KR20190102183A - 퀴논을 함유하는 화장품 조성물 및 피부와 모발에 대한 그의 국소적 사용 - Google Patents
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Abstract
DNA 복구를 향상시키고 및/또는 DNA 손상을 방지하는 활성을 나타내는 퀴논을 함유하는 조성물이 기재되어있다. 퀴논은 티모퀴논, 라파콜, 미르투코뮤론 C 또는 이들의 혼합물이며, 이를 필요로하는 대상에게 국소 투여하기위한 화장 조성물로 제형화될 수 있다. 상기 화장 조성물은 또한 선 스크린, 계면 활성제, 실내 태닝제, 박리제, 발한제, 착색제, 방부제 및 혼합물; 및 화장용으로 허용되는 담체를 포함한다. 상기 조성물은 포유 동물의 피부 또는 모발에 국소 도포하여 포유류에서 노화의 증상을 치료하는 방법에 사용되어야 한다.
Description
본 발명은 화장품 조성물, 특히 피부 치유 및 모발 보호 퀴논을 함유하는 화장품 조성물 및 피부 외관을 개선시키는 방법에서의 국소 사용에 관한 것이다.
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2016 년 11 월 3 일자로 미국 특허청에 출원된 미국 가출원 제 62/417,001 호에 대한 우선권을 주장하며, 그 개시 내용은 그 전체가 본원에 참고로 포함된다.
많은 화장품 조성물은 피부층을 가혹하게 만들거나 손상 시키거나 자극할 수 있고 또한 머리카락을 손상시킬 수 있는 화학 물질을 사용한다. 예를 들어, 아보벤존(Avobenzone)과 같은 인기있는 자외선 차단제에는 접촉성 피부염, 여드름, 발진, 모낭 염증 등의 부작용이 있다. 알파 히드록시 산(alpha hydroxy acids) 및 많은 레티노이드(retinoids)와 같은 각질 용해제는 피부에 자극을 주고 피부를 자극한다. 유화제와 계면 활성제, 특히 설페이트와 설포네이트는 진피에서 보호 오일을 제거하여 피부와 붉은 피부에 금이 간다. 일요일 무두질은 표피의 아미노산과 화학 반응을한다. 발한 억제염은 피부 염증을 유발할 수 있다. 그 중에서도 p-페닐렌디아민(p-phenylenediamines)인 착색제는 돌연변이 유발 물질 및 발암성 물질과 관련되어 있다. 아질산염과 같은 방부제는 발암 물질로 알려진 N-니트로소아닌으로 전환될 수 있다. 어떤 경우에는 위에서 언급한 모든 물질이 피부나 모발에 DNA 손상을 유발할 수 있다. 특히 DNA를 고치는 약제와 같은 다양한 접근법이 손상을 막기 위해 사용되었다.
미국특허 8,513,181 B2 (Zhou)는 DNA 손상과 관련된 증상을 예방 또는 치료하는 방법을 기술하고 있다. 상기 방법 및 조성물은 CUL4A 유비퀴틴 리가제인 바이오 표적 물질의 활성을 방해하는 물질에 초점을 둔다.
미국 특허 제8,535,740호(Babish 등)는 티모퀴논의 회수 및 염증 관련 질환에 대한 식이 보충제 또는 치료제의 사용에 대한 개선된 방법을 보고하고 있다. 다른 티모퀴논(thymoquinone) 관련 문서는 미국특허 9,180,155 (Babish), 미국특허 8,895,625 (Alkarfy), 미국특허 8,501,250 (Ismail), 미국특허 8,841,264 (Raederstorff), 미국특허 8,703,205 (Alzahrani), 미국특허 8,586,629 (De Groote), 미국특허 8,367,121 (Mazzio) 8,029,831 (Pacioretty)을 포함한다.
미국 특허 제7,550,014 호 (Greaves)는 모발 염색 조성물에 라파콜을 보고하고있다. US 6,576,660 (Liao)은 5 알파 환원 효소를 사용하는 연구에서 라파졸을 기술한다. 미국 특허 제 6,458,974 호 (장)는 라파콜(lapachol)의 합성 및 베타 라파콘(lapachone)으로의 변환을 기술한다.
일련의 특허는 미르투코뮬론(myrtucommulone)과 관련된 생체 활성, 과정 및 조성물을 설명한다. 여기에는 US 7,910,139 (Bombardelli), US 8,192,767 (Carta), US 8,137,707 (Paufique) 및 US 2008/0269510 (Rahman)이 포함된다.
그럼에도 불구하고, 화장용 조성물의 성분에 의해 야기되는 DNA, 피부, 모발 또는 이들의 조합에 대한 손상을 방지하는 조성물을 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 DNA, 피부, 모발 또는 이들의 조합에 대한 손상을 억제하는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 DNA 손상을 방지 및/또는 DNA 복구를 향상시키는 활성을 나타내는 퀴논을 함유하는 조성물이다. 일부 형태에서, 퀴논은 큘린 4A(CUL4A) 유비퀴틴 리가제를 억제하는 유효량으로 존재한다. 일부 형태에서, 퀴논은 조성물의 0.001 중량 % 내지 50 중량 %, 바람직하게는 조성물의 0.001 중량 % 내지 10 중량 %를 구성한다. 바람직하게는, 퀴논은 티모퀴논, 라파톨, 미르튜코뮬론 C 또는 이들의 조합이다. 퀴논은 피험자에게 국소 투여하기 위한 화장 조성물로 제형화될 수 있다. 일부 형태에서, 화장 조성물은 또한 바람직하게는 조성물의 0.1 중량 % 내지 50 중량 % 범위의 태양광 차단제, 계면 활성제, 실내 태닝제, 박리제, 발한 억제제, 착색제, 방부제 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 일부 형태에서, 화장 조성물은 또한 화장용으로 허용되는 담체를 포함한다.
또한 포유 동물의 피부 또는 모발에 본 출원 명세서에 기술된 퀴논을 함유하는 조성물을 국소 도포하는 것을 포함하는, 포유 동물에서 노화의 징후를 치료하는 방법이 기술되어 있다. 바람직하게는, 상기 조성물은 화장품 조성물이다.
도 1a와 1b는 섬유 아세포(도 1a)와 각질 형성 세포(도 1b)에서 자외선(UV) 노출에 의한 DNA 손상 백분율에 대한 대조군과 비교한 세 가지 화합물의 효과를 보여주는 컬럼 챠트이다. 데이터는 평균 ± SD(n = 3)로 나타내었다. 화합물은 다음과 같이 표시하였다: RGN1518, 미르투코뮬론(myrtucommulone) C; RGN1534, 티모퀴논(thymoquinone); 및 RGN1538, 라파콜(lapachol).
I. 정의
본 출원에 사용된 "화장품 조성물"은 포유류, 특히 인간의 피부 또는 모발에 국소 도포하기 위한 조성물을 의미한다. 이러한 조성물은 일반적으로 잔류 물 또는 헹굼물로 분류될 수 있으며 외관, 정화, 악취 조절 또는 일반적인 미감을 개선하기 위해 인체에 적용되는 모든 제품을 포함한다.
주어진 화합물과 관련된 "유도체"는 특정 화합물과 구조적으로 유사하거나 기능적으로 유사하거나 또는 둘 다 다른 화합물을 지칭한다. 구조적 유사성은 당해 기술 분야에 공지된 임의의 기준을 사용하여 결정될 수 있는데, 예를 들어, 그들의 분자 기술자에 기초한 두 화합물 간의 유사성에 대한 정량적 측정을 제공하는 타니모토 계수(Tanimoto coefficient)를 사용할 수 있다. 바람직하게는, 분자 기술자는 지문, 위상학적 지표 및 최대 공통 하부 구조와 같은 2D 특성, 또는 전체 모양 및 분자 필드와 같은 3D 특성이다. 타니모토 계수는 서로 다른 유사 쌍의 분자에 대해 0과 1 사이의 값을 가진다. 특정 화합물이 0.5 내지 1.0(바람직하게는 0.7 이상 1.0 이하, 가장 바람직하게는 0.85 이상 1.0 이하)의 타니모토 계수를 갖는 화합물은 특정 화합물의 유도체로 간주될 수 있다. 특정 화합물과 동일한 약리학적 효과, 생리학적 효과 또는 둘 다를 유도하는 경우, 화합물은 특정 화합물과 기능적으로 유사하다. "유도체"는 또한 개시된 화합물의 가수 분해, 환원 또는 산화 생성물을 포함하지만 이에 한정되지 않는 변형을 지칭할 수 있다. 가수 분해, 환원 및 산화 반응은 당업계에 공지되어 있다.
본 출원에 기술된 나노 입자, 치료제 및 약제학적 조성물에 적용될 때 상호 교환적으로 사용되는 "유효량" 및 "치료 유효량"은 원하는 치료 결과를 제공하는데 필요한 양을 의미한다. 예를 들어, 유효량은 조성물 및/또는 치료제 또는 약학 조성물이 투여되는 질환의 증상을 치료, 치료 또는 경감 시키는데 효과적인 수준이다. 추구하는 특정 치료 목표에 효과적인 양은 치료되는 질병 및 중증도 및/또는 발달/진행 단계를 포함하는 다양한 인자에 좌우될 것이다; 사용된 특정 화합물 및/또는 항신생물, 또는 약제학적 조성물의 생체 이용률 및 활성; 대상의 투여 경로 또는 투여 방법 및 도입 부위; 특정 조성물의 제거율 및 기타 약동학 특성; 치료 기간; 접종 처방; 특정 구성물과 함께 또는 동시에 사용되는 약물; 치료되는 대상의 연령, 체중, 성별, 식이, 생리 및 일반 건강; 및 관련된 과학적 기술 분야의 당업자에게 잘 알려진 것과 같은 인자를 포함한다. 투약량의 약간의 변화는 치료되는 대상의 상태에 따라 필연적으로 발생할 것이며, 의사 또는 다른 개별 투약 처방은 어떠한 경우에도 개별 환자에 대한 적절한 투약량을 결정할 것이다.
용어 "억제" 및 "감소"는 활동 또는 표현을 감소 또는 감소시키는 것을 의미한다. 이것은 활동 또는 발현의 완전한 억제 또는 감소, 또는 부분적 억제 또는 감소일 수 있다. 억제 또는 감소는 대조군 또는 표준 수준과 비교될 수 있다.
억제는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64,65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 또는 100%일 수 있다.
"실질적으로 없는"이란 용어는 핵자기공명 분광법과 같은 분석 방법으로 측정된 시료의 총 중량의 10 중량 % 이하인 성분의 양을 갖는 조성물을 의미한다. "실질적으로 없는"의 유용한 예로는 5 중량 % 미만, 4 중량 % 미만, 3 중량 % 미만, 2 중량 % 미만, 1 중량 % 미만, 0.5 중량 % 미만 미만, 0.1 중량 % 미만, 또는 0 중량 % 미만으로 존재할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "휘발성"은 주위 온도에서 측정 가능한 증기압을 갖는 물질을 의미한다.
"치환된"은 본 출원에 기재된 화합물 또는 관능기의 모든 허용 가능한 치환기를 나타낸다. 가장 넓은 의미에서, 허용 가능한 치환기는 유기 화합물의 비시클릭 및 시클릭, 분지 및 비분지, 카보시클릭 및 헤테로시클릭, 방향족 및 비방향족 치환체를 포함한다.
예시적인 치환기는 할로겐, 히드록실기 또는 임의의 수의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 14 개의 탄소 원자를 함유하는 다른 유기 그룹을 포함하고, 선형, 분지형 또는 시클릭형 구조 형식의 산소, 황 또는 질소 그룹과 같은 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
대표적인 치환체는, 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 페닐, 치환된 페닐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 할로, 하이드록실, 알콕시, 치환된 알콕시, 페녹시, 치환된 페녹시, 아로마, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 시아노, 이소시아노, 치환된 이소시아노, 카르보닐, 치환된 카르보닐, 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 술포닐, 치환된 술포닐, 술폰산, 포스포릴, 치환된 포스포릴, 포스포닐, 치환된 포스포닐, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20시클릭, 치환된 C3-C20시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로시클릭, 아미노산, 폴리(락트산-글리콜산), 펩타이드, 및 폴리펩티드 그룹을 포함한다.
이러한 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 페닐, 치환된 페닐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 할로, 하이드록실, 알콕시, 치환된 알콕시, 페녹시, 치환된 페녹시, 아로마, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 시아노, 이소시아노, 치환된 이소시아노, 카르보닐, 치환된 카르보닐, 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 술포닐, 치환된 술포닐, 술폰산, 포스포릴, 치환된 포스포릴, 포스포닐, 치환된 포스포닐, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20시클릭, 치환된 C3-C20시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로시클릭, 아미노산, 폴리(락트산-글리콜산), 펩타이드, 폴리펩티드기는 추가로 치환될 수 있다.
질소와 같은 헤테로 원자는 헤테로 원자의 원자가를 만족시키는 수소 치환체 및/또는 본원에 기재된 유기 화합물의 임의의 허용 가능한 치환기를 가질 수 있다. "치환" 또는 "치환된"은 그러한 치환이 치환된 원자 및 치환기의 허용된 원자가에 따르고, 치환이 안정한 화합물, 즉 재배열, 고리화, 제거 등과 같은 자발적으로 변형을 겪지 않는 화합물을 생성함을 암시적으로 포함하는 것으로 이해된다.
본원에서 사용된 "알킬"은 직쇄 알킬기, 분지-쇄 알킬, 시클로알킬 (지환 족), 알킬 치환된 시클로알킬기 및 시클로알킬 치환된 알킬을 포함하는 포화 지방족 기의 라디칼을 나타낸다. 바람직한 형태에서, 직쇄 또는 분지-쇄 알킬은 그 주쇄에 30 이하의 탄소 원자를 갖는다 (예를 들어, 직쇄의 경우 C1-C30, 분지-쇄의 경우 C3-C30), 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 15 이하, 바람직하게는 10 이하이다. 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 데실, 테트라데실, 헥사데실, 에이코실 및 테트라코실 등을 포함한다.
바람직한 시클로알킬은 고리 구조 중에 3 내지 10 개의 탄소 원자를 가지며, 보다 바람직하게는 고리 구조 중에 5, 6 또는 7 개의 탄소를 갖는다. 명세서, 실시예 및 청구의 범위 전반에 걸쳐 사용된 용어 "알킬"(또는 "저급 알킬")은 "치환되지 않은 알킬" 및 "치환된 알킬" 모두를 포함하는 것으로 의도되며, 후자는 하나 이상의 치환체를 갖는 알킬 잔기 이러한 치환기는 할로겐, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 티오카르보닐 (예컨대, 티오에스테르, 아미노, 아미도, 아미딘, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, 헤테로시클릴, 아랄킬, 또는 방향족 또는 헤테로 방향족 잔기일 수 있다.
탄소의 수를 별도로 명시하지 않는 한, 본원에서 사용된 "저급 알킬"은 상기 정의된 바와 같은 알킬기를 의미하지만, 그 주쇄 구조에 1 내지 10 개의 탄소, 보다 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는다. 유사하게, "저급 알케닐" 및 "저급 알키닐"은 유사한 사슬 길이를 갖는다. 본원 전체에 걸쳐, 바람직한 알킬기는 저급 알킬이다. 바람직한 형태에서, 본원에서 알킬로 명명된 치환체는 저급 알킬이다.
"알킬"은 헤테로 알킬뿐만 아니라 탄화수소 라디칼의 하나 이상의 탄소 원자에서 하나 이상의 치환을 포함한다. 적합한 치환체는 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 브롬 또는 요오드; 히드록실;-NRR'(여기서, R 및 R'는 독립적으로 수소, 알킬 또는 아릴이고, 질소 원자는 임의로 4급화 됨);-SR (여기서, R은 수소, 알킬 또는 아릴 임);-CN;-NO2;-COOH; 카르복실레이트;-COR,-COOR 또는 CON(R)2이고, 여기서 R은 수소, 알킬 또는 아릴이고; 실란, 에테르, 술포닐, 술폰아미도, 헤테로시클릴, 방향족 또는 헤테로 방향족 잔기, 할로알킬 (예:-CF3, CH2-CF3,-CCl3);-CN;-NCOCOCH2CH2;-NCOCOCHCH;-NCS; 및 이들의 조합을 포함한다.
적절한 경우, 탄화수소 사슬에서 치환된 잔기가 그 자체로 치환될 수 있다는 것은 당업자에게 이해될 것이다. 예를 들어, 치환된 알킬의 치환체는 할로겐, 히드록시, 니트로, 티올, 아미노, 아지도, 이미노, 아미도, 포스포릴 (포스포네이트 및 포스피네이트 포함), 설포닐 (설페이트, 설폰아미도, 설파모일 및 설포네이트 포함) 알킬티오, 카르보닐 (케톤, 알데히드, 카르복실레이트 및 에스테르 포함), 할로알킬,-CN 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다. 시클로알킬은 동일한 방식으로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 "헤테로 알킬"은 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지-쇄 또는 고리형 탄소-함유 라디칼, 또는 이들의 조합을 의미한다. 적합한 헤테로 원자는 O, N, Si, P 및 S를 포함하되, 질소, 인 및 황 원자는 선택적으로 산화되고 질소 헤테로 원자는 선택적으로 4급화된다.
용어 "알콕실" 또는 "알콕시", "아록시" 또는 "아릴옥시"는 일반적으로 화학식-ORv에 의해 나타내지는 화합물을 기술하며, 여기서 Rv는 치환 또는 비치환 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클릴 헤테로 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬, 헤테로 알킬, 알킬아릴, 알킬 헤테로아릴이다.
본원에서 사용된 용어 "알콕시" 또는 "알콕시"는 산소 라디칼이 부착된 알킬 그룹을 의미한다. 대표적인 알콕실기는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, tert-부톡시 등을 포함한다. "에테르"는 산소에 의해 공유 결합된 2 개의 탄화수소이다. 따라서, 알킬을 에테르로 만드는 알킬의 치환기는 알콕시이거나,-O-알킬,-O-알케닐 및-O-알키닐 중 하나로 표시될 수 있다. 용어 "알콕시"는 원자가가 허용하는 한, 탄소 원자 중 하나 이상에 부착된 산소 라디칼을 갖는 시클로알킬, 헤테로시클릴, 시클로알케닐, 헤테로시클로알케닐 및 아릴알킬을 또한 포함한다. "저급 알콕시"기는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시 기이다.
용어 "치환된 알콕시"는 알콕시 주쇄의 하나 이상의 탄소 상에 하나 이상의 수소 원자를 치환하는 하나 이상의 치환체를 갖는 알콕시기를 나타낸다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에서 사용된 용어 "알케닐"은 2 내지 24 탄소 원자의 탄화수소 그룹 및 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 구조식이다. (AB)C = C(CD)와 같은 비대칭 구조는 E 및 Z 이성질체 모두를 포함하도록 의도된다. 이는 비대칭 알켄이 존재하는 구조식으로 가정되거나, 결합 기호 C에 의해 명시적으로 표시될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알키닐 그룹"은 탄소수 2 내지 24의 탄화수소 그룹 및 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 구조식이다.
본원에서 사용된 용어 "아릴"은 임의의 C5-C26 탄소-기반 방향족 기, 융합된 방향족, 융합된 헤테로시클릭 또는 이중 고리 시스템이다. 본원에 사용된 바와 같이, 광범위하게 정의된 "아릴"은 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 14-, 18- 및 24 원 단일 고리 방향족기를 포함하지만 "아릴"은 2 개 이상의 탄소가 2 개의 인접한 고리에 공통적인 2 개 이상의 고리를 갖는 다 시클릭고리 계 (즉, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 예를 들어, 다른 하나 이상의 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알키닐, 아릴 및/또는 헤테로 사이클일 수 있는 "축합 고리"를 의미한다. 아릴기는 알킬, 알케닐, 알케닐, 아릴, 할라이드, 니트로, 아미노, 에스터, 케톤, 알데히드, 히드록시, 카르복실산 또는 알콕시를 포함하는 하나 이상의기로 치환될 수 있다.
"치환된 아릴"이란 용어는 하나 이상의 방향족 고리상의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐, 아지드, 알킬, 아르알킬, 알케닐, 알키닐, (케톤, 알데히드, 카르복실, 알콕시 카보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카보닐(티오에스테르, 티오아세테이트 또는 티오포르메이트와 같은), 알콕시, 포스포릴, 설포닐, 술폰아미도, 술포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬 (예를 들어, (C1-C6) 알콕시, 할로알킬, CF3, CH2-CF3,-CCl3),-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합을 포함한다.
"헤테로 사이클", "헤테로시클릭" 및 "헤테로시클릴"은 상호 교환적으로 사용되며, 3 내지 10 개의 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 6 개의 고리 원자를 함유하는 모노시클릭 또는 비시클릭 고리의 고리 탄소 또는 질소 원자를 통해 결합된 시클릭 라디칼 황 및 Y(Y)가 존재하지 않거나 H, O, C1-C10 알킬, 페닐 또는 벤질 인 N (Y)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 포함하고, 임의로 1-3 이중 결합을 포함하고, 하나 이상의 치환기로 임의 치환된다. 헤테로시클릴은 정의에 의해 헤테로아릴과 구별된다. 헤테로시클릴의 예들은 피페리디닐, 피페리딘일, 피페리딘일, 피페로닐, 피라닐, 2H-피롤일, 4H (테트라하이드로퓨란일), 테트라하이드로 푸란-퀴놀리지닐, 퀴누클리딘일, 테트라하이드로퓨란일, 6H-1,2,5-티아디아지닐을 포함한다. 헤테로시클릭 기는 알킬 및 아릴에 대해 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 방향족 고리 구조상의 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로 원자로 치환된 C5-C26-원 방향족, 융합된 방향족, 이 방향족 고리 계 또는 이들의 조합을 의미한다. 적합한 헤테로 원자는 산소, 황 및 질소를 포함 하나 이에 한정되지 않는다. 본원에서 광범위하게 정의된 "헤테로아릴"은 5 원, 6 원, 7 원, 8 원, 9 원, 10 원, 14 원, 18 원 및 24 원 단일 고리 방향족기를 포함하며, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 테트라졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리 다진 및 피리 미딘 등 4 개의 헤테로 원자를 포함한다. 헤테로아릴기는 또한 "아릴 헤테로 사이클" 또는 "헤테로 방향족"으로 지칭될 수 있다. "헤테로아릴"은 2 개 이상의 탄소가 두 개의 인접한 고리 (즉, "융합된 고리")에 공통인 2 개 이상의 고리를 갖는 다환 고리 시스템을 추가로 포함하며, 여기서 고리 중 하나 이상은 다른 방향족 고리이거나 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로 사이클 또는 이들의 조합일 수 있다. 헤테로아릴 고리의 예로는 벤즈이미다졸릴, 벤조퓨란일, 벤조티오퓨라닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈티아졸일, 벤즈트리아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈이속사졸일, 벤즈이미다졸릴, 벤즈이미다졸리닐, 카르바졸릴, 4H 카르바졸릴, 카보닐, 크로마닐, 크로메닐, 신놀리닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 인돌릴, 인돌리닐, 3H-인돌릴, 이소티오닐, 이소벤조푸라닐, 이소크로마닐, 이소인다졸일, 이소인돌리닐, 이소인돌릴, 1H-인돌릴, 1H-인돌릴, 1H-인돌릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,5-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 옥사졸리디닐, 옥사졸릴, 옥신돌릴, 옥사졸릴, 옥사졸릴, 옥사졸릴, 옥사졸릴, 옥사졸릴, 피리미디닐, 페난트리딘, 페난트레닐, 페나지닐, 페노티닐, 페노바티닐, 페녹시아닐, 프탈라지닐, 프테리딘, 퓨닐리닐, 피라지닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피롤릴, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살린일, 테트라하이드로이소퀴놀리닐, 테트라하이드로퀴놀리닐, 테트라졸릴, 테트라졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 티아졸릴, 티에닐, 티에노티아졸릴, 티에녹사닐, 티에노이미다졸릴, 티오페닐 및 크산틴일 수 있다. 하나 이상의 고리는 "치환된 헤테로아릴"에 대해하기 정의된 바와 같이 치환될 수 있다.
용어 "치환된 헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로 방향족 고리상의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, (케톤, 알데히드, 카르복실, 알콕시 카보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카보닐 (티오에스테르, 티오아세테이트 또는 티오포르메이트와 같은), 알콕시, 포스포릴 설포닐, 술폰아미도, 술포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬 (예를 들어, (C1-C6) 알콕시, 할로알킬, CF3, CH2-CF3,-CCl3),-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합을 포함한다.
용어 "치환된 알케닐"은 탄화수소 주쇄의 하나 이상의 탄소상의 하나 이상의 수소 원자를 대체하는 하나 이상의 치환기를 갖는 알케닐 잔기를 나타낸다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "치환된 알키닐"은 탄화수소 주쇄의 하나 이상의 탄소 상에 하나 이상의 수소 원자를 치환하는 하나 이상의 치환기를 갖는 알키닐 잔기를 나타낸다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은 3 개 이상의 탄소 원자로 구성된 비방향족 탄소-기반 링이다. 시클로알킬기의 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 포함 되나, 이에 한정되지는 않는다. 용어 "헤테로시클로알킬기"는 고리의 탄소 원자 중 하나 이상이 질소, 산소, 황 또는 인과 같은 (이에 제한되지는 않음) 헤테로 원자를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "아랄킬"은 방향족 그룹에 결합된 상기 정의된 바와 같은 알킬, 알키닐 또는 알케닐 그룹을 갖는 아릴 그룹이다. 아르알킬기의 예는 벤질 기이다.
본원에서 사용된 용어 "히드록시알킬기"는 히드록실기로 치환된 하나 이상의 수소 원자를 갖는 전술 한 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아르알킬, 시클로알킬, 할로겐화 알킬 또는 헤테로 시클로알킬 기이다.
용어 "알콕시 알킬기"는 위에서 기술된 알콕시기로 치환된 하나 이상의 수소 원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아르알킬, 시클로알킬, 할로겐화 알킬 또는 헤테로시클로알킬기로서 정의된다.
본원에서 사용된 "카보닐"은 당 업계에 공지되어 있으며 일반 식으로 표시될 수 있는 잔기를 포함한다:
X는 결합이거나, 산소 또는 황을 나타내고, R은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환 알키닐, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환되거나 비치환된 알킬을 나타내고 R '는 수소, 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 알케닐, 치환 또는 비치환 아릴알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 헤테로아릴, 또는-(CH2) m-또는 비치환 알키닐, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환되거나 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴 또는-(CH2) m-R '; R "는 히드록시기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 아릴기, 시클로알킬기, 시클로알케닐기, 헤테로시클릭기 또는 다 시클릭기를 나타낸다. m은 0 또는 1 내지 8 범위의 정수이다. X가 산소이고 R이 상기 정의된 바와 같은 경우, 잔기는 카르복실기로도 지칭된다. X가 산소이고 R이 수소 인 경우, 상기 화학식은 '카르복실산'을 나타낸다. X가 산소이고 R '가 수소 인 경우, 상기 화학식은 '포름산염 '을 나타낸다. X가 산소이고 R 또는 R '이 수소가 아닌 경우, 상기 화학식은 "에스테르"를 나타낸다. 일반적으로, 상기 화학식의 산소 원자가 황 원자로 대체되는 경우, 상기 화학식은 '티오카르보닐'기를 나타낸다. X가 황이고, R 또는 R'가 수소인 경우, 상기 화학식은 '티오카르복실 산'을 나타낸다. ''X가 황이고, R'이 수소인 경우, 상기 화학식은 '티오포름산 염'을 나타낸다. X가 결합이고 R이 수소가 아닌 경우, 상기 화학식은 '케톤'을 나타낸다. X가 결합이고 R이 수소인 경우, 상기 화학식은 '알데히드'를 나타낸다.
용어 "치환된 카르보닐"은 상기 정의된 바와 같은 카르보닐을 나타내며,
그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
"카르복실"이란 용어는 위에서 정의한 바와 같이 다음 화학식
보다 구체적으로는 화학식-RivCOOH로 정의되며, Riv가 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다. 바람직한 형태에서, 직쇄 또는 분지-쇄 알킬, 알케닐 및 알키닐은 그 주쇄에 30 이하의 탄소 원자를 갖는다 (예를 들어, 직쇄 알킬의 경우 C1-C30, 분지-쇄 알킬의 경우 C3-C30, 직쇄의 경우 C2-C30 분지-쇄 알케닐 및 알키닐에 대한 C3-C30), 바람직하게는 20 이하, 더욱 바람직하게는 15 이하, 가장 바람직하게는 10 이하이다. 마찬가지로, 바람직한 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 고리 구조 중에 3 내지 10 개의 탄소 원자를 가지며, 보다 바람직하게는 고리 구조에 5, 6 또는 7 개의 탄소를 갖는다.
용어 "치환된 카르복시"는 앞서 정의된 바와 같이 Riv에서 하나 이상의 수소 원자가 치환된 카르복시를 나타낸다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "페녹시"는 당 업계에 공지되어 있고, Rv가 (즉,-O-C6H5) 인 화학식-ORv의 화합물을 지칭한다. 당업자는 페녹시가 아실옥시 (aroxy genus)의 종이라는 것을 인식한다.
용어 "치환된 페녹시"는 페닐 고리의 하나 이상의 탄소 상에 하나 이상의 수소 원자를 치환하는 하나 이상의 치환기를 갖는, 상기 정의된 바와 같은 페녹시기를 지칭한다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에서 상호 교환적으로 사용되는 용어 "아록시" 및 "아릴옥시"는-O-아릴 또는-O-헤테로아릴로 나타내며, 아릴 및 헤테로아릴은 본원에서 정의된 바와 같다.
본원에서 상호 교환적으로 사용되는 용어 "치환된 아로 싸" 및 "치환된 아릴옥시"는 아릴 및 헤테로아릴의 하나 이상의 고리 원자상의 하나 이상의 수소 원자를 대체하는 하나 이상의 치환기를 갖는-O-아릴 또는-O-헤테로아릴을 나타낸다 을 의미한다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬, -CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
"알킬티오"라는 용어는 상기 정의된 바와 같은 유황 라디칼이 부착된 알킬기를 의미한다. "알킬티오"부분은-S-알킬로 표시된다. 대표적인 알킬티오 기는 메틸 티오, 에틸 티오 등을 포함한다. 용어 "알킬티오"는 또한 거기에 부착된 황 라디칼을 갖는 시클로알킬기를 포함한다.
용어 "치환된 알킬티오"는 알킬티오 백본의 하나 이상의 탄소 원자상에서 하나 이상의 수소 원자를 치환하는 하나 이상의 치환기를 갖는 알킬티오기를 나타낸다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "페닐 티오"는 당 업계에 공지되어 있고,-S-C6H5, 즉 황 원자에 부착된 페닐기를 의미한다.
용어 "치환된 페닐 티오"는 페닐 고리의 하나 이상의 탄소 상에 수소를 치환하는 하나 이상의 치환체를 갖는, 상기 정의된 바와 같은 페닐 티오기를 말한다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
"아릴티오"는 본원에서 정의된 아릴 및 헤테로아릴이 -S-아릴 또는 -S-헤테로아릴기를 지칭한다.
용어 "치환된 아릴티오"는 본원에서 정의된 바와 같은 아릴 및 헤테로아릴 고리의 하나 이상의 고리 원자상의 수소 원자를 대체하는 하나 이상의 치환기를 갖는-S-아릴 또는-S-헤테로아릴을 나타낸다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "아미드" 또는 "아미도"는 상호 교환적으로 사용되며, "비치환 아미도" 및 "치환 아미도"를 지칭하며, 다음 식으로 표시된다:
E는 부재하거나, E는 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 알케닐, 치환 또는 비치환 아랄킬, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴이고, E, R 및 R '는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 알케닐, 치환 또는 비치환 알키닐, 치환 또는 비치환 카르보닐, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환 또는 비치환 알킬아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴,-(CH2)m-R"' 또는 이들이 부착된 N 원자와 함께 R 및 R'는 고리 구조에서 3 내지 14의 원자를 가진 헤테로 사이클을 완성하고; R'''는 히드록시기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 아릴기, 시클로알킬 고리, 시클로알케닐 고리, 헤테로 사이클, 폴리사이클 또는 다 환을 나타낸다. m은 0 또는 1 내지 8의 정수이다. 바람직한 형태에서, R 및 R '중 단지 하나는 카보닐일 수 있으며, 예를 들어 R 및 R'은 질소와 함께 이미드를 형성하지 않는다. 바람직한 형태에서, R 및 R '는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 알케닐 또는 -(CH2)m-R'''를 나타낸다. E가 산소인 경우, 카르바메이트가 형성된다. 카르바메이트는 당업자에게 이해되는 바와 같이 산소-산소 결합 또는 다른 불안정한 결합을 형성하는 것과 같은 다른 화학 종에 부착될 수 없다.
용어 "설포닐"은 다음 화학식으로 표시되고,
E는 부재하고, 또는 E는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 알킬아릴, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴이고, E는 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 알케닐, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환 또는 비치환 아릴알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴,-(CH2) m-R " 또는 E R3 및 R4는 이들이 부착된 S 원자와 함께 고리 구조 중에 3 내지 14 개의 원자를 갖는 헤테로 사이클을 형성하고; R '''는 히드록시기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 아릴기, 시클로알킬기, 시클로알케닐기, 폴리사이클을 나타내고; m은 0 또는 1 내지 8 범위의 정수이다. 바람직한 형태에서, E 및 R 중 하나만이 치환되거나 비치환된 아민일 수 있어 "설폰 아미드" 또는 "설폰아미도"를 형성할 수 있다. 치환 또는 비치환된 아민은 상기 정의된 바와 같다.
용어 "치환된 설포닐"은 E, R 또는 이들 모두가 독립적으로 치환된 설포닐기를 나타낸다. 그러한 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카르보닐아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설포네이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 설포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "설폰산"은 R이 히드록실이고, E가 부재이거나, 또는 E가 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환 또는 비치환 알킬아릴, 치환 또는 비치환 아릴알킬, 치환 또는 비치환 아릴알킬, 비치환 아릴 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴이다.
"황산염"이란 용어는 상기 정의된 바와 같이 E가 부재하고, 산소, 알콕시, 아실옥시, 치환된 알콕시 또는 치환된 아실옥시이고, R은 독립적으로 히드록시, 알콕시, 아실 록시, 치환된 알콕시 또는 치환된 아실옥시, 위에서 정의한대로. E가 산소 인 경우, 황산염은 당업자에게 이해되는 바와 같이 산소-산소 결합 또는 다른 불안정한 결합을 형성하는 것과 같은 다른 화학 종에 부착될 수 없다.
용어 "설포네이트"는 상기 정의된 바와 같이 E가 산소, 알콕시, 아실옥시, 치환된 알콕시 또는 치환된 아실옥시이고, R이 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 알케닐, 치환 또는 비치환 알케닐, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환 또는 비치환 알킬아릴, 치환 또는 비치환 아릴알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴,-(CH2)m-R''', R'''는 수산기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 아릴기, 시클로알킬기, 시클로알케닐기, 헤테로시클릭기 또는 다 시클릭기를 나타낸다. m은 0 또는 1 내지 8 범위의 정수이다. E가 산소인 경우, 술폰산 염은 산소-산소 결합 또는 다른 불안정한 결합을 형성하기 위해 다른 화학 종에 부착될 수 없다.
"술파모일"이란 용어는 다음 화학식으로 표시되는 술폰아미드 또는 술폰아미드를 의미하고,
E는 부재, 또는 E는 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 알케닐, 치환 또는 비치환 아르알킬, 치환 또는 비치환 알킬아릴, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 알키닐, 치환 또는 비치환 카르보닐, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴,-(CH2) m-R "" 또는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 R 및 R '는 3 ~ 14 개의 원자가 고리 구조; R'''는 히드록시기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 아릴기, 시클로알킬기, 시클로알케닐기, 복소환 또는 다환을 나타낸다. m은 0 또는 1 내지 8의 정수이다. 바람직한 형태에서, R 및 R' 중 단지 하나는 카보닐일 수 있으며, 예를 들어 R 및 R'은 질소와 함께 이미드를 형성하지 않는다.
"포스포닐"은 다음 화학식으로 표시되고
상기 식에서, E는 부재하고, 또는 E는 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환의 알키닐, 치환 또는 비치환 아랄킬, 치환 또는 비치환 알킬아릴, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환 헤테로아릴, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴이고, 상기 식에서, E, Rvi 및 Rvii는 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환의 알키닐, 치환 또는 비치환된 카르보닐, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴, 치환 또는 비치환 알킬아릴, 치환 또는 비치환된 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴,-(CH2)m-R''', 또는 R 및 R '는 이들이 부착된 P 원자와 함께 고리 구조에 3 내지 14 개의 원자를 갖는 헤테로 사이클을 형성하고; R'''는 히드록시기를 나타내고, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 아릴, 시클로알킬 고리, 시클로알케닐 고리, 헤테로 사이클, 또는 폴리 사이클; m은 0 또는 1 내지 8 범위의 정수이다.
용어 "치환된 포스포닐"은 E, Rvi 및 Rvii가 독립적으로 치환된 포스포닐을 나타낸다. 이러한 치환기로는 이하의 것으로 제한하는 것은 아니나, 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 하이드록실, 카르보닐(카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카보닐(예: 티오에스테르, 티오아세테이트 또는 티오포르메이트), 알콕시, 포스포릴, 인산염, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 아미딘, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 황산염, 술폰산 염, 설파모일, 술폰아미도, 술포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합을 포함한다.
"포스포릴"이라는 용어는 E가 부재하고, 산소, 알콕시, 아로마, 치환된 알콕시 또는 치환된 아실옥시이고, 상기 정의된 바와 같이, E와는 독립적으로, Rvi 및 Rvii는 독립적으로 하이드록실, 알콕시, 아로마, 치환된 알콕시 또는 치환된 아실옥시이고, 위에 정의된대로.
E가 산소 인 경우, 당해 기술 분야의 숙련가에 의해 이해되는 바와 같이, 포스포릴은 산소-산소 결합 또는 다른 불안정한 결합을 형성하기 위해 다른 화학 종에 부착될 수 없다.
E, Rvi 및 Rvii가 치환되는 경우, 치환체는 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 하이드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카보닐 (예: 티오에스테르, 티오아세테이트 또는 티오포르메이트), 알콕시, 포스포릴, 인산염, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 아미딘, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 황산염, 술폰산 염, 설파모일, 술폰아미도, 술포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합을 포함한다.
용어 "폴리아릴"은 2 개 이상의 아릴을 포함하는 화학적 잔기를 의미하며, 헤테로아릴, 및 이들의 조합을 포함한다. 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합은 융합되거나, 단일 결합을 통해 결합되거나, 에테르, 에스테르, 카르보닐, 아미드, 술포닐, 술폰아미드, 알킬, 아조, 및 이들의 조합을 포함한다. 2 개 이상의 헤테로아릴이 포함되는 경우, 화학적 잔기는 "폴리헤테로아릴"로 지칭될 수 있다.
용어 "치환된 폴리아릴"은 하나 이상의 아릴, 헤테로아릴이 하나 또는 하나 이상의 치환체로 치환된, 폴리아릴을 말하고, 상기 치환체는, 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 하이드록실, 카르보닐 (카르복시, 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 아실), 실릴, 에테르, 에스테르, 티오카보닐(예: 티오에스테르, 티오아세테이트 또는 티오포르메이트), 알콕시, 포스포릴, 인산염, 포스포네이트, 포스피네이트 , 아미노 (또는 4급화된 아미노), 아미도, 아미딘, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 황산염, 술폰산 염, 설파모일, 술폰아미도, 술포닐, 헤테로시클릴, 알킬아릴, 할로알킬,-CN, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합을 포함하지만, 여기에 한정되지 않는다. 2 개 이상의 헤테로아릴이 포함되는 경우, 화학적 잔기는 "치환된 폴리헤테로아릴"로 지칭될 수 있다.
"C3-C20시클릭"이라는 용어는 기하학적 제약이 허용하는 바와 같이, 3 내지 20개의 탄소 원자를가지는, 치환 또는 비치환 시클로알킬, 치환 또는 비치환 시클로알케닐, 치환 또는 비치환 시클로알키닐, 치환 또는 비치환 헤테로시클릴을 의미한다. 고리 형 구조는 단일 또는 융합된 고리 시스템으로부터 형성된다. 치환된 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알키닐 및 헤테로시클릴은 각각 알킬, 알케닐, 알키닐 및 헤테로시클릴에 대해 상기 정의된 바와 같이 치환된다.
본원에서 사용된 용어 "에테르"는 A 및 A1이 독립적으로 상기 기재된 알킬, 할로겐화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로 시클로알킬 또는 헤테로시클로알케닐기 일 수 있는 화학식 AOA1로 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "우레탄"은 화학식 OC(O)NRR'로 나타내고,
여기서, R 및 R '은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시클로알킬, 할로겐화 알킬 또는 위에서 기술한 헤테로 시클로알킬 기일 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "실릴 기"은 화학식 SiRR'R"로 표시되고, 여기서 R, R' 및 R"는 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시클로알킬, 할로겐화 알킬, 알콕시 또는 헤테로시클로알킬기를 나타낸다.
"수산기" 및 "수산기"라는 용어는 서로 바꿔서 사용되며-OH로 표시된다.
용어 "티올" 및 "설프하이드릴"은 상호 교환적으로 사용되며-SH로 표시된다.
용어 "옥소"는 = O가 탄소 원자에 결합된 것을 의미한다.
용어 "시아노" 및 "니트릴"은-CN을 나타내기 위해 상호 교환적으로 사용된다.
용어 "니트로"는-NO2를 의미한다.
용어 "인산염"은-O-PO3를 나타낸다.
"아지드 (azide)" 또는 "아지도 (azido)"라는 용어는-N3을 지칭하기 위해 상호 교환적으로 사용된다.
용어 "치환된 C1-C5 알킬"은 1 내지 x 탄소 원자를 갖는 알킬기를 의미하며, 여기서 하나 이상의 탄소 원자가 치환되고, "x"는 1 내지 10의 정수이다. "치환되지 않은 C1-C5 알킬"이란 용어는 치환되지 않은 탄소 원자 1 내지 x 개를 갖는 알킬기를 의미하며, "x"는 1 내지 10의 정수이다.
용어 "치환된 C2-Cx 알케닐"은 2 내지 x 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 나타내며, 여기서 하나 이상의 탄소 원자가 치환되고, "x"는 2 내지 10의 정수이다. 용어 "비치환 C2-Cx 알케닐"은 치환되지 않은 2 내지 x 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 지칭하며, "x"는 2 내지 10의 정수이다.
용어 "치환된 C1-Cx 카르보닐"은 1 내지 x 탄소 원자를 갖는 카르보닐기를 지칭하며, 여기서 하나 이상의 탄소 원자가 치환되고, "x"는 1 내지 10의 정수이다. "치환되지 않은 C1-Cx 카르보닐"이란 용어는 치환되지 않은 1 내지 x 탄소 원자를 갖는 카르보닐기를 지칭하며, "x"는 1 내지 10의 정수이다.
II. 조성물
화장용 조성물에서 발견되는 많은 성분들은 피부와 모발을 손상시킨다. 이들 성분 중에는 특정 유형의 선 스크린, 증점제, 계면 활성제, 실내 태닝제, 박리제, 발한제, 착색제, 방부제 및 이들의 혼합물이있다. 이러한 손상 중 일부는 DNA 손상을 수반한다.
특정 퀴논은 DNA, 특히 포유류 DNA에 대한 손상을 회피하고 치료하는 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 퀴논은 DNA 손상과 관련된 상태를 치료하는데 사용될 수 있거나 DNA 복구를 향상시키는데 사용될 수 있다. 본원에 기재된 것은 퀴논을 함유하는 조성물이다. 일부 형태에서, 조성물은 화장용 조성물로 제형화된다. 바람직하게는, 화장용 조성물은 상기 성분에 의해 야기된 손상을 최소화한다. 일부 형태에서, 화장용 조성물은 화장용으로 허용되는 담체, 예컨대 물; 연화제; 탄화수소; 지방산; 지방 알콜; 습윤제; 피부 미백제; 활성 펩타이드; 비타민; 레스베라트롤과 같은 추가 재료; 또는 이들의 조합이다.
일부 형태에서, 퀴논(들)은 시클로부탄 피리 미딘의 형성의 관점에서 세포에서의 DNA 손상을 측정하는 분석을 사용하여 측정된 바와 같이, 쿨린 4A(CUL4A) 유비퀴틴 리가 제 활성을 저해하는 효과적인 양으로 조성물에 존재한다 DNA의 이합체. 일부 형태에서, 퀴논은 DNA 복구를 향상시키는 유효량으로 존재한다. CUL4A 억제 또는 DNA 수선의 증강을 측정하기위한 예시적인 분석은 하기 실시예 1에 기재되어있다.
유리하게는, 퀴논으로 제형화된 퀴논 또는 화장용 조성물의 UV 조사 샘플은 CUL4 바이오 표적에 대한 시험에서 UV 조사 대조군에 비해 DNA 손상이 적어도 10 %, 바람직하게는 적어도 50 % 이상 감소 함을 나타낸다 바람직하게는 시험 셀에서 형성된 % CPD (시클로부탄피리미딘 이량체)에 의해 측정된 것과 같은 비처리 대조군, 예를 들어 DMSO와 비교하여 기준선보다 적어도 80 % 이상 높다. 가장 바람직한 구체예에서, 억제는 80 %, 81 %, 82 %, 83 %, 84 %, 85 %, 86 %, 87 %, 88 %, 89 %, 90 % 91 %, 92 %, 93 %, 94 %, 95 %, 96 %, 97 %, 98 %, 99 %, 100 %, 110 %, 115 %, 118 % 및 120 %이다. 따라서, 조성물은 DNA 복구, 특히 피부 세포에서 유용해야한다.
일부 형태에서, 화장용 조성물은 약학 등급의 메티오닌, 크랜베리 추출물, 크랜베리 쥬스 또는 이들의 조합을 함유하지 않는다.
본원에 기재된 퀴논 이외의 일부 형태에서, 화장용 조성물은 니겔라 사티바(Nigella sativa)의 종자로부터 추출된 하나 이상의 추가의 필수 오일 성분을 실질적으로 함유하지 않는다. 예를 들어, 개시된 조성물은 순수한 티모퀴논을 사용하고, 5 중량 % 미만, 4 중량 % 미만, 3 중량 % 미만, 2 중량 % 미만, 1 중량 % 미만, 0.5 중량 % 미만, 니겔라 사티바의 초임계 유체 추출물, 예를 들어, 니겔라의 초임계 CO2 추출물에 반드시 포함되는, 니겔라 사티바(Nigella sativa)의 종자로부터 추출된 필수 오일 성분의 0.1 중량 % 미만, 또는 0.1 중량 % 미만, 또는 0 중량 % 사티바 시드. 따라서, 일부 형태에서, 개시된 제형의 티모퀴논은 니겔라 사티바 시드의 초임계 CO2 추출물이 아니다.
일부 형태에서, 화장용 조성물은 히드록시 티로졸과 같은 페닐에 다노이드를 실질적으로 함유하지 않는다.
일부의 형태에서, 화장용 조성물은 꿀 및/또는 진피, 아연/아연 보충제, 피루베이트, 석시네이트, 알파케토글루타레이트, 옥살아세테이트, 나이아신, 과일 추출물을 실질적으로 함유하지 않는다.
A. 화합물
상기 조성물은 하기 구조식을 갖는 퀴논을 함유한다:
화학식 I
화학식 II
화학식 III
여기서, X 및 Y는 독립적으로 탄소 (C) 또는 CH이고; Z는 히드록실 또는 산소이고; X와 Y 사이 및 Y와 Z 사이의 점선은 X, Y 및 Z 원자가에 따라 결합의 유무를 나타내고;
상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐, 하이드록실, 티올, 할로겐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알콕시, 치환된 알콕시, 아로마, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 카르보닐, 치환된 카르보닐, 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20시클릭, 치환된 C3-C20시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로시클릭이고;
상기 R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, O, 치환된 C1-C10 카르보닐, 또는 비치환된 C1-C10 카르보닐, 티올, 할로겐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알콕시, 치환된 알콕시, 아실옥시, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 아릴티오, 치환된 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20 시클릭, 치환된 C3-C20 시클릭, 헤테로시클릭이다.
화학식 I의 일부 형태에서, R2는 히드록실이 아니다. 화학식 I의 일부 형태에서, R4는 히드록실이 아니다. 화학식 I의 일부 형태에서, R2 및 R4는 히드록실이 아니다. 화학식 I의 일부 형태에서, R1은 운데실이 아니다. 화학식 I의 일부 형태에서, R1은 운데실이 아니고, R2 및 R4는 히드록실이 아니다. 일부 형태에서, 화학식 I의 화합물은 2,5-디히드록시-3-운데실-2,5-시클로헥사디엔-1,4-디온이 아니다.
화학식 I의 일부 형태에서, R2 및 R4는 각각 수소이다.
화학식 I의 일부 형태에서, R1 및 R3은 독립적으로 비치환된 C1-C10 알킬 또는 치환된 C1-C10 알킬이다.
화학식 I의 일부 형태에서, R1 및 R3은 독립적으로 비치환된 C1-C5 알킬 또는 치환된 C1-C5 알킬이고; R2 및 R4는 각각 수소이다.
화학식 I의 일부 형태에서, R1은 치환된 C1-C5 알킬이고; R3은 메틸이고, R2 및 R4는 각각 수소이다.
화학식 II의 일부 형태에서, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 또는 치환된 C1-C10 알킬이다.
화학식 II의 일부 형태에서, R5, R6, R7 및 R8은 수소이다.
화학식 II의 일부 형태에서, R1 및 R2는 독립적으로 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐, C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬 또는 히드록시이다.
화학식 II의 일부 형태에서, R1 및 R2는 독립적으로 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐 또는 히드록실이다.
화학식 II의 일부 형태에서, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 또는 치환된 C1-C10 알킬이고; R1 및 R2는 독립적으로 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐, C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬 또는 히드록시이다.
화학식 II의 일부 형태에서, R5, R6, R7 및 R8은 수소이고; R1 및 R2는 독립적으로 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐, C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬 또는 히드록시이다.
화학식 II의 일부 형태에서, R5, R6, R7 및 R8은 수소이고; R1 및 R2는 독립적으로 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐 또는 하이드록실이다.
화학식 II의 일부 형태에서, R5, R6, R7 및 R8은 수소이고; R1은 치환된 C2-C10 알케닐이며, R2는 히드록실이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R9는 치환된 C1-C10 카르보닐이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R10은 히드록실이다.
화학식 3의 일부 형태에서, X는 탄소 (C) 또는 CH이고, Y는 탄소 (C)이고, Z는 히드록실이고, X와 Y 사이의 점선은 결합이고, Y와 Z 사이의 점선은 부재하다.
화학식 III의 일부 형태에서, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 치환된 C1-C10 알킬 또는 비치환된 C1-C10 알킬이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 비치환된 C1-C10 알킬이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R15, R16, R18 및 R19는 독립적으로 수소 또는 치환된 C1-C10 알킬이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R15 및 R18은 수소이고, R16 및 R19는 치환된 C1-C10 알킬이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R17은 히드록실이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R9는 치환된 C1-C10 카르보닐이고; X 및 Y는 탄소 (C)이고, Z는 히드록실이고, X와 Y 사이의 점선은 결합이고, Y와 Z 사이의 점선은 부재하고; R10은 히드록실이고; R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 비치환된 C1-C10 알킬이고; R15, R16, R18 및 R19는 독립적으로 수소 또는 치환된 C1-C10 알킬이고; R17은 히드록실이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R9는 치환된 C1-C10 카르보닐이고; X 및 Y는 탄소 (C)이고, Z는 히드록실이고, X와 Y 사이의 점선은 결합이고, Y와 Z 사이의 점선은 부재하고; R10은 히드록실이고; R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 비치환된 C1-C10 알킬이고; R15 및 R18은 수소이고, R16 및 R19는 치환된 C1-C10 알킬이고; R17은 히드록실이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R9는 치환된 C1-C5 카르보닐이고; X 및 Y는 탄소 (C)이고, Z는 히드록실이고, X와 Y 사이의 점선은 결합이고, Y와 Z 사이의 점선은 부재하고; R10은 히드록실이고; R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 비치환된 C1-C5 알킬이고; R15 및 R18은 수소이고, R16 및 R19는 치환된 C1-C5 알킬이고; R17은 히드록실이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R9는 치환된 C1-C5 카르보닐이고; X 및 Y는 탄소 (C)이고, Z는 히드록실이고, X와 Y 사이의 점선은 결합이고, Y와 Z 사이의 점선은 부재하고; R10은 히드록실이고; R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 메틸이고; R15 및 R18은 수소이고, R16 및 R19는 치환된 C1-C5 알킬이고; R17은 히드록실이다.
화학식 III의 일부 형태에서, R9는 치환된 C1-C5 카르보닐이고; X 및 Y는 탄소 (C)이고, Z는 히드록실이고, X와 Y 사이의 점선은 결합이고, Y와 Z 사이의 점선은 부재하고; R10은 히드록실이고; R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 메틸이고; R15 및 R18은 수소이고, R16 및 R19는 이소프로필이고; R17은 히드록실이다.
바람직한 화합물은 다음의 퀴논을 포함한다: 티모퀴논, 라파콜 및 미르투코뮬론 C.
퀴논의 양은 0.001 중량 % 내지 50 중량 %, 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 때때로 0.001 중량 % 내지 20 중량 %, 때때로 0.001 중량 % 내지 10 중량 %, 때로는 0.001 중량 % 내지 2 중량 %, 0.001 중량 % 내지 1 중량 %, 0.001 중량 % 내지 7.5 중량 % 또는 0.01 중량 % 내지 5.0 중량 %의 화장용 조성물을 포함한다. 예시적인 퍼센트 조성은 0.01 중량 %, 0.024 중량 %, 0.10 중량 %, 0.25 중량 %, 1.0 중량 %, 1.50 중량 %, 2.00 중량 %, 2.5 중량 % 및 5.0 중량 %의 조성. 퀴논의 조합이 이용되는 경우, 그들의 상대 중량은 1000 : 1 내지 1 : 1000, 때로는 100 : 1 내지 1 : 100, 심지어 10 : 1 내지 1:10의 범위일 수 있다. 어떤 형태에서는 상대적인 무게의 양이 동일하다. 예를 들어, 2 개의 퀴논이 존재할 때, 상대 중량은 1 : 1이고; 3 개의 퀴논이 존재할 때, 상대 중량은 1 : 1 : 1 등이다.
티모 퀴논(Thymoquinone)
바람직한 실시 태양에서, 화학식 I의 화합물은 일반적으로 티모퀴논으로 공지된 2-이소프로필-5-메틸벤조-1,4-퀴논이고, 하기 구조식을 갖는다:
티모퀴논은 식물 니겔라 사티바(Nigella Sativa)에서 발견되는 식물화학 물질이다. 또한이 물질은 재배된 Monarda Fistulosa에서 발견될 수 있다.
바람직한 실시 예에서, 개시된 조성물은 티모퀴논 단량체 또는 이량체 (티모퀴논이 용이하게 이합체 화되어 다이 티모 퀴논을 형성 함)를 포함한다. 티모퀴논은 0.01 중량 % 내지 5 중량 %, 보다 바람직하게는 0.1 중량 % 내지 3 중량 % 를 포함한다.
라파콜(Lapachol)
일부 형태에서, 화학식 II의 화합물은 일반적으로 라파콜 (lapachol)로 알려진 2-히드록시-3-(3-메틸부트-2-에닐) 나프탈렌-1,4-디온이며, 하기 구조식을 갖는다:
라파콜은 라파초 나무의 껍질에서 분리된 천연 페놀 화합물이다.
바람직한 예에서, 라파콜은 0.01 중량 % 내지 5 중량 %, 보다 바람직하게는 0.01 중량 % 내지 3 중량 %의 농도로 제형에 포함된다. 일부 구체예에서, 라파콜은 수 불용성 쉘, 예를 들어 지질, 젤라틴, 칼슘 아지 네이트, 폴리메틸 메타크릴레이트 우레아 또는 다른 물불투과성 외피로 캡슐화되지 않는다. 일부 형태에서는 제형이 카테킨 류, 예를 들면 에피카테킨 갈레이트 및 에피갈로카테킨; 또는 로즈마리 식물 추출물을 포함하지 않는다.
몇몇 형태에서, 화학식 III의 화합물은 일반 명 미르투코뮤론 C로 알려지고, 하기 구조식을 갖는다:
미르투코뮤론은 미르투스 코뮤니스(Myrtus communis)에서 분리되며 합성 가능하다. 미르투코뮤론 계열의 이성질체, 입체 이성질체 및 관련 화합물 중 미르투코뮤론 C는 두 개의 호변 이성질체 (상호 변경가능한 이성질체)로 나타난다. 이의 호변 이성질체 상호 교환형으로 나타낸 미르투코뮤론 C의 화학 구조는 다음과 같다:
각각의 호변 이성체는 광학 회전이 R 또는 S일 수 있는 2 개의 키랄 중심 (별표로 표시됨)을 갖는다. 따라서, 각각의 호변 이성질체에 대해 R, R과 R, S; S, R; 및 S, S 키랄성을 가진 4 개의 상이한 화합물을 가질 수 있다.
일부 바람직한 실시 예에서, 미르투코뮬론 C는 0.01 중량 % 내지 5 중량 %, 보다 바람직하게는 0.01 중량 % 내지 2 중량 %의 농도로 제제에 포함된다.
아래의 예는 티모퀴논, 라파콜, 미르투코뮬론 및 이들의 혼합물이 손상된 DNA를 복구하기위한 피부 및/또는 모발 보호 또는 치유 제로 작용할 수 있음을 보여준다. 미르투코뮬론 이성체 중 미르투코뮬론 C가 가장 효과적이라는 것을 발견했다. 퀴논의 조합은 특히 활성일 수 있다. 예를 들어, 티모퀴논과 라파콜의 조합은 시너지 효과를 보였다.
B. 제형
국소 투여를위한 적합한 투여 형태는 크림, 연고, 고약, 스프레이, 겔, 로션, 에멀젼 및 경피 패치를 포함한다. 제형은 점막, 상피, 경피 내 또는 경피 투여를 위해 제제화될 수 있다. 제형은 화장료, 계면 활성제, 방부제, 박리제, 발한제, 착색제, 증점제, 피부 미백제, 비타민 및 화장용으로 허용되는 담체 중의 다른 치료 활성제를 포함하지만 이에 제한되지 않는 국소 제제에 사용되는 공지된 부형제를 포함할 수 있다.
화장용 조성물은 용액, 액제, 현탁액, 현탁액, 현탁액, 현탁액 또는 현탁액을 포함하는 다양한 제품 유형으로 제형화될 수 있다. 정학; 로션; 크림; 겔; 토너; 막대기; 스프레이; 연고; 세정액 세척; 클렌징 솔리드 바; 샴푸; 헤어 컨디셔너; 페이스트; 거품; 분말; 무스; 면도 크림; 물티슈; 스트립; 패치 (경피 또는 비 경피); 전동 패치; 상처 드레싱 및 접착 붕대; 하이드로 겔; 필름 형성 제품; 얼굴 및 피부 마스크; 아이 라이너, 아이 섀도우와 같은 메이크업 등이 포함된다.
(1) 선 스크린
본 발명에서 사용된 선 스크린는 유기 또는 무기일 수 있다. 여기에는 UVA 및 UVB 보호 범위가 모두 포함된다. 선 스크린의 양은 화장용 조성물의 0.01 중량 % 내지 20 중량 %, 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 통상적으로 0.5 중량 % 내지 15 중량 %, 보통 4 중량 % 내지 12 중량 %일 수 있다.
유기 선 스크린은 290 nm에서 400 nm 범위의 자외선 범위 내에서 흡수하는 적어도 하나의 발색단을 가질 것이다.
발색 유기 선 스크린은 이하를 포함하는 다음 범주로 분할될 수 있다: p-아미노 벤조산, 그 염 및 그 유도체 (에틸, 이소부틸, 글리세릴 에스테르, p-디메틸아미노벤조산); 안트라닐레이트 (o-아미노벤조에이트; 메틸, 멘틸, 페닐, 벤질, 페닐에틸, 리그날, 테르피닐 및 시클로헥세닐 에스테르); 살리실레이트 (옥틸, 아밀, 페닐, 벤질, 멘틸, 글리세릴 및 디프로필렌글리콜 에스테르); 신남산 유도체 (멘틸 및 벤질 에스테르, 알파-페닐 신나모니트릴, 신나모일 피루베이트 부틸); 디히드록시신남산 유도체(움벨리페론(umbelliferone), 메틸움벨리페론(methylumbelliferone), 메틸아세토움벨리페론(methylaceto-umbelliferone)); 트리히드록시신남 산 유도체(esculetin(에스쿨레틴), 메틸에스쿨레틴(methylesculetin), 다프네틴(daphnetin), 및 글루코시드(glucosides), 이스큘린(esculin) 및 다프닌(daphnin); 탄화수소 (디페닐부타디엔, 스틸벤); 디벤잘아세톤 및 벤잘아세토페논; 나프톨술폰산 염 (2-나프톨-3,6-디술폰산 및 2-나프톨-6,8-디술폰산의 나트륨 염); 디히드록시나프 토산 및 이의 염; o-및 p-히드록시비페닐디술폰산 염; 쿠마린 유도체 (7-히드록시, 7-메틸, 3-페닐); 디아졸류 (2-아세틸-3-브로모인졸, 페닐벤즈옥사졸, 메틸나프톡 사졸, 다양한 아릴벤조티아졸); 퀴닌 염 (중 황산염, 황산염, 염화물, 올레산 염 및 탄산염); 퀴놀린 유도체 (8-히드록시퀴놀린 염, 2-페닐퀴놀린); 히드록시-또는 메톡시-치환 벤조페논; 요산 및 빌로우르산; 탄닌산 및 그의 유도체 (예: 헥사 에틸 에테르); (부틸카르빌) (6-프로필피페로닐)에테르; 하이드로 퀴논; 벤조페논 (옥시 벤존, 술리소벤존, 디 옥시 벤존, 벤조레소르시놀, 2,2 ', 4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논); 옥타벤존; 4-이소프로필디벤조일메탄.
특히 중요한 선 스크린은 다음과 같다: 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트 (PARSOL MCX®), 4,4'-t-부틸메톡시디벤조일메탄 (일반적으로 아보벤존, PARSOL 1789®로 알려져 있음), 옥틸살리실레이트(DERMABLOCK OS®로 입수 가능) (MEXORYL SX®로 입수 가능), 벤조페논-3 (옥시벤존) 및 이들의 혼합물이다.
무기 선 스크린는 일반적으로 이산화 티타늄과 이산화 아연의 미립자이다. "미세 입자"는 본원에서 10 nm 내지 200 nm, 일반적으로 20 nm 내지 100 nm 범위의 평균 입자 크기로 정의된다.
(2) 계면 활성제
사용하기 적합한 계면 활성제는 유제 및/또는 결합 구조를 형성 할 수 있는 계면 활성제일 수 있다. 계면 활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양쪽성 유형으로 분류될 수 있다. 용어 "계면 활성제"는 달리 "유화제"로 불리는 물질을 포함하도록 정의된다.
계면 활성제는 0.1 중량 % 내지 97 중량 %, 바람직하게는 2 중량 % 내지 75 중량 %, 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 더욱 바람직하게는 10 중량 % 내지 90 중량 %, 가장 바람직하게는 20 중량 % 내지 70 중량 %의 양으로 존재한다.
본원에 기재된 조성물에 사용될 수 있는 계면 활성제의 예로는 C8-C22 알킬 사슬 화합물의 염이 포함된다.
대표적인 계면 활성제는 나트륨 타우레이트, 코코아산 나트륨, 소듐 알킬설페이트 (예를 들어, 소듐 라우릴설페이트 및 소듐 미리스틸설페이트), 나트륨 N-아실 사르코시네이트 (예컨대, 나트륨 N-라우로일사르코시네이트 및 나트륨 N-미리 스토일사르코시네이트), 나트륨 도데실벤젠술포네이트, 수소화된 코코넛 지방산 모노글리세라이드설페이트 나트륨, 나트륨 라우릴 술포아세테이트 및 N-아실 글루타메이트 (예, N-팔미토일글루타메이트), N-메틸아실타우린 나트륨 염, N-메틸아실알라닌 나트륨 염, 알파-올레핀술폰산 나트륨 및 디옥틸술포숙신산 나트륨; N-알킬아미노글리세롤(예를 들어, N-라우릴-디아미노-에틸글리세롤 및 N-미리 스틴디아미노에틸글리세롤), N-알킬-N-카르복시메틸 암모늄 베타인 및 나트륨 2-알킬-1-히드록시에틸이미다졸린베타인; 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌라놀린 알콜, 폴리옥시에틸렌 글리세릴 모노지방족 에스터, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르, 폴리옥시 에틸렌 지방산 에스테르, 고급 지방산 글리세롤에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시 에틸렌소르비탄 모노올레에이트 및 폴리옥시 에틸렌 소르비탄 모노 라우레이트와 같은 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르;이다.
(3) 방부제
잠재적으로 유해한 미생물의 성장을 방지하기 위해 방부제가 화장용 조성물에 혼입될 수 있다. 적절한 보존제는 파라-히드록시 벤조산의 알킬 에스테르이다. 최근에 사용되던 다른 방부제에는 히단 토인 유도체, 프로 피오 네이트 염 및 다양한 4급 암모늄 화합물이 포함된다. 화장품 화학자는 적절한 방부제에 익숙하며 방부제 테스트를 만족시키고 제품 안정성을 제공하기 위해 일상적으로 선택한다. 특히 바람직한 방부제는 메틸클로로이소티아졸리논 및 메틸이소티아졸리논 조합, 페녹시에탄올, 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 이미다졸리디닐 우레아, 나트륨데하이드로 아세테이트 및 벤질 알콜이다. 바람직한 방부제는 페녹시에탄올, 에틸헥실 글리세린, 또는 이들의 조합을 포함한다. 방부제는 화장용 조성물의 0.01 중량 % 내지 2 중량 % 범위의 양으로 사용될 수 있다. 보존제의 예시적인 퍼센트 조성은 0.01 %, 0.1 %, 0.9 %, 1.0 % 및 1.5 %이다. 일부 형태에서, 페녹시에탄올은 0.9 중량 %를 구성하고, 에틸헥실 글리세린은 조성물의 0.1 중량 %를 구성한다.
(4) 박리제
박리제가 있을 수 있다. 예시 적으로 모노 카르복실산이있다. 모노 카르복실산은 16 이하의 탄소 사슬 길이로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 특히 바람직한 카르복실산은 알파-히드록시 카르복실산, 베타-히드록시 카르복실 또는 폴리 히드록시 카르복실산이다. 용어 "산"은 유리 산뿐만 아니라 그의 염 및 C1-C30 알킬 또는 아릴 에스테르 및 물을 제거하여 생성되어 순환 또는 선형 락톤 구조를 형성하는 락톤을 포함하는 것을 의미한다. 대표적인 산은 글리콜산, 젖산, 말산 및 타르타르산이다. 특히 바람직한 대표적인 염은 암모늄 락테이트이다. 살리실산은 베타-히드록시 카르복실산을 대표한다. 존재하는 경우 이들 물질의 양은 화장용 조성물의 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 0.01 중량 % 내지 15 중량 %의 범위일 수 있다.
바람직한 박리제는 글리콜산, 젖산, 살리실산, 레티 닌산, 레티놀 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 그의 염 형태를 포함한다.
(5) 발한 억제제
본 발명에서 사용하기 위한 제한된 피부 케어 화장용 조성물은 황산염, 염화물, 클로로히드록시드, 테트라클로로히드록실 글리시네이트, 명반, 포 메이트, 락테이트, 벤질설포네이트, 석시네이트, 페놀 설포네이트의 알루미늄, 아연, 지르코늄 및 지르코늄 알루미늄 혼합물의 잘 공지된 발한 억제 금속염을 포함 할 수 있다. 처럼. 발한 억제 금속염의 전형적인 수준은 화장용 조성물의 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 1 중량 % 내지 35 중량 %, 바람직하게는 1.5 중량 % 내지 25 중량 %의 범위이다.
(6) 착색제
착색제는 염료 또는 안료일 수 있다. 비히클 안의 안료 (현탁액이 됨)와 염료가 그 자체로 액체이거나 용액에 녹을 수 있다 (용액이된다). 착색제는 관련 차량에 따라 안료 또는 염료 역할을 할 수 있다. 일부 경우, 안료는 금속염으로 가용성 염료를 침전시킴으로써 염료로부터 제조될 수 있다. 생성된 안료를 호수 안료라고 한다.
보다 일반적인 염료 중에는 알리자린, 아조 필록신, 크리소딘, 콩고 레드, 푸 신산, 용담 보라색, 야누스 그린, 메틸 레드, 나프톨 그린, 나프톨 옐로우, 로즈 벵골, 수단 II, 타이탄 옐로우 및 이들의 조합이 있다. 안료 중에는 이산화 티탄과 알루미늄 레이크 (염료의 알루미늄 염)가 가장 많이 사용된다. 착색제의 양은 화장료 (립스틱, 파운데이션, 모발 염색제 등)의 종류에 따라 화장료 조성물의 중량으로, 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 0.01 중량 % 내지 10 중량 %, 통상 0.01 중량 % 내지 5 중량 %의 범위일 수 있다.
(7) 화장용으로 허용되는 담체
본 발명의 화장용 조성물은 또한 화장용으로 허용되는 담체를 포함한다. 담체의 양은 조성물의 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 1 중량 % 내지 99.9 중량 %, 바람직하게는 70 중량 % 내지 95 중량 %, 가장 바람직하게는 80 중량 % 내지 90 중량 %의 범위일 수 있다. 유용한 담체 중에는 물, 연화제, 지방산, 지방 알콜, 보습제, 증점제, 탄화수소 및 이들의 조합이있다. 담체는 수성, 무수 또는 에멀젼일 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수성, 특히 W/O 또는 O/W의 물 및 오일 에멀젼, 또는 W/O/W 다양체와 같은 이중 에멀젼이다.
물은 담체로 존재하거나 그렇지 않으면 유리하게는 탈 이온화, 멸균 또는 저온 살균된 액체로서 조성물에 혼입될 수 있거나 또는 조성물의 다른 성분과 혼합된 후에 열처리되거나 조사될 수 있다. 이러한 처리는 병원성 미생물의 제거를 보장하다. 존재하는 경우, 물은 조성물의 5 중량 % 내지 95 중량 %, 8 중량 % 내지 76 중량 %, 20 중량 % 내지 70 중량 % 또는 35 중량 % 내지 60 중량 % 범위의 양으로 존재할 수 있다. 물의 예시적인 퍼센트 조성은 9.6 중량 %, 13.996 중량 %, 21.29 중량 %, 21.29 중량 %, 32.69 중량 %, 60.64 중량 %, 71.11 중량 % 및 75.05 중량 %를 포함한다.
연화 물질은 화장용으로 허용되는 담체로 사용될 수 있다. 이들은 실리콘 오일, 합성 또는 천연 에스테르 및 탄화수소의 형태일 수 있다. 피부 연화제의 양은 화장용 조성물의 0.1 중량 % 내지 95 중량 %, 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 바람직하게는 1 중량 % 내지 50 중량 % (1 중량 % 내지 25 중량 %)의 범위일 수 있다. 바람직한 피부 연화제는 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드이다. 일부 형태에서, 카 프르 산/카프릭 트리글리세라이드는 화장용 조성물의 약 15 중량 %를 구성한다.
실리콘 오일은 휘발성 및 비 휘발성으로 다양하게 분류될 수 있다. 휘발성 실리콘 오일은 바람직하게는 3 내지 9 개, 바람직하게는 4 내지 5 개의 규소 원자를 함유하는 시클릭(시클로메티콘) 또는 선형 폴리디메틸실록산으로부터 선택된다.
에몰리언트 물질로서 유용한 비 휘발성 실리콘 오일은 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 코 폴리머를 포함한다. 본 발명에서 유용한 본질적으로 비 휘발성 인 폴리알킬 실록산은 예를 들어 25 ℃에서 약 5×10-6 m2/s 내지 0.1 m2/s의 점도를 갖는 폴리 디메틸 실록산을 포함한다. 본 조성물에 유용한 바람직한 비 휘발성 피부 연화제는 25 ℃에서 약 1×10-5m2/s 내지 약 4×10-4 m2/s의 점도를 갖는 폴리 디메틸 실록산이다.
비 휘발성 실리콘의 다른 부류는 유화 및 비 유화 실리콘 엘라스토머이다. 이 카테고리의 대표 제품은 Dow Corning 9040, General Electric SFE 839 및 Shin-Etsu KSG-18으로 입수 할 수 있는 디메티콘/비닐 디메티콘 크로스 폴리머이다. Silwax WS-L (디메티콘 코폴리올 라우린산염)와 같은 실리콘 왁스도 유용 할 수 있다.
에스테르 연화제 중에는 탄소수 10 내지 24의 포화 지방산의 알킬 에스테르가 있다. 그 예들은, 벤젠 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소노난 노에이트, 이소프로필 미리스테이트 및 옥틸 스테아레이트; 에톡시화 포화 지방 알콜의 지방산 에스테르와 같은 에테르-에스테르; 에틸렌 글리콜 모노 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노-및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 (200-6000) 모노-및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노-및 디-지방산 에스테르 글리세릴 모노-및 디-지방산 에스테르, 폴리 글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡시화 글리세릴 모노-스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시 에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리 옥시 에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르는 양호한 다가 알콜 에스테르이다. 특히 유용한 것은 C1-C30 알콜의 펜타 에리트 리톨, 트리메틸올 프로판 및 네오펜틸 글리콜 에스테르; 밀랍 에스테르, 예컨대 밀랍, 경랍 및 트리베헤닌 왁스; 수크로스 폴리 베헤네이트 및 수크로스 폴리콧 세제와 같은 지방산의 당 에스테르가 있다.
적합한 화장용으로 허용 가능한 담체인 탄화수소는 바셀린, 미네랄 오일, C11-C13 이소 파라핀, 특히 Presperse inc.에서 Permethyl 101A로 시판중인 이소 헥사 데칸을 포함한다.
10 내지 30 개의 탄소원자를 갖는 지방산은 또한 화장용으로 허용되는 담체로서 적합 할 수 있다. 이 카테고리의 실례는 펠라공, 라 우르 산, 미리스트 산, 팔 미트 산, 스테아르 산, 아이소 스테아린 산, 올레산, 히드록시 스테아르 산 및 베 헨산이다.
10 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜은 화장용으로 허용되는 담체의 또 다른 유용한 카테고리이다. 이 범주의 실례는 스테아릴 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올 및 세틸 알코올이다.
다가 알콜 유형의 습윤제는 화장용으로 허용되는 담체로서 사용될 수 있다.
전형적인 다가 알콜은 글리세롤 (글리세린으로도 공지 됨), 폴리알킬렌글리콜 및 보다 바람직하게는 알킬렌 폴리올 및 프로필렌 글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 이의 유도체, 소르비톨, 히드록시 프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3 1,2,6-헥산 트리 올, 에톡 실화 글리세롤, 프로 폭 실화 글리세롤 및 이들의 혼합물을 포함한다. 보습제의 양은 조성물의 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 0.5 중량 % 내지 50 중량 %, 바람직하게는 1 중량 % 내지 15 중량 % 범위일 수 있다. 일부 형태에서 보습제는 조성물의 약 15 중량 %를 구성한다. 어떤 형태에서는 보습제가 글리세린이다.
증점제는 본 발명에 따른 조성물의 화장용으로 허용되는 담체의 일부로서 사용될 수 있다. 전형적인 증점제는 가교 아크릴레이트 (예: CARBOPOL 982®), 소수성 개질된 아크릴레이트 (예: CARBOPOL 1382®), 셀룰로스 유도체 및 천연 고무를 포함한다.
유용한 셀룰로오스 유도체 중에는 나트륨 카르복시 메틸 셀룰로오스, 히드록시 프로필 메 토셀룰로오스, 히드록시 프로필 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스 및 히드록시 메틸 셀룰로오스가 있다. 본 발명에 적합한 천연 검은 구아, 크산탄, 균핵, 카라기난, 펙틴 및 이들 검들의 조합을 포함한다. 무기물은 증점제, 특히 벤토나이트 및 헥토 라이트와 같은 점토, 퓸드 실리카 및 마그네슘 알루미늄 실리케이트 (VEEGUM®)와 같은 실리케이트로서 또한 사용될 수 있다. 증점제의 양은 조성물의 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 0.001 중량 % 내지 10 중량 %, 통상적으로 0.001 중량 % 내지 1 중량 %, 최적으로는 0.01 중량 % 내지 0.5 중량 %의 범위일 수 있다. 가장 바람직한 증점제는 히드록시에틸아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸타우린 코폴리머, 폴리 아크릴레이트 크로스 폴리머-6 또는 이들의 조합을 포함한다. 바람직하게는, 증점제는 히드록시에틸아크릴레이트/나트륨 아크릴로일디메틸타우린 코폴리머 및 폴리 아크릴레이트 크로스 폴리머-6을 포함한다. 이들 각각은 바람직하게는 화장용 조성물의 약 0.5 중량 %를 구성한다.
(8) 추가 재료
또한, 레스베라트롤, 알파-리포익산, 엘라그산, 키틴, 레티놀옥시메틸실란 (SILCARE 1M-75®의 Clariant Corp.에서 입수 가능), 데하이드로에피안드로스톤 (DHEA) 및 이들의 조합 등이 포함될 수 있다. Ceramides (Ceramide 1, Ceramide 3, Ceramide 3B, Ceramide 6 및 Ceramide 7 포함)뿐만 아니라 유사세라마이드(pseudoceramides)가 유용하다. 이들 물질의 양은 조성물의 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 0.001 중량 % 내지 10 중량 %, 바람직하게는 0.01 중량 % 내지 1 중량 %일 수 있다.
상기 화장용 조성물은 펜타 펩티드, 펜타 펩티드 유도체 및 이들의 혼합물로부터 선택된 활성 펩타이드를 함유 할 수 있다. 본원에서 사용된 "펜타 펩티드"는 자연 발생 펜타 펩타이드 및 합성 펜타 펩티드 모두를 의미한다. 펜타 펩티드 유도체-함유 조성물은 프랑스 Sederma로부터 시판중인 MATRIXYL®이다. 펜타 펩티드 및/또는 펜타 펩티드 유도체는 바람직하게는 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 0.001 중량 % 내지 20 중량 %의 양으로 포함된다.
상기 화장용 조성물은 피부 미백 화합물을 포함 할 수 있다. 예시적인 물질은 태반 추출물, 젖산, 나이아신 아미드, 알부틴, 코직산, 페룰 산, 하이드로 퀴논, 레조르시놀 및 4-치환 레조르시놀 및 이들의 조합을 포함하는 유도체이다. 이들 물질의 양은 조성물의 0.1 중량 % 내지 10 중량 %, 바람직하게는 0.5 중량 % 내지 2 중량 %일 수 있다.
화장용 조성물은 비타민을 포함할 수 있다. 예시 비타민은 비타민 A (레티놀), 비타민 B2, 비타민 B3 (니아신아미드), 비타민 B6, 비타민 B12, 비타민 C, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 비오틴이다. 비타민의 유도체도 사용할 수 있다. 예를 들어, 비타민 C 유도체에는 아스코르빌 테트라이소팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 및 아스코르빌 글리코시드가 포함된다. 비타민 E의 파생물에는 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 팔미테이트 및 토코페릴 리놀레이트가 포함된다. DL-판텐올 및 유도체가 또한 사용될 수 있다. 특히 적합한 비타민 B6 유도체는 피리독신 팔미틴산 염이다. 플라보노이드, 특히 글루코실 헤스페리딘, 루틴 및 대두 이소 플라본(게니스테인, 다이제인, 에쿠올 및 그의 글루코실 유도체를 포함 함) 및 이들의 혼합물이 또한 유용 할 수 있다. 존재하는 경우 비타민 또는 플라보노이드의 총량은 조성물의 0.1 중량 % 내지 50 중량 %, 0.001 중량 % 내지 10 중량 %일 수 있다.
일부 형태에서, 화장용 조성물은, 상기 한 것들로부터 선택된 연화제; 상기한 것 중에서 선택된 증점제; 물; 상기에서 선택된 보습제; 상기 기재된 것들로부터 선택된 방부제; 및 화학식 I, 화학식 II, 화학식 III으로 정의된 임의의 퀴논;을 포함한다.
일부 형태에서, 화장용 조성물은 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드; 아크릴산 히드록시에틸/아크릴로일디메틸 타우린 산 나트륨 공중합체; 폴리 아크릴레이트 교차 중합체-6; 물; 글리세린; 페녹시에탄올; 에틸헥실 글리세린; 및 화학식 I, 화학식 II, 화학식 III으로 정의된 임의의 퀴논;을 포함한다.
일부 형태에서, 화장용 조성물은 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드, 15 중량 %; 아크릴산 히드록시에틸/아크릴로일디메틸 타우린 나트륨 공중합체 0.5 중량 %; 폴리 아크릴레이트 교차중합체-6, 0.5 중량 %; 물, 77.75 중량 %; 글리세린 5.0 중량 %; 0.9 중량 %의 페녹시에탄올; 0.1 중량 %의 에틸헥실 글리세린; 및 라파콜 (lapachol), 0.25 중량 %를 함유한다.
일부 형태에서, 화장용 조성물은 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드, 15 중량 %; 아크릴산 히드록시에틸/아크릴로일디메틸 타우린 나트륨 공중합체 0.5 중량 %; 폴리 아크릴레이트 교차 중합체-6, 0.5 중량 %; 물, 77.90 중량 %; 글리세린 5.0 중량 %; 0.9 중량 %의 페녹시에탄올; 0.1 중량 %의 에틸헥실 글리세린; 및 미르투코뮬론 C 0.1 중량 %;를 함유한다.
III. 사용 방법
개시된 조성물은 이를 필요로하는 대상에서 CUL4 유비퀴틴 리가 제를 억제하는데 사용될 수 있다. 예를 들어, 조성물은 DNA 손상 및/또는 DNA 복구를 필요로하는 조건으로 투여될 수 있다. 바람직한 실시 예에서, 화장용 조성물은 노화의 징후를 치료하기 위해 국소 적으로 사용될 수 있다. 이러한 징후에는 미세 선과 주름의 형성, 부적절한 피부 탄력, 피부 발광 감소, 피부 탄력 결핍, 피부 탄력 결핍, 노화 형성, 색소 침착, 색소 침착, 거미 정맥 (모세 혈관 확장증) 머리카락의 광택이 없거나 빛나고, 갈라진 털이 있고 그 조합이있다.
바람직하게는, 퀴논으로 제형화된 퀴논 또는 화장용 조성물의 UV 조사 샘플은 CUL4 바이오 표적에 대한 시험에서 UV 조사 대조군에 비해 DNA 손상의 감소가 적어도 10 %, 바람직하게는 적어도 50 %, 가장 바람직하게는 시험 세포에서 형성된 CPD (Cyclobutane Pyrimidine Dimer) %로 측정 한 무 처리 대조군에 비해 기준선에 비해 적어도 80 % 이상 감소 하였다. 따라서, 조성물은 DNA 수선, 특히 피부 세포에서 사용되어야한다.
현재 서술된 퀴논의 다른 용도는 햇볕 관리를 애프터 케어 제품으로서, 기저귀 발진을 조절하고, 여드름을 제거하고, 습진을 치료하고, 건선을 억제하고, 비듬을 억제하고, 가려움증을 억제하는 화장용 조성물에 있다.
IV. 제조 방법
화장용 조성물은 냉간 가공 제형 법을 사용하여 상기 기술된 성분을 함유하는 에멀젼을 제조함으로써 제제화될 수 있다. 이러한 유제는 SEPIMAX ZEN®과 같은 저온 공정 중합체, 음이온성 염기를 사용하여 제조 할 수 있다. 어떤 형태에서는, 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드와 같은 피부 연화제; 증점제, 예컨대 히드록시에틸아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸타우린 공중합체; 폴리 아크릴레이트 교차 중합체-6; 물; 글리세린과 같은 습윤제; 및 방부제, 예컨대 페녹시에탄올 및 에틸헥실 글리세린이 화장용 조성물을 제조하는데 기본 성분으로서 사용될 수 있다. 상기 기재된 임의의 퀴논은 기본 성분에 첨가되어 최종 화장용 조성물을 제조 할 수 있다. 바람직하게는, 퀴논은 라파콜, 미르투코뮬론 C, 티모퀴논 또는 이들의 조합이다.
화장용 조성물은 또한 상이한 온도를 사용하는 제제화 방법을 사용하여 제제화될 수 있다. 바람직하게는, 상기 기재된 임의의 퀴논은 퀴논이 제제 내에서 가용화될 때까지 성분을 교반함으로써 0 ℃ 내지 50 ℃의 온도에서 염기 성분에 첨가될 수 있다.
실시예에서 또는 달리 명시적으로 지시된 경우를 제외하고, 물질 또는 반응 조건의 양, 물질 및/또는 사용의 물리적 특성을 나타내는이 명세서의 모든 숫자는 "약"이라는 단어로 수정된 것으로 이해되어야한다. 모든 양은 특히 그렇지 않은 경우, 최종 화장용 조성물의 중량.
농도 또는 양의 임의의 범위를 특정 할 때, 임의의 특정 상한 농도는 임의의 특정 농도 또는 양과 연관될 수 있음에 유의해야한다.
논란의 여지를 피하기 위해, "포함하는"이라는 단어는 "포함하는"을 의미하지만 반드시 "구성된" 또는 "구성된"을 의미하는 것은 아니다. 즉, 열거된 단계 또는 옵션이 전부일 필요는 없다.
본 명세서에서 발견되는 본 발명의 개시는 청구 범위가 복수의 의존성 또는 중복성없이 발견될 수 있다는 사실에 관계없이 상호 의존적 인 것으로 청구항에서 발견되는 모든 실시예를 포함하는 것으로 간주되어야한다.
방법
2단계 접근법을 사용하여 표적 단백질 인컬린 4A CUL4A의 활성을 억제하는 능력을 지니고 화장용 조성물에 사용될 수 있는 천연 원료로부터 유도된 신규 활성 성분을 발견 하였다.
첫 번째 단계는 인 실리코(in silico) 화면과 포괄적 인 컴퓨터 알고리즘을 사용하여 CUL4A 단백질을 구조적으로 차단하고 CUL4A 단백질에 결합하여 그 활동을 방해 할 수 있는 능력을 가진 CUL4A를 억제 할 수 있는 능력을 가진 약 150,000 개 이상의 천연물을 스크리닝했다.
두 번째 단계는 CUL4A의 활동을 조절하는 실험을 포함한다. 첫 번째 단계에서 예측되는 활성을 가진 상위 화합물은 어떤 활성 성분이 CUL4A에 대해 유의적인 저해 활성을 갖는지를 확인하기위한 시험을 하였다.
결과
인 실리코에서 약 150,000 개의 화합물을 스크리닝하면 약 0.36 %의 히트율 또는 CUL4A에 대한 높은 (<88 %) 예측 저해 활성을 가진 포괄적 인 필터를 통과 한 54 가지 활성 성분이 나타났다. BPB-CUL4A AlphaLISA 분석은 체외에서 그들의 CUL4A 억제 성질을 결정하기 위해 54 가지 화합물을 사용하여 수행되었다. 다음으로, 이들 54 개의 리드를 CUL4A에 대한 그들의 세포-기반 저해 활성에 대해 시험 하였다. 첫 번째 세포 기반 분석은 마우스 배아 섬유 아세포 (MEF) 세포에서 DNA 손상-결합 단백질 2 (DDB2) 분해의 억제를 in vitro에서 포함하는 것이었다. 화합물의 특이성을 결정하기 위해, 시험 관내에서 HeLa 세포에서 IkBa 분해의 저해를 결정하기 위해 또 다른 세포-기반 분석을 수행 하였다. 바람직하게는, 상기 화합물은 높은 DDB2 저해 및 IkBa 분해 저해를 나타낸다. IkBa는 CUL4B의 표적이며,이 분석법은 화합물의 특이성에 대한 통찰력을 제공한다. 이러한 시험은 저해 및 선택도 문턱을 통과 한 3 종의 활성 화합물의 선택을 유도하고, 따라서 화장용 조성물에 사용하기에 적합 하였다. 이들은 티모퀴논, 라파콜 및 미르투코뮬론 C이었다.
CUL4A에 대한 예측 활동은 0-1에서 점수가 매겨졌으며 1이 가장 높은 예측 활성이었다. 다음은 in silico 예측 결과이다.
실리코 평균 예측 활성
화합물
평균 예측 활성
티모 퀴논 0.936
라파콜 0.910
미르투코뮬론 C
0.895
아래 표는 화합물이 BPB-CUL4A AlphaLISA 분석에서 확인한 시험 관내 (세포가없는 CUL4 억제 분석에서) CUL4A 활성을 파괴시키는 능력을 보고한다. 30 % 이상의 활동은 진정한 히트와 가양성을 구별하도록 설정되었다.
시험 관내 억제 결과
화합물
% 억제 활성
티모 퀴논
70.4 %
라파콜
34.4 %
미르투코뮬론 C
48.9 %
아래의 추가 표에는 비처리 대조군, 즉 DMSO와 비교하여 기준선에 비해 CUL4A의 저해 증가 백분율로서 표시된 시험관 세포 기반의 결과가 보고되어있다.
시험 관내 세포 기반 분석
화합물 % 억제
티모 퀴논
85 %
라파콜
80 %
미르투코뮬론 C
115 %
이 세포 기반 분석에서, %는 DDB2 (DNA 결합 분해 단백질 2)가 대조군에 비해 UV 치료 후 잔존 함을 의미한다. DMSO 대조군에서 DDB2 잔존 율은 20-30 % 사이였다.
마지막으로 인간 피부 세포에 대한 시험이 수행되었다. 테스트는 화장품 업계의 피부 테스트를위한 공통 모델 인 신생아 포피 각질 세포 (keratinocytes)를 사용하여 수행되었다. 피부 세포를 Thermo Fisher Scientific Co. (NY)에서 구입하고 10 % 태아 소 혈청 (Thermo Fisher Scientific)이 보충된 Dulbecco Modified Eagle Medium (DMEM)에서 성장시켰다. 배양은 5 % 이산화탄소 및 약 95 % 습도의 공기 대기 내에서 37 oC로 유지되었다.
피부 세포를 12-웰 플레이트에 접종하고 24 시간 동안 배양 하였다. 배양 후 세포를 페닐 벤젠 설포네이트 (PBS)로 세척하고 Viber Lourmat BIO-Sun System (프랑스, Marne-la-Vallee)을 사용하여 35mJ/cm2의 용량으로 UVB를 조사 하였다. 시험 화합물 및 대조 물질을 UVB 조사 직후 배지에 첨가 하였다; 처리된 배지를 약 95 % 습도에서 5 % 이산화탄소를 갖는 공기 대기 하에서 37 ℃에서 12 시간 동안 지속시켰다. 병행하여, 각각의 시험 화합물을 기준선 대조군으로서 조사되지 않은 세포에 첨가 하였다. 미처리된 세포를 음성 대조군으로 사용 하였다. 모든 치료법은 3 번 시행 하였다. 샘플의 투여 량은 3 마이크로 몰에서 투여된 라파콜을 제외하고 12.5 마이크로 몰이었다. 배양 후, 세포를 PBS로 세척하고, 수집하여 -80 ℃에서 저장 하였다.
QIAamp Blood Kit (QIAGEN, CA, USA)을 사용하여 수집된 세포로부터 DNA를 추출 하였다. 다양한 샘플에서 시클로부탄피리미딘 다이머 (CPDs)의 양은 CPD ELISA 프로토콜에 의해 결정되었다. 이 프로토콜에 따라 OXISELECT® UV 유도 DNA 손상 ELISA 키트 (Cell Biolabs Inc., CA, USA)를 제조업체의 지침에 따라 수행 한 테스트에 사용했다. UVB 처리 샘플에서의 CPD 양은 처리되지 않은 섬유 아세포의 값에 대한 백분율로 결정되었다. 측정된 % CPD가 클수록 DNA 손상이 커진다. 따라서 아래 표에서 "평균 (무처리 %)"값이 작을수록 UVB 손상 유도 억제 효과가 우수한다.
데이터 그룹 간의 평균 표준 편차 비교는 GraphPad Prism 6.05 소프트웨어 (GraphPad Software, CA, USA)를 사용했다. Holm-Sidak 's test가 있는 ANOVA 또는 Welch 's correction이있는 unpaired t-test를 사용하여 통계 분석을 수행했다.
인간 섬유 아세포 세포 검정의 결과를하기 표에 기록 하였다. 여기에는 라파콜, 티모퀴논 및 미르투코뮬론 C의 중요한 DNA 손상 억제 효과가 나타나며, 후자가 가장 효과적인 억제제이다.
인간 섬유 아세포 세포 검정
테스트 샘플 또는 컨트롤
평균 (% Unntreated)
St Dev
치료되지 않은 대조군(UVB 없음) 99.2
12.59
미처리 대조군 (UVB)
3907
423.1
니아신아미드
2216
64.4
라파콜
2076
127.2
티모퀴논
2554
252
미르투코뮬론 C
1362
307.8
요약하면, 화합물의 활성은 컴퓨터 화면, CUL4A 억제를 특이 적으로 검출하도록 설계된 시험 관내 분석, 및 마지막으로 세포에서의 활성을 갖는 생물학적 환경의 3 가지 상이한 단계로 시험하였다.
연령 반점을 치료하고 피부를 밝게하기위한 티모퀴논 (thymoquinone)을 포함한 피부 관리 제품의 예는 다음과 같다.
성분
중량 %
티모퀴논
0.10
니아신아미드
4.00
이소헥사데칸
3.00
이소스테아린산 이소프로필
2.00
자당 폴리코튼세이지레이트
0.70
폴리메틸실세스퀴옥산
0.25
세테아릴 글루코사이드/세테아릴 알콜
0.25
베헤닐 알코올
0.40
에틸 파라벤
0.20
프로필 파라벤
0.10
세틸 알콜
0.30
스테아릴 알코올
0.45
PEG-100 스테아레이트
0.10
글리세린
8.50
이산화 티탄
0.60
폴리 메타크릴레이트
2.00
디메티콘/Dimethiconol
2.00
물 ~ 100
수 상태 성분을 적합한 용기에서 합하고 75 ℃로 가열한다. 별도의 적합한 용기에서, 오일 상 성분을 합하고 75 ℃로 가열한다. 이어서, 오일 상을 수상에 첨가하고 생성된 에멀젼을 분쇄한다 예를 들면 Tekmar ™ T-25 밀). 그런 다음 에멀젼에 증점제를 넣고 교반하면서 45 ℃로 냉각시킨다. 45 ℃에서 나머지 성분을 첨가한다. 생성물을 냉각시키고 30 ℃로 교반하고 적당한 용기에 부었다.
화장용 로션의 형태로 라파콜을 함유하는 대표적인 스킨 케어 조성물은하기와 같이 요약된다:
성분
중량 %
물
균형
EDTA 디소듐
0.05
메틸 파라벤
0.15
마그네슘 알루미늄 실리케이트
0.60
트리에탄올 아민
1.20
잔탄 검
0.20
Natrosol® 250HHR (에틸 셀룰로오스)
0.50
부틸렌 글리콜
3.00
글리세린
2.00
나트륨 스테아로일 락틸레이트
0.10
글리세롤 모노스테아레이트
1.50
스테아릴 알코올
1.50
이소 스테아릴 팔미테이트
3.00
실리콘 오일
1.00
라파콜
0.25
부틸화 히드록시 톨루엔
0.05
비타민 E 아세테이트
0.01
PEG-100 스테아레이트
2.00
스테아린산
3.00
프로필 파라벤
0.10
Parsol MCX ®
2.00
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드
0.50
히드록시카프릴 산
0.01
C12-15 알킬 옥타노에이트
3.00
(이소트리데실옥시) 프로피온산 (분지형)
2.00
또는 (이소트리데실옥시) 아세트산 (분지형)
비타민 A 팔미틴산 염
0.10
Bisabolol
0.01
비타민 A 아세테이트
0.01
향료 (20 % 리모넨 및 3 % 감마 테르피넨)
0.03
레티놀 50C
0.02
라파콜을 함유한 유중용 액상 화장용 기초가 아래에 설명되어 있다.
성분
중량 %
라파콜
2.00
시클로메티콘
9.25
올레일 올레에이트
2.00
디메티콘 코폴리올
20.00
활석
3.38
안료 (산화철)
10.51
Spheron L-1500 (실리카)
0.50
합성 왁스
0.10
베헤네이트 아라키딜
0.30
시클로메티콘
1.00
트리히드록시스테아린
0.30
Laureth-7
0.50
프로필 파라벤
0.25
향수
0.10
메틸 파라벤
0.12
프로필렌 글리콜
8.00
니아신아미드
4.00
글리세린
3.00
염화 나트륨
2.00
물
100까지
에어로졸 포장 포밍 클렌저는 미르투코뮬론 C로 외곽이 강화되었다.
성분
중량 %
해바라기 씨 기름
10.00
글리세린
10.00
말레에이트 콩기름
5.00
실리콘 우레탄
1.00
폴리 글리세로-4 올레에이트
1.00
나트륨 C14-16 올레핀 술폰산 염
15.00
나트륨 라우릴 에테르 설페이트(25 % 활성)
15.00
코코아미도프로필베타인
15.00
DC 1784 ® (실리콘 유제 50 %)
5.00
폴리쿼터늄-11
1.00
미르투코뮬론 C
0.01
향료 (20 % 리모넨)
0.70
물
100까지
라파콜을 통합한 예시적인 세안미용 바 공식은 다음과 같다.
성분
중량 %
나트륨 비누 (85/15 타월/코코넛)
77.77
본 발명의 화합물 5a
3.50
디메틴콘
2.00
염화 나트륨
0.77
이산화 티탄
0.40
에틸렌 브레실레이트
1.50
EDTA 디소듐
0.02
에티드로네이트 나트륨
0.02
라파콜
0.024
물
100까지
티모퀴논을 함유한 샴푸 조성물을 하기에서 설명한다.
성분
중량 %
암모니아 Laureth 황산염
12.00
암모늄 라우릴 설페이트
2.00
코코아미도프로필베타인
2.00
나트륨 라우로 암포 아세테이트
2.00
글리세린
12.00
티모 퀴논
1.50
에틸렌 글리콜 디스테아레이트
1.50
코코모에에탄올아미드
0.80
세틸 알콜
0.60
폴리쿼터늄-10
0.50
디메티콘
1.00
아연 피리딘티온
1.00
나트륨 구연산
0.40
구연산
0.39
나트륨 크실렌 설포네이트
1.00
향료 (10 % 리모넨)
0.40
벤조산 나트륨
0.25
Kathon CG ®
0.0008
벤질 알콜
0.0225
물
100까지
본 실시예는 티모퀴논과 라파콜을 조합하여 발한 억제제를 설명한다.
성분
중량 %
(이소트리데실옥시) 프로피온산 (분지형)
2.0
시클로펜타실록산
37.0
디메티콘
20.0
알루미늄 지르코늄 트리클로로히드렉스 글리시네이트15.0
티모퀴논 및 라파 졸 (1: 1 중량비)
5.0
C18-C36 산성 트리글리세리드
5.0
미세 결정질 왁스
3.0
글리세린
8.0
실리카
2.5
디메티콘 교차 폴리머
1.0
에틸렌 브랏실레이트
0.5
EDTA 디나트륨
0.4
부틸레이트화 히드록시톨우엔
0.3
구연산
0.3
이 예는 미르투코뮬론 C 인 DNA 복구 퀴논을 포함하는 일광 화상 처리 조성물을 기술한다.
성분
중량 %
코코아 버터
30.0
시어 버터
18.0
호호바 오일
15.5
바셀린
15.0
스테아린산
6.0
마그네슘 설페이트 펜타 하이드레이트
3.0
아연 산화물
1.9
미르투코뮬론 C
1.0
물
~ 100
활성 성분으로서 라파콜 (RGN 1538으로 나타냄) 및 미르투코뮬론 C (RGN 1518으로 표시)를 함유하는 두 가지 화장용 조성물을 제조하고, 이들 조성물에서 활성 성분의 안정성을 평가하였다.
샘플이름
RGN 1538
사양
실제
% 변경 차이
원본의 %
시간0 (3/16/17)
0.25
0.25
0 %
100 %
RT 2 주
0.25
0.213
15 %
85 %
40 ℃, 2 주
0.25
0.243
3 %
97 %
50 ℃, 2 주
0.25
0.251
0 %
100 %
-5 ℃, 2 주
0.25
0.252
-1 %
101 %
F/T, 2 주
0.25
0.21
16 %
84 %
RT, 4 주
0.25
0.198
21 %
79 %
40 ℃, 4 주
0.25
0.25
0 %
100 %
50 ℃, 4 주
0.25
0.25
0 %
100 %
-5 ℃, 2 주
0.25
0.252
-1 %
101 %
사이클 3X
0.25
0.183
27 %
73 %
RT, 6 주
0.25
0.178
29 %
71 %
40 ℃, 6 주
0.25
0.252
-1 %
101 %
-5 ℃, 6 주
0.25
0.252
-1 %
101 %
RT, 8 주
0.25
0.178
29 %
71 %
40 ℃, 8 주
0.25
0.252
-1 %
101 %
-5 ℃, 8 주
0.25
0.249
0 %
100 %
RT, 12 주
0.25
0.146
42 %
58 %
40 ℃, 12 주
0.25
0.254
-2 %
102 %
-5 ℃, 12 주
0.25
0.251
0 %
100 %
RGN1538 조성물의 성분은 다음과 같다: 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드, 15 중량 %; 아크릴산 히드록시에틸/아크릴로일디메틸 타우린 나트륨 공중합체 0.5 중량 %; 폴리 아크릴레이트 교차 중합체-6, 0.5 중량 %; 물, 77.75 중량 %; 글리세린 5.0 중량 %; 0.9 중량 %의 페녹시에탄올; 0.1 중량 %의 에틸헥실 글리세린; 및 RGN1538, 0.25 중량 %.
샘플 이름
RGN 1518
사양
실제
% 변경 차이
원본의 %
시간 0 (3/17/17)
0.096
0.091
5 %
95 %
RT, 2 주
0.096
0.089
7 %
93 %
40 ℃, 2 주간
0.096
0.088
8 %
92 %
50 ℃, 2 주간
0.096
0.089
7 %
93 %
-5 ℃, 2 주간
0.096
0.087
9 %
91 %
F/T, 2 주
0.096
0.092
4 %
96 %
RT, 4 주
0.096
0.087
9 %
91 %
40 ℃, 4 주간
0.096
0.088
8 %
92 %
50 ℃, 4 주간
0.096
0.092
4 %
96 %
-5 ℃, 2 주간
0.096
0.088
8 %
92 %
사이클 3X
0.096
0.091
5 %
95 %
RT, 6 주
0.096
0.09
6 %
94 %
40 ℃, 6 주간
0.096
0.089
7 %
93 %
-5 ℃, 6 주간
0.096
0.087
9 %
91 %
RT, 8 주
0.096
0.088
8 %
92 %
40 ℃, 8 주간
0.096
0.088
8 %
92 %
-5 ℃, 8 주
0.096
0.092
4 %
96 %
RT, 12 주
0.096
0.096
0 %
100 %
40 ℃, 12 주
0.096
0.098
-2 %
102 %
-5 ℃, 12 주
0.096
0.095
1 %
99 %
RGN1518 조성물의 성분은 다음과 같다: 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드, 15 중량 %; 아크릴산 히드록시에틸/아크릴로일디메틸 타우린 나트륨 공중합체 0.5 중량 %; 폴리 아크릴레이트 교차 중합체-6, 0.5 중량 %; 물, 77.90 중량 %; 글리세린 5.0 중량 %; 0.9 중량 %의 페녹시에탄올; 0.1 중량 %의 에틸헥실 글리세린; 및 RGN1518, 0.1 중량 %.
가속 온도 조건 (40 ℃, 50 ℃, -5 ℃)에서 허용되는 활성 화합물의 분해는 원본의 20 % 또는 80 %이다. 화합물 RGN1518 및 RGN1538은 이 온도에서 2, 4, 6, 8 및 12주의 시점에서 만났다.
이 시험의 결과는 활성 성분이 다양한 가속 온도 조건에서 12 주 동안 안정 함을 보여준다. 따라서, 유효 성분은 제형 내에 남아 있어야하며 파손되지 않아야 한다.
피부 민감성 패치 테스트 (RIPT)는 위에서 설명한 두 가지 화장용 조성물을 사용하여 수행되었다. 약 50 명의 인간 지원자가 각 화장품 성분에 포함되었다 (RGN1518은 50 개, RGN1538은 52 개).
방법
20 세에서 75 세까지의 57 세의 남녀가 각각의 화장품 성분을 평가하기 위해 선택되었다. 52 명의 피실험자가 각각의 경우에 연구를 완료했다. 나머지 피험자들은 시험 자료의 적용과 관련이없는 여러 가지 이유로 그들의 참여를 중단했다.
(i) 포함 기준
시험에 피험자를 포함시키기 위해 다음 기준이 사용되었다.
a. 남성과 여성 피검자, 16a-79 세.
b. 시험 물질의 피부 반응과 혼동될 수 있는 눈에 보이는 피부 질환이 없다.
c. 시험 시작 최소 7 일 전에 국소 스테로이드 및/또는 항히스타민제를 사용 금지.
d. 의료 기록 양식 작성 및 정보 제공자 동의서 서명 및 이해.
e. 신뢰할 수 있고 지시를 따르는 능력이 있다고 생각한다.
a 보호자 동의 또는 보호자 동의서 첨부
(ii) 제외 기준
a. 악천후.
b. 의사의 치료를 받거나 연구 결과에 영향을 줄 수 있는 약을 복용한다.
c. 임신 중이거나 간호중인 여성.
d 화장품 또는 기타 개인 위생 용품에 대한 부작용의 과거 이력.
견갑골 사이의 상부 등 부위가 치료 부위로 사용되었다. 약 0.2g의 시험 물질 또는 접촉 표면을 덮기에 충분한 양을 투명한 접착제 드레싱의 1 "x 1"흡수 패드 부분에 적용 하였다. 그 다음 이것을 적절한 치료 부위에 적용하여 반 밀폐 패치 (semi-occlusive patch)를 형성시켰다.
(iii) 유도 단계
패치는 주당 3 회 (예: 월요일, 수요일, 금요일) 총 9 건의 어플리케이션에 적용되었다. 이 사이트는 패치 적용의 연속성을 보장하기 위해 표시되었다. 첫 번째 유도 패치를 감독하고 제거한 후, 참가자들은 적용 후 24 시간 이내에 집에서 모든 유도 유도 패치를 제거하도록 지시 받았다. 이 사이트의 평가는 다시 신청하기 직전에 다시 이루어졌다.
만약, 참가자는 지정된 시험 당일에 대해보고 할 수 없으므로 메이크업 일 (1)이 허용되었다. 이 날은 유도 기간에 추가되었다.
(iv) 유도 단계
첫 번째 감시 유도 패치 읽기를 제외하고 어떤 시험장이 유도 단계에서 적당한 (2 단계) 반응을 보이면 응용 프로그램이 인접한 영역으로 이동되었다. 이 새로운 시험장에서 중간 정도의 (2 단계) 반응이 관찰되는 경우이 시험 단계의 나머지 부분에 대한 응용이 중단되었다. 응용 프로그램은 표시 (3 수준) 또는 심각한 (4 수준) 반응이 표시된 경우 중단된다.
매주 화요일 및 목요일 철거 다음 날과 매주 토요일 철거 후 2 일 동안의 휴식 기간.
(ⅴ) 도전 단계
최종 유도 패치 적용 후 약 2 주 후에 유도 패치와 동일한 절차에 따라 원래의 유도 패치 사이트에 인접한 처녀 테스트 사이트에 챌린지 패치를 적용했다. 패치를 제거하고 사이트를 신청 후 1 일째와 3 일째에 클리닉에서 채점했다.
홍반 및/또는 추가의 피부 후유증의 형성이 화장용 조성물의 성능을 평가하기위한 기준이었다. 홍진은 아래의 키에 따라 수치 적으로 채점되었다. 추가 피부 진피가 있는 경우 해당 문자 코드와 심각도에 대한 수치로 표시된다.
숫자
의미
문자
의미
0
눈에 보이지 않는 피부 반응 E
부종
0.5
거의 인지 할 수없는
D
건조
1
마일드
S
염색
2
보통
P
구진
3
표시
V
소포
4
심한
B
Bullae
U
궤양
Sp
Spreading
결과
부작용, 수정 또는 편차는 없었다. 시험 결과는 유효 성분이 사람에게 피부 자극이나 피부 민감성을 일으키지 않는다는 것을 보여주었다.
Claims (46)
- 화장용 조성물이고 다음을 포함하고:
a) 하기 구조식을 가지고, 상기 조성물의 0.001 중량 % 내지 50 중량 % 범위의 퀴논:
, ,
화학식 I 화학식 II
,
화학식III,
또는 이들의 혼합물;
b) 조성물의 0.0001 중량 % 내지 50 중량 %의 범위의 양으로, 선 스크린, 계면 활성제, 실내 태닝제, 박리제, 발한 억제제, 착색제, 방부제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화장용 기능성 성분;
c) 화장용으로 허용되는 담체;
여기서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로, 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐, 하이드록실, 티올, 할로겐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알콕시, 치환된 알콕시, 아로마, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 카르보닐, 치환된 카르보닐, 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20시클릭, 치환된 C3-C20 시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로 고리이고; 및
상기 화학식에서, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로, 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, 히드록실, = O, 치환된 C1-C10 카르보닐, 또는 비치환된 C1-C10 카르보닐, 티올, 할로겐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알콕시, 치환된 알콕시, 아로마, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20시클릭, 치환된 C3-C20시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로 고리인, 화장용 조성물. - 제 1 항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소, C1-C10알킬, C1-C10 알킬, 비치환된 C2-C10 알케닐 또는 치환된 C2-C10 알케닐;이고,
R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, O, 치환된 C1-C10 카르보닐, 또는 비치환된 C1-C10 카르보닐인, 화장용 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 I의 R2 및 R4가 각각 수소 인 화장용 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 화학식 I의 R1 및 R3은 독립적으로 비치환된 C1-C10 알킬 또는 치환된 C1-C10 알킬 인 화장용 조성물.
- 제 4 항에 있어서, 화학식 I의 R1은 치환된 C1-C5 알킬이고; R3은 메틸이고, R2 및 R4는 각각 수소인 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 II의 R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 또는 치환된 C1-C10 알킬 인 화장용 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 화학식 II의 R5, R6, R7 및 R8이 수소 인 화장용 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 화학식 II의 R1 및 R2는 독립적으로 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐, C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬 또는 히드록시 인 화장품 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 화학식 II의 R1 및 R2는 독립적으로 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐 또는 히드록실 인 화장품 조성물.
- 제 10 항에 있어서, 화학식 II의 R1은 치환된 C2-C10 알케닐이고, R2는 히드록실 인 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 III의 R9가 치환된 C1-C10 카르보닐 인 화장용 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 화학식 III의 R10은 히드록실 인 화장품 조성물.
- 제 14 항에 있어서, 화학식 III의 X는 탄소 또는 CH이고, Y는 탄소이고, Z는 히드록실이고, X와 Y 사이의 점선은 결합이고, Y 및 Z는 부재인 화장품 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 화학식 III의 R17은 히드록실 인 화장품 조성물.
- 제 16 항에 있어서, 화학식 III의 R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 치환된 C1-C10 알킬 또는 비치환된 C1-C10 알킬인 화장품 조성물.
- 제 17 항에 있어서, 화학식 III의 R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 비치환된 C1-C10 알킬이고; R15, R16, R18 및 R19는 독립적으로 수소 또는 치환된 C1-C10 알킬인 화장품 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 화학식 III에서, R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 비치환된 C1-C5 알킬이고; R15 및 R18은 수소이고, R16 및 R19는 치환된 C1-C5 알킬인 화장품 조성물.
- 제 19 항에 있어서, 화학식 III에서, R11, R12, R13, R14, R20, R21, R22 및 R23은 메틸이고; R15 및 R18은 수소인 화장품 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 화학식 III의 R16 및 R19가 이소프로필 인 화장용 조성물
- 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서, 퀴논으로 제형화된 퀴논 또는 화장용 조성물의 UV 조사 샘플이 CUL4A 바이오 표적에 대한 시험에서 UV 조사 대조군에 비해, 시험 세포에서 형성된 시클로부탄피리미딘 이량체 (CPB) %로 측정했을 때 적어도 10 %의 DNA 손상의 감소를 나타내는 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 선 스크린은 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트, 4,4'-t-부틸 메톡시디벤조일메탄, 옥틸살리실레이트, 테트라펜타일리딘 디캄퍼 술폰산, 벤조페논-3, 미세 이산화 티탄, 미세 산화 아연 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는, 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면 활성제가 음이온성, 비이온성, 양이온성 및 양쪽성 유형으로 구성된 군으로부터 선택되는 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 실내 태닝제는 디히드록시 아세톤 인 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 박리제가 글리콜산, 젖산, 살리실산, 레티노 산, 레티놀 및 이들의 혼합물로 이루어지고, 그의 염 형태를 포함하는 군으로부터 선택되는, 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 발한 억제제가 알루미늄, 아연, 지르코늄 및 지르코늄 알루미늄의 금속염, 설페이트, 클로라이드, 클로로하이드록사이드, 테트라클로로히드록실 글리시네이트, 명반, 포르메이트, 락테이트, 벤질설포네이트, 석시네이트 및 페놀 설포네이트로 이루어진 군에서 선택되는 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 착색제가 안료 및 염료로부터 선택되는 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 보존제가 메틸클로로이소티아졸리논 및 메틸이소티아졸리논 조합, 페녹시에탄올, 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 이미다졸리디닐 우레아, 나트륨데하이드로 아세테이트 및 벤질 알코올로 이루어진 군으로부터 선택되는 화장용 조성물.
- 포유 동물에서의 선번, 노화의 징후, 또는 이들의 조합을 치료하는 방법이고,
하기 구조식을 갖는 퀴논과 그 혼합물을 화장용 조성물의 중량%로 0.001%에서 10%의 범위로 포함하는 화장 조성물을 포유 동물의 피부 또는 모발에 국소 도포하는 것을 포함하고:
, ,
화학식 I 화학식 II
,
화학식 III
상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐, 하이드록실, 티올, 할로겐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알콕시, 치환된 알콕시, 아로마, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 카르보닐, 치환된 카르보닐, 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20시클릭, 치환된 C3-C20시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로시클릭이고;
상기 R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, O, 치환된 C1-C10 카르보닐, 또는 비치환된 C1-C10 카르보닐, 티올, 할로겐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알콕시, 치환된 알콕시, 아실옥시, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 아릴티오, 치환된 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20 시클릭, 치환된 C3-C20 시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로 시클릭인, 화장용 조성물. - 제 31 항에 있어서, 상기 노화의 징후는 가는 선 및 주름을 포함하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 노화의 징후가 피부 탄력 결핍을 포함하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 상기 노화의 징후는 피부 발광의 감소를 포함하는 것 인 방법.
- 제 31 항에 있어서, 노화의 징후가 피부 평활도의 부족을 포함하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 노화의 징후가 피부 탄력성의 결핍을 포함하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 상기 노화의 징후는 노화의 형성을 포함하는 것 인 방법.
- 제 31 항에 있어서, 노화의 징후가 노화의 형성을 포함하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 노화의 징후가 얼룩 제거를 포함하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 상기 노화의 징후는 미숙(sallowness)을 포함하는 것인 방법.
- 제 31 항에 있어서, 노화의 징후가 불균일한 착색을 포함하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 상기 노화의 징후는 거미 정맥을 포함하는 것인 방법.
- 제 31 항에 있어서, 상기 노화의 징후는 숱이 감소하고 모발이 손실되는 것인 방법.
- 제 31 항에 있어서, 노화의 징후는 모발 광택 또는 광택의 부족을 포함하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 노화의 징후는 스플릿 엔드를 갖는 모발을 포함하는 방법.
- DNA 복구를 강화시키는 방법이고, 하기 구조식을 갖는 퀴논 및 그 혼합물을 포함하는 조성물과 DNA를 접촉시키는 것을 포함하고:
화학식 II
상기 퀴논은 상기 조성물의 0.001 중량 % 내지 50 중량 % 범위의 양으로 존재하며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 독립적으로, 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 C2-C10 알케닐, 하이드록실, 티올, 할로겐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알콕시, 치환된 알콕시, 아로마, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 카르보닐, 치환된 카르보닐, 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20시클릭, 치환된 C3-C20시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로 고리이고;
상기 화학식에서, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로, 수소, 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알킬, 히드록실, = O, 치환된 C1-C10 카르보닐, 또는 비치환된 C1-C10 카르보닐, 티올, 할로겐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알콕시, 치환된 알콕시, 아로마, 치환된 아실옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 카르복실, 치환된 카르복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20시클릭, 치환된 C3-C20시클릭, 헤테로시클릭, 치환된 헤테로 고리인, 화장용 조성물.
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