KR20200100545A - 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물, 경화물 및 발광 다이오드 소자 - Google Patents
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Abstract
[과제] 고경도의 경화물을 부여하고, 금 패드의 오염이 없는 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 제공한다.
[해결수단] 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물이, (A) 특정한 직쇄상 오르가노폴리실록산, (B) 특정한 분지상 오르가노폴리실록산, (C) 특정한 직쇄상 또는 환상 오르가노하이드로겐폴리실록산, 및 (D) 백금족 금속계 촉매를 각각 특정한 양 포함하고, 100℃에서 1시간, 추가로 150℃에서 2시간 경화했을 때의 휘발분이 1.5질량% 이하인 것이다.
[해결수단] 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물이, (A) 특정한 직쇄상 오르가노폴리실록산, (B) 특정한 분지상 오르가노폴리실록산, (C) 특정한 직쇄상 또는 환상 오르가노하이드로겐폴리실록산, 및 (D) 백금족 금속계 촉매를 각각 특정한 양 포함하고, 100℃에서 1시간, 추가로 150℃에서 2시간 경화했을 때의 휘발분이 1.5질량% 이하인 것이다.
Description
본 발명은, 발광 다이오드 소자 등의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물, 경화물 및 발광 다이오드 소자에 관한 것이다.
발광 다이오드(이하, 「LED」라고 한다) 소자의 다이 본드재로서, 실리콘 수지를 사용하는 것이 제안되어 있다(특허문헌 1 내지 3). 실리콘 수지는 내열성, 내후성, 내변색성이 종래의 에폭시 수지에 비교해서 우수하기 때문에, 청색 LED, 백색 LED를 중심으로 사용되고 있다.
한편, 실리콘 수지를 사용한 다이 본드재에 있어서, LED 소자의 금 패드가 저분자 실록산에 의해 오염을 받는다고 하는 문제가 보고되고 있다. 금 패드의 오염이 심한 경우에는, 그 후의 와이어 본딩을 할 수 없다고 하는 문제가 발생한다.
본 발명은, 상기 문제를 감안하여 이루어진 것으로, 고경도의 경화물을 부여하고, 경화 시의 금 패드의 오염이 없는 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은,
(A) 규소 원자에 결합한 알케닐기를 1분자 중에 적어도 2개 갖고, 25℃에 있어서의 점도가 100m㎩·s 미만인 직쇄상 오르가노폴리실록산,
(B) 하기 평균 단위식 (1)로 표시되고, 25℃에 있어서 밀랍상 혹은 고체인 분지상 오르가노폴리실록산: (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 (B) 성분이 50 내지 90질량부가 되는 양,
(R2 3SiO1/2)l(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO)n(R2 2SiO)p(R1SiO3/2)q(R2SiO3/2)r(SiO4/2)s (1)
(식 중, R1은 독립적으로 알케닐기를 나타내고, R2는 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 전체 R2의 적어도 80몰%는 메틸기이고, l, m, n, p, q, r 및 s는, 각각 l≥0, m≥0, n≥0, p≥0, q≥0, r≥0 및 s≥0을 충족하는 수이고, m+n+q>0, q+r+s>0이고, 또한 l+m+n+p+q+r+s=1을 충족하는 수이다.)
(C) 하기 평균 조성식 (2)로 표시되고, SiH 결합을 1분자 중에 적어도 2개 갖고, 또한 (C) 성분 중 SiO2/2 단위 중 20% 이상이 R3 2SiO2/2 단위인 직쇄상 또는 환상 오르가노하이드로겐폴리실록산: (A) 성분 및 (B) 성분 중 규소 원자 결합 알케닐기 1개에 대한 (C) 성분 중 SiH 결합이 0.5 내지 5.0개가 되는 양,
R3 aHbSiO(4-a-b)/2 (2)
(식 중, R3은 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 전체 R3의 적어도 50몰%는 메틸기이고, a 및 b는 1.2≤a≤2.1, 0.1≤b≤1.0, 또한 1.6≤a+b≤2.4를 충족하는 수이다.) 및
(D) 백금족 금속계 촉매: (A) 내지 (C) 성분의 합계에 대하여 금속 원자의 질량 환산으로 1 내지 500ppm이 되는 양
을 포함하고,
100℃에서 1시간, 추가로 150℃에서 2시간 경화했을 때의 휘발분이 1.5질량% 이하인 것인 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물은, 경화 시의 휘발분이 적고, 높은 경도를 갖는 경화물을 부여하는 것이기 때문에, 금 패드의 오염의 우려가 없어, LED 소자 등의 다이 본딩에 사용되는 다이 본드재로서 특히 유용한 것이다.
또한, 본 발명은, 상기 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 경화한 것인 경화물을 제공한다.
본 발명의 경화물은, 높은 경도를 갖는 것이다.
또한, 본 발명은, 상기 경화물로 다이 본딩된 것인 발광 다이오드 소자를 제공한다.
본 발명의 발광 다이오드 소자는, 높은 경도를 갖는 경화물로 다이 본딩된, 신뢰성이 높은 것이다.
본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물은, 경화 시의 휘발분이 적고, 높은 경도를 갖는 경화물을 부여하는 것이기 때문에, 금 패드의 오염이 없고, LED 소자 등의 다이 본딩에 사용되는 다이 본드재로서 특히 유용한 것이다.
상술한 바와 같이, 고경도의 경화물을 부여하고, 금 패드의 오염이 없는 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물의 개발이 요구되고 있었다.
본 발명자들은, 상기 과제에 대해서 예의 검토를 거듭한 결과, 하기 (A) 내지 (D) 성분을 특정한 양 포함하고, 경화 시의 휘발분이 일정한 양 이하인 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물이면, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은,
(A) 규소 원자에 결합한 알케닐기를 1분자 중에 적어도 2개 갖고, 25℃에 있어서의 점도가 100m㎩·s 미만인 직쇄상 오르가노폴리실록산,
(B) 하기 평균 단위식 (1)로 표시되고, 25℃에 있어서 밀랍상 혹은 고체인 분지상 오르가노폴리실록산: (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 (B) 성분이 50 내지 90질량부가 되는 양,
(R2 3SiO1/2)l(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO)n(R2 2SiO)p(R1SiO3/2)q(R2SiO3/2)r(SiO4/2)s (1)
(식 중, R1은 독립적으로 알케닐기를 나타내고, R2는 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 전체 R2의 적어도 80몰%는 메틸기이고, l, m, n, p, q, r 및 s는, 각각 l≥0, m≥0, n≥0, p≥0, q≥0, r≥0 및 s≥0을 충족하는 수이고, m+n+q>0, q+r+s>0이고, 또한 l+m+n+p+q+r+s=1을 충족하는 수이다.)
(C) 하기 평균 조성식 (2)로 표시되고, SiH 결합을 1분자 중에 적어도 2개 갖고, 또한 (C) 성분 중 SiO2/2 단위 중 20% 이상이 R3 2SiO2/2 단위인 직쇄상 또는 환상 오르가노하이드로겐폴리실록산: (A) 성분 및 (B) 성분 중 규소 원자 결합 알케닐기 1개에 대한 (C) 성분 중 SiH 결합이 0.5 내지 5.0개가 되는 양,
R3 aHbSiO(4-a-b)/2 (2)
(식 중, R3은 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 전체 R3의 적어도 50몰%는 메틸기이고, a 및 b는 1.2≤a≤2.1, 0.1≤b≤1.0, 또한 1.6≤a+b≤2.4를 충족하는 수이다.) 및
(D) 백금족 금속계 촉매: (A) 내지 (C) 성분의 합계에 대하여 금속 원자의 질량 환산으로 1 내지 500ppm이 되는 양
을 포함하고,
100℃에서 1시간, 추가로 150℃에서 2시간 경화했을 때의 휘발분이 1.5질량% 이하인 것인 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물이다.
이하, 본 발명에 대해서 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 부언하면, 본 명세서에 있어서, 「Me」은 메틸기를 나타내고, 「Vi」는 비닐기를 나타낸다.
<다이 본딩용 실리콘 수지 조성물>
이하, 각 성분에 대해서 더욱 상세히 설명한다.
[(A) 성분]
(A) 성분은, 규소 원자에 결합한 알케닐기를 1분자 중에 적어도 2개 갖고, 25℃에 있어서의 점도가 100m㎩·s 미만(바람직하게는 1m㎩·s이상 100m㎩·s 미만이고, 보다 바람직하게는 5 내지 60m㎩·s이다)인 직쇄상 오르가노폴리실록산이다. 점도가 100m㎩·s를 초과하는 경우에는, 본 성분이 필요 이상으로 소프트 세그먼트로서 작용하기 때문에 목표로 하는 고경도를 얻는 것이 곤란해지고, 또한 조성물의 점도가 현저하게 높아진다고 하는 문제가 발생한다.
규소 원자에 결합한 알케닐기로서는, 비닐기, 알릴기, 에티닐기 등의 탄소수 2 내지 10인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 6인 알케닐기이고, 특히 비닐기가 바람직하다.
이 규소 원자에 결합한 알케닐기는, (A) 성분의 오르가노폴리실록산 분자 중에 있어서, 분자쇄 말단 및 분자쇄 측쇄 중 어느 것에 존재하거나, 혹은 이들 양쪽에 존재해도 되지만, 적어도 분자쇄 양 말단에 존재하는 것이 바람직하다.
알케닐기 이외의 규소 원자에 결합한 기로서는, 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 갖지 않는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기; 클로로메틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐화 알킬기 등의, 통상, 탄소 원자수가 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 10, 더욱 바람직하게는 1 내지 8인, 비치환 또는 할로겐 치환된 1가 탄화수소기를 들 수 있고, 특히 메틸기가 바람직하다.
(A) 성분의 오르가노폴리실록산은, 예를 들어 평균 조성식 (3)으로 표시되는 것이 바람직하다.
R4 dR5 eSiO(4-d-e)/2 (3)
(식 중, R4는 독립적으로, 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, R5는 독립적으로, 알케닐기이고, d는 1.9 내지 2.1의 수, e는 0.005 내지 1.0의 수이고, d+e는 1.95 내지 3.0을 충족한다.)
R4로 표시되는 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 갖지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기로서는, 상기 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합한 기로서 예시한 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
R5로 표시되는 알케닐기는, 상기 규소 원자에 결합한 알케닐기로서 예시한 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
d는 1.95 내지 2.00의 수인 것이 바람직하고, e는 0.01 내지 0.5의 수인 것이 바람직하고, d+e는 1.98 내지 2.5를 충족하는 것이 바람직하다.
(A) 성분의 직쇄상 오르가노폴리실록산으로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 것 등이 예시된다.
Vi(R6)2SiO[Si(R6)2O]fSi(R6)2Vi
Vi(R6)2SiO[Si(R6)ViO]g[Si(R6)2O]hSi(R6)2Vi
(Vi)2R6SiO[Si(R6)2O]fSiR6(Vi)2
(Vi)3SiO[Si(R6)2O]fSi(Vi)3
(Vi)2R6SiO[Si(R6)ViO]g[Si(R6)2O]hSiR6(Vi)2
(Vi)3SiO[Si(R6)ViO]g[Si(R6)2O]hSi(Vi)3
(R6)3SiO[Si(R6)ViO]g[Si(R6)2O]hSi(R6)3
(식 중, R6은 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, f는 0 내지 200, 바람직하게는 3 내지 120의 정수, g는 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 5의 정수, h는 0 내지 200, 바람직하게는 3 내지 110의 정수이다.)
상기 식 중, R6으로 표시되는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기는, 탄소 원자수가, 바람직하게는 1 내지 10, 보다 바람직하게는 1 내지 6인 것이다. 그 구체예로서는, 바람직하게는 상기 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합한 기로서 예시한 중에서 아릴기, 아르알킬기 이외의 것과 동종의 것을 들 수 있지만, 경화물의 내광성 및 내열성의 점에서, 보다 바람직하게는 알킬기, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
(A) 성분의 구체예로서는, 하기 식으로 표시되는 것 등이 예시된다.
(식 중, 괄호 내의 실록산 단위는, 임의의 배열순이어도 된다.)
(A) 성분은, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
[(B) 성분]
(B) 성분은, 하기 평균 단위식 (1)로 표시되는 분지상 오르가노폴리실록산이다.
(R2 3SiO1/2)l(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO)n(R2 2SiO)p(R1SiO3/2)q(R2SiO3/2)r(SiO4/2)s (1)
(식 중, R1은 독립적으로 알케닐기를 나타내고, R2는 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 전체 R2의 적어도 80몰%는 메틸기이고, l, m, n, p, q, r 및 s는, 각각 l≥0, m≥0, n≥0, p≥0, q≥0, r≥0 및 s≥0을 충족하는 수이되, 단, m+n+q>0, q+r+s>0이고, 또한 l+m+n+p+q+r+s=1을 충족하는 수이다.)
부언하면, (B) 성분은, R1SiO3/2 단위 또는 SiO4/2 단위 등의 분지 구조를 갖는 분지상의 오르가노폴리실록산이다. 또한, (B) 성분은, 25℃에 있어서 밀랍상 혹은 고체이며, 「밀랍상」이란, 25℃에 있어서 10,000㎩·s 이상, 특히 100,000㎩·s 이상의, 거의 자기 유동성을 나타내지 않는 검상(생고무상)인 것을 의미한다.
상기 평균 조성식 (1) 중, R1로 표시되는 알케닐기는, (A) 성분에 있어서 규소 원자에 결합한 알케닐기로서 예시한 것과 동종의 것이지만, 입수의 용이함 및 가격면에서 비닐기가 바람직하다.
R2로 표시되는 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기는, (A) 성분에 있어서 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합한 기로서 예시한 것과 동종의 것이지만, 전체 R2의 적어도 80몰%(80 내지 100몰%)는 메틸기이다. 메틸기의 비율이 전체 R2의 80몰% 미만인 경우에는, (A) 성분과의 상용성이 떨어지기 때문에, 조성물이 백탁되어버려, 목적으로 하는 고투명성의 경화물이 얻어지지 않는 경우가 있다.
l은 0 내지 0.65, m은 0 내지 0.65, n은 0 내지 0.5, p는 0 내지 0.5, q는 0 내지 0.8, r은 0 내지 0.8, s는 0 내지 0.6의 수인 것이 바람직하다. 또한, m+n+q는 0.1 내지 0.8, 특히 0.2 내지 0.65의 수인 것이 바람직하고, q+r+s는 0.1 내지 0.8, 특히 0.2 내지 0.6의 수인 것이 바람직하다.
(B) 성분 중, 규소 원자에 결합한 알케닐기의 함유량은, (B) 성분 100g당, 0.01 내지 1mol의 범위인 것이 바람직하고, 0.05 내지 0.5mol의 범위인 것이 보다 바람직하다. 알케닐기의 함유량이 0.01 내지 1mol의 범위를 충족하면, 가교 반응이 충분히 진행되어, 보다 고경도의 경화물이 얻어진다.
이러한 (B) 성분으로서, 구체적으로는, 하기 평균 단위식으로 표시되는 오르가노폴리실록산이 예시된다.
(R2 3SiO1/2)l(R1R2 2SiO1/2)m(SiO4/2)s
(R1R2 2SiO1/2)m(SiO4/2)s
(R1R2SiO)n(R2 2SiO)p(R2SiO3/2)r
(R1R2 2SiO1/2)m(R2 2SiO)p(R1SiO3/2)q
(R1R2 2SiO1/2)m(R2 2SiO)p(R2SiO3/2)r
(R2 3SiO1/2)l(R1R2 2SiO1/2)m(R2 2SiO)p(R2SiO3/2)r
(R2 3SiO1/2)l(R1R2 2SiO1/2)m(R2 2SiO)p(R1R2SiO)n(R2SiO3/2)r
(식 중, R1, R2, l, m, n, p, q, r 및 s는 상기와 동일하다.)
(B) 성분의 구체예로서는, 하기 평균 단위식으로 표시되는 오르가노폴리실록산을 들 수 있다.
(Me3SiO1/2)0.4(ViMe2SiO1/2)0.1(SiO4/2)0.5
(ViMeSiO)0.4(Me2SiO)0.15(MeSiO3/2)0.45
(ViMe2SiO1/2)0.2(Me2SiO)0.25(MeSiO3/2)0.55
본 발명에 있어서는, (B) 성분의 (A) 성분에 대한 비율도 중요하며, (B) 성분의 함유량은, (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 (B) 성분이 50 내지 90질량부가 되는 양이고, 바람직하게는 60 내지 80질량부, 보다 바람직하게는 70 내지 80질량부이다. (B) 성분의 상기 함유량이 50질량부 미만인 경우에는, 목표로 하는 고경도가 얻어지지 않는 경우가 있고, 90질량부를 초과하는 경우에는, 조성물의 점도가 현저하게 높아져서, 조성물을 LED 소자 등의 다이 본드재로서 사용하는 것이 곤란해진다.
(B) 성분은, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
[(C) 성분]
(C) 성분은, 하기 평균 단위식 (2)로 표시되고, SiH 결합을 1분자 중에 적어도 2개 갖고, 또한 (C) 성분 중 SiO2/2 단위 중 20% 이상이 R3 2SiO2/2 단위인 직쇄상 또는 환상 오르가노하이드로겐폴리실록산이다. 이 (C) 성분은, 상술한 (A) 성분 및 (B) 성분 중에 포함되는 알케닐기와 히드로실릴화 반응에 의해 반응해서 가교시키는 가교제로서 작용하는 성분이다.
R3 aHbSiO(4-a-b)/2 (2)
(식 중, R3은 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 전체 R3의 적어도 50몰%는 메틸기이고, a 및 b는 1.2≤a≤2.1, 0.1≤b≤1.0, 또한 1.6≤a+b≤2.4를 충족하는 수이다.)
(C) 성분이 가교제로서 작용하는 성분이라고 하는 관점에서, (C) 성분의 점도는, 25℃에 있어서 바람직하게는 1,000m㎩·s 이하이고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 1,000m㎩·s, 더욱 바람직하게는 2 내지 200m㎩·s이다.
또한, 가교의 밸런스의 관점에서, (C) 성분의 함유량은, (A) 성분 및 (B) 성분의 알케닐기 1개에 대하여, (C) 성분 중 SiH 결합의 수가 0.5 내지 5.0개가 되는 양이며, 바람직하게는 0.7 내지 3.0개가 되는 양이다.
부언하면, (C) 성분에 있어서, 1분자 중에 2개 이상(통상, 2 내지 200개), 바람직하게는 3개 이상(예를 들어, 3 내지 100개), 보다 바람직하게는 4 내지 50개 정도 함유되는 SiH 결합은, 분자쇄 말단, 분자쇄 도중의 어느 것에 위치해 있어도 되고, 또한 이 양쪽에 위치해 있어도 된다.
(C) 성분 중, SiH 결합의 함유량은, (C) 성분 1g당, 0.001 내지 0.02mol의 범위인 것이 바람직하고, 0.002 내지 0.017mol의 범위인 것이 보다 바람직하다.
또한, (C) 성분의 분자 구조는, 직쇄상, 환상, 분지상, 삼차원 망상 구조 중 어느 것이어도 된다. 또한, (C) 성분의 1분자 중 규소 원자의 수(또는 중합도)는, 바람직하게는 2 내지 200개, 보다 바람직하게는 3 내지 100개, 더욱 바람직하게는 4 내지 50개 정도이다.
상기 평균 조성식 (2)에 있어서, R3은 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, (A) 성분에 있어서 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합한 유기기로서 예시한 것과 마찬가지의 것을 들 수 있지만, 전체 R3의 적어도 50몰%, 바람직하게는 60 내지 100몰%는 메틸기이다. 메틸기의 비율이 전체 R3의 50몰% 미만인 경우에는, (A) 성분 및 (B) 성분과의 상용성이 떨어져서, 백탁 혹은 조성물이 상분리하거나 한다고 하는 문제가 발생하는 경우가 있다.
a는 1.2 내지 2.0, b는 0.2 내지 1.0, a+b는 1.8 내지 2.2의 수인 것이 바람직하다.
상기 평균 조성식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로겐폴리실록산으로서는, 예를 들어 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 트리스(하이드로겐디메틸실록시)메틸실란, 트리스(하이드로겐디메틸실록시)페닐실란, 메틸하이드로겐시클로폴리실록산, 메틸하이드로겐실록산·디메틸실록산 환상 공중합체, 양 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐폴리실록산, 양 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체, 양 말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 양 말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐폴리실록산, 양 말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산 공중합체, 양 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·디페닐실록산 공중합체, 양 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·디페닐실록산·디메틸실록산 공중합체, 양 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·메틸페닐실록산·디메틸실록산 공중합체, 양 말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·디메틸실록산·디페닐실록산 공중합체, 양 말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위와 (CH3)3SiO1/2 단위와 SiO4/2 단위를 포함하는 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위와 SiO4/2 단위를 포함하는 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위와 SiO4/2 단위와 (C6H5)3SiO1/2 단위를 포함하는 공중합체 등을 들 수 있다.
(C) 성분의 구체예로서는, 하기 식으로 표시되는 직쇄상의 오르가노하이드로겐폴리실록산이나 환상의 오르가노하이드로겐폴리실록산을 들 수 있다.
Me3SiO(MeHSiO)i(Me2SiO)jSiMe3
(식 중, i는 2 내지 100의 정수이고, j는 1 내지 100의 정수이다.)
(식 중, 괄호 내의 실록산 단위는, 임의의 배열순이어도 된다.)
(C) 성분은, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
[(D) 성분]
(D) 성분은 백금족 금속계 촉매이며, 이 (D) 성분은, 상술한 (A) 성분 및 (B) 성분과 (C) 성분과의 반응(히드로실릴화 반응)을 촉진하는 반응 촉매로서 작용하는 성분이다.
이 백금족 금속계 촉매로서는, 히드로실릴화 반응 촉매로서 공지인 어느 것이든 사용할 수 있다. 예를 들어, 백금흑, 로듐, 팔라듐 등의 백금족 금속 단체; H2PtCl4·kH2O, H2PtCl6·kH2O, NaHPtCl6·kH2O, KHPtCl6·kH2O, Na2PtCl6·kH2O, K2PtCl4·kH2O, PtCl4·kH2O, PtCl2, Na2HPtCl4·kH2O(식 중, k는 0 내지 6의 정수이고, 바람직하게는 0 또는 6이다) 등의 염화백금, 염화백금산 및 염화백금산염; 알코올 변성 염화백금산(미국특허 제3,220,972호 명세서 참조); 염화백금산과 올레핀의 컴플렉스(미국특허 제3,159,601호 명세서, 동 제3,159,662호 명세서, 동 제3,775,452호 명세서 참조); 백금흑, 팔라듐 등의 백금족 금속을 알루미나, 실리카, 카본 등의 담체에 담지시킨 것; 로듐-올레핀 컴플렉스; 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐(윌킨슨 촉매); 염화백금, 염화백금산, 또는 염화백금산염과 비닐기 함유 실록산, 특히 비닐기 함유 환상 실록산과의 컴플렉스 등을 들 수 있다. 이들 중에서 바람직한 것으로서, 상용성의 관점 및 염소 불순물의 관점에서, 염화백금산을 실리콘 변성한 것을 들 수 있고, 구체적으로는 예를 들어 염화백금산을 테트라메틸비닐디실록산으로 변성한 백금 촉매를 들 수 있다.
(D) 성분의 함유량은, 소위 유효량이며, 구체적으로는 (A) 내지 (C) 성분의 합계에 대하여, 금속 원자의 질량 환산으로 1 내지 500ppm, 바람직하게는 3 내지 100ppm, 보다 바람직하게는 5 내지 40ppm이 되는 양이다.
[그 밖의 성분]
본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물에는, 상기 (A) 내지 (D) 성분 이외에, 필요에 따라, 이하에 예시하는 그 밖의 성분을 배합해도 된다. 그 밖의 성분으로서는, 예를 들어 퓸드 실리카 등의 요변성 제어제; 결정성 실리카 등의 광산란제; 퓸드 실리카, 결정성 실리카 등의 보강재; 형광체; 석유계 용제, 반응성 관능기를 갖지 않는 비반응성 실리콘 오일 등의 점도 조정제; 카본 관능성 실란, 에폭시기, 알콕시기, 규소 원자에 결합한 수소 원자(즉, SiH 결합) 및 규소 원자에 결합한 비닐기 등의 알케닐기 중 적어도 1종을 갖는 (A) 내지 (D) 성분 이외의 실리콘 화합물 등의 접착성 향상제; 은, 금 등의 금속 분말 등의 도전성 부여제; 착색을 위한 안료 및 염료; 에티닐시클로헥산올, 테트라메틸테트라비닐테트라시클로실록산 등의 반응 억제제 등을 들 수 있다. 이들의 그 밖의 성분은, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
<경화물>
또한, 본 발명은, 상기 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물의 경화물을 제공한다.
본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물의 경화는, 공지된 조건에서 행하면 되고, 예를 들어 60 내지 180℃에서 10분 내지 3시간 가열함으로써 행할 수 있다. 특히, 해당 조성물을 경화시켜서 얻어지는 경화물의 쇼어 D 경도는 50 이상인 것이 바람직하다. 해당 쇼어 D 경도를 50 이상으로 하기 위한 경화 조건은, 통상, 본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 100 내지 180℃에서 30분 내지 180분간의 조건에서 가열하여 경화시키는 것이다.
본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물의 경화물은, 경화 시의 휘발분이 적기 때문에 금 패드의 오염이 없고, 보다 고경도의 것이기 때문에, 특히 LED 소자 등의 다이 본딩에 사용되는 다이 본드재로서 유용하다. 예를 들어, 본 발명의 조성물을 100℃에서 1시간, 추가로 150℃에서 2시간 경화했을 때의 휘발분이 1.5질량% 이하인 것으로 할 수 있다.
<발광 다이오드 소자>
또한, 본 발명은, 상기 경화물로 다이 본딩된 것인 발광 다이오드 소자를 제공한다.
본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 사용해서 광학 소자(예를 들어, 발광 다이오드)를 다이 본딩하는 방법의 일례로서는, 본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 시린지에 충전하고, 디스펜서를 사용해서 패키지 등의 기체 상에 건조 상태로 5 내지 100㎛의 두께가 되도록 도포한 후, 도포한 조성물 상에 광학 소자를 배치하고, 해당 조성물을 경화시킴으로써, 광학 소자를 기체 상에 다이 본딩하는 방법을 들 수 있다. 또한 스퀴지 접시에 조성물을 놓고, 스퀴지하면서 스탬핑에 의한 방법으로 기체 상에 건조 상태로 5 내지 100㎛의 두께가 되도록 도포한 후, 도포한 조성물 상에 광학 소자를 배치하고, 해당 조성물을 경화시킴으로써, 광학 소자를 기체 상에 다이 본딩하는 방법이어도 된다. 해당 조성물의 경화 조건은, 상술한 바와 같이 하면 된다. 이와 같이 해서 신뢰성이 높은, 본 발명의 다이 본딩용 실리콘 조성물의 경화물로 다이 본딩된 발광 다이오드 소자로 할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 사용해서 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 부언하면, 실시예에 있어서, 「Me」은 메틸기를 나타내고, 「Vi」는 비닐기를 나타낸다. 점도는 회전 점도계를 사용한 25℃에 있어서의 값이다.
[합성예 1]
(D) 성분의 합성: 육염화백금산과 1,3-디비닐테트라메틸디실록산의 반응 생성물을, 백금 함량이 0.04질량%가 되도록 평균식: ViMe2SiO(Me2SiO)40SiMe2Vi로 표시되는 직쇄상 디메틸폴리실록산(점도 60m㎩·s)으로 희석하여, 백금 촉매를 제조했다.
[실시예 1]
평균 분자식: ViMe2SiO(SiMe2O)40SiMe2Vi로 표시되는 양 말단이 비닐기로 봉쇄된 25℃에 있어서의 점도가 60m㎩·s인 직쇄상의 디메틸폴리실록산 (A-1)과, Me3SiO1/2, ViMe2SiO1/2 및 SiO4/2 단위로 구성되고, SiO4/2에 대하여 Me3SiO1/2 및 ViMe2SiO1/2의 몰비가 0.8이고, 고형분에 대한 비닐기량이 0.085몰/100g인 25℃에 있어서 고체상의 실리콘레진 (B)의 크실렌 용액을, 유효 성분 환산으로 질량비로 25:75의 비율로 혼합했다. 이 혼합물로부터 160℃에서 10mmHg 이하의 감압 하에서 크실렌을 제거하고, 폴리실록산의 혼합 액체를 얻었다.
이어서, 이 폴리실록산의 혼합 액체 100질량부에, 평균 분자식: Me3SiO(MeHSiO)45(Me2SiO)17SiMe3으로 표시되는 메틸하이드로겐실록산 (C-1) 16.6질량부와, 그 밖의 성분으로서, 하기 식으로 표시되는 에폭시기 함유 환상 오르가노폴리실록산 (F-1) 5질량부 및 부가 반응 제어제로서 테트라메틸테트라비닐테트라시클로실록산 (G-1) 3질량부와 트리알릴이소시아누레이트 (G-2) 2.4질량부를 혼합하여, 투명한 액체를 얻었다(조성물 중 총 알케닐기에 대한 총 SiH기의 몰비는 1.3).
추가로 이 액체 100질량부에, 합성예 1에서 얻어진 (D) 성분을 3질량부 및 퓸드 실리카: (주)도꾸야마제 레올로실 DM-30S(E) 5질량부를 혼합해서 25℃에 있어서의 점도가 23㎩·s인 투명한 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 얻었다.
[실시예 2]
평균 분자식: ViMe2SiO(SiMe2O)40SiMe2Vi로 표시되는 양 말단이 비닐기로 봉쇄된 25℃에 있어서의 점도가 60m㎩·s인 직쇄상의 디메틸폴리실록산 (A-1)과, Me3SiO1/2, ViMe2SiO1/2 및 SiO4/2 단위로 구성되고, SiO4/2에 대하여 Me3SiO1/2 및 ViMe2SiO1/2의 몰비가 0.8이고, 고형분에 대한 비닐기량이 0.085몰/100g인 25℃에 있어서 고체상의 실리콘레진 (B)의 크실렌 용액을, 유효 성분 환산으로 질량비로 25:75의 비율로 혼합했다. 이 혼합물로부터 160℃에서 10mmHg 이하의 감압 하에서 크실렌을 제거하고, 폴리실록산의 혼합 액체를 얻었다.
이어서, 이 폴리실록산의 혼합 액체 100질량부에, 평균 분자식: Me3SiO(SiHMeO)66(SiMe2O)32SiMe3으로 표시되는 메틸하이드로겐실록산 (C-2) 17.5질량부와, 그 밖의 성분으로서, 상기 식으로 표시되는 에폭시기 함유 환상 오르가노폴리실록산 (F-1) 5질량부 및 부가 반응 제어제로서 테트라메틸테트라비닐테트라시클로실록산 (G-1) 3질량부와 트리알릴이소시아누레이트 (G-2) 2.4질량부를 혼합하고, 투명한 액체를 얻었다(조성물 중의 총 알케닐기에 대한 총 SiH기의 몰비는 1.3).
추가로, 이 액체 100질량부에, 합성예 1에서 얻어진 (D) 성분을 3질량부 및 퓸드 실리카: (주)도꾸야마제 레올로실 DM-30S(E) 5질량부를 혼합해서 점도가 27㎩·s의 투명한 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 얻었다.
[실시예 3]
평균 분자식: ViMe2SiO(SiMe2O)10SiMe2Vi로 표시되는 양 말단이 비닐기로 봉쇄된 25℃에 있어서의 점도가 10m㎩·s인 직쇄상의 디메틸폴리실록산 (A-2)와, Me3SiO1/2, ViMe2SiO1/2 및 SiO4/2 단위로 구성되고, SiO4/2에 대하여 Me3SiO1/2 및 ViMe2SiO1/2의 몰비가 0.8이고, 고형분에 대한 비닐기량이 0.085몰/100g인 25℃에 있어서 고체상의 실리콘레진 (B)의 크실렌 용액을, 유효 성분 환산으로 질량비로 25:75의 비율로 혼합했다. 이 혼합물로부터 160℃에서 10mmHg 이하의 감압 하에서 크실렌을 제거하고, 폴리실록산의 혼합 액체를 얻었다.
이어서, 이 폴리실록산의 혼합 액체 100질량부에, 평균 분자식: Me3SiO(SiHMeO)66(SiMe2O)32SiMe3으로 표시되는 메틸하이드로겐실록산 (C-2) 17.7질량부와, 그 밖의 성분으로서, 하기 식으로 표시되는 에폭시기 함유 오르가노폴리실록산 (F-2) 1.2질량부 및 부가 반응 제어제로서 테트라메틸테트라비닐테트라시클로실록산 (G-1) 3질량부와 트리알릴이소시아누레이트 (G-2) 2.4질량부를 혼합하고, 투명 액체를 얻었다(조성물 중의 총 알케닐기에 대한 총 SiH기의 몰비는 1.3).
추가로, 이 액체 100질량부에, 합성예 1에서 얻어진 (D) 성분을 3질량부 및 퓸드 실리카: (주)도꾸야마제 레올로실 DM-30S(E) 8질량부를 혼합해서 25℃에 있어서의 점도가 34㎩·s인 투명한 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 얻었다.
[비교예 1]
실시예 1의 (C-1) 16.6질량부 대신에, 평균 분자식: Me3SiO(SiHMeO)8SiMe3으로 표시되는 메틸하이드로겐실록산 (C-3) 10질량부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 같은 조작을 행하여, 점도가 35㎩·s인 투명한 부가 경화형 실리콘 수지 조성물을 얻었다.
[비교예 2]
실시예 3의 (C-2) 17.7질량부 대신에, 평균 분자식: Me3SiO(SiHMeO)38SiMe3으로 표시되는 메틸하이드로겐실록산 (C-4) 8.7질량부를 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일한 조작을 행하여, 점도가 38㎩·s인 투명한 부가 경화형 실리콘 수지 조성물을 얻었다.
[비교예 3]
실시예 1의 (C-1) 16.6질량부 대신에, 평균 분자식: Me3SiO(SiHMeO)7(SiMe2O)1SiMe3으로 표시되는 메틸하이드로겐실록산 (C-5) 13.4질량부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 점도가 38㎩·s인 투명한 부가 경화형 실리콘 수지 조성물을 얻었다.
상기와 같이 해서 제조한 조성물에 대해서, 이하와 같은 시험을 행하였다. 시험의 결과를 표 1에 나타낸다.
(경화물의 경도 측정)
각 실시예 및 각 비교예에 있어서 얻어진 조성물을 사용하여, 150℃에서 3시간 가열함으로써 얻어진 경화물의 쇼어 D 경도를 측정했다.
(경화 시의 휘발분)
각 실시예 및 각 비교예에 있어서 얻어진 조성물 1.0g을, 60㎜φ의 알루미늄 샤알레에 펴서, 100℃×1시간 후, 150℃×2시간 가열 경화했다. 경화 전후의 질량 변화로부터, 경화 시의 휘발분을 하기 식에 따라서 구했다.
(경화시 휘발분%)=100-((경화 후의 질량)÷(경화 전의 질량)×100)
(금 패드 오염)
금 패드를 구비하는 LED 소자를 슬라이드 유리 위에 놓고, 그 주위에 각 실시예에 있어서 얻어진 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물 및 각 비교예에 있어서 얻어진 부가 경화형 실리콘 수지 조성물 4g을 배치한다. 그것을 용기에 넣고, 반밀폐 하에서 80℃×2시간 후, 100℃에서 1시간, 추가로 150℃에서 2시간 경화시켰을 때의 금 패드 부분의 오염 상황을 현미경으로 관찰하여, 오염이 발생하지 않은 것을 「GOOD」, 오염이 발생한 것을 「NG」라고 표기했다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물은 고경도의 경화물을 부여하고, 또한 경화 시의 휘발분이 적기 때문에 금 패드의 오염이 없어 양호하다. 한편, 본 발명의 (C) 성분의 범위를 벗어나는 오르가노하이드로겐폴리실록산을 사용한 비교예 1 내지 3에 있어서는, 고경도의 경화물을 부여하기는 하지만, 금 패드의 오염이 발생했다.
부언하면, 본 발명은, 상기 실시 형태에 한정되는 것은 아니다. 상기 실시 형태는 예시이며, 본 발명의 특허 청구 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고, 마찬가지 작용 효과를 발휘하는 것은, 어떠한 것이든 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
Claims (3)
- (A) 규소 원자에 결합한 알케닐기를 1분자 중에 적어도 2개 갖고, 25℃에 있어서의 점도가 100m㎩·s 미만인 직쇄상 오르가노폴리실록산,
(B) 하기 평균 단위식 (1)로 표시되고, 25℃에 있어서 밀랍상 혹은 고체인 분지상 오르가노폴리실록산: (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 100질량부에 대하여 (B) 성분이 50 내지 90질량부가 되는 양,
(R2 3SiO1/2)l(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO)n(R2 2SiO)p(R1SiO3/2)q(R2SiO3/2)r(SiO4/2)s (1)
(식 중, R1은 독립적으로 알케닐기를 나타내고, R2는 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 전체 R2의 적어도 80몰%는 메틸기이고, l, m, n, p, q, r 및 s는, 각각 l≥0, m≥0, n≥0, p≥0, q≥0, r≥0 및 s≥0을 충족하는 수이고, m+n+q>0, q+r+s>0이고, 또한 l+m+n+p+q+r+s=1을 충족하는 수이다.)
(C) 하기 평균 조성식 (2)로 표시되고, SiH 결합을 1분자 중에 적어도 2개 갖고, 또한 (C) 성분 중 SiO2/2 단위 중 20% 이상이 R3 2SiO2/2 단위인 직쇄상 또는 환상 오르가노하이드로겐폴리실록산: (A) 성분 및 (B) 성분 중 규소 원자 결합 알케닐기 1개에 대한 (C) 성분 중 SiH 결합이 0.5 내지 5.0개가 되는 양,
R3 aHbSiO(4-a-b)/2 (2)
(식 중, R3은 독립적으로 부가 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 전체 R3의 적어도 50몰%는 메틸기이고, a 및 b는 1.2≤a≤2.1, 0.1≤b≤1.0, 또한 1.6≤a+b≤2.4를 충족하는 수이다.) 및
(D) 백금족 금속계 촉매: (A) 내지 (C) 성분의 합계에 대하여 금속 원자의 질량 환산으로 1 내지 500ppm이 되는 양
을 포함하고,
100℃에서 1시간, 추가로 150℃에서 2시간 경화했을 때의 휘발분이 1.5질량% 이하인 것임을 특징으로 하는 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물. - 제1항에 기재된 다이 본딩용 실리콘 수지 조성물을 경화한 것임을 특징으로 하는 경화물.
- 제2항에 기재된 경화물로 다이 본딩된 것임을 특징으로 하는 발광 다이오드 소자.
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