KR20160126990A - 열전도성 선-적용형 언더필 제제 및 그의 용도 - Google Patents

열전도성 선-적용형 언더필 제제 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본원에서는 재료를 플립 칩 패키지, 스택 다이, 하이브리드 메모리 큐브, 실리카-관통 비아 (TSV) 장치 등과 같은 다양한 전자 장치의 제조에 유용하게 만드는 용융 점도, 유리 전이 온도 (Tg), 열팽창계수 및(또는) 투명도의 조합을 갖는 열전도성 언더필 조성물이 제공된다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 본원에서 기재되는 제제의 경화된 분액에 의해 제2 물품에 영구적으로 접착된 제1 물품을 포함하는 어셈블리가 제공된다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 제2 물품에 제1 물품을 접착시키는 방법이 제공된다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 열전도성이나, 전기 비-전도성인 접착제를 사용하여 어셈블링된 전자 장치에 의해 열 손실을 개선하는 방법이 제공된다.

Description

열전도성 선-적용형 언더필 제제 및 그의 용도{THERMALLY CONDUCTIVE PRE-APPLIED UNDERFILL FORMULATIONS AND USES THEREOF}
본 발명은 열전도성 언더필(underfill) 조성물에 관한 것이다. 한 측면에서, 본 발명은 열전도성 언더필 필름, 특히 선-적용형(pre-applied) 열전도성 언더필 필름에 관한 것이다. 또 다른 측면에서, 본 발명은 좋은 열전도성 성질을 갖는 미립자 충전제를 함유하는 조성물 및 다양한 전자 장치의 제조에서의 그의 용도에 관한 것이다. 또한 또 다른 측면에서, 본 발명은 다양한 응용 분야에서 이러한 재료를 유용하게 만드는 좋은 성능 성질, 예컨대, 용융 점도(melt viscosity), 유리 전이 온도 (Tg), 열팽창계수 및(또는) 투명도를 갖는 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 재료를 플립 칩 패키지, 스택 다이(stacked die), 하이브리드 메모리 큐브, 실리카-관통 비아(through-silica via) (TSV) 장치 등과 같은 다양한 전자 장치의 제조에 유용하게 만드는 용융 점도, 유리 전이 온도 (Tg), 열팽창계수 및(또는) 투명도의 조합을 갖는 열전도성 언더필 조성물이 제공된다.
본 발명의 특정 실시양태에서, 본원에서 기재되는 제제의 경화된 분액에 의해 제2 물품에 영구적으로 접착된 제1 물품을 포함하는 어셈블리가 제공된다.
본 발명의 특정 실시양태에서,
(a) 제1 물품에 본 발명에 따른 제제의 분액을 도포하는 단계,
(b) 제1 및 제2 물품을 밀착되게 하여 어셈블리를 형성하고, 상기 제1 물품 및 제2 물품 간의 공간은 단계 (a)에서 도포된 제제에 의해 실질적으로 완전히 충전되는 단계, 및 그 후에
(c) 임의적으로, 상기 제제를 경화하기 적합한 조건에 상기 어셈블리를 두는 단계
를 포함하는 제1 물품을 제2 물품에 접착시키는 방법이 제공된다.
본 발명의 특정 실시양태에서, 열전도성이나, 전기 비-전도성인 접착제를 사용하여 어셈블링된 전자 장치에 의해 열 손실을 개선하는 방법이 제공된다. 본 발명의 방법은 제제가 경화 시 0.5 W/mK 이상의 열전도도를 갖도록 제제에 충분한 열전도도를 부여하는 열전도성이나, 전기 비-전도성인 접착제 충전제를 충전제로서 사용하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따라,
열경화성 수지 조성물,
경화제, 및
제제가 경화 시 레이저 플래시법(laser flash method)으로 측정된, 0.5 W/mK 초과의 벌크 열전도도를 갖도록 제제에 충분한 열전도도를 부여하는 충전제를 포함하고,
B-스테이지(B-staged) 필름으로, 1 인치 지름 및 1 mm 두께의 샘플을 사용하여 10 ℃/min 램프 속도(ramp rate)로 10 Rad 주파수에서 아레스 레오미터(Ares Rheometer)로 측정된, 최소 용융 점도(melt viscosity) <40,000 P를 갖는 제제가 제공된다.
특정 실시양태에서, 본 발명 조성물의 용융 점도, 및 본원에서 사용된 미립자 충전제의 입자 크기는 언더필 재료로서 그의 사용을 허용하기에 적절하며, 여기서 상기 조성물은 작은 간극(gap) (예를 들어, 10 - 20 마이크론만큼 작은 간극)으로 유동할 수 있다.
특정 실시양태에서, 본 발명 제제는 B-스테이지 필름으로, 경화 후 80 ℃ 초과의 Tg를 갖는다.
특정 실시양태에서, 본 발명 제제는 B-스테이지 필름으로, 경화 후 60 ppm/℃ 미만의 Tg 미만 열팽창계수 (CTE1) 및 160 ppm/℃ 미만의 Tg 초과 열팽창계수 (CTE2)를 갖는다.
특정 실시양태에서, 본 발명 제제는 B-스테이지 필름으로, 555 nm의 파장에서 10 % 이상의 투과율을 갖는다.
특정 실시양태에서, 본 발명 조성물로부터 제조된 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 70 % 이상의 투명도를 갖는다.
특정 실시양태에서, 본 발명 제제는 경화 시 약 1.0 W/mK 이상의 열전도도를 갖는다. 특정 실시양태에서, 본 발명 제제는 경화 시 약 1.5 W/mK 이상의 열전도도를 갖는다.
본 발명에 따른 조성물은 임의적으로 하나 이상의 유동 첨가제, 접착 촉진제, 전도도 첨가제, 레올로지 개질제, 강인화제, 플럭싱제 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 더 포함할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "유동 첨가제"는 이들이 도입되는 제제의 점도를 개질시키는 화합물을 지칭한다. 이러한 성질을 부여하는 예시적인 화합물은 규소 중합체, 에틸 아크릴레이트/2-에틸헥실 아크릴레이트 공중합체, 케톡심의 인산 에스테르의 알킬올 암모늄 염 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 조합을 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "접착 촉진제"는 이들이 도입되는 제제의 접착 성질을 증진시키는 화합물을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "전도도 첨가제"는 이들이 도입되는 제제의 전기 전도적 성질을 증진시키는 화합물을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "레올로지 개질제"는 이들이 도입되는 제제의 하나 이상의 물리적 성질을 개질시키는 첨가제를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "강인화제"는 이들이 도입되는 제제의 충격 저항성을 증진시키는 첨가제를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "플럭싱제"는 용융된 금속 표면 상에 산화물이 형성되는 것을 방지하는 환원제를 지칭한다. 플럭싱제는 금속 산화물을 제거하고, 재산화를 막도록 사용된다. 많은 상이한 플럭싱 재료가 사용될 수 있는 반면에, 플럭싱제는 바람직하게 로진 검(rosin gum), 도데칸이산 (알드리치(Aldrich)로부터 시판되는 콜프리(Corfree) M2), 아디프산, 세바스산, 폴리세바스산 폴리무수물, 말레산, 타르타르산, 시트르산 등을 포함하는 카르복실산이다. 플럭싱제는 알콜, 히드록시 산 및 히드록시 염기를 또한 포함할 수 있다. 예시적인 플럭싱 재료는 폴리올 예를 들어, 에틸렌 글리콜, 글리세롤, 3-[비스(글리시딜 옥시 메틸) 메톡시]-1,2-프로판 디올, D-리보스, D-셀로비오스, 셀룰로오스, 3-시클로헥센-1,1-디메탄올 등을 포함한다.
산은 땜납 및 기판으로부터 산화물을 세척하기에 충분히 강해야 하므로, 산의 강도는 중요한 인자이다. 바람직하게, 산의 pKa는 5 초과여야 한다. 약 183 ℃ 온도에서 산의 안정성은 중요하고, 산은 183 ℃ 미만의 온도에서 분해하여서는 안된다. 땜납이 183 ℃에서 리플로우(reflow)하므로, 그 온도를 견딜 수 없는 플럭스 재료는 적절한 제제에 대해 적합하지 않다.
약 140 ℃ 초과와 같이 예정된 온도보다 높게 가열될 때, 페놀계 및(또는) 카르복실산의 형태로, 플럭싱제를 유리시킬 임의의 적합한 재료를 포함하여, 잠재적인 플럭싱제는 본 발명의 실시에서 또한 사용될 수 있다. 특히, 재료는 적어도 하나의 열불안정성의 알파-알콕시알킬 에스테르 결합 또는 알파-알콕시알킬 페닐 에테르 연결을 포함하는, 비닐 에테르 성분 및 페놀계 또는 카르복실산 성분의 반응 생성물인 조성물을 포함한다.
본원에서 사용하도록 고려되는 예시적인 열경화성 수지 조성물은 말레이미드, 나드이미드, 이타콘아미드, 에폭시, (메트)아크릴레이트, 시아네이트 에스테르, 비닐 기-함유 수지, 시클릭 에스테르 (예를 들어, ε-카프로락톤), 벤즈옥사진, 옥세탄, 실리콘 수지, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리이미드, 멜라민, 우레아-포름알데히드, 페놀-포름알데히드 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
본원에서 사용하도록 고려되는 예시적인 말레이미드, 나드이미드, 또는 이타콘이미드는 각각 하기 구조를 갖는 화합물을 포함하며:
Figure pct00001
여기서:
m은 1 내지 15,
p는 0 내지 15,
각 R2는 수소 또는 저급 알킬로부터 독립적으로 선택되고,
J는 다음으로부터 선택된 1가 또는 다가 라디칼이다:
- 전형적으로 약 6 내지 약 500 이하 범위의 탄소 원자를 갖고, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐, 알케닐아릴, 아릴알키닐 또는 알키닐아릴로부터 선택된 히드로카빌 또는 치환된 히드로카빌 종;
- 전형적으로 약 6 내지 약 500 이하 범위의 탄소 원자를 갖고, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 시클로알킬렌, 시클로알케닐렌, 아릴렌, 알킬아릴렌, 아릴알킬렌, 아릴알케닐렌, 알케닐아릴렌, 아릴알키닐렌 또는 알키닐아릴렌으로부터 선택된 히드로카빌렌 또는 치환된 히드로카빌렌 종;
- 약 6 내지 약 300 이하 범위의 탄소 원자를 갖고, 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 아릴알케닐, 알케닐아릴, 아릴알키닐 또는 알키닐아릴로부터 선택된 방향족 히드로카빌 또는 치환된 방향족 히드로카빌 종;
- 약 6 내지 약 300 이하 범위의 탄소 원자를 갖고, 아릴렌, 알킬아릴렌, 아릴알킬렌, 아릴알케닐렌, 알케닐아릴렌, 아릴알키닐렌 또는 알키닐아릴렌으로부터 선택된 방향족 히드로카빌렌 또는 치환된 방향족 히드로카빌렌 종;
- 약 6 내지 약 300 이하 범위의 탄소 원자를 갖는 헤테로시클릭 또는 치환된 헤테로시클릭 종,
- 폴리실록산, 또는
- 폴리실록산-폴리우레탄 블록 공중합체뿐만 아니라
상기 중 하나 이상과, 공유 결합, -O-, -S-, -NR-, -NR-C(O)-, -NRC(O)-O-, -NR-C(O)-NR-, -S-C(O)-, -S-C(O)-O-, -S-C(O)-NR-, -O-S(O)2-, -O-S(O)2-O-, -O-S(O)2-NR-, -O-S(O)-, -O-S(O)-O-, -O-S(O)-NR-, -O-NR-C(O)-, -O-NR-C(O)-O-, -O-NR-C(O)-NR-, -NR-O-C(O)-, -NR-O-C(O)-O-, -NR-O-C(O)-NR-, -O-NR-C(S)-, -O-NR-C(S)-O-, -O-NR-C(S)-NR-, -NR-O-C(S)-, -NR-O-C(S)-O-, -NR-O-C(S)-NR-, -O-C(S)-, -O-C(S)-O-, -O-C(S)-NR-, -NR-C(S)-, -NR-C(S)-O-, -NR-C(S)-NR-, -S-S(O)2-, -S-S(O)2-O-, -S-S(O)2-NR-, -NR-O-S(O)-, -NR-O-S(O)-O-, -NR-O-S(O)-NR-, -NR-O-S(O)2-, -NR-O-S(O)2-O-, -NR-O-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)-, -O-NR-S(O)-O-, -ONR-S(O)-NR-, -O-NR-S(O)2-O-, -O-NR-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)2-, -O-P(O)R2-, -SP(O)R2-, 또는 -NR-P(O)R2-로부터 선택된 연결기와의 조합 (여기서 각 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이다).
본 발명에 따른 조성물은 J가 옥시알킬, 티오알킬, 아미노알킬, 카르복실알킬, 옥시알케닐, 티오알케닐, 아미노알케닐, 카르복시알케닐, 옥시알키닐, 티오알키닐, 아미노알키닐, 카르복시알키닐, 옥시시클로알킬, 티오시클로알킬, 아미노시클로알킬, 카르복시시클로알킬, 옥시시클로알케닐, 티오시클로알케닐, 아미노시클로알케닐, 카르복시시클로알케닐, 헤테로시클릭, 옥시헤테로시클릭, 티오헤테로시클릭, 아미노헤테로시클릭, 카르복시헤테로시클릭, 옥시아릴, 티오아릴, 아미노아릴, 카르복시아릴, 헤테로아릴, 옥시헤테로아릴, 티오헤테로아릴, 아미노헤테로아릴, 카르복시헤테로아릴, 옥시알킬아릴, 티오알킬아릴, 아미노알킬아릴, 카르복시알킬아릴, 옥시아릴알킬, 티오아릴알킬, 아미노아릴알킬, 카르복시아릴알킬, 옥시아릴알케닐, 티오아릴알케닐, 아미노아릴알케닐, 카르복시아릴알케닐, 옥시알케닐아릴, 티오알케닐아릴, 아미노알케닐아릴, 카르복시알케닐아릴, 옥시아릴알키닐, 티오아릴알키닐, 아미노아릴알키닐, 카르복시아릴알키닐, 옥시알키닐아릴, 티오알키닐아릴, 아미노알키닐아릴 또는 카르복시알키닐아릴, 옥시아릴렌, 티오아릴렌, 아미노아릴렌, 카르복시아릴렌, 옥시알킬아릴렌, 티오알킬아릴렌, 아미노알킬아릴렌, 카르복시알킬아릴렌, 옥시아릴알킬렌, 티오아릴알킬렌, 아미노아릴알킬렌, 카르복시아릴알킬렌, 옥시아릴알케닐렌, 티오아릴알케닐렌, 아미노아릴알케닐렌, 카르복시아릴알케닐렌, 옥시알케닐아릴렌, 티오알케닐아릴렌, 아미노알케닐아릴렌, 카르복시알케닐아릴렌, 옥시아릴알키닐렌, 티오아릴알키닐렌, 아미노아릴알키닐렌, 카르복시 아릴알키닐렌, 옥시알키닐아릴렌, 티오알키닐아릴렌, 아미노알키닐아릴렌, 카르복시알키닐아릴렌, 헤테로아릴렌, 옥시헤테로아릴렌, 티오헤테로아릴렌, 아미노헤테로아릴렌, 카르복시헤테로아릴렌, 헤테로원자-함유 2가- 또는 다가 고리 모이어티, 옥시헤테로원자-함유 2가- 또는 다가 고리 모이어티, 티오헤테로원자-함유 2가- 또는 다가 고리 모이어티, 아미노헤테로원자-함유 2가- 또는 다가 고리 모이어티, 또는 카르복시헤테로원자-함유 2가- 또는 다가 고리 모이어티인 화합물을 포함한다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 예시적인 에폭시 단량체는 비스페놀-A를 기재로 하는 액체형 에폭시, 비스페놀-A를 기재로 하는 고체형 에폭시, 비스페놀 F를 기재로 하는 액체형 에폭시 (예를 들어, 에피클론(Epiclon) EXA-835LV), 페놀-노볼락 수지를 기재로 하는 다관능성 에폭시, 디시클로펜타디엔-유형 에폭시 (예를 들어, 에피클론 HP-7200L), 나프탈렌-유형 에폭시 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
본원에서 사용하도록 고려되는 추가의 예시적인 에폭시 단량체는 시클로지방족 알콜의 디에폭시드, 수소화 비스페놀 A (에팔로이(Epalloy) 5000으로 시판됨), 헥사히드로프탈산 무수물의 이관능성 시클로지방족 글리시딜 에스테르 (에팔로이 5200으로 시판됨), 에피클론 EXA-835LV, 에피클론 HP-7200L 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
본 발명 조성물에 에폭시 단량체(들)가 존재할 경우, 얻어지는 제제는 약 0.5 - 20 중량% 범위의 상기 에폭시를 포함한다. 특정 실시양태에서, 얻어지는 제제는 약 2-10 중량% 범위의 상기 에폭시를 포함한다.
본 발명 제제에 에폭시 단량체(들)가 존재할 경우, 에폭시 경화제도 존재한다. 예시적인 에폭시 경화제는 우레아, 지방족 및 방향족 아민, 아민 하드너, 폴리아미드, 이미다졸, 디시안디아미드, 히드라지드, 우레아-아민 하이브리드 경화 시스템, 자유 라디칼 개시제 (예를 들어, 퍼옥시 에스테르, 퍼옥시 카보네이트, 히드로퍼옥시드, 알킬퍼옥시드, 아릴퍼옥시드, 아조 화합물 등), 유기 염기, 전이 금속 촉매, 페놀, 산 무수물, 루이스 산 및 루이스 염기를 포함한다.
존재할 경우, 본 발명 조성물은 약 0.1 - 20 중량% 범위의 상기 에폭시 경화제를 포함한다. 특정 실시양태에서, 본 발명 조성물은 약 0.5-10 중량% 범위의 에폭시 경화제를 포함한다.
옥세탄 (1,3-프로필렌 옥시드로부터 얻어짐)은 옥세탄 고리, 즉 분자식 C3H6O를 갖는 고리 (즉, 세 개의 탄소 원자 및 하나의 산소 원자를 갖는 4원 고리)를 함유하는 헤테로시클릭 유기 화합물이다.
본원에서 사용하도록 고려되는 예시적인 아크릴레이트는 1관능성 (메트)아크릴레이트, 2관능성 (메트)아크릴레이트, 3관능성 (메트)아크릴레이트, 다관능성 (메트)아크릴레이트 등을 포함한다.
예시적인 1관능성 (메트)아크릴레이트는 페닐페놀 아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 아크릴레이트, 아크릴로일옥시에틸 숙시네이트, 지방산 아크릴레이트, 메타크릴로일옥시에틸프탈산, 페녹시에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 지방산 메타크릴레이트, β-카르복시에틸 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, t-부틸 아크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 디히드로시클로펜타디에틸 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트, t-부틸아미노에틸 메타크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 에틸카비톨 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 모노펜타에리트리톨 아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨 아크릴레이트, 폴리펜타에리트리톨 아크릴레이트 등을 포함한다.
예시적인 2관능성 (메트)아크릴레이트는 헥산디올 디메타크릴레이트, 히드록시아크릴로일옥시프로필 메타크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트, 에폭시아크릴레이트, 비스페놀 A형 에폭시아크릴레이트, 개질된 에폭시아크릴레이트, 지방산-개질된 에폭시아크릴레이트, 아민-개질된 비스페놀 A형 에폭시아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에톡실화 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디메타크릴레이트, 글리세린 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 프로폭실화 에톡실화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 9,9-비스(4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐) 플루오렌, 트리시클로데칸 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, PO-개질된 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트 등을 포함한다.
예시적인 3관능성 (메트)아크릴레이트는 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 에톡시 트리아크릴레이트, 폴리에테르 트리아크릴레이트, 글리세린 프로폭시 트리아크릴레이트 등을 포함한다.
예시적인 다관능성 (메트)아크릴레이트는 디펜타에리트리톨 폴리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨에톡시 테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트 등을 포함한다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 추가의 예시적인 아크릴레이트는 그의 전체 내용이 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 제5,717,034호에 기재된 것을 포함한다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 시아네이트 에스테르 단량체는 가열 시 고리삼량체화(cyclotrimerize)하여 치환된 트리아진 고리를 형성하는 두 개 이상의 고리 형성 시아네이트 기(-O-C≡N)를 함유한다. 시아네이트 에스테르 단량체의 경화 동안 이탈기 또는 휘발성 부산물이 형성되지 않기 때문에, 경화 반응은 첨가 중합으로 지칭된다. 본 발명의 실시에서 사용될 수 있는 적합한 폴리시아네이트 에스테르 단량체는 예를 들어, 1,1-비스(4-시아나토페닐)메탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)에탄, 2,2-비스(4-시아나토페닐)프로판, 비스(4-시아나토페닐)-2,2-부탄, 1,3-비스[2-(4-시아나토 페닐)프로필]벤젠, 비스(4-시아나토페닐)에테르, 4,4'-디시아나토디페닐, 비스(4-시아나토-3,5-디메틸페닐)메탄, 트리스(4-시아나토페닐)에탄, 시안화 노볼락, 1,3-비스[4-시아나토페닐-1-(1-메틸에틸리덴)]벤젠, 시안화 페놀디시클로펜타디엔 부가물 등을 포함한다. 본 발명에 따라 이용되는 폴리시아네이트 에스테르 단량체는 산 수용체의 존재하에서 적절한 2가 또는 다가 페놀과 할로겐화시안을 반응시켜 쉽게 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 폴리시아네이트 에스테르 단량체(들)와 임의적으로 조합될 수 있는 단량체는 첨가 중합을 거치는 그러한 단량체로부터 선택된다. 이러한 단량체는 비닐 에테르, 디비닐 에테르, 디알릴 에테르, 디메타크릴레이트, 디프로파길 에테르, 혼합 프로파길 알릴 에테르, 모노말레이미드, 비스말레이미드 등을 포함한다. 이러한 단량체의 예시는 시클로헥산디메탄올 모노비닐 에테르, 트리스알릴시아누레이트, 1,1-비스(4-알릴옥시페닐)에탄, 1,1-비스(4-프로파길옥시페닐)에탄, 1,1-비스(4-알릴옥시페닐-4'-프로파길옥시페닐)에탄, 3-(2,2-디메틸트리메틸렌 아세탈)-1-말레이미도벤젠, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-비스말레이미드, 2,2-비스[4-(4-말레이미도페녹시)페닐]프로판 등을 포함한다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 비닐 기-함유 수지는 이에 하나 이상의 비닐 기 (-CH=CH2)를 갖는 임의의 수지를 지칭한다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 폴리에스테르는 폴리올 (다가 알콜로도 알려짐)과 포화 또는 불포화 이염기 산의 반응에 의해 형성되는 축합 중합체를 지칭한다. 사용된 전형적인 폴리올은 에틸렌 글리콜과 같은 글리콜이고, 흔히 사용되는 산은 프탈산 및 말레산이다. 에스테르화 반응의 부산물인 물은 계속해서 제거되어, 반응은 완결로 이르게 된다. 불포화 폴리에스테르 및 스티렌과 같은 첨가제의 사용은 수지의 점도를 낮춘다. 초기 액체 수지가 사슬의 가교에 의해 고체로 전환된다. 이는 불포화 결합에서 자유 라디칼을 생성하여 행해지고, 이는 사슬 반응 내 인접한 분자의 다른 불포화 결합으로 전파되어, 방법에서 인접한 사슬을 결합시킨다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 폴리우레탄은 카르바메이트 (우레탄) 결합에 의해 연결되는 유기 단위의 사슬로 구성되는 중합체를 지칭한다. 폴리우레탄 중합체는 이소시아네이트와 폴리올을 반응시켜 형성된다. 폴리우레탄을 만드는데 사용된 이소시아네이트 및 폴리올 모두 분자 당 평균 두 개 이상의 관능기를 함유한다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 폴리이미드는 이미드 결합 (즉, -C(O)-N(R)-C(O)-)에 의해 연결되는 유기 단위의 사슬로 구성되는 중합체를 말한다. 폴리이미드 중합체는 다양한 반응에 의해, 즉 이무수물 및 디아민을 반응시킴에 의해, 이무수물과 디이소시아네이트 간의 반응 등에 의해 형성될 수 있다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 멜라민은 중합에 의해 멜라민(즉, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민) 및 포름알데히드로부터 만들어진 딱딱한, 열경화성 플라스틱 재료를 지칭한다. 이의 부틸화 형태에서, n-부탄올 및(또는) 자일렌에 용해될 수 있다. 이는 알키드, 에폭시, 아크릴 및 폴리에스테르 수지와 같은 다른 수지와 가교하는 데 사용될 수 있다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 우레아-포름알데히드는 암모니아나 피리딘과 같은 약염기의 존재하에서 가열한 우레아 및 포름알데히드로부터 만들어진 불투명한 열경화성 수지 또는 플라스틱을 지칭한다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 페놀-포름알데히드는 페놀 또는 치환된 페놀과 포름알데히드의 반응에 의해 얻어진 합성 중합체를 지칭한다.
일부 실시양태에서, 본원에서 사용하도록 고려되는 열경화성 수지 조성물은 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드 관능기 및 아크릴레이트 관능기를 포함한다.
한 측면에서, 본 발명 조성물은 약 5 - 60 중량% 범위의 상기 열경화성 수지 조성물을 포함한다. 특정 실시양태에서, 본 발명 조성물은 약 10-25 중량% 범위의 상기 열경화성 수지 조성물을 포함한다.
본 발명 조성물은 전형적으로 약 0.2 - 2 중량% 범위의 상기 자유 라디칼 중합 개시제를 포함한다. 특정 실시양태에서, 본 발명 조성물은 약 0.2 - 1 중량% 범위의 상기 자유 라디칼 중합 개시제를 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명 조성물은 라디칼 안정화제를 더 포함한다. 존재할 경우, 본원에서 사용하도록 고려되는 라디칼 안정화제는 히드로퀴논, 벤조퀴논, 힌더드(hindered) 페놀, 벤조트리아졸-기재 자외선 흡수제, 트리아진-기재 자외선 흡수제, 벤조페논-기재 자외선 흡수제, 벤조에이트-기재 자외선 흡수제, 힌더드 아민 -기재 자외선 흡수제 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 조합을 포함한다.
존재할 경우, 본 발명 조성물은 약 0.1 - 1 중량% 범위의 상기 라디칼 안정화제를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본 발명 조성물은 약 0.1 - 0.6 중량% 범위의 상기 라디칼 안정화제를 포함한다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 미립자 충전제는 실리카보다 큰 열전도도를 갖는 비-전기 전도성 충전제이다. 예시적인 충전제는 산화 알루미늄 (Al2O3), 산화 아연 (ZnO), 산화 마그네슘 (MgO), 질화 알루미늄 (AlN), 질화 붕소 (BN), 카본 나노튜브, 다이아몬드, 점토, 알루미노실리케이트 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명 제제는 상기 열전도성 충전제로 산화 알루미늄 (Al2O3)을 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명 제제는 상기 열전도성 충전제로 질화 붕소 (BN)를 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명 제제에서 사용된 충전제는 약 0.005 ㎛ (즉, 5 ㎚) 내지 약 20 ㎛ 이하 범위의 입자 크기를 갖는다. 특정 실시양태에서, 본원에서 사용된 충전제는 약 0.1 ㎛ 내지 약 5 ㎛ 이하 범위의 입자 크기를 갖는다.
특정 실시양태에서, 미립자 충전제는 상기 제제의 약 10 체적% 내지 약 95 체적% 이하 범위를 구성한다. 일부 실시양태에서, 미립자 충전제는 상기 제제의 약 20 체적% 내지 약 80 체적% 이하 범위를 구성한다. 특정 실시양태에서, 미립자 충전제는 상기 제제의 약 20 체적% 내지 약 60 체적% 이하 범위를 구성한다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 20 - 10,000 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖는다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 20 - 5,000 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 20 - 2,000 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 20 - 1,000 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 20 - 750 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 30 - 750 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 40 - 750 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 50 - 750 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 20 - 500 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용된 미립자 충전제는 약 40 - 500 나노미터 범위의 평균 입자 크기를 갖는다.
본 발명에 따른 조성물은 약 20 - 80 중량% 범위의 상기 미립자 충전제를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 약 40 - 60 중량% 범위의 상기 미립자 충전제를 포함한다.
특정 실시양태에서, 본 발명 제제는 제제의 총 중량을 기준으로, 존재할 경우, 약 10 내지 약 70 중량% 이하 범위를 구성하는 비-반응성 희석제를 포함한다. 특정 실시양태에서, 본 발명 조성물은 총 조성물에 대하여, 약 10 - 50 중량% 범위의 희석제를 포함한다. 특정 실시양태에서, 본 발명 조성물은 약 20 - 40 중량% 범위의 희석제를 포함한다.
본원에서 사용하도록 고려되는 예시적인 희석제는, 존재할 경우, 방향족 탄화수소 (예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등), 포화 탄화수소 (예를 들어, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 테트라데칸), 염소화된 탄화수소 (예를 들어, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌 등), 에테르 (예를 들어, 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜의 모노알킬 또는 디알킬 에테르 등), 폴리올 (예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 등), 에스테르 (예를 들어, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메톡시 프로필 아세테이트 등); 이염기 에스테르, 알파-테르피네올, 베타-테르피네올, 케로센, 디부틸프탈레이트, 부틸 카비톨, 부틸 카비톨 아세테이트, 카비톨 아세테이트, 에틸 카비톨 아세테이트, 헥실렌 글리콜, 고비등 알콜 및 그의 에스테르, 글리콜 에테르, 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등), 아미드 (예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 헤테로방향족 화합물 (예를 들어, N-메틸피롤리돈 등) 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 예시적인 조성물은:
20 중량% 이상의 열경화성 수지,
0.05 중량% 이상의 경화제,
40 중량% 이상의 충전제,
0.1 중량% 이상의 접착 촉진제,
1.5 중량% 이상의 강인화제,
0.5 중량% 이상의 플럭싱제, 및
임의적으로, 50 중량% 이하의 비-반응성 유기 희석제를 포함한다.
본 발명에 따른 추가의 예시적인 조성물은:
5 - 80 중량%의 열경화성 수지,
0.01 - 2 중량%의 경화제,
20 - 95 중량%의 충전제,
0.1 - 2 중량%의 접착 촉진제,
1 - 15 중량%의 강인화제,
0.5 - 5 중량%의 플럭싱제, 및
임의적으로, 10 - 50 중량%의 비-반응성 유기 희석제를 포함한다.
특정 실시양태에서, 또한 본 발명에 따른 추가의 예시적인 조성물은:
25 - 60 중량%의 열경화성 수지,
0.05 - 0.2 중량%의 경화제,
40 - 75 중량%의 충전제,
0.2 - 1 중량%의 접착 촉진제,
2 - 10 중량%의 강인화제,
1 - 3 중량%의 플럭싱제, 및
임의적으로, 20 - 40 중량%의 비-반응성 유기 희석제를 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 본원에서 기재된 조성물을 만드는 방법이 제공되고, 상기 방법은 그의 실질적으로 균일한 블렌드를 제조하기에 적절한 조건하에서 그의 성분들을 합하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또한 또 다른 실시양태에 따라, 본원에서 기재된 제제의 B-스테이지 분액이 제공된다.
본 발명의 또한 또 다른 실시양태에 따라, 본원에서 기재된 제제의 경화된 분액이 제공된다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따라, 본원에서 기재된 제제의 B-스테이지 분액을 포함하는 경화성 필름이 제공된다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 본원에서 기재된 제제의 경화된 층을 포함하는 필름이 제공된다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 본원에서 기재된 바와 같은 조성물을 B-스테이지 경화할 시 얻어지는 반응 생성물을 포함하는 언더필 필름이 제공된다. 본 발명에 따른 언더필 필름은 매우 좋은 투명도를 갖는다. 예를 들어, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 10 % 이상의 투명도를 갖는다. 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 20 % 이상의 투명도를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 30 % 이상의 투명도를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 40 % 이상의 투명도를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 50 % 이상의 투명도를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 60 % 이상의 투명도를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 70 % 이상의 투명도를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 80 % 이상의 투명도를 갖고; 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 언더필 필름은 555 nm 이상의 파장에 대해 90 % 이상의 투명도를 갖는다.
본 발명의 또한 또 다른 실시양태에 따라, 언더필 필름을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 본원에 기재된 바와 같은 조성물을 적절한 기판에 도포한 후 경화하는 단계를 포함한다. 본원에서 사용하도록 고려되는 적절한 기판은 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리카르보네이트, 에폭시 수지, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르, 유리, 규소 등을 포함한다.
본 발명의 추가의 실시양태에 따라, 그에 대해 적절한 기판에 접착된, 본원에 기재된 바와 같은 언더필 필름을 포함하는 물품이 제공된다.
본 발명의 또한 또 다른 실시양태에 따라, 본원에서 기재되는 제제의 경화된 분액에 의해 제2 물품에 영구적으로 접착된 제1 물품을 포함하는 어셈블리가 제공된다.
본 발명의 또한 추가의 실시양태에 따라, 언더필 필름을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은:
본원에 기재된 바와 같은 조성물을 적절한 기판에 도포하는 단계, 및 그 후
상기 조성물을 경화하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 본원에 기재된 바와 같이 제조된 언더필 필름이 제공된다.
본 발명의 또한 또 다른 실시양태에 따라, 열전도성이나, 전기 비-전도성인 접착제를 사용하여 어셈블링된 전자 장치에 의해 열 손실을 개선하는 방법이 제공되고, 상기 방법은 제제가 경화 시 0.5 W/mK 이상의 열전도도를 갖도록 제제에 충분한 열전도도를 부여하는 상기 열전도성이나, 전기 비-전도성인 접착제 충전제를 충전제로서 사용하는 단계를 포함한다.
전술한 방법에 따라 개선될 것으로 고려되는 예시적인 전자 장치는 플립 칩 패키지, 스택 다이, 하이브리드 메모리 큐브, 실리카-관통 수직 상호연결(through-silica vertical interconnect) (TSV) 장치 등을 포함한다.
본 발명의 또한 또 다른 실시양태에 따라, 전술한 방법에 의해 제조된 패키지가 제공된다. 예시적인 패키지는 본 발명에 따른 제제에 의해 접착된 복수의 다이를 포함하는 패키지를 포함한다.
본 발명의 다양한 측면은 다음의 비제한적인 실시예에 의해 예시된다. 실시예는 예시적인 목적을 위한 것이고 본 발명의 어떠한 실시도 제한하지 않는다. 본 발명의 취지 및 범위로부터 벗어나지 않으면서 변형 및 변경이 행해질 수 있음을 이해할 것이다. 당업자는 본원에 기재된 시약 및 성분을 합성하거나 상업적으로 입수하는 방법을 용이하게 안다.
실시예
상기에 고려된 각 성분, 즉,
20 중량% 이상의 열경화성 수지,
0.05 중량% 이상의 경화제,
40 중량% 이상의 충전제,
0.1 중량% 이상의 접착 촉진제,
1.5 중량% 이상의 강인화제,
0.5 중량% 이상의 플럭싱제, 및
임의적으로, 50 중량% 이하의 비-반응성 유기 희석제
를 함유하는 조성물을 제조하였다.
본 실시예를 위해 제조한 각 조성물은 동일한 양의 유기 성분을 함유하고, 하기 표에서 나타난 것과 같이, 대조군은 45 체적% (60 중량%) 실리카 충전제를 포함하고, 발명 샘플 1은 50 체적% (75 중량%) 알루미나를 함유하고, 발명 샘플 2는 26 체적% (40 중량%) 질화 붕소를 함유한다.
Figure pct00002
상기 제제의 다양한 성능 성질을 시험하였고; 결과는 아래 표 2에 요약되어 있다.
Figure pct00003
앞선 표에 나타난 결과는 본 발명 조성물이 실리카와 같은 덜 열전도성인 충전제로 제조된 제제에 상대적으로 개선된 성능 성질을 갖는다는 것을 입증하였다.
본원에 기재되고 나타난 것에 더하여, 본 발명의 다양한 변경이 상기 기재내용의 당업자에게 명백할 것이다. 이러한 변경은 또한 첨부된 청구범위의 범위 내이도록 의도된다.
본원에서 언급된 특허 및 공보는 본 발명과 관련된 당업자의 수준을 나타낸다. 이들 특허 및 공보는 각각의 개별적인 출원 또는 공보가 구체적으로 그리고 개별적으로 본원에 참조로 포함되는 바와 동일한 정도로 본원에 참조로 포함된다.
상기 기재내용은 본 발명의 특정한 실시양태의 예시이지만, 그의 실시에 제한이 되도록 의미하지 않는다. 그의 모든 균등물을 포함하는 다음의 청구범위가 본 발명의 범위를 규정하도록 의도된다.

Claims (31)

  1. 열경화성 수지 조성물,
    경화제, 및
    제제가 경화 시 레이저 플래시법(laser flash method)으로 측정된, 0.5 W/mK 초과의 벌크 열전도도를 갖도록 제제에 충분한 열전도도를 부여하는 충전제를 포함하고,
    B-스테이지(B-staged) 필름으로, 1 인치 지름 및 1 mm 두께의 샘플을 사용하여 10 ℃/min 램프 속도(ramp rate)로 10 Rad 주파수에서 아레스 레오미터(Ares Rheometer)로 측정된, 최소 용융 점도(melt viscosity) <40,000 P를 갖는 제제.
  2. 제1항에 있어서, B-스테이지 필름으로, 경화 후 80 ℃ 초과의 Tg를 갖는 제제.
  3. 제2항에 있어서, B-스테이지 필름으로, 경화 후 60 ppm/℃ 미만의 Tg 미만 열팽창계수 (CTE1) 및 160 ppm/℃ 미만의 Tg 초과 열팽창계수 (CTE2)를 갖는 제제.
  4. 제1항에 있어서, B-스테이지 필름으로, 555 nm 이상의 파장에서 10 % 이상의 투과율을 갖는 제제.
  5. 제1항에 있어서, 하나 이상의 유동 첨가제, 접착 촉진제, 레올로지 개질제, 강인화제, 플럭싱제, 전도도 첨가제, 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 임의적으로 더 포함하는 제제.
  6. 제1항에 있어서, 존재할 경우, 제제의 총 중량을 기준으로, 약 10 내지 약 70 중량% 이하의 범위를 구성하는 비-반응성 희석제를 임의적으로 더 포함하는 제제.
  7. 제6항에 있어서, 상기 희석제는 방향족 탄화수소, 포화 탄화수소, 염소화된 탄화수소, 에테르, 폴리올, 에스테르, 이염기 에스테르, 알파-테르피네올, 베타-테르피네올, 케로센, 디부틸프탈레이트, 부틸 카비톨, 부틸 카비톨 아세테이트, 카비톨 아세테이트, 에틸 카비톨 아세테이트, 헥실렌 글리콜, 고비등 알콜 및 그의 에스테르, 글리콜 에테르, 케톤, 아미드, 헤테로방향족 화합물 및 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 제제.
  8. 제1항에 있어서, 상기 열경화성 수지 조성물은 말레이미드, 나드이미드, 이타콘아미드, 에폭시, 아크릴레이트, 시아네이트 에스테르, 비닐 기-함유 수지, 시클릭 에스테르, 벤즈옥사진, 옥세탄, 실리콘 수지, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리이미드, 멜라민, 우레아-포름알데히드, 페놀-포름알데히드 및 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 제제.
  9. 제1항에 있어서, 상기 경화제는 자유 라디칼 개시제 및(또는) 에폭시 하드너인 제제.
  10. 제1항에 있어서, 상기 충전제는 실리카보다 큰 열전도도를 갖는 비-전기 전도성 충전제인 제제.
  11. 제1항에 있어서, 상기 충전제는 산화 알루미늄 (Al2O3), 산화 마그네슘 (MgO), 산화 아연 (ZnO), 질화 알루미늄 (AlN), 질화 붕소 (BN), 카본 나노튜브, 다이아몬드, 점토, 알루미노실리케이트 및 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 제제.
  12. 제10항에 있어서, 상기 열전도성 충전제는 산화 알루미늄 (Al2O3)인 제제.
  13. 제10항에 있어서, 상기 열전도성 충전제는 질화 붕소 (BN)인 제제.
  14. 제10항에 있어서, 상기 충전제는 약 0.005 ㎛ 내지 약 20 ㎛ 이하 범위의 입자 크기를 갖는 제제.
  15. 제1항에 있어서, 상기 충전제는 상기 제제의 약 10 체적% 내지 약 95 체적% 이하의 범위를 구성하는 제제.
  16. 제1항에 있어서, 상기 충전제는 상기 제제의 약 20 체적% 내지 약 80 체적% 이하의 범위를 구성하는 제제.
  17. 제1항에 있어서, 상기 충전제는 상기 제제의 약 20 체적% 내지 약 60 체적% 이하의 범위를 구성하는 제제.
  18. 제1항에 있어서, 경화 시 약 1.0 W/mK 이상의 열전도도를 갖는 제제.
  19. 제1항에 있어서, 상기 열경화성 수지 조성물은 적어도 하나의 말레이미드, 나드이미드, 또는 이타콘아미드를 포함하는 제제.
  20. 제19항에 있어서, 적어도 하나의 아크릴레이트를 더 포함하는 제제.
  21. 제1항에 있어서, 상기 열경화성 수지 조성물은 적어도 하나의 에폭시를 포함하는 제제.
  22. 제1항의 제제의 B-스테이지 분액(aliquot).
  23. 제1항의 제제의 경화된 분액.
  24. 적합한 기판 상에 제1항의 제제의 B-스테이지 층을 포함하는 경화성 필름.
  25. 제1항의 제제의 경화된 층을 포함하는 필름.
  26. 제1항에 따른 제제의 경화된 분액에 의해 제2 물품에 영구적으로 접착된 제1 물품을 포함하는 어셈블리.
  27. (a) 제1 물품에 제1항의 제제의 분액을 도포하는 단계,
    (b) 제1 및 제2 물품을 밀착되게 하여 어셈블리를 형성하고, 상기 제1 물품 및 제2 물품 간의 공간은 단계 (a)에서 도포된 제제에 의해 실질적으로 완전히 충전되는 단계, 및 그 후에
    (c) 임의적으로, 상기 제제를 경화하기 적합한 조건에 상기 어셈블리를 두는 단계
    를 포함하는 제1 물품을 제2 물품에 접착시키는 방법.
  28. 제제가 경화 시 0.5 W/mK 이상의 열전도도를 갖도록 제제에 충분한 열전도도를 부여하는 열전도성이나, 전기 비-전도성인 접착제 충전제를 충전제로서 사용하는 단계를 포함하는, 열전도성이나, 전기 비-전도성인 접착제를 사용하여 어셈블링된 전자 장치에 의해 열 손실을 개선하는 방법.
  29. 제28항에 있어서, 상기 전자 장치는 플립 칩 패키지, 스택 다이(stacked die), 하이브리드 메모리 큐브, 또는 TSV 장치인 방법.
  30. 제28항의 방법에 따라 제조된 패키지.
  31. 제1항의 제제에 의해 접착된 복수의 다이를 포함하는 패키지.
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