KR20210009907A - 지방산 디알칸올 아미드 제조방법 - Google Patents

지방산 디알칸올 아미드 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 지방산, 디에탄올 아민 및 염기성 촉매를 반응시키는 것을 포함하는 지방산 디알칸올 아미드 제조방법에 관한 것이다.

Description

지방산 디알칸올 아미드 제조방법{METHOD FOR PREPARING FATTY ACID DIALKANOL AMIDES}
본 발명은 지방산 디알칸올 아미드 제조방법에 관한 것이다.
친수성 특성을 갖는 관능기를 가진 지방산 유도체는 표면 활성 물질로서 광범위한 용도로 사용된다. 이러한 표면 활성 물질의 중요한 부류는, 예를 들면, 금속가공에서 유화제, 부식 안정제, 냉각 윤활제로서, 광유 공업에서 윤활성 첨가제로서, 폴리올레핀용 대전방지제로서, 또한 세척 조성물, 세정 농축물, 세제, 화장품 및 제약품의 제조에 있어서의 원료 물질로서 많이 사용되는 비이온성 양친매성 물질 부류이다.
이와 관련하여, 특히 하나 이상의 알킬 라디칼을 갖는 지방산 알칸올 아미드가 주목되고 있다. 이러한 지방산 알칸올 아미드는 상응하는 에스테르와 비교하여 매우 증가된 가수분해 안정성을 갖는다.
이러한 지방산 알칸올 아미드의 제조는, 높은 수율을 획득하기 위해 비용이 많이 들거나 노동을 요하는 제조 방법에 의존해 왔다. 현행 제조 방법들은 활성화된 카복실산 유도체, 예를 들면, 산무수물, 산할로겐화물 또는 에스테르를 필요로 하거나, 커플링 시약, 예를 들면, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드의 사용에 의한 반응물의 동일계 활성화를 필요로 한다. 이들 제조 방법은 상량량의 원하지 않는 부산물, 예를 들면, 알코올, 산 및 염을 가져오는데, 이들은 생성물로부터 제거되고 처분되어야 한다. 그러나, 생성물 중에 남아 있는 이들 부수 생성물 및 부산물의 잔류물이 몇몇 경우에 아주 바람직하지 않은 영향을 야기할 수 있다. 예를 들면, 할라이드 이온 및 또한 산은 부식을 초래하고 커플링 시약 및 이에 의해 형성된 부산물의 몇몇은 독성이거나, 발암성이다.
카복실산과 알칸올아민의 직접적인 열 축합은, 다양한 부반응이 수율을 감소시키고, 특히 아미드 형성 외에도, 상당한 정도의 에스테르 형성 또한 유발한다. 알칸올아민 에스테르는 상이한 특성, 예를 들면, 물에서의 유의하게 더 낮은 가수분해 안정성 및 더 낮은 용해도를 갖기 때문에, 이들은 대부분의 용도에서 부산물로서 바람직하지 않다.
더욱이, 계면활성제 용액 중의 에스테르 아미드는 원하지 않는 혼탁화(cloudiness)를 유발한다.
따라서, 부산물 생성이 적은 지방산 알칸올 아미드를 제조하기 위한 지속적인 연구가 필요한 실정이다.
공개특허공보 제10-2009-0080075호(2009.07.23. 공개)
본 발명의 목적은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 본 발명에서는 부산물이 생성이 낮아 높은 수율로 지방산 디알칸올 아미드로 전환시킬 수 있는 지방산 디알칸올 아미드 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제(들)로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제(들)는 이하의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 지방산, 디에탄올 아민 및 염기성 촉매를 반응시키는 것을 포함하는 지방산 디알칸올 아미드 제조방법을 제공한다.
상기 지방산에 디에탄올 아민을 첨가하여 반응시키는 제1 반응 단계; 및 상기 제1 반응 단계의 결과물에, 염기성 촉매 및 디에탄올 아민을 첨가하고 반응시키는 제2 반응 단계;를 포함할 수 있다.
상기 지방산은 프로피온산, 부티르산, 이소-부티르산, 발레산, 피발산, 헵타노산, 2-에틸 헥사노산, 헥사노산, 데카노산, 네오-데카노산, 라우르산, 언데실렌산, 올레산, 팔미트올레산, 리신올레산, 미리스트올레산, 에루크산 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것일 수 있다.
상기 염기성 촉매는 수산화칼륨, 수산화바륨, 수산화세슘, 수산화나트륨, 수산화스트론튬, 수산화칼슘, 수산화루비듐, 수산화리튬, Sr(OH)2, Mg(OH)2, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것일 수 있다.
상기 지방산과 디에탄올 아민의 몰비는 1:1 내지 1:3인 것일 수 있다.
상기 디에탄올 아민은 상기 지방산1몰에 대하여 0.5 몰 내지 1.5 몰의 비율로 복수회로 나누어 분할 첨가되는 것일 수 있다.
상기 염기성 촉매는 상기 지방산고 디에탄올 아민 총 100 중량부를 기준으로, 0.05 내지 0.5중량부 첨가되는 것일 수 있다.
상기 제1 반응 단계는, 진공 하에서, 100 내지 160 ℃의 온도에서 1 내지 4시간 동안 반응시키는 것일 수 있다.
상기 제2 반응 단계는, 진공 하에서, 100 내지 160 ℃의 온도에서 1 내지 4시간 동안 반응시키는 것일 수 있다.
상기 지방산은 올레산인 것일 수 있다.
본 발명에 따른 지방산 디알칸올 아미드 제조방법은 지방산 디알칸올 아미드 제조 시에 지방산과 디에탄올 아민의 에스테르화 반응보다 아미드 반응이 우세하여 부산물인 에스테르 생성이 감소되어 높은 수율로 지방산 디알칸올 아미드를 수득할 수 있다.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명 또는 특허청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명을 상세하기 설명하기 전에, 본 명세서에서 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 무조건 한정하여 해석되어서는 아니되며, 본 발명의 발명자가 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해서 각종 용어의 개념을 적절하게 정의하여 사용할 수 있고, 더 나아가 이들 용어나 단어는 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 함을 알아야 한다.
즉, 본 명세서에서 사용된 용어는 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하기 위해서 사용되는 것일 뿐이고, 본 발명의 내용을 구체적으로 한정하려는 의도로 사용된 것이 아니며, 이들 용어는 본 발명의 여러 가지 가능성을 고려하여 정의된 용어임을 알아야 한다.
또한, 본 명세서에 있어서, 단수의 표현은 문맥상 명확하게 다른 의미로 지시하지 않는 이상, 복수의 표현을 포함할 수 있으며, 유사하게 복수로 표현되어 있다고 하더라도 단수의 의미를 포함할 수 있음을 알아야 한다.
본 명세서의 전체에 걸쳐서 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소를 "포함"한다고 기재하는 경우에는, 특별히 반대되는 의미의 기재가 없는 한 임의의 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 임의의 다른 구성 요소를 더 포함할 수도 있다는 것을 의미할 수 있다.
또한, 이하에서, 본 발명을 설명함에 있어서, 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 구성, 예를 들어, 종래 기술을 포함하는 공지기술에 대한 상세한 설명은 생략될 수도 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 지방산 디알칸올 아미드 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 지방산 디에탄올 아미드 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 지방산 디알칸올 아미드 제조방법은 지방산, 디에탄올 아민 및 염기성 촉매를 반응시키는 것을 포함한다.
본 발명에 따른 지방산 디알칸올 아미드는 상기 지방산과 디에탄올 아민을 1:1 내지 1:3의 몰비로 반응시킴으로써 제조될 수 있으며, 부산물 생성을 저하시키기 위해 상기 지방산과 디에탄올 아민을 1:1의 몰비로 반응시키는 것이 바람직하다.
구체적으로, 본 발명에 따른 지방산 디알칸올 아미드는 상기 디에탄올 아민이 상기 지방산 1 몰에 대하여 0.5 몰 내지 1.5 몰의 비율로 복수회 나누어 분할 첨가되어 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 지방산 디알칸올 아미드 제조방법은 디에탄올 아민을 한번에 투입하지 않고 복수회로 나누어 분할 투입함으로써 지방산과 디에탄올 아민의 에스테르화 반응보다 아미드 반응이 우세하여 부산물인 에스테르 생성을 감소시킬 수 있으며, 이로 인해 높은 수율로 지방산 디알칸올 아미드를 수득할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 지방산 디알칸올 아미드 제조방법은 지방산에 디에탄올 아민을 첨가하여 반응시키는 제1 반응 단계; 및 상기 제1 반응 단계의 결과물에, 염기성 촉매 및 디에탄올 아민을 첨가하고 반응시키는 제2 반응 단계;를 포함한다.
먼저, 상기 제1 반응 단계는 지방산에 디에탄올 아민을 첨가하여 반응시킨다.
상기 제1 반응 단계는 진공 하에서, 100 내지 160 ℃의 온도에서 1 내지 4 시간 동안 반응시키는 것일 수 있다. 상기 온도범위 및 상기 시간범위 동안 지방산과 디에탄올 아민을 진공 하에서 반응시키는 경우, 지방산과 디에탄올 아민의 에스테르화 반응보다 아미드 반응을 더 활성화 시킬 수 있다.
한편, 상기 제1 반응 단계에서 160 ℃의 온도를 초과하여 지방산과 디에탄올 아민을 반응시키는 경우 지방산과 디에탄올 아민의 아미드 반응보다 에스테르화 반응이 더 활성화될 수 있는 문제가 발생할 수 있으며, 100 ℃의 온도 미만에서 반응시키는 경우 제1 반응이 제대로 수행되지 않을 수 있다.
상기 제1 반응 단계에서 첨가되는 상기 디에탄올 아민은 상기 지방산 1 몰에 대하여 0.5 몰 내지 1.5 몰의 비율, 구체적으로는 지방산 1 몰에 대하여 0.5 몰의 비율로 첨가될 수 있다. 상기 지방산 1 몰에 대하여, 0.5 몰 내지 1.5 몰의 비율 또는 0.5 몰의 비율로 첨가되는 경우, 부산물인 에스테르 생성을 감소시킬 수 있다.
상기 지방산은 지방산 디알칸올 아미드의 주성분으로서, 탄소수 5 내지 40, 탄소수 10 내지 35, 또는 탄소수 10 내지 25의 불포화 또는 포화 지방산일 수 있다.
상기 불포화 지방산은 언데실렌산(undecylenic acid), 올레산, 팔미트올레산, 리신올레산(ricinoleic acid), 미리스트올레산, 에루크산 중의 하나 이상일 수 있으며, 상기 포화 지방산은 프로피온산, 부티르산, 이소-부티르산, 발레산, 피발산, 헵타노산, 2-에틸 헥사노산, 헥사노산, 데카노산, 네오-데카노산, 라우르산 중의 하나 이상일 수 있다.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 지방산은 지방산 쇄에 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방산일 수 있으며, 구체적으로, 올레산일 수 있다.
다음, 상기 제2 반응 단계는 상기 제1 반응 단계의 결과물에 염기성 촉매 및 디에탄올 아민을 첨가하고 반응시킨다. 이로 인해 지방산 디에탄올 아미드를 제조할 수 있다.
상기 제2 반응 단계는 상기 제1 반응 단계와 동일한 온도 및 시간 동안 반응시킬 수 있으며, 구체적으로 상기 제2 반응 단계는 진공 하에서, 100 내지 160 ℃의 온도에서 1 내지 4 시간 동안 반응시키는 것일 수 있다. 상기 제1 반응 단계의 결과물에 염기성 촉매 및 디에탄올 아민을 첨가하여 상기 온도범위 및 상기 시간범위 동안 반응시키는 경우, 상기 제1 반응 단계의 결과물의 에스테르가 염기성 촉매에 의해 분해되어 생성된 지방산과 상기 제2 반응 단계에서 첨가되는 디에탄올 아민과의 에스테르화 반응보다 아미드 반응을 더 활성화 시킬 수 있어 부산물인 에스테르 생성을 감소 시킬 수 있다.
한편, 상기 제2 반응 단계에서 160 ℃의 온도를 초과하여 반응시키는 경우 상기 제1 반응 단계의 결과물의 에스테르가 염기성 촉매에 의해 분해되어 생성된 지방산과 디에탄올 아민의 아미드 반응보다 에스테르화 반응이 더 활성화될 수 있는 문제가 발생할 수 있으며, 100 ℃의 온도 미만에서 반응시키는 경우 제2 반응이 제대로 수행되지 않을 수 있다.
상기 제2 반응 단계에서 첨가되는 상기 디에탄올 아민은 제1 반응 단계에서 첨가되는 지방산 1 몰에 대하여 0.5 몰 내지 1.5 몰의 비율, 구체적으로는 지방산 1 몰에 대하여 0.5 몰의 비율로 첨가될 수 있다. 상기 지방산 1 몰에 대하여, 0.5 몰 내지 1.5 몰의 비율 또는 0.5 몰의 비율로 첨가되는 경우, 부산물인 에스테르 생성을 감소시킬 수 있다.
상기 염기성 촉매는 상기 제1 반응 단계 및 상기 제2 반응 단계에서 첨가되는 지방산과 디에탄올 아민 총 100 중량부를 기준으로, 0.05 내지 0.5 중량부 첨가될 수 있다.
상기 염기성 촉매의 사용 함량을 0.05 내지 0.5 중량부로 사용한 경우, 지방산과 디에탄올 아민의 아미드 결합을 촉진시켜 지방산과 디에탄올 아민의 에스터 반응을 저해시킬 수 있으며, 이로 인해 부산물 발생을 감소시킬 수 있다.
한편, 상기 염기성 촉매의 사용 함량이 0.05 중량부 미만인 경우에는 상기 제1 반응 단계의 결과물의 에스테르가 염기성 촉매에 의한 분해가 제대로 이루어지지 않아 부산물인 에스테르 생성이 증가될 수 있으며, 0.5 중량부 초과인 경우에는 비누화가 일어날 수 있다.
상기 염기성 촉매는 상기 지방산과 상기 디에탄올 아민의 아미드 결합을 촉진시키기 위한 성분으로서, 수산화칼륨, 수산화바륨, 수산화세슘, 수산화나트륨, 수산화스트론튬, 수산화칼슘, 수산화루비듐, 수산화리튬, Sr(OH)2, Mg(OH)2, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
구체적으로, 상기 염기성 촉매는 수산화칼륨일 수 있다.
상기 제1 반응 단계 및 상기 제2 반응 단계를 포함하여 제조되는 본 발명의 지방산 디알칸올 아미드 제조 메커니즘은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같다.
[반응식 1]
Figure pat00001
상기 반응식 1에서, R은 탄소수 5 내지 40, 탄소수 10 내지 35, 또는 탄소수 10 내지 25이며, 1st는 제1 반응 단계를 의미하고, 2nd는 제2 반응 단계를 의미한다.
상기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 지방산에 디에탄올 아민을 첨가하여 반응 시키는 제1 반응 단계는 지방산과 디에탄올 아민의 아미드 반응 및 에스테르 반응으로 인해 아미드 및 에스테르가 형성된 제1 반응 단계의 결과물인 중간 생성물이 생성된다. 이후, 상기 제1 반응 단계의 결과물에 염기성 촉매와 디에탄올 아민을 첨가하고 반응시켜 제1 반응 단계의 결과물의 에스테르가 염기성 촉매에 의해 분해되어 지방산이 생성되고, 제2 반응 단계에서 첨가되는 디에탄올 아민과 아미드 반응하여 에스테르 생성이 감소된 지방산 디에탄올 아미드를 제조할 수 있다.
이와 같이 본 발명에 따른 지방산 디에탄올 아미드 제조방법은 지방산과 디에탄올 아민을 한번에 투입하고 반응시키는 것이 아니라, 디에탄올 아민을 2회 나누어 분할 첨가함으로써 부산물인 에스테르 생성을 저하시킬 수 있다.
이 때, 부산물인 에스테르 생성을 저하시키기 위해 지방산 디에탄올 아미드를 제조하기 위해 사용된 지방산과 디에탄올 아민의 총 몰비는 1:1로 동일한 것이 바람직하며, 디에탄올 아민은 지방산 1 몰에 대하여 0.5 몰씩 2회 나누어 분할 첨가되는 것이 바람직하다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
실시예
실시예 1(올레산:디에탄올 아민 = 1:1의 몰비, 디에탄올 아민이 0.5몰씩 2회로 분할 첨가)
기계적 교반기가 장착된 반응기에 진공펌프를 이용하여 반응기 내를 진공 상태로 만든 후, 올레산 560 g과 디에탄올 아민 104 g 을 투입하고 160 ℃에서 4시간 동안 반응시켜 중간 생성물을 제조하였다. 이후, 중간 생성물이 제조된 반응기에 수산화칼륨 0.8 g과 디에탄올 아민 104 g을 연속 투입한 후 160 ℃에서 4 시간 동안 반응시켜 디에탄올 올레아미드를 제조하였으며, 이 때 수율은 95 중량%이었다.
실시예 2(올레산:디에탄올 아민 = 1:2의 몰비, 디에탄올 아민이 1몰씩 2회로 분할 첨가)
기계적 교반기가 장착된 반응기에 진공펌프를 이용하여 반응기 내를 진공 상태로 만든 후, 올레산 560 g과 디에탄올 아민 208 g 을 투입하고 160 ℃에서 4시간 동안 반응시켜 중간 생성물을 제조하였다. 이후, 중간 생성물이 제조된 반응기에 수산화칼륨 0.8 g과 디에탄올 아민 208 g을 연속 투입한 후 160 ℃에서 4 시간 동안 반응시켜 디에탄올 올레아미드를 제조하였으며, 이 때 수율은 95 중량%이었다.
실시예 3(올레산:디에탄올 아민 = 1:0.5의 몰비, 디에탄올 아민이 0.25몰씩 2회로 분할 첨가)
기계적 교반기가 장착된 반응기에 진공펌프를 이용하여 반응기 내를 진공 상태로 만든 후, 올레산 560 g과 디에탄올 아민 52 g 을 투입하고 160 ℃에서 4시간 동안 반응시켜 중간 생성물을 제조하였다. 이후, 중간 생성물이 제조된 반응기에 수산화칼륨 0.8 g과 디에탄올 아민 52 g을 연속 투입한 후 160 ℃에서 4 시간 동안 반응시켜 디에탄올 올레아미드를 제조하였으며, 이 때 수율은 95 중량%이었다.
실시예 4(올레산:디에탄올 아민 = 1:4의 몰비, 디에탄올 아민이 2몰씩 2회로 분할 첨가)
기계적 교반기가 장착된 반응기에 진공펌프를 이용하여 반응기 내를 진공 상태로 만든 후, 올레산 560 g과 디에탄올 아민 416 g 을 투입하고 160 ℃에서 4시간 동안 반응시켜 중간 생성물을 제조하였다. 이후, 중간 생성물이 제조된 반응기에 수산화칼륨 0.8 g과 디에탄올 아민 416 g을 연속 투입한 후 160 ℃에서 4 시간 동안 반응시켜 디에탄올 올레아미드를 제조하였으며, 이 때 수율은 95 중량%이었다.
실시예 5(올레산:디에탄올 아민 = 1:1의 몰비, 디에탄올 아민이 0.5몰씩 2회로 분할 첨가, 올레산과 디에탄올 아민 100 중량부일 때, 수산화칼륨의 함량이 0.01중량부 첨가)
기계적 교반기가 장착된 반응기에 진공펌프를 이용하여 반응기 내를 진공 상태로 만든 후, 올레산 560 g과 디에탄올 아민 104 g 을 투입하고 160 ℃에서 4시간 동안 반응시켜 중간 생성물을 제조하였다. 이후, 중간 생성물이 제조된 반응기에 수산화칼륨 0.08 g과 디에탄올 아민 104 g을 연속 투입한 후 160 ℃에서 4 시간 동안 반응시켜 디에탄올 올레아미드를 제조하였으며, 이 때 수율은 95중량%이었다.
실시예 6(올레산:디에탄올 아민 = 1:1의 몰비, 디에탄올 아민이 0.5몰씩 2회로 분할 첨가, 올레산과 디에탄올 아민 100 중량부일 때, 수산화칼륨의 함량이 1중량부 첨가)
기계적 교반기가 장착된 반응기에 진공펌프를 이용하여 반응기 내를 진공 상태로 만든 후, 올레산 560 g과 디에탄올 아민 104 g 을 투입하고 160 ℃에서 4시간 동안 반응시켜 중간 생성물을 제조하였다. 이후, 중간 생성물이 제조된 반응기에 수산화칼륨 8 g과 디에탄올 아민 104 g을 연속 투입한 후 160 ℃에서 4 시간 동안 반응시켜 디에탄올 올레아미드를 제조하였으며, 이 때 수율은 95 중량%이었다.
비교예
비교예 1(올레산:디에탄올 아민 = 1:1의 몰비, 디에탄올 아민이 0.5몰씩 2회로 분할 첨가, 반응 온도가 160 ℃를 초과)
기계적 교반기가 장착된 반응기에 진공펌프를 이용하여 반응기 내를 진공 상태로 만든 후, 올레산 560 g과 디에탄올 아민 104 g 을 투입하고 190 ℃에서 4시간 동안 반응시켜 중간 생성물을 제조하였다. 이후, 중간 생성물이 제조된 반응기에 수산화칼륨 0.8 g과 디에탄올 아민 104 g을 연속 투입한 후 190 ℃에서 4 시간 동안 반응시켜 디에탄올 올레아미드를 제조하였으며, 이 때 수율은 95 중량%이었다.
비교예 2
기계적 교반기가 장착된 반응기에 진공펌프를 이용하여 반응기 내를 진공 상태로 만든 후, 올레산 560 g, 디에탄올 아민 208 g, 수산화칼륨 0.8 g 을 투입하고 160 ℃에서 4시간 동안 반응시켜 디에탄올 올레아미드를 제조하였으며, 이 때 수율은 95 중량%이었다.
이와 같이 상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 디에탄올 올레아미드의 경시 변화를 확인한 결과 본 발명에 따른 실시예에 따라 제조된 디에탄올 올레아미드의 경우 부산물인 에스테르 생성이 감소되어 침전물이 거의 없는 것을 확인할 수 있었다.
지금까지 본 발명에 따른 지방산 디알칸올 아미드 제조방법에 관한 구체적인 실시예에 관하여 설명하였으나, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않는 한도 내에서는 여러 가지 실시 변형이 가능함은 자명하다.
그러므로 본 발명의 범위는 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 안 되며, 후술하는 특허청구범위뿐만 아니라 이 특허청구범위와 균등한 것들에 의해 정해져야 한다.
즉, 전술된 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며, 한정적인 것이 아닌 것으로 이해되어야 하며, 본 발명의 범위는 상세한 설명보다는 후술될 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 그 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (10)

  1. 지방산, 디에탄올 아민 및 염기성 촉매를 반응시키는 것을 포함하는 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    지방산에 디에탄올 아민을 첨가하여 반응시키는 제1 반응 단계; 및
    상기 제1 반응 단계의 결과물에, 염기성 촉매 및 디에탄올 아민을 첨가하고 반응시키는 제2 반응 단계;를 포함하는 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 지방산은 프로피온산, 부티르산, 이소-부티르산, 발레산, 피발산, 헵타노산, 2-에틸 헥사노산, 헥사노산, 데카노산, 네오-데카노산, 라우르산, 언데실렌산, 올레산, 팔미트올레산, 리신올레산, 미리스트올레산, 에루크산 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 염기성 촉매는 수산화칼륨, 수산화바륨, 수산화세슘, 수산화나트륨, 수산화스트론튬, 수산화칼슘, 수산화루비듐, 수산화리튬, Sr(OH)2, Mg(OH)2, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 지방산과 디에탄올 아민의 몰비는 1:1 내지 1:3인 것인 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 디에탄올 아민은 상기 지방산 1몰에 대하여 0.5몰 내지 1.5몰의 비율로 복수회로 나누어 분할 첨가되는 것인 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 염기성 촉매는 상기 지방산과 디에탄올 아민 총 100 중량부를 기준으로, 0.05 내지 0.5중량부 첨가되는 것인 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  8. 제2항에 있어서,
    상기 제1 반응 단계는,
    진공 하에서, 100 내지 160 ℃의 온도에서 1 내지 4 시간 동안 반응시키는 것인 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  9. 제2항에 있어서,
    상기 제2 반응 단계는,
    진공 하에서, 100 내지 160 ℃의 온도에서 1 내지 4 시간 동안 반응시키는 것인 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 지방산은 올레산인 것인 지방산 디알칸올 아미드 제조방법.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20090080075A (ko) 2006-10-09 2009-07-23 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 지방산 알칸올 아미드의 제조방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113845654A (zh) * 2021-09-06 2021-12-28 佳化化学科技发展（上海）有限公司 油脂基二乙醇酰胺聚氧乙烯醚及其制备方法和磷酸酯

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