CN113166013A - 3,3,5-三甲基环己叉基双酚(bp-tmc)的制备方法 - Google Patents

3,3,5-三甲基环己叉基双酚(bp-tmc)的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及3,3,5‑三甲基环己叉基双酚的制备。特别地，本发明涉及在气态酸性催化剂存在下由3,3,5‑三甲基环己酮和苯酚制备3,3,5‑三甲基环己叉基双酚。该制备包括第一干燥步骤和第二干燥步骤，其中在第二干燥步骤中，与第一干燥步骤相比，温度升高，或者在第二干燥步骤中，与第一干燥步骤相比，压力降低，或者在第二干燥步骤中，与第一干燥步骤(d1)相比，温度升高且压力降低。

Description

3,3,5-三甲基环己叉基双酚(BP-TMC)的制备方法
本发明涉及3,3,5-三甲基环己叉基双酚(3,3,5-trimethylcyclohexylidenebisphenol)的制备。特别地，本发明涉及在气态酸性催化剂存在下由3,3,5-三甲基环己酮和苯酚制备3,3,5-三甲基环己叉基双酚。该制备包括第一干燥步骤和第二干燥步骤，其中在第二干燥步骤中，与第一干燥步骤相比，温度升高，或者在第二干燥步骤中，与第一干燥步骤相比，压力降低，或者在第二干燥步骤中，与第一干燥步骤(d1)相比，温度升高且压力降低。
在反应容器中在气态酸性催化剂存在下由3,3,5-三甲基环己酮(下文称为TMC-酮)作为第一反应物和苯酚作为第二反应物制备3,3,5-三甲基环己叉基双酚(下文也称为BP-TMC)本身是已知的。
基本上，反应如下进行：
Figure 820660DEST_PATH_IMAGE001
。
EP0995737A1已经公开了在酸性催化剂存在下由TMC和苯酚制备BP-TMC。EP0995737A1也提到了将所得反应产物干燥，但没有公开其任何细节。
EP1277723A1也已经公开了在酸性催化剂存在下由TMC和苯酚制备BP-TMC。同样，EP1277723A1提到了将所得反应产物干燥。然而，EP1277723A1也没有公开任何关于反应产物干燥的细节。
根据EP1277723A1，BP-TMC可以以BP-TMC-苯酚-加合物中间体(intermittent)的晶体形式获得。EP1277723A1的内容通过引用并入本说明书。
在BP-TMC的工业生产方法中，这些晶体包含60至70重量%的BP-TMC和30至40重量%的苯酚；这些晶体也可包含非常低量(尤其是少于1000 ppm)的不可避免的杂质。这些不可避免的杂质是由例如反应物和催化剂引入的。本领域技术人员知道所有主要不可避免的杂质的类型和量。然后通过干燥以包含至少99重量%、优选至少99.5重量%、最优选至少99.9重量%的BP-TMC以及小于或等于1000 ppm、优选小于或等于300 ppm、最优选小于或等于200ppm的苯酚的晶体形式获得BP-TMC。BP-TMC的量加上苯酚的量加上不可避免的杂质的量总是总计100重量%。在干燥过程中，苯酚蒸发。
然而，纯BP-TMC在大气压力(1013.25毫巴)下的熔点为210℃，且BP-TMC的热稳定性要求干燥温度低于200℃以避免BP-TMC在干燥过程中降解。BP-TMC的降解导致最终产物具有更多杂质和差的晶体结构，其难以运输和难以用于进一步的方法中，例如在相界面法中使用BP-TMC和光气制备聚碳酸酯，或者在使用碳酸二苯酯的熔融酯交换中使用BP-TMC制备聚碳酸酯。
因此，无法使包括在BP-TMC的工业生产方法中获得的包含BP-TMC的晶体的整个配置(setting up)在干燥过程中保持处于液态。在干燥过程中晶体的苯酚含量降低。技术上，期望使包括包含BP-TMC的晶体的整个配置在干燥过程中保持处于液态，因为这将促进干燥，尤其是将加速干燥。然而，由于上述原因，这是不可能的。因此，需要在干燥器中进行处于固态的包含BP-TMC的晶体的干燥。在常规干燥器例如旋转干燥器中干燥的过程中，出现的问题是由于干燥器内部体积中的大量苯酚(来自从BP-TMC-苯酚-加合物的晶体中的蒸发)，热能的输入必须非常高以保持温度足够高以便实现苯酚从BP-TMC-苯酚-加合物的晶体中的适当蒸发。这转而导致干燥器内壁的温度必须高到使与干燥器内壁接触的包含BP-TMC的晶体变成液体的情况。这同样导致晶体的形态变化，即差的晶体结构，或甚至导致BP-TMC的降解。
由于2,2-双(4-羟基苯基)丙烷(双酚A，BPA)在大气压力(1013.25毫巴)下具有较低的熔点(约155℃)，因此当BPA转变为液态时不存在分解的问题。因此，干燥BPA的方法不能用于干燥BP-TMC。
为了克服上述问题，根据现有技术，将分批式干燥器用于包括包含BP-TMC的晶体的干燥配置。这些分批式干燥器随时间改变温度，因此可以避免这个问题。然而，由于分批式干燥器不连续工作，导致大的缓冲体积(buffer volumes)，并且它们需要额外的处理步骤，因此操作起来更昂贵。
根据现有技术(例如EP 1318132A1)的另一种解决方案是在重结晶步骤中使用不与苯酚和BP-TMC混合的溶剂。这将从加合物中除去苯酚并在这种溶剂中形成BPTMC晶体。由于这些BP-TMC晶体不再是BP-TMC与苯酚之间的加合物的一部分，这些晶体的熔点高得多，导致没有晶体的相变，这是由于除去这种溶剂所需的温度升高。然而，这也将导致在最终产物中存在痕量的这种溶剂。这些痕量的溶剂是不利的，因为它们可能例如干扰由BP-TMC和光气或者由BP-TMC和碳酸二苯酯得到的聚碳酸酯的制备。
还可以使用水洗步骤从加合物中除去苯酚并在干燥步骤中除去水。然而，将会需要大量的水消耗以便能够除去所需的苯酚，并且将会有显著更高的能量消耗以蒸发水。
因此，目前无法在连续固体干燥方法中进行干燥以获得具有低苯酚含量，尤其是具有小于1000 ppm、优选小于300 ppm、最优选小于200 ppm的苯酚含量的BP-TMC晶体。
因此，本发明的目的是克服现有技术的缺点。
特别地，本发明的目的是提供制备纯度为至少99重量%的BP-TMC的方法，该方法包括连续进行的干燥步骤。
令人惊讶的是，该目的通过权利要求1的主题实现。优选的实施方案可以在从属权利要求中找到。
特别地，该目的通过以下实现：
制备包含小于1000 ppm的苯酚的BP-TMC的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)在酸性催化剂存在下使TMC-酮与苯酚反应，得到包含BP-TMC-苯酚-加合物形式的BP-TMC和水的产物混合物，
(b)从产物混合物中分离BP-TMC-苯酚-加合物，
其中所述方法还包括以下步骤：
(d)通过以下步骤从BP-TMC-苯酚-加合物中除去苯酚
(d1)在小于或等于160℃、更优选小于或等于145℃的温度和200毫巴至20毫巴、优选50至25毫巴的绝对压力下干燥BP-TMC-苯酚-加合物，直到获得包含BP-TMC-苯酚-加合物和BP-TMC的中间产物混合物，该中间产物混合物具有低于10重量%的苯酚浓度，和
(d2)在150℃至180℃的温度和小于50毫巴、优选小于25毫巴、更优选小于20毫巴的绝对压力下干燥由步骤(d1)获得的中间产物混合物，其中在步骤(d2)中，与步骤(d1)相比，温度升高，或者在步骤(d2)中，与步骤(d1)相比，压力降低，或者在步骤(d2)中，与步骤(d1)相比，温度升高且压力降低。
在步骤(d1)中，晶体的初始苯酚浓度为至少50重量%，然后降低至低于10重量%的值。
优选地，在步骤(d1)中，温度为高于或等于135℃且低于或等于160℃、更优选高于或等于135℃且低于或等于145℃。
优选地，在步骤(d2)中，温度比步骤(d1)中的温度高至少20℃。
进一步优选地，在步骤(d2)中，压力比步骤(d1)中的压力低至少10毫巴。
进一步优选地，在步骤(b)中，BP-TMC-苯酚-加合物以包含BP-TMC和苯酚的晶体形式获得。
在步骤(d)完成后，获得晶体形式的BP-TMC。
进一步优选地，步骤(d1)或(d2)中的至少一个在旋转干燥器中进行。
进一步优选地，在不存在除苯酚之外的任何有机溶剂的情况下，从BP-TMC-苯酚-加合物晶体中除去苯酚。
进一步优选地，在步骤(d1)或(d2)过程中，BP-TMC-苯酚-加合物和BP-TMC均未熔融，即在步骤(d1)或(d2)过程中，BP-TMC-苯酚-加合物和BP-TMC都是晶体。
进一步优选地，在步骤(d2)中获得的BP-TMC具有小于1000 ppm、优选小于300ppm、更优选小于200 ppm、最优选小于150 ppm的苯酚含量。
进一步优选地，步骤(d1)和(d2)连续进行。
进一步优选地，在步骤(d1)中，晶体的苯酚浓度降低至低于5重量%。
进一步优选地，在步骤(a)中，气态酸性催化剂包括氯化氢和硫化氢。优选地，气态酸性催化剂是氯化氢和硫化氢的混合物。
进一步优选地，在步骤(b)中，BP-TMC-苯酚-加合物通过以下步骤分离
(b1)通过蒸馏除去催化剂和水，
(b2)从蒸馏残余物中结晶BP-TMC-苯酚-加合物，和
(b3)通过过滤分离BP-TMC-苯酚-加合物。
进一步优选地，所述方法还包括以下步骤
(c)从液体苯酚中重结晶在步骤(b)中获得的BP-TMC-苯酚-加合物晶体。
进一步优选地，将在步骤(d2)中获得的3,3,5-三甲基环己叉基双酚的20至60重量%、优选30至50重量%的量引导回到步骤(d1)。
根据本发明的方法提供了纯度为至少99重量%的BP-TMC，其具有小于1000 ppm、优选小于300 ppm、最优选小于200 ppm的苯酚含量。由于BP-TMC-苯酚-加合物和BP-TMC均未熔融的事实，因此既不发生晶体的形态变化，也不发生BP-TMC的降解。通过根据本发明的方法获得的晶体也表现出良好的晶体结构。因此，所述BP-TMC可以在无需进一步预处理的情况下用于制备聚碳酸酯。

Claims (14)

1.制备包含小于1000 ppm的苯酚的3,3,5-三甲基环己叉基双酚的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)在酸性催化剂存在下使3,3,5-三甲基环己酮与苯酚反应，得到包含3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物形式的3,3,5-三甲基环己叉基-双酚和水的产物混合物，
(b)从所述产物混合物中分离3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物，
其中所述方法还包括以下步骤：
(d)通过以下步骤从3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物中除去苯酚
(d1)在小于或等于160℃、更优选小于或等于145℃的温度和200毫巴至20毫巴、优选50至25毫巴的绝对压力下干燥3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物，直到获得包含3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物和3,3,5-三甲基环己叉基-双酚的中间产物混合物，该中间产物混合物具有低于10重量%的苯酚浓度，和
(d2)在150℃至180℃的温度和小于50毫巴、优选小于25毫巴、更优选小于20毫巴的绝对压力下干燥由步骤(d1)获得的中间产物混合物，其中在步骤(d2)中，与步骤(d1)相比，温度升高，或者在步骤(d2)中，与步骤(d1)相比，压力降低，或者在步骤(d2)中，与步骤(d1)相比，温度升高且压力降低。
2.根据权利要求1所述的方法，其中在步骤(d2)中，所述温度比步骤(d1)中的温度高至少20℃。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中在步骤(d2)中，所述压力比步骤(d1)中的压力低至少10毫巴。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在步骤(b)中，所述3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物以包含3,3,5-三甲基环己叉基双酚和苯酚的晶体形式获得。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(d1)或(d2)中的至少一个在旋转干燥器中进行。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在不存在除苯酚之外的任何有机溶剂的情况下，从3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物晶体中除去苯酚。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在步骤(d1)或(d2)过程中，所述3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物和所述3,3,5-三甲基环己叉基双酚均未熔融。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在步骤(d2)中获得的3,3,5-三甲基环己叉基双酚具有小于1000 ppm、优选小于300 ppm、更优选小于200 ppm、最优选小于150ppm的苯酚含量。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(d1)和(d2)连续进行。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在步骤(d1)中，所述晶体的苯酚浓度降低至低于5重量%。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在步骤(b)中，所述3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物通过以下步骤分离
(b1)通过蒸馏除去催化剂和水，
(b2)从蒸馏残余物中结晶3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物，和
(b3)通过过滤分离3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中所述方法还包括以下步骤
(c)从液体苯酚中重结晶在步骤(b)中获得的3,3,5-三甲基环己叉基-双酚-苯酚-加合物晶体。
13.根据权利要求1所述的方法，其中将在步骤(d2)中获得的3,3,5-三甲基环己叉基双酚的20至60重量%、优选30至50重量%的量引导回到步骤(d1)。
14.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中在步骤(d1)中，所述温度为高于或等于135℃且低于或等于160℃、更优选高于或等于135℃且低于或等于145℃。
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