KR20190025909A - 열가소성 수지 - Google Patents
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Abstract
(과제) 본 발명의 제 1 목적은, 고굴절률, 저복굴절 및 고내열성을 구비하는, 특히 광학 특성이 우수한 열가소성 수지를 제공하는 것이다.
(해결 수단) 1. 하기 일반식 (1) 과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 열가소성 수지.
(식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R11 및 R12 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타낸다.)
(식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R15 및 R16 은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R17 ∼ R24 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다.)
(해결 수단) 1. 하기 일반식 (1) 과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 열가소성 수지.
(식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R11 및 R12 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타낸다.)
(식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R15 및 R16 은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R17 ∼ R24 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 열가소성 수지 및 광학 렌즈에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 고굴절률, 저복굴절 및 고내열성을 밸런스 좋게 구비하는 특정 에스테르 구조를 갖는 열가소성 수지 및 그것으로 이루어지는 광학 렌즈에 관한 것이다.
카메라, 필름 일체형 카메라, 비디오 카메라 등 각종 카메라의 광학계에 사용되는 광학 렌즈의 재료로서, 광학 유리 혹은 광학용 투명 수지가 사용되고 있다. 광학 유리는, 내열성, 투명성, 치수 안정성, 내약품성 등이 우수하지만, 재료 비용이 높고, 성형 가공성이 나쁘고, 생산성이 낮다는 문제점을 갖고 있다.
한편, 광학용 수지로 이루어지는 광학 렌즈는, 사출 성형에 의해 대량 생산이 가능하다는 이점을 갖고 있고, 카메라 렌즈용 고굴절률 재료로서 폴리카보네이트, 폴리에스테르카보네이트, 폴리에스테르 수지 등이 사용되고 있다. 그러나, 최근, 제품의 경박 단소화에 의해, 높은 굴절률의 수지의 개발이 요구되고 있다. 일반적으로 광학 재료의 굴절률이 높으면, 동일한 굴절률을 갖는 렌즈 엘리먼트를, 보다 곡률이 작은 면에서 실현할 수 있기 때문에, 이 면에서 발생하는 수차량을 작게 할 수 있고, 렌즈의 장수를 줄이거나, 렌즈의 편광 감도를 저감시키거나, 렌즈 두께를 얇게 하여 경량화하는 것이 가능해진다.
광학용 수지를 광학 렌즈로서 사용하는 경우, 굴절률이나 아베수 이외에도, 내열성, 투명성, 저흡수성, 내약품성, 저복굴절, 내습열성이 요구된다. 그 때문에, 수지의 특성 밸런스에 따라 사용 지점이 한정된다는 약점이 있다. 특히 최근, 화소수의 향상에 의한 해상도의 상승에 수반하여 결상 성능이 높은, 보다 복굴절이 낮은 카메라 렌즈가 요구되고 있다. 일반적으로 복굴절을 작게 하는 방법으로서, 부호가 상이한 정부 (正負) 의 복굴절을 갖는 조성끼리, 서로의 복굴절을 상쇄시키는 수법을 들 수 있다. 그 때문에, 이들 상이한 부호의 복굴절을 갖는 재료의 구성 비율은 매우 중요해진다.
특허문헌 1 에는, 내부 회전 이성성을 부여할 수 있는 결합축에서 결합하고, 그 결합축에 대하여 적어도 일방의 아릴기의 π 전자수가 4n ＋ 6 (n 은 자연수) 인 비아릴 화합물을 모노머 성분으로서 포함하는 수지 조성물이 개시되어 있고, 투명성이 우수하고, 광학 이방성이 적고, 고굴절률을 갖고, 저흡습이라는 특성을 갖고 있지만, 추가적인 고굴절률과 저복굴절을 갖는 광학 렌즈용 재료는 여전히 얻어지지 않고 있다.
그래서 본 발명의 제 1 목적은, 고굴절률, 저복굴절 및 고내열성을 구비하는, 특히 광학 특성이 우수한 열가소성 수지를 제공하는 것이다.
또, 본 발명의 제 2 목적은, 상기 제 1 목적에 더하여, 특히 고도의 굴절률과 내열성을 밸런스 좋게 구비하는 광학 특성이 우수한 열가소성 수지를 제공하는 것이다.
또, 제 3 목적은, 상기 제 1 목적에 더하여, 특히 고도의 내열성을 구비하는 광학 특성이 우수한 열가소성 수지를 제공하는 것이다.
또, 제 4 목적은, 상기 제 1 목적에 더하여, 특히 고도의 굴절률을 구비하는, 광학 특성이 우수한 열가소성 수지를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적을 달성하고자 예의 연구를 거듭한 결과, 하기 일반식 (1) 과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 열가소성 수지에 의해, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내고 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명은,
1. 하기 일반식 (1) 과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위의 합계가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 열가소성 수지.
[화학식 1]
(식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R11 및 R12 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타낸다.)
[화학식 2]
(식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R15 및 R16 은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, q 및 r 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R17 ∼ R24 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다.)
2. 상기 일반식 (1) 에 있어서, R11 및 R12 가, 각각 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 탄화수소기이고, o 및 p 가, 각각 0 또는 1 이고, R13 및 R14 가, 각각 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기인 상기 1 에 기재된 열가소성 수지.
3. 상기 일반식 (1) 에 있어서, R11 및 R12 가, 각각 에틸렌기이고, o 및 p 가, 각각 1 이고, R13 및 R14 가, 각각 수소 원자, 또는 페닐기인 상기 2 에 기재된 열가소성 수지.
4. 상기 일반식 (2) 에 있어서, R15 및 R16 이, 각각 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 탄화수소기이고, q 및 r 이, 각각 0 또는 1 이고, R17 ∼ R24 가, 각각 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기인 상기 1 에 기재된 열가소성 수지.
5. 상기 일반식 (2) 에 있어서, R15 및 R16 이, 각각 에틸렌기이고, q 및 r 이, 각각 1 이고, R17 ∼ R24 가, 각각 수소 원자인 상기 4 에 기재된 열가소성 수지.
6. 상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 가, 각각 탄소 원자수 1 ∼ 3 의 탄화수소기이고, n 및 m 이, 각각 0 또는 1 이고, R3 ∼ R10 이, 각각 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기인 상기 1 에 기재된 열가소성 수지.
7. 상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 가, 각각 메틸렌기이고, n 및 m 이, 각각 1 이고, R3 ∼ R10 이 수소 원자인 상기 6 에 기재된 열가소성 수지.
8. 상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 로 나타내는 단위의 비율이 20 ∼ 80 : 80 ∼ 20 인 상기 1 에 기재된 열가소성 수지.
9. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 반복 단위가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 상기 1 에 기재된 열가소성 수지.
10. 상기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 상기 1 에 기재된 열가소성 수지.
11. 굴절률이 1.650 ∼ 1.700 인 상기 1 ∼ 10 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지.
12. 비점도가 0.12 ∼ 0.40 인 상기 1 ∼ 10 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지.
13. 유리 전이 온도가 128 ∼ 160 ℃ 인 상기 1 ∼ 10 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지.
14. 배향 복굴절이 0 ∼ 4 × 10-3 인 상기 1 ∼ 10 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지.
15. 열가소성 수지는, 폴리에스테르 또는 폴리에스테르카보네이트 수지인 상기 1 ∼ 10 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지.
16. 상기 1 ∼ 10 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지로 이루어지는 광학 부재.
17. 상기 1 ∼ 10 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지로 이루어지는 광학 렌즈.
본 발명의 열가소성 수지는, 고굴절률, 저복굴절 및 고내열성을 구비하기 때문에 그 발휘하는 산업상의 효과는 각별하다.
도 1 은, 실시예 12 에서 얻어진 폴리에스테르카보네이트 수지의 프로톤 NMR 이다.
도 2 는, 실시예 21 에서 얻어진 폴리에스테르 수지의 프로톤 NMR 이다.
도 2 는, 실시예 21 에서 얻어진 폴리에스테르 수지의 프로톤 NMR 이다.
이하, 본 발명의 열가소성 수지에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 실시양태 [1] 에 대하여 설명한다.
본 발명의 실시양태 [1] 은, 하기 일반식 (1) 과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위의 합계가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 열가소성 수지이다.
본 발명의 열가소성 수지는, 하기 일반식 (1) 과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위를 70 mol％ 이상 포함하는 것이 필요하고, 바람직하게는 75 mol％ 이상, 보다 바람직하게는 80 mol％ 이상이다. 이 범위에 있으면 내열성이 우수하다.
상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 에 있어서, 1,1'-비나프틸 골격은, 열가소성 수지의 내열성과 굴절률을 향상시킴과 함께, 2 개의 나프탈렌 고리를 연결하는 결합축에서 직교하는 것과 같은 입체 배좌로 되어 있기 때문에, 복굴절을 저감시키는 효과가 있다.
1,1'-비나프틸 골격은, 치환기로 치환되어 있어도 되고, 또한 치환기끼리 축환 (縮環) 되어 있어도 된다. 치환기로는, 여러 가지의 것을 들 수 있고 특별히 제한은 없지만, 대표적으로는, 알킬, 아릴 등을 들 수 있다. 상기 알킬기로는, 탄소수 1 ∼ 12 의 것이 바람직하고, 직사슬이어도 되고 분기여도 된다. 아릴기로는, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 등을 들 수 있다.
또, 비나프틸 골격은, R 체, S 체, 라세미체의 어느 것이어도 되고, 바람직하게는, 라세미체가 좋다. 광학 분할할 필요가 없는 라세미체는 비용 메리트가 있다.
구체적인 열가소성 수지로는 폴리에스테르 수지 또는 폴리에스테르카보네이트 수지인 것이 바람직하고, 특히 본 발명의 효과 면에서 폴리에스테르 수지인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 일반식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R11 및 R12 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타낸다.
R1 및 R2 는, 바람직하게는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 ∼ 3 의 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은, 바람직하게는, 각각 독립적으로 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은, 바람직하게는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R11 및 R12 는, 바람직하게는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 또는 1 의 정수를 나타내고, R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. 특히 바람직하게는, R1 및 R2 는, 메틸렌기를 나타내고, n 및 m 은 1 을 나타내고, R3 ∼ R10 은 수소 원자를 나타내고, R11 및 R12 는, 에틸렌기를 나타내고, o 및 p 는 1 을 나타내고, R13 및 R14 는, 수소 원자 또는 페닐기를 나타낸다.
또한 R1 및 R2 는, 동일해도 되고 상이해도 되고, n 및 m 은, 동일해도 되고 상이해도 되고, R3 ∼ R10 은, 동일해도 되고 상이해도 되고, R11 및 R12 는, 동일해도 되고 상이해도 되고, o 및 p 는, 동일해도 되고 상이해도 되고, R13 및 R14 는, 동일해도 되고 상이해도 된다.
상기 일반식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R15 및 R16 은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, q 및 r 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R17 ∼ R24 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다.
R1 및 R2 는, 바람직하게는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 ∼ 3 의 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은, 바람직하게는, 각각 독립적으로 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은, 바람직하게는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R15 및 R16 은, 바람직하게는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 탄화수소기를 나타내고, q 및 r 은, 바람직하게는, 각각 독립적으로 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. R17 ∼ R24 는, 바람직하게는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. 특히 바람직하게는, R1 및 R2 는, 메틸렌기를 나타내고, n 및 m 은 1 을 나타내고, R3 ∼ R10 은 수소 원자를 나타내고, R15 및 R16 은, 에틸렌기를 나타내고, q 및 r 은 1 을 나타내고, R17 ∼ R24 는 수소 원자를 나타낸다.
또한 R1 및 R2 는, 동일해도 되고 상이해도 되고, n 및 m 은, 동일해도 되고 상이해도 되고, R3 ∼ R10 은, 동일해도 되고 상이해도 되고, R15 및 R16 은, 동일해도 되고 상이해도 되고, q 및 r 은, 동일해도 되고 상이해도 되고, R17 ∼ R24 는, 동일해도 되고 상이해도 된다.
본 발명의 제 1 목적은, 고굴절률과 고내열성을 구비시키는 것이고, 25 ℃ 에서 측정 파장 589 ㎚ 의 굴절률 (이하 nD 라고 약기하는 경우가 있다) 은, 1.650 ∼ 1.700 인 것이 바람직하고, 1.655 ∼ 1.695 이면 더욱 바람직하고, 1.657 ∼ 1.686 이면 더욱더 바람직하다.
또, 유리 전이점 (이하 Tg 라고 약기하는 경우가 있다) 은, 128 ∼ 160 ℃ 인 것이 바람직하고, 130 ∼ 158 ℃ 인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 실시 결과로부터 산출된 nD 와 Tg 의 관계식은,
Tg ＞ -850nD ＋ 1555 (1)
을 만족하는 관계에 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지의 비점도는, 0.12 ∼ 0.40 인 것이 바람직하고, 0.15 ∼ 0.35 이면 더욱 바람직하고, 0.18 ∼ 0.30 이면 더욱더 바람직하고, 비점도가 상기 범위 내이면 성형성과 기계 강도의 밸런스가 우수하기 때문에 바람직하다. 0.26 ∼ 0.27 이면 가장 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지의 아베수 (ν) 는, 17 ∼ 25 인 것이 바람직하고, 17 ∼ 23 이면 더욱 바람직하다. 아베수는 25 ℃ 에서 측정한 파장 486 ㎚, 589 ㎚, 656 ㎚ 의 굴절률로부터 하기 식을 사용하여 산출한다.
ν ＝ (nD － 1)/(nF － nC)
또한, 본 발명에 있어서는,
nD : 파장 589 ㎚ 에서의 굴절률,
nC : 파장 656 ㎚ 에서의 굴절률,
nF : 파장 486 ㎚ 에서의 굴절률을 의미한다.
본 발명의 열가소성 수지는, 하기 식에 의해 산출되는 배향 복굴절 (Δn) 의 절대치가 0 ∼ 4 × 10-3 인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0 ∼ 2 × 10-3 의 범위이다. 배향 복굴절 (Δn) 은, 본 발명의 열가소성 수지로부터 얻어지는 두께 100 ㎛ 의 캐스트 필름을 Tg ＋ 10 ℃ 에서 2 배 연신하였을 때, 파장 589 ㎚ 에 있어서 측정한다. 배향 복굴절이 상기 범위 내이면, 렌즈의 광학 변형이 작아지기 때문에 바람직하다.
Δn ＝ Re/d
Δn : 배향 복굴절
Re : 위상차 (㎚)
d : 두께 (㎚)
상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 의 반복 단위는, 후술하는 디올 성분과 디카르복실산 성분을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
구체적인 원료에 대하여 이하에서 설명한다.
<일반식 (1) 과 일반식 (2) 의 디카르복실산 성분>
디카르복실산 성분은 주로, 하기 식 (a) 로 나타내는 화합물, 또는 그 에스테르 형성성 유도체가 바람직하게 사용된다.
[화학식 5]
본 발명의 일반식 (1) 과 본 발명의 일반식 (2) 의 원료가 되는 디카르복실산의 상기 일반식 (a) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로, 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R1 및 R2 는, 바람직하게는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 ∼ 3 의 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은, 바람직하게는, 각각 독립적으로 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은, 바람직하게는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. 특히 바람직하게는, R1 및 R2 는, 메틸렌기를 나타내고, n 및 m 은, 1 을 나타내고, R3 ∼ R10 은 수소 원자를 나타낸다. 또한 R1 및 R2 는, 동일해도 되고 상이해도 되고, n 및 m 은, 동일해도 되고 상이해도 되고, R3 ∼ R10 은, 동일해도 되고 상이해도 된다.
이하, 일반식 (a) 로 나타내는 디카르복실산 또는 그 에스테르 형성성 유도체의 대표적 구체예를 나타내지만, 본 발명의 일반식 (1) 과 본 발명의 일반식 (2) 에 사용되는 원료로는, 그들에 의해 한정되는 것은 아니다.
2,2'-디카르복시-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-카르복시에톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(3-카르복시프로폭시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-디메톡시카르보닐-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(메톡시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-메톡시카르보닐에톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(3-메톡시카르보닐프로폭시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-디에톡시카르보닐-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(에톡시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-에톡시카르보닐에톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(3-에톡시카르보닐프로폭시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-디페녹시카르보닐-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(페녹시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-페녹시카르보닐에톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(3-페녹시카르보닐프로폭시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-디tert-부톡시카르보닐-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(tert-부톡시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(2-tert-부톡시카르보닐에톡시)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(3-tert-부톡시카르보닐프로폭시)-1,1'-비나프틸 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 일반식 (a) 에 있어서의 R1 및 R2 가 메틸렌기이고, o 및 p 가 1 이고, R3 ∼ R10 은 수소 원자인, 2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸 (이하, BCMB 라고 약기하는 경우가 있다.) 또는 그 에스테르 형성 유도체인 것이 가장 바람직하다.
<일반식 (1) 의 디올 성분>
디올 성분은, 주로 일반식 (b) 로 나타내는 화합물이 바람직하게 사용된다.
[화학식 6]
상기 일반식 (1) 의 원료가 되는 디올 성분의 상기 일반식 (b) 에 있어서, R11 및 R12 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R11 및 R12 는, 바람직하게는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. 특히 바람직하게는, R11 및 R12 는, 에틸렌기를 나타내고, o 및 p 는, 1 을 나타내고, R13 및 R14 는, 수소 원자 또는 페닐기를 나타낸다. 또한, R11 및 R12 는, 동일해도 되고 상이해도 되고, o 및 p 는, 동일해도 되고 상이해도 되고, R13 및 R14 는, 동일해도 되고 상이해도 된다.
구체적으로는 상기 일반식 (b) 에 있어서, R11, R12 가 에틸렌기이고, o 및 p 가 1 이고, R13, R14 가 수소 원자인 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌 (이하, BPEF 라고 약기하는 경우가 있다.), R13, R14 가 페닐기인, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐]플루오렌 (이하, OPBPEF 라고 약기하는 경우가 있다.), 혹은 o 및 p 가 0 이고, R13, R14 가 메틸기인 비스크레졸플루오렌인 것이 더욱 바람직하다.
<일반식 (2) 의 디올 성분>
디올 성분은, 주로 일반식 (c) 로 나타내는 화합물이 바람직하게 사용된다.
[화학식 7]
상기 일반식 (2) 의 원료가 되는 디올 성분의 상기 일반식 (c) 에 있어서, R15 및 R16 은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, q 및 r 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R17 ∼ R24 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R15 및 R16 은, 바람직하게는 각각 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 탄화수소기를 나타내고, q 및 r 은, 바람직하게는, 각각 0 또는 1 의 정수를 나타낸다. R17 ∼ R24 는, 바람직하게는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. 특히 바람직하게는, R15 및 R16 은, 에틸렌기를 나타내고, q 및 r 은, 1 을 나타내고, R17 ∼ R24 는 수소 원자를 나타낸다. 또한 R15 및 R16 은, 동일해도 되고 상이해도 되고, o 및 p 는, 동일해도 되고 상이해도 되고, R17 ∼ R24 는, 동일해도 되고 상이해도 된다.
구체적으로는 상기 일반식 (c) 에 있어서, R15 및 R16 이 에틸렌기이고, q 및 r 이 1 이고, R17 ∼ R24 는 수소 원자인 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸 (이하, BHEB 라고 약기하는 경우가 있다), q 및 r 이 0 이고, R17 ∼ R24 는 수소 원자인 1,1'-비-2-나프톨인 것이 더욱 바람직하다.
<일반식 (1) 과 일반식 (2) 이외의 공중합 성분>
본 발명에 있어서의 열가소성 수지는, 상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위를 갖지만, 그것과는 별도로 공중합 성분을 포함하고 있어도 된다. 공중합 성분으로는 상기 일반식 (a) 로 나타내는 것 이외의 디카르복실산 성분, 상기 일반식 (b) 와 상기 일반식 (c) 로 나타내는 화합물 이외의 디올 성분, 추가로 카보네이트 결합을 갖는 반복 단위 등이 예시된다.
구체적인 공중합 성분으로서의 디카르복실산 성분으로는, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 메틸말론산, 에틸말론산 등의 지방족 디카르복실산 성분, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등의 단고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,7-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 1,4-나프탈렌디카르복실산, 1,8-나프탈렌디카르복실산, 안트라센디카르복실산, 페난트렌디카르복실산 등의 다고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,2'-비페닐디카르복실산 등의 비페닐디카르복실산 성분, 1,4-시클로디카르복실산, 2,6-데칼린디카르복실산 등의 지환족 디카르복실산 성분을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다. 또, 이들의 유도체로는 산클로라이드나 에스테르류를 사용해도 된다. 이들 중에서도 내열성과 굴절률을 보다 높게 하기 쉬운 점에서 단고리형 방향족 디카르복실산 성분, 다고리형 방향족 디카르복실산 성분, 비페닐디카르복실산 성분이 바람직하다.
또, 구체적인 공중합 성분으로서의 디올 성분으로는, 에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 헵탄디올, 옥탄디올, 노난디올 등의 지방족 디올 성분, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸디메탄올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 데칼린-2,6-디메탄올, 노르보르난디메탄올, 펜타시클로펜타데칸디메탄올, 시클로펜탄-1,3-디메탄올, 스피로글리콜, 이소소르비드 등의 지환식 디올 성분, 하이드로퀴논, 레조르시놀, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-메틸-4-하이드록시페닐)프로판, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-페닐에탄, 비스(4-하이드록시페닐)디페닐메탄, 1,3-비스(2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필)벤젠, 비스(4-하이드록시페닐)술폰, 비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)술폰, 비스(4-하이드록시페닐)술파이드, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 비페놀, 디하이드록시나프탈렌, 비스(2-하이드록시에톡시)나프탈렌, 10,10-비스(4-하이드록시페닐)안트론 등의 방향족 디올 성분 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도 성형성을 높이면서, 내열성이나 굴절률의 저하를 억제하기 쉬운 점에서 에틸렌글리콜이 바람직하다.
또, 구체적인 공중합 성분으로서의 카보네이트 결합을 갖는 반복 단위로는, 상기 일반식 (b) 와 상기 일반식 (c) 에서 예시한 디올 성분 및 전술한 공중합 성분으로서 예시한 디올 성분을 카보네이트 결합시킨 것을 들 수 있고, 이들 중에서도 성형성을 높이면서, 내열성이나 굴절률의 저하를 억제하기 쉬운 점에서, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐]플루오렌, 비스크레졸플루오렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸, 1,1'-비-2-나프톨이 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지는, 전술한 일반식 (a), (b) 및 (c) 로 나타내는 원료를 에스테르화 반응 혹은 에스테르 교환 반응시키고, 얻어진 반응 생성물을 중축합 반응시켜, 원하는 분자량의 고분자량체로 하면 된다.
구체적으로는, 예를 들어 불활성 가스의 존재하에서, 디올 성분과, 디카르복실산 성분 또는 그 디에스테르를 혼합하고, 감압하, 통상, 120 ∼ 350 ℃, 바람직하게는 150 ∼ 300 ℃ 에서 반응시키는 것이 바람직하다. 감압도는 단계적으로 변화시켜, 최종적으로는 0.13 ㎪ 이하로 하여 생성한 물 또는, 알코올류를 계 외로 증류 제거시키고, 반응 시간은 통상 1 ∼ 10 시간 정도이다.
중합 촉매로는, 자체 공지된 것을 채용할 수 있고, 예를 들어, 안티몬 화합물, 티탄 화합물, 게르마늄 화합물, 주석 화합물 또는 알루미늄 화합물이 바람직하다. 이와 같은 화합물로는, 예를 들어 안티몬, 티탄, 게르마늄, 주석, 알루미늄의 산화물, 아세트산염, 카르복실산염, 수소화물, 알코올레이트, 할로겐화물, 탄산염, 황산염 등을 들 수 있다. 또, 이들 화합물은 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 이 중에서도, 열가소성 수지의 용융 안정성, 색상의 관점에서 주석, 티탄, 게르마늄 화합물이 바람직하다.
에스테르 교환 촉매로는, 자체 공지된 것을 채용할 수 있고, 예를 들어, 망간, 마그네슘, 티탄, 아연, 알루미늄, 칼슘, 코발트, 나트륨, 리튬, 납 원소를 포함하는 화합물 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 이들 원소를 포함하는 산화물, 아세트산염, 카르복실산염, 수소화물, 알코올레이트, 할로겐화물, 탄산염, 황산염 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 열가소성 수지의 용융 안정성, 색상, 폴리머 불용 이물의 적음의 관점에서 망간, 마그네슘, 아연, 티탄, 코발트의 산화물, 아세트산염, 알코올레이트 등의 화합물이 바람직하다. 더욱 망간, 마그네슘, 티탄 화합물이 바람직하다. 이들 화합물은 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
촉매의 사용량은, 예를 들어, 디카르복실산 성분 1 몰에 대하여, 0.01 × 10-4 ∼ 100 × 10-4 몰, 바람직하게는 0.1 × 10-4 ∼ 40 × 10-4 몰 정도여도 된다.
또한, 본 발명의 열가소성 수지는, 전술한 바와 같이, 상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 의 반복 단위를 형성하는 것 이외의 공중합 성분을 함유시켜도 된다. 예를 들어, 폴리에스테르카보네이트 수지로 하는 경우에는, 디올 성분 및 디카르복실산 성분 외에, 디카르복실산클로라이드나 포스겐과의 반응, 또는 디올, 디카르복실산 및 비아릴카보네이트를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
비아릴카보네이트의 구체예로는, 디페닐카보네이트, 디-p-톨릴카보네이트, 페닐-p-톨릴카보네이트, 디-p-클로로페닐카보네이트, 디나프틸카보네이트 등의 탄산디에스테르를 들 수 있다. 그 중에서도 디페닐카보네이트가 바람직하다.
그 디카르복실산클로라이드나 포스겐, 또는 비아릴카보네이트 성분의 함유량은, 디카르복실산 성분 100 mol％ 에 대하여, 바람직하게는 42 mol％ 미만, 보다 바람직하게는 30 mol％ 미만, 더욱 바람직하게는 20 mol％ 미만이다.
다음으로, 본 발명의 실시양태 [2] 에 대하여 설명한다.
본 발명의 실시양태 [2] 는, 상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 로 나타내는 단위의 비율이 바람직하게는, 20 ∼ 80 : 80 ∼ 20 이고, 보다 바람직하게는 25 ∼ 75 : 75 ∼ 25, 더욱 바람직하게는 30 ∼ 70 : 70 ∼ 30 이다.
또, 본 발명의 제 2 목적은, 상기 제 1 목적에 더하여, 특히 고도의 굴절률과 내열성을 밸런스 좋게 구비시키는 것이고, nD 가 1.665 ∼ 1.680 이고, Tg 가 138 ∼ 150 ℃ 인 것이 더욱더 바람직하고, 또한 nD 가 1.668 ∼ 1.677 이고, Tg 가 140 ∼ 147 ℃ 인 것이 가장 바람직하다.
이 범위에 있으면 고굴절률, 저복굴절 및 고내열성을 구비하고, 특히 고도의 굴절률과 내열성을 밸런스 좋게 구비할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 실시양태 [3] 에 대하여 설명한다.
본 발명의 실시양태 [3] 은, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 반복 단위는, 바람직하게는 전체 반복 단위 중의 70 mol％ 이상, 보다 바람직하게는 75 mol％ 이상, 더욱 바람직하게는 80 mol％ 이상이다. 이 범위에 있으면 내열성이 우수하다.
상기 일반식 (1) 에 있어서, 1,1'-비나프틸 골격은, 열가소성 수지의 내열성과 굴절률을 향상시킴과 함께, 2 개의 나프탈렌 고리를 연결하는 결합축에서 직교하는 것과 같은 입체 배좌로 되어 있기 때문에, 복굴절을 저감시키는 효과가 있다.
구체적인 열가소성 수지로는 폴리에스테르 수지 또는 폴리에스테르카보네이트 수지인 것이 바람직하고, 특히 본 발명의 효과 면에서 폴리에스테르 수지인 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 제 3 목적은, 상기 제 1 목적에 더하여, 특히 고도의 내열성을 구비키는 것이고, Tg 가 144 ∼ 158, nD 가 1.657 ∼ 1.674 인 것이 보다 바람직하고, 또한 Tg 가 150 ∼ 155 ℃ 이고, nD 가 1.659 ∼ 1.673 인 것이 가장 바람직하다.
Tg 와 nD 가 상기 범위 내이면, 고굴절률, 저복굴절에 더하여, 추가로 내열성과 성형성의 밸런스가 우수하기 때문에 바람직하다.
다음으로, 본 발명의 실시양태 [4] 에 대하여 설명한다.
본 발명의 실시양태 [4] 는, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위가, 바람직하게는 전체 중의 70 mol％ 이상, 보다 바람직하게는 75 mol％ 이상, 더욱 바람직하게는 80 mol％ 이상이다. 이 범위에 있으면 내열성과 성형성의 밸런스가 우수하다.
상기 일반식 (2) 에 있어서, 1,1'-비나프틸 골격은, 열가소성 수지의 내열성과 굴절률을 향상시킴과 함께, 2 개의 나프탈렌 고리를 연결하는 결합축에서 직교하는 것과 같은 입체 배좌로 되어 있기 때문에, 복굴절을 저감시키는 효과가 있다.
구체적인 열가소성 수지로는 폴리에스테르 수지 또는 폴리에스테르카보네이트 수지인 것이 바람직하고, 특히 본 발명의 효과 면에서 폴리에스테르 수지인 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 제 4 목적은, 상기 제 1 목적에 더하여, 특히 고도의 굴절률을 구비시키는 것이고, nD 가 1.675 ∼ 1.690 인 것이 보다 바람직하고, Tg 가 130 ∼ 143 ℃ 인 것이 보다 바람직하고, 또한 nD 가 1.677 ∼ 1.682 이고, Tg 가 130 ∼ 137 ℃ 인 것이 가장 바람직하다.
굴절률은 25 ℃, 파장 589 ㎚ 에 있어서 측정한다. 굴절률이 1.650 이상, 더욱 1.675 이상, 특히 1.677 이상인 경우, 렌즈의 구면 수차를 저감시킬 수 있고, 더욱 렌즈의 초점 거리를 짧게 할 수 있다.
<첨가제>
본 발명의 열가소성 수지에는, 필요에 따라, 열안정제, 산화 방지제, 이형제, 가소제, 충전제, 자외선 흡수제 등의 첨가제를 적절히 첨가하여 열가소성 수지 조성물로서 사용할 수 있다.
이형제로는, 그 90 중량％ 이상이 알코올과 지방산의 에스테르로 이루어지는 것이 바람직하다. 알코올과 지방산의 에스테르로는, 구체적으로는 1 가 알코올과 지방산의 에스테르 및/또는 다가 알코올과 지방산의 부분 에스테르 혹은 전체 에스테르를 들 수 있다. 상기 1 가 알코올과 지방산의 에스테르는, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 1 가 알코올과 탄소 원자수 10 ∼ 30 의 포화 지방산의 에스테르가 바람직하다. 또, 다가 알코올과 지방산의 부분 에스테르 혹은 전체 에스테르는, 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 다가 알코올과 탄소 원자수 10 ∼ 30 의 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 전체 에스테르가 바람직하다. 구체적으로 1 가 알코올과 포화 지방산의 에스테르로는, 스테아릴스테아레이트, 팔미틸팔미테이트, 부틸 스테아레이트, 메틸라우레이트, 이소프로필팔미테이트 등을 들 수 있고, 스테아릴스테아레이트가 바람직하다.
구체적으로 다가 알코올과 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 전체 에스테르로는, 스테아르산모노글리세라이드, 스테아르산디글리세라이드, 스테아르산트리글리세라이드, 스테아르산모노소르비테이트, 베헨산모노글리세라이드, 펜타에리트리톨모노스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라페라르고네이트, 프로필렌글리콜모노스테아레이트, 비페닐비페네이트, 소르비탄모노스테아레이트, 2-에틸헥실스테아레이트, 디펜타에리트리톨헥사스테아레이트 등의 디펜타에리트리톨의 전체 에스테르 또는 부분 에스테르 등을 들 수 있다. 이들의 에스테르 중에서도, 스테아르산모노글리세라이드, 스테아르산트리글리세라이드, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 스테아르산트리글리세라이드와 스테아릴스테아레이트의 혼합물이 바람직하게 사용된다.
이형제 중의 상기 에스테르의 양은, 이형제를 100 중량％ 로 하였을 때, 90 중량％ 이상이 바람직하고, 95 중량％ 이상이 보다 바람직하다.
열가소성 수지 조성물에 배합시키는 이형제로는, 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 0.005 ∼ 2.0 중량부의 범위가 바람직하고, 0.01 ∼ 0.6 중량부의 범위가 보다 바람직하고, 0.02 ∼ 0.5 중량부의 범위가 더욱 바람직하다.
열안정제로는, 인계 열안정제, 황계 열안정제 및 힌더드 페놀계 열안정제를 들 수 있다.
인계 열안정제로는, 바람직하게는, 아인산, 인산, 아포스폰산, 포스폰산 및 이들의 에스테르 등을 들 수 있고, 구체적으로는, 트리페닐포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,6-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리데실포스파이트, 트리옥틸포스파이트, 트리옥타데실포스파이트, 디데실모노페닐포스파이트, 디옥틸모노페닐포스파이트, 디이소프로필모노페닐포스파이트, 모노부틸디페닐포스파이트, 모노데실디페닐포스파이트, 모노옥틸디페닐포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸포스파이트, 비스(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 트리부틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리메틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 디페닐모노오르토크세닐포스페이트, 디부틸포스페이트, 디옥틸포스페이트, 디이소프로필포스페이트, 벤젠포스폰산디메틸, 벤젠포스폰산디에틸, 벤젠포스폰산디프로필, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트 및 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,6-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트 및 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트가 사용되고, 특히 바람직하게는 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트가 사용된다.
열가소성 수지의 인계 열안정제의 함유량으로는, 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 0.001 ∼ 0.2 중량부가 바람직하다.
힌더드 페놀계 열안정제로는, 바람직하게는 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-하이드로신나마이드), 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트 및 3,9-비스{1,1-디메틸-2-[β-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]에틸}-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸 등을 들 수 있고, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트가 특히 바람직하게 사용된다.
열가소성 수지 중의 힌더드 페놀계 열안정제의 함유량으로는, 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 0.001 ∼ 0.3 중량부가 바람직하다.
황계 열안정제로는, 바람직하게는 펜타에리트리톨-테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨-테트라키스(3-미리스틸티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨-테트라키스(3-스테아릴티오프로피오네이트), 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트 등을 들 수 있고, 그 중에서도 펜타에리트리톨-테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨-테트라키스(3-미리스틸티오프로피오네이트), 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트가 바람직하다. 특히 바람직하게는 펜타에리트리톨-테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 이다. 그 티오에테르계 화합물은 스미토모 화학 공업 (주) 으로부터 스미라이저 TP-D (상품명) 및 스미라이저 TPM (상품명) 등으로서 시판되고 있어, 용이하게 이용할 수 있다.
열가소성 수지 조성물의 황계 열안정제의 함유량으로는, 열가소성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 ∼ 0.2 중량부가 바람직하다.
자외선 흡수제로는, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 벤조페논계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제 및 시아노아크릴레이트계로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 1 종의 자외선 흡수제가 바람직하다.
벤조트리아졸계 자외선 흡수제로는, 바람직하게는 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디쿠밀페닐)페닐벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3-tert-부틸-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2N-벤조트리아졸-2-일)페놀], 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-4-옥톡시페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-쿠밀-6-벤조트리아졸페닐), 2,2'-p-페닐렌비스(1,3-벤조옥사진-4-온), 2-[2-하이드록시-3-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸을 들 수 있고, 이들을 단독 혹은 2 종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다. 보다 바람직하게는, 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디쿠밀페닐)페닐벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3-tert-부틸-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀], 2-[2-하이드록시-3-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸이고, 특히 바람직하게는, 2-(2-하이드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 이다.
벤조페논계 자외선 흡수제로는, 바람직하게는 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-벤질록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-5-술폭시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-5-술폭시트리하이드라이드레이트벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시-5-소듐술폭시벤조페논, 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐)메탄, 2-하이드록시-4-n-도데실옥시벤소페논, 2-하이드록시-4-메톡시-2'-카르복시벤조페논 등을 들 수 있다.
트리아진계 자외선 흡수제로는, 바람직하게는 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]-페놀, 2-(4,6-비스(2.4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(옥틸)옥시]-페놀 등을 들 수 있다.
고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제로는, 바람직하게는 2,2'-비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-m-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(4,4'-디페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(2,6-나프탈렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(1,5-나프탈렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(2-메틸-p-페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(2-니트로-p-페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 및 2,2'-(2-클로로-p-페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 등이 예시된다. 그 중에서도 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(4,4'-디페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 및 2,2'-(2,6-나프탈렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 이다. 이러한 화합물은 타케모토 유지 (주) 로부터 CEi-P (상품명) 로서 시판되고 있어, 용이하게 이용할 수 있다.
시아노아크릴레이트계 자외선 흡수제로는, 바람직하게는 1,3-비스-[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]-2,2-비스[(2-시아노-3,3-디페닐아크릴로일)옥시]메틸)프로판, 및 1,3-비스-[(2-시아노-3,3-디페닐아크릴로일)옥시]벤젠 등이 예시된다.
보다 바람직하게는 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 이다.
자외선 흡수제의 배합량은, 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 바람직하게는 0.01 ∼ 3.0 중량부이고, 이러한 배합량의 범위이면, 용도에 따라, 열가소성 수지 성형품에 충분한 내후성을 부여하는 것이 가능하다.
<광학 렌즈>
본 발명의 열가소성 수지는, 광학 부재, 특히 광학 렌즈에 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지의 광학 렌즈를 사출 성형으로 제조하는 경우, 실린더 온도 260 ∼ 350 ℃, 금형 온도 90 ∼ 170 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 실린더 온도 270 ∼ 320 ℃, 금형 온도 100 ∼ 160 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 실린더 온도가 350 ℃ 보다 높은 경우에는, 열가소성 수지가 분해 착색되고, 260 ℃ 보다 낮은 경우에는, 용융 점도가 높아 성형이 곤란해지기 쉽다. 또한 금형 온도가 170 ℃ 보다 높은 경우에는, 열가소성 수지로 이루어지는 성형편을 금형으로부터 꺼내는 것이 곤란해지기 쉽다. 한편, 금형 온도가 90 ℃ 미만에서는, 성형시의 금형 내에서 수지가 지나치게 빨리 굳어져 성형편의 형상이 제어하기 어려워지거나, 금형에 부여된 부형을 충분히 전사하는 것이 곤란해지기 쉽다.
본 발명의 광학 렌즈는, 필요에 따라 비구면 렌즈의 형태를 사용하는 것이 바람직하게 실시된다. 비구면 렌즈는, 1 장의 렌즈로 구면 수차를 실질적으로 제로로 하는 것이 가능하기 때문에, 복수의 구면 렌즈의 조합으로 구면 수차를 없앨 필요가 없어, 경량화 및 성형 비용의 저감화가 가능해진다. 따라서, 비구면 렌즈는, 광학 렌즈 중에서도 특히 카메라 렌즈로서 유용하다.
또, 본 발명의 광학 렌즈는, 성형 유동성이 높기 때문에, 박육 소형이고 복잡한 형상인 광학 렌즈의 재료로서 특히 유용하다. 구체적인 렌즈 사이즈로서, 중심부의 두께가 0.05 ∼ 3.0 ㎜, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 2.0 ㎜, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 2.0 ㎜ 이다. 또, 직경이 1.0 ㎜ ∼ 20.0 ㎜, 보다 바람직하게는 1.0 ∼ 10.0 ㎜, 더욱 바람직하게는 3.0 ∼ 10.0 ㎜ 이다. 또, 그 형상으로서 편면이 볼록, 편면이 오목한 메니스커스 렌즈인 것이 바람직하다.
본 발명의 광학 렌즈에 있어서의 열가소성 수지로 이루어지는 렌즈는, 금형 성형, 절삭, 연마, 레이저 가공, 방전 가공, 에칭 등 임의의 방법에 의해 성형된다. 이 중에서도, 제조 비용의 면에서 금형 성형이 보다 바람직하다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되지 않는다.
상기 일반식 (1) 과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위의 합계가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 열가소성 수지의 실시예 평가는 다음에 나타내는 방법으로 실시하였다.
(a) 필름
얻어진 수지 3 g 을 염화메틸렌 50 ㎖ 에 용해시키고, 유리 샬레 상에 캐스트한다. 실온에서 충분히 건조시킨 후, 120 ℃ 이하의 온도에서 8 시간 건조시켜, 두께 약 100 ㎛ 의 캐스트 필름을 작성하였다.
평가는 하기 방법으로 실시하였다.
(1) 공중합비 : 중합 종료 후에 얻어진 수지를 니혼 전자사 제조 JNM-AL400 의 프로톤 NMR 을 사용하여 측정하였다.
(2) 비점도 : 중합 종료 후에 얻어진 수지를 충분히 건조시키고, 그 수지 0.7 g 을 염화메틸렌 100 ㎖ 에 용해시킨 용액으로부터, 그 용액의 20 ℃ 에 있어서의 비점도 (ηsp) 를 측정하였다.
(3) 유리 전이점 : 용융 혼련 후에 얻어진 펠릿을 시마즈 제작소 제조 DSC-60A 에 의해, 승온 속도 20 ℃/min 으로 측정하였다.
(4) 굴절률 (nd) : (a) 의 수법에 의해 작성한 필름을 ATAGO 제조 DR-M2 의 아베 굴절계를 사용하여, 25 ℃ 에 있어서의 굴절률 (파장 : 589 ㎚) 을 측정하였다.
(5) 배향 복굴절 (Δn) : (a) 의 수법에 의해 작성한 두께 100 ㎛ 의 캐스트 필름을 Tg ＋ 10 ℃ 에서 2 배 연신하고, 니혼 분광 (주) 제조 엘립소미터 M-220 을 사용하여 589 ㎚ 에 있어서의 위상차 (Re) 를 측정하고, 하기 식으로부터 배향 복굴절 (Δn) 을 구하였다.
Δn ＝ Re/d
Δn : 배향 복굴절
Re : 위상차 (㎚)
d : 두께 (㎚)
○ : 0 이상, 2 × 10-3 이하
△ : 2 × 10-3 초과 4 × 10-3 이하
× : 4 × 10-3 초과
본 발명의 실시양태 [1] [2] 의 실시예
실시예 1
2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸 (BCMB) 16.90 중량부, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌 (BPEF) 12.72 중량부, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸 (BHEB) 10.86 중량부, 디페닐카보네이트 (DPC) 3.64 중량부 및 테트라부톡시티탄 17.0 × 10-3 중량부를 교반기 및 유출 (留出) 장치가 부착된 반응 가마에 넣고, 질소 분위기 상압하, 180 ℃ 로 가열하고, 20 분간 교반하였다. 그 후, 서서히 승온, 감압을 실시하여, 최종적으로 260 ℃, 0.13 ㎪ 이하까지 승온, 감압하고, 에스테르 교환 반응·중축합 반응을 실시하였다. 소정의 교반 토크에 도달 후, 내용물을 반응기로부터 꺼내어, 폴리에스테르카보네이트 수지의 펠릿을 얻었다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 42 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 58 mol％ 이고, 29 mol％ 가 BPEF, 29 mol％ 가 BHEB 유래였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.26, 유리 전이 온도 Tg 는 141 ℃, 굴절률은 1.669 였다.
실시예 2
BCMB 20.12 중량부, BPEF 10.96 중량부, BHEB 9.36 중량부, DPC 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 25 mol％ 가 BPEF, 25 mol％ 가 BHEB 유래였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.26, 유리 전이 온도 Tg 는 143 ℃, 굴절률은 1.672 였다.
실시예 3
BCMB 20.12 중량부, BPEF 10.96 중량부, BHEB 5.62 중량부, 에틸렌글리콜 (EG) 3.72 중량부, DPC 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 25 mol％ 가 BPEF, 15 mol％ 가 BHEB 유래, 10 mol％ 가 EG 유래였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.26, 유리 전이 온도 Tg 는 141 ℃, 굴절률은 1.670 이었다.
실시예 4
BCMB 16.90 중량부, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐]플루오렌 (OPBPEF) 17.13 중량부, BHEF 10.86 중량부, DPC 3.64 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 42 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 58 mol％ 이고, 29 mol％ 가 OPBPEF, 29 mol％ 가 BHEB 유래였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.27, 유리 전이 온도 Tg 는 144 ℃, 굴절률은 1.673 이었다.
실시예 5
BCMB 20.12 중량부, OPBPEF 14.77 중량부, BHEB 9.36 중량부, DPC 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 25 mol％ 가 OPBPEF, 25 mol％ 가 BHEB 유래였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.27, 유리 전이 온도 Tg 는 145 ℃, 굴절률은 1.675 였다.
실시예 6
BCMB 20.12 중량부, OPBPEF 11.81 중량부, BHEB 7.49 중량부, 에틸렌글리콜 (EG) 3.72 중량부, DPC 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 20 mol％ 가 OPBPEF, 20 mol％ 가 BHEB 유래, 10 mol％ 가 EG 유래였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.27, 유리 전이 온도 Tg 는 141 ℃, 굴절률은 1.675 였다.
실시예 7
2,2'-비스(에톡시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸 (BECMB) 20.93 중량부, BPEF 10.96 중량부, BHEB 9.36 중량부, DPC 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디에스테르 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 25 mol％ 가 BPEF, 25 mol％ 가 BHEB 유래였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.26, 유리 전이 온도 Tg 는 143 ℃, 굴절률은 1.672 였다.
비교예 1
BCMB 20.12 중량부, BHEB 11.23 중량부, EG 4.34 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 30 mol％ 가 BHEB 유래, 20 mol％ 가 EG 유래였다. 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.27, 유리 전이 온도 Tg 는 128 ℃, 굴절률은 1.677 이었다.
비교예 2
테레프탈산디메틸 (DMT) 9.71 중량부, BHEB 18.72 중량부, 디페닐카보네이트 (DPC) 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디에스테르 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.25, 유리 전이 온도 Tg 는 127 ℃, 굴절률은 1.658 이었다.
비교예 3
BPEF 21.93 중량부, BHEB 18.72 중량부, DPC 21.85 중량부 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리카보네이트 수지에 도입된 전체 모노머 성분에 대하여 50 mol％ 가 BPEF 유래, 50 mol％ 가 BHEB 유래였다. 또, 얻어진 폴리카보네이트 수지의 비점도는 0.23, 유리 전이 온도 Tg 는 135 ℃, 굴절률은 1.649 였다.
비교예 4
BPEF 43.85 중량부, DPC 21.85 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리카보네이트 수지에 도입된 디올 성분의 100 mol％ 가 BPEF 유래였다. 또, 얻어진 폴리카보네이트 수지의 비점도는 0.24, 유리 전이 온도 Tg 는 147 ℃, 굴절률은 1.638 이었다.
표 1 의 식 (1) ＋ 식 (2) 의 값은, 전체 반복 단위의 합계를 100 몰％ 로 하였을 때의 식 (1) 과 식 (2) 로 나타내는 반복 단위의 비율이다.
표 1 의 실시예 1 ∼ 7 에서 얻어진 폴리에스테르, 또는 폴리에스테르카보네이트 수지는 고굴절률, 저복굴절 또한 고내열성의 수지이고, 광학 렌즈로서 우수하다. 이에 대하여, 비교예 1 은 고굴절률, 저복굴절이기는 하지만 그 폴리머보다 내열성이 낮다. 비교예 2 는 복굴절이 충분히 상쇄되어 있지 않기 때문에, 그 폴리머로부터 얻어지는 복굴절은 크고, 또한 내열성이 나쁘다. 비교예 3 은 1,1'-비나프탈렌 구조를 디올 성분 BHEB 로서, BPEF 와 공중합한 폴리카보네이트 공중합이지만, 그 폴리머에 비하여 굴절률이 낮다.
본 발명의 실시양태 [1] [3] 의 실시예
실시예 11
2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸 (BCMB) 16.90 중량부, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌 (BPEF) 25.43 중량부, 디페닐카보네이트 (DPC) 3.64 중량부 및 테트라부톡시티탄 17.0 × 10-3 중량부를 교반기 및 유출 장치가 부착된 반응 가마에 넣고, 질소 분위기 상압하, 180 ℃ 로 가열하고, 20 분간 교반하였다. 그 후, 서서히 승온, 감압을 실시하여, 260 ℃, 0.13 ㎪ 이하까지 승온, 감압하고, 에스테르 교환 반응·중축합 반응을 실시하였다. 소정의 교반 토크에 도달 후, 내용물을 반응기로부터 꺼내어, 폴리에스테르카보네이트 수지의 펠릿을 얻었다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르카보네이트 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 42 mol％, 폴리에스테르카보네이트 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 58 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르카보네이트 수지의 비점도는 0.24, 유리 전이 온도 Tg 는 150 ℃, 굴절률은 1.660 이었다.
실시예 12
BCMB 20.12 중량부, BPEF 21.93 중량부, DPC 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.25, 유리 전이 온도 Tg 는 150 ℃, 굴절률은 1.664 였다.
실시예 13
BCMB 20.12 중량부, BPEF 17.54 중량부, DPC 0 중량부, 에틸렌글리콜 (EG) 3.72 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 40 mol％ 가 BPEF 유래, 10 mol％ 가 EG 유래였다. 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.24, 유리 전이 온도 Tg 는 145 ℃, 굴절률은 1.665 였다.
실시예 14
BCMB 16.90 중량부, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐]플루오렌 (OPBPEF) 34.26 중량부, DPC 3.64 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르카보네이트 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 58 mol％, 폴리에스테르카보네이트 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 42 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르카보네이트 수지의 비점도는 0.26, 유리 전이 온도 Tg 는 153 ℃, 굴절률은 1.668 이었다.
실시예 15
BCMB 20.12 중량부, OPBPEF 29.54 중량부, DPC 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.26, 유리 전이 온도 Tg 는 153 ℃, 굴절률은 1.671 이었다.
실시예 16
BCMB 20.12 중량부, BHEB 23.63 중량부, DPC 0 중량부, 에틸렌글리콜 (EG) 3.72 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 40 mol％ 가 OPBPEF 유래, 10 mol％ 가 EG 유래였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.26, 유리 전이 온도 Tg 는 149 ℃, 굴절률은 1.671 이었다.
실시예 17
2,2'-비스(에톡시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸 (BECMB) 22.93 중량부, BPEF 21.93 중량부, DPC 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디에스테르 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.25, 유리 전이 온도 Tg 는 150 ℃, 굴절률은 1.664 였다.
비교예 11
BCMB 20.12 중량부, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸 (BHEB) 11.23 중량부, EG 4.34 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 30 mol％ 가 BHEB 유래, 20 mol％ 가 EG 유래였다. 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.27, 유리 전이 온도 Tg 는 128 ℃, 굴절률은 1.677 이었다.
비교예 12
테레프탈산디메틸 (DMT) 9.71 중량부, BHEB 18.72 중량부, 디페닐카보네이트 (DPC) 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디에스테르 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.25, 유리 전이 온도 Tg 는 127 ℃, 굴절률은 1.658 이었다.
비교예 13
BPEF 21.93 중량부, BHEB 18.72 중량부, DPC 21.85 중량부 이외에는, 실시예11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리카보네이트 수지에 도입된 전체 모노머 성분에 대하여 50 mol％ 가 BPEF 유래, 50 mol％ 가 BHEB 유래였다. 또, 얻어진 폴리카보네이트 수지의 비점도는 0.23, 유리 전이 온도 Tg 는 135 ℃, 굴절률은 1.649 였다.
비교예 14
BPEF 43.85 중량부, DPC 21.85 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 11 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리카보네이트 수지에 도입된 디올 성분의 100 mol％ 가 BPEF 유래였다. 또, 얻어진 폴리카보네이트 수지의 비점도는 0.24, 유리 전이 온도 Tg 는 147 ℃, 굴절률은 1.638 이었다.
표 2 의 식 (1) 의 값은, 전체 반복 단위의 합계를 100 몰％ 로 하였을 때의 식 (1) 로 나타내는 반복 단위의 비율이다.
표 2 의 실시예 11 ∼ 17 에서 얻어진 폴리에스테르, 또는 폴리에스테르카보네이트 수지는 고굴절률, 저복굴절 그리고 고내열성을 구비하는 수지이고, 광학 렌즈로서 우수하다. 이에 대하여, 비교예 11 의 폴리머는, 내열성이 낮고, 비교예 12 는 복굴절이 충분히 상쇄되어 있지 않고, 내열성도 나쁘다. 또, 비교예 13 은 1,1'-비나프틸 구조를 디올 성분 BHEB 로서, BPEF 와 공중합한 폴리카보네이트 공중합이지만, 굴절률이 낮다.
본 발명의 실시양태 [1] [4] 의 실시예
실시예 21
2,2'-비스(카르복시메톡시)-1,1'-비나프틸 (BCMB) 20.12 중량부, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸 (BHEB) 18.72 중량부 및 테트라부톡시티탄 17.0 × 10-3 중량부를 교반기 및 유출 장치가 부착된 반응 가마에 넣고, 질소 분위기 상압하, 180 ℃ 로 가열하고, 20 분간 교반하였다. 그 후, 서서히 승온, 감압을 실시하여, 최종적으로 260 ℃, 0.13 ㎪ 이하까지 승온, 감압하고, 에스테르 교환 반응·중축합 반응을 실시하였다. 소정의 교반 토크에 도달 후, 내용물을 반응기로부터 꺼내어, 폴리에스테르 수지의 펠릿을 얻었다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.28, 유리 전이 온도 Tg 는 135 ℃, 굴절률은 1.680 이었다.
실시예 22
BCMB 20.12 중량부, BHEB 14.98 중량부, 에틸렌글리콜 (EG) 6.83 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 40 mol％ 가 BHEB 유래, 10 mol％ 가 EG 유래였다. 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.27, 유리 전이 온도 Tg 는 132 ℃, 굴절률은 1.679 였다.
실시예 23
BCMB 16.90 중량부, BHEB 21.72 중량부, 디페닐카보네이트 (DPC) 3.64 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르카보네이트 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 42 mol％, 폴리에스테르카보네이트 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 58 mol％ 였다. 얻어진 폴리에스테르카보네이트 수지의 비점도는 0.27, 유리 전이 온도 Tg 는 132 ℃, 굴절률은 1.678 이었다.
실시예 24
2,2'-비스(에톡시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸 (BECMB) 22.93 중량부, BHEB 18.72 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디에스테르 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.28, 유리 전이 온도 Tg 는 135 ℃, 굴절률은 1.680 이었다.
비교예 21
BCMB 20.12 중량부, BHEB 11.23 중량부, EG 4.34 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 이고, 30 mol％ 가 BHEB 유래, 20 mol％ 가 EG 유래였다. 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.27, 유리 전이 온도 Tg 는 128 ℃, 굴절률은 1.677 이었다.
비교예 22
테레프탈산디메틸 (DMT) 9.71 중량부, BHEB 18.72 중량부, 디페닐카보네이트 (DPC) 0 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디에스테르산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디에스테르산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 50 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르 수지의 비점도는 0.25, 유리 전이 온도 Tg 는 127 ℃, 굴절률은 1.658 이었다.
비교예 23
9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌 (BPEF) 21.93 중량부, BHEB 18.72 중량부, DPC 21.85 중량부 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리카보네이트 수지에 도입된 전체 모노머 성분에 대하여 50 mol％ 가 BPEF 유래, 50 mol％ 가 BHEB 유래였다. 또, 얻어진 폴리카보네이트 수지의 비점도는 0.23, 유리 전이 온도 Tg 는 135 ℃, 굴절률은 1.649 였다.
비교예 24
BPEF 43.85 중량부, DPC 21.85 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리카보네이트 수지에 도입된 디올 성분의 100 mol％ 가 BPEF 유래였다. 또, 얻어진 폴리카보네이트 수지의 비점도는 0.24, 유리 전이 온도 Tg 는 147 ℃, 굴절률은 1.638 이었다.
참고예 21
BCMB 16.90 중량부, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌 BPEF 25.43 중량부, DPC 3.64 중량부로 하는 것 이외에는, 실시예 21 과 동일하게 중합하였다. 얻어진 펠릿을 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르카보네이트 수지에 도입된 디카르복실산 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 42 mol％, 폴리에스테르카보네이트 수지에 도입된 디올 성분이 전체 모노머 성분 (전체 디카르복실산 성분 ＋ 전체 디올 성분) 에 대하여 58 mol％ 였다. 또, 얻어진 폴리에스테르카보네이트 수지의 비점도는 0.24, 유리 전이 온도 Tg 는 150 ℃, 굴절률은 1.660 이었다.
표 3 의 식 (2) 의 값은, 전체 반복 단위의 합계를 100 몰％ 로 하였을 때의 식 (2) 로 나타내는 반복 단위의 비율이다.
표 3 의 실시예 21 ∼ 23 에서 얻어진 폴리에스테르, 또는 폴리에스테르카보네이트 수지는 고굴절률, 저복굴절 그리고 내열성과 성형성의 밸런스가 취해진 수지이고, 광학 렌즈로서 우수하다. 이에 대하여, 비교예 21 의 폴리머는, 내열성이 낮고, 비교예 22 는 복굴절이 충분히 상쇄되어 있지 않고, 내열성도 낮다. 그 폴리머로부터 얻어지는 복굴절은 크고, 또한 내열성이 나쁘다. 비교예 23 은 1,1'-비나프탈렌 구조를 디올 성분 BHEB 로서, BPEF 와 공중합한 폴리카보네이트 공중합이지만, 굴절률이 낮다.
산업상 이용가능성
본 발명의 열가소성 수지는, 고굴절률, 저복굴절률, 고내열성을 겸비하기 때문에, 광 디스크, 투명 도전성 기판, 광 카드, 시트, 필름, 광 파이버, 렌즈, 프리즘, 광학막, 기반, 광학 필터, 하드 코트막 등의 광학 부재에 사용할 수 있고, 특히 렌즈에 매우 유용하다.
Claims (17)
- 하기 일반식 (1) 과 하기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위의 합계가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 열가소성 수지.
[화학식 1]
(식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R11 및 R12 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타낸다.)
[화학식 2]
(식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, n 및 m 은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R3 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다. R15 및 R16 은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 10 의 방향족기를 포함해도 되는 탄화수소기를 나타내고, o 및 p 는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. R17 ∼ R24 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 에 있어서, R11 및 R12 가, 각각 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 탄화수소기이고, o 및 p 가, 각각 0 또는 1 이고, R13 및 R14 가, 각각 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기인 열가소성 수지. - 제 2 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 에 있어서, R11 및 R12 가, 각각 에틸렌기이고, o 및 p 가, 각각 1 이고, R13 및 R14 가, 각각 수소 원자, 또는 페닐기인 열가소성 수지. - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (2) 에 있어서, R15 및 R16 이, 각각 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 탄화수소기이고, q 및 r 이, 각각 0 또는 1 이고, R17 ∼ R24 가, 각각 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기인 열가소성 수지. - 제 4 항에 있어서,
상기 일반식 (2) 에 있어서, R15 및 R16 이, 각각 에틸렌기이고, q 및 r 이, 각각 1 이고, R17 ∼ R24 가, 각각 수소 원자인 열가소성 수지. - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 가, 각각 탄소 원자수 1 ∼ 3 의 탄화수소기이고, n 및 m 이, 각각 0 또는 1 이고, R3 ∼ R10 이, 각각 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 방향족기를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기인 열가소성 수지. - 제 6 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 에 있어서, R1 및 R2 가, 각각 메틸렌기이고, n 및 m 이, 각각 1 이고, R3 ∼ R10 이 수소 원자인 열가소성 수지. - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 과 상기 일반식 (2) 로 나타내는 단위의 비율이 20 ∼ 80 : 80 ∼ 20 인 열가소성 수지. - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 반복 단위가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 열가소성 수지. - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (2) 로 나타내는 반복 단위가 전체 단위 중의 70 mol％ 이상 포함하는 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
굴절률이 1.650 ∼ 1.700 인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
비점도가 0.12 ∼ 0.40 인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
유리 전이 온도가 128 ∼ 160 ℃ 인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
배향 복굴절이 0 ∼ 4 × 10-3 인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
열가소성 수지는, 폴리에스테르 또는 폴리에스테르카보네이트 수지인 열가소성 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지로 이루어지는 광학 부재.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지로 이루어지는 광학 렌즈.
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