KR20190105789A - 피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 제초제 조성물 - Google Patents

피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 제초제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 활성 성분으로서 피리미딘다이온계 화합물 및 약효증진제를 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제초제 조성물은 접촉성 약제인 피리미딘다이온계 조성물의 생물효과 발현 특성을 높일 수 있으며, 전착능력과 침투력이 향상되어 광엽잡초는 물론 세엽잡초에 대해서도 속효성을 향상시킬 수 있고, 타 제초제에 저항성을 나타내는 잡초에 대해서도 낮은 약량으로 효과적인 방제가 가능하다. 또한 열역학적 안정성을 보유하여 저장 안정성을 높였으며, 활성 성분이 균일하게 분산되어 있으므로 약제 처리시 균일하고 우수한 약효를 나타낼 수 있다.

Description

피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 제초제 조성물{HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING A PYRIMIDINEDIONE TYPE COMPOUND}
본 발명은 피리미딘다이온(Pyrimidinedione)계 화합물을 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
농업의 생산성 향상 및 생력화에 잡초의 방제는 매우 중요한 역할을 하였고, 그 동안 여러 종류의 제초제들이 사용되어 왔다. 그 중 대표적인 비선택성 제초제로는 파라콰트(paraquat) 액제, 글라이포세이트(glyphosate) 액제, 글루포시네이트(glufosinate) 액제 등이 있다. 그러나 파라콰트 액제는 인축에 대한 치명적인 독성으로 국내에서 판매가 금지되었고, 글라이포세이트 액제의 경우는 발암 가능성 문제가 제기되고 있고, 약제에 저항성을 가지는 잡초가 생겨 잡초의 방제에 어려움이 있으며, 글루포시네이트 액제는 과수원 및 비농경지에서 비선택성 제초제로 일부 초종을 방제하지 못하고, 다수의 문제 잡초를 방제하기 위해서는 고약량을 처리해야 하는 문제가 있기 때문에 이러한 문제점들을 모두 해결할 수 있는 고성능 약제의 개발이 요구되는 실정이다.
이러한 기존 비선택성 제초제들이 가지고 있는 인축독성, 저항성 잡초의 발생, 고약량 처리 등의 문제점을 해결할 수 있는 피리미딘다이온계 화합물이 개발되었으며, 피리미딘다이온계 화합물은 약제가 잡초의 잎이나 줄기에 접촉하게 되면 접촉한 부위를 죽이는 효과가 있다. 그러나 이 약제는 침투 이행성이 거의 없고, 엽록소가 적은 잡초나 잡초의 조직 및 화본과 잡초에 활성이 다소 낮은 단점이 있다. 이러한 단점을 개선하기 위해서 접촉성 약제의 제초활성 및 약효 발현속도를 높이고, 사용 약량을 줄이기 위해 약효증진 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 피리미딘다이온계 화합물을 제초제로 사용함에 있어 제초효과의 발현속도를 높이고, 사용 약량을 줄여, 제초제로서의 활용도를 현저히 높일 수 있는 최적의 약효증진제를 개발하고, 약효증진제를 포함하는 제초제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 또 다른 목적은, 이화학 물리성이 양호하며 제품 안정성을 확보한 피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 다양한 제형의 제초제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에서, 피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 제초활성 화합물 및 상기 제초활성 화합물에 대한 약효증진제를 포함하는 제초제 조성물을 제공하고, 상기 약효증진제는, 에톡실레이트계 C12-14 알코올 (Alcohols, C12-14 ethoxylated), 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (Alcohols C9-11 ethoxylated propoxylated), 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt와 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt 글리세린(glycerine) 및 물의 혼합물, 프로필렌 옥사이드 에틸렌 옥사이드 폴리머 옥틸 에테르(Propylene oxide ethylene oxide polymer octyl ether), 유기실리콘 에톡실레이트계 (Organosilicone ethoxylates), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머 (Polyoxyethylene Polyoxypropylene block copolymer), 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 (Polyoxyethylene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르계 (Polyoxyethylene polyoxypropylene alkylether계), 지방 아민 에톡실레이트계 (Fatty amine ethoxylates), 모노(2-프로필헵틸)에테르계 옥시란 메틸옥시란 폴리머(Oxirane, methyl- , polymer with oxirane, mono(2-propylheptyl) ether), 4급 암모늄염 (Quaternary ammonium salt), 소듐 알킬설포석시네이트계 (Sodium alkylsulfosuccinate), 폴리옥시에틸렌 솔비탄알킬에스테르계 (Polyoxyethylene sorbitanalkylester), 메틸레이티드 소이빈 오일 (Methylated soybean oil) 화합물, 에틸 및 메틸 에스테르 카놀라유 (Ethyl and Methyl esters of Canola Oil), 농작물 기름 농축액 (Crop Oil Concentrate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 피리미딘다이온계 화합물은 부타페나실, 사플루페나실, 티아페나실, 벤즈페디존, 플루미옥사진 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 제초활성 화합물을 글리포세이트 및 글루포시네이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 제초제 조성물은 계면활성제, 용제, 소포제, 동결방지제, 증점제, 증량제, pH조절제 또는 방부제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 계면활성제는 에톡실화 피마자유(Castor oil, ethoxylates), 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르(Polyoxyethylene Tristyrylphenyl Ether), 에톡실화 지방족알코올(Ethoxylated Fatty alcohol), 에톡실화 알킬페놀(Alkylphenol ethoxylates), 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 블록코폴리머(EO/PO Block copolymer), 도데실벤젠술폰산 칼슘 및 에톡실화 피마자유의 블렌드(Blend of Dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt and Castor oil ethoxylates), 폴리에틸렌-폴리 프로필렌 글리콜, 모노 부틸 에테르 (Polyethylene-polypropylene glycol, monobutyl ether), 에톡실화된 C12-15 알콜 (Alcohols, C12-15, ethoxylated), 메틸메타크릴레이트-메타크릴산-모노메톡시폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트 공중합체 (Methyl methacrylate-methacrylic acid-monomethoxypolyethylene glycol methacrylate copolymer), 폴리옥시 알킬렌 아민유도체 (Polyoxyalkylene amine derivative), 폴리옥시 에틸렌 트리스스틸페놀 포스페이트 칼륨염 (Polyoxyethylene tristyrylphenol phosphate, potassium salt), 폴리 (옥시에틸렌) 트리스티릴 페닐에테르 & 트리에탄올 아민 화합물 (Triethanolamine, compd. With poly(oxyethylene) tristyrylphenyl ether), 메타크릴산-메틸메타 크릴레이트-폴리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 공중합체 (Methacrylic acid-methyl methacrylate-polyethylene glycol methyl ether methacrylate copolymer), 나프탈렌 술폰산 포름알데히드와의 중합체 나트륨 염 (Naphthalenesulfonic acid, polymer with formaldehyde, sodium salt), 노닐페놀 에톡실화된 황산 함유 모노에테르 나트륨염 (Nonylphenol, ethoxylated, monoether with sulfuric acid, sodium salt), 나트륨 비스(2-에틸헥실) 술포숙시 네이트 (Sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate), 폴리옥시 에틸렌-폴리옥시 프로필렌 공중합체 (Polyoxyethylene-polyoxypropylene copolymer), 2-에틸헥실 α-D-글루코피라노시드 ([alpha]-D-glucopyranoside, 2-ethylhexyl), 페놀 술폰산 포름 알데히드 페놀 우레아 중합체 나트륨염 (Phenolsulfonic acid formaldehyde phenol urea polymer sodium salt), 디이소부틸 나프탈렌 술폰산 나트륨염 (Diisobutylnaphthalenesulfonic acid, sodium salt), 자당 모노 라우레이트 (Sucrose monolaurate), 폴리(옥시-1,2-에탄디일), α-트리스(1-페닐에틸)페닐-ω-히드록시-포스페이트 칼륨 염 (Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-tris(1-phenylethyl)phenyl-omega-hydroxy-phosphate, potassium salt), 폴리 아미노 아미드 알콕시화 축합 물 (Polyaminoamide alkoxylated condensates), 폴리에톡실화 트리스티릴 및 디스티릴 페놀의 인산 에스테르 (Phosphoric acid esters of polyethoxylated tristyryl and distyrylphenol), 2-프로펜산, 2-메틸-, 부틸 2-프로페노에이트 및에 테닐 벤젠을 갖는 중합체, 소듐 염 (2-Propenoic acid, 2-methyl-, polymer with butyl 2-propenoate and ethenylbenzene, sodium salt), 술폰산 C14-16-알칸 하이드록시 및 C14-16-알켄, 소듐 염 (Sulfonic acids, C14-16-alkane hydroxy and C14-16-alkene, sodium salts), 리그노술폰산, 소듐 염 (Lignosulfonic acid, sodium salt), 이나트륨염 황산 (Sulfuric acid, disodium salt), 나트륨염 아크릴산 중합체 (Acrylic acid polymer, sodium salt), 나트륨염 도데실 설페이트 (Dodecyl sulfate, sodium salt), 우레아-포름알데히드 수지 (Urea-formaldehyde resin), 폴리에틸렌 글리콜 모노 (트리스티릴 페닐) 에테르 (Polyethylene glycol mono(tristyrylphenyl)ether), 도데실 벤젠 술폰산 칼슘염 (Dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt), 나트륨 스테아레이트 (Sodium stearate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 용제는 감마부티로락톤(Gamma-butyrolactone), N,N-디메틸데칸아마이드(N,N-Dimethyl Decanamide), 디메틸설폭사이드(Dimethyl sulfoxide), 부틸벤조에이트(Butyl benzoate), 2-에틸헥실말리에이트(2-Ethylhexyl Maleate), 2-에틸헥실알코올(2-Ethylhexyl Alcohol), 프로필렌카보네이트(Propylene carbonate), 솔벤트 나프타 헤비 아로마틱(Solvent Naphtha (petroleum), heavy aromatic), 시클로 헥사논 (Cyclohexanone), 프로필렌 글리콜 사이클릭 탄산염 (Propylene glycol cyclic carbonate), 아세토페논 (Acetophenone), 2- 에틸헥실 아세테이트 (2-Ethylhexyl acetate), 에틸 에스테르 젖산 (Lactic acid, ethyl ester), 테트라 히드로 푸르 푸릴 아크릴 레이트 (Tetrahydrofurfuryl acrylate), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 소포제는 디메틸 실리콘 및 실록산 (Silicones and siloxanes, dimethyl), 실록산 및 실리콘, 실리카와 디-메틸 반응 생성물 (Siloxanes and Silicones, di-Me reaction products with silica), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 증점제는 스멕타이트 계열 무기질 (Smectite-group minerals), 이산화규소 (Silicon dioxide), 산화 마그네슘 (Magnesium oxide), 백토 (Fuller's earth), 잔탄검 (Xanthan gum), 카르복시메틸 셀룰로오스 (Carboxymethyl cellulose), 2-히드록시 에틸 에테르 셀룰로오스 (Cellulose, 2-hydroxyethyl ether), 아라비아 검 (Gum Arabic), 아크릴산 중합체 (Acrylic acid polymer), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 증량제는 염화칼륨 (Potassium chloride), 플럭스-하소된 규조토 (Diatomaceous earth, flux-calcined), 하소된 규조토 (Diatomaceous earth, calcined), 카올린 (Kaoline), 벤토나이트 (Bentonite), 요소 (Urea), 활석 (Talc), 규조토 (1 % 미만의 결정질 실리카) (Diatomaceous earth (less than 1% crystalline silica)), 용수 (Water), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 pH 조절제는 수산화 나트륨 (Sodium hydroxide), 수산화 칼륨 (Potassium hydroxide), 인산 (Phosphoric acid), 구연산 (Citric acid), EDTA-acid (EDTA-산) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 동결방지제는 프로필렌 글리콜 (Propylene glycol), 에틸렌 글리콜 (Ethylene glycol), 글리세린 (Glycerine), 2,3-부탄디올 (2,3-butandiol) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 방부제는 5-클로로-2-메틸 3(2H)-이소티아 졸론 (3(2H)-Isothiazolone, 5-chloro-2-methyl), 2-메틸 3(2H)-이소티아 졸론 (3(2H)-Isothiazolone, 2-methyl), 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 (1,2-Benzisothiazolin-3-one) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 상기 약효증진제는 3 중량 % 내지 20 중량 % 포함될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 제초용 조성물이 수화제, 유제, 유탁제, 미탁제, 액제, 분산성 액제, 입상수화제, 또는 액상수화제인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 제초제 조성물은 티아페나실을 포함하는 제초활성 화합물; 및 조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 14 중량 % 내지 20 중량 %의 에톡실레이트계 C12-14 알코올 (Alcohols, C12-14 ethoxylated) 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (Alcohols C9-11 ethoxylated propoxylated)을 포함하는 약효증진제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 제초제 조성물은 티아페나실 및 글루포시네이트를 포함하는 제초활성 화합물; 및 조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 3 중량 % 내지 7 중량 %의 에톡실레이트계 C12-14 알코올 (Alcohols, C12-14 ethoxylated) 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (Alcohols C9-11 ethoxylated propoxylated)을 포함하는 약효증진제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 제초제 조성물은 티아페나실 및 글리포세이트를 포함하는 제초활성 화합물; 및 조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 3 중량 % 내지 7 중량 %의 약효증진제를 포함하고, 상기 약효증진제는 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, Glycerine 및 물의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물은 활성 성분인 피리미딘다이온계 화합물의 제초효과를 원제 대비 20 % 이상 상승시킬 수 있는 약효증진제를 포함함으로써, 생물학적 효과를 증대시킬 수 있다. 또한, 약제가 잡초 내부로 빨리 침투하게 유도하여 제초제의 생물활성을 현저하게 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 향상된 전착능력과 침투력에 의하여 본 발명의 제초제 조성물은 광엽잡초에 대해 현저하게 향상된 전착력을 가질 수 있을 뿐 아니라 세엽잡초에 대해서도 개선된 방제가를 나타낼 수 있다.
또한 상기 제초제 조성물이 미탁제, 액상수화제, 입상수화제 등 다양한 제형에서 약효를 발현할 수 있도록, 약효증진제를 포함하면서 3년 이상 안정한 상태를 유지할 수 있는 저장안정성을 보유한 처방을 확보하였다. 또한 활성 성분이 희석액에 균일하게 분산되어 있어 약제 처리시 균일하고 우수한 약효를 나타낼 수 있도록 하였다.
본 발명의 제초제 조성물은 최근 글라이포세이트 제초제 등 기존 제초제의 반복 사용으로 인해 발생한 저항성 잡초에 대해서도 낮은 약량으로 효과적인 방제가 가능하다.
본 발명은, 피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 제초활성 화합물, 및 상기 제초활성 화합물에 대한 약효증진제를 포함하는 제초제 조성물을 제공한다.
본 발명에서 피리미딘다이온계 화합물은, 활성 성분에 해당하는 물질로서, 식물 내 프로토포피리노겐 옥시다아제(protoporphyrinogen oxidase) 효소작용을 억제하여 제초 활성을 나타내는 물질 중 머리부(Head part)에 피리미딘다이온 구조를 가진 화합물의 계열을 의미한다. 프로토포피리노겐 옥시다아제(protoporphyrinogen oxidase) 억제제는 화합물의 구조적 유사성에 따라 크게 다이페닐-에터(Diphenyl-ether) 계열, 페닐피라졸(Phenylpyrazoles) 계열, N-페닐프탈이미드(N-phenylphthalimides) 계열, 티아다이아졸(Thiadiazoles) 계열, 옥사다이아졸(Oxadiazoles) 계열, 트리아졸리논(Triazolinones) 계열, 옥시졸리딘다이온(Oxizolidinediones) 계열, 및 피리미딘다이온(Pyrimimdinediones) 계열 등으로 분류할 수 있다. 구체적으로 다이페닐-에터계 화합물로는 포메사펜, 옥시플루오펜, 아클로니펜, 아시플루오펜, 비페녹스, 에톡시펜 및 락토펜 등이 있으며, 페닐피라졸계 화합물로는 피라플루펜-에틸, N-페닐프탈이미드계 화합물로는 플루미옥사진, 시니돈-에틸 및 플루미클로락-펜틸, 티아다이아졸계 화합물로는 플루티아셋이 있다. 옥사다이아졸계 화합물의 대표적인 예로 옥사다이아질 및 옥사다이아존이 있으며, 트리졸리논계 화합물로 카펜트라존 및 설펜트라존, 옥시졸리딘다이온계 화합물로는 펜톡사존이 있다.
본 발명의 피리미딘다이온계 화합물은 부타페나실, 사플루페나실, 티아페나실, 벤즈페디존, 플루미옥사진 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 제초활성 화합물로써 피리미딘다이온계 화합물 외에 글리포세이트 또는 글루포시네이트를 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 약효증진제는, 활성 성분인 피리미딘다이온계 화합물이 잡초의 작용점에 쉽게 침투하게 하여 피리미딘다이온계 화합물의 효능을 증진시키기 위하여 제초제 조성물에 포함될 수 있는, 피리미딘다이온계 화합물이 아닌 임의의 물질을 의미한다.
상기 약효증진제는 에톡실레이트계 C12-14 알코올 (Alcohols, C12-14 ethoxylated), 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (Alcohols C9-11 ethoxylated propoxylated), 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt 와 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 글리세린(glycerine) 및 물의 혼합물, 프로필렌 옥사이드 에틸렌 옥사이드 폴리머 옥틸 에테르(Propylene oxide ethylene oxide polymer octyl ether), 유기실리콘 에톡실레이트계 (Organosilicone ethoxylates), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머 (Polyoxyethylene Polyoxypropylene block copolymer), 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 (Polyoxyethylene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르계 (Polyoxyethylene polyoxypropylene alkylether계), 지방 아민 에톡실레이트계 (Fatty amine ethoxylates), 모노(2-프로필헵틸)에테르계 옥시란 메틸옥시란 폴리머(Oxirane, methyl- , polymer with oxirane, mono(2-propylheptyl) ether), 4급 암모늄염 (Quaternary ammonium salt), 소듐 알킬설포석시네이트계 (Sodium alkylsulfosuccinate), 폴리옥시에틸렌 솔비탄알킬에스테르계 (Polyoxyethylene sorbitanalkylester) 화합물, 메틸레이티드 소이빈 오일 (Methylated soybean oil) 화합물, 에틸 및 메틸 에스테르 카놀라유 (Ethyl and Methyl esters of Canola Oil), 농작물 기름 농축액 (Crop Oil Concentrate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 약효증진제는 조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 3 중량 % 내지 20 중량 % 포함될 수 있다.
한편, 본 발명의 제초제 조성물은 계면활성제 및 용제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 에톡실화 피마자유(Castor oil, ethoxylates), 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르(Polyoxyethylene Tristyrylphenyl Ether), 에톡실화 지방족 알코올(Ethoxylated Fatty alcohol), 에톡실화 알킬페놀(Alkylphenol ethoxylates), 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 블록코폴리머(EO/PO Block copolymer), 도데실벤젠술폰산 칼슘 및 에톡실화 피마자유의 블렌드(Blend of Dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt and Castor oil ethoxylates), 폴리에틸렌-폴리 프로필렌 글리콜, 모노 부틸 에테르 (Polyethylene-polypropylene glycol, monobutyl ether), 에톡실화된 C12-15 알콜 (Alcohols, C12-15, ethoxylated), 메틸메타크릴레이트-메타크릴산-모노메톡시폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트 공중합체 (Methyl methacrylate-methacrylic acid-monomethoxypolyethylene glycol methacrylate copolymer), 폴리옥시 알킬렌 아민유도체 (Polyoxyalkylene amine derivative), 폴리옥시 에틸렌 트리스스틸페놀 포스페이트 칼륨염 (Polyoxyethylene tristyrylphenol phosphate, potassium salt), 폴리 (옥시에틸렌) 트리스티릴 페닐에테르 & 트리에탄올 아민 화합물 (Triethanolamine, compd. With poly(oxyethylene) tristyrylphenyl ether), 메타크릴산-메틸메타 크릴레이트-폴리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 공중합체 (Methacrylic acid-methyl methacrylate-polyethylene glycol methyl ether methacrylate copolymer), 나프탈렌 술폰산 포름알데히드와의 중합체, 소듐 염 (Naphthalenesulfonic acid, polymer with formaldehyde, sodium salt), 노닐페놀 에톡실화된 황산 함유 모노에테르, 소듐 염 (Nonylphenol, ethoxylated, monoether with sulfuric acid, sodium salt), 나트륨 비스(2-에틸헥실) 술포숙시 네이트 (Sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate), 폴리옥시 에틸렌-폴리옥시 프로필렌 공중합체 (Polyoxyethylene-polyoxypropylene copolymer), 2-에틸헥실 α-D-글루코피라노시드 ([alpha]-D-glucopyranoside, 2-ethylhexyl), 페놀 술폰산 포름 알데히드 페놀 우레아 중합체, 소듐 염 (Phenolsulfonic acid formaldehyde phenol urea polymer, sodium salt), 디이소부틸 나프탈렌 술폰산, 소듐 염 (Diisobutylnaphthalenesulfonic acid, sodium salt), 자당 모노 라우레이트 (Sucrose monolaurate), 폴리(옥시-1,2-에탄디일), α-트리스(1-페닐에틸)페닐-ω-히드록시-포스페이트 칼륨 염 (Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-tris(1-phenylethyl)phenyl-omega-hydroxy-phosphate, potassium salt), 폴리 아미노 아미드 알콕시화 축합 물 (Polyaminoamide alkoxylated condensates), 폴리에톡실화 트리스티릴 및 디스티릴 페놀의 인산 에스테르 (Phosphoric acid esters of polyethoxylated tristyryl and distyrylphenol), 2-프로펜산, 2-메틸-, 부틸 2-프로페노에이트 및에 테닐 벤젠을 갖는 중합체, 소듐 염 (2-Propenoic acid, 2-methyl-, polymer with butyl 2-propenoate and ethenylbenzene, sodium salt), 술폰산 C14-16-알칸 하이드록시 및 C14-16-알켄, 소듐 염 (Sulfonic acids, C14-16-alkane hydroxy and C14-16-alkene, sodium salts), 리그노술폰산, 소듐 염 (Lignosulfonic acid, sodium salt), 이나트륨염 황산 (Sulfuric acid, disodium salt), 나트륨염 아크릴산 중합체 (Acrylic acid polymer, sodium salt), 나트륨염 도데실 설페이트 (Dodecyl sulfate, sodium salt), 우레아-포름알데히드 수지 (Urea-formaldehyde resin), 폴리에틸렌 글리콜 모노 (트리스티릴 페닐) 에테르 (Polyethylene glycol mono(tristyrylphenyl)ether), 도데실 벤젠 술폰산 칼슘염 (Dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt), 나트륨 스테아레이트 (Sodium stearate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 용제는 감마부티로락톤(Gamma-butyrolactone), N,N-디메틸데칸아마이드(N,N-Dimethyl Decanamide), 디메틸설폭사이드(Dimethyl sulfoxide), 부틸벤조이에트(Butyl benzoate), 2-에틸헥실말리에이트(2-Ethylhexyl Maleate), 2-에틸헥실알코올(2-Ethylhexyl Alcohol), 프로필렌카보네이트(Propylene carbonate), 솔벤트 나프타 헤비 아로마틱(Solvent Naphtha (petroleum), heavy aromatic), 시클로 헥사논 (Cyclohexanone), 프로필렌 글리콜 사이클릭 탄산염 (Propylene glycol cyclic carbonate), 아세토페논 (Acetophenone), 2- 에틸헥실 아세테이트 (2-Ethylhexyl acetate), 에틸 에스테르 젖산 (Lactic acid, ethyl ester), 테트라 히드로 푸르 푸릴 아크릴 레이트 (Tetrahydrofurfuryl acrylate), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 소포제는 디메틸 실리콘 및 실록산 (Silicones and siloxanes, dimethyl), 실록산 및 실리콘, 실리카와 디-메틸 반응 생성물 (Siloxanes and Silicones, di-Me reaction products with silica), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 증점제는 스멕타이트 계열 무기질 (Smectite-group minerals), 이산화규소 (Silicon dioxide), 산화 마그네슘 (Magnesium oxide), 백토 (Fuller's earth), 잔탄검 (Xanthan gum), 카르복시메틸 셀룰로오스 (Carboxymethyl cellulose), 2-히드록시 에틸 에테르 셀룰로오스 (Cellulose, 2-hydroxyethyl ether), 아라비아 검 (Gum Arabic), 아크릴산 중합체 (Acrylic acid polymer), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 증량제는 염화칼륨 (Potassium chloride), 플럭스-하소된 규조토 (Diatomaceous earth, flux-calcined), 하소된 규조토 (Diatomaceous earth, calcined), 카올린 (Kaoline), 벤토나이트 (Bentonite), 요소 (Urea), 활석 (Talc), 규조토 (1 % 미만의 결정질 실리카) (Diatomaceous earth (less than 1% crystalline silica)), 용수 (Water), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 pH 조절제는 수산화 나트륨 (Sodium hydroxide), 수산화 칼륨 (Potassium hydroxide), 인산 (Phosphoric acid), 구연산 (Citric acid), EDTA-acid (EDTA-산) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 동결방지제는 프로필렌 글리콜 (Propylene glycol), 에틸렌 글리콜 (Ethylene glycol), 글리세린 (Glycerine), 2,3- 부탄디올 (2,3-butanediol) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 상기 방부제는 5-클로로-2-메틸 3(2H)-이소티아 졸론 (3(2H)-Isothiazolone, 5-chloro-2-methyl), 2-메틸 3(2H)-이소티아 졸론 (3(2H)-Isothiazolone, 2-methyl), 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 (1,2-Benzisothiazolin-3-one), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명은 상기 피리미딘다이온계 화합물, 약효증진제 및 계면활성제를 포함하는 마이크로에멀젼 제형, 액상수화제 제형, 입상수화제 제형의 제초제 조성물을 제공할 수 있다.
마이크로에멀젼은 물, 오일, 계면활성제의 혼합계로서 등방성을 지니며 열역학적으로 안정한 액체 혼합물이다. 오일 성분이 O/W(oil in water) 또는 W/O(water in oil) 형태의 팽창마이셀 형태로 존재하기 때문에, 처방 설계에 따라 약효증진제를 사입하면서 물리적으로 안정한 혼합 조성물을 확보할 수 있다. 또한 분산입제의 크기가 미세하고 표면장력이 극히 낮은 투명한 액상 제형이기 때문에 침투이행성이 뛰어나 생물학적 활성을 최적화시키는 시너지 효과를 기대할 수 있다.
본 발명에 따른 마이크로에멀젼 제형은 접촉성 약제인 피리미딘다이온계 화합물의 생물효과 발현 특성을 높일 수 있으며, 전착능력과 침투력이 향상되어 광엽잡초는 물론 세엽잡초에 대해서도 속효성을 향상시킬 수 있고, 타 제초제에 저항성을 나타내는 잡초에 대해서도 낮은 약량으로 효과적인 방제가 가능하다. 또한 열역학적 안정성을 보유하여 저장 안정성을 높였으며, 활성 성분인 피리미딘다이온계 화합물이 균일하게 분산되어 있으므로 약제 처리시 균일하고 우수한 약효를 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 제초제 조성물을 약 20 내지 약 30℃에서 교반하는 단계를 포함하는 마이크로에멀젼의 제조 방법을 제공한다. 구체적으로 상기 조성물은 피리미딘다이온계 화합물, 약효증진제, 계면활성제 및 용제를 포함하며, 필요에 따라 추가로 정제수를 포함할 수 있다. 이러한 제조 방법은 별도의 가온 공정이나 강한 교반 없이도 마이크로에멀젼 제형을 제조할 수 있어, 적은 유지비로 제조 가능하여 공정 대형화에도 유리하다. 바람직하게 상기 교반은 약 300 내지 약 500 rpm의 속도로 약 10분 내지 약 30분간 이루어진다.
액상수화제는 물 등의 수용성 용매 또는 광물유와 같은 비수용성 용매에 고상의 농약 원제를 분산시킨 제형으로, 물에 희석하면 농약원제 입자는 분산되기 때문에 현탁 제제라고 하기도 한다. 일반적으로 유효성분, 계면활성제, 증점제, 동결방지제 등을 적절한 비율로 혼합하고, 생물학적 활성 효과 증진을 위해 약효증진제를 추가로 사입이 가능하다.
살포를 위해 희석 시 개봉 및 평량 중 비산 및 냄새 문제가 적어 취급상 이점이 높아 농민 들이 가장 선호하는 제형 중 하나로 손꼽히고 있다.
본 발명에 따른 액상수화제 제형은 물에 유효성분인 피리미딘다이온계 화합물을 미세한 파티클 형태로 현탁시킨 Water-base 제형으로 유기용매를 사용하지 않아 환경친화적인 제형이고, 냄새 및 자극성이 적은 특징이 있다. 또한 글리포세이트 또는 글루포시네이트 합제 조합을 통해 약효의 시너지 효과를 기대할 수 있다.
또한 산도 조절제 등을 활용하여 피리미딘 다이온계 화합물의 가수분해 반응을 저감시켜 열역학적 안정성을 보유하여 저장 안정성을 높였으며, 활성 성분인 피리미딘다이온계 화합물이 균일하게 분산되어 있으므로 약제 처리시 균일하고 우수한 약효를 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 액상수화제의 제조 방법을 제공한다. 구체적으로 상기 조성물은 피리미딘다이온계 화합물, 글리포세이트 화합물, 글루포시네이트 화합물, 약효증진제, 계면활성제, 산도조절제, 증점제, 방부제, 동결방지제 및 정제수를 포함한다. 해당 이러한 제조 방법은 유효성분, 계면활성제, 산도조절제, 증점제 및 정제수를 포함한 습식분쇄 공정, 증점제, 방부제 및 정제수를 포함한 증점제 제조 공정, 글리포세이트 화합물, 글루포시네이트 화합물 및 약효증진제 교반 공정, 각 공정 별로 진행한 후 이를 혼합하여 제품을 생산할 수 있다.
입상수화제는 물에 투입 후 교반하였을 때 입자가 신속하게 붕괴된 후 고상의 미립자로 분산되는 입상형태의 제제를 말하며, 고상의 유효성분과 계면활성제, 증량제 등을 건식 미분쇄한 후 반죽 및 조립하여 생성하는 과립상 제제를 말한다. 본 제형은 원제 함량을 가장 높일 수 있고, 소포장이 가능하여 물류비용을 최소화할 수 있어서 고함량 입상수화제의 경우 수출용으로 활용가치가 높은 품목이다. 또한 Tank mix adjuvant 혼용 조합을 통해 생물학적 효과 증진을 최적화할 수 있다.
본 발명에 따른 입상수화제 제형은 접촉성 약제인 피리미딘다이온계 화합물의 고함량 제형이 가능하고, Tank mix adjuvant와의 혼용 조합을 통해 전착능력과 침투력이 향상되어 광엽잡초는 물론 세엽잡초에 대해서도 속효성과 지속성이 우수해 지고, 기존 제초제에 저항성을 나타내는 잡초에 대해서도 낮은 약량으로 효과적인 방제가를 보인다.
또한, 본 발명은 상기 입상수화제의 제조 방법을 제공한다. 구체적으로 상기 조성물은 피리미딘다이온계 화합물, 계면활성제, 산도조절제, 및 증량제를 포함한다. 해당 이러한 제조 방법은 유효성분, 계면활성제, 산도조절제, 및 증량제를 포함한 해머밀 또는 에어밀의 분쇄공정, 정제수를 포함하여 반죽한 후 펠레팅하는 조립 공정, 유동층 건조기를 통한 건조 공정, 각 공정 별로 연속적으로 진행한 후 최종품을 선별하여 제품을 생산할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 피리미딘다이온계 화합물은 티아페나실이다. 티아페나실은 3-[{2-[2-클로로-5-(3,6-디하이드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐)-4-플루오로페닐싸이오]-1-옥소프로필}아미노]프로판산 메틸 에스테르로서, 하기 화학식(I)로 나타난다:
Figure pat00001
티아페나실은 기존 비선택성제초제인 파라콰트에 비해 독성이 낮고, 발생한 저항성 잡초가 없는 피리미딘다이온계 화합물이다.
본 발명의 일 구현예에서, 약효증진제는 에톡실레이트계 C12-14 알코올 (Alcohols, C12-14 ethoxylated) 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (Alcohols C9-11 ethoxylated propoxylated)이다. 에톡실레이트계 C12-14 알코올은 12개 내지 14개의 탄소수를 가지는 선형 2차 알코올에 에틸렌 옥사이드가 부가된 비이온성 계면활성제로서, 우수한 습윤력과 낮은 표면장력, 높은 용해도를 통해 침투력을 높여주는 증진제로서 바람직하다. 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트는 에톡실레이트계 C12-14 알코올과 유사한 약효증진효과를 가지면서도 안구자극성이 낮아 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에서, 티아페나실 단제에 대한 약효증진제로 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트가 조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 14 중량 % 내지 20 중량 % 사입될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 티아페나실 및 글루포시네이트 합제에 대한 약효증진제로 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트가 조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 3 중량 % 내지 7 중량 % 사입될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 티아페나실 및 글리포세이트 합제에 대한 약효증진제로 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, Glycerine 및 Water를 포함하는 혼합물이 조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 3 중량 % 내지 7 중량 % 사입될 수 있다.
그리하여, 본 발명은 이러한 제초제 조성물을 잡초, 이의 종자 또는 이의 서식지에 적용하는 단계를 포함하는, 잡초를 방제하는 방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 잡초는 광엽잡초 및 세엽잡초일 수 있으며, 세엽잡초는 화본과 잡초 및 사초과 잡초일 수 있다. 광엽잡초는 한련초, 털진득찰, 중대가리풀, 쑥, 미국가막사리, 서양민들레, 털별꽃 아재비, 지칭개, 보리뺑이, 진득찰, 단풍잎돼지풀, 씀바귀, 고들빼기, 왕고들빼기, 조뱅이, 민들레, 돼지풀, 깨풀, 밭뚝외풀, 까마중, 유홍초, 메꽃, 개비름, 털비름, 가는털비름, 어저귀, 환삼덩굴, 쇠비름, 닭의장풀, 박주가리, 제비꽃, 꽃마리, 질경이, 자귀풀 및 도꼬마리, 냉이, 꽃다지, 갈퀴덩굴, 유럽점나도나물, 속속이풀, 개망초, 망초, 애기똥풀, 광대나물, 별꽃, 명아주, 살갈퀴, 큰방가지똥, 선개불알풀, 흰여뀌, 석류풀, 쇠별꽃, 참소리쟁이, 클로버, 양미역취 를 포함하며 이에 제한되지 않는다. 화본과 잡초는 바랭이, 개밀, 피, 미국개기장, 왕바랭이, 강아지풀, 가을강아지풀, 포아풀, 왕포아풀, 수수, 뚝새풀, Eriochloa gracilis, 띠, Dallis grass를 포함하며, 이에 제한되지 않는다. 사초과 잡초는 알방동사니, 참방동사니를 포함하며 이에 제한되지 않는다. 기타잡초는 난방제 잡초로 유명한 쇠뜨기를 포함하며 이에 제한되지는 않는다. 즉 본 발명의 제초제 조성물은 다양한 잡초에 모두 적용 가능하다.
본 발명의 일 구현예에서, 제초제 조성물은 약 200 내지 약 1500L/ha의 살포물량으로 적용될 수 있다. 바람직하게는, 살포노즐 및 기기에 따라 국내에서는 약 1000L/ha, 미국 및 유럽에서는 약 200L/ha의 살포물량으로 적용되어, 낮은 살포물량으로도 높은 생물활성을 달성하여 효과적으로 잡초를 방제할 수 있게 한다.
이하, 본 발명의 구성요소와 기술적 특징을 다음의 실시예들을 통하여 보다 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 하기 실시예들은 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 티아페나실 활성 성분 및 약효증진제를 포함하는 샘플의 표면장력 및 방제가
본 발명자들은 피리미딘다이온계의 대표적인 화합물 중 하나인 티아페나실을 활성성분으로 하여 이하의 실험을 수행하고 결과를 도출하였다. 티아페나실인 3-[{2-[2-클로로-5-(3,6-디하이드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐)-4-플루오로페닐싸이오]-1-옥소프로필}아미노]프로판산 메틸 에스테르(팜한농)을 활성 성분으로 하되; 유기실리콘 에톡실레이트계 화합물로서 3종의 물질, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머 물질, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 화합물로서 2종의 물질, 에톡실레이트계 C12-14 알코올, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르계 화합물, 프로폭실레이트계 C12-14 알코올 에톡실레이트 화합물, 지방 아민 에톡실레이트계 화합물로서 4종의 물질, 모노(2-프로필헵틸)에테르계 옥시란 메틸옥시란 폴리머, 4급 암모늄염 화합물, 소듐 알킬설포석시네이트계 화합물 및 폴리옥시에틸렌 솔비탄알킬에스테르계 화합물 총 17가지 약효증진제를 준비하였다.
활성성분 티아페나실의 생물효과를 증진할 수 있는 약효증진제 조성물을 선발하기 위해, 활성성분 티아페나실 0.2mg을 아세톤 33.3ml에 용해한 후 물 66.6ml와 혼합하고, 여기에 각 약효증진제별로 50㎕씩 혼합한 다음 이 혼합액들을 1000L/ha의 살포물량으로 스프레이부스에서 잡초에 약제를 처리하였다.
피리미딘다이온계열의 제초제들은 대체적으로 광엽잡초에 효과가 우수하나, 화본과 잡초에는 상대적으로 효과가 부족한 경향이 있다. 따라서, 실시예 1에서는 화본과 잡초 중, 표면에 털이 많아 방제가 잘 되지 않는 바랭이를 대상잡초로 하여 바랭이가 4엽기일 때 처리하여 시험을 진행하였다. 약효는 처리 후 7일차에 % 방제가로 달관평가하였다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
또한, 각 약효증진제의 표면장력 저하 능력을 측정하기 위해 표면장력계 Wet-6000(RHESCA)를 사용하여 온도 23.5℃, 습도 19% 조건에서 길이 24mm, 두께 1mm의 백금추를 사용하여 각 표면장력을 측정하였다. 측정된 % 방제가 및 표면장력은 하기 표 1과 같이 나타났다.
약효증진제별 표면장력 및 방제가(온실시험)
샘플 약효증진제 순도
(%)		 평가
표면장력
(Dyne/cm)		 방제가
(%)
1 대조시료(약효증진제 무첨가) - 39.39 10
2 유기실리콘 에톡실레이트계 화합물 #1 100 28.74 70
3 유기실리콘 에톡실레이트계 화합물 #2 100 27.48 77.5
4 유기실리콘 에톡실레이트계 화합물 #3 100 31.44 72.5
5 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머 100 36.55 50
6 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 화합물 #1 100 30.12 70
7 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 화합물 #2 100 29.22 65
8 에톡실레이트계 C12-14 알코올 100 29.57 90
9 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르계 화합물 100 32.34 55
10 프로폭실레이트계 C12-14 알코올 에톡실레이트 화합물 100 30.47 80
11 지방 아민 에톡실레이트계 화합물 #1 100 26.67 77.5
12 지방 아민 에톡실레이트계 화합물 #2 100 30.37 65
13 지방 아민 에톡실레이트계 화합물 #3 - 32.96 75
14 지방 아민 에톡실레이트계 화합물 #4 100 33.9 77.5
15 모노(2-프로필헵틸)에테르계 옥시란 메틸옥시란 폴리머 100 33.69 75
16 4급 암모늄염 화합물 90 22.17 62.5
17 소듐 알킬설포석시네이트계 화합물 90 20.51 62.5
18 폴리옥시에틸렌 솔비탄알킬에스테르계 화합물 100 29.43 68.3
표 1에서 나타난 바와 같이, 실험한 대부분의 약효증진제에서 높은 방제가 %를 확인할 수 있었다. 특히, 에톡실레이트계 C12-14 알코올이 약효증진제로 사용된 경우, 가장 높은 % 방제가를 나타냈다. 즉, 에톡실레이트계 C12-14 알코올은 바랭이 잎 표면에 털이 많아 전착이 잘 되지 않는 조건임에도 불구하고 완벽한 전착효과를 보였고, 접촉성인 피리미딘다이온계 약제의 약점인 침투/이행력을 향상시켜 더 빠른 속효성과 약효증진 효과를 보이는 것으로 나타났다.
한편, 표면장력이 너무 낮으면 약제처리 후 약제가 옆면으로부터 흘러내리고, 너무 높으면 약액이 방울로 맺혀 확전이 고르게 안되는 특성이 있어서 적정수준의 표면장력을 보유하는 것이 필요하다. 상기의 방제가 측정결과를 바탕으로 티아페나실의 생물활성을 증진할 수 있는 약효증진제로 에톡실레이트계 C12-14 알코올이 가장 우수함을 확인하였다.
실시예 2: 약효 증진제 사입량에 따른 방제가
약효증진제를 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트로 하여, 실시예 1과 유사한 방법으로 약효증진제 사입량 결정시험을 하였다. 활성성분 0.2mg을 아세톤 33.3ml에 용해한 후 물 66.6ml와 혼합하고, 여기에 약효증진제 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트을 각 58.8㎕(1/1700배 희석), 50㎕(1/2000배 희석), 41.16㎕(1/2429배 희석) 40㎕(1/2500배 희석)를 각각 넣어 혼합한 다음 이 혼합액들을 1000L/ha의 살포물량으로 온실에서 스프레이부스로 잡초에 약제 처리하였다.
이는 살포물량(1000L/ha) 대비 약효증진제가 각 1/1700배(20중량% 사입), 1/2000배(17중량% 사입), 1/2429배 희석(14 중량% 사입), 1/2500배(13.6 중량% 사입), 희석된 것에 해당하는 바, 해당 샘플을 살포물량은 1000L/ha로 하여 대상잡초 바랭이가 4엽기 일 때 처리하였다. 원제의 생물활성 평가 시 일반적으로 사용하는 방법과 같이, 약효는 처리 후 9일차에 % 방제가로 달관평가하였고, 측정된 % 방제가는 하기 표 2과 같이 나타났다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
약효증진제 에톡실레이트계 C12-14 알코올 및 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트의 사입량별 방제가(온실시험)
샘플 제초활성 화합물 약효증진제 사입량
(중량 %)		 처리후 9일차 방제가(%)
바랭이
(4LS, 8cm)
1 Tiafenacil
2g ai/ha 		에톡실레이트계 C12-14 알코올, 20% 97
2 Tiafenacil
2g ai/ha		 에톡실레이트계 C12-14 알코올, 17% 92
3 Tiafenacil
2g ai/ha		 에톡실레이트계 C12-14 알코올, 14% 90
4 Tiafenacil
2g ai/ha		 에톡실레이트계 C12-14 알코올, 13.6% 79
5 Tiafenacil
2g ai/ha 		프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트, 20% 95
6 Tiafenacil
2g ai/ha		 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트, 17% 91
7 Tiafenacil
2g ai/ha 		프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트, 14% 88
8 Tiafenacil
2g ai/ha		 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트, 13.6% 72
표 2에서 나타난 바와 같이, 약효증진제인 에톡실레이트계 C12-14 알코올 및 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 모두 유효성분량이 증가할수록 효과도 증가되었다. 살포물량 대비 1/1700배로 희석(20중량% 사입)시 1/2500배로 희석(13.6 중량% 사입)한 경우에 비하여 방제가가 현저히 증가하였다. 또한, 1/2429배로 희석(14 중량% 사입)한 경우 1/2500배로 희석(13.6 중량% 사입)한 경우에 비하여 중량% 차이가 크지 않음에도 방제가가 많이 증가함을 알 수 있다. 약효증진제의 양을 더욱 늘릴 경우 효과 증진이 기대되나, 약효증진제 사입량을 증가시킬수록 안구자극성이 커지고, 재료비가 상승될 우려가 있으므로, 약효증진제의 제품 내 적정 사입율은 방제가 효과가 우수한 14 중량 % 내지 20중량% 이다.
실시예3 . 티아페나실 단제 미탁제 및 약효증진제를 포함하는 샘플의 방제가
한편, 본 발명자들은 에톡실레이트계 C12-14 알코올와 유사한 약효증진 효과를 보이면서도 안구자극성이 적은 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트에 대해서도 효과를 확인하였다.
활성성분인 티아페나실 5 중량 %와 약효증진제 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 각각을 14 중량% 사입 및 17 중량 % 사입으로 혼합하여 ME(Microemulsion, 미탁제)로 제조한 다음 이 혼합액들을 1000L/ha의 살포물량으로 스프레이부스에서 잡초에 약제를 처리하였다. 유효성분량은 10 g ai/ha, 20 g ai/ha 및 40 g ai/ha로 처리하였다.
상기 12개의 샘플을 대상잡초 피 및 비름에 처리하였다. 약효는 처리 후 4, 11 및 20일차에 % 방제가로 달관평가하였다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 에톡실레이트계 C12-14 알코올 및 프로폭실레이트계 C9-11 알코올의 사입량별 방제가(온실시험)
샘플 제초활성 화합물 약효증진제 유효성분량
(gai/ha)		 처리후 4, 11, 20일차
피(30~35cm) 비름(25~30cm)
4 DAA 11 DAA 20 DAA 4 DAA 11 DAA 20 DAA
1 Tiafenacil 5% ME 에톡실레이트계 C12- 14알코올 17% 10 10 13 15 60 70 78
2 20 25 25 25 80 90 97
3 40 55 60 60 88 92 94
4 Tiafenacil 5% ME 에톡실레이트계 C12- 14알코올 14% 10 10 30 35 50 60 75
5 20 35 33 25 65 75 75
6 40 60 60 55 90 99 99
7 Tiafenacil 5% ME 프로폭실레이트계 C9- 11알코올 에톡실레이트 17% 10 10 20 25 50 70 75
8 20 25 30 30 83 90 91
9 40 40 70 55 85 94 95
10 Tiafenacil 5% ME 프로폭실레이트계 C9- 11알코올 에톡실레이트 14% 10 10 13 15 45 75 73
11 20 25 25 23 78 80 83
12 40 45 73 58 83 85 85
표 3에 나타난 바와 같이, 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트는, 실시예 1을 통해 가장 우수한 약효증진제로 검증된 에톡실레이트계 C12-14 알코올과 유사한 약효증진효과를 보이는 것으로 확인되었다.
즉, 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트에 대해서도 티아페나실의 생물활성을 증진할 수 있는 약효증진제임을 확인하였다.
약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트를 17% 함유한 시료의 유효성분량이 4 내지 32 g ai/ha 가 되게끔 온실조건에서 1000L/ha의 살포물량으로 재배된 하기 대상잡초에 각각 처리하여, 이들의 생물활성을 평가하였다. 측정된 각각의 생물활성은 달관평가로 수행하였고, 하기 표 4 내지 표 6과 같이 나타났다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 온실에서의 다양한 초종에 대한 생물활성(온실시험)
제초활성 화합물 약효증진제 유효성분량
(g ai/ha)		 처리후 15일차 방제가(%)
까마중 유홍초 메꽃 털비름 어저귀
3LS,
5~7cm		 3~5LS,
18~35cm		 5~7LS,
5~10cm		 2~3LS,
5~8cm		 3~4LS,
8~10cm
Tiafenacil 5% ME 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 17% 4 100 100 100 100 100
8 100 100 100 100 100
16 100 100 100 100 100
32 100 100 100 100 100
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 온실에서의 다양한 초종에 대한 생물활성(온실시험)
제초활성 화합물 약효증진제 유효성분량
(g ai/ha)		 처리후 15일차 방제가(%)
자귀풀 도꼬마리 참방동사니 미국개기장
4LS,
12~17cm		 3~4LS,
5~9cm		 2LS,
5~9cm		 2~3LS,
4~7cm
Tiafenacil 5% ME 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 17% 4 100 100 93 55
8 100 100 100 73
16 100 100 100 90
32 100 100 100 98
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 온실에서의 다양한 초종에 대한 생물활성(온실시험)
제초활성 화합물 약효증진제 유효성분량
(g ai/ha)		 처리후 15일차 방제가(%)
피 바랭이 강아지풀 수수
3~3.5LS,
18~25cm		 3~3.5LS,
20~23cm		 2~3LS,
14~18cm		 4~4.5LS,
40cm
Tiafenacil 5% ME 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 17% 4 75 80 100 95
8 100 93 100 98
16 100 100 100 100
32 100 100 100 100
표 4 내지 표 6에서 나타난 바와 같이, 본 발명에서 제조된 마이크로에멀젼 제형을 포함하는 제초제 조성물은 전착능력과 침투력이 향상되었기 때문에 광엽잡초는 물론 화본과 잡초에 대해서도 생물효과가 우수하였고, 낮은 약량으로 효과적인 방제가 가능함을 확인할 수 있었다. 제조된 시료는 기본적으로 광엽잡초에 특히, 까마중, 유홍초, 메꽃, 털비름, 어저귀, 자귀풀, 도꼬마리, 참방동사니에 대해 탁월한 방제가를 나타냈고, 미국개기장, 피, 바랭이, 강아지풀, 가을강아지풀, 수수 등 화본과 잡초에 대한 효과도 우수하다는 점에 의의가 있다.
약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트를 17% 함유한 시료의 유효성분량을 150g ai/ha으로 고정하고, 필드조건에서 1000L/ha의 살포물량으로 하기 표 5의 대상잡초에 각각 적용하여, 이들의 생물활성을 종래의 제초제인 파라콰트, 글루포시네이트 및 글리포세이트를 적용한 경우와 비교 평가하였다. 측정된 각각의 생물활성은 달관평가로 수행하였고, 하기 표 7 내지 표 14와 같이 나타났다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 필드조건에서의 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 최고 효과를 보일 때의 방제가(%)
냉이 꽃다지 꽃마리 갈퀴덩굴 유럽점나도나꿀
47cm 36cm 15cm 35cm 24cm
Tiafenacil 5% ME 150 100 100 100 100 95
파라콰트 디클로라이드 23.1% SL 1,155 100 100 - 100 100
글루포시네이트-Am 18% SL 900 90 100 100 100 100
글리포세이트-IPA 41% SL 2,050 100 100 100 100 100
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 필드조건에서의 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 최고 효과를 보일 때의 방제가(%)
속속이풀 개망초 망초 애기똥풀 광대나물
40cm 40cm 40cm 65cm 30cm
Tiafenacil 5% ME 150 99 95 95 100 100
파라콰트 디클로라이드 23.1% SL 1,155 99 100 - 100 100
글루포시네이트-Am 18% SL 900 99 100 100 100 100
글리포세이트-IPA 41% SL 2,050 100 100 - 100 100
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 필드조건에서의 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 최고 효과를 보일 때의 방제가(%)
별꽃 어저귀 명아주 쇠비름 깨풀
24cm 100cm 75cm 50cm 45cm
Tiafenacil 5% ME 150 97 100 98 98 100
파라콰트 디클로라이드 23.1% SL 1,155 100 95 100 94 100
글루포시네이트-Am 18% SL 900 100 85 99 92 78
글리포세이트-IPA 41% SL 2,050 100 68 100 98 94
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 필드조건에서의 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 최고 효과를 보일 때의 방제가(%)
한련초 닭의장풀 살갈퀴 큰방가지똥 선개불알풀
23cm 45cm 31cm 43cm 25cm
Tiafenacil 5% ME 150 100 97 100 100 100
파라콰트 디클로라이드 23.1% SL 1,155 100 97 100 100 100
글루포시네이트-Am 18% SL 900 100 88 100 100 100
글리포세이트-IPA 41% SL 2,050 100 83 100 100 100
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 필드조건에서의 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 최고 효과를 보일 때의 방제가(%)
가는털비름 흰여뀌 석류풀 털별꽃아재비 중대가리풀
43cm 53cm 13cm 35cm 7cm
Tiafenacil 5% ME 150 96 100 98 100 100
파라콰트 디클로라이드 23.1% SL 1,155 100 100 100 100 99
글루포시네이트-Am 18% SL 900 98 100 100 100 100
글리포세이트-IPA 41% SL 2,050 100 100 100 100 -
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 필드조건에서의 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 최고 효과를 보일 때의 방제가(%)
보리뱅이 쑥 쇠별꽃 민들레 메꽃
38cm 50cm 41cm 40cm 25cm
Tiafenacil 5% ME 150 100 95 95 97 100
파라콰트 디클로라이드 23.1% SL 1,155 100 95 100 97 99
글루포시네이트-Am 18% SL 900 100 95 90 92 98
글리포세이트-IPA 41% SL 2,050 - 99 100 100 80
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 필드조건에서의 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 최고 효과를 보일 때의 방제가(%)
참소리쟁이 클로버 양미역취 뚝새풀 피
38cm 25cm 50cm 42cm 65cm
Tiafenacil 5% ME 150 99 98 99 95 95
파라콰트 디클로라이드 23.1% SL 1,155 96 91 99 98 92
글루포시네이트-Am 18% SL 900 99 97 94 98 98
글리포세이트-IPA 41% SL 2,050 100 98 90 99 99
티아페나실 단제 미탁제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 필드조건에서의 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 최고 효과를 보일 때의 방제가(%)
바랭이 Eriochloa gracils 쇠뜨기 개밀 띠 Dalli
grass
51cm 30cm 40cm 32cm 50cm 30cm
Tiafenacil 5% ME 150 95 96 95 94 92 96
파라콰트 디클로라이드 23.1% SL 1,155 94 94 94 95 96 95
글루포시네이트-Am 18% SL 900 97 99 95 96 96 99
글리포세이트-IPA 41% SL 2,050 100 - - 100 89 -
표 7 내지 표 14에서 나타난 바와 같이, 본 발명에서 제조된 마이크로에멀젼 제형을 포함하는 제초제 조성물은 종래의 제초제보다 매우 적은 유효성분량으로도, 이들과 견주어도 손색이 없을 만큼 일년생 및 다년생 잡초 방제제로 광범위하게 우수한 방제가를 나타내었다.
실시예4 . 티아페나실 단제 액상수화제 및 약효증진제를 포함하는 샘플의 방제가
약효증진제를 포함하는 티아페나실 단제 액상수화제(Suspensionconcentrate, SC)에 대해서도 효과를 티아페나실 단제 미탁제(ME)와 비교하여 확인하였다.
각 제제품의 혼합액들을 1500L/ha의 살포물량으로 배부식 분무기를 사용하였고, 유효성분량은 250g ai/ha로 잡초의 크기가 크고 매우 무성한 비농경지 상태에 처리하였다.
시험포장에는 바랭이, 피, 달맞이꽃이 시험하기에 충분한 정도로 발생하였다. 약효는 처리 후 5일, 19일, 35일차에 % 방제가로 달관평가하였다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
티아페나실 단제 액상수화제의 약효증진제 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 적용 시 생물활성(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 방제가(%)
바랭이(40cm) 피(45cm) 달맞이꽃(40cm)
5DAT 19DAT 35DAT 5DAT 19DAT 35DAT 5DAT 19DAT 35DAT
Tiafenacil 5% SC 250 59 85 65 50 80 60 100 98 100
Tiafenacil 5% ME 250 60 85 60 75 80 60 100 100 100
DAT : Days after treatment, 처리후 일수
표 15에서 나타난 바와 같이, 잡초 종류 및 조사 일자 별 방제가는 약간의 차이가 있고, 두 제품의 효과는 유사하였다.
실시예5 . 티아페나실 단제 고함량 입상수화제 및 약효증진제를 포함하는 샘플의 방제가
티아페나실 단제 고함량 입상수화제(Water-dispersible granule, WG)의 효과를 평가하기 위해, 적용가능한 약효증진제와 Tank-mix 하여 티아페나실 단제 미탁제와 비교하였다.
각 제제품의 혼합액들을 1000L/ha의 살포물량으로 스프레이부스에서 잡초에 처리하였다. 유효성분량은 25, 100g ai/ha로 잡초의 크기에 따라 제품간의 효과 비교가 가능한 약량으로 처리하였다.
약효는 처리 후 4일, 10일차 또는 2일차, 6일차, 14일차에 % 방제가로 달관평가하였다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
티아페나실 단제 고함량 입상수화제의 약효증진제 별 생물활성 평가시험(온실시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 처리후 4, 10일차 방제가(%)
피
(27~34cm)		 바랭이
(28~33cm)
4DAA 10DAA 4DAA 10DAA
Tiafenacil 5% ME 25 91 91 93 89
Tiafenacil 70% WG
+ Hasten* 0.5%		 25 91 97 98 97
Tiafenacil 70% WG
+ MSO** 0.5%		 25 94 98 97 99
Tiafenacil 70% WG
+ COC*** 0.5%		 25 96 97 97 96
Tiafenacil 70% WG
+ Hasten* 1%		 25 95 100 97 98
Tiafenacil 70% WG
+ MSO** 1%		 25 94 98 99 100
Tiafenacil 70% WG
+ COC*** 1%		 25 94 98 99 99
* Spray adjuvant product (Victorian Chemical Co. Pty. Ltd.)
** Methylated Soybean Oil
*** Crop Oil Concentrate
티아페나실 단제 고함량 입상수화제와 단제 미탁제 간의 생물활성 비교 평가(포장시험)
시료 유효성분량
(g ai/ha)		 처리후 2, 6, 14일차 방제가(%)
피
(45~60cm)		 바랭이
(25~35cm)
2DAA 6DAA 14DAA 2DAA 6DAA 14DAA
Tiafenacil 70% WG
+ MSO** 1%		 100 87 95 80 87 100 80
Tiafenacil 5% ME 100 91 98 87 91 100 83
* Spray adjuvant product (Victorian Chemical Co. Pty. Ltd.)
** Methylated Soybean Oil
*** Crop Oil Concentrate
티아페나실 단제 고함량 입상수화제는 현재 시장에서 많이 사용되는 MSO (Methylated Soybean Oil) 등의 Tank-mix 전착제와 함께 처리시, 미탁제와 비교하여 잡초 종류 및 조사 일자별로 차이 없이 효과 유사하였다. 시험에 사용된 3종의 약효증진제(Hasten, MSO, COC) 간에도 효과차이는 없었다.
실시예6 . 글리포세이트를 함유한 티아페나실 합제 및 약효증진제를 포함하는 샘플의 방제가
제초활성 화합물로서 티아페나실 글리포세이트(Glyphosate) 합제와 약효증진제를 포함하는 샘플의 방제가를 측정하였다. 이때 약효증진제로써, 글리포세이트의 약효증진제인 알킬폴리글루코시드 에 대해 10 중량 %를 사용하고, 티아페나실의 약효증진제로서 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르(Polyoxyethylene lauryl ether), 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르(Polyoxyethylene tridecyl ether), 에톡실레이트계 C12-14 알코올, 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 글리세린 및 물을 포함하는 혼합물 또는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트(Polyoxyethylene sorbitan monolaurate)를 사용하였다.
한편, 가장 효과가 우수한 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, Glycerine 및 Water를 포함하는 혼합물에 대해서는 7 중량 %, 5 중량%. 3 중량% 및 2.6 중량%로 각각 사입하여 사입량에 따른 방제가를 측정하였다.
해당 샘플을 살포물량은 1000L/ha로 하여 대상잡초 피 및 바랭이가 분얼이 2개 일 때 처리하였다. 원제의 생물활성 평가 시 일반적으로 사용하는 방법과 같이, 약효는 처리 후 33일차에 % 방제가로 달관평가하였다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
측정된 % 방제가는 하기 표 18와 같이 나타났다.
티아페나실 글리포세이트 합제의 약효증진제 사입량별 방제가 (온실시험)
샘플 제초활성 화합물 약효증진제(중량 %) 유효성분량 처리후33일차 결과
피
(2TL, 54cm)		 바랭이
(2TL, 50cm)
1 Glyphosate
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+ Polyoxyethylene lauryl ether
(5%)		 600+12.5 5 83
2 1200+25 90 94
3 Glyphosate
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+ Polyoxyethylene tridecyl
ether (5%)		 600+12.5 5 85
4 1200+25 82 95
5 Glyphosate
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+에톡실레이트계 C12-14
알코올(5%)		 600+12.5 5 85
6 1200+25 91 97
7 Glyphosate
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+1-Dodecanaminium,
N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl
-, inner salt,
1-Tetradecanaminium,
N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl
-, inner salt, Glycerine 혼합
물 (7%)		 600+12.5 19 90
8 1200+25 97 99
9 Glyphosate
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+1-Dodecanaminium,
N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl
-, inner salt,
1-Tetradecanaminium,
N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl
-, inner salt, Glycerine 혼합
물 (5%)		 600+12.5 17 87
10 1200+25 96 98
11 Glyphosate
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+1-Dodecanaminium,
N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl
-, inner salt,
1-Tetradecanaminium,
N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl
-, inner salt, Glycerine 혼합
물 (3%)		 600+12.5 17 83
12 1200+25 96 95
13 Glyphosate
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+1-Dodecanaminium,
N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl
-, inner salt,
1-Tetradecanaminium,
N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl
-, inner salt, Glycerine 혼합
물 (2.6%)		 600+12.5 5 77
14 1200+25 76 89
15 Glyphosate
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+Polyoxyethylene sorbitan
monolaurate (5%)		 600+12.5 5 60
16 1200+25 63 74
표 18에서 나타난 바와 같이 Polyoxyethylene lauryl ether, Polyoxyethylene tridecyl ether 를 추가한 경우(1번 내지 4번 샘플)의 경우 방제가 효과가 나쁘지 않았으나 제초활성 화합물의 액상수화제(SC) 제형에 빌트-인(built in) 사용 시, 잘 섞이지 않아 물리적 안정성이 떨어졌다. 한편, 티아페나실 및 글리포세이트 합제에 대해 약효증진제인 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 글리세린 및 물을 포함하는 혼합물을 추가한 경우(5번 내지 14번 샘플)는, 약효증진제로 폴리에틸렌 소르비탄 모노라우레이트를 추가한 경우(15번 샘플)보다 방제가 효과가 현저하게 증가함을 알 수 있다. 또한, 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 글리세린 및 물을 포함하는 혼합물의 유효성분량이 증가할수록 효과도 증가되었다. 한편, 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 글리세린 및 물을 포함하는 혼합물을 3 중량 % 사입한 경우 2.6 중량% 사입한 경우에 비하여 중량% 차이가 크지 않음에도 방제가가 많이 증가함을 알 수 있다. 약효증진제의 양을 더욱 늘릴 경우 효과 증진이 기대되나, 약효증진제 사입량을 증가시킬수록 자극성이 커지고, 재료비가 상승될 우려가 있으므로, 티아페나실 및 글루포시네이트-암모늄 합제에 대한 약효증진제의 제품 내 적정 사입율은 방제가 효과가 우수한 3 중량 % 내지 7 중량% 이다.
실시예7 . 글루포시네이트를 함유한 티아페나실 합제 및 약효증진제를 포함하는 샘플의 방제가
제초활성 화합물로서 티아페나실 글루포시네이트-암모늄(Glufosinate-ammonium) 합제와 약효증진제를 포함하는 샘플의 방제가를 측정하였다. 이때 약효증진제로써, 글루포시네이트-암모늄의 약효증진제인 알킬폴리글루코시드 에 대해 10 중량 %와 티아페나실의 약효증진제인 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트에 대해 7 중량 %, 5 중량%. 3 중량% 및 2.6 중량% 각각 사입하였고, 폴리에틸렌 소르비탄 모노라우레이트에 대해 5 중량% 사입하여 대조군 샘플(17 및 18번 샘플)로 실험하였다.
해당 샘플을 살포물량은 1000L/ha로 하여 대상잡초 바랭이가 4엽기 일 때 처리하였다. 원제의 생물활성 평가 시 일반적으로 사용하는 방법과 같이, 약효는 처리 후 3일차, 10일차 및 20일차에 % 방제가로 달관평가하였다. 달관평가방법은 잡초가 완전고사하면 방제가 100%, 무처리는 방제가 0%으로 조사하였다.
측정된 % 방제가는 하기 표 19과 같이 나타났다.
티아페나실 글루포시네이트-암모늄 합제의 약효증진제 사입량별 방제가 측정 결과(온실시험)
샘플 제초활성 화합물 약효증진제(중량 %) 유효성분량 처리후 3, 10, 20일차 결과
(g ai/ha) 바랭이
3 DAA 10 DAA 20 DAA
1 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+에톡실레이트계 C12-14 알코올(7%)		 240+12 90 92 92
2 480+24 98 99 99
3 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+에톡실레이트계 C12-14 알코올(5%)		 240+12 85 92 91
4 480+24 96 99 99
5 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+에톡실레이트계 C12-14 알코올(3%)		 240+12 80 82 85
6 480+24 90 94 95
7 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+에톡실레이트계 C12-14 알코올(2.6%)		 240+12 70 73 76
8 480+24 79 81 83
9 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (7%)		 240+12 87 90 92
10 480+24 95 98 99
11 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (5%)		 240+12 85 88 90
12 480+24 92 98 97
13 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (3%)		 240+12 82 84 88
14 480+24 88 90 92
15 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (2.6%)		 240+12 71 75 73
16 480+24 73 76 78
17 Glufosinate-ammonium
+Tiafenacil		 Alkylpolyglucoside(10%)
+Polyoxyethylene sorbitan monolaurate (5%)		 240+12 40 44 51
18 480+24 52 56 59
표 19에서 나타난 바와 같이, 티아페나실 및 글루포시네이트-암모늄 합제에 대해 약효증진제인 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트를 추가한 경우(1번 내지 16번 샘플), 폴리에틸렌 소르비탄 모노라우레이트를 추가한 경우(17 및 18번 샘플)보다 방제가 효과가 현저하게 증가함을 알 수 있다. 또한, 에톡실레이트계 C12-14 알코올 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 모두 유효성분량이 증가할수록 효과도 증가되었다. 한편, 에톡실레이트계 C12-14 알코올 및 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 모두 3 중량 % 사입한 경우 2.6 중량% 사입한 경우에 비하여 중량% 차이가 크지 않음에도 방제가가 많이 증가함을 알 수 있다. 약효증진제의 양을 더욱 늘릴 경우 효과 증진이 기대되나, 약효증진제 사입량을 증가시킬수록 자극성이 커지고, 재료비가 상승될 우려가 있으므로, 티아페나실 및 글루포시네이트-암모늄 합제에 대한 약효증진제의 제품 내 적정 사입율은 방제가 효과가 우수한 3 중량 % 내지 7 중량% 이다.

Claims (17)

  1. 피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 제초활성 화합물; 및
    상기 제초활성 화합물에 대한 약효증진제를 포함하고,
    상기 약효증진제는,
    에톡실레이트계 C12-14 알코올 (Alcohols, C12-14 ethoxylated), 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (Alcohols C9-11 ethoxylated propoxylated), 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt과 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 글리세린(glycerine) 및 물의 혼합물, 프로필렌 옥사이드 에틸렌 옥사이드 폴리머 옥틸 에테르(Propylene oxide ethylene oxide polymer octyl ether), 유기실리콘 에톡실레이트계 (Organosilicone ethoxylates), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머 (Polyoxyethylene Polyoxypropylene block copolymer), 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 (Polyoxyethylene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르계 (Polyoxyethylene polyoxypropylene alkylether계), 지방 아민 에톡실레이트계 (Fatty amine ethoxylates), 모노(2-프로필헵틸)에테르계 옥시란 메틸옥시란 폴리머(Oxirane, methyl- , polymer with oxirane, mono(2-propylheptyl) ether), 4급 암모늄염 (Quaternary ammonium salt), 소듐 알킬설포석시네이트계 (Sodium alkylsulfosuccinate), 폴리옥시에틸렌 솔비탄알킬에스테르계 (Polyoxyethylene sorbitanalkylester) 화합물, 메틸레이티드 소이빈 오일 (Methylated soybean oil) 화합물, 에틸 및 메틸 에스테르 카놀라유 (Ethyl and Methyl esters of Canola Oil), 농작물 기름 농축액 (Crop Oil Concentrate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 피리미딘다이온계 화합물은 부타페나실, 사플루페나실, 티아페나실, 벤즈페디존 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 제초활성 화합물을 글리포세이트 및 글루포시네이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 제초제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 제초제 조성물은 계면활성제, 용제, 소포제, 동결방지제, 증점제, 증량제, pH조절제 또는 방부제를 더 포함하는 제초제 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 계면활성제는 에톡실화 피마자유(Castor oil, ethoxylates), 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르(Polyoxyethylene Tristyrylphenyl Ether), 에톡실화 지방족알코올(Ethoxylated Fatty alcohol), 에톡실화 알킬페놀(Alkylphenol ethoxylates), 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 블록코폴리머(EO/PO Block copolymer), 도데실벤젠술폰산 칼슘 및 에톡실화 피마자유의 블렌드(Blend of Dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt and Castor oil ethoxylates), 폴리에틸렌-폴리 프로필렌 글리콜, 모노 부틸 에테르 (Polyethylene-polypropylene glycol, monobutyl ether), 에톡실화된 C12-15 알콜 (Alcohols, C12-15, ethoxylated), 메틸메타크릴레이트-메타크릴산- 모노메톡시폴리에틸렌글리콜 메타크릴레이트 공중합체 (Methyl methacrylate-methacrylic acid-monomethoxypolyethylene glycol methacrylate copolymer), 폴리옥시 알킬렌 아민유도체 (Polyoxyalkylene amine derivative), 폴리옥시 에틸렌 트리스스틸페놀 포스페이트 칼륨염 (Polyoxyethylene tristyrylphenol phosphate, potassium salt), 폴리 (옥시에틸렌) 트리스티릴 페닐에테르 & 트리에탄올 아민 화합물 (Triethanolamine, compd. With poly(oxyethylene) tristyrylphenyl ether), 메타크릴산-메틸메타 크릴레이트-폴리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 공중합체 (Methacrylic acid-methyl methacrylate-polyethylene glycol methyl ether methacrylate copolymer), 나프탈렌 술폰산 포름알데히드와의 중합체, 소듐 염 (Naphthalenesulfonic acid, polymer with formaldehyde, sodium salt), 노닐페놀 에톡실화된 황산 함유 모노에테르, 소듐 염 (Nonylphenol, ethoxylated, monoether with sulfuric acid, sodium salt), 나트륨 비스(2-에틸헥실) 술포숙시 네이트 (Sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate), 폴리옥시 에틸렌-폴리옥시 프로필렌 공중합체 (Polyoxyethylene-polyoxypropylene copolymer), 2-에틸헥실 α-D-글루코피라노시드 ([alpha]-D-glucopyranoside, 2-ethylhexyl), 페놀 술폰산 포름 알데히드 페놀 우레아 중합체, 소듐 염 (Phenolsulfonic acid formaldehyde phenol urea polymer, sodium salt), 디이소부틸 나프탈렌 술폰산, 소듐 염 (Diisobutylnaphthalenesulfonic acid, sodium salt), 자당 모노 라우레이트 (Sucrose monolaurate), 폴리(옥시-1,2-에탄디일), α-트리스(1-페닐에틸)페닐-ω-히드록시-포스페이트, 칼륨 염 (Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-tris(1-phenylethyl)phenyl-omega-hydroxy-phosphate, potassium salt), 폴리 아미노 아미드 알콕시화 축합 물 (Polyaminoamide alkoxylated condensates), 폴리에톡실화 트리스티릴 및 디스티릴 페놀의 인산 에스테르 (Phosphoric acid esters of polyethoxylated tristyryl and distyrylphenol), 2-프로펜산, 2-메틸-, 부틸 2-프로페노에이트 및에 테닐 벤젠을 갖는 중합체, 소듐 염 (2-Propenoic acid, 2-methyl-, polymer with butyl 2-propenoate and ethenylbenzene, sodium salt), 술폰산 C14-16-알칸 하이드록시 및 C14-16-알켄, 소듐 염 (Sulfonic acids, C14-16-alkane hydroxy and C14-16-alkene, sodium salts), 리그노술폰산, 소듐 염 (Lignosulfonic acid, sodium salt), 이나트륨염 황산 (Sulfuric acid, disodium salt), 나트륨염 아크릴산 중합체 (Acrylic acid polymer, sodium salt), 나트륨염 도데실 설페이트 (Dodecyl sulfate, sodium salt), 우레아-포름알데히드 수지 (Urea-formaldehyde resin), 폴리에틸렌 글리콜 모노 (트리스티릴 페닐) 에테르 (Polyethylene glycol mono(tristyrylphenyl)ether), 도데실 벤젠 술폰산 칼슘염 (Dodecylbenzenesulfonic acid, calcium salt), 나트륨 스테아레이트 (Sodium stearate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 상기 용제는 감마부티로락톤(Gamma-butyrolactone), N,N-디메틸데칸아마이드(N,N-Dimethyl Decanamide), 디메틸설폭사이드(Dimethyl sulfoxide), 부틸벤조이에트(Butyl benzoate), 2-에틸헥실말리에이트(2-Ethylhexyl Maleate), 2-에틸헥실알코올(2-Ethylhexyl Alcohol), 프로필렌카보네이트(Propylene carbonate), 솔벤트 나프타 헤비 아로마틱(Solvent Naphtha (petroleum), heavy aromatic), 시클로 헥사논 (Cyclohexanone), 프로필렌 글리콜 사이클릭 탄산염 (Propylene glycol cyclic carbonate), 아세토페논 (Acetophenone), 2- 에틸헥실 아세테이트 (2-Ethylhexyl acetate), 에틸 에스테르 젖산 (Lactic acid, ethyl ester), 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트 (Tetrahydrofurfuryl acrylate), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  7. 제4항에 있어서, 상기 소포제는 디메틸 실리콘 및 실록산 (Silicones and siloxanes, dimethyl), 실록산 및 실리콘, 실리카와 디-메틸 반응 생성물 (Siloxanes and Silicones, di-Me reaction products with silica), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  8. 제4항에 있어서, 상기 증점제는 스멕타이트 계열 무기질 (Smectite-group minerals), 이산화규소 (Silicon dioxide), 산화 마그네슘 (Magnesium oxide), 백토 (Fuller's earth), 잔탄검 (Xanthan gum), 카르복시메틸 셀룰로오스 (Carboxymethyl cellulose), 2-히드록시 에틸 에테르 셀룰로오스 (Cellulose, 2-hydroxyethyl ether), 아라비아 검 (Gum Arabic), 아크릴산 중합체 (Acrylic acid polymer), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  9. 제4항에 있어서, 상기 증량제는 염화칼륨 (Potassium chloride), 플럭스-하소된 규조토 (Diatomaceous earth, flux-calcined), 하소된 규조토 (Diatomaceous earth, calcined), 카올린 (Kaoline), 벤토나이트 (Bentonite), 요소 (Urea), 활석 (Talc), 규조토 (1 % 미만의 결정질 실리카) (Diatomaceous earth (less than 1% crystalline silica)), 용수 (Water), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  10. 제4항에 있어서, 상기 pH 조절제는 수산화 나트륨 (Sodium hydroxide), 수산화 칼륨 (Potassium hydroxide), 인산 (Phosphoric acid), 구연산 (Citric acid), EDTA-acid (EDTA-산) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  11. 제4항에 있어서, 상기 동결방지제는 프로필렌 글리콜 (Propylene glycol), 에틸렌 글리콜 (Ethylene glycol), 글리세린 (Glycerine), 2,3-부탄디올 (2,3-butandiol) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  12. 제4항에 있어서, 상기 방부제는 5-클로로-2-메틸 3(2H)-이소티아 졸론 (3(2H)-Isothiazolone, 5-chloro-2-methyl), 2-메틸 3(2H)-이소티아 졸론 (3(2H)-Isothiazolone, 2-methyl), 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 (1,2-Benzisothiazolin-3-one), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 조성물 전체 100 중량%를 기준으로,
    상기 약효증진제는 3 중량 % 내지 20 중량 % 포함되는 제초제 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 상기 제초용 조성물이 수화제, 유제, 유탁제, 미탁제, 액제, 산성 액제, 입상수화제, 또는 액상수화제인 것을 특징으로 하는 제초용 조성물.
  15. 티아페나실을 포함하는 제초활성 화합물; 및
    조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 14 중량 % 내지 20 중량 %의 에톡실레이트계 C12-14 알코올 (Alcohols, C12-14 ethoxylated) 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (Alcohols C9-11 ethoxylated propoxylated)을 포함하는 약효증진제를 포함하는 제조체 조성물.
  16. 티아페나실 및 글루포시네이트를 포함하는 제초활성 화합물 및
    조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 3 중량 % 내지 7 중량 %의 에톡실레이트계 C12-14 알코올 (Alcohols, C12-14 ethoxylated) 또는 프로폭실레이트계 C9-11 알코올 에톡실레이트 (Alcohols C9-11 ethoxylated propoxylated)을 포함하는 약효증진제를 포함하는 제조체 조성물.
  17. 티아페나실 및 글리포세이트를 포함하는 제초활성 화합물 및
    조성물 전체 100 중량%를 기준으로, 3 중량 % 내지 7 중량 %의 약효증진제를 포함하고,
    상기 약효증진제는 1-Dodecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, 1-Tetradecanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-, inner salt, Glycerine 및 물의 혼합물을 포함하는 제초제 조성물.
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