KR20210054511A - 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀의 제조 방법 - Google Patents

3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20210054511A
KR20210054511A KR1020217005802A KR20217005802A KR20210054511A KR 20210054511 A KR20210054511 A KR 20210054511A KR 1020217005802 A KR1020217005802 A KR 1020217005802A KR 20217005802 A KR20217005802 A KR 20217005802A KR 20210054511 A KR20210054511 A KR 20210054511A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
amount
tmc
less
phenol
stream
Prior art date
Application number
KR1020217005802A
Other languages
English (en)
Inventor
요한 판덴 아인데
에릭 슬루이츠
크리스토프 하일렌
미하엘 트라핑
폴커 미헬레
Original Assignee
코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 filed Critical 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게
Publication of KR20210054511A publication Critical patent/KR20210054511A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/001—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain
    • C07C37/002—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain by transformation of a functional group, e.g. oxo, carboxyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀 (BP-TMC)의 제조에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 기체상 산성 촉매 존재 하에서의 3,3,5-트리메틸시클로헥사논 (TMC-온) 및 페놀로부터의 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀 (BP-TMC)의 제조에 관한 것이다. 제조는 바람직하게는 연속적으로 수행된다. 본 발명의 목적은 기체상 산성 산이 반응 용기 내의 TMC-온 및 페놀을 포함하는 반응 혼합물에 주입될 때 고체, 특히 결정화된 BP-TMC, 더 특히 결정화된 BP-TMC-페놀-부가물이 기체상 산성 산을 위한 주입 밸브의 출구를 폐색하는 것을 방지하는 것이다.

Description

3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀의 제조 방법
본 발명은 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀의 제조에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 기체상 산성 촉매 존재 하에서의 3,3,5-트리메틸시클로헥사논 및 페놀로부터의 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀의 제조에 관한 것이다. 제조는 바람직하게는 연속적으로 수행된다.
비스페놀은 에폭시 성형 화합물, 폴리에테르 설폰, 폴리에테르 케톤 또는 폴리카르보네이트와 같은 중축합 물질의 제조를 위한 원료이다. 비스페놀은 일반적으로 산성 촉매의 존재 하에서 페놀 또는 그것의 치환된 유도체를 적합한 케톤과 반응시키고 물을 분리함으로써 제조된다. 산업적으로 가장 중요한 비스페놀은 페놀 및 아세톤으로부터 제조된 비스페놀 A (BPA)이다. 시클릭 알칸으로부터 유도된 비스페놀, 예를 들어 페놀과 3,3,5-트리메틸시클로헥사논의 축합 생성물이 또한 폴리카르보네이트의 제조에 매우 중요하다.
반응 용기 내에서, 기체상 산성 촉매의 존재 하에서, 제1 반응물로서 이하에서 TMC-온이라도 지칭되는 3,3,5-트리메틸시클로헥사논 및 제2 반응물로서 페놀로부터, 이하에 BP-TMC라고도 지칭되는 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀을 제조하는 것은 그 자체로 공지되어 있다.
기본적으로 반응은 하기와 같이 진행된다:
Figure pct00001
EP0995737A1에는 이미 산성 촉매 존재 하에서의 TMC-온 및 페놀로부터의 BP-TMC의 제조가 개시되어 있다. 산성 촉매는 예를 들어 기체상 염화수소와 알킬메르캅탄의 혼합물일 수 있다. EP0995737A1에는 BP-TMC와 페놀 사이의 반응이 진행될 때 BP-TMC가 반응 혼합물의 점도를 비정상적으로 높게 만드는 문제가 다루어져 있다. EP0995737A1에는 초기에 예비반응에서 페놀과 TMC-온을 적어도 90 mol%의 케톤이 반응할 때까지 반응시킨 후에 추가량의 페놀 및/또는 방향족 탄화수소를 반응 혼합물에 첨가할 것이 제안되어 있다.
EP1277723A1에도 이미 산성 촉매 존재 하에서의 TMC-온 및 페놀로부터의 BP-TMC의 제조가 개시되어 있다. 산성 촉매는 예를 들어 기체상 염화수소 및 황화수소의 혼합물일 수 있다. EP1277723A1은 BP-TMC의 제조 동안에 높은 BP-TMC 함량에서 BP-TMC의 결정화로 인해 반응 혼합물이 고체가 되는 문제에 관한 것이다.
EP1277723A1에는, 이러한 문제가 EP0995737A1에 따른 BP-TMC의 제조에서도 발생하지만 EP0995737A1에 의해 제안된 해결책은 실행하기가 어려우며 촉매 분리 문제를 해결하지 못하고 심지어 사후에 분리해야 하는 추가의 물질을 방법에 도입시킬 수 있다고 설명되어 있다. 그러므로, EP1277723A1에는 염화수소 및 SH 결합을 갖는 휘발성 황 화합물의 존재 하에서 페놀을 TMC-온과 반응시키고 생성된 비스페놀을 증류를 통해 미반응 출발 물질 및 촉매로부터 분리하는 것이 제안되어 있다. 염화수소 및 SH 결합을 갖는 휘발성 황 화합물을 바람직하게는 기체상으로서 반응 혼합물에 불어넣음으로써 첨가한다. EP1277723A1에 따른 방법에서는 중화를 수행하지 않으며 물을 첨가함으로써 반응 속도를 느리게 하거나 반응을 완전히 중단할 수 있다. 적합하게 높은 휘발성을 갖는 임의의 휘발성 성분, 예컨대 촉매, 조촉매, 물 및 미반응 원료를 증류를 통해 반응 혼합물로부터 분리할 수 있다.
EP1277723A1의 내용은 본 설명에 참조로 포함된다.
그러나, EP1277723A1에 따른 방법조차도, 기체 유동이 반응 용기 내의 TMC-온 및 페놀을 포함하는 반응 혼합물에 직접 주입될 때, 기체상 산성 촉매를 위한 주입 밸브의 출구가 고체, 특히 결정화된 BP-TMC, 더 특히 결정화된 BP-TMC-페놀-부가물에 의해 폐색되는 것을 방지하지 못한다. 각각 BP-TMC 제조를 위한 제조 장비의 크기 및 반응물의 양 또는 유량에 따라 달라지는 일정 기간이 지난 후에, 주입 밸브 내의 압력은 TMC-온과 페놀 사이의 반응을 촉진하는 데 필요한 촉매 농도를 유지하기에 충분한 촉매를 더 이상 반응 용기 내로 흘려보낼 수 없을 정도로 증가한다. BP-TMC의 제조를 위한 일반적인 산업적 방법에서 이러한 기간은 예를 들어 4 내지 6시간, 또는 기껏해야 며칠일 수 있다. 이러한 기간이 지난 후에는, 주입 밸브를 세정해야 하고, 이는 제조 중단으로 이어지므로, 비용이 많이 든다. 대안적으로, 차례대로 작동되는 반응 혼합물 주입을 위해, 하나 초과의 주입 밸브가 제공되어야 하며, 제2 주입 밸브가 작동되는 동안에 제1 주입 밸브가 세정된다. 그러나 이러한 대안조차도 불편하고, 누출 및 불순물을 유발하고, 비용이 더 많이 든다. 추가의 대안적으로, 시간순으로 엇갈리게 작동되는 하나 초과의 제조기가 제공되어야 한다. 이는 누출 문제를 극복하지만, 다수의 기기가 사용되기 때문에 비용이 훨씬 더 많이 든다.
따라서, 본 발명의 목적은 최신 기술의 단점을 극복하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은, 기체상 산성 산이 반응 용기 내의 TMC-온 및 페놀을 포함하는 반응 혼합물에 주입될 때 고체, 특히 결정화된 BP-TMC, 더 특히 결정화된 BP-TMC-페놀-부가물이 기체상 산성 산을 위한 주입 밸브의 출구를 폐색하는 것을 방지하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명의 목적은 청구범위 제1항의 특허대상에 의해 달성된다. 바람직한 실시양태는 후속 항에서 기술된다.
특히 본 발명의 목적은, 적어도 하기 단계를 포함하는, 기체상 산성 촉매 존재 하에서의 BP-TMC의 제조 방법에 의해 달성된다:
실시양태 (A)
(a1) (i) 적어도 90 wt%, 바람직하게는 적어도 95 wt%, 더 바람직하게는 적어도 98 wt%의 순도를 가지며, 1 wt% 미만, 바람직하게는 0.5 wt% 미만, 더 바람직하게는 0.2 wt% 미만, 가장 바람직하게는 0.1 wt% 미만의 페놀을 포함하는 3,3,5-트리메틸시클로헥사논 (TMC-온),
(ii) 기체상 산성 촉매
를 포함하는 개별 제1 스트림을 제공하는 단계;
(b1) (iii) 페놀,
(iv) 추가의 성분
을 포함하는 개별 제2 스트림을 제공하는 단계;
및 이어서
(c) 반응 용기 내에서 제1 스트림 및 제2 스트림을 합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계.
실시양태 (B)
대안적으로, 특히 본 발명의 목적은 적어도 하기 단계를 포함하는, 기체상 산성 촉매 존재 하에서의 BP-TMC의 제조 방법에 의해 달성된다:
(a2) (v) 적어도 90 wt%, 바람직하게는 적어도 95 wt%, 더 바람직하게는 적어도 99 wt%, 가장 바람직하게는 적어도 99.9 wt%의 순도를 가지며, 0.5 wt% 미만, 바람직하게는 0.2 wt% 미만, 더 바람직하게는 0.1 wt% 미만, 가장 바람직하게는 0.05 wt% 미만의 TMC-온을 포함하는 페놀,
(vi) 기체상 산성 촉매
를 포함하는 개별 제1 스트림을 제공하는 단계;
(b2) (vii) 페놀,
(viii) TMC-온,
(ix) 추가의 성분
을 포함하는 개별 제2 스트림을 제공하는 단계;
및 이어서
(c) 반응 용기 내에서 제1 스트림 및 제2 스트림을 합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계.
따라서, 달리 말해서, 본 발명의 목적은 특히 적어도 하기 단계를 포함하는, 기체상 산성 촉매 존재 하에서의 BP-TMC의 제조 방법에 의해 달성된다:
(a1) (i) 적어도 90 wt%, 바람직하게는 적어도 95 wt%, 더 바람직하게는 적어도 98 wt%의 순도를 가지며, 1 wt% 미만, 바람직하게는 0.5 wt% 미만, 더 바람직하게는 0.2 wt% 미만, 가장 바람직하게는 0.1 wt% 미만의 페놀을 포함하는 3,3,5-트리메틸시클로헥사논 (TMC-온),
(ii) 기체상 산성 촉매
를 포함하는 개별 제1 스트림을 제공하는 단계;
(b1) (iii) 페놀,
(iv) 추가의 성분
을 포함하는 개별 제2 스트림을 제공하는 단계;
또는
(a2) (v) 적어도 90 wt%, 바람직하게는 적어도 95 wt%, 더 바람직하게는 적어도 99 wt%, 가장 바람직하게는 적어도 99.9 wt%의 순도를 가지며, 0.5 wt% 미만, 바람직하게는 0.2 wt% 미만, 더 바람직하게는 0.1 wt% 미만, 가장 바람직하게는 0.05 wt% 미만의 TMC-온을 포함하는 페놀,
(vi) 기체상 산성 촉매
를 포함하는 개별 제1 스트림을 제공하는 단계;
(b2) (vii) 페놀,
(vii) TMC-온,
(xi) 추가의 성분
을 포함하는 개별 제2 스트림을 제공하는 단계
중 어느 하나,
및 이어서
(c) 반응 용기 내에서 제1 스트림 및 제2 스트림을 합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계.
본 설명에서 모든 해설은, 상반되게 해설되지 않는 한, 실시양태 (A) 및 실시양태 (B) 둘 다를 참조한다.
바람직하게는, 각각의 스트림 (a1), (b1), (a2) 및 (b2)는 개별 파이프에 의해 반응 용기 내로 이송된다. 각각의 이러한 파이프의 말단에는 오리피스가 존재하고, 오리피스는 반응 혼합물의 표면 아래에 존재한다.
본 발명에 따른 방법에 의해, 기체 유동이 반응 용기 내의 TMC-온 및 페놀을 포함하는 반응 혼합물에 직접 주입될 때 기체상 산성 촉매를 위한 주입 밸브의 출구가 고체, 특히 결정화된 BP-TMC, 더 특히 결정화된 BP-TMC-페놀-부가물에 의해 폐색되는 것이 방지된다.
본 발명의 목표를 달성하기 위해, 기체상 산성 촉매를 포함하는 개별 스트림은 상기 스트림이 다량의 페놀을 포함하는 경우에는 TMC-온을 매우 적은 양으로만 포함하고, 상기 스트림이 다량의 TMC-온을 포함하는 경우에는 페놀을 매우 적은 양으로만 포함하는 것이 중요하다.
바람직하게는, 단계 (a1), (a2) 및 (b2) 중 하나 이상에서 TMC-온은 액체 상태이다. 더욱 바람직하게는, 단계 (a1), (b1), (a2) 및 (b2) 중 하나 이상에서 페놀은 액체 상태이다.
바람직하게는, 방법을 연속적으로 수행한다.
각각의 스트림 (a1), (b1), (a2) 및 (b2)는 한번에, 즉 동시에 반응 용기 내로 이송된다.
바람직하게는, 단계 (a1)에서 제1 개별 스트림에, TMC-온은 40 내지 80 wt%, 바람직하게는 50 내지 70 wt%, 더 바람직하게는 55 내지 65 wt%의 양으로, 특히 약 60 wt%의 양으로 존재하고, 기체상 산성 촉매는 20 내지 60 wt%의 양으로, 바람직하게는 30 내지 50 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 35 내지 45 wt%의 양으로, 특히 약 40 wt%의 양으로 제1 개별 스트림에 존재하며, 여기서 TMC-온 및 기체상 산성 촉매의 양의 합은 100 wt%이다.
바람직하게는, 단계 (b1)에서 제2 개별 스트림에, 페놀은 적어도 75 wt%의 양으로, 바람직하게는 적어도 80 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 적어도 85 wt%의 양으로 존재하고, TMC-온은 6 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 2 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 1 wt% 미만의 양으로 존재하고, 추가의 성분은 25 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 20 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 15 wt% 미만의 양으로 존재하며, 여기서 페놀 및 추가의 성분의 양의 합은 100 wt%이다.
본 발명의 한 실시양태에서, 단계 (b1)에서 제2 개별 스트림에 존재하는 이러한 추가의 성분은, 오로지, 상응하는 원료로부터 유래된, 사용된 페놀의 불가피한 불순물이다. 이러한 경우에 불순물의 양은 심지어 10 wt% 미만, 바람직하게는 5 wt. % 미만, 더 바람직하게는 2 wt% 미만, 가장 바람직하게는 1 wt% 미만이다. 이러한 실시양태에서 페놀은 가능한 한 순수한 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시양태에서, 단계 (b1)에서 제2 개별 스트림에 존재하는 이러한 추가의 성분은 TMC-온, BP-TMC 및 부산물, 예를 들어 BP-TMC의 이성질체를 포함한다. 원료로부터 유래된 불가피한 불순물도 존재할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 이러한 다른 실시양태에서, 단계 (b1)에서 제2 개별 스트림에, 페놀은 적어도 75 wt%의 양으로, 바람직하게는 적어도 80 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 적어도 85 wt%의 양으로 존재하고, TMC-온은 6 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 2 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 1 wt% 미만의 양으로 존재하고, BP-TMC는 5 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 3 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 1 wt% 미만의 양으로 존재하고, 부산물은 23 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 15 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 4 wt% 미만의 양으로 존재하며, 여기서 페놀, TMC-온, BP-TMC 및 부산물의 양의 합은 100 wt%이다.
바람직하게는, 단계 (a2)에서 제1 개별 스트림에, 페놀은 40 내지 80 wt%의 양으로, 바람직하게는 50 내지 70 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 55 wt% 내지 65 wt%의 양으로, 특히 약 60 wt%의 양으로 존재하고, 기체상 산성 촉매는 20 내지 60 wt%의 양으로, 바람직하게는 30 내지 50 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 35 내지 45 wt%의 양으로, 특히 약 40 wt%의 양으로 존재하며, 여기서 페놀 및 기체상 산성 촉매의 양의 합은 100 wt%이다.
바람직하게는, 단계 (b2)에서 제2 개별 스트림에, 페놀은 적어도 65 wt%의 양으로, 바람직하게는 적어도 70 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 적어도 75 wt%의 양으로 존재하고, TMC-온은 15 내지 25 wt%의 양으로 존재하고, 추가의 성분은 20 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 15 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 10 wt% 미만의 양으로 존재하며, 여기서 페놀 및 추가의 성분의 양의 합은 100 wt%이다.
본 발명의 한 실시양태에서, 단계 (b2)에서 제2 개별 스트림에 존재하는 이러한 추가의 성분은, 오로지, 상응하는 원료로부터 유래된, 사용된 페놀의 불가피한 불순물, 또는 상응하는 원료로부터 유래된, 사용된 TCM-온의 불가피한 불순물이다. 이러한 경우에 불순물의 양은 심지어 5 wt% 미만, 바람직하게는 2 wt% 미만, 더 바람직하게는 1 wt% 미만이다. 이러한 실시양태에서 페놀 및 TMC-온 둘 다가 가능한 한 순수한 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시양태에서, 단계 (b2)에서 제2 개별 스트림에 존재하는 이러한 추가의 성분은 BP-TMC 및 부산물, 예를 들어 BP-TMC의 이성질체를 포함한다. 원료로부터 유래된 불가피한 불순물도 존재할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 이러한 다른 실시양태에서, 단계 (b2)에서 제2 개별 스트림에, 페놀은 적어도 65 wt%의 양으로, 바람직하게는 적어도 70 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 적어도 75 wt%의 양으로 존재하고, TMC-온은 15 내지 25 wt%의 양으로 존재하고, BP-TMC는 5 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 3 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 1 wt% 미만의 양으로 존재하고, 부산물은 19 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 12 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 9 wt% 미만의 양으로 존재하며, 여기서 페놀, TMC-온, BP-TMC 및 부산물의 양의 합은 100 wt%이다.
어떤 실시양태가 선택되는지에 상관없이, 하기 조건이 바람직하다:
기체상 산성 촉매는 염화수소 및 황화수소를 포함한다. 바람직하게는, 염화수소와 황화수소 사이의 몰비는 4:1 내지 20:1, 더 바람직하게는 6:1 내지 15:1, 가장 바람직하게는 8:1 내지 12:1, 특히 10:1이다.
제1 개별 스트림에 공급되는 기체상 산성 촉매는 불활성 기체, 예를 들어 질소와 혼합될 수 있다.
바람직하게는, BP-TMC를 형성하기 위한 TMC-온과 페놀 사이의 반응의 화학량론적 양과 관련하여, 페놀의 몰량은 TMC-온의 몰량에 비해 과잉이다.
바람직하게는, 제1 개별 스트림의 질량 유량과 제2 개별 스트림의 질량 유량 사이의 비는 2:25 내지 15:25, 바람직하게는 2:10 내지 1:10이다.
스트림 (a1), (b1), (a2), (b2)에 존재하는 물의 함량은 0.2 wt% 미만이다. 물은 주로 사용된 원료인 페놀 및 TCM-온으로부터 유래되며, 즉, 이러한 물은 원료의 불가피한 불순물이다. 물은 BP-TMC를 형성하기 위한 TMC-온과 페놀의 반응을 방해한다는 사실 때문에, 물 함량은 낮게 유지되어야 한다.
바람직하게는, 반응 용기 내의 온도는 적어도 30℃ 및 최대 40℃, 바람직하게는 적어도 31℃ 및 최대 35℃, 특히 32℃이다. 바람직하게는, 반응 용기 내의 압력은 적어도 1 bar 절대압 및 최대 10 bar 절대압, 바람직하게는 적어도 1 bar 절대압 및 최대 5 bar 절대압, 가장 바람직하게는 적어도 1 bar 절대압 및 최대 2 bar 절대압이다.
바람직하게는, 반응은 3상 조건 하에서 수행된다. 이는 고체, 액체 및 기체상 성분이 동시에 반응 용기 내에 존재함을 의미한다. 이러한 성분은 반응물 TMC-온 및 페놀, 촉매, 생성물 BP-TMC, 물 및 부산물이다. 추가로, 사용된 반응물에 의해 운반되는 불가피한 불순물이 존재할 수 있다. 형성된 BP-TMC의 대부분, 즉 수득된 BP-TMC의 90 wt% 초과, 바람직하게는 95 wt% 초과는 BP-TMC-페놀-부가물의 결정 형태의 고체 상태로 존재하고; 형성된 BP-TMC의 일부, 즉 수득된 BP-TMC의 10 wt% 미만, 바람직하게는 5 wt% 미만은 페놀에 용해된다.
바람직하게는, 반응 용기는 교반 탱크 반응기 또는 루프 유동 반응기, 바람직하게는 교반 탱크 반응기이다.
바람직하게는, 단계 (d)에서 55 내지 70 wt%의 미반응 페놀, 5 wt% 미만의 미반응 TMC-온, 15 내지 22 wt%의 BP-TMC, 및 3.5 내지 5.5 wt%의, 이제는 생성물 스트림에 용해된, 기체상 산성 촉매로부터 유래된, 용해된 산성 촉매, 0.5 내지 2 wt%, 바람직하게는 약 1 wt%의 물, 및 5 내지 20 wt%, 바람직하게는 10 내지 15 wt%의 부산물, 또는 1 내지 4 wt%, 바람직하게는 2 내지 3 wt%의 부산물을 포함하는 생성물 스트림이 반응 용기로부터 제거되며, 여기서 미반응 페놀, 미반응 TMC-온, BP-TMC, 물 및 부산물의 양의 합은 100 wt%이다.
바람직하게는, 단계 (e)에서 기체상 촉매 및 물이 바람직하게는 증류를 통해 생성물 스트림으로부터 제거된다.
바람직하게는, 단계 (f)에서 BP-TMC-페놀-부가물을 바람직하게는 여과를 통해 생성물 스트림으로부터 분리 및 제거한다. 단계 (e)에서 용해된 촉매 및 물을 증류를 통해 생성물 스트림으로부터 제거하는 경우에, BP-TMC-페놀-부가물은 증류 동안에 더 높은 온도 때문에 용해된 BP-TMC로 전환된다. 따라서, 용해된 BP-TMC를, 여과를 통해 제거할 수 있으려면, 다시 BP-TMC-페놀-부가물 결정으로 전환시켜야 하며; 이를 바람직하게는 예를 들어 결정화기에서 온도를 낮춤으로써 수행한다.
바람직하게는, BP-TMC를 추출, 건조 및/또는 액체 증발, 바람직하게는 건조를 통해 BP-TMC-페놀-부가물로부터 수득한다.
바람직한 실시양태에서, 단계 (f)에서 BP-TMC를 생성물 스트림으로부터 회수한 후에, 이러한 생성물 스트림의 나머지 부분은 TMC-온을 풍부하게 갖게 되며, 그것을 단계 (b1)의 개별 제2 스트림 또는 단계 (b2)의 개별 제2 스트림으로 되돌려보낸다. 단계 (b1)의 개별 제2 스트림 또는 단계 (b2)의 개별 제2 스트림으로 되돌려보내는 것을 단계 (g)로서 간주한다. TCM-온을 풍부하게 갖게 되기 전의 생성물 스트림의 나머지 부분에 존재하는 물의 함량은 10 ppm 미만이다.
이러한 실시양태를 통해, 다량의 페놀을 회수할 수 있다. 바람직하게는, 생성물 스트림의 나머지 부분을 추가적으로 세정하지 않는다. 이로써 노력이 절약되고 폐기물이 최소화된다.
본 발명의 목적을 위해, TMC-온을 풍부하게 갖고 페놀을 풍부하게 가질 수 있는 생성물 스트림의 나머지 부분은 모액으로서 간주된다. 이러한 모액은 적어도 75 wt%, 바람직하게는 적어도 80 wt%, 더 바람직하게는 적어도 85 wt%의 페놀, 5 wt% 미만의 TMC-온, 5 wt% 미만의 용해된 BP-TMC, 및 10 내지 15 wt%의 부산물을 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 방법을 사용하여, 기체상 산성 촉매를 위한 주입 밸브의 출구가 고체, 특히 결정화된 BP-TMC, 더 특히 결정화된 BP-TMC-페놀-부가물에 의해 폐색되는 것을 방지할 뿐만 아니라, 도입된 다량의 성분, 특히 페놀 및 TMC-온을 재순환시켜 다시 방법에 도입시킨다.
본 발명에 따른 목적은 또한 상기에 기술된 방법을 수행 및/또는 제어하도록 구성되거나 상기에 기술된 방법의 단계를 수행 및/또는 제어하기 위한 각각의 수단을 포함하는 장치에 의해 달성된다.
본 발명에 따른 장치의 수단은 하드웨어 및/또는 소프트웨어 구성요소를 포함할 수 있다. 상기 수단은 예를 들어 컴퓨터 프로그램의 프로그램 명령어를 갖는 적어도 하나의 메모리 및 적어도 하나의 메모리로부터의 프로그램 명령어를 실행하도록 설계된 적어도 하나의 프로세서를 포함할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따르면, 적어도 하나의 프로세서 및 프로그램 명령어를 갖는 적어도 하나의 메모리를 포함하는 장치가 개시된 바와 같이 이해되며, 여기서 적어도 하나의 메모리 및 프로그램 명령어는 출력 모듈 또는 센서 모듈로 하여금 본 발명에 따른 방법을 수행 및/또는 제어하게 하도록 적어도 하나의 프로세서와 함께 작동하도록 구성된다.
대안적으로 또는 추가적으로, 장치의 수단은 또한 하나 이상의 센서 및/또는 하나 이상의 통신 인터페이스를 포함할 수 있다.
통신 인터페이스는 예를 들어 무선 통신 인터페이스 및/또는 유선 통신 인터페이스를 의미하는 것으로 이해된다.
무선 통신 인터페이스는 예를 들어 무선 통신 기술에 따른 통신 인터페이스이다. 무선 통신 기술의 예는 근거리 무선 통신망 기술(local radio network technology), 예컨대 무선 주파수 식별(Radio Frequency Identification) (RFID) 및/또는 근거리 무선 통신(Near Field Communication) (NFC) 및/또는 블루투스 (예를 들어 블루투스 버전 2.1 및/또는 4.0) 및/또는 무선 근거리 통신망(Wireless Local Area Network) (WLAN)이다. RFID 및 NFC는 예를 들어 ISO 표준 18000, 11784/11785 및 ISO/IEC 표준 14443-A 및 15693에 따라 규정된다. WLAN은 예를 들어 IEEE-802.11 계열의 표준에 규정되어 있다. 무선 통신 기술의 또 다른 예는 지역간 무선 통신망 기술(trans-regional radio network technology), 예컨대, 예를 들어 이동 무선 기술(mobile radio technology), 예를 들어 이동 통신 글로벌 시스템(Global System for Mobile Communications) (GSM) 및/또는 범용 이동 통신 시스템(Universal Mobile Telecommunications System) (UMTS) 및/또는 장기 진화(Long Term Evolution) (LTE)이다. GSM, UMTS 및 LTE 사양은 3세대 파트너쉽 프로젝트(3rd Generation Partnership Project) (3GPP)에 의해 관리되고 개발된다.
유선 통신 인터페이스는 예를 들어 유선 통신 기술에 따른 통신 인터페이스이다. 유선 통신 기술의 예는 근거리 통신망(Local Area Network) (LAN) 및/또는 버스 시스템, 예를 들어 제어기 통신망(Controller Area Network) 버스 (CAN 버스) 및/또는 범용 직렬 버스(Universal Serial Bus) (USB)이다. CAN 버스는 예를 들어 ISO 표준 ISO 11898에 따라 규정된다. LAN은 예를 들어 IEEE-802.3 계열의 표준에 규정된다. 출력 모듈 및/또는 센서 모듈이 여기에 언급되지 않은 다른 수단을 포함할 수도 있다는 것은 당연하다.
더욱이, 본 발명에 따라, 컴퓨터 프로그램이 프로세서에 의해 실행될 때, 장치로 하여금 본 발명에 따른 방법을 수행 및/또는 제어하게 하도록 설계된 프로그램 명령어를 포함하는 컴퓨터 프로그램이 개시된다.
또한 본 발명에 따른 컴퓨터 프로그램을 포함하는 컴퓨터-판독 가능 저장 매체가 개시된다. 컴퓨터-판독 가능 저장 매체는 예를 들어 자기, 전기, 전자기, 광학 및/또는 다른 저장 매체로서 설계될 수 있다. 이러한 컴퓨터-판독 가능 저장 매체는 바람직하게는 물리적 (즉, "유형적")이며, 예를 들어 데이터 캐리어 장치로서 설계된다. 이러한 데이터 캐리어 장치는 예를 들어 휴대 가능하거나 장치에 영구적으로 설치된다. 이러한 데이터 캐리어 장치의 예는 휘발성 또는 비휘발성의, 랜덤 액세스 메모리 (RAM), 예컨대, 예를 들어 NOR 플래시 메모리, 또는 순차 액세스 메모리, 예컨대 NAND 플래시 메모리 및/또는 판독 전용 액세스 메모리 (ROM) 또는 판독 및 기록 액세스 메모리이다. 컴퓨터-판독 가능이란 예를 들어 저장 매체가 컴퓨터 또는 서버 장치, 예를 들어 프로세서에 의해 판독 및/또는 기록될 수 있음을 의미하는 것으로 이해된다.
용어 개방-루프 제어는 본 발명의 맥락에서는 일반적으로 하나 이상의 장치를 통해 하나 이상의 제조 매개변수에 영향을 미치는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 개방-루프 제어는 실제값과 설정값 사이의 비교 결과에 따라 폐쇄-회로 제어에 의해 포함되며, 여기서 예를 들어 개방-루프 방식으로 제어되는 제조 매개변수는 또한 이러한 방식으로 폐쇄 루프 방식으로 제어되는 제조 매개변수의 추가 반복에 영향을 미친다.
하기 도면은 본 발명의 가능한 실시양태의 예를 제공할 것이다. 그러나, 본 발명은 이러한 실시양태로 국한되지 않을 것이다.
도 1은 최신 기술에 따른 장비의 개략적인 실시양태를 도시한다. 도면 부호는 하기 항목을 가리킨다:
1.1 모액을 포함하는 제1 스트림,
1.2 새로 첨가된 TMC-온 및 새로 첨가된 페놀을 포함하는 제2 스트림,
1.3 제1 스트림(1.1), 제2 스트림(1.2)으로부터 생성된 제3 스트림,
1.4 기체상 산성 촉매를 포함하는 제4 스트림,
1.5 반응 용기,
1.6 교반기,
1.7 미반응 페놀, 미반응 TMC-온, BP-TMC (BP-TMC-페놀-부가물 및 용해된 BP-TMC), 용해된 산성 촉매, 물 및 부산물을 포함하는 생성물 스트림인 제5 스트림,
1.8 펌프,
1.9 증류 칼럼,
1.10 결정화기,
1.11 여과기,
1.12 분리된 BP-TMC-페놀-부가물,
1.13 건조기,
1.14 BP-TMC 결정.
도 2는 본 발명에 따른 방법에 사용되는 장비의 개략적인 실시양태를 도시한다. 도면 부호는 하기 항목을 가리킨다:
2.1 적어도 90 wt%의 순도를 갖는 페놀 및 기체상 산성 촉매를 포함하는 제1 스트림,
2.2 새로 첨가된 TMC-온, 새로 첨가된 페놀, 및 미반응 페놀, 미반응 TMC-온, 용해된 BP-TMC 및 부산물을 포함하는 모액을 포함하는 제2 스트림,
2.3 기체상 산성 촉매의 혼합물을 포함하는 제3 스트림,
2.4 적어도 90 wt%의 순도를 갖는 페놀을 포함하는 제4 스트림,
2.5 새로 첨가된 TMC-온 및 새로 첨가된 페놀을 포함하는 제5 스트림,
2.6 반응 용기,
2.7 교반기,
2.8 반응 용기(2.6)로부터 제거된, 미반응 페놀, 미반응 TMC-온, BP-TMC (BP-TMC-페놀-부가물 및 용해된 BP-TMC 둘 다), 용해된 산성 촉매, 물 및 부산물을 포함하는 생성물 스트림인 제6 스트림,
2.9 펌프,
2.10 증류 칼럼,
2.11 결정화기,
2.12 여과기,
2.13 분리된 BP-TMC-페놀-부가물 (결정),
2.14 건조기,
2.15 BP-TMC 결정,
2.16 미반응 페놀, 미반응 TMC-온, 용해된 BP-TMC 및 부산물을 포함하는 모액.
하기 설명은 도 2에 개략적으로 도시된 장비를 사용하는 본 발명에 따른 실시양태에 관한 것이다. 그러나, 본 발명은 이러한 실시양태로 국한되지 않을 것이다.
페놀 및 기체상 산성 촉매를 포함하는 제1 스트림(2.1)이 반응 용기(2.6)로 들어간다. 이러한 제1 스트림(2.1)은 기체상 산성 촉매를 포함하는 제3 스트림(2.3)을 페놀을 포함하는 제4 스트림(2.4)에 도입시킴으로써 형성된다.
새로 첨가된 TMC-온, 새로 첨가된 페놀, 및 미반응 페놀, 미반응 TMC-온, 용해된 BP-TMC 및 부산물을 포함하는 모액을 포함하는 제2 스트림(2.2)도 반응 용기 (2.6)에 들어간다. 이러한 제2 스트림(2.2)은 새로 첨가된 TMC-온 및 새로 첨가된 페놀을 포함하는 제5 스트림(2.5)을 제6 스트림(2.8)의 일부인 제8 스트림(2.11)에 도입시킴으로써 형성된다.
교반기(2.7)를 갖는 교반 탱크 반응기인 반응 용기(2.6) 내에서, 기체상 산성 촉매 존재 하에서의 TMC-온과 페놀 사이의 반응에 의해 BP-TMC가 형성된다. 이러한 반응에 의해 BP-TMC 외에도 물이 형성된다. 부산물, 예컨대, 예를 들어 BP-TMC의 이성질체도 형성된다.
TMC-온 및 페놀은 반응 용기(2.6) 내에서 액체 상태로 존재하지만, 형성된 BP-TMC의 대부분은 BP-TMC-페놀-부가물 형태의 고체 상태로 존재하며; 형성된 BP-TMC의 일부는 페놀에 용해된다. 기체상 산성 촉매는 기체상 상태로 존재하기 때문에, 반응은 3상 조건 하에서 수행된다.
반응 용기(2.6) 내로 들어가는 페놀의 몰량은 BP-TMC를 형성하기 위한 TMC-온과 페놀 사이의 반응의 화학량론적 양에 비교하여 필요한 양의 약 5 내지 10배, 바람직하게는 6 내지 7배이다. 이는 TMC-온이 BP-TMC를 형성하도록 적어도 거의 정량적으로 반응하는 것을 보장하기 위한 것이다.
반응 용기(2.6)의 저부에서, 미반응 페놀, 미반응 TMC-온, BP-TMC (BP-TMC-페놀-부가물 및 용해된 BP-TMC 둘 다), 용해된 산성 촉매 및 불활성 기체를 포함하는 생성물 스트림인 제6 스트림(2.8)이 반응 용기(2.6)로부터 제거된다. 이러한 제6 스트림(2.8)은 펌프(2.9)에 의해 운반된다.
이러한 제6 스트림(2.8)은 증류기(2.10)로 공급되며, 여기에서는 용해된 산성 촉매 및 물이 제6 스트림(2.8)으로부터 제거된다.
이어서 제6 스트림(2.8)은 결정화기(2.11)로 공급된다. 이러한 결정화기 내에서는 용해된 BP-TMC가 BP-TMC-페놀-부가물의 결정으로 전환된다.
그 후에 제6 스트림(2.8)은 여과기로 공급된다. 바람직하게는 결정 형태인 BP-TMC-페놀-부가물(2.13)이 여과기(2.12)로부터 수득된다. 이러한 결정은 건조기(2.14) 내에서 건조되며; 그 후에, 결정 형태의 BP-TMC가 수득된다.
용해된 산성 촉매 및 대부분의 BP-TMC가 제거된 후의, 제6 스트림(2.8)의 나머지 부분은 신선한 TMC-온 및 신선한 페놀을 풍부하게 갖는 모액을 형성하고, 제2 스트림(2.2)을 형성하는 결합된 스트림인 제7 스트림(2.16)으로서 다시 이송된다.

Claims (14)

  1. 적어도 하기 단계:
    (a1) (i) 적어도 90 wt%, 바람직하게는 적어도 95 wt%, 더 바람직하게는 적어도 98 wt%의 순도를 가지며, 1 wt% 미만, 바람직하게는 0.5 wt% 미만, 더 바람직하게는 0.2 wt% 미만, 가장 바람직하게는 0.1 wt% 미만의 페놀을 포함하는 3,3,5-트리메틸시클로헥사논 (TMC-온),
    (ii) 기체상 산성 촉매
    를 포함하는 개별 제1 스트림을 제공하는 단계;
    (b1) (iii) 페놀,
    (iv) 추가의 성분
    을 포함하는 개별 제2 스트림을 제공하는 단계;
    또는
    (a2) (v) 적어도 90 wt%, 바람직하게는 적어도 95 wt%, 더 바람직하게는 적어도 99 wt%, 가장 바람직하게는 적어도 99.9 wt%의 순도를 가지며, 0.5 wt% 미만, 바람직하게는 0.2 wt% 미만, 더 바람직하게는 0.1 wt% 미만, 가장 바람직하게는 0.05 wt% 미만의 TMC-온을 포함하는 페놀,
    (vi) 기체상 산성 촉매
    를 포함하는 개별 제1 스트림을 제공하는 단계;
    (b2) (vii) 페놀,
    (viii) TMC-온,
    (ix) 추가의 성분
    을 포함하는 개별 제2 스트림을 제공하는 단계
    중 어느 하나,
    및 이어서
    (c) 반응 용기 내에서 제1 스트림 및 제2 스트림을 합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계
    를 포함하는, 기체상 산성 촉매 존재 하에서의 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀 (BP-TMC)의 제조를 위한, 연속적으로 수행되는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계 (a1)에서 제1 개별 스트림에
    TMC-온이 40 내지 80 wt%의 양으로, 바람직하게는 50 내지 70 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 55 내지 65 wt%의 양으로 존재하고,
    기체상 산성 촉매가 20 내지 60 wt%의 양으로, 바람직하게는 30 내지 50 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 35 내지 45 wt%의 양으로 존재하며,
    여기서 TMC-온 및 기체상 산성 촉매의 양의 합이 100 wt%인
    방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계 (b1)에서 제2 개별 스트림에
    페놀이 적어도 75 wt%의 양으로, 바람직하게는 적어도 80 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 적어도 85 wt%의 양으로 존재하고,
    추가의 성분이 25 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 20 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 15 wt% 미만의 양으로 존재하며,
    여기서 페놀 및 추가의 성분의 양의 합이 100 wt%인
    방법.
  4. 제1항에 있어서, 단계 (b1)에서 개별 제2 스트림이 추가의 성분으로서 또한 TMC-온, BP-TMC 및 부산물을 포함하는 것인 방법.
  5. 제5항에 있어서, 단계 (b1)에서 제2 개별 스트림에
    페놀이 적어도 75 wt%의 양으로, 바람직하게는 적어도 80 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 적어도 85 wt%의 양으로 존재하고,
    TMC-온이 6 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 2 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 1 wt% 미만의 양으로 존재하고,
    BP-TMC가 5 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 3 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 1 wt% 미만의 양으로 존재하고,
    부산물이 23 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 15 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 4 wt% 미만의 양으로 존재하며,
    여기서 페놀, TMC-온, BP-TMC 및 부산물의 양의 합이 100 wt%인
    방법.
  6. 제1항에 있어서, 단계 (a2)에서 제1 개별 스트림에
    페놀이 40 내지 80 wt%의 양으로, 바람직하게는 50 내지 70 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 55 내지 65 wt%의 양으로 존재하고,
    기체상 산성 촉매가 20 내지 60 wt%의 양으로, 바람직하게는 30 내지 50 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 35 내지 45 wt%의 양으로 존재하며,
    여기서 페놀 및 기체상 산성 촉매의 양의 합이 100 wt%인
    방법.
  7. 제1항에 있어서, 단계 (b2)에서 제2 개별 스트림에
    페놀이 적어도 65 wt%의 양으로, 바람직하게는 적어도 70 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 적어도 75 wt%의 양으로 존재하고,
    TMC-온이 15 내지 25 wt%의 양으로 존재하고,
    추가의 성분이 20 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 15 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 10 wt% 미만의 양으로 존재하며,
    여기서 페놀, TMC-온 및 추가의 성분의 양의 합이 100 wt%인
    방법.
  8. 제1항에 있어서, 단계 (b2)에서 개별 제2 스트림이 추가의 성분으로서 또한 BP-TMC 및 부산물을 포함하는 것인 방법.
  9. 제9항에 있어서, 단계 (b2)에서 제2 개별 스트림에
    페놀이 적어도 65 wt%의 양으로, 바람직하게는 적어도 70 wt%의 양으로, 더 바람직하게는 적어도 75 wt%의 양으로 존재하고,
    TMC-온이 15 내지 25 wt%의 양으로 존재하고,
    BP-TMC가 5 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 3 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 1 wt% 미만의 양으로 존재하고,
    부산물이 19 wt% 미만의 양으로, 바람직하게는 12 wt% 미만의 양으로, 더 바람직하게는 9 wt% 미만의 양으로 존재하며,
    여기서 페놀, TMC-온, BP-TMC 및 부산물의 양의 합이 100 wt%인
    방법.
  10. 제1항에 있어서, 기체상 산성 촉매가 황화수소 및 염화수소를 포함하는 것인 방법.
  11. 제7항에 있어서, 염화수소와 황화수소 사이의 몰비가 4:1 내지 20:1, 바람직하게는 6:1 내지 15:1, 특히 10:1인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 화학량론적 양과 관련하여, 제1 개별 스트림 및 제2 개별 스트림 내 페놀의 총 몰량이 제1 개별 스트림 및 제2 개별 스트림 내 TMC-온의 총 몰량에 비해 과잉인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 제1 개별 스트림과 제2 개별 스트림의 질량 유량 사이의 비가 2:25 내지 15:25, 바람직하게는 2:10 내지 1:10인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 단계 (d)에서
    55 내지 70 wt%의 미반응 페놀, 5 wt% 미만의 미반응 TMC-온, 15 내지 22 wt%의 BP-TMC, 및 3.5 내지 5.5 wt%의 용해된 산성 촉매, 0.5 내지 2 wt%, 바람직하게는 약 1 wt%의 물, 및 5 내지 20 wt%, 바람직하게는 10 내지 15 wt%의 부산물, 또는 1 내지 4 wt%, 바람직하게는 2 내지 3 wt%의 부산물을 포함하는 생성물 스트림이 반응 용기로부터 제거되며,
    여기서 미반응 페놀, 미반응 TMC-온, BP-TMC, 물 및 부산물의 양의 합이 100 wt%인
    방법.
KR1020217005802A 2018-09-03 2019-08-15 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀의 제조 방법 KR20210054511A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18192240 2018-09-03
EP18192240.2 2018-09-03
PCT/EP2019/071894 WO2020048751A1 (en) 2018-09-03 2019-08-15 Process for the preparation of 3,3,5-trimethylcyclohexylidene bisphenol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20210054511A true KR20210054511A (ko) 2021-05-13

Family

ID=63667680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217005802A KR20210054511A (ko) 2018-09-03 2019-08-15 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀의 제조 방법

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210340089A1 (ko)
EP (1) EP3847149B1 (ko)
JP (1) JP2021535162A (ko)
KR (1) KR20210054511A (ko)
CN (1) CN112771017A (ko)
WO (1) WO2020048751A1 (ko)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2775620A (en) * 1954-07-12 1956-12-25 Shell Dev Production of bis (hydroxyaryl) substituted compounds
US3164640A (en) * 1961-05-02 1965-01-05 Allied Chem Production of p, p'-isopropylidenediphenol crystals having low phenol content
GB1467628A (en) * 1973-04-26 1977-03-16 Shell Int Research Production of mixtures of bis-hydroxyphenyl-alkanes
NO170326C (no) * 1988-08-12 1992-10-07 Bayer Ag Dihydroksydifenylcykloalkaner
CN1080914A (zh) * 1993-02-17 1994-01-19 中国石油化工总公司 一种2,2-二(4-羟基苯基)丙烷的制造方法
JP3774789B2 (ja) 1998-10-20 2006-05-17 本州化学工業株式会社 ３，３，５−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール類の製造方法
US6673975B1 (en) * 2000-09-11 2004-01-06 Honshu Chemical Industry Co., Ltd. Method for producing 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane
US6992227B1 (en) * 2000-09-11 2006-01-31 Honshu Chemical Industry Co., Ltd. Process for producing 1, 1-bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane
DE10135012A1 (de) * 2001-07-18 2003-02-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen
JP4699011B2 (ja) * 2004-01-22 2011-06-08 本州化学工業株式会社 １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3847149A1 (en) 2021-07-14
EP3847149B1 (en) 2022-04-20
JP2021535162A (ja) 2021-12-16
CN112771017A (zh) 2021-05-07
WO2020048751A1 (en) 2020-03-12
US20210340089A1 (en) 2021-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7129382B2 (en) Process for producing bisphenol A
RU2398760C2 (ru) Способ получения диаминодифенилметанов
KR20070017908A (ko) 고순도 하이드록시피발알데히드 및/또는 그 2 량체의 제조방법
US5561094A (en) Dialkyl isocyanato tin alcoholate catalysts and dimers thereof
KR20210054511A (ko) 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀의 제조 방법
US20060211893A1 (en) Process for the production of bisphenol A.
CN107445921A (zh) 一种高纯度丁香酚环氧的制备方法、产物及产物的应用
KR20210081344A (ko) 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴 비스페놀 (bp-tmc)을 제조하는 방법
JP4322871B2 (ja) クロロスルホニルイソシアナートの製造方法
EP0323831B1 (en) Process for preparing bisphenol a
KR20220105323A (ko) 고순도의 하이드로젠 헥사시아노코발테이트 화합물 및 이의 제조 방법
CN113166013A (zh) 3,3,5-三甲基环己叉基双酚(bp-tmc)的制备方法
EP1939164A1 (en) Process for production of bisphenol a and method for judgment of ion-exchange resin
WO2002085830A1 (fr) Procede de production de bisphenol a
JPH01203342A (ja) ビスフェノールａの製造法
CN1269363A (zh) 制备杂环化合物的方法
KR102644180B1 (ko) 우수한 용해도를 가지는 촉매를 이용한 이종 선형 카보네이트를 제조하는 방법
KR101090193B1 (ko) 비스페놀ａ의 제조방법
CN117658870A (zh) 二甲双胍的制备方法
CN101309888A (zh) 制备双酚a的方法及立式固定床反应器
JP3384039B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
KR101090194B1 (ko) 비스페놀 ａ의 제조방법
EP1947077A1 (en) Process for producing bisphenol a with satisfactory hue
PL120254B1 (en) Method of manufacture of oximes
TW200412338A (en) Process for producing bisphenol A