KR20160070752A - 실란트, 플라스티졸 및 접착제용 가소제 - Google Patents

실란트, 플라스티졸 및 접착제용 가소제 Download PDF

Info

Publication number
KR20160070752A
KR20160070752A KR1020167009324A KR20167009324A KR20160070752A KR 20160070752 A KR20160070752 A KR 20160070752A KR 1020167009324 A KR1020167009324 A KR 1020167009324A KR 20167009324 A KR20167009324 A KR 20167009324A KR 20160070752 A KR20160070752 A KR 20160070752A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hydrocarbon
containing cut
cut
plasticizer
composition
Prior art date
Application number
KR1020167009324A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102252120B1 (ko
Inventor
프랑크 바르딘
토어스텐 바우어
Original Assignee
토탈 마케팅 서비스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 토탈 마케팅 서비스 filed Critical 토탈 마케팅 서비스
Publication of KR20160070752A publication Critical patent/KR20160070752A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102252120B1 publication Critical patent/KR102252120B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016Plasticisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/01Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/101Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/34Filling pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J123/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J123/02Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09J123/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • C09J123/08Copolymers of ethene
    • C09J123/0846Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
    • C09J123/0853Vinylacetate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J177/00Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/101Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

본 발명은 매스틱(mastics), 플라스티졸(plastisols) 및 접착제(adhesives)용 가소제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 가소제는 적어도 하나의 탄화수소-함유 컷(hydrocarbon-containing cut) 또는 바이오매스 전환으로부터 생성된 컷(cut) 및 적어도 하나의 지방산 모노에스테르(fatty acid monoester)를 포함한다. 본 발명에 따른 가소제는 프탈레이트(phthalates)를 포함하지 않는다.

Description

실란트, 플라스티졸 및 접착제용 가소제{PLASTICISER FOR SEALANTS, PLASTISOLS AND ADHESIVES}
본 발명은 매스틱(mastics), 플라스티졸(plastisols) 및 접착제(adhesives)의 제조에서, 가소제(plasticizer)로서 이용될 수 있는 탄화수소 함유 유체의 조성물(hydrocarbon-containing fluids)에 관한 것이다.
본 발명은 프탈레이트(phthalates)를 포함하지 않으며 함유량이 낮은 휘발성 유기 화합물(volatile organic compounds, 또는 VOCs) 및 재생 기원의 화합물을 포함하는 가소제에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 매스틱, 플라스티졸 및 접착제의 형성을 위한 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
다양한 제품이 건축용 자재, 예를 들어 바닥재, 매스틱(mastics) 또는 위생적인 밀봉재로 이용되었다. 보통 (실릴 변형된 폴리머(silyl modified polymers)에 기반한)하이브리드 매스틱, 아크릴 매스틱, 폴리우레탄 매스틱과 같은 매스틱의 특정 군, 플라스티졸(PVC 페이스트) 및 특정 접착제에 가소제가 첨가된다. 가소제는 고체 상태 또는 거의 점성액 상태에서 분자 또는 올리고머이며, 더 유연하고, 저항성이 더 강하며, 더 탄력적이거나 쉽게 다룰 수 있는 가소제를 형성하기 위하여, 다른 타입의 물질의 제제에 첨가된다.
이상적인 가소제는 이동 현상을 방지하기 위하여 폴리머 매트릭스와 양립가능하며, 휘발성이 낮고, 유연성, 충격 저항성, 냉각, 가열과 같은 특정 특성에 관하여 수행되는, 가소성 물질(plasticized material)과 접촉할 액체에 의해 어렵게 추출될 수 있으며, 우수한 전기 저항성을 가진다. 가소제는 산화되지 않으며, 무독성, 무취, 무색이며 저렴하다.
프탈레이트는 가소제로서 매우 일반적으로 이용되는 제품이다. 그러나, 압력 규정이 점점 더 엄격해져서, 프탈레이트가 사람의 건강을 해치기 때문에 많은 국가에서 프탈레이트의 사용을 제한하였다. 따라서, 프탈레이트의 이용의 대안이 필요하며 요구되고 있다.
반면, 휘발성 유기 화합물 또는 VOCs를 건축용 자재로 제한하여 도입된 최근 규제 제약이 고려되고 있다. 사실상, 이러한 화합물들은 즉시 또는 시간이 지난 후 증발 되고 및/또는 저하되는 경향을 가지며, 환경 및 더 특히 사람 및 동물의 건강에 유해한 배출원이 될 수 있다. 일상 생활에 영향을 주는 이러한 배출은 가정, 회사 및 관리실 및 환기가 제한된 폐쇄 공간 내부에서 상당한 오염원이 된다. 이러한 배출은 물질이 적용될 때 더 커질 수 있으며, 시간이 지나도 남아 있는 휘발성 때문에 장기적인 효과를 주거나 커버링(covering) 또는 접착제 조성물 또는 매스틱 조성물의 품질을 점점 저하시킨다.
또한, 경유(gas oil), 등유(kerosene) 또는 백등유 타입(white spirit type)의 탄화수소-함유 유체는 폴리머 또는 수지를 포함하는 다른 제제에서 2차 가소제로서 이용될 수 있다. 2차 가소제에는 매스틱 또는 PVC 페이스트가 해당된다.
그러나 2차 가소제의 이용은 프탈레이트와 비교하여, 폴리머에서 양립 가능성이 낮아짐에 따라 제한된다. 탄화수소-함유 유체만 포함하는 프탈레이트를 포함하지 않고 제제를 제조하는 것을 방지하는 표면 이동, 브리딩(bleeding) 및 표면 외관 현상이 검출되었다.
증가하는 규제 제약 때문에, VOC 함량이 낮은 건축용 자재의 안정하고 경제적으로 바람직한 제제에서 프탈레이트를 대체할, 기술적인 해결안이 필요하다.
따라서, 본 출원의 주요 목적 중 하나는 매스틱, 플라스티졸 또는 특정 타입의 접착제와 같은, 자동차 분야용 물질 및 건축용 자재를 형성하기 위하여 프탈레이트-프리 가소제(phthalate-free plasticizer)로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 건축용 자재, 수지 기반 물질 또는 매스틱, 플라스티졸 또는 특정 타입의 접착제와 같은, 자동차 분야에 이용된 물질을 형성하기 위한, 비-VOC 특성을 가지는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 얻는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하기 위해 이용되는, 양립가능한 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 특히 (매스틱에 대하여) 표준 DIN ISO 7619에 따라, 만족스럽게 경화되는, 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 브리딩(bleeding)이 존재하지 않는, 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 만족스럽게 건조되는, 즉 2mm의 두께를 가지는 필름에 대하여 24시간 미만으로 건조되는, 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 적합한 점도, 즉 2,000~8,000Pa.s의 점도를 가지는, 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 만족스러운 스킨-형성 시간, 즉 주위 온도(ambient temperature)에서 5~45분의 스킨 형성 시간을 가지는, 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 (매스틱에 대하여) 표준 DIN EN 14293에 따라 우수한 전단 저항성을 가지는 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 (매스틱에 대하여) 표준 DIN 53504 또는 표준 DIN 52455-1에 따른 적합한 탄성 계수(modulus of elasticity)를 가지는 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 (매스틱에 대하여) 표준 DIN 53504에 따라 우수한 인장 강도를 가지는 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 (매스틱에 대하여) 표준 DIN 53504에 따라 만족스러운 연신율(elongation at break)을 가지는 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은 (매스틱에 대하여) 표준 DIN EN ISO 7389에 따라 만족스러운 탄성 회복도(elastic recovery)를 가지는 매스틱, 플라스티졸 및 접착제를 형성하는 가소제로서 이용될 수 있는 조성물을 제안하는 것이다.
본 발명은
a) 적어도 하나의 탄화수소-함유 컷(hydrocarbon-containing cut) 또는 바이오매스 전환으로부터 생성된 컷(cut); 및
b) 적어도 하나의 지방산 모노에스테르(fatty acid monoester);를 포함하는 매스틱, 플라스티졸 및 접착제용 가소제에 관한 것이다.
바람직하게, 본 발명은:
a) 적어도 하나의 탄화수소-함유 컷; 및
b) 적어도 하나의 지방산 모노에스테르;를 포함하는 매스틱, 플라스티졸 및 접착제용 가소제에 관한 것이다.
바람직하게, 탄화수소-함유 컷은 수소 처리된(hydrotreated) 탄화수소-함유 컷, 수소 분해된(hydrocracked) 탄화수소-함유 컷 또는 접촉 분해된(catalytically cracked) 탄화수소-함유 컷이다.
바람직하게, 탄화수소-함유 컷은 탈방향족 탄화수소-함유 컷 및 선택적으로 탈황 탄화수소-함유 컷이다.
바람직하게, 탄화수소-함유 컷은 230~400℃의 비등점을 가진다.
바람직하게, 탄화수소-함유 컷은 표준 ASTM D445에 따라, 40℃에서 2~22mm2/s의 동점도를 가진다.
바람직하게, 탄화수소-함유 컷은 표준 ASTM D97에 따라 -50~±10℃의 유동점을 가진다.
바람직하게, 탄화수소-함유 컷은 300ppm 미만, 바람직하게 200ppm 미만 및 더 바람직하게 100ppm 미만의 UV에 의해 측정된 방향족 화합물 함량을 가진다.
바람직하게, 지방산 모노에스테르는 C14~18 지방산 메틸 에스테르(fatty acid methyl ester)이다.
바람직하게, 탄화수소-함유 컷 또는 바이오매스 전환으로부터 생성된 컷에 대한 지방산 모노에스테르의 질량비는 5:95~75:25, 바람직하게 10:90~60:40, 더 바람직하게 20:80~45:55, 더욱더 바람직하게 30:70~40:60이다.
바람직하게, 가소제는 1중량% 미만의 프탈레이트(phthalates)를 포함한다.
본 발명의 주제는:
- 두 개의 실란-타입 말단 관능기(silane-type terminal functions)를 포함하는 폴리에테르(polyether), 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리우레탄(polyurethane), 폴리비닐 클로라이드(polyvinyl chloride), 에틸렌-비닐 아세테이트 코폴리머(ethylene-vinyl acetate copolymer), 폴리에틸렌(polyethylene), 폴리프로필렌(polypropylene), 폴리아미드(polyamide) 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 폴리머;
- 상술한 바와 같은 가소제; 및
- 증점제(thickener), 충전제(filler), 가교제(cross-linking agent), 가교 촉매(cross-linking catalyst) 및 점착 부여 수지(tackifier resin) 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물;을 포함하는 조성물에 있다.
실시예에 있어서, 상기 조성물은 10~50중량%, 바람직하게 20~30중량%의 상기 폴리머를 포함한다.
실시예에 있어서, 상기 조성물은 10~30중량%, 바람직하게 10~25중량%의 가소제를 포함한다.
실시예에 있어서, 조성물은:
- 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리에테르, 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리우레탄 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 몰리머;
- 상술한 바와 같은 가소제; 및
- 적어도 하나의 가교제;를 포함하는 매스틱 조성물이다.
실시예에 있어서, 조성물은:
- 폴리비닐 클로라이드 또는 에틸렌-비닐 아세테이트 코폴리머(ethylene-vinyl acetate copolymer)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 폴리머;
- 상술한 바와 같은 가소제; 및
- 충전제;를 포함하는 플라스티졸 조성물이다.
실시예에 있어서, 조성물은:
- 폴리에틸렌, 폴리우레탄 또는 폴리아미드로 이루어진 적어도 하나의 폴리머;
- 에틸렌-비닐 아세테이트 코폴리머(ethylene-vinyl acetate copolymer); 및
- 점착 부여 수지(tackifier resin);를 포함하는 접착제 조성물이다.
마지막으로, 본 발명은 매스틱, 플라스티졸 또는 접착제에서, 상술한 바와 같은 가소제의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 가소제는 적어도 하나의 탄화수소-함유 컷 또는 바이오매스 전환으로부터 생성된 컷을 포함한다.
바람직하게, 본 발명에 따른 가소제는 적어도 하나의 탄화수소-함유 컷을 포함한다.
본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 원유의 증류로부터 생성된 컷, 바람직하게 원유의 상압 증류(atmospheric distillation) 및/또는 진공 증류로부터 생성된 컷, 바람직하게 상압 증류한 후 진공 증류하여 생성된 컷을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 바람직하게 수소 처리, 수소 분해 또는 접촉 분해 단계가 수행된다.
또한, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 바람직하게 탈방향족 및 선택적으로 탈황 단계가 수행된다.
또한, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 바람직하게 수소 탈왁스화(hydrodewaxing) 단계가 수행된다.
바람직하게, 증류 단계 또는 단계 후에 얻어진 공급 원료(feedstock)는 경유 공급 원료(gas oil feedstock)이며, 경유 공급 원료는 수소 처리 단계, 수소 분해 단계, 접촉 분해 단계 또는 수소 탈왁스화 단계, 선택적으로 이후에 탈방향족 단계 및 선택적으로 탈황 단계가 수행된다.
탄화수소-함유 컷은 상술한 단계가 수행되는 탄화수소-함유 컷의 혼합물일 수 있다.
상술한 바와 같은 탄화수소-함유 컷은 230≤DR≤400, 더 바람직하게 250≤DR≤380의 증류 범위 DR(℃)을 가진다. 탄화수소-함유 컷은 상기 컷의 증류 범위 내에서 하나 이상의 분획물을 포함할 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 60중량% 이상, 바람직하게 65중량% 이상, 더 바람직하게 70중량% 이상의 파라핀 화합물(paraffinic compounds)을 포함한다.
일반적으로, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 다수의 이소파라핀(isoparaffins) 및 소수의 노말 파라핀(normal paraffins)으로 구성된다. 바람직하게, 탄화수소-함유 컷은 50중량% 이상의 이소파라핀 및 20중량% 미만의 노말 파라핀을 포함한다.
일반적으로, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 50중량% 미만, 바람직하게 40중량% 미만, 더 바람직하게 30중량% 미만의 나프텐 화합물(naphthenic compounds)을 포함한다.
본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 바람직하게 방향족-프리(free of aromatics)이다.
바람직하게, "프리(free)"는 UV 분석기에 의해 측정된, 300ppm 미만, 바람직하게 200ppm 미만, 더 바람직하게 100ppm 미만의 방향족을 포함하는 탄화수소-함유 컷을 의미한다.
바람직하게, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 10ppm 미만 및 바람직하게 2ppm 미만의 황 함량을 가진다.
일반적으로, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 표준 ASTM D445에 따라, 2~22mm2/s, 바람직하게 2~15mm2/s 및 더 바람직하게 3~13mm2/s의 40℃에서의 동점도를 가진다.
본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 표준 ASTM D97에 따라, -50~±10℃, 바람직하게 -40~0℃, 더 바람직하게 -30~-10℃의 유동점을 가진다.
바이오매스 전환으로부터 생성된 컷은 식물성 오일, 동물성 지방, 어유 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 생물학적 원료(biological raw materials)로부터 제조될 수 있다. 적합한 생물학적 원료는: 유채씨유, 카놀라유, 평지씨유, 톨유, 해바라기유, 콩기름, 대마유, 올리브유, 아마인유, 머스타드 오일, 팜유, 땅콩 기름, 피마자유, 코코넛 오일, 돼지 지방, 우지 또는 플레어 지방(flare fat)과 같은 동물성 지방, 재생된 식용 지방, 조류 및 박테리아와 같은 미생물에 의해 형성된 생물학적 원료를 포함한다.
원료로부터 얻어진 축합 생성물, 에스테르 또는 다른 유도체가 원료로서 제공될 수 있다.
이후, 생물학적 기원의 용매가 예를 들어 올레핀계 결합물(olefinic bonds)의 수소화(hydrogenation) 반응을 형성함과 동시에, 구성 요소인 생물학적 에스테르 또는 트리글리세라이드(triglycerides)의 구조체를 분해시키고 산소, 인 및 황을 함유하는 화합물을 제거하기 위하여 첫 번째로 수소화탈산소화(hydrodeoxygenation; HDO)의 단계를 포함하는 방법을 이용하여 제조되었다. 다음으로 탄화수소 사슬의 분기(branching)를 유도하고 저온에서 파라핀의 특성을 개선시켜 얻어진 생성물의 이성질화 반응이 이루어진다. 예를 들어, 바람직한 컷을 얻기 위하여 생성물을 분별할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 탄화수소-함유 컷은 마켓에서 쉽게 구할 수 있고, 오일 증류의 사슬 또는 바이오매스 전환 생성물 내에서 상대적으로 경제적인 이점을 가진다.
또한, 본 발명에 따른 가소제는 적어도 하나의 지방산 모노에스테르를 포함한다. 가소제가 복수의 지방산의 혼합물일 수 있는 것을 이해해야 하며, 각각의 지방산은 모노-에스테르화되(mono-esterified)었다.
지방산 에스테르는 유리 지방산(free fatty acids)의 에스테르화 반응(esterification) 또는 동물성 오일 및/또는 식물성 오일(또는 지방산의 트리글리세라이드)과 알코올의 에스테르 교환 반응(transesterification)에 의해 얻어진다. 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환 반응 동안, 소량의 지방산은 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 트리글리세라이드의 형태 또는 유리형(free form)의 지방산 형태로 있을 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 지방산 모노에스테르가 대게 모노에스테르 형상일 지라도, 지방산 모노에스테르는 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 트리글리세라이드의 형태 또는 유리 형태의 미량의 지방산을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 지방산 모노에스테르는 80질량% 이상, 바람직하게 90~100질량%, 더 바람직하게 95~98질량%의 모노에스테르의 형태이다. 모노글리세라이드, 디슬리세라이드, 트리글리세라이드의 형태 또는 유리 형태에서의 지방산의 양은 무시할 정도이며, 본 발명에 따른 지방산 모노에스테르의 15질량% 이하, 바람직하게 10% 이하, 더 바람직하게 6질량% 이하, 더욱더 바람직하게 4질량% 이하를 나타낸다.
특히, 본 발명에 따른 지방산 모노에스테르는 모노글리세라이드 형태로 5질량% 이하, 바람직하게 1질량% 이하의 지방산을 포함한다. 특히, 본 발명에 따른 지방산 모노에스테르는 디글리세라이드 형태로 5질량% 이하, 바람직하게 2질량% 이하의 지방산을 포함한다. 특히, 본 발명에 따른 지방산 모노에스테르는 트리글리세라이드의 형태로 5질량% 이하, 바람직하게 1질량% 이하의 지방산을 포함한다. 특히, 본 발명에 따른 지방산 모노에스테르는 유리 형태로 6질량% 이하, 바람직하게 3질량% 이하의 지방산을 포함한다.
일반적으로, 본 발명에 따른 지방산 모노에스테르의 지방산은 2~24개의 탄소 원자, 바람직하게 14~22개의 탄소 원자, 더 바람직하게 16~18개의 탄소 원자를 포함하는 지방산이며, 대부분의 지방산은 18개의 탄소 원자를 포함하는 지방산이다.
실시예에 있어서, 지방산 에스테르는 글리세롤 및 톨유 지방산 에스테르로부터 선택되지 않는다.
본 발명에 따른 지방산 모노에스테르는 메틸 모노에스테르, 에틸 모노에스테르, n-프로필 모노에스테르(n-propyl monoester), i-프로필 모노에스테르(i-propyl monoester), n-부틸 모노에스테르(n-butyl monoester), s-부틸 모노에스테르(s-butyl monoester), t-부틸 모노에스테르(t-butyl monoester)와 같은, C1~C4 알킬 모노에스테르일 수 있다.
바람직한 지방산 모노에스테르는 CAS 번호 67762-26-9 하에 등록된 지방산 메틸 에스테르이다.
바람직하게, 본 발명에 따른 가소제는 5~75중량%, 더 바람직하게 10~60중량%, 더욱더 바람직하게 20~45중량%, 더욱더 바람직하게 30~40중량%의 지방산 모노에스테르를 v함한다.
실시예에 있어서, 가소제는 20~60중량%의 지방산 모노에스테르를 포함한다.
실시예에 있어서, 가소제는 45~75중량%의, 탄화수소-함유 컷 또는 바이오매스 전환으로부터 생성된 컷을 포함한다.
바람직하게, 가소제 조성물은 25~95중량%, 더 바람직하게 40~90중량%, 더욱더 바람직하게 55~80중량%, 더욱더 바람직하게 60~70중량%의, 탄화수소-함유 컷 또는 바이오매스 전환으로부터 생성된 컷을 포함한다.
바람직하게, 탄화수소-함유 컷 또는 바이오매스 전환으로부터 생성된 컷에 대한 지방산 모노에스테르의 질량비는 5:95~75:25, 바람직하게 10:90~60:40, 더 바람직하게 20:80~45:55, 더욱더 바람직하게 30:70~40:60이다.
본 발명에 따른 가소제는 프탈레이트-타입 프리 화합물(free of phthalate-type compounds)이다. 본 발명에 따른 "프리(free)"는 가소제의 질량에 관하여, 1질량% 미만, 바람직하게 0.5질량% 미만, 더 바람직하게 0.1질량% 미만, 더욱더 바람직하게 0.01질량% 미만의 프탈레이트를 포함하는 가소제를 말한다.
일반적으로, 본 발명에 따른 가소제는 ASTM D445에 따라 측정된, 5~22mm2/s, 바람직하게 5~15mm2/s의 40℃에서의 동점도를 가진다.
또한, 본 발명은 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리에테르, 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리우레탄 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 폴리머; 상술한 바와 같은 가소제 조성물; 및 적어도 하나의 가교제;를 포함하는 매스틱 조성물에 관한 것이다.
바람직하게, 폴리머는 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리에테르이다.
유리하게, 매스틱 조성물은 10~50중량%, 바람직하게 20~30중량%의 상기 폴리머를 포함한다.
유리하게, 매스틱 조성물은 10~30중량%, 바람직하게 10~25중량%의 상기 가소제 조성물을 포함한다.
기계적 및 물리 화학적 요건을 충족시키기 위하여, 매스틱 조성물은 또한 표준 방식으로 적어도 하나의 증점제, 충전대, 가교제 및/또는 촉매를 포함한다.
또한, 본 발명은 폴리비닐 클로라이드 및 에틸렌-비닐 아세테이트 또는 EVA로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 폴리머; 상술한 가소제 조성물; 및 충전제;를 포함하는 플라스티졸 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 주제는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 폴리아미드로 이루어진 적어도 하나의 폴리머; 에틸렌-비닐 아세테이트 코폴리머; 상술한 설명에 따른 가소제 조성물; 및 점착 부여 수지;를 포함하는 접착제 조성물, 바람직하게 열가소성 접착제 조성물에 있다.
본 발명에 따른 매스틱, 플라스티졸 및 접착제 조성물은 조성물의 질량에 관하여 0.1중량% 미만, 바람직하게 0.05중량% 미만, 더 바람직하게 0.01중량% 미만, 더욱더 바람직하게 0.001중량% 미만의 프탈레이트를 함유하는, 주목할 만한 특성을 가진다.
상술한 열가소성 매스틱, 플라스티졸 및 접착제 조성물은 현재의 규제 제약 조건을 만족시키기 위하여 프탈레이트를 포함하지 않으며, 낮은 VOC 함량을 가진다.
마지막으로, 본 발명의 주제는 매스틱, 플라스티졸 및 접착제에서 본 발명에 따른 가소제 소정물의 용도에 관한 것이다.
하기에서, 본 발명의 예가 설명에 의해 주어지며, 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
실릴 변형된 폴리머(또는 SMPs)에 기반한 다른 하이브리드 매스틱 배합물(hybrid mastic formulations)이 평가되었다. 이러한 SMP 매스틱은 ST-PE(실란 말단 폴리에테르) 및 ST-PU(실란 말단 폴리우레탄) 제품군을 포함한다.
다음의 예는 아래의 다른 가소제를 포함하는 SMP 매스틱 조성물을 기술하였다:
- TOTAL FLUIDES사의 HYDROSEAL G3H 또는 HYDROSEAL G400H와 같이 수소 처리된 탄화수소-함유 컷, 비교 예 1;
- TOTAL FLUIDES사의 HYDROSEAL G340H와 같은 수소 탈왁스화 탄화수소-함유 컷, 비교 예 2;
- 프탈레이트의 참조로서 디-이소데실 프탈레이트(di-isodecyl phthalate)(또는 DIDP), 비교 예 3;
- 지방산 메틸 에스테르(FAMEs) + HYDROSEAL G3H 또는 HYDROSEAL G340H 또는 HYDROSEAL G400H의 혼합물, 다른 비율로 본 발명 4,5,6 및 7에 따른 예.
표 1은 다른 평가를 위해 이용된 ST-PE 매스틱의 화학적 특성을 요약하였다.
질량% 화학명 / 특성
폴리머 MS 203H 15 ST-PE / 폴리머
폴리머 MS 303H 10 ST-PE / 폴리머
가소제 17 참조. 하기의 표 2에 기술된 혼합물
Crayvallac SLX 4.5 PA-wax / 증점제
Carbital 110S 51.1 초크(Chalk) / 필러
SLX 활성화: T>70℃
T<40℃로 냉각
Dynasilan VTMO 0.8 비닐트리메톡시실란(Vinyltrimethoxysilane)/ 건조제
1시간 동안 첨가제를 건조
Dynasilan AMMO 1.1 3-아미노프로필메톡시실란(3-Aminopropylmethoxysilane) / 가교화제
T <30℃로 냉각, 30분 동안 가교화
TIB Kat 223 0.3 디옥틸틴디에탄올레이트(Dioctyltindiethanolate)/촉매
촉매 TIB Kat 422 0.2 디옥틸틴-실란-블렌드(Dioctyltin-silane-blend)/촉매
표 2는 다른 매스틱 배합물에 대해 얻어진 결과를 요약하였다.
가소제 가소제 구성요소 비율 경화(1) 브리딩(2) 표면 외관 (3)
1
비교
17% HYDROSEAL G3H - ok yes (3 d) 건조
2
비교
17% HYDROSEAL G340H - ok yes, 1일(1 d) 후 강해짐 젖음
3
비교
17% DIDP - ok no 건조
4 8.5% EMAG / 8.5% HYDROSEAL G340H 50/50 ok no 건조
5 8% EMAG / 9% HYDROSEAL G340H 47/53 ok no 건조
6 5% EMAG / 12% HYDROSEAL G3H 29/71 ok no 건조
7 7% EMAG / 10% HYDROSEAL G400H 41/59 ok no 건조
(1) 매스틱의 경화는 매스틱의 도포 24시간 후 터치하여 평가됨
(2) 브리딩을 평가하기 위하여, 매스틱이 Exacompta 13308E-타입 색인 카드에 도포되었다. 경화 후, 카드는 오일이 색인 카드 쪽으로 이동하였는지 확인 하기 위하여 주기적으로 확인된다.
(3) 캐스틱 표면 수분이 눈에 보이게 확인되었다.
표 2의 결과는 매스틱 조성물의 특성이 지방산 모노에스테르와 혼합된 탄화수소-함유 유체를 포함하는 가소제로 모두 좋거나 훨씬 우수한 것을 나타내었다. 매스틱의 경화는 만족스러우며, 수분 및 브리딩은 그렇지 않은 것으로 확인되었다.
표 3은 가소제(비교 예 1a) 및 본 발명에 따른 가소제(본 발명에 따른 예 8)로서 참조된 프탈레이트를 가지는 다른 매스틱 배합물에 대하여 얻어진 결과를 나타내었다.
예 1a의 배합물은 Jayflex DIDP인 가소제의 17%를 포함하였다. 예 8의 배함불은 Hydroseal G340H 및 지방산 메틸 에스테르(FAMEs)의 혼합물인 가소제의 17%를 포함한다. Hydroseal G340H 및 지방산 메틸 에스테르(FAMEs)의 질량%는 배합물의 질량에 대하여 각각 8질량% 및 9질량%이다.
예 1a 예 8
화학명/ 특성 DIDP 조성물(질량%) EMAG/Hydroseal G340H 조성물(질량%)
Polymer MS 203H 실란 타입 말단 관능기를 가지는 폴리에테르 / 폴리머 15 15
Polymer MS 303H 실란 타입 말단 관능기를 가지는 폴리에테르 / 폴리머 10 10
Irganox 1076 입체 장애 페놀성 산화방지제 0.2 0.2
Jayflex DIDP 디-이소데실 프탈레이트 / 가소제 17 -
Hydroseal G340H Hydroseal / 가소제 - 8
EMAG 지방산 메틸 에스테르 / 가소제 - 9
Crayvallac SLX PA-wax / 증점제 5.5 5.5
Carbital 110S 초크 / 충전제 49.9 49.9
Dynasilan VTMO 비닐트리메톡시실란 / 건조제 0.8 0.8
Dynasilan AMMO 3-아미노프로필메톡시실란 / 가교화제 1.1 1.1
Tegokat 223 디옥틸틴디에탄올레이트 / 촉매 0.3 0.3
Tegokat 422 디옥틸틴-실란-블렌드 / 촉매 0.2 0.2
전체 100 100
기계적 특성
예 1a 예 8
특성 DIDP EMAG/G340H
0일 / 56일 후 점도 (Pa.s)
(내부 방법)
6150 / 4800 4650 / 3450
0일 / 56일 후 스킨 형성 시간 (평탄화 시간)(min)
(내부 방법)
8 / 10 13 / 14
주위 온도에서 28일 후 쇼어 A 경도(Shore A hardness)
(DIN ISO 7619)
28 28
3일 후 전단 강도(목재 기판에 매스틱을 도포) EN 281
(N/mm2) (DIN EN 14293)
0.795 0.717
3일 후 전단 강도(목재 기판에 매스틱을 도포) EN 281
(mm) (DIN EN 14293)
2.0 0.9
100%에서의 탄성 계수 (2 mm film)
3일 / 28일 (N/mm2)
(DIN 53504, S2)
0.44 / 0.46 0.33 / 0.40
인장 강도 (2 mm film)
3일 / 28일 (N/mm2)
(DIN 53504, S2)
1.13 / 1.16 0.92 / 1.10
3일 / 28일의 연신율 (%)
(DIN 53504, S2)
1150 / 1150 1050 / 1000
주위 온도에서100%에서의 탄성 계수 (시멘트 사이클 A) (N/mm2) (DIN 52455-1) 0.536 0.527
주위 온도에서 100%에서의 탄성 계수 (알루미늄 사이클 A)(N/mm2) (DIN 52455-1) 0.518 0.494
주위 온도에서 100%에서의 탄성 계수 (시멘트 B) (N/mm2) (DIN 52455-1) 0.461 0.461
-20℃에서 100%에서의 탄성 계수 (시멘트 사이클 B)
(N/mm2) (DIN 52455-1)
0.513 0.728
주위 온도에서 100%에서의 탄성 계수 (알루미늄 사이클 B)(N/mm2) (DIN 52455-1) 0.511 0.474
주위 온도에서의 탄성 계수 (%)
(DIN EN ISO 7389-B)
64 78
가소제로서 조성물 EMAG/Hydroseal G340H를 함유하는 ST-PE 매스틱의 기계적 특성이 가소제로서 DIDP를 함유하는 매스틱 만큼 좋거나 그보다 더 우수한 것을 주목해야 한다.

Claims (13)

  1. 조성물로서,
    a) 두 개의 실란-타입 말단 관능기(silane-type terminal functions)를 포함하는 폴리에테르(polyether), 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리우레탄, 폴리비닐 클로라이드(polyvinyl chloride), 폴리아미드(polyamide), 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 폴리머;
    b) 가소제(plasticizer); 및
    c) 증점제(thickener), 충전제(filler), 가교제(cross-linking agent), 가교 촉매(cross-linking catalyst) 및 점착 부여 수지(tackifier resin) 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물;을 포함하며,
    상기 가소제는
    i) 적어도 하나의 탄화수소-함유 컷(hydrocarbon-containing cut) 또는 바이오매스 전환으로부터 생성된 컷(cut);
    ii) 적어도 하나의 지방산 모노에스테르(fatty acid monoester); 및
    iii) 1중량% 미만의 프탈레이트(phthalates);를 포함하는, 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 가소제는 상기 적어도 하나의 탄화수소-함유 컷을 포함하는, 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 탄화수소-함유 컷은 수소 처리된 탄화수소-함유 컷(hydrotreated hydrocarbon-containing cut), 수소 분해된 탄화수소-함유 컷(hydrocracked hydrocarbon-containing cut) 또는 접촉 분해된 탄화수소-함유 컷(catalytically cracked hydrocarbon-containing cut)인, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탄화수소-함유 컷은 탈방향족 탄화수소-함유 컷(de-aromatized hydrocarbon-containing cut) 및/또는 탈황 탄화수소-함유 컷(desulphurized hydrocarbon-containing cut)인, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탄화수소-함유 컷은 230~400℃의 비등점(boiling point)을 가지는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    표준 ASTM D445에 따른, 40℃에서의 상기 탄화수소-함유 컷의 동점도는 2~22mm2/s인, 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    표준 ASTM D97에 따른, 상기 탄화수소-함유 컷의 유동점은 -50~+10℃인, 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탄화수소-함유 컷은 UV에 의해 측정된, 300ppm 미만, 바람직하게 200ppm 미만 및 더 바람직하게 100ppm 미만의 방향족 함량을 가지는, 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 지방산 모노에스테르는 C14~18 지방산 메틸 에스테르(fatty acid methyl ester)인, 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탄화수소-함유 컷 또는 바이오매스 전환으로부터 형성된 상기 컷에 대한 상기 지방산 모노에스테르의 질량비는 5:95~75:25, 바람직하게 10:90~60:40, 더 바람직하게 20:80~45:55, 더욱더 바람직하게 30:70~40:60인, 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    - 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리에테르, 두 개의 실란-타입 말단 관능기를 포함하는 폴리우레탄 또는 이들의 혼합물; 및
    - 적어도 하나의 가교제;를 포함하는 매스틱 조성물(mastic composition)인, 조성물
  12. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    - 폴리비닐 클로라이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 폴리머; 및
    - 충전제;를 포함하는 플라스티졸 조성물(plastisol composition)인, 조성물
  13. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    - 폴리아미드로 이루어진 적어도 하나의 폴리머;
    - 에틸렌-비닐 아세테이트 코폴리머(ethylene-vinyl acetate copolymer); 및
    - 점착 부여 수지(tackifier resin);를 포함하는 접착제 조성물(adhesive composition)인, 조성물.

KR1020167009324A 2013-09-11 2014-09-09 실란트, 플라스티졸 및 접착제용 가소제 KR102252120B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1358730A FR3010409B1 (fr) 2013-09-11 2013-09-11 Plastifiant pour mastics, plastisols et adhesifs
FRFR1358730 2013-09-11
PCT/EP2014/069160 WO2015036389A1 (fr) 2013-09-11 2014-09-09 Plastifiant pour mastics, plastisols et adhesifs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20160070752A true KR20160070752A (ko) 2016-06-20
KR102252120B1 KR102252120B1 (ko) 2021-05-17

Family

ID=49667385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167009324A KR102252120B1 (ko) 2013-09-11 2014-09-09 실란트, 플라스티졸 및 접착제용 가소제

Country Status (17)

Country Link
US (1) US10351690B2 (ko)
EP (1) EP3044269B1 (ko)
JP (1) JP2016536431A (ko)
KR (1) KR102252120B1 (ko)
CN (1) CN105658737B (ko)
AU (1) AU2014320493B2 (ko)
BR (1) BR112016005224B1 (ko)
CA (1) CA2923489A1 (ko)
EA (1) EA031568B1 (ko)
ES (1) ES2900629T3 (ko)
FR (1) FR3010409B1 (ko)
MX (1) MX2016003269A (ko)
MY (1) MY183397A (ko)
PL (1) PL3044269T3 (ko)
SG (1) SG11201601849PA (ko)
WO (1) WO2015036389A1 (ko)
ZA (1) ZA201601547B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3040705B1 (fr) * 2015-09-09 2019-07-12 Total Marketing Services Plastifiant pour mastics et adhesifs acryliques
EP3333219A1 (en) * 2016-12-08 2018-06-13 Scg Chemicals Co. Ltd. Plasticizer composition
FR3064003B1 (fr) 2017-03-14 2019-03-29 Bostik Sa Composition adhesive de mastic plastifiee sans phtalate
SE1950486A1 (en) * 2019-04-17 2020-10-18 Essve Produkter Ab Adhesive sealant composition
CN110527280A (zh) * 2019-09-27 2019-12-03 南京瑞兴科技有限公司 一种屋面挤塑板用封涂材料

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634629A (en) * 1984-03-09 1987-01-06 Fuji Kagakushi Kogyo Co., Ltd. Lift-off tape usable many times
JPH07242783A (ja) * 1994-03-02 1995-09-19 Katsuta Kako Kk 食品包装用ポリ塩化ビニル系樹脂組成物
US20010044486A1 (en) * 1995-03-16 2001-11-22 Karl Wesch Plastisol composition
KR20060064210A (ko) * 2004-12-08 2006-06-13 주식회사 엘지화학 염화비닐 수지용 가공조제 및 그 제조방법

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5252957A (en) * 1975-10-24 1977-04-28 Asahi Chem Ind Co Ltd Conductive polyamide resin compositions
JPS60189477A (ja) * 1984-03-09 1985-09-26 Fuji Kagakushi Kogyo Co Ltd 多数回使用可能なリフト・オフ・テ−プ
DE19509085B4 (de) * 1995-03-16 2004-05-19 Henkel Teroson Gmbh Plastisol-Zusammensetzung, ihre Herstellung und Verwendung
JPH09194660A (ja) * 1996-01-22 1997-07-29 Daicel Chem Ind Ltd 塩化ビニル樹脂組成物
JP3556070B2 (ja) * 1997-05-09 2004-08-18 信越ポリマー株式会社 食品包装フィルム用塩化ビニル系樹脂組成物
JP3701101B2 (ja) * 1997-05-09 2005-09-28 信越ポリマー株式会社 食品包装用塩化ビニル系樹脂組成物
JP2000319468A (ja) * 1999-05-07 2000-11-21 Asahi Denka Kogyo Kk 塩化ビニル系樹脂用安定剤組成物
FR2808534B1 (fr) * 2000-05-03 2002-08-02 Total Raffinage Distribution Composition lubrifiante biodegradable et ses utilisations, notamment dans un fluide de forage
US20050008759A1 (en) * 2003-07-11 2005-01-13 Li Nie Grain protein-based formulations and methods of using same
EP1773937A4 (en) * 2004-12-08 2009-01-14 Lg Chemical Ltd PVC PROCESSING AID AND METHOD OF MANUFACTURING
EP1721931A1 (en) 2005-05-09 2006-11-15 Total Petrochemicals Research Feluy mono-layer rotomoulded articles prepared from blends comprising polyethylene
DE102005031945A1 (de) * 2005-07-08 2007-01-11 Construction Research & Technology Gmbh Verwendung von entfärbtem Biodiesel als Weichmacher
FR2910477B1 (fr) * 2006-12-22 2009-04-10 Total France Sa Fluxant et ses applications.
FR2943064B1 (fr) * 2009-03-12 2013-12-06 Total Raffinage Marketing Diluant hydrocarbone a bas taux de cov pour materiaux de construction
CA2775574C (en) * 2009-09-30 2017-12-12 Bharat I. Chaudhary Acetylated polyglycerine fatty acid ester and a pvc insulator plasticised therewith
BR112012017956B1 (pt) * 2010-01-22 2020-04-07 Archer Daniels Midland Co composição de poli (haleto de vinila)
US20130206450A1 (en) * 2010-11-05 2013-08-15 Dow Global Technologies Llc Plasticizer system with improved electrical properties
KR102003950B1 (ko) * 2011-10-14 2019-07-25 갈라타 케미컬스, 엘엘씨 재생가능한 원료로부터 유도된 가소제

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634629A (en) * 1984-03-09 1987-01-06 Fuji Kagakushi Kogyo Co., Ltd. Lift-off tape usable many times
JPH07242783A (ja) * 1994-03-02 1995-09-19 Katsuta Kako Kk 食品包装用ポリ塩化ビニル系樹脂組成物
US20010044486A1 (en) * 1995-03-16 2001-11-22 Karl Wesch Plastisol composition
KR20060064210A (ko) * 2004-12-08 2006-06-13 주식회사 엘지화학 염화비닐 수지용 가공조제 및 그 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
CN105658737A (zh) 2016-06-08
FR3010409B1 (fr) 2017-12-22
CN105658737B (zh) 2018-12-18
BR112016005224B1 (pt) 2022-02-01
AU2014320493B2 (en) 2018-04-19
ES2900629T3 (es) 2022-03-17
EP3044269B1 (fr) 2021-10-27
EP3044269A1 (fr) 2016-07-20
US10351690B2 (en) 2019-07-16
MX2016003269A (es) 2016-09-21
EA031568B1 (ru) 2019-01-31
KR102252120B1 (ko) 2021-05-17
EA201690572A1 (ru) 2016-08-31
WO2015036389A1 (fr) 2015-03-19
PL3044269T3 (pl) 2022-02-21
MY183397A (en) 2021-02-18
FR3010409A1 (fr) 2015-03-13
SG11201601849PA (en) 2016-04-28
JP2016536431A (ja) 2016-11-24
ZA201601547B (en) 2017-05-31
US20160222188A1 (en) 2016-08-04
BR112016005224A2 (ko) 2017-08-01
CA2923489A1 (fr) 2015-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102252120B1 (ko) 실란트, 플라스티졸 및 접착제용 가소제
CA2846351C (en) Use of an additive and paving grade asphalt in shingle coating asphalt compostion manufacture
WO2007006489A1 (de) Verwendung von entfarbtem biodiesel als weichmacher
CN100346423C (zh) 一种变压器用绝缘浸渍灌封蜡
KR101820418B1 (ko) 브이오씨 수준이 낮은 건축자재용 탄화수소 희석제
KR102306375B1 (ko) 매스틱, 플라스티졸 및 접착제용 가소제
CA3031930A1 (en) Flooding compositions comprising bio-based fluids
US9670132B2 (en) Dibasic esters and the use thereof in plasticizer compositions
US10538643B2 (en) Plasticizer for acrylic mastics and adhesives
KR20230022399A (ko) 개선된 저온 성질을 갖는 탄화수소 유체
KR20090054240A (ko) 식물성 전기절연유 조성물
KR101157893B1 (ko) 변압기용 식물성 절연유의 제조방법
EP3995539A1 (en) Green processing oils for elastomer compounding
JPH0733479B2 (ja) 解体容易な電線・ケーブル貫通部
JPWO2005037915A1 (ja) 可塑剤およびポリマー組成物

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant