KR20210070950A - 이미드 결합을 갖는 수지 및 인 화합물을 이용한 접착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
접착성, 내열성, 취급성, 절연 신뢰성이 우수하고, 접착 필름, 커버레이 필름, 구리 피복 적층판 등에 적합한 우수한 접착제 조성물을 제공한다. 이미드 결합을 갖는 수지 및 특정 구조의 인 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
Description
본 발명은, 이미드 결합을 갖는 수지 및 인 화합물을 이용한 접착제 조성물에 관한 것으로, 상기 접착제 조성물을 이용한 접착 필름, 커버레이 필름, 구리 피복 적층판 및 플렉시블 프린트 배선판에 관한 것이다.
플렉시블 프린트 배선판은, 유연성이나 공간 절약성이 요구되는 전자 기기 부품, 예컨대, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치용 디바이스 기판이나, 휴대전화, 디지털 카메라, 휴대형 게임기 등의 기판 중계 케이블, 조작 스위치 기판 등에 널리 사용되고 있고, 한층 더 용도가 확대되는 것이 예상되고 있다.
플렉시블 프린트 배선판에 이용되는 접착제는, 접착 필름, 커버레이 필름, 구리 피복 적층판 등의 플렉시블 배선판을 구성하는 부위 중에서 이용되며, 접착성, 내열성, 난연성, 절연 신뢰성이 요구된다.
플렉시블 프린트 배선판은, 최근의 전자 기기의 경박단소화에 따라 배선의 고밀도화가 진행되고 있다. 한층 더 배선을 고밀도화하는 것을 실현하기 위해서는, 회로와 회로 사이의 스페이스폭을 좁힐 필요가 있고, 플렉시블 프린트 배선판에 이용되는 접착제에는 절연 신뢰성을 한층 더 향상시키는 것이 요구되고 있다.
플렉시블 프린트 배선판에 이용되는 접착제로서, 종래는 에폭시계 수지나 아크릴계 수지나 우레탄 수지 등이 사용되었지만, 최근의 배선의 고밀도화나 납프리 땜납에 대응하기 위해서는 내열성이 불충분하여, 이들을 대신하는 내열성을 가진 접착제로서 폴리이미드계 수지가 검토되고 있다.
또한, 플렉시블 프린트 배선판에 이용되는 접착제에 난연성을 부여하기 위해, 브롬 등의 할로겐 원소를 포함하지 않는 인 화합물을 배합하는 방법이 널리 이용되고 있다. 그 중에서도, 내열성이나 난연성나 상용성의 관점에서, 일반식 (5)로 표시되는 화학 구조(일반적으로는 DOP라고 불림)를 갖는 포스핀산 유도체가 널리 이용되고 있다.
상기 포스핀산 유도체의 구체예로는, 예컨대, 화학식 (6)으로 표시되는 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 화학식 (7)로 표시되는 9,10-디히드로-10-벤질-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 화학식 (8)로 표시되는 10-(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 등을 이용하는 방법을 들 수 있다(예컨대 특허문헌 1, 2 참조).
그러나, 화학식 (6)으로 표시되는 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드는, 분자량이 작기 때문에, 열중량 감소 온도가 낮아, 그 일부가 미경화로 잔존하면 내열성이 저하되는 과제가 있었다. 또한, 화학식 (7)로 표시되는 9,10-디히드로-10-벤질-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드는, 반응성 작용기를 갖지 않기 때문에, 고온 고습 환경하에 블리드 아웃되기 쉬워 절연 신뢰성이 저하되는 과제가 있었다. 또한, 화학식 (8)로 표시되는 10-(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드는, 용제에 대한 용해성이 낮기 때문에 취급성이 저하되는 과제가 있었다.
본 발명은, 상기 종래 기술의 문제점을 해소하기 위해 이루어진 것으로, 그 목적은, 접착성, 내열성, 난연성, 취급성이 우수하고, 더욱 높은 절연 신뢰성을 갖는 접착제 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 이미드 결합을 갖는 수지, 특정한 인 화합물을 조합하는 것에 의해, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은 이하의 구성으로 이루어진 것이다.
이미드 결합을 갖는 수지 및 일반식 (1)로 표시되는 인 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
(일반식 (1) 중의 R1∼R4는, 이하의 일반식 (2)∼(4)의 어느 것이며, R1∼R4 중 적어도 하나는 일반식 (2)이다. 일반식 (2)∼(4)에 있어서의 *는, 일반식 (1)의 방향환에 직접 결합하는 부위인 것을 나타낸다. 일반식 (1) 및 일반식 (3) 중의 복수의 X는 각각 독립적으로 CH2 또는 C(CH3)2이며, 일반식 (1) 및 일반식 (3) 중의 복수의 Y는 각각 독립적으로 수소 또는 수산기이다. 단, 일반식 (1)에 있어서, 복수의 Y의 적어도 하나는 수산기이다. 일반식 (4) 중의 R5는 수소 또는 탄소수 1∼10의 알킬기이다.)
상기 이미드 결합을 갖는 수지는, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리에스테르이미드 수지 또는 폴리카보네이트이미드 수지인 것이 바람직하다. 또한, 상기 이미드 결합을 갖는 수지의 공중합 성분으로서, 트리멜리트산무수물 또는 양 말단 카르복실기 변성 아크릴로니트릴부타디엔 고무를 함유하는 것이 바람직하다.
에폭시 수지를 더 함유하는 것이 바람직하고, 상기 에폭시 수지의 성상은 25℃에서 액상이며, 또한 1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 것이 바람직하다.
프린트 배선판 용도에서 사용되는 것을 특징으로 하는 상기의 어느 것에 기재된 접착제 조성물. 상기 접착제 조성물을 사용한 것을 특징으로 하는 접착 필름. 상기 접착 필름을 사용한 것을 특징으로 하는 커버레이 필름 또는 구리 피복 적층판. 상기 커버레이 필름 또는 구리 피복 적층판을 사용한 것을 특징으로 하는 플렉시블 프린트 배선판.
본 발명에 의하면, 이미드 결합을 갖는 수지와 특정한 인 화합물을 조합하는 것에 의해, 접착성, 내열성, 난연성, 취급성이 우수하고, 더욱 높은 절연 신뢰성이 우수한 접착제 조성물, 및 이것을 이용한 접착 필름, 커버레이 필름, 구리 피복 적층판 및 플렉시블 프린트 배선판을 얻을 수 있다.
<이미드 결합을 갖는 수지>
본 발명의 접착제 조성물에 이용하는 이미드 결합을 갖는 수지는, 수지의 반복 단위 중에 이미드 결합을 1개 이상 갖는 것이며, 예컨대, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리에스테르이미드 수지, 폴리카보네이트이미드 수지 등을 들 수 있다. 이미드 결합은 수지의 반복 단위 중에 2개 이상 갖는 것이 바람직하다. 이미드 결합을 갖는 수지는, 산 성분과 디이소시아네이트 성분 또는 디아민 성분을 공중합 성분으로 하는 것이 바람직하다. 이하, 디이소시아네이트 성분 또는 디아민 성분을 통합하여 아민 성분이라고도 한다. 산 성분으로는, 방향환을 갖는 산 성분(방향족 산 성분), 지방족 산 성분 또는 지환족 산 성분의 어느 것이어도 좋지만, 바람직하게는 방향환을 갖는 폴리카르복실산 성분이다. 또한, 아민 성분(디이소시아네이트 성분 또는 디아민 성분)으로는, 방향환을 갖는 아민 성분, 지방족 아민 성분 또는 지환족 아민 성분의 어느 것이어도 좋지만, 바람직하게는 방향환을 갖는 아민 성분이다. 즉, 방향환을 갖는 폴리카르복실산 성분에 유래하는 구성 단위와, 방향환을 갖는 디이소시아네이트 성분 또는 방향환을 갖는 디아민 성분에 유래하는 구성 단위로 이루어진 것이 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물에 이용하는 이미드 결합을 갖는 수지는, 반응성 작용기로서 카르복실기 혹은 산무수물기를 갖는 것이 바람직하다. 이미드 결합을 갖는 수지의 산가는, 5 mgKOH/g 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 mgKOH/g 이상이며, 더욱 바람직하게는 20 mgKOH/g 이상이다. 또한 150 mgKOH/g 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 120 mgKOH/g 이하이며, 더욱 바람직하게는 100 mgKOH/g 이하이다. 상기 범위 내로 함으로써, 에폭시 수지나 경화제와의 가교점이 많아져, 열경화후의 도막의 가교 밀도가 높아지고, 내열성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 이미드 결합을 갖는 수지의 산 성분으로서, 방향환을 갖는 폴리카르복실산 성분을 이용하는 것이 바람직하다. 방향족을 갖는 폴리카르복실산 성분으로는, 방향족을 갖는 폴리카르복실산의 무수물인 것이 바람직하고, 구체적으로는 트리멜리트산무수물(TMA)을 이용하는 것이 보다 바람직하다. 트리멜리트산무수물을 이용함으로써 이미드 결합 외에 아미드 결합도 생성할 수 있고, 수지의 용제 용해성을 향상시킬 수 있다. 트리멜리트산무수물은 전체 산 성분을 100 몰%로 했을 때, 30 몰% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 40 몰% 이상이며, 더욱 바람직하게는 50 몰% 이상이다. 또한, 상한은 한정되지 않고, 100 몰%이어도 지장은 없지만, 바람직하게는 90 몰% 이하이며, 보다 바람직하게는 80 몰% 이하이며, 더욱 바람직하게는 70 몰% 이하이다.
트리멜리트산무수물 이외의 방향환을 갖는 폴리카르복실산 성분으로는, 예컨대, 피로멜리트산이무수물(PMDA), 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산이무수물(BTDA), 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산이무수물(BPDA), 에틸렌글리콜비스안히드로트리멜리테이트(TMEG), 프로필렌글리콜비스안히드로트리멜리테이트, 1,4-부탄디올비스안히드로트리멜리테이트, 헥사메틸렌글리콜비스안히드로트리멜리테이트, 폴리에틸렌글리콜비스안히드로트리멜리테이트, 폴리프로필렌글리콜비스안히드로트리멜리테이트 등의 알킬렌글리콜비스안히드로트리멜리테이트, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산이무수물, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복실산이무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산이무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폰산테트라카르복실산이무수물, 4,4'-옥시디프탈산이무수물, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-비스(2,3- 또는 3,4-디카르복시페닐)프로판이무수물, 2,2-비스(2,3- 또는 3,4-디카르복시페닐)프로판이무수물, 2,2-비스[4-(2,3- 또는 3,4-디카르복시페녹시)페닐]프로판이무수물, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-비스[4-(2,3- 또는 3,4-디카르복시페녹시)페닐]프로판이무수물, 1,3-비스(3,4-디카르복시페닐)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산이무수물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다.
그 밖의 산 성분으로서, 지방족 또는 지환족의 산무수물이나, 방향족, 지방족 또는 지환족의 디카르복실산을 이용할 수 있다. 예컨대, 전항에서 예를 든 성분의 어느 것을 수첨한 것을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 1,3-시클로헥산디카르복실산, 1,2-시클로헥산디카르복실산, meso-부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산이무수물, 펜탄-1,2,4,5-테트라카르복실산이무수물, 시클로부탄테트라카르복실산이무수물, 시클로펜탄테트라카르복실산이무수물, 시클로헥사-1-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물, 3-에틸시클로헥사-1-엔-3-(1,2),5,6-테트라카르복실산이무수물, 1-메틸-3-에틸시클로헥산-3-(1,2),5,6-테트라카르복실산이무수물, 1-메틸-3-에틸시클로헥사-1-엔-3-(1,2),5,6-테트라카르복실산이무수물, 1-에틸시클로헥산-1-(1,2),3,4-테트라카르복실산이무수물, 1-프로필시클로헥산-1-(2,3),3,4-테트라카르복실산이무수물, 1,3-디프로필시클로헥산-1-(2,3),3-(2,3)-테트라카르복실산이무수물, 디시클로헥실-3,4,3',4'-테트라카르복실산이무수물, 비시클로[2.2.1]헵탄-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물, 1-프로필시클로헥산-1-(2,3),3,4-테트라카르복실산이무수물, 1,3-디프로필시클로헥산-1-(2,3),3-(2,3)-테트라카르복실산이무수물, 디시클로헥실-3,4,3',4'-테트라카르복실산이무수물, 비시클로[2.2.1]헵탄-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물, 비시클로[2.2.2]옥탄-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물, 비시클로[2.2.2]옥토-7-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물, 시클로헥산디카르복실산 등을 들 수 있다. 방향족 디카르복실산으로는, 예컨대, 테레프탈산, 이소프탈산, 오르토프탈산, 나프탈렌디카르복실산, 옥시디벤조산, 스틸벤디카르복실산 등을 들 수 있다. 지방족 디카르복실산으로는, 예컨대, 숙신산, 글루탈산, 아디프산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 데칸이산, 도데칸이산, 에이코산이산, 2-메틸숙신산, 2-메틸아디프산, 3-메틸아디프산, 3-메틸펜탄디카르복실산, 2-메틸옥탄디카르복실산, 3,8-디메틸데칸디카르복실산, 3,7-디메틸데칸디카르복실산, 9,12-디메틸에이코산이산, 푸마르산, 말레산 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다. 내열성, 밀착성, 용해성, 비용면 등을 고려하면, 세바스산, 1,4-시클로헥산디카르복실산 또는 이소프탈산이 바람직하고, 그 중에서도 세바스산이 보다 바람직하다. 이들 성분을 사용하는 경우는, 얻어지는 이미드 결합을 갖는 수지의 내열성 및 난연성의 관점에서, 전체 산 성분을 100 몰%로 했을 때, 5 몰% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 몰% 이상이며, 더욱 바람직하게는 20 몰% 이상이다. 또한, 60 몰% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 몰% 이하이며, 더욱 바람직하게는 45 몰% 이하이다.
본 발명에서 이용하는 아민 성분(디이소시아네이트 성분 또는 디아민 성분)으로는, 방향환을 갖는 아민 성분(방향족 디이소시아네이트 또는 방향족 디아민)이 바람직하다. 방향환을 갖는 디이소시아네이트로는, 예컨대, 디페닐메탄-2,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 3,2'- 또는 3,3'- 또는 4,2'- 또는 4,3'- 또는 5,2'- 또는 5,3'- 또는 6,2'- 또는 6,3'-디메틸디페닐메탄-2,4'-디이소시아네이트, 3,2'- 또는 3,3'- 또는 4,2'- 또는 4,3'- 또는 5,2'- 또는 5,3'- 또는 6,2'- 또는 6,3'-디에틸디페닐메탄-2,4'-디이소시아네이트, 3,2'- 또는 3,3'- 또는 4,2'- 또는 4,3'- 또는 5,2'- 또는 5,3'- 또는 6,2'- 또는 6,3'-디메톡시디페닐메탄-2,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-3,3'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-3,4'-디이소시아네이트, 디페닐에테르-4,4'-디이소시아네이트, 벤조페논-4,4'-디이소시아네이트, 디페닐술폰-4,4'-디이소시아네이트, 톨릴렌-2,4-디이소시아네이트, 톨릴렌-2,6-디이소시아네이트, m-크실릴렌디이소시아네이트, p-크실릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-2,6-디이소시아네이트, 4,4'-[2,2 비스(4-페녹시페닐)프로판]디이소시아네이트, 3,3'- 또는 2,2'-디메틸비페닐-4,4'-디이소시아네이트, 3,3'- 또는 2,2'-디에틸비페닐-4,4'-디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시비페닐-4,4'-디이소시아네이트, 3,3'-디에톡시비페닐-4,4'-디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 방향환을 갖는 디아민 성분으로는, 이들 디이소시아네이트에 대응하는 디아민을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다. 그 중에서도 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트가 바람직하다.
방향환을 갖는 아민 성분은, 전체 아민 성분을 100 몰%로 했을 때, 80 몰% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 90 몰% 이상이며, 더욱 바람직하게는 95 몰% 이상이며, 100 몰%이어도 지장이 없다. 상기 범위 내로 함으로써 접착성 및 내열성이 우수한 이미드 결합을 갖는 수지를 얻을 수 있다. 아민 성분으로서 방향환을 갖는 디이소시아네이트 성분을 단독으로 사용해도 좋고, 방향환을 갖는 디아민 성분을 단독으로 사용해도 좋고, 각각을 병용해도 좋다. 그 중에서도 방향환을 갖는 디이소시아네이트 성분을 단독으로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 그 밖의 아민 성분으로서, 지방족 아민 성분(지방족 디이소시아네이트 또는 지방족 디아민) 또는 지환족 아민 성분(지환족 디이소시아네이트 또는 지환족 디아민)을 이용할 수 있다. 예컨대, 전항에서 예를 든 성분의 어느 것을 수소 첨가한 디이소시아네이트 혹은 디아민을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 이소포론디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 에틸렌디이소시아네이트, 프로필렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트 및 이들에 대응하는 디아민 등도 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다. 이들 성분은, 얻어지는 이미드 결합을 갖는 수지의 내열성 및 난연성의 관점에서, 전체 아민 성분을 100 몰%로 했을 때, 20 몰% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 몰% 이하이며, 더욱 바람직하게는 5 몰% 이하이며, 0 몰%이어도 지장이 없다.
본 발명의 이미드 결합을 갖는 수지에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 에폭시 수지와의 반응점을 늘려, 얻어지는 접착제 조성물의 내열성 향상을 목적으로, 작용기를 3개 이상 갖는 화합물을 공중합하는 것이 가능하다. 예컨대, 트리메스산 등의 다작용 카르복실산, 5-히드록시이소프탈산 등의 수산기를 갖는 디카르복실산, 5-아미노이소프탈산 등의 아미노기를 갖는 디카르복실산, 글리세린, 폴리글리세린 등의 수산기를 3개 이상 갖는 것, 트리스(2-아미노에틸)아민 등의 아미노기를 3개 이상 갖는 것을 들 수 있다. 이들 중에서 내열성의 관점에서, 트리메스산 등의 다작용 카르복실산이 바람직하고, 그 양은, 전체 산 성분을 100 몰%로 했을 때, 10 몰% 이하인 것이 바람직하고, 5 몰% 이하인 것이 보다 바람직하다. 10 몰%를 넘으면, 중합 중에 겔화하거나, 불용물을 생성하거나 할 우려가 있다.
본 발명의 이미드 결합을 갖는 수지에는, 가요성이나 접착성 부여 성분으로서, 양 말단 카르복실기 변성 아크릴로니트릴부타디엔 고무, 폴리에스테르디올, 폴리에테르디올, 폴리카보네이트디올, 다이머산, 수첨 다이머산, 다이머산디올, 양 말단 카르복실기 변성 폴리실록산, 양 말단 산무수물기 변성 폴리실록산, 양 말단 카르복실기 변성 폴리부타디엔, 양 말단 카르복실기 변성 수첨 폴리부타디엔, 폴리부타디엔디올, 수첨 폴리부타디엔디올 등의 유연 성분을 공중합하는 것이 가능하다. 이들 중에서 가요성이나 접착성의 관점에서, 양 말단 카르복실기 변성 아크릴로니트릴부타디엔 고무가 바람직하다. 이들 유연 성분을 사용하는 경우는, 수지 고형분 전체를 100 질량%로 했을 때, 10 질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 20 질량% 이상이다. 또한, 60 질량% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 질량% 이하이다. 상기 범위 내로 함으로써 접착성, 내열성, 난연성의 효과를 손상하지 않고, 수지에 유연성을 부여할 수 있다.
본 발명의 이미드 결합을 갖는 수지는, 산 성분과 디이소시아네이트 성분으로 제조하는 방법(이소시아네이트법), 또는, 산 성분과 디아민 성분을 반응시켜 아믹산을 형성시킨 후, 폐환시키는 방법(직접법), 또는, 산무수물 및 산클로라이드를 갖는 화합물과 디아민을 반응시키는 방법(산클로라이드법) 등의 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 공업적으로는 이소시아네이트법이 유리하다.
이하, 이미드 결합을 갖는 수지의 제조법에 관해서는, 대표적으로 이소시아네이트법에 관해 설명하지만, 각각 대응하는 아민이나 산·산클로라이드를 이용함으로써 상기 직접법, 산클로라이드법으로도 동일하게 이미드 결합을 갖는 수지를 제조할 수 있다.
본 발명의 이미드 결합을 갖는 수지의 중합 반응은, 종래 공지와 같이 산 성분 및 디이소시아네이트 성분을 용제 중에서 60℃∼200℃로 가열하면서 교반함으로써 행할 수 있다. 이 때, 산 성분/디이소시아네이트 성분의 몰비율은 85/100∼100/100의 범위인 것이 바람직하다. 또, 일반적으로는, 이미드 결합을 갖는 수지 중의 산 성분 및 디이소시아네이트 성분의 함유량은, 중합시의 각각의 성분의 비율과 동일하다. 또한, 반응을 촉진하기 위해, 불화나트륨, 불화칼륨, 나트륨메톡시드 등의 알칼리 금속류, 트리에틸렌디아민, 트리에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4,3,0]-5-노넨 등의 아민류나 디부틸주석디라우레이트 등의 촉매를 이용할 수 있다. 이들 촉매는, 지나치게 적으면 촉매 효과를 얻을 수 없고, 지나치게 많으면 부반응이 일어날 가능성이 있기 때문에, 산 성분 혹은 이소시아네이트 성분의 각각의 몰수가 많은 쪽을 100 몰%로 하여, 0.01∼5 몰%를 사용하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1∼3 몰%이다.
이미드 결합을 갖는 수지는, 30℃에서 0.1∼0.8(dl/g)의 대수 점도에 상당하는 분자량을 갖는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.2∼0.7(dl/g)의 대수 점도에 상당하는 분자량을 갖는 것이고, 더욱 바람직하게는 0.25∼0.65(dl/g)의 대수 점도에 상당하는 분자량을 갖는 것이다. 상기 범위 내로 함으로써 우수한 접착성 및 내열성을 발현할 수 있다.
이미드 결합을 갖는 수지의 유리 전이 온도는, 80℃ 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100℃ 이상이며, 더욱 바람직하게는 120℃ 이상이다. 또한, 상한은 특별히 한정되지 않지만, 300℃ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 290℃ 이하이며, 더욱 바람직하게는 285℃ 이하이다. 상기 범위 내로 함으로써 우수한 접착성 및 내열성을 발현할 수 있다.
본 발명의 이미드 결합을 갖는 수지의 중합에 이용할 수 있는 용제로는, 예컨대 N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 디메틸이미다졸리디논, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 시클로헥사논, 시클로펜타논 등을 들 수 있고, 이 중에서는, 비점이 낮다는 점과 중합의 효율이 좋다는 점에서, 디메틸아세트아미드가 바람직하다. 또한, 중합후에는 중합에 이용한 용제 혹은 다른 저비점 용제로 희석하여 불휘발분 농도나 용액 점도를 조정할 수 있다.
저비점 용제로는, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용제, 헥산, 헵탄, 옥탄 등의 지방족계 용제, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올 등의 알콜계 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논 등의 케톤계 용제, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르계 용제, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제 등을 들 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물의 불휘발 성분 중에서의 이미드 결합을 갖는 수지의 함유량은, 40 질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 45 질량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 50 질량% 이상이다. 또한, 90 질량% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 80 질량% 이하이며, 더욱 바람직하게는 70 질량% 이하이다. 상기 범위 내로 함으로써 접착제 조성물의 우수한 접착성 및 내열성을 발현할 수 있다.
<일반식 (1)로 표시되는 인 화합물>
본 발명의 접착제 조성물은, 일반식 (1)로 표시되는 인 화합물(이하, 일반식 (1)의 인 화합물이라고도 함)을 함유한다. 일반식 (1)의 인 화합물을 함유함으로써, 우수한 접착성, 내열성, 난연성 및 절연 신뢰성을 갖는 접착제 조성물을 얻을 수 있다. 일반식 (1)에 있어서, R1∼R4는 일반식 (2)∼(4)의 어느 것이며, R1∼R4 중 적어도 하나는 일반식 (2)이다. 바람직하게는 2개가 일반식 (2)이며, 보다 바람직하게는 3개가 일반식 (2)이다. 일반식 (2)가 2개인 경우의 바람직한 위치는 특별히 한정되지 않고, R1과 R2이어도 좋고, R1과 R3이어도 좋다. 일반식 (1) 및 일반식 (3)에 있어서, 복수의 X는 각각 독립적으로 「*-CH2-*」 또는 「*-C(CH3)2-*」이다(*는 일반식 (1) 또는 일반식 (3)의 방향환에 직접 결합하는 부위이다. 이하, 단순히 CH2 또는 C(CH3)2로 표기한다.). 바람직하게는 일반식 (1) 또는 일반식 (3)의 어느 X가 C(CH3)2이며, 보다 바람직하게는 일반식 (1)과 일반식 (3)의 모든 X가 C(CH3)2이다. 또한, 일반식 (1) 및 일반식 (3)에 있어서, 복수의 Y는 각각 독립적으로 수소 또는 수산기이다. 단, 일반식 (1)에 있어서, 복수의 Y의 적어도 하나는 수산기이며, 바람직하게는 Y의 2개가 수산기이다. 일반식 (1)에 있어서, Y의 적어도 하나가 수산기인 것에 의해, 일반식 (1)의 인 화합물이 반응성 작용기를 가지며, 고온 고습 환경하에서의 블리드아웃의 억제 및 우수한 절연 신뢰성을 발현할 수 있다. 수산기의 위치는, X에 대하여 오르토 위치이어도 파라 위치이어도 좋지만, 적어도 하나의 수산기가 X에 대하여 파라 위치인 것이 바람직하고, 2개의 수산기가 모두 X에 대하여 파라 위치인 것이 보다 바람직하다. 일반식 (3)에 있어서, 수산기는 하나 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2개이다. 그 위치는, X에 대하여 오르토 위치이어도 파라 위치이어도 좋지만, 적어도 하나의 수산기가 X에 대하여 파라 위치인 것이 바람직하고, 2개의 수산기가 모두 X에 대하여 파라 위치인 것이 보다 바람직하다. 일반식 (4)에 있어서, R5는 수소 또는 탄소수 1∼10의 알킬기이다. 바람직하게는 탄소수 2∼8의 알킬기이며, 보다 바람직하게는 탄소수 3∼5의 알킬기이다. 알킬기는 직쇄형이어도 분기형이어도 상관없다. 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기(n-프로필기, 이소프로필기), 부틸기(n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기), 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 프로필기, 부틸기 또는 펜틸기이며, 보다 바람직하게는 부틸기이다. 일반식 (1)의 인 화합물은 단일 화합물이어도 좋고, 치환기가 상이한 복수의 화합물의 혼합물이어도 좋다.
일반식 (1)의 인 화합물의 함유량은, 이미드 결합을 갖는 수지 100 질량부에 대하여, 5 질량부 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 질량부 이상이며, 더욱 바람직하게는 15 질량부 이상이며, 특히 바람직하게는 20 질량부 이상이다. 또한, 100 질량부 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 90 질량부 이하이며, 더욱 바람직하게는 80 질량부 이하이며, 특히 바람직하게는 70 질량부 이하이다. 상기 범위 내로 함으로써 우수한 접착성, 내열성, 난연성 및 절연 신뢰성을 발현할 수 있다.
일반식 (1)의 인 화합물로는, 화학식 (9)∼(11)로 표시되는 구조를 갖는 인 화합물(이하, 각각 화학식 (9)∼(11)의 인 화합물이라고도 함)의 어느 것인 것이 바람직하고, 그 중에서도 화학식 (9)의 인 화합물인 것이 바람직하다. 일반식 (1)의 인 화합물 중에 차지하는 화학식 (9)∼(11)의 인 화합물의 합계량의 비율은 30 질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 질량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 80 질량% 이상이며, 특히 바람직하게는 90 질량% 이상이며, 100 질량%이어도 지장이 없다. 상기 비율로 함유함으로써 우수한 절연 신뢰성을 발현할 수 있다. 또한, 화학식 (9)∼(11)의 인 화합물 합계중에 차지하는 화학식 (9)의 인 화합물의 비율은 30 질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 질량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 80 질량% 이상이며, 특히 바람직하게는 90 질량% 이상이며, 100 질량%이어도 지장이 없다. 화학식 (10)의 인 화합물이 많으면, 접착성이 저하될 우려가 있고, 화학식 (11)의 인 화합물이 많으면, 난연성이 저하될 우려가 있다.
일반식 (1)의 인 화합물은, 용제에 대한 용해성이 높기 때문에, 접착제 조성물을 제작한 후에도 취급성이 양호하다. 용제로는, N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 디메틸이미다졸리디논, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 시클로헥사논, 시클로펜타논 등을 들 수 있다. 또한, 저비점 용제로서, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용제, 헥산, 헵탄, 옥탄 등의 지방족계 용제, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올 등의 알콜계 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논 등의 케톤계 용제, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르계 용제, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제 등을 들 수 있다. 일반식 (1)의 인 화합물은, 상기 용제에 실온(25℃)에 있어서 10 질량% 이상 용해되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 20 질량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 30 질량% 이상이다.
본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 일반식 (1)의 인 화합물 이외의 인 화합물을 가할 수 있다. 예컨대, 산코(주) 제조의 상품명 BCA, HCA(등록상표), BzHCA, M-Acid, M-Ester, HCA-HQ, HCA-NQ 등의 포스핀산 유도체, 다이하치 화학(주) 제조의 상품명 CR-733S, CR-741, PX-200, PX-202, ADEKA(주) 제조의 상품명 아데카스타브(등록상표) FP-600, PFR 등의 축합형 인산에스테르 화합물, 오오츠카 화학(주) 제조의 상품명 SPB-100, SPE-100, SPB-100L, SPH-100, 후시미 제약소(주) 제조의 상품명 FP-100, FP-110, FP-300, FP-400, FP-430, FP-500, FP-800E, FP-800H, FP-900H, FP-1000 등의 환형 포스파젠 화합물, 클라리언트 재팬(주) 제조의 상품명 Exolit(등록상표) OP 시리즈 등의 인알루미늄염 화합물, 닛산 화학(주) 제조의 상품명 호스멜(등록상표) 200 등의 멜라민계 화합물, ADEKA(주) 제조의 상품명 아데카스타브 FP-2100JC, FP-2200S, FP-2500S 등의 인투메슨트(intumescent)계 난연제 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다.
본 발명의 접착제 조성물의 불휘발 성분 중의 바람직한 인 함유율은 1.0∼5.0 질량%이며, 보다 바람직하게는 1.0∼3.0 질량%이다. 인 함유율이 적으면 양호한 난연성을 얻을 수 없고, 반대로 많으면 접착성, 내열성, 절연 신뢰성이 저하되는 경향이 있다.
본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 인을 포함하지 않는 난연제를 가할 수 있다. 예컨대, 쇼와덴코(주) 제조의 상품명 하이지라이트(등록상표) H-42, H-42M, H-43, H-43M 등의 수산화알루미늄, 교와 화학공업(주) 제조의 상품명 키스마(등록상표) 5, 8, 5Q-S, 200-06H 등의 수산화마그네슘, 닛산 화학(주) 제조의 상품명 MC-4000, MC-4500, MC-6000 등의 멜라민시아누레이트 화합물 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다.
<에폭시 수지>
본 발명의 접착제 조성물에 있어서, 에폭시 수지를 배합할 수 있다. 에폭시 수지의 함유량은, 이미드 결합을 갖는 수지 100 질량부에 대하여, 10 질량부 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 20 질량부 이상이며, 더욱 바람직하게는 25 질량부 이상이다. 또한, 100 질량부 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 80 질량부 이하이며, 더욱 바람직하게는 70 질량부 이하이다. 상기 상한치 이하로 함으로써 이미드 결합을 갖는 수지의 함유 비율을 일정량 이상으로 유지할 수 있다. 그 때문에, 에폭시 수지가 미경화로 잔존하는 일이 없고, 접착제 조성물의 경화후의 내열성이 양호해진다. 또한, 상기 하한치 이상으로 함으로써 이미드 결합을 갖는 수지와 충분한 가교 반응을 형성할 수 있고, 접착제 조성물의 경화후의 내열성이나 절연 신뢰성이 양호해진다.
본 발명의 접착제 조성물에 이용되는 에폭시 수지로는, 25℃에서 액상, 반고형 또는 고체상의 어느 것이어도 상관없지만, 25℃에서 액상이며, 또한 1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지가 바람직하다. 상기 에폭시 수지는 변성되어 있어도 좋고, 또한 분자 골격 내에 황 원자, 질소 원자, 인 원자 등을 포함하고 있어도 좋다. 예컨대, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 또는 이들에 수소 첨가한 것, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, NBR(양 말단 카르복실기 변성 아크릴로니트릴부타디엔 고무) 변성 에폭시 수지, 다이머산 변성 에폭시 수지, 폴리부타디엔 변성 에폭시 수지, 지방족 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들의 시판품으로는, 예컨대, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 jER(등록상표) 825, jER827, jER828, YL980, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론(등록상표) 840, 840-S, 850, 850-S, EXA-850CRP, 850-LC, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 YD-127, YD-128, YD-128G, YD-128S, YD-128CA, YD-8125, YD-825GS, YD-825GHS 등의 비스페놀 A형 액상 에폭시 수지, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 jER806, jER806H, jER807, YL983U, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 830, 830-S, 835, EXA-830CRP, EXA-830LVP, EXA-835LV, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 YDF-170, YDF-170N, YDF-8170C, YDF-870GS 등의 비스페놀 F형 액상 에폭시 수지, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 YX8000, YX8034, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 ST-3000 등의 수첨 비스페놀 A형 액상 에폭시 수지, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 jER152, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 N-730A 등의 페놀노볼락형 액상 에폭시 수지, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 HP-4032D 등의 나프탈렌형 액상 에폭시 수지, ADEKA(주) 제조의 상품명 아데카레진(등록상표) EP-4088S, EP-4088L 등의 디시클로펜타디엔형 액상 에폭시 수지, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 TSR-960, TSR-601 등의 NBR 변성 에폭시 수지, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 jER871, jER872, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 에포토토(등록상표) YD-172 등의 다이머산 변성 에폭시 수지, 니폰소다(주) 제조의 상품명 JP-100, JP-200, JP-400 등의 부타디엔 변성 에폭시 수지, 다이셀 화학 공업(주) 제조의 상품명 셀록사이드(등록상표) 2021P, 2081 등의 지환족 에폭시 수지, 닛산 화학 공업(주) 제조의 TEPIC(등록상표) 등의 트리글리시딜이소시아누레이트, 나가세켐텍스(주) 제조의 상품명 데나콜(등록상표) EX-1000 시리즈, 데나콜 L 시리즈, 데나콜 DLC 시리즈, 데나렉스(등록상표) 시리즈, EX991 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다.
에폭시 수지로서, 25℃에서 반고형 또는 고체상의 에폭시 수지를 이용할 수도 있다. 25℃에서 반고형 또는 고체상의 에폭시 수지는 변성되어 있어도 좋고, 또한 분자 골격 내에 황 원자, 질소 원자, 인 원자 등을 포함하고 있어도 좋다. 예컨대, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 또는 이들에 수소 첨가한 것, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 지방족 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들의 시판품으로는, 예컨대, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 jER1001, jER1004, jER1007, jER1010, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 에포토토 YD-134, YD-011, YD-014, YD-017, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 860, 1050, 1055, 2050, 3050, 4050, 7050 등의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 jER4004P, jER4005P, jER4007P, jER4010P, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 에포토토 YDF-2001, YDF-2004 등의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 ST-4000D 등의 수첨 비스페놀 A형 에폭시 수지, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 jER154, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 N-740, N-770, N-775, 니폰카야쿠(주) 제조의 상품명 EPPN(등록상표)-201, EPPN-501H, EPPN-501HY, EPPN-502H, NC-2000L, 다우케미컬사 제조의 상품명 DEN-438 등의 페놀노볼락형 에폭시 수지, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 N-660, N-665, N-670, N-673, N-680, N-690, N-695, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 에포토토 YDCN-700-7, YDCN-700-10, 니폰카야쿠(주) 제조의 상품명 EOCN(등록상표)-1020, EOCN-102S, EOCN-103S, EOCN-104S 등의 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 YX4000, YX4000H, 니폰카야쿠(주) 제조의 상품명 NC-3000, NC-3000L, NC-3000H, NC-3100 등의 비페닐형 에폭시 수지, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 HP-4700, HP-4710, HP-4770, HP-5000, HP-6000, 니폰카야쿠(주) 제조의 상품명 NC-7000L, NC-7300L 등의 나프탈렌형 에폭시 수지, DIC(주) 제조의 상품명 에피클론 HP-7200L, HP-7200, HP-7200H, HP-7200HH, HP-7200HHH, 니폰카야쿠(주) 제조의 상품명 XD-1000 등의 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 다이셀 화학 공업(주) 제조의 상품명 EHPE(등록상표) 3150 등의 지환족 에폭시 수지, DIC(주) 제조의 EXA-9726 등의 인 함유 에폭시 수지 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다.
에폭시 수지 및 인 화합물의 일부는, 일반적으로 그 제조 과정에서 불순물로서 염소를 포함한다. 그러나, 환경 부하 저감의 관점에서 할로겐량을 저하하는 것이 요구되고 있고, 또한, 염소, 특히 가수분해성 염소가 많으면 절연성이 저하되는 것이 알려져 있다. 따라서, 접착제 조성물의 불휘발 성분 중의 전체 염소량은 500 ppm 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 300 ppm 이하이다.
본 발명의 접착제 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 도공 안정성을 높이기 위해, 전술한 용제에 더하여, 표면장력 33 dyn/cm 이하의 유기 용제를 가할 수 있다. 예컨대, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용제, 헥산, 헵탄, 옥탄 등의 지방족계 용제, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올 등의 알콜계 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논 등의 케톤계 용제, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르계 용제, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 아세테이트계 용제 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다. 용제의 배합량은 이미드 결합을 갖는 수지가 용해되면 특별히 한정되지 않고, 이미드 결합을 갖는 수지 100 질량부에 대하여, 50 질량부 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100 질량부 이상이며, 더욱 바람직하게는 200 질량부 이상이다. 또한, 2000 질량부 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1500 질량부 이하이며, 더욱 바람직하게는 1000 질량부 이하이다.
본 발명의 접착제 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 도공성 안정성을 높이기 위해, 표면 조정제를 가할 수 있다. 접착성의 관점에서, 표면 조정제는 비점 150℃ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 비점 120℃ 이하인 것이다. 구체적으로는, 특별히 한정되지 않지만, 닛신 화학 공업(주) 제조 사피놀(등록상표) 104E, 104H, 104A, 104PA, 104S, 420, 440, 465, 485, SE, SE-F, 올핀(등록상표) EXP. 4001, 4123, 4200, 4300 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다. 이들 표면 조정제의 배합량으로는, 접착제 조성물 중의 이미드 결합을 갖는 수지와 에폭시 수지의 합계 질량에 대하여, 0.01∼0.5 질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05∼0.3 질량%이다. 표면 조정제의 배합량이 적으면 도공 안정성을 얻기 어려워질 우려가 있고, 배합량이 많으면 접착성이 발현되기 어려워질 우려가 있다.
본 발명의 접착제 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 보다 높은 레벨에서의 고온 고습 환경하에서의 절연 신뢰성을 높이기 위해, 고내열성 수지를 첨가할 수 있다. 고내열성 수지로는, 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 수지인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 250℃ 이상인 수지이다. 구체적으로는, 특별히 한정되지는 않지만, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지 등을 들 수 있다. 또한, 고내열성 수지는 용제에 용해되는 것이 바람직하다. 이러한 조건을 만족시키는 것으로는, 전체 산 성분에 유래하는 구성 단위를 100 몰%로 한 경우에 방향환을 갖는 폴리카르복실산의 무수물이 90 몰% 이상인 수지가 바람직하고, 그 중에서도 폴리아미드이미드 수지가 가장 바람직하다. 구체적인 원료에 관해서는 전술한 바와 같다.
본 발명의 접착제 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 경화를 촉진하기 위해, 전술한 에폭시 수지에 더하여, 글리시딜아민형 에폭시 수지를 더 가할 수 있다. 글리시딜아민형 에폭시 수지의 첨가량은, 접착제 조성물 중의 이미드 결합을 갖는 수지와 상기 에폭시 수지의 합계 질량에 대하여, 0.01 질량%∼5 질량%가 바람직하고, 0.05 질량%∼2 질량%가 더욱 바람직하다. 글리시딜아민형 에폭시 수지의 배합량이 적으면, 경화를 촉진하는 효과를 얻을 수 없을 우려가 있다. 배합량이 많으면, 에폭시기끼리의 경화를 촉진하는 효과가 크고, 이미드 결합을 갖는 수지의 반응성 작용기와 에폭시기의 반응이 충분히 진행되지 않아, 내열성이나 접착성이 저하될 우려가 있다. 글리시딜아민형 에폭시 수지로는, 미쓰비시 가스 화학(주) 제조의 상품명 TETRAD(등록상표)-X, TETRAD-C, 미쓰비시 화학(주) 제조의 상품명 jER630, jER604, 신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 YH-434, YH-434L, ADEKA(주) 제조의 상품명 아데카레진 EP-3950S, EP-3950L, EP-3980S, 니폰카야쿠(주) 제조의 상품명 GAN(등록상표), GOT(등록상표) 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다.
본 발명의 접착제 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 에폭시 수지의 경화제나 경화 촉진제를 가할 수 있다. 경화제로는, 에폭시 수지와 반응하는 화합물이라면 특별히 제한은 없지만, 예컨대, 아민계 경화제, 페놀성 수산기를 갖는 화합물, 카르복실산을 갖는 화합물, 산무수물을 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 경화 촉매로는, 에폭시 수지와 이미드 결합을 갖는 수지 및 상기 경화제와의 반응을 촉진하는 것이라면 특별히 제한되지 않지만, 예컨대, 시코쿠 화성 공업(주) 제조의 상품명 2MZ, 2E4MZ, C11Z, C17Z, 2PZ, 1B2MZ, 2MZ-CN, 2E4MZ-CN, C11Z-CN, 2PZ-CN, 2PHZ-CN, 2MZ-CNS, 2E4MZ-CNS, 2PZ-CNS, 2MZ-AZINE, 2E4MZ-AZINE, C11ZAZINE, 2MA-OK, 2P4MHZ, 2PHZ, 2P4BHZ 등의 이미다졸 유도체, 아세토구아나민, 벤조구아나민 등의 구아나민류, 디아미노디페닐메탄, m-페닐렌디아민, m-크실렌디아민, 디아미노디페닐술폰, 디시안디아미드, 요소, 요소 유도체, 멜라민, 다염기 히드라지드 등의 폴리아민류, 이들의 유기산염 및/또는 에폭시 어덕트, 삼불화붕소의 아민 착체, 에틸디아미노-S-트리아진, 2,4-디아미노-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-크실릴-S-트리아진 등의 트리아진 유도체류, 트리메틸아민, 트리에탄올아민, N,N-디메틸옥틸아민, N-벤질디메틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린, 헥사(N-메틸)멜라민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노페놀), 테트라메틸구아니딘, DBU(1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센), DBN(1,5-디아자비시클로[4,3,0]-5-노넨) 등의 삼급 아민류, 이들의 유기산염 및/또는 테트라페닐보로에이트, 폴리비닐페놀, 폴리비닐페놀브롬화물, 트리부틸포스핀, 트리페닐포스핀, 트리스-2-시아노에틸포스핀 등의 유기 포스핀류, 트리-n-부틸(2,5-디히드록시페닐)포스포늄브로마이드, 헥사데실트리부틸포스포늄클로라이드, 테트라페닐포스포늄테트라페닐보로에이트 등의 사급 포스포늄염류, 벤질트리메틸암모늄클로라이드, 페닐트리부틸암모늄클로라이드 등의 사급 암모늄염류, 상기 폴리카르복실산무수물, 디페닐요오도늄테트라플루오로보로에이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 2,4,6-트리페닐티오피릴륨헥사플루오로포스페이트, 이르가큐어-261(치바·스페셜티·케미컬즈(주) 제조), 옵토머 SP-170(ADEKA(주) 제조) 등의 광양이온 중합 촉매, 스티렌-무수말레산 수지, 페닐이소시아네이트와 디메틸아민의 등몰 반응물이나, 톨릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등의 유기 폴리이소시아네이트와 디메틸아민의 등몰 반응물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다.
본 발명의 접착제 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 접착성을 향상시킬 목적으로 실란 커플링제를 가할 수 있다. 실란 커플링제는, 종래 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 그 구체예로는, 아미노실란, 머캅토실란, 비닐실란, 에폭시실란, 메타크릴실란, 이소시아네이트실란, 케티민실란 혹은 이들의 혼합물 혹은 반응물, 또는, 이들과 폴리이소시아네이트의 반응에 의해 얻어지는 화합물 등을 들 수 있다. 이러한 실란 커플링제로는, 예컨대, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필에틸디에톡시실란, 비스트리메톡시실릴프로필아민, 비스트리에톡시실릴프로필아민, 비스메톡시디메톡시실릴프로필아민, 비스에톡시디에톡시실릴프로필아민, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필에틸디에톡시실란 등의 아미노실란, γ-머캅토프로필트리메톡시실란, γ-머캅토프로필트리에톡시실란, γ-머캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-머캅토프로필메틸디에톡시실란, γ-머캅토프로필에틸디에톡시실란 등의 머캅토실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 트리스-(2-메톡시에톡시)비닐실란 등의 비닐실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필디메틸에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란 등의 메타크릴실란, 이소시아네이트프로필트리에톡시실란, 이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등의 이소시아네이트실란, 케티민화 프로필트리메톡시실란, 케티민화 프로필트리에톡시실란 등의 케티민실란을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다. 이들 실란 커플링제 중 에폭시실란은 반응성의 에폭시기를 갖기 때문에, 이미드 결합을 갖는 수지와 반응할 수 있기 때문에, 내열성, 내습열성 향상의 점에서 바람직하다. 또한, 실란 커플링제의 첨가량은, 수지제 조성물의 불휘발분에 대하여, 바람직하게는 0∼3 질량%이며, 보다 바람직하게는 0.1∼2 질량%이다. 배합량이 많으면 내열성이 저하될 우려가 있다.
본 발명의 접착제 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 땜납 내열성을 향상시킬 목적으로 유기·무기 필러를 가할 수 있다. 유기 필러로는, 내열성 수지인 폴리이미드, 폴리아미드이미드 등의 분말을 들 수 있다. 또한, 무기 필러로는, 예컨대, 실리카(SiO2), 알루미나(Al2O3), 티타니아(TiO2), 산화탄탈(Ta2O5), 지르코니아(ZrO2), 질화규소(Si3N4), 티탄산바륨(BaO·TiO2), 탄산바륨(BaCO3), 티탄산납(PbO·TiO2), 티탄산지르콘산납(PZT), 티탄산지르콘산란탄납(PLZT), 산화갈륨(Ga2O3), 스피넬(MgO·Al2O3), 멀라이트(3Al2O3·2SiO2), 코디에라이트(2MgO·2Al2O3·5SiO2), 탈크(3MgO·4SiO2·H2O), 티탄산알루미늄(TiO2-Al2O3), 이트리아 함유 지르코니아(Y2O3-ZrO2), 규산바륨(BaO·8SiO2), 질화붕소(BN), 탄산칼슘(CaCO3), 황산칼슘(CaSO4), 산화아연(ZnO), 티탄산마그네슘(MgO·TiO2), 황산바륨(BaSO4), 유기 벤토나이트, 클레이, 운모, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘 등을 들 수 있고, 이 중에서는 분산의 용이함이나 내열성 향상 효과에서 실리카가 바람직하다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 조합하여 사용해도 상관없다. 또한, 이들 유기·무기 필러의 첨가량은, 접착제 조성물의 불휘발 성분에 대하여, 바람직하게는 1∼30 질량%이며, 보다 바람직하게는 3∼15 질량%이다. 배합량이 많으면 접착제 도막이 취화하고, 배합량이 적으면 충분한 내열성 향상의 효과를 얻을 수 없을 우려가 있다.
본 발명의 접착제 조성물의 제조 방법의 일례를 설명한다. 이미드 결합을 갖는 수지의 용제 용액(이하, 이미드 결합을 갖는 수지 바니시라고도 함), 에폭시 수지의 용제 용액(이하, 에폭시 수지 바니시라고도 함), 일반식 (1)의 인 화합물 등을 배합하고, 계가 균일해지도록 교반한다. 필러를 이용하는 경우는, 상기 용제에 의해 슬러리상으로 한 것을 필러로서 가하고, 더 교반한다. 이것에 의해, 본 발명의 접착제 조성물이 얻어진다. 또한, 접착제 조성물을 얻을 때에, 점도 조정을 위한 희석 용제나 경화 촉진제 등을 필요에 따라서 첨가해도 상관없다.
본 발명의 접착제 조성물은, 플렉시블 프린트 배선판에 적합한 접착제 조성물로서 이용할 수 있다. 접착제 조성물을 필름 등의 기재에 도포하고 건조시킨 후의 접착제 조성물의 층을 접착제층이라고 하며, 플렉시블 프린트 배선판에서 접착제 조성물로 이루어진 접착제가 사용되는 부위로는, 보강판 용도의 접착 필름, 층간 용도의 접착 필름, 커버레이 필름, 구리 피복 적층판을 들 수 있다.
접착 필름은 「보호 필름/접착제층」 혹은 「보호 필름/접착제층/보호 필름」으로 이루어진 필름이다. 접착제층 중에 절연성 필름층을 형성하는 경우도 있고, 그 구성은 「보호 필름/접착제층/절연 필름/접착제층/보호 필름층」이다. 플렉시블 프린트 배선판에서는, 보강판 용도의 접착 필름, 층간 용도의 접착 필름으로서 사용되는 경우가 많다.
절연성 필름은, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에스테르, 폴리페닐렌술피드, 폴리에테르술폰, 폴리에테르에테르케톤, 아라미드, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트 등의 플라스틱으로 이루어진 두께 1∼200 ㎛의 필름이며, 이들에서 선택되는 복수의 필름을 적층해도 좋다.
보호 필름은, 접착제의 특성을 손상하지 않고 박리 가능하다면 특별히 제한은 없지만, 예컨대, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 폴리불화비닐리덴, 폴리페닐렌술피드 등의 플라스틱 필름, 및 이들을 실리콘 혹은 불화물 혹은 그 밖의 이형제를 코팅 처리한 필름, 이들을 라미네이트한 종이, 박리성이 있는 수지를 함침 혹은 코팅한 종이 등을 들 수 있다.
커버레이 필름은 「절연성 필름/접착제층」 혹은 「절연성 필름/접착제층/보호 필름」으로 이루어진 필름이다.
구리 피복 적층판은 「동박/접착제층/절연성 필름」 혹은 「동박/접착제층/절연성 필름/접착제층/동박」으로 이루어진 적층판이다. 동박은, 특별히 제한되지 않지만, 플렉시블 프린트 배선판에 종래 이용되고 있는 압연 동박, 전해 동박을 사용할 수 있다.
상기한 어느 용도에서도, 접착제 조성물을 기재가 되는 필름 혹은 동박의 위에 도포, 용제 건조를 행하고, 피착체과 열압착, 열경화 처리를 행함으로써 얻어진다. 접착 필름 및 커버레이 필름에서는, 열압착시의 접착제 조성물의 유동성을 조정할 목적으로, 용제 건조후에 가열 처리를 행하여 이미드 결합을 갖는 수지 및 일반식 (1)의 인 화합물을 포함하는 반응기를 갖는 인 화합물과 에폭시 수지를 일부 반응시키는 경우도 있다. 또한, 열압착전의 상태를 B 스테이지라고 부른다.
상기한 어느 용도에서도, 열경화후에 접착성, 내열성 및 절연 신뢰성이 요구되고, 또한 난연성을 갖고 있는 것이 바람직하다. 또한, 접착 필름 및 커버레이 필름에서는, B 스테이지 상태에서 권취, 보존, 절단, 펀칭 등의 가공을 행하는 것이 일반적이며, B 스테이지 상태에서의 유연성도 필요하다. 한편, 구리 피복 적층판에서는, B 스테이지 상태 형성후에 바로 열압착 및 열경화를 행하는 것이 일반적이며, 커버레이 필름 및 접착 필름만큼 B 스테이지 상태에서의 유연성이 요구되지는 않는다.
본 발명의 접착 필름 및 커버레이 필름은, B 스테이지 상태에서의 접착제층 중의 잔류 용제량이 1.5 질량% 미만인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 1.0 질량% 이하이다. 잔류 용제는, B 스테이지화 공정에서 완전히 제거되지 않은 접착제 조성물에서 이용되었던 용제이며, 용제를 복수 조합하여 이용하는 경우는, 보다 고비점의 용제가 잔류한다. 잔류 용제량이 많으면 절연 신뢰성이 저하되는 경우가 있기 때문에, 잔류 용제량으로는, 전술한 바와 같이, B 스테이지 상태에서의 접착제층 중의 잔류 용제량이 1.5 질량% 미만인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.0 질량% 이하이다.
본 발명의 이미드 결합을 갖는 수지와 일반식 (1)의 인 화합물을 포함하는 접착제 조성물은, 접착성, 내열성, 난연성 및 절연 신뢰성이 우수하다. 또한, 일반식 (1)의 인 화합물은 용제 용해성이 우수하기 때문에 취급성이 우수하다. 또한, 일반식 (1)의 인 화합물은 이미드 결합을 갖는 수지와의 상용성이 우수하고, 반응성 작용기를 갖기 때문에, 열경화에 의해 가교에 편입되어, 고온 고습 환경하에 블리드아웃되기 어려운 성질이 있다. 그 때문에, 본 발명의 이미드 결합을 갖는 수지와 일반식 (1)의 인 화합물을 포함하는 접착제 조성물은 높은 절연 신뢰성을 발현한다.
실시예
이하, 본 발명의 효과를 실시예에 의해 실증하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 실시예 중의 특성의 평가는 이하의 방법으로 행했다. 실시예 중 및 비교예 중에 단순히 부라고 되어 있는 것은 질량부를 나타낸다.
대수 점도;
이미드 결합을 갖는 수지를, 폴리머 농도가 0.5 g/dl이 되도록 N-메틸-2-피롤리돈에 용해했다. 얻어진 용액의 용액 점도 및 용매 점도를 30℃에서 우베로드형 점도관에 의해 측정하여, 하기의 식에 따라서 대수 점도를 계산했다.
대수 점도(dl/g)=[ln(V2/V1)]/V3
상기 식 중, V1은, 우베로드형 점도관에 의해 측정한 수지 용액 점도를 나타내고, V2는, 우베로드형 점도관에 의해 측정한 용매 점도를 나타낸다. V1 및 V2는, 수지 용액 및 용매(N-메틸-2-피롤리돈)가 점도관의 캐필러리를 통과하는 시간으로부터 구했다. 또한, V3은 수지 농도(g/dl)이다.
산가;
이미드 결합을 갖는 수지 0.1 g을, 20 ml의 N-메틸-2-피롤리돈에 용해하고, 티몰프탈레인을 지시약으로 하여, 0.1 N의 KOH 에탄올 용액으로 적정하고, 수지 106 g당의 카르복실기 당량(eq/ton)을 측정하여, 하기의 식에 따라서 산가를 계산했다.
산가(mgKOH/g)=[카르복실기 당량(eq/ton)×56.12]/1000
유리 전이 온도 :
이미드 결합을 갖는 수지의 용액을 동박의 광택면에 도포하고, 140℃, 3분간 열풍 건조기로 건조시켰다. 그 후, 250℃, 30분간 질소 분위기하에 건조시키는 것에 의해 수지 부착 동박을 얻었다. 그 후, 동박을 에칭하는 것에 의해 두께 20 ㎛의 수지 필름을 제작했다. 이와 같이 하여 제작한 수지 필름의 유리 전이점을, TMA(열기계 분석 장치) 인장법에 의해 하중 50 mN, 승온 속도 10℃/분의 조건으로 측정했다.
접착성;
접착제 조성물의 용액을 폴리이미드(PI) 필름(가네카 제조 아피칼(등록상표) 12.5NPI)에 접착제층의 건조후 두께가 20 ㎛가 되도록 도포하고, 140℃, 3분간 열풍 순환식 건조기로 건조시켜, B 스테이지 상태의 샘플(PI 필름/접착제층)을 얻었다. 이 B 스테이지 상태의 샘플(PI 필름/접착제층)의 접착제 도포면과 압연 동박(JX 금속 제조 BHY-13 F-T : 두께 18 ㎛)을, 진공 프레스 라미네이트기를 이용하여 160℃, 20 kgf, 60초간 감압하에 열압착시켰다. 그 후, 170℃에서 3시간 가열 경화시켰다. 경화후의 샘플(PI 필름/접착제층/압연 동박)을, 인장 시험기(시마즈 제조 오토그래프 AG-X plus)를 이용하여 25℃의 분위기하에 폴리이미드 필름을 90°의 방향으로 50 ㎜/min의 속도로 박리하여 접착 강도를 측정했다.
◎ : 접착 강도가 0.7 N/㎜ 이상 또는 폴리이미드 필름 재파(材破)
○ : 접착 강도가 0.5 N/㎜ 이상 0.7 N/㎜ 미만
× : 접착 강도가 0.5 N/㎜ 미만
땜납 내열성;
접착성의 평가와 동일하게 가열 경화시킨 샘플(PI 필름/접착제층/압연 동박)을 제작하여, 가로세로 20 ㎜로 절단하고, 300℃의 땜납욕에 폴리이미드면을 위로 하여 1분간 플로트시켰다. 외관을 평가했다.
○ : 팽창이나 박리 없음
× : 팽창 혹은 박리 있음
난연성;
접착제 조성물의 용액을 폴리이미드 필름(가네카 제조 아피칼 12.5NPI)에 접착제층의 건조후 두께가 20 ㎛가 되도록 도포하고, 140℃, 3분간 열풍 순환식 건조기로 건조시켜, B 스테이지 상태의 샘플(PI 필름/접착제층)을 얻었다. 이 B 스테이지 상태의 샘플(PI 필름/접착제층)의 접착제 도포면과 폴리이미드 필름(가네카 제조 아피칼 12.5NPI)을, 진공 프레스 라미네이트기를 이용하여, 160℃, 20 kgf, 60초간 감압하에 열압착시켰다. 그 후, 170℃에서 3시간 가열 경화시켰다. 경화후의 샘플(PI 필름/접착제층/PI 필름)을 UL-94VTM 규격에 준거하여 난연성을 평가했다.
○ : VTM-0 상당
× : VTM-0을 만족시키지 않음
절연 신뢰성;
접착제 조성물의 용액을 폴리이미드 필름(가네카 제조 아피칼 12.5NPI)에 접착제층의 건조후 두께가 20 ㎛가 되도록 도포하고, 140℃, 3분간 열풍 순환식 건조기로 건조시켜, B 스테이지 상태의 샘플(PI 필름/접착제층)을 얻었다. 이 B 스테이지 상태의 샘플(PI 필름/접착제층)의 접착제 도포면과 L/S=50/50 ㎛의 빗형 패턴으로 에칭 가공한 편면 구리 피복 적층판(신니테츠 스미킨 화학(주) 제조의 상품명 에스파넥스(등록상표) MC12-25-00CEM을 사용)을, 진공 프레스 라미네이트기를 이용하여, 160℃, 20 kgf, 60초간 감압하에 열압착시켰다. 그 후, 170℃에서 3시간 가열 경화시켰다. 경화후의 샘플(PI 필름/접착제층/편면 구리 피복 적층판)을 온도 85℃, 습도 85%의 환경하에, 200 V의 전압을 250시간 인가했다.
◎ : 250시간후의 저항치가 1×1010 Ω 이상이며, 또한 덴드라이트 없음
○ : 250시간후의 저항치가 1×109 Ω 이상 1×1010 Ω 미만이며, 또한 덴드라이트의 발생 없음
× : 250시간후의 저항치가 1×109 Ω 미만 혹은 덴드라이트의 발생 있음
×× : 250시간 이내에 단락
합성예 1;
교반기, 냉각관을 구비한 용제 회수 장치, 질소 도입관 및 온도계를 구비한 4구 플라스크에, 산코(주) 제조의 상품명 HCA(9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드) 558.3 g 및 Allnex(주) 제조의 상품명 Phenodur(등록상표) PR411(부탄올 중 고형분 농도 75%) 391.6 g을 가하여, 교반, 질소 플로우를 하면서, 플라스크 내의 온도를 199℃까지 180분에 걸쳐 승온했다. 그 과정에서 원료 중에 포함되는 부탄올 및 반응에 의해 생성된 부탄올은, 용제 회수 장치를 통해 유출(留出)시켰다. 그 후, 200℃에서 20분간 유지하고, 반응물에 남는 휘발분을 유출시켰다. 얻어진 고체를 플라스크로부터 꺼내어 인 화합물 A를 얻었다. 인 화합물 A는 화학식 (9)의 구조를 갖는다.
이미드 결합을 갖는 수지 1∼2의 중합;
표 1에 나타내는 원료의 수지 조성(몰%)으로, 이미드 결합을 갖는 수지의 중합을 행했다. 구체적으로는, 이하와 같이 중합을 행했다.
이미드 결합을 갖는 수지 1의 중합
교반기, 냉각관, 질소 도입관 및 온도계를 구비한 4구의 세퍼러블 플라스크에, TMA(무수 트리멜리트산) 110.47 g(0.575 몰), 세바스산 80.90 g(0.40 몰), NBR(양 말단 카르복실기 변성 아크릴로니트릴부타디엔 고무) 87.5 g(0.025 몰), MDI(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 250.25 g(1.00 몰) 및 탈탄산후의 수지분의 농도가 40 질량%가 되도록 디메틸아세트아미드 714.50 g을 가하고, 질소하에 100℃까지 승온하여 2시간 반응시키고, 150℃로 승온하여 5시간 더 반응시켰다. 그 후, 수지분의 농도가 30 질량%가 되도록 디메틸아세트아미드 396.94 g을 가하고 희석하여, 이미드 결합을 갖는 수지 1의 용액을 얻었다.
이미드 결합을 갖는 수지 2의 중합
교반기, 냉각관, 질소 도입관 및 온도계를 구비한 4구의 세퍼러블 플라스크에, 무수 트리멜리트산 192.13 g(1.00 몰), 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 225.23 g(0.90 몰) 및 탈탄산후의 수지분의 농도가 40 질량%가 되도록 N-메틸-2-피롤리돈 494.05 g을 가하고, 질소하에 100℃까지 승온하여 2시간 반응시키고, 150℃로 승온하여 5시간 더 반응시켰다. 그 후, 수지분의 농도가 35 질량%가 되도록 디메틸아세트아미드 117.63 g을 가하고 희석하여, 이미드 결합을 갖는 수지 2의 용액을 얻었다.
접착제 조성물의 용액의 제작;
표 2에 나타내는 접착제 배합(고형분(질량%))에 따라서 실시예 1∼7 및 비교예 1∼4의 접착제 조성물의 디메틸아세트아미드 용액 또는 N-메틸-2-피롤리돈 용액을 제작하고, 상기 특성을 평가했다.
표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 조건을 만족시키는 실시예 1∼7의 접착제 조성물은, 접착성, 땜납 내열성, 난연성, 절연 신뢰성에서 우수한 결과를 나타내는 데 비해, 인 화합물을 포함하지 않는 비교예 1, 일반식 (1)의 인 화합물을 포함하지 않는 비교예 2 및 비교예 3, 이미드 결합을 갖는 수지를 포함하지 않는 비교예 4는 어떤 특성이 불만족한 결과였다.
(산업상 이용가능성)
본 발명의 접착제 조성물은, 이미드 결합을 갖는 수지와 특정한 인 화합물을 조합하는 것에 의해, 접착성, 내열성, 난연성, 취급성, 절연 신뢰성이 우수하고, 접착 필름, 커버레이 필름, 구리 피복 적층판 등에 적합하여, 매우 유용하다.
Claims (11)
- 이미드 결합을 갖는 수지 및 일반식 (1)로 표시되는 인 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
(일반식 (1) 중의 R1∼R4는, 이하의 일반식 (2)∼(4)의 어느 것이며, R1∼R4 중 적어도 하나는 일반식 (2)이다. 일반식 (2)∼(4)에 있어서의 *는, 일반식 (1)의 방향환에 직접 결합하는 부위인 것을 나타낸다. 일반식 (1) 및 일반식 (3) 중의 복수의 X는 각각 독립적으로 CH2 또는 C(CH3)2이며, 일반식 (1) 및 일반식 (3) 중의 복수의 Y는 각각 독립적으로 수소 또는 수산기이다. 단, 일반식 (1)에 있어서, 복수의 Y의 적어도 하나는 수산기이다. 일반식 (4) 중의 R5는 수소 또는 탄소수 1∼10의 알킬기이다.)
- 제1항에 있어서, 상기 이미드 결합을 갖는 수지가, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리에스테르이미드 수지 또는 폴리카보네이트이미드 수지인 접착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 이미드 결합을 갖는 수지의 공중합 성분으로서, 트리멜리트산무수물을 함유하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이미드 결합을 갖는 수지의 공중합 성분으로서, 양 말단 카르복실기 변성 아크릴로니트릴부타디엔 고무를 함유하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 에폭시 수지를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 에폭시 수지의 성상이 25℃에서 액상이며, 또한 1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 프린트 배선판 용도에서 사용되는 것을 특징으로 하는 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 접착제 조성물을 사용한 것을 특징으로 하는 접착 필름.
- 제8항에 기재된 접착 필름을 사용한 것을 특징으로 하는 커버레이 필름.
- 제8항에 기재된 접착 필름을 사용한 것을 특징으로 하는 구리 피복 적층판.
- 제9항에 기재된 커버레이 필름, 또는 제10항에 기재된 구리 피복 적층판을 사용한 것을 특징으로 하는 플렉시블 프린트 배선판.
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