KR102668667B1 - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents
레지스트 박리액 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102668667B1 KR102668667B1 KR1020190020352A KR20190020352A KR102668667B1 KR 102668667 B1 KR102668667 B1 KR 102668667B1 KR 1020190020352 A KR1020190020352 A KR 1020190020352A KR 20190020352 A KR20190020352 A KR 20190020352A KR 102668667 B1 KR102668667 B1 KR 102668667B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- resist
- weight
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 79
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 72
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 65
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005304 joining Methods 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 20
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 12
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 40
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 35
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 4
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- YNOGYQAEJGADFJ-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CCCO1 YNOGYQAEJGADFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhydroxylamine Chemical compound CN(C)O VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLKKHCBCEHVVFW-UHFFFAOYSA-N (2-methyloxolan-2-yl)methanamine Chemical compound NCC1(C)CCCO1 DLKKHCBCEHVVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC=CC1=O WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- PNXOJQDKFIWCED-UHFFFAOYSA-N 1-(oxolan-2-yl)pentan-2-amine Chemical compound CCCC(N)CC1CCCO1 PNXOJQDKFIWCED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfinylpropane Chemical compound CCCS(=O)CCC BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYONIMGOLFHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-octan-3-yloxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCC(CC)OCCOCCO JARYONIMGOLFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMWXCSCBUXKXSA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanamine Chemical compound CCCOCCN HMWXCSCBUXKXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)propan-1-amine Chemical compound COCCOCCCN PWGVOCGNHYMDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCCN POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-amine Chemical compound CC(C)OCCCN VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N Dodecyl gallate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005536 corrosion prevention Methods 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000555 dodecyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010386 dodecyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940080643 dodecyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl) ether Chemical compound NCCOCCOCCN IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical class OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N methyl gallate Natural products CC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000574 octyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010387 octyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N octyl gallate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000007903 penetration ability Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019794 sodium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/162—Organic compounds containing Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2068—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/43—Solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
- C11D2111/10—Objects to be cleaned
- C11D2111/14—Hard surfaces
- C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산; 아민 화합물; 4급 암모늄 히드록시드; 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르; 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르;를 포함함으로써, 레지스트 박리 효과가 우수하고 이로 인해, 박리된 레지스트로부터 야기되는 장비 내 필터의 막힘 현상을 최소화할 수 있으며, 하부막질 특히, SiNx 하부막질의 부식 즉, 손상을 방지할 수 있는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
(R1SiO1 . 5)n
(상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기; 또는 기능성기를 갖는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기의 유도체;이고, n은 8 내지 100의 정수이다).
[화학식 1]
(R1SiO1 . 5)n
(상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기; 또는 기능성기를 갖는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기의 유도체;이고, n은 8 내지 100의 정수이다).
Description
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
컬러필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 또는 전하결합소자(charge coupled device, CCD)와 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출 디스플레이(FED) 및 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD의 용도가 더욱 확대되고 있으며, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 컬러필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.
컬러필터 기판은 적(R), 녹(G), 청(B) 패턴과 각 화소 사이의 누설광을 차단하고 대비를 향상시키기 위한 역할을 하는 블랙 매트릭스, 그리고 액정셀에 전압을 인가하는 공통전극으로 구성되어 있다.
컬러필터는 용도에 따라 선택된 블랙매트릭스 재료를 유리 기판에 도포하고 블랙 마스크 패턴을 형성한 다음 컬러레지스트 패턴을 포토리소그래피 공정에 의해 형성함으로써 제조된다.
이러한 컬러필터 제조 공정 중 불가피하게 컬러레지스트 패턴의 불량이 발생할 수 있는데, 컬러 레지스트는 한번 경화되면 잘못된 부분만을 제거하여 수리하는 것이 거의 불가능하며, 또한 컬러 레지스트를 제거할 수 있는 용제가 거의 없었기 때문에 불량 컬러 필터는 수리 등의 재작업을 거치지 않고 바로 대부분 폐기 처리되어 생산성이 저하되는 문제가 있다.
이를 해결하기 위해 경화된 컬러 레지스트를 제거하기 위한 조성물이 개발되고 있다.
레지스트는 크게 포지티브형 레지스트와 네거티브형 레지스트로 나눌 수 있는데, 제거가 보다 용이하여 유기용제 기반의 박리제에 의해 40 내지 50℃의 온도 조건에서 1분 이내에 제거되는 포지티브형 레지스트와는 달리, 컬러 레지스트는 경화도가 높고 열처리에 의해 단단해져 박리 제거가 어려운 네거티브형 레지스트의 특성을 갖고 있다. 이에 따라 컬러 레지스트의 제거를 위해서는 70℃ 이상의 온도 조건에서 5분 이상의 시간이 소요되므로, 보다 강력한 박리 성능이 요구된다.
이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2016-0118548호에는 특정 화학식으로 표시되는 폴리에테르 아민; 및 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 6의 고리형 에테르기로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 포함하는 아민 화합물을 포함함으로써, 박리력이 우수한 레지스트 박리액 조성물에 대하여 기재되어 있다.
하지만, 상기 공개특허에 기재된 레지스트 박리액 조성물의 경우 금속 하부막, 특히 SiNx 하부막질에 데미지를 야기하여 불량을 유발하는 문제가 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 레지스트 박리력이 우수하고, 하부 금속막에 손상을 주지 않는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산; 아민 화합물; 4급 암모늄 히드록시드; 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르; 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
(R1SiO1 . 5)n
(상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기; 또는 기능성기를 갖는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기의 유도체;이고,
n은 8 내지 100의 정수이다).
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트 박리효과가 우수하고, 박리된 레지스트로 인해 장비 내 필터의 막힘을 최소화 할 수 있으며, 하부막질 특히, SiNx 하부막질의 손상을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 직접 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 개재되어 있는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 한 양태에 따른 레지스트 박리액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산; 아민 화합물; 4급 암모늄 히드록시드; 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르; 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르;를 포함함으로써, 레지스트 박리 효과가 우수하고, 박리된 레지스트로부터 야기되는 장비 내 필터의 막힘 현상을 최소화할 수 있으며, 하부막질 특히, SiNx 하부막질의 부식 즉, 손상을 방지할 수 있는 이점이 있다.
[화학식 1]
(R1SiO1 . 5)n
(상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기; 또는 기능성기를 갖는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기의 유도체;이고,
n은 8 내지 100의 정수이다).
실세스퀴옥산
본 발명의 한 양태에 따른 레지스트 박리액 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산을 포함하고, 상기 실세스퀴옥산은 다면체 화합물일 수 있으며, 내구성 향상 및 하부막질의 부식 방지 효과가 있다.
본 명세서에서 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 1 내지 10이다. 구체적으로 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸부틸기, 1-에틸부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 동일하게 적용된다.
본 명세서에서 알릴렌기는 알릴기의 2가 형태를 의미한다.
본 명세서에서 기능성기는 예를 들면 -COOH, -COOCH3, -COCl, -OH, -NH2 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 아릴기는 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식일 수 있다. 예를 들면, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 동일하게 적용된다.
상기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산은 랜덤(random)형, 사다리형, 케이지(cage)형 또는 부분적 케이지(partial cage)형 등의 다양한 구조를 갖는 것일 수 있으며, 본 발명에서는 그 구조를 특별히 한정하지는 않는다.
이와 같은 다면체 실세스퀴옥산은 열적 안정성, 내구성 또는 부식방지성이 우수하여 금속 배선 및 하부 금속막의 부식을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상시 실세스퀴옥산은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.1 내지 2.5중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 2.0중량%, 보다 바람직하게는 0.8 내지 1.5중량%로 포함될 수 있다. 실세스퀴옥산의 함량이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 방식력이 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 금속 배선 또는 하부막 표면에 코팅이 잔류하는 문제가 발생할 수 있다.
아민
화합물
본 발명의 한 양태에 따른 레지스트 박리액 조성물은 아민 화합물을 포함함으로써, 레지스트 박리력이 우수한 이점이 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 아민 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 폴리에테르아민(a); 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 6의 고리형 에테르기로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 포함하는 아민 화합물(b); 및 히드록실 아민계 화합물(c)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
폴리에테르아민
(a)
상기 폴리에테르 아민은 전술한 바와 같이 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기 또는 -R3-O-R4-이고,
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이다)
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서,
X는 이고,
R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 아미노기이며,
m은 1 내지 3의 정수이고,
n3는 1 내지 70의 정수이며,
*은 결합손을 의미한다).
상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 폴리에테르아민은 레지스트를 형성하는 수지, 특히 에폭시 수지에 대한 용해성이 우수하여 레지스트의 박리력(용해력)을 보다 향상시킬 수 있으며, 이로 인해 상기 박리된 레지스트가 장비 내 필터에 걸려 막히는 현상 등을 개선할 수 있다. 또한, 열 및 화학적 안정성이 우수한 수지를 사용하는 RGBW의 투명 레지스트에 대한 박리력 또한 보다 향상되는 이점이 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 예를 들면, 3,6-디옥사-1,8-옥탄디아민, 4,7-디옥사데칸-1,10-디아민, 4,9-디옥사도데칸-1,12-디아민, 4,7,10-트리옥사-1,13-트리데칸디아민 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 예를 들면, 프로필렌 옥사이드로 그라프트된 에틸렌 글리콜을 아미노화시켜 제조되고, 176의 중량평균분자량을 갖는 이관능성 1차 폴리에테르아민, 프로필렌 옥사이드를 트리메틸올프로판과 반응시킨 다음 말단 히드록시기를 아미노화시켜 제조되고 403의 중량평균분자량을 갖는 삼관능성 1차 폴리에테르 아민 등을 들 수 있고, 박리력을 보다 향상시킬 수 있다는 점에서 바람직하게는 상기 화학식 3에서 m은 1이고, R5는 메틸기이며, 2개의 R6는 각각 수소원자 및 아미노기이고, n3는 2 내지 3, 5 내지 6, 33 내지 34 또는 67 내지 68인 경우를 들 수 있으며, 이 경우 중량평균분자량은 200 내지 4000일 수 있다. 또한, 바람직하게는 m이 3이고, R5는 에틸기이며, n3는 1 내지 2인 경우를 들 수 있고, 이 경우 중량평균분자량이 300 내지 500일 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 예를 들면, 폴리옥시프로필렌디아민, 트리메틸올프로판폴리(옥시프로필렌)트리아민 등을 들수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 폴리에테르아민(a)은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.01 내지 10중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 8중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 상기 폴리에테르아민(a)의 함량이 상기 범위 미만인 경우 경화된 레지스트 내 침투하여 결합을 끊는 힘이 저하됨으로써 레지스트 박리력이 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 상대적으로 다른 구성 성분들의 함량이 감소하게 됨으로써 레지스특 박리 효과가 저하될 수 있고, 상안정성이 다소 저하될 수 있다.
탄소수
1 내지 6의 알콕시기 또는
탄소수
2 내지 6의 고리형 에테르기로 치환된
탄소수
1 내지 6의 알킬기를 포함하는
아민
화합물(b)
상기 아민 화합물(b)은 레지스트 박리액 조성물의 알칼리성을 향상시키는 역학을 하고, 레지스트와 분자 구조가 유사하여 레지스트 내로 침투가 용이하므로, 그로 인해 레지스트의 박리력을 향상시킬 수 있고, 상기 박리된 레지스트가 장비 내 필터에 쌓이면서 발생하는 필터의 막힘현상을 개선할 수 있는 이점이 있다. 또한, 열 및 화학적 안정성이 우수한 수지를 사용하는 RGBW의 투명 레지스트에 대한 박리력 또한 보다 향상되는 이점이 있다.
상기 아민 화합물(b)은 전술한 바와 같이, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 6의 고리형 에테르기로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 포함하는 것이라면 특별한 제한 없이 사용할 수 있으나, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 아민 화합물(b)은 박리력을 보다 향상시킬 수 있다는 점에서 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
(상기 화학식 4에서,
Y는 이고,
R9은 탄소수 1 내지 6의 알콕시기이며,
상기 알콕시기는 탄소수 2 내지 6의 고리형 에테르기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기로 치환될 수 있고,
R7, R8 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,
p는 1 내지 4의 정수이고,
*은 결합손이다).
상기 아민 화합물(b)은 보다 구체적으로 예를 들면, 디에틸아민, 페닐아민, 메톡시에틸아민, 3-메톡시프로필아민, 3-에톡시프로필아민, 2-프로폭시에틸아민, 이소프로폭시프로필아민, 메톡시에톡시프로필아민, 테트라하이드로퓨란-2-일-메탄아민, (테트라하이드로퓨란-2-일-메틸)부탄-1-아민, 메틸테트라하이드로퓨란-2-메탄아민, 옥솔란-2-일-메탄아민 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 아민 화합물(b)은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 1 내지 30중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 3 내지 28중량%로 포함될 수 있고, 보다 바람직하게는 5 내지 25중량%로 포함될 수 있다. 상기 아민 화합물(b)의 함량이 상기 범위 미만인 경우 경화된 레지스트 내 침투하여 결합을 끊어내는 힘이 감소함으로써 그로 인해 레지스트 박리력이 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 상대적으로 함께 포함되는 다른 구성 성분들의 함량이 감소됨으로써 레지스트 박리력이 저하될 수 있고, 상안정성이 다소 저하될 수 있다.
히드록실 아민계 화합물(c)
상기 히드록실 아민계 화합물(c)은 저분자 구조로 짧은 시간에 히드록시드 이온을 생성하여 경화된 레지스트에 침투하여 결합을 끊어내고 레지스트의 염료 성분을 용해시키는 역할을 함으로써 레지스트의 박리력을 보다 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
상기 히드록실 아민계 화합물(c)의 종류는 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 예를 들면, 히드록실 아민, 디메틸히드록실 아민, 디에틸히드록실 아민 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 히드록실 아민계 화합물(c)은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.05 내지 5중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 3중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 0.15 내지 2중량%로 포함될 수 있다. 상기 히드록실 아민계 화합물(c)의 함량이 상기 범위 미만일 경우 레지스트의 염료 성분을 충분히 용해시키기 어려울 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 함량 증가에 따른 용해력의 증가 효과가 없어 경제적이지 못하고, 상대적으로 다른 구성 성분들의 함량이 감소함으로써 레지스트의 용해력이 저하될 수 있고, 상안정성이 다소 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 전술한 아민 화합물 전체는 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.01 내지 30중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 25중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 25중량%로 포함될 수 있다. 상기 아민 화합물의 함량이 전술한 범위 미만인 경우 레지스트 박리력이 저하되어 레지스트 이물이 다소 잔류하는 문제가 발생할 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 금속 배선에 대한 부식 속도의 조절이 다소 어려운 문제가 발생할 수 있다.
4급 암모늄
히드록시드
상기 4급 암모늄 히드록시드는 히드록시드 이온을 배출하고, 경화된 레지스트 내로 침투하여 레지스트의 용해를 촉진시키는 역할을 한다.
상기 4급 암모늄 히드록시드의 구체적인 종류는 본 발명에서 특별히 한정하지는 않으나, 예를 들면 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라에틸암모늄 히드록시드(TEAH), 테트라프로필암모늄 히드록시드(TPAH), 테트라부틸암모늄 히드록시드(TBAH) 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 4급 암모늄 히드록시드는 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여 1 내지 20중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 3 내지 15중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 12중량%로 포함될 수 있다. 상기 4금 암모늄 히드록시드의 함량이 상기 범위 미만인 경우 히드록시드 이온의 레지스트 고분자 내로의 침투력이 감소될 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 용해를 위해 과량의 물이 필요하고, 이에 따라 상대적으로 다른 성분의 함량이 저하되어 레지스트에 대한 용해력이 감소될 수 있다.
알킬렌 글리콜
모노알킬
에테르
본 발명의 한 양태에 따른 레지스트 박리액 조성물은 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르를 포함함으로써 레지스트의 고분자 사슬에 침투하여 결합을 풀어주는 역할을 하고, 이로 인해 레지스트가 스트립 되도록 도와주며, 상기 스트립된 레지스트의 바인더나 폴리머 등을 용해함으로써 레지스트에 대한 용해력이 우수한 이점이 있으며, 초기용해속도가 우수하며, 조성물 내 층분리가 발생하는 것을 방지하는 이점이 있다. 또한, 조성물의 어는점을 낮춰줌으로써 상안정성이 개선되는 이점이 있다. 반면, 상기 탄소수를 초과하는 경우 어는점이 낮아지는 효과가 발생하지 않아 상안정성이 저하되거나 초기용해속도가 저하되어 조성물 내 층분리 현상이 발생하는 문제가 있다.
상기 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르는 예를 들면, 에틸렌 글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르의 함량은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 1 내지 8중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 2 내지 4중량%로 포함될 수 있으며, 가장 바람직하게는 2 내지 3.5중량%로 포함될 수 있다. 상기 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르의 함량이 상기 범위 미만인 경우 레지스트를 완전히 제거하기 어려울 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 거품이 발생할 수 있어, 상품화에 적절하지 못할 수 있으며, 증량에 따른 효과의 증가가 없어 경제적이지 못한 문제가 있다. 또한, 함께 포함되는 4급 암모늄 히드록시드의 용해도가 저하되어 레지스트 박리액 조성물의 상안정성이 저하될 수도 있다.
알킬렌 글리콜
디알킬
에테르
본 발명의 한 양태에 따른 레지스트 박리액 조성물은 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르를 포함함으로써, 레지스트에 대한 용해력이 향상되고, 들떠있는 레지스트와 무기 절연막 사이에 작용하는 표면장력을 저하시켜 박리액 조성물의 침투성을 향상시키는 역할을 하며, 이로 인해 레지스트의 스트립이 용이해지고 상기 스트립된 레지스트의 바인더나 폴리머 등을 용해시키는 역할을 하며, 상기 탄소수를 초과하는 경우 초기용해속도가 떨어지고, 조성물 내 층분리가 일어나는 문제가 발생한다.
상기 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르는 예를 들면, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸 렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜메틸 에틸 에테르 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르는 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 25중량%, 바람직하게는 5 내지 15중량%, 보다 바람직하게는 7 내지 12중량%로 포함될 수 있다. 상기 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르의 함량이 상기 범위 미만인 경우 레지스트를 완전하게 제거하기 어려울 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우, 증량에 따른 효과 향상이 미비하여 경제적이지 못한 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 레지스트 박리액 조성물은 극성 용매; 무기 염기 또는 그의 염; 및 첨가제;로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
극성 용매
상기 극성 용매는 경화된 레지스트에 침투하여 팽윤성을 증가시켜 기판 표면으로부터 레지스트가 박리되는 것을 도와주는 역할을 한다. 또한, 레지스트 박리액 조성물의 물에 대한 용해력을 향상시키고, 이후 세정 공정에서 잔류물 제거가 용이해지도록 하는 역할을 한다.
상기 극성 용매의 종류는 본 발명에서 특별히 한정하지는 않으나, 예를 들면 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, n-메틸피롤리돈, 피롤리돈, n-에틸피롤리돈 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 함께 사용할 수 있다.
상기 극성 용매는 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 20 내지 70중량%, 바람직하게는 25 내지 65중량%로 포함될 수 있다. 상기 극성 용매의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 레지스트에 대한 용해력이 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우, 함께 포함되는 다른 구성 성분들의 함량이 상대적으로 감소함으로써 레지스트에 대한 침투력이 저하될 수 있다.
무기 염기 또는 그의 염
상기 무기 염기 또는 그의 염은 유기계 절연막에 대한 박리력을 보다 향상시킬 수 있다.
상기 무기 염기 또는 그의 염의 구체적인 종류는 본 발명에서 특별히 한정하는 것은 아니나, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 질산나트륨, 질산칼륨, 황산나트륨, 황산칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 무기 염기 또는 그의 염은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.001 내지 5중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.005 내지 2중량%로 포함될 수 있다. 상기 무기 염기 또는 그의 염의 함량이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 유기계 절연막에 대한 레지스트의 박리력 상승효과가 미비할 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 증량에 따른 효과가 미비하여 경제적이지 못할 수 있다.
첨가제
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 그 필요에 따라, 부식 방지제, 킬레이트제, 레벨링제, 분산제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 부식 방지제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올을 포함하는 아졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논을 포함하는 퀴논계 화합물; 카테콜; 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트, 갈릭산을 포함하는 알킬 갈레이트류 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 부식 방지제는 레지스트 박리액 조성물 총 중량을 기준으로 0.005 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 부식 방지제의 함량이 0.005중량% 미만인 경우 박리 혹은 탈이온수 린스 공정에서 알루미늄 또는 알루미늄 합금 및 구리 또는 구리 합금으로 이루어진 금속배선에 부식이 발생할 수 있으며, 5중량% 초과인 경우 표면의 흡착에 의한 2차 오염 및 박리력 저하가 발생할 수 있다.
상기 킬레이트제는 예를 들면, 이미노디아세트산, 시트릭산, 글리콜산 유도체, 폴리에틸렌글리콜 유도체, 니트릴로트리아세트산, 디에틸렌트리니트릴로펜타아세트산 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 특별히 한정되지 않고 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있다.
물
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 전술한 성분들을 필요에 따라 적절하게 채택한 후, 물을 첨가하여 전체 조성을 조절한다. 즉, 전술한 구성 성분들을 포함한 나머지 잔량은 물이 차지한다.
물의 종류는 특별히 한정하는 것은 아니나, 탈이온 증류수인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 반도체 공정용 탈이온 증류수로서 비저항값이 18㏁·㎝이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 전술한 성분들을 구체적인 필요에 따라 적절하게 채택한 후, 희석용매(예를 들면, 물 등)를 첨가하여 필요에 따른 적절한 농도의 박리액 조성물로 제조하여 사용할 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 전술한 성분들을 포함함으로써 레지스트에 대한 박리력이 우수할 뿐만 아니라, 네거티브 및 포지티브 유기 절연막 레지스트 박리 시 하부 막질 및 각종 금속 배선이 부식되는 것을 방지하는 이점이 있다.
이 때, 레지스트는 컬러필터 레지스트 또는 유기 절연막 레지스트라면 특별한 제한 없이 본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 박리 대상이 될 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 사용 방법은 본 발명에서 특별히 한정하지는 않으며, 예를 들면 유기 절연막 또는 컬러필터의 제조 공정 중에 레지스트 패턴의 불량이 발생한 경우에, 경화된 레지스트 기판을 박리액 조성물에 침지하거나, 박리액 조성물을 기판에 도포하는 등의 방법으로 사용될 수 있다. 이에 따라 불량 컬러필터 등을 수리하여 재사용이 가능하므로 생산성이 현저하게 개선될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당 업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
실시예
및
비교예
:
레지스트
박리액 조성물의 제조
하기 표 1의 각 구성 및 함량으로 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
하기 표 1에서, 전체 100중량% 중 하기 각 구성들의 전체 함량을 제외한 나머지 잔량은 탈이온수를 투입하였다.
구분(단위: 중량%) |
4급 유기 암모늄 히드록시드(A) | 극성 용매 |
아민화합물 | 실세스퀴옥산 | 부식방지제 | 알킬렌글리콜디알킬에테르 | 알킬렌글리콜모노알킬에테르 | 무기염기 또는 그의 염 |
||||||||
성분 | 중량 | 성분 | 중량 | 성분 | 중량 | 성분 | 중량 | 성분 | 중량 | 성분 | 중량 | 성분 | 중량 | 성분 | 중량 | |
실시예 1 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b1 | 16 | L2 | 0.5 | BTA | 2 | D1 | 7.5 | E6 | 2 | - | - |
실시예 2 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | a1 | 8 | L2 | 0.1 | BTA | 2 | D1 | 15 | E6 | 2 | - | - |
실시예 3 | A1 | 8.7 | B2 | 36.3 | a2 | 12 | L1 | 0.5 | BTA | 2 | D3 | 1 | E1 | 5 | - | - |
실시예 4 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b3 | 11 | L1 | 0.1 | BTA | 2 | D2 | 8 | E2 | 2 | - | - |
실시예 5 | A1 | 8.7 | B2 | 36.3 | b1 | 11 | L2 | 0.1 | BTA | 2 | D1 | 10 | E3 | 5 | - | - |
실시예 6 | A1 | 8 | B1 | 26.3 | b2 | 11 | L1 | 0.1 | BTA | 2 | D4 | 30 | E2 | 5 | - | - |
실시예 7 | A2 | 8.7 | B1 | 26.3 | c3 | 16 | L1 | 0.1 | BTA | 2 | D3 | 25 | E3 | 2 | - | - |
실시예 8 | A1 | 8.7 | B1 | 30.3 | c1 | 13 | L1 | 0.5 | TTA | 2 | D2 | 15 | E4 | 4 | - | - |
실시예 9 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b5 | 20 | SQ-1 | 0.5 | TTA | 2 | D3 | 1 | E6 | 1 | - | - |
실시예10 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b4 | 16 | SQ-1 | 0.5 | TTA | 2 | D1 | 7.5 | E6 | 2 | 수산화칼륨 | 0.045 |
실시예11 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | a3 | 16 | L2 | 0.5 | BTA | 2 | D1 | 7.5 | E6 | 2 | 수산화칼륨 | 0.045 |
실시예12 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b2 | 18 | L2 | 2 | BTA | 2 | D3 | 5 | E6 | 1 | 수산화칼륨 | 0.045 |
실시예13 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | c2 | 16 | L2 | 1.5 | BTA | 2 | D1 | 7.5 | E3 | 2 | 수산화나트륨 | 0.1 |
실시예14 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b1 | 8 | L2 | 0.1 | BTA | 2 | D1 | 15 | E4 | 4 | 수산화칼륨 | 0.1 |
실시예15 | A1 | 17 | B2 | 11 | b1 | 32 | L2 | 0.1 | BTA | 2 | D3 | 7.5 | E4 | 2 | 수산화칼륨 | 0.1 |
실시예16 | A2 | 34 | B1 | 11 | b1 | 16 | L2 | 0.1 | BTA | 2 | D1 | 7.5 | E5 | 2 | 수산화칼륨 | 0.1 |
실시예17 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | a2 | 1 | L2 | 0.1 | BTA | 2 | D1 | 7.5 | E6 | 2 | 수산화칼륨 | 0.2 |
b1 | 15 | |||||||||||||||
c3 | 1 | |||||||||||||||
비교예 1 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b1 | 16 | - | - | - | - | D1 | 7.5 | E6 | 2 | 수산화칼륨 | 0.045 |
비교예 2 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b1 | 16 | L2 | 0.1 | BTA | 4 | - | - | - | - | 수산화칼륨 | 0.045 |
비교예 3 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | b1 | 16 | L2 | 0.5 | BTA | 2 | D1 | 20 | - | - | 수산화칼륨 | 0.045 |
비교예 4 | A1 | 20 | - | - | b1 | 16 | L2 | 0.5 | BTA | 2 | - | - | E6 | 10 | 수산화칼륨 | 0.045 |
비교예 5 | - | - | B1 | 50 | b1 | 16 | L2 | 0.1 | BTA | 2 | D1 | 2 | E6 | 1 | 수산화칼륨 | 0.045 |
비교예 6 | A1 | 8.7 | B1 | 46.3 | - | - | L2 | 1.5 | BTA | 2 | D1 | 1 | E6 | 1 | 수산화칼륨 | 0.045 |
비교예 7 | A1 | 8.7 | B1 | 36.3 | c2 | 16 | L2 | 1.5 | BTA | 2 | D1 | 7.5 | E7 | 2 | 수산화나트륨 | 0.045 |
A1: 테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH) A2: 테트라에틸암모늄 히드록시드(TEAH) B1: 디메틸설폭사이드(DMSO) B2: Sulfolane a1: 4,7,10-트리옥사-1,13-트리데칸디아민 a2: 폴리옥시프로필렌디아민(중량평균 분자량 230) a3: 트리메틸올프로판폴리(옥시프로필렌)트리아민(중량평균 분자량 440) b1: 3-메톡시프로필아민 b2: 3-에톡시프로필아민 b3: 옥솔란-2-일-메탄아민 b4: 디에틸아민 b5: 페닐아민 c1: 히드록실아민(NH2OH) c2: 디메틸히드록실아민 c3: 디에틸히드록실아민 SQ-1: (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산(SQ-1) L1: L-4501 (WWRC사 제품) L2: L-4783 (WWRC사 제품) *L1 및 L2는 SQ-1과 유기산염으로 구성 되어 있는 방식성능을 개선한 제품 BTA: 벤조트리아졸 TTA: 톨리트리아졸 D1: 디에틸렌글리콜디메틸에테르 D2: 트리에틸렌글리콜디메틸에테르 D3: 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 D4: 디에틸렌글리콜디에틸에테르 E1: 에틸렌글리콜모노부틸에테르 E2: 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 E3: 에틸렌글리콜모노메틸 에테르 E4: 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 E5: 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르 E6: 에틸렌글리콜모노에틸에테르 E7: 디에틸렌글리콜모노에틸헥실에테르 |
실험예
1.
레지스트
박리력
평가
실험예
1-1.
컬리필터
레지스트에
대한
박리력
평가
컬러 레지스트의 제거 평가는 4-픽셀(pixel)을 형성하기 위한 투명재료, Red, Green, Blue(이하 WRGB)가 각 픽셀에 도포되어 있는 컬러필터 기판을 사용하였다. 상기 기판은 글라스 상부에 SiNx, SiOx의 무기절연막 하부 Cu 배선과 Active Matrix로 구성되어 있으며, 컬러 레지스트는 도포 후 90℃에서 120초간 프리베이크 후 노광 및 현상 공정을 거쳐 패턴을 현성한 후에, 오븐에서 패턴이 형성된 기판을 220℃ 오븐에서 하드베이크하여 제작되었다.
그 다음 컬러 레지스트 패턴이 형성되어 있는 컬러기판 상부에 광경화형 아크릴계 오버코트층을 형성하였다.
제조된 컬러필터 레지스트를 70℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 각각 3분, 10분, 15분간 침지한 후에, 광학현미경으로 관찰하여 레지스트의 박리력을 평가하였다. 하기의 평가 기준에 따라 평가하였고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 레지스트가 100% 제거됨
○: 레지스트가 80% 이상 제거됨
△: 레지스트가 80% 미만 제거됨
×: 레지스트의 제거가 거의 이루어지지 않음
실험예
1-2. 유기 절연막
레지스트에
대한
박리력
평가
광경화형 아크릴계 절연막 조성물을 유리 기판에 도포하고 90℃에서 120초간 프리베이크시켰다. 이후 노광 및 현상 공정을 거쳐 패턴을 형성한 후에 기판을 220℃ 오븐에서 하드베이크하여 유기 절연막 레지스트를 제조하였다.
제조된 레지스트를 70℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 각각 3분, 5분간 침지한 후에, 광학현미경으로 관찰하여 레지스트의 박리력을 평가하였다. 하기의 평가 기준에 따라 평가하였고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 레지스트가 100% 제거됨
○: 레지스트가 80% 이상 제거됨
△: 레지스트가 80% 미만 제거됨
×: 레지스트의 제거가 거의 이루어지지 않음
구분 | 컬러 레지스트 | 유기 절연막 | |||
3분 | 10분 | 15분 | 3분 | 5분 | |
실시예 1 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 2 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 3 | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 4 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 5 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 6 | ○ | ○ | ◎ | ○ | ◎ |
실시예 7 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 8 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 9 | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 10 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 11 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 12 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 13 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 14 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 15 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 16 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 17 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
비교예 1 | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
비교예 2 | △ | △ | ○ | △ | ○ |
비교예 3 | △ | △ | ○ | △ | ○ |
비교예 4 | △ | △ | ○ | △ | △ |
비교예 5 | × | × | △ | × | △ |
비교예 6 | × | × | △ | × | △ |
비교예 7 | △ | △ | ○ | △ | △ |
실험예
2. 금속 배선에 대한 부식
방지력
평가
Mini stripper 장비를 이용하여 60℃ 하에서 상기 실험예 1-1에서 사용된 것과 동일한 방법으로 제조된 기판(가로, 세로 각각 1cm)에 각각의 실시예 및 비교예의 박리액 조성물을 이용하여 5, 15, 30분간 스프레이 박리 후, 부식의 가속화를 위해 H2O2 5%, HNO3 0.1%가 포함된 산 조성물에 20분간 침적시켰다. 이 후, 세정 및 건조 과정을 거친 후 광학 현미경을 이용하여 하부 기판의 금속(Cu) 배선의 부식 정도를 평가하여, 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다. 부식 정도의 평가는 상기 기판 내에서 무기 절연막 및 금속 조각이 떨어져 나오는 정도를 하기와 같은 평가 기준으로 평가하였다.
<평가 기준>
◎: 3개 이하로 박리됨
○: 3개 초과 10개 이하로 박리됨
△: 10개 초과 30개 이하로 박리됨
×: 30개 초과로 박리됨
구분 | WRGB 기판 | ||
5분 | 15분 | 30분 | |
실시예 1 | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 2 | ○ | ○ | △ |
실시예 3 | ◎ | ◎ | ○ |
실시예 4 | ○ | ○ | △ |
실시예 5 | ○ | ○ | △ |
실시예 6 | ○ | ○ | △ |
실시예 7 | ○ | ○ | △ |
실시예 8 | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 9 | ◎ | ◎ | ○ |
실시예 10 | ◎ | ◎ | ○ |
실시예 11 | ◎ | ◎ | ○ |
실시예 12 | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 13 | ◎ | ◎ | ◎ |
실시예 14 | ◎ | ◎ | △ |
실시예 15 | ◎ | ◎ | △ |
실시예 16 | ◎ | ◎ | △ |
실시예 17 | ◎ | ◎ | △ |
비교예 1 | × | × | × |
비교예 2 | × | × | × |
비교예 3 | ◎ | ○ | ○ |
비교예 4 | ◎ | ○ | ○ |
비교예 5 | ○ | ○ | △ |
비교예 6 | ◎ | ◎ | ◎ |
비교예 7 | ◎ | ◎ | ◎ |
실험예
3.
상안정성
평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 레지스트 박리액 조성물을 대기에 접하도록 개방하여 10시간 동안 60℃의 온도 조건에서 그 변화를 관찰하였다. 박리액에서 석출이 발생하는 지를 관찰하여 석출이 되지 않는 경우를 '○', 석출이 발생하는 경우를 '×'로 평가하여, 그 결과를 하기 표 4에 기재하였다.
구분 | 1 h | 10 h |
실시예 1 | ○ | ○ |
실시예 2 | ○ | ○ |
실시예 3 | ○ | ○ |
실시예 4 | ○ | ○ |
실시예 5 | ○ | ○ |
실시예 6 | ○ | ○ |
실시예 7 | ○ | ○ |
실시예 8 | ○ | ○ |
실시예 9 | ○ | × |
실시예 10 | ○ | ○ |
실시예 11 | ○ | ○ |
실시예 12 | ○ | ○ |
실시예 13 | ○ | ○ |
실시예 14 | ○ | ○ |
실시예 15 | × | × |
실시예 16 | × | × |
실시예 17 | ○ | ○ |
비교예 1 | ○ | ○ |
비교예 2 | × | × |
비교예 3 | × | × |
비교예 4 | × | × |
비교예 5 | ○ | ○ |
비교예 6 | × | × |
비교예 7 | × | × |
상기 표 2 내지 4를 참고하면, 본 발명에서 제시하는 구성을 만족하는 실시예 1 내지 17의 경우, 레지스트(컬러 레지스트 또는 유기 절연막 레지스트) 박리력이 우수하고, 금속 배선의 부식 방지를 최소화하며, 상안정성이 우수한 이점이 있다.
특히, 본 발명에서 제시하는 각 구성별 함량 범위를 만족하는 바람직한 실시예의 경우 상안정성이 보다 우수한 이점이 있다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산; 아민 화합물; 4급 암모늄 히드록시드; 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르; 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르;를 포함하며,
상기 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 갖는 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르는, 조성물 전체 100중량%에 대하여, 1 내지 5중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
(R1SiO1.5)n
(상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 알릴기, 알릴렌기; 또는 기능성기를 갖는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기의 유도체;이고,
n은 8 내지 100의 정수이다). - 제1항에 있어서,
상기 아민 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 폴리에테르아민(a); 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 6의 고리형 에테르기로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 포함하는 아민 화합물(b); 및 히드록실 아민계 화합물(c)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기 또는 -R3-O-R4-이고,
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이다)
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서,
X는 이고,
R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 아미노기이며,
m은 1 내지 3의 정수이고,
n3는 1 내지 70의 정수이며,
*은 결합손을 의미한다). - 제1항에 있어서,
상기 레지스트 박리액 조성물은 극성 용매; 무기 염기 또는 그의 염; 및 첨가제;로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물. - 제2항에 있어서,
상기 아민 화합물(b)은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 4]
(상기 화학식 4에서,
Y는 이고,
R9은 탄소수 1 내지 6의 알콕시기이며,
상기 알콕시기는 탄소수 2 내지 6의 고리형 에테르기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기로 치환될 수 있고,
R7, R8 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,
p는 1 내지 4의 정수이고,
*은 결합손이다). - 제1항에 있어서,
상기 실세스퀴옥산은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.1 내지 2.5중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 아민 화합물은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.01 내지 30중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물. - 제2항에 있어서,
상기 폴리에테르아민(a)은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.01 내지 10중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물. - 제2항에 있어서,
상기 아민 화합물(b)은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 1 내지 30중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물. - 제2항에 있어서,
상기 히드록실 아민계 화합물(c)은 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 0.05 내지 5중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 4급 암모늄 히드록시드는 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 1 내지 20중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 알킬렌 글리콜 디알킬 에테르는 이를 포함하는 조성물 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 25중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020190020352A KR102668667B1 (ko) | 2019-02-21 | 2019-02-21 | 레지스트 박리액 조성물 |
CN201911181290.3A CN111596533B (zh) | 2019-02-21 | 2019-11-27 | 抗蚀剂剥离液组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020190020352A KR102668667B1 (ko) | 2019-02-21 | 2019-02-21 | 레지스트 박리액 조성물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20200102133A KR20200102133A (ko) | 2020-08-31 |
KR102668667B1 true KR102668667B1 (ko) | 2024-05-24 |
Family
ID=72184833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020190020352A KR102668667B1 (ko) | 2019-02-21 | 2019-02-21 | 레지스트 박리액 조성물 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102668667B1 (ko) |
CN (1) | CN111596533B (ko) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015160229A1 (ko) | 2014-04-18 | 2015-10-22 | (주)휴넷플러스 | 폴리실세스퀴옥산 공중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
WO2018084302A1 (ja) | 2016-11-07 | 2018-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 処理液及びパターン形成方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4988165B2 (ja) * | 2005-03-11 | 2012-08-01 | 関東化学株式会社 | フォトレジスト剥離液組成物及びフォトレジストの剥離方法 |
JP4801190B2 (ja) * | 2008-07-11 | 2011-10-26 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物 |
CN103064263B (zh) * | 2011-08-22 | 2015-06-10 | 东友精细化工有限公司 | 抗蚀剂剥离液组合物及利用该组合物的抗蚀剂剥离方法 |
KR20140119286A (ko) * | 2013-03-28 | 2014-10-10 | 동우 화인켐 주식회사 | 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
KR102347618B1 (ko) | 2015-04-02 | 2022-01-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물 |
JPWO2016190261A1 (ja) * | 2015-05-25 | 2018-03-08 | 日産化学工業株式会社 | レジストパターン塗布用組成物 |
JPWO2017104355A1 (ja) * | 2015-12-18 | 2018-09-20 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物、レジスト膜、マスクブランクス、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP6697416B2 (ja) * | 2016-07-07 | 2020-05-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料、パターン形成方法、レジスト下層膜形成方法、及びレジスト下層膜材料用化合物 |
-
2019
- 2019-02-21 KR KR1020190020352A patent/KR102668667B1/ko active IP Right Grant
- 2019-11-27 CN CN201911181290.3A patent/CN111596533B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015160229A1 (ko) | 2014-04-18 | 2015-10-22 | (주)휴넷플러스 | 폴리실세스퀴옥산 공중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
WO2018084302A1 (ja) | 2016-11-07 | 2018-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 処理液及びパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200102133A (ko) | 2020-08-31 |
CN111596533B (zh) | 2023-09-15 |
CN111596533A (zh) | 2020-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20160017477A (ko) | 세정제 조성물 | |
CN104102097A (zh) | 抗蚀剂剥离剂组合物 | |
KR20060010366A (ko) | 레지스트 수계 박리액 조성물 | |
KR102347618B1 (ko) | 레지스트 박리액 조성물 | |
KR102668667B1 (ko) | 레지스트 박리액 조성물 | |
KR20140113114A (ko) | 칼라 레지스트 및 유기계 절연막 제거용 세정제 조성물 | |
KR101957525B1 (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
KR20120023256A (ko) | 레지스트 박리액 조성물 | |
KR101758051B1 (ko) | 칼라필터용 박리액 조성물 | |
KR102317153B1 (ko) | 레지스트 박리액 조성물 | |
KR20170084578A (ko) | 컬러 레지스트 또는 유기계 절연막 박리액 조성물 | |
KR101957524B1 (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
KR20170076083A (ko) | 칼라 레지스트 박리액 조성물 | |
KR20160017606A (ko) | 세정제 조성물 | |
KR102542260B1 (ko) | 칼라필터용 박리액 조성물 | |
KR20170076087A (ko) | 칼라 레지스트 박리액 조성물 | |
KR20170076090A (ko) | 칼라 레지스트 박리액 조성물 | |
CN106896652B (zh) | 彩色抗蚀剂剥离液组合物 | |
KR102675757B1 (ko) | 레지스트 박리액 조성물 | |
KR101584775B1 (ko) | 유기절연막 및 감광성 고분자 제거용 박리액 조성물 | |
KR102092336B1 (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
KR20180079999A (ko) | 레지스트 박리액 조성물 | |
KR20180087820A (ko) | 레지스트 박리액 조성물 | |
CN107193187B (zh) | 抗蚀剂剥离液组合物 | |
KR20160016179A (ko) | 칼라 레지스트 및 유기막 박리액 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |