마-CVD, 광학 CVD, 열 CVD 및 유사한 방법을 들 수 있다.
또한, 상압 플라스마법에 의한 피복도 가능하다.
습윤 피복법을 사용하는 경우, 본 개시의 표면 처리제는 용매로 희석되고 나서 기재 표면에 적용될 수 있다. 본 개시의 조성물의 안정성 및 용매의 휘발성의 관점에서, 다음 용매가 바람직하게 사용된다: 탄소수 5 내지 12의 퍼플루오로 지방족 탄화수소(예를 들어, 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로메틸시클로헥산 및 퍼플루오로-1,3-디메틸시클로헥산); 폴리플루오로 방향족 탄화수소(예를 들어, 비스(트리플루오로메틸)벤젠); 폴리플루오로 지방족 탄화수소(예를 들어, C6F13CH2CH3(예를 들어, 아사히 가라스 가부시키가이샤제의 아사히클린(등록 상표) AC-6000), 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄(예를 들어, 닛폰 제온 가부시키가이샤제의 제오로라(등록 상표) H); 히드로플루오로에테르(HFE)(예를 들어, 퍼플루오로프로필메틸에테르(C3F7OCH3)(예를 들어, 스미토모 쓰리엠 가부시키가이샤제의 Novec(상표) 7000), 퍼플루오로부틸메틸에테르(C4F9OCH3)(예를 들어, 스미토모 쓰리엠 가부시키가이샤제의 Novec(상표) 7100), 퍼플루오로부틸에틸에테르(C4F9OC2H5)(예를 들어, 스미토모 쓰리엠 가부시키가이샤제의 Novec(상표) 7200), 퍼플루오로헥실메틸에테르(C2F5CF(OCH3)C3F7)(예를 들어, 스미토모 쓰리엠 가부시키가이샤제의 Novec(상표) 7300) 등의 알킬퍼플루오로알킬에테르(퍼플루오로알킬기 및 알킬기는 직쇄 또는 분지상이어도 된다), 혹은 CF3CH2OCF2CHF2(예를 들어, 아사히 가라스 가부시키가이샤제의 아사히클린(등록 상표) AE-3000)) 등. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다. 그 중에서도 히드로플루오로에테르가 바람직하고, 퍼플루오로부틸메틸에테르(C4F9OCH3) 및/또는 퍼플루오로부틸에틸에테르(C4F9OC2H5)가 특히 바람직하다.
건조 피복법을 사용하는 경우, 본 개시의 표면 처리제는 그대로 건조 피복법에 제공해도 되며, 또는 상기한 용매로 희석하고 나서 건조 피복법에 제공해도 된다.
표면 처리제의 층 형성은, 층 중에서 본 개시의 표면 처리제가 가수분해 및 탈수 축합을 위한 촉매와 함께 존재하도록 실시하는 것이 바람직하다. 간편하게는, 습윤 피복법에 의한 경우, 본 개시의 표면 처리제를 용매로 희석한 후, 기재 표면에 적용하기 직전에, 본 개시의 표면 처리제의 희석액에 촉매를 첨가해도 된다. 건조 피복법에 의한 경우에는, 촉매 첨가한 본 개시의 표면 처리제를 그대로 증착(통상, 진공 증착) 처리하거나, 혹은 철이나 구리 등의 금속 다공체에, 촉매 첨가한 본 개시의 표면 처리제를 함침시킨 펠릿상 물질을 사용하여 증착(통상, 진공 증착) 처리를 해도 된다.
촉매에는 임의의 적절한 산 또는 염기를 사용할 수 있다. 산 촉매로서는, 예를 들어 아세트산, 포름산, 트리플루오로아세트산 등을 사용할 수 있다. 또한, 염기 촉매로서는, 예를 들어 암모니아, 유기 아민류 등을 사용할 수 있다.
하나의 양태에 있어서, 본 개시의 표면 처리제의 층 형성은, 기재의 표면에 본 개시의 표면 처리제를 도포, 진공 증착에 의해 행할 수 있다. 그 후, 필요에 따라 건조 등의 처리를 행할 수 있다.
상기와 같이 하여, 기재의 표면에, 본 개시의 표면 처리제로부터 유래하는 층이 형성되고, 본 개시의 물품이 제조된다. 이에 의해 얻어지는 상기 층은, 높은 표면 미끄럼성과 높은 마찰 내구성의 양쪽을 갖는다. 또한, 상기 층은 높은 마찰 내구성에 추가하여, 사용하는 표면 처리제의 조성에 따라 다르지만, 발수성, 발유성, 방오성(예를 들어 지문 등의 오염물의 부착을 방지한다), 방수성(전자 부품 등으로의 물의 침입을 방지한다), 표면 미끄럼성(또는 윤활성, 예를 들어 지문 등의 오염물의 닦아내기성이나, 손가락에 대한 우수한 촉감) 등을 가질 수 있어, 기능성 박막으로서 적합하게 이용될 수 있다.
즉 본 개시는, 또한 상기 경화물을 최외층에 갖는 광학 재료에 관한 것이기도 하다.
광학 재료로서는, 후기에 예시하는 바와 같은 디스플레이 등에 관한 광학 재료 외에, 다종다양한 광학 재료를 바람직하게 들 수 있다: 예를 들어, 음극선관(CRT; 예를 들어, 개인용 컴퓨터 모니터), 액정 디스플레이, 플라스마 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 무기 박막 EL 도트 매트릭스 디스플레이, 배면 투사형 디스플레이, 형광 표시관(VFD), 전계 방출 디스플레이(FED; Field Emission Display) 등의 디스플레이 또는 그것들 디스플레이의 보호판, 또는 그것들 표면에 반사 방지막 처리를 실시한 것.
본 개시에 의해 얻어지는 층을 갖는 물품은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 광학 부재일 수 있다. 광학 부재의 예에는 다음의 것을 들 수 있다: 안경 등의 렌즈; PDP, LCD 등의 디스플레이의 전방면 보호판, 반사 방지판, 편광판, 안티글레어판; 휴대 전화, 휴대 정보 단말기 등의 기기의 터치 패널 시트; 블루레이(Blu-ray(등록 상표)) 디스크, DVD 디스크, CD-R, MO 등의 광 디스크의 디스크면; 광 파이버; 시계의 표시면 등.
또한, 본 개시에 의해 얻어지는 층을 갖는 물품은 의료 기기 또는 의료 재료여도 된다.
상기 층의 두께는 특별히 한정되지는 않는다. 광학 부재의 경우, 상기 층의 두께는 1 내지 50nm, 1 내지 30nm, 바람직하게는 1 내지 15nm의 범위인 것이 광학 성능, 표면 미끄럼성, 마찰 내구성 및 방오성의 점에서 바람직하다.
이상, 본 개시의 조성물(예를 들어, 표면 처리제)을 사용하여 얻어지는 물품에 대하여 상세하게 설명하였다. 또한, 본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물 또는 폴리에테르기 함유 화합물을 포함하는 조성물의 용도, 사용 방법 내지 물품의 제조 방법 등은, 상기에서 예시한 것에 한정되지는 않는다.
이상, 실시 형태에 대하여 설명하였지만, 특허청구범위의 취지 및 범위로부터 일탈하지 않고, 형태나 상세의 다양한 변경이 가능한 것이 이해될 것이다.
실시예
본 개시의 폴리에테르기 함유 화합물에 대하여, 이하의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하지만, 본 개시는 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 실시예에 있어서, 퍼플루오로폴리에테르를 구성하는 반복 단위의 존재 순서는 임의이다.
(합성예 1)
시아누르산 클로라이드 0.23g을 헥사플루오로벤젠 3ml에 용해시켰다. 헥사플루오로벤젠에 용해된 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH 5.0g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 혼합하고, 실온에서 일주야 교반하였다. 이 반응액에 알릴아민 0.35g 및 디이소프로필에틸아민 0.34g을 첨가하고, 50℃로 가열하여 6시간 교반하였다. 반응의 종점은 19F-NMR에 의해 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH의 수산기 β 위치 -CF2-의 케미컬 시프트가 저자장으로 시프트한 것, 및 1H-NMR에 의해 알릴아민의 아미노기 α 위치의 메틸렌 프로톤이 저자장으로 시프트한 것에 의해 확인하였다. 반응액을 농축하고, 농축액을 아세톤으로 3회 세정함으로써 폴리에테르기 함유 화합물 (A)를 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (A):
(합성예 2)
합성예 1에서 얻어진 폴리에테르기 함유 화합물 (A)를 5.0g, m-헥사플루오로크실렌을 20ml, 트리아세톡시메틸실란을 0.02g, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.06ml 각각 첨가한 후, 트리클로로실란을 1.0g 투입하여 10℃에서 30분간 교반하고, 계속해서 50℃로 가열하여 4시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거한 후, 메탄올 0.1g 및 오르토포름산트리메틸 3.0g의 혼합 용액을 첨가한 후, 50℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 그 후, 정제를 행함으로써, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 하기의 폴리에테르기 함유 화합물 (B) 4.7g을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (B):
(합성예 3)
시아누르산 클로라이드 0.17g을 헥사플루오로벤젠 3ml에 용해시켰다. 헥사플루오로벤젠에 용해된 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH 2.5g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 혼합하고, 실온에서 일주야 교반하였다. 그 후, 상기 반응액에 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH 2.5g 및 디이소프로필에틸아민 0.17g을 첨가하고, 50℃로 가열하여 8시간 교반하였다.
이 반응액에 4-[2,2-디(2-프로피레닐)]펜테닐아민 0.35g과 디이소프로필에틸아민 0.09g을 첨가하고, 50℃로 가열하여 6시간 교반하였다. 반응의 종점은 19F-NMR에 의해 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)nOCF2CH2-OH의 수산기 β 위치 -CF2-의 케미컬 시프트가 저자장으로 시프트한 것, 및 1H-NMR에 의해 알릴아민의 아미노기 α 위치의 메틸렌 프로톤이 저자장으로 시프트한 것에 의해 확인하였다. 반응액을 농축하고, 농축액을 아세톤으로 3회 세정함으로써 폴리에테르기 함유 화합물 (C)를 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (C):
(합성예 4)
합성예 3에서 얻어진 폴리에테르기 함유 화합물 (C)를 5.0g, m-헥사플루오로크실렌을 20ml, 트리아세톡시메틸실란을 0.03g, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.1ml 각각 첨가한 후, 트리클로로실란 1.5g을 투입하여 10℃에서 30분간 교반하고, 계속해서 50℃로 가열하여 4시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거한 후, 메탄올 0.1g 및 오르토포름산트리메틸 3.0g의 혼합 용액을 첨가한 후, 50℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 그 후, 정제를 행함으로써, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 폴리에테르기 함유 화합물 (D) 4.6g을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (D):
(합성예 5)
시아누르산 클로라이드 0.17g을 헥사플루오로벤젠 3ml에 용해시켰다. 헥사플루오로벤젠에 용해된 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH 1.25g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 첨가하고, 실온에서 일주야 교반하였다. 그 후, CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)nOCF2CH2-OH 1.25g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 첨가하고, 50℃로 가열하여 8시간 교반하였다.
4-[2,2-디(2-프로피레닐)]펜테닐아민 및 디이소프로필에틸아민을 첨가하는 이후의 조작은, 합성예 3과 마찬가지로 행하여 폴리에테르기 함유 화합물 (E)를 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (E):
(합성예 6)
합성예 5에서 얻어진 폴리에테르기 함유 화합물 (E) 2.5g을 사용한 것 이외에는 합성예 4와 마찬가지의 조작을 행하여, 폴리에테르기 함유 화합물 (F) 2.6g을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (F):
(합성예 7)
시아누르산 클로라이드 0.17g을 헥사플루오로벤젠 3ml에 용해시켰다. 헥사플루오로벤젠에 용해된 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH 2.5g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 혼합하고, 실온에서 일주야 교반하였다. 그 후, 상기 반응액에 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)nOCF2CH2-OH 1.25g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 첨가하고, 50℃로 가열하여 8시간 교반하였다.
4-[2,2-디(2-프로피레닐)]펜테닐아민 및 디이소프로필에틸아민을 첨가하는 이후의 조작은, 합성예 3과 마찬가지로 행하여 폴리에테르기 함유 화합물 (G)를 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (G):
(합성예 8)
합성예 7에서 얻어진 폴리에테르기 함유 화합물 (G)를 3.8g 사용한 것 이외에는 합성예 4와 마찬가지의 조작을 행하여, 폴리에테르기 함유 화합물 (H) 3.5g을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (H):
(합성예 9)
시아누르산 클로라이드 0.17g을 헥사플루오로벤젠 3ml에 용해시켰다. 헥사플루오로벤젠에 용해된 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH 2.5g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 혼합하고, 실온에서 일주야 교반하였다. 그 후, 상기 반응액에 4-[2,2-디(2-프로피레닐)]펜테닐아민 0.7g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 첨가하고, 80℃로 가열하여 6시간 교반하였다. 반응의 종점은 19F-NMR에 의해 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH의 수산기 β 위치 -CF2-의 케미컬 시프트가 저자장으로 시프트한 것, 및 1H-NMR에 의해 알릴아민의 아미노기 α 위치의 메틸렌 프로톤이 저자장으로 시프트한 것에 의해 확인하였다. 반응액을 농축하고, 농축액을 아세톤으로 3회 세정함으로써 폴리에테르기 함유 화합물 (I)를 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (I):
(합성예 10)
합성예 9에서 얻어진 폴리에테르기 함유 화합물 (I)를 3.9g 사용한 것 이외에는 합성예 4와 마찬가지의 조작을 행하여, 폴리에테르기 함유 화합물 (J) 4.0g을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (J):
(합성예 11)
시아누르산 클로라이드 0.23g을 헥사플루오로벤젠 3ml에 용해시켰다. 헥사플루오로벤젠에 용해된 CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OH(m≒22, n≒34) 5.0g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 혼합하고, 실온에서 일주야 교반하였다. 이 반응액에 알릴아민 0.35g 및 디이소프로필에틸아민 0.34g을 첨가하고, 50℃로 가열하여 6시간 교반하였다. 반응의 종점은 19F-NMR에 의해 CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OH의 수산기 β 위치 -CF2-의 케미컬 시프트가 저자장으로 시프트한 것, 및 1H-NMR에 의해 알릴아민의 아미노기 α 위치의 메틸렌 프로톤이 저자장으로 시프트한 것에 의해 확인하였다. 반응액을 농축하고, 농축액을 아세톤으로 3회 세정함으로써 폴리에테르기 함유 화합물 (K)를 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (K):
(합성예 12)
합성예 11에서 얻어진 폴리에테르기 함유 화합물 (K)를 5.0g, m-헥사플루오로크실렌을 20ml, 트리아세톡시메틸실란을 0.02g, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.06ml 각각 첨가한 후, 트리클로로실란을 1.0g 투입하여 10℃에서 30분간 교반하고, 계속해서 50℃로 가열하여 4시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거한 후, 메탄올 0.1g 및 오르토포름산트리메틸 3.0g의 혼합 용액을 첨가한 후, 50℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 그 후, 정제를 행함으로써, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 하기의 폴리에테르기 함유 화합물 (L) 4.2g을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (L):
(합성예 13)
시아누르산 클로라이드 0.17g을 헥사플루오로벤젠 3ml에 용해시켰다. 헥사플루오로벤젠에 용해된 CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OH(m≒22, n≒34) 2.5g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 혼합하고, 실온에서 일주야 교반하였다. 그 후, 상기 반응액에 CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OH(m≒22, n≒34) 2.5g 및 디이소프로필에틸아민 0.17g을 첨가하고, 50℃로 가열하여 8시간 교반하였다.
이 반응액에 4-[2,2-디(2-프로피레닐)]펜테닐아민 0.35g과 디이소프로필에틸아민 0.09g을 첨가하고, 50℃로 가열하여 6시간 교반하였다. 반응의 종점은 19F-NMR에 의해 CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OH의 수산기 β 위치 -CF2-의 케미컬 시프트가 저자장으로 시프트한 것, 및 1H-NMR에 의해 알릴아민의 아미노기 α 위치의 메틸렌 프로톤이 저자장으로 시프트한 것에 의해 확인하였다. 반응액을 농축하고, 농축액을 아세톤으로 3회 세정함으로써 폴리에테르기 함유 화합물 (M)을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (M):
(합성예 14)
합성예 13에서 얻어진 폴리에테르기 함유 화합물 (M)을 5.0g, m-헥사플루오로크실렌을 20ml, 트리아세톡시메틸실란을 0.03g, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체를 2％ 포함하는 크실렌 용액을 0.1ml 각각 첨가한 후, 트리클로로실란 1.5g을 투입하여 10℃에서 30분간 교반하고, 계속해서 50℃로 가열하여 4시간 교반하였다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거한 후, 메탄올 0.1g 및 오르토포름산트리메틸 3.0g의 혼합 용액을 첨가한 후, 50℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 그 후, 정제를 행함으로써, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 폴리에테르기 함유 화합물 (N) 4.0g을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (N):
(합성예 15)
시아누르산 클로라이드 0.17g을 헥사플루오로벤젠 3ml에 용해시켰다. 헥사플루오로벤젠에 용해된 CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OH(m≒22, n≒34) 2.5g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 혼합하고, 실온에서 일주야 교반하였다. 그 후, 상기 반응액에 4-[2,2-디(2-프로피레닐)]펜테닐아민 0.7g과 디이소프로필에틸아민 0.17g을 첨가하고, 80℃로 가열하여 6시간 교반하였다. 반응의 종점은 19F-NMR에 의해 CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2-OH의 수산기 β 위치 -CF2-의 케미컬 시프트가 저자장으로 시프트한 것, 및 1H-NMR에 의해 알릴아민의 아미노기 α 위치의 메틸렌 프로톤이 저자장으로 시프트한 것에 의해 확인하였다. 반응액을 농축하고, 농축액을 아세톤으로 3회 세정함으로써 폴리에테르기 함유 화합물 (O)를 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (O):
(합성예 16)
합성예 15에서 얻어진 폴리에테르기 함유 화합물 (O)를 3.9g 사용한 것 이외에는 합성예 4와 마찬가지의 조작을 행하여, 폴리에테르기 함유 화합물 (P) 3.5g을 얻었다.
폴리에테르기 함유 화합물 (P):
(실시예 1)
상기 합성예 2에서 얻은 폴리에테르기 함유 화합물 (B)를, 농도 1mass％가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE-7300)에 용해시켜, 표면 처리제 (1)을 조제하였다.
(실시예 2)
상기 합성예 4에서 얻은 폴리에테르기 함유 화합물 (D)를, 농도 1mass％가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE-7300)에 용해시켜, 표면 처리제 (2)를 조제하였다.
(실시예 3)
상기 합성예 6에서 얻은 폴리에테르기 함유 화합물 (F)를, 농도 1mass％가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE-7300)에 용해시켜, 표면 처리제 (3)을 조제하였다.
(실시예 4)
상기 합성예 8에서 얻은 폴리에테르기 함유 화합물 (H)를, 농도 1mass％가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE-7300)에 용해시켜, 표면 처리제 (4)를 조제하였다.
(실시예 5)
상기 합성예 10에서 얻은 폴리에테르기 함유 화합물 (J)를, 농도 1mass％가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE-7300)에 용해시켜, 표면 처리제 (5)를 조제하였다.
(실시예 6)
상기 합성예 12에서 얻은 폴리에테르기 함유 화합물 (L)을, 농도 1mass％가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE-7300)에 용해시켜, 표면 처리제 (6)을 조제하였다.
(실시예 7)
상기 합성예 14에서 얻은 폴리에테르기 함유 화합물 (N)을, 농도 1mass％가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE-7300)에 용해시켜, 표면 처리제 (7)을 조제하였다.
(실시예 8)
상기 합성예 16에서 얻은 폴리에테르기 함유 화합물 (P)를, 농도 1mass％가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE-7300)에 용해시켜, 표면 처리제 (8)을 조제하였다.
(비교예 1, 2)
폴리에테르기 함유 화합물 (H) 대신에, 하기 대조 화합물 (1) 및 (2)를 사용한 것 이외에는 실시예 4와 마찬가지로 행하여, 비교 표면 처리제 (1) 및 (2)를 각각 조제하였다.
대조 화합물 (1)
대조 화합물 (2)
(정적 접촉각)
정적 접촉각은 전자동 접촉각계 DropMaster700(교와 가이멘 가가쿠사제)을 사용하여 다음의 방법으로 측정하였다.
<정적 접촉각의 측정 방법>
정적 접촉각은, 수평으로 둔 기판에 마이크로시린지로부터 물 또는 n-헥사데칸을 2μL 적하하고, 적하 1초 후의 정지 화상을 비디오 마이크로스코프로 촬영함으로써 구하였다.
(경화막의 형성)
표면 처리제 (1) 내지 (8) 및 비교 표면 처리제 (1) 내지 (2)를 각각 사용하여, 이하와 같이 경화막을 형성하였다.
표면 처리제 또는 비교 표면 처리제를, 스핀 코터를 사용하여 화학 강화 유리(코닝사제, 「고릴라」유리, 두께 0.7mm) 상에 도포하였다.
스핀 코트의 조건은 300회전/분에서 3초간, 2000회전/분에서 30초였다.
도포 후의 유리를, 대기 하, 항온조 내에서 150℃ 30분간 가열하여 경화막을 형성하였다.
[경화막의 특성 평가]
얻어진 경화막의 특성을 이하와 같이 평가하였다.
<정적 접촉각>
(초기 평가)
우선, 초기 평가로서, 경화막 형성 후, 그 표면에 아직 아무것도 접촉하지 않은 상태에서, 물의 정적 접촉각을 측정하였다.
(에탄올 닦기 후의 평가)
다음에, 상기 경화막을, 에탄올을 충분히 배어들게 한 킴와이프(상품명. 쥬조 킴벌리(주)제)를 사용하여 5왕복 닦은 후, 건조시켰다. 건조 후의 경화막의 물의 정적 접촉각을 측정하였다.
<지문 부착성 및 닦아내기성>
(지문 부착성)
표면 처리제 또는 비교 표면 처리제를 사용하여 형성된 경화막에 손가락을 눌러, 지문 발생 용이성을 눈으로 보아 판정하였다. 평가는, 다음 기준에 기초하여 판단하였다.
A: 지문이 묻기 어렵거나, 묻어도 지문이 두드러지지 않았다.
B: 지문의 부착이 적지만, 그 지문을 충분히 확인할 수 있었다.
C: 미처리의 유리 기판과 동일 정도로 명확하게 지문이 부착되었다.
(지문 닦아내기성)
상기 지문 부착성 시험 후, 부착된 지문을 킴와이프(상품명. 쥬조 킴벌리(주)제)로 5왕복 닦아내고, 부착된 지문의 닦아내기 용이성을 눈으로 보아 판정하였다. 평가는 다음 기준에 기초하여 판단하였다.
A: 지문을 완전히 닦아낼 수 있었다.
B: 지문을 닦아낸 자국이 남았다.
C: 지문을 닦아낸 자국이 번지고, 제거하기가 곤란하였다.
상기 일련의 평가 결과를 이하의 표 1에 정리하였다.
표면 처리제 (1) 내지 (8)을 사용하여 형성된 경화막의 접촉각은, 에탄올을 사용하여 닦은 경우라도 저하되지 않았다. 한편, 비교 표면 처리제 (1) 및 (2)를 사용하여 형성된 경화막의 접촉각은, 에탄올을 사용하여 닦음으로써 저하되었다. 이것은 비교 표면 처리제 (1) 또는 (2)로 형성된 경화막에서는 케미컬 내성(내용제성)이 나쁘기 때문이라고 생각된다.
상기와 같이 표면 처리제 (1) 내지 (8) 쪽이 비교 표면 처리제보다 우수한 것이 나타났다. 표면 처리제 (1) 내지 (8)을 사용하여 형성된 경화막에서는, 지문 부착성 및 지문 닦아내기성의 양쪽에 있어서 양호한 평가가 얻어졌다.
<산업상 이용가능성>
본 개시는 여러 가지 다양한 기재의 표면에 표면 처리층을 형성하기 위해 적합하게 이용될 수 있다.
Claims (17)
- 식 (I):
[식 중:
R- 중 1 또는 2가 (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기이며, 또한 R- 중 1 또는 2가 RSi-로 표시되는 기이고;
단, (Rf-Xf1-PE-Xf2)α-X1-로 표시되는 기의 수, 및 RSi-로 표시되는 기의 수의 합계수는 3이고;
α는, 1 내지 9의 정수이고;
Rf는, 각 출현에 있어서 독립적으로, 1개 또는 그 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 16의 알킬기를 나타내고;
PE는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 식:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3X10 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
(a, b, c, d, e 및 f는, 각각 독립적으로 0 이상 200 이하의 정수이며, a, b, c, d, e 및 f의 합은 적어도 1이고, a, b, c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는 식 중에 있어서 임의이고, X10은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자이고;
Xf1은, (Xf11)z로 표시되고;
Xf11은, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기이고, 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고;
z는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
Xf2는, (O)y 또는 (NH)y로 표시되고;
y는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이다.)
로 표시되는 기이고;
X1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, -NH-, -SO2NH-, -SO2- 또는 2 내지 10가의 유기기이고;
RSi-로 표시되는 기는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로, 이하의 식 (A1) 내지 (A4):
로 표시되는 기 중 어느 것이고;
Ra는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기이고;
Rb는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 나타내고;
m1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
Xa1, Xa3, Xa4 및 Xa5는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, -NH-, -SO2NH-, -SO2- 또는 2 내지 10가의 유기기를 나타내고;
Xa2는, 단결합 또는 2가의 유기기를 나타내고;
β1, β2, β3 및 β4는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 9의 정수이고;
t는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 2 내지 10의 정수이고;
R31은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R32는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내고;
단, 식 (A1)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 하나 존재하고, 식 (A2)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 하나 존재하고;
Rf1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-를 나타내고;
Z1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
R41은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Rf1’를 나타내고;
Rf1’는, Rf1과 동일한 의미이고;
Rf1 중, Z1기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 Si는 최대 5개이고;
R42는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기를 나타내고;
R43은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내고;
r1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
r2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
r3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
단, R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-마다에 있어서, r1, r2 및 r3의 합은 3이고;
Rf2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수산기 또는 가수분해 가능한 기를 나타내고;
Rf3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내고;
p1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
p2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
p3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
단, Rf3 p3Rf2 p2Rf1 p1Si-마다에 있어서, p1, p2 및 p3의 합은 3이고, 식 (A3)에 있어서, 수산기 또는 가수분해 가능한 기에 결합한 Si 원자가 적어도 2개 존재하고;
Rg1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-를 나타내고;
Z2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
R51은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Rg1'를 나타내고;
Rg1'는, Rg1과 동일한 의미이고;
Rg1 중, Z2기를 통하여 직쇄상으로 연결되는 C는 최대 5개이고;
R52는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Ra m1Rb 3-m1Si-Z3-를 나타내고;
Z3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
R53은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 1가의 유기기를 나타내고;
s1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
s2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
s3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
단, R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-마다에 있어서, s1, s2 및 s3의 합은 3이고;
Rg2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 Ra m1Rb 3-m1Si-Z4-를 나타내고;
Z4는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가의 유기기를 나타내고;
Rg3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 1가의 유기기를 나타내고;
q1은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
q2는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
q3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;
단, Rg3 q3Rg2 q2Rg1 q1C-마다에 있어서, q1, q2 및 q3의 합은 3이고, 식 (A4)에 있어서, m1이 1 내지 3인 Ra m1Rb 3-m1Si-가 적어도 2개 존재한다.]
로 표시되는 폴리에테르기 함유 화합물. - 제1항에 있어서, X1이, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (-(R11)n16-)2N-(R12)n17-, -(R11)n16-X11-(R12)n17- 또는 -R13-인 폴리에테르기 함유 화합물.
[식 중:
R11이, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n11- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기이고;
n11은, 1 내지 20의 정수이고;
R12가, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n12- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기이고;
n12는, 1 내지 20의 정수이고;
n16은, 0 또는 1이고;
n17은, 0 또는 1이고;
단, n16 및 n17의 합계는 1 이상이고;
X11이, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -O-, -(OR61)n14-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -Si(R62)2-, -(Si(R62)2O)n15-Si(R62)2-, -NR3C(=O)-, -C(=O)NR3-, -NR3C(=O)NR3-, -NR3C(=O)O-, -O-C(=O)NR3-, -NR3-, -SO2NR3- 또는 -SO2-이고;
R61은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 C1-6의 알킬렌기이고;
n14는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
R62는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 페닐기, C1-6 알킬기 또는 C1-6 알콕시기이고;
n15는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수이고;
R3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기이고;
R13은, -(CH2)n13-를 나타내고;
n13은, 1 내지 20의 정수이다.] - 제1항 또는 제2항에 있어서, α가 2인 폴리에테르기 함유 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, α가 1인 폴리에테르기 함유 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Xa1, Xa3, Xa4 및 Xa5가, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 (-(R71)n21-)2N-(R72)n22-, -(R71)n21-X3-(R72)n22-, -R73- 또는 -Y-O-인 폴리에테르기 함유 화합물.
[식 중:
R71은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n23- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기를 나타내고;
n23은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고;
R72는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 이상의 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 -(CH2)n24- 또는 o-, m- 혹은 p-페닐렌기를 나타내고;
n24는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고;
n21은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
n22는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
단, n21 및 n22의 합계는 1 이상이고;
X3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -O-, -(OR74)n25-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -Si(R75)2-, -(Si(R75)2O)n26-Si(R75)2-, -NR3C(=O)-, -C(=O)NR3-, -NR3C(=O)NR3-, -NR3C(=O)O-, -O-C(=O)NR3-, -NR3-, -SO2NR3- 또는 -SO2-이고;
R74는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 C1-6의 알킬렌기이고;
n25는, 각 출현에 있어서, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
R75는, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 페닐기, C1-6 알킬기 또는 C1-6 알콕시기를 나타내고;
n26은, 각 출현에 있어서, 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수이고;
R3은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기이고;
R73은, 각 출현에 있어서 각각 독립적으로 -(CH2)n27-를 나타내고;
n27은, 1 내지 20의 정수이고;
Y는, 2 내지 6가의 탄화수소기이며, 규소 원자 및/또는 실록산 결합을 갖는다.] - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, m1이 2 또는 3인 폴리에테르기 함유 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, m1이 3인 폴리에테르기 함유 화합물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, p1이 3, 또한 r2가 3인 폴리에테르기 함유 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (A4)에 있어서, q2가 3, 또한 m1이 3인 폴리에테르기 함유 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, β1, β2, β3 또는 β4가 1인 폴리에테르기 함유 화합물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, Rf가 탄소수 1 내지 16의 퍼플루오로알킬기인 폴리에테르기 함유 화합물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, PE가, 이하의 식 (a) 내지 (c) 중 어느 것:
-(OC3F6)d- (a)
[식 중, d는 1 내지 200의 정수이다.]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (b)
[식 중, c 및 d는, 각각 독립적으로 0 이상 30 이하의 정수이고;
e 및 f는, 각각 독립적으로 1 이상 200 이하의 정수이고;
c, d, e 및 f의 합은, 10 이상 200 이하의 정수이고;
첨자 c, d, e 또는 f를 붙여서 괄호로 묶인 각 반복 단위의 존재 순서는, 식 중에 있어서 임의이다.]
-(R6-R7)g- (c)
[식 중, R6은, OCF2 또는 OC2F4이고;
R7은, OC2F4, OC3F6, OC4F8, OC5F10 및 OC6F12로부터 선택되는 기이거나, 혹은 이들 기로부터 선택되는 2 또는 3개의 기의 조합이고;
g는, 2 내지 100의 정수이다.]
로 표시되는 기인 폴리에테르기 함유 화합물. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물을 함유하는 표면 처리제.
- 제13항에 있어서, 용매를 더 포함하는 표면 처리제.
- 제13항 또는 제14항에 있어서, 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제로서 사용되는 표면 처리제.
- 기재와, 해당 기재의 표면에, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 폴리에테르기 함유 화합물 또는 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 표면 처리제로 형성된 층을 포함하는 물품.
- 제16항에 있어서, 상기 물품이 광학 부재인 물품.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2018-225935 | 2018-11-30 | ||
| JP2018225935 | 2018-11-30 | ||
| PCT/JP2019/046418 WO2020111138A1 (ja) | 2018-11-30 | 2019-11-27 | ポリエーテル基含有化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210082214A true KR20210082214A (ko) | 2021-07-02 |
| KR102557828B1 KR102557828B1 (ko) | 2023-07-21 |
Family
ID=70853475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020217015751A KR102557828B1 (ko) | 2018-11-30 | 2019-11-27 | 폴리에테르기 함유 화합물 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210284798A1 (ko) |
| EP (1) | EP3889205A4 (ko) |
| JP (1) | JP6787469B2 (ko) |
| KR (1) | KR102557828B1 (ko) |
| CN (1) | CN113166394A (ko) |
| TW (1) | TWI786349B (ko) |
| WO (1) | WO2020111138A1 (ko) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7029102B1 (ja) | 2020-11-05 | 2022-03-03 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ポリエーテル基含有化合物 |
| WO2022097406A1 (ja) * | 2020-11-05 | 2022-05-12 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ポリエーテル基含有化合物 |
| CN113583231A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-11-02 | 东华大学 | 一种全氟聚醚硅氧烷化合物的制备方法及抗指纹剂 |
| WO2023204249A1 (ja) * | 2022-04-22 | 2023-10-26 | ダイキン工業株式会社 | ポリエーテル基含有化合物 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997007155A1 (fr) | 1995-08-11 | 1997-02-27 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoropolymeres organiques au silicium et leur emploi |
| KR20010006735A (ko) * | 1999-03-03 | 2001-01-26 | 오틸리오 마세롤리 | 플루오르화된 트리아진 화합물 |
| JP2004146478A (ja) * | 2002-10-23 | 2004-05-20 | Hitachi Ltd | 配線基板，表示デバイス，表示デバイス用カラーフィルター、及び配線基板形成方法，表示デバイス形成方法，表示デバイス用カラーフィルター形成方法 |
| JP2008534696A (ja) | 2005-04-01 | 2008-08-28 | ダイキン工業株式会社 | 表面改質剤 |
| JP2012207169A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Fujifilm Corp | 離型剤組成物、及びモールド |
| KR20160127005A (ko) * | 2014-02-27 | 2016-11-02 | 데쿠세리아루즈 가부시키가이샤 | 표면 조정제 및 그것을 사용한 물품 |
| WO2018056413A1 (ja) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | ダイキン工業株式会社 | イソシアヌル骨格を有する新規化合物及びそれを含む組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5288891A (en) * | 1990-11-22 | 1994-02-22 | Nippon Oil And Fats Co. Ltd. | Fluoralykyl group-containing organosilicon oligomer, method for preparing same and surface treating agent |
| US6391948B1 (en) * | 1999-12-14 | 2002-05-21 | 3M Innovative Properties Company | Triazine compounds and use thereof |
| EP1184386B1 (en) * | 2000-04-07 | 2007-02-21 | Asahi Glass Company Ltd. | Fluorinated organosilicon compound and process for producing the same |
| KR20070116672A (ko) * | 2005-03-30 | 2007-12-10 | 후지필름 가부시키가이샤 | 윤활제 조성물 |
-
2019
- 2019-11-27 JP JP2019214034A patent/JP6787469B2/ja active Active
- 2019-11-27 WO PCT/JP2019/046418 patent/WO2020111138A1/ja unknown
- 2019-11-27 KR KR1020217015751A patent/KR102557828B1/ko active IP Right Grant
- 2019-11-27 EP EP19890177.9A patent/EP3889205A4/en active Pending
- 2019-11-27 CN CN201980078603.4A patent/CN113166394A/zh active Pending
- 2019-11-29 TW TW108143722A patent/TWI786349B/zh active
-
2021
- 2021-05-26 US US17/331,096 patent/US20210284798A1/en active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997007155A1 (fr) | 1995-08-11 | 1997-02-27 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoropolymeres organiques au silicium et leur emploi |
| KR20010006735A (ko) * | 1999-03-03 | 2001-01-26 | 오틸리오 마세롤리 | 플루오르화된 트리아진 화합물 |
| JP2004146478A (ja) * | 2002-10-23 | 2004-05-20 | Hitachi Ltd | 配線基板，表示デバイス，表示デバイス用カラーフィルター、及び配線基板形成方法，表示デバイス形成方法，表示デバイス用カラーフィルター形成方法 |
| JP2008534696A (ja) | 2005-04-01 | 2008-08-28 | ダイキン工業株式会社 | 表面改質剤 |
| JP2012207169A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Fujifilm Corp | 離型剤組成物、及びモールド |
| KR20160127005A (ko) * | 2014-02-27 | 2016-11-02 | 데쿠세리아루즈 가부시키가이샤 | 표면 조정제 및 그것을 사용한 물품 |
| WO2018056413A1 (ja) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | ダイキン工業株式会社 | イソシアヌル骨格を有する新規化合物及びそれを含む組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI786349B (zh) | 2022-12-11 |
| WO2020111138A1 (ja) | 2020-06-04 |
| TW202031723A (zh) | 2020-09-01 |
| EP3889205A1 (en) | 2021-10-06 |
| CN113166394A (zh) | 2021-07-23 |
| JP2020094195A (ja) | 2020-06-18 |
| KR102557828B1 (ko) | 2023-07-21 |
| EP3889205A4 (en) | 2022-08-24 |
| US20210284798A1 (en) | 2021-09-16 |
| JP6787469B2 (ja) | 2020-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102557828B1 (ko) | 폴리에테르기 함유 화합물 | |
| JP6801804B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
| JP6844728B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
| WO2023074416A1 (ja) | 表面処理剤 | |
| JP6897834B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
| JP6911963B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
| JP7029101B1 (ja) | 含フッ素ポリエーテル基含有化合物 | |
| JP6838671B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
| KR20230108323A (ko) | 표면 처리제 | |
| JP7029102B1 (ja) | 含フッ素ポリエーテル基含有化合物 | |
| JP7364990B1 (ja) | ポリエーテル基含有化合物 | |
| JP7252500B2 (ja) | 表面処理剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |