KR20210039636A - 피부 보습용 화장료 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 피부와의 친화력이 높아 민감한 피부에도 자극 없이 적용될 수 있고, 피부에 흡수가 용이하며 피부 상태를 개선, 특히는 피부 보습력을 향상시킬 수 있는 조성물과 이의 제조 방법에 관한 것으로, 구체적으로는 프로테오글리칸(proteoglycan) 및 히알루론산(hyaluronic acid)이 결합된 화합물을 유효 성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물이다.

Description

피부 보습용 화장료 조성물 및 이의 제조방법{Cosmetic composition for skin moisture and manufacturing method thereof}
본 발명은 피부와의 친화력이 높아 민감한 피부에도 자극 없이 적용될 수 있고, 피부에 흡수가 용이하며 피부 상태를 개선, 특히는 피부 보습력을 향상시킬 수 있는 화장료 또는 피부 외용제 조성물과 이의 제조 방법에 관한 것이다.
피부는 외부 환경과 항상 접하고 있는 기관으로서, 수분 손실을 막는 보호 장벽으로서의 역할을 수행하는 것이 일반적이다. 이러한 피부 수분의 건조를 막기 위하여 표피층에서 분화 과정을 통하여 수분을 함유하면서 얇은 각질층으로 발달하게 된다.
각질층은 외부 환경과 직접 접촉하는 피부 최외각층으로서 기계적, 화학적으로 유해한 성분의 침입을 방지하고, 생체 내보다 건조한 외부환경에서 내부 수분이 손실되는 것을 막아주는 동시에, 각질층 자신도 적당한 수분을 보유하여 유연성을 유지하고 있다.
피부 수분량은 진피에서는 70% 정도이나 표피로 가면서 감소하여 최외각층인 각질층에서는 약 10~30%가 된다. 이때 각질층에 수분이 적당히 유지되어야 피부의 탄력이나 유연성을 유지할 수 있는데, 일반적으로 정상적인 피부는 약 30% 정도의 수분이나 수용성 성분을 함유하고 있다. 또한, 건강한 사람의 각질 세포는 고농도의 자연보습인자(Natural Mosituring Factors, NMF)가 존재하여 피부 수분보유를 돕는다.
그러나, 피부의 이러한 기능에도 불구하고, 악한 날씨, 강한 자외선, 과도한 세안제 사용, 스트레스와 자연적인 피부 노화 현상으로 보습력을 잃고 건조해지고 이에 따라 잔주름 발생, 탄력 저하 등의 피부 노화 현상이 나타나게 된다. 따라서 이러한 피부 건조를 막기 위해 통상적인 보습 화장품에는 솔비톨, 프로판디올과 같은 폴리올류와, 피롤리돈카르복실산나트륨, 아미노산 등의 천연보습인자를 배합하고 있으나 이들은 피부에 자극을 유발하거나 제형 안정성 등에 문제가 있다. 따라서, 인체에 무해하면서 피부와의 친화력이 높아 민감한 피부에도 자극이 없으며 피부 보습 효과가 극대화된 새로운 피부 보습제 개발이 더욱 필요한 실정이다.
대한민국 공개특허공보 제10-2017-0091193호 '초저분자히알루론산을 고농도로 함유하는 피부 외용제 조성물 및 이의 제조방법'
본 발명의 일 목적은 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물을 포함하는 피부 개선용 피부 외용제 또는 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 프로테오글리칸(proteoglycan) 및 히알루론산(hyaluronic acid)이 결합된 화합물을 유효 성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물에 관한 것이다.
프로테오글리칸(proteoglycan)
본 발명에서 상기 "프로테오글리칸(proteoglycan)"은 단백질과 복합된 산성 점액성 다당류로, 그 안에 포함된 당분자가 질소를 가지고 있으며, 코어단백질(core protein)이라는 폴리펩티드 사슬 1개에 하나 이상의 글리코사미노글리칸(glycosaminoglycan, GAG)이라는 당사슬이 결합한 구조를 갖고 있다.
통상적으로 프로테오글리칸(proteoglycan)의 추출 시 초산(Acetic Acid)을 용매로 하는 경우 N-말단에 변성이 일어나 코어 단백질 한쪽이 불활성화 되게 된다.
본 발명에서 상기 프로테오글리칸은 동물 연골을 알칼리 용액을 사용하여 추출된 것이 N-말단 또는 C-말단이 변성되지 않아 히알루론산과의 결합을 이룰 수 있어 바람직하다.
본 발명에서 상기 동물 연골은 포유류 또는 여류의 연골을 사용할 수 있고, 예를 들면, 소나 고래의 연골을 사용하더라도 좋지만, 입수의 용이성 및 비용면 등에서 볼 때 연어의 코 연골이 바람직하다.
또한, 본 발명에서 상기 알칼리 용액은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 및 탄산칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 바람직하게는 수산화나트륨일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에서 상기 프로테오글리칸의 중량평균 분자량은 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 것이 바람직하다.
본 발명에서 상기 프로테오글리칸의 C-말단에는 렉틴 영역 또는 EGF 영역을 포함하여, EGF(상피세포성장인자) 또는 FGF(섬유모세포성장인자)와 같은 효능으로 예를 들면, 피부에 적용 시 콜라겐 생성 촉진, 히알루론산 생성 촉진, 모유두 세포 활성화 기능 등을 나타낼 수 있다.
히알루론산(hyaluronic acid)
본 발명에서 상기 "히알루론산(hyaluronic acid, HA)"은 동물 등의 피부에 많이 존재하는 생체 합성 천연 물질로써, D-글루쿠론산(D-glucuronic acid)과 N-아세틸-D-글루코사민(N-acetyl-D-glucosamine)을 기본 단위로 하여 분자량이 수십만 내지 수백만 달톤)에 이르며, 거의 모든 생체에서 동일한 구조로 발견되는 직쇄상 폴리머(liner polymer)로 이루어져 있다. 이러한 히알루론산은 통상 동물 조직으로부터의 추출 또는 발효법으로 생산되는 것으로 물에 잘 용해되며 분자 구조 내에 많은 수분을 보유할 수 있는 특성이 있다.
본 발명에서 상기 히알루론산의 중량평균 분자량은 50만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)일 수 있고, 바람직하게는 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 이상 100만 달톤(Da) 미만이거나, 100만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)일 수 있으며, 상기 범위를 벗어나는 경우 피부에 적용 시 피부 보습력 또는 흡수력이 현저히 저하될 수 있다.
프로테오글리칸과 히알루론산의 결합
본 발명에서 상기 프로테오글리칸과 히알루론산이 펩타이드 결합(peptide bond)으로 연결될 수 있다. 참고로 도 1은 본 발명의 피부 개선용 조성물의 유효성분인 프로테오글리칸 및 히알루론산 결합물질의 결합 형태를 나타낸 도면이다.
본 발명에서 상기 "펩타이드 결합(peptide bond)"은 하나의 아미노산의 카복실기의 1번 탄소(C-1)와 펩타이드 또는 단백질 사슬 상의 또 다른 아미노산의 아미노기의 2번 질소(N-2) 간에 탈수축합 반응으로 형성되는 아마이드 형태의 공유 결합이다.
구체적으로, 본 발명에서 상기 프로테오글리칸의 비변성 N-말단 또는 C-말단, 바람직하게는 비변성 N-말단의 아민기(-NH2)와 히알루론산의 카복실기(-C(=O)OH)는 펩타이드 결합을 이룰 수 있다.
중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 이상인 히알루론산은 고분자 다당류이기 때문에 일반적으로 피부를 투과하지 못하는 바, 이러한 히알루론산 단독 물질을 피부에 도포하면 공기 중의 수분을 흡수하려는 성질 때문에 피부로부터 수분 증발을 막을 수는 있지만, 피부를 투과하지 못하여 피부 표면에 머물다가 세안 등에 의해 쉽게 피부 표면에서 씻겨 나가고, 이로 인해 피부의 보습 효과가 지속되기 어렵게 된다.
하지만, 본 발명에서는 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)인 히알루론산이, 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸의 비변성 N-말단에 특정한 조성비로 결합됨으로써 피부 보습 효과를 높이면서도 피부의 각질층에 투과되지 못하고 씻겨 나가 피부에 장시간 보습 효과를 제공하지 못하는 단점을 극복하여, 최적의 습윤 상태를 유지할 수 있도록 한다.
구체적으로, 본 발명에서 상기 프로테오글리칸은 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)이고, 상기 히알루론산은 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 이상 100만 달톤(Da) 미만이며, 상기 프로테오글리칸과 히알루론산은 1:1~2의 중량비로 혼합되어 결합되는 것이 바람직하다. 여기서 상기 중량비의 비율을 벗어나는 경우 두 물질의 결합력이 떨어지거나 피부 흡수력이 저하되어 피부 개선 효과가 현저히 저하될 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 프로테오글리칸은 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)이고, 상기 히알루론산은 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)이며, 상기 프로테오글리칸과 히알루론산은 4~5:1의 중량비로 혼합되어 결합되는 것이 바람직하다. 여기서 상기 중량비의 비율을 벗어나는 경우 두 물질의 결합력이 떨어지거나 피부 흡수력이 저하되어 피부 개선 효과가 현저히 저하될 수 있다.
콜라겐(collagen)
본 발명의 화장료 조성물은 콜라겐(collagen)을 추가로 더 포함하여 피부 개선 효과를 높일 수 있다.
본 발명에서 상기 "콜라겐(collagen)"은 피부의 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질로서 세포외 간질에 존재하고, 중요한 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포 접착의 지탱, 세포 분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처 치유 시)의 유도 등이 알려져 있다. 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광 노화에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다. 또한, 근래에 들어 피부 노화에 대한 광범위한 연구가 발전되면서 피부에서의 콜라겐의 중요한 기능이 밝혀지고 있다.
본 발명에서 상기 콜라겐의 중량평균 분자량은 저분자 타입의 콜라겐을 적용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 중량평균 분자량이 2,000 달톤(Da) 이상 10,000 달톤(Da) 미만, 더욱 바람직하게는 4,000 달톤(Da) 내지 6,000 달톤(Da)의 저분자 콜라겐일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 콜라겐은 상기 프로테오글리칸의 1 중량 대비 0.2~0.5 중량비로 포함되는 것이 바람직하고, 상기 콜라겐의 함량이 상기 프로테오글리칸 1 중량 대비 0.2 중량비 미만의 양으로 포함되는 경우에는 상기 콜라겐의 첨가 효능을 얻기 어려우며, 0.5 중량비 초과의 양으로 포함되는 경우에는 오히려 피부 개선 효과가 저하될 수 있다.
리포좀(liposome)
본 발명의 화장료 조성물은 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물과 선택적으로 더 포함되는 콜라겐을 포함하는 리포좀을 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 "리포좀(liposome)"은 인지질을 수용액에 넣었을 때 생성되는 인지질 이중층이 속이 빈 방울 같은 구조를 이룬 것을 말한다.
본 발명의 화장료 조성물은 리포좀을 포함함으로써 피부에 적용 시 자극을 줄여줄 수 있고, 내부에 포함되는 유효 성분을 피부 진피까지 전달이 가능하도록 한다.
본 발명에서 상기 리포좀의 직경은 50 nm 내지 100 nm 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 여기서 상기 "직경"은 리포좀의 중심을 지나는 가장 긴 직선의 길이를 의미한다.
본 발명에서 상기 리포좀은 글리세린(glycerin), 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin), 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride), 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 및 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 용매는 수용성 용매는 정제수, C1 ~ C5의 알코올 및 다가알코올 중 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 리포좀은 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%; 글리세린(glycerin) 5 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량%; 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin) 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 6 중량%; 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate) 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 6 중량%; 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride) 10 내지 40 중량%, 바람직하게는 15 내지 30 중량%; 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%; 및 용매 50 내지 70 중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 리포좀은 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%; 콜라겐 0.05 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%; 글리세린(glycerin) 5 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량%; 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin) 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 6 중량%; 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate) 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 6 중량%; 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride) 10 내지 40 중량%, 바람직하게는 15 내지 30 중량%; 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%; 및 용매 50 내지 70 중량%를 포함할 수 있다.
본 발명에서는 상기 조성의 리포좀을 사용함으로써 제형의 안정성을 높이고, 피부에 적용 시 피부 흡수력 및 보습력을 현저히 높일 수 있다.
피부 개선
본 발명의 조성물을 피부에 적용 시 피부 개선 효과로, 예를 들면 피부 보습, 피부 탄력 증진, 피부 미백, 주름 개선, 피부 재생 또는 노화 방지 등의 효과를 얻을 수 있고, 바람직하게는 피부 보습 효과를 높일 수 있다.
조성물
본 발명에서 상기 조성물은 피부 외용제 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 조성물은 상기 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물과 선택적으로는 콜라겐과의 혼합물 또는 이들을 포함하는 리포좀을 1 내지 10 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 본 발명에서 상기와 같은 유효 성분의 함량이 1 중량% 미만인 경우 피부 보습 효능이 떨어져 본 발명이 목적하는 효과를 얻기 어려우며, 함량이 10 중량%를 초과할 경우에는 사용감 및 제형 안정성이 떨어지며, 피부 보습 효능 또한 상승되게 나타나지 않을 수 있다.
피부 외용제 조성물
본 발명의 피부 외용제 조성물은 피부 개선 효과를 통하여 화상 또는 창상 등에 의해 손상된 피부, 건조한 피부 또는 민감한 피부 등에서 피부 장벽 보호 효과를 부여할 수 있다.
본 발명의 피부 외용제는 본 발명의 조성물을 다양한 방식 또는 형태로 인체에 적용될 수 있으나, 바람직하게는 피부에 국소적으로 도포되어 적용 가능한 피부 외용제의 제형으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 파우더, 용액제, 현탁제, 유액제, 겔제, 점적제, 좌제(坐劑), 크림제, 연고제, 패취제, 패드제 또는 분무제 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 피부 외용제 조성물로 제제화할 경우, 본 발명의 조성물 외에 첨가물로 예를 들어, 부형제, 수화제, 유화 촉진제, 현탁제, 삼투압 조절을 위한 염 또는 완충제, 착색제, 향신료, 안정화제, 방부제, 보존제 또는 기타 상용하는 보조제 등을 적절하게 배합하여 제조할 수 있다. 상기 첨가물은 당 업계에서 통상적으로 이용되는 것으로, 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하다.
화장료 조성물
본 발명의 피부 외용제 조성물은 화장료 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명에서 화장료 조성물은 화장수, 영양로션, 영양에센스, 마사지 크림, 미용목욕물첨가제, 바디로션, 바디밀크, 배스오일, 베이비오일, 베이비파우더, 샤워겔, 샤워크림, 선스크린로션, 선스크린크림, 선탠크림, 스킨로션, 스킨크림, 자외선차단용 화장품, 크렌징밀크, 탈모제{화장용}, 페이스 및 바디로션, 페이스 및 바디크림, 피부미백크림, 핸드로션, 헤어로션, 화장용크림, 쟈스민오일, 목욕비누, 물비누, 미용비누, 샴푸, 손세정제(핸드클리너), 약용비누{비의료용}, 크림비누, 페이셜 워시, 전신 세정제, 두피 세정제, 헤어린스, 화장비누, 치아미백용 겔, 치약 등의 형태로 제조될 수 있다. 이를 위해 본 발명의 조성물은 화장료 조성물의 제조에 통상적으로 사용하는 용매나, 적절한 담체, 부형제 또는 희석제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물 내에 더 추가될 수 있는 용매의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, 물, 식염수, DMSO 또는 이들의 조합을 사용할 수 있고, 담체, 부형제 또는 희석제로는 정제수, 오일, 왁스, 지방산, 지방산 알콜, 지방산 에스테르, 계면활성제, 흡습제(humectant), 증점제, 항산화제, 점도 안정화제, 킬레이팅제, 완충제, 저급 알콜 등이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 필요에 따라 미백제, 보습제, 비타민, 자외선 차단제, 향수, 염료, 항생제, 항박테리아제, 항진균제를 포함할 수 있다.
상기 오일로서는 수소화 식물성유, 피마자유, 면실유, 올리브유, 야자인유, 호호바유, 아보카도유가 이용될 수 있으며, 왁스로는 밀랍, 경랍, 카르나우바, 칸델릴라, 몬탄, 세레신, 액체 파라핀, 라놀린이 이용될 수 있다.
지방산으로는 스테아르산, 리놀레산, 리놀렌산, 올레산이 이용될 수 있고, 지방산 알콜로는 세틸 알콜, 옥틸 도데칸올, 올레일 알콜, 판텐올, 라놀린 알콜, 스테아릴 알콜, 헥사데칸올이 이용될 수 있으며 지방산 에스테르로는 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 부틸 스테아레이트가 이용될 수 있다. 계면 활성제로는 당업계에 알려진 양이온 계면활성제, 음이온 계면활성제 및 비이온성 계면활성제가 사용 가능하며 가능한 한 천연물 유래의 계면활성제가 바람직하다.
그 외에도 화장품 분야에서 널리 알려진 흡습제, 증점제, 항산화제 등을 포함할 수 있으며, 이들의 종류와 양은 당업계에 공지된 바에 따른다.
본 발명의 다른 구현 예에 따르면, 프로테오글리칸(proteoglycan) 및 히알루론산(hyaluronic acid)이 결합된 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 피부 개선용 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에서는 상기 제조하는 단계에 앞서, 프로테오글리칸 및 히알루론산을 준비하는 단계를 수행할 수 있다.
프로테오글리칸을 준비하는 단계
본 발명에서 상기 프로테오글리칸을 준비하는 단계는 동물 연골을 알칼리 용액을 사용하여 추출하여 수행될 수 있다.
여기서 상기 알칼리 용액은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 및 탄산칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 바람직하게는 수산화나트륨일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 알칼리 용액의 농도는 0.0025 N 내지 0.1 N일 수 있고, 바람직하게는 0.0025 N 내지 0.01 N, 또는 0.01 N 내지 0.05 N, 또는 0.05 N 내지 0.1 N 또는 0.01 N 내지 0.1 N일 수 있다.
본 발명에서 상기 추출은 0 내지 30 ℃의 온도, 바람직하게는 0 내지 10 ℃, 보다 바람직하게는 0 내지 4 ℃의 온도 범위 하에서 수행되는 것이 프로테오글리칸의 분해를 방지하고 고분자의 당단백질 복합체로서 추출할 수 있다.
본 발명에서 상기 추출은 1 내지 72 시간 동안 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 상기 추출에 사용되는 알칼리 용액의 농도가 0.0025 N 내지 0.01 N인 경우, 상기 추출은 9 내지 42 시간 또는 9 내지 24 시간 동안 수행되는 것이 바람직하고, 상기 알칼리 용액의 농도가 0.01 N 초과 0.05 N 이하인 경우, 상기 추출은 8 내지 10 시간 또는 9 시간 동안 수행되는 것이 바람직하며, 상기 알칼리 용액의 농도가 0.05 N 초과 0.1 N 이하인 경우, 상기 추출은 1 내지 9 시간, 1 내지 3 시간 또는 2 시간 동안 수행되는 것이 프로테오글리칸의 코어 단백질의 분해를 억제할 수 있어 바람직하다.
본 발명에서 상기와 같은 추출 공정을 통해 얻어진 프로테오글리칸 추출액을 그대로 사용할 수 있지만, 바람직하게는 프로테오글리칸을 정제 및 여과 공정을 통해 순도를 높일 수 있다.
본 발명에서 상기 프로테오글리칸을 정제하는 방법으로는, 원심 분리법을 수행할 수 있고, 상세하게는 원심 분리 조작으로 세세한 고형물을 침전 잔류로 가라앉히고 원료 본연의 유지분을 상면 부유물로서, 각각 간편하게 제거할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 프로테오글리칸을 여과하는 방법으로는, 상기 원심 분리법에 의해서 회수된 프로테오글리칸을 포함한 액상을, 필터 페이퍼 혹은 적당한 분화 분자량을 가진 한외 여과막 분리장치 등을 이용하여 여과함으로써 수행할 수 있다. 본 발명에서 상기 프로테오글리칸의 여과 시 프로테오글리칸을 포함한 액상에 물을 첨가해 액상의 점도를 낮춤으로써 여과 시 사용되는 막의 통과를 용이하게 할 수 있을 뿐만 아니라, 불필요한 어취를 제거할 수 있다.
본 발명에서는 상기와 같이 정제 및 여과 공정을 통해 얻은 농축액에 식염 포화에탄올에 추가하여 겔 형태의 프로테오글리칸을 회수할 수도 있고, 필요에 따라서는 진공 동결 건조 공정을 통해 프로테오글리칸 고형물로 수득하거나 분무 건조기(spray dryer)로 건조시켜 분말 형태로 수득할 수도 있다.
이처럼 본 발명에서 상기 프로테오글리칸으로는 분말 형태의 프로테오글리칸을 사용할 수 있지만, 바람직하게는 추출된 프로테오글리칸에 정제수 등의 용매를 첨가하여 프로테오글리칸 수용액의 형태로 준비하는 것이 히알루론산과의 혼합력 및 결합력을 높일 수 있다.
본 발명에서 상기 프로테오글리칸 수용액 내에 상기 프로테오글리칸은 1 내지 10 중량%의 함량으로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 프로테오글리칸의 함량이 1 중량% 미만인 경우 프로테오글리칸의 효능이 미약하여 본 발명에서 목적하고자 하는 바를 얻기 어려우며, 상기 프로테오글리칸의 함량이 10 중량%를 초과하는 경우 프로테오글리칸의 용해가 완전히 이루어지지 않을 수 있다.
본 발명에서 상기와 같이 추출된 프로테오글리칸의 중량평균 분자량은 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 것이 바람직하다.
히알루론산을 준비하는 단계
본 발명에서 상기 히알루론산으로는 분말 형태의 히알루론산을 사용할 수 있지만, 바람직하게는 히알루론산에 정제수 등의 용매를 첨가하여 히알루론산 수용액의 형태로 준비하는 것이 프로테오글리칸과의 혼합력 및 결합력을 높일 수 있다.
본 발명에서 상기 히알루론산 수용액 내에 상기 히알루론산은 1 내지 10 중량%의 함량으로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 히알루론산의 함량이 1 중량% 미만인 경우 히알루론산의 효능이 미약하여 본 발명에서 목적하고자 하는 바를 얻기 어려우며, 상기 히알루론산의 함량이 10 중량%를 초과하는 경우 히알루론산의 용해가 완전히 이루어지지 않을 수 있다.
본 발명에서 상기 히알루론산의 중량평균 분자량은 50만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)일 수 있고, 바람직하게는 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 이상 100만 달톤(Da) 미만이거나, 100만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)일 수 있으며, 상기 범위를 벗어나는 경우 피부에 적용 시 피부 보습력 또는 흡수력이 현저히 저하될 수 있다.
프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물을 제조하는 단계
본 발명에서는 상기와 같이 프로테오글리칸, 바람직하게는 프로테오글리칸 수용액과, 히알루론산, 바람직하게는 히알루론산 수용액이 준비되면 이들을 혼합하여 상기 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명에서 상기 프로테오글리칸 및 히알루론산의 혼합은 500 내지 1,500 rpm의 교반 속도로 20 내지 45 ℃의 온도 범위 하에서, 30 분 내지 1 시간 동안 교반하며 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 화합물은 프로테오글리칸의 비변성 N-말단 또는 C-말단, 바람직하게는 비변성 N-말단의 아민기(-NH2)와 히알루론산의 카복실기(-C(=O)OH)는 펩타이드 결합이 형성된 것일 수 있다.
또한, 본 발명에서는 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸과 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)인 히알루론산을 특정한 조성비로 혼합함으로써 피부 보습 효과를 높이면서도 피부의 각질층에 투과되지 못하고 씻겨 나가 피부에 장시간 보습 효과를 제공하지 못하는 단점을 극복하여, 최적의 습윤 상태를 유지할 수 있도록 한다.
구체적으로, 본 발명에서 상기 프로테오글리칸은 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)이고, 상기 히알루론산은 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 이상 100만 달톤(Da) 미만이며, 상기 프로테오글리칸과 히알루론산은 1:1~2의 중량비로 혼합되어 결합되는 것이 바람직하다. 여기서 상기 중량비의 비율을 벗어나는 경우 두 물질의 결합력이 떨어지거나 피부 흡수력이 저하되어 피부 개선 효과가 현저히 저하될 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 프로테오글리칸은 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)이고, 상기 히알루론산은 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)이며, 상기 프로테오글리칸과 히알루론산은 4~5:1의 중량비로 혼합되어 결합되는 것이 바람직하다. 여기서 상기 중량비의 비율을 벗어나는 경우 두 물질의 결합력이 떨어지거나 피부 흡수력이 저하되어 피부 개선 효과가 현저히 저하될 수 있다.
콜라겐을 첨가하는 단계
본 발명에서는 선택적으로 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물을 제조하는 단계 시 콜라겐을 첨가하는 단계를 추가로 수행할 수 있다.
본 발명에서 상기 프로테오글리칸, 히알루론산 및 콜라겐의 혼합 순서는 특별히 제한하지 않으며, 예를 들면, 프로테오글리칸과 히알루론산을 먼저 혼합한 뒤 콜라겐을 혼합할 수 있고, 또는 히알루론산과 콜라겐을 먼저 혼합한 뒤 프로테오글리칸을 혼합할 수 있으며, 또는 프로테오글리칸과 콜라겐을 먼저 혼합한 뒤 히알루론산을 혼합할 수 있다.
본 발명에서 상기 콜라겐의 첨가는 500 내지 1,500 rpm의 교반 속도로 20 내지 45 ℃의 온도 범위 하에서, 30 분 내지 1 시간 동안 교반하며 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 콜라겐의 중량평균 분자량은 저분자 타입의 콜라겐을 적용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 중량평균 분자량이 2,000 달톤(Da) 이상 10,000 달톤(Da) 미만, 더욱 바람직하게는 4,000 달톤(Da) 내지 6,000 달톤(Da)의 저분자 콜라겐일 수 있다.
본 발명에서 상기 콜라겐으로는 분말 형태의 콜라겐을 사용할 수 있지만, 바람직하게는 콜라겐에 정제수 등의 용매를 첨가하여 콜라겐 수용액의 형태로 준비하는 것이 프로테오글리칸 및 히알루론산과의 혼합력을 높일 수 있다.
본 발명에서 상기 콜라겐 수용액 내에 상기 콜라겐은 1 내지 10 중량%의 함량으로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 콜라겐의 함량이 1 중량% 미만인 경우 콜라겐의 효능이 미약하여 본 발명에서 목적하고자 하는 바를 얻기 어려우며, 상기 콜라겐의 함량이 10 중량%를 초과하는 경우 콜라겐의 용해가 완전히 이루어지지 않을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 콜라겐은 상기 프로테오글리칸의 1 중량 대비 0.2~0.5 중량비로 첨가되는 것이 바람직하고, 상기 콜라겐의 함량이 상기 프로테오글리칸 1 중량 대비 0.2 중량비 미만의 양으로 첨가되는 경우에는 상기 콜라겐의 첨가 효능을 얻기 어려우며, 0.5 중량비 초과의 양으로 첨가되는 경우에는 오히려 피부 개선 효과가 저하될 수 있다.
리포좀(liposome)을 제조하는 단계
본 발명에서는 상기와 같이 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물을 제조한 후에는 상기 화합물과 선택적으로 콜라겐을 포함하는 리포좀을 제조할 수 있다.
본 발명에서 상기 리포좀을 제조하기 위하여, 상기 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물 또는 선택적으로 첨가된 콜라겐과의 혼합물에 글리세린(glycerin), 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin), 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride), 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 및 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 첨가하는 단계를 수행할 수 있다.
본 발명에서 상기 용매는 정제수, C1 ~ C5의 알코올 및 다가알코올 중 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 프로테오글리칸, 히알루론산 및 콜라겐과 상기 리포좀 제조를 위한 첨가 성분들의 혼합 순서는 특별히 제한하지 않는다.
본 발명에서 상기 리포좀 제조를 위한 첨가 성분들의 첨가는 500 내지 5,000 rpm의 교반 속도로 20 내지 80 ℃의 온도 범위 하에서, 3 분 내지 2 시간 동안 교반 후 고압균질기를 활용하여 600 내지 1500 bar 조건에서 3회 처리 조건으로 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기와 같이 리포좀 제조를 위한 첨가 성분들의 첨가 후에는 얻어진 혼합물에 수용성 용매를 적가하고 교반하는 단계를 수행할 수 있다.
본 발명에서 상기 교반은 500 내지 5,000 rpm의 교반 속도로 20 내지 80 ℃의 온도 범위 하에서, 3 분 내지 2 시간 동안 교반하며 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 적가 및 교반하는 단계 후에는 필요에 따라 휘발성 유기 용매를 증발시키는 단계를 수행할 수 있다.
본 발명에서 상기의 공정을 통해 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물과, 선택적으로 콜라겐이 포접된 리포좀을 제조할 수 있다.
본 발명에서 상기 얻어진 리포좀은 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%; 글리세린(glycerin) 5 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량%; 하이드로 제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin) 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 6 중량%; 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate) 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 6 중량%; 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride) 10 내지 40 중량%, 바람직하게는 15 내지 30 중량%; 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%; 및 용매 50 내지 70 중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 얻어진 리포좀은 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%; 콜라겐 0.05 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%; 글리세린(glycerin) 5 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량%; 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin) 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 6 중량%; 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate) 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 6 중량%; 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride) 10 내지 40 중량%, 바람직하게는 15 내지 30 중량%; 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 3 중량%; 및 용매 50 내지 70 중량%를 포함할 수 있다.
본 발명에서는 상기 조성의 리포좀을 사용함으로써 제형의 안정성을 높이고, 피부에 적용 시 피부 흡수력 및 보습력을 현저히 높일 수 있다.
본 발명에서 상기와 같이 제조된 리포좀의 직경은 50 nm 내지 100 nm 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
조성물을 제조하는 단계
본 발명에서는 상기와 같이 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물 또는 이와 선택적으로 첨가되는 콜라겐과의 혼합물을 제조한 후, 또는 이들을 포함하는 리포좀을 제조한 후에 피부 개선용 조성물을 제조하는 단계를 수행할 수 있다.
본 발명에서 상기 조성물은 상기 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물과 선택적으로는 콜라겐과의 혼합물 또는 이들을 포함하는 리포좀을 1 내지 10 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 본 발명에서 상기와 같은 유효 성분의 함량이 1 중량% 미만인 경우 피부 보습 효능이 떨어져 본 발명이 목적하는 효과를 얻기 어려우며, 함량이 10 중량%를 초과할 경우에는 사용감 및 제형 안정성이 떨어지며, 피부 보습 효능 또한 상승되게 나타나지 않을 수 있다.
본 발명에서 상기 조성물은 피부 외용제 조성물의 형태로 제조할 수 있고, 본 발명에서 상기 피부 외용제 조성물은 화장료 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 피부 개선의 정의와 화장료 조성물 및 피부 외용제 조성물에 관한 정의는 앞선 피부 개선용 조성물에서 정의된 바와 중복되어 명세서의 과도한 복잡을 피하기 위해 이하 그 기재를 생략한다.
본 발명에서 제공하는 조성물은 피부와의 친화력이 높아 민감한 피부에도 자극 없이 적용되고, 피부에의 흡수력이 우수하며, 피부 보습, 피부 탄력 증진, 피부 미백, 주름 개선, 피부 재생 또는 노화 방지 등의 기능성 효과 또한 뛰어나다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 개선용 조성물의 유효성분인 프로테오글리칸 및 히알루론산 결합물질의 결합 형태를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 실험예 1에서 프로테오글리칸의 활성도에 따른 히알루론산 결합 활성 시험결과를 나타낸 도면이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예
[준비예 1] 비변성 N-말단의 프로테오글리칸 수용액의 제조
세정 및 탈지, 탈취 처리된 연어의 코연골을 0.01 N 수산화나트륨에 침지하여 4 ℃에서 9 시간 동안 알칼리 추출하고, 중화 공정을 거친 뒤 원심 분리한 후 필터 페이퍼를 이용하여 여과 공정을 거친 뒤, 저온 스프레이드라이 방식으로 건조시켜 전 제조 공정에서 열처리하지 않는 저온법(cold processing) 방식을 적용하여 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸 분말을 제조하였다. 이렇게 얻어진 프로테오글리칸 분말 1 g을 물 99 g에 넣고 혼합하여 프로테오글리칸 수용액을 제조하였다.
[준비예 2] 히알루론산 수용액의 제조
미생물 발효배양법을 적용하여 중량평균 분자량이 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 70만 달톤(Da) 이하인 히알루론산 분말; 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da)인 히알루론산 분말; 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산 분말 각각을 제조하였다(SK 바이오랜드사 제품). 이렇게 얻어진 히알루론산 분말 1 g을 물 99 g에 넣고 혼합하여 히알루론산 수용액을 제조하였다.
[준비예 3] 콜라겐 수용액의 제조
중량평균 분자량이 5,000 달톤(Da)인 저분자 타입의 콜라겐 분말을 선별한 후, 콜라겐 분말 1 g을 물 99 g에 넣고 혼합하여 콜라겐 수용액을 제조하였다.
[비교 준비예 1] 변성 N-말단의 프로테오글리칸 수용액의 제조
상기 준비예 1과 동일한 방법으로 프로테오글리칸을 추출하되, 추출 용매로 수산화나트륨 대신 초산을 사용하여 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da)이고, N-말단이 변성된 프로테오글리칸 분말을 제조하였다. 이렇게 얻어진 프로테오글리칸 분말 1 g을 물 99 g에 넣고 혼합하여 프로테오글리칸 수용액을 제조하였다.
[실험예 1] 프로테오글리칸의 N-말단의 변성에 따른 히알루론산과의 결합 효율 확인
프로테오글리칸의 N-말단의 변성 여부에 따른 히알루론산 결합 활성능을 확인하기 위하여, 준비예 1에서 제조된 코어 단백질의 양 말단(N-말단 및 C-말단)이 비변성된 활성화된 상태를 가지며, 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸과, 비교 준비예 1에서 제조된 것으로 히알루론산 링크 프로테인, 즉 N-말단이 변성되어 비활성화된 것으로, 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da)인 프로테오글리칸을 대상으로 히알루론산과의 결합 활성 정도를 확인하였다. 구체적으로, 각 프로테오글리칸 시료를 5,000 ng/ml의 농도로 조정한 후, 2등분하여 한쪽은 저해용 히알루론산을 첨가, 다른쪽은 비첨가하여 1 시간 반응시켰다. ELISA 플레이트의 웰에 히알루론산을 고정화하여 이 웰에 상기의 용액을 첨가하여 1 시간 반응을 시킨 후, 세정하였다. 그 다음으로 항 CS항체용액을 첨가하여 또다시 1 시간 반응을 시킨 후, 다시 세정을 하였다. 그 다음 HRP 표식 2차 항체 용액을 첨가하여 다시 1 시간 반응을 시킨 후, 세정하였다. 발색기질용액을 첨가하여 30 분간 반응시킨 후, 반응정지하여 흡광도를 측정하여 그 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2에서 보는 바와 같이, PG-LS HA(-)의 경우에는 히알루론산이 고정되어 있고, 준비예 1의 N-말단이 비변성된 프로테오글리칸이 첨가되어 결합된 상태인 바, 세척되어도 흡광도가 높게 측정됨을 확인하였다. 하지만, PG-LS HA(+)의 경우에는 히알루론산이 고정되어 있고 준비예 1의 N-말단이 비변성된 프로테오글리칸이 첨가되어 있으나, 사전 프로테오글리칸과 히알루론산을 결합시킨 전처리액을 재반응시켰더니 플레이트 내에서는 세척 후 재결합되지 않아 흡광도가 낮게 측정된 것을 볼 수 있었다. 한편, Wako PG HA(-)의 경우에는 히알루론산이 고정되어 있고, 비교 준비예 1의 N-말단이 변성된 프로테오글리칸을 첨가함에 따라 세척 후 히알루론산과 상기 프로테오글리칸의 낮은 결합력으로 인해 흡광도가 낮게 측정되었다. Wako PG HA(+)의 경우에는 히알루론산이 고정되어 있고, 비교 준비예 1의 N-말단이 변성된 프로테오글리칸에 사전 프로테오글리칸과 히알루론산을 결합시킨 전처리 액을 재반응시켰더니 이 역시 플레이트내에서는 세척 후 재결합되지 않아 흡광도가 낮게 측정되었다.
이를 통하여, 상기 비교 준비예 1에서 얻어진 N-말단이 변성되어 비활성화된 프로테오글리칸의 경우에는 히알루론산에 대하여 결합 활성을 나타내지 않는 반면, 상기 준비예 1에서 얻어진 N-말단이 비변성되어 활성화된 프로테오글리칸은 히알루론산에 대하여 결합 활성을 가지는 것을 명백히 알 수 있었다.
[제조예 1 내지 10] 프로테오글리칸 및 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 70만 달톤(Da)인 히알루론산이 결합된 화합물의 제조
상기 준비예 1에서 얻어진 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸 수용액과, 상기 준비예 2에서 얻어진 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 70만 달톤(Da)인 히알루론산 수용액을 하기 표 1에 나타낸 비율로 혼합한 뒤 1,000 rpm으로 30 ℃의 온도 하에서 1 시간 교반하여 화합물을 제조하였다.
구분 프로테오글리칸: 히알루론산의 중량 비율
제조예 1 1 : 0.6
제조예 2 1 : 0.8
제조예 3 1 : 1
제조예 4 1 : 1.2
제조예 5 1 : 1.25
제조예 6 1 : 1.4
제조예 7 1 : 1.67
제조예 8 1 : 2
제조예 9 1 : 2.5
제조예 10 1 : 4
[실험예 2] 프로테오글리칸 및 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 70만 달톤(Da)인 히알루론산의 결합 비율에 따른 피부 보습 효과 확인
N-말단이 활성된 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)의 분자량을 갖는 프로테오글리칸과 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 70만 달톤(Da)인 히알루론산의 결합 비율에 따른 피부 보습력을 확인하기 위하여, 상기 제조예 1 내지 10에서 제조된 화합물을 피부에 도포한 뒤 수분 보유능을 측정하였다. 구체적으로는, 22 ℃ 및 상대습도 45 %의 항온 항습실에서 각 5명씩의 피시험자들 대상으로 상기 제조예 1 내지 10에서 제조된 화합물을 피부에 도포하면서(2회/1일) 첫날 대비 1주 후의 수분 함유량의 증가율을 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이때 측정 기기는 피부의 수분 함량에 따른 피부의 전기 용량을 측정하여 보습력을 측정하는 수분 함량 측정기를 사용하였다(5회 측정하여 평균 / 매일 아침 세안 전). 그 결과는 하기 표 2와 같다.
구분 프로테오글리칸: 히알루론산의 중량 비율 수분 함량 증가율(%)
제조예 1 1 : 0.6 2%
제조예 2 1 : 0.8 3%
제조예 3 1 : 1 15%
제조예 4 1 : 1.2 17%
제조예 5 1 : 1.25 18%
제조예 6 1 : 1.4 20%
제조예 7 1 : 1.67 17%
제조예 8 1 : 2 18%
제조예 9 1 : 2.5 2%
제조예 10 1 : 4 3%
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)의 분자량을 갖는 프로테오글리칸과 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 70만 달톤(Da)인 히알루론산을 1:1 내지 1:2의 중량비로 혼합한 경우 피부 보습력이 15 내지 20% 증가한 것을 볼 수 있지만, 중량비가 상기 범위를 벗어나는 경우 피부 보습력이 2 내지 3%의 정도로 매우 미미하게 증가한 것을 볼 수 있었다.
[제조예 11 내지 20] 프로테오글리칸 및 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da)인 히알루론산이 결합된 화합물의 제조
상기 준비예 1에서 얻어진 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸 수용액과, 상기 준비예 2에서 얻어진 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da)인 히알루론산 수용액을 하기 표 3에 나타낸 비율로 혼합한 뒤 1,000 rpm으로 30 ℃의 온도 하에서 1 시간 교반하여 화합물을 제조하였다.
구분 프로테오글리칸: 히알루론산의 중량 비율
제조예 11 1 : 5
제조예 12 1 : 4
제조예 13 1 : 3
제조예 14 1 : 2
제조예 15 1 : 1
제조예 16 5 : 1
제조예 17 4.5 : 1
제조예 18 4 : 1
제조예 19 3 : 1
제조예 20 2 : 1
[실험예 3] 프로테오글리칸 및 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da)인 히알루론산의 결합 비율에 따른 피부 보습 효과 확인
N-말단이 활성된 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)의 분자량을 갖는 프로테오글리칸과 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da)인 히알루론산의 결합 비율에 따른 피부 보습력을 확인하기 위하여, 상기 제조예 11 내지 20에서 제조된 화합물을 피부에 도포한 뒤 상기 실험예 2와 동일한 방법으로 수분 함유량의 증가율을 측정하여 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
구분 프로테오글리칸: 히알루론산의 중량 비율 수분 함량 증가율(%)
제조예 11 1 : 5 2%
제조예 12 1 : 4 3%
제조예 13 1 : 3 3%
제조예 14 1 : 2 1%
제조예 15 1 : 1 2%
제조예 16 5 : 1 20%
제조예 17 4.5 : 1 18%
제조예 18 4 : 1 19%
제조예 19 3 : 1 2%
제조예 20 2 : 1 2%
상기 표 4에서 보는 바와 같이, 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)의 분자량을 갖는 프로테오글리칸과 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da)인 히알루론산을 4:1 내지 5:1의 중량비로 혼합한 경우 피부 보습력이 18 내지 20% 증가한 것을 볼 수 있지만, 중량비가 상기 범위를 벗어나는 경우 피부 보습력이 1 내지 3%의 정도로 매우 미미하게 증가한 것을 볼 수 있었다.
[제조예 21 내지 30] 프로테오글리칸 및 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산이 결합된 화합물의 제조
상기 준비예 1에서 얻어진 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸 수용액과, 상기 준비예 2에서 얻어진 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산 수용액을 하기 표 5에 나타낸 비율로 혼합한 뒤 1,000 rpm으로 30 ℃의 온도 하에서 1 시간 교반하여 화합물을 제조하였다.
구분 프로테오글리칸: 히알루론산의 중량 비율
제조예 21 1 : 5
제조예 22 1 : 4
제조예 23 1 : 3
제조예 24 1 : 2
제조예 25 1 : 1
제조예 26 5 : 1
제조예 27 4.5 : 1
제조예 28 4 : 1
제조예 29 3 : 1
제조예 30 2 : 1
[실험예 4] 프로테오글리칸 및 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산의 결합 비율에 따른 피부 보습 효과 확인
N-말단이 활성된 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)의 분자량을 갖는 프로테오글리칸과 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산의 결합 비율에 따른 피부 보습력을 확인하기 위하여, 상기 제조예 21 내지 30에서 제조된 화합물을 피부에 도포한 뒤 상기 실험예 2와 동일한 방법으로 수분 함유량의 증가율을 측정하여 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
구분 프로테오글리칸: 히알루론산의 중량 비율 수분 함량 증가율(%)
제조예 21 1 : 5 4%
제조예 22 1 : 4 4%
제조예 23 1 : 3 3%
제조예 24 1 : 2 3%
제조예 25 1 : 1 2%
제조예 26 5 : 1 15%
제조예 27 4.5 : 1 13%
제조예 28 4 : 1 19%
제조예 29 3 : 1 6%
제조예 30 2 : 1 2%
상기 표 6에서 보는 바와 같이, 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)의 분자량을 갖는 프로테오글리칸과 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산을 4:1 내지 5:1의 중량비로 혼합한 경우 피부 보습력이 13 내지 19% 증가한 것을 볼 수 있지만, 중량비가 상기 범위를 벗어나는 경우 피부 보습력이 2 내지 6%의 정도로 매우 미미하게 증가한 것을 볼 수 있었다.
[제조예 31 내지 36] 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물과 콜라겐의 혼합물의 제조
상기 준비예 1에서 얻어진 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸 수용액과, 상기 준비예 2에서 얻어진 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산 수용액, 그리고 상기 준비예 3에서 얻어진 중량평균 분자량이 5,000 달톤(Da)인 저분자 타입의 콜라겐 수용액을 하기 표 7에 나타낸 비율로 혼합한 뒤 1,000 rpm으로 30 ℃의 온도 하에서 1 시간 교반하여 혼합 조성물을 제조하였다.
구분 제조예 31 제조예 32 제조예 33 제조예 34 제조예 35 제조예 36
중량(%) 프로테오글리칸 0.83 0.83 0.83 0.83 0.83 0.83
히알루론산 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17
콜라겐 - 0.15 0.17 0.35 0.41 0.62
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량
[실험예 5] 콜라겐의 첨가 및 첨가 비율에 따른 피부 보습 효과 확인
콜라겐의 첨가 및 첨가 비율에 따른 피부 보습력을 확인하기 위하여, 상기 제조예 31 내지 36에서 제조된 화합물을 피부에 도포한 뒤 상기 실험예 2와 동일한 방법으로 수분 함유량의 증가율을 측정하여 그 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
구분 제조예 31 제조예 32 제조예 33 제조예 34 제조예 35 제조예 36
수분 함량 증가율(%) 14% 15% 26% 33% 28% 12%
상기 표 8에서 보는 바와 같이, 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)의 분자량을 갖는 프로테오글리칸과 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산을 4:1 내지 5:1의 중량비로 혼합한 것에 더 나아가 중량평균 분자량이 5,000 달톤(Da)인 저분자 타입의 콜라겐을 첨가한 경우(제조예 32 내지 36) 피부 보습력이 증가하였지만, 콜라겐을 상기 프로테오글리칸에 비하여 0.2 내지 0.5 중량비로 첨가한 제조예 33 내지 35의 경우 피부 보습력이 현저히 증가하였고, 오히려 0.5 중량비를 초과하여 첨가한 제조예 36의 경우에는 무첨가한 경우에 비하여 피부 보습력이 저하되는 것을 볼 수 있었다.
[제조예 37 내지 42] 리포좀의 제조
에탄올에 상기 준비예 1에서 얻어진 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸 수용액과, 상기 준비예 2에서 얻어진 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산 수용액, 그리고 상기 준비예 3에서 얻어진 중량평균 분자량이 5,000 달톤(Da)인 저분자 타입의 콜라겐 수용액, 글리세린(glycerin), 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin), 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride) 및 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol)을 용해시킨 혼합물을 제조하고, 3,000 rpm으로 30 분간 교반한 후 고압균질기를 활용하여 1,000 bar 3회 처리조건으로 교반하였다. 교반이 완료된 혼합물에 정제수를 적가하고 호모게나이저를 이용하여 1,000 rpm, 30 ℃에서 1 시간 동안 교반하여 하기 표 9에 나타낸 조성의 리포좀을 제조하였다.
성분 제조예 37 제조예 38 제조예 39 제조예 40 제조예 41 제조예 42
중량(%)
정제수 58 56.83 56.25 61.33 68.83 51.83
글리세린 10 10 10 10 10 10
하이드로제네이티드 레시틴 5 5 5 5 5 5
이눌린 라우릴 카바메이트 5 5 5 0.5 5 5
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 20 20 20 20 8 20
프로테오글리칸 - 0.83 1 0.83 0.83 0.83
히알루론산 - 0.17 0.25 0.17 0.17 0.17
콜라겐 - 0.17 0.5 0.17 0.17 0.17
1,2-헥산디올 2 2 2 2 2 7
[실험예 6] 피부 자극 완화 효과
리포좀의 조성에 따른 피부 자극 완화 효과와 리포좀 안정성을 평가하기위하여 상기 제조예 37 내지 42에서 제조된 리포좀을 이용하여 이하의 실험을 수행하였다. 구체적으로는, 1 % SLS (Sodium Lauryl Sulfate)를 처리하여 피부 자극을 유도한 후, 상기 제조예 37 내지 42의 리포좀을 각각 피부에 도포하였다. 5일 경과 후 Minolta Chromameter CR 400 (L * a * b 색상 시스템)을 사용하여 피부의 붉은 정도를 측정하여 그 결과를 표 10에 나타내었다. 이때, L * a * b 시스템에서는 3차원으로 색상이 표시되는데, 피부 붉어짐에 따라 a* 값 (녹색 - 적색)이 상승하게 된다.
구분 무처리 제조예 37 제조예 38 제조예 39 제조예 40 제조예 41 제조예 42
a* 값 1.60 1.47 0.87 0.98 1.17 1.24 1.19
상기 표 10에서 보는 바와 같이, 무처리한 경우나 프로테오글리칸, 히알루론산 및 콜라겐을 포함하지 않는 리포좀을 처리한 경우(제조예 37)에 비하여, 프로테오글리칸, 히알루론산 및 콜라겐이 포함된 제조예 38 내지 42의 리포좀을 처리한 경우 피부 붉은 정도가 현저히 낮아져 피부 자극이 완화된 것을 확인할 수 있었고, 특히 제조예 38 및 39의 리포좀에서 피부 자극 완화 효과가 가장 뛰어난 것을 확인할 수 있었다.
[실험예 7] 리포좀의 안정성 평가
상기 제조예 38 내지 42의 리포좀에 대하여 분리 및 변색 정도에 대한 안정성을 측정하기 위해, 50 ℃, 40 ℃ 및 25 ℃의 온도로 일정하게 유지되는 항온조 내부, 5 ℃로 일정하게 유지되는 냉장고 내부 및 일광 조건에서, 제조예 38 내지 42의 리포좀 조성물을 샘플 용기에 각각 담아 8주 동안 보관 후 분리 및 변색 정도를 비교 측정하고, 그 결과를 하기 표 11에 나타내었다. 이때 제품의 분리 및 변색 정도는 하기의 6 등급으로 분류하여 평가하였다.
0: 변화 없음, 1: 극히 조금 분리(변색), 2: 조금 분리(변색), 3: 조금 심하게 분리(변색), 4: 심하게 분리(변색), 5: 극히 심하게 분리(변색)
평가항목 분리 및 변색 정도
제조예 38 제조예 39 제조예 40 제조예 41 제조예 42
일광 0 0 1 2 2
50 ℃ 0 1 2 2 3
40 ℃ 0 0 0 1 1
25 ℃ 0 0 0 0 0
5 ℃ 0 0 0 0 0
상기 표 11에서 보는 바와 같이, 제조예 38 및 39의 리포좀 조성물은 변색 및 분리 현상이 적어 제형 안정성이 우수하였지만, 제조예 40 내지 42의 리포좀 조성물은 40 ℃ 이상의 온도에서 제형 안정성이 현저히 저하되는 것을 알 수 있었다.
[제조예 43 내지 48] 화장료 조성물의 제조
상기 준비예 1에서 얻어진 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸 수용액 또는 비교 준비예 1에서 얻어진 중량평균 분자량이 50만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인 프로테오글리칸 수용액과, 상기 준비예 2에서 얻어진 중량평균 분자량이 200만 달톤(Da)인 히알루론산 수용액, 그리고 상기 준비예 3에서 얻어진 중량평균 분자량이 5,000 달톤(Da)인 저분자 타입의 콜라겐 수용액과, 글리세린(glycerin), 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin), 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride), 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 또는 잔탄검(xanthan gum)을 혼합하여 하기 표 12에 나타낸 조성으로 준비하되, 제조예 45는 상기 제조예 37 내지 42와 같이 리포좀 형태로 제조하였다.
성분 제조예 43 제조예 44 제조예 45 제조예 46 제조예 47 제조예 48
중량(%)
정제수 96.83 96.73 56.83 96.83 96.83 97.49
글리세린 - - 10 - - -
하이드로제네이티트 레시틴 - - 6 - - -
이눌린 라우릴 카바메이트 - - 4 - - -
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 - - 20 - - -
준비예 1의 프로테오글리칸 0.83 0.83 0.83 0.17 - 0.17
비교 준비예 1의 프로테오글리칸 - - - - 0.83 -
히알루론산 0.17 0.17 0.17 0.83 0.17 0.17
콜라겐 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17 0.17
1,2-헥산디올 2 2 2 2 2 2
잔탄검 - 0.1 - - - -
[실험예 8] 피부 장벽 강화 효과 확인
상기 제조예 43 내지 48의 화장료 조성물을 각각 동일한 양으로 인공 피부에 도포한 다음, PM2.5 내지 PM10 크기에 해당하는 미세먼지를 도포하고 5분이 경과된 후 세척한 다음 광학현미경으로 미세먼지가 있는지 확인하여 그 결과를 하기 표 13에 나타내었다.
구분 무도포 제조예 43 제조예 44 제조예 45 제조예 46 제조예 47 제조예 48
미세먼지 유무 O X X X △ O △
많이 부착: O, 중간: △, 거의 없음: X
상기 표 13에 나타나 있듯이, 제조예 43 내지 45의 화장료 조성물의 경우에는 세척 후에 미세먼지가 거의 남아 있지 않은 반면, 제조예 46 및 48의 경우에는 무도포 대비 어느 정도 씻겨나가긴 하여도 여전히 미세먼지가 일부 남아 있음을 확인하였으며, 제조예 47의 경우에는 무도포와 비슷하게 미세먼지가 거의 남아있음을 확인할 수 있었는 바, 피부 장벽 강화 효과는 제조예 43 내지 45의 화장료 조성물이 가장 우수함을 알 수 있었다.
[실험예 9] 사용감 확인
사용감을 평가하기 위해, 20~40세 성인 여성 30명으로 구성된 품평단을 대상으로 사용감에 대한 설문을 실시하였다. 제조예 43 내지 48의 화장료 조성물을 스킨 케어 마지막 단계에서 아침에 사용하도록 한 후 설문항목에 5점 척도(점수가 높을수록 우수함)로 답하게 하는 방식으로 평가하여 그 결과를 하기 표 14에 나타내었다.
구분 발림성 지속성 촉촉함
제조예 43 4.1 4.2 4.3
제조예 44 4.0 4.2 4.5
제조예 45 4.5 4.7 4.9
제조예 46 1.9 3.0 3.1
제조예 47 1.5 2.5 2.2
제조예 48 0.5 2.0 2.0
상기 표 14에서 보는 바와 같이, 제조예 46 및 47의 화장료 조성물은 끈적임이 강하여 발림성이 떨어지며, 촉촉함이 떨어져 전반적인 사용감이 낮게 나타났으며 특히 비교예 48의 화장료 조성물의 경우에는 재료들의 뭉쳐져 있어 발림성이 매우 낮게 평가되었다. 하지만, 제조예 43 내지 45의 조성물은 발림성, 지속성, 촉촉함 모든 항목에서 고르게 우수한 평가를 받았고, 특히 제조예 45는 상기 항목 모두에서 가장 뛰어난 평가를 받았다.
상기 실험예를 통하여 본 발명에 따른 조성물은 피부와의 친화력이 높아 민감한 피부에도 자극 없이 적용될 수 있고, 피부에 흡수가 용이하며 피부 상태를 개선, 특히는 피부 보습력을 향상시킬 수 있는 조성물로 제공될 수 있음을 알 수 있다.
상기의 본 발명은 바람직한 실시예 및 실험예를 중심으로 살펴보았으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 본질적 기술 범위 내에서 상기 본 발명의 상세한 설명과 다른 형태의 실시예들을 구현할 수 있을 것이다. 여기서 본 발명의 본질적 기술범위는 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (29)

  1. 프로테오글리칸(proteoglycan) 및 히알루론산(hyaluronic acid)이 결합된 화합물을 유효 성분으로 포함하는 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 히알루론산의 카복실기(-C(=O)OH)는 상기 프로테오글리칸의 비변성 N-말단의 아민기(-NH2)와 펩타이드 결합된 것인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 프로테오글리칸은 동물 연골을 알칼리 용액을 사용하여 추출된 것인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 프로테오글리칸의 중량평균 분자량은 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 히알루론산의 중량평균 분자량은 50만 달톤(Da) 이상 100만 달톤(Da) 미만인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 히알루론산의 중량평균 분자량은 100만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 프로테오글리칸의 중량평균 분자량은 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)이고, 상기 히알루론산의 중량평균 분자량은 50만 달톤(Da) 이상 100만 달톤(Da) 미만이며,
    상기 프로테오글리칸과 히알루론산은 1:1~2의 중량비로 혼합되어 결합되는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 프로테오글리칸은 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)이고, 상기 히알루론산은 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)이며,
    상기 프로테오글리칸과 히알루론산은 4~5:1의 중량비로 혼합되어 결합되는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 피부 개선용 피부 외용제 조성물은 콜라겐(collagen)을 추가로 더 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 콜라겐의 중량평균 분자량은 2,000 달톤(Da) 이상 10,000 달톤(Da) 미만인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 콜라겐은 상기 프로테오글리칸의 1 중량 대비 0.2~0.5 중량비로 포함되는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 피부 개선용 피부 외용제 조성물은 상기 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물을 포함하는 리포좀(liposome)을 유효 성분으로 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 리포좀은 글리세린(glycerin), 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin), 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride), 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 및 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 리포좀은 프로테오글리칸(proteoglycan) 및 히알루론산(hyaluronic acid)이 결합된 화합물 0.1 내지 5 중량%; 콜라겐 0.05 내지 5 중량%; 글리세린(glycerin) 5 내지 20 중량%; 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin) 1 내지 10 중량%; 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate) 1 내지 10 중량%; 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride) 10 내지 40 중량%; 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 0.1 내지 5 중량%; 및 용매 50 내지 70 중량%를 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 피부 개선은 피부 보습, 피부 탄력 증진, 피부 미백, 주름 개선, 피부 재생 또는 노화 방지인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 피부 외용제 조성물은 화장료 조성물인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물.
  17. 프로테오글리칸(proteoglycan) 및 히알루론산(hyaluronic acid)이 결합된 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 프로테오글리칸은 동물 연골을 알칼리 용액을 사용하여 추출하여 얻어지는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 알칼리 용액은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 및 탄산칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  20. 제18항에 있어서,
    상기 알칼리 용액의 농도는 0.0025 N 내지 0.1 N인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  21. 제18항에 있어서,
    상기 추출은 0 내지 30 ℃의 온도 범위 하에서 1 내지 72 시간 동안 수행되는 것인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  22. 제17항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 히알루론산의 카복실기(-C(=O)OH)와 상기 프로테오글리칸의 비변성 N-말단의 아민기(-NH2)를 펩타이드 결합시켜 제조되는 것인, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  23. 제17항에 있어서,
    상기 프로테오글리칸의 중량평균 분자량은 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)이고, 상기 히알루론산의 중량평균 분자량은 50만 달톤(Da) 이상 100만 달톤(Da) 미만이며,
    상기 프로테오글리칸과 히알루론산은 1:1~2의 중량비로 혼합되어 결합되는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  24. 제17항에 있어서,
    상기 프로테오글리칸은 중량평균 분자량이 90만 달톤(Da) 내지 120만 달톤(Da)이고, 상기 히알루론산은 중량평균 분자량이 100만 달톤(Da) 내지 200만 달톤(Da)이며,
    상기 프로테오글리칸과 히알루론산은 4~5:1의 중량비로 혼합되어 결합되는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  25. 제17항에 있어서,
    상기 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법은 콜라겐(collagen)을 첨가하는 단계를 더 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  26. 제25항에 있어서,
    상기 콜라겐은 상기 프로테오글리칸의 1 중량 대비 0.2~0.5 중량비로 첨가되는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  27. 제17항에 있어서,
    상기 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법은 상기 프로테오글리칸 및 히알루론산이 결합된 화합물을 포함하는 리포좀(liposome)을 제조하는 단계를 더 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  28. 제27항에 있어서,
    상기 리포좀을 제조하는 단계는 글리세린(glycerin), 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin), 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride), 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 및 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 첨가하는 단계를 더 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
  29. 제28항에 있어서,
    상기 리포좀은 프로테오글리칸(proteoglycan) 및 히알루론산(hyaluronic acid)이 결합된 화합물 0.1 내지 5 중량%; 콜라겐 0.05 내지 5 중량%; 글리세린(glycerin) 5 내지 20 중량%; 하이드로제네이티드 레시틴(hydrogenated lecithin) 1 내지 10 중량%; 이눌린 라우릴 카바메이트(inulin lauryl carbamate) 1 내지 10 중량%; 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(caprylic/capric triglyceride) 10 내지 40 중량%; 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol) 0.1 내지 5 중량%; 및 용매 50 내지 70 중량%를 포함하는, 피부 개선용 피부 외용제 조성물의 제조 방법.
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