KR20200097240A - 착색 조성물 및 컬러 필터 - Google Patents

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coloring composition
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Abstract

본 발명이 해결하려는 과제는, 최근 컬러 필터 제작 공정에서 사용되고 있는 글리콜계 용제로의 고도의 분산이 곤란한 트렌계 화합물을 함유하면서, 글리콜계 용제로의 고도의 분산을 실현하고, 컬러 필터 제작 공정에서 경화 불량 등의 바람직하지 않은 영향을 주는 일 없이 사용할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것에 있다. 특정 안트라퀴논 유도체와, 트렌계 화합물과, 글리콜계 유기 용제를 함유하는 착색 조성물을 제공함으로써, 상기 과제를 해결한다.

Description

착색 조성물 및 컬러 필터
본 발명은, 착색 조성물 및 그것을 이용한 컬러 필터에 관한 것이다.
트렌계 화합물은 각종 착색 성분으로서 사용되고 있는데, 용도에 따라서는, 매체로의 보다 고도의 분산능이 요구된다.
특히, 컬러 필터 용도에 있어서는, 착색 성분의 분산능이 디스플레이 성능으로 직결되기 때문에, 범용의 도료, 인쇄 잉크 등의 용도에 비해, 분산능의 요구는 높은 것이 된다.
일반적으로 컬러 필터의 제조에 이용하는 감광성 수지 조성물에 있어서의 매체는, 인체로의 유해성의 낮음이나 가열 건조성의 좋음으로부터 글리콜계 용제만이 선택되고 있다.
트렌계 화합물은 글리콜계 용제로의 고도의 분산이 어려운 것이 알려져 있고, 종래부터 염료 유도체나 안료 유도체(이하, 단순히 유도체라고 표기하는 경우가 있다)를 병용함으로써 분산능의 개선이 시도되어 왔다. 그러나, 글리콜계 용제와의 상성이 좋지 않은 것을 선택한 경우, 반대로 분산에 바람직하지 않은 영향을 주는 경우가 있다. 그 때문에 병용하는 첨가제는 글리콜계 용제와의 상성도 좋지 않으면, 도저히 실용 상황에 사용할 수 없다.
또, 컬러 필터 용도와 같이 색상의 미소한 변화가 품질에 크게 영향을 주는 용도에 있어서는, 범용되어 있는 착색력이 높은 유도체를 이용하는 것은 바람직하지 않다.
컬러 필터의 제조 방법은, 일반적으로, 포토리소그래피법이 이용된다. 이 방법에 있어서는, 안료 등의 착색 성분을 포함하는 감광성 조성물을, 컬러 필터용의 투명 기판 상에 도포하고, 가열 건조한 후, 포토마스크를 통해 자외선 조사함으로써 패턴 노광하는 공정이 있지만, 이 자외선에 의한 경화를 불균일 없이 적절히 행하기 위해서, 착색 성분에 대해서는 최대한 자외선 흡수가 작은 것이 바람직하다고 되어 있다.
이에, 특허문헌 1에는, 트렌계 안료와 각종 안료의 술폰산 유도체를 함유하는 조성물이 기재되어 있다. 또, 특허문헌 2에는, 안트라퀴논 유도체와 착색제를 함유하는 안료 조성물이 기재되어 있다.
일본국 특허공표 2004-522820호 공보 일본국 특허공개 2005-213403호 공보
그러나, 특허문헌 1에 기재된 방법에서는, 트렌계 안료의 술폰산 유도체 또는 그 외 안료의 술폰산 유도체는, 트렌계 안료 자체와 상이한 가시 영역에 있어서의 광흡수를 갖기 때문에, 트렌계 안료 단체와 비교해서 색상이 변화해버리는 것이 문제가 된다. 또, 유도체의 자외선 흡수가 크기 때문에, 착색 조성물로서의 자외선 흡수도 커져, 컬러 필터 용도에 있어서는 자외선에 의한 경화가 저해된다는 문제가 발생한다. 또, 특허문헌 2에 기재된 방법에서는 사용되는 용제가 유전율 15 이상의 극성 용제이며, 트렌계 화합물의 고도의 분산을 실현할 수 있는 것은 아니다.
본 발명이 해결하려는 과제는, 최근 컬러 필터 제작 공정에서 사용되고 있는 글리콜계 용제로의 고도의 분산이 곤란한 트렌계 화합물을 함유하면서, 글리콜계 용제로의 고도의 분산을 실현하고, 컬러 필터 제작 공정에서 경화 불량 등의 바람직하지 않은 영향을 주는 일 없이 사용할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 열심히 검토한 결과, 후술하는 특정 안트라퀴논 유도체와, 트렌계 화합물과, 글리콜계 유기 용제를 함유하는 착색 조성물을 이용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은,
「항 1. 하기 일반식 (1):
Figure pct00001
(식 (1) 중, A1은, 단결합, -CONH-R1- 또는 -SO2NH-R2-이며,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 2가의 탄화수소기이며, B1은, -SO3M·nH2O 또는 -COOM·nH2O이며, M은, 1~3가의 양이온의 1당량이며, n은 0~5의 정수이다.)
로 표시되는 안트라퀴논 유도체와, 하기 일반식 (2):
Figure pct00002
(식 (2) 중, X1~X12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이다)
로 표시되는 트렌계 화합물과, 하기 일반식 (3):
Figure pct00003
(식 (3) 중, D2는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 2가의 탄화수소기이며, R5는 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 탄화수소기이며, R6은 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 탄화수소기이며, n은 1~5의 정수이다)
으로 표시되는 글리콜계 유기 용제를 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물(이하, 본 발명의 착색 조성물이라고 표기하는 경우가 있다).
항 2. 상기 트렌계 화합물이 피그먼트 블루 60, 배트 블루 4, 피그먼트 블루 64 및 배트 블루 6으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 항 1에 기재된 착색 조성물.
항 3. 상기 안트라퀴논 유도체가, 하기 일반식 (1-1):
Figure pct00004
로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (1-2):
Figure pct00005
로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 항 1 또는 항 2에 기재된 착색 조성물.
항 4. 또한, 본 발명은, 상기 글리콜계 유기 용제가, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트인 것을 특징으로 하는 상기 항 1 내지 항 3 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물에 관한 것이다.
또, 본 발명은, 상기한 착색 조성물을 함유하는 컬러 필터.」에 관한 것이다.
본 발명의 착색 조성물은, 유기 용제로의 고도의 분산이 곤란한 트렌계 화합물을 고도로 분산하고, 컬러 필터 제작 공정에서 경화 불량이나 색상 변화 등의 바람직하지 않은 영향을 주는 일 없이 사용할 수 있는 착색 조성물이며, 이것을 이용함으로써 우수한 컬러 필터를 얻을 수 있다.
본 발명은, 특정 안트라퀴논 유도체와, 트렌계 화합물과, 글리콜계 유기 용제를 함유하는 착색 조성물이다.
본 발명에서 이용하는 안트라퀴논 유도체는, 특정 치환 위치(2위치)에 특정 치환기(후술하는 산성 관능기)를 1개 갖는 것이다. 이러한 안트라퀴논 유도체를 후술하는 트렌계 화합물과 함께 글리콜계 용제 중에 분산시킴으로써, 트렌계 화합물이 고도로 분산한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
트렌계 화합물의 분산 기구는, 우선 안트라퀴논 유도체 중의 안트라퀴논 골격부가 트렌계 화합물 중의 안트라퀴논 골격 부분에 흡착하고, 그 다음에 안트라퀴논 유도체 중의 산성 관능기부가 분산제 중의 염기성기부와 산염기 상호작용에 의해 흡착하는 단계를 거치는 것으로 추정된다. 이에 의해 분산제의 입체 장해 또는 정전 반발에 의한 분산 효과를 받는 것이 가능해지고, 결과적으로, 트렌계 화합물이 글리콜계 유기 용제에 대해 고도로 분산하는 것으로 추정된다.
여기서, 안트라퀴논계 화합물은 1위치와 2위치에 치환기를 도입 가능하고, 그 치환기도 무수한 조합이 생각된다. 본 발명자들은, 이들 중에서도 1위치가 아니라, 2위치에 후술하는 산성 관능기(-A1-B1)를 가짐으로써, 트렌계 화합물에 대한 특히 우수한 분산능을 발휘할 수 있는 것을 발견했다. 본 지견은, 발명자들의 시행 착오에 의한 것이며, 메카니즘은 확실하지 않지만, 안트라퀴논의 1위치에 산성 관능기를 갖는 것은, 트렌계 화합물에 흡착했을 때의 산성 관능기가 트렌계 화합물 중의 카르보닐기와 공간적으로 가까운 거리에 존재하기 때문에, 산성 관능기 또는 산성 관능기에 흡착하고 있는 분산제 중의 관능기와 카르보닐기의 상호작용을 발생시켜, 위치가 고정됨으로써 분산제의 고분자쇄의 공간적인 확대가 제한되기 때문에, 분산 효과를 충분히 받을 수 없는 것으로 추정된다. 이에 대해, 안트라퀴논의 2위치에 산성 관능기를 갖는 것은 트렌계 화합물에 흡착했을 때의 산성 관능기가 트렌계 화합물 중의 카르보닐기와 공간적으로 멀어진 위치에 존재하기 때문에 상술한 상호작용이 발생하는 일 없이, 높은 분산능(저점도화)을 발휘한다고 추정된다.
또, 안트라퀴논의 2위치에 산성 관능기를 갖고 있어도, 또한, 다른 1개의 산성 관능기를 갖는 경우(2치환체)에는, 착색제나 분산제로의 흡착 시에 입체 장해가 발생하는 것에 반해, 1치환체에서는 그 입체 장해가 감소하고 있기 때문에 흡착력이 향상되어, 높은 분산능(저점도화)을 발휘한다고 추정된다.
Figure pct00006
글리콜계 용제는 안트라퀴논 유도체 및 분산제에 대해 적당한 친화성을 나타내는 정도의 극성을 갖는 점에서 트렌계 화합물, 안트라퀴논 유도체, 분산제, 용제의 적당한 상호작용으로 이루어지는 고도의 분산계를 실현할 수 있는 것으로 추정된다.
본 발명에서 이용하는 안트라퀴논 유도체는, 하기 일반식 (1):
Figure pct00007
(식 (1) 중, A1은, 단결합, -CONH-R1- 또는 -SO2NH-R2-이며, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 2가의 탄화수소기이며, B1은, -SO3M·nH2O 또는 -COOM·nH2O이며, M은, 1~3가의 양이온의 1당량이며, n은 0~5의 정수이다.)로 표시된다.
여기서, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 2가의 탄화수소기란 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기, 시클로헥실렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 비닐렌기, 아릴렌기 등을 들 수 있다. 「치환기」는, 예를 들면, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 카르복시기, 술포기, 아미노기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
여기서, 「1~3가의 양이온의 1당량」이란, -SO3- 또는 -COO- 1몰에 대해, 수소 이온의 1몰, 나트륨(I) 이온의 1몰, 알루미늄(III) 이온의 1/3몰, 칼슘(II) 이온의 1/2몰, 암모늄 이온의 1몰 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
구체적으로는, 다음과 같은 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
보다 바람직하게는, 하기 일반식 (1-1):
Figure pct00025
로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (1-2):
Figure pct00026
로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 분자량이 작고, 화합물 분자량에서 차지하는 산성 관능기의 분자량의 비율이 커, 적은 첨가량으로도 높은 분산능을 발휘한다는 관점으로부터 유리하기 때문이다.
안트라퀴논 유도체는 일반적으로, 안료 유도체 등과 비교해서 가시 영역에 있어서의 흡광도가 작고, 유도체 첨가 후에도 착색제(후술하는 트렌계 화합물) 단체의 색상으로부터의 변화가 작다. 또, 안트라퀴논 유도체는, 자외 영역에 있어서의 흡광도가 작기 때문에, 자외선 경화를 저해하는 일이 없다. 이러한 점으로부터도, 컬러 필터 용도에 특히 적합하다.
이들은, 시판품을 사용할 수도 있고, 공지의 방법에 따라 합성하여 이용할 수도 있다.
본 발명에 이용하는 트렌계 화합물은, 하기 일반식 (2):
Figure pct00027
(식 (2) 중, X1~X12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이다)로 표시되는 것이다. 예를 들면, 피그먼트 블루 60, 배트 블루 4, 피그먼트 블루 64 및 배트 블루 6 등을 들 수 있다. 이들은, 시판품을 사용할 수도 있고, 공지의 방법에 따라 합성하여 이용할 수도 있다.
또한, 식 (2)와는 상이하지만, 유사 구조를 갖는 안료도 몇 개인가 알려져 있는데, 본 발명에서 이용하는 안트라퀴논 유도체는, 식 (2)의 구조 이외의 안료와 병용해도, 본 발명과 마찬가지의 효과는 얻어지지 않는다. 예를 들면, 안트라퀴논 구조가 단결합으로 연결된 C.I. Pigment No. 177은 후술하는 비교예로서 나타낸 바와 같이, 본 발명의 착색 조성물이 발휘하는 우수한 효과는 얻어지지 않는다. 트렌계 화합물은 평면 구조를 취하기 때문에, 흡착하는 유도체 및 분산제의 공간상의 위치가 고정되고, 분산제 중의 고분자쇄에 의해 트렌 화합물의 결정면의 접근에 의한 응집을 억제할 수 있는 것으로 추정된다. 이에 대해, 안트라퀴논 구조가 단결합으로 연결된 C.I. Pigment No. 177은, 트렌계 화합물과 마찬가지로 골격 중의 안트라퀴논 구조에 의해 안트라퀴논 유도체와 흡착할 수 있지만, 단결합부를 자유롭게 회전할 수 있기 때문에, 분산제 고분자쇄의 입체 장해가 작은 면들이 접근하여, 응집의 억제 효과가 얻어지는 것으로 추정된다.
글리콜계 유기 용제란, 글리콜에테르류, 글리콜에스테르류 등을 들 수 있다. 글리콜에테르류로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜-t-부틸에테르 등을 들 수 있다. 글리콜에스테르류로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜메틸에테르 등을 들 수 있다.
착색 조성물을, 저점도이며, 작업성이 우수한 것으로 하기 위해서, 착색 조성물에 함유시키는 글리콜계 용제로서는, 적어도, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 이용하는 것이 바람직하다.
또, 상온에서의 휘발성이 낮고, 가열 건조성이 좋은 것이 바람직하다. 즉 비점이 100~160℃인 글리콜계 용제가 바람직하고, 비점이 130℃~150℃인 것이 보다 바람직하다. 비점이 130℃~150℃인 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물은, 디스플레이용 착색 부재와 같은 용도에 이용할 수 있다.
적합한 사용예로서 예를 들면, 디스플레이용 차광성 부재 등을 들 수 있다.
디스플레이용 차광성 부재란, 가시광역 또는, 디스플레이에 있어서의 백라이트와 같은 발광 부재로부터의 발광을 차폐하기 위한 재료이다. 구체적으로는, 블랙 매트릭스나, TFT 차광막, 블랙 마스크, 블랙 시일, 블랙 컬럼 스페이서, ELD에 있어서의 전계 제한층 등이 있다.
본 발명의 착색 조성물에는 다른 유기 안료나 무기 안료, 염료 등의 착색제를 혼합해도 된다. 혼합되는 착색제로서는, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 레드 179 등을 들 수 있다.
목적으로 하는 블랙 매트릭스 등에 요구되고 있는 흑색도가 얻어지면, 추가로 다음과 같은 안료를 병용해도 된다. 이하, 각 색 안료의 예를 나타낸다.
추가로 더해도 되는 청색의 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 블루 1, 1:2, 9, 14, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 17, 19, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56:1, 61, 61:1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79, 80 등을 들 수 있다.
황색 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62:1, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 87, 93, 94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 119, 120, 126, 127, 127:1, 128, 129, 130, 133, 134, 136, 138, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191, 191:1, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 213, 214, 228, 229, 231 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 83, 117, 129, 138, 139, 150, 154, 155, 180, 185, 228, 231을 들 수 있고, 더 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 83, 138, 139, 150, 155, 185, 228, 231을 들 수 있다.
등색 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 오렌지 1, 2, 5, 13, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 34, 36, 38, 39, 43, 46, 48, 49, 61, 62, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 81 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 바람직하게는, C.I. 피그먼트 오렌지 36, 38, 60, 62, 64, 72를 들 수 있다.
갈색의 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 브라운 23, 25, 41 등을 들 수 있다.
적색의 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53, 53:1, 53:2, 53:3, 57, 57:1, 57:2, 58:4, 60, 63, 63:1, 63:2, 64, 64:1, 68, 69, 81, 81:1, 81:2, 81:3, 81:4, 83, 88, 90:1, 101, 101:1, 104, 108, 108:1, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 213, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 279 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 48:1, 122, 168, 177, 179, 202, 206, 207, 209, 224, 242, 254, 272를 들 수 있고, 더 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 177, 179, 209, 224, 254, 272를 들 수 있다.
자색의 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 1:1, 2, 2:2, 3, 3:1, 3:3, 5, 5:1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 바이올렛 19, 23, 29를 들 수 있고, 더 바람직하게는 C.I. 피그먼트 바이올렛 23, 29를 들 수 있다.
녹색의 안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 그린 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59, 62, 63을 들 수 있다. 이 중에서도, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 그린 7, 36을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물은, 본 발명에서 이용하는 안트라퀴논 유도체와, 트렌계 화합물과, 글리콜계 용제를 필수 성분으로 하고, 필요에 따라 염기성기를 갖는 수지계 분산제를 혼합함으로써 얻을 수 있다.
안트라퀴논 유도체는, 트렌계 화합물 100부당, 0.1~20부의 범위에서 함유한다. 착색력, 생산성을 고려하면, 3~10부의 범위에서 함유하는 것이 바람직하다. 안트라퀴논 유도체를 첨가하는 시기는, 착색제를 미세화하는 공정에서 첨가해도 상관없고, 미세화 공정 후, 착색제를 세정하여 정제한 후에 첨가해도 상관없다.
안트라퀴논 유도체의 처리 방법은, 고체 또는 알칼리에 의해 용해시키고, 산성 상태로 트렌계 화합물 표면에 흡착시키는 방법이 있다. 고체의 경우, 미세화 처리한 트렌계 화합물과 물 등의 용매를 함유한 웨트 케이크에 첨가한다. 알칼리에 의한 안트라퀴논 유도체의 용해는, 통상 pH8~12로 행해지고, 그 후, 미세화한 트렌계 화합물과 슬러리 중에서 혼합, 그 후, 계내를 산성, 통상 pH3~5로 조정하여, 트렌계 화합물 표면에 안트라퀴논 유도체를 석출시킨다. 또, 본 발명의 착색 조성물을 제조함에 있어서, 안트라퀴논 유도체 이외에도 각종 첨가제를 첨가해도 된다. 구체적으로는, 광 또는 열경화성 수지, 계면활성제, 분산제, 로진 등을 들 수 있다.
이들 착색 조성물을 글리콜계 용제 중에 분산시키는 경우, 분산성의 향상, 및 분산 안정성의 향상을 위해서, 필요에 따라 염기성기를 갖는 수지계 분산제가 병용된다. 이 염기성기를 갖는 수지계 분산제는, 안트라퀴논 유도체의 산성기와 염기성기에 의해 결합하고, 상용성 부분이 분산매에 신장되어 분산체를 구성하는 기능을 갖는 것이며, 후술하는 감광성 조성물의 조제에 이용하는 알칼리 가용성 수지나, 광중합성 모노머와는 다른 종류의 것이다.
염기성기를 갖는 수지형 분산제로서는, 염기성기 및 고분자쇄를 갖는 것, 염기성기로서는 예를 들면, 3급 아미노기, 4급 암모늄기를 들 수 있다. 고분자쇄로서는 예를 들면, 폴리우레탄 수지, 폴리에틸렌이민, 폴리옥시에틸렌글리콜디에스테르, 아크릴 수지, 폴리에스테르 수지 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 3급 아미노기 또는 4급 암모늄기 중 어느 한쪽, 또는 그 양쪽을 함유하는, 폴리에스테르 수지형 분산제 및/또는 아크릴 수지계 분산제가, 분산성, 내열성, 내광성의 점에서 바람직하다.
각종 염기성기를 갖는 수지계 분산제의 구체예로서는, 상품명으로, AJISPER(Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc. 제조), EFKA(BASF SE 제조), DISPERBYK(BYK-Chemie GmbH 제조), BYKLPN(BYK-Chemie GmbH 제조), DISPARLON(Kusumoto Chemicals, Ltd. 제조), SOLSPERSE(Lubrizol Corporation 제조), KP(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조), POLYFLOW(Kyoeisha Chemical Co., Ltd. 제조) 등을 들 수 있다. 이들 분산제는, 1종을 이용해도 되고, 2종 이상을 임의의 조합 및 비율로 병용할 수 있다.
염기성기를 갖는 수지계 분산제는, 착색제의 합계의 질량 환산 100부당, 통상 30~60부, 바람직하게는 38~52부이다.
여기서 이용되는 글리콜계 용제로서는, 예를 들면, 글리콜에테르류, 글리콜에스테르류 등을 들 수 있다. 글리콜에테르류로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜-t-부틸에테르 등을 들 수 있다. 글리콜에스테르류로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜메틸에테르 등을 들 수 있다.
착색 조성물을 이용하여, 포토리소그래피 방식으로 블랙 매트릭스를 형성하기 위한 감광성 조성물을 조제할 때에는, 저점도로 도포성, 작업성, 토출성이 우수한 것으로 하기 위해서, 적어도, 착색 조성물에 함유시키는 유기 용제로서는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 이용하는 것이 바람직하다.
착색 조성물을 조제하기 위해서, 글리콜계 용제는 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 임의의 조합 및 비율로 병용할 수 있다.
또, 트렌계 화합물의 분산성을 손상하지 않는 범위에서, 다른 유기 용제를 첨가할 수도 있다.
첨가할 수 있는 유기 용제로서는, 디이소프로필에테르, 미네랄 스피릿, n-펜 탄, 아밀에테르, 에틸카프릴레이트, n-헥산, 디에틸에테르, 이소프렌, 에틸이소부틸에테르, 부틸스테아레이트, n-옥탄, 바졸(varsol) ＃2, 앱코(Apco) ＃18 솔벤트, 디이소부틸렌, 아밀아세테이트, 부틸아세테이트, 앱코 시너, 부틸에테르, 디이소부틸케톤, 메틸시클로헥센, 메틸노닐케톤, 프로필에테르, 도데칸, 소칼 솔벤트(Socal solvent) No.1 및 No.2, 아밀포르메이트, 디헥실에테르, 디이소프로필케톤, 솔벳소(SOLVESSO) ＃150, (n, sec, t-)아세트산부틸, 헥센, 쉘 TS28 솔벤트, 부틸클로라이드, 에틸아밀케톤, 에틸벤조에이트, 아밀클로라이드, 에틸오쏘포르메이트, 메톡시메틸펜탄온, 메틸부틸케톤, 메틸헥실케톤, 메틸이소부티레이트, 벤조니트릴, 에틸프로피오네이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 메틸이소아밀케톤, n-아밀메틸케톤(2-헵탄온), 메틸이소부틸케톤, 프로필아세테이트, 아밀아세테이트, 아밀포르메이트, 비시클로헥실, 디펜텐, 메톡시메틸펜탄올, 메틸아밀케톤, 메틸이소프로필케톤, 프로필프로피오네이트, 메틸에틸케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브아세테이트, 카르비톨, 시클로헥산온, 아세트산에틸, 프로필렌글리콜, 3-메톡시프로피온산, 3-에톡시프로피온산, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-메톡시프로피온산부틸, 디글라임, 에틸카르비톨, 부틸카르비톨, 3-메톡시부탄올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 유기 용제는, 각 색의 착색제의 합계의 질량 환산 100부당, 통상 300~800부, 바람직하게는 400~600부 이용하는 것이 바람직하다.
착색 조성물의 조제에 있어서는, 필요에 따라, 본 발명에서 이용하는 안트라퀴논 유도체(식 (1)로 표시되는 유도체) 이외의 안료 유도체 등을 병용할 수 있다. 안료 유도체의 치환기로서는, 예를 들면 술폰산기, 술폰아미드기 및 그 4급염, 프탈이미드메틸기, 디알킬아미노알킬기, 수산기, 카르복실기, 아미드기 등이 안료 골격에 직접 또는 알킬기, 아릴기, 복소환기 등을 개재하여 결합한 것을 들 수 있다.
착색 조성물은, 상기한 본 발명에서 이용하는 트렌계 화합물, 본 발명에서 이용하는 안트라퀴논 유도체, 본 발명에서 이용하는 글리콜계 용제 및 필요에 따라 염기성기를 갖는 수지계 분산제를 교반 혼합함으로써 조제할 수 있고, 필요하면, 비즈나 로드 등의 각종 분쇄 미디어의 존재하, 상기 혼합물을 필요 시간에 걸쳐 진탕, 분산시키고, 당해 미디어를 여과 등에 의해 제거함으로써 조제할 수도 있다. 트렌계 화합물, 안트라퀴논 유도체, 글리콜계 용제, 염기성기를 갖는 수지계 분산제의 혼합 순서는, 전부를 합하고 나서 혼합해도 되고, 트렌계 화합물과 안트라퀴논 유도체, 염기성기를 갖는 수지계 분산제와 글리콜계 용제를 각각 사전에 혼합한 것을 합해 재차 교반 혼합해도 된다.
착색 조성물은, 종래 공지의 방법으로 디스플레이의 구성 부재인 컬러 필터의 블랙 매트릭스나 블랙 마스크, 액정층의 컬럼 스페이서나 블랙 시일, TFT 차광막, ELD에 있어서의 전계 제한층, 그 외 디스플레이의 차광을 필요로 하는 부재에 사용할 수 있다.
컬러 필터의 대표적인 제조 방법은, 포토리소그래피법이며, 블랙 매트릭스는, 본 발명의 착색 조성물로부터 조제된 후술하는 감광성 조성물을, 컬러 필터용의 투명 기판 상에 도포하여, 가열 건조(프리베이크)한 후, 포토마스크를 개재하여 자외선을 조사함으로써 패턴 노광을 행하여, 블랙 매트릭스부에 대응하는 개소의 광경화성 화합물을 경화시킨 후, 미노광 부분을 현상액으로 현상하고, 비화소부를제거하여 화소부를 투명 기판에 고착시키는 방법이다. 이 방법으로, 감광성 조성물의 경화 착색 피막으로 이루어지는 블랙 매트릭스부가 투명 기판 상에 형성된다. RGB의 각 화소부도, 보다 비표면적이 큰 각 색의 유기 안료로 조제된 감광성 조성물로부터, 상기와 같이 해서 동일하게 조제할 수 있다.
후술하는 감광성 조성물을 유리 등의 투명 기판 상에 도포하는 방법으로서는, 예를 들면, 스핀 코트법, 롤 코트법, 슬릿 코트법, 잉크젯법 등을 들 수 있다.
투명 기판에 도포한 감광성 조성물의 도막의 건조 조건은, 각 성분의 종류, 배합 비율 등에 따라 상이하지만, 통상, 50~150℃에서, 1~15분간 정도이다. 이 가열 처리를 일반적으로 「프리베이크」라고 한다. 또, 감광성 조성물의 광경화에 이용하는 광으로서는, 200~500nm의 파장 범위의 자외선, 혹은 가시광을 사용하는 것이 바람직하다. 이 파장 범위의 광을 발하는 각종 광원을 사용할 수 있다.
현상 방법으로서는, 예를 들면, 액축적법, 디핑법, 스프레이법 등을 들 수 있다. 감광성 조성물의 노광, 현상 후에, 블랙 매트릭스 혹은 필요한 색의 화소부가 형성된 투명 기판은 수세하여 건조시킨다. 이렇게 해서 얻어진 컬러 필터는, 핫 플레이트, 오븐 등의 가열 장치에 의해, 100~280℃에서, 소정 시간 가열 처리(포스트베이크)함으로써, 착색 도막 중의 휘발성 성분을 제거함과 동시에, 감광성 조성물의 경화 착색 피막 중에 잔존하는 미반응의 광경화성 화합물이 열경화되어, 컬러 필터가 완성된다.
컬러 필터의 블랙 매트릭스부를 형성하기 위한 감광성 조성물은, 본 발명의 착색 조성물과, 알칼리 가용성 수지와, 광중합성 모노머와, 광중합 개시제를 필수 성분으로 하고, 이들을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
블랙 매트릭스부를 형성하는 착색 수지 피막에, 컬러 필터의 실생산에서 행해지는 베이킹 등에 견딜 수 있는 강인성 등이 요구되는 경우에는, 상기 감광성 조성물을 조제함에 있어서, 광중합성 모노머뿐만 아니라, 이 알칼리 가용성 수지를 병용하는 것이 불가결하다. 알칼리 가용성 수지를 병용하는 경우에는, 유기 용제로서는, 그것을 용해하는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 감광성 조성물의 제조 방법으로서는, 본 발명의 착색 조성물을 사전에 조제하고 나서, 거기에, 알칼리 가용성 수지와, 광중합성 모노머와, 광중합 개시제를 더하여 상기 감광성 조성물로 하는 방법이 일반적이다.
감광성 조성물의 조제에 사용하는 알칼리 가용성 수지로서는, 카르복실기 또는 산성을 나타내는 수산기를 포함하는 수지, 예를 들면, 노볼락형 페놀 수지, (메타)아크릴산알킬에스테르-(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌-(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌-말레산 공중합체 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서, (메타)아크릴이라는 기재는, 아크릴과 메타크릴을 합한 총칭이다.
그 중에서도, 경화 피막의 내열성을 보다 높이기 위해서는, 이미드 구조, 스티렌 및 (메타)아크릴산의 각 중합 단위를 함유하는 알칼리 가용성 수지를 이용하는 것이 바람직하다.
이 알칼리 가용성 수지는, 상기한 유기 안료와 앵커 부위와 결합하여, 상용성 부분이 분산매에 신장되어 분산체를 구성하는 기능을 갖지 않는 것이지만, 한편, 알칼리에 접촉함으로써 용해하는 특징을 살려, 감광성 조성물의 미노광 부분의 제거의 목적으로만 이용된다.
광중합성 모노머로서는, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스[(메타)아크릴옥시에톡시]비스페놀A, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등과 같은 2관능 모노머, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸) 이소시아누레이트의 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 비교적 분자량이 작은 다관능 모노머, 폴리에스테르아크릴레이트, 폴리우레탄아크릴레이트, 폴리에테르아크릴레이트 등과 같은 비교적 분자량이 큰 다관능 모노머를 들 수 있다. 상기와 마찬가지로, (메타)아크릴레이트라는 기재는, 아크릴레이트와 메타크릴레이트를 합한 총칭이다.
그 중에서도, 경화 피막의 내열성을 보다 높이기 위해서는, 4관능~6관능의(메타)아크릴레이트를 이용하는 것이 바람직하다.
광중합 개시제로서는, 예를 들면, 아세토페논, 벤조페논, 벤질디메틸케탄올, 벤조일퍼옥사이드, 2-클로로티오크산톤, 1,3-비스(4'-아지드벤잘)-2-프로판, 1,3-비스(4-아지드벤잘)-2-프로판-2'-술폰산, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디술폰산, 에탄온, 1-[9-에틸-6-[2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일]-9.H.-카르바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
감광성 조성물은, 착색물이기 때문에, 경화성이 우수한 광중합 개시제를 이용하는 것이 바람직하다.
이러한 특성의 감광성 조성물은, 본 발명의 착색 조성물 100부당, 알칼리 가용성 수지와 광중합성 모노머의 합계가 3~20부, 광중합성 모노머 1부당 0.05~3부의 광중합 개시제와, 필요에 따라, 상기한 착색 조성물의 조제에 이용한 유기 용제를 더 첨가하고, 균일해지도록 교반 분산하여 블랙 매트릭스부를 형성하기 위한 감광성 조성물을 얻을 수 있다.
포토리소그래피 방식으로 블랙 매트릭스를 형성시키려면, 본 발명의 감광성 조성물을 저점도이며 도포성, 작업성이 우수한 것으로 하기 위해서, 적어도, 질량 환산으로 불휘발분은 5~20%가 되도록 조제하는 것이 바람직하다.
현상액으로서는, 공지 관용의 알칼리 수용액을 사용할 수 있다. 특히 상기 감광성 조성물에는, 알칼리 가용성 수지가 포함되어 있는 점에서, 알칼리 수용액으로의 세정이 블랙 매트릭스부의 형성에 효과적이다. 본 발명의 감광성 조성물의 우수한 내열성은, 이와 같은 알칼리 세정 후에 소성을 행하는 컬러 필터의 제조 방법에 있어서 발휘된다.
안료 분산법 중, 포토리소그래피법에 의한 블랙 매트릭스부의 제조 방법에 대해 상세히 설명했는데, 본 발명의 감광성 조성물을 사용하여 조제된 블랙 매트릭스부는, 그 외의 전착법, 전사법, 미셀 전해법, PVED(Photo Voltaic Electro Deposition)법 등의 방법으로 형성하여, 컬러 필터를 제조해도 된다.
컬러 필터는, 적색 유기 안료, 녹색 유기 안료, 청색 유기 안료 및 본 발명의 착색 조성물을 사용하여 얻은 각 색의 감광성 조성물을 사용하여, 평행한 한 쌍의 투명 전극 간에 액정 재료를 봉입하고, 투명 전극을 불연속인 미세 구간으로 분할함과 더불어, 이 투명 전극 상의 블랙 매트릭스에 의해 격자형상으로 구분된 미세 구간의 각각에, 적(R), 녹(G) 및 청(B) 중 어느 한 색으로부터 선택된 컬러 필터 착색 화소부를 교대로 패턴형상으로 설치하는 방법, 혹은 기판 상에 컬러 필터 착색 화소부를 형성한 후, 투명 전극을 설치하도록 함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 감광성 조성물로부터 얻어지는 블랙 매트릭스부는, 상기한 각 색유기 안료가 흑색이 되도록 포함된 것이며, 일견하면, 각 색의 감광성 조성물을 혼합하여 흑색 감광성 조성물을 조제한 경우와 마찬가지의 블랙 매트릭스를 얻을 수 있는지와 같이 생각되지만, 본 발명에서는, 감광성 조성물로 하기 이전의 단계인 착색 조성물의 조제 시에, 미리, 각 색의 유기 안료가 혼합되는 결과, 보다 균일한 혼합이 달성되어, 보다 우수한 특성의 블랙 매트릭스가 얻어진다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 설명하지만, 본 발명은 이것에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 및 비교예에 있어서 특별히 언급이 없는 경우는, 「부」 및 「%」는 질량 기준이다. 또, 경화 패턴은 블랙 매트릭스 등 차광성 부재를 포함하는 컬러 필터의 평가용 모델로서 제작했다.
[실시예 1]
＜착색 조성물의 제작 공정＞
Paliogen Blue L6360(BASF SE 제조, C.I. 피그먼트 블루 60, 착색제) 17부, BYK LPN-21116(BYK Japan KK 제조, 염기성기를 갖는 아크릴 수지형 분산제, 고형분 40%) 22부, 안트라퀴논-2-카르복시산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 1부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(kuraray trading Co., Ltd. 제조, 유기 용제) 109부를 혼합하고, 0.2~0.3mmφ의 지르코니아 비즈를 더해, 페인트 컨디셔너(TOYO SEIKI 주식회사 제조)로 2시간 분산하여, 착색 조성물 (A-1)을 얻었다.
＜감광성 수지 조성물의 제작 공정＞
착색 조성물 (A-1) 100부, 알칼리 가용성 수지로서 메타크릴산/숙신산모노(2-메타크릴로일옥시에틸)/N-페닐말레이미드/스티렌/벤질메타크릴레이트 공중합체(공중합 질량비=25/10/30/20/15, Mw=12,000, Mn=6,500) 5부, 광중합성 모노머로서 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 10부, 광중합 개시제로서 에탄온, 1-[9-에틸-6-[2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일]-9.H.-카르바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심)을 1부, 및 유기 용제로서 디프로필렌글리콜디메틸에테르 25부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 25부, 3-메톡시부틸아세테이트 75부, 시클로헥산온 50부를 혼합하여, 감광성 수지 조성물 (B-1)을 조제했다.
＜경화 패턴의 제작 공정＞
가로 세로 10cm의 유리 기판(Nippon Electric Glass Co.，Ltd. 제조 컬러 필터용 유리판 「OA-10」)을 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조 실란 커플링제 「KBM-603」의 1% 희석액에 3분간 침지하고, 10초간 수세하고, 에어 건으로 물기 제거 후, 110℃의 오븐에서 5분간 건조했다. 이 유리 기판 상에, 상기에서 조제한 감광성 수지 조성물 (B-1)을, 스핀 코터를 이용하여 도포했다. 1분간 진공 건조 후, 핫 플레이트 상에서 90℃에서 90초간 가열 건조하여, 건조막 두께 약 3.5μm의 도포막을 얻었다. 그 후, 도포막 측으로부터, 15μm 폭의 세선 패턴 마스크를 개재하여 화상 노광을 행했다. 노광 조건은, 3kW 고압 수은등을 이용하여 50mJ/cm2(i선 기준)로 했다. 그 다음에, 0.05%의 수산화칼륨과 0.08%의 비이온성 계면활성제(Kao Corporation 제조 「A-60」)를 함유하는 수용액으로 이루어지는 현상액을 이용하여, 23℃에 있어서 수압 0.15MPa의 샤워 현상을 실시한 후, 순수로 현상을 정지하고, 수세 스프레이로 세정하여 경화 패턴 (C-1)을 얻었다. 또한, 샤워 현상 시간은, 10~120초간의 사이에서 조정하고, 미노광의 도포막이 용해 제거되는 시간의 1.5배로 했다.
[실시예 2]
실시예 1의 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 1부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-2)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-2)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-2)를 얻었다.
[실시예 3]
실시예 1의 분산제 BYK LPN-21116 22부를 BYK LPN-6919(BYK Japan KK 제조, 염기성기를 갖는 아크릴 수지형 분산제, 고형분 60%) 15부로 변경하고, 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물 1부로 변경하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 109부를 116부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-3)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-3)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-3)을 얻었다.
[실시예 4]
실시예 1의 착색제 Paliogen Blue L6360 17부를 Cibanon Blue GF(Ciba Specialty Chemicals Inc 제조, C.I. 배트 블루 6) 17부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-4)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-4)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-4)를 얻었다.
[비교예 1]
실시예 1의 착색제 Paliogen Blue L6360 17부를 18부로 변경하고, 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 0부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-5)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-5)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-5)를 얻었다.
[비교예 2]
실시예 1의 착색제 Paliogen Blue L6360 17부를 18부로 변경하고, 분산제 BYK LPN-21116 22부를 BYK LPN-6919 15부로 변경하고, 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 0부로 변경하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 109부를 116부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-6)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-6)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-6)을 얻었다.
[비교예 3]
실시예 1의 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 안트라퀴논-1-술폰산나트륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 1부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-7)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-7)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-7)을 얻었다.
[비교예 4]
실시예 1의 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 안트라퀴논-2,6-디술폰산 이나트륨(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 첨가제) 1부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-8)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-8)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-8)을 얻었다.
[비교예 5]
실시예 1의 착색제 Paliogen Blue L6360 17부를 18부로 변경하고, 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 0부로 변경하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 109부를 이소프로필알코올(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 유기 용제) 109부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-9)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-9)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-9)를 얻었다.
[비교예 6]
실시예 1의 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물 1부로 변경하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 109부를 이소프로필알코올 109부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-10)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-10)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-10)을 얻었다.
[비교예 7]
실시예 1의 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 안트라퀴논-1-술폰산나트륨 1부로 변경하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 109부를 이소프로필알코올 109부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-11)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-11)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-11)을 얻었다.
[비교예 8]
실시예 1의 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 구리프탈로시아닌술폰산 유도체인 SOLSPERSE12000(The Lubrizol Corporation 제조, 첨가제) 1부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-12)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-12)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-12)를 얻었다.
[비교예 9]
실시예 1의 착색제 Paliogen Blue L6360 17부를 FASTOGEN SUPER RED ATY-TR(DIC Corporation 제조, C.I. 피그먼트 레드 177, 착색제) 18부로 변경하고, 분산제 BYK LPN-21116 22부를 BYK LPN-6919 15부로 변경하고, 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 0부로 변경하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 109부를 116부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-13)을 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-13)으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-13)을 얻었다.
[비교예 10]
실시예 1의 착색제 Paliogen Blue L6360 17부를 FASTOGEN SUPER RED ATY-TR 17부로 변경하고, 분산제 BYK LPN-21116 22부를 BYK LPN-6919 15부로 변경하고, 첨가제 안트라퀴논-2-카르복시산 1부를 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물 1부로 변경하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 109부를 116부로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 착색 조성물 (A-14)를 얻었다. 착색 조성물 (A-1)을 착색 조성물 (A-14)로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조작을 행하여, 경화 패턴 (C-14)를 얻었다.
＜평가＞
·점도
실시예 1~4 및 비교예 1~10에서 얻어진 착색 조성물 (A-1)~(A-14)의 점도로서, E형 점도계(TVE-25L, Toki Sangyo Co., Ltd 제조) 30rpm의 값을 측정했다. 분산제로서 BYK LPN-21116을 사용한 점도계 1에서는 실시예 2의 값을 100으로 환산하여, 아래 표에 기재했다. 분산제로서 BYK LPN-6919를 사용하고, 착색제로서 C.I. 피그먼트 블루 60을 사용한 점도계 2에서는 실시예 3의 값을 100으로 환산하여, 아래 표에 기재했다. 분산제로서 BYK LPN-6919를 사용하고, 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 177을 사용한 점도계 3에서는 비교예 9의 값을 100으로 환산하여, 아래 표에 기재했다.
·경화도
실시예 1, 실시예 2, 비교예 1, 비교예 8에서 얻어진 경화 패턴 (C-1), (C-2), (C-5), (C-12)의 패턴 결손의 유무(결손이 없는 것은 경화도 ○, 결손이 있는 것은 경화도 ×)를 육안으로 확인한 결과를 경화도로서 아래 표에 기재했다.
·색상 변화의 정량
실시예 1, 실시예 2, 비교예 1, 비교예 8에서 얻어진 경화 패턴 (C-1), (C-2), (C-5), (C-12)의 흡광 스펙트럼을 분광 광도계(U3900, Hitachi High-Tech Science Corporation 제조)에 의해 측정하고, 흡광 스펙트럼의 피크 강도값의 반값이 되는 흡수 강도에 있어서의 스펙트럼 폭(장파장측 파장nm-단파장측 파장nm)을 산출하고, 첨가제를 첨가하지 않는 비교예 1의 값으로부터의 증가분을 반치폭 증가분으로서 아래 표에 기재했다.
결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00028
표 중의 약칭 등을 이하에 정리한다.
PB60; C.I. 피그먼트 블루 60
21116; BYK LPN-21116
AQ-2-COOH; 안트라퀴논-2-카르복시산
AQ-2-SO3Na·H2O; 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물
AQ-1-SO3Na; 안트라퀴논-1-술폰산나트륨
AQ-2,6-(SO3Na)2; 안트라퀴논-2,6-디술폰산 이나트륨
S12000; SOLSPERSE12000
PMA; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
IPA; 이소프로필알코올
·BYK LPN-21116 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 사용한 실시예에 있어서, 안트라퀴논-2-카르복시산 첨가 시(실시예 1), 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물 첨가 시(실시예 2)에는, 무첨가 시(비교예 1), 안트라퀴논-1-술폰산나트륨 첨가 시(비교예 3), 안트라퀴논-2,6-디술폰산 이나트륨 첨가 시(비교예 4)보다 훨씬 저점도이며, 2위치 1치환체 첨가가 유리한 것을 알 수 있다. 그 중에서도 안트라퀴논-2-카르복시산(실시예 1)을 첨가제로서 사용한 것은 점도가 특히 낮아 바람직하다.
·BYK LPN-21116 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 사용한 실시예에 있어서는 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물 첨가 시(실시예 2)는, 무첨가 시(비교예 1), 안트라퀴논-1-술폰산나트륨 첨가 시(비교예 3)보다 훨씬 저점도이지만, BYK LPN-21116 및 이소프로필알코올을 사용한 실시예에 있어서는 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물 첨가 시(비교예 6), 무첨가 시(비교예 5), 안트라퀴논-1-술폰산나트륨 첨가 시(비교예 7) 모두 고점도이며, 글리콜계 유기 용제를 조합하여 이용하는 것이 유리한 것을 알 수 있다.
·BYK LPN-6919 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 사용한 실시예에 있어서, 피그먼트 블루 60을 포함하는 실시예에서는 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물 첨가 시(실시예 3)는, 무첨가 시(비교예 2)보다 대폭으로 저점도화되어 있지만, 피그먼트 레드 177을 포함하는 실시예에서는 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물 첨가 시(비교예 10)에는 무첨가 시(비교예 9)와 다르지 않거나 약간 고점도화되어 있어, 트렌계 화합물과 특정 안트라퀴논 유도체를 조합하여 이용하는 것이 유리한 것을 알 수 있다.
·안트라퀴논-2-카르복시산을 포함하는 실시예 1, 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물을 포함하는 실시예 2에 있어서는, 첨가제를 포함하지 않는 비교예 1과 마찬가지로 패턴의 결손이 보이지 않는 반면, SOLSPERSE12000(구리프탈로시아닌술폰산)을 포함하는 비교예 8에서는 패턴의 결손이 보이고 있어, 안트라퀴논 유도체를 패턴 형성용의 착색 조성물에 첨가하는 것이 유리한 것을 알 수 있다.
·안트라퀴논-2-카르복시산을 포함하는 실시예 1, 안트라퀴논-2-술폰산나트륨 일수화물을 포함하는 실시예 2에 있어서는, 첨가제를 포함하지 않는 비교예 1로부터의 반치폭 증가(색상 변화)가 거의 일어나지 않는 반면, SOLSPERSE12000(구리프탈로시아닌술폰산)을 포함하는 비교예 8에서는, 대폭으로 반치폭이 증가(색상이 변화)하고 있어, 안트라퀴논 유도체를 착색 조성물에 첨가하는 것이 유리한 것을 알 수 있다.
이상으로부터, 본 발명의 착색 조성물은, 특정 안트라퀴논 유도체와, 트렌계 화합물과, 글리콜계 유기 용제를 이용함으로써, 유기 용제로의 고도의 분산이 곤란한 트렌계 화합물을 고도로 분산하고, 컬러 필터 제작 공정에서 경화 불량이나 색상 변화 등의 바람직하지 않은 영향을 주는 일 없이 사용할 수 있는 착색 조성물이며, 이를 이용함으로써 우수한 컬러 필터를 얻을 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 일반식 (1):
    Figure pct00029

    (식 (1) 중, A1은, 단결합, -CONH-R1- 또는 -SO2NH-R2-이며,
    R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 2가의 탄화수소기이며, B1은, -SO3M·nH2O 또는 -COOM·nH2O이며, M은, 1~3가의 양이온의 1당량이며, n은 0~5의 정수이다.)
    로 표시되는 안트라퀴논 유도체와, 하기 일반식 (2):
    Figure pct00030

    (식 (2) 중, X1~X12는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이다)
    로 표시되는 트렌계 화합물과, 하기 일반식 (3):
    Figure pct00031

    (식 (3) 중, D2는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 2가의 탄화수소기이며, R5는 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 탄화수소기이며, R6은 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 탄화수소기이며, n은 1~5의 정수이다)
    으로 표시되는 글리콜계 유기 용제를 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 트렌계 화합물이 피그먼트 블루 60, 배트 블루 4, 피그먼트 블루 64 및 배트 블루 6으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    상기 안트라퀴논 유도체가, 하기 일반식 (1-1):
    Figure pct00032

    로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (1-2):
    Figure pct00033

    로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 글리콜계 유기 용제가, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트인 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 함유하는, 컬러 필터.
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