KR20200085010A - 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물 - Google Patents

포토레지스트 혼합물 세정액 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 배수구 내 배관에 부식이 발생하지 않으면서, 상기 배수구 내에 재침전된 포토레지스트 혼합물을 보다 적은양의 세정액 조성물을 이용하여 효과적으로 제거할 수 있고, 오랜 시간이 흘러도 우수한 세정력이 유지되는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00007

(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, C1 내지 C3의 알킬기 또는 C1 내지 C3의 알콕시알킬기이고,
R4는 C1 내지 C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다).
[화학식 2]
Figure pat00008

(상기 화학식 2에서,
R5는 C1 내지 C4의 알킬기이다).

Description

포토레지스트 혼합물 세정액 조성물{CLEANING COMPOSITION FOR PHOTORESIST MIXTURE}
본 발명은 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물에 관한 것이다.
디스플레이장치의 제조공정에서는 전자회로 또는 색상을 구현하기 위한 화소 등을 제작하기 위하여 리소그래피 기술을 이용하고 있다. 리소그래피 공정은 기판 상에 미세한 패턴을 생성하는데 사용되는 방법으로 감광성 물질(포토 레지스트라고도 함)이 도포되어 있는 기판에 원하는 패턴이 인쇄되어 있는 마스크를 통해 빛을 조사함으로써 마스크의 회로 패턴을 기판으로 전사하는 공정이다.
상기 도포된 감광성 물질은 현상공정에서 감광제의 종류에 따라 빛을 받은 부분 또는 빛을 받지 않은 부분이 선택적으로 현상액과 상호작용을 하여 기판으로부터 제거됨으로써 목적으로 하는 회로패턴과 같은 감광제 패턴이 얻어지게 된다.
이와 같이, 감광성 물질을 기판에 도포하는 방법으로는 도포 장치 예를 들면, 노즐 등을 사용하게 되는데 이러한 과정이 반복적으로 수행됨에 따라 도포 장치 내에 감광성 물질의 잔여물이 일부 남게 되어 노즐이 막히는 현상이 발생하게 된다.
이러한 현상을 개선하기 위하여, 상기 생성된 잔여물들을 세정하는 방안으로 다양한 용제들이 사용되고, 상기 용제들에 의해 세정된 잔여물들은 배수구를 통해 폐수 처리 장소로 이동하게 된다. 하지만 이와 같은 과정에서 각각의 노즐에 적용되는 용제가 다양하고, 그로부터 용해되어 흘러나온 각각의 잔여물과 용제의 혼합물들이 배수구를 통해 폐수 처리 장소로 이동되면서, 상기 혼합물들이 배수구 배관 내에 재침전되는 현상이 발생함으로써 장치의 불량률이 증가하는 문제가 발생하게 된다.
이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2011-0016137호에는 조성물 총 중량에 대하여, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트(EPP) 및 에틸-3-메톡시 프로피오네이트(NMP)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상 5 내지 25중량%; 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME) 5 내지 20중량%; 및 노르말부틸아세테이트(nBA) 60 내지 90중량%를 포함함으로써 감광막을 단시간에 효율적으로 제거할 수 있는 감광성 수지 제거용 씬너 조성물에 대하여 기재되어 있다.
또한, 대한민국 등록특허 제10-1379649호에는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르(PGME) 85~96중량%, 노말부틸 아세테이트(n-BA) 1~8 중량% 및 메틸 베타-메톡시 프로피오네이트(MMP) 1~13 중량%를 포함함으로써 포토레지스트에 대한 세정력이 우수한 씬너 조성물에 대하여 기재되어 있다.
하지만 상기 특허들은 포토레지스트를 제거할 수는 있지만, 배수구의 배관 내에 재침전되는 다양한 조성이 혼합된 혼합물들에 대한 용해력이 좋지 못해, 불량률 개선이 어려운 문제가 있다.
대한민국 공개특허 제10-2011-0016137호(2011.02.17.) 대한민국 등록특허 제10-1379649호(2014.03.24.)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 재침전된 포토레지스트의 혼합물 제거력이 우수한 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, C1 내지 C3의 알킬기 또는 C1 내지 C3의 알콕시알킬기이고,
R4는 C1 내지 C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다).
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서,
R5는 C1 내지 C4의 알킬기이다).
본 발명의 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물은 다양한 성분의 용제와 혼합되어 배수구 내에 재침전된 포토레지스트 혼합물을 빠른 시간 내에 보다 효과적으로 제거할 수 있고, 오랜 시간이 지나도 세정력이 우수하게 유지되며, 배수구 내 배관에 부식이 발생하지 않는 이점이 있다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 한 양태에 따른 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 배수구 내 배관에 부식이 발생하지 않으면서, 상기 배수구 내에 재침전된 포토레지스트 혼합물을 보다 적은양의 세정액 조성물을 이용하여 효과적으로 제거할 수 있고, 오랜 시간이 흘러도 우수한 세정력이 유지되는 이점이 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, C1 내지 C3의 알킬기 또는 C1 내지 C3의 알콕시알킬기이고,
R4는 C1 내지 C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다).
[화학식 2]
Figure pat00004
(상기 화학식 2에서,
R5는 C1 내지 C4의 알킬기이다).
상기 '재침전'에 대해서 구체적으로 설명하자면, 포토레지스트를 도포하는 과정에서 상기 포토레지스트가 반복적으로 이동하는 통로인 노즐에 상기 포토레지스트의 잔여물이 남게 되고, 이러한 잔여물로 인해 심할 경우 노즐이 막힐 수도 있으며, 상기 잔여물이 떨어져나와 도막에 불량을 야기할 수도 있다. 따라서, 상기 노즐 내에 잔여물을 제거하기 위하여 각 노즐에 침전된 잔여물들의 종류에 따라 다양한 용제가 사용되고, 이러한 용제에 용해된 각각의 잔여물들은 처리장소로 이동되기 위해 배수구 내 배관을 따라 흐르게 된다. 이 때, 각각의 잔여물들은 각각의 배수구를 이용하여 배수되는 것이 아니라, 공정 상의 편의를 위해 하나의 배수구에 다양한 종류의 용제 및 잔여물들이 통과하게 된다. 이렇게, 하나의 배수구 내 배관을 통해 다양한 종류의 용제 및 그 잔여물들이 통과하게 되면, 각각의 용제에서는 잘 용해되어 있던 잔여물들이 또 다른 용제 및 잔여물들과 만나면서 포토레지스트 혼합물을 형성하게 되고, 상기 혼합물들이 배관 내에 '재침전'되는 현상이 발생한다. 이와 같이 혼합물들이 배관 내에 재침전되면, 심할 경우 배관이 막힐 수도 있으며, 배관이 막히게 되면 용제 및 잔여물들이 역류하는 현상이 발생함으로써 공정 상의 문제를 야기할 수도 있다. 따라서, 본 발명에서는 전술한 구성을 취함으로써 상기 재침전된 포토레지스트 혼합물을 보다 적은 양으로도 보다 효과적으로 제거할 수 있는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로, 메틸프로피오네이트, 에틸프로피오네이트, 프로필 프로피오네이트, 이소부틸프로피오네이트, 부틸프로피오네이트, 메틸-3-메톡시프로피오네이트, 메틸-2-하이드록실-2-메틸프로피오네이트, 에틸-3-메톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 에틸-3-에톡시 프로피오네이트, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 및 메틸-2-히드록시-2-메틸프로피오네이트로 이루어지는 군으로부터 하나 이상을 포함하는 것이 포토레지스트 혼합물에 대한 세정력이 보다 향상될 수 있어 바람직할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 이를 포함하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물 전체 100중량%에 대하여, 20 내지 80중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 25 내지 75중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 30 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 포토레지스트 혼합물의 세정력이 향상될 수 있는 이점이 있으며, 특히 가장 바람직한 함량 범위를 만족하는 경우 상기 혼합물에 대한 세정력이 보다 향상될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 구체적으로, N-메틸피롤리돈, 1-에틸-2-피롤리돈, 1-부틸-2-피롤리돈, 1-sec-부틸-2-피롤리돈 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 N-메틸피롤리돈, 1-에틸-2-피롤리돈 및 1-부틸-2-피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 2종 이상 포함하는 경우, 세정력이 보다 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 이를 포함하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물 전체 100중량%에 대하여, 20 내지 80중량%, 바람직하게는 25 내지 75중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 포토레지스트 혼합물의 세정력이 향상될 수 있는 이점이 있으며, 특히 가장 바람직한 함량 범위를 만족하는 경우 상기 혼합물에 대한 세정력이 보다 향상될 수 있다.
본 발명의 세정액 조성물은 포토레지스트 혼합물에 대한 세정능력을 보다 향상시킬 수 있다는 점에서 별도의 물 또는 양성자성 용매를 실질적으로 더 포함하지 않을 수 있다. 이 때, '별도의 물 또는 양성자성 용매를 실질적으로 더 포함하지 않는다'는 것은 본 발명에서 제시하는 구성 외에 인위적으로 조성물에 첨가되는 물 또는 양성자성 용매가 존재하지 않는다는 것을 의미한다.
상기 양성자성 용매는 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 폴리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르계 화합물; 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 테트라하이드로퍼푸릴알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 알코올계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당 업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
실시예 및 비교예 : 세정액 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 구성 및 함량대로 혼합하여 세정액 조성물을 제조하였다.
용매 1 중량% 용매 2 중량% 용매 3 중량%
실시예1 EEP 30 NEP 70 - -
실시예 2 EEP 50 NEP 50 - -
실시예 3 EEP 70 NEP 30 - -
실시예 4 MMP 30 NMP 70 - -
실시예 5 MMP 50 NMP 50 - -
실시예 6 MMP 70 NMP 30 - -
실시예 7 HBM 50 NMP 50 - -
실시예 8 EEP 20 NMP 50 MMP 30
실시예 9 EEP 30 NMP 40 MMP 30
실시예 10 MMP 25 NMP 75 - -
실시예 11 MMP 75 NMP 25 - -
비교예 1 EEP 100 - - - -
비교예 2 NMP 100 - - - -
비교예 3 PGMEA 100 - - - -
비교예 4 PGME 100 - - - -
비교예 5 PGME 50 NMP 50 - -
비교예 6 PGME 30 EEP 70 - -
비교예 7 PGMEA 50 NMP 50 - -
비교예 8 PGMEA 30 EEP 70 - -
비교예 9 물 50 NMP 50 - -
비교예 10 물 50 EEP 50 - -
비교예 11 PGMEA 40 PGME 30 EEP 30
비교예 12 PGMEA 40 PGME 30 NMP 30
비교예 13 TMAH 10 NMP 90 - -
비교예 14 MEA 10 NMP 90 - -
EEP: 에틸-3-에톡시 프로피오네이트
MMP: 메틸-3-메톡시 프로피오네이트
HBM: 메틸-2-히드록시-2-메틸프로피오네이트
PGME: 프로필렌글리콜모노메틸에테르
PGMEA: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
NMP: N-메틸피롤리돈
NEP: 1-에틸-2-피롤리돈
TMAH: 테트라메틸암모늄하이드록사이드
MEA: 모노에탄올아민
실험예 1. 포토레지스트에 대한 용해성 평가
메타아크릴레이트 레진, 광산발생제, 켄쳐(quencher)로서 유기염기화합물 및 용매로 구성된 감광성 수지 조성물을 당 업계에 공지된 방법을 이용하여 경화시킴으로써 시편을 준비하고 중량을 기준으로 1:9(감광성 수지조성물 : 상기 실시예 및 비교예의 세정제 조성물)의 비율로 각각 혼합하여 시간(1일차/14일차) 경과에 따른 침전물 발생 여부를 육안으로 관찰하였으며, 그 결과를 하기 평가기준에 맞춰 평가한 후, 하기 표 2에 그 결과를 기재하였다.
<평가 기준>
◎: 침전물 미발생 및 탁도 변화 없음
○: 침전물 입자가 육안으로 보이지는 않으나, 탁도의 변화가 있음
△: 침전물 입자가 육안으로 확인됨
×: 겔화 발생
실험예 2. 재침전된 포토레지스트 혼합물에 대한 세정력 평가
상기 실험예 1에서 14일차 비교예 4의 세정액 조성물을 사용하였을 경우 시간 경과 후 발생한 침전 용액을 4ml취하고, 상기 실시예 및 비교예 각각의 세정액 조성물을 1회에 0.1g씩 상기 침전 용액에 투입하였다.
이때, 상기 침전용액 내 침전물이 모두 용해되기까지 투입된 세정액 조성물의 양을 측정하여 하기 표 2에 기재하였다.
　 1일차 14일차 침전물 재 용해에 필요한 세정제 양(g)
실시예 1 ◎ ◎ 0.2
실시예 2 ◎ ◎ 0.2
실시예 3 ◎ ◎ 0.2
실시예 4 ◎ ◎ 0.1
실시예 5 ◎ ◎ 0.1
실시예 6 ◎ ◎ 0.1
실시예 7 ◎ ◎ 0.2
실시예 8 ◎ ◎ 0.1
실시예 9 ◎ ◎ 0.1
실시예 10 ◎ ◎ 0.3
실시예 11 ◎ ◎ 0.4
비교예 1 ◎ ◎ 0.9
비교예 2 ◎ ◎ 0.6
비교예 3 ◎ ◎ 1.0
비교예 4 ◎ △ 2.0 이상
비교예 5 ◎ ○ 1.4
비교예 6 ◎ △ 2.0 이상
비교예 7 ◎ ◎ 1.0
비교예 8 ◎ ◎ 1.1
비교예 9 △ △ 2.0 이상
비교예 10 △ △ 2.0 이상
비교예 11 ◎ ○ 1.5
비교예 12 ◎ ○ 2.0 이상
비교예 13 × × 침전 발생으로 평가 불가
비교예 14 △ △ 2.0 이상
상기 표 2를 참고하면, 본 발명의 구성을 모두 포함하는 경우(실시예 1 내지 11), 포토레지스트에 대한 세정력이 우수함은 물론이고, 14일이 지난 후 본 발명의 구성을 어느 하나라도 포함하지 않는 경우(비교예 1 내지 14)와 비교해보았을 때, 포토레지스트에 대한 용해성이 우수하게 유지되는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 본 발명의 구성을 어느 하나라도 포함하지 않는 비교예 1 내지 12보다 적은양의 세정액 조성물로도 침전된 포토레지스트 혼합물을 용해시킬 수 있는 즉, 세정력이 우수함을 확인할 수 있었으며, 특히 알칼리성을 띄는 비교예 13 및 14의 경우 침전물이 발생하고 용해도가 현저하게 저하되는 문제가 발생하는 것을 확인하였다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    (상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, C1 내지 C3의 알킬기 또는 C1 내지 C3의 알콕시알킬기이고,
    R4는 C1 내지 C4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다).
    [화학식 2]
    Figure pat00006

    (상기 화학식 2에서,
    R5는 C1 내지 C4의 알킬기이다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 에틸-3-에톡시 프로피오네이트, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 및 메틸-2-히드록시-2-메틸프로피오네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 N-메틸피롤리돈, N-에틸피롤리돈 및 N-부틸피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여 20 내지 80중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여 30 내지 70중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여 20 내지 80중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여 30 내지 70중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 혼합물 세정액 조성물.
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