CN108700676A - 润滑性改进的硅酮水凝胶隐形眼镜 - Google Patents

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Abstract

本发明提供封装在封装溶液中的硅酮水凝胶隐形眼镜，所述封装溶液包含眼用可接受浓度的表面活性剂，以提供与未封装在所述表面活性剂中的对照镜片相比具有较低摩擦系数的隐形眼镜。所述表面活性剂是具有至多约6,000道尔顿分子量的含聚(环氧乙烷)PEO的表面活性剂，或含烷基芳基的表面活性剂，或具有至多约6,000道尔顿分子量的兼含烷基芳基和PEO的表面活性剂。还描述了制造硅酮水凝胶隐形眼镜的方法。

Description

润滑性改进的硅酮水凝胶隐形眼镜
技术领域
本发明的领域涉及硅酮水凝胶隐形眼镜、含有硅酮水凝胶隐形眼镜的封装件、以及制造硅酮水凝胶隐形眼镜的方法。
背景技术
由硅酮水凝胶材料制成的隐形眼镜比由其它材料制成的隐形眼镜迅速得到普及，因为它们佩戴舒适并且与其它水凝胶材料不同具有高氧气渗透性的额外优点，所述额外优点被认为比不含硅酮的水凝胶隐形眼镜对眼睛更健康。虽然在最初佩戴时硅酮水凝胶隐形眼镜通常高度润滑并且舒适，但是随着佩戴时间推移它们通常变得不太舒适。这种降低的不适可能部分由于隐形眼镜的表面的物理特性发生变化。例如，许多商业隐形眼镜被封装在包含舒适聚合物或润湿剂的封装溶液中。然而，在佩戴过程中，这些舒适剂被佩戴者的眼泪冲掉。另外，当从其封装溶液移除并且暴露于空气时，硅酮水凝胶基质内的疏水基团可能朝着镜片的表面迁移，从而导致镜片的不可润湿区域。需要对在整个镜片佩戴时间长度过程中保持舒适的硅酮水凝胶隐形眼镜。
背景公开包含美国专利申请公开号2008/0110770、美国专利申请公开号2014/0102917、美国专利号6,440,366、美国专利号6,867,172和美国专利号8,647,658。
发明内容
在一个方面，本发明提供了一种未佩戴过的无菌硅酮水凝胶隐形眼镜，所述硅酮水凝胶隐形眼镜被浸在封装溶液中并且被密封在封装件中，其中所述封装溶液包括从约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的眼用可接受浓度的含烷基芳基的表面活性剂(基于所述封装溶液的总重量)。有利地，与对照镜片相比，所述硅酮水凝胶隐形眼镜在整夜洗涤之后具有较低摩擦系数。在一个实例中，所述含烷基芳基的表面活性剂是泰洛沙泊。在具体实例中，与对照镜片相比，所述隐形眼镜具有如由冷台X-射线光电子能谱XPS所测定的较低的表面硅浓度。
在另一方面，本发明提供了一种未佩戴过的无菌硅酮水凝胶隐形眼镜，所述硅酮水凝胶隐形眼镜被浸在封装溶液中并且被密封在封装件中，其中所述封装溶液包括从约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的眼用可接受浓度的含聚(环氧乙烷)(PEO)的表面活性剂，所述含PEO的表面活性剂具有至多约6,000道尔顿的分子量。与对照镜片相比，所述硅酮水凝胶隐形眼镜在整夜洗涤之后有利地具有较低摩擦系数。
本发明的另一方面是一种制造硅酮水凝胶隐形眼镜的方法，所述方法包括：固化包括至少一种硅酮单体和至少一种亲水性单体的可聚合组合物以形成聚合物镜片体；用包括表面活性剂的封装溶液封装所述聚合物镜片体，其中表面活性剂是具有至多约6,000道尔顿分子量的含聚(环氧乙烷)(PEO)的表面活性剂或含烷基芳基的表面活性剂或含烷基芳基和含PEO两者的表面活性剂或其组合；以及加热所述封装的聚合物镜片体以提供未佩戴过的无菌封装硅酮水凝胶隐形眼镜。在具体实例中，在与所述聚合物镜片体接触之前，所述封装溶液中的所述表面活性剂的浓度为约0.01wt.％到至多约0.5wt.％。
本发明的另一方面是一种隐形眼镜封装件，所述隐形眼镜封装件包括：基底部件，所述基底部件具有用于容纳封装溶液和隐形眼镜的空腔；所述基底部件的所述空腔中的硅酮水凝胶隐形眼镜；以及所述基底部件的所述空腔中的封装溶液，所述封装溶液包括约0.01wt.％到约0.1wt.％的泰洛沙泊。所述硅酮水凝胶隐形眼镜的摩擦系数在约20℃到25℃的温度下、在0.5mm/sec的恒定滑动速度下、在0.5g恒定负载下持续12秒时可以小于0.09。
具体实施方式
本文中描述了高度润滑的硅酮水凝胶隐形眼镜及其制造方式。硅酮水凝胶隐形眼镜在例如高达8或10小时的持续佩戴或更长时间的延长佩戴之后保持润滑，从而提供更舒适的隐形眼镜佩戴体验。隐形眼镜被装备在水性封装溶液中，所述水性封装溶液包括约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的眼用可接受浓度的表面活性剂，其中表面活性剂是具有至多约6,000道尔顿分子量的含聚(环氧乙烷)(PEO)的表面活性剂或含烷基芳基的表面活性剂或含烷基芳基和含PEO两者的表面活性剂或其组合。如本文所使用的，术语“重量百分比”(wt.％)旨在是指促成调配物的特定成分的重量的百分比。因此，例如，当给出表面活性剂的wt.％时，应理解，这是基于含表面活性剂的封装溶液的总重量的。进一步地，参考一类特定成分(例如，表面活性剂)的wt.％是指相同类型的所有成分的wt.％的总和。因此，例如，包括0.1wt.％的第一类含烷基芳基的表面活性剂和0.2wt.％的第二类含烷基芳基的表面活性剂的封装溶液被表述为包括0.3wt.％的含烷基芳基的表面活性剂。有利地，与对照镜片相比，隐形眼镜在整夜洗涤之后具有较低摩擦系数。术语“摩擦系数”是指如使用CETR通用微摩擦计(UMT)测量的隐形眼镜的运动(动态)摩擦系数(CoF)或使用实例1或等效物中描述的方法的等效物。如本文所使用的，“整夜洗涤”是指镜片从其封装溶液中移除并且在20℃到25℃(即，室温)下浸泡在4mL PBS中约15小时的情况。在一个实例中，隐形眼镜具有比对照镜片的摩擦系数低至少50％的摩擦系数。在各个实例中，隐形眼镜具有比对照镜片的摩擦系数低至少10％、25％或50％和高达99％的摩擦系数。在另外的实例中，对照镜片具有至少0.5的摩擦系数(整夜洗涤之后)。在各个实例中，对照镜片具有至少0.25、0.5和高达约1.0、1.5或1.8的摩擦系数。如本文所使用的，“对照镜片”是指尚未与表面活性剂接触但在其它方面与使用相同隐形眼镜调配物(在本文中被称为“可聚合组合物”)制造、经受相同制造过程并且在CoF度量之前经受相同整夜洗涤程序的隐形眼镜相比完全相同的隐形眼镜(即，测试镜片)。
如本文所使用的，含烷基芳基的表面活性剂是指包括含至少2个碳原子的至少一个芳基基团和至少一个烃链的疏水部分的表面活性剂。烷基基团和芳基基团中的每一个被取代或未被取代。在具体实例中，烃链包括至少2个或3个碳原子和高达约5个、10个、15个或20个碳原子的链。在一些实例中，含烷基芳基的表面活性剂是另一种含烷基芳基的表面活性剂的低聚物。例如，泰洛沙泊(CAS号25301-02-04)是含烷基芳基的表面活性剂Triton X-100(CAS号9002-93-1)的低聚物。如本文所使用的，含PEO的表面活性剂是指包括具有分子式的至少一个聚(环氧乙烷)片段的表面活性剂，其中n是至少3的整数。在各个实例中，PEO片段的n是至少3、5或10和高达约25、75或100的整数。表面活性剂可以是非离子的或离子的(即，阴离子的、阳离子的或两性离子的)。在具体实例中，表面活性剂是非离子的。在一个实例中，表面活性剂是含烷基芳基的和聚环氧乙烷两者的表面活性剂。在具体实例中，含烷基芳基的和含聚环氧乙烷的表面活性剂是泰洛沙泊或生育酚聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)(例如，在本文中被称为“TPGS-1000”的D-α-生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯(CAS9002-96-4))或其组合。泰洛沙泊和TPGS的附加优点是它们具有可能有益于眼部健康的抗氧化活性。
在不限于任何特定理论的情况下，据信本文所描述的表面活性剂可以施加改变硅酮水凝胶基质的分子结构的离液序列高的活性，从而导致与对照镜片相比镜片表面上具有较少疏水硅酮基团。在一些实例中，本发明的硅酮水凝胶隐形眼镜的表面元素硅浓度与对照镜片相比至少低10％。如本文所使用的，使用下文实例2中描述的方法或等效方法通过冷台X-射线光电子能谱(XPS)来测定表面硅浓度。在一个实例中，隐形眼镜的表面硅浓度比对照镜片的表面硅酮浓度低至少20％、低至少30％、或低至少40％。
如本文所使用的，“眼用可接受浓度”意味着封装溶液中的表面活性剂的浓度(在与隐形眼镜相接触之前)不展现如由根据ISO 10993-10进行的眼部刺激研究所测定的细胞毒性。本文所使用的表面活性剂的优点在于，它们在有效降低表面硅的表面浓度的浓度下是无细胞毒性的，并且因此可以留在最终封装的隐形眼镜中。相比之下，用于降低硅酮水凝胶隐形眼镜的表面硅酮的表面浓度的其它方法采用必须在最终封装之前从隐形眼镜提取的有毒化合物(参见例如美国专利申请公开案第2014/0275434号)。因此，现有技术方法需要额外处理步骤以提供眼用可接受的隐形眼镜，这增加了制造成本。进一步地，希望最小化有害化学品在制造场所中的使用，这是与现有技术相比本发明的另一个优点。在具体实例中，在与隐形眼镜接触之前的封装溶液中的表面活性剂的浓度从约0.01wt.％或0.02wt.％到至多约0.05wt.％、0.075wt.％或0.1wt.％。贯穿本揭示，当提供了一系列下限范围和一系列上限范围时，设想所提供的范围的所有组合就好像具体地列出了每个组合一样。例如，在表面活性剂浓度的上述列表中，设想所有六个可能的浓度范围(即，0.01wt.％到0.05wt.％、0.01wt.％.到0.1wt.％等、以及0.02wt.％到0.1wt.％)。而且，贯穿本揭示，除非上下文另有指示，当一系列值显示在第一值之前具有修饰语时，修饰语旨在隐含地在所述系列中的每个值之前。例如，对于上文所列出的值，修饰语“约”旨在隐含地在值0.02之前，并且修饰语“至多约”旨在隐含地在值0.075和0.1中的每一个之前。在具体实例中，封装溶液包括从约0.01wt.％到约0.1wt.％的泰洛沙泊。
除了表面活性剂之外，封装溶液通常包括如磷酸盐或硼酸盐缓冲的盐水等缓冲盐水溶液。封装溶液可以任选地含有附加成分，如舒适剂、亲水性聚合物、防止镜片黏附到容器上的添加剂和/或螯合剂等。在一些实例中，封装溶液基本上不含通常用作眼用溶液和隐形眼镜封装溶液中的舒适剂或增稠剂的多聚糖(例如，透明质酸、羟丙甲纤维素、羟丙基纤维素、羟乙基纤维素等)或如聚乙烯吡咯烷酮等其它高分子量聚合物。如本文所使用的，高分子量聚合物是指具有至少50,000道尔顿平均分子量的聚合物。
含PEO的或含烷基芳基的表面活性剂通常将具有小于约6,000的分子量。在一个实例中，含PEO的或含烷基芳基的表面活性剂具有小于约5,000的分子量。如本文所使用的术语“分子量”是指如由1H NMR端基分析所确定的表面活性剂的绝对数平均分子量(以道尔顿为单位)。在具体实例中，表面活性剂具有约1,000到约5,000的分子量。在其它实例中，表面活性剂具有至少500、750或1,000到至多约4,000、5,000或6,000的分子量。在具体实例中，封装溶液的每种成分具有小于6,000道尔顿的分子量。
在各个实例中，含PEO的或含烷基芳基的表面活性剂具有至少10、11或12到至多约14、15或16的亲水性-亲脂平衡(HLB)值，其中HLB值被计算为由聚硅氧烷的总分子量分开的聚硅氧烷的亲水性部分的分子量的二十倍。泰洛沙泊和TPGS-1000两者具有约13的HLB值。
提供了未佩戴过的(即，之前尚未被患者使用的新隐形眼镜)、浸在封装溶液中并且密封在封装件中的隐形眼镜。封装件是泡罩包、玻璃小瓶或其它适合的容器。封装件包括基底部件，所述基底部件具有用于容纳封装溶液和未佩戴过的硅酮水凝胶隐形眼镜的空腔。可以通过包括高温或蒸汽的辐射量进行杀菌来对密封的封装件进行杀菌，如通过高压灭菌、或通过伽玛辐射、电子束辐射、紫外线辐射等。在具体实例中，通过高压灭菌来对封装的隐形眼镜进行杀菌。最终产物是无菌的、封装的眼用可接受的隐形眼镜。在具体实例中，本发明提供了一种隐形眼镜封装件，所述隐形眼镜封装件包括：基底部件，所述基底部件具有用于容纳封装溶液和隐形眼镜的空腔；所述基底部件的所述空腔中的未佩戴过的硅酮水凝胶隐形眼镜；以及所述基底部件的所述空腔中的封装溶液，其中所述封装溶液包括从约0.01wt.％到约0.1wt.％的泰洛沙泊。
本发明的另一方面是一种制造眼用可接受的硅酮水凝胶隐形眼镜的方法。所述方法包括：固化包括至少一种硅酮单体和至少一种亲水性单体或亲水性聚合物的可聚合组合物以形成聚合物镜片体；以及用包括表面活性剂的封装溶液封装所述聚合物镜片体，其中表面活性剂是具有至多约6,000道尔顿分子量的含聚(环氧乙烷)(PEO)的表面活性剂或含烷基芳基的表面活性剂或含烷基芳基和含PEO两者的表面活性剂或其组合。所述封装溶液在与聚合物镜片体接触之前具有从约0.01％到约0.1％的表面活性剂浓度。所述方法进一步包括加热(例如，高压灭菌)所述封装的聚合物镜片体以提供未佩戴的无菌封装隐形眼镜，与尚未与所述表面活性剂接触但在其它方面相同的对照镜片相比，所述隐形眼镜在整夜洗涤之后有利地具有较低的摩擦系数。
可聚合组合物包括至少一个硅氧烷单体和至少一个亲水性单体或至少一个亲水性聚合物或其组合。如本文所使用的，术语“硅氧烷单体”是含有至少一个Si-O基团和至少一个可聚合基团的分子。在隐形眼镜组合物中有用的硅氧烷单体在本领域中是熟知的(参见例如美国专利号8,658,747和美国专利号6,867,245)。在一些实例中，可聚合组合物包括至少10wt.％、20wt.％、或30wt.％到至多约40wt.％、50wt.％、60wt.％或70wt.％的硅氧烷单体的总量。除非另有说明，如本文所使用的，可聚合组合物的组分的给定重量百分比(wt.％)是相对于可聚合组合物中的所有可聚合成分和IPN聚合物(如下文进一步描述的)的总重量的。wt.％计算中不包含由不结合到最终隐形眼镜产物中的如稀释液等组分促成的可聚合组合物的重量。
在具体实例中，可聚合组合物包括亲水性乙烯基单体。如本文所使用的，“亲水性乙烯基单体”是任何不含硅氧烷(即，不含Si-O基团)的亲水性单体，所述亲水性单体具有存在于不是丙烯酰基基团的部分的分子结构中的可聚合碳-碳双键(即，乙烯基团)，其中乙烯基基团的碳-碳双键比在自由基聚合条件下存在于可聚合甲基丙烯酸酯基团中的碳-碳双键反应性低。如本文所使用的，术语“丙烯酰基基团”是指存在于丙烯酸盐、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺等中的可聚合基团。因此，当碳-碳双键存在于丙烯酸盐和甲基丙烯酸酯基团中时，如本文所使用的，此些可聚合基团不被认为是乙烯基基团。进一步地，如本文所使用的，如使用标准摇瓶方法可见地确定的，如果至少50克单体在20℃下可完全溶于1公升水中(即，～5％可溶于水中)，则单体是“亲水性的”。在各个实例中，所述亲水性乙烯基单体是N-乙烯基-N-甲基乙酰胺(VMA)、或N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、或1,4-羟丁基乙烯基醚(BVE)、或乙二醇单乙烯基醚(EGVE)、或二乙二醇乙烯基醚(DEGVE)或其任何组合。在一个实例中，可聚合组合物包括至少10wt.％、15wt.％、20wt.％、或25wt.％到至多约45wt.％、60wt.％、或75wt.％的亲水性乙烯基单体。如本文所使用的，可聚合组合物中的一类特定组分(例如，亲水性乙烯基单体、硅氧烷单体等)的给定重量百分比等于落入所述类内的组合物中的每种成分的wt.％的总和。因此，例如，包括5wt.％BVE和25wt.％NVP并且不包括其它亲水性乙烯基单体的可聚合组合物被表述为包括30wt.％亲水性乙烯基单体。在一个实例中，亲水性乙烯基单体是乙烯基酰胺单体。示范性亲水性乙烯基酰胺单体是VMA和NVP。在具体实例中，所述可聚合组合物包括至少25wt.％的乙烯基酰胺单体。在另外的具体实例中，可聚合组合物包括从约25wt.％到至多约75wt.％的VMA或NVP或其组合。可聚合组合物中可以包含的附加亲水性单体为N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、2-甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、乙氧基乙基甲基丙烯酰胺(EOEMA)、乙二醇甲基醚甲基丙烯酸酯(EGMA)及其组合。
除了亲水性单体之外或作为其替代方案，可聚合组合物可以包括不可聚合亲水性聚合物，所述不可聚合亲水性聚合物导致包括互穿聚合物网络(IPN)的聚合物镜片体，所述不可聚合亲水性聚合物贯穿硅酮水凝胶聚合物基质。在此实例中，不可聚合亲水性聚合物被称为IPN聚合物，所述IPN聚合物充当隐形眼镜中的内部润湿剂。相比之下，通过存在于可聚合组合物中的单体的聚合作用形成的硅酮水凝胶网络内的聚合物链不被认为是IPN聚合物。例如IPN聚合物可以是从约50,000道尔顿到约500,000道尔顿的高分子量亲水性聚合物。在具体实例中，IPN聚合物是聚乙烯吡咯烷酮(PVP)。在其它实例中，可聚合组合物基本上不含聚乙烯吡咯烷酮或其它IPN聚合物。
可聚合组合物另外可以包括至少一种交联剂。如本文所使用的，“交联剂”是具有至少两个可聚合基团的分子。因此，交联剂可以与两个或两个以上聚合物链上的功能基团反应以将一个聚合物桥接到另一个聚合物。交联剂可以包括丙烯酰基基团或乙烯基基团或包括丙烯酰基基团和乙烯基基团两者。在某些实例中，交联剂不含硅氧烷部分，即它是非硅氧烷交联剂。适用于硅酮水凝胶可聚合组合物的各种各样的交联剂在本领域中是已知的(参见例如通过引用结合在本文中的美国专利号8,231,218)。适合的交联剂的实例包含但不限于如三乙二醇二甲基丙烯酸酯和二乙二醇二甲基丙烯酸酯等低级亚烷基乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；聚(低级亚烷基)乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；低级亚烷基乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；如三甘醇二乙烯醚、二甘醇二乙烯醚、1,4-丁二醇二乙烯醚、1,4-环己烷二甲醇二乙烯醚等二乙烯醚；二乙烯砜；二乙烯基苯和三乙烯基苯；三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；双酚A二(甲基)丙烯酸酯；亚甲基双(甲基)丙烯酰胺；三烯丙基邻苯二甲酸酯；1,3-双(3-甲基丙烯酰氧基丙基)四甲基二硅氧烷；己二烯邻苯二甲酸酯；及其组合。
如本领域的技术人员将理解的，可聚合组合物可以包括隐形眼镜调配物中常规使用的附加的可聚合成分或不可聚合成分，如聚合引发剂、UV吸收剂、着色剂、氧清除剂、链转移剂等中的一或多个。在一些实例中，可聚合组合物可以包含一定量的有机稀释剂以防止或最小化可聚合组合物的亲水性组分和疏水性组分之间的相分离，以获得光学透明的镜片。隐形眼镜调配物中通常使用的稀释剂包含己醇、乙醇和/或其它醇。在其它实例中，可聚合组合物不含或基本上不含(例如，小于500ppm)有机稀释剂。在此些实例中，含有如聚环氧乙烷基团、侧链羟基或其它亲水基团等亲水性部分的硅氧烷单体的使用可能有必要在可聚合组合物中包含稀释剂。美国专利第8,231,218号中提供了可聚合组合物中可以包含的这些和附加成分的非限制性实例。
可聚合组合物被分配到隐形眼镜模具中并且使用常规方法(例如，热固化或UV固化)进行固化以提供聚合物镜片体。聚合物镜片体通常从模具移除并且通常使用乙醇和/或水洗涤以移除未反应的组分并且使镜片水合。镜片然后被置于具有包括含PEO的或含烷基芳基的表面活性剂的一定体积的封装溶液的封装件中、密封并且加热(例如，高压灭菌)。最终产物的封装溶液的表面活性剂的浓度将小于加热步骤之前的表面活性剂的浓度。在具体实例中，封装溶液的表面活性剂的浓度比加热步骤之前的表面活性剂的浓度低至少20％。
以下实例示出了应理解为不由此限制的本发明的某些方面和优点。
实例1：表面活性剂筛选
下文表1中指定为“镜片-1”的硅酮水凝胶隐形眼镜由类似于美国专利号8,614,261的表I中描述的组合物编号9的可聚合组合物制备而成。可聚合组合物包括NVP和VMA的组合的约40wt.％、硅酮单体的组合的约55wt.％、以及含甲基丙烯酸酯的单体、交联剂和聚合引发剂。可聚合组合物在极性模具中进行UV固化，并且所产生的镜片体在乙醇中提取并且在水中冲洗。
下文表1中指定为“镜片-2”的硅酮水凝胶隐形眼镜由类似于美国专利号9,164,298的实例2中描述的组合物的可聚合组合物制备而成。可聚合组合物包括约40wt.％VMA、硅酮单体的组合的约35wt.％、以及含甲基丙烯酸酯的单体、交联剂和聚合引发剂。可聚合组合物在非极性模具中进行热固化，并且所产生的镜片体在乙醇中提取并且在水中冲洗。
将隐形眼镜浸泡在具有或不具有下文表1中指定的可商购的表面活性剂的3mL的PBS中过夜。除了在0.5wt.％的浓度下使用的椰油基甜菜碱和PEG-7椰酸甘油酯之外，所有表面活性剂都在0.1wt.％的浓度下使用。将镜片从表面活性剂移除并且在室温下浸泡在4mL PBS中过夜。
在环境温度下，使用CETR通用微摩擦计(UMT)和CETR UMT多试样测试系统软件、利用销盘式样本支架来测量隐形眼镜的运动(动态)摩擦系数(CoF)。粘合剂背衬的2.5"圆形聚乙烯对苯二甲酸酯膜被粘附到安装在UMT的安装环上的旋转盘。每个隐形眼镜使用镊子拾取并且安装到样本保持器上。100μL PBS被分配到镜片保持器下面的PET衬底上。销尖上的镜片的中心被压在PBS润湿的PET膜上，所述PBS润湿的PET膜在约20℃与25℃之间的温度下以0.5mm/sec的恒定滑动速度移动、在0.5g恒定负载下持续12秒。通过软件计算CoF值，并且表1中示出了每个镜片的平均值(n＝3)。
表1：表面活性剂筛选
表面活性剂 镜片-1CoF 镜片-2CoF
控制 0.52 1.30
泰洛沙泊 0.09 0.23
特求尼克1107 0.17 1.39
椰油基甜菜碱 0.29 0.78
PEG-7椰酸甘油酯 0.09 0.75
两性洗涤剂3-10 0.98 1.08
泊洛沙姆407 0.18 0.33
特求尼克904 0.07 0.91
Kolliphor P188 0.44 0.39
Kolliphor RH 40 0.04 0.53
Plantapon LGC Sorb 0.05 0.56
Plantapon LC 7 0.05 0.37
RLM-100 0.03 0.08
D-α-生育酚聚乙二醇1000琥珀酸酯 0.05 0.37
由于对于这两个镜片获得的低CoF值，因此进一步评估了泰洛沙泊和RLM-100以用作可能的封装溶液添加剂。滴定研究表明0.02wt.％浓度下的泰洛沙泊在整夜洗涤之后在减小硅酮水凝胶隐形眼镜的CoF方面保持有效。通过对兔进行的眼部刺激研究(ISO 10993-10)来测试PBS中0.035％浓度的泰洛沙泊的细胞毒性，并且所述0.035％浓度的泰洛沙泊被示出为无细胞毒性的。相比之下，0.01wt.％浓度下的RLM-100是有细胞毒性的，并且在此浓度下在减小硅酮水凝胶隐形眼镜的CoF方面不再有效。
实例2：封装在0.02wt.％泰洛沙泊中的隐形眼镜的XPS表面分析
硅酮水凝胶隐形眼镜由类似于美国专利号8,614,261的表I中描述的组合物的可聚合组合物制备而成。可聚合组合物包括NVP和VMA的组合的约40wt.％、硅酮大分子单体的组合的约55wt.％、以及含甲基丙烯酸酯的单体、交联剂和聚合引发剂。可聚合组合物在极性模具中进行UV固化，并且所产生的镜片体在乙醇中提取、在水中冲洗、密封在含有具有或不具有0.02wt％泰洛沙泊的约1.8ml PBS的泡罩包中、并且进行高压灭菌。
通过XPS测试已经在含泰洛沙泊的封装溶液中进行高压灭菌的两个隐形眼镜(测试-1和测试-2)和(在不具有泰洛沙泊的PBS中封装的)对照镜片。在超纯水中冲洗每个隐形眼镜样本三次持续2分钟、10分钟以及然后2分钟，在每次冲洗循环之后替换一定体积的水。每个样本被整个安装在圆顶形支架上并且置于PHI 5802多功能XPS系统的导入室中。在冷冻之前，将超纯水的液滴置于镜片的中心上。然后，在最初泵抽之前(使用氮气流)在导入室中冷冻这些样本(使用液氮)。在泵抽导入室时，使冰纯化以保持表面的水合态。一旦使冰纯化，样本就被引入到仪器的分析室中。在通过液氮不断冷却样本阶段时进行频谱获取。表2中示出了XPS分析的分析参数。
表2：分析参数
X-射线源 单色AI Kαs1486.6eV
接受角 ±23°
出射角 45°
分析区 800μm
电荷校正 设置到284.8eV的C1s中的C-C、H、Si
电荷补偿 电子和离子泛洪
冷台样本温度 -50℃…-100℃
分析深度在从约到约的范围内。表3中示出了所检测的元素的原子浓度。浓度值被归一化为所检测的元素的100％(XPS不检测H)。
表3：原子浓度(以％为单位)
实例3：在0.02％泰洛沙泊中进行高压灭菌的商业镜片的减小的摩擦系数
商业隐形眼镜被从它们的原始泡罩中移除，并且使用实例1中描述的方法来测量CoF。镜片然后在20mL PBS中涡旋三次，浸泡在20mL PBS中过夜，重新封装在1.8ml PBS(控制)或具有0.02wt％泰洛沙泊的PBS中，并且进行高压灭菌。在高压灭菌之后，测量重新封装的隐形眼镜的Cof值。表4中示出了结果。
表4
本文中的揭示涉及某些展示的实例，应理解，这些实例以实例的方式而非限制性的方式呈现。尽管讨论了示范性实例，但是上述具体实施方式的意图将解释为涵盖如可以落入如由附加揭示所限定的本发明的精神和范围内的所有修改、替代方案以及实例的等效物。
本揭示中的所有引用参考的全部内容在它们与本揭示不一致的程度上通过引用结合在此。
通过考虑本说明书和本文中揭示的本发明的实践，本发明的其它实施例对于本领域的技术人员将是明显的。所旨在的是本说明书和实例应仅视为示范性的，本发明的真实范围和精神由随附权利要求书和其等效物来指示。
本发明包含任何顺序和/或任何组合的以下方面/实施例/特征：
1.一种未佩戴过的无菌硅酮水凝胶隐形眼镜，所述硅酮水凝胶隐形眼镜被浸在封装溶液中并且被密封在封装件中，其中所述封装溶液包括从约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的眼用可接受浓度(基于所述封装溶液的总重量)的表面活性剂，并且其中所述表面活性剂是含烷基芳基的表面活性剂或具有至多约6,000道尔顿分子量的含聚(环氧乙烷)PEO的表面活性剂。
2.根据1所述的隐形眼镜，其中所述表面活性剂是含烷基芳基的表面活性剂。
3.根据1所述的隐形眼镜，其中所述表面活性剂是具有至多约6,000道尔顿分子量的含PEO的表面活性剂。
4.根据1或3中任一项所述的隐形眼镜，与对照镜片相比，所述隐形眼镜在整夜洗涤之后具有较低摩擦系数。
5.根据1到4中任一项所述的隐形眼镜，其中所述表面活性剂是烷基芳基聚环氧乙烷。
6.根据1到4中任一项所述的隐形眼镜，其中所述表面活性剂是泰洛沙泊或生育酚聚乙二醇琥珀酸酯或其组合。
7.根据1到6中任一项所述的隐形眼镜，其中所述表面活性剂的浓度为约0.01wt.％到约0.1wt.％、或约0.01wt.％到约0.05wt.％。
8.根据1到7中任一项所述的隐形眼镜，其中所述封装溶液不含高分子量聚合物。
9.根据1到8中任一项所述的隐形眼镜，其中所述封装溶液中的每种成分具有小于6,000道尔顿的分子量。
10.根据1到9中任一项所述的隐形眼镜，其中所述表面活性剂具有小于16的HLB值。
11.根据1到10中任一项所述的隐形眼镜，所述隐形眼镜具有与对照镜片相比较小的表面硅浓度，其中所述表面硅浓度由冷台X-射线光电子能谱XPS测定。
12.根据1到11中任一项所述的隐形眼镜，其中所述表面硅浓度比对照镜片低至少20％。
13.根据1到4中任一项所述的隐形眼镜，其中所述表面活性剂是非离子的。
14.根据1到4中任一项所述的隐形眼镜，其中所述表面活性剂是离子的。
15.一种制造根据1到14中任一项所述的隐形眼镜的方法，所述方法包括：固化包括至少一种硅酮单体和至少一种亲水性单体的可聚合组合物以形成聚合物镜片体；用包括所述表面活性剂的所述封装溶液封装所述聚合物镜片体；以及加热所述封装的聚合物镜片体以提供未佩戴过的无菌封装隐形眼镜。
16.根据15所述的方法，其中所述封装溶液在与聚合物镜片体接触之前具有约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的表面活性剂浓度。
17.根据15或16所述的方法，其中在与聚合物镜片体接触之前，所述表面活性剂的浓度为约0.01％到约0.1％。
18.根据15到17中任一项所述的方法，其中所述硅酮水凝胶隐形眼镜包括组合物的反应产物，所述组合物包括亲水性乙烯基单体。
19.根据18所述的方法，其中所述亲水性乙烯基单体选自N-乙烯基-N-甲基乙酰胺(VMA)、或N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、或1,4-丁二醇乙烯基醚(BVE)、或乙二醇单乙烯基醚(EGVE)、或乙烯基二乙二醇醚(DEGVE)或其组合。
20.根据15到19中任一项所述的方法，其中所述可聚合组合物包括至少25wt.％的乙烯基酰胺单体。
21.根据15到20中任一项所述的方法，其中所述可聚合组合物不含聚乙烯吡咯烷酮。
22.根据15到21中任一项所述的方法，其中在所述加热步骤之后，所述封装溶液的所述表面活性剂的浓度比与聚合物镜片体接触之前所述表面活性剂的浓度低至少20％。
23.一种隐形眼镜封装件，所述隐形眼镜封装件包括：基底部件，所述基底部件具有用于容纳封装溶液和隐形眼镜的空腔；所述基底部件的所述空腔中的硅酮水凝胶隐形眼镜；以及所述基底部件的所述空腔中的包括表面活性剂的封装溶液，其中所述表面活性剂是含烷基芳基的表面活性剂或具有至多约6,000道尔顿分子量的含聚(环氧乙烷)PEO的表面活性剂。
24.根据23所述的隐形眼镜封装件，其中所述隐形眼镜和/或封装溶液具有根据上文1到14所述的隐形眼镜的一或多个特征。
25.根据23或24所述的隐形眼镜封装件，其中所述封装溶液包括从约0.01wt.％到约0.1wt.％的泰洛沙泊。
26.根据23到25中任一项所述的隐形眼镜封装件，其中所述硅酮水凝胶隐形眼镜的摩擦系数在约20℃到25℃的温度下、在0.5mm/sec的恒定滑动速度下、在0.5g恒定负载下持续12秒时小于0.09。

Claims (41)

1.一种未佩戴过的无菌硅酮水凝胶隐形眼镜，其浸没在封装溶液中并且密封在封装件中，其中所述封装溶液包括约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的眼用可接受浓度的含烷基芳基的表面活性剂，其中所述隐形眼镜在整夜洗涤之后的摩擦系数低于尚未与所述含烷基芳基的表面活性剂接触、但在其它方面相同的对照镜片。
2.根据权利要求1所述的隐形眼镜，其中所述含烷基芳基的表面活性剂包括聚环氧乙烷。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的隐形眼镜，其中所述含烷基芳基的表面活性剂具有至多约6,000道尔顿的分子量。
4.根据任一前述权利要求所述的隐形眼镜，其中所述含烷基芳基的表面活性剂具有小于16的HLB值。
5.根据任一前述权利要求所述的隐形眼镜，其中所述含烷基芳基的表面活性剂是泰洛沙泊或生育酚聚乙二醇琥珀酸酯或其组合。
6.根据任一前述权利要求所述的隐形眼镜，其中所述含烷基芳基的表面活性剂的浓度为约0.01wt.％到约0.1wt.％。
7.根据任一前述权利要求所述的隐形眼镜，其表面硅浓度低于所述对照镜片，其中所述表面硅浓度是利用冷台X射线光电子能谱XPS测定。
8.根据任一前述权利要求所述的隐形眼镜，其中所述表面硅浓度比所述对照镜片低至少20％。
9.一种未佩戴过的无菌硅酮水凝胶隐形眼镜，其浸没在封装溶液中并且密封在封装件中，其中所述封装溶液包括约0.01wt.％到约0.1wt.％的泰洛沙泊，并且其中所述隐形眼镜在整夜洗涤之后的摩擦系数低于尚未与所述泰洛沙泊接触、但在其它方面相同的对照镜片。
10.一种隐形眼镜封装件，包括：
基底部件，所述基底部件具有用于容纳封装溶液和隐形眼镜的空腔；
所述基底部件的所述空腔中的未佩戴过的硅酮水凝胶隐形眼镜；以及
所述基底部件的所述空腔中的封装溶液，其中所述封装溶液包括约0.01wt.％到约0.1wt.％的泰洛沙泊。
11.根据权利要求10所述的隐形眼镜封装件，其中所述硅酮水凝胶隐形眼镜包括含有亲水性乙烯基单体的组合物的反应产物。
12.根据权利要求10所述的隐形眼镜封装件，其中所述亲水性乙烯基单体选自N-乙烯基-N-甲基乙酰胺VMA，或N-乙烯基吡咯烷酮NVP，或1,4-丁二醇乙烯基醚BVE，或乙二醇乙烯基醚EGVE，或二乙二醇乙烯基醚DEGVE，或其组合。
13.根据权利要求10所述的隐形眼镜封装件，其中所述硅酮水凝胶隐形眼镜包括含有至少25wt.％乙烯基酰胺单体的可聚合组合物的反应产物。
14.根据权利要求10到13中任一权利要求所述的隐形眼镜封装件，其中所述硅酮水凝胶隐形眼镜包括不含聚乙烯吡咯烷酮的可聚合组合物的反应产物。
15.根据权利要求10到14中任一权利要求所述的隐形眼镜封装件，其中所述封装溶液不含高分子量聚合物。
16.根据权利要求10到15中任一权利要求所述的隐形眼镜封装件，其中所述硅酮水凝胶隐形眼镜在约20℃到25℃的温度下、在0.5mm/sec的恒定滑动速度下、在0.5g恒定负载下历时12秒具有小于0.09的摩擦系数。
17.一种未佩戴过的无菌硅酮水凝胶隐形眼镜，其浸没在封装溶液中并且密封在封装件中，其中所述封装溶液包括约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的眼用可接受浓度的含聚(环氧乙烷)PEO的表面活性剂，所述含PEO的表面活性剂具有至多约6,000道尔顿的分子量，其中所述隐形眼镜在整夜洗涤之后的摩擦系数低于尚未与所述含PEO的表面活性剂接触、但在其它方面相同的对照镜片。
18.根据权利要求17所述的隐形眼镜，其中所述含PEO的表面活性剂是烷基芳基聚环氧乙烷。
19.根据权利要求17或权利要求18所述的隐形眼镜，其中所述含PEO的表面活性剂是泰洛沙泊或生育酚聚乙二醇琥珀酸酯或其组合。
20.根据权利要求17到19中任一权利要求所述的隐形眼镜，其中所述含PEO的表面活性剂的浓度为约0.01wt.％到约0.1wt.％。
21.根据权利要求17到20中任一权利要求所述的隐形眼镜，其中所述含PEO的表面活性剂的浓度为约0.01wt.％到约0.05wt.％。
22.根据权利要求17到21中任一权利要求所述的隐形眼镜，其中所述封装溶液不含高分子量聚合物。
23.根据权利要求17到22中任一权利要求所述的隐形眼镜，其中所述封装溶液中的每种成分具有小于6,000道尔顿的分子量。
24.根据权利要求17到23中任一权利要求所述的隐形眼镜，其中所述含PEO的表面活性剂具有小于16的HLB值。
25.根据权利要求17到24中任一权利要求所述的隐形眼镜，其表面硅浓度低于所述对照镜片，其中所述表面硅浓度是利用冷台X射线光电子能谱XPS测定。
26.根据权利要求25所述的隐形眼镜，其中所述表面硅浓度比所述对照镜片低至少20％。
27.一种制造眼用可接受的硅酮水凝胶隐形眼镜的方法，包括：
a)使包括至少一种硅酮单体和至少一种亲水性单体的可聚合组合物固化以形成聚合物镜片体；
b)用包括含烷基芳基的表面活性剂的封装溶液封装所述聚合物镜片体，其中所述封装溶液在与聚合物镜片体接触之前具有约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的所述含烷基芳基的表面活性剂的浓度；以及
c)加热所述封装的聚合物镜片体以提供未佩戴过的无菌封装隐形眼镜，
其中所述隐形眼镜在整夜洗涤之后的摩擦系数低于尚未与所述含烷基芳基的表面活性剂接触、但在其它方面相同的对照镜片。
28.根据权利要求27所述的方法，其中所述含烷基芳基的表面活性剂包括聚环氧乙烷。
29.根据权利要求27或28所述的方法，其中所述含烷基芳基的表面活性剂具有至多约6,000道尔顿的分子量。
30.根据权利要求27到29中任一权利要求所述的方法，其中所述含烷基芳基的表面活性剂具有小于16的HLB值。
31.根据权利要求27到30中任一权利要求所述的方法，其中所述含烷基芳基的表面活性剂是泰洛沙泊或生育酚聚乙二醇琥珀酸酯或其组合。
32.一种制造眼用可接受的硅酮水凝胶隐形眼镜的方法，包括：
a)使包括至少一种硅酮单体和至少一种亲水性单体的可聚合组合物固化以形成聚合物镜片体；
b)用包括含聚(环氧乙烷)PEO的表面活性剂的封装溶液封装所述聚合物镜片体，所述含PEO的表面活性剂具有至多约6,000道尔顿的分子量，其中所述封装溶液在与聚合物镜片体接触之前具有约0.01wt.％到至多约0.5wt.％的所述含PEO的表面活性剂的浓度；以及
c)加热所述封装的聚合物镜片体以提供未佩戴过的无菌封装隐形眼镜，
其中所述隐形眼镜在整夜洗涤之后的摩擦系数低于尚未与所述含PEO的表面活性剂接触、但在其它方面相同的对照镜片。
33.根据权利要求32所述的方法，其中在与聚合物镜片体接触之前，所述含PEO的表面活性剂的浓度为约0.01wt.％到至多约0.1wt.％。
34.根据权利要求32或33所述的方法，其中所述封装溶液中的每种成分具有小于6,000道尔顿的分子量。
35.根据权利要求32到34中任一权利要求所述的方法，其中所述含PEO的表面活性剂具有小于16的HLB值。
36.根据权利要求32到35中任一权利要求所述的方法，其中所述可聚合组合物包括N-乙烯基-N-甲基乙酰胺VMA，或N-乙烯基吡咯烷酮NVP，或其组合。
37.根据权利要求32到36中任一权利要求所述的方法，其中所述可聚合组合物包括至少25wt.％的乙烯基酰胺单体。
38.根据权利要求32到37中任一权利要求所述的方法，其中所述可聚合组合物不含聚乙烯吡咯烷酮。
39.根据权利要求32到38所述的方法，其中在所述加热步骤之后，所述封装溶液中的所述含PEO的表面活性剂的浓度比与聚合物镜片体接触之前的所述含PEO的浓度低至少20％。
40.根据权利要求32到39中任一权利要求所述的方法，其中所述含PEO的表面活性剂是泰洛沙泊。
41.根据权利要求32到40中任一权利要求所述的方法，其中所述隐形眼镜的表面硅浓度低于尚未与所述含PEO的表面活性剂接触、但在其它方面相同的对照镜片，其中表面硅浓度是利用X射线光电子能谱XPS测定。
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