KR20170113965A - 광경화성 점착제 조성물 및 점착 필름 - Google Patents

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Abstract

(메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, (메타)아크릴계 프리폴리머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 (메타)아크릴계 광경화성 화합물; 연쇄 이동제; 및 광개시제;를 포함하는 광경화성 점착제 조성물을 제공한다.

Description

광경화성 점착제 조성물 및 점착 필름 {PHOTO CURABLE ADHESIVE AND BONDING COMPOSITION AND ADHESIVE FILM}
광경화성 점착제 조성물 및 점착 필름에 관한 것이다.
전기 산업 또는 전자 산업에서 부품을 접착하거나, 고정하는 것은 중요한 문제이고, 특히 2개 이상의 상이한 소재 또는 부품을 서로 접합하기 위해서는 양쪽 모두 접착력이 우수한 접착제를 사용하여야 한다. 구체적으로, 디스플레이는 터치 스크린 패널(TSP, Touch Screen Panel) 및 액정 모듈로 구성되며, 상기 터치 스크린 패널은 도전성 필름 및 투명 기재 등의 적층 구조를 갖는다. 이때, 상기 터치 스크린 패널의 적층 구조에 대해 각 층을 부착하는 경우 접착제가 사용되며, 상기 터치 스크린 패널과 액정 모듈을 부착하는 경우에도 접착제가 사용된다. 이러한 용도의 접착제를 통상적으로 광학 투명 접착제(OCA, Optical Clear Adhesive)로 지칭하며, 상기 광학 투명 접착제는 터치 민감도, 시인성 등의 물성을 저하시키지 않으면서 우수한 접착 성능을 구현해야 한다. 특히, 터치 스크린 또는 터치 패널에 사용되는 접착제는 사용 위치에 따라 단차 흡수성이 중요할 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 터치 스크린 패널 및 액정 모듈 사이의 직부착(direct bonding)에 사용되는 광경화성 점착제 조성물로서, 단차 흡수성이 우수한 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 광경화성 점착제 조성물로부터 제조되어 우수한 단차 흡수 성능을 제공하는 점착 필름을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, (메타)아크릴계 프리폴리머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 (메타)아크릴계 광경화성 화합물; 연쇄 이동제; 및 광개시제;를 포함하는 광경화성 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광경화성 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
상기 광경화성 점착제 조성물 및 점착 필름은 우수한 커팅성과 함께, 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 구현할 수 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 후술하는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이다.
본 발명의 일 구현예에서, (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, (메타)아크릴계 프리폴리머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 (메타)아크릴계 광경화성 화합물; 연쇄 이동제; 및 광개시제;를 포함하는 광경화성 점착제 조성물을 제공한다
상기 광경화성 점착제 조성물은 이를 광경화 반응시켜 형성된 점착 필름에 우수한 커팅성과 함께, 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 부여할 수 있다.
일반적으로, 터치 패널의 인쇄 단차부에 점착 필름을 부착하는 경우에 기포가 생기기 쉬운 문제가 있다. 예를 들어, 터치 패널에 장식이나 광 차폐를 목적으로 인쇄에 의해 착색층을 형성하는 경우에 약 수십 ㎛의 인쇄 단차가 생기고, 상기 인쇄 단차부에 점착 필름을 부착하는 경우에 기포가 생긴다.
점착 필름의 응력을 감소시켜, 단차 흡수성을 부여함으로써 기포의 발생을 억제할 수 있다.
일반적으로, 점착 필름에 우수한 단차 흡수성을 부여하기 위하여, 점착 필름을 이루는 점착제 조성물에 포함되는 프리폴리머의 유리전이온도를 조절하는 방법, 점착제 조성물에 포함되는 개시제 또는 경화제의 함량을 조절하는 방법, 또는 점착필름의 겔 함량을 조절하는 방법 등이 있을 수 있다.
그러나, 이와 같은 방법으로 점착 필름의 응력을 완화하여 단차 흡수성을 부여하는 경우에는, 점착 필름의 유동성이 지나치게 높아지게 되어, 커팅성(cutting)이 나빠지고, 찐(residual adhesive)이 쉽게 발생하며, 또한, 시간의 경과에 따라 점착필름의 물성이 저하되므로, 작업성이 나빠지는 문제가 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물은 (메타)아크릴계 광경화성 화합물, 연쇄 이동제 및 광개시제를 포함하는 것으로서, 이를 광경화시켜 점착 필름을 형성함에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물과 연쇄 이동제가 반응하여, 점착필름에 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 부여할 수 있다. 또한, 상기 점착 필름은 우수한 커팅성을 동시에 가질 수 있다. 즉, 전술한 바와 같은 프리폴리머의 유리전이온도 등의 조절 없이도, 상기 광경화성 점착제 조성물의 경화물인 점착 필름은 우수한 커팅성과 함께, 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 가질 수 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물에 포함되는 연쇄 이동제는 이미 중합반응을 완료시킨 후에 형성된 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물에 첨가 되어, 상기 광경화성 점착제 조성물을 경화하여 점착 필름을 형성하는 경화 반응에 사용된다. 이는 일반적으로, 연쇄 이동제를 모노머와 혼합하여 프리폴리머로의 중합시, 즉, 중합 반응에 사용하는 것과 구별되어야 한다. 연쇄 이동제가 모노머의 중합 반응시 사용되면 얻어지는 중합체인 프리폴리머의 분자량을 조절한다. 이에 반해, 상기 광경화성 점착제 조성물에 포함되는 연쇄 이동제는 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물 즉, (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, 또는 (메타)아크릴계 프리폴리머에 대하여 광경화 반응시 사슬 길이를 조절할 수 있다.
상기 연쇄 이동제는 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물에 포함되는 (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, 또는 (메타)아크릴계 프리폴리머의 경화 반응에 작용하여, 상기 광경화성 수지 조성물의 경화물인 점착 필름에 우수한 커팅성과 함께 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 부여할 수 있다.
상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물은 광에 의해 광경화 반응을 하는 반응 싸이트인 아크릴레이트기를 포함하여 광경화 가능한 화합물을 의미하는 것으로서, (메타)아크릴계 모노머를 중합반응시켜 얻어진 결과물로서 얻을 수 있고, 이러한 (메타)아크릴계 모노머를 중합반응시켜 얻어진 결과물은 중합반응에 의해 얻어진 (메타)아크릴계 올리고머와 (메타)아크릴계 프리폴리머 뿐만 아니라 미반응 (메타)아크릴계 모노머를 포함한다.
상기 연쇄 이동제는 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물을 포함하는 광경화성 점착제 조성물의 경화 반응에 사용되어, 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물, 즉, (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, 또는 (메타)아크릴계 프리폴리머와 반응하여 경화반응에 참여할 수 있다. 구체적으로, (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, 또는 (메타)아크릴계 프리폴리머가 각각 또는 상호 간에 연결되어 3차원의 그물구조를 이루면서 경화 반응을 할 때, 상기 연쇄 이동제가 사슬의 길이를 짧게 조절할 수 있다. 이를 통하여, 상기 점착제 조성물의 경화물인 점착 필름은 향상된 단차 흡수성과, 동시에 우수한 커팅성을 가질 수 있다.
구체적으로, 상기 연쇄 이동제는 라우릴메르캅탄, n-도데실메르캅탄, n-옥틸메르캅탄, 라우릴 메르캅탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 메르캅탄계 화합물, 알파-메틸스틸렌 다이머, 브로모트리클로로메탄(Bromotrichloromethane) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 광경화성 점착제 조성물은 상기 연쇄 이동제로 알파-메틸스티렌 다이머를 포함함으로써, 경화도 및 단차 흡수성을 보다 쉽게 조절할 수 있다. 예를 들어, 상기 알파-메틸스티렌 다이머는 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐(2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene), 2,4-디페닐-4-메틸-2-펜텐(2,4-diphenyl-4-methyl-2-pentene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 알파-메틸스티렌 다이머는 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물에 포함되는 (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, (메타)아크릴계 프리폴리머와 결합하여 사슬 끝에 안정한 구조의 페닐기를 가지도록 하는 바, 우수한 말단 변형(terminal modification)을 나타낼 수 있다. 따라서, 상기 알파-메틸스티렌 다이머를 포함하는 상기 광경화성 점착제 조성물은 고온 고습 하에서 우수한 내구성을 가지고, 높은 저장성을 부여하여 수개월 내지 수년의 시간이 지나도 이로부터 제조된 점착 필름의 물성이 저하되지 않도록 할 수 있다.
또한, 상기 알파-메틸스티렌 다이머는 이를 포함하는 광경화성 점착제 조성물로부터 제조된 제품에 음이온 물질 등을 잔존시키지 않을 수 있다. 이에 따라, 제품에 잔존하는 음이온이 열 및 광과 반응하여 제품을 변질시키는 것을 방지할 수 있다.
또한, 전기 신호에 영향을 줄 수 있는 음이온 물질을 잔존시키지 않는 상기 알파-메틸스티렌 다이머를 포함하는 상기 광경화성 점착제 조성물은 전자제품에 사용하는 점착 필름의 이용에 더욱 적합할 수 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물에 포함되는 상기 연쇄 이동제의 함량은 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물 100중량부에 대하여 약 0.01 내지 약 0.05 중량부일 수 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물은 상기 연쇄 이동제를 상기 범위의 함량으로 포함함으로써, 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물에 포함된 상기 (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, (메타)아크릴계 프리폴리머의 경화 반응을 적절히 조절하고, 적절한 사슬 길이를 가지도록 조정하여, 점착 필름에 적절한 접착성능을 부여하고, 우수한 커팅성과 함께 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 구현할 수 있다.
상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물은 전술한 바와 같이 (메타)아크릴계 모노머를 중합반응시켜 얻어진 결과물로서 사용할 경우, 약 10 내지 약 60%의 전환율로 중합반응시켜 얻어질 미반응 모노머, 올리고머 및 프리폴리머의 혼합물일 수 있다. 즉, 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물은 상기 범위의 전환율로 (메타)아크릴계 모노머를 중합반응시켜 얻어진 결과물의 혼합물을 사용하여, (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, (메타)아크릴계 프리폴리머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물은 상기 범위의 전환율로 (메타)아크릴계 모노머를 중합반응시켜 얻어진 (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, (메타)아크릴계 프리폴리머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 (메타)아크릴계 광경화성 화합물을 포함함으로써, 적정한 점착력을 유지하고, 타발 공정에서 찐이 발생하지 않아 작업성이 우수하며, 우수한 단차 흡수성을 가질 수 있다.
상기 (메타)아크릴계 모노머는 C1-C22 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트, C3-C15 시클로알킬기를 갖는 지환족(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 C1-C22 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트는 선형 또는 분지형 C1-C22 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트일 수 있다. 예를 들어, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 테트라데실(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 C3-C15 시클로알킬기를 갖는 지환족(메타)아크릴레이트는 이소보닐(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴(메타)아크릴레이트(tetrahydrofurfuryl(meth)acrylate), 사이클로헥실(메타)크릴레이트(cyclohexyl(metha)crylate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 (메타)아크릴계 올리고머 및 상기 (메타)아크릴계 프리폴리머는 상기 (메타)아크릴계 모노머 성분으로부터 중합된 것으로서, 상기 연쇄 이동제와 반응하여 경화물인 점착 필름에 포함된다.
상기 (메타)아크릴계 올리고머의 중량평균분자량은 약 50만 이하일 수 있다. 구체적으로, 약 5만 내지 약 30만 일 수 있다. 상기 광경화성 점착제 조성물에 포함되는 상기 (메타)아크릴계 프리폴리머의 중량평균분자량(Mw)은 약 100만 내지 약 350만일 수 있다. 상기 광경화성 점착제 조성물은 상기 범위의 중량평균분자량을 갖는 (메타)아크릴계 프리폴리머를 포함함으로써, 점착 필름에 적절한 점착력을 부여하고, 고온 고습의 환경 하에서도 충분한 점착 유지력을 부여할 수 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물에 포함되는 상기 (메타)아크릴계 프리폴리머의 유리전이온도(Tg)는 약 -50℃ 내지 약 -10℃일 수 있다. 구체적으로 약 -40℃ 이상일 수 있으며, 보다 구체적으로 약 -30℃ 이상일 수 있다.
전술한 바와 같이, 점착 필름을 이루는 점착제 조성물에 포함되는 프리폴리머의 유리전이온도를 조절하여, 점착 필름에 단차 흡수성을 부여할 수 있다. 구체적으로, 점착 필름을 이루는 점착제 조성물에 포함되는 프리폴리머의 유리전이온도를 낮게 할수록, 점착 필름은 높은 단차 흡수성을 가질 수 있다.
그러나, 프리폴리머의 유리전이온도가 너무 낮으면, 이의 경화물인 필름의 단차 흡수성은 좋아질 수 있으나, 커팅성이 떨어지는 등의 문제가 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물은 상기 범위의 유리전이온도를 갖는 상기 (메타)아크릴계 프리폴리머를 포함하고도, 이의 경화물인 점착 필름에 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 부여할 수 있다. 또한, 상기 점착 필름은 우수한 커팅성을 함께 가질 수 있다.
상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물은 상기 (메타)아크릴계 모노머에 추가적으로 가교성 모노머를 더 혼합하여 중합반응시켜 얻어진 미반응 모노머, 올리고머 및 프리폴리머의 혼합물일 수 있다.
상기 가교성 모노머는 히드록시기를 갖는 모노머, 카르복실기를 갖는 모노머, 질소 함유 관능기를 갖는 모노머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다. 이들은 친수성 관능기를 갖는 모노머로서, 상기 (메타)아크릴계 프리폴리머의 구성 모노머로 사용되어, 접착 성능 및 응집력을 향상시킬 수 있다.
상기 히드록시기를 갖는 모노머는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 5-히드록시펜틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 10-히드록시데실(메타)아크릴레이트, (4-히드록시메틸시클로헥실)메틸(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸(메탈)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸-2-히드록실에틸프탈산, N-메틸올(메타)아크릴이미드, N-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-프로필(메타)아크릴레이트, 3-클로로-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 2,2-디메틸-2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 카르복실기를 갖는 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레산, 무수말레산, 이타콘산, 푸마르산, 글리콜산, 계피산, 아크릴산 다이머, 메타아크릴산 다이머, 아크릴산 트라이머, 아크릴산 테트라머, 메타크릴산 테트라머, 2-아크릴로일옥시에틸숙신산모노에스테르, 2-메타크릴로일옥시숙신산모노에스테르, 2-아크릴로일옥시에틸프탈산모노에스테르, 2-메타크릴로일옥시에틸프탈산모노에스테르, 2-아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산모노에스테르, 2-메타크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산모노에스테르 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 질소 함유 관능기를 갖는 모노머는 N-비닐피닐리돈, N-비닐카프로락탐, 아크릴로일모르폴린, 아크릴로니트릴, 아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물은 (메타)아크릴계 광경화성 화합물 및 연쇄 이동제와 함께 광개시제를 포함한다. 상기 광개시제는 일정 광량의 광을 조사할 때 활성 반응을 일으켜 경화 반응을 개시하는 물질이다.
구체적으로, 상기 광개시제는 알파-히드록시케톤류 개시제, 페닐글리옥실레이트류 개시제, 벤질디메틸-케탈류 개시제, 알파-아미노케톤류 개시제, 모노아실포스핀류 개시제, 비스아실포스핀류 개시제, 포스핀 옥사이드류 개시제, 메탈로센류 개시제, 아이오도늄염류 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 광경화성 점착제 조성물은 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 광개시제를 약 0.01 내지 약 5.0 중량부의 함량으로 포함할 수 있다. 상기 광개시제가 상기 범위의 함량으로 포함됨으로써, 적절한 수준의 경화도를 확보할 수 있고, 그 결과 우수한 단차 흡수성을 구현할 수 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물은 경화제, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제, 가소제, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 광경화성 점착제 조성물은 경화제를 더 포함할 수 있고, 이 경우, 상기 경화제는 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.1 내지 약 1.0 중량부 포함될 수 있다.
전술한 바와 같이, 점착 필름을 이루는 점착제 조성물에 포함되는 경화제의 함량을 조절하여, 점착 필름에 단차 흡수성을 부여할 수 있다. 구체적으로, 경화제의 함량을 낮출수록, 점착 필름은 높은 단차 흡수성을 가질 수 있다. 그러나, 커팅성이 떨어지는 등의 문제가 있다.
상기 광경화성 점착제 조성물은 상기 범위의 경화제를 포함하고도, 이의 경화물인 점착 필름에 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 부여할 수 있다. 또한, 상기 점착 필름은 우수한 커팅성을 함께 가질 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광경화성 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
상기 점착 필름은 상기 광경화성 점착제 조성물을 광경화 반응시킴으로써 형성되는 것으로서, 상기 광경화성 점착제 조성물은 전술한 바와 같이, (메타)아크릴계 광경화성 화합물, 연쇄 이동제 및 광개시제를 포함하며, 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물과 연쇄 이동제가 반응하여, 점착필름에 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 부여할 수 있다. 또한, 상기 점착 필름은 우수한 커팅성을 동시에 가질 수 있다.
구체적으로, 상기 점착 필름은 약 40℃의 온도, 약 1rad/sec(=0.1591549 Hz)의 주파수에서 스트레인 약 10%일 때의 손실계수(tanδ)가 약 0.5 내지 약 0.8일 수 있다. 손실계수(tanδ)는 하기 식 1과 같이, 손실 탄성률(G``)을 저장 탄성률(G`)로 나눈 값(G``/G`)으로서, 상기 손실 탄성률 및 저장 탄성률은 ARES(Advanced Rheometric Expansion System)을 사용하여 측정할 수 있다. 구체적으로, 약 40℃의 온도에서 약 1rad/sec(=0.1591549 Hz) 의 주파수에서 스트레인 약 10%일 때의 저장 탄성률 및 손실 탄성율을 측정하여 손실계수를 측정할 수 있다.
[식 1]
손실계수(tanδ) = 손실 탄성률(G``)/저장 탄성률(G`)
상기 점착 필름은 상기 범위의 손실계수(tanδ)를 가질 수 있는 바, 적절한 접착력 및 박리력과 함께 향상된 응력 완화와 향상된 단차 흡수성을 가질 수 있다.
또한, 상기 점착 필름은 약 25℃의 온도에서 약 10% 신장되어 약 180초간 유지한 때의 응력 완화율이 약 80% 내지 약 95%일 수 있다. 즉, 하기 식 2에 의해 측정된 응력 완화율이 약 80% 내지 약 95%일 수 있다.
[식 2]
응력 완화율(%) = {(초기 응력-완화 후 응력)/초기 응력}×100
상기 점착 필름의 응력 완화율이 상기 범위를 만족함으로써, 인쇄 단차부에 상기 점착 필름을 부착하는 경우 향상된 단차 흡수성으로 인하여 기포의 발생을 억제할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
실시예 1
2-에틸헥실아크릴레이트(EHA) 60 중량%, 이소보닐메타크릴레이트(IBOMA) 15 중량% 및 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 20 중량%를 포함하는 혼합 모노머 성분을 제조하였다. 상기 혼합 모노머 성분을 전환율이 20%가 되도록 열 중합 반응시켜 중량평균분자량(Mw)이 100만인 (메타)아크릴계 프리폴리머(유리전이온도 (-42)℃)를 얻었다. (메타)아크릴계 광경화성 화합물로서, 상기 혼합 모노머 성분을 열중합 반응시킨 결과물을 준비하였고, 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물은 상기 (메타)아크릴계 프리폴리머와 함께 미반응 모노머 및 올리고머 형태를 함께 포함하는 시럽 형태로 얻었다.
상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물 100중량부에 대하여 알파-메틸스티렌 다이머를 0.01 중량부 포함하고, 광개시제로서 벤질디메틸-케탈류 개시제 0.3 중량부를 혼합하여 광경화성 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2
(메타)아크릴계 광경화성 화합물 100중량부에 대하여 알파-메틸스티렌 다이머를 0.03 중량부 포함한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
(메타)아크릴계 광경화성 화합물 100중량부에 대하여 알파-메틸스티렌 다이머를 0.05 중량부 포함한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 4
(메타)아크릴계 광경화성 화합물 100중량부에 대하여 알파-메틸스티렌 다이머를 0.07 중량부 포함한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 5
(메타)아크릴계 광경화성 화합물 100중량부에 대하여 n-도데실메르캅탄 (n-DDM, n-dodecyl mercaptan)를 0.03 중량부 포함한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 6
(메타)아크릴계 광경화성 화합물 100중량부에 대하여 브로모트리클로로메탄 (Bromotrichloromethane)를 0.03중량부 포함한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
(메타)아크릴계 광경화성 화합물에 대하여 연쇄 이동제를 포함하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 점착제 조성물을 제조하였다.
광경화성 점착제 조성물
(메타)아크릴계 광경화성 화합물 연쇄 이동제 광개시제
(중량부)
종류 함량(중량부)
실시예 1 100 중량부 알파-메틸스티렌 다이머 0.01 0.3
실시예 2 100 중량부 알파-메틸스티렌 다이머 0.03 0.3
실시예 3 100 중량부 알파-메틸스티렌 다이머 0.05 0.3
실시예 4 100 중량부 알파-메틸스티렌 다이머 0.07 0.3
실시예 5 100 중량부 n-도데실메르캅탄 0.03 0.3
실시예 6 100 중량부 브로모트리클로로메탄 0.03 0.3
비교예 1 100 중량부 0.3
<평가>
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1의 광경화성 점착제 조성물에 2 J/㎠의 광량을 조사하여 광경화물을 형성하였다. 이에, 상기 광경화물을 포함하는 점착 필름을 제조하였다.
1. 손실계수(tanδ)
실시예 1 내지 6 및 비교예 1로부터 제조된 점착 필름에 대하여, TA instrument사의 ARES-G2 장비를 이용하여, 하기 식 1의 손실 계수(tanδ를 측정하였다.
구체적으로, 상기 점착 필름을 ARES-G2의 평행판(parallel plate)을 사용하여, 40℃의 온도에서, 204gf(=2N)의 수직힘이 되도록 설정한 후, 10%의 스트레인 조건에서, 1rad/sec(=0.1591549 Hz) 에서의 저장 탄성률(G') 및 손실 탄성률(G")을 측정하고, 이를 하기 식 1에 대입하여 손실 계수(tanδ)를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[식 1]
손실계수(tanδ) = 손실 탄성률(G")/저장 탄성률(G')
2. 응력완화율(%)
실시예 1 내지 6 및 비교예 1로부터 제조된 점착 필름에 대하여, TA instrument사의 ARES-G2 장비를 이용하여, 하기 식 2의 응력완화율(%)을 측정하였다.
구체적으로, 상기 점착 필름을 25℃의 온도에서 10% 신장되도록 하였다. 이 때의 응력(초기 응력)을 측정하였다. 또한, 상기 상태를 180초간 유지한 때의 응력(완화 후 응력)을 측정하였다. 수득된 초기 응력 및 완화 후 응력 값을 하기 식 2에 대입하여 응력 완화율을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[식 2]
응력 완화율(%) = {(초기 응력-완화 후 응력)/초기 응력}×100
3. 단차 흡수성
모서리 4 부분에 15㎛의 단차가 인쇄된 커버 윈도우(cover window)에 실시예 1 내지 6 및 비교예 1로부터 제조된 점착 필름을 위치시키고, 이형 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethyleneterephthalate,PET)를 제거하고, 그 위에 0.55T의 유리를 부착하였다. 그 후, 오토클레이브(autoclave) 40℃, 4bar에서 20분 동안 압착을 한 후, 인쇄 단차부에 기포의 형상여부를 육안으로 관찰하여, 하기 평가기준에 따라 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
-좋음: 모서리 4부분 중, 3 부분에서 기포가 관찰되지 않음.
-양호: 모서리 4부분 중, 2부분에서 기포가 관찰되지 않음.
-나쁨: 모서리 4부분 중, 1부분에서 기포가 관찰되지 않음.
응력 완화율(%) 손실계수(tanδ) 단차 흡수성
실시예 1 82 0.49 양호
실시예 2 89 0.58 좋음
실시예 3 92 0.71 좋음
실시예 4 95 0.80 좋음
실시예 5 84 0.52 양호
실시예 6 82 0.50 양호
비교예 1 74 0.40 나쁨
실시예로부터 제조된 점착 필름은 약 80% 내지 약 95%의 높은 응력 완화율과 약 0.5 내지 약 0.8의 손실계수를 가지고, 향상된 단차 흡수성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (15)

  1. (메타)아크릴계 모노머, (메타)아크릴계 올리고머, (메타)아크릴계 프리폴리머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 (메타)아크릴계 광경화성 화합물; 연쇄 이동제; 및 광개시제;를 포함하는 광경화성 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 연쇄 이동제는 라우릴메르캅탄, n-도데실메르캅탄, n-옥틸메르캅탄 및 라우릴 메르캅탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 메르캅탄계 화합물, 알파-메틸스틸렌 다이머, 브로모트리클로로메탄 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점착제 조성물.

  3. 제2항에 있어서,
    상기 알파-메틸스티렌 다이머는 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐(2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene), 2,4-디페닐-4-메틸-2-펜텐(2,4-diphenyl-4-methyl-2-pentene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점착제 조성물.

  4. 제1항에 있어서,
    상기 연쇄 이동제의 함량은 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.05 중량부인
    광경화성 점착제 조성물.

  5. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물은 10% 내지 60%의 전환율로 형성된
    광경화성 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴계 모노머는 C1-C22 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트, C3-C15 시클로알킬기를 갖는 지환족(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점착제 조성물.

  7. 제6항에 있어서,
    상기 C1-C22 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 테트라데실(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점착제 조성물.

  8. 제6항에 있어서,
    상기 C3-C15 시클로알킬기를 갖는 지환족(메타)아크릴레이트는 이소보닐(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점착제 조성물.

  9. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴계 프리폴리머의 중량평균분자량(Mw)은 100만 내지 350만인
    광경화성 점착제 조성물.

  10. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴계 프리폴리머의 Tg가 -50℃ 내지 -10℃인
    광경화성 점착제 조성물.

  11. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 알파-히드록시케톤류 개시제, 페닐글리옥실레이트류 개시제, 벤질디메틸-케탈류 개시제, 알파-아미노케톤류 개시제, 모노아실포스핀류 개시제, 비스아실포스핀류 개시제, 포스핀 옥사이드류 개시제, 메탈로센류 개시제, 아이오도늄염류 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점착제 조성물.

  12. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제의 함량은 상기 (메타)아크릴계 광경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5.0 중량부인
    광경화성 점착제 조성물.

  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 광경화성 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 필름.

  14. 제13항에 있어서,
    상기 점착 필름은 40℃의 온도, 1rad/sec의 주파수에서 스트레인 10%일 때의 손실계수(tanδ)가 0.5 내지 0.8인
    점착 필름.

  15. 제13항에 있어서,
    상기 점착 필름은 25℃의 온도에서 10% 신장되어 180초간 유지한 때의 응력 완화율이 80% 내지 95%인
    점착필름.
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