KR20160132961A - 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도의 개선 - Google Patents

리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도의 개선 Download PDF

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Abstract

본 발명은 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 적어도 하나의 전해질을 포함하는 조성물, 및 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도를 증가시키기 위한 니트릴 또는 디니트릴 용매의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 Li-이온 배터리에서의 전해질 조성물의 용도에 관한 것이다.

Description

리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도의 개선 {IMPROVING THE ION CONDUCTIVITY OF AN ELECTROLYTE BASED ON LITHIUM IMIDAZOLATE SALTS}
본 발명은 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 적어도 하나의 전해질을 포함하는 조성물 및 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도를 증가시키기 위한 니트릴 또는 디니트릴 용매의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 요지는 Li-이온 배터리에서의 전해질 조성물의 용도이다.
리튬-이온 배터리는 적어도 하나의 음극(애노드), 하나의 양극(캐소드), 하나의 분리막 및 하나의 전해질을 포함한다. 전해질은 점도와 유전 상수(dielectric constant)간 양호한 절충이 이루어지도록, 일반적으로 유기 카보네이트의 혼합물인 용매 중 용해된 리튬 염으로 일반적으로 구성된다. 첨가제는 이후 전해질 염의 안정성을 향상시키기 위해 첨가될 수 있다.
가장 널리 사용되는 염은 리튬 헥사플루오로포스페이트(LiPF6)를 포함하며, 이는 요구되는 다수의 다양한 품질을 갖지만, 물과의 반응에 의해 불화수소산 가스의 형태로 분해한다는 단점을 나타낸다. 이는 특히, 특정 차량용 리튬-이온 배터리의 인접 사용의 상황에서 안전성 문제를 나타낸다.
최근, 그 밖의 염들, 예컨대 LiTDI (리튬 1-트리플루오로메틸-4,5-디시아노이미다졸레이트) 및 LiPDI (리튬 1-펜타플루오로에틸-4,5-디시아노이미졸레이트)이 개발되었다. 이들 염은 LiPF6의 보다 약한 인-불소 결합 대신에 보다 적은 불소 원자를 갖고 강한 탄소-불소 결합을 갖는다는 이점을 나타낸다.
또한, 특허 WO2010023413는 이들 염이 6 mS/cm 정도의 전도도, 이미다졸레이트 음이온과 리튬 양이온 간의 매우 우수한 회합, 및 Li-이온 배터리의 전해질 염으로서의 이들의 용도를 나타냄을 보여준다. 그러나, 카보네이트의 혼합물인, 전해질에 대한 "통상적인" 용매 중에서 측정되는 이온 전도도가 파워 타입(power type)이라고 하는 배터리에 사용하기에는 지나치게 낮다.
본 출원인은 적어도 하나의 니트릴 작용기를 나타내는 용매의 사용이 이들 리튬 염의 이온 전도도를 향상되게 할 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 먼저 하나 이상의 니트릴 작용기를 포함하는 용매, 또는 용매들 중 적어도 하나가 니트릴 작용기를 포함하는 용매들의 혼합물 중에 하나 이상의 화학식(A)의 리튬 염을 포함하는 전해질 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 요지는 Li-이온 배터리용 전해질로서 상기 전해질의 용도이다.
본 발명의 추가의 요지는 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도를 향상시키기 위한 적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 용매의 용도이다.
화학식(A)의 리튬 염은 하기와 같이 표현된다:
Figure pct00001
상기 식에서, Rf는 불소 원자, 니트릴 기, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알킬기, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알콕시기, 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 옥사-알콕시를 나타낸다.
예로서, 특히 하기 Rf 기가 언급될 수 있다: F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3, CF2OCF3, C5F11OCH3, CF2OC2H5, CF2OC2H4OCH3, CF2OC2H4OC2H5, CF2OCH2OCF3, CF(CF3)OCH3, CF(CF3)OC2H5, CF(CF3)OC2H4OCH3 또는 CF(CF3)OC2H2F3.
바람직하게는, Rf는 CF3를 나타낸다.
본 발명은 상기 기술된 염의 단점을 극복 가능하게 한다. 이는, 이들 염이 이들의 화학적 및 전기화학적 안정성, 및 음이온과 리튬 양이온 간의 높은 분리율로 인해 특히 유리하지만, 이들의 낮은 이온 전도도가 파워(power) 측면에서 이들의 성능을 제한하기 때문이다. 이러한 낮은 전도도는 통상적인 전해질 용매 중 염, 특히 카보네이트의 낮은 해리 뿐만 아니라 음이온 크기로 인한 높은 점도에 기인할 수 있다. 통상적으로 사용되는 카보네이트로서, 특히 에틸렌 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 에틸 메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트가 언급될 수 있다.
본 출원인은 조용매(들)의 존재 또는 부재 하에서의 적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 용매의 사용이 화학식(A)의 리튬 염으로부터 제조된 전해질의 이온 전도도를 크게 향상되게 함을 발견하였다. 어떠한 하나의 설명으로 한정하지 않고, 본 출원인은 니트릴 작용기가 화학식(A)의 염의 음이온의 니트릴 작용기에 대한 그것의 친화성 및 그것의 평탄성(flatness)으로 인해 리튬 염의 보다 양호한 해리를 가능하게 하는 것으로 여긴다. 추가로, 적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 용매는 통상적인 용매와 비교하여 이점을 갖는다. 이에 따라, 적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 용매가 액체 상태로 존재하는, 낮은 점도 및 넓은 온도 범위는 배터리의 보다 넓은 작동 온도 범위를 제공한다.
본 발명에 따른 적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 용매는 일반식 R(CN)x로 표현될 수 있으며, 여기서 x는 1 내지 3의 수이고, R은 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알킬기, 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알콕시기, 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 옥사-알콕시를 나타내고, 용매는 바람직하게는 비양성자성, 예컨대 프로피오니트릴이다.
일 구체예에 따르면, x는 2이고, R은 상기와 동일한 의미를 갖는다. 글루타로니트릴, 메톡시글루타로니트릴, 2-메틸글루타로니트릴, 3-메틸글루타로니트릴, 아디포니트릴 및 말로노니트릴이 바람직하다.
적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 용매로서 특히 아세토니트릴, 피루보니트릴, 프로피오니트릴, 메톡시프로피오니트릴, 디메틸아미노프로피오니트릴, 부티로니트릴, 이소부티로니트릴, 발레로니트릴, 피발로니트릴, 이소발레로니트릴, 글루타로니트릴, 메톡시글루타로니트릴, 2-메톡시글루타로니트릴, 3-메톡시글루타로니트릴, 아디포니트릴 및 말로노니트릴이 언급될 수 있다.
니트릴 용매는 단독으로, 또는 하나 또는 5개의 조용매와의 혼합물로서 사용될 수 있다.
상기 언급된 화학식 R(CN)x의 니트릴의 조용매로서 특히 카보네이트, 예컨대 에틸렌 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 에틸 메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트, 또는 글라임, 예컨대 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 t-부틸 메틸 에테르가 언급될 수 있다.
바람직하게는, 적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 용매(들)은 전해질 조성물중 모든 용매의 1 부피% 내지 100 부피%, 유리하게는 10 내지 90 부피%를 나타낸다.
더욱 구체적으로, x가 2 또는 3인 화학식 R(CN)x의 용매의 존재 하에서, 조용매 또는 조용매들은 바람직하게는 디메틸 카보네이트, 에틸 메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 및 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르로부터 선택된다.
이 구체예(즉, x = 2 또는 3인 경우)에 따르면, 용매의 혼합물 중 적어도 하나의 니트릴 작용기 R(CN)x를 포함하는 용매(들)의 부피 비율은 바람직하게는 1% 내지 50%이고, 조용매들의 합의 부피 비율은 바람직하게는 혼합물의 총 부피의 50 내지 99%이다.
또 다른 구체예에 따르면, x가 1인 화학식 R(CN)x의 용매의 존재 하에서, 조용매 또는 조용매들은 바람직하게는 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 t-부틸 메틸 에테르로부터 선택된다.
이 구체예(즉, x = 1인 경우)에 따르면, 용매의 혼합물 중 적어도 하나의 니트릴 작용기 R(CN)x를 포함하는 용매(들)의 부피 비율은 바람직하게는 50% 내지 99%이고, 조용매들의 합의 부피 비율은 바람직하게는 혼합물의 총 부피의 1% 내지 50%이다.
상기 기술된 용매의 혼합물 중에 용해된 화학식(A)의 리튬 염의 양은 0.01 내지 10 mol/ℓ, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 2 mol/ℓ에서 달라질 수 있다.
본 발명에 따른 전해질 조성물 중에 존재하는 화학식(A)의 리튬 염의 양은 0.01 내지 10 mol/ℓ, 바람직하게는 0.05 내지 2 mol/ℓ에서 달라질 수 있다.
바람직하게는, 화학식(A)의 리튬 염(들)은 전해질 조성물 중에 존재하는 모든 염의 2 중량% 내지 100 중량%, 유리하게는 25 중량% 내지 100 중량%를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 요지는 바람직하게는 화학식(A)의 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도를 향상시키기 위한 적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 적어도 하나의 용매의 용도이다.
관련된 적어도 하나의 니트릴 작용기를 포함하는 용매의 양은 바람직하게는 상기에서 지시된 양이다.
니트릴 용매는 바람직하게는 상기 기술된 목록으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 요지는 Li-이온 배터리용 전해질로서의 상기 언급된 조성물의 용도이다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 예시한다. 하기 실시예에서, 이온 전도도는 백금 입힌 백금(platinized platinum)으로 이루어진 두 개의 판이 구비된 전도도 셀(conductivity cell)을 사용하여 임피던스 분광법(impedance spectroscopy)에 의해 측정되었다.
실시예 1
프로피오니트릴 중 Rf = CF3 (LiTDI)인 1 mol/ℓ 의 화학식(A)의 염을 함유하는 전해질을 제조하였다. 이 전해질의 이온 전도도를 상기 기술된 기술을 사용하여 측정하였다. 얻어진 값은 12 mS/cm이었다.
실시예 2
상이한 부피 비율을 갖는 에틸렌 카보네이트/프로피오니트릴 혼합물 중 Rf = CF3 (LiTDI)인 0.9 mol/ℓ의 화학식(A)의 염을 함유하는 전해질을 제조하였다. 이들 전해질의 이온 전도도를 상기 기술된 기술을 사용하여 측정하였다. 얻어진 값은 하기 표에 요약된다.
Figure pct00002

Claims (12)

  1. 하나 이상의 니트릴 작용기를 포함하는 용매, 또는 용매들 중 하나 이상이 니트릴 작용기를 포함하는 용매들의 혼합물 중에 하기 화학식(A)의 하나 이상의 리튬 염을 포함하는 전해질 조성물:
    Figure pct00003

    상기 식에서, Rf는 불소 원자, 니트릴 기, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알킬기, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알콕시기, 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 옥사-알콕시를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 하나 이상의 니트릴 작용기를 포함하는 용매가 일반식 R(CN)x로 표현되며, 여기서 x는 1 내지 3의 수이고, R은 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알킬기, 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알콕시기, 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 옥사-알콕시를 나타내고, 바람직하게는 용매가 비양성자성임을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Rf가 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3, CF2OCF3, C5F11OCH3, CF2OC2H5, CF2OC2H4OCH3, CF2OC2H4OC2H5, CF2OCH2OCF3, CF(CF3)OCH3, CF(CF3)OC2H5, CF(CF3)OC2H4OCH3 또는 CF(CF3)OC2H2F3을 나타냄을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서, Rf가 CF3를 나타냄을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 본 발명에 따른 전해질 조성물 중에 존재하는 화학식(A)의 리튬 염의 양이 0.01 내지 10 mol/ℓ, 바람직하게는 0.05 내지 2 mol/ℓ에서 달라질 수 있음을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 니트릴 작용기를 포함하는 용매(들)이 전해질 조성물 중 모든 용매의 1 부피% 내지 100 부피%를 나타냄을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, x가 2임을 특징으로 하는 조성물.
  8. Li-이온 배터리에서의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  9. 바람직하게는 화학식(A)의 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도를 향상시키기 위한, 하나 이상의 니트릴 작용기를 포함하는 용매, 또는 용매들 중 하나 이상이 니트릴 작용기를 포함하는 용매들의 혼합물의 용도.
  10. 제9항에 있어서, 니트릴 용매가 일반식 R(CN)x로 표현되며, 여기서 x는 1 내지 3의 수이고, R은 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알킬기, 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 알콕시기, 1 내지 5개의 탄소를 갖는 임의로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 옥사-알콕시를 나타내고, 니트릴 용매가 바람직하게는 비양성자성임을 특징으로 하는 용도.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, x가 2임을 특징으로 하는 용도.
  12. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, Li-이온 배터리에 사용되는 용도.
KR1020167028387A 2014-03-14 2015-03-09 리튬 이미다졸레이트 염을 기반으로 하는 전해질의 이온 전도도의 개선 KR20160132961A (ko)

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