JPWO2019116882A1 - 着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
特に、カラーフィルタ用途においては、着色成分の分散能がディスプレイ性能に直結するため、汎用の塗料、印刷インキなどの用途に比べ、分散能の要求は高いものとなる。
一般的にカラーフィルタの製造に用いる感光性樹脂組成物における媒体は、人体への有害性の低さや加熱乾燥性の良さからグリコール系溶剤が専ら選択されている。
即ち本発明は、
「項1.下記一般式(1):
R1及びR2は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基であり、B1は、−SO3M・nH2O又は−COOM・nH2Oであり、Mは、1〜3価のカチオンの1当量であり、nは0〜5の整数である。)
で表されるアントラキノン誘導体と、下記一般式(2):
で表されるグリコール系有機溶剤を含有することを特徴とする着色組成物(以下、本発明の着色組成物と表記する場合がある)。
項2.前記スレン系化合物がピグメントブルー60、バットブルー4、ピグメントブルー64及びバットブルー6からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする項1に記載の着色組成物。
項3.前記アントラキノン誘導体が、下記一般式(1−1):
項4.また、本発明は、前記グリコール系有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであることを特徴とする前記項1〜3いずれかに記載の着色組成物に関する。
また、本発明は、前記した着色組成物を含有するカラーフィルタ。」に関する。
本発明で用いるアントラキノン誘導体は、下記一般式(1):
これらは、市販品を使用することもできるし、公知の方法に従い合成して用いることもできる。
なお、式(2)とは異なるものの、類似構造を有する顔料もいくつか知られているが、本発明で用いるアントラキノン誘導体は、式(2)の構造以外の顔料と併用しても、本発明と同様な効果は得られない。たとえば、アントラキノン構造が単結合で連結したC.I.PigmentNo.177は後述の比較例として示したように、本発明の着色組成物が奏するような優れた効果は得られない。スレン系化合物は平面構造をとるため、吸着する誘導体及び分散剤の空間上の位置が固定され、分散剤中の高分子鎖によりスレン化合物の結晶面の接近による凝集を抑制することができるものと推定される。これに対し、アントラキノン構造が単結合で連結したC.I.PigmentNo.177は、スレン系化合物と同様に骨格中のアントラキノン構造によりアントラキノン誘導体と吸着することができるものの、単結合部が自由に回転できるため、分散剤高分子鎖の立体障害が小さい面同士が接近し、凝集の抑制効果が得られないものと推定される。
また、常温での揮発性が低く、加熱乾燥性が良いものが好ましい。すなわち沸点が100〜160℃であるグリコール系溶剤が好ましく、沸点が130℃〜150℃であるものがより好ましい。沸点が130℃〜150℃である溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
好適な使用例としてたとえば、ディスプレイ用遮光性部材などが挙げられる。
ディスプレイ用遮光性部材とは、可視光域または、ディスプレイにおけるバックライトのような発光部材からの発光を遮蔽するための材料である。具体的には、ブラックマトリクスや、TFT遮光膜、ブラックマスク、ブラックシール、ブラックカラムスペーサ、ELDにおける電界制限層などがある。
<着色組成物の作製工程>
Paliogen Blue L6360(BASF株式会社製、C.I.ピグメントブルー60、着色剤)17部、BYK LPN−21116(BYK株式会社製、塩基性基を有するアクリル樹脂型分散剤、固形分40%)22部、アントラキノン−2−カルボン酸(東京化成工業株式会社製、添加剤)1部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(クラレトレーディング株式会社製、有機溶剤)109部を混合し、0.2〜0.3mmφのジルコニアビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、着色組成物(A−1)を得た。
着色組成物(A−1)100部、アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/こはく酸モノ(2−メタクリロイロキシエチル)/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート共重合体(共重合質量比=25/10/30/20/15、Mw=12,000、Mn=6,500)5部、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10部、光重合開始剤としてエタノン,1−〔9−エチル−6−[2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル]−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)を1部、および有機溶剤としてジプロピレングリコールジメチルエーテル25部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25部、3−メトキシブチルアセテート75部、シクロヘキサノン50部を混合して、感光性樹脂組成物(B−1)を調製した。
10cm角のガラス基板(日本電気硝子製カラーフィルタ用ガラス板「OA−10」)を信越化学製シランカップリング剤「KBM−603」の1%希釈液に3分間浸漬し、10秒間水洗して、エアーガンで水切り後、110℃のオーブンで5分間乾燥した。このガラス基板上に、上記にて調製した感光性樹脂組成物(B−1)を、スピンコーターを用いて塗布した。1分間真空乾燥後、ホットプレート上で90℃にて90秒間加熱乾燥し、乾燥膜厚約3.5μmの塗布膜を得た。その後、塗布膜側から、15μm幅の細線パターンマスクを介して画像露光を行った。露光条件は、3kW高圧水銀灯を用い50mJ/cm2(i線基準)とした。次いで、0.05%の水酸化カリウムと0.08%のノニオン性界面活性剤(花王製「A−60」)を含有する水溶液よりなる現像液を用い、23℃において水圧0.15MPaのシャワー現像を施した後、純水にて現像を停止し、水洗スプレーにて洗浄し硬化パターン(C−1)を得た。なお、シャワー現像時間は、10〜120秒間の間で調整し、未露光の塗布膜が溶解除去される時間の1.5倍とした。
実施例1の添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部をアントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム一水和物(東京化成工業株式会社製、添加剤)1部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−2)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−2)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−2)を得た。
実施例1の分散剤BYK LPN−21116 22部をBYK LPN−6919(BYK株式会社製、塩基性基を有するアクリル樹脂型分散剤、固形分60%)15部に変更し、添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部をアントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム一水和物1部に変更し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート109部を116部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−3)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−3)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−3)を得た。
実施例1の着色剤Paliogen Blue L6360 17部をCibanon Blue GF(チバスペシャルティケミカルズ株式会社製、C.I.バットブルー6)17部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−4)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−4)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−4)を得た。
実施例1の着色剤Paliogen Blue L6360 17部を18部に変更し、添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部を0部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−5)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−5)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−5)を得た。
実施例1の着色剤Paliogen Blue L6360 17部を18部に変更し、分散剤BYK LPN−21116 22部をBYK LPN−6919 15部に変更し、添加剤アントラキノン−2−カルボン酸 1部を0部に変更し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート109部を116部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−6)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−6)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−6)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部をアントラキノン−1−スルホン酸ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)1部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−7)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−7)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−7)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部をアントラキノン−2,6−ジスルホン酸二ナトリウム(東京化成工業株式会社製、添加剤)1部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−8)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−8)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−8)を得た。
実施例1の着色剤Paliogen Blue L6360 17部を18部に変更し、添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部を0部に変更し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート109部をイソプロピルアルコール(東京化成工業株式会社製、有機溶剤)109部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−9)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−9)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−9)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部をアントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム一水和物1部に変更し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート109部をイソプロピルアルコール109部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−10)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−10)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−10)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部をアントラキノン−1−スルホン酸ナトリウム1部に変更し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート109部をイソプロピルアルコール109部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−11)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−11)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−11)を得た。
実施例1の添加剤アントラキノン−2−カルボン酸1部を銅フタロシアニンスルホン酸誘導体であるSOLSPERSE12000(日本ルーブリゾール株式会社製、添加剤)1部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−12)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−12)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−12)を得た。
実施例1の着色剤Paliogen Blue L6360 17部をFASTOGEN SUPER RED ATY−TR(DIC株式会社製、C.I.ピグメントレッド177、着色剤)18部に変更し、分散剤BYK LPN−21116 22部をBYK LPN−6919 15部に変更し、添加剤アントラキノン−2−カルボン酸 1部を0部に変更し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート109部を116部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−13)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−13)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−13)を得た。
実施例1の着色剤Paliogen Blue L6360 17部をFASTOGEN SUPER RED ATY−TR17部に変更し、分散剤BYK LPN−21116 22部をBYK LPN−6919 15部に変更し、添加剤アントラキノン−2−カルボン酸 1部をアントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム一水和物1部に変更し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート109部を116部に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、着色組成物(A−14)を得た。着色組成物(A−1)を着色組成物(A−14)に変更した以外は上記実施例1と同様な操作を行い、硬化パターン(C−14)を得た。
・粘度
実施例1〜4及び比較例1〜10で得られた着色組成物(A−1)〜(A−14)の粘度として、E型粘度計(TVE−25L、東機産業株式会社製)30rpmの値を測定した。分散剤としてBYK LPN−21116を使用した粘度系1では実施例2の値を100に換算して、下表に記載した。分散剤としてBYK LPN−6919を使用し、着色剤としてC.I.ピグメントブルー60を使用した粘度系2では実施例3の値を100に換算して、下表に記載した。分散剤としてBYK LPN−6919を使用し、着色剤としてC.I.ピグメントブルーレッド177を使用した粘度系3では比較例9の値を100に換算して、下表に記載した。
実施例1、実施例2、比較例1、比較例8で得られた硬化パターン(C−1)、(C−2)、(C−5)、(C−12)のパターン欠損の有無(欠損がないものは硬化度○、欠損があるものは硬化度×)を目視で確認した結果を硬化度として下表に記載した。
実施例1、実施例2、比較例1、比較例8で得られた硬化パターン(C−1)、(C−2)、(C−5)、(C−12)の吸光スペクトルを分光光度計(U3900、株式会社日立ハイテクサイエンス製)により測定し、吸光スペクトルのピーク強度値の半値となる吸収強度におけるスペクトル幅(長波長側波長nm−短波長側波長nm)を算出し、添加剤を添加しない比較例1の値からの増加分を半値幅増加分として下表に記載した。
結果を表1に示す。
PB60;C.I.ピグメントブルー60
21116;BYK LPN−21116
AQ-2-COOH;アントラキノン−2−カルボン酸
AQ-2-SO3Na・H2O;アントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム一水和物
AQ-1-SO3Na;アントラキノン−1−スルホン酸ナトリウム
AQ-2,6-(SO3Na)2;アントラキノン−2,6−ジスルホン酸二ナトリウム
S12000;SOLSPERSE12000
PMA;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
IPA;イソプロピルアルコール
Claims (5)
- 下記一般式(1):
(式(1)中、A1は、単結合、−CONH−R1−又は−SO2NH−R2−であり、
R1及びR2は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基であり、B1は、−SO3M・nH2O又は−COOM・nH2Oであり、Mは、1〜3価のカチオンの1当量であり、nは0〜5の整数である。)
で表されるアントラキノン誘導体と、下記一般式(2):
(式(2)中、X1〜X12は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子である)で表されるスレン系化合物と、下記一般式(3):
(式(3)中、D2は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基であり、R5は水素原子又は置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、R6は置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、nは1〜5の整数である)
で表されるグリコール系有機溶剤を含有することを特徴とする着色組成物。 - 前記スレン系化合物がピグメントブルー60、バットブルー4、ピグメントブルー64及びバットブルー6からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の着色組成物。
- 前記グリコール系有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであることを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜4いずれか一項に記載の着色組成物を含有するカラーフィルタ。
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