KR20180097900A - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 무기염기 및 그의 염 중 하나 이상; 모노에탄올 아민; 및 화학식 1의 구조를 갖는 2차 에탄올 아민을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
R1은 C1~C10의 직쇄 또는 C3~C10 분지쇄 지방족 탄화수소 이거나, N을 포함하는 C4~C10의 헤테로고리 이거나, C6~C10의 방향족 탄화수소 이거나, C5~C10의 사이클릭 알킬 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
R1은 C1~C10의 직쇄 또는 C3~C10 분지쇄 지방족 탄화수소 이거나, N을 포함하는 C4~C10의 헤테로고리 이거나, C6~C10의 방향족 탄화수소 이거나, C5~C10의 사이클릭 알킬 화합물일 수 있다.
Description
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
컬러필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 또는 전하결합소자(charge coupled device, CCD)와 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출 디스플레이(FEL) 및 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD의 용도가 더욱 확대되고 있으며, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 컬러필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.
컬러필터 기판은 적(R), 녹(G), 청(B) 패턴과 각 화소 사이의 누설광을 차단하고 대비를 향상시키기 위한 역할을 하는 블랙 매트릭스, 그리고 액정셀에 전압을 인가하는 공통전극으로 구성되어 있다.
컬러필터는 용도에 따라 선택된 블랙매트릭스 재료를 유리 기판에 도포하고 블랙 마스크 패턴을 형성한 다음 컬러레지스트 패턴을 포토리소그래피 공정에 의해 형성함으로써 제조된다.
이러한 컬러필터 제조 공정 중 불가피하게 컬러레지스트 패턴의 불량이 발생할 수 있는데, 컬러 레지스트는 한번 경화되면 잘못된 부분만을 제거하여 수리하는 것이 거의 불가능하며, 또한 컬러 레지스트를 제거할 수 있는 용제가 거의 없었기 때문에 불량 컬러필터는 수리 등의 재작업을 거치지 않고 바로 대부분 폐기 처리되어 생산성이 저하되는 문제가 있다.
이를 해결하기 위해 경화된 컬러 레지스트를 제거하기 위한 조성물이 개발되고 있다.
레지스트는 크게 포지티브형 레지스트와 네거티브형 레지스트로 나눌 수 있는데, 제거가 보다 용이하여 유기용제 기반의 박리제에 의해 40 내지 50℃의 온도 조건에서 1분 이내에 제거되는 포지티브형 레지스트와는 달리, 네거티브형 레지스트는 경화도가 높고 열처리에 의해 단단해져 박리 제거가 어려운 특성을 갖고 있다. 따라서 네거티브 레티스트의 제거를 위해서는 70℃ 이상의 온도 조건에서 5분 이상의 시간이 소요되므로, 보다 강력한 박리성능이 요구된다.
그러나, 70 내지 80℃의 온도로 가열한 상태에서 일정 시간 침지 시켜 처리하게 되면, 이때 박리액에 남아있는 20 내지 30%의 수분이 증발하고, 이 증발로 인해 용액의 투명도가 변화되고, 침전물이 발생하는 등 레지스트 박리액의 안정성이 떨어지는 문제점이 발생할 수 있다.
대한민국 등록특허공보 제10-2009-0075516호에는 TFT LCD용 컬러 레지스트 박리액 조성물이 개시되어 있으나, 전술한 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하였다.
본 발명은 레지스트에 대한 용해력, 박리력이 우수하고, 매수경시 효과가 우수하며, 상 안정성이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
본 발명은 무기염기 및 그의 염 중 하나 이상; 모노에탄올 아민 및 화학식 1의 구조를 갖는 2차 에탄올 아민을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
R1은 C1~C10의 직쇄 또는 C3~C10 분지쇄 지방족 탄화수소 이거나, N을 포함하는 C4~C10의 헤테로고리 이거나, C6~C10의 방향족 탄화수소 이거나, C5~C10의 사이클릭 알킬 화합물일 수 있다.
본 발명은 레지스트에 대한 용해력, 박리력이 우수하고, 매수경시 효과가 우수하며, 상 안정성이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
본 발명은 무기염기 및 그의 염 중 하나 이상; 모노에탄올 아민 및 화학식 1의 구조를 갖는 2차 에탄올 아민을 동시에 포함함으로써 레지스트에 대한 용해력 및 박리력이 우수하고, 매수경시 효과가 우수하며, 상 안정성이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
R1은 C1~C10의 직쇄 또는 C3~C10 분지쇄 지방족 탄화수소 이거나, N을 포함하는 C4~C10의 헤테로고리 이거나, C6~C10의 방향족 탄화수소 이거나, C5~C10의 사이클릭 알킬 화합물일 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명 한다.
무기염기 및 그의 염 중
하나이상
본 발명에 따른 무기염기 및 그의 염 중 하나 이상은 레지스트에 대한 박리력을 향상시켜 기판에서 떨어지게 한다.
본 발명에 따른 무기염기 및 그의 염 중 하나 이상은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등이 포함될 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
무기염기 및 그의 염 중 하나 이상은 레지스트 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 13 내지 23중량%로 포함되고, 바람직하게는 15 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 무기염기 또는 그의 염의 함량이 상기 범위 미만일 경우에는 유기계 절연막에 대한 박리력 향상 효과가 미미하며, 상기 범위를 초과 하는 경우에는 평가 시 상 안정성의 지속 시간에 악영향을 미칠 수 있다.
모노 에탄올 아민화합물 (1차
아민
화합물)
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 모노 에탄올 아민화합물을 포함한다. 본 발명에 따른 모노 에탄올 아민화합물은 레지스트 박리액 조성물의 알칼리성을 높이는 역할을 하고 레지스트와 분자 구조가 유사하여, 레지스트 내로 침투가 용이하여 레지스트의 박리력을 향상시킬 수 있고 이에 따라 장비 내 필터 막힘도 개선할 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 모노 에탄올 아민화합물은 바람직하게는 모노 에탄올 아민일 수 있다.
본 발명의 모노 에탄올 아민화합물은 레지스트 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 10중량%로 포함되고, 바람직하게는 3 내지 7중량%로 포함될 수 있다. 모노 에탄올 아민화합물의 함량이 상기 범위 미만일 경우, 2차 에탄올 아민화합물의 함량이 증가하여 평가 시 상 안정성 지속 시간의 감소를 야기하며, 상기 범위를 초과할 경우에는 2차 에탄올 아민화합물의 함량이 저하되므로 평가 시 상 안정성 지속시간의 감소를 야기할 수 있다.
2차 에탄올아민화합물
본 발명의 2차 에탄올 화합물을 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
R1은 C1~C10의 직쇄 또는 C3~C10 분지쇄 지방족 탄화수소 이거나, N을 포함하는 C4~C10의 헤테로고리 이거나, C6~C10의 방향족 탄화수소 이거나, C5~C10의 사이클릭 알킬 화합물일 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 구조를 갖는 2차 에탄올 아민화합물은 n-에틸에탄올아민, n-프로필에탄올아민, n-부틸에탄올아민, n-펜틸에탄올아민, n-헥실에탄올아민, 피롤리딘-1-에탄올, 피페리딘-1-에탄올, 2-아닐리노에탄올, n-사이클로헥실에탄올아민 등으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물 일 수 있다.
본 발명에 따른 2차 에탄올 아민화합물은 레지스트 박리액 조성물의 알칼리성을 높이는 역할을 하고 레지스트와 분자 구조가 유사하여, 레지스트 내로 침투가 용이하여 레지스트의 박리력을 향상시킬 수 있고 이에 따라 장비 내 필터 막힘도 개선할 수 있으며 모노 에탄올 아민화합물과 적정 비율일 경우, 평가 시 상 안정성 향상에 기여할 수 있다. 여기서 적정 비율이란 모노 에탄올 아민 화합물과 2차에탄올 아민화합물의 비율이 x : (10-x) 로 x의 범위는 1.0~4.0, 바람직하게는 1.5~3.5 인 경우를 가리킨다.
본 발명의 2차 에탄올 아민화합물은 레지스트 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 10 내지 19중량%로 포함되고, 바람직하게는 13 내지 17중량%로 포함될 수 있다. 2차 에탄올 아민화합물의 함량이 상기범위 미만인 경우에는 모노 에탄올 아민화합물의 함량이 증가하여 평가 시 상 안정성 지속 시간의 감소를 야기하며, 상기범위를 초과할 경우에는 모노 에탄올 아민화합물의 함량이 감소되므로 평가 시 상 안정성 지속시간의 감소를 야기할 수 있다.
이와 같이 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 모노 에탄올 아민화합물 및 화학식 1의 구조를 갖는 2차 에탄올 아민화합물 중 적어도 1종 이상을 적정 비율로 포함하여 레지스트의 박리력 향상으로 인한 필터 막힘 개선 및 평가 시 상 안정성 향상에 기여할 수 있다.
부식 방지제
본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물은 필요에 따라 부식 방지제를 첨가제로써 더 포함할 수 있다.
부식 방지제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2'-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2'-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2'-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올을 포함하는 아졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논을 포함하는 퀴논계 화합물; 카테콜; 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트, 갈릭산을 포함하는 알킬 갈레이트류 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
부식 방지제는 레지스트 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있으며, 상기 범위를 만족 할 경우 박리 혹은 탈이온수 린스 공정에서 알루미늄 또는 알루미늄 합금 및 구리 또는 구리 합금으로 이루어진 금속배선에 부식을 방지 할 수 있으며, 표면의 흡착에 의한 2차 오염 및 박리력 저하 문제를 개선 할 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 성분들을 구체적인 필요에 따라 적절하게 채택한 후, 희석용매를 첨가하여 필요에 따른 적절한 농도의 박리액 조성물로 제조하여 사용할 수 있다.
잔량의 물
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 성분들을 구체적인 필요에 따라 적절하게 채택한 후, 물을 첨가하여 전체 조성을 조절하게 되어 전체 조성물의 잔량은 물이 차지한다. 바람직하게는 상기 성분들이 전술한 함량 범위를 갖도록 조절하며, 잔량의 물은 전체 조성물 총중량이 100 중량%가 되도록 포함되는 것을 의미한다.
본 발명의 물의 종류는 특별히 한정되지 않으나, 탈이온 증류수인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 반도체 공정용 탈이온 증류수로서 비저항값이 18㏁·㎝ 이상인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예
및
비교예
하기 표 1의 성분 및 함량(중량%)의 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
[표 1]
(주) KOH: 수산화칼륨; KNO3: 질산칼륨; BTA: 벤조트리아졸; TTA: 톨리트리아졸; MEA: 모노에탄올아민; MPA: 모노프로판올아민; MBA: 모노부탄올아민; MPA: 모노펜탄올아민; MHA: 모노헥산올아민; NMEA: n-메틸에탄올아민; NEEA: n-에틸에탄올아민; NBEA: n-부틸에탄올아민; NMPA: n-메틸프로판올아민; NEBA: n-에틸부탄올아민; DMEA: 디메틸에탄올아민; DMPA: 디메틸프로판올아민; 2-AE: 2-아닐리노에탄올; NCEA: n-사이클로헥실에탄올아민
실험예
1: 조성물의 매수경시 평가
매수경시는 상기 조성을 필터한 용액을 이용하여 박리액을 75도로 유지하면서, 유기절연막, White, Red, Green, Blue 레지스트가 코팅된 기판을 1장씩 박리한 후 연속 투입하여 박리 시간이 1200초를 초과할 때, 또는 상안정성 변화(투명도 변화, 고형물 발생)가 나타날 때 중지하였으며, 그 결과는 하기 [표 2]에 나타내었다.
◎: 중지 시점 매수 151매 이상.
○: 중지 시점 매수 101매 이상 150매 이하.
△: 중지 시점 매수 51매 이상 100매 이하.
X: 중지 시점 매수 50매 이하.
실험예
2: 조성물의 상 안정성 평가(사용 가능 시간)
상 안정성은 상기 조성을 필터한 용액을 이용하여 박리액을 75도로 유지하면서 용액의 투명도 변화, 고형물 발생 등 상의 변화를 관찰하며 가장 빠른 상의 변화가 관찰된 시점을 시간 단위로 기록하였으며, 그 결과는 하기 [표 2]에 나타내었다.
◎: 상 변화 관찰 시점 18시간 초과.
○: 상 변화 관찰 시점 12시간 초과 18시간 이하.
△: 상 변화 관찰 시점 6시간 초과 12시간 이하.
X: 상 변화 관찰 시점 6시간 이하.
[표 2]
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 11 의 레지스트 박리액 조성물은 매수경시 및 상안정성 효과를 나타내었다.
그러나, 비교예 1 내지 15의 레지스트 박리액 조성물은 매수경시 효과 및 상안정성 효과가 떨어지는 것을 확인하였다.
Claims (8)
- 무기염기 및 그의 염 중 하나 이상; 모노에탄올 아민; 및 화학식 1의 구조를 갖는 2차 에탄올 아민을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물;
[화학식 1]
R1은 C1~C10의 직쇄 또는 C3~C10 분지쇄 지방족 탄화수소 이거나, N을 포함하는 C4~C10의 헤테로고리 이거나, C6~C10의 방향족 탄화수소 이거나, C5~C10의 사이클릭 알킬 화합물일 수 있다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 무기염기 및 그의 염 중 하나 이상은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 탄산칼륨, 아세트산 나트륨 및 아세트산 칼륨으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트리 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 구조를 갖는 2차 에탄올 아민은 n-에틸에탄올아민, n-프로필에탄올아민, n-부틸에탄올아민, n-펜틸에탄올아민, n-헥실에탄올아민, 피롤리딘-1-에탄올 및 피페리딘-1-에탄올으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 조성물 총 중량에 대하여 상기 무기염기 및 그의 염 중 하나 이상 15 내지 20중량%; 상기 모노에탄올 아민 1 내지 10중량%; 상기 화학식 1의 구조를 갖는 2차 에탄올 아민 10 내지 19 중량% 및 잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 모노 에탄올 아민 화합물과 2차에탄올 아민화합물의 비율이 x : (10-x)이며, 상기 x의 범위는 1.0~4.0인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 레지스트리 박리액 조성물은 부식방지제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물
- 청구항 6에 있어서, 상기 부식방지제는 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2'-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2'-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2'-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논, 카테콜, 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트 및 갈릭산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
- 청구항 6에 있어서, 상기 부식 방지제는 0.1 내지 5.0 중량 % 포함되는 것을 특징으로하는 레지스트 박리액 조성물.
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