JP2001064543A

JP2001064543A - 硬化型被覆材用樹脂組成物

Info

Publication number: JP2001064543A
Application number: JP24227499A
Authority: JP
Inventors: Toshio Hayashidani; 俊男林谷
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1999-08-27
Filing date: 1999-08-27
Publication date: 2001-03-13

Abstract

(57)【要約】【課題】低粘度で硬化が速く、基材との密着性に優れ
た硬化型被覆材用樹脂組成物を提供する。【解決手段】（ａ）ラジカル重合性不飽和基含有化合
物、（ｂ）湿気硬化性ウレタンプレポリマー、および
（ｃ）ラジカル重合開始剤を含有する硬化型被覆材用樹
脂組成物であって、前記（ｂ）成分の湿気硬化性ウレタ
ンプレポリマーが、(1) アリルエーテル基を有する多価
アルコール、(2) 動植物油あるいは動植物油から誘導さ
れる多価アルコール、および、(3) 不飽和基を有する多
塩基酸と多価アルコールとの縮合により得られるエステ
ルポリオール、から選ばれる少なくとも１種の多価アル
コールを含む多価アルコールとイソシアネート化合物と
の反応により得られたものであるか、および／または、
さらに（ｄ）有機カルボン酸の金属塩を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、熱可塑性樹脂硬化
物、熱硬化性樹脂硬化物、木材、金属、コンクリート、
モルタル、アスファルト、ガラス等の基材を被覆する材
料として利用可能であり、外気温度雰囲気下、あるい
は、加熱下、さらには、紫外線等の光照射で硬化する硬
化型被覆材用樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】末端にイソシアネート基を有するウレタ
ンプレポリマーは、シーリング材、あるいは、塗料、防
水材、床材、舗装材等の土木建築用被覆材として広く利
用されている。ウレタンプレポリマー自体は粘度が高
く、通常は、塗布作業性の点から、キシレン等の有機溶
剤をウレタンプレポリマーに混合して粘度を下げて用い
ることが多い。ウレタンプレポリマーは、分子の末端に
イソシアネート基を有しており、これが、空気中の水
分、さらには基材に吸着する水分と反応して高分子量化
するものであり、この反応は室温下でも充分に進む。し
かしながら、実際には、低粘度化のために混合する有機
溶剤が大気に揮散しなければ、硬化は不十分であり、表
面にべたつきが残る。よって、ウレタンプレポリマーの
硬化速度は、この有機溶剤の揮散速度に依存しており、
特に、冬場では、硬化が遅いとの問題があった。

【０００３】一方、速い硬化速度を有する液状樹脂とし
て、ウレタン（メタ）アクリレートが知られている。こ
れは、ウレタンプレポリマーとヒドロキシ基を有する
（メタ）アクリル酸エステルを反応させたものであり、
分子末端にラジカル重合性基を有し、ラジカル重合開始
剤を添加することにより硬化する。ラジカル重合開始剤
を選択することにより、例えば、０℃の雰囲気温度でも
硬化することができるが、被覆材として用いた場合、基
材との密着性はウレタンプレポリマーより劣る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、低粘度で硬
化が速く、基材との密着性に優れた硬化型被覆材用樹脂
組成物を提供することを課題とするものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明では、以下の２つの硬化型被覆材用樹脂組成
物を提供する。すなわち、本発明の第１発明は、（ａ）
ラジカル重合性不飽和基含有化合物、（ｂ）湿気硬化性
ウレタンプレポリマー、および（ｃ）ラジカル重合開始
剤を含有し、前記（ｂ）成分の湿気硬化性ウレタンプレ
ポリマーが、(1) アリルエーテル基を有する多価アルコ
ール、(2) 動植物油あるいは動植物油から誘導される多
価アルコール、および、(3) 不飽和基を有する多塩基酸
と多価アルコールとの縮合により得られるエステルポリ
オール、から選ばれる少なくとも１種の多価アルコール
を含む多価アルコールとイソシアネート化合物との反応
により得られたものである硬化型被覆材用樹脂組成物で
ある。

【０００６】また、本発明の第２発明は、（ａ）ラジカ
ル重合性不飽和基含有化合物、（ｂ）湿気硬化性ウレタ
ンプレポリマー、（ｃ）ラジカル重合開始剤、および
（ｄ）有機カルボン酸の金属塩を含有する硬化型被覆材
用樹脂組成物である。

【０００７】

【発明の実施の形態】（ａ）成分のラジカル重合性不飽
和基含有化合物としては、ラジカル種により連鎖重合す
る化合物であれば特に限定なく使用できる。ただし、
（ａ）成分として水酸基を有する化合物を用いた場合、
（ｂ）成分の湿気硬化性ウレタンプレポリマーと混合す
ることによって、（ｂ）成分が有するイソシアネート基
と反応して樹脂組成物の粘度が上がる場合がある。ま
た、密着性に有用なイソシアネート基の濃度が下がり、
基材との密着性が悪くなる場合がある。従って、本発明
では、水酸基を有しない（ａ）成分を用いることが好ま
しいが、本発明の効果である低粘度、速硬化、密着性を
損なわない限り、水酸基を有する（ａ）成分を用いても
よく、その量は（ｂ）成分のイソシアネート基１当量に
対し、（ａ）成分が有する水酸基が０．５当量以下、さ
らには０．２当量以下であることが好ましい。

【０００８】（ａ）成分の具体的な例としては、（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、
（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、( メタ) アク
リル酸シクロヘキシル等の( メタ) アクリル酸アルキ
ル；( メタ) アクリル酸ベンジル、( メタ) アクリル酸
フェニル等の芳香族環を有する( メタ) アクリル酸エス
テル；( メタ) アクリル酸メトキシエトキシエチル、(
メタ) アクリル酸エトキシエトキシエチル、ジシクロペ
ンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート等のモノア
ルコールのアルキレンオキシド付加体と( メタ) アクリ
ル酸のエステル化物；( メタ) アクリル酸ヒドロキシエ
チル、( メタ) アクリル酸ヒドロキシプロピル等の水酸
基を有する化合物；スチレン、ビニルトルエン、ジビニ
ルベンゼン等の芳香族ビニル化合物類；ブチルビニルエ
ーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル等の
ビニルエーテル類等が挙げられる。また、ラジカル重合
性不飽和基を一分子中に２個以上有する化合物も使用で
き、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１．４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
等の多価アルキルアルコールと（メタ）アクリル酸のエ
ステル化物；ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト等の多価アルキルアルコールのアルキレンオキシド付
加体と（メタ）アクリル酸のエステル化物；エポキシ化
合物と（メタ）アクリル酸の反応体であるエポキシ（メ
タ）アクリレート類；多塩基酸と多価アルコールの縮合
物である水酸基末端のポリエステルポリオールと（メ
タ）アクリル酸の反応体であるポリエステルポリ（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。（ａ）成分として
は、これらの１種、あるいは２種以上を用いることがで
きる。特に、硬化速度を速くするためには、ラジカル重
合性不飽和基を１分子中に２個以上有する化合物を含む
ことが好ましい。

【０００９】（ｂ）成分の湿気硬化型ウレタンプレポリ
マーは、イソシアネート化合物と多価アルコールの反応
により得られる。イソシアネート化合物としては、通常
のポリウレタン樹脂の製造に用いられるものを用いるこ
とができ、例えば、２，４−トルエンジイソシアネー
ト、２，６−トルエンジイソシアネート、フェニレンジ
イソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイ
ソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート等が挙げられ、これらの１種、あるいは２種以上を
用いることができる。

【００１０】多価アルコールとしては、通常のポリウレ
タン樹脂の製造に用いるものが挙げられ、例えば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン等
のアルキレンポリオール；ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール等のポリエーテルポリオール；
水酸基を有するポリブタジエン、水酸基を有するポリ
（メタ）アクリレート等の水酸基含有の重合体；多塩基
酸と多価アルコールとの縮合により得られるエステルポ
リオール等が挙げられる。また、エステルポリオールを
構成する多塩基酸としては、後述の不飽和基を有する多
塩基酸の他、例えば、コハク酸、アジピン酸、フタル
酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の多塩基酸、及
びこれらの無水物が挙げられる。エステルポリオールを
構成する多価アルコールとしては、例えば、前述の多価
アルコールが挙げられ、エチレンオキシド、プロピレン
オキシド等のアルキレンオキシドも用いることができ
る。

【００１１】特に、硬化速度を上げるためには、（ｂ）
成分の湿気硬化型ウレタンプレポリマーが不飽和結合を
有することが好ましく、具体的には多価アルコールとし
て不飽和結合を有する多価アルコールを使用することが
好ましい。不飽和結合を有する多価アルコールとして
は、(1) アリルエーテル基を有する多価アルコール、
(2) 動植物油あるいは動植物油から誘導される多価アル
コール、(3) 不飽和基を有する多塩基酸と多価アルコー
ルとの縮合により得られるエステルポリオール、から選
ばれる少なくとも１種の多価アルコールを用いることが
好ましく、本発明の第１発明では、これらのうちの少な
くとも１種の多価アルコールを用いることが必須であ
る。

【００１２】アリルエーテル基を有する多価アルコール
としては、例えば、トリメチロールプロパンモノアリル
エーテル、ペンタエリスリトールジアリルエーテル、ア
リルグリシジルエーテルの開環付加重合体等が挙げられ
る。動植物油あるいは動植物油から誘導される多価アル
コールとしては、ひまし油、動植物油と多価アルコール
のエステル交換生成物が挙げられる。

【００１３】不飽和基を有する多塩基酸と多価アルコー
ルとの縮合により得られるエステルポリオールを構成す
る多塩基酸としては、脂肪族の炭素二重結合を有する多
塩基酸であり、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸、テトラヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒ
ドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ダイマー
酸、及びこれらの無水物等が挙げられ、多価アルコール
としては前述の多価アルコール等やアルキレンオキシド
化合物が挙げられる。

【００１４】イソシアネート化合物と多価アルコールと
の反応は、通常の湿気硬化型ウレタンプレポリマーと同
様の反応方法を用いることができ、イソシアネート基と
水酸基のモル比がＮＣＯ／ＯＨ＝１．２〜３．０の範囲
で仕込み、４０〜１００℃で加熱混合することが好まし
く、反応の終点は粘度の増加がほぼ見られない点で決め
ることもできるが、所定の反応時間が経過した時点を終
点とすることができる。なお、イソシアネート化合物と
多価アルコールとの反応において、周知のウレタン化触
媒を用いることができ、例えば、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド等
の錫化合物；トリエチルアミン、１，４−ジアザビシク
ロ［２，２，２］オクタン等のアミン化合物が挙げられ
る。

【００１５】また、溶剤の存在下で反応させることもで
き、イソシアネートと水酸基に対して不活性な溶剤が用
いられ、例えば、トルエン、キシレン、酢酸ブチル等が
ある。さらに、本発明の（ａ）成分を溶剤として用いる
こともできる。（ｃ）成分のラジカル重合開始剤として
は、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシアクリレート等
のラジカル重合性樹脂の硬化に使用する重合開始剤が用
いられ、例えば、ベンゾイルパーオキシド、メチルエチ
ルケトンパーオキシド、クメンハイドロパーオキシド、
ｔ−ブチルパーベンゾエート、アゾビスイソブチロニト
リル等が挙げられ、さらに紫外線等の光照射で硬化させ
る場合は、ベンゾフェノン、ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメ
チルケタール、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、エチルフ
ェニルグリオキシレート、２−クロロチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサン、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルジフェノイルホスフィンオキシド等が
挙げられ、これらの１種、あるいは、２種以上を用いる
ことができる。

【００１６】本発明の硬化型被覆材用樹脂組成物におけ
る、（ａ），（ｂ），（ｃ）の各成分の混合量比は、得
られる樹脂組成物の粘度、ゲル化までの可使時間の設定
によって適宜選ぶことができるが、（ａ）成分１００重
量部に対し、（ｂ）成分が５０〜４００重量部、（ｃ）
成分が０．１〜１０重量部の範囲で混合することが好ま
しく、（ａ）成分１００重量部に対し、（ｂ）成分が８
０〜２５０重量部、（ｃ）成分が０．５〜５．０重量部
の範囲で混合することがより好ましい。（ａ）成分が不
足すると、硬化が遅くなり、また粘度が高くなる。
（ｂ）成分が不足すると、基材との密着性が劣る。
（ｃ）成分が不足すると、硬化が遅く、作業性に劣るも
のとなる。

【００１７】本発明の硬化型被覆剤用樹脂組成物中で、
上記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）成分の合計が占める割合は
１０〜１００重量％が好ましく、より好ましくは２０〜
１００重量％であり、さらに好ましくは３０〜１００重
量％である。本発明の硬化型被覆材用樹脂組成物は、さ
らに、硬化促進剤、充填剤、揺変性付与剤、乾燥性向上
剤、着色剤等を含むことができる。

【００１８】硬化速度を速くするためには、（ｄ）成分
として、有機カルボン酸の金属塩類からなる硬化促進剤
を用いることが好ましく、本発明の第２発明では必須成
分として含有する。有機カルボン酸の金属塩類として
は、例えば、コバルト、マンガン、鉛、ニッケル、マグ
ネシウム、亜鉛、錫、銅、鉄、ジルコニウム等の金属と
オクチル酸、ナフテン酸、酢酸等の有機カルボン酸との
金属塩が挙げられる。

【００１９】さらに（ｄ）成分の有機カルボン酸の金属
塩類以外の硬化促進剤として、３級アミン類を用いるこ
とができ、例えば、ジメチルアニリン、ジメチルトルイ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルトルイジン等の芳香
族３級アミン類；トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、トリエチレンジアミン、ジメチルエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン
等の脂肪族３級アミン類が挙げられる。さらには、硬化
促進剤として前記のウレタン化触媒を用いることができ
る。

【００２０】（ｄ）成分の有機カルボン酸の金属塩類
は、（ａ）成分１００重量部に対し、金属分の重量で、
０．００１重量部〜１．０重量部の範囲で混合すること
が好ましい。３級アミン類あるいは、ウレタン化触媒を
混合する場合では、（ａ）成分１００重量部に対し、
０．０５重量部〜１０重量部の範囲で混合することが好
ましい。

【００２１】充填剤としては、水酸化アルミ、タルク、
珪砂、砕石、炭酸カルシウム、酸化アンチモン、ガラス
フレーク等が挙げられる。揺変性付与剤としては、無水
微粉末シリカ、アスベスト、クレー、脂肪酸アミド化合
物等が挙げられる。乾燥性向上剤としては、パラフィ
ン、ワックス、乾性油等が挙げられる。

【００２２】着色剤としては、有機顔料、無機顔料、染
料等が挙げられる。本発明の硬化型被覆材用樹脂組成物
を用いて基材を被覆するには、炭素繊維、ガラス繊維、
ポリアミド繊維等の補強材に本発明の硬化型被覆材用樹
脂組成物を含浸させて被覆材として、基材に密着させて
硬化してもよいし、あるいは本発明の硬化型被覆材用樹
脂組成物を基材に塗布した後硬化せしめてもよい。本発
明において、被覆層を形成させる好ましい形態は、上述
のように、本発明の硬化型被覆材用樹脂組成物を含浸や
塗布、被覆させた後、硬化させ、被覆層を形成させるこ
とである。このように処理することで基材と被覆層との
密着性が良好になる。

【００２３】基材としては、特に限定されないが、熱可
塑性樹脂硬化物、熱硬化性樹脂硬化物、木材、金属、コ
ンクリート、モルタル、アスファルト、ガラス等であ
る。具体的には、コンクリート、アスファルト等の構造
物、床、歩道等の土木建築用基材が挙げられるが、特に
限定されるものではない。これらの基材を直接被覆して
もよいし、これらの基材がすでに樹脂等で被覆された状
態でも、その上に重ねて被覆してもよい。また、本発明
の硬化型被覆材用樹脂組成物で被覆した後、不飽和ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート、
ウレタンアクリレート、アクリルシロップ等の熱硬化性
樹脂や溶剤型樹脂塗料、エマルション樹脂塗料等の樹脂
をその上に重ねて塗布することにより、多層構造となる
被覆層を形成することができる。

【００２４】もちろん、上述の被覆層の形態としては、
土木建築用基材の表面に形成される層であれば、特にそ
の形態は限定されない。例えばプライマー層や中間層や
トップコート層等である。本発明の硬化型被覆用樹脂組
成物の硬化は外気温度雰囲気下で行っても良いし、ある
いは加熱下、さらには紫外線等の光照射で硬化してもよ
い。

【００２５】

【実施例】（製造例１）冷却管、攪拌機、温度計、ガス
導入管、滴下ロートを備えたフラスコに、トルエンジイ
ソシアネート２６４ｇ、ジエチレエングリコールジメタ
クリレート５４６ｇ、ベンゾキノン０．１２ｇを仕込
み、窒素ガスを吹き込みながら加熱し、６０℃で水酸基
当量３４７のひまし油５５５ｇを２時間かけて滴下し
た。滴下終了後、ジブチル錫ジラウレート０．２４ｇを
添加し、さらに６０℃で４時間加熱し、２５℃での粘度
が５ストークスの樹脂（１）を得た。（製造例２）冷却管、攪拌機、温度計、ガス導入管、滴
下ロートを備えたフラスコに、トルエンジイソシアネー
ト５５６ｇ、キシレン２０７ｇを仕込み、窒素ガスを吹
き込みながら加熱し、６０℃でトリメチロールプロパン
５４ｇ、ポリプロピレングリコール（分子量４００）４
８０ｇの混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、
ジブチル錫ジラウレート０．３３ｇを添加し、さらに６
０℃で４時間加熱し、冷却後、ジエチレングリコールジ
メタクリレート５２０ｇ、ベンゾキノン０．１２ｇを添
加して、２５℃での粘度が７ストークスの樹脂（２）を
得た。（製造例３）冷却管、攪拌機、温度計、ガス導入管、滴
下ロートを備えたフラスコに、トルエンジイソシアネー
ト３４０ｇ、ジエチレングリコールジメタクリレート６
００ｇ、ベンゾキノン０．１５ｇを仕込み、窒素ガスを
吹き込みながら加熱し、６０℃で水酸基当量３３３のダ
イマー酸エチレンオキサイド付加物６６０ｇを２時間か
けて滴下した。滴下終了後、ジブチル錫ジラウレート
０．３０ｇを添加し、さらに６０℃で４時間加熱し、冷
却後、トリメチロールプロパントリメタクリレート７０
ｇを添加して、２５℃での粘度が８ストークスの樹脂
（３）を得た。（製造例４）冷却管、攪拌機、温度計、ガス導入管、滴
下ロートを備えたフラスコに、トルエンジイソシアネー
ト３４８ｇ、ジエチレングリコールジメタクリレート４
００ｇ、メチルメタクリレート２１３ｇ、ベンゾキノン
０．１５ｇを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら加熱
し、６０℃でトリメチロールプロパンモノアリルエーテ
ル１７２ｇ、ポリプロピレングリコール（分子量４０
０）４００ｇの混合物を２時間かけて滴下した。滴下終
了後、ジブチル錫ジラウレート０．２８ｇを添加し、さ
らに６０℃で４時間加熱し、２５℃での粘度が６ストー
クスの樹脂（４）を得た。（製造例５）冷却管、攪拌機、温度計、ガス導入管、滴
下ロートを備えたフラスコに、トルエンジイソシアネー
ト５５６ｇ、キシレン５００ｇを仕込み、窒素ガスを吹
き込みながら加熱し、６０℃でトリメチロールプロパン
５４ｇ、ポリプロピレングリコール（分子量４００）４
８０ｇの混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、
ジブチル錫ジラウレート０．３３ｇを添加し、さらに６
０℃で４時間加熱し、２５℃での粘度が７ストークスの
ウレタンプレポリマー（５）を得た。（製造例６）冷却管、攪拌機、温度計、ガス導入管、滴
下ロートを備えたフラスコに、トルエンジイソシアネー
ト４８７ｇ、スチレン６２６ｇ、ベンゾキノン０．１４
ｇを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら加熱し、６０℃
でジエチレングリコール８７ｇを３０分間で滴下した。
滴下終了後、さらに１時間加熱し、その後、ヒドロキシ
エチルメタクリレート３６４ｇを１時間で滴下した。滴
下終了後、ジブチル錫ジラウレート０．２８ｇを添加
し、さらに２時間加熱して、２５℃での粘度が５ストー
クスのウレタンメタクリレート（６）を得た。（実施例１〜４、比較例１、２）製造例１〜６で得られ
た各樹脂に、表１に示すラジカル重合開始剤、硬化促進
剤を混合し、樹脂組成物を得た。

【００２６】混合後、直ちに、この樹脂組成物６．４ｇ
を５ｃｍ角の４５０番ガラス繊維マット１枚に含浸し、
コンクリート板上に密着させてコンクリートを被覆し
た。２５℃雰囲気下に放置し、密着後から、表面が硬化
して指触によるべたつきがなくなるまでの時間を表面硬
化時間とし、表面硬化性を評価した。さらにこの試験体
を１日放置した後、硬化表面に４ｃｍ角の鉄製ジグをエ
ポキシ系接着剤で接着し、建研式接着力試験器で被覆層
とコンクリート層間の接着力を測定した。

【００２７】表１に結果を示す。（実施例５、６、比較例３）製造例１、４、５で得られ
た各樹脂に表２に示すラジカル重合開始剤、硬化促進剤
を混合し、樹脂組成物を得た。混合後、直ちに、コンク
リート板に３００ｇ／ｍ²の量を塗布した。３０℃雰囲
気下で１日放置した後、その表面に、１００重量部のエ
ポラックＮ−４２３ＰＷ（( 株) 日本触媒製）、１重量
部の５５％メチルエチルケトンパーオキシドを混合した
不飽和ポリエステル樹脂６．４ｇを３８０番ガラス繊維
マットの５ｃｍ×５ｃｍに含浸させて、ライニングし
た。さらに３０℃で１日放置した後、ライニング表面に
４ｃｍ角の鉄製ジグをエポキシ系接着剤で接着し、建研
式接着力試験器で被覆層とコンクリート層間の接着力を
測定した。

【００２８】表２に結果を示す。（実施例７）水系エポキシプライマーであるＪＣプライ
マー（（株）日本触媒製）をコンクリート板に２００ｇ
／ｍ²の量を塗布した。２５℃で１日放置後、製造例４
で得られた樹脂１００重量部、酸化チタン５重量部、８
％金属分オクチル酸コバルト１．０重量部、硬化剤３２
８Ｅ（化薬アクゾ( 株) 製）１．０重量部を混合した樹
脂組成物をプライマー処理した表面に３００ｇ／ｍ²の
量を塗布した。２時間後、塗布面は乾燥、硬化してお
り、均一で光沢のある外観を有していた。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【発明の効果】本発明の硬化型被覆材用樹脂組成物は、
低粘度で硬化が速く、基材との密着性に優れる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4J027 AB03 AB10 AC02 AC03 AC06 AC07 AE01 AG02 AG03 AG04 AG05 AG09 AG12 AG13 AG14 AG15 AG23 AG24 AG27 AG32 AJ08 BA01 BA04 BA05 BA07 BA08 BA10 BA11 BA18 BA20 BA26 CA14 CA18 CA24 CA25 CA32 CA34 CA36 CB03 CB10 CC00 CC02 CC05 CD08 4J034 BA08 CA01 CA04 CA05 CA34 CB03 CC01 DA01 DF01 DF29 DG03 DG04 DP18 DP19 EA11 EA12 GA55 HA01 HA07 HC03 HC12 HC17 JA02 JA14 KC07 KC16 KC17 KC32 KC35 KD06 KD08 KD12 LA08 4J038 DG102 DG212 DG292 FA011 FA282 GA01 JA43 KA04 PA20

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）ラジカル重合性不飽和基含有化合
物、（ｂ）湿気硬化性ウレタンプレポリマー、および
（ｃ）ラジカル重合開始剤を含有し、前記（ｂ）成分の湿気硬化性ウレタンプレポリマーが、 (1) アリルエーテル基を有する多価アルコール、(2) 動
植物油あるいは動植物油から誘導される多価アルコー
ル、および、(3) 不飽和基を有する多塩基酸と多価アル
コールとの縮合により得られるエステルポリオール、か
ら選ばれる少なくとも１種の多価アルコールを含む多価
アルコールとイソシアネート化合物との反応により得ら
れたものである硬化型被覆材用樹脂組成物。
【請求項２】前記組成物が、さらに（ｄ）有機カルボン
酸の金属塩を含有する、請求項１記載の硬化型被覆材用
樹脂組成物。
【請求項３】（ａ）ラジカル重合性不飽和基含有化合
物、（ｂ）湿気硬化性ウレタンプレポリマー、（ｃ）ラ
ジカル重合開始剤、および（ｄ）有機カルボン酸の金属
塩を含有する硬化型被覆材用樹脂組成物。
【請求項４】前記（ｂ）成分の湿気硬化性ウレタンプレ
ポリマーが、不飽和結合を有する、請求項３記載の硬化
型被覆材用樹脂組成物。