KR20180072343A - 하드마스크용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하드마스크용 조성물에 관한 것으로서, 하드마스크용 조성물은 탄소수 6 내지 20의 방향족 화합물, 및 화학식 1로 표시되는 링커 화합물의 중합체; 및 용매를 포함한다. 하드마스크용 조성물을 사용하여, 평탄성, 내열성, 내에칭성이 동시에 향상된 하드마스크가 형성될 수 있다.
Description
본 발명은 하드마스크용 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 방향족 축합체 또는 화합물을 포함하는 하드마스크용 조성물에 관한 것이다.
예를 들면, 반도체 제조, 마이크로일렉트로닉스 등의 분야에서, 회로, 배선, 절연 패턴 등과 같은 구조물들의 집적도가 지속적으로 향상되고 있다. 이에 따라, 상기 구조물들의 미세 패터닝을 위한 포토리소그래피 공정이 함께 개발되고 있다.
일반적으로, 식각 대상막 상에 포토레지스트를 도포하여 포토레지스트 층을 형성하고, 노광 및 현상 공정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성한다. 이어서, 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 사용하여 상기 식각 대상막을 부분적으로 제거함으로써 소정의 패턴을 형성할 수 있다. 상기 식각 대상막에 대한 이미지 전사가 수행된 후, 상기 포토레지스트 패턴은 애싱(ashing) 및/또는 스트립(strip) 공정을 통해 제거될 수 있다.
상기 노광 공정 중 광반사에 의한 해상도 저하를 억제하기 위해 상기 식각 대상막 및 상기 포토레지스트 층 사이에, 반사방지코팅(anti-refractive coating; ARC) 층을 형성할 수 있다. 이 경우, 상기 ARC층에 대한 식각이 추가되며, 이에 따라 상기 포토레지스트 층 또는 포토레지스트 패턴의 소모량 또는 식각량이 증가될 수 있다. 또한, 상기 식각 대상막의 두께가 증가하거나 원하는 패턴 형성에 필요한 식각량이 증가하는 경우 요구되는 상기 포토레지스트 층 또는 포토레지스트 패턴의 충분한 식각 내성이 확보되지 않을 수 있다.
따라서, 원하는 패턴 형성을 위한 포토레지스트의 식각 내성 및 식각 선택비를 확보하기 위해 상기 식각 대상막 및 상기 포토레지스트 층 사이에 레지스트 하부막이 추가될 수 있다.
상기 레지스트 하부막은 예를 들면, 고온 식각 공정에 대한 충분한 내에칭성(또는 식각 내성), 내열성을 가질 필요가 있으며, 또한 예를 들면 스핀-온 코팅 공정에 의해 균일한 두께로 형성될 필요가 있다.
한국공개특허 제10-2010-0082844호는 레지스트 하부막 형성 조성물의 일 예를 개시하고 있다.
본 발명의 일과제는 우수한 에칭 선택성을 가지며 균일한 프로파일을 갖는 하드마스크를 형성할 수 있는 하드마스크용 조성물을 제공하는 것이다.
1. 탄소수 6 내지 20의 방향족 화합물, 및 하기의 화학식 1로 표시되는 링커 화합물의 중합체; 및 용매를 포함하는, 하드마스크용 조성물:
[화학식 1]
(화학식 1 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고,
X는 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기, 또는 적어도 하나의 메틸렌기가 산소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기이고,
a와 b는 각각 0 내지 2의 정수이며, a와 b의 합은 2임).
2. 위 1에 있어서, 상기 방향족 화합물은 파이렌 구조를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
3. 위 2에 있어서, 상기 방향족 화합물은 하기의 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 하드 마스크용 조성물:
[화학식 2]
4. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1 중, X는 탄소수 2 내지 5의 지방족 알킬렌기, 또는 적어도 하나의 메틸렌기가 산소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 5의 지방족 알킬렌기인, 하드 마스크용 조성물.
5. 위 1에 있어서, 상기 중합체는 하기의 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 구조들 중 적어도 하나를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
(화학식 3 내지 5 중, Ar, Ar1, Ar2 및 AR3은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 히드록시기, 메톡시기 또는 페닐기로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이고,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고,
X는 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기, 또는 적어도 하나의 메틸렌기가 산소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기이고,
n, m 및 l의 각각 1 내지 200의 정수임).
6. 위 5에 있어서, 상기 화학식 1에서 a가 2이고 b가 0인 경우, 상기 중합체는 상기 화학식 3의 구조를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
7. 위 5에 있어서, 상기 화학식 1에서 a가 1이고 b가 1인 경우, 상기 중합체는 상기 화학식 4의 구조를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
8. 위 5에 있어서, 상기 화학식 5에서 a가 0이고 b가 2인 경우, 상기 중합체는 상기 화학식 5의 구조를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
9. 위 1에 있어서, 가교제, 촉매 또는 계면활성제 중 적어도 하나를 더 포함하는, 하드마스크용 조성물.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물을 사용하여 우수한 평탄도를 가지며 내에칭성 및 내열성이 동시에 향상된 하드마스크를 형성할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 방향족 화합물과 2개의 에테르 연결기를 포함하는 링커 화합물을 사용하여 제조된 중합체를 포함할 수 있다. 상기 링커 화합물의 회전 특성에 의해 상기 중합체의 유연성이 증가되어, 하드마스크 막의 평탄성이 향상될 수 있다.
또한, 상기 링커 화합물의 에테르 연결기들 중 적어도 하나는 2차 알코올을 포함할 수 있으며, 이에 따라 상기 방향족 화합물과의 반응성이 향상되고, 내에칭성이 함께 증가될 수 있다.
또한, 상기 하드마스크용 조성물로부터 형성된 하드마스크를 사용하여 고해상도의 포토리소그래피 공정이 구현될 수 있으며, 원하는 미세 선폭의 타겟 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명의 실시예들은 방향족 화합물 및 2개의 에테르 연결기를 포함하는 링커 화합물의 중합체를 포함하며, 이에 따라 평탄도 및 내에칭성이 함께 향상된 하드마스크용 조성물을 제공한다. 상기 하드마스크용 조성물은 예를 들면 포토레지스트 층 및 식각 대상막 사이에 도포되어 레지스트 하부막으로 활용되는 하드마스크 막이 형성될 수 있다. 상기 하드마스크 막을 포토레지스트 패턴을 통해 부분적으로 제거하여 하드마스크를 형성할 수 있으며, 상기 하드마스크를 추가적인 식각 마스크로 사용할 수 있다.
상기 하드마스크 막 또는 하드마스크는, 예를 들면, 스핀-온 하드마스크(Spin-On Hardmask: SOH)로 활용될 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물에 대해 상세히 설명한다. 본 출원에 사용된 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지의 이성질체가 있는 경우에는, 해당 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 방향족 화합물의 중합체 및 용매를 포함하며, 가교제, 촉매 등과 같은 추가 제제를 더 포함할 수도 있다.
방향족 화합물의 중합체
본 발명의 실시예들에 따르면, 하드마스크용 조성물은 방향족 화합물 및 링커 화합물이 축합 중합되어 형성된 방향족 화합물의 중합체를 포함할 수 있다.
상기 링커 화합물은 2개의 에테르 연결기를 포함할 수 있다. 예시적인 실시예들에 있어서, 상기 링커 화합물은 하기의 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다. X는 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기이다.
X는 선형 또는 분지형(이 경우, X는 탄소수 3 내지 10의 알킬기) 알킬기일 수 있다. X에 포함된 적어도 하나의 메틸렌기는 산소 원자로 치환될 수 있다.
a와 b는 각각 0 내지 2의 정수이며, a와 b의 합은 2이다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 방향족 화합물은 파이렌 구조를 포함하며, 예를 들면 하기의 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 방향족 화합물의 중합체는 예를 들면, 하기의 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 구조들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5 중, Ar,
Ar1, Ar2 및 AR3은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다. Ar, Ar1, Ar2 및 AR3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 히드록시기, 메톡시기 또는 페닐기로 더 치환될 수도 있다.
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다. X는 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기이다.
X는 선형 또는 분지형(이 경우, X는 탄소수 3 내지 10의 알킬기) 알킬기일 수 있다. X에 포함된 적어도 하나의 메틸렌기는 산소 원자로 치환될 수 있다. 화학식 2 및 3에서, 각 반복 단위에 포함된 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
n, m 및 l은 각각 1 내지 200의 정수일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, Ar, Ar1, Ar2 및 AR3은 각각 파이레닐기를 포함할 수 있다. 이 경우, 중합체 내의 탄소 함량이 증가되어 하드마스크의 내에칭성 및 내열성이 향상될 수 있다.
본 명세서에 있어서 용어 "탄소 함량"은 화합물의 분자당 총 질량수 대비 탄소 질량수의 비율을 의미할 수 있다.
상기 화학식 3 내지 5는 각각 상기 방향족 화합물의 중합체의 일부분의 구조일 수 있으며, 추가적인 반복단위를 배제하는 것은 아니다.
화학식 1에서 표시된 바와 같이, 예시적인 실시예들에 따른 링커 화합물은 2개의 에테르 연결기를 포함하며, 이에 따라 중심 연결기(X) 주변으로 회전가능한 구조를 가질 수 있다. 이에 따라, 상기 링커 화합물을 사용하여 제조된 상기 방향족 화합물의 중합체의 유연성이 향상될 수 있다. 따라서, 상기 하드마스크용 조성물의 도포성이 향상되며, 상기 하드마스크용 조성물로부터 형성된 하드마스크막 또는 하드마스크의 평탄성이 향상될 수 있다.
화학식 1, 또는 화학식 3 내지 5 중, X는 상술한 바와 같이 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기일 수 있다. X의 탄소수가 지나치게 증가될 경우 탄소함량이 감소되어 하드마스크의 내에칭성, 내열성이 감소될 수 있다. 바람직하게는, X는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌기일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 화학식 1에서 a가 2이고 b가 0인 경우, 상기 링커 화합물은 2개의 알코올 반응성기를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 방향족 화합물의 중합체는 상기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
상기 알코올 반응성기는 R1에 의한 2차 알코올을 포함할 수 있다. 따라서, 예를 들면 H20 제거시 생성되는 카르보양이온 안정화 효과에 의해 1차 알코올보다 상승된 반응성으로 상기 방향족 화합물과 반응할 수 있다. 그러므로, 보다 저온(예를 들면 약 120oC)에서 축합반응이 수행될 수 있으며 고온 축합 반응에서 생성되는 반응 부산물의 양을 감소시키고, 수율을 증가시킬 수 있다.
바람직하게는 R1은 아릴기를 포함할 수 있다. 이 경우, 공명 안정화에 의해 반응성이 보다 증가될 수 있으며, 탄소 함량 상승에 의해 내에칭성 및 내열성이 추가적으로 향상될 수 있다. 일 실시예에 있어서, R1은 평탄화 특성 및 내에칭성을 함께 고려하여 탄소수 6의 벤젠고리를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 화학식 1에서 a가 1이고 b가 1인 경우, 상기 링커 화합물은 1개의 알코올 반응성기 및 1 개의 케톤 반응성기를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 방향족 화합물의 중합체는 상기의 화학식 4로 표시될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 화학식 1에서 a가 0이고, b가 2인 경우 상기 링커 화합물은 2개의 케톤 반응성기를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 방향족 화합물의 중합체는 상기 화학식 5로 표시될 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 링커 화합물은 a와 b의 조합에 의해 알코올 반응성기 및/또는 케톤 반응성기를 포함할 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 링커 화합물은 하기의 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
일부 실시예들에 있어서, 케톤 반응성기 및 알코올 반응성기의 조합에 따라 상기 화학식 1-1 내지 1-6외에 추가적인 링커 화합물들이 확장될 수 있다.
상술한 바와 같이, 예시적인 실시예들에 따른 방향족 화합물의 중합체는 회전성, 유연성이 향상된 링커 화합물을 사용하여 형성되므로, 하드마스크용 조성물의 평탄성 및 도포성이 향상될 수 있다. 따라서, 상기 하드마스크용 조성물로부터 형성된 하드마스크의 두께 균일성이 향상될 수 있다.
또한, 상기 링커 화합물은 2차 알코올 반응성기를 포함할 수 있으므로, 반응성이 향상되어 반응 온도를 낮출 수 있다. 따라서, 고온 중합 반응에서 초래되는 부반응을 감소시킬 수 있다.
또한, 상기 방향족 화합물로서 예를 들면, 파이렌 구조를 갖는 고 탄소함량 화합물을 사용하여, 상기 하드마스크의 내열성, 내에칭성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시예들에 있어서, 상기 방향족 화합물의 중합체의 함량은 특별히 제한되지는 않으나, 예를 들면 하드마스크용 조성물 총 중량 중 약 10 내지 50중량%일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 방향족 화합물의 중합체의 중량평균분자량은 예를 들면, 약 1,500 내지 10,000 범위일 수 있고, 상기 범위에서 바람직한 내열성, 내에칭성 및 평탄성이 함께 확보될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 방향족 화합물의 중합체의 다분산지수(PDI, Polydispersity index)[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 약 1.5 내지 6.0일 수 있으며, 바람직하게는 약 1.5 내지 3.0일 수 있다. 상기 범위에서 바람직한 내열성, 내에칭성 및 평탄성이 함께 확보될 수 있다.
용매
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물에 사용되는 용매는 특별히 제한되는 것은 아니며, 상술한 방향족 화합물의 중합체에 충분한 용해성을 갖는 유기 용매를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate; PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(propylene glycol monomethyl ether; PGME), 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤(γ-butyrolactone; GBL), 아세틸 아세톤(acetyl acetone)등을 포함할 수 있다.
상기 용매의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 상기 방향족 화합물의 중합체 및 후술하는 추가 제제들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 용매는 하드마스크용 조성물 총 중량 중 30 내지 90중량%로 포함될 수 있다.
추가 제제
선택적으로, 본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 가교제, 촉매, 계면활성제와 같은 추가 제제를 더 포함할 수 있다.
상기 가교제는 상기 방향족 화합물의 중합체의 반복단위를 가교할 수 있는 것으로서, 예를 들면, 상기 중합체의 히드록시기와 반응할 수 있다. 상기 가교제에 의해, 하드마스크용 조성물의 경화특성이 보다 강화될 수 있다.
상기 가교제의 예로서 멜라민, 아미노 수지, 글리콜루릴 화합물, 또는 비스에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 가교제는, 구체적인 예를 들면, 에테르화된 아미노 수지, 예를 들면 메틸화되거나 부틸화된 멜라민(구체적인 예로는, N-메톡시메틸-멜라민 또는 N-부톡시메틸-멜라민) 및 메틸화되거나 부틸화된 우레아(urea) 수지(구체적인 예로는, Cymel U-65 Resin 또는 UFR 80 Resin), 글리콜루릴 유도체(화학식 6 참조, 구체적인 예로는 Powderlink 1174), 화학식 7로 표시되는 비스(히드록시메틸)-p-크레졸 화합물 등을 포함할 수 있다. 또한, 하기 화학식 8로 표시되는 비스에폭시 계통의 화합물과 하기 화학식 9로 표시되는 멜라민 계통의 화합물도 가교제로 사용할 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 촉매로는 산 촉매 또는 염기성 촉매를 사용할 수 있다.
상기 산 촉매는 열 활성화된 산 촉매를 사용할 수 있다. 산 촉매의 예로는 p-톨루엔 술폰산과 같은 유기산이 사용될 수 있다. 상기 산 촉매로서 열산 발생제(thermal acid generator: TAG)계통의 화합물을 사용할 수도 있다. 상기 열산 발생제 계통 촉매의 예로서 피리디늄 p-톨루엔 술포네이트(pyridinium p-toluene sulfonate), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 유기술폰산의 알킬에스테르 등을 들 수 있다.
상기 염기성 촉매로는 NH4OH 또는 NR4OH(R은 알킬기)로 표시되는 암모늄 히드록사이드 중 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.
상기 가교제를 포함하는 경우, 가교제의 함량은 상기 방향족 화합물의 중합체 100중량부에 대하여 약 1 내지 30중량부일 수 있고, 바람직하게 약 5 내지 20 중량부, 보다 바람직하게는 약 5 내지 10 중량부일 수 있다. 상기 촉매를 포함하는 경우, 촉매의 함량은 상기 방향족 화합물의 중합체 100중량부에 대하여 약 0.001 내지 5중량부일 수 있고, 바람직하게는 약 0.1 내지 2중량부일 수 있고, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 1중량부일 수 있다.
상기 가교제 및 상기 촉매의 함량 범위 내에서, 상기 방향족 화합물의 중합체의 내에칭성, 내열성, 평탄성을 열화시키지 않으면서, 적절한 가교 특성을 획득할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 하드마스크의 표면 특성, 접착성 향상을 위해 계면 활성제를 더 포함할 수도 있다. 계면활성제로는 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜류, 4차 암모늄염등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 계면활성제의 함량은 예를 들면, 상기 방향족 화합물의 중합체 100중량부에 대하여 약 0.1 내지 10중량부일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예들 및 비교예들을 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량(중량%)의 하드마스크용 조성물을 제조하였다. 실시예 및 비교예들에 있어서, 중합체(A) 형성 시 산촉매로서 파라톨루엔술폰산(방향족 화합물 대비 5mol%)이 사용되었다.
| 구분 | 방향족 화합물 중합체(A) |
용매(B) | 가교제(C) | 촉매(D) | 계면활성제 (E) |
|||||
| 성분 | 함량 | 성분 | 함량 | 성분 | 함량 | 성분 | 함량 | 성분 | 함량 | |
| 실시예 1 | A-1 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 2 | A-2 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 3 | A-3 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 4 | A-4 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 5 | A-5 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 6 | A-6 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 7 | A-1 | 10 | B-1 | 88 | C-1 | 1 | D-1 | 1 | - | - |
| 실시예 8 | A-1 | 10 | B-1 | 89 | - | - | - | - | E-1 | 1 |
| 실시예 9 | A-7 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 10 | A-8 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 1 | A'-1 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 2 | A'-2 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 3 | A'-3 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 4 | A'-4 | 10 | B-1 | 90 | - | - | - | - | - | - |
A-1: 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 5200)
A-2: 
, 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 4500)
A-3: 
, 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 5300)
A-4: 
, 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3500)
A-5: 
, 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 4700)
A-6: 
, 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 5700)
A-7: 
, 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 5900)
A-8: 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 4300)
A'-1: 
, HCHO (1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 4300)
A'-2: 
,
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 4800)
A'-3: 
, 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3700)
A'-4: 
, 
(1:1 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 4600)
B-1: PGMEA
C-1: N-메톡시메틸-멜라민 수지
D-1: p-톨루엔 술폰산-피리딘염
E-1: 트리에틸렌글리콜
실험예
후술하는 평가 방법을 통해 표 1의 조성물들로 형성된 하드마스크층 또는 하드마스크의 내열성, 내에칭성 및 평탄성을 평가하였다. 평가 결과는 하기의 표 2에 나타낸다.
(1) 내열성 평가
실시예 및 비교예들의 조성물을 진공건조하여 용제를 제거하고, 샘플 일부를 취하여, 질소하에서 TGA(thermogravimetric analysis)를 이용하여 800℃까지 승온하면서, 질량손실률을 측정하였다.
질량손실률 = {(초기질량 - 800℃에서의 질량)/초기질량} x 100%
<내열성 판정>
◎: 질량손실률 10% 미만
○: 질량손실률 10% 이상 내지 15% 미만
△: 질량손실률 15% 이상 내지 25% 미만
×: 질량손실률 25% 이상
(2) 내에칭성 평가
실시예 및 비교예들에 따른 조성물을 각각 실리콘웨이퍼 위에 스핀-코팅법으로 코팅하고, 60초간 200℃ 에서 베이킹하여 두께 1500Å의 필름을 형성시켰다. 형성된 각각의 필름 위에 ArF용 포토레지스트를 코팅하고 110℃ 에서 60초간 베이킹 한 후 ASML(XT:1450G, NA 0.93)사의 노광장비를 사용해 각각 노광을 한 다음 TMAH(2.38wt% 수용액)으로 각각 현상하여 60nm의 라인- 앤드-스페이스(line and space) 패턴을 얻었다.
얻어진 패턴화된 시편을 110℃ 에서 60초간 더 경화하고, 시편을 CHF3/CF4 혼합가스를 사용하여 각각 20초간 드라이 에칭을 진행하고, FE-SEM으로 단면을 각각 관찰하여 에칭 속도를 측정하고 할로겐플라즈마에 대한 내에칭성을 판정하였다.
<내에칭성 판정>
◎: 에칭속도 10A/Sec 미만
○: 에칭속도 10A/Sec 이상 11A/Sec 미만
△: 에칭속도 11A/Sec 이상 12A/Sec 미만
×: 에칭속도 12A/Sec 이상
(3) 평탄성 평가
실시예 및 비교예의 조성물들을 폭 10 ㎛, 깊이 0.50㎛의 트렌치를 포함하는 SiO2 웨이퍼 기판) 상에 도포 및 건조하여 하드마스크막을 형성하고, 트렌치 부분과 비트렌치 부분 사이의 두께차를 주사 전자현미경(SEM)을 이용하여 관찰하여 평탄성을 평가하였다.
<평탄성 판정>
○: 두께차 150nm 미만
△: 두께차 150 내지 200nm
×: 두께차 200nm 초과
| 구분 | 내열성 | 내에칭성 | 평탄성 |
| 실시예 1 | ◎ | ○ | ○ |
| 실시예 2 | ◎ | ○ | ○ |
| 실시예 3 | ◎ | ○ | ○ |
| 실시예 4 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 5 | ◎ | ○ | ○ |
| 실시예 6 | ◎ | ○ | ○ |
| 실시예 7 | ◎ | ○ | ○ |
| 실시예 8 | ◎ | ○ | ○ |
| 실시예 9 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 10 | ○ | ○ | ○ |
| 비교예 1 | ○ | ◎ | X |
| 비교예 2 | ○ | ◎ | X |
| 비교예 3 | ○ | ◎ | X |
| 비교예 4 | △ | △ | ○ |
표 2를 참조하면, 본 출원에 개시된 링커 화합물이 사용된 실시예들의 경우 우수한 내열성, 내에칭성을 확보하면서 동시에 비교예들에 비해 현저히 향상된 평탄성을 나타내었다.
한편, 상기 링커 화합물에 포함된 중심 연결기(X)의 탄소수가 6으로 다소 증가된 실시예 9의 경우, 탄소함량 감소로 내열성 및 내에칭성이 실시예 1 내지 8에 비해 다소 감소되었다. 또한, 방향족 화합물로서 파이렌 화합물 대신 나프탈렌 화합물이 사용된 실시예 10의 경우도 탄소함량 감소로 내열성 및 내에칭성이 실시예 1 내지 8에 비해 다소 감소되었다.
비교예 1 내지 3의 경우, 중합체의 총 질량수 중 방향족 화합물로서 파이렌 화합물의 기여도가 증가함에 따라 내에칭성이 향상되었으나, 평탄성이 실시예들에 비해 현저히 저하되었다.
한편, 링커 화합물에 포함된 알코올 반응성기가 1차 알코올인 비교예 4의 경우, 반응성이 실시예들에 비해 다소 감소되어 중합체의 내열성 및 내에칭성이 실시예들에 비해 저하되었다.
Claims (9)
- 탄소수 6 내지 20의 방향족 화합물, 및 하기의 화학식 1로 표시되는 링커 화합물의 중합체; 및
용매를 포함하는, 하드마스크용 조성물:
[화학식 1]
(화학식 1 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고,
X는 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기, 또는 적어도 하나의 메틸렌기가 산소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기이고,
a와 b는 각각 0 내지 2의 정수이며, a와 b의 합은 2임).
- 청구항 1에 있어서, 상기 방향족 화합물은 파이렌 구조를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 상기 방향족 화합물은 하기의 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 하드 마스크용 조성물:
[화학식 2]
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 중, X는 탄소수 2 내지 5의 지방족 알킬렌기, 또는 적어도 하나의 메틸렌기가 산소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 5의 지방족 알킬렌기인, 하드 마스크용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 중합체는 하기의 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 구조들 중 적어도 하나를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
(화학식 3 내지 5 중, Ar, Ar1, Ar2 및 AR3은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 히드록시기, 메톡시기 또는 페닐기로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이고,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고,
X는 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기, 또는 적어도 하나의 메틸렌기가 산소 원자로 치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 알킬렌기이고,
n, m 및 l의 각각 1 내지 200의 정수임).
- 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 1에서 a가 2이고 b가 0인 경우, 상기 중합체는 상기 화학식 3의 구조를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
- 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 1에서 a가 1이고 b가 1인 경우, 상기 중합체는 상기 화학식 4의 구조를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
- 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 5에서 a가 0이고 b가 2인 경우, 상기 중합체는 상기 화학식 5의 구조를 포함하는, 하드 마스크용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 가교제, 촉매 또는 계면활성제 중 적어도 하나를 더 포함하는, 하드마스크용 조성물.
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