KR20190043463A - 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 유기 이미지 센서 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 유기 이미지 센서에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2017년 10월 18일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0135199호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 유기 이미지 센서에 관한 것이다.
스마트 기기의 발전에 따라 광 다이오드를 포함하는 이미지 센서는 높은 해상도를 요구 받고 있다. 그러나, 현재 주로 사용되고 있는 실리콘을 이용한 광 다이오드의 경우 박막화되기 어려우며, 흡광도를 높이는데 한계가 있다.
이에 따라, 흡광도가 높고, 흡광 파장이 다양한 유기 광 다이오드가 실리콘 다이오드를 대체하는 물질로 주목받고 있으나, 기존의 유기 광 다이오드는 실리콘 다이오드에 비하여 가시광 영역에서 효율이 떨어지는 문제점이 있다. 이를 해결하기 위하여, 유기 광 다이오드의 유기물질에 대한 연구가 필요하다.
본 명세서는 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 유기 이미지 센서를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 광 다이오드를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전자 받개로 작용하는 기이고,
Y1 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
Y6 및 Y7은 서로 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
a는 0 또는 1이고,
a가 0일 경우, Y6은 직접결합이고, Y7은 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
a가 1일 경우, Y7은 직접결합이고, Y6은 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
n 및 m은 각각 0 내지 5의 정수이고,
n 및 m이 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
R1, R2, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 유기 광 다이오드를 포함하는 유기 이미지 센서를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드는, 녹색, 적색, 청색 영역 중 두 개 이상의 영역에서의 광 흡수가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드의 유기물층은 증착 공정을 통해 형성 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드는 효율이 우수하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드를 도시한 단면도이다.
도 2는 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 1의 MALDI-TOF 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 유기 광전 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 1의 MALDI-TOF 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 유기 광전 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 광 다이오드를 제공한다.
상기 화합물은 알킬 체인에 황(S)이 도입되어, 분자 내 칼코겐-칼코겐 상호작용(chalcogen-chalcogen interaction)으로 결정성이 향상된다. 또한, 상기 화합물은 R11 내지 R14에 탄소수가 적은 알킬기가 도입되어, 단단한(rigid) 구조를 가지기 때문에 전하 이동도가 우수하다. 따라서, 유기 광 다이오드에 적용시, 우수한 효율을 나타낼 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기, 단량체 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 실록산기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 2-에틸헥실, 2-에틸부틸, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 2,6-디메틸옥테인 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 3에 있어서,
Y6 및 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Ra, Rb, Y1 내지 Y5, R1, R2, R11 내지 R14, n, m, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2에 있어서,
Y6는 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Ra, Rb, Y1 내지 Y5, R1, R2, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
c, d 및 e는 각각 1 내지 4의 정수이며,
c, d 및 e가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R20 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23은 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-24 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
[화학식 1-19]
[화학식 1-20]
[화학식 1-21]
[화학식 1-22]
[화학식 1-23]
[화학식 1-24]
상기 화학식 1-11 내지 1-24에 있어서,
Y6 및 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Y1, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1, Y6 및 Y7은 각각 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
상기 R11 내지 R14의 탄소수가 1 내지 4일 경우, 탄소수가 5 이상인 경우에 비하여, 단단한(rigid) 구조를 가지기 때문에 전하 이동도가 우수하며, 증착 공정에 유리하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14의 탄소수가 5 이상인 경우, 증착 공정이 불가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 각각 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 400nm 내지 850nm에서 최대 흡수 파장을 가진다. 바람직하게는 450nm 내지 700nm에서 최대 흡수 파장을 가진다. 이에 따라, 다이오드에 적용시 녹색, 적색, 청색 영역 중 두 개 이상의 영역에서의 광 흡수가 가능하므로, 소자의 효율이 향상되는 효과를 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 녹색 영역은 최대 발광 파장이 500nm 내지 570nm 사이에 있는 것을, 적색 영역은 최대 발광 파장이 630nm 내지 850nm 사이에 있는 것을, 청색 영역은 최대 발광 파장이 400nm 내지 480nm 사이에 있는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 가시광선 전파장 영역의 광 흡수가 가능하며, 적외선 영역의 광도 흡수할 수 있다. 예컨대, 380nm 내지 780nm 정도의 파장 범위뿐만 아니라, 780nm 이상의 영역의 광도 흡수 가능하다. 이에 따라, 다이오드에 적용시 소자의 흡수 파장 범위가 넓은 효과를 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 증착 공정을 통해 필름으로 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며, 상기 전자 주개 물질은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 p형 유기물층 및 n형 유기물층을 포함하며, 상기 p형 유기물층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질 및 n형 유기물층은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 플러렌(fullerene), 플러렌 유도체(PCBM((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-methylester) 또는 PCBCR((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester)), 페릴렌(perylene) PBI(polybenzimidazole), 및 PTCBI(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. 벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 증착 공정을 통해 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 물질과 전자 받개 물질을 공증착하여 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 광활성층은 전자 주개 물질과 전자 받개 물질을 각각 다른 보트(boat)에 넣고 전극 또는 전하 보조층 상에 동시에 증착하여 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전극은 제1 전극 및/또는 제2 전극을 의미하며, 전하 보조층은 전자수송층 및/또는 정공수송층을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 물질과 전자 받개 물질을 순차적으로 증착하여 이중층(bilayer) 구조로 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 광활성층은 전자 주개 물질과 전자 받개 물질을 순차적으로 증착하여, p형 유기물층 및 n형 유기물층으로 이루어진 이중층을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p형 유기물층 및 n형 유기물층은 1:9 내지 9:1의 두께비로 형성될 수 있다. 보다 구체적으로, 3:7 내지 7:3의 두께비로 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 광 다이오드는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 광 다이오드는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 광 다이오드는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노멀구조에서 기판, 애노드, 광활성층을 포함하는 유기물층 및 캐소드의 순서로 적층될 수 있다. 또한, 캐소드 상에 패시베이션층을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조에서는 기판, 캐소드, 광활성층을 포함하는 유기물층 및 애노드의 순서로 적층될 수 있다. 또한, 애노드 상에 패시베이션층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 패시베이션층은 유기 광 다이오드의 노출면 상에 형성될 수 있으며, 유기 광 다이오드의 보호뿐만 아니라, 기판 제거 시 발생하는 충격 및 스트레스 등을 흡수할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드(100)을 나타낸 도이다. 도 1에 따르면, 유기 광 다이오드(100)는 제1 전극(10) 및/또는 제2 전극(20) 측으로부터 빛이 입사되어 활성층(30)이 전 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 유기 광 다이오드에 전류가 흐를 수 있게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 탠덤 (tandem) 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는, 광활성층으로 상기 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 당 기술분야의 재료 및/또는 방법을 한정하지 않고 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 전자 소자에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1분 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 또는 LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 패시베이션층은 실리콘 산화막(SiOx)과 실리콘 질화막(SiNx) 등과 같은 무기계 물질, 또는 벤조사이클로부텐(BCB)과 포토아크릴(photo acryl) 등과 같은 유기계 물질로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 패시베이션층은 유기 광 다이오드의 노출면 상에 플라즈마 강화 화학 기상증착법(Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition: PECVD)을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 BCP(bathocuproine) 또는 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 BCP(bathocuproine), 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및 전자수송층은 각 물질은 당 기술분야에서 사용되는 방법으로 형성될 수 있다. 예컨대, 각 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으며, 상기 화합물을 증착 공정을 통하여 필름 형태로 제조한 후 정함으로써 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 유기 광 다이오드를 포함하는 유기 이미지 센서를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 이미지 센서는 전자 장치에 적용될 수 있으며, 예컨대 모바일 폰, 디지털 카메라 등에 적용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물의 제조 방법, 이를 포함하는 유기 광 다이오드의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 이미지 센서의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1. 화합물 A-3의 제조
(1) 화합물 A-2의 제조
상온에서 100mL의 드라이 다이메틸설폭사이드(dry dimethyl sulfoxide, dry DMSO)에 화합물 A-1(4g, 15.02mmol) 및 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, Na-t-butoxide) 6.56g(68.3mmol)을 첨가하였다. 20분 후 이황화탄소(CS2)를 주사기를 사용하여 천천히 주입하였다. 30분 후 메틸아이오다이드(methyl iodide, MeI)를 주사기를 이용하여 첨가하고, 혼합물을 상온에서 10시간 교반하였다. 그 후 생성물을 얼음물에 붓고 NH4OH를 첨가하여 잔류 MeI를 ?칭(quenching)시켰다. 생성된 침절물을 디에틸에테르로 추출한 후 유기층을 물로 3회 세척하였다. 그 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2를 얻었다.
도 2는 화합물 A-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(2) 화합물 A-3의 제조
5.42mL의 N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide, DMF)(70mmol)에 6.22mL의 옥시염화인(phosphorus oxychloride, POCl3)(66.72mmol)을 첨가하고, 0℃에서 60분간 교반하여 혼합용액을 준비하였다. 준비된 혼합용액에 화합물 A-2 3.95g(8.34mmol)을 120mL의 디클로로에탄(dichloroethane, DCE) 녹인 용액을 첨가하고 100℃에서 48시간 동안 교반하였다. 교반 후, 1M의 아세테이트(acetate)을 첨가하고, 중화를 위하여 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 디클로로메테인(dichloromethane)으로 추출하고, 추출물을 무수황산마그네슘(anhydrous MgSO4)으로 건조시키고 증발시켰다. 감압하에 용매를 제거한 후 잔여물을 헥세인(hexane)과 클로로포름(chloroform)을 용리액(eluent)으로 사용하는 속성 크로마토그래피(flash chromatography)(hexane:chloroform=4:1)를 통하여 정제하여 화합물 A-3을 얻었다.
제조예 2. 화합물 1의 제조
화합물 A-3(0.212 g, 0.4 mmol)과 화합물 B-1(0.645 g, 4.0mmol)을 50mL 클로로포름(CHCl3)에 녹이고, 상온에서 3mL 피리딘(pyridine)을 서서히 주입하였다. 이후 24시간 동안 환류한 후, 상온으로 온도를 낮춘 뒤 침전물을 여과하였다. 여과된 부분을 다시 가열된 클로로포름에서 2시간 동안 교반 후 다시 여과하여 화합물 1을 얻었다. 이때, MALDI-TOF를 이용하여 분자량을 측정함으로써, 화합물 1이 제조되었음을 확인하였다. (MALDI-TOF 분자량: 815.8 m/z)
도 3은 화합물 1의 MALDI-TOF 측정 결과를 나타낸 도이다.
제조예 3. 화합물 2의 제조
제조예 2에서, 화합물 B-1 대신 화합물 B-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다. 이때, MALDI-TOF를 이용하여 분자량을 측정함으로써, 화합물 2가 제조되었음을 확인하였다. (MALDI-TOF 분자량: 882.3 m/z)
제조예 4. 화합물 3의 제조
제조예 2에서, 화합물 B-1 대신 화합물 B-3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 3을 제조하였다. 이때, MALDI-TOF를 이용하여 분자량을 측정함으로써, 화합물 3이 제조되었음을 확인하였다. (MALDI-TOF 분자량: 786.5 m/z)
제조예 5. 화합물 4의 제조
제조예 2에서, 화합물 B-1 대신 화합물 B-4를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다. 이때, MALDI-TOF를 이용하여 분자량을 측정함으로써, 화합물 4가 제조되었음을 확인하였다. (MALDI-TOF 분자량: 978.3 m/z)
제조예 6. 화합물 5의 제조
제조예 2에서, 화합물 B-1 대신 화합물 B-5를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 5를 제조하였다. 이때, MALDI-TOF를 이용하여 분자량을 측정함으로써, 화합물 5가 제조되었음을 확인하였다. (MALDI-TOF 분자량: 954.1 m/z)
제조예 7. 화합물 6의 제조
제조예 2에서, 화합물 B-1 대신 화합물 B-6을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 6을 제조하였다. 이때, MALDI-TOF를 이용하여 분자량을 측정함으로써, 화합물 6이 제조되었음을 확인하였다. (MALDI-TOF 분자량: 838.1 m/z)
제조예 8. 화합물 7의 제조
제조예 2에서, 화합물 B-1 대신 화합물 B-7을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 7을 제조하였다. 이때, MALDI-TOF를 이용하여 분자량을 측정함으로써, 화합물 7이 제조되었음을 확인하였다. (MALDI-TOF 분자량: 625.8 m/z)
실시예 1.
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링으로 적층하여 약 100nm 두께의 제1 전극(애노드)를 형성하고 그 위에 정공수송층으로 몰리브덴 산화물(MoOx, 0<x≤3) 박막을 30nm 두께로 적층하였다. 이어서 몰리브덴 산화물(MoOx, 0<x≤3) 박막 위에 상기 제조예의 화합물(p형 유기물층)과 C60(n형 유기물층)을 3:4 두께 비로 증착하여 80nm 두께의 광활성층을 형성하였다. 이어서 광활성층 위에 BCP(bathocuproine)를 8nm 두께로 열 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 마지막으로, 알루미늄(Al)을 열 증착으로 80nm 두께의 제2 전극(캐소드)를 형성하여 유기 광전 소자를 제작하였다.
비교예 1.
상기 화합물 A-2로 유기 광전 소자의 제작을 시도하였으나, 화합물 A-2는 점도가 있는 상태로 필름 형성이 불가능함에 따라 유기 광전 소자의 제작이 불가능하였다.
비교예 2.
상기 화학식 1에서, R11 내지 R14가 탄소수 5 이상인 화합물을 합성한 후 유기 광전 소자 제작을 시도하였으나, 증착 공정이 불가능하였다.
표 1에는 실시예 1 내지 5에서 제조된 유기 광전 소자의 성능을 측정하여 나타내었다.
| J (A/cm2) at 0mW/cm2, -1V |
J (A/cm2) at 100 mW/cm2, -1V |
J (A/cm2) at 0mW/cm2, -3V |
J (A/cm2) at 100mW/cm2, -3V |
|
| 실시예 1 | 4.98E-8 | 4.03E-03 | 3.97E-7 | 4.96E-03 |
| 실시예 2 | 2.58E-8 | 5.19E-03 | 8.25E-7 | 9.15E-03 |
| 실시예 3 | 8.65E-8 | 5.29E-03 | 5.73E-7 | 8.25E-03 |
| 실시예 4 | 5.19E-8 | 3.21E-03 | 4.76E-7 | 5.38E-03 |
| 실시예 5 | 7.28E-8 | 2.49E-03 | 9.64E-7 | 6.11E-03 |
상기 표 1의 결과를 통해 실시예에서 제조된 유기 광전 소자가 빛이 없는 조건(0 mW/cm2)에서 전류(J) 값이 0에 가까운 값을 나타내며, 빛이 있는 조건(100 mW/cm2)에서는 전류 값이 상승함을 확인할 수 있다. 즉, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 유기 광전 소자에 적용한 경우 우수한 성능을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 유기 광전 소자의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다. 구체적으로, 도 4에서 Jdark는 빛이 없는 상태에서 전압에 따른 전류 밀도를 측정한 데이터이며, Jphoto는 100mW/cm2의 빛을 조사하면서 전압에 따른 전류 밀도를 측정한 데이터이다. 빛이 없는 상태에서는 전압에 따른 전류 밀도가 0에 인접할수록, 빛이 있는 상태에서는 전압에 따른 전류 밀도가 높을수록 성능이 우수하다. 실시예 1의 성능 측정 결과, 빛이 없는 경우(Jdark)의 전류값이 0에 인접한 값을 나타냄으로써, 소자의 성능이 우수한 것을 확인할 수 있다.
10: 제1 전극
20: 제2 전극
30: 광활성층
100: 유기 광 다이오드
20: 제2 전극
30: 광활성층
100: 유기 광 다이오드
Claims (11)
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 광 다이오드:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전자 받개로 작용하는 기이고,
Y1 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
Y6 및 Y7은 서로 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
a는 0 또는 1이고,
a가 0일 경우, Y6은 직접결합이고, Y7은 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
a가 1일 경우, Y7은 직접결합이고, Y6은 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
n 및 m은 각각 0 내지 5의 정수이고,
n 및 m이 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
R1, R2, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 유기 광 다이오드:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 3에 있어서,
Y6 및 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Ra, Rb, Y1 내지 Y5, R1, R2, R11 내지 R14, n, m R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 2에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것인 유기 광 다이오드:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2에 있어서,
Y6는 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Ra, Rb, Y1 내지 Y5, R1, R2, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 하기 구조 중 어느 하나인 것인 유기 광 다이오드:
상기 구조에 있어서,
c, d 및 e는 각각 1 내지 4의 정수이며,
c, d 및 e가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R20 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 및 R2는 수소인 것인 유기 광 다이오드. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-24 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 광 다이오드:
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
[화학식 1-19]
[화학식 1-20]
[화학식 1-21]
[화학식 1-22]
[화학식 1-23]
[화학식 1-24]
상기 화학식 1-11 내지 1-24에 있어서,
Y6 및 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
Y1, R11 내지 R14, R 및 R'는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Y1 내지 Y5는 S인 것인 유기 광 다이오드. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 광 다이오드:
- 청구항 1에 있어서,
상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며,
상기 전자 주개 물질은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 광 다이오드. - 청구항 1에 있어서,
상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 p형 유기물층 및 n형 유기물층을 포함하며,
상기 p형 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 광 다이오드. - 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 유기 광 다이오드를 포함하는 유기 이미지 센서.
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