KR20200047444A - 광습기 경화형 수지 조성물, 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 속경화성 및 보존 안정성이 우수한 광습기 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은 그 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은 습기 경화형 우레탄 수지와, 광중합성 화합물과, 광중합 개시제와, 습기 경화 촉진 촉매와, 안정화제를 함유하는 광습기 경화형 수지 조성물이다.
Description
본 발명은 속(速)경화성 및 보존 안정성이 우수한 광습기 경화형 수지 조성물에 관한 것이다. 또, 본 발명은 그 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제에 관한 것이다.
최근, 박형, 경량, 저소비 전력 등의 특징을 갖는 표시 소자로서, 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자 등이 널리 이용되고 있다. 이들 표시 소자에서는, 통상적으로, 액정 또는 발광층의 봉지, 기판, 광학 필름, 보호 필름 등의 각종 부재의 접착 등에 수지 조성물로 이루어지는 접착제가 사용되고 있다.
또, 최근, 반도체 칩 등의 전자 부품에서는, 고집적화, 소형화가 요구되고 있으며, 예를 들어, 접착제층을 개재하여 복수의 얇은 반도체 칩을 접합하여 반도체 칩의 적층체로 하는 것이 실시되고 있다. 이와 같은 반도체 칩의 적층체는, 예를 들어, 일방의 반도체 칩 위에 접착제를 도포한 후, 그 접착제를 개재하여 타방의 반도체 칩을 적층하고, 그 후, 접착제를 경화시키는 방법, 일정한 간격을 두고 유지한 반도체 칩 사이에 접착제를 충전하고, 그 후, 접착제를 경화시키는 방법 등에 의해 제조되고 있다.
이와 같은 표시 소자나 전자 부품 등의 접착에 사용되는 접착제로서, 습기 경화형 수지 조성물을 사용한 접착제가 검토되고 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 수지 중의 이소시아네이트기가 공기 중 또는 피착체 중의 습기 (수분) 와 반응함으로써 가교 경화되는 습기 경화형 우레탄 수지를 함유하는 수지 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 1 에 개시된 수지 조성물은, 2 액형으로서 사용되기 때문에 작업성 등이 떨어진다고 하는 문제가 있었다. 한편, 특허문헌 2 에는, 습기 경화형 우레탄 수지를 사용한 1 액형의 접착제가 개시되어 있지만, 경화에 시간이 걸린다고 하는 과제가 있었다.
본 발명은 속경화성 및 보존 안정성이 우수한 광습기 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은 그 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 습기 경화형 우레탄 수지와, 광중합성 화합물과, 광중합 개시제와, 습기 경화 촉진 촉매와, 안정화제를 함유하는 광습기 경화형 수지 조성물이다.
이하에 본 발명을 상세하게 서술한다.
본 발명자들은, 습기 경화형 우레탄 수지와 광중합성 화합물을 사용한 1 액형의 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여, 습기 경화와 광 경화의 2 가지 기구 (機構) 에 의해 접착성을 향상시키고, 또한, 작업성 향상 등을 목적으로 하여 습기 경화 촉진 촉매를 배합하여 습기 경화시의 속경화성을 향상시키는 것을 검토하였다. 그러나, 습기 경화 촉진 촉매를 배합하여 신속한 경화 속도를 얻으려고 하면, 보존 안정성을 부여하는 것이 곤란해진다고 하는 문제가 있었다.
그래서 본 발명자들은 더욱 예의 검토한 결과, 습기 경화 촉진 촉매를 함유하는 광습기 경화형 수지 조성물에 있어서, 추가로, 안정화제를 함유하는 것으로 함으로써, 속경화성 및 보존 안정성이 우수한 광습기 경화형 수지 조성물을 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화형 우레탄 수지를 함유한다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 우레탄 결합과 이소시아네이트기를 갖고, 분자 내의 이소시아네이트기가 공기 중 또는 피착체 중의 수분과 반응하여 경화된다.
상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 1 분자 중에 이소시아네이트기를 1 개만 가지고 있어도 되고, 2 개 이상 가지고 있어도 된다. 그 중에서도, 분자의 주사슬 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 것이 바람직하다.
상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 1 분자 중에 2 개 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 폴리올 화합물과 폴리이소시아네이트 화합물의 반응은, 통상적으로, 폴리올 화합물 중의 수산기 (OH) 와 폴리이소시아네이트 화합물 중의 이소시아네이트기 (NCO) 의 몰비로 [NCO]/[OH] = 2.0 ∼ 2.5 의 범위에서 실시된다.
상기 폴리올 화합물로는, 폴리우레탄의 제조에 통상적으로 사용되고 있는 공지된 폴리올 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리알킬렌 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올 등을 들 수 있다. 이들 폴리올 화합물은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상 조합하여 사용되어도 된다.
상기 폴리에스테르 폴리올로는, 예를 들어, 다가 카르복실산과 폴리올의 반응에 의해 얻어지는 폴리에스테르 폴리올, ε-카프로락톤을 개환 중합하여 얻어지는 폴리-ε-카프로락톤 폴리올 등을 들 수 있다.
상기 폴리에스테르 폴리올의 원료가 되는 상기 다가 카르복실산으로는, 예를 들어, 테레프탈산, 이소프탈산, 1,5-나프탈산, 2,6-나프탈산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바크산, 데카메틸렌디카르복실산, 도데카메틸렌디카르복실산 등을 들 수 있다.
상기 폴리에스테르 폴리올의 원료가 되는 상기 폴리올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산디올 등을 들 수 있다.
상기 폴리에테르 폴리올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 테트라하이드로푸란의 개환 중합물, 3-메틸테트라하이드로푸란의 개환 중합물, 및, 이들 혹은 그 유도체의 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체, 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 활성 수소 부분에 알킬렌옥사이드 (예를 들어, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드 등) 를 부가 반응시켜 얻어지는 폴리에테르 폴리올이고, 랜덤 공중합체여도 되고, 블록 공중합체여도 된다. 상기 비스페놀형의 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 양 말단에, 1 종 또는 2 종 이상의 알킬렌옥사이드가 부가되어 있는 것이 바람직하다. 상기 비스페놀형으로는 특별히 한정되지 않고, A 형, F 형, S 형 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 비스페놀 A 형이다.
상기 폴리알킬렌 폴리올로는, 예를 들어, 폴리부타디엔 폴리올, 수소화 폴리부타디엔 폴리올, 수소화 폴리이소프렌 폴리올 등을 들 수 있다.
상기 폴리카보네이트 폴리올로는, 예를 들어, 폴리헥사메틸렌카보네이트 폴리올, 폴리시클로헥산디메틸렌카보네이트 폴리올 등을 들 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트 화합물로는, 방향족 폴리이소시아네이트 및 지방족 폴리이소시아네이트를 들 수 있다. 경화 속도 및 경화물의 역학적 특성의 관점에서는, 상기 방향족 폴리이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하고, 내황변 특성 (장기 신뢰성) 의 관점에서는, 상기 지방족 폴리이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 방향족 폴리이소시아네이트로는, 예를 들어, 디페닐메탄디이소시아네이트 (MDI), 디페닐메탄디이소시아네이트의 액상 변성물, 폴리메릭 MDI, 톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, m-자일릴렌디이소시아네이트 (XDI) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 증기압 및 독성이 낮은 점이나, 취급 용이성의 점에서 디페닐메탄디이소시아네이트 및 그 변성물이 바람직하다.
상기 지방족 폴리이소시아네이트로는, 예를 들어, 헥사메틸렌디이소시아네이트 (HDI), 디시클로헥실메탄4,4'-디이소시아네이트 (수소 첨가 MDI), 수소 첨가 자일릴렌디이소시아네이트 (수소 첨가 XDI), 노르보르난디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 독성이 낮은 점이나, 경화 속도가 빠른 점에서, HDI 나 수소 첨가 XDI 가 바람직하다.
상기 폴리이소시아네이트 화합물은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상 조합하여 사용되어도 된다.
또, 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 폴리올 화합물을 사용하여 얻어진 것인 것이 바람직하다. 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 폴리올 화합물을 사용함으로써, 접착성이 우수한 조성물, 및, 유연하고 신장 (伸張) 이 양호한 경화물을 얻을 수 있으며, 후술하는 광중합성 화합물과의 상용성이 우수한 것이 된다.
그 중에서도, 프로필렌글리콜, 테트라하이드로푸란 (THF) 화합물의 개환 중합 화합물, 또는, 메틸기 등의 치환기를 갖는 테트라하이드로푸란 화합물의 개환 중합 화합물로 이루어지는 폴리에테르 폴리올을 사용한 것이 바람직하다.
[화학식 1]
식 (1) 중, R 은, 수소, 메틸기, 또는, 에틸기를 나타내고, l 은, 0 ∼ 5 의 정수, m 은, 1 ∼ 500 의 정수, n 은, 1 ∼ 10 의 정수이다. l 은 0 ∼ 4 인 것이 바람직하고, m 은, 50 ∼ 200 인 것이 바람직하고, n 은, 1 ∼ 5 인 것이 바람직하다.
또한, l 이 0 인 경우란, R 과 결합한 탄소가 직접 산소와 결합하고 있는 경우를 의미한다.
또한, 상기 습기 경화형 우레탄 수지는, 라디칼 중합성 관능기를 가지고 있어도 된다.
상기 습기 경화형 우레탄 수지가 가지고 있어도 되는 라디칼 중합성 관능기로는, 불포화 이중 결합을 갖는 기가 바람직하고, 특히 반응성의 면에서 (메트)아크릴로일기가 보다 바람직하다.
또한, 라디칼 중합성 관능기를 갖는 습기 경화형 우레탄 수지는, 후술하는 라디칼 중합성 화합물에는 포함하지 않고, 습기 경화형 우레탄 수지로서 취급한다.
상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 800, 바람직한 상한은 1 만이다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 경화시에 가교 밀도가 지나치게 높아지지 않고 유연성이 보다 우수한 것이 되고, 또한, 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 중량 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 2000, 보다 바람직한 상한은 8000, 더욱 바람직한 하한은 2500, 더욱 바람직한 상한은 6000 이다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다. 또, GPC 에서 사용하는 용매로는, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있다.
상기 습기 경화형 우레탄 수지의 함유량은, 습기 경화형 우레탄 수지와 광중합성 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 20 중량부, 바람직한 상한이 90 중량부이다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 습기 경화성 및 광 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 30 중량부, 보다 바람직한 상한은 75 중량부, 더욱 바람직한 하한은 41 중량부, 더욱 바람직한 상한은 70 중량부이다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 광중합성 화합물을 함유한다.
상기 광중합성 화합물로는, 라디칼 중합성 화합물이 바람직하게 사용된다.
상기 라디칼 중합성 화합물로는, 광중합성을 갖는 라디칼 중합성 화합물이면 되고, 분자 중에 라디칼 중합성 관능기를 갖는 화합물이라면 특별히 한정되지 않지만, 라디칼 중합성 관능기로서 불포화 이중 결합을 갖는 화합물이 바람직하고, 특히 반응성의 면에서 (메트)아크릴 화합물이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴로일」은, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴」은, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴 화합물」은, (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물을 의미한다.
상기 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에스테르 화합물, 에폭시(메트)아크릴레이트, 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 또, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기는, 전부 우레탄 결합의 형성에 사용되고, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 잔존 이소시아네이트기를 갖지 않는다.
상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능의 것으로는, 예를 들어, 프탈이미드아크릴레이트류, 각종 이미드(메트)아크릴레이트, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸-2-하이드록시프로필프탈레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트 등을 들 수 있다.
상기 프탈이미드아크릴레이트류로는, 예를 들어, N-아크릴로일옥시에틸헥사 하이드로프탈이미드 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능의 것으로는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상의 것으로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨하이드로(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물, 비스페놀 A 형 에피술파이드 수지 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 다이셀ㆍ올넥스사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트, 신나카무라 화학 공업사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트, 쿄에이샤 화학사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트, 나가세 켐텍스사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다이셀ㆍ올넥스사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYL RDX63182 등을 들 수 있다.
상기 신나카무라 화학 공업사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 등을 들 수 있다.
상기 쿄에이샤 화학사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA 등을 들 수 있다.
상기 나가세 켐텍스사 제조의 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 예를 들어, 이소시아네이트 화합물에 대해, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 이소시아네이트 화합물로는, 폴리올과 과잉 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.
상기 폴리올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등을 들 수 있다.
상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트, 3 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트, 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 2 가의 알코올로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등을 들 수 있다.
상기 3 가의 알코올로는, 예를 들어, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 토아 합성사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트, 다이셀ㆍ올넥스사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트, 네가미 공업사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트, 신나카무라 화학 공업사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트, 쿄에이샤 화학사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 토아 합성사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 등을 들 수 있다.
상기 다이셀ㆍ올넥스사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL4858, EBECRYL8402, EBECRYL8411, EBECRYL8412, EBECRYL8413, EBECRYL8804, EBECRYL8803, EBECRYL8807, EBECRYL9260, EBECRYL1290, EBECRYL5129, EBECRYL4842, EBECRYL210, EBECRYL4827, EBECRYL6700, EBECRYL220, EBECRYL2220, KRM7735, KRM-8295 등을 들 수 있다.
상기 네가미 공업사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 아트 레진 UN-9000H, 아트 레진 UN-9000A, 아트 레진 UN-7100, 아트 레진 UN-1255, 아트 레진 UN-330, 아트 레진 UN-3320HB, 아트 레진 UN-1200TPK, 아트 레진 SH-500B 등을 들 수 있다.
상기 신나카무라 화학 공업사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6LPA, U-6HA, U-10H, U-15HA, U-122A, U-122P, U-108, U-108A, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4100, UA-4000, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A 등을 들 수 있다.
상기 쿄에이샤 화학사 제조의 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, AI-600, AH-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T 등을 들 수 있다.
또, 상기 서술한 것 이외의 그 밖의 라디칼 중합성 화합물도 적절히 사용할 수 있다.
상기 그 밖의 라디칼 중합성 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴아미드 화합물, 비닐 화합물 등을 들 수 있다.
상기 (메트)아크릴아미드 화합물로는, 예를 들어, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-(메트)아크릴로일모르폴린, N-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드 등을 들 수 있다.
상기 비닐 화합물로는, 예를 들어, 스티렌, α-메틸스티렌, N-비닐-2-피롤리돈, N-비닐-ε-카프로락탐 등을 들 수 있다.
상기 라디칼 중합성 화합물은, 경화성의 조정 등의 관점에서, 단관능 라디칼 중합성 화합물과 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유함으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 경화성 및 택성이 보다 우수한 것이 된다. 그 중에서도, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물로서 우레탄(메트)아크릴레이트를 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 조합하여 사용하는 것이 바람직하다. 또, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물은, 2 관능 또는 3 관능인 것이 바람직하고, 2 관능인 것이 보다 바람직하다.
상기 라디칼 중합성 화합물이, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 경우, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 2 중량부, 바람직한 상한이 45 중량부이다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 경화성 및 택성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 5 중량부, 보다 바람직한 상한은 35 중량부이다.
상기 광중합성 화합물의 함유량은, 습기 경화형 우레탄 수지와 광중합성 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 광중합성 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성과 습기 경화성의 양방이 보다 우수한 것이 된다. 상기 광중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 30 중량부, 보다 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 광중합 개시제를 함유한다.
상기 광중합 개시제로는, 광라디칼 중합 개시제가 바람직하게 사용된다.
상기 광라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 광라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, BASF 사 제조의 광라디칼 중합 개시제, 토쿄 화성 공업사 제조의 광라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 BASF 사 제조의 광라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, IRGACURE184, IRGACURE369, IRGACURE379, IRGACURE651, IRGACURE784, IRGACURE819, IRGACURE907, IRGACURE2959, IRGACURE OXE01, IRGACURE TPO 등을 들 수 있다.
상기 토쿄 화성 공업사 제조의 광라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함유량은, 상기 광중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 광중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성 및 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 광중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화 촉진 촉매를 함유한다.
상기 습기 경화 촉진 촉매는, 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 습기 경화 반응을 촉진시키는 효과가 우수한 점에서, 아민 촉매를 함유하는 것이 바람직하고, 3 급 아민을 함유하는 것이 보다 바람직하고, 디알킬아민형의 3 급 아민을 함유하는 것이 더욱 바람직하다. 또, 디아민 또는 트리아민인 것이 바람직하고, 하기 식 (2) 로 나타내는 아민계 촉매인 것이 보다 바람직하다. 그 중에서도, 비스(디알킬아미노알킬)에테르, N,N,N',N',N",N"-펜타메틸디에틸렌트리아민, 2,2'-디모르폴리노디에틸에테르를 함유하는 것이 바람직하고, 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르를 함유하는 것이 보다 바람직하다.
[화학식 2]
식 (2) 중, R1 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 3 이하의 알킬렌기를 나타내고, Y 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬렌기를 나타내고, X 는, NR2 또는 산소 원자를 나타내고, R2 는, 수소 원자 혹은 탄소수 3 이하의 알킬기, 바람직하게는 탄소수 3 이하의 알킬기를 나타낸다.
상기 습기 경화형 우레탄 수지 100 중량부에 대한 상기 습기 경화 촉진 촉매의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 습기 경화 촉진 촉매의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물의 우수한 보존 안정성을 유지한 채로, 상기 습기 경화형 우레탄 수지의 습기 경화 반응을 촉진시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 습기 경화 촉진 촉매의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.2 중량부, 더욱 바람직한 하한은 0.3 중량부이고, 특히 바람직한 하한은 0.5 중량부이고, 보다 바람직한 상한은 8 중량부, 더욱 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 안정화제를 함유한다.
상기 안정화제를 상기 경화 촉진 촉매와 조합하여 함유함으로써, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화시의 속경화성 및 보존 안정성이 우수한 것이 된다.
상기 안정화제는, 아인산에스테르 및/또는 인산에스테르를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 아인산에스테르로는, 예를 들어, 트리에틸포스파이트, 트리(2-에틸헥실)포스파이트, 트리데실포스파이트, 트리라우릴포스파이트, 트리스(트리데실)포스파이트, 트리올레일포스파이트, 트리스테아릴포스파이트, 트리페닐포스파이트, 트리크레실포스파이트, 트리스노닐페닐포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 디페닐모노(2-에틸헥실)포스파이트, 디페닐모노데실포스파이트, 디페닐모노(트리데실)포스파이트, 트리라우릴트리티오포스파이트, 디에틸하이드로젠포스파이트, 비스(2-에틸헥실)하이드로젠포스파이트, 디라우릴하이드로젠포스파이트, 디올레일하이드로젠포스파이트, 디페닐하이드로젠포스파이트, 테트라페닐디프로필렌글리콜디포스파이트, 비스(데실)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(트리데실)펜타에리트리톨디포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 디페닐모노(트리데실)포스파이트가 바람직하다.
상기 인산에스테르로는, 예를 들어, 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리페닐포스테이트, 트리크레실포스페이트, 트리자일레닐포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 크레실디2,6-자일레닐포스페이트, 트리스(클로로프로필)포스페이트, 트리스(트리브로모네오펜틸)포스페이트나, 축합 인산에스테르 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 축합 인산에스테르가 바람직하고, 방향족 축합 인산에스테르가 보다 바람직하다.
상기 습기 경화형 우레탄 수지 100 중량부에 대한 상기 안정화제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 20 중량부이다. 상기 안정화제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 습기 경화시의 속경화성을 유지한 채로, 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 안정화제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 더욱 바람직한 하한은 3 중량부이고, 보다 바람직한 상한은 15 중량부, 더욱 바람직한 상한은 10 중량부이다.
보존 안정성과 속경화성을 양립시키는 관점에서, 상기 습기 경화 촉진 촉매와 상기 안정화제의 중량비 (습기 경화 촉진 촉매 : 안정화제) 는, 1 : 20 ∼ 5 : 1 인 것이 바람직하고, 1 : 10 ∼ 1 : 1 인 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 습기 경화 촉진 촉매 중의 아미노기와 상기 안정화제의 몰비 (아미노기 : 안정화제) 는, 1 : 5 ∼ 20 : 1 인 것이 바람직하고, 1 : 2.5 ∼ 4 : 1 인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 충전제를 함유함으로써, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 바람직한 틱소성을 갖는 것이 되어, 도포 후의 형상을 충분히 유지할 수 있다.
상기 충전제는, 1 차 입자경의 바람직한 하한이 1 ㎚, 바람직한 상한이 50 ㎚ 이다. 상기 충전제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 도포성 및 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 되고, 특히, 협소 프레임 설계의 표시 소자에 바람직한 것이 된다. 상기 충전제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎚, 보다 바람직한 상한은 30 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 10 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 20 ㎚ 이다.
또한, 상기 충전제의 1 차 입자경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 를 사용하여, 상기 충전제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.
또, 상기 충전제는, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물 중에 있어서 2 차 입자 (1 차 입자가 복수 모인 것) 로서 존재하는 경우가 있으며, 이와 같은 2 차 입자의 입자경의 바람직한 하한은 5 ㎚, 바람직한 상한은 500 ㎚, 보다 바람직한 하한은 10 ㎚, 보다 바람직한 상한은 100 ㎚ 이다. 상기 충전제의 2 차 입자의 입자경은, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물 또는 그 경화물을, 투과형 전자 현미경 (TEM) 을 사용하여 관찰함으로써 측정할 수 있다.
상기 충전제로는, 무기 충전제가 바람직하고, 예를 들어, 실리카, 탤크, 산화티탄, 산화아연, 탄산칼슘 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 자외선 투과성이 우수한 것이 되는 점에서, 실리카가 바람직하다. 이들 충전제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상 조합하여 사용되어도 된다.
상기 충전제는, 소수성 표면 처리가 되어 있는 것이 바람직하다. 상기 소수성 표면 처리에 의해, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다.
상기 소수성 표면 처리로는, 실릴화 처리, 알킬화 처리, 에폭시화 처리 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 형상 유지성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 실릴화 처리가 바람직하고, 트리메틸실릴화 처리가 보다 바람직하다.
상기 충전제를 소수성 표면 처리하는 방법으로는, 예를 들어, 헥사메틸디실라잔 등의 표면 처리제를 사용하여 충전제의 표면을 처리하는 방법 등을 들 수 있다.
구체적으로는 예를 들어, 상기 트리메틸실릴화 처리 실리카는, 실리카를 졸겔법 등의 방법으로 합성하고, 실리카를 유동시킨 상태에서 표면 처리제를 분무하는 방법이나, 알코올, 톨루엔 등의 유기 용매 중에 실리카를 첨가하고, 추가로, 표면 처리제와 물을 첨가한 후, 물과 유기 용매를 이배퍼레이터로 증발 건조시키는 방법 등에 의해 제작할 수 있다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물 100 중량부 중에 있어서의 상기 충전제의 함유량의 바람직한 하한은 1 중량부, 바람직한 상한은 20 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 도포성 및 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 2 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이고, 더욱 바람직한 하한은 3 중량부, 더욱 바람직한 상한은 10 중량부, 특히 바람직한 하한은 4 중량부이다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 차광제를 함유해도 된다.
상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 차광성이 우수한 것이 되어, 예를 들어, 표시 소자에 사용한 경우에 광누설을 방지할 수 있다. 또, 상기 차광제를 배합한 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 제조한 표시 소자는, 광습기 경화형 수지 조성물이 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광의 누출이 없어 높은 콘트라스트를 갖고, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 것이 된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「차광제」는, 가시광 영역의 광을 잘 투과시키지 않는 능력을 갖는 재료를 의미한다.
상기 차광제로는, 예를 들어, 산화철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 풀러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 또, 상기 차광제는, 흑색을 나타내는 것이 아니어도 되고, 가시광 영역의 광을 잘 투과시키지 않는 능력을 갖는 재료라면, 실리카, 탤크, 산화티탄 등, 충전제로서 든 재료도 상기 차광제에 포함된다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ∼ 800 ㎚ 의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ∼ 450 ㎚ 의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다.
즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 따라서, 광중합 개시제로서 상기 티탄 블랙의 투과율이 높아지는 파장 (370 ∼ 450 ㎚) 의 광에 의해 반응을 개시할 수 있는 것을 사용함으로써, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물의 광 경화성을 보다 증대시킬 수 있다. 또 한편으로, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 광학 농도 (OD 값) 가, 3 이상인 것이 바람직하고, 4 이상인 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 티탄 블랙은, 흑색도 (L 값) 가 9 이상인 것이 바람직하고, 11 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 티탄 블랙의 차광성은 높으면 높을수록 좋아, 상기 티탄 블랙의 OD 값에 바람직한 상한은 특별히 없지만, 통상은 5 이하가 된다.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이어도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 5 ㎡/g, 바람직한 상한은 40 ㎡/g 이고, 보다 바람직한 하한은 10 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다.
또, 상기 티탄 블랙의 시트 저항의 바람직한 하한은, 수지와 혼합된 경우 (70 % 배합) 에 있어서, 109 Ω/□ 이고, 보다 바람직한 하한은 1011 Ω/□ 이다.
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N (모두 미츠비시 머티리얼사 제조), 티락 D (아코 화성사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 차광제의 1 차 입자경은, 표시 소자의 기판 간의 거리 이하 등, 용도에 따라 적절히 선택되지만, 바람직한 하한은 30 ㎚, 바람직한 상한은 500 ㎚ 이다. 상기 차광제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 점도 및 틱소성이 크게 증대되지 않아, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 기판에 대한 도포성 및 작업성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 50 ㎚, 보다 바람직한 상한은 200 ㎚ 이다.
또한, 상기 차광제의 1 차 입자경은, 상기 충전제의 1 차 입자경과 동일하게 하여 측정할 수 있다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물 100 중량부 중에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 0.05 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이, 우수한 묘화성, 기판 등에 대한 접착성, 및, 경화 후의 강도를 유지한 채로, 차광성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 2 중량부, 더욱 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 추가로, 필요에 따라 착색제, 이온 액체, 용제, 금속 함유 입자, 반응성 희석제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물을 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모디스퍼, 호모믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등의 혼합기를 사용하여, 습기 경화형 우레탄 수지와, 광중합성 화합물과, 광중합 개시제와, 습기 경화 촉진 촉매와, 안정화제와, 필요에 따라 첨가하는 충전제 등을 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 함유하는 수분량이 100 ppm 이하인 것이 바람직하다. 상기 수분량이 100 ppm 이하임으로써, 보존 중의 상기 습기 경화형 수지와 수분의 반응을 억제할 수 있어, 광습기 경화형 수지 조성물이 보다 보존 안정성이 우수한 것이 된다. 상기 수분량은 80 ppm 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 수분량은, 컬 피셔 수분 측정 장치에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물에 있어서의, 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건에서 측정한 점도의 바람직한 하한은 30 ㎩ㆍs, 바람직한 상한은 500 ㎩ㆍs 이다. 상기 점도가 이 범위임으로써, 광습기 경화형 수지 조성물을 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 보다 우수한 것이 되고, 특히, 협소 프레임 설계의 표시 소자 또는 전자 부품에 바람직한 것이 된다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 50 ㎩ㆍs, 보다 바람직한 상한은 300 ㎩ㆍs 이다.
또한, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물의 점도가 지나치게 높은 경우에는, 도포시에 가온함으로써 도포성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물의 틱소트로픽 인덱스의 바람직한 하한은 1.2, 바람직한 상한은 5.0 이다. 상기 틱소트로픽 인덱스가 이 범위임으로써, 얻어지는 광습기 경화형 수지 조성물이 도포성 및 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수한 것이 된다. 이 형상 유지성은, 예를 들어, 협소 프레임 설계의 표시 소자에 있어서는, 도포폭을 유지할 수 있는 점에서 기술적 의의가 크다. 또, 미세한 반도체 칩의 접착에 있어서는 접착면으로부터 비어져 나오지 않는 상태를 유지할 수 있는 점에서 기술적 의의가 크다. 상기 틱소트로픽 인덱스의 보다 바람직한 하한은 1.3, 보다 바람직한 상한은 4.0 이다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 틱소트로픽 인덱스란, 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 1 rpm 의 조건에서 측정한 점도를, 콘플레이트형 점도계를 사용하여 25 ℃, 10 rpm 의 조건에서 측정한 점도로 나눈 값을 의미한다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 경화 후의 1 ㎜ 두께의 경화물의 광학 농도 (OD 값) 가 1 이상인 것이 바람직하다. 상기 OD 값이 1 이상임으로써, 차광성이 우수하고, 표시 소자에 사용한 경우에 광의 누출을 방지하고, 높은 콘트라스트를 얻을 수 있다. 상기 OD 값은 1.5 이상인 것이 보다 바람직하다.
상기 OD 값은 높을수록 좋지만, 상기 OD 값을 높게 하기 위해 차광제를 지나치게 많이 배합하면, 증점에 의한 작업성의 저하 등이 발생하는 점에서, 차광제의 배합량과의 밸런스를 맞추기 위해, 상기 경화물의 OD 값의 바람직한 상한은 4 이다.
또한, 상기 광습기 경화형 수지 조성물의 경화 후의 OD 값은, 광학 농도계를 사용하여 측정할 수 있다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 주로 전자 부품에 있어서 피착체의 접착에 사용된다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 접착하는 것이 가능한 피착체로는, 금속, 유리, 플라스틱 등의 각종 피착체를 들 수 있다.
상기 피착체의 형상으로는, 예를 들어, 필름상, 시트상, 판상, 패널상, 트레이상, 로드 (봉상체) 상, 박스체상, 케이싱상 등을 들 수 있다.
상기 금속으로는, 예를 들어, 철강, 스테인리스강, 알루미늄, 구리, 니켈, 크롬 또는 그 합금 등을 들 수 있다.
상기 유리로는, 예를 들어, 알칼리 유리, 무알칼리 유리, 석영 유리 등을 들 수 있다.
상기 플라스틱으로는, 예를 들어, 폴리올레핀계 수지, 폴리아미드계 수지, 방향족 폴리에스테르계 수지, 폴리니트릴계 수지, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴레이트계 수지, 폴리비닐계 수지 등을 들 수 있다.
상기 폴리올레핀계 수지로는, 예를 들어, 고밀도 폴리에틸렌, 초고분자량 폴리에틸렌, 아이소택틱 폴리프로필렌, 신디오택틱 폴리프로필렌, 에틸렌프로필렌 공중합체 수지를 들 수 있다.
상기 폴리아미드계 수지로는, 예를 들어, 나일론 6 (N6), 나일론 66 (N66), 나일론 46 (N46), 나일론 11 (N11), 나일론 12 (N12), 나일론 610 (N610), 나일론 612 (N612), 나일론 6/66 공중합체 (N6/66), 나일론 6/66/610 공중합체 (N6/66/610), 나일론 MXD6 (MXD6), 나일론 6T, 나일론 6/6T 공중합체, 나일론 66/PP 공중합체, 나일론 66/PPS 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 방향족 폴리에스테르계 수지로는, 예를 들어, 폴리부틸렌테레프탈레이트 (PBT), 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌이소프탈레이트 (PEI), PET/PEI 공중합체, 폴리아릴레이트 (PAR), 폴리부틸렌나프탈레이트 (PBN), 액정 폴리에스테르, 폴리옥시알킬렌디이미드디산/폴리부틸렌테레프탈레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 폴리니트릴계 수지로는, 예를 들어, 폴리아크릴로니트릴 (PAN), 폴리메타크릴로니트릴, 아크릴로니트릴/스티렌 공중합체 (AS), 메타크릴로니트릴/스티렌 공중합체, 메타크릴로니트릴/스티렌/부타디엔 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 폴리메타크릴레이트계 수지로는, 예를 들어, 폴리메타크릴산메틸 (PMMA), 폴리메타크릴산에틸 등을 들 수 있다.
상기 폴리비닐계 수지로는, 예를 들어, 에틸렌/아세트산비닐 공중합체 (EVA), 폴리비닐알코올 (PVA), 비닐알코올/에틸렌 공중합체 (EVOH), 폴리염화비닐리덴 (PVDC), 폴리염화비닐 (PVC), 염화비닐/염화비닐리덴 공중합체, 염화비닐리덴/메틸아크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
또, 상기 피착체로는, 표면에 금속 도금층을 갖는 복합 재료도 들 수 있으며, 그 복합 재료의 도금의 하지재로는, 예를 들어, 상기 서술한 금속, 유리, 플라스틱 등을 들 수 있다.
또한, 상기 피착체로는, 금속 표면을 부동태화 처리함으로써 부동태 피막을 형성한 재료도 들 수 있으며, 그 부동태화 처리로는, 예를 들어, 가열 처리, 양극 산화 처리 등을 들 수 있다. 특히, 국제 알루미늄 합금명이 6000 번대의 재질인 알루미늄 합금 등의 경우에는, 상기 부동태화 처리로서 황산알루마이트 처리 또는 인산알루마이트 처리를 실시함으로써, 접착성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 피착체를 접착시키는 방법으로는, 예를 들어, 이하의 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.
즉, 먼저, 제 1 부재에 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물을 도포하는 공정을 실시한다. 이어서, 상기 제 1 부재에 도포된 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물에 광을 조사하여, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물 중의 광중합성 화합물을 경화시키는 공정 (제 1 경화 공정) 과, 상기 제 1 경화 공정 후의 광습기 경화형 수지 조성물을 개재하여 상기 제 1 부재와 제 2 부재를 첩합 (貼合) 하는 공정 (첩합 공정) 을 실시한다. 상기 첩합 공정 후, 본 발명의 습기 경화형 수지 조성물 중의 습기 경화형 수지의 습기 경화에 의해 상기 제 1 부재와 상기 제 2 부재가 접착되는 공정 (습기 경화 공정) 을 실시하는 방법 등을 들 수 있다.
또, 상기 첩합 공정 후에 광을 조사하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 첩합 공정 후에 광을 조사하는 공정을 포함함으로써, 피착체와의 접착 직후의 접착성 (초기 접착성) 을 향상시킬 수 있다. 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재가 광을 투과하는 재질인 경우에는, 광을 투과하는 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재 너머로 광을 조사하는 것이 바람직하다. 상기 제 1 부재 및/또는 상기 제 2 부재가 광을 잘 투과시키지 않는 재질인 경우에는, 상기 제 1 부재와 상기 제 2 부재가 상기 광습기 경화형 수지 조성물을 개재하여 접착된 구조체의 측면, 즉, 광습기 경화형 수지 조성물이 노출된 부분에 광을 조사하는 것이 바람직하다.
본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물은, 전자 부품용 접착제나 표시 소자용 접착제로서 특히 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제, 및, 본 발명의 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 표시 소자용 접착제도 또한, 각각 본 발명의 하나이다.
본 발명에 의하면, 속경화성 및 보존 안정성이 우수한 광습기 경화형 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공할 수 있다.
도 1(a) 는, 속경화성 평가용 샘플을 위에서 본 경우를 나타내는 모식도이고, 도 1(b) 는, 속경화성 평가용 샘플을 옆에서 본 경우를 나타내는 모식도이다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(합성예 1 (습기 경화형 우레탄 수지 A 의 제작))
폴리올 화합물로서 100 중량부의 폴리테트라메틸렌에테르글리콜 (미츠비시 케미컬사 제조, 「PTMG-2000」) 과, 0.01 중량부의 디부틸주석디라우레이트를 500 ㎖ 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣고, 진공하 (20 ㎜Hg 이하), 100 ℃ 에서 30 분간 교반하여, 혼합하였다. 그 후 상압으로 하고, 폴리이소시아네이트 화합물로서 디페닐메탄디이소시아네이트 (닛소 상사사 제조, 「Pure MDI」) 26.5 중량부를 넣고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하여 반응시켜, 습기 경화형 우레탄 수지 A (중량 평균 분자량 2700) 를 얻었다.
(합성예 2 (습기 경화형 우레탄 수지 B 의 제작))
폴리올 화합물로서 100 중량부의 폴리프로필렌글리콜 (AGC 사 제조, 「EXCENOL 2020」) 과, 0.01 중량부의 디부틸주석디라우레이트를 500 ㎖ 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣고, 진공하 (20 ㎜Hg 이하), 100 ℃ 에서 30 분간 교반하여, 혼합하였다. 그 후 상압으로 하고, 폴리이소시아네이트 화합물로서 디페닐메탄디이소시아네이트 (닛소 상사사 제조, 「Pure MDI」) 26.5 중량부를 넣고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하여 반응시켜, 습기 경화형 우레탄 수지 B (중량 평균 분자량 2900) 를 얻었다.
(합성예 3 (습기 경화형 우레탄 수지 C 의 제작))
합성예 1 과 동일하게 하여 얻어진 습기 경화형 우레탄 수지 A 100 중량부가 들어 있는 반응 용기에, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 (신에츠 화학 공업사 제조, 「KBM-803」) 9.8 중량부를 첨가하였다. 그 후, 질소 기류하, 80 ℃ 에서 1 시간 교반 혼합하여, 분자 말단에 이소시아네이트기와 트리메톡시실릴기를 갖는 습기 경화형 우레탄 수지 C (중량 평균 분자량 3100) 를 얻었다.
(합성예 4 (습기 경화형 우레탄 수지 D 의 제작))
폴리올 화합물로서 100 중량부의 폴리테트라메틸렌에테르글리콜 (미츠비시 케미컬사 제조, 「PTMG-2000」) 과, 0.01 중량부의 디부틸주석디라우레이트를 500 ㎖ 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣고, 진공하 (20 ㎜Hg 이하), 100 ℃ 에서 30 분간 교반하여, 혼합하였다. 그 후 상압으로 하고, 폴리이소시아네이트 화합물로서 지방족계 디이소시아네이트 27.5 중량부를 넣고, 80 ℃ 에서 3 시간 교반하여 반응시켜, 습기 경화형 우레탄 수지 D (중량 평균 분자량 2600) 를 얻었다.
(실시예 1 ∼ 10, 비교예 1 ∼ 4)
표 1 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반 장치 (싱키사 제조, 「아와토리 랜타로」) 로 교반한 후, 세라믹 3 개 롤로 균일하게 혼합하여 실시예 1 ∼ 10, 비교예 1 ∼ 4 의 광습기 경화형 수지 조성물을 얻었다.
<평가>
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광습기 경화형 수지 조성물에 대하여 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타냈다.
(보존 안정성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광습기 경화형 수지 조성물에 대하여, 제조 직후의 초기 점도와, 25 ℃ 에서 30 일간 보관했을 때의 점도를 측정했을 때의 (25 ℃ 에서 30 일간 보관했을 때의 점도)/(초기 점도) 로 나타내는 값을 점도 변화율로서 구하였다. 점도 변화율이 1.3 미만인 경우를 「○」, 1.3 이상 1.8 미만인 경우를 「△」, 1.8 이상인 경우를 「×」로 하여 보존 안정성을 평가하였다.
또한, 점도는, 콘플레이트형 점도계 (토키 산업사 제조, 「VISCOMETER TV-22」) 를 사용하여, 25 ℃ 에 있어서 회전 속도 1 rpm 의 조건에서 측정하였다.
(속경화성 (30 분간 방치 후의 접착력))
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광습기 경화형 수지 조성물을, 디스펜스 장치를 사용하여, 알루미늄 기판에 약 1 ㎜ 의 폭으로 도포하고, UV-LED (파장 405 ㎚) 를 사용하여, 자외선을 1000 mJ/㎠ 조사함으로써 광 경화시켰다. 그 후, 그 알루미늄 기판에 유리판을 첩합하고, 50 g 의 추를 놓고, 30 분간 방치함으로써 습기 경화시켜, 속경화성 평가용 샘플을 얻었다. 도 1 에 속경화성 평가용 샘플을 위에서 본 경우를 나타내는 모식도 (도 1(a)), 및, 속경화성 평가용 샘플을 옆에서 본 경우를 나타내는 모식도 (도 1(b)) 를 나타냈다. 각 속경화성 평가용 샘플에 대하여, 30 분간의 방치 시간 경과 후 바로 하기의 측정을 실시하였다.
제작한 속경화성 평가용 샘플을, 25 ℃ 에 있어서 인장 시험기 (시마즈 제작소사 제조, 「Ez-Graph」) 를 사용하여, 전단 방향으로 5 ㎜/sec 의 속도로 잡아당겨, 알루미늄 기판과 유리판이 떼어질 때의 강도 (접착력) 를 측정하였다. 접착력이 8.0 kgf/㎠ 이상인 경우를 「○」, 2.0 kgf/㎠ 를 초과하고 8.0 kgf/㎠ 미만인 경우를 「△」, 2.0 kgf/㎠ 이하인 경우를 「×」로 하여 30 분간 방치 후의 접착력을 평가하였다.
(고온 접착성 (경화 후의 100 ℃ 에 있어서의 접착력))
습기 경화시의 방치 시간을 16 시간으로 변경한 것 이외에는, 상기 「(속경화성 (30 분간 방치 후의 접착력))」의 평가에 있어서의 속경화성 평가용 샘플과 동일하게 하여 고온 접착력 측정용 샘플을 얻었다.
제작한 고온 접착력 측정용 샘플을, 100 ℃ 에 있어서 인장 시험기 (시마즈 제작소사 제조, 「Ez-Graph」) 를 사용하여, 전단 방향으로 5 ㎜/sec 의 속도로 잡아당겨, 알루미늄 기판과 유리판이 떼어질 때의 강도 (접착력) 를 측정하였다. 접착력이 10.0 kgf/㎠ 이상인 경우를 「○」, 5.0 kgf/㎠ 를 초과하고 10.0 kgf/㎠ 미만인 경우를 「△」, 5.0 kgf/㎠ 이하인 경우를 「×」로 하여 고온 접착성을 평가하였다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 속경화성 및 보존 안정성이 우수한 광습기 경화형 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공할 수 있다.
1 : 알루미늄 기판
2 : 광습기 경화형 수지 조성물
3 : 유리판
2 : 광습기 경화형 수지 조성물
3 : 유리판
Claims (10)
- 습기 경화형 우레탄 수지와, 광중합성 화합물과, 광중합 개시제와, 습기 경화 촉진 촉매와, 안정화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광습기 경화형 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 습기 경화 촉진 촉매는, 아민 촉매를 포함하는 광습기 경화형 수지 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 아민 촉매는, 3 급 아민을 포함하는 광습기 경화형 수지 조성물. - 제 3 항에 있어서,
상기 3 급 아민은, 디알킬아민형의 3 급 아민을 포함하는 것을 특징으로 하는 광습기 경화형 수지 조성물. - 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 아민 촉매는, 디아민 또는 트리아민인 광습기 경화형 수지 조성물. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 습기 경화 촉진 촉매의 함유량이, 상기 습기 경화형 우레탄 수지 100 중량부에 대해 0.1 중량부 이상 10 중량부 이하인 광습기 경화형 수지 조성물. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 안정화제는, 아인산에스테르 및/또는 인산에스테르를 포함하는 광습기 경화형 수지 조성물. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항, 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
상기 안정화제의 함유량이, 상기 습기 경화형 우레탄 수지 100 중량부에 대해 0.1 중량부 이상 20 중량부 이하인 광습기 경화형 수지 조성물. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항, 제 6 항, 제 7 항 또는 제 8 항에 기재된 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제.
- 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항, 제 6 항, 제 7 항 또는 제 8 항에 기재된 광습기 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 표시 소자용 접착제.
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007308705A (ja) | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 2成分型ポリウレタン接着剤 |
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---|---|---|---|---|
KR100593583B1 (ko) * | 1998-02-19 | 2006-06-28 | 요코하마 고무 가부시키가이샤 | 원-팩형 습기 경화성 우레탄 조성물 |
JP2001064543A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化型被覆材用樹脂組成物 |
JP4433571B2 (ja) * | 2000-06-07 | 2010-03-17 | 横浜ゴム株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
JP2002179753A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Nippon Shiika Kk | 高耐候性ポリウレタン系一液型湿気硬化性組成物 |
JP4301821B2 (ja) * | 2003-01-22 | 2009-07-22 | 株式会社カネカ | 貯蔵安定性が改善された硬化性組成物 |
DE102010010598A1 (de) * | 2010-03-08 | 2011-09-08 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Dual härtende Masse und deren Verwendung |
US20140242322A1 (en) * | 2011-07-22 | 2014-08-28 | H.B. Fuller Company | One component, dual-cure adhesive for use in electronics |
US9315695B2 (en) * | 2014-06-26 | 2016-04-19 | Dymax Corporation | Actinic radiation and moisture dual curable composition |
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JP6798791B2 (ja) * | 2015-04-13 | 2020-12-09 | 積水化学工業株式会社 | 電子部品用接着剤、及び、表示素子用接着剤 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007308705A (ja) | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 2成分型ポリウレタン接着剤 |
WO2010086924A1 (ja) | 2009-01-29 | 2010-08-05 | セメダイン株式会社 | 耐熱性一液湿気硬化型ポリカーボネート樹脂用接着剤組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230075130A (ko) * | 2021-11-22 | 2023-05-31 | 주식회사 아이델 | Uv 경화형 접착제 조성물 |
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