KR20200141982A - 알케닐기 함유 화합물, 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 - Google Patents
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Abstract
하기 식(1)으로 나타내어지는 알케닐기 함유 화합물.
[식(1) 중, X는 임의의 유기기를 나타낸다. Y는 알케닐기를 나타내고, Y가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. Z는 수소원자, 탄소수 1∼15개의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼15개의 알콕시기를 나타내고, Z가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. l은 1∼6의 자연수를 나타낸다. m 및 n은 각각 0 이상의 정수이며, m+n=1∼5를 충족시키고, l개 있는 m 중 적어도 1개는 1 이상이다]
[식(1) 중, X는 임의의 유기기를 나타낸다. Y는 알케닐기를 나타내고, Y가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. Z는 수소원자, 탄소수 1∼15개의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼15개의 알콕시기를 나타내고, Z가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. l은 1∼6의 자연수를 나타낸다. m 및 n은 각각 0 이상의 정수이며, m+n=1∼5를 충족시키고, l개 있는 m 중 적어도 1개는 1 이상이다]
Description
본 발명은 알케닐기 함유 화합물, 경화성 수지 조성물 및 그 경화물에 관한 것이며, 반도체 소자용 밀봉재, 액정 표시 소자용 밀봉재, 유기 EL 소자용 밀봉재, 프린트 배선 기판, 빌드업 적층판 등의 전기·전자 부품이나, 탄소섬유 강화 플라스틱, 유리 섬유 강화플라스틱 등의 경량 고강도 구조재용 복합 재료에 적합하게 사용된다.
최근, 전기·전자 부품을 탑재하는 적층판은 그 이용 분야의 확대에 의해, 요구 특성이 광범 또한 고도화되어 있다. 종래의 반도체팁은 금속제의 리드 프레임에 탑재되는 것이 주류이었지만, 중앙 처리 장치(이하, CPU라고 나타냄) 등의 처리 능력이 높은 반도체팁은 고분자 재료로 만들어지는 적층판에 탑재되는 경우가 많아지고 있다. CPU 등의 소자의 처리 속도의 고속화가 진행되고, 클럭 주파수가 높아짐에 따라, 신호 전파 지연이나 전송 손실이 문제가 되고 있기 때문에, 적층판은 저유전율화, 저유전 정접화가 요구되고 있다. 또한, 소자의 처리 속도의 고속화에 따라 칩의 발열이 커지기 때문에, 내열성의 향상도 동시에 요구되고 있다.
특히, 스마트폰 등에 사용되고 있는 반도체 패키지(이하, PKG이라고 나타냄)의 소형화, 초박형화 및 고밀도화에 따라 PKG 기판의 초박형화가 요구되고 있지만, PKG 기판이 얇아지면 강성이 저하되기 때문에, PKg를 마더보드(PCB)에 땜납 실장할 때의 가열에 의해 큰 휨이 발생하는 등 불량이 발생한다. 이것을 저감시키기 위해서, 땜납 실장 온도 이상의 고 Tg(예를 들면, 260℃ 이상, 최근에서는 288℃ 이상)의 PKG 기판 재료가 요구되고 있다.
또한, 한편으로 최근의 대용량·고속 통신화에 따라, 정보 통신 기기로 취급하는 전기 신호의 주파수는 해마다 높아지는 경향이 있지만, 신호 주파수가 높을수록 전기 신호가 회로 중에서 열로 변환되기 때문에, 전송 손실이 증가하여 신호를 효율적으로 전송하는 것이 어려워진다. 이것을 저감시키기 위해서, 유전 정접이 낮은 기판 재료도 요구되고 있다.
특히, 현재 개발이 가속되고 있는 제 5 세대 통신 시스템 「5G」에서는 스마트폰을 비롯한 다양한 기기의 데이터 통신에 있어서, 새로운 대용량화와 고속 통신이 진행되는 것이 예상되고 있다. 저유전 정접 재료의 니즈가 점점 높아지고 있으며, 적어도 1㎓로 0.005 이하의 유전 정접이 요구되고 있고, 이 내열성, 유전 특성(유전 정접)을 달성할 수 있는 재료가 요구되고 있다. 또한, 자동차 분야에 있어서는 전자화가 진행되어, 엔진 구동부 부근에 정밀 전자 기기가 배치되는 경우도 있기 때문에, 보다 고수준에서의 내열·내습성이 요구된다. 추가해서, 전차나 에어콘 등에는 SiC 반도체가 사용되기 시작하고 있으며, 반도체 소자의 밀봉재에는 극히 높은 내열성이 요구되기 때문에, 종래의 에폭시 수지 밀봉재에서는 대응할 수 없게 되어 있다.
그러나, 특허문헌 1은 모두 프로페닐기로 치환된 페놀 수지를 사용하고 있기 때문에, 전기 특성이 불충분하다. 또한, 특허문헌 2에서는 모두 알릴기로 치환된 페놀 수지를 사용하고 있기 때문에 반응성에 부족하고, 내열성의 관점에서 성능으로서 만족할 수 있는 것이라고 말하기 어렵고, 높은 내열성과 전기 특성을 양립할 수 있는 재료나 경화계의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 이러한 상황을 감안하여 이루어진 것이며, 경화시킨 경우에 우수한 내열성과 전기 특성을 나타내는 알케닐기 함유 화합물 및 경화성 수지 조성물, 및 그 경화물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자 등은 상기 과제를 해결하기 위해서 성심성의 검토한 결과, 특정 알케닐기 함유 화합물을 사용함으로써 그 경화물이 내열성, 전기 특성이 우수한 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 [1]∼[6]에 관한 것이다.
[1] 하기 식(1)으로 나타내어지는 알케닐기 함유 화합물.
(식(1) 중, X는 임의의 유기기를 나타낸다. Y는 알케닐기를 나타내고, Y가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. Z는 독립적으로 수소원자, 탄소수 1∼15개의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼15개의 알콕시기를 나타내고, Z가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. l은 1∼6의 자연수를 나타낸다. m 및 n은 각각 0 이상의 정수이며, m+n=1∼5를 충족시키고, l개 있는 m 중 적어도 1개는 1 이상이다)
[2] 전항 [1]에 있어서, 상기 식(1) 중의 X가 하기 식(2-1)∼(2-4)으로 나타내어지는 구조 중 어느 1종을 함유하는 알케닐기 함유 화합물.
(식(2-1)∼(2-4) 중, *는 식(1)의 산소원자에의 결합을 나타낸다)
[3] 전항 [2]에 있어서, 상기 식(1) 중의 X가 상기 식(2-2)으로 나타내어지는 알케닐기 함유 화합물.
[4] 전항 [1]∼[3] 중 어느 한 항에 기재된 알케닐기 함유 화합물과, 말레이미드 수지를 함유하는 경화성 수지 조성물.
[5] 전항 [4]에 있어서, 라디칼 중합개시제를 더 함유하는 경화성 수지 조성물.
[6] 전항 [4] 또는 [5]에 기재된 경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물.
(발명의 효과)
본 발명의 알케닐기 함유 화합물을 사용한 경화성 수지 조성물은 우수한 경화성을 가지고, 그 경화물은 전기 특성, 내열성이 우수하다. 또한, 본 발명의 알케닐기 함유 화합물은 말레이미드기와의 반응성이 높고, 페놀성 수산기에 기인하는 전기 특성의 저하는 거의 없다. 그 때문에, 전기 전자 부품용 절연 재료(고신뢰성 반도체 밀봉 재료 등) 및 적층판(프린트 배선판, 볼 그리드 어레이(BGA) 기판, 빌드업 기판 등), 액정 밀봉재, 유기 EL 밀봉재, 접착제(도전성 접착제 등)나 탄소 섬유 강화 플라스틱(CFRP)을 비롯한 각종 복합 재료, 도료 등의 용도에 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 4의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 2는 본 발명의 실시예 5의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 3은 본 발명의 실시예 6의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 4는 본 발명의 실시예 8의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 5는 본 발명의 실시예 9의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 2는 본 발명의 실시예 5의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 3은 본 발명의 실시예 6의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 4는 본 발명의 실시예 8의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 5는 본 발명의 실시예 9의 화합물의 1H-NMR 차트이다.
이하, 본 발명의 경화성 수지 조성물에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명에 사용하는 알케닐기 함유 화합물은 하기 식(1)으로 나타내어진다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「∼」는 상하한을 포함하는 범위를 나타낸다(예를 들면, 1∼3이라고 했을 때는 1 이상 3 이하를 나타낸다).
식(1) 중, Y는 알케닐기를 나타내고, Y가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. Y의 알케닐기로서는 특별히 한정은 되지 않지만, 경화성 및 전기 특성의 관점에서 탄소수 1∼5개의 알케닐기가 바람직하고, 탄소수 1∼3개의 알케닐기가 보다 바람직하고, 알릴기, 메타크릴기, 1-프로페닐기 또는 2-메틸프로페닐기가 더욱 바람직하고, 알릴기 또는 1-프로페닐기가 특히 바람직하다.
Z는 수소원자, 탄소수 1∼15개의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼15개의 알콕시기를 나타내고, Z가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. Z는 전기 특성의 관점에서 수소원자, 탄소수 1∼10개의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼10개의 알콕시기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 수소원자, 탄소수 1∼6개의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼6개의 알콕시기이다.
l은 1∼6의 자연수를 나타낸다. m 및 n은 각각 0 이상의 정수이며, m+n=1∼5를 충족시키고, l개 있는 m 중 적어도 1개는 1 이상이다.
식(1) 중, X는 임의의 유기기를 나타낸다. X는 유기기이면 특별히 한정되지 않지만, 비페닐렌 구조, 페닐렌 구조, S-트리아진 구조, 디페닐술폰 구조를 갖는 화합물이 바람직하고, 하기 식(2-1)∼식(2-4)으로 나타내어지는 구조로 예시된다.
식(2-1)∼식(2-4) 중, *는 식(1)의 산소원자에의 결합을 나타낸다.
식(2-1)∼식(2-4) 중, *를 2개 갖는 구조일 때 상기 식(1)의 l은 2가 되고, *를 3개 갖는 구조일 때 상기 식(1)의 l은 3이 된다.
상기 식(1) 중의 X로서, 더욱 바람직한 구조는 식(2-1)∼식(2-3)으로 나타내어지는 구조이며, 식(2-2) 또는 식(2-3)으로 나타내어지는 구조일 때가 특히 바람직하다.
본 발명의 알케닐기 함유 화합물은 반응성기로서 페놀성 수산기를 가지지 않는다. 그 때문에, 페놀성 수산기에 기인하는 전기 특성의 악화 없이 라디칼 중합성에도 우수하기 때문에 높은 내열성을 나타낸다.
다음에, 본 발명에 사용하는 알케닐기 함유 화합물의 제조 방법에 대해서 설명한다.
본 발명에 사용하는 알케닐기 함유 화합물은 예를 들면 하기 식(3)으로 나타내어지는 페놀성 수산기를 갖는 화합물, 및 임의의 할로겐 화합물을 원료로서 제조할 수 있다.
식(3) 중, Y, Z, m, n은 식(1)과 같다.
식(3)으로 나타내어지는 페놀성 수산기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 2-알릴페놀, 2-메타크릴페놀, 2-(2-프로페닐)페놀, 2-(1-프로페닐)페놀, 오이게놀, 이소오이게놀 등을 들 수 있지만, 이것에 한정되지 않는다.
임의의 할로겐 화합물로서는 공지의 것이면 어떠한 것을 사용해도 좋다. 바람직하게는 상기 식(2-1)∼식(2-4)으로 나타내어지는 구조를 분자 중에 함유하는 것을 들 수 있고, 예를 들면 o-크실렌디플루오라이드, m-크실렌디플루오라이드, p-크실렌디플루오라이드, o-크실렌디클로라이드, m-크실렌디클로라이드, p-크실렌디클로라이드, o-크실렌디브로마이드, m-크실렌디브로마이드, p-크실렌디브로마이드, o-크실렌디아이오다이드, m-크실렌디아이오다이드, p-크실렌디아이오다이드, 4,4'-비스플루오로메틸렌비페닐, 4,4'-비스클로로메틸렌비페닐, 4,4'-비스브로모메틸렌비페닐, 4,4'-비스요오드메틸렌비페닐, 2,4'-비스플루오로메틸렌비페닐, 2,4'-비스클로로메틸렌비페닐, 2,4'-비스브로모메틸렌비페닐, 2,4'-비스요오드메틸렌비페닐, 2,2'-비스플루오로메틸렌비페닐, 2,2'-비스클로로메틸렌비페닐, 2,2'-비스브로모메틸렌비페닐, 2,2'-비스요오드메틸렌비페닐을 들 수 있고, 합성시의 원료의 반응성의 관점에서 클로라이드계 화합물, 브로마이드계 화합물, 아이오다이드계 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 클로라이드계 화합물, 브로마이드계 화합물을 들 수 있다.
또한, 상기 이외의 임의의 할로겐 화합물로서는 2,2'-디플루오로디페닐술폰, 2,3'-디플루오로디페닐술폰, 2,4'-디플루오로디페닐술폰, 3,3'-디플루오로디페닐술폰, 3,4'-디플루오로디페닐술폰, 4,4'-디플루오로디페닐술폰, 2,2'-디클로로디페닐술폰, 2,3'-디클로로디페닐술폰, 2,4'-디클로로디페닐술폰, 3,3'-디클로로디페닐술폰, 3,4'-디클로로디페닐술폰, 4,4'-디클로로디페닐술폰, 2,2'-디브로모디페닐술폰, 2,3'-디브로모디페닐술폰, 2,4'-디브로모디페닐술폰, 3,3'-디브로모디페닐술폰, 3,4'-디브로모디페닐술폰, 4,4'-디브로모디페닐술폰, 2,2'-디요오드디페닐술폰, 2,3'-디요오드디페닐술폰, 2,4'-디요오드디페닐술폰, 3,3'-디요오드디페닐술폰, 3,4'-디요오드디페닐술폰, 4,4'-디요오드디페닐술폰, 시아누르플루오라이드, 시아누르클로라이드, 시아누르브로마이드, 시아누르아이오다이드 등을 들 수 있고, 합성시의 원료의 반응성과 원료의 입수하기 쉬움의 관점에서 플루오리드계 화합물, 클로라이드계 화합물, 브로마이드계 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 플루오리드계 화합물, 클로라이드계 화합물을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
상기 식(3)으로 나타내어지는 페놀성 수산기를 갖는 화합물, 및 임의의 할로겐 화합물의 반응은 공지의 방법으로 행할 수 있고, 일반적으로 알칼리 금속 수산화물 등의 염기를 사용하여 할로겐 화합물과 페놀성 수산기를 갖는 화합물을 반응시켜 에테르화한다.
이 때, 메탄올, 이소프로판올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디메틸술폰, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸-2-피롤리돈 등의 극성이 높은 용제를 사용하는 것이 바람직하다. 극성 용제의 사용량은 통상, 원료(페놀성 수산기를 갖는 화합물과 임의의 할로겐 화합물)의 총량 100질량부에 대하여 50∼400질량부, 바람직하게는 70∼300질량부이다. 또한, 이들의 고극성 용제는 단독으로 사용해도 병용해도 좋고, 또한 톨루엔, 크실렌 등의 극성이 낮은 용제를 병용해도 좋다. 저극성 용제의 사용량은 통상, 원료(페놀성 수산기를 갖는 화합물과 임의의 할로겐 화합물)의 총량 100질량부에 대하여 50∼400질량부, 바람직하게는 70∼300질량부이다.
보다 상세하게는, 페놀성 수산기 함유 화합물을 상기의 디메틸포름아미드나 디메틸술폭시드 등에 용해시킨 후, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물을 첨가하고, 30∼250℃에서 임의의 할로겐 화합물을 1∼10시간 걸쳐서 첨가하고, 그 후 30∼250℃에서 1∼30시간 반응시킨다. 반응 종료 후, 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등을 추가해서, 부생한 염을 여과, 수세 등에 의해 제거하고, 또한 가열 감압 하에서 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용매를 증류 제거함으로써, 본 발명에 사용되는 알케닐기 함유 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명에 사용하는 알케닐기 함유 화합물은 불순물로서 합성에 사용한 원료를 함유할 수 있다. 불순물을 전혀 함유하지 않는 경우, 용해성이 저하할 우려가 있다. 한편으로, 불순물을 다량으로 함유하고 있는 경우에서는 경화 반응시에 잔존 원료로 휘발이 일어나고, 악취나 작업 위환경에의 악영향이 걱정된다. 불순물로서는 합성에 사용하는 원료 및 용제 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 식(3)으로 나타내어지는 페놀성 수산기를 갖는 화합물, 및 합성에 사용한 임의의 할로겐 화합물 등을 들 수 있다. 불순물의 함유량으로서는 0.0001∼5%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.0001∼3%, 더욱 바람직하게는 0.0001∼1%이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 말레이미드 수지를 함유해도 좋다.
말레이미드 수지로서는 종래 공지의 말레이미드 수지를 사용할 수 있다. 말레이미드 수지의 구체예로서는 4,4'-비스말레이미드디페닐메탄, 폴리페닐메탄말레이미드, m-페닐렌비스말레이미드, 2,2'-비스〔4-(4-말레이미드페녹시)페닐〕프로판, 3,3'-디메틸-5,5'-디에틸-4,4'-디페닐메탄비스말레이미드, 4-메틸-1,3-페닐렌비스말레이미드, 4,4'-디페닐에테르비스말레이미드, 4,4'-디페닐술폰비스말레이미드, 1,3-비스(3-말레이미드페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-말레이미드페녹시)벤젠 등을 들 수 있다. 용제 용해성의 관점에서, 폴리페닐메탄말레이미드나, 일본국 특허 공개 2009-001783호 공보, 일본국 특허 공개 평01-294662호 공보에 기재되어 있는 말레이미드 수지와 같은 분자량 분포를 갖는 말레이미드 수지가 바람직하다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상 병용해도 좋다. 말레이미드 수지의 배합량은 상기 식(1)으로 나타내어지는 알케닐기 함유 화합물에 대하여, 질량비로 바람직하게는 0.5∼5배, 보다 바람직하게는 1∼3배의 범위이다. 또한, 일본국 특허 공개 2009-001783호 공보, 일본국 특허 공개 평01-294662호 공보에 기재되어 있는 말레이미드 수지는 저흡습성, 난연성, 유전 특성이 우수하기 때문에 특히 바람직하다.
본 발명의 경화성 수지 조성물에 있어서, 알케닐기 함유 화합물의 알케닐기끼리나, 알케닐기와 말레이미드기를 반응시키기 위해서, 라디칼 중합개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 사용되는 라디칼 중합개시제로서는 메틸에틸케톤 퍼옥사이드, 아세틸아세톤 퍼옥사이드 등의 케톤 퍼옥사이드류, 과산화벤조일 등의 디아실퍼옥사이드류, 디쿠밀퍼옥사이드, 1,3-비스-(t-부틸퍼옥시이소프로필)-벤젠 등의 디알킬퍼옥사이드류, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 1,1-디-t-부틸퍼옥시시클로헥산 등의 퍼옥시케탈류, α-쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-아밀퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, t-아밀퍼옥시벤조에이트 등의 알킬 퍼에스테르류, 디-2-에틸헥실퍼옥시디카보네이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트, 1,6-비스(t-부틸퍼옥시카르보닐옥시)헥산 등의 퍼옥시카보네이트류, t-부틸히드로퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시옥토에이트, 라우로일퍼옥사이드 등의 유기 과산화물이나 아조비스이소부틸로니트릴, 4,4'-아조비스(4-시아노 발레르산), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조계 화합물의 공지의 경화촉진제를 들 수 있지만, 이들에 특별히 한정되는 것은 아니다. 케톤 퍼옥사이드류, 디아실퍼옥사이드류, 하이드로퍼옥사이드류, 디알킬퍼옥사이드류, 퍼옥시케탈류, 알킬 퍼에스테르류, 퍼카보네이트류 등이 바람직하고, 디알킬퍼옥사이드류가 보다 바람직하다. 라디칼 중합개시제의 첨가량으로서는 경화성 수지 조성물의 질량 100질량부에 대하여 0.01∼5질량부가 바람직하고, 0.01∼3질량부가 특히 바람직하다. 사용하는 라디칼 중합개시제의 양이 많으면, 중합 반응시에 분자량이 충분히 신장하지 않을 우려가 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물에 있어서는 에폭시 수지를 함유시켜도 좋다. 에폭시 수지로서는 종래 공지의 에폭시 수지 모두 사용할 수 있다. 에폭시 수지의 구체예로서는 페놀류와 각종 알데히드의 중축합물, 페놀류와 각종 디엔 화합물의 중합물, 페놀류와 케톤류의 중축합물, 비스페놀류와 각종 알데히드의 중축합물 및 알콜류 등을 글리시딜화한 글리시딜에테르계 에폭시 수지, 4-비닐-1-시클로헥센디에폭시드나 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트 등을 대표로 하는 지환식 에폭시 수지, 테트라글리시딜디아미노디페닐메탄(TGDDM)이나 트리글리시딜-p-아미노페놀 등을 대표로 하는 글리시딜아민계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 에폭시 수지 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 사용해도 좋다.
또한, 페놀류와, 비스할로게노메틸아랄킬 유도체 또는 아랄킬알콜 유도체를 축합 반응시킴으로써 얻어지는 페놀 아랄킬 수지를 원료로 해서 에피클로로히드린과 탈염산 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시 수지는 저흡습성, 난연성, 유전 특성이 우수하기 때문에, 에폭시 수지로서 특히 바람직하다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 에폭시 수지를 함유하는 경우, 필요에 따라서 다양한 에폭시 수지 경화제나 에폭시 수지 경화용 촉매(경화촉진제)를 배합할 수 있다.
에폭시 수지 경화제로서는 아민계 화합물, 산무수물계 화합물, 아미드계 화합물, 페놀계 화합물, 활성 에스테르 수지 등을 사용할 수 있다. 사용하는 경화제의 구체예로서는 디아미노디페닐메탄, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 디아미노디페닐술폰, 이소포론디아민, 디시안디아미드, 리놀렌산의 2량체와 에틸렌디아민으로부터 합성되는 폴리아미드 수지, 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, 무수 말레산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 무수 메틸나딕산, 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 비스페놀류, 페놀류(페놀, 알킬 치환 페놀, 나프톨, 알킬 치환 나프톨, 디히드록시벤젠, 디히드록시나프탈렌 등)와 각종 알데히드의 중축합물, 페놀류와 각종 디엔 화합물의 중합물, 페놀류와 방향족 디메틸올의 중축합물, 비페놀류 및 이들의 변성물, 이미다졸, BF3-아민 착체, 구아니딘 유도체 등을 들 수 있다.
경화제로서 활성 에스테르 수지를 사용하는 경우에는 페놀 에스테르류, 티오페놀 에스테르류, N-히드록시아민 에스테르류, 복소환 히드록시 화합물의 에스테르류 등의 반응 활성이 높은 에스테르기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 화합물이 바람직하다. 상기 활성 에스테르계 경화제는 카르복실산 화합물 및 티오카르복실산 화합물 중 적어도 어느 하나의 화합물과, 히드록시 화합물 및 티올 화합물 중 적어도 어느 하나의 화합물의 축합 반응에 의해 얻어지는 것이 바람직하다. 특히, 내열성향상의 관점에서, 카르복실산 화합물과 히드록시 화합물로부터 얻어지는 활성 에스테르계 경화제가 바람직하고, 카르복실산 화합물과 페놀 화합물 및 나프톨 화합물 중 적어도 어느 하나의 화합물로부터 얻어지는 활성 에스테르계 경화제가 바람직하다.
에폭시 수지 경화제의 사용량은 에폭시기(또는 글리시딜기) 1당량에 대하여 0.5∼1.5당량이 바람직하고, 0.6∼1.2당량이 특히 바람직하다. 에폭시기 1당량에 대하여, 0.5당량 미만인 경우 또는 1.5당량을 초과하는 경우, 모두 경화가 불완전하게 되어, 양호한 경화물성이 얻을 수 없을 우려가 있다.
상기 에폭시 수지 경화용 촉매(경화촉진제)로서는, 예를 들면 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸류, 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 1,8-디아자-비시클로(5,4,0)운데센-7, 트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 벤질디메틸아민 등의 아민류, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리옥틸포스핀 등의 포스핀류 등을 들 수 있다. 경화용의 촉매의 배합량은 경화성 수지 조성물의 합계 100질량부에 대하여, 바람직하게는 10질량부 이하, 보다 바람직하게는 5질량부 이하의 범위이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물에 있어서는 시아네이트 에스테르 수지를 함유시켜도 좋다. 본 발명의 경화성 수지 조성물에 배합할 수 있는 시아네이트 에스테르 화합물로서는 종래 공지의 시아네이트 에스테르 화합물을 사용할 수 있다. 시아네이트에스테르 화합물의 구체예로서는 페놀류와 각종 알데히드의 중축합물, 페놀류와 각종 디엔 화합물의 중합물, 페놀류와 케톤류의 중축합물, 및 비스페놀류와 각종 알데히드의 중축합물 등을 할로겐화 시안과 반응시킴으로써 얻어지는 시아네이트 에스테르 화합물을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 사용해도 좋다.
상기 페놀류로서는 페놀, 알킬 치환 페놀, 방향족 치환 페놀, 나프톨, 알킬 치환 나프톨, 디히드록시벤젠, 알킬 치환 디히드록시벤젠, 디히드록시나프탈렌 등을 들 수 있다.
상기 각종 알데히드로서는 포름알데히드, 아세트알데히드, 알킬알데히드, 벤즈알데히드, 알킬 치환 벤즈알데히드, 히드록시벤즈알데히드, 나프토알데히드, 글루타르알데히드, 프탈알데히드, 크로톤알데히드, 신남알데히드 등을 들 수 있다.
상기 각종 디엔 화합물로서는 디시클로펜타디엔, 테르펜류, 비닐시클로헥센, 노르보르나디엔, 비닐노르보르넨, 테트라히드로인덴, 디비닐벤젠, 디비닐비페닐, 디이소프로페닐비페닐, 부타디엔, 이소프렌 등을 들 수 있다.
상기 케톤류로서는 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세토페논, 벤조페논 등을 들 수 있다.
시아네이트 에스테르 화합물의 구체예로서는 디시아나토벤젠, 트리시아나토벤젠, 디시아나토나프탈렌, 디시아나토비페닐, 2,2'-비스(4-시아네이트페닐)프로판, 비스(4-시아네이트페닐)메탄, 비스(3,5-디메틸-4-시아네이트페닐)메탄, 2,2'-비스(3,5-디메틸-4-시아네이트페닐)프로판, 2,2'-비스(4-시아네이트페닐)에탄, 2,2'-비스(4-시아네이트페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-시아네이트페닐)술폰, 비스(4-시아네이트페닐)티오에테르, 페놀노볼락시아네이트, 페놀·디시클로펜타디엔 공축합물의 수산기를 시아네이트기로 변환한 것 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일본국 특허 공개 2005-264154호 공보에 합성 방법이 기재되어 있는 시아네이트 에스테르 화합물은 저흡습성, 난연성, 유전 특성이 우수하기 때문에, 시아네이트 에스테르 화합물로서 특히 바람직하다.
본 발명의 경화성 수지 조성물이 시아네이트 수지를 포함하는 경우, 필요에 따라서 시아네이트기를 삼량화시켜 sym-트리아진환을 형성하기 때문에, 나프텐산 아연, 나프텐산 코발트, 나프텐산 구리, 나프텐산 납, 옥틸산 아연, 옥틸산 주석, 납 아세틸아세토네이트, 디부틸 주석 말레에이트 등의 촉매를 본 발명의 경화성 수지 조성물에 함유시킬 수도 있다. 촉매는 경화성 수지 조성물의 합계 질량 100질량부에 대하여, 통상 0.0001∼0.10질량부, 바람직하게는 0.00015∼0.0015질량부 사용한다.
또한, 본 발명의 경화성 수지 조성물에는 필요에 따라서 용융 실리카, 결정 실리카, 다공질 실리카, 알루미나, 지르콘, 규산칼슘, 탄산칼슘, 석영분, 탄화규소, 질화규소, 질화붕소, 지르코니아, 질화알루미늄, 그래파이트, 포스테라이트, 스테아타이트, 스피넬, 뮬라이트, 티타니아, 탈크, 클레이, 산화철 아스베스토, 유리 분말 등의 분체, 또는 이들을 구형 형상 또는 파쇄 형상으로 한 무기 충전재를 첨가할 수 있다. 또한, 특히 반도체 밀봉용 경화성 수지 조성물을 얻은 경우, 상기의 무기 충전재의 사용량은 경화성 수지 조성물 중, 통상 80∼92질량%, 바람직하게는 83∼90질량%의 범위이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물에는 필요에 따라서 공지의 첨가제를 배합할 수 있다. 사용하는 첨가제의 구체예로서는 폴리부타디엔 및 이 변성물, 아크릴로니트릴 공중합체의 변성물, 폴리페닐렌에테르, 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 폴리이미드, 불소 수지, 실리콘 겔, 실리콘 오일, 실란 커플링제와 같은 충전재의 표면 처리제, 이형제, 카본 블랙, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린 등의 착색제를 들 수 있다. 이들 첨가제의 배합량은 경화성 수지 조성물 100질량부에 대하여, 바람직하게는 1,000질량부 이하, 보다 바람직하게는 700질량부 이하의 범위이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 유기 용제를 첨가해서 바니시 형상의 조성물(이하, 간단히 바니시라고 함)로 할 수 있다. 용제 첨가에 의해 경화성 수지 조성물의 조제시에 있어서의 점도가 낮아지고 핸들링성이 향상함과 아울러, 유리 크로스 등의 기재에의 함침성이 보다 향상되는 경향이 있다. 사용되는 용제로서는, 예를 들면 γ-부틸올락톤류, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸이미다졸리디논 등의 아미드계 용제, 테트라메틸렌술폰 등의 술폰류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 모노아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르 등의 에테르계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜탄온, 시클로헥산온 등의 케톤계 용제, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용제를 들 수 있다. 또한, 적층판을 작성할 때는 사용하는 용제의 비점이 너무 높으면 잔용제로서 남아버릴 가능성이 있다. 사용하는 용제의 비점으로서는 200℃ 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 180℃ 이하이다. 용제는 얻어진 바니시 중의 용제를 제외한 고형분 농도가, 통상 10∼80질량%, 바람직하게는 20∼70질량%가 되는 범위에서 사용한다.
본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화 반응으로서, 불포화 이중결합과 반응할 수 있는 공지의 반응 모두를 적응할 수 있다. 예를 들면, 라디칼 중합, ene 반응, Diels-Alder 반응 등을 들 수 있다. 이들의 반응을 이용하여 경화를 행한 경우, 에폭시기의 개환 반응을 이용하는 경화 반응과는 상이하고, 경화 과정에 있어서 극성기가 발생하지 않기 때문에, 내열성의 향상에 따른 흡수성이나 전기 특성의 악화가 적어서 종료된다.
또한, 본 발명의 경화성 수지 조성물에는 임의의 알케닐기 함유 화합물을 조성물 중에 함유할 수 있다. 경화시에는 본 발명 기재의 알케닐 화합물과 임의의 알케닐기 함유 화합물의 조합에 의한 라디칼 중합을 이용할 수 있다. 임의의 알케닐기로서는 치환 또는 무치환의 직선상, 분기상 또는 환상의 알케닐기를 들 수 있고, 공지가 것이라면 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 구체예로서는 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기, 트리데세닐기, 테트라데세닐기, 펜타데세닐기, 헥사데세닐기, 헵타데세닐기, 옥타데세닐기, 노나데세닐기, 에이코세닐기, 시클로프로페닐기, 시클로부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 시클로옥테닐기, 시클로노네닐기, 시클로데세닐기, 시클로운데세닐기, 시클로도데세닐기, 시클로트리데세닐기, 시클로테트라데세닐기, 시클로펜타데세닐기, 시클로헥사데세닐기, 시클로헵타데세닐기, 시클로옥타데세닐기, 시클로노나데세닐기, 시클로에이코세닐기 등을 들 수 있고, 또한 노보닐기 등의 다환식 화합물도 이 범주에 포함된다. 또한, 임의의 알케닐기로서는 C6∼C20의 1∼4환의 알케닐기가 보다 바람직하다. 또한, 임의의 알케닐기에 있어서의 임의의 수의 수소원자가 각각 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 직선상, 분기상 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 직선상, 분기상 또는 환상의 알케닐기, 수산기, 알콕시기, 아미노기, 시아노기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기로 치환되어 있어도 좋다.
본 발명의 경화성 수지 조성물의 조제 방법은 공지의 방법을 따라 실시할 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 각 성분을 균일하게 혼합하는 것만이어도, 또는 프레폴리머화해도 좋다. 구체적으로는, 상기 식(1)으로 나타내어지는 알케닐기 함유 화합물과 말레이미드 수지를, 촉매의 존재 하 또는 불존재 하, 용제의 존재 하 또는 불존재 하에서 가열함으로써 프레폴리머화한다. 마찬가지로, 상기 식(1)으로 나타내어지는 알케닐기 함유 화합물과 말레이미드 수지에, 필요에 의해 에폭시 수지, 아민 화합물, 말레이미드계 화합물, 시아네이트 에스테르 화합물, 페놀 수지, 산무수물 화합물 및 기타 첨가제를 추가하고, 프레폴리머화해도 좋다. 각 성분의 혼합 또는 프레폴리머화는 용제의 불존재 하에서는, 예를 들면 압출기, 니더, 롤 등을 사용하고, 용제의 존재 하에서는 교반 장치 부착 반응솥 등을 사용한다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 예를 들면 상기 각 성분을 소정의 비율로 균일하게 혼합함으로써 얻어진다. 또한, 예를 들면 통상 130∼180℃에서 30∼500초의 범위에서 본 발명의 경화성 수지 조성물을 예비경화하고, 또한 150∼200℃에서 2∼15시간의 범위에서 후경화함으로써 충분한 경화 반응이 진행하여, 본 발명의 경화물이 얻어진다. 또한, 경화성 수지 조성물의 성분을 용제 등에 균일하게 분산 또는 용해시켜, 용매를 제거한 후에 경화시킬 수도 있다.
이렇게 해서 얻어지는 본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화물은 내습성, 내열성, 고접착성을 갖는다. 따라서, 본 발명의 경화성 수지 조성물은 내습성, 내열성, 고접착성이 요구되는 광범한 분야에서 사용할 수 있다. 구체적으로는 절연 재료, 적층판(프린트 배선판, BGA용 기판, 빌드업 기판 등), 밀봉 재료, 레지스트 등 모든 전기·전자 부품용 재료로서 유용하다. 또한, 성형 재료, 복합 재료 이외에, 도료 재료, 접착제 등의 분야에도 사용할 수 있다. 특히 반도체 밀봉에 있어서는 내솔더링 리플로우성이 유익한 것이 된다.
반도체 장치는 본 발명의 경화성 수지 조성물로 밀봉된 것을 갖는다. 반도체 장치로서는, 예를 들면 DIP(듀얼 인라인 패키지), QFP(쿼드 플랫 패키지), BGA(볼 그리드 어레이), CSP(칩 사이즈 패키지), SOP(스몰 아웃라인 패키지), TSOP(신 스몰 아웃라인 패키지), TQFP(신 쿼드 플랫 패키지) 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 가열 용융하고, 저점도화하여 유리 섬유, 카본 섬유, 폴리에스테르 섬유, 폴리아미드 섬유, 알루미나 섬유 등의 강화 섬유에 함침시킴으로써 프리프레그를 얻을 수도 있다. 그 구체예로서는, 예를 들면 E 유리 크로스, D 유리 크로스, S 유리 크로스, Q 유리 크로스, 구상 유리 크로스, NE 유리 크로스 및 T 유리 크로스 등의 유리 섬유, 또한 유리 이외의 무기물의 섬유나 폴리파라페닐렌테레프탈아미드(Kevlar(등록상표), DuPont제), 전방향족 폴리아미드, 폴리에스테르; 및 폴리파라페닐렌벤즈옥사졸, 폴리이미드 및 탄소 섬유 등의 유기 섬유를 들 수 있지만, 이들에 특별히 한정되지 않는다. 기재의 형상으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 직포, 부직포, 로빙, 촙 스트랜드 매트 등를 들 수 있다. 또한, 직포의 직조 방법으로서는 평직, 나나코직, 능직 등이 알려져 있고, 이들 공지의 것으로부터 목적으로 하는 용도나 성능에 의해 적당히 선택해서 사용할 수 있다. 또한, 직포를 개섬 처리한 것이나 실란 커플링제 등으로 표면 처리한 유리 직포가 적합하게 사용된다. 기재의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 0.01∼0.4㎜ 정도이다.
또한, 상기 프리프레그를 소망의 모양으로 재단하고, 필요에 의해 동박 등으로 적층 후, 적층물에 프레스 성형법이나 오토클레이브 성형법, 시트 와인딩 성형법 등으로 압박하면서 경화성 수지 조성물을 가열 경화시킴으로써, 전기 전자용 적층판(프린트 배선판)이나 탄소 섬유 강화재를 얻을 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 보다 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예에 있어서, 각 물성은 이하의 조건에서 측정했다.
<융점>
DSC에 의해 측정. 흡열 피크 톱의 값을 융점으로 했다.
장치: Q-2000 TA-instruments제
모드: M(모듈레이트) DSC 모드
온도 상승 속도: 10℃/min
측정 온도 범위: 30℃에서 300℃
<1H-NMR>
장치: JNM-ECS 400 JEOL Ltd.제
(실시예 1)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 시아누르클로라이드 15.0질량부, 톨루엔 40.8질량부, 디메틸포름아미드 4.1질량부, 2-알릴페놀 32.9질량부, 탄산칼륨 67.6질량부를 추가하고, 내온을 100℃까지 승온했다. 100℃에서 6시간 반응을 행하여 방냉 후, 톨루엔 200질량부를 첨가하여 수세하고 감압 농축함으로써, 하기 식(4)으로 나타내어지는 시아누르클로라이드와 2-알릴페놀의 에테르화 반응물(AP-CC) 37.9질량부(수율 98%)를 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 110℃이었다.
(실시예 2)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 시아누르클로라이드 18.4질량부, 톨루엔 50질량부, 디메틸포름아미드 5.0질량부, 2-(1-프로페닐)페놀 40.3질량부, 탄산칼륨 82.9질량부를 첨가하고, 내온을 100℃까지 승온했다. 100℃에서 6시간 반응을 행하여 방냉 후, 톨루엔 200질량부를 첨가하여 수세하고 감압 농축함으로써, 하기 식(5)으로 나타내어지는 시아누르클로라이드와 2-(1-프로페닐)페놀의 에테르화 반응물(PP-CC) 39.2질량부(수율 82%)를 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 131℃이었다.
(실시예 3)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 아세톤 100질량부, 시아누르클로라이드 18.4질량부, 오이게놀 49.3질량부를 첨가하여 교반을 개시하고, 내온을 30℃까지 승온했다. 수산화나트륨 12.6질량부를 1.5시간 걸쳐서 첨가하고, 30℃에서 6시간 반응을 행했다. 감압 농축에 의해 아세톤을 제거한 후, 톨루엔 100g를 첨가하여 수세를 행하고 감압 농축함으로써, 하기 식(6)으로 나타내어지는 시아누르클로라이드와 오이게놀의 에테르화 반응물(Eu-CC) 47.6질량부(수율 84%)를 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 125℃이었다.
(실시예 4)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 2-알릴페놀 40.3질량부, 디메틸술폭시드 117질량부, 물 58.8질량부를 첨가하여 교반을 개시했다. 수산화나트륨 24.6g를 1시간 걸쳐서 분할 첨가하고, 내온을 70℃로 승온했다. p-크실렌디클로라이드 26.3질량부를 1시간 걸쳐서 첨가하고, 70℃에서 2시간 반응시켰다. 방냉 후, 석출한 결정을 여과로 여별하고, 하기 식(7)으로 나타내어지는 p-크실렌디클라이드와 2-알릴페놀의 에테르화 반응물(AP-XLC) 49.1질량부(수율 88%)로 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 46℃이었다. 측정한 1H-NMR 차트는 도 1에 나타낸다.
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6); δ(ppm) 4.98-5.08(m,4H), 5.13(s,4H), 5.97(tt,2H), 6.89(t,2H), 7.03(d,2H), 7.10-7.21(m,4H), 7.48(s,4H)
(실시예 5)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 2-(1-프로페닐)페놀 40.3질량부, 디메틸술폭시드 117질량부, 물 58.8질량부를 첨가하여 교반을 개시했다. 수산화나트륨 24.6g를 1시간 걸쳐서 분할 첨가하고, 내온을 70℃로 승온했다. p-크실렌디클로라이드 26.3질량부를 1시간 걸쳐서 첨가하고, 70℃에서 2시간 반응시켰다. 방냉 후, 석출한 결정을 여과로 여별하고, 하기 식(8)으로 나타내어지는 p-크실렌디클로라이드와 2-(1-프로페닐)페놀의 에테르화 반응물(PP-XLC) 49.0질량부(수율 88%)를 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 53℃이었다. 측정한 1H-NMR 차트는 도 2에 나타낸다.
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6); δ(ppm) 1.72-1.89(m,6H), 5.10-5.18(m,6H), 5.70-7.52(m,14H)
(실시예 6)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, p-크실렌디클로라이드 35.0질량부, 오이게놀 65.7질량부, 탄산칼륨 66.3질량부, 디메틸포름아미드 210mL을 투입하고, 실온에서 6시간 반응 후, 70℃로 승온하여 6시간 반응시켰다. 물 500질량부를 첨가하고 고체를 석출시켜, 여과에 의해 이 고체를 분취했다. 여별한 고체를 다량의 물로 세정 후, 다량의 메탄올로 세정하고 80℃에서 12시간 건조시킴으로써, 하기 식(9)으로 나타내어지는 p-크실렌디클로라이드와 오이게놀의 에테르화 반응물(Eu-XLC) 78.6질량부(수율 91%)를 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 106℃이었다. 측정한 1H-NMR 차트는 도 3에 나타낸다.
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6); δ(ppm) 3.29(d,4H), 3.73(s,6H), 4.99-5.12(m,8H), 5.94(ｄｑ,2H), 6.68(d,2H), 6.80(s,2H), 6.92(d,2H), 7.44(s,4H)
(실시예7)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, p-크실렌디클로라이드 35.0질량부, 이소오이게놀 65.7질량부, 탄산칼륨 66.3질량부, 디메틸포름아미드 210mL을 투입하고, 실온에서 6시간 반응 후, 70℃으로 승온하여 6시간 반응시켰다. 물 500질량부를 첨가하고 고체를 석출시켜, 여과에 의해 이 고체를 분취했다. 여별한 고체를 다량의 물로 세정 후, 다량의 메탄올로 세정하고 80℃에서 12시간 건조시킴으로써, 하기 식(10)으로 나타내어지는 p-크실렌디클로라이드와 이소오이게놀의 에테르화 반응물(IEu-XLC) 76.0질량부(수율 88%)를 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 145.8℃이었다.
(실시예 8)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 2-알릴페놀 40.3질량부, 디메틸술폭시드 230질량부, 물 58.8질량부를 첨가하여 교반을 개시했다. 수산화나트륨 24.6g를 1시간 걸쳐서 분할 첨가하고, 내온을 70℃로 승온했다. p-비스클로로메틸렌비페닐 37.7질량부를 1시간 걸쳐서 첨가하고, 70℃에서 2시간 반응시켰다. 석출한 결정을 여과로 여별하고, 하기 식(11)으로 나타내어지는 p-비스클로로메틸렌비페닐과 2-알릴페놀의 에테르화 반응물(AP-BCMB) 60.9질량부(수율 91%)이었다. 얻어진 반응물의 융점은 105℃이었다. 측정한 1H-NMR 차트는 도 4에 나타낸다.
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6); δ(ppm) 3.4(d,4H), 5.01-5.09(m,4H), 5.18(s,4H), 5.99(tt,2H), 6.91(t,2H), 7.05-7.25(m,6H), 7.65(ｄｄ,8H)
(실시예 9)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 2-(1-프로페닐)페놀 20.2질량부, 디메틸술폭시드 230질량부, 물 29.4질량부를 첨가하고 교반을 개시했다. 수산화나트륨 12.3g를 1시간 걸쳐서 분할 첨가하고, 내온을 70℃로 승온했다. p-비스클로로메틸렌비페닐 18.8질량부를 1시간 걸쳐서 첨가하고, 70℃에서 2시간 반응시켰다. 석출한 결정을 여과로 여별하고, 하기 식(12)으로 나타내어지는 p-비스클로로메틸렌비페닐과 2-(1-프로페닐)페놀의 에테르화 반응물(PP-BCMB) 31.3질량부(수율 93%)를 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 164℃이었다. 측정한 1H-NMR 차트는 도 5에 나타낸다.
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6); δ(ppm) 1.73-1.89(m,2H), 3.10-3.22(m,10H), 4.05-4.18(m,4H), 5.12-5.22(m,2H), 5.72-7.78(m,12H)
(실시예 10)
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 오이게놀 24.6질량부, 디메틸술폭시드 250질량부, 물 29.4질량부를 첨가하고 교반을 개시했다. 수산화나트륨 12.3g를 1시간 걸쳐서 분할 첨가하고, 내온을 70℃로 승온했다. p-비스클로로메틸렌비페닐 18.8질량부를 1시간 걸쳐서 첨가하고, 70℃에서 2시간 반응시켰다. 석출한 결정을 여과로 여별하고, 하기 식(13)으로 나타내어지는 p-비스클로로메틸렌비페닐과 오이게놀의 에테르화 반응물(Eu-BCMB) 31.9질량부(수율 84%)를 얻었다. 얻어진 반응물의 융점은 102℃이었다.
(실시예 11∼19, 비교예 1)
실시예 1, 2, 4, 5 및 9에서 얻어진 알케닐기 함유 화합물, 말레이미드 수지, 라디칼 중합개시제를 표 1의 비율(중량부)로 배합하고, 금속 용기 중에서 가열 용융 혼합해서 그대로 금형에 부어 넣고, 220℃에서 2시간 경화시켰다.
비교예 1은 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등을 표 1의 비율(중량부)로 배합하고, 믹싱 롤에서 혼련, 태블릿화 후, 트랜스퍼 성형으로 수지 성형체를 조제하ㅇ여 200℃에서 2시간, 220℃에서 6시간 더 경화시켰다.
이렇게 하여 얻어진 경화물의 물성을 하기 항목에 대해서 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
<내열성 시험>
·유리 전이 온도: 동적 점탄성 시험기에 의해 측정하고, tanδ이 최대값일 때의 온도.
측정 장치: TA-instruments제, Q-800
측정 온도 범위: 30℃∼350℃
온도 상승 속도: 2℃/min
시험편 사이즈: 5㎜×50㎜×0.8㎜
<유전율 시험·유전 정접 시험>
·Kanto Electronics Application & Development Inc.제의 1㎓ 공동 공진기를 사용하여, 공동 공진기 섭동법에 의해 테스트를 행했다. 단, 샘플 사이즈는 폭 1.7㎜×길이 100㎜로 하고, 두께는 1.7㎜로 시험을 행했다.
BMI: 4,4'-비스말레이미드디페닐메탄(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제)
MIR: 일본국 특허 공개 2009-001783호 공보 실시예 4에 기재된 말레이미드 수지
에폭시 수지: NC-3000-L(Nippon Kayaku Co., Ltd.제)
페놀 수지: GPH-65(Nippon Kayaku Co., Ltd.제)
2E-4MZ: 2-에틸-4-메틸이미다졸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제)
DCP: 디쿠밀퍼옥사이드(Kayaku Akzo Corporation제)
표 1의 결과로부터, 본 발명의 알케닐기 함화합물을 사용한 실시예 11∼19는 우수한 유전 특성과 높은 내열성을 갖는 것이 확인되었다.
본 발명을 특정 형태를 참조해서 상세하게 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경 및 수정이 가능한 것은 당업자에 있어서 명백하다.
또한, 본원은 2018년 4월 9일자로 출원된 2개의 일본국 특허 출원(특허 출원 2018-74454, 특허 출원 2018-74456)에 의거하고 있고, 그들의 전체가 인용에 의해 원용된다. 또한, 여기에 인용되는 모든 참조는 전체로서 포함된다.
(산업상의 이용 가능성)
따라서, 본 발명의 알케닐기 함화합물은 전기 전자 부품용 절연 재료(고신뢰성 반도체 밀봉 재료 등), 적층판(프린트 배선판, BGA용 기판, 빌드업 기판 등), 접착제(도전성 접착제 등), CFRP를 비롯한 각종 복합 재료용, 및 도료 등의 용도에 유용하다.
Claims (6)
- 하기 식(1)으로 나타내어지는 알케닐기 함유 화합물.
[식(1) 중, X는 임의의 유기기를 나타낸다. Y는 알케닐기를 나타내고, Y가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. Z는 수소원자, 탄소수 1∼15개의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼15개의 알콕시기를 나타내고, Z가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 좋다. l은 1∼6의 자연수를 나타낸다. m 및 n은 각각 0 이상의 정수이며, m+n=1∼5를 충족시키고, l개 있는 m 중 적어도 1개는 1 이상이다] - 제 1 항에 있어서,
상기 식(1) 중의 X가 하기 식(2-1)∼(2-4)으로 나타내어지는 구조 중 어느 1종을 함유하는 알케닐기 함유 화합물.
[식(2-1)∼(2-4) 중, *는 식(1)의 산소원자에의 결합을 나타낸다] - 제 2 항에 있어서,
상기 식(1) 중의 X가 상기 식(2-2)으로 나타내어지는 알케닐기 함유 화합물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 알케닐기 함유 화합물과, 말레이미드 수지를 함유하는 경화성 수지 조성물.
- 제 4 항에 있어서,
라디칼 중합개시제를 더 함유하는 경화성 수지 조성물. - 제 4 항 또는 제 5 항에 기재된 경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물.
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