JP2021512134A - ピリミジンジオン系化合物を含む除草剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは、ピリミジンジオン系の代表的な化合物の一つであるチアフェナシルを活性成分にして以下の実験を行って結果を導き出した。チアフェナシルである3‐[{2‐[2‐クロロ‐5‐(3,6‐ジヒドロ‐3‐メチル‐2,6‐ジオキソ‐4‐トリフルオロメチル‐1(2H)‐ピリミジニル)‐4‐フルオロフェニルチオ]‐1‐沃素プロピル}アミノ]プロパン酸メチルエステル(ファームハンノン)を活性成分とするが;有機シリコーンエトキシレート系化合物として3種の物質、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー物質、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系化合物として2種の物質、エトキシレート系C12‐14アルコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル系化合物、プロポキシレート系C9‐11アルコールエトキシレート化合物、脂肪アミンエトキシレート系化合物として4種の物質、モノ(2‐プロピルヘプチル)エーテル系オキシランメチルオキシランポリマー、4級アンモニウム塩化合物、ナトリウムアルキルスルホサクシネート系化合物及びポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル系化合物総17種の薬効増進剤を用意した。
薬効増進剤をエトキシレート系C12‐14アルコールまたはプロポキシレート系C9‐11アルコールエトキシレートにし、実施例1と類似な方法で薬効増進剤仕入量決定試験を行った。活性成分0.2mgをアセトン33.3mlに溶解した後、水66.6mlと混合し、これに薬効増進剤のエトキシレート系C12‐14アルコールまたはプロポキシレート系C9‐11アルコールエトキシレートを各58.8ul(1/1700倍希釈)、50ul(1/2000倍希釈)、41.16ul(1/2429倍希釈)40ul(1/2500倍希釈)をそれぞれ入れて混合した後、この混合液を1000L/haの撒布物量で温室でスプレイブースによって雑草に薬剤処理した。
一方、本発明者らは、エトキシレート系C12‐14アルコールと類似な薬効増進効果を示しながら眼球への刺激性が少ないプロポキシレート系C9‐11アルコールエトキシレートに対しても効果を確認した。
薬効増進剤を含むチアフェナシル丹剤液状水和剤(Suspensionconcentrate、SC)に対しても、効果をチアフェナシル丹剤微濁液(ME)と比べて確認した。
チアフェナシル丹剤高含量顆粒水和剤(Water‐dispersible granule、WG)の効果を評価するため、適用可能な薬効増進剤とTank‐mixしてチアフェナシル丹剤微濁液と比べた。
**Methylated Soybean Oil
***Crop Oil Concentrate
**Methylated Soybean Oil
***Crop Oil Concentrate
除草活性化合物としてチアフェナシルグリホサート(Glyphosate)合剤と、薬効増進剤を含むサンプルの防除価を測定した。この時、薬効増進剤としてグリホサートの薬効増進剤であるアルキルポリグルコシドに対して10重量%を使用し、チアフェナシルの薬効増進剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル(Polyoxyethylene lauryl ether)、ポリオキシエチレントリデシルエーテル(Polyoxyethylene tridecyl ether)、エトキシレート系C12‐14アルコール、1‐Dodecanaminium、N‐(carboxymethyl)‐N,N‐dimethyl‐、inner salt、1‐Tetradecanaminium、N‐(carboxymethyl)‐N,N‐dimethyl‐、inner salt、グリセリン及び水を含む混合物またはポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン(Polyoxyethylene sorbitan monolaurate)を使用した。
除草活性化合物としてチアフェナシルグルホシネート‐アンモニウム(Glufosinate‐ammonium)合剤と薬効増進剤を含むサンプルの防除価を測定した。この時、薬効増進剤としてグルホシネート‐アンモニウムの薬効増進剤であるアルキルポリグルコシドに対して10重量%と、チアフェナシルの薬効増進剤であるエトキシレート系C12‐14アルコールまたはプロポキシレート系C9‐11アルコールエトキシレートに対して7重量%、5重量%。3重量%及び2.6重量%をそれぞれ仕入れ、ポリエチレンソルビタンモノラウリンに対して5重量%仕入れて対照群サンプル(17及び18番サンプル)で実験した。
Claims (17)
- ピリミジンジオン系化合物を含む除草活性化合物;及び前記除草活性化合物に対する薬効増進剤を含み、
前記薬効増進剤は、
エトキシレート系C12‐14アルコール(Alcohols、C12‐14ethoxylated)、プロポキシレート系C9‐11アルコールエトキシレート(Alcohols C9‐11ethoxylated propoxylated)、1‐Dodecanaminium、N‐(carboxymethyl)‐N,N‐dimethyl‐、inner saltと1‐Tetradecanaminium、N‐(carboxymethyl)‐N,N‐dimethyl‐、inner salt、グリセリン(glycerine)及び水の混合物、プロピレンオキシドエチレンオキシドポリマーオクチルエーテル(Propylene oxide ethylene oxide polymer octyl ether)、有機シリコーンエトキシレート系(Organosilicone ethoxylates)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー(Polyoxyethylene Polyoxypropylene block copolymer)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系(Polyoxyethylene alkyl ether)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル系(Polyoxyethylene polyoxypropylene alkylether系)、脂肪アミンエトキシレート系(Fatty amine ethoxylates)、モノ(2‐プロピルヘプチル)エーテル系オキシランメチルオキシランポリマー(Oxirane、methyl‐、polymer with oxirane、mono(2‐propylheptyl)ether)、4級アンモニウム塩(Quaternary ammonium salt)、ナトリウムアルキルスルホサクシネート系(Sodium alkylsulfosuccinate)、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル系(Polyoxyethylene sorbitanalkylester)化合物、メチル化大豆油(Methylated soybean oil)化合物、エチル及びメチルエステルカノーラ油(Ethyl and Methyl esters of Canola Oil)、作物油濃縮物(Crop Oil Concentrate)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される除草剤組成物。 - 前記ピリミジンジオン系化合物は、ブタフェナシル、サフルフェナシル、チアフェナシル、ベンズフェディゾン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項1に記載の除草剤組成物。
- 前記除草活性化合物をグリホサート及びグルホシネートからなる群から選択される一つ以上をさらに含む請求項1に記載の除草剤組成物。
- 前記除草剤組成物は、界面活性剤、溶剤、消泡剤、凍結防止剤、増粘剤、増量剤、pH調節剤または防腐剤をさらに含む請求項1に記載の除草剤組成物。
- 前記界面活性剤は、エトキシル化ひまし油(Castor oil、ethoxylates)、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル(Polyoxyethylene Tristyrylphenyl Ether)、エトキシル化脂肪族アルコール(Ethoxylated Fatty alcohol)、エトキシル化アルキルフェノール(Alkylphenol ethoxylates)、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマー(EO/PO Block copolymer)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油のブレンド(Blend of Dodecylbenzenesulfonic acid、calcium salt and Castor oil ethoxylates)、ポリエチレン‐ポリプロピレングリコール、モノブチルエーテル(Polyethylene‐polypropylene glycol、monobutyl ether)、エトキシル化されたC12‐15アルコール(Alcohols、C12‐15、ethoxylated)、メチルメタクリレート‐メタクリル酸‐モノメトキシポリエチレングリコールメタクリレート共重合体(Methyl methacrylate‐methacrylic acid‐monomethoxypolyethylene glycol methacrylate copolymer)、ポリオキシアルキレンアミン誘導体(Polyoxyalkylene amine derivative)、ポリオキシエチレントリススチリルフェノールフォスフェートカリウム塩(Polyoxyethylene tristyrylphenol phosphate、potassium salt)、ポリ(オキシエチレン)トリスチリルフェニルエーテル及びトリエタノールアミン化合物(Triethanolamine、compd with poly(oxyethylene)tristyrylphenyl ether)、メタクリル酸‐メチルメタクリレート‐ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート共重合体(Methacrylic acid‐methyl methacrylate‐polyethylene glycol methyl ether methacrylate copolymer)、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒドとの重合体、ナトリウム塩(Naphthalenesulfonic acid、polymer with formaldehyde、sodium salt)、ノニルフェノールエトキシル化された硫酸含有モノエーテル、ナトリウム塩(Nonylphenol、ethoxylated、monoether with sulfuric acid、sodium salt)、ナトリウムビス(2‐エチルヘキシル)スルホサクシネート(Sodium bis(2‐ethylhexyl)sulfosuccinate)、ポリオキシエチレン‐ポリオキシプロピレン共重合体(Polyoxyethylene‐polyoxypropylene copolymer)、2‐エチルヘキシルα‐D‐グルコピラノシド([alpha]‐D‐glucopyranoside、2‐ethylhexyl)、フェノールスルホン酸ホルムアルデヒドフェノールウレア重合体、ナトリウム塩(Phenolsulfonic acid formaldehyde phenol urea polymer、sodium salt)、ジイソブチルナフタレンスルホン酸、ナトリウム塩(Diisobutylnaphthalenesulfonic acid、sodium salt)、ショ糖モノラウレート(Sucrose monolaurate)、ポリ(オキシ‐1,2‐エタンジイル)、α‐トリス(1‐フェニルエチル)フェニル‐ω‐ヒドロキシ‐フォスフェート、カリウム塩(Poly(oxy‐1,2‐ethanediyl)、alpha‐tris(1‐phenylethyl)phenyl‐omega‐hydroxy‐phosphate、potassium salt)、ポリアミノアミドアルコキシ化縮合物(Polyaminoamide alkoxylated condensates)、ポリエトキシル化トリスチリル及びジスチリルフェノールのリン酸エステル(Phosphoric acid esters of polyethoxylated tristyryl and distyrylphenol)、2‐プロペン酸、2‐メチル‐、ブチル2‐プロペノエート及びエテニルベンゼンを有する重合体、ナトリウム塩(2‐Propenoic acid、2‐methyl‐、polymer with butyl 2‐propenoate and ethenylbenzene、sodium salt)、スルホン酸C14‐16‐アルカンヒドロキシ及びC14‐16‐アルケン、ナトリウム塩(Sulfonic acids、C14‐16‐alkane hydroxy and C14‐16‐alkene、sodium salts)、リグノスルホン酸、ナトリウム塩(Lignosulfonic acid、sodium salt)、二ナトリウム塩硫酸(Sulfuric acid、disodium salt)、ナトリウム塩アクリル酸重合体(Acrylic acid polymer、sodium salt)、ナトリウム塩ドデシルスルフェート(Dodecyl sulfate、sodium salt)、ウレア‐ホルムアルデヒド樹脂(Urea‐formaldehyde resin)、ポリエチレングリコールモノ(トリスチリルフェニル)エーテル(Polyethylene glycol mono(tristyrylphenyl)ether)、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(Dodecylbenzenesulfonic acid、calcium salt)、ナトリウムステアレート(Sodium stearate)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4に記載の除草剤組成物。
- 前記溶剤は、ガンマブチロラクトン(Gamma‐butyrolactone)、N,N‐ジメチルデカンアミド(N,N‐Dimethyl Decanamide)、ジメチルスルホキシド(Dimethyl sulfoxide)、安息香酸ブチル(Butyl benzoate)、マレイン酸2-エチルヘキシル(2‐Ethylhexyl Maleate)、2‐エチルヘキシルアルコール(2‐Ethylhexyl Alcohol)、プロピレンカーボネート(Propylene carbonate)、ソルベントナフサ高沸点芳香族(Solvent Naphtha(petroleum)、heavy aromatic)、シクロヘキサノン(Cyclohexanone)、プロピレングリコール環状炭酸塩(Propylene glycol cyclic carbonate)、アセトフェノン(Acetophenone)、2‐エチルヘキシルアセテート(2‐Ethylhexyl acetate)、エチルエステル乳酸(Lactic acid、ethyl ester)、アクリル酸テトラヒドロフルフリル(Tetrahydrofurfuryl acrylate)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4に記載の除草剤組成物。
- 前記消泡剤は、ジメチルシリコーン及びシロキサン(Silicones and siloxanes、dimethyl)、シロキサン及びシリコーン、シリカとジ‐メチル反応生成物(Siloxanes and Silicones、di‐Me reaction products with silica)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4に記載の除草剤組成物。
- 前記増粘剤は、スメクタイト系列無機質(Smectite‐group minerals)、二酸化珪素(Silicon dioxide)、酸化マグネシウム(Magnesium oxide)、フラー土(Fuller's earth)、キサンタンガム(Xanthan gum)、カルボキシメチルセルロース(Carboxymethyl cellulose)、2‐ヒドロキシエチルエーテルセルロース(Cellulose、2‐hydroxyethyl ether)、アラビアガム(Gum Arabic)、アクリル酸重合体(Acrylic acid polymer)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4に記載の除草剤組成物。
- 前記増量剤は、塩化カリウム(Potassium chloride)、フラックス‐か焼された珪藻土(Diatomaceous earth、flux‐calcined)、か焼された珪藻土(Diatomaceous earth、calcined)、カオリン(Kaoline)、ベントナイト(Bentonite)、尿素(Urea)、滑石(Talc)、珪藻土(1%未満の結晶質シリカ)(Diatomaceous earth(less than 1%crystalline silica))、用水(Water)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4に記載の除草剤組成物。
- 前記pH調節剤は、水酸化ナトリウム(Sodium hydroxide)、水酸化カリウム(Potassium hydroxide)、リン酸(Phosphoric acid)、クエン酸(Citric acid)、EDTA‐acid(EDTA‐酸)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4に記載の除草剤組成物。
- 前記凍結防止剤は、プロピレングリコール(Propylene glycol)、エチレングリコール(Ethylene glycol)、グリセリン(Glycerine)、2,3‐ブタンジオール(2,3‐butandiol)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4に記載の除草剤組成物。
- 前記防腐剤は、5‐クロロ‐2‐メチル3(2H)‐イソチアゾロン(3(2H)‐Isothiazolone、5‐chloro‐2‐methyl)、2‐メチル3(2H)‐イソチアゾロン(3(2H)‐Isothiazolone、2‐methyl)、1,2‐ベンズイソチアゾリン‐3‐オン(1,2‐Benzisothiazolin‐3‐one)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4に記載の除草剤組成物。
- 組成物全体100重量%を基準にして、前記薬効増進剤は3重量%ないし20重量%含まれる請求項1に記載の除草剤組成物。
- 前記除草剤組成物が水和剤、乳剤、乳濁剤、微濁液、液剤、酸性液剤、顆粒水和剤、または液状水和剤であることを特徴とする請求項1に記載の除草剤組成物。
- チアフェナシルを含む除草活性化合物;及び
組成物全体100重量%を基準にして、14重量%ないし20重量%のエトキシレート系C12‐14アルコール(Alcohols、C12‐14ethoxylated)またはプロポキシレート系C9‐11アルコールエトキシレート(Alcohols C9‐11ethoxylated propoxylated)を含む薬効増進剤を含む除草剤組成物。 - チアフェナシル及びグルホシネートを含む除草活性化合物及び組成物全体100重量%を基準にして、3重量%ないし7重量%のエトキシレート系C12‐14アルコール(Alcohols、C12‐14ethoxylated)またはプロポキシレート系C9‐11アルコールエトキシレート(Alcohols C9‐11ethoxylated propoxylated)を含む薬効増進剤を含む除草剤組成物。
- チアフェナシル及びグリホサートを含む除草活性化合物及び組成物全体100重量%を基準にして、3重量%ないし7重量%の薬効増進剤を含み、
前記薬効増進剤は、1‐Dodecanaminium、N‐(carboxymethyl)‐N,N‐dimethyl‐、inner salt、1‐Tetradecanaminium、N‐(carboxymethyl)‐N,N‐dimethyl‐、inner salt、Glycerine及び水の混合物を含む除草剤組成物。
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