KR20200068633A - 건축자재용 코팅제 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

건축자재용 코팅제 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR20200068633A
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Abstract

본 발명은 건축자재용 코팅제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에서는 2종 이상의 실란 화합물, 유기용매, 실리콘 수지 및 경화 촉매를 포함하여, 각 구성의 함량을 조절하여, 상온에서 공기 중 노출된 코팅액이 완전 경화 후 발생되는 크랙을 방지하고, 투명성, 경도, 평활성, 및 방오성이 우수한 효과가 있는 코팅제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

Description

건축자재용 코팅제 조성물 및 이의 제조방법{coating composition for Building Materials preparation method thereof}
본 발명은 건축자재용 코팅제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 특정 실란 화합물을 일정한 비율로 배합하고, 실리콘 수지를 포함하여, 공기 중에 노출된 코팅액이 완전 경화된 후 발생되는 크랙을 방지하고, 투명성, 경도, 평활성, 및 방오성이 우수한 효과가 있는 코팅제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
유기 실란(silane)을 주성분으로 하여 제조되는 실리콘계 코팅제는 우수한 화학적, 물리적 및 전기적 특성을 지니고 있기 때문에, 전기, 전자, 항공산업, 건축자재 등의 다양한 분야에 걸쳐 적용되고 있다.
일반적으로 코팅제의 조건으로는 코팅 표면의 표면 경도가 크게 향상되어야 하고, 도막 물질이 견고하게 부착, 결합하여 도막표면의 내후성 및 내약품성이 향상되어야 한다. 그러나, 기존 실리콘계 코팅제의 경우 내오염성 수준이 한정적인 오염원에 그치고, 저온에서 경화가 이루어질 경우 내오염성 및 도막의 성능이 크게 떨어져 사용이 제약적이며, 장시간 장착시 발생되는 내구성 및 내마모성 저하의 문제가 대두되어 사용이 제한되는 문제점이 있었다.
최근에는 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 무기물 코팅을 통해 경도, 내후성 및 접착성을 갖는 열경화성수지 및 코팅공정 개발에 대한 연구가 지속적으로 진행되고 있으며, 그 중 가장 각광받고 있는 분야는 금속알콕사이드 졸-겔법에 의해 제조된 열경화성 하드 코팅제이다.
그러나, 졸-겔법에 의하여 제조되는 열경화성 코팅제는 금속알콕사이드 졸-겔 반응 시 발생하는 급격한 수축으로 인한 균열이 발생되고, 용액 내 촉매의 종류 및 양 또는 실란 화합물의 종류 및 관능기의 종류, 농도 및 산도 등에 의하여 영향을 받아 가수분해 속도가 달라지는 한계가 있다.
따라서, 경화 후 발생되는 크랙을 방지하면서, 우수한 내구성, 투명성 및 발수성을 가지는 코팅제의 개발이 절실히 요구된다.
대한민국특허 제0895052호 대한민국특허 제1468382호 대한민국공개특허 제2016-0112114호
본 발명의 목적은 상온에서 공기 중 노출된 코팅액이 완전 경화 후 발생되는 크랙을 방지하고, 투명성, 경도, 평활성, 및 방오성이 우수한 효과가 있는 코팅제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 코팅제 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (A) 하기 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 10 내지 40 중량%, (B) 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 0.1 내지 5 중량%, (C) 유기용매 25 내지 60 중량%, (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 실리콘 수지 0.1 내지 30 중량% 및 (E) 경화 촉매 0.1 내지 5 중량%를 포함하여 반응시켜 얻어진 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
R1Si(OR2)3
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
[화학식 2]
R3Si(OR4)3
(상기 화학식 2에서, R3는 C7-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
[화학식 3]
Figure pat00001
(상기 화학식 3에서, R은 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이고, R'는 C1-10 알킬이고, n은 1 내지 200,000의 정수이다)
상기 코팅제 조성물은 상기 (A) 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 및 상기 (B) 화학식 2로 표시되는 실란 화합물의 중량비(A: B)가 1: 1 내지 15: 1인 것을 특징으로 한다.
상기 (C) 유기용매는 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, sec-부틸알코올, t-부틸알코올, n-헥실알코올, n-옥틸알코올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디아세톤알코올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 프로필셀로솔브 및 부틸셀로솔브로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 한다.
상기 (D) 실리콘 수지는 점도가 25℃에서 20 내지 50 cst인 것을 특징으로 한다.
상기 (E) 경화 촉매는 알루미늄에톡사이드, 탄탈럼에톡사이드, 게르마늄에톡사이드, 티타늄에톡사이드, 지르코니움에톡사이드, 지르코늄프로폭사이드, 티타늄프로폭사이드, 알루미늄아이소프로폭사이드, 게르마늄아이소프로폭사이드, 티타늄아이소프로폭사이드, 지르코늄아이소프로폭사이드, 알루미늄트리부톡사이드, 탄탈럼부톡사이드, 알루미늄 t-부톡사이드, 티타늄부톡사이드, 티타늄 t-부톡사이드, 지르코늄부톡사이드 및 지르코늄 t-부톡사이드로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 한다.
상기 코팅제 조성물은 (F) 하기 화학식 4로 표시되는 수산기 함유 폴리 실록산을 전체 조성물 내 0.1 내지 5 중량% 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 4]
Figure pat00002
(상기 화학식 4에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 25의 탄화수소기이고, R2는 각각 독립적으로 알킬기, 사이클로알킬기 또는 페닐기이며, a는 10 이상의 정수이고, b, c는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, b 및 c의 합은 1 이상이다.)
또한, 본 발명의 코팅제 조성물의 제조방법은 (A) 하기 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 10 내지 40 중량%;, (B) 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 0.1 내지 5 중량%; 및 (C) 유기용매 25 내지 60 중량%를 혼합하여 반응시키는 단계;
상기 (C) 유기용매가 포함된 용액에 (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 실리콘 수지 0.1 내지 30 중량%를 첨가하는 단계; 및 (E) 경화 촉매 0.1 내지 5 중량%를 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
R1Si(OR2)3
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
[화학식 2]
R3Si(OR4)3
(상기 화학식 2에서, R3는 C7-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
[화학식 3]
Figure pat00003
(상기 화학식 3에서, R은 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이고, R'는 C1-10 알킬이고, n은 1 내지 200,000의 정수이다)
본 발명에 따르면, 공기 중 노출된 코팅액이 완전 경화 후 발생되는 크랙을 방지하고, 투명성, 경도, 평활성, 및 방오성이 우수한 효과가 있는 코팅제 조성물을 제공하는 효과가 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명하고자 한다.
본 발명의 건축자재용 코팅제 조성물은 (A) 하기 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 10 내지 40 중량%, (B) 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 0.1 내지 5 중량%, (C) 유기용매 25 내지 60 중량%, (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 실리콘 수지 0.1 내지 30 중량% 및 (E) 경화 촉매 0.1 내지 5 중량%를 포함하여 반응시켜 얻어진 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
R1Si(OR2)3
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
[화학식 2]
R3Si(OR4)3
(상기 화학식 2에서, R3는 C7-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
[화학식 3]
Figure pat00004
(상기 화학식 3에서, R은 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이고,
R'는 C1-10 알킬이고, n은 1 내지 200,000의 정수이다)
이하, 각 구성에 대해서 상세히 설명한다.
(A) 화학식 １로 표시되는 실란 화합물
하기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은 전체 조성물 내 10 내지 40 중량%, 또는 20 내지 40 중량%, 바람직하게는 30 내지 40 중량%로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 경화된 도막에서의 크랙 발생 및 박리 현상이 저하되고 발수력 및 건조된 도막의 이지클린 기능이 우수한 효과가 있다. 특히 40 중량%를 초과할 경우 경화된 도막에서 크랙 및 박리현상이 발생하고, 10중량% 미만에서는 경도가 떨어지는 현상이 발생한다.
[화학식 1]
R1Si(OR2)3
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
구체적인 예로, 상기 [화학식 1]에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C3의 알킬기일 수 있고, 이 경우 도막의 평활성, 투명성 및 경도가 우수한 효과가 있다.
일례로, 상기 (A) 화학식 １로 표시되는 실란 화합물은 메틸 트리메톡시 실란, 메틸 트리에톡시 실란, 비닐 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란, 디메틸 디메톡시 실란, 디메틸 디에톡시 실란, 비닐메틸 디메톡시 실란, 부틸 트리메톡시 실란, 디페닐 에톡시 비닐실란, 메틸 트리이소프로폭시 실란, 메틸 트리아세톡시 실란, 테트라페녹시 실란, 테트라프로폭시 실란 및 비닐 트리이소프로폭시 실란으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
(B) 화학식 2로 표시되는 실란 화합물
본 발명은 코팅제의 투명성 및 발수성을 향상시키고자, 하기 (B) 화학식 2로 표시되는 실란 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
R3Si(OR4)3
(상기 화학식 2에서, R3는 C7-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
구체적인 예로, 상기 화학식 2에서, R3는 C7-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기일 수 있고, 이 경우 투명성, 발수성 및 방오성이 우수한 효과가 있다.
상기 (B) 화학식 2로 표시되는 실란 화합물은 전체 조성물 내 0.1 내지 5 중량%, 또는 0.3 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 5 중량%로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 경화된 도막의 투명성이 향상되고 발수성, 방오성 및 경도가 우수한 효과가 있다.
또 다른 일례로, 상기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되는 실란 화합물과 하기 화학식 2-2로 표시되는 실란 화합물을 혼합하여 사용할 수 있다.
[화학식 2-1]
R3Si(OR4)3
(상기 화학식 2-1에서, R3는 C7-C20의 알킬기이고, R4는 C1-C6의 알킬기이다)
[화학식 2-2]
R3Si(OR4)3
(상기 화학식 2-2에서, R3는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기이다)
이 경우, 하기 화학식 2-1로 표시되는 실란 화합물은 전체 조성물 내 0.1 내지 9 중량%, 또는 0.3 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.3 내지 3 중량%로 포함될 수 있고, 이 경우 코팅제의 투명성이 향상되는 효과가 있다.
또한, 하기 화학식 2-2로 표시되는 실란 화합물은 전체 조성물 내 0.1 내지 3 중량%, 또는 0.1 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3 중량%로 포함될 수 있고, 이 경우 발수성 및 방오성이 향상되는 효과가 있다. 특히, 3 중량%를 초과하여 사용할 경우 도막의 투명성 및 경도가 저하되는 문제가 있다.
상기 코팅제 조성물은 일례로, 상기 (A) 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 및 상기 (B) 화학식 2로 표시되는 실란 화합물의 중량비(A: B)가 1: 1 내지 15: 1, 또는 5: 1 내지 12: 1, 바람직하게는 7: 1 내지 10: 1일 수 있고, 이 범위 내에서 크랙 및 박리 현상 발생이 저하되고, 발수력, 방오성, 투명성 및 경도가 향상되는 효과가 있다.
(C) 유기용매
본 발명은 종래 스토다드 솔벤트(Stoddard solvent) 계열을 용제로 사용할 경우, 도막의 투명성 및 강도가 악화되는 문제점이 있었고, 본 발명에서는 이를 해결하기 위해서 케톤류, 알코올류, 셀로솔브류 등과 같은 (C) 유기 용매를 사용하였다.
상기 유기용매는 일례로, 전체 코팅제 조성물 내 25 내지 60 중량%, 또는 30 내지 55 중량%, 바람직하게는 33 내지 50 중량%로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 코팅제 조성물의 점도 및 도막의 두께를 최적화할 수 있는 효과가 있다.
상기 유기용매는 일례로, 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, sec-부틸알코올, t-부틸알코올, n-헥실알코올, n-옥틸알코올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디아세톤알코올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 프로필셀로솔브 및 부틸셀로솔브 로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
구체적인 일례로, 상기 유기용매는 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, sec-부틸알코올, t-부틸알코올, n-헥실알코올 및 n-옥틸알코올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 저장 안정성 및 투명성 및 평활성을 고려하였을 때, 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 상기 (C) 유기용매를 1 종 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(D) 실리콘 수지
코팅제 조성물에 실란계 화합물만 사용될 경우, 경화 과정 중 수축이 동반되어 크랙 및 박리현상이 발생되므로, 이러한 문제점을 해결하기 위해서, 본 발명에서는 크랙 및 박리현상을 방지하고, 안정적인 경화 표면을 얻기 위해서 (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 실리콘 수지를 포함한다.
[화학식 3]
Figure pat00005
(상기 화학식 3에서, R은 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이고, R'는 C1-10 알킬이고, n은 1 내지 200,000의 정수이다)
일례로, 상기 화학식 3에서 R은 각각 독립적으로, 메틸 또는 페닐이다.
또 다른 일례로, R은 모두 메틸이거나, 또는 R 전체에서 페닐과 메틸의 비율(페닐/메틸)은 1:1 내지 1:5일 수 있고, n은 1 내지 1,000의 정수일 수 있고 이 경우, 도막의 크랙 및 박리현상을 방지하고, 접착력이 우수한 효과가 있다.
상기 (D) 실리콘 수지는 전체 코팅제 조성물 내 0.1 내지 30 중량%, 또는 15 내지 30 중량%, 바람직하게는 15 내지 28 중량%로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 코팅제 조성물의 크랙을 방지하고 접착력이 향상되는 효과가 있다.
상기 (D) 실리콘 수지는 CTM(Corporate test method)0004에 의거하여 측정된 점도가 25℃에서 20 내지 50cst, 또는 20 내지 40cst, 바람직하게는 25 내지 35cst 일 수 있고, 이 범위 내에서 도막의 물성 및 경도가 우수한 효과가 있으며, 점도가 20cst 미만일 경우 퍼짐성이 높아 도막 형성에 어려움이 있다.
상기 (D) 실리콘 수지는 CTM 0553에 의거하여 측정된 분자량이 2,000 이하, 1,500 이하, 바람직하게는 1,000 이하일 수 있고, 이 범위 내에서 코팅제 조성물의 크랙을 방지하고 접착력이 향상되는 효과가 있다.
상기 (D) 실리콘 수지는 CTM 0553에 의거하여 측정된 실리콘 함량은 60 내지 80ww%, 또는 65 내지 75ww%, 바람직하게는 70.0 내지 74.0ww%일 수 있고, 이 범위 내에서 코팅제 조성물의 크랙을 방지하고, 발수력 및 접착력이 향상되는 효과가 있다.
또한, 상기 (D) 실리콘 수지는 CTM 0001A에 의거하여 측정된 비중이 25℃에서 0.5 내지 2, 또는 0.7 내지 1.5, 바람직하게는 1 내지 1.3일 수 있고, 이 범위 내에서 도막의 물성 및 경도가 우수한 효과가 있다.
(E) 경화 촉매
상기 경화촉매는 일례로, 전체 코팅제 조성물 내 0.1 내지 5 중량%, 또는 1 내지 5 중량%, 바람직하게는 2 내지 4 중량%로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 코팅제 조성물의 투명성, 방오성이 우수한 효과가 있다.
상기 경화촉매는 알루미늄에톡사이드, 탄탈럼에톡사이드, 게르마늄에톡사이드, 티타늄에톡사이드, 지르코니움에톡사이드, 지르코늄프로폭사이드, 티타늄프로폭사이드, 알루미늄아이소프로폭사이드, 게르마늄아이소프로폭사이드, 티타늄아이소프로폭사이드, 지르코늄아이소프로폭사이드, 알루미늄트리부톡사이드, 탄탈럼부톡사이드, 알루미늄 t-부톡사이드, 티타늄부톡사이드, 티타늄 t-부톡사이드, 지르코늄부톡사이드 및 지르코늄 t-부톡사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
구체적일 예로 상기 경화족매는 알루미늄에톡사이드, 티타늄에톡사이드, 티타늄프로폭사이드, 티타늄아이소프로폭사이드, 티타늄부톡사이드, 티타늄 t-부톡사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있고, 이 경우 코팅제 조성물의 투명성, 방오성이 우수한 효과가 있다.
본 발명에서는 일례로, 상기 경화촉매 첨가 시 금속 알콕사이드의 반응을 조절하기 위하여 금속 킬레이트제를 더 첨가할 수 있다.
상기 금속 킬레이트제로는 일례로, 아세틸아세톤 등의 β-디케토네이트 화합물, 또는 아크릴산, 메타크릴산 등 불포화 탄화수소기를 가지는 유기산을 사용할 수 있고, 금속알콕사이드의 일부 알콕사이드기가 금속 킬레이트제로 치환되도록 첨가량을 조절하는 것이 바람직하며, 구체적으로는 금속알콕사이드의 알콕사이드에 대하여 0.1 내지 3 당량, 또는 0.2 내지 0.5 당량으로 부가하는 것이 반응계 내에서 적절한 반응속도로 유기실란디올과 반응하여 무기 망목 구조 내에 금속 성분이 균일하게 분산될 수 있는 효과가 있다.
(F) 수산기 함유 폴리 실록산
본 발명에서는 코팅제 조성물의 발수력 및 내오염성을 향상시키기 위해서, (F) 수산기 함유 폴리 실록산을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 상기 (F) 수산기 함유 폴리 실록산은 상기 (D) 실리콘 수지와는 상이하다.
상기 (F) 수산기 함유 폴리 실록산은 말단에 하나 이상의 수산기를 가질 수 있다. 상기 수산기 함유 폴리실록산은 일례로, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00006
(상기 화학식 4에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 25의 탄화수소기이고, R2는 각각 독립적으로 알킬기, 사이클로알킬기 또는 페닐기이며, a는 10 이상의 정수이고, b, c는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, b 및 c의 합은 1 이상이다.)
상기 화학식 4에서, R2는 각각 독립적으로, 알킬기, 사이클로알킬기, 또는 페닐기일 수 있다. 상기 알킬기는 일례로, 탄소수 1 내지 15 또는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있고, 코팅제의 소수성, 내오염성 및 투명성을 고려하였을 때 메틸기가 가장 바람직하다.
상기 화학식 4에서 일례로, a는 10 이상의 정수이며, 구체적으로 10 내지 200, 더욱 구체적으로 10 내지 120의 정수일 수 있다.
상기 수산기 함유 폴리실록산으로는 일례로, 폴리디메틸실록산, 폴리디에틸실록산, 폴리메틸페닐실록산 등의 폴리실록산의 말단에 수산기를 가지는 화합물일 수 있고, 구체적으로 말단에 수산기를 가지는 폴리디메틸실록산을 사용할 수 있다.
말단에 수산기를 가지는 폴리디메틸실록산으로는 일례로, 편말단에 수산기를 1개 가지는 폴리디메틸실록산 모노올(Monool), 편 말단에 수산기를 2개 가지는 폴리디메틸실록산 디올, 양 말단에 수산기를 1개씩 가지는 폴리디메틸실록산 디올 등이 있다.
상기 (F) 수산기 함유 폴리 실록산은 일례로, 25℃에서 점도가 20 내지 60 cSt, 또는 20 내지 50 cSt, 바람직하게는 35 내지 45 cSt일 수 있고, 이 범위 내에서 발수력 및 내오염성이 향상되는 효과가 있다.
상기 (F) 수산기 함유 폴리 실록산은 일례로, 전체 코팅제 조성물 내 0.1 내지 5 중량%, 또는 0.1 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3 중량%로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 코팅제 조성물의 투명성, 소수성 및 방오성이 우수한 효과가 있다.
본 발명의 코팅제 조성물은 경화 후 발생되는 크랙을 방지하면서, 우수한 내구성, 투명성 및 발수성을 가지는 코팅제 조성물로, 특히 건축용 자재로 사용하는 것에 적합한 특징이 있다.
또한, 본 발명의 코팅제 조성물은 유연성, 굴곡성, 고경도 및 투명도가 우수하여, 각종 유리, 플라스틱 필름 및 필름지 코팅에 사용하는 것에 적합하다.
본 발명의 코팅제 조성물의 제조방법은 (A) 하기 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 10 내지 40 중량%;, (B) 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 0.1 내지 5 중량%; 및 (C) 유기용매 25 내지 60 중량%를 혼합하여 반응시키는 단계; 상기 (C) 유기용매가 포함된 용액에 (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 실리콘 수지 0.1 내지 30 중량%를 첨가하는 단계; 및 (E) 경화 촉매 0.1 내지 5 중량%를 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
R1Si(OR2)3
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
[화학식 2]
R3Si(OR4)3
(상기 화학식 2에서, R3는 C7-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
[화학식 3]
Figure pat00007
(상기 화학식 3에서, R은 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이고, R'는 C1-10 알킬이고, n은 1 내지 200,000의 정수이다)
또한, 본 발명의 코팅제 조성물의 제조방법은 하기 화학식 4로 표시되는 (F) 수산기 함유 폴리 실록산을 첨가하는 단계를 더 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00008
(상기 화학식 4에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 25의 탄화수소기이고, R2는 각각 독립적으로 알킬기, 사이클로알킬기 또는 페닐기이며, a는 10 이상의 정수이고, b, c는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, b 및 c의 합은 1 이상이다.)
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명을 이에 한정하려는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
교반 용기 내부에 공기 및 공기 중 수분 제거를 위한 질소 퍼징을 실시한 후 이소프로필알코올을 전체 중량부에 33~50wt% 투입 후, 메틸트리메톡시실란과 메틸트리에톡시실란 혼합물을 30~40wt%로 투입하여 일정한 조성이 되도록 교반 하였다. 옥틸트리에톡시실란을 0.3 ~ 2wt%로 투입한 후 교반하고, 이 후 알콕시 실록산을 20~28wt% 조성이 되도록 조성하여 30분 동안 교반 후, 금속알콕사이드 촉매를 1~5wt%첨가하여 최종적으로 상온에서 경화 가능한 발수성 코팅액을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서, 알콕시 실록산을 20~28wt% 조성이 되도록 조성하여 30분 동안 교반 후, 수산기를 갖는 디메틸폴리실록산을 0.5~3wt% 첨가 후, 1시간 동안 질소 분위기 하에서 교반한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 상온에서 경화 가능한 발수성 투명 코팅액을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서, 옥틸트리에톡시실란을 0.3 ~ 2wt% 투입한 것을 옥틸트리에톡시실란을 0.3 ~ 2wt%, 트리메톡시페닐실란 1 ~3 wt%로 투입하고, 알콕시 실록산을 20~28wt% 조성이 되도록 조성하여 30분 동안 교반 후, 수산기를 갖는 디메틸폴리실록산을 0.5~3wt% 첨가 후, 1시간 동안 질소 분위기 하에서 교반한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 상온에서 경화 가능한 발수성 투명 코팅액을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서, 이소프로필알코올을 20wt% 투입한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅액을 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 2에서, 옥틸트리에톡시실란을 6wt%로 투입한 것을 제외하고, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 코팅액을 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 2에서, 메틸트리메톡시실란과 메틸트리에톡시실란의 혼합물을 45wt%으로 투입한 것을 제외하고, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 코팅액을 제조하였다.
비교예 4
상기 실시예 2에서, 금속알콕사이드 촉매를 8wt%로 첨가한 것을 제외하고, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 코팅액을 제조하였다.
[실험예]
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 코팅액이 경화되어 형성된 막을 하기 측정방법에 따라 투명성, 평활성, 기공, 오염제거성 및 경도를 측정하여 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
측정방법
* 투명성: UV/Vi s spectroscopy (JASCO, V-650)을 이용하여， 공기 분위기 하에서 350 - 800nm 범위의 조건에서 측정하여 550 nm에서의 투과도(%) 값을 측정하고, 하기 기준에 따라 투명성을 판정하였다.
○: 투과도 값이 95 초과인 경우, △: 투과도 값이 90 내지 95 이하인 경우, X: 투과도 값이 90 미만인 경우
* 평활성
공초점 현미경 PLμ2300 을 이용하여 측정하였다. 요철의 지표인 자승 평균면 조도 (rms) 의 값으로써 표면 평활성을 측정하고, 하기 기준에 따라 평활성을 판정하였다.
○: 표면 조도가 0.4㎛이하, △: 표면 조도가 0.4㎛ 초과 내지 0.7㎛ 이하 X: 표면 조도가 0.7㎛ 초과
* 기공: 상기 실시예 및 비교예의 조성물을 airless spray법으로 철판 기지상에 200 ㎛ 두께로 코팅하고, 상온에서 24 시간 동안 경화시킨 후, 단면의 미세 조직을 주사 전자 현미경으로 기공 발생 여부를 관찰하고, 하기 기준에 따라 기공발생여부를 판정하였다.
○: 기공발생이 없음, △: 기공의 개수가 1개 내지 3개로 관찰됨, X: 기공의 개수가 4개 이상으로 관찰됨
* 오염제거성: 시판의 네임펜의 빨간색과 검은색을 이용하여, 실시예 및 비교예의 코팅제 조성물이 경화되어 형성된 막에 선을 그은 후, 네임펜을 킴 와이프를 이용해 1 kgf의 힘으로 5회 왕복하여 처리된 표면의 더러움을 닦아내고, 하기 기준에 따라, 육안 검사로 부착한 더러움을 판정하였다.
○: 더러움을 모두 닦아낼 수 있음, △: 더러움을 거의 닦아낼 수 있으나, 약간 자취가 남음, X: 더러움이 남아 자취가 분명하게 남음
* 경도: ASTM D3363에 의거하여, 미쯔비시 평가용 연필(UNI)로 연필경도측정기(Shinto Scientific, Heidon)를 이용하여 500kg/cm2 하중, 0.5mm/sec의 속도로 그은 후, 연필경도를 확인하여, 경도가 3H 이상인 경우 “○”, 경도가 H 이상 내지 3H 미만인 경우 “△”, 경도가 H 미만인 경우 “X”로 경도를 판정하였다.
구분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4
투명성 ○ ○ ○ △ △ X ○
평활성 ○ ○ ○ X ○ X △
기공 △ △ ○ △ ○ X X
오염제거성 △ ○ ○ ○ ○ X X
경도 ○ ○ ○ △ X X ○
상기 [표 1]과 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 3의 경우, 투명성, 평활성, 기공, 오염제거성 및 경도가 우수한 것을 확인할 수 있었다.
반면, 용매의 함량이 본 발명의 범위를 벗어난 비교예 1의 경우, 불균일한 코팅액이 조성되고, 부분적인 겔화가 발생하여 평활성이 악화되는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 트리에톡시옥틸실란을 본 발명의 범위를 초과한 비교예 2의 경우, 경도가 현저하게 악화되었으며, 화학식 2로 표시되는 화합물이 본 발명의 범위를 초과한 비교예 3의 경우, 투명성이 저하되며, 막형성이 되지 않아 평가가 불가능하였다.
또한, 알콕시 촉매의 양이 본 발명의 범위를 벗어난 비교예 4의 경우, 기공이 증가하였으며, 오염제거성이 악화되는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

  1. (A) 하기 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 10 내지 40 중량%,
    (B) 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 0.1 내지 5 중량%,
    (C) 유기용매 25 내지 60 중량%,
    (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 실리콘 수지 0.1 내지 30 중량% 및
    (E) 경화 촉매 0.1 내지 5 중량%를 포함하여 반응시켜 얻어진 것을 특징으로 하는 건축자재용 코팅제 조성물.
    [화학식 1]
    R1Si(OR2)3
    (상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
    [화학식 2]
    R3Si(OR4)3
    (상기 화학식 2에서, R3는 C7-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
    [화학식 3]
    Figure pat00009

    (상기 화학식 3에서, R은 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이고, R'는 C1-10 알킬이고, n은 1 내지 200,000의 정수이다)
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 코팅제 조성물은 상기 (A) 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 및 상기 (B) 화학식 2로 표시되는 실란 화합물의 중량비(A: B)가 1: 1 내지 15: 1인 것을 특징으로 하는 건축자재용 코팅제 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 (C) 유기용매는 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, sec-부틸알코올, t-부틸알코올, n-헥실알코올, n-옥틸알코올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디아세톤알코올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 프로필셀로솔브 및 부틸셀로솔브로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 건축자재용 코팅제 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (D) 실리콘 수지는 점도가 25℃에서 20 내지 50 cst인 것을 특징으로 하는 건축자재용 코팅제 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 (E) 경화 촉매는 알루미늄에톡사이드, 탄탈럼에톡사이드, 게르마늄에톡사이드, 티타늄에톡사이드, 지르코니움에톡사이드, 지르코늄프로폭사이드, 티타늄프로폭사이드, 알루미늄아이소프로폭사이드, 게르마늄아이소프로폭사이드, 티타늄아이소프로폭사이드, 지르코늄아이소프로폭사이드, 알루미늄트리부톡사이드, 탄탈럼부톡사이드, 알루미늄 t-부톡사이드, 티타늄부톡사이드, 티타늄 t-부톡사이드, 지르코늄부톡사이드 및 지르코늄 t-부톡사이드로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 건축자재용 코팅제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 코팅제 조성물은 하기 화학식 4로 표시되는 (F) 수산기 함유 폴리 실록산을 전체 조성물 내 0.1 내지 5 중량% 더 포함하는 것을 특징으로 하는 건축자재용 코팅제 조성물.
    [화학식 4]
    Figure pat00010

    (상기 화학식 4에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 25의 탄화수소기이고, R2는 각각 독립적으로 알킬기, 사이클로알킬기 또는 페닐기이며, a는 10 이상의 정수이고, b, c는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, b 및 c의 합은 1 이상이다.)
  7. (A) 하기 화학식 １로 표시되는 실란 화합물 10 내지 40 중량%;, (B) 하기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물 0.1 내지 5 중량%; 및 (C) 유기용매 25 내지 60 중량%를 혼합하여 반응시키는 단계;
    상기 (C) 유기용매가 포함된 용액에 (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 실리콘 수지 0.1 내지 30 중량%를 첨가하는 단계; 및
    (E) 경화 촉매 0.1 내지 5 중량%를 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 건축자재용 코팅제 조성물 제조방법.
    [화학식 1]
    R1Si(OR2)3
    (상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
    [화학식 2]
    R3Si(OR4)3
    (상기 화학식 2에서, R3는 C7-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이고, R4는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C1-C6의 할로겐화 알킬기 및 C2-C6의 알릴기 중에서 선택된다)
    [화학식 3]
    Figure pat00011

    (상기 화학식 3에서, R은 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이고, R'는 C1-10 알킬이고, n은 1 내지 200,000의 정수이다)
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 코팅제 조성물의 제조방법은 하기 화학식 4로 표시되는 (F) 수산기 함유 폴리 실록산을 첨가하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 건축자재용 코팅제 조성물 제조방법.
    [화학식 4]
    Figure pat00012

    (상기 화학식 4에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 25의 탄화수소기이고, R2는 각각 독립적으로 알킬기, 사이클로알킬기 또는 페닐기이며, a는 10 이상의 정수이고, b, c는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, b 및 c의 합은 1 이상이다.)

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