KR20180112045A - 개선된 윤활성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 - Google Patents

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Abstract

실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과용으로 허용되는 농도의 계면활성제를 포함하는 포장 용액 중에 포장되어, 계면활성제 중에 포장되지 않은 대조군 렌즈와 비교하여 보다 낮은 마찰 계수를 갖는 콘택트 렌즈를 제공한다. 계면활성제는 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제이거나, 또는 알킬 아릴-함유 계면활성제이거나, 또는 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 알킬 아릴 및 PEO-함유 둘 다인 계면활성제이다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법이 또한 기재되어 있다.

Description

개선된 윤활성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
본 발명의 분야는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 함유하는 패키지, 및 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다.
실리콘 히드로겔 물질로 제조된 콘택트 렌즈는 착용하기에 편안하며, 다른 히드로겔 물질과는 달리, 실리콘-무함유 히드로겔 콘택트 렌즈와 비교하여 눈에 더 건강한 것으로 생각되는, 높은 산소 투과도를 갖는다는 부가의 이점을 갖기 때문에, 다른 물질로 제조된 콘택트 렌즈보다 급속히 인기를 얻고 있다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 처음 착용될 때는 전형적으로 고윤활성을 나타내며 편안하지만, 착용 시간이 진행될수록 종종 편안감이 줄어든다. 이러한 감소된 불편감은 부분적으로 콘택트 렌즈 표면의 물리적 특성의 변화 때문일 수 있다. 예를 들어, 많은 상업용 콘택트 렌즈는 편안감 부여 중합체 또는 습윤제를 함유하는 포장 용액 중에 포장된다. 그러나, 착용 중에 이들 편안감 부여제는 착용자의 눈물에 씻겨 나가게 된다. 추가적으로, 그의 포장 용액으로부터 제거되어 공기에 노출되면, 실리콘 히드로겔 매트릭스 내의 소수성 기가 렌즈의 표면 쪽으로 이동하여, 렌즈의 비-습윤성 영역을 생성할 수 있다. 렌즈 착용 시간의 전체 길이 동안 계속해서 편안한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 필요하다.
배경기술 공개는 미국 특허 출원 공개 번호 2008/0110770, 미국 특허 출원 공개 번호 2014/0102917, 미국 특허 번호 6,440,366, 미국 특허 번호 6,867,172 및 미국 특허 번호 8,647,658을 포함한다.
한 측면에서, 본 발명은 포장 용액 중에 침지되고 패키지에 밀봉된 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로서, 여기서 포장 용액은 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 안과용으로 허용되는 농도의 알킬 아릴-함유 계면활성제 (포장 용액의 총 중량 기준)를 포함하는 것인 콘택트 렌즈를 제공한다. 유리하게는, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는다. 한 예에서, 알킬 아릴-함유 계면활성제는 틸록사폴이다. 구체적 예에서, 저온 스테이지 X선 광전자 분광분석법 (XPS)에 의해 결정 시, 콘택트 렌즈는 대조군 렌즈와 비교하여 보다 낮은 표면 농도의 규소를 갖는다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 포장 용액 중에 침지되고 패키지에 밀봉된 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로서, 여기서 포장 용액은 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 안과용으로 허용되는 농도의 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제를 포함하는 것인 콘택트 렌즈를 제공한다. 유리하게는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는다.
본 발명의 또 다른 측면은 적어도 1종의 실리콘 단량체 및 적어도 1종의 친수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물을 경화시켜 중합체성 렌즈 바디를 형성하고; 중합체성 렌즈 바디를 계면활성제를 포함하는 포장 용액과 함께 포장하며, 여기서 계면활성제는 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제이거나, 또는 알킬 아릴-함유 계면활성제이거나, 또는 알킬 아릴-함유 및 PEO-함유 둘 다인 계면활성제이거나, 또는 그의 조합이고; 포장된 중합체성 렌즈 바디를 가열하여 미착용, 멸균 포장된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제공하는 것을 포함하는, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법이다. 구체적 예에서, 포장 용액 중의 계면활성제의 농도는 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전에 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%이다.
본 발명의 또 다른 측면은 포장 용액 및 콘택트 렌즈를 수용하기 위한 공동을 갖는 베이스 부재; 베이스 부재의 공동 내의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈; 및 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%의 틸록사폴을 포함하는, 베이스 부재의 공동 내의 포장 용액을 포함하는 콘택트 렌즈 패키지이다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 20 내지 25℃의 온도에서 12초 동안 0.5 g의 일정한 하중 하에 0.5 mm/초의 일정한 미끄럼 속도에서 0.09 미만의 마찰 계수를 가질 수 있다.
고윤활성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 그의 제조 방법이 본원에 기재되어 있다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 장기간 착용 후에도, 예를 들어 최대 8 또는 10시간 또는 그 초과의 연속 착용 후에도 윤활성을 유지하면서, 보다 편안한 콘택트 렌즈 착용 경험을 제공한다. 콘택트 렌즈는 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 안과용으로 허용되는 농도의 계면활성제를 포함하는 수성 포장 용액 중에 제공되며, 여기서 계면활성제는 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제이거나, 또는 알킬 아릴-함유 계면활성제이거나, 또는 알킬 아릴-함유 및 PEO-함유 둘 다인 계면활성제이거나, 또는 그의 조합이다. 본원에 사용된 용어 "중량 퍼센트" (wt%)는 특정한 성분이 배합물에 기여하는 중량의 백분율을 지칭하는 것으로 의도된다. 따라서, 예를 들어, wt%가 계면활성제에 대해 주어지는 경우에, 이는 계면활성제를 함유하는 포장 용액의 총 중량을 기준으로 한 것임이 이해되어야 한다. 추가로, 특정한 부류의 성분 (예를 들어 계면활성제)의 wt%에 대한 언급은 동일한 유형의 모든 성분의 wt%의 합계를 지칭한다. 따라서 예를 들어, 0.1 wt%의 제1 유형의 알킬 아릴-함유 계면활성제 및 0.2 wt%의 제2 유형의 알킬 아릴-함유 계면활성제를 포함하는 포장 용액은 0.3 wt%의 알킬 아릴-함유 계면활성제를 포함하는 것으로 언급된다. 유리하게는 콘택트 렌즈는 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는다. 용어 "마찰 계수"는 실시예 1에 기재된 방법 또는 등가물을 사용하며, CETR 범용 마이크로-트라이보미터 (UMT) 또는 등가물을 사용하여 측정된 콘택트 렌즈의 동역학적 (동적) 마찰 계수 (CoF)를 지칭한다. 본원에 사용된 "밤새 세척"은 렌즈가 그의 포장 용액으로부터 제거되어, 20℃ 내지 25℃ (즉, 실온)에서 대략 15시간 동안 4 mL의 PBS 중에 담겨져 있는 것이다. 한 예에서, 콘택트 렌즈는 대조군 렌즈의 마찰 계수보다 적어도 50% 더 낮은 마찰 계수를 갖는다. 다양한 예에서, 콘택트 렌즈는 대조군 렌즈의 마찰 계수보다 적어도 10%, 25% 또는 50% 및 최대 99% 더 낮은 마찰 계수를 갖는다. 추가의 예에서, 대조군 렌즈는 적어도 0.5의 마찰 계수 (밤새 세척 후)를 갖는다. 다양한 예에서, 대조군 렌즈는 적어도 0.25, 0.5 및 최대 약 1.0, 1.5 또는 1.8의 마찰 계수를 갖는다. 본원에 사용된 "대조군 렌즈"는 계면활성제와 접촉되지 않았지만 그 외에는 동일한 콘택트 렌즈 배합물 (본원에서 "중합성 조성물"이라 지칭됨)을 사용하여 제조되었고, 동일한 제조 공정에 적용되었으며, CoF 측정 전 동일한 밤새 세척 절차에 적용되었다는 점에서 비교되는 콘택트 렌즈 (즉, 시험 렌즈)와 동일한 콘택트 렌즈를 지칭한다.
본원에 사용된 알킬 아릴-함유 계면활성제는 적어도 1개의 아릴 기를 함유하는 소수성 부분 및 적어도 2개의 탄소 원자의 적어도 1개의 탄화수소 쇄를 포함하는 계면활성제를 지칭한다. 각각의 알킬 및 아릴 기는 치환될 수 있거나 또는 치환되지 않을 수 있다. 구체적 예에서, 탄화수소 쇄는 적어도 2 또는 3개의 탄소 원자 및 최대 약 5, 10, 15 또는 20개의 탄소 원자의 쇄를 포함한다. 일부 예에서, 알킬 아릴-함유 계면활성제는 또 다른 알킬 아릴-함유 계면활성제의 올리고머이다. 예를 들어, 틸록사폴 (CAS 번호 25301-02-04)은 알킬 아릴-함유 계면활성제 트리톤 X-100 (CAS 번호 9002-93-1)의 올리고머이다. 본원에 사용된 PEO-함유 계면활성제는 화학식 -[CH2 CH2O]n-을 갖는 적어도 1개의 폴리(에틸렌 옥시드) 세그먼트를 포함하는 계면활성제를 지칭하며, 여기서 n은 적어도 3의 정수이다. 다양한 예에서, PEO 세그먼트의 n은 적어도 3, 5 또는 10 및 최대 약 25, 75 또는 100의 정수이다. 계면활성제는 비이온성 또는 이온성 (즉, 음이온성, 양이온성 또는 쯔비터이온성)일 수 있다. 구체적 예에서, 계면활성제는 비이온성이다. 한 예에서, 계면활성제는 알킬 아릴-함유 및 폴리에틸렌 옥시드-함유 둘 다인 계면활성제이다. 구체적 예에서, 알킬 아릴-함유 및 폴리에틸렌 옥시드-함유 계면활성제는 틸록사폴 또는 토코페릴 폴리에틸렌 글리콜 숙시네이트 (TPGS) (예를 들어 D-α-토코페릴 폴리에틸렌 글리콜 1000 숙시네이트 (CAS 9002-96-4), 본원에서 "TPGS-1000"이라 지칭됨) 또는 그의 조합이다. 틸록사폴 및 TPGS의 추가의 이점은 이들이 안구 건강에 유익할 수 있는 항산화제 활성을 나타낸다는 것이다.
어떠한 특정한 이론에 제한되지는 않지만, 본원에 기재된 계면활성제는 실리콘 히드로겔 매트릭스의 분자 구조를 변화시켜, 렌즈 표면 상에 대조군 렌즈와 비교하여 보다 적은 소수성 실리콘 기를 유발하는 카오트로픽 활성을 발휘할 수 있는 것으로 생각된다. 일부 예에서, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 대조군 렌즈와 비교하여 적어도 10% 더 낮은 표면 농도의 원소 규소를 갖는다. 본원에 사용된 바와 같이, 규소의 표면 농도는 하기 실시예 2에 기재된 방법 또는 등가 방법을 사용하여 저온 스테이지 X선 광전자 분광분석법 (XPS)에 의해 결정된다. 한 예에서, 콘택트 렌즈는 대조군 렌즈의 실리콘의 표면 농도보다 적어도 20% 더 낮은, 적어도 30% 더 낮은, 또는 적어도 40% 더 낮은 표면 농도의 규소를 갖는다.
본원에 사용된 "안과용으로 허용되는 농도"는 ISO 10993-10에 따라 수행된 안구 자극 연구에 의해 결정 시 세포독성을 나타내지 않는, 포장 용액 (그의 콘택트 렌즈와의 접촉 전) 중의 계면활성제의 농도를 의미한다. 본원에 사용된 계면활성제의 이점은, 이들이 규소의 표면 농도를 감소시키는데 효과적인 농도에서 비-세포독성이며, 따라서 최종 포장된 콘택트 렌즈에 남아있을 수 있다는 것이다. 이에 반해, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 실리콘의 표면 농도를 감소시키기 위한 다른 방법은 최종 포장 전에 콘택트 렌즈로부터 추출되어야 하는 독성 화합물을 이용한다 (예를 들어 미국 특허 출원 공개 번호 2014/0275434 참조). 따라서, 선행 기술 방법은 안과용으로 허용되는 콘택트 렌즈를 제공하기 위해 추가의 가공 단계를 요구하며, 이는 제조 비용을 증가시킨다. 추가로, 제조 현장에서 위험 화학품의 사용을 최소화하려는 요구가 있으며, 이는 선행 기술과 비교하여 본 발명의 또 다른 이점이 된다. 구체적 예에서, 콘택트 렌즈와의 접촉 전에 포장 용액 중의 계면활성제의 농도는 약 0.01 wt% 또는 0.02 wt% 내지 약 0.05 wt%, 0.075 wt% 또는 0.1 wt%이다. 본 개시내용 전체에 걸쳐, 일련의 하한 범위 및 일련의 상한 범위가 제공되는 경우에, 제공된 범위의 모든 조합은 각각의 조합이 구체적으로 열거된 것처럼 고려된다. 예를 들어, 계면활성제 농도의 상기 열거에서, 모든 가능한 6개의 농도 범위가 고려된다 (즉, 0.01 wt% 내지 0.05 wt%, 0.01 wt% 내지 0.1 wt% 등 및 0.02 wt% 내지 0.1 wt%). 또한, 본 개시내용 전체에 걸쳐, 일련의 값이 첫번째 값의 앞에 있는 수식어와 함께 제시되는 경우에, 문맥이 달리 지시하지 않는 한, 그 수식어는 암시적으로 그 일련의 값 각각의 앞에 있는 것으로 의도된다. 예를 들어, 상기 열거된 값에 대해, 수식어 "약"은 암시적으로 값 0.02의 앞에도 있고, 수식어 "내지 약"은 암시적으로 값 0.075 및 0.1 각각의 앞에도 있는 것으로 의도된다. 구체적 예에서, 포장 용액은 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%의 틸록사폴을 포함한다.
계면활성제 이외에도, 포장 용액은 전형적으로 완충 염수 용액 예컨대 포스페이트- 또는 보레이트-완충 염수를 포함한다. 포장 용액은 임의로 추가의 성분 예컨대 편안감 부여제, 친수성 중합체, 렌즈가 용기에 점착되는 것을 방지하는 첨가제 및/또는 킬레이트화제 등을 함유할 수 있다. 일부 예에서, 포장 용액은 안과용 용액 및 콘택트 렌즈 포장 용액에 편안감 부여 중합체 또는 증점제로서 통상적으로 사용되는, 폴리사카라이드 (예를 들어 히알루론산, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스 등) 또는 다른 고분자량 중합체, 예컨대 폴리비닐 피롤리돈을 실질적으로 함유하지 않는다. 본원에 사용된 바와 같이, 고분자량 중합체는 적어도 50,000 달톤의 평균 분자량을 갖는 중합체를 지칭한다.
PEO- 또는 알킬 아릴-함유 계면활성제는 전형적으로 약 6,000 미만의 분자량을 가질 것이다. 한 예에서, PEO- 또는 알킬 아릴-함유 계면활성제는 약 5,000 미만의 분자량을 갖는다. 본원에 사용된 용어 "분자량"은 1H NMR 말단-기 분석에 의해 결정된 계면활성제의 절대 수 평균 분자량 (달톤 단위)을 지칭한다. 구체적 예에서, 계면활성제는 약 1,000 내지 약 5,000의 분자량을 갖는다. 다른 예에서, 계면활성제는 적어도 500, 750 또는 1,000 내지 약 4,000, 5,000 또는 6,000의 분자량을 갖는다. 구체적 예에서, 포장 용액의 모든 성분은 6,000 달톤 미만의 분자량을 갖는다.
다양한 예에서, PEO- 또는 알킬 아릴-함유 계면활성제는 적어도 10, 11 또는 12 내지 약 14, 15 또는 16의 친수성-친지성 평형 (HLB) 값을 가지며, 여기서 HLB 값은 20 * 폴리실록산의 친수성 부분의 분자량 / 폴리실록산의 총 분자량으로서 계산된다. 틸록사폴 및 TPGS-1000은 둘 다 약 13의 HLB 값을 갖는다.
콘택트 렌즈는 미착용 상태로 (즉, 이전에 환자에 의해 사용된 적이 없는 새로운 콘택트 렌즈임), 포장 용액 중에 침지되고 패키지에 밀봉되어 제공된다. 패키지는 블리스터 패키지, 유리 바이알 또는 다른 적절한 용기일 수 있다. 패키지는 포장 용액 및 미착용 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 수용하기 위한 공동을 갖는 베이스 부재를 포함한다. 밀봉된 패키지는 열 또는 스팀을 포함한, 멸균량의 방사선에 의해, 예컨대 오토클레이빙에 의해 또는 감마 방사선, e-빔 방사선, 자외 방사선 등에 의해 멸균될 수 있다. 구체적 예에서, 포장된 콘택트 렌즈는 오토클레이빙에 의해 멸균된다. 최종 생성물은 멸균 포장된 안과용으로 허용되는 콘택트 렌즈이다. 구체적 예에서, 본 발명은 포장 용액 및 콘택트 렌즈를 수용하기 위한 공동을 갖는 베이스 부재; 베이스 부재의 공동 내의 미착용 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈; 및 포장 용액이 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%의 틸록사폴을 포함하는 것인, 베이스 부재의 공동 내의 포장 용액을 포함하는 콘택트 렌즈 패키지를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 안과용으로 허용되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법이다. 방법은 적어도 1종의 실리콘 단량체 및 적어도 1종의 친수성 단량체 또는 친수성 중합체를 포함하는 중합성 조성물을 경화시켜 중합체성 렌즈 바디를 형성하고, 중합체성 렌즈 바디를 계면활성제를 포함하는 포장 용액과 함께 포장하는 것을 포함하며, 여기서 계면활성제는 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제이거나, 또는 알킬 아릴-함유 계면활성제이거나, 또는 알킬 아릴-함유 및 PEO-함유 둘 다인 계면활성제이거나, 또는 그의 조합이다. 포장 용액은 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전에 약 0.01% 내지 약 0.1%의 계면활성제의 농도를 갖는다. 방법은 포장된 중합체성 렌즈 바디를 가열 (예를 들어 오토클레이빙)하여, 계면활성제와 접촉되지 않았지만 그 외에는 동일한 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 유리하게는 보다 낮은 마찰 계수를 갖는 미착용, 멸균 포장된 콘택트 렌즈를 제공하는 것을 추가로 포함한다.
중합성 조성물은 적어도 1종의 실록산 단량체 및 적어도 1종의 친수성 단량체 또는 적어도 1종의 친수성 중합체, 또는 그의 조합을 포함한다. 본원에 사용된 용어 "실록산 단량체"는 적어도 1개의 Si-O 기 및 적어도 1개의 중합성 기를 함유하는 분자이다. 콘택트 렌즈 조성물에 유용한 실록산 단량체는 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 번호 8,658,747 및 미국 특허 번호 6,867,245 참조). 일부 예에서, 중합성 조성물은 적어도 10 wt%, 20 wt% 또는 30 wt% 내지 약 40 wt%, 50 wt%, 60 wt% 또는 70 wt%의 실록산 단량체의 총량을 포함한다. 달리 명시되지 않는 한, 본원에 사용된 바와 같이, 중합성 조성물의 구성성분의 주어진 중량 백분율 (wt%)은 중합성 조성물 중의 모든 중합성 성분 및 IPN 중합체 (하기에 추가로 기재된 바와 같음)의 총 중량에 대한 것이다. 최종 콘택트 렌즈 생성물에 혼입되지 않는 구성성분, 예컨대 희석제에 의해 기여된 중합성 조성물의 중량은 wt% 계산에 포함되지 않는다.
구체적 예에서, 중합성 조성물은 친수성 비닐 단량체를 포함한다. 본원에 사용된 "친수성 비닐 단량체"는 아크릴 기의 일부가 아닌 그의 분자 구조에 존재하는 중합성 탄소-탄소 이중 결합 (즉, 비닐 기)을 가지며, 여기서 비닐 기의 탄소-탄소 이중 결합은 자유 라디칼 중합 하에 중합성 메타크릴레이트 기에 존재하는 탄소-탄소 이중 결합보다 덜 반응성인 임의의 실록산-무함유 (즉, Si-O 기를 함유하지 않음) 친수성 단량체이다. 본원에 사용된 용어 "아크릴 기"는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드 등에 존재하는 중합성 기를 지칭한다. 따라서, 탄소-탄소 이중 결합이 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 기에 존재하지만, 본원에 사용된 바와 같이, 이러한 중합성 기는 비닐 기로 간주되지 않는다. 추가로, 본원에 사용된 바와 같이, 단량체는 표준 진탕 플라스크 방법을 사용하여 시각적으로 결정 시, 단량체의 적어도 50 그램이 20℃에서 1 리터의 물에 완전히 가용성인 경우에 (즉, 물 중에서 ~ 5%의 용해도) "친수성"이다. 다양한 예에서, 친수성 비닐 단량체는 N-비닐-N-메틸아세트아미드 (VMA) 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP) 또는 1,4-부탄디올 비닐 에테르 (BVE) 또는 에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (EGVE) 또는 디에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (DEGVE) 또는 그의 임의의 조합이다. 한 예에서, 중합성 조성물은 적어도 10 wt%, 15 wt%, 20 wt% 또는 25 wt% 내지 약 45 wt%, 60 wt% 또는 75 wt%의 친수성 비닐 단량체를 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, 중합성 조성물 중의 특정한 부류의 구성성분 (예를 들어, 친수성 비닐 단량체, 실록산 단량체 등)의 주어진 중량 백분율은 그 부류에 속하는 각 성분의 조성물 중의 wt%의 합계와 같다. 따라서, 예를 들어, 5 wt%의 BVE 및 25 wt%의 NVP를 포함하며, 다른 친수성 비닐 단량체는 포함하지 않는 중합성 조성물은 30 wt%의 친수성 비닐 단량체를 포함하는 것으로 언급된다. 한 예에서, 친수성 비닐 단량체는 비닐 아미드 단량체이다. 예시적인 친수성 비닐 아미드 단량체는 VMA 및 NVP이다. 구체적 예에서, 중합성 조성물은 적어도 25 wt%의 비닐 아미드 단량체를 포함한다. 추가의 구체적 예에서, 중합성 조성물은 약 25 wt% 내지 약 75 wt%의 VMA 또는 NVP, 또는 그의 조합을 포함한다. 중합성 조성물에 포함될 수 있는 추가의 친수성 단량체는 N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA), 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA) 및 그의 조합이다.
친수성 단량체에 대해 추가로 또는 대안으로서, 중합성 조성물은 비-중합성 친수성 중합체를 포함할 수 있으며, 이는 비-중합성 친수성 중합체가 실리콘 히드로겔 중합체 매트릭스에 상호침입해 있는 상호침입 중합체 네트워크 (IPN)를 포함하는 중합체성 렌즈 바디를 생성한다. 이러한 예에서, 비-중합성 친수성 중합체는 IPN 중합체라 지칭되며, 이는 콘택트 렌즈에서 내부 습윤제로서 작용한다. 이에 반해, 중합성 조성물에 존재하는 단량체의 중합에 의해 형성된 실리콘 히드로겔 네트워크 내의 중합체 쇄는 IPN 중합체로 간주되지 않는다. IPN 중합체는, 예를 들어 약 50,000 내지 약 500,000 달톤의 고분자량 친수성 중합체일 수 있다. 구체적 예에서, IPN 중합체는 폴리비닐피롤리돈 (PVP)이다. 다른 예에서, 중합성 조성물은 폴리비닐 피롤리돈 또는 다른 IPN 중합체를 실질적으로 함유하지 않는다.
중합성 조성물은 적어도 1종의 가교제를 추가적으로 포함할 수 있다. 본원에 사용된 "가교제"는 적어도 2개의 중합성 기를 갖는 분자이다. 따라서, 가교제는 2개 이상의 중합체 쇄 상의 관능기와 반응하여, 하나의 중합체를 또 다른 중합체에 가교시킬 수 있다. 가교제는 아크릴 기 또는 비닐 기, 또는 아크릴 기 및 비닐 기 둘 다를 포함할 수 있다. 특정 예에서, 가교제는 실록산 모이어티를 함유하지 않으며, 즉 가교제가 비-실록산 가교제이다. 실리콘 히드로겔 중합성 조성물에 사용하기에 적합한 다양한 가교제는 관련 분야에 공지되어 있다 (예를 들어, 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 번호 8,231,218 참조). 적합한 가교제의 예는 저급 알킬렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트 예컨대 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 폴리(저급 알킬렌) 글리콜 디(메트)아크릴레이트; 저급 알킬렌 디(메트)아크릴레이트; 디비닐 에테르 예컨대 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 디에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르 및 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르; 디비닐 술폰; 디- 및 트리비닐벤젠; 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트; 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트; 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트; 메틸렌비스(메트)아크릴아미드; 트리알릴 프탈레이트; 1,3-비스(3-메타크릴옥시프로필)테트라메틸디실록산; 디알릴 프탈레이트; 및 그의 조합을 비제한적으로 포함한다.
관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 인지되는 바와 같이, 중합성 조성물은 콘택트 렌즈 배합물에 통상적으로 사용되는 추가의 중합성 또는 비-중합성 성분 예컨대 1종 이상의 중합 개시제, UV 흡수제, 틴트제, 산소 스캐빈저, 쇄 전달제 등을 포함할 수 있다. 일부 예에서, 광학적으로 투명한 렌즈가 수득되도록, 중합성 조성물은 중합성 조성물의 친수성 및 소수성 구성성분 사이의 상 분리를 방지하거나 또는 최소화하는 양으로 유기 희석제를 포함할 수 있다. 콘택트 렌즈 배합물에 통상적으로 사용되는 희석제는 헥산올, 에탄올 및/또는 다른 알콜을 포함한다. 다른 예에서, 중합성 조성물은 유기 희석제를 함유하지 않거나 또는 실질적으로 함유하지 않는다 (예를 들어, 500 ppm 미만). 이러한 예에서, 친수성 모이어티 예컨대 폴리에틸렌 옥시드 기, 펜던트 히드록실 기 또는 다른 친수성 기를 함유하는 실록산 단량체의 사용은 중합성 조성물에 희석제를 포함시킬 필요가 없게 할 수 있다. 중합성 조성물에 포함될 수 있는 이들 및 추가의 성분의 비제한적 예는 미국 특허 번호 8,231,218에 제공되어 있다.
중합성 조성물은 콘택트 렌즈 몰드에 분배되고, 통상적인 방법 (예를 들어 열 경화 또는 UV-경화)을 사용하여 경화되어 중합체성 렌즈 바디를 제공한다. 중합체성 렌즈 바디는 전형적으로 몰드로부터 제거되고, 전형적으로 알콜 및/또는 물로 세척되어 미반응 구성성분이 제거되며 렌즈가 수화된다. 이어서 렌즈는 PEO- 또는 알킬 아릴-함유 계면활성제를 포함하는 포장 용액의 소정의 부피와 함께 패키지에 위치되고, 밀봉되고, 가열 (예를 들어 오토클레이빙)된다. 최종 생성물의 포장 용액은 가열 단계 전의 계면활성제의 농도보다 더 낮은 계면활성제의 농도를 가질 것이다. 구체적 예에서, 포장 용액은 가열 단계 전의 계면활성제의 농도보다 적어도 20% 더 낮은 계면활성제의 농도를 갖는다.
하기 실시예는 본 발명의 특정 측면 및 이점을 예시하며, 본 발명은 이에 의해 제한되지 않는 것으로 이해되어야 한다.
실시예 1: 계면활성제 스크리닝
하기 표 1에서 "렌즈-1"이라 지정된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 미국 특허 번호 8,614,261의 표 I에 기재된 조성물 9번과 유사한 중합성 조성물로부터 제조하였다. 중합성 조성물은 약 40 wt%의 NVP 및 VMA의 조합, 약 55 wt%의 실리콘 단량체의 조합, 뿐만 아니라 메타크릴레이트-함유 단량체, 가교제 및 중합 개시제를 포함하였다. 중합성 조성물을 극성 몰드에서 UV-경화시켰으며, 생성된 렌즈 바디를 에탄올로 추출하고 물로 헹구었다.
하기 표 1에서 "렌즈-2"라 지정된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 미국 특허 번호 9,164,298의 실시예 2에 기재된 조성물과 유사한 중합성 조성물로부터 제조하였다. 중합성 조성물은 약 40 wt%의 VMA, 약 35 wt%의 실리콘 단량체의 조합, 또한 메타크릴레이트-함유 단량체, 가교제 및 중합 개시제를 포함하였다. 중합성 조성물을 비-극성 몰드에서 열-경화시켰으며, 생성된 렌즈 바디를 에탄올로 추출하고 물로 헹구었다.
콘택트 렌즈를 하기 표 1에서 지정된, 상업적으로 입수가능한 계면활성제와 함께 또는 그의 부재 하에 3 mL의 PBS 중에 밤새 담가 두었다. 모든 계면활성제는, 0.5 wt%의 농도로 사용된 코코 베타인 및 PEG-7 글리세릴 코코에이트를 제외하고는 0.1 wt%의 농도로 사용되었다. 렌즈를 계면활성제로부터 제거하고, 실온에서 4 mL의 PBS 중에 밤새 담가 두었다.
콘택트 렌즈의 동역학적 (동적) 마찰 계수 (CoF)를 주위 온도에서 핀-온-디스크 샘플 탑재판을 갖는, CETR 범용 마이크로-트라이보미터 (UMT) 및 CETR UMT 다중-시편 시험 시스템 소프트웨어를 사용하여 측정하였다. 접착제-지지된, 2.5" 원형 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름을, UMT의 탑재 링 상에 탑재된 회전 디스크에 부착하였다. 각각의 콘택트 렌즈를 트위저로 들어올려, 샘플 홀더 상에 탑재하였다. 100 μL의 PBS를 렌즈 홀더 아래의 PET 기판 상에 분배하였다. 핀 끝단의 렌즈의 중심을 약 20℃ 내지 25℃의 온도에서 12초 동안 0.5 g의 일정한 하중 하에 0.5 mm/초의 일정한 미끄럼 속도로 이동하는 PBS-습윤된 PET 필름에 대해 가압하였다. CoF 값을 소프트웨어에 의해 산출하였으며, 각각의 렌즈에 대한 평균 값 (n=3)을 표 1에 제시하였다.
표 1: 계면활성제 스크리닝
Figure pct00001
렌즈 둘 다에 대해 낮은 CoF 값이 획득되었기 때문에, 틸록사폴 및 RLM-100을 가능한 포장 용액 첨가제로서의 용도에 대해 추가로 평가하였다. 적정 연구는 0.02 wt% 농도의 틸록사폴이 밤새 세척 후에도 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 CoF를 감소시키는데 있어서 여전히 효과적이었다는 것을 제시하였다. PBS 중의 0.035% 농도의 틸록사폴을 토끼의 안구 자극 연구 (ISO 10993-10)에 의해 세포독성에 대해 시험하였으며, 비-세포독성인 것으로 제시되었다. 이에 반해, RLM-100은 0.01 wt%의 농도에서 세포독성이었으며, 이 농도에서 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 CoF를 감소시키는데 있어서 더 이상 효과적이지 않았다.
실시예 2: 0.02 wt% 틸록사폴 중에 포장된 콘택트 렌즈의 XPS 표면 분석.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 미국 특허 번호 8,614,261의 표 I에 기재된 조성물과 유사한 중합성 조성물로부터 제조하였다. 중합성 조성물은 약 40 wt%의 NVP 및 VMA의 조합, 약 55 wt%의 실리콘 거대단량체의 조합, 뿐만 아니라 메타크릴레이트-함유 단량체, 가교제 및 중합 개시제를 포함하였다. 중합성 조성물을 극성 몰드에서 UV-경화시켰으며, 생성된 렌즈 바디를 에탄올로 추출하고, 물로 헹구고, 0.02 wt% 틸록사폴과 함께 또는 그의 부재 하에 약 1.8 ml의 PBS를 함유하는 블리스터 패키지에 밀봉하고, 오토클레이빙하였다.
틸록사폴-함유 포장 용액 중에서 오토클레이빙된 2종의 콘택트 렌즈 (시험-1 및 시험-2) 및 대조군 렌즈 (틸록사폴의 부재 하에 PBS 중에 포장됨)를 XPS에 의해 시험하였다. 각각의 콘택트 렌즈 샘플을 2분, 10분 및 이어서 2분 동안, 각각의 헹굼 사이클 후에 물의 부피를 대체하여 초순수 물로 3회 헹구었다. 각각의 샘플을 돔-형상의 탑재판 상에 전체를 탑재하고, PHI 5802 멀티테크닉 XPS 시스템의 인트로 챔버에 위치시켰다. 초순수 물 액적을 동결 전에 렌즈의 중심에 위치시켰다. 이어서, 샘플을 초기 펌프다운 (질소 기체 유동 이용) 전에 인트로 챔버에서 동결시켰다 (액체 질소 사용). 인트로 챔버에서 펌프다운하는 동안 얼음이 승화되어 표면의 수화된 상태를 보존하였다. 얼음이 승화되었으면, 샘플을 기기의 분석 챔버에 도입하였다. 스펙트럼 획득은, 샘플 스테이지를 액체 질소에 의해 지속적으로 냉각시키면서 수행하였다. XPS 분석을 위한 분석 파라미터는 표 2에 제시되어 있다.
표 2: 분석 파라미터
Figure pct00002
분석 깊이는 약 50 Å 내지 약 100 Å의 범위였다. 검출된 원소의 원자 농도가 표 3에 제시되어 있다. 농도 값을 검출된 원소의 100%에 대해 정규화하였다 (XPS는 H를 검출하지 않음).
표 3: 원자 농도 (%)
Figure pct00003
실시예 3: 0.02% 틸록사폴 중에서 오토클레이빙된 상업용 렌즈의 감소된 마찰 계수
상업용 콘택트 렌즈를 그의 원래 블리스터로부터 제거하여, CoF를 실시예 1에 기재된 방법을 사용하여 측정하였다. 이어서, 렌즈를 20 mL의 PBS 중에서 3회 볼텍싱하고, 20 mL의 PBS 중에 밤새 담가 두고, 1.8 ml의 PBS (대조군) 또는 0.02 wt% 틸록사폴이 함유된 PBS 중에 재포장하고, 오토클레이빙하였다. 오토클레이빙 후에, 재포장된 콘택트 렌즈의 Cof 값을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 제시하였다.
표 4
Figure pct00004
본원의 개시내용은 특정의 예시된 실시예를 나타내며, 이들 실시예는 예로서 및 제한 없이 제시되는 것으로 이해되어야 한다. 상기 상세한 설명의 의도는, 예시적인 실시예를 논의하고는 있지만, 추가의 개시내용에 의해 정의된 바와 같은 본 발명의 취지 및 범주에 속할 수 있는 실시예의 모든 변형물, 대안물 및 등가물을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
본 개시내용의 모든 인용된 참고문헌의 전체 내용은, 이들이 본 개시내용과 모순되지 않는 정도까지, 본원에 참조로 포함된다.
본 발명의 다른 실시양태는 본 명세서의 고찰 및 본원에 개시된 본 발명의 실시로부터 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 본 명세서 및 실시예는 단지 예시적인 것으로 간주되며, 본 발명의 실질적인 범주 및 취지는 하기 청구범위 및 그의 등가물에 의해 지시되는 것으로 의도된다.
본 발명은 하기 측면/실시양태/특색을 임의의 순서로 및/또는 임의의 조합으로 포함한다:
1. 포장 용액 중에 침지되고 패키지에 밀봉된 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로서, 여기서 포장 용액은 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 안과용으로 허용되는 농도의 계면활성제 (포장 용액의 총 중량 기준)를 포함하고, 여기서 계면활성제는 알킬 아릴-함유 계면활성제이거나 또는 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제인 콘택트 렌즈.
2. 제1항에 있어서, 계면활성제가 알킬 아릴-함유 계면활성제인 콘택트 렌즈.
3. 제1항에 있어서, 계면활성제가 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 PEO-함유 계면활성제인 콘택트 렌즈.
4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는 콘택트 렌즈.
5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제가 알킬 아릴 폴리에틸렌 옥시드인 콘택트 렌즈.
6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제가 틸록사폴 또는 토코페릴 폴리에틸렌 글리콜 숙시네이트 또는 그의 조합인 콘택트 렌즈.
7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제의 농도가 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt% 또는 약 0.01 wt% 내지 약 0.05 wt%인 콘택트 렌즈.
8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 포장 용액이 고분자량 중합체를 함유하지 않는 것인 콘택트 렌즈.
9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 포장 용액 중의 모든 성분이 6,000 달톤 미만의 분자량을 갖는 것인 콘택트 렌즈.
10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제가 16 미만의 HLB 값을 갖는 것인 콘택트 렌즈.
11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 대조군 렌즈와 비교하여 보다 낮은 표면 농도의 규소를 가지며, 여기서 규소의 표면 농도는 저온 스테이지 X선 광전자 분광분석법 (XPS)에 의해 결정되는 것인 콘택트 렌즈.
12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 규소의 표면 농도가 대조군 렌즈보다 적어도 20% 더 낮은 것인 콘택트 렌즈.
13. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제가 비이온성인 콘택트 렌즈.
14. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제가 이온성인 콘택트 렌즈.
15. 적어도 1종의 실리콘 단량체 및 적어도 1종의 친수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물을 경화시켜 중합체성 렌즈 바디를 형성하고; 중합체성 렌즈 바디를 계면활성제를 포함하는 포장 용액과 함께 포장하고; 포장된 중합체성 렌즈 바디를 가열하여 미착용, 멸균 포장된 콘택트 렌즈를 제공하는 것을 포함하는, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 콘택트 렌즈를 제조하는 방법.
16. 제15항에 있어서, 포장 용액이 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전에 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 계면활성제의 농도를 갖는 것인 방법.
17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 계면활성제의 농도가 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전에 약 0.01% 내지 약 0.1%인 방법.
18. 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 친수성 비닐 단량체를 포함하는 조성물의 반응 생성물을 포함하는 것인 방법.
19. 제18항에 있어서, 친수성 비닐 단량체가 N-비닐-N-메틸아세트아미드 (VMA) 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP) 또는 1,4-부탄디올 비닐 에테르 (BVE) 또는 에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (EGVE) 또는 디에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (DEGVE) 또는 그의 조합으로부터 선택되는 것인 방법.
20. 제15항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 조성물이 적어도 25 wt%의 비닐 아미드 단량체를 포함하는 것인 방법.
21. 제15항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 조성물이 폴리비닐 피롤리돈을 함유하지 않는 것인 방법.
22. 제15항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 가열 단계 후에, 포장 용액이 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전의 계면활성제의 농도보다 적어도 20% 더 낮은 계면활성제의 농도를 갖는 것인 방법.
23. 포장 용액 및 콘택트 렌즈를 수용하기 위한 공동을 갖는 베이스 부재; 베이스 부재의 공동 내의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈; 및 베이스 부재의 공동 내의 계면활성제를 포함하는 포장 용액을 포함하는 콘택트 렌즈 패키지로서, 여기서 계면활성제는 알킬 아릴-함유 계면활성제이거나 또는 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제인 콘택트 렌즈 패키지.
24. 제23항에 있어서, 콘택트 렌즈 및/또는 포장 용액이 상기 제1항 내지 제14항의 콘택트 렌즈의 하나 이상의 특색을 갖는 것인 콘택트 렌즈 패키지.
25. 제23항 또는 제24항에 있어서, 포장 용액이 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%의 틸록사폴을 포함하는 것인 콘택트 렌즈 패키지.
26. 제23항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 약 20 내지 25℃의 온도에서 12초 동안 0.5 g의 일정한 하중 하에 0.5 mm/초의 일정한 미끄럼 속도에서 0.09 미만의 마찰 계수를 갖는 것인 콘택트 렌즈 패키지.

Claims (41)

  1. 포장 용액 중에 침지되고 패키지에 밀봉된 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로서, 여기서 포장 용액은 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 안과용으로 허용되는 농도의 알킬 아릴-함유 계면활성제를 포함하고, 여기서 콘택트 렌즈는 알킬 아릴-함유 계면활성제와 접촉되지 않았지만 그 외에는 동일한 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는 것인 콘택트 렌즈.
  2. 제1항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제가 폴리에틸렌 옥시드를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제가 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 것인 콘택트 렌즈.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제가 16 미만의 HLB 값을 갖는 것인 콘택트 렌즈.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제가 틸록사폴 또는 토코페릴 폴리에틸렌 글리콜 숙시네이트 또는 그의 조합인 콘택트 렌즈.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제의 농도가 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%인 콘택트 렌즈.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 대조군 렌즈와 비교하여 보다 낮은 표면 농도의 규소를 가지며, 여기서 규소의 표면 농도는 저온 스테이지 X선 광전자 분광분석법 (XPS)에 의해 결정되는 것인 콘택트 렌즈.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 규소의 표면 농도가 대조군 렌즈보다 적어도 20% 더 낮은 것인 콘택트 렌즈.
  9. 포장 용액 중에 침지되고 패키지에 밀봉된 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로서, 여기서 포장 용액은 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%의 틸록사폴을 포함하고, 여기서 콘택트 렌즈는 틸록사폴과 접촉되지 않았지만 그 외에는 동일한 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는 것인 콘택트 렌즈.
  10. 포장 용액 및 콘택트 렌즈를 수용하기 위한 공동을 갖는 베이스 부재;
    베이스 부재의 공동 내의 미착용 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈; 및
    포장 용액이 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%의 틸록사폴을 포함하는 것인, 베이스 부재의 공동 내의 포장 용액
    을 포함하는 콘택트 렌즈 패키지.
  11. 제10항에 있어서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 친수성 비닐 단량체를 포함하는 조성물의 반응 생성물을 포함하는 것인 콘택트 렌즈 패키지.
  12. 제10항에 있어서, 친수성 비닐 단량체가 N-비닐-N-메틸아세트아미드 (VMA) 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP) 또는 1,4-부탄디올 비닐 에테르 (BVE) 또는 에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (EGVE) 또는 디에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (DEGVE) 또는 그의 조합으로부터 선택되는 것인 콘택트 렌즈 패키지.
  13. 제10항에 있어서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 적어도 25 wt%의 비닐 아미드 단량체를 포함하는 중합성 조성물의 반응 생성물을 포함하는 것인 콘택트 렌즈 패키지.
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 폴리비닐 피롤리돈을 함유하지 않는 중합성 조성물의 반응 생성물을 포함하는 것인 콘택트 렌즈 패키지.
  15. 제10항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 포장 용액이 고분자량 중합체를 함유하지 않는 것인 콘택트 렌즈 패키지.
  16. 제10항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 약 20 내지 25℃의 온도에서 12초 동안 0.5 g의 일정한 하중 하에 0.5 mm/초의 일정한 미끄럼 속도에서 0.09 미만의 마찰 계수를 갖는 것인 콘택트 렌즈 패키지.
  17. 포장 용액 중에 침지되고 패키지에 밀봉된 미착용 멸균 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로서, 여기서 포장 용액은 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 안과용으로 허용되는 농도의 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제를 포함하고, 여기서 콘택트 렌즈는 PEO-함유 계면활성제와 접촉되지 않았지만 그 외에는 동일한 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는 것인 콘택트 렌즈.
  18. 제17항에 있어서, PEO-함유 계면활성제가 알킬 아릴 폴리에틸렌 옥시드인 콘택트 렌즈.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, PEO-함유 계면활성제가 틸록사폴 또는 토코페릴 폴리에틸렌 글리콜 숙시네이트 또는 그의 조합인 콘택트 렌즈.
  20. 제17항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, PEO-함유 계면활성제의 농도가 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%인 콘택트 렌즈.
  21. 제17항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, PEO-함유 계면활성제의 농도가 약 0.01 wt% 내지 약 0.05 wt%인 콘택트 렌즈.
  22. 제17항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 포장 용액이 고분자량 중합체를 함유하지 않는 것인 콘택트 렌즈.
  23. 제17항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 포장 용액 중의 모든 성분이 6,000 달톤 미만의 분자량을 갖는 것인 콘택트 렌즈.
  24. 제17항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, PEO-함유 계면활성제가 16 미만의 HLB 값을 갖는 것인 콘택트 렌즈.
  25. 제17항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 대조군 렌즈와 비교하여 보다 낮은 표면 농도의 규소를 가지며, 여기서 규소의 표면 농도는 저온 스테이지 X선 광전자 분광분석법 (XPS)에 의해 결정되는 것인 콘택트 렌즈.
  26. 제25항에 있어서, 규소의 표면 농도가 대조군 렌즈보다 적어도 20% 더 낮은 것인 콘택트 렌즈.
  27. a) 적어도 1종의 실리콘 단량체 및 적어도 1종의 친수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물을 경화시켜 중합체성 렌즈 바디를 형성하고;
    b) 중합체성 렌즈 바디를 알킬 아릴-함유 계면활성제를 포함하는 포장 용액과 함께 포장하며, 여기서 포장 용액은 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전에 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 알킬 아릴-함유 계면활성제의 농도를 갖는 것이고;
    c) 포장된 중합체성 렌즈 바디를 가열하여 미착용, 멸균 포장된 콘택트 렌즈를 제공하는 것
    을 포함하는, 안과용으로 허용되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법으로서,
    여기서 콘택트 렌즈는 알킬 아릴-함유 계면활성제와 접촉되지 않았지만 그 외에는 동일한 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는 것인
    방법.
  28. 제27항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제가 폴리에틸렌 옥시드를 포함하는 것인 방법.
  29. 제27항 또는 제28항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제가 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 것인 방법.
  30. 제27항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제가 16 미만의 HLB 값을 갖는 것인 방법.
  31. 제27항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 아릴-함유 계면활성제가 틸록사폴 또는 토코페릴 폴리에틸렌 글리콜 숙시네이트 또는 그의 조합인 방법.
  32. a) 적어도 1종의 실리콘 단량체 및 적어도 1종의 친수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물을 경화시켜 중합체성 렌즈 바디를 형성하고;
    b) 중합체성 렌즈 바디를 최대 약 6,000 달톤의 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 옥시드) (PEO)-함유 계면활성제를 포함하는 포장 용액과 함께 포장하며, 여기서 포장 용액은 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전에 약 0.01 wt% 내지 약 0.5 wt%의 PEO-함유 계면활성제의 농도를 갖는 것이고;
    c) 포장된 중합체성 렌즈 바디를 가열하여 미착용, 멸균 포장된 콘택트 렌즈를 제공하는 것
    을 포함하는, 안과용으로 허용되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법으로서,
    여기서 콘택트 렌즈는 PEO-함유 계면활성제와 접촉되지 않았지만 그 외에는 동일한 대조군 렌즈와 비교하여 밤새 세척 후에 보다 낮은 마찰 계수를 갖는 것인
    방법.
  33. 제32항에 있어서, PEO-함유 계면활성제의 농도가 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전에 약 0.01 wt% 내지 약 0.1 wt%인 방법.
  34. 제32항 또는 제33항에 있어서, 포장 용액 중의 모든 성분이 6,000 달톤 미만의 분자량을 갖는 것인 방법.
  35. 제32항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, PEO-함유 계면활성제가 16 미만의 HLB 값을 갖는 것인 방법.
  36. 제32항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 조성물이 N-비닐-N-메틸아세트아미드 (VMA) 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP) 또는 그의 조합을 포함하는 것인 방법.
  37. 제32항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 조성물이 적어도 25 wt%의 비닐 아미드 단량체를 포함하는 것인 방법.
  38. 제32항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 조성물이 폴리비닐 피롤리돈을 함유하지 않는 것인 방법.
  39. 제32항 내지 제38항 중 어느 한 항에 있어서, 가열 단계 후에, 포장 용액이 중합체성 렌즈 바디와의 접촉 전의 PEO-함유 계면활성제의 농도보다 적어도 20% 더 낮은 PEO-함유 계면활성제의 농도를 갖는 것인 방법.
  40. 제32항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서, PEO-함유 계면활성제가 틸록사폴인 방법.
  41. 제32항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 콘택트 렌즈가 PEO-함유 계면활성제와 접촉되지 않았지만 그 외에는 동일한 대조군 렌즈와 비교하여 보다 낮은 표면 농도의 규소를 가지며, 여기서 규소의 표면 농도는 X선 광전자 분광분석법 (XPS)에 의해 결정되는 것인 방법.
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