KR20180011234A - 액정 매질 - Google Patents
액정 매질 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180011234A KR20180011234A KR1020177036895A KR20177036895A KR20180011234A KR 20180011234 A KR20180011234 A KR 20180011234A KR 1020177036895 A KR1020177036895 A KR 1020177036895A KR 20177036895 A KR20177036895 A KR 20177036895A KR 20180011234 A KR20180011234 A KR 20180011234A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- compound
- liquid crystal
- independently
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 85
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 254
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 58
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- -1 or 2 to 15 Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 0 Cc(cc1)ccc1-c1cc(F)c(*)cc1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1-c1cc(F)c(*)cc1 0.000 description 7
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- YESRKYFQGMCQIY-UHFFFAOYSA-N Cc(cc(c(C)c1)F)c1F Chemical compound Cc(cc(c(C)c1)F)c1F YESRKYFQGMCQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(C)c1F)c1F Chemical compound Cc(ccc(C)c1F)c1F DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJQGIEVHPKRNRU-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)c([F]c2cc(C)cc(F)c2C)c1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)c([F]c2cc(C)cc(F)c2C)c1 OJQGIEVHPKRNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)c(F)c1 Chemical compound Cc1ccc(C)c(F)c1 WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3483—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a non-aromatic ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B27/00—Optical systems or apparatus not provided for by any of the groups G02B1/00 - G02B26/00, G02B30/00
- G02B27/0087—Phased arrays
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01Q—ANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
- H01Q3/00—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system
- H01Q3/26—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture
- H01Q3/30—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array
- H01Q3/34—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array by electrical means
- H01Q3/36—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array by electrical means with variable phase-shifters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/183—Ph-Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/11—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the High Frequency technical field
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Variable-Direction Aerials And Aerial Arrays (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
본 발명은
- 하나 이상의 하기 화학식 S의 화합물,
및
- 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 II의 화합물
또는
- 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 III의 화합물
또는
- 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 II의 화합물
또는
- 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 III의 화합물
을 포함하는 액정 매질, 및 이러한 매질을 포함하는 고주파 기술용 부품, 특히 위상 변위기 및 마이크로파 어레이 안테나에 관한 것이다:
상기 식에서,
매개변수는 청구항 1에 기재된 의미를 갖는다.
- 하나 이상의 하기 화학식 S의 화합물,
및
- 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 II의 화합물
또는
- 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 III의 화합물
또는
- 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 II의 화합물
또는
- 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및
- 하나 이상의 화학식 III의 화합물
을 포함하는 액정 매질, 및 이러한 매질을 포함하는 고주파 기술용 부품, 특히 위상 변위기 및 마이크로파 어레이 안테나에 관한 것이다:
상기 식에서,
매개변수는 청구항 1에 기재된 의미를 갖는다.
Description
본 발명은, "장애 아민 광 안정화제"(HALS)로 안정화된 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품, 특히 고주파 장치, 예컨대 마이크로파의 위상을 변위하기 위한 장치, 특히 마이크로파 위상 변위 안테나(microwave phased-array antenna)용 마이크로파 부품에 관한 것이다.
액정 매질은 정보 표시 목적을 위해 전기-광학 디스플레이(액정 디스플레이 - LCD)에서 수십년간 사용되고 있다. 더욱 최근에 개발된 상이한 적용례는 예를 들면, DE 10 2004 029 429.1 A 및 JP 2005-120208 (A)에 개시된 마이크로파 기술용 부품에서의 이의 용도이다.
전형적인 마이크로파 제품으로서, 문헌[K.C. Gupta, R. Garg, I. Bahl and P. Bhartia: Microstrip Lines and Slotlines, 2nd ed., Artech House, Boston, 1996]에 기재된 바와 같은 역 마이크로스트립 선의 개념은 예를 들면, 문헌[D. Dolfi, M. Labeyrie, P. Joffre and J.P. Huignard: Liquid Crystal Microwave Phase Shifter. Electronics Letters, Vol. 29, No. 10, pp. 926-928, May 1993], 문헌[N. Martin, N. Tentillier, P. Laurent, B. Splingart, F. Huert, PH. Gelin, C. Legrand: Electrically Microwave Tunable Components Using Liquid Crystals. 32nd European Microwave Conference, pp. 393-396, Milan 2002], 또는 문헌[Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstadter Dissertationen D17, 2002], 문헌[C. Weil, G. Lussem, and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT-S Int. Microw. Symp., Seattle, Washington, June 2002, pp. 367-370]에서 메크르 카게아아(Merck KGaA)로부터의 상업적인 액정 K15와 함께 이용되고 있다. 문헌[C. Weil, G. Lussem, and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT-S Int. Microw. Symp., Seattle, Washington, June 2002, pp. 367-370]은 10 GHz에서 이와 함께 약 40 V의 제어 전압을 갖는 12°/dB의 위상 변위기 품질을 달성한다. LC의 삽입 손실, 즉, 액정에서의 편광 손실에 의해서만 야기된 손실은 문헌[Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstadter Dissertationen D17, 2002]에서 10 GHz에서 약 1 내지 2 dB로서 제시되고 있다. 또한 위상 변위기 손실은 유전 LC 손실 및 도파관 연결에서의 손실에 의해 주로 측정되는 것이 밝혀졌다. 문헌[T. Kuki, H. Fujikake, H. Kamoda and T. Nomoto: Microwave Variable Delay Line Using a Membrane Impregnated with Liquid Crystal. IEEE MTT-S Int. Microwave Symp. Dig. 2002, pp. 363-366, June 2002] 및 문헌[T. Kuki, H. Fujikake, T. Nomoto: Microwave Variable Delay Line Using Dual-Frequency Switching-Mode Liquid Crystal. IEEE Trans. Microwave Theory Tech., Vol. 50, No. 11, pp. 2604-2609, November 2002]은 또한 중합된 LC 필름 및 이중 주파수 스위칭 모드 액정과 함께 평면 위상 변위기 배열의 용도를 공지하고 있다.
문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]은 특히, 9 GHz의 주파수에서 공지된 단일 액정 물질 K15(메르크 카게아아, 독일 소재)의 특성을 기재하고 있다.
문헌[A. Gaebler, F. Goelden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Fomulation of the Vector Variational Approach", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467]은 공지된 액정 혼합물 E7(또한 메르크 카게아아, 독일 소재)의 상응하는 특성을 기재하고 있다.
DE 10 2004 029 429 A는 마이크로파 기술, 특히 위상 변위기에서 액정 매질의 용도를 기재하고 있다.
DE 10 2004 029 429 A는 상응하는 주파수 범위에서의 액정 매질의 특성에 대해서는 이미 조사하였다. 또한, 상기 특허는,
화학식
의 화합물 또는
화학식
의 화합물 이외에,
화학식 
의 화합물을 포함하는 액정 매질을 기술한다.
그러나, 이러한 조성물은 단점에 시달리고 있다. 이들 대부분은 다른 결함 이외에 불리하게 높은 손실 및/또는 불충분한 위상 변위 또는 불충분한 물질 품질을 초래한다.
이러한 적용을 위해, 특히 지금까지 오히려 드물고 특이한 특성 또는 특정의 조합을 갖는 액정 매질이 요구된다.
상기 분야에서의 추가 개발은, WO 2011/009524 및 WO 2013/045029에 개시된 바와 같이, 특히 마이크로파 영역에서의 손실의 감소 및 물질 품질(η)의 개선에 있어서 성취되었다.
사용 시에, 액정계 마이크로파 장치는, 예컨대 양성자 빔, 전자 빔 및 감마선으로서 환경적 방사선에 노출될 것이다. 이들 영향은, 디스플레이 및 장치가 항공기 또는 우주선에서 사용되는 경우에 특히 증가된다. 우주선 용도에서, 방사선 스트레스에 대한 시스템의 강인성(robustness)이 중요하다. 지금까지, 디스플레이 및 장치의 보호는 대부분 수동적으로(예컨대, 차폐(shielding)) 수행되었지만, 상당한 제안을 가졌다. 실용적 이유 및 제조 용이성을 위해, LC 물질 자체가 방사선에 대해 강인한 경우 이는 유리할 것이다.
따라서, 상응하는 실제 적용에 적합한 특성을 갖는 액정 매질에 대한 상당한 요구가 있다.
소위 "장애 아민 광 안정화제"(약어로 HALS)의 사용은 이미 액정 혼합물의 안정화에 대해 제안되었다.
소량의 하기 화학식의 화합물인 티누빈(TINUVIN)®770을 안정화제로서 포함하는 네마틱 액정 혼합물이 예컨대 WO 2009/129911 A1에 제안되어 있다:
액정 매질에서의 다양한 안정화제의 사용이 예컨대 JP (S)55-023169 (A), JP (H)05-117324 (A), WO 02/18515 A1 및 JP (H) 09-291282 (A)에 기재되어 있다.
하기 화학식의 화합물인 티누빈®123도 또한 안정화제 목적으로 제안되었다:
1 또는 2개의 HALS 유닛을 함유하는 메소젠성 화합물이 EP 1 1784 442 A1에 개시되어 있다.
질소 원자에 다양한 치환기를 갖는 HALS는 문헌[Ohkatsu, Y., J. of Japan Petroleum Institute, 51, 2008, pages 191-204]에서 이들의 pKB 값에 대해 비교된다. 하기 유형의 구조 화학식이 상기 문헌에 개시되어 있다.
하기 화학식의 화합물 TEMPOL
은 공지되어 있고, 이는 예컨대 문헌[Mieville, P. et al., Angew. Chem. 2010, 122, pages 6318-6321]에 기재되어 있다. 이는 다양한 제조업체로부터 시판되고, 예컨대 특히 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리아미드, 코팅 및 PVC의 전구체용 제제에서 광 또는 UV 보호제로서 UV 흡수제와 함께 중합 억제제로서 사용된다.
놀랍게도, 종래 기술의 물질의 단점을 갖지 않거나 적어도 상당히 감소된 정도로만 갖는 적합하게 높은 Δε, 적합한 네마틱 상 범위 및 Δn을 갖는 액정 매질을 달성할 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 이러한 개선된 액정 매질은 하기를 포함한다:
- 하기 화학식 S의 안정화제:
[상기 식에서,
n은 1 또는 2, 바람직하게는 2를 나타내고,
m은 (4-n)을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 서로 독립적으로, -O-, -(C=O)-, -(N-R4)- 또는 단일 결합을 나타내지만, 둘다 동시에 -O-를 나타내지는 않고,
r 및 s는, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
Y1 내지 Y4는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 다르게는, 또한 서로 독립적으로, (Y1 및 Y2) 및 (Y3 및 Y4) 쌍 중 하나 또는 둘다는 함께 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 2가 기를 나타내고,
R1은 H, O●, O-R3, 또는 OH, 바람직하게는 H, O●, 또는 O-R3를 나타내고,
R2는, 각각의 경우에, 서로 독립적으로, H, F, OR4, NR4R5, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄를 나타내되, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없거나, 또는
사이클로알킬 또는 알킬사이클로알킬 유닛을 함유하는 탄화수소 라디칼을 나타내되, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없으며, 하나의 H 원자 또는 복수의 H 원자는 OR4, N(R4)(R5) 또는 R6로 대체될 수 있거나, 또는
방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼을 나타내되, 이때 하나의 H 원자 또는 복수의 H 원자는 OR4, N(R4)(R5) 또는 R6로 대체될 수 있고,
R3은, 각각의 경우에, 서로 독립적으로, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄를 나타내되, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없거나, 또는
사이클로알킬 또는 알킬사이클로알킬 유닛을 함유하는 탄화수소 라디칼을 나타내되, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없으며, 하나의 H 원자 또는 복수의 H 원자는 OR4, N(R4)(R5) 또는 R6로 대체될 수 있거나, 또는
방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼을 나타내되, 이때 하나의 H 원자 또는 복수의 H 원자는 OR4, N(R4)(R5) 또는 R6로 대체될 수 있거나, 또는
R4 및 R5는, 각각의 경우에, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 또는 아실 기 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소 또는 카복실 라디칼을 나타내고,
R6은, 각각의 경우에, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타내고, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고,
바람직하게는, 단,
n = 1, R1 = O●, -[Z1-]r-[Z2]s- = -O-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -O-(CO)-O-, -NR4- 또는 -NR4-(CO)-인 경우,
n = 2, 및 R1 = O●인 경우,
n = 2, 및 R1 = O-R3인 경우,
R3은 n-C1-9-알킬을 나타내지 않는다], 및
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물
또는
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물
또는
- 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물
또는
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물:
[상기 식에서,
L11은 R11 또는 X11을 나타내고,
L12는 R12 또는 X12를 나타내고,
R11 및 R12는, 서로 독립적으로, H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X11 및 X12는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화되거나 플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알켄일옥시, F 또는 Cl를 나타내고,
를 나타낸다]
[상기 식에서,
L21은, R21을 나타내고, 다르게는, Z21 및/또는 Z22가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내는 경우에는, X21을 나타내고,
L22는, R22를 나타내고, 다르게는, Z21 및/또는 Z22가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내는 경우에는, X22를 나타내고,
R21 및 R22는, 서로 독립적으로, H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X21 및 X22는, 서로 독립적으로, F 또는 Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 또는 -NCS, 바람직하게는 -NCS를 나타내고,
Z21 및 Z22 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고, 다른 것은, 독립적으로, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-를 나타내고, 다른 것은 단일 결합을 나타내고,
를 나타낸다]
[상기 식에서,
L31은 R31 또는 X31을 나타내고,
L32는 R32 또는 X32를 나타내고,
R31 및 R32는, 서로 독립적으로, H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X31 및 X32는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화되거나 플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알켄일옥시, F 또는 Cl를 나타내고,
Z31 내지 Z33은, 서로 독립적으로, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고, 특히 바람직하게는 모두 단일 결합을 나타내고,
를 나타낸다].
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
마찬가지로 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
하나 이상의 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질이 본 발명에 따라 특히 바람직하다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 1 내지 10000ppm, 바람직하게는 10 내지 7500ppm, 특히 바람직하게는 100 내지 5000ppm의 화학식 S의 화합물을 포함한다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 15 내지 90%, 바람직하게는 20 내지 85%, 특히 바람직하게는 25 내지 80%의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 1 내지 70%, 바람직하게는 2 내지 65%, 특히 바람직하게는 3 내지 60%의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0 내지 60%, 바람직하게는 5 내지 55%, 특히 바람직하게는 10 내지 50%의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질이 화학식 I, II 및 III의 하나 이상의 화합물을 포함하는 각각의 경우, 화학식 I의 화합물의 농도는 바람직하게는 45 내지 75%, 바람직하게는 50 내지 70%, 특히 바람직하게는 55 내지 65%이고, 화학식 II의 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 20%, 바람직하게는 2 내지 15%, 특히 바람직하게는 3 내지 10%이고, 화학식 III의 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 30%, 바람직하게는 5 내지 25%, 특히 바람직하게는 5 내지 20%이다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 액정 매질이 화학식 I, II 및 III의 하나 이상의 화합물을 포함하는 각각의 경우, 화학식 I의 화합물의 농도는 바람직하게는 15 내지 40%, 바람직하게는 20 내지 35%, 특히 바람직하게는 25 내지 30%이고, 화학식 II의 화합물의 농도는 바람직하게는 10 내지 35%, 바람직하게는 15 내지 30%, 특히 바람직하게는 20 내지 25%이고, 화학식 III의 화합물의 농도는 바람직하게는 25 내지 50%, 바람직하게는 30 내지 45%, 특히 바람직하게는 35 내지 40%이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질이 화학식 I 및 II의 하나 이상의 화합물을 포함하지만, 5% 이하의 화학식 III의 화합물, 바람직하게는 화학식 III의 화합물을 함유하지 않는 각각의 경우, 화학식 I의 화합물의 농도는 바람직하게는 10 내지 50%, 바람직하게는 20 내지 40%, 특히 바람직하게는 25 내지 35%이고, 화학식 II의 화합물의 농도는 바람직하게는 40 내지 70%, 바람직하게는 50 내지 65%, 특히 바람직하게는 55 내지 60%이고, 화학식 III의 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 4%, 바람직하게는 1 내지 3%, 특히 바람직하게는 0%이다.
본원에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 총 50 내지 80%, 바람직하게는 55 내지 75%, 특히 바람직하게는 57 내지 70%의 화학식 I-1의 화합물 및/또는 총 5 내지 70%, 바람직하게는 6 내지 50%, 특히 바람직하게는 8 내지 20%의 화학식 I-2 및 I-3(하기 정의됨)의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
또한, 본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 5 내지 60%, 바람직하게는 10 내지 50%, 특히 바람직하게는 7 내지 20%의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
단일 동종 화합물을 사용하는 경우, 이 동족체의 농도는 바람직하게는 2 내지 20%, 특히 바람직하게는 1 내지 15%에 상응하게 제한된다. 2개 이상의 동족체를 사용하는 경우, 개별적인 동족체의 농도는 또한 바람직하게는 각각의 경우 1 내지 15%이다.
화학식 I 내지 III의 화합물은 각각의 경우 3 초과의 유전 이방성을 갖는 양의 유전(dielectrically positive) 화합물, 3 미만 내지 -1.5 초과의 유전 이방성을 갖는 중성 유전 화합물 및 -1.5 이하의 유전 이방성을 갖는 음의 유전 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하기 하위화학식 S1 내지 S3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 S의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
Z1 및 Z2는, 서로 독립적으로, -O-, -(C=O)-, 또는 단일 결합을 나타내지만, 둘다 동시에 -O-를 나타내지는 않고,
r 및 s는, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
알킬은 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타낸다.
하위화학식의 화합물이 특히 바람직하다:
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 화학식 I-1 내지 I-3의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 I-1 및/또는 I-2 및/또는 I-3의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 I-1 및 I-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 I의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 I에 기재된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R11은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
R12는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알콕시를 나타내고,
X11 및 X12는, 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, -CN, -NCS 또는 SF5, 바람직하게는 F, Cl, OCF3 또는 -CN을 나타낸다.
화학식 I-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1a 내지 I-1d의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 I-1의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 I-1에 기재된 각각의 의미를 갖고,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는
R11은 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
X12는 F, Cl 또는 OCF3을 나타낸다.
화학식 I-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-2a 내지 I-2e의 화합물의 군 및/또는 하기 화학식 I-2f 및 I-2g의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 I-2의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어지되, 이때 각각의 경우에, 화학식 I-2a의 화합물은 화학식 I-2b 및 I-2c의 화합물로부터 배제되고, 화학식 I-2b의 화합물은 화학식 I-2c의 화합물로부터 배제되고, 화학식 I-2g의 화합물은 화학식 I-2f의 화합물로부터 배제된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 I-1에 기재된 각각의 의미를 갖고,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는
R12는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Y11 및 Y12는 H를 나타내고, 다른 것은 H 또는 F, 바람직하게는, 마찬가지로 H를 나타낸다.
화학식 I-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-3a의 화합물이다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 I-1에 기재된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
X11는 F, Cl, 바람직하게는 F를 나타내고,
X12는 F, Cl 또는 -OCF3, 바람직하게는 -OCF3를 나타낸다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 화합물 I-1a 내지 I-1d의 군, 바람직하게는 화합물 I-1c 및 I-1d의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 I의 화합물은 이들 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 더 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다.
화학식 I-1a의 화합물은 바람직하게는 화합물 I-1a-1 및 I-1a-2의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 I-1a의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고, 이때
n은 0 내지 7, 바람직하게는 1 내지 5, 특히 바람직하게는 3 또는 7의 정수를 나타낸다.
화학식 I-1b의 화합물은 바람직하게는 화합식 I-1b-1의 화합물이다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고, 이때
n은 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
화학식 I-1c의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1c-1 및 I-1c-4의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 I-1c-1 및 I-1c-2의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 I-1c의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고, 이때
n은 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
화학식 I-1d의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1d-1 및 I-1d-2의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 I-1d-2의 화합물로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 I-1d의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고, 이때
n은 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
화학식 I-2a의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-2a-1 및 I-2a-2의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 I-2a-1의 화합물로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 I-2a의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R12는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
특히 화학식 I-2a-1에서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 (CnH2n+1 및 CmH2m+1), (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), (CH2=CH-(CH2)Z 및 CmH2m+1), (CH2=CH-(CH2)Z 및 O-CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 (CH2)Z-CH=CH2)이다.
바람직한 화학식 I-2b의 화합물은 하기 화학식 I-2b-1의 화합물이다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R12는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
(R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
바람직한 화학식 I-2c의 화합물은 하기 화학식 I-2c-1의 화합물이다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R12는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
바람직한 화학식 I-2d의 화합물은 하기 화학식 I-2d-1의 화합물이다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R12는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
바람직한 화학식 I-2e의 화합물은 하기 화학식 I-2e-1의 화합물이다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R12는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
바람직한 화학식 I-2f의 화합물은 하기 화학식 I-2f-1의 화합물이다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R12는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
바람직한 화학식 I-2g의 화합물은 하기 화학식 I-2g-1의 화합물이다:
상기 식에서,
R11은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R12는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 II의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어지며, 이때 화학식 II-2의 화합물은 화학식 II-1의 화합물로부터 배제된다:
상기 식에서,
Z21 및 Z22 중 하나는 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내고, 다른 파라미터는 상기 화학식 II에서 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는
R21 및 R22는, 서로 독립적으로, H, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X22는 F, Cl, -CN 또는 -NCS, 바람직하게는 -NCS를 나타내고,
를 나타내고,
다른 것은, 서로 독립적으로,
를 나타내고, 바람직하게는
R21은 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R22는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 및 II-1b의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 II-1a의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 II-1의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R21은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R22는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R21 및 R22)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 화학식 II-1a의 경우에는 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1), 및 화학식 II-1b의 경우에는 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
화학식 II-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-2a의 화합물이다:
상기 식에서,
R21은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R22는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R21 및 R22)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
화학식 II-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-3a의 화합물이다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 II-3에서 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는
R21은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고, 이때
n은, 0 내지 7, 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
X22는 -F, -Cl, -OCF3, -CN 또는 -NCS, 특히 바람직하게는 -NCS를 나타낸다.
화학식 II-4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-4a의 화합물이다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 II-4에서 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는
R21은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고, 이때
n은, 0 내지 7, 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
X22는 -F, -Cl, -OCF3, -CN 또는 -NCS, 특히 바람직하게는 -NCS를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 화학식들의 화합물이다:
상기 식에서,
n은, 0 내지 7, 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1 내지 III-7의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 III의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어지며, 이때 화학식 III-5의 화합물은 화학식 III-6의 화합물로부터 배제된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 III에 기재된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R31은, 각각 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
R32는, 각각 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X32는 F, Cl, 또는 -OCF3, 바람직하게는 F를 나타내고,
Y31 및 Y32는 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
특히 바람직하게는
R31은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R32는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 내지 III-1d의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 III-1의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
X32는 상기 화학식 III-2에서 기재된 의미를 갖고,
R31은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고, 이때
n은, 1 내지 7, 바람직하게는 2 내지 6, 특히 바람직하게는 2, 3 또는 5를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타내고,
X32는 바람직하게는 F를 나타낸다.
화학식 III-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 및 III-2b의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 III-2a의 화합물로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 III-2의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R31은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R32는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 III-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a의 화합물이다:
상기 식에서,
R31은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R32는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 III-4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-4a의 화합물이다:
상기 식에서,
R31은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R32는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 III-5의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-5a 및 III-5b의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 III-5a의 화합물로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 III-5의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R31은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R32는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 III-6의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-6a 및 III-6b의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 III-6의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R31은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R32는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
본 발명에 따른 매질은 임의로 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R41 및 R42는, 서로 독립적으로, H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비플루오르화된 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Z41 및 Z42 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고, 다른 것은, 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-를 나타내고, 다른 것은 단일 결합을 나타내고,
를 나타낸다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0 내지 40%, 바람직하게는 0 내지 30%, 특히 바람직하게는 5 내지 25%의 화학식 IV의 화합물을 포함한다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IV-1 내지 IV-3의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 IV의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
Y41 및 Y42 중 하나는 H를 나타내고, 다른 것은 H 또는 F를 나타내고,
R41은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R42는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R41 및 R42)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 IV-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IV-1a 내지 IV-1c의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 IV-1의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R41은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R42는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R41 및 R42)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
본 발명에 따른 매질은 임의로 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
L51은 R51 또는 X51을 나타내고,
L52는 R52 또는 X52를 나타내고,
R51 및 R52는 서로 독립적으로, H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비플루오르화된 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
X51 및 X52는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화되거나 플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알켄일옥시, F 또는 Cl을 나타내고,
Z51 내지 Z53은, 서로 독립적으로, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고, 특히 바람직하게는 모두 단일 결합을 나타내고,
를 나타내고,
를 나타낸다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1 내지 V-3의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 V의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 V에서 기재된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R51은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R52는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고,
X52는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알켄일옥시, F 또는 Cl을 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 5 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 25%, 특히 바람직하게는 15 내지 20%의 화학식 V의 화합물을 포함한다.
화학식 V-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1a 내지 V-1e의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 V-1의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서, 파라미터는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는
R51은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고,
n은, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
X52는 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.
화학식 V-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-2a 및 V-2b의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이러한 화학식 V-2의 화합물은 하기 화합물들로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이루어진다:
상기 식에서,
R51은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R52는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 V-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-3a 및 V-3b의 화합물이다:
상기 식에서,
R51은 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R52는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은, 서로 독립적으로, 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 3 초과의 유전 이방성을 갖는 화학식 I-1의 하나 이상의 양의 유전 화합물을 포함한다.
매질은 바람직하게는 -1.5 초과 내지 3의 유전 이방성을 갖는 화학식 I-2의 하나 이상의 중성 유전 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 화학식 II의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 매질은 화학식 III의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따라 사용된 액정 매질은 오직 2개 이하의 5- 및/또는 6-원 고리를 갖는 화합물을 10% 이하, 바람직하게는 5% 이하, 특히 바람직하게는 2% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1% 이하 포함하고, 특히 전혀 포함하지 않는다.
또한, 약어(두문자어)의 정의는 하기 표 D에 기재되거나 표 A 내지 C로부터 자명하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 I 내지 V, 바람직하게는 I 내지 IV, 매우 바람직하게는 I 내지 III 및/또는 V의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다.
본원에서, 조성물과 관련하여 "포함하다"은 해당 개체, 즉, 매질 또는 성분이 바람직하게는 지시된 성분 또는 화합물을 10% 이상, 매우 바람직하게는 20% 이상의 총 농도로 포함하는 것을 의미한다.
이 문맥에서, "주로 이루어지는"은 해당 개체가 지시된 성분 또는 화합물을 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 매우 바람직하게는 70% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이 문맥에서, "본질적으로 이루어지는"은 해당 개체가 지시된 성분 또는 화합물을 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 매우 바람직하게는 95% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이 문맥에서, "완전히 이루어지는"은 해당 개체가 지시된 성분 또는 화합물을 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 매우 바람직하게는 100.0% 포함하는 것을 의미한다.
분명하게 상기 언급되지 않은 다른 메소제닉 화합물은한 본 발명에 따른 매질에 임의적이고 또한 유리하게 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 90℃ 이상, 더욱 바람직하게는 100℃ 이상, 더욱더 바람직하게는 120℃ 이상, 특히 바람직하게는 150℃, 매우 특히 바람직하게는 170℃ 이상의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 20℃ 이하 내지 90℃ 이상, 바람직하게는 100℃ 이상까지, 더욱 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 120℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -10℃ 이하 내지 140℃ 이상, 특히 적어도 -20℃ 이하 내지 150℃ 이상까지 확대된다.
1 kHz 및 20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δε은 바람직하게는 1 이상, 더욱 바람직하게는 2 이상, 매우 바람직하게는 3 이상이다.
589 nm(NaD) 및 20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.20 내지 0.90, 더욱 바람직하게는 0.25 내지 0.90, 더욱더 바람직하게는 0.30 내지 0.85, 매우 특히 바람직하게는 0.35 내지 0.80의 범위이다.
본원의 제 1 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.50 이상, 더욱 바람직하게는 0.55 이상이다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 5 ppm 이상 3000 ppm 이하, 바람직하게는 10 ppm 이상 2000 ppm 이하, 특히 바람직하게는 50 ppm 이상 1000 ppm 이하의 화학식 S1 또는 S2의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따라, 화학식 I의 개별 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 10 내지 70%, 더욱 바람직하게는 20 내지 60%, 더욱더 바람직하게는 30 내지 50%, 매우 바람직하게는 25 내지 45%의 총 농도로 사용된다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 20%, 더욱 바람직하게는 1 내지 15%, 더욱더 바람직하게는 2 내지 15%, 매우 바람직하게는 3 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 60%, 더욱 바람직하게는 5 내지 50%, 더욱더 바람직하게는 10 내지 45%, 매우 바람직하게는 15 내지 40%의 총 농도로 사용된다.
액정 매질은 바람직하게는 총 50 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70 내지 100%, 매우 바람직하게는 80 내지 100%, 특히 90 내지 100%의 화학식 I, II, III, IV 및 V의 화합물, 바람직하게는 화학식 I, III, IV 및 V의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 I, II, III, IV 및 VI의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다.
본원에서, "양의 유전"이라는 표현은 Δε이 3.0을 초과하는 화합물 또는 성분을 기술하고, "중성 유전"이라는 표현은 Δε이 -1.5 내지 3.0인 화합물 또는 성분을 기술하고, "음의 유전"이라는 표현은 Δε이 -1.5 미만인 화합물 및 성분을 기술한다. Δε은 1kHz의 주파수 및 20℃에서 측정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중 각각의 개별 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 호스트 혼합물 중 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 농도는 5%로 감소된다. 시험 혼합물의 정전용량(capacitance)은 수직 배열(homeotropic alignment)을 갖는 셀 및 수평 배열(homogeneous alignment)을 갖는 셀 모두에서 결정된다. 상기 두 유형의 셀의 두께는 약 20 ㎛이다. 인가된 전압은 1kHz의 주파수를 갖는 방형파(rectangular wave) 및 전형적으로 0.5 내지 1.0 V의 유효값이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 정전용량 역치 미만이도록 선택되어야 한다.
Δε은 (ε∥-ε⊥)로서 정의되는 반면, ε평균은 (ε∥+ 2ε⊥)/3이다.
양의 유전 화합물에 사용된 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고; 중성 유전 및 음의 유전 화합물에 사용된 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이고, 상기 두 혼합물은 메르크 카게아아(독일 소재)로부터 입수되었다. 화합물의 유전 상수의 절대값은, 관심 화합물의 추가시 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100%의 농도에 외삽된다.
20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖은 성분은 그 자체로 측정되고, 모든 다른 것들은 화합물처럼 취급된다.
달리 언급되지 않는 한, 모든 경우 본원에서 "역치 전압"이라는 표현은 광학 역치를 지칭하고, 10% 상대 콘트라스트(V10)로 인용되고, "포화 전압"이라는 표현은 광학 포화를 지칭하고, 90% 상대 콘트라스트(V90)로 인용된다. 정전용량의 역치 전압(V0)은, 또한 프레데릭스(Freedericks) 역치(VFr)로 명명되고, 명시적으로 언급한 경우에만 사용된다.
본원에서 제시된 매개변수의 범위는 달리 명시되지 않는 한 한계 값을 모두 포함한다.
다양한 범위의 특성을 제시하는 상이한 상한치 및 하한치가 서로 결합되는 경우에는 추가 바람직한 범위가 발생한다.
본원 전반에 걸쳐, 달리 명시되지 않는 한 하기의 조건과 정의가 적용된다. 모든 농도는 전체로서 각각의 혼합물에 대하여 중량%로 인용되고, 모든 온도는 섭씨 온도로 인용되고, 모든 온도의 차이는 차동도로 인용된다. 모든 물리적 성질은 달리 명시되지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃ 온도에서 인용된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 측정된다. 유전 이방성(Δε)은 1kHz의 주파수에서 측정된다. 역치 전압뿐만 아니라 다른 모든 전자-광학 특성은 메르크 카게아아(독일 소재)에서 제조한 시험 셀을 사용하여 측정된다. Δε의 측정을 위한 시험 셀은 약 20 ㎛의 셀 두께를 갖는다. 전극은 1.13 ㎠의 면적과 보호링(guard ring)을 갖는 원형 ITO 전극이다. 배향 층은 수직 배향(ε∥)에 대해서는 닛산 케미칼스(Nissan Chemicals, 일본 소재)의 SE-1211이고, 수평 배향(ε⊥)에 대해서는 재팬 신쎄틱 루버(Japan Synthetic Rubber, 일본 소재)의 폴리이미드 AL-1054이다. 정전용량은 0.3 Vrms의 전압을 갖는 사인 파(sine wave)를 사용하여 솔라트론(Solatron) 1260 주파수 응답 분석기를 사용하여 측정된다. 전자-광학 측정에 사용된 광은 백색 광이다. 이때, 아우트로닉-멜쳐스(Autronic-Melchers, 독일 소재)로부터 시판중인 DMS 기기를 사용하여 설정을 적용하였다. 특징적인 전압을 수직 관찰 하에 측정하였다. 역치(V10), 중간 그레이(mid-grey)(V50) 및 포화(V90) 전압을 각각 10, 50 및 90% 상대 콘트라스트로 측정하였다.
마이크로파 범위에서 유전 이방성은 다음과 같이 정의된다:
Δεr≡(εr,∥-εr,⊥)
조정능(tuneability)(τ)은 다음과 같이 정의된다:
τ≡(Δεr／εr,∥)
물질 품질(η)은 다음과 같이 정의되고:
η≡(τ／tanδεr,max)
이때, 최대 유전 손실 tanδεr,max 는 max.{tanδεr,⊥,; tanδεr,∥}이다.
액정 매질은 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 바와 같이 마이크로파 주파수 영역에서 이의 특성에 관하여 조사된다.
이와 관련하여, 또한 측정 방법이 상세히 기재된 문헌[A. Gaebler, F. Golden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby, "Direct Simulation of Material Permittivites...", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467] 및 DE 10 2004 029 429 A를 비교하였다.
액정을 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 모세관 내로 도입하였다. 모세관은 180 ㎛의 내부 반경 및 350 ㎛의 외부 반경을 갖는다. 유효 길이는 2.0 ㎝이다. 충전된 모세관을 30 GHz의 공명 주파수를 갖는 캐비티의 중심에 도입하였다. 이캐비티는 6.6 ㎜의 길이, 7.1 mm의 폭 및 3.6 ㎜의 높이를 갖는다. 이어서, 입력 신호(공급원)를 인가하고, 출력 신호의 결과를 상업적인 벡터 네트워크 분석기를 사용하여 기록하였다.
액정으로 충전된 모세관을 갖는 측정 및 액정으로 충전된 모세관이 없는 측정 사이의 공명 주파수 및 Q 인자에서의 변화를 사용하여 본원에 기재된 문헌[A. Penirschke, S, Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittel, C. Hock and R. jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 수학식 10 및 11에 의해 상응하는 표적 주파수에서 유전 상수 및 손실 각을 측정하였다.
액정의 방향자(director)에 대한 수직성 및 수평성 성분의 값을, 자기장에서 액정의 배열에 의해 수득하였다. 이를 위해, 영구 자석의 자기장을 사용하였다. 자기장의 강도는 0.35 테슬라이다. 자석의 배열을 상응하게 설정하고, 이어서, 90°로 상응하게 회전시켰다.
바람직한 부품은 위상 변위기, 버랙터(varactor), 무선 및 라디오파 안테나 어레이, 정합 회로 적응 필터 등이다.
본원에서 용어 "화합물"은 달리 명시적으로 언급하지 않는 한, 하나의 화합물 및 복수의 화합물 모두를 의미한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 각각의 경우에서 적어도 -20℃ 내지 80℃, 바람직하게는 -30℃ 내지 85℃, 매우 바람직하게는 -40℃ 내지 100℃의 네마틱 상을 갖는다. 상기 상은 특히 바람직하게는 120℃ 이상, 바람직하게는 140℃ 이상, 매우 바람직하게는 180℃ 이상으로 연장된다. 본원에서 "네마틱 상을 갖는"이란 표현은, 한편으로 상응하는 온도에서 스메틱 상 및 결정화가 저온에서 전혀 관찰되지 않고, 다른 한편으로 가열시 네마틱 상으로부터 등명(clearing)이 발생하지 않음을 의미한다. 저온에서의 관찰을 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행하고, 100시간 이상 동안 5 ㎛ 두께 층을 갖는 시험 셀에 저장함으로써 확인하였다. 고온에서, 등명점은 통상적인 방법에 의해 모세관에서 측정된다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 높은 광학 이방성 값을 특징으로 한다. 589 ㎚에서 복굴절은 바람직하게는 0.20 이상, 특히 바람직하게는 0.25 이상, 특히 바람직하게는 0.30 이상, 특히 바람직하게는 0.40 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.45 이상이다. 또한 복굴절은 바람직하게는 0.80 이하이다.
사용된 액정은 바람직하게는 양의 유전 이방성을 갖는다. 이는 바람직하게는 2 이상, 바람직하게는 4 이상, 특히 바람직하게는 6 이상, 매우 특히 바람직하게는 10 이상이다.
또한 본 발명에 따른 액정 매질은 마이크로파 범위에서 높은 이방성 값을 특징으로 한다. 예를 들면, 약 8.3 GHz에서 복굴절은 바람직하게는 0.14 이상, 특히 바람직하게는 0.15 이상, 특히 바람직하게는 0.20 이상, 특히 바람직하게는 0.25 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.30 이상이다. 또한 복굴절은 바람직하게는 0.80 이하이다.
바람직한 액정 매질의 물질 품질(μ-파(wave)/tanδ)은 5 이상, 바람직하게는 6 이상, 바람직하게는 8 이상, 바람직하게는 10 이상, 바람직하게는 15 이상, 바람직하게는 17 이상, 특히 바람직하게는 20 이상, 매우 특히 바람직하게는 25 이상이다.
바람직한 액정 물질은 15°/dB 이상, 바람직하게는 20°/dB 이상, 바람직하게는 30°/dB 이상, 바람직하게는 40°/dB 이상, 바람직하게는 50°/dB 이상, 특히 바람직하게는 80°/dB 이상, 매우 특히 바람직하게는 100°/dB 이상의 위상 변위기 품질을 갖는다.
그러나, 일부 실시양태에서, 음의 값의 유전 이방성을 갖는 액정이 또한 유리하게 이용될 수 있다.
사용된 액정은 개별 물질 또는 혼합물이다. 이는 바람직하게는 네마틱 상을 갖는다.
용어 "알킬"은 바람직하게는 각각 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포괄한다. 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일"은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 특히 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일, C5-C7-4-알켄일, C6-C7-5-알켄일 및 C7-6-알켄일, 특히 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일 및 C5-C7-4-알켄일이다. 추가의 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 불소 말단을 갖는 직쇄 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치를 제외하지는 않는다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시알킬"은 바람직하게는 화학식 CnH2n+1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포괄하고, 이때, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 10이다. 바람직하게는 n은 1이고, m은 1 내지 6이다.
비닐 말단 기를 함유하는 화합물 및 메틸 말단 기를 함유하는 화합물은 낮은 회전 점도를 갖는다.
본원에서, 고주파 기술 및 초고주파 기술은 둘다 1 MHz 내지 1 THz, 바람직하게는 1 GHz 내지 500 GHz, 더욱 바람직하게는 2 GHz 내지 300 GHz, 특히 바람직하게는 약 5 GHz 내지 150 GHz 범위에서 주파수를 갖는 적용분야이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가 첨가제 및 통상적인 농도의 키랄 도판트를 포함할 수 있다. 상기 추가 성분의 총 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1 내지 3% 범위이다. 본원에서 액정 매질의 액정 성분 및 액정 화합물의 값 및 농도 범위를 인용하는 경우, 상기 성분 및 유사한 첨가제의 농도를 고려하지 않았다.
본 발명에 따른 액정 매질은 복수의 화합물, 바람직하게는 3 내지 30개, 더욱 바람직하게는 4 내지 20개, 매우 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물로 이루어진다. 이러한 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 일반적으로, 소량으로 사용된 화합물의 목적 양은 대량으로 사용된 화합물에 용해된다. 온도가 고농도로 사용된 화합물의 등명점을 초과하는 경우, 용해 공정의 완료를 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방식, 예를 들면, 화합물의 균질 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물(pre-mixture)을 사용하거나, 성분 자체가 바로 사용될 수 있는 혼합물인 소위 "멀티용기" 시스템을 사용하여 상기 매질을 제조할 수도 있다.
모든 온도, 예를 들면, 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 T(S,N) 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨로 제시된다. 모든 온도 차이는 차동도로 인용된다.
본 발명에서, 특히 하기 실시예에서, 메소제닉 화합물의 구조를 두문자라고도 하는 약어에 의해 나타내었다. 이들 두문자에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 다음과 같이 약기된다. 모든 기 CnH2n+1, CmH2m+1 및 ClH2l+1 또는 CnH2n-1, CmH2m-1 및 ClH2l-1은, 각각의 경우 n, m 또는 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1-E-알켄일을 나타낸다. 표 A는 화합물의 코어 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나열하는 반면, 표 B는 연결기를 나타낸다. 표 C는 좌측 또는 우측 말단 기에 대한 코드의 의미를 제공한다. 표 D는 화합물의 각각의 약어에 의한 화합물의 예시적 구조를 나타낸다.
[표 A]
고리 요소
[표 B]
연결 기
[표 C]
말단 기
이때, n 및 m은 각각 정수를 나타내고, 3개의 점 "..."은 상기 표의 다른 약어들에 대한 위치 지정자(placeholder)이다.
하기 표는 예시적 구조와 함께 이의 개별적 약어를 제시한다. 이들은 상기 약어에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 제시된다. 또한 바람직하게는 사용된 화합물을 나타낸다.
[표 D]
예시적 구조
하기 예시적 구조는 특히 바람직하게는 사용되는, 3개의 6원 고리를 갖는 화합물이다:
하기 예시적 구조는 특히 바람직하게는 사용되는, 4개의 6원 고리를 갖는 화합물이다:
바람직하게 사용되는 중성 유전 화합물의 예시적 구조:
바람직하게 사용되는 추가 화합물의 예시적 구조:
하기 표 E는, 본 발명에 따른 메소제닉 매질에서 안정화제로 사용될 수 있는 예시적 화합물을 나타낸다. 매질에서 상기 화합물 및 유사한 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5% 이하이다.
[표 E]
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 메소제닉 매질은 상기 표 E의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 F는 바람직하게는 본 발명에 따른 메소제닉 매질에서 키랄 도판트로 사용될 수 있는 예시적 화합물을 도시한다.
[표 F]
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 메소제닉 매질은 표 F의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본원에 따른 메소제닉 매질은, 상기 표의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 바람직하게는 2개 이상, 바람직하게는 4개 이상 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 상기 표 D의 화합물의 군으로부터 선택된 상이한 화학식을 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상 갖는 7개 이상, 바람직하게는 8개 이상의 화합물을 포함한다.
실시예
하기 실시예는 어떠한 방식으로도 본 발명을 한정하지 않고 예시한다.
그러나, 하기 물리적 성질으로부터 어떤 물리적 성질이 수득될 수 있고 그것이 어떤 범위로 변형될 수 있는 지는 당업자에게 명확하다. 따라서, 특히, 바람직하게 달성할 수 있는 다양한 특성들의 조합은 당업자에게 잘 정의되어 있다.
조사 실험은 0.4mm 유리 두께의 유리 모세관에서 수행하였다. 액정을 상기 모세관에 충전시킨 후, 모세관을 300 krad의 감마선의 총 투여량(이는 우주에서 15-30년의 작동에 상응함)으로 조사하였다. 샘플의 등명 온도를 조사 전후에 측정하였다.
실시예 1.1 내지 1.4
하기 혼합물(M-1)을 제조하고 조사하였다.
혼합물 M-1을 10 부분으로 분할하였다. 먼저, 레퍼런스(ref.)로서, 비안정화된 혼합물의 등명 온도를 조사 전후에 측정하였다. 다음, 나머지 부분을, 표 1에 기재된 양으로 화학식 S1-1 및 S2-1의 안정화제를 사용하여 표 1에 기재된 안정화된 혼합물의 제조에 사용하였다. 다시, 등명 온도를 조사 전후에 측정하였다.
표 1
조사 후 보다 낮은 등명 온도는 액정에 대한 약간의 손상을 의미한다.
표 1에 기재된 결과로부터 알 수 있듯이, 비안정화된 혼합물 M-1은 조사 후 등명 온도의 심각한 하락을 겪었다. 100ppm의 소량의 화합물 S1-1 또는 S2-1은 이미 안정화 효과를 보였다. 500ppm의 S1-1 또는 S2-1의 사용은, 오차 한계 내에서, 감마선 조사에 대해 완전한 안정화를 제공하였다.
Claims (15)
- 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
- 하나 이상의 하기 화학식 S의 안정화제:
[상기 식에서,
n은 1 또는 2를 나타내고,
m은 (4-n)을 나타내고,
는 4개의 결합 부위를 갖는 유기 라디칼을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 서로 독립적으로, -O-, -(C=O)-, -(N-R4)- 또는 단일 결합을 나타내지만, 둘다 동시에 -O-를 나타내지는 않고,
r 및 s는, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
Y1 내지 Y4는, 서로 독립적으로, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 다르게는, 또한 서로 독립적으로, (Y1 및 Y2) 및 (Y3 및 Y4) 쌍 중 하나 또는 둘다는 함께 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 2가 기를 나타내고,
R1은 H, O●, O-R3, 또는 OH를 나타내고,
R2는, 각각의 경우에, 서로 독립적으로, H, F, OR4, NR4R5, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄를 나타내되, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없거나, 또는
사이클로알킬 또는 알킬사이클로알킬 유닛을 함유하는 탄화수소 라디칼을 나타내되, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없으며, 하나의 H 원자 또는 복수의 H 원자는 OR4, N(R4)(R5) 또는 R6로 대체될 수 있거나, 또는
방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼을 나타내되, 이때 하나의 H 원자 또는 복수의 H 원자는 OR4, N(R4)(R5) 또는 R6로 대체될 수 있고,
R3은, 각각의 경우에, 서로 독립적으로, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄를 나타내되, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없거나, 또는
사이클로알킬 또는 알킬사이클로알킬 유닛을 함유하는 탄화수소 라디칼을 나타내되, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없으며, 하나의 H 원자 또는 복수의 H 원자는 OR4, N(R4)(R5) 또는 R6로 대체될 수 있거나, 또는
방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼을 나타내되, 이때 하나의 H 원자 또는 복수의 H 원자는 OR4, N(R4)(R5) 또는 R6로 대체될 수 있거나, 또는
(1,4-사이클로헥실렌)(이때 하나 이상의 -CH2- 기는 -O-, -CO- 또는 -NR4-로 대체될 수 있다), 또는 아세토페닐, 이소프로필 또는 3-헵틸 라디칼일 수 있고,
R4 및 R5는, 각각의 경우에, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 또는 아실 기 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소 또는 카복실 라디칼을 나타내고,
R6은, 각각의 경우에, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타내고, 이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다],
및
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물
또는
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물
또는
- 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물
또는
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및
- 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물:
[상기 식에서,
L11은 R11 또는 X11을 나타내고,
L12는 R12 또는 X12를 나타내고,
R11 및 R12는, 서로 독립적으로, H, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
X11 및 X12는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
은 서로 독립적으로,
를 나타낸다]
[상기 식에서,
L21은, R21을 나타내고, 다르게는, Z21 및/또는 Z22가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내는 경우에는, X21을 나타내고,
L22는, R22를 나타내고, 다르게는, Z21 및/또는 Z22가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내는 경우에는, X22를 나타내고,
R21 및 R22는, 서로 독립적으로, H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
X21 및 X22는, 서로 독립적으로, F 또는 Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 플루오르화된 알켄일옥시 또는 플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
Z21 및 Z22 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고, 다른 것은, 독립적으로, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고,
는 서로 독립적으로,
를 나타낸다]
[상기 식에서,
L31은 R31 또는 X31을 나타내고,
L32는 R32 또는 X32를 나타내고,
R31 및 R32는, 서로 독립적으로, H, 1 내지 17개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
X31 및 X32는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화되거나 플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
Z31 내지 Z33은, 서로 독립적으로, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
는 서로 독립적으로,
를 나타낸다]
및
- 임의로 하나 이상의 추가 화합물. - 제 1 항에 있어서,
화학식 S에서의 n이 2를 나타내는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 액정 매질이, 제 1 항에 기재된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 액정 매질이, 제 1 항에 기재된 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 액정 매질이, 제 1 항에 기재된 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 액정 매질 중의 화학식 I의 화합물의 농도가 총 15% 내지 70% 범위인 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 액정 매질 중의 화학식 II의 화합물의 농도가 총 1% 내지 60% 범위인 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 3 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 액정 매질이 하기 화학식 I-1 내지 I-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서, 매개변수는 제 1 항에 기재된 각각의 의미를 갖는다. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 하나 이상의 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 S1-1 및 S2-1의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 고주파 기술용 부품.
- 제 10 항에 있어서,
상기 부품이 마이크로파 범위에서 작동하기에 적합한, 부품. - 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,
상기 부품이 위상 변위기(phase shifter)인, 부품. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 고주파 기술용 부품에서의 용도.
- 제 1 항에 기재된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을, 제 1 항에 기재된 화학식 II 및/또는 III, 및 S의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 임의적으로 하나 이상의 추가 화합물 및/또는 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는 액정 매질의 제조 방법.
- 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 부품을 포함하는 것을 특징으로 하는 마이크로파 안테나 어레이.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15001563 | 2015-05-22 | ||
| EP15001563.4 | 2015-05-22 | ||
| PCT/EP2016/000675 WO2016188605A1 (en) | 2015-05-22 | 2016-04-27 | Liquid-crystalline medium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180011234A true KR20180011234A (ko) | 2018-01-31 |
| KR102653561B1 KR102653561B1 (ko) | 2024-04-02 |
Family
ID=53264441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020177036895A KR102653561B1 (ko) | 2015-05-22 | 2016-04-27 | 액정 매질 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10975308B2 (ko) |
| EP (1) | EP3298104B1 (ko) |
| JP (1) | JP6891129B2 (ko) |
| KR (1) | KR102653561B1 (ko) |
| CN (1) | CN107646051A (ko) |
| TR (1) | TR201904583T4 (ko) |
| TW (1) | TWI695057B (ko) |
| WO (1) | WO2016188605A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3628667A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Process and salts for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid |
| CN111499561B (zh) * | 2019-01-30 | 2022-02-18 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种新型光稳定剂化合物及其制备方法与应用 |
| CN113845926A (zh) * | 2021-10-15 | 2021-12-28 | 苏州汉朗光电有限公司 | 一种高折射液晶组合物及其应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1785466A1 (en) * | 2005-11-15 | 2007-05-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| EP2514800A2 (de) * | 2011-04-21 | 2012-10-24 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und flüssigkristallines Medium |
| KR20140004119A (ko) * | 2010-12-07 | 2014-01-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 전기-광학 디스플레이 |
| KR20140019325A (ko) * | 2011-01-21 | 2014-02-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질, 고주파 기술용 컴포넌트 및 메소제닉 화합물 |
| WO2014208320A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2015001916A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| KR20150023637A (ko) * | 2012-06-05 | 2015-03-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004029429B4 (de) * | 2003-07-11 | 2019-04-04 | Merck Patent Gmbh | Bauelemente für die Hochfrequenztechnik |
| DE102009034301A1 (de) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und dieses enthaltende Hochfrequenzbauteile |
| DE102010025572A1 (de) * | 2010-06-30 | 2012-01-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und dieses enthaltende Hochfrequenzbauteile |
| EP2688980B1 (de) * | 2011-03-24 | 2016-11-02 | Merck Patent GmbH | Mesogene verbindungen, flüssigkristalline medien und bauteile für die hochfrequenztechnik |
| DE102012008570A1 (de) * | 2011-04-21 | 2012-10-25 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und Flüssigkristallines Medium |
| KR102018402B1 (ko) * | 2011-09-27 | 2019-09-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트 |
| JP6189323B2 (ja) * | 2011-12-21 | 2017-08-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント |
| WO2014061366A1 (ja) * | 2012-10-17 | 2014-04-24 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| EP2722381B1 (de) * | 2012-10-18 | 2018-01-03 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium, methode zu seiner stabilisierung und flüssigkristallanzeige |
| KR102068961B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2020-01-22 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정 물질 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
| EP3428246B1 (de) * | 2014-06-17 | 2020-04-15 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
| EP2985334B1 (en) * | 2014-08-15 | 2018-06-20 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
| EP3246374B1 (en) * | 2016-05-19 | 2019-08-14 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
-
2016
- 2016-04-27 WO PCT/EP2016/000675 patent/WO2016188605A1/en active Application Filing
- 2016-04-27 US US15/575,725 patent/US10975308B2/en active Active
- 2016-04-27 TR TR2019/04583T patent/TR201904583T4/tr unknown
- 2016-04-27 KR KR1020177036895A patent/KR102653561B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-27 EP EP16719213.7A patent/EP3298104B1/en active Active
- 2016-04-27 JP JP2017560729A patent/JP6891129B2/ja active Active
- 2016-04-27 CN CN201680029567.9A patent/CN107646051A/zh active Pending
- 2016-05-20 TW TW105115847A patent/TWI695057B/zh active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1785466A1 (en) * | 2005-11-15 | 2007-05-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| KR20140004119A (ko) * | 2010-12-07 | 2014-01-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 전기-광학 디스플레이 |
| KR20140019325A (ko) * | 2011-01-21 | 2014-02-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질, 고주파 기술용 컴포넌트 및 메소제닉 화합물 |
| EP2514800A2 (de) * | 2011-04-21 | 2012-10-24 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und flüssigkristallines Medium |
| KR20120120992A (ko) * | 2011-04-21 | 2012-11-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 액정 매질 |
| KR20150023637A (ko) * | 2012-06-05 | 2015-03-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
| WO2014208320A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2015001916A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3298104B1 (en) | 2019-03-06 |
| TR201904583T4 (tr) | 2019-04-22 |
| EP3298104A1 (en) | 2018-03-28 |
| US20180291270A1 (en) | 2018-10-11 |
| TW201710475A (zh) | 2017-03-16 |
| TWI695057B (zh) | 2020-06-01 |
| WO2016188605A1 (en) | 2016-12-01 |
| KR102653561B1 (ko) | 2024-04-02 |
| JP6891129B2 (ja) | 2021-06-18 |
| US10975308B2 (en) | 2021-04-13 |
| JP2018517812A (ja) | 2018-07-05 |
| CN107646051A (zh) | 2018-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101767279B1 (ko) | 액정 매질 및 이를 함유하는 고주파 컴포넌트 | |
| EP2982730B1 (en) | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same | |
| KR101990164B1 (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트 | |
| KR102018402B1 (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트 | |
| EP3140369B1 (en) | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same | |
| KR20190111805A (ko) | 액정 매질 | |
| CN107109230B (zh) | 液晶介质和包含其的高频组件 | |
| KR20180105719A (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 고-주파수 부품 | |
| KR20150097772A (ko) | 액정 매질, 고주파기용 부품 및 메소제닉 화합물 | |
| KR20140107530A (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트 | |
| KR20180042813A (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품 | |
| TW201623588A (zh) | 液晶介質及含彼之高頻構件 | |
| KR20170098277A (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품 | |
| KR20170032408A (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품 | |
| EP3240861B1 (en) | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same | |
| KR102653561B1 (ko) | 액정 매질 | |
| KR20190075994A (ko) | 액정 매질 | |
| KR102445372B1 (ko) | 액정 매질 | |
| CN110392726B (zh) | 液晶介质 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |