KR20180035246A - 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 지환족 에폭시 아크릴계 화합물 - Google Patents
양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 지환족 에폭시 아크릴계 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180035246A KR20180035246A KR1020160114893A KR20160114893A KR20180035246A KR 20180035246 A KR20180035246 A KR 20180035246A KR 1020160114893 A KR1020160114893 A KR 1020160114893A KR 20160114893 A KR20160114893 A KR 20160114893A KR 20180035246 A KR20180035246 A KR 20180035246A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- curing
- compound
- group
- epoxyacrylic
- acrylate
- Prior art date
Links
- 238000001723 curing Methods 0.000 title claims abstract description 100
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 28
- -1 acrylic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title abstract description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 79
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 64
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 claims abstract description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 21
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000012788 optical film Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 45
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 43
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 20
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 17
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical group COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- QCGKUFZYSPBMAY-UHFFFAOYSA-N methyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OC)CCC2OC21 QCGKUFZYSPBMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- SGCGFUOYEVLOPJ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC(O)OC1=CC=CC=C1 SGCGFUOYEVLOPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCO XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCOC(=O)C=C OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QZZIXXMVIMPISZ-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)OCCC(OC1=CC=CC=C1)O Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)OCCC(OC1=CC=CC=C1)O QZZIXXMVIMPISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- ZBRZSJUFJUMKIM-UHFFFAOYSA-N 3-(1-phenylpropan-2-ylamino)propanenitrile;hydrochloride Chemical compound Cl.N#CCCNC(C)CC1=CC=CC=C1 ZBRZSJUFJUMKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940098237 dicel Drugs 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- TWGTXKYDTLKYLK-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-3-phenoxypropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(O)OC1=CC=CC=C1 TWGTXKYDTLKYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
- C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
- C08F2/42—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using short-stopping agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
- C08G59/1461—Unsaturated monoacids
- C08G59/1466—Acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/068—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing glycidyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
- C09J163/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- C09J2205/31—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
본 발명은 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화합물 구조 내에 에폭시기와 아크릴기를 동시에 가지며, 자외선 조사에 의한 라디칼 방식과 양이온 방식의 경화가 동시에 일어나는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물에 관한 것이며, 또한, 상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 포함하는 경화속도와 내수성 및 접착력이 우수한 광학필름용 접착제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화합물 구조 내에 에폭시기와 아크릴기를 동시에 가지며, 자외선 조사에 의한 라디칼 방식과 양이온 방식의 경화가 동시에 일어나는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 포함하는 경화속도와 내수성 및 접착력이 우수한 광학필름용 접착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 편광판은 편광자와 상기 편광자의 적어도 일면에 접착된 보호필름으로 이루어진다.
상기 편광자는, 일반적으로 폴리비닐알코올계 필름과 요오드 등의 2색성 재료로 염색한 후, 가교제를 이용하여 가교하고, 연신하여 얻어지기 때문에 수축되기 쉬우며, 또한, 폴리비닐알코올계 필름은 친수성 폴리머를 사용하기 때문에 특히 가습열 조건하에서는 변형되기가 매우 쉽고, 필름 자체의 기계적 강도가 약한 문제가 있다.
따라서, 상기 문제점을 해결하기 위하여 편광자의 양면 또는 어느 한 면에 투명한 보호필름을 접착하여 강도를 보충한 편광판이 이용되고 있으며, 이러한 편광판은 편광자와 투명 보호필름을 접착제에 의해 접착함으로써 제조된다.
종래, 상기 편광자와 보호필름의 접착에 사용되는 양이온 접착제의 경우 경화성이 느리고 양이온 경화 특성상 상온에서 일정시간의 숙성과정이 필요하였고, UV타입 접착제의 경우 자외선에 의한 경화로 반응속도는 빠르지만, 부착성이나 고온고습에 취약한 특성을 가지고 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위해, 상기 두 가지 타입의 경화방식을 동시에 적용한 접착제가 개발되었는데, 한국공개특허 10-2016-0005288에 이소시아네이트기를 포함하고, 에폭시계 화합물, (메트)아크릴레이트계 화합물 및 반응성기와 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 포함하는 접착제 조성물이 공지된 바 있다.
또한, 한국공개특허 10-2015-0125879에 에폭시계 화합물 및 (메트)아크릴레이트계 화합물을 포함하는 편광판용 접착제 조성물이 공지되어 있으며, 한국공개특허 10-2014-0141814에는 에폭시기 및 아크릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 편광판용 접착제 조성물이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-1496506에는 친수성기를 갖는 1종 이상의 아크릴계 모노머, 에폭시 수지 및 에폭시 희석제를 포함하는 수지 조성물; 광 경화성 라디칼 중합 개시제; 양이온성 광중합 개시제; 및 열 경화성 중합 개시제를 포함하고, 상기 에폭시 희석제는 전체 접착제 조성물 100 중량부에 대하여, 1 내지 30 중량부의 함량으로 포함되는 것인 편광판용 접착제 조성물이 공지되어 있다.
그러나, 상기 종래 편광판용 접착제들은 제조과정이 복잡하고, 특히, 에폭시기의 양이온 경화방식과 아크릴기의 UV경화방식은 각각 다른 반응 메커니즘을 가지고 있어 균일한 하나의 경화물이 되기 어려우므로 경화속도 및 접착력이 저하되는 문제점이 있었다.
이에 본 발명자들은 이러한 문제점을 해결하기 위하여 노력한 결과, 기존 양이온 원료 중 이관능기 이상의 지환족의 고리를 개환하여 아크릴(이중결합)을 부가함으로써 양이온과 UV경화 메커니즘을 동시에 적용하여 양이온 접착제가 가지는 내수성과 열적 특성을 유지하면서 양이온 경화보다 우수한 경화속도를 가지는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 합성하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 기존의 양이온 접착제 원료 중 이관능기 이상의 지환족의 고리를 개환하여 아크릴(이중결합)을 부가함으로써 양이온과 UV 경화 메커니즘을 동시에 적용하여 양이온 접착제가 가지는 내수성과 열적 특성을 유지하면서 양이온 경화보다 우수한 경화속도를 가지는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 제공함과 동시에 상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 포함하는 경화속도와 내수성 및 접착력이 우수한 광학필름용 접착제 조성물을 제공하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 지환족 에폭시 화합물의 하나의 에폭시 고리에 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 부가반응시켜 하나의 에폭시 고리가 개환되어 아크릴기 또는 메타크릴기가 부가된 형태를 가지므로 에폭시기에 의한 양이온경화 및 아크릴기 또는 메타크릴기에 의한 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 1]
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 아크릴산인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 2]
또한, 본 발명은 상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 포함하는 경화속도와 내수성 및 접착력이 우수한 광학필름용 접착제 조성물을 과제의 해결수단으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate를 중합금지제와 함께 상온에서 균질하게 혼합하는 단계;와 상기 균질하게 혼합된 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 및 중합금지제 혼합물을 1시간 동안 70℃까지 승온하는 단계;와 상기 승온된 혼합물에 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 투입하여 1~2시간 동안 반응시키는 단계;와 상기 반응된 반응혼합물을 30분 동안 90℃까지 승온하고, 2시간 동안 유지 반응시키는 단계;와상기 유지 반응된 반응혼합물을 1시간 동안 40℃까지 냉각시키는 단계;를 포함하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 제조방법을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 친수성기로서 히드록시기(-OH) 또는 카르복시기(-COOH)를 가지며, 상기 히드록시기(-OH)를 가지는 아크릴계 모노머는 히드록시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸메타크릴레이트, 히드록시프로필아크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 히드록시부틸아크릴레이트, 히드록시부틸메타크릴레이트, 히드록시헥실아크릴레이트, 히드록시헥실메타크릴레이트, 히드록시페녹시프로필아크릴레이트, 히드록시페녹시프로필메타크릴레이트로부터 선택되고, 상기 카르복시기(-COOH)를 가지는 아크릴계 모노머는 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 선택되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate와 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머의 반응비율은 몰비기준으로 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 0.75 : Acrylic acid 0.25인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate와 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 반응시키는 단계에서는 개환 촉매로서 TPP(Triphenyl phospine)을 더 포함하는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 아크릴산인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 중합금지제는 Hydroquinone Monomethyl Ether(HQMME)인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 제조된 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 점도는 9,000 cps/25℃이고, 에폭시당량은 200 g/eq인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
본 발명의 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 화합물 구조 내에 에폭시기와 아크릴기를 동시에 가지며, 자외선 조사에 의한 라디칼 방식과 양이온 방식의 경화가 동시에 일어나는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물로서, 경화속도와 내수성 및 접착력이 우수한 광학필름용 접착제 조성물을 제조할 수 있는 우수한 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 [화학식 2]로 표시되는 화합물의 13C-NMR
도 2는 본 발명의 [화학식 2]로 표시되는 화합물의 GPC
도 2는 본 발명의 [화학식 2]로 표시되는 화합물의 GPC
본 발명은, 하기 [화학식 1]로 표시되는 지환족 에폭시 화합물의 하나의 에폭시 고리에 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 부가반응시켜 에폭시 고리가 개환되어 아크릴기 또는 메타크릴기가 부가된 형태를 가지는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 아크릴산인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 2]
또한, 본 발명은 상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 포함하는 경화속도와 내수성 및 접착력이 우수한 광학필름용 접착제 조성물을 기술구성의 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate를 중합금지제와 함께 상온에서 균질하게 혼합하는 단계;와 상기 균질하게 혼합된 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 및 중합금지제 혼합물을 1시간 동안 70℃까지 승온하는 단계;와 상기 승온된 혼합물에 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 투입하여 1~2시간 동안 반응시키는 단계;와 상기 반응된 반응혼합물을 30분 동안 90℃까지 승온하고, 2시간 동안 유지 반응시키는 단계;와상기 유지 반응된 반응혼합물을 1시간 동안 40℃까지 냉각시키는 단계;를 포함하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 제조방법을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 친수성기로서 히드록시기(-OH) 또는 카르복시기(-COOH)를 가지며, 상기 히드록시기(-OH)를 가지는 아크릴계 모노머는 히드록시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸메타크릴레이트, 히드록시프로필아크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 히드록시부틸아크릴레이트, 히드록시부틸메타크릴레이트, 히드록시헥실아크릴레이트, 히드록시헥실메타크릴레이트, 히드록시페녹시프로필아크릴레이트, 히드록시페녹시프로필메타크릴레이트로부터 선택되고, 상기 카르복시기(-COOH)를 가지는 아크릴계 모노머는 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 선택되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate와 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머의 반응비율은 몰비기준으로 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 0.75 : Acrylic acid 0.25인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate와 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 반응시키는 단계에서는 개환 촉매로서 TPP(Triphenyl phospine)을 더 포함하는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 아크릴산(Acrylic acid)인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 중합금지제는 Hydroquinone Monomethyl Ether(HQMME)인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 제조된 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 점도는 9,000 cps/25℃이고, 에폭시당량은 200 g/eq인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 바람직한 실시예 및 도면을 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
우선, 본 발명의 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 화합물 구조 내에 에폭시기와 아크릴기를 동시에 가지며, 자외선 조사에 의한 라디칼 방식과 양이온 방식의 경화가 동시에 일어나는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지므로 경화속도가 빠르고 균일하게 경화되는 것이 특징적 기술이다.
상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 [화학식 1]로 표시되는 지환족 에폭시 화합물의 하나의 에폭시 고리에 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 부가반응시켜 하나의 에폭시 고리가 개환되어 아크릴기 또는 메타크릴기가 부가된 형태를 가지므로 에폭시기에 의한 양이온경화 및 아크릴기 또는 메타크릴기에 의한 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지게 된다.
[화학식 1]
이때, 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 친수성기로서 히드록시기(-OH) 또는 카르복시기(-COOH)를 가지는 것이다.
상기 히드록시기(-OH)를 가지는 아크릴계 모노머는 1개 이상의 수산기를 갖는 탄소수 1 내지 10 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트가 될 수 있다. 예를 들면, 히드록시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸메타크릴레이트, 히드록시프로필아크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 히드록시부틸아크릴레이트, 히드록시부틸메타크릴레이트, 히드록시헥실아크릴레이트, 히드록시헥실메타크릴레이트, 히드록시페녹시프로필아크릴레이트, 히드록시페녹시프로필메타크릴레이트로부터 선택될 수 있다.
상기 카르복시기(-COOH)를 가지는 아크릴계 모노머는 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 선택될 수 있고, 이중에서 아크릴산이 바람직하다.
따라서, 상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물이 가장 바람직하다.
[화학식 2]
본 발명의 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 경화속도와 내수성 및 접착력이 우수한 광학필름용 접착제 조성물에 사용될 수 있다.
한편, 본 발명의 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate를 중합금지제와 함께 상온에서 균질하게 혼합하는 단계;와 상기 균질하게 혼합된 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 및 중합금지제 혼합물을 1시간 동안 70℃까지 승온하는 단계;와 상기 승온된 혼합물에 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 투입하여 1~2시간 동안 반응시키는 단계;와 상기 반응된 반응혼합물을 30분 동안 90℃까지 승온하고, 2시간 동안 유지 반응시키는 단계;와상기 유지 반응된 반응혼합물을 1시간 동안 40℃까지 냉각시키는 단계;를 포함하는 제조방법으로 제조될 수 있으며, 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 앞서 설명한 바와 같다.
이때, 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate와 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머, 바람직하게는 아크릴산(Acrylic acid)의 반응비율은 몰비기준으로 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 0.75 : Acrylic acid 0.25로 사용하는 것이 물성면에서 가장 유리하다.
또한, 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate와 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머, 바람직하게는 아크릴산(Acrylic acid)을 반응시키는 단계에서는 개환 촉매로서 TPP(Triphenyl phospine)을 더 포함할 수 있으며, 상기 중합금지제는 Hydroquinone Monomethyl Ether(HQMME)를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 제조된 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 점도는 9,000 cps/25℃이고, 에폭시당량은 200 g/eq인 것이 물성면에서 가장 유리하다.
[본 발명의 [화학식
2]로
표시되는 화합물의
합성예
1]
질소분위기 하에서 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate(Dicel사의 Celloxide 2021P) 96.6g(몰비 0.9)와 중합금지제(HQMME) 0.1g를 상온에서 균질하게 혼합하고, 균질하게 혼합된 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 및 중합금지제 혼합물을 1시간 동안 70℃까지 승온하였다. 그 다음, 상기 승온된 혼합물에 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머로서 아크릴산(Acrylic acid) 3.4g(몰비 0.1)을 투입하여 1.5시간 동안 반응시킨 후, 상기 반응된 반응혼합물을 30분 동안 90℃까지 승온하고, 2시간 동안 유지 반응시켰다. 상기 유지 반응된 반응혼합물을 1시간 동안 40℃까지 냉각시키고 본 발명의 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[본 발명의 [화학식
2]로
표시되는 화합물의
합성예
2]
질소분위기 하에서 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate(Dicel사의 Celloxide 2021P) 90.22g(몰비 0.75)와 중합금지제(HQMME) 0.1g를 상온에서 균질하게 혼합하고, 균질하게 혼합된 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 및 중합금지제 혼합물을 1시간 동안 70℃까지 승온하였다. 그 다음, 상기 승온된 혼합물에 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머로서 아크릴산(Acrylic acid) 9.78g(몰비 0.25)을 투입하여 1.5시간 동안 반응시킨 후, 상기 반응된 반응혼합물을 30분 동안 90℃까지 승온하고, 2시간 동안 유지 반응시켰다. 상기 유지 반응된 반응혼합물을 1시간 동안 40℃까지 냉각시키고 본 발명의 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
상기 합성된 [화학식 2]로 표시되는 화합물은 [도 1]의 13C-NMR을 통해 확인할 수 있으며, [도 2]의 GPC 그래프에 나타난 바와 같이, Mw : 457, Mn : 296, Mw/Mn = 1.54인 것을 확인할 수 있다.
또한, Brookfield DV Ⅱ 점도계로 25℃ 점도를 측정한 결과 9,000 cps이었고, 에폭시 당량은 200g/eq이었다.
[본 발명의 [화학식
2]로
표시되는 화합물의
합성예
3]
질소분위기 하에서 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate(Dicel사의 Celloxide 2021P) 76.32g(몰비 0.5)와 중합금지제(HQMME) 0.1g를 상온에서 균질하게 혼합하고, 균질하게 혼합된 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 및 중합금지제 혼합물을 1시간 동안 70℃까지 승온하였다. 그 다음, 상기 승온된 혼합물에 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머로서 아크릴산(Acrylic acid) 23.68g(몰비 0.5)을 투입하여 1.5시간 동안 반응시킨 후, 상기 반응된 반응혼합물을 30분 동안 90℃까지 승온하고, 2시간 동안 유지 반응시켰다. 상기 유지 반응된 반응혼합물을 1시간 동안 40℃까지 냉각시키고 본 발명의 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[본 발명의 [화학식
2]로
표시되는 화합물의
합성예
4]
질소분위기 하에서 상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate(Dicel사의 Celloxide 2021P) 26.34g(몰비 0.1)와 중합금지제(HQMME) 0.1g를 상온에서 균질하게 혼합하고, 균질하게 혼합된 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 및 중합금지제 혼합물을 1시간 동안 70℃까지 승온하였다. 그 다음, 상기 승온된 혼합물에 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머로서 아크릴산(Acrylic acid) 73.66g(몰비 0.9)을 투입하여 1.5시간 동안 반응시킨 후, 상기 반응된 반응혼합물을 30분 동안 90℃까지 승온하고, 2시간 동안 유지 반응시켰다. 상기 유지 반응된 반응혼합물을 1시간 동안 40℃까지 냉각시키고 본 발명의 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[편광판의 제조]
[실시예 1] 내지 [실시예 4]에서 합성된 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 PVA 필름 양면에 스포이드로 도포한 후, 편광자 일면에 UZ TAC(후지사)를 적층하고, 다른 면에 아크릴 필름을 적층한 후, 최종 접착층 두께가 1~2㎛이 되도록 조건을 설정한 후, 라미네이터(5m/min)를 통과시켰다. 그런 다음, 상기 아크릴 필름이 적층된 면에 UV 조사장치(Metalhalide lamp)를 이용하여, 2000mJ/cm2의 자외선을 조사하여 각각 편광판을 제조하였다.
[
박리력
, 내수성 시험]
[실시예 2]에서 제조된 각각의 편광판에 대하여 박리력, 내수성 및 경화성 시험을 다음과 같이 시험하고 그 결과를 [표 1]에 나타내었다.
(1) 박리력 측정
폭 20mm, 길이 100mm의 편광판을 이용하여, 속도 300m/min, 90도로 편광자와 필름의 박리시의 박리력을 측정하였다.(ASTM D3330)
(2) 내수성 시험
편광판을 85℃, 85%습도에서, 500시간 방치 후 박리력 측정방법과 동일한 방법으로 측정하여 박리력의 변화를 측정하였다.
상기 [표 1]에 나타난 바와 같이, 합성비율을 몰비로 9:1에서 1:9까지 시험한 결과, Acrylic acid의 양이 많아져 이중결합의 비율이 높아질수록 UV시스템에서의 경화속도는 향상되나 내수성과 박리력이 저하되고 Acrylic acid의 양이 작아지면 수분에 대한 저항성은 양호하지만 경화속도가 느려지는 문제점이 발생하였으며, 몰비 기준 0.75: 0.25(합성예 2)가 기존 두 경화시스템의 장점을 해치지 않는 가장 이상적인 물성을 보였다. 개환 촉매는 TPP(Triphenyl phospine)을 (200ppm/epoxy무게) 사용할 수도 있으나 본 합성에서는 아크릴산만으로 충분하여 적용하지 않았다.
이상의 설명은 본 발명의 기술사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예 및 도면은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예 및 도면에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (12)
- 하기 [화학식 1]로 표시되는 지환족 에폭시 화합물의 하나의 에폭시 고리에 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 부가반응시켜 에폭시 고리가 개환되어 아크릴기 또는 메타크릴기가 부가된 형태를 가지는 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물
[화학식 1]
- 제1항에 있어서,
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 친수성기로서 히드록시기(-OH) 또는 카르복시기(-COOH)를 가지며, 상기 히드록시기(-OH)를 가지는 아크릴계 모노머는 히드록시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸메타크릴레이트, 히드록시프로필아크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 히드록시부틸아크릴레이트, 히드록시부틸메타크릴레이트, 히드록시헥실아크릴레이트, 히드록시헥실메타크릴레이트, 히드록시페녹시프로필아크릴레이트, 히드록시페녹시프로필메타크릴레이트로부터 선택되고, 상기 카르복시기(-COOH)를 가지는 아크릴계 모노머는 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물
- 제2항에 있어서,
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 아크릴산인 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물
- 제3항에 있어서,
상기 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물은 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물
[화학식 2]
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 경화속도와 내수성 및 접착력이 우수한 광학필름용 접착제 조성물
- 하기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate를 중합금지제와 함께 상온에서 균질하게 혼합하는 단계;와 상기 균질하게 혼합된 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 및 중합금지제 혼합물을 1시간 동안 70℃까지 승온하는 단계;와 상기 승온된 혼합물에 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 투입하여 1~2시간 동안 반응시키는 단계;와 상기 반응된 반응혼합물을 30분 동안 90℃까지 승온하고, 2시간 동안 유지 반응시키는 단계;와 상기 유지 반응된 반응혼합물을 1시간 동안 40℃까지 냉각시키는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 제조방법
[화학식 1]
- 제6항에 있어서,
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 친수성기로서 히드록시기(-OH) 또는 카르복시기(-COOH)를 가지며, 상기 히드록시기(-OH)를 가지는 아크릴계 모노머는 히드록시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸메타크릴레이트, 히드록시프로필아크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 히드록시부틸아크릴레이트, 히드록시부틸메타크릴레이트, 히드록시헥실아크릴레이트, 히드록시헥실메타크릴레이트, 히드록시페녹시프로필아크릴레이트, 히드록시페녹시프로필메타크릴레이트로부터 선택되고, 상기 카르복시기(-COOH)를 가지는 아크릴계 모노머는 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 제조방법
- 제6항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate와 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머의 반응비율은 몰비기준으로 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate 0.75 : Acrylic acid 0.25인 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 제조방법
- 제6항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 3,4-Epoxycyclohexyl)methyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate와 상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머를 반응시키는 단계에서는 개환 촉매로서 TPP(Triphenyl phospine)을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 제조방법
- 제6항에 있어서,
상기 중합금지제는 Hydroquinone Monomethyl Ether(HQMME)인 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 제조방법
- 제6항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서,
상기 친수성기를 갖는 아크릴계 모노머는 아크릴산(Acrylic acid)인 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 제조방법
- 제11항에 따른 제조방법으로 제조된 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물의 점도는 9,000 cps/25℃이고, 에폭시당량은 200 g/eq인 것을 특징으로 하는 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 신규한 지환족 에폭시 아크릴계 화합물
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160114893A KR102142430B1 (ko) | 2016-09-07 | 2016-09-07 | 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 지환족 에폭시 아크릴계 화합물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160114893A KR102142430B1 (ko) | 2016-09-07 | 2016-09-07 | 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 지환족 에폭시 아크릴계 화합물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180035246A true KR20180035246A (ko) | 2018-04-06 |
| KR102142430B1 KR102142430B1 (ko) | 2020-08-07 |
Family
ID=61973591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160114893A KR102142430B1 (ko) | 2016-09-07 | 2016-09-07 | 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 지환족 에폭시 아크릴계 화합물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102142430B1 (ko) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5212252A (en) * | 1990-11-14 | 1993-05-18 | Nippon Paint Co., Ltd. | Room-temperature curable resin composition containing acrylic polymer having alicyclic epoxide functions |
| KR100576800B1 (ko) * | 2003-02-14 | 2006-05-10 | 주식회사 케이씨씨 | 비타르계 저온 속경화형 방식도료용 수지와 이를 포함하는방식도료 조성물 |
| KR20120069534A (ko) * | 2010-09-20 | 2012-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 편광판용 접착제 및 이를 포함하는 편광판 |
| KR20140141814A (ko) | 2013-05-31 | 2014-12-11 | 동우 화인켐 주식회사 | 편광판용 접착제 조성물 및 이를 이용한 편광판 |
| JP2015089943A (ja) * | 2013-11-05 | 2015-05-11 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 付加造形用の安定化マトリックス充填液状放射線硬化性樹脂組成物 |
| KR20150125879A (ko) | 2014-04-30 | 2015-11-10 | 제일모직주식회사 | 편광판용 접착필름, 이를 위한 편광판용 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
| KR20160005288A (ko) | 2014-07-04 | 2016-01-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 편광판용 접착필름, 이를 위한 편광판용 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
-
2016
- 2016-09-07 KR KR1020160114893A patent/KR102142430B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5212252A (en) * | 1990-11-14 | 1993-05-18 | Nippon Paint Co., Ltd. | Room-temperature curable resin composition containing acrylic polymer having alicyclic epoxide functions |
| KR100576800B1 (ko) * | 2003-02-14 | 2006-05-10 | 주식회사 케이씨씨 | 비타르계 저온 속경화형 방식도료용 수지와 이를 포함하는방식도료 조성물 |
| KR20120069534A (ko) * | 2010-09-20 | 2012-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 편광판용 접착제 및 이를 포함하는 편광판 |
| KR101496506B1 (ko) | 2010-09-20 | 2015-03-03 | 주식회사 엘지화학 | 편광판용 접착제 및 이를 포함하는 편광판 |
| KR20140141814A (ko) | 2013-05-31 | 2014-12-11 | 동우 화인켐 주식회사 | 편광판용 접착제 조성물 및 이를 이용한 편광판 |
| JP2015089943A (ja) * | 2013-11-05 | 2015-05-11 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 付加造形用の安定化マトリックス充填液状放射線硬化性樹脂組成物 |
| KR20150125879A (ko) | 2014-04-30 | 2015-11-10 | 제일모직주식회사 | 편광판용 접착필름, 이를 위한 편광판용 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
| KR20160005288A (ko) | 2014-07-04 | 2016-01-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 편광판용 접착필름, 이를 위한 편광판용 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102142430B1 (ko) | 2020-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6333241B2 (ja) | 液体光学接着剤組成物 | |
| TWI431087B (zh) | 壓感性黏著劑組合物、偏光器及液晶顯示器 | |
| KR102269435B1 (ko) | 광경화성 액체 광학 투명성 접착제 조성물 및 이의 용도 | |
| KR100983026B1 (ko) | 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치 | |
| US9638952B2 (en) | Pressure-sensitive adhesive composition | |
| JP6134066B2 (ja) | 液体光学接着剤組成物 | |
| JP2014529653A (ja) | 粘着剤 | |
| JP6134067B2 (ja) | 液体光学接着剤組成物 | |
| KR101668151B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
| TW201302824A (zh) | 硬化性組成物 | |
| KR20120093101A (ko) | 무용제형 조성물 및 그의 제조방법 | |
| KR101191116B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
| KR101612161B1 (ko) | 중합체의 제조 방법 | |
| KR101509855B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
| TWI706022B (zh) | 無溶劑光可固化組成物、壓敏性黏著劑偏光板以及顯示裝置 | |
| KR20180035246A (ko) | 양이온경화 및 자외선경화 메커니즘을 동시에 가지는 지환족 에폭시 아크릴계 화합물 | |
| KR102190038B1 (ko) | 광경화성 점착제 조성물 및 점착 필름 | |
| CN116457207A (zh) | 粘合剂组合物、粘合片、光学层叠体、图像显示装置及粘合片的制造方法 | |
| KR101627928B1 (ko) | 라디칼 경화형 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 광학 부재 | |
| KR102294145B1 (ko) | 광학 적층체 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| KR101191113B1 (ko) | 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치 | |
| KR101240852B1 (ko) | 아크릴계 조성물, 광학부재용 보호 필름, 편광판 및 액정표시장치 | |
| KR20150100036A (ko) | 터치스크린 패널용 점착 수지 조성물 및 이를 이용한 점착 필름 | |
| KR102550418B1 (ko) | 편광판 | |
| KR20110059078A (ko) | 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| J201 | Request for trial against refusal decision | ||
| J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL NUMBER: 2018101001464; TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20180403 Effective date: 20191217 |
|
| S901 | Examination by remand of revocation | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
| GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
| GRNT | Written decision to grant |