JP7029101B1 - 含フッ素ポリエーテル基含有化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
式(I):
[式中:
R1は、Rn-(O-Xb2)n3-Xb3-で表される基であり、
R2は、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)αX1-で表される基であり、および
R3は、RSiで表される基である、
Rnは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキル基であり;
Xb2は、それぞれ独立して、C1-5アルキレン基であり;
n3は、1~10の整数であり;
Xb3は、O、NHまたはSであり;
αは、1~9の整数であり;
Rfは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基を表し;
Xf1は、(Xf11)zで表され;
Xf11は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
zは、0または1であり;
RFEは、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
Xf2は、(O)yで表され;
yは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、-NH-、-SO2NH-、-SO2-、または2~10価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式(A1)~(A5):
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1~20のアルキル基を表し;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Xa1、Xa3、Xa4、Xa5、およびXa6は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、-NH-、-SO2NH-、-SO2-、または2~10価の有機基であり;
Xa2は、単結合または2価の有機基であり;
β1、β2、β3、β4、およびβ5は、各出現においてそれぞれ独立して、1~9の整数であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2~10の整数であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
ただし、式(A1)において、m1が1~3であるRa m1Rb 3-m1Si-が少なくとも1つ存在し、式(A2)において、m1が1~3であるRa m1Rb 3-m1Si-が少なくとも1つ存在し;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R41は、各出現においてそれぞれ独立して、R41’ r1’R42’ r2’R43’ r3’Si-Z1’-であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R41’は、各出現においてそれぞれ独立して、R41” r1”R42” r2”Si-Z1”-であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R41”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R42”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
R42’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R43’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r3’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
R42は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R43は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r3は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rf3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p3は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A3)において、水酸基または加水分解可能な基に結合したSi原子が少なくとも1つ存在し;
Rg1は、各出現においてそれぞれ独立して、R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、R51’ s1’R52’ s2’C-Z2’-であり
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R51’は、各出現においてそれぞれ独立して、R51” m1”R52” 3-m1”Si-Z3-であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R51”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R52”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
m1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
R52’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
s1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
s2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
R52は、各出現においてそれぞれ独立して、R51” m1”R52” 3-m1”Si-Z3-であり;
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
s1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
s2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
s3は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rg2は、各出現においてそれぞれ独立して、R51” m1”R52” 3-m1”Si-Z3-であり;
Rg3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q3は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A4)において、m1”が1~3であるR51” m1”R52” 3-m1”Si-が少なくとも1つ存在し;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、R81 t1R82 3-t1Si-Z4-;
Z4は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R81は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
R82は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
t1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A5)において、t1が1~3であるR81 t1R82 3-t1Si-が少なくとも1つ存在する。]
[2]
Rnは、C1-3アルキル基である、[1]に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[3]
Xb2は、C1-3アルキレン基である、[1]または[2]に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[4]
Xb3は、Oである、[1]~[3]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[5]
RFEが、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0または1である。]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、[1]~[4]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[6]
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、(-(R11)n16-)2N-(R12)n17-、-(R11)n18-X11-(R12)n19-、または-R13-である、[1]~[5]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[式中:
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n11-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基であり;
n11は、1~20の整数であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n12-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基であり;
n12は、1~20の整数であり;
n16は、0または1であり;
n17は、0または1であり;
n18は、0または1であり;
n19は、0または1であり;
X11が、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-(OR61)n14-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-Si(R62)2-、-(Si(R62)2O)n15-Si(R62)2-、-NR63C(=O)-、-C(=O)NR63-、-NR63C(=O)NR63-、-NR63C(=O)O-、-O-C(=O)NR63-、-NR63-、-SO2NR63-、または-SO2-であり;
R61は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり;
n14は、各出現において、それぞれ独立して、1~5の整数であり;
R62は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基であり;
n15は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数であり;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基または炭素原子数1~6のアルキル基であり;
R13は、-(CH2)n13-を表し;
n13は、1~20の整数である。]
[7]
αは2である、[1]~[6]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[8]
αは1である、[1]~[6]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[9]
Xa1、Xa3、Xa4、Xa5、およびXa6は、各出現においてそれぞれ独立して、-Xb1’-(O-Xb2’)n3’-Xb3’-、(-(R71)n21-)2N-(R72)n22-、-(R71)n28-X3-(R72)n29-、-R73-、または-Y-O-である、[1]~[8]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[式中:
Xb1’は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基であり;
Xb2’は、それぞれ独立して、C1-5アルキレン基であり;
n3’は、1~10の整数であり;
Xb3’は、O、NHまたはSであり;
R71は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n23-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し;
n23は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数であり;
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n24-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し;
n24は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数であり;
n21は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n22は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n28は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n29は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-(OR74)n25-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-Si(R75)2-、-(Si(R75)2O)n26-Si(R75)2-、-NR76C(=O)-、-C(=O)NR76-、-NR76C(=O)NR76-、-NR76C(=O)O-、-O-C(=O)NR76-、-NR76-、-SO2NR76-、または-SO2-であり;
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり;
n25は、各出現において、それぞれ独立して、1~5の整数であり;
R75は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基を表し;
n26は、各出現において、それぞれ独立して、1~100の整数であり;
R76は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基であり;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、-(CH2)n27-を表し;
n27は、1~20の整数であり;
Yは、2~6価の炭化水素基であって、ケイ素原子および/またはシロキサン結合を有する。]
[10]
m1が、2または3である、[1]~[9]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[11]
m1が、3である、[1]~[10]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[12]
式(A3)において、p1が、3、かつ、r2が、3である、[1]~[11]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[13]
式(A4)において、q2が3、かつm1”が3である、[1]~[12]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[14]
式(A5)において、t1は3である、[1]~[13]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[15]
β1、β2、β3、β4、およびβ5は、1である、[1]~[14]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[16]
β1、β2、β3、β4、およびβ5は、2である、[1]~[14]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[17]
Rfは、炭素数1~16のパーフルオロアルキル基である、[1]~[16]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[18]
[1]~[17]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物を含有する表面処理剤。
[19]
さらに溶媒を含む、[18]に記載の表面処理剤。
[20]
防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、[18]または[19]に記載の表面処理剤。
[21]
基材と、該基材の表面に、[1]~[17]のいずれか1つに記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物または[18]~[20]のいずれか1つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[22]
前記物品が光学部材である、[21]に記載の物品。
一の態様において、加水分解可能な基はメトキシ基である。別の態様において、加水分解可能な基はエトキシ基である。
R1は、Rn-(O-Xb2)n3-Xb3-で表される基であり、
R2は、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)αX1-で表される基であり、および
R3は、RSi-で表される基である。なお、R1から見て、右手にR3が、左手にR2が、存在していてもよい。
上記基を有することにより、本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物を用いて形成される層(例えば表面処理層)の摩擦耐久性が向上する。これは、上記基、特に-(O-Xb2)-を有することにより、基材の表面と含フッ素ポリエーテル基含有化合物との濡れ性が向上し、該化合物が基材により密着すると考えられ、その結果、形成される層の摩擦耐久性の向上に寄与できると考えらえる。さらに、上記基を有することにより含フッ素ポリエーテル基含有化合物同士のミセル構造の形成を抑制でき、その結果、含フッ素ポリエーテル基含有化合物からより均一な層を形成できると考えられる。このような層は、より良好な撥水撥油性、および摩擦耐久性を有すると考えられる。
なお、本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物であれば、ミセル構造の形成を抑制できることについては、以下のように考えられる。含フッ素ポリエーテル基含有化合物は、フッ素原子を多く含むRf-Xf1-RFE-Xf2-で表される基が外側に存在する逆ミセル構造を取り得ると考えられる。本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物のように、フッ素原子を多く含む基が少ない化合物、言い換えると、フッ素含有溶媒への親和性の高い部分が少ない化合物では、逆ミセル構造を特に形成しやすいと考えられる。しかしながら、本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物は、-(O-Xb2)n3-で表される基を有するため、フッ素含有溶媒への親和性の低い部分において、フッ素含有溶媒への親和性を高めることができると考えられ、その結果、逆ミセル構造の形成を抑制できると考えられる。
Xb2は、好ましくはC1-3アルキレン基であり、より好ましくはエチレン基である。
別の態様において、Xb2はプロピレン基である。
上記基を有することにより、本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物を用いて形成される層の撥水性、撥油性、耐ケミカル性(例えば、塩水、酸または塩基性水溶液、アセトン、オレイン酸またはヘキサンに対する耐久性)、UV耐久性等が良好になり得る。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基である。本明細書において、RFEとして記載している基は、左がXf1に、右がXf2に、それぞれ結合する。
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1である。好ましくは、a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0以上100以下の整数である。好ましくは、a、b、c、d、eおよびfの和は5以上であり、より好ましくは10以上、例えば10以上100以下である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0または1である。]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、
eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、
a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも5以上、好ましくは10以上である。
添字a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基である。式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。RFEは、より具体的には、-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基である。
Xf11は、好ましくは、アルキレン基に含まれる水素原子がフッ素原子により置換されたアルキレン基であり、より好ましくは、パーフルオロアルキレン基である。Xf11は、直鎖状であってもよく、分岐鎖を有していてもよい。好ましくは、Xf11は、直鎖状である。
-C6F12-は、-CF2CF2CF2CF2CF2CF2-、-CF(CF3)CF2CF2CF2CF2-、-CF2CF(CF3)CF2CF2CF2-、-CF2CF2CF(CF3)CF2CF2-、-CF2CF2CF2CF(CF3)CF2-、-CF2CF2CF2CF2CF(CF3)-等であってもよいが、好ましくは-CF2CF2CF2CF2CF2CF2-である。-C5F10-は、-CF2CF2CF2CF2CF2-、-CF(CF3)CF2CF2CF2-、-CF2CF(CF3)CF2CF2-、-CF2CF2CF(CF3)CF2-、-CF2CF2CF2CF(CF3)-等であってもよいが、好ましくは-CF2CF2CF2CF2CF2-である。-C4F8-は、-CF2CF2CF2CF2-、-CF(CF3)CF2CF2-、-CF2CF(CF3)CF2-、-CF2CF2CF(CF3)-、-C(CF3)2CF2-、-CF2C(CF3)2-、-CF(CF3)CF(CF3)-、-CF(C2F5)CF2-および-CF2CF(C2F5)-のいずれであってもよいが、好ましくは-CF2CF2CF2CF2-である。-C3F6-は、-CF2CF2CF2-、-CF(CF3)CF2-および-CF2CF(CF3)-のいずれであってもよいが、好ましくは-CF2CF2CF2-である。また、-C2F4-は、-CF2CF2-および-CF(CF3)-のいずれであってもよい。
好ましくは、zとyとの合計は、0または1である。
なお、yが0のとき、Xf2で表される基は単結合である。zが0のとき、Xf1で表される基は単結合である。
例えば、X1が、(-(R11)n16-)2N-(R12)n17-で表されるとき、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)αX1-で表される基は、((Rf-Xf1-RFE-Xf2)-(R11)n16-)2N-(R12)n17-で表され;
X1が-(R11)n18-X11-(R12)n19-で表されるとき、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)α-X1-で表される基は、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)-(R11)n18-X11-(R12)n19-で表され;
X1が-R13-で表されるとき、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)α-X1-で表される基は、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)-R13-で表される。
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n11-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し、好ましくは1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n11-であり、より好ましくはフッ素原子に置換されていない-(CH2)n11-である。
n11は、1~20の整数であり、好ましくは、1~6の整数であり、より好ましくは1~3の整数、さらに好ましくは1または2である。
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n12-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し、好ましくは1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n12-であり、より好ましくはフッ素原子に置換されていない-(CH2)n12-である。
n12は、1~20の整数であり、好ましくは、1~6の整数であり、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1である。
X11は、好ましくは、-O-、-S-、-C(=O)NR63-、-NR63C(=O)O-、-NR63-で表される基であり、より好ましくは、-O-、または-NR63-(例えば、-NH-)で表される基である。
なお、本明細書において、X11として記載している構造の左側がR11で表される基に、右側がR12で表される基に、それぞれ結合する。
例えば、R63が水素原子の場合、上記のX11の列挙の中で、-NR63C(=O)-、-C(=O)NR63-、-NR63C(=O)NR63-、-NR63C(=O)O-、または-O-C(=O)NR63-は、それぞれ、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、または-OCONH-である。
R62は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1-6アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
n14は、各出現においてそれぞれ独立して、1~5の整数であり、好ましくは1~3の整数であり、より好ましくは1である。
n15は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数、好ましくは1~20の整数である。
ここで、X11の水素原子は、フッ素原子、C1-3アルキル基およびC1-3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
単結合、
-O-、
-CH2-O-、
-(CH2)2-O-、
-(CH2)3-O-、
-(CH2)4-O-、
-CF2CH2-O-、
-CF2(CH2)2-O-、
-CF2(CH2)3-O-、
-CF2(CH2)4-O-、
-C(=O)-、
-CH2-C(=O)-、
-C(=O)O-、
-CH2-C(=O)O-、
-OC(=O)-、
-CH2-OC(=O)-、
-C(=O)NH-、
-CH2-C(=O)NH-、
-NHC(=O)-、
-NHCH2-C(=O)-、
-NCH3C(=O)-、
-CH2-NCH3C(=O)-、
-CF2C(=O)NH-、
-CF2CH2-C(=O)NH-、
-CF2NHC(=O)-、
-CF2NHCH2-C(=O)-、
-CF2NCH3C(=O)-、
-CF2CH2-NCH3C(=O)-、
-NH-、
-CH2-NH-、
-(CH2)2-NH-、
-(CH2)3-NH-、
-(CH2)4-NH-、
-CF2NH-、
-CF2CH2-NH-、
-CF2(CH2)2-NH-、
-CF2(CH2)3-NH-、
-CF2(CH2)4-NH-、
-NCH3-
-CH2-NCH3-、
-(CH2)2-NCH3-、
-(CH2)3-NCH3-、
-(CH2)4-NCH3-、
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2CH2-
-CF2(CH2)2-
-CF2(CH2)3-、
-CF2(CH2)4-、
-CF2(CH2)5-、
-CF2(CH2)6-、
-S-、
-CH2-S-、
-(CH2)2-S-、
-(CH2)3-S-、
-SO2NH-、
-SO2NCH3-、
-SO2-、
-NHC(=O)-O-、
-CH2NHC(=O)O-、
-CH2OC(=O)NH-、
-O-C(=O)NH-、
-NHC(=O)NH-、
-CH2NHC(=O)NH-
を挙げることができる。ただし、本明細書において、X1として記載している構造の左側がαを付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
上記基を有することにより、本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物は基材への結合能が良好な表面処理層の形成に寄与し得る。RSi-で表される基は、各出現においてそれぞれ独立して、式(A1)~(A5)表される末端に水酸基または加水分解可能な基に結合したSi原子を有する基のいずれかである。
式(A1)~(A5):
Xb1’は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基である。上記アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。
好ましくは、直鎖または分枝鎖のC1-3アルキレン基であり、例えば、直鎖のC1-3アルキレン基であり、より具体的には直鎖のプロピレン基である。
Xb1’は、フッ素原子により置換されていないアルキレン基であってもよい。例えば、Xb1’は、-(CH2)nb’-(nb’は、1-4の整数)であってもよい。
Xb2’は、それぞれ独立して、C1-5アルキレン基である。
Xb2’は、好ましくはC1-3アルキレン基であり、好ましくはエチレン基である。
別の態様において、Xb2’はプロピレン基である。
n3’は、1~10の整数であり、好ましくは、1~6整数であり、例えば1である。
Xb3’は、O、NHまたはSである。
一の態様において、Xb3’はOである。一の態様において、Xb3’はNHである。一の態様において、Xb3’はSである。
例えば、Xa1が、(-(R71)n21-)2N-(R72)n22-で表されるとき、R71は、式(A1)におけるβ1を付して括弧でくくられた基とXa1に含まれる窒素原子とを連結し、R72は、Xa1に含まれる窒素原子と式(I)におけるトリアジン環とを連結する。Xa1が-(R71)n28-X3-(R72)n29-で表されるとき、R71は、式(A1)におけるβ1を付して括弧でくくられた基とX3で表される基とを連結し、R72は、X3で表される基と式(I)におけるトリアジン環とを連結する。Xa1が-R73-で表されるとき、R73は、式(A1)におけるβ1を付して括弧でくくられた基と、式(I)におけるトリアジン環とを連結する。Xa1が、-Y-O-で表されるとき、Oは、Yとトリアジン環とを連結する。
一の態様において、Xa1は-(R71)n28-X3-(R72)n29-で表される基である。
一の態様において、Xa1は(-(R71)n21-)2N-(R72)n22-で表される基である。
ここで、n23は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数であり、好ましくは、1~6の整数であり、より好ましくは1~3の整数、例えば3である。別の態様において、n23は1または2である。なお、本明細書において、R71として記載している構造の左側がβ1を付して括弧でくくられた基に結合する。
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n24-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し、好ましくは1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n24-であり、より好ましくはフッ素原子に置換されていない-(CH2)n24-である。
n24は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数であり、好ましくは、1~6の整数であり、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1または2である。
X3は、好ましくは、-O-、-S-、-NHC(=O)O-、―O(C=O)NH-、または-NR76-で表される基であり、より好ましくは、-O-、または-NR76-(例えば、-NH-)で表される基である。
なお、本明細書において、X3として記載している構造の左側がR71で表される基に、右側がR72で表される基に、それぞれ結合する。
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、好ましくは、C1-3のアルキレン基である。
R75は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1-6アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
n25は、各出現において、それぞれ独立して、1~5の整数であり、好ましくは1~3の整数であり、より好ましくは1である。
n26は、各出現において、それぞれ独立して、1~100の整数、好ましくは1~20の整数である。
X3の水素原子は、フッ素原子、C1-3アルキル基およびC1-3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
上記Yとして、具体的には、エチレン基、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基等の炭素原子数2~10のアルキレン基、フェニレン基等の炭素原子数6~8のアリーレン基を含む炭素原子数2~8のアルキレン基(例えば、炭素原子数8~16のアルキレン・アリーレン基等)、ジメチルシリレン基やジエチルシリレン基等のジオルガノシリレン基を含む炭素原子数2~6のアルキレン基、炭素原子数2~8のアルキレン基相互が炭素原子数1~4のシルアルキレン構造または炭素原子数6~10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、ケイ素原子数2~10個、好ましくは2~5個の直鎖状、分岐状または環状の2~6価のオルガノポリシロキサン残基を含む炭素原子数2~6のアルキレン基、ケイ素原子数2~10個、好ましくは2~5個の直鎖状、分岐状または環状の2~6価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素原子数2~10のアルキレン基が結合している2~6価の基などが挙げられ、好ましくは炭素原子数3~10のアルキレン基、フェニレン基を含む炭素原子数2~6のアルキレン基、ジメチルシリレン基を含む炭素原子数2~6のアルキレン基、炭素原子数2~4のアルキレン基相互が炭素原子数1~4のシルアルキレン構造または炭素原子数6~10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、ケイ素原子数2~10個の直鎖状の2価のオルガノポリシロキサン残基を含む炭素原子数2~6のアルキレン基、ケイ素原子数2~10個の直鎖状またはケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状の2~4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素原子数2~10のアルキレン基が結合している2~4価の基であり、さらに好ましくは炭素原子数3~6のアルキレン基である。
単結合、
-O-、
-CH2-O-、
-(CH2)2-O-、
-(CH2)3-O-、
-(CH2)4-O-、
-(CH2)3-O-(CH2)2-O-、
-{CH2CH(CH3)}3-O-{CH2CH(CH3)}3-O-、
-C(=O)-、
-CH2-C(=O)-、
-C(=O)O-、
-CH2-C(=O)O-、
-OC(=O)-、
-CH2-OC(=O)-、
-C(=O)NH-、
-CH2-C(=O)NH-、
-NHC(=O)-、
-NHCH2-C(=O)-、
-NCH3C(=O)-、
-CH2-NCH3C(=O)-、
-NH-、
-CH2-NH-、
-(CH2)2-NH-、
-(CH2)3-NH-、
-(CH2)4-NH-、
-NCH3-
-CH2-NCH3-、
-(CH2)2-NCH3-、
-(CH2)3-NCH3-、
-(CH2)4-NCH3-、
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-S-、
-CH2-S-、
-(CH2)2-S-、
-(CH2)3-S-、
-SO2NH-、
-SO2NCH3-、
-SO2-、
-NHC(=O)-O-、
-CH2NHC(=O)O-、
-CH2OC(=O)NH-、
-O-C(=O)NH-、
-NHC(=O)NH-、
-CH2NHC(=O)NH-、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa1として記載している構造の左側がβ1を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
単結合、
-O-、
-CH2-O-、
-(CH2)2-O-、
-(CH2)3-O-、
-(CH2)4-O-、
-(CH2)3-O-(CH2)2-O-、
-{CH2CH(CH3)}3-O-{CH2CH(CH3)}3-O-、
-C(=O)-、
-CH2-C(=O)-、
-C(=O)O-、
-CH2-C(=O)O-、
-OC(=O)-、
-CH2-OC(=O)-、
-C(=O)NH-、
-CH2-C(=O)NH-、
-NHC(=O)-、
-NHCH2-C(=O)-、
-NCH3C(=O)-、
-CH2-NCH3C(=O)-、
-NH-、
-CH2-NH-、
-(CH2)2-NH-、
-(CH2)3-NH-、
-(CH2)4-NH-、
-NCH3-
-CH2-NCH3-、
-(CH2)2-NCH3-、
-(CH2)3-NCH3-、
-(CH2)4-NCH3-、
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-S-、
-CH2-S-、
-(CH2)2-S-、
-(CH2)3-S-、
-SO2NH-、
-SO2NCH3-、
-SO2-、
-NHC(=O)-O-、
-CH2NHC(=O)O-、
-CH2OC(=O)NH-、
-O-C(=O)NH-、
-NHC(=O)NH-、
-CH2NHC(=O)NH-、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa3として記載している構造の左側がβ2を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
単結合、
-O-、
-CH2-O-、
-(CH2)2-O-、
-(CH2)3-O-、
-(CH2)4-O-、
-(CH2)3-O-(CH2)2-O-、
-{CH2CH(CH3)}3-O-{CH2CH(CH3)}3-O-、
-C(=O)-、
-CH2-C(=O)-、
-C(=O)O-、
-CH2-C(=O)O-、
-OC(=O)-、
-CH2-OC(=O)-、
-C(=O)NH-、
-CH2-C(=O)NH-、
-NHC(=O)-、
-NHCH2-C(=O)-、
-NCH3C(=O)-、
-CH2-NCH3C(=O)-、
-NH-、
-CH2-NH-、
-(CH2)2-NH-、
-(CH2)3-NH-、
-(CH2)4-NH-、
-NCH3-
-CH2-NCH3-、
-(CH2)2-NCH3-、
-(CH2)3-NCH3-、
-(CH2)4-NCH3-、
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-S-、
-CH2-S-、
-(CH2)2-S-、
-(CH2)3-S-、
-SO2NH-、
-SO2NCH3-、
-SO2-、
-NHC(=O)-O-、
-CH2NHC(=O)O-、
-CH2OC(=O)NH-、
-O-C(=O)NH-、
-NHC(=O)NH-、
-CH2NHC(=O)NH-、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa4として記載している構造の左側がβ3を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
単結合、
-O-、
-CH2-O-、
-(CH2)2-O-、
-(CH2)3-O-、
-(CH2)4-O-、
-(CH2)3-O-(CH2)2-O-、
-{CH2CH(CH3)}3-O-{CH2CH(CH3)}3-O-、
-C(=O)-、
-CH2-C(=O)-、
-C(=O)O-、
-CH2-C(=O)O-、
-OC(=O)-、
-CH2-OC(=O)-、
-C(=O)NH-、
-CH2-C(=O)NH-、
-NHC(=O)-、
-NHCH2-C(=O)-、
-NCH3C(=O)-、
-CH2-NCH3C(=O)-、
-NH-、
-CH2-NH-、
-(CH2)2-NH-、
-(CH2)3-NH-、
-(CH2)4-NH-、
-NCH3-
-CH2-NCH3-、
-(CH2)2-NCH3-、
-(CH2)3-NCH3-、
-(CH2)4-NCH3-、
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-S-、
-CH2-S-、
-(CH2)2-S-、
-(CH2)3-S-、
-SO2NH-、
-SO2NCH3-、
-SO2-、
-NHC(=O)-O-、
-CH2NHC(=O)O-、
-CH2OC(=O)NH-、
-O-C(=O)NH-、
-NHC(=O)NH-、
-CH2NHC(=O)NH-、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa5として記載している構造の左側がβ4を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
単結合、
-O-、
-CH2-O-、
-(CH2)2-O-、
-(CH2)3-O-、
-(CH2)4-O-、
-(CH2)3-O-(CH2)2-O-、
-{CH2CH(CH3)}3-O-{CH2CH(CH3)}3-O-、
-C(=O)-、
-CH2-C(=O)-、
-C(=O)O-、
-CH2-C(=O)O-、
-OC(=O)-、
-CH2-OC(=O)-、
-C(=O)NH-、
-CH2-C(=O)NH-、
-NHC(=O)-、
-NHCH2-C(=O)-、
-NCH3C(=O)-、
-CH2-NCH3C(=O)-、
-NH-、
-CH2-NH-、
-(CH2)2-NH-、
-(CH2)3-NH-、
-(CH2)4-NH-、
-NCH3-
-CH2-NCH3-、
-(CH2)2-NCH3-、
-(CH2)3-NCH3-、
-(CH2)4-NCH3-、
-CH2-
-(CH2)2-
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-S-、
-CH2-S-、
-(CH2)2-S-、
-(CH2)3-S-、
-SO2NH-、
-SO2NCH3-、
-SO2-、
-NHC(=O)-O-、
-CH2NHC(=O)O-、
-CH2OC(=O)NH-、
-O-C(=O)NH-、
-NHC(=O)NH-、
-CH2NHC(=O)NH-、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa6として記載している構造の左側がβ5を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
R1は、Rn-(O-Xb2)n3-Xb3-で表される基であり、
R2は、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)αX1-で表される基であり、および
R3は、RSi-で表される基である。
式中:
Rnは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキル基であり、好ましくは、フッ素原子により置換されていないアルキル基であり、例えば直鎖のC1-3アルキル基であり;
Xb2は、C1-3アルキレン基であり;
n3は、1~6の整数であり;
Xb3は、O、NHまたはSであり、例えばOであり;
Rfは、炭素原子数1~6のパーフルオロアルキル基を表し;
Xf1は、(Xf11)zで表される基であり;
zは、0であり;
RFEは、-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、c、d、eおよびfの和は少なくとも5以上、好ましくは10以上であり、添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)であり;
Xf2は、(O)yで表される基であり;
yは、0または1であり;
X1は、-(R11)n18-X11-(R12)n19-であり;
R11は、-(CH2)n11-で表され;
n11は、1~3の整数であり、好ましくは1または2であり;
n18は、1であり;
X11は、-O-または-NH-であり
n19は、0であり;
RSiは、式(A2)~(A5)で表され;
Xa3、Xa4またはXa5は、各出現においてそれぞれ独立して、(-(R71)n21-)2N-(R72)n22-、-(R71)n28-X3-(R72)n29-、-R73-、または-Y-O-で表され、一の態様において、(-(R71)n21-)2N-(R72)n22-で表され、別の態様において-(R71)n28-X3-(R72)n29-で表され;
R71は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n23-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し;
n23は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数であり;
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n24-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し;
n24は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数であり;
n21は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n22は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
ただし、n21およびn22の合計は1以上であり;
n28は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n29は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
ただし、n28およびn29の合計は1以上であり;
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-(OR74)n25-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-Si(R75)2-、-(Si(R75)2O)n26-Si(R75)2-、-NR76C(=O)-、-C(=O)NR76-、-NR76C(=O)NR76-、-NR76C(=O)O-、-O-C(=O)NR76-、-NR76-、-SO2NR76-、または-SO2-であり;
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり;
n25は、各出現において、それぞれ独立して、1~5の整数であり;
R75は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基を表し;
n26は、各出現において、それぞれ独立して、1~100の整数であり;
R76は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基または炭素原子数1~6のアルキル基であり;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、-(CH2)n27-を表し;
n27は、1~20の整数であり;
Yは、2~6価の炭化水素基であって、ケイ素原子および/またはシロキサン結合を有し;
Xa6は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合またはR73である。
本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物を含む組成物は、溶媒、含フッ素オイル、シリコーンオイル、触媒、界面活性剤、重合禁止剤、増感剤、ゾルーゲル、炭化水素系重合体、含フッ素重合体、ラジカル補足剤、無機多孔質、脱水剤、または脱ハロゲン化合物等を含み得る。
Rf5-(OC4F8)a’-(OC3F6)b’-(OC2F4)c’-(OCF2)d’-Rf6 ・・・(3)
式中、Rf5は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1-16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf5及びRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1-3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1、好ましくは1~300、より好ましくは20~300である。添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、-(OC4F8)-は、-(OCF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-及び(OCF2CF(C2F5))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2CF2CF2)-である。-(OC3F6)-は、-(OCF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2)-及び(OCF2CF(CF3))-のいずれであってもよく、好ましくは-(OCF2CF2CF2)-である。-(OC2F4)-は、-(OCF2CF2)-及び(OCF(CF3))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2)-である。
Rf5-(OCF2CF2CF2)b”-Rf6 ・・・(3a)
Rf5-(OCF2CF2CF2CF2)a”-(OCF2CF2CF2)b”-(OCF2CF2)c”-(OCF2)d”-Rf6 ・・・(3b)
これら式中、Rf5及びRf6は上記の通りであり;式(3a)において、b”は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a”及びb”は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c”及びd”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a”、b”、c”、d”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
R1は、Rn-(O-Xb2)n3-Xb3-で表される基であり;
R2は、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)α-X1-で表される基であり;
R3’は、各出現においてそれぞれ独立して、末端に-CH=CH2を有する1価の有機基であり、好ましくはヒドロシリル化することによってRSiで表される基となる基である。R1、R2で表される基における各記号はそれぞれ上記と同意義である。
本開示の組成物は、有機アミン、またはその塩を、例えば、1質量ppm~1質量%、または10質量ppm~0.1質量%含み得る。
次に、本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物の製造方法の一例について説明する。本開示の含フッ素ポリエーテル基含有化合物の製造方法は以下に限定されない。
工程(1):
以下の式(II):
で表される化合物を得る工程。各記号については、後述する。
以下の式(III):
工程(1)は、式(II):
R3’-は、(CH2=CH-)β’X”-で表される基である。
(CH2=CH-)β’X”-で表される基は、例えば上記式(A2)で表される基ではXa3に対応する。この基は、工程(1)を経ることにより、RSi-で表される基となる。
L’は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’と結合可能な基を表す。
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、1~3の整数である。
L”は、各出現においてそれぞれ独立して、Rb’と結合可能な基を表す。
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、1~3の整数である。
M2は、各出現においてそれぞれ独立して、ハロゲン原子(即ち、I、Br、Cl、F)またはC1-6アルコキシ基であり、好ましくはClである。該化合物は、市販されているか、または市販されている化合物から、当該技術分野における通常の技術を用いて製造することができる。
工程(2)は、以下の式(III):
R1、R2およびR3’は、工程(1)において記載したとおりである。
Rf、Xf1 、RFE、Xf2、X1、Rn、Xb2、n3、Xb3、X”およびβ’は、それぞれ上記と同意義であり;
Gは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、またはNH2-であり;
G’およびG”は、各出現においてそれぞれ独立して、NH2-、水酸基、またはSH-である。
工程(2-1):以下の式(III):
工程(2-2):工程(2-1)で得られた化合物を、Rn-(O-Xb2)n3-Xb3-G’で表される化合物と反応させ、M1で表される基をRn-(O-Xb2)n3-Xb3-で表される基に変換する工程;および
工程(2-3):工程(2-2)で得られた化合物を、(CH2=CH-)β’X”-G”で表される化合物と反応させ、M1で表される基を(CH2=CH-)β’X”-で表される基に変換する工程。
以下、本開示の物品について説明する。
シアヌル酸クロライド0.23gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OH(m≒22、n≒22)4.0g(なお、CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OHとともに、H-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OHが少量含まれていたが、少量のため省略した。)とジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。この反応液に、ジエチレングリコールモノメチルエーテルCH3OCH2CH2OCH2CH2OH 0.15gおよびジイソプロピルエチルアミン 0.34gを加え、60℃に加熱し、6時間撹拌した。更にこの反応液にジアリルアミン0.30gを加え60℃に加熱し、6時間撹拌した。反応の終点は19F-NMRによってCF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OHの水酸基β位-CF2-のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および1H-NMRによって、アリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液に1N-塩酸を加えて撹拌静置して下層を分離し濃縮する。濃縮液をパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで3回洗浄することにより含フッ素ポリエーテル基含有化合物(A)を得た。
含フッ素ポリエーテル基含有化合物(A):
合成例1で得られた含フッ素ポリエーテル基含有化合物(A)を4.0g、m-ヘキサフルオロキシレンを10ml、トリアセトキシメチルシランを0.02g、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.06ml、それぞれ加えた後、トリクロロシランを0.5g仕込み、60℃に加熱し4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.1gおよびオルトギ酸トリメチル2.0gの混合溶液を加えた後、50℃に加熱し3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の含フッ素ポリエーテル基含有化合物(B)4.9gを得た。
含フッ素ポリエーテル基含有化合物(B):
シアヌル酸クロライド0.23gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OH(m≒21、n≒36)5.0g(なお、CF3-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OHとともに、H-(OCF2CF2)m-(OCF2)n-CH2OHが少量含まれていたが、少量のため省略した。)とジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。その以降の操作は、合成例1と同様に行い、含フッ素ポリエーテル基含有化合物(C)を得た。
含フッ素ポリエーテル基含有化合物(C):
合成例3で得られた含フッ素ポリエーテル基含有化合物(C)を4.8g用いた以外は合成例2と同様の操作を行い、含フッ素ポリエーテル基含有化合物(D)4.7gを得た。
含フッ素ポリエーテル基含有化合物(D):
ジアリルアミンの代わりに、4-[2,2-ジ(2-プロピレニル)]ペンテニルアミン用いた以外は、合成例1~2と同様に行い、含フッ素ポリエーテル基含有化合物(E)4.5gを得た。
含フッ素ポリエーテル基含有化合物(E):
ジエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、3,6,9,12-テトラオキサデカンアミンを用いた以外は、合成例1~2と同様に行い、含フッ素ポリエーテル基含有化合物(F)4.8gを得た。
含フッ素ポリエーテル基含有化合物(F):
上記合成例2で得たポリエーテル基含有化合物(B)を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7200)に溶解させて、表面処理剤(1)を調製した。
上記合成例4で得たポリエーテル基含有化合物(D)を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7300)に溶解させて、表面処理剤(2)を調製した。
上記合成例5で得た含フッ素ポリエーテル基含有化合物(E)を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7300)に溶解させて、表面処理剤(3)を調製した。
上記合成例6で得た含フッ素ポリエーテル基含有化合物(F)を、濃度0.1質量%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE-7300)に溶解させて、表面処理剤(4)を調製した。
ポリエーテル基含有化合物(H)の代わりに、下記対照化合物(1)および(2)を用いた以外は、実施例4と同様に行い、比較表面処理剤(1)および(2)をそれぞれ調製した。
対照化合物(1)
対照化合物(2)
静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いて次の方法で測定した。
<静的接触角の測定方法>
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水またはn-ヘキサデカンを2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
表面処理剤、および比較表面処理剤をそれぞれ用いて、以下のように硬化膜を形成した。
スピンコートの条件は、300回転/分で3秒間、2000回転/分で30秒であった。
塗布後のガラスを、大気下、恒温槽内で150℃30分間加熱し、硬化膜を形成した。
得られた硬化膜の特性を以下のように評価した。
(初期評価)
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
(エタノール拭き後の評価)
次に、上記硬化膜を、エタノールを十分に染み込ませたキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)を用いて5往復拭いた後、乾燥させた。乾燥後の硬化膜の水の静的接触角を測定した。
(指紋付着性)
表面処理剤または比較表面処理剤を用いて形成された硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、次の基準に基づいて判断した。
A:指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たなかった。
B:指紋の付着が少ないが、その指紋を充分に確認できた。
C:未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着した。
(指紋拭き取り性)
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で5往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は次の基準に基づいて判断した。
A:指紋を完全に拭き取ることができた。
B:指紋の拭取り跡が残った。
C:指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難であった。
得られた硬化膜の摩擦耐久性を以下のように評価した。
ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で2500回擦る毎に耐水接触角を測定し、10000回もしくは100°未満となるまで試験を続けた。試験環境条件は25℃、湿度40%RHであった。
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接地面積:6mmφ
移動距離(片道):30mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
Claims (22)
- 式(I):
[式中:
R1は、Rn-(O-Xb2)n3-Xb3-で表される基であり、
R2は、(Rf-Xf1-RFE-Xf2)αX1-で表される基であり、および
R3は、RSiで表される基である、
Rnは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキル基であり;
Xb2は、それぞれ独立して、C1-5アルキレン基であり;
n3は、1~10の整数であり;
Xb3は、O、NHまたはSであり;
αは、1~9の整数であり;
Rfは、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基を表し;
Xf1は、(Xf11)zで表され;
Xf11は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
zは、0または1であり;
RFEは、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3 F 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
Xf2は、(O)yで表され;
yは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、-NH-、-SO2NH-、-SO2-、または2~10価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式(A1)~(A5):
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、-OR a1 、-OCOR a1 、-O-N=CR a1 2 、-NR a1 2 、-NHR a1 、-NCOまたはハロゲン(これら式中、R a1 は、置換または非置換の炭素数1~4のアルキル基を示す)であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1~20のアルキル基を表し;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Xa1、Xa3、Xa4、Xa5、およびXa6は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、-NH-、-SO2NH-、-SO2-、または2~10価の有機基であり;
Xa2は、単結合または2価の有機基であり;
β1、β2、β3、β4、およびβ5は、各出現においてそれぞれ独立して、1~9の整数であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2~10の整数であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
ただし、式(A1)において、m1が1~3であるRa m1Rb 3-m1Si-が少なくとも1つ存在し、式(A2)において、m1が1~3であるRa m1Rb 3-m1Si-が少なくとも1つ存在し;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、R41 r1R42 r2R43 r3Si-Z1-であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R41は、各出現においてそれぞれ独立して、R41’ r1’R42’ r2’R43’ r3’Si-Z1’-であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R41’は、各出現においてそれぞれ独立して、R41” r1”R42” r2”Si-Z1”-であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R41”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、-OR a1 、-OCOR a1 、-O-N=CR a1 2 、-NR a1 2 、-NHR a1 、-NCOまたはハロゲン(これら式中、R a1 は、置換または非置換の炭素数1~4のアルキル基を示す)であり;
R42”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”およびr2”の和は3であり;
R42’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、-OR a1 、-OCOR a1 、-O-N=CR a1 2 、-NR a1 2 、-NHR a1 、-NCOまたはハロゲン(これら式中、R a1 は、置換または非置換の炭素数1~4のアルキル基を示す)であり;
R43’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r3’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’、r2’およびr3’の和は3であり;
R42は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、-OR a1 、-OCOR a1 、-O-N=CR a1 2 、-NR a1 2 、-NHR a1 、-NCOまたはハロゲン(これら式中、R a1 は、置換または非置換の炭素数1~4のアルキル基を示す)であり;
R43は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r3は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1、r2およびr3の和は3であり;
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、-OR a1 、-OCOR a1 、-O-N=CR a1 2 、-NR a1 2 、-NHR a1 、-NCOまたはハロゲン(これら式中、R a1 は、置換または非置換の炭素数1~4のアルキル基を示す)であり;
Rf3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p3は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
p1、p2およびp3の和は3であり;
ただし、式(A3)において、水酸基、-OR a1 、-OCOR a1 、-O-N=CR a1 2 、-NR a1 2 、-NHR a1 、-NCOまたはハロゲン(これら式中、R a1 は、置換または非置換の炭素数1~4のアルキル基を示す)に結合したSi原子が少なくとも1つ存在し;
Rg1は、各出現においてそれぞれ独立して、R51 s1R52 s2R53 s3C-Z2-であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、R51’ s1’R52’ s2’C-Z2’-であり
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R51’は、各出現においてそれぞれ独立して、R51” m1”R52” 3-m1”Si-Z3-であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R51”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、-OR a1 、-OCOR a1 、-O-N=CR a1 2 、-NR a1 2 、-NHR a1 、-NCOまたはハロゲン(これら式中、R a1 は、置換または非置換の炭素数1~4のアルキル基を示す)であり;
R52”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
m1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
R52’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
s1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
s2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
s1’およびs2’の和は3であり;
R52は、各出現においてそれぞれ独立して、R51” m1”R52” 3-m1”Si-Z3-であり;
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
s1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
s2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
s3は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
s1、s2およびs3の和は3であり;
Rg2は、各出現においてそれぞれ独立して、R51” m1”R52” 3-m1”Si-Z3-であり;
Rg3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q3は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1、q2およびq3の和は3であり;
ただし、式(A4)において、m1”が1~3であるR51” m1”R52” 3-m1”Si-が少なくとも1つ存在し;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、R81 t1R82 3-t1Si-Z4-;
Z4は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
R81は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、-OR a1 、-OCOR a1 、-O-N=CR a1 2 、-NR a1 2 、-NHR a1 、-NCOまたはハロゲン(これら式中、R a1 は、置換または非置換の炭素数1~4のアルキル基を示す)であり;
R82は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
t1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A5)において、t1が1~3であるR81 t1R82 3-t1Si-が少なくとも1つ存在する。] - Rnは、C1-3アルキル基である、請求項1に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- Xb2は、C1-3アルキレン基である、請求項1または2に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- Xb3は、Oである、請求項1~3のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- RFEが、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0または1である。]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。 - X1は、各出現においてそれぞれ独立して、(-(R11)n16-)2N-(R12)n17-、-(R11)n18-X11-(R12)n19-、または-R13-である、請求項1~5のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[式中:
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n11-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基であり;
n11は、1~20の整数であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n12-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基であり;
n12は、1~20の整数であり;
n16は、0または1であり;
n17は、0または1であり;
n18は、0または1であり;
n19は、0または1であり;
X11が、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-(OR61)n14-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-Si(R62)2-、-(Si(R62)2O)n15-Si(R62)2-、-NR63C(=O)-、-C(=O)NR63-、-NR63C(=O)NR63-、-NR63C(=O)O-、-O-C(=O)NR63-、-NR63-、-SO2NR63-、または-SO2-であり;
R61は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり;
n14は、各出現において、それぞれ独立して、1~5の整数であり;
R62は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基であり;
n15は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数であり;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基または炭素原子数1~6のアルキル基であり;
R13は、-(CH2)n13-を表し;
n13は、1~20の整数である。] - αは2である、請求項1~6のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- αは1である、請求項1~6のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- Xa1、Xa3、Xa4、Xa5、およびXa6は、各出現においてそれぞれ独立して、-Xb1’-(O-Xb2’)n3’-Xb3’-、(-(R71)n21-)2N-(R72)n22-、-(R71)n28-X3-(R72)n29-、-R73-、または-Y-O-である、請求項1~8のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
[式中:
Xb1’は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基であり;
Xb2’は、それぞれ独立して、C1-5アルキレン基であり;
n3’は、1~10の整数であり;
Xb3’は、O、NHまたはSであり;
R71は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n23-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し;
n23は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数であり;
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい-(CH2)n24-、またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し;
n24は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数であり;
n21は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n22は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n28は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n29は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-(OR74)n25-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-Si(R75)2-、-(Si(R75)2O)n26-Si(R75)2-、-NR76C(=O)-、-C(=O)NR76-、-NR76C(=O)NR76-、-NR76C(=O)O-、-O-C(=O)NR76-、-NR76-、-SO2NR76-、または-SO2-であり;
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり;
n25は、各出現において、それぞれ独立して、1~5の整数であり;
R75は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基を表し;
n26は、各出現において、それぞれ独立して、1~100の整数であり;
R76は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基であり;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、-(CH2)n27-を表し;
n27は、1~20の整数であり;
Yは、2~6価の炭化水素基であって、ケイ素原子および/またはシロキサン結合を有する。] - m1が、2または3である、請求項1~9のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- m1が、3である、請求項1~10のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- 式(A3)において、p1が、3、かつ、r2が、3である、請求項1~11のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- 式(A4)において、q2が3、かつm1”が3である、請求項1~12のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- 式(A5)において、t1は3である、請求項1~13のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- β1、β2、β3、β4、およびβ5は、1である、請求項1~14のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- β1、β2、β3、β4、およびβ5は、2である、請求項1~14のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- Rfは、炭素数1~16のパーフルオロアルキル基である、請求項1~16のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物。
- 請求項1~17のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物を含有する表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項18に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項18または19に記載の表面処理剤。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1~17のいずれか1項に記載の含フッ素ポリエーテル基含有化合物または請求項18~20のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項21に記載の物品。
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