KR20160070016A - 증류 연료 내의 표면 전압 감소를 위한 조성물 - Google Patents

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Abstract

증류 연료에 대한 시너지적 전도성 개선제 첨가제 조성물을 포함하는 증류 연료의 낮은 표면 전압을 시너지적으로 유지하기 위한 첨가제 조성물 혼합물 및 방법. 상기 첨가제 조성물은: A) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (ii) C16-C24 치환된 말레/폴리아민 공중합체, (iii) 술폰산, 및 (iv) 방향족 용매의 혼합물; 및 B) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (v) C8-C18 지방족 아민 또는 디아민과 에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물; (iii) 술폰산, (iv) 방향족 용매; 및 임의로 (vi) 제4급 암모늄 화합물의 혼합물을 포함한다. 상기 첨가제 조성물은 첨가제 조성물의 총 중량에 대해 30 내지 60 wt.% 성분 (A) 및 30 내지 60 wt.% 성분 (B) 를 함유한다.

Description

증류 연료 내의 표면 전압 감소를 위한 조성물 {COMPOSITION FOR SURFACE VOLTAGE REDUCTION IN DISTILLATE FUEL}
관련출원
본 출원은 2014 년 12 월 9 일에 출원된, 가출원 일련 번호 62/089,299 에 대한 우선권을 주장한다.
기술분야
본 발명은 저장 탱크로서 연료의 낮은 표면 전압을 유지하기 위한 조성물 및 방법에 관한 것이다 (예컨대 비행기 날개 탱크는 정전기 방전 및 방화 사건의 위험을 감소시키기 위해 채워짐). 특히, 본 발명은 시너지적 조합의 정전기 소멸 첨가제 및 시너지적 조합의 첨가제를 함유하는 증류 연료 조성물에 관한 것이다.
배경 및 요약
정전기 소멸 첨가제는 디젤, 항공 터빈 (제트) 연료, 및 가솔린을 포함하는 많은 증류 연료에서, 이것이 파이프 및 높은 표면적 필터를 통해 흐르면서 연료에 축적되는 정전하의 위험을 감소시키기 위해 사용된다. 정전하의 축적은 100 kV 에 달할 수 있고 심지어 적합한 결합 및 접지에 의해 정전기 방전이 화재 및 폭팔을 야기하도록 일어날 수 있다. 일반적으로 방전 에너지는 증류 연료를 방화시키기 위해 국부화된 방전에 대해 1 kV 이상 (또는 -1kV 이하) 또는 브러시 방전에 대해 30 kV (또는 -30kV 이하) 이어야만 한다. 항공 연료에서 낮은 표면 전하를 유지하고 연료의 전압 이완 속도를 증가시키기 위한 현행의 유일한 단일 승인된 정전기 소멸 첨가제가 있다. 전도성 첨가제의 조합은 항공 연료 내의 규제에 의해서 좌절될 뿐 아니라, 항공 연료에 대한 임의의 새로운 또는 부가적인 첨가제가 연료 내의 임의의 기타 첨가제와 반대작용을 하거나 악영향을 주지 않는다는 것을 보여주는 광범위한 시험을 필요로 한다. 따라서, 항공 연료에 대해 유일한 승인된 전도성 첨가제는 술폰산, 제4급 암모늄, 및 방향족 용매와 조합으로의 폴리술폰/아민 에피클로로히드린 중합체의 조합인 첨가제이다.
탄화수소 연료 내의 미량 물질, 예컨대 산, 알코올, 아민 및 메르캅탄은 연료를 더 더욱 쉽게 이온화되게 하여 순수한, 비첨가된 (unadditized) 연료보다 전기적으로 하전된 단편을 제공할 수 있게 하는 것으로 공지된다. 불행히도, 상기 화합물 중 대다수 및 다른 불순물은 연료에 항상 존재하며, 따라서 전하를 생성하기 위한 연료의 전반적인 경향은 예측가능하지 않고 적어도 100 배 다양하다. 생성된 전하의 크기는 또한 유속에 따라 다르다. 따라서 미세한 필터, 예컨대 필터-코어레서 (filter-coalescer) 는 파이프 및 피팅 (fitting) 과 비교하여 큰 표면적 때문에 거대한 정전하를 산출할 수 있다. 정전하는 또한 탱크 내의 연료의 표면 상에 빠르게 축적될 수 있다. 연료 내의 불순물의 미공지된 수준 때문에, 연료의 전도성 또는 표면 전압 이완 시간에 악영향을 주지 않으면서 낮은 연료 표면 전압을 유지할 필요가 있다.
상기 관점에서, 본 발명의 구현예는 증류 연료의 낮은 표면 전압을 시너지적으로 유지하기 위한 첨가제 조성물 혼합물 및 방법을 제공한다. 하나의 구현예에서, 증류 연료에 대한 시너지적 전도성 개선제 첨가제 조성물이 제공된다. 첨가제 조성물은: A) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (ii) C16-C24 치환된 말레/폴리아민 공중합체, (iii) 술폰산, 및 (iv) 방향족 용매의 혼합물; 및 B) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (v) C8-C18 지방족 아민 또는 디아민과 에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물; (iii) 술폰산, (iv) 방향족 용매; 및 임의로 (vi) 제4급 암모늄 화합물의 혼합물을 포함한다. 첨가제 조성물은 첨가제 조성물의 총 중량에 대해 30 내지 60 wt.% 성분 (A) 및 30 내지 60 wt.% 성분 (B) 를 함유한다.
또다른 구현예에서, 1000 볼트 미만의 증류 연료의 표면 전압의 절대 값을 시너지적으로 유지하기 위한 방법이 제공된다. 본 방법은 증류 연료를 제공하고 연료에 A) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (ii) 히드로카르빌 치환된 말레/폴리아민 공중합체, (iii) 술폰산, 및 (iv) 방향족 용매의 혼합물의 연료 조성물의 총 부피에 대해 중량에 의해 약 0.25 내지 약 2.5 mg/L; 및 B) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (v) C8-C18 지방족 아민 또는 디아민과 에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물; (iii) 술폰산, (iv) 방향족 용매; 및 임의로 (vi) 제4급 암모늄 화합물의 혼합물의 연료 조성물의 총 부피에 대해 중량에 의해 약 0.25 내지 약 2.5 mg/L 를 첨가하는 것을 포함한다.
또다른 구현예는 1000 볼트 미만의 증류 연료의 표면 전압의 절대 값을 시너지적으로 유지하기 위한 방법이 제공된다. 본 방법은: 제 1 증류 연료를 제공하고 제 1 연료에 (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (ii) 히드로카르빌 치환된 말레/폴리아민 공중합체, (iii) 술폰산, 및 (iv) 방향족 용매의 혼합물의 제 1 연료 조성물의 총 부피에 대해 중랑에 의해 약 0.25 내지 약 2.5 mg/L 를 포함하는 연료 첨가제 (A) 를 첨가하는 것; 제 2 증류 연료를 제공하고 제 2 연료에 (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (v) C8-C18 지방족 아민 또는 디아민과 에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물; (iii) 술폰산, (iv) 방향족 용매; 및 임의로 (vi) 제4급 암모늄 화합물의 혼합물의 제 2 연료 조성물의 총 부피에 대해 중량에 의해 약 0.25 내지 약 2.5 mg/L 를 포함하는 연료 첨가제 (B) 를 첨가하는 것; 및 제 1 연료 및 제 2 연료를 0.1:1 내지 10:1 의 부피 비로 혼합하는 것을 포함한다.
본 발명의 또다른 구현예는 다량의 증류 연료 및 미량의 전도성 개선량의: A) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (ii) C16-C24 치환된 말레/폴리아민 공중합체, (iii) 술폰산, 및 (iv) 방향족 용매의 혼합물; 및 B) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (v) C8-C18 지방족 아민 또는 디아민과 에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물; (iii) 술폰산, (iv) 방향족 용매; 및 임의로 (vi) 제4급 암모늄 화합물의 혼합물을 포함하는 증류 연료 조성물을 제공한다.
본 발명의 구현예의 장점은 연료, 특히 항공 또는 제트 연료가 연료의 전도성 또는 전압 이완 시간에 악영향을 주지 않으면서 시너지적으로 낮은 표면 전압에서 유지될 수 있다는 것이다. 전도성 개선 첨가제로부터의 2 가지 상이한 유형의 아민 중합체의 존재에 의해 달성되는 시너지적으로 낮은 표면 전압은 놀랍고 꽤 예상밖이었다. 일반적으로, 폴리술폰 및 아민 중합체의 혼합물은 전도성을 효과적으로 상승시키고 전하 이완 속도를 증가시키고 또한, 연료가 파이프 및 필터를 통과할 때 생성되는 전하의 양을 증가시킬 수 있다. 전하의 규모 및 방향 (즉, 양 또는 음) 은 파이프 재료, 플라스틱 대 금속, 고유의 연료 특성, 및 사용되는 첨가제에 의해 결정된다. 전통적인 전도성 첨가제는 폴리술폰 및 에피클로로히드린/디아민 중합체를 함유한다. 그러나, 본원에 기재된 폴리술폰 및 2 가지 상이한 아민 중합체를 포함하는 연료는 아민 중합체 중 오직 하나를 함유하는 전도성 첨가제 또는 연료에 의해 달성될 수 있는 것보다 낮은 표면 전하를 제공한다. 첨가제의 제형에 따라 연료는 전반적인 음 또는 양 네트 전하를 가질 수 있다.
예시적 구현예의 상세한 설명
본원에 사용되는 바와 같은, "중간 증류 연료" 는 디젤 연료, 바이오디젤, 바이오디젤-유래 연료, 합성 연료, 제트 연료, 케로센, 미립자 조절을 위해 옥시게네이트로 처리된 디젤 연료, 이의 혼합물, 및 ASTM D975 의 규정을 충족하는 기타 생성물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 연료를 의미하는 것으로 이해된다. 본원에 사용되는 바와 같은, "바이오디젤" 은 생물학적 공급원으로부터 유래된 연료, 예컨대 바이오매스에서 액체 (biomass to liquid: BTL) 연료를 포함하는 디젤 연료를 의미하는 것으로 이해된다. 합성 연료는 석탄으로부터 생성되는 연료, 예컨대 석탄에서 액체 (coal to liquid: CTL) 연료 및 천연 가스, 예컨대 기체에서 액체 (gas to liquid: GTL) 연료 뿐 아니라 바이오-알코올-에서-제트 (bio-alcohols-to-jet) (ATJ) 를 포함하는 기타 합성 경로, 및 지방산의 수소첨가된 에스테르 (HEFA) 연료를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 하나의 양상에서, 중간 증류 연료는 50% 이하, 예를 들어 약 0.5% 내지 약 30%, 예컨대 약 10% 내지 약 20% 의 생물학적 공급원 및/또는 합성 연료 공급원 유래의 연료를 함유할 수 있다.
중간 증류 연료는 생물학적 공급원, 예컨대 유지 종자, 예를 들어 평지씨, 해바라기, 대두 종자 등으로부터 유래될 수 있다. 종자는 포화된 및 불포화된 (모노- 및 폴리-불포화된, 서로의 혼합물 중에, 선택된 유지 종자에 따른 비율로) C16-C22 지방산의 트리글리세라이드를 포함하는, 오일을 추출하기 위해, 분쇄 및/또는 용매 추출 처리 (예를 들어, n-헥산 이용) 에 적용될 수 있다. 오일은 존재하는 임의의 가능한 자유 지방 및 인지질을 제거하기 위해 여과 및 제련 공정에 적용될 수 있고, 지방산의 메틸 에스테르 (지방산 메틸 에스테르, 또한 "FAME" 로서 공지되고 바이오디젤로 통상 언급됨) 를 제조하기 위해 메탄올과의 에스테르교환 반응에 적용될 수 있다.
본원에 사용되는 바와 같은, 용어 "히드로카르빌 기" 또는 "히드로카르빌" 은 당업자에게 잘-공지된, 이의 통상의 의미에서 사용된다. 구체적으로는, 이것은 분자의 나머지에 직접 부착된 탄소 원자를 갖고 대부분 탄화수소 특징을 갖는 기를 말한다. 히드로카르빌 기의 예에는 다음이 포함된다:
(1) 탄화수소 치환기, 즉, 지방족 (예를 들어, 알킬 또는 알케닐), 지환족 (예를 들어, 시클로알킬, 시클로알케닐) 치환기, 및 방향족-, 지방족-, 및 지환족-치환된 방향족 치환기, 뿐 아니라 고리가 분자의 또다른 부분을 통해 완결되는 시클릭 치환기 (예를 들어, 2 개의 치환기가 함께 지환족 라디칼을 형성함);
(2) 치환된 탄화수소 치환기, 즉, 본원의 명세서의 문맥에서, 대부분 탄화수소 치환기 (예를 들어, 할로 (특히 클로로 및 플루오로), 히드록시, 알콕시, 메르캅토, 알킬메르캅토, 니트로, 니트로소, 및 술폭시) 를 변형시키지 않는 비-탄화수소 기를 함유하는 치환기;
(3) 헤테로-치환기, 즉, 대부분 탄화수소 특징을 가지면서, 본 명세서의 문맥에서, 고리 또는 사슬 내에 탄소 이외의 것을 함유하고 다르게는 탄소 원자로 구성된 치환기. 헤테로-원자는 황, 산소, 질소를 포함하고, 치환기 예컨대 피리딜, 푸릴, 티에닐, 및 이미다졸릴을 포함한다. 일반적으로, 2 개 이하의, 또는 추가의 예로서, 1 개 이하의, 비-탄화수소 치환기가 히드로카르빌 기 내의 매 10 개의 탄소 원자 마다 존재할 것이고; 일부 구현예에서, 히드로카르빌 기 내에는 비-탄화수소 치환기가 없을 것이다.
본원에 사용되는 바와 같은, 용어 "다량" 은 조성물의 총 중량에 대해 50 wt. % 이상, 예를 들어 약 80 내지 약 98 wt % 의 양을 의미하는 것으로 이해된다. 게다가, 본원에 사용되는 바와 같은, 용어 "소량" 은 조성물의 총 중량에 대해 50 wt. % 미만의 양을 의미하는 것으로 이해된다.
성분 (i)
올레핀-이산화황 공중합체, 올레핀 폴리술폰, 또는 폴리(올레핀 술폰) 으로 종종 지정되는 알케닐 폴리술폰 중합체는, 구조가 1-대-1 몰 비의, 헤드 투 테일 (head to tail) 배열로의 올레핀과의 공단량체를 갖는, 올레핀 및 이산화황의 교대 공중합체의 것인 것으로 고려되는 선형 중합체이다. 본원에서 사용되는 폴리술폰 중합체는 당업계에 공지된 방법에 의해 쉽게 제조된다.
폴리술폰 중합체의 중량 평균 분자량은 약 10,000 내지 1,500,000 의 범위이고, 바람직한 범위는 약 50,000 내지 900,000 이고, 가장 바람직한 분자량은 약 100,000 내지 500,000 Daltons 의 범위이다. 분자량이 약 10,000 미만인 폴리술폰 중합체는, 탄화수소 연료 중의 전도성을 증가시키는데 효과적이면서, 전도성 값을 고 분자량의 폴리술폰 중합체만큼 높게 증가시키지 않는다. 분자량이 약 1,500,000 초과인 폴리술폰 중합체는 제조하기가 어렵고 취급하기는 더욱 어렵다.
폴리술폰 중합체의 분자량의 원하는 범위 내로의 조절은 중합 조건, 예컨대 사용되는 개시제의 양, 중합 온도 등을 통제함으로써 또는 분자량 개질제 예컨대 도데실 메르캅탄을 사용함으로써 중합체 과학의 업계에 당업자에 의해 쉽게 달성된다. 원하는 분자량 범위를 수득하기 위해 필요한 분자량 개질제의 양은 이산화황과 함께 중합되는 특정 1-올레핀에 따라 다를 것이며, 몇몇 실험으로 쉽게 측정될 수 있다. 일반적으로, 50,000 내지 900,000 의 범위의 분자량을 수득하기 위해 사용되는 개질제, 예컨대 도데실 메르캅탄의 양은 1-올레핀 몰 당 약 0.007 몰 이하의 범위이다.
폴리술폰 중합체의 제조에 유용한 1-알켄은 석유 크래킹 (petroleum cracking) 공정으로부터 또는 낮은 정도로의 에틸렌의 중합으로부터 순수한 또는 혼합된 올레핀으로서 시판된다. 포함되는 것은 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타데센, 1-노노데센, 1-에이코센, 1-헨에이코센, 1-도코센, 1-트리코센 및 1-테트라코센이다. 분지형 알켄이 유용할지라도, 순수한 또는 다른 직쇄 1-알켄과의 혼련물인지와 관계없이, 직쇄 1-알켄이 바람직하다.
폴리술폰 중합체가 10 mol% 이하의 올레핀 AHC=CHB 를 함유할 때, A 및 B 는 함께 디카르복실 무수물 기를 형성할 수 있다. 디카르복실 무수물 기는 간단한 산 가수분해에 의해 2 개의 카르복실 기로 쉽게 전환된다. 올레핀, AHC=CH2 는 CH2 =CH--(Cx H2x)--COOH 에 의해 표현된 말단 불포화 알켄산이다. 비닐과 카르복실기를 가교하는 알킬렌 기는 1 내지 17 개의 탄소 원자를 가질 수 있고 또는 이것은 부재할 수 있으며, 이러한 알킬렌 기는 존재하는 경우 직쇄 기 또는 분지쇄일 수 있다. 유용한 산은 올레핀 기가 말단 기인 3 내지 20 개의 탄소 원자의 알켄산이다. 말단 올레핀 기를 가진 알켄산의 대표적인 그러나 비-제한적인 예에는 아크릴산, 3-부텐산, 4-펜텐산, 5-헥센산, 6-헵텐산, 7-옥텐산, 8-노넨산, 9-데센산, 10-운데센산, 11-도데센산, 13-테트라데센산, 15-헥사데센산, 17-옥타데센산 뿐 아니라 말단 올레핀 기를 가진 분지쇄 알켄산, 예컨대 2-에틸-4-펜텐산, 2,2-디메틸-4-펜텐산, 3-에틸-6-헵텐산, 2-에틸-6-헵텐산, 2,2-디메틸-6-헵텐산 등이 포함된다. 알켄산의 혼합물이 사용될 수 있다는 것으로 이해되어야만 한다.
폴리술폰 형성을 야기하는 반응은 당업계에 공지된 자유-라디칼 중합 공정이다. 거의 모든 유형의 라디칼 개시제가 폴리술폰 형성을 개시하는데 효과적이다. 라디칼 개시제 예컨대 산소, 오조나이드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 과산화수소, 아스카리돌, 과산화큐멘, 과산화벤조일, 아조비스이소부티로니트릴이 일부의 유용한 개시제의 예이다. 자유-라디칼은 이산화황 및 1-알켄의 혼합물의 존재 하에 열적으로 및/또는 광 활성화에 의해 이러한 라디칼 개시제로부터 생성된다. 중합은 전형적으로, 반응을 용이하게 하기 위해 액체 상에서, 통상적으로 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌 중에서 수행된다. 이러한 용매는 원하는 경우, 예를 들어, 증류에 의해 제거될 수 있으나, 이러한 용매 중의 농축물로서 폴리술폰 공중합체를 사용하는 것이 일반적으로 더욱 편리하다. 일반적으로, 질소 기체를 중합체 용액 내로 통과시킴으로써, 임의의 미반응된 이산화황이 쉽게 제거되므로 과량의 이산화황을 사용하는 것이 바람직하다. 그러나 과량의 1-알켄이 사용될 수 있고, 과량은 이후에 증류에 의한 것과 같이 제거된다.
1-알켄 대 이산화황의 특정 몰 비는 산출되는 폴리술폰 중합체가 반응되는 특정 몰 비와 관계없이 1-알켄 및 이산화황을 1:1 몰 비로 함유하기 때문에 중요하지 않은 것으로 보인다. 그러나, 반응물 및 기구의 이용에서의 효율을 위해, 약간 과량의 이산화황이 바람직하다. 중합은 대기압 또는 초대기압에서 수행될 수 있고, 중합 반응은 압력과 독립적이다. 중합 온도는 사용되는 특정 1-알켄의 상한 온도 미만의 임의의 편리한 온도일 수 있다. 상한 온도는 중합 및 탈중합 속도가 동일하여 더이상의 중합체 형성이 일어나지 않는 온도이다. 일반적으로, 편리한 중합 온도 범위는 약 0 내지 50 ℃ 이다.
상기 기재된 각각의 성분 (A) 및 (B) 는 각각의 성분의 총 중량에 대해 약 10 내지 약 20 중량% 의 폴리술폰 중합체를 함유할 수 있다.
성분 (ii)
성분 (ii) 의 화합물은 하나 이상의 염기성 질소 원자 및 적어도 4 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 비교적 장쇄의 분지형 또는 선형 탄화수소 라디칼을 함유하는 중합체성 재료를 포함한다. 하나의 구현예에서, 탄화수소 라디칼은 적어도 8 개의 탄소 원자, 적합하게는 적어도 12 개의 탄소 원자, 특히 16 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는다. 성분 (ii) 의 화합물에는 실질적으로 히드록실 기가 없다.
비교적 장쇄의 분지형 또는 선형 탄화수소 라디칼은 염기성 질소 원자 상에 또는 염기성 질소 원자 중 하나 상에 또는 탄소 원자 상에, 특히 중합체성 구조 내의 주요 중합체 사슬의 탄소 원자 상에 있을 수 있다. 이러한 비교적 장쇄의 탄화수소 라디칼을 가진 성분 (ii) 에 대한 적합한 올리고머성 또는 중합체성 구조 유형은 올리고에틸렌아민 또는 올리고에틸렌이민과 알킬 할라이드과의 반응 생성물, 폴리에틸렌이민과 폴리이소부테닐숙신 무수물의 반응 생성물, 에틸렌-비닐 아세테이트-아미노(메트)아크릴레이트 삼중중합체 및 특히 폴리아민으로 유도체화되는 올레핀-말레 무수물 공중합체, 특히 하나 이상의 염기성 질소 원자를 가진 α-올레핀-말레이미드 공중합체이고, 이를 포함되나 이에 제한되지 않는다.
올리고에틸렌아민과 알킬 할라이드와의 반응 생성물의 전형적인 예는 데카에틸렌운데카민 및 복합 몰 과량의 n-헥사데실 클로라이드로부터 형성된 빗-유사 구조의 반응 생성물이다.
성분 (ii) 의 하나 이상의 염기성 질소 원자와의 α-올레핀-말레이미드 공중합체에 대한 구조 및 제조 방법은 원칙적으로 문헌 US Patent No. 4,416,668 에 기재된다. 하나의 구현예에서, α-올레핀-말레이미드 공중합체는 6 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 선형 또는 분지형 α-올레핀과 말레 무수물과의 자유-라디칼 중합 및 하나 이상의 폴리아민과의 후속 반응에 의해 수득가능하다. 그로부터 제조된 α-올레핀-말레 무수물 공중합체 및 α-올레핀-말레이미드 공중합체는 전형적으로 주 중합체 사슬 내에서 교대하는 1:1 공중합체로서, 여기서 하나의 말레산 단위는 항상 하나의 α-올레핀 단위를 따른다. 비교적 장쇄의 분지형 또는 선형 탄화수소 라디칼의 결과로서, 빗 구조가 일반적으로 발생한다.
성분 (ii) 의 α-올레핀-말레이미드 공중합체를 제조하기 위한 6 내지 50 개의 탄소 원자를 갖는 유용한 분지형 및 특히 선형 1-올레핀은, 예를 들어, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타-데센, 1-노나데센, 1-에이코센, 1-헨에이코센, 1-도코센, 1-트리코센, 1-테트라코센, 1-트리아콘텐, 1-테트라콘텐, 1-펜타콘텐 또는 이의 혼합물이다. 특히 바람직한 것은 12 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는, 특히 16 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 선형 1-올레핀, 및 이의 혼합물이다.
1-올레핀의 말레 무수물과의 자유-라디칼 중합은 통상의 방법에 의해 수행된다. 본 목적을 위해, 통상의 자유-라디칼 개시제, 특히 퍼옥시드 또는 아조 화합물, 예를 들어 디-tert-부틸 퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시피발레이트 또는 아조비스이소부티로니트릴 기재의 것들이 사용되고, 통상의 온도 및 압력 범위, 예를 들어 표준 압력에서 50 내지 150 ℃ 가 사용되고, 반응은 통상의 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소에서 수행된다. 사용되는 용매는 바람직하게는 하기 기재되는 성분 (iv) 의 고-비등 유기 용매이다.
중합 완료시, 산출되는 α-올레핀-말레 무수물 공중합체를 하나 이상의 폴리아민과 반응시켜 상응하는 이미드를 산출한다. 1 차 아미노 기를 가진 폴리아민은 이미드 형성을 위해, 하나 이상의 추가의 1 차, 2 차 또는 3 차 아미노 기는 염기성 질소 원자에 대해 필요하다. 본 문맥에서 적합한 예는 비교적 단쇄의 디아민, 예컨대 에틸렌디아민, 1,3-프로필렌디아민, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필아민 ("DMAPA") 또는 비스[3-(N,N-디메틸아미노)프로필]아민 ("bis-DMAPA") 또는 비교적 장쇄의 디아민, 예컨대 우지 지방-1,3-디아미노프로판이다. 본 이미드 형성에 대한 통상의 반응 조건은 당업자에게 공지되어 있다. 용매가 상기 이미드 형성에 부가적으로 사용되는 경우, 성분 (iv) 의 고-비등 유기 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
지방족 폴리아민과 반응된 α-올레핀-말레 무수물 공중합체의 전형적인 예는 C16/24-α-올레핀 말레 무수물 공중합체 및 3-(N,N-디메틸아미노)프로필아민 ("DMAPA") 또는 비스[3-(N,N-디메틸아미노)프로필]아민 ("bis-DMAPA") 으로부터 형성된 빗-유사 구조를 가진 반응 생성물이다.
성분 (ii) 의 하나 이상의 염기성 질소 원자를 갖는 기재된 α-올레핀-말레이미드 공중합체는 전형적으로 500 내지 50,000, 특히 1000 내지 10,000 Daltons 의 중량-평균 분자량 Mw 를 갖는다. 전형적인 α-올레핀-말레이미드 공중합체는 우지 지방-1,3-디아미노프로판과 반응하여 이미드를 산출하고, 1000 내지 10,000 Daltons 의 범위 내의 중량-평균 분자량 Mw 를 갖는 α-올레핀-말레 무수물 공중합체이다.
성분 (A) 중의 성분 (ii) 의 양은 성분 (A) 의 총 중량에 대해 약 8 내지 약 15 중량% 의 범위일 수 있다.
성분 (iii)
술폰산 성분은 바람직하게는 오일 용해도를 달성하기 위해, 특히 6 내지 40 개의 탄소 원자를 가진, 특히 8 내지 32 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 10 내지 24 개의 탄소 원자를 가진, 비교적 장쇄의 또는 비교적 부피가 있는 히드로카르빌 라디칼을 적당하게 갖는 유기 술폰산이다. 적합한 히드로카르빌 라디칼은 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼, 예를 들어, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, 2-프로필헵틸, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, 이소트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실, n-에이코실, n-헤네이코실, n-도코실, n-트리코실, n-테트라코실, 올레일, 리놀릴 또는 리놀레닐, 시클로알킬 라디칼, 예를 들어, 시클로헥실, 메틸-시클로헥실 또는 디메틸시클로헥실, 아릴 라디칼, 예를 들어, 페닐 또는 나프틸, 아르알킬 라디칼, 예를 들어, 벤질 또는 2-페닐에틸, 또는 더욱 바람직하게는 알카릴 라디칼, 특히 선형 또는 분지형 C1- 내지 C18-알킬 기로 치환된 페닐 또는 나프틸, 예를 들어, 톨릴, 자일릴, n-노닐페닐, n-데실페닐, n-도데실페닐, 이소트리데실페닐, n-노닐나프틸, 디-n-노닐나프틸, n-데실나프틸, 디-n-데실나프틸, n-도데실나프틸, 디-n-도데실나프틸, 이소트리데실나프틸 또는 디이소트리데실나프틸일 수 있다. 마지막의 단치환된 페닐 라디칼에서, 알킬 기는 술폰산 기에 대해 오르토, 메타 또는 파라 위치에 있을 수 있으며, 바람직한 것은 파라 방향이다. 성분 (iii) 의 전형적인 예는 따라서 n-노닐벤젠술폰산, n-데실-벤젠술폰산, n-도데실벤젠술폰산, 이소트리데실벤젠술폰산, n-노닐나프틸술폰산, 디-n-노닐나프틸술폰산, n-데실나프틸술폰산, 디-n-데실나프틸술폰산, n-도데실나프틸술폰산, 디-n-도데실-나프틸술폰산, 이소트리데실나프틸술폰산 및 디이소트리데실나프틸술폰산이다.
언급된 유기 술폰산 외에, 성분 (iii) 으로서, 예를 들어, 특히 6 내지 40 개의 탄소 원자를 가진, 특히 8 내지 32 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 10 내지 24 개의 탄소 원자를 가진, 비교적 장쇄의 또는 비교적 부피가 있는 히드로카르빌 라디칼을 마찬가지로 적당하게 갖는 지용성 유기 술핀산 또는 유기 포스폰산을 사용하는 것이 원칙적으로 또한 가능하다.
농축물을 제형화하는 경우, 저장시 침전물 형성에 대한 개선된 저항성을 위해 중합체성 폴리아민이 염, 특히 술폰산 염으로서 존재하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 유리 염기 형태로 중합체성 폴리아민을 포함하는 기재된 바와 같은 농축물을 약 44 ℃ 의 승온에서 약 4 주 동안의 기간 동안 저장하는 경우, 소량의 침전물이 종종 형성된다. 농축물 내의 소량의 침전물의 존재는 대전방지 첨가제로서 본 발명의 조성물의 유용성에는 아무런 또는 거의 영향을 주지 않으나, 단지 심미적 관점에서 본다면 바람직하지 않다. 강산 예컨대 염산, 황산 또는 술폰산이 농축물 내의 침전물 형성에 제한을 주는데 사용될 수 있다고 발견되었다. 지용성 술폰산이 바람직한데 이들이 조성물의 전기 전도성 특성에 실질적인 유해한 영향 없이 침전물 형성을 효과적으로 억제하기 때문이다. 임의의 지용성 술폰산, 예컨대 알칸술폰산 또는 알카릴술폰산이 사용될 수 있다. 유용한 술폰산은 황산으로 오일을 처리하여 산출되는 석유 술폰산이다.
일반적으로, 농축물 내에 도입된 술폰산의 양은 중합체성 폴리아민의 모든 아민 기를 중화시키기 위한 등가 양, 즉, 충분한 양의 술폰산이지만, 등가 양보다 적거나 많은 양이 사용될 수 있다.
상기 기재된 각각의 성분 (A) 및 (B) 는 각각의 성분의 총 중량에 대해 약 5 내지 약 15 중량%의 술폰산 성분을 함유할 수 있다.
성분 (iv)
성분 (iv) 의 방향족 용매는 표면 전압 감소 또는 연료의 전도성을 개선하기 위한 첨가제 제형의 활성 성분은 아니지만, 성분 (i), (ii), (iii), (v) 및 (vi) 과의 이의 상호작용을 통해, 이의 작용 향상을 촉진하고, 제형의 열 안정성에 기여하고 비교적 높은 인화점을 확보한다.
하나의 구현예에서, 성분 (iv) 는 80중량% 이상의 범위로, 특히 90중량% 이상의 범위로의, 9 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 고-비등 방향족 탄화수소 또는 이러한 고-비등 방향족 탄화수소의 혼합물로 이루어진다. 가장 바람직하게는, 성분 (iv) 는 80중량% 이상의 범위로, 특히 90중량% 이상의 범위로, 특히 100중량% 의 범위로의, 9 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 9 내지 14 개의 탄소 원자를 갖는 고-비등 방향족 탄화수소의 혼합물이다. 이러한 방향족 탄화수소는 특히 비시클릭, 트리시클릭 또는 폴리시클릭 방향족, 예를 들어 나프탈렌, 디페닐, 안트라센 또는 페난트렌, 또는 지방족 측쇄를 가진 모노-, 비시클릭, 트리시클릭 또는 폴리시클릭 방향족, 예를 들어 C7- 내지 C14-알킬 측쇄, 특히 C7- 내지 C12-알킬 측쇄를 가진 치환된 벤젠, 예컨대 n-도데실벤젠 또는 n-테트라데실벤젠, 그러나 특히 C1- 내지 C6-알킬 측쇄를 가진 것, 예를 들어 n-프로필벤젠, 이소프로필벤젠, 에틸메틸벤젠, 트리메틸벤젠, 에틸디메틸벤젠, 디에틸벤젠, n-부틸벤젠, 이소부틸벤젠, sec-부틸벤젠, tert-부틸벤젠, n-펜틸벤젠, tert-펜틸벤젠, n-헥실벤젠, 메틸나프탈렌, 디 메틸나프탈렌 또는 C2- 내지 C6-알킬-나프탈렌이다. 언급된 모든 방향족 탄화수소는 표준 압력에서 150 ℃ 초과의, 일반적으로 표준 압력에서 156 내지 167 ℃ 의 범위의 비등점을 갖는다.
9 개 이상의 탄소 원자를 가진 언급된 방향족 탄화수소 외에, 성분 (iv) 는 0 내지 20중량% 미만의 비방향족 유기 용매 성분 (예를 들어 각 경우 100 ℃ 초과, 특히 130 ℃ 초과의 비등점을 가진 장쇄 파라핀 및/또는 지환족 화합물 및/또는 헤테로시클릭 화합물) 및/또는 9 개 미만의 탄소 원자를 가진 방향족 용매 성분 (예를 들어 톨루엔 또는 자일렌) 을 포함할 수 있다. 하나의 구현예에서, 방향족 용매는 다량의 용매 나프타 및 자일렌 및/또는 톨루엔을 포함할 수 있다.
상기 기재된 각각의 성분 (A) 및 (B) 는 각각의 성분의 총 중량에 대해 약 50 내지 약 80 중량% 의 방향족 용매를 함유할 수 있다.
성분 (v)
첨가제 조성물의 성분 (B) 의 아민 중합체 성분 (v) 은 에피클로로히드린과 지방족 1 차 모노아민 또는 N-지방족 히드로카르빌 알킬렌 디아민과의 중합체성 반응 생성물이다. 중합체성 반응 생성물은 아민과 에피클로로히드린을 50 내지 100 ℃ 의 온도 범위에서 1:1-1.5 의 몰 비율로 가열함으로써 제조된다. 일반적으로, 지방족 모노아민, R1NH2 로는, 몰 비는 약 1:1 이다. 초기 반응 생성물은 에피클로로히드린의 1 차 모노아민과의 부가 생성물인 것으로 여겨진다. 아미노클로로히드린은 무기 염기과의 반응시 이후 아미노에폭시드를 형성한다. 반응성 에폭시드 기 및 반응성 아미노-수소를 함유하는 아미노에폭시드는, 중합을 겪어 여러 개의 아미노 기를 함유하는 중합체성 재료를 제공한다. 에피클로로히드린 대 아민의 비 및 사용되는 반응 온도는 중합체성 반응 생성물이 아미노에폭시드로부터 유래된 2 내지 20 개의 반복 단위를 함유하는 식이다.
에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물을 제조하는데 사용될 수 있는 지방족 1 차 모노아민은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 운데실아민, 도데실아민, 트리데실아민, 테트라데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민, 옥타데실아민, 노나데실아민, 에이코실아민, 헨에이코실아민, 도코실아민, 트리코실아민, 테트라코실아민 및 상응하는 알케닐 유사체를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 지방족 1 차 아민은 탄화수소 연료 중의 충분한 용해도의 중합체성 반응 생성물을 제공하기 위해 약 8 개 이상의 탄소 원자, 바람직하게는 약 12 내지 18 개의 탄소 원자를 가져야만 한다. 약 24 개 초과의 탄소 원자를 함유하는 지방족 1 차 아민이 유용한 반면, 이러한 아민은 유용성이 제한된다.
지방족 1 차 아민의 혼합물이 또한 사용될 수 있고, 톨유 (tall oil), 우지, 대두유, 코코넛유, 면실유 및 식물 및 동물 기원의 다른 오일 유래의 1 차 아민의 혼합물이 시판되고 개별 아민보다 낮은 비용이므로 바람직하다. 아민의 상기 혼합물은 일반적으로 약 12 내지 18 개의 탄소 원자의 알킬 및 알케닐 아민을 함유하나, 종종 개별 아민 혼합물은, 공급원에 따라, 좀더 적은 또는 좀더 많은 탄소 원자를 갖는 소량의 1 차 아민을 함유한다. 1 차 모노아민의 시판 혼합물의 바람직한 예는 대부분 헥사데실- 및 옥타데실아민과 소량의 테트라데실아민을 함유하는 수소첨가된 우지 아민이다.
마찬가지로, N-지방족 히드로카르빌 알킬렌 디아민은 또한 에피클로로히드린과 반응하여 성분 (v) 를 제조할 수 있다. 이러한 디아민은 N-옥틸, N-노닐, N-데실, N-운데실, N-도데실, N-트리데실, N-테트라데실, N-펜타데실, N-헥사데실, N-헵타데실, N-옥타데실, N-노나데실, N-에이코실, N-운에이코실, N-도코실, N-트리코실, N-테트라코실, 뿐 아니라 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 부틸렌디아민, 펜틸렌디아민 및 헥실렌디아민의 상응하는 N-알케닐 유도체를 포함한다. 바람직한 N-지방족 히드로카르빌알킬렌디아민은 N-지방족 히드로카르빌-1,3-프로필렌디아민이다. N-지방족 히드로카르빌-1,3-프로필렌디아민은 시판되고 아크릴로니트릴과의 시아노에틸화 및 시아노에틸화된 아민의 수소첨가에 의한 상기 기재된 것들과 같은 지방족 1 차 모노아민로부터 쉽게 제조된다. N-지방족 히드로카르빌-1,3-프로필렌디아민의 혼합물이 또한 유리하게 사용될 수 있다. 바람직한 혼합물은 N-우지-1,3-프로필렌디아민이며, 상기 "우지" 는 대부분 14 개 탄소 원자의 소량의 알킬 및 알케닐 기를 함유할 수 있는 16 내지 18 개의 탄소 원자의 알킬 및 알케닐 기의 혼합물을 나타낸다.
아민 (상기 정의된 바와 같음) 과 에피클로로히드린 사이의 반응은 또한 일부 히드록실 성분, 예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올 등을 함유할 수 있는 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌과 같은 용매의 존재 하에 유리하게는 실시된다. 아미노클로로히드린 중간체를 형성하기 위한 아민과 에피클로로히드린 사이의 초기 반응 후, 반응 덩어리를 강한 무기 염기, 예컨대 나트륨, 칼륨 또는 리튬 히드록시드로 처리하여 아미노에폭시드를 형성하고, 이것을 지속되는 가열 하에서 중합을 겪어 요망되는 아민 중합체 생성물을 산출한다. 반응에서 형성되는 무기 클로라이드는 여과에 의해 제거된다. 반응을 용이하게 하기 위해 사용되는 용매는 원한다면, 예를 들어, 증류에 의해 제거될 수 있으나, 일반적으로 용액으로서 중합체성 폴리아민을 사용하는 것이 더욱 편리하다.
성분 (B) 중의 성분 (v) 의 양은 성분 (B) 의 총 중량에 대해 약 1 내지 약 10 중량% 의 범위일 수 있다.
성분 (vi)
성분 (B) 는 임의로 하기 일반 화학식을 갖는 제4급 암모늄 화합물을 함유할 수 있다:
Figure pat00001
식 중, R1 및 R2 는 1 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 동일 또는 상이한 알킬 기이고; R3 은 1 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기 및
Figure pat00002
기로 이루어지는 군으로부터 선택됨 (식 중, R5 는 수소 또는 메틸이고 n 은 1 내지 20 이고; R4 는 하기로 이루어지는 군으로부터 선택됨:
a. 1 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기;
b. 7 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬 기;
c.
Figure pat00003
기 (식 중, R5 는 수소 또는 메틸이고, n 은 1 내지 20 임);
d.
Figure pat00004
기 (식 중, R6 및 R7 은 11 내지 19 개의 탄소 원자를 갖는 동일 또는 상이한 알킬 기임); 및
e. --R8 --CO2 - 기 (식 중, R8 은 1 내지 17 개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기임);
단, R1, R2, R3, 및 R4 가 각각 알킬 기인 경우, R1, R2, R3, 및 R4 중 하나 이상은 8 개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고; A 는 음이온이고; z 는 0 또는 1 이고, R4 가 (d) 또는 (e) 인 경우, z 는 0 이고; y 는 1 이상이고, z 가 1 인 경우, y 는 음이온 A 의 이온 원자가와 수적으로 동일함).
R1, R2, R3, 및 R4 가 알킬 기인 유용한 제4급 암모늄 화합물은 테트라알킬 암모늄 염이다. R1, R2, R3, 및 R4 의 정의 내에 있는 알킬 라디칼 및 아르알킬 라디칼의 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 에이코실, 도코실, 옥타데세닐, 옥타데카디에닐, 옥타데카트리에닐, 톨유, 우지, 대두유, 코코넛유, 면실유 및 식물 및 동물 기원의 기타 오일 유래의 탄화수소 라디칼의 혼합물 뿐 아니라 아릴-치환된 알킬 라디칼, 예컨대 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필 등이 포함된다. 테트라알킬 제4급 암모늄 염은 시판되거나 또는 공지된 방법에 의한 제조에 의해, 쉽게 이용가능하다. 예를 들어, 특정의 유용한 테트라알킬 암모늄 염에는 디메틸디수소첨가된 우지 제4급 암모늄 클로라이드, 디메틸디소야 제4급 암모늄 클로라이드, 디메틸디수소첨가된 우지 제4급 암모늄 니트라이트, 디코코디메틸 암모늄 제4급 클로라이드 및 디코코디메틸 암모늄 제4급 니트라이트가 포함된다.
제4급 암모늄 화합물은 또한 방정식, RNH2 + 3R1Cl → RN(R1)3Cl + 2HCl 에 의해 예시된 바와 같이, 예를 들어, 아민을 알킬 할라이드, 아르알킬 할라이드, 알킬 술페이트 등으로 처리하는 공지된 절차에 의해 쉽게 제조된다. 출발 아민은 상기 방정식에서 예시된 바와 같이 1 차 아민일 수 있거나, 또는 2 차 또는 3 차 아민일 수 있다. 편의상, 3 차 아민이 통상 바람직하다. 본 발명의 제4급 암모늄 화합물의 제조를 위해 유용한 아민은 일반적으로 시판된다. 특히 유용한 아민은 식물 및 동물 오일 유래의 3 차 아민이다.
유용한 테트라알킬 제4급 암모늄 염의 대표적이나 비-제한적인 예에는 상기-나열된 디옥타데실디메틸 암모늄 클로라이드 외에, 옥타데실트리메틸 암모늄 클로라이드, 도데실트리메틸 암모늄 클로라이드, C12-C14 알킬 트리메틸 암모늄 클로라이드, 디-C12-C14 알킬디메틸 암모늄 클로라이드, 헥사데실트리메틸 암모늄 브로마이드, 헥사데실트리메틸 암모늄 요오다이드, 디옥타데실디메틸 암모늄 브로마이드, 디옥타데실메틸 벤질 암모늄 클로라이드, 옥타데실디메틸벤질 암모늄 클로라이드, 옥타데실디메틸(페닐에틸) 암모늄 클로라이드 등이 포함된다. 유사하게는, 상기 제4급 암모늄 할라이드에 상응하는 니트라이트, 술페이트, 알킬술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트가 사용될 수 있다. 상기 유형의 바람직한 염은 디코코디메틸 암모늄 니트라이트이며, 상기 "코코 (coco)" 는 코코아민의 C8-C18 알킬 라디칼의 혼합물이다.
유용한 제4급 암모늄 화합물에는 이전에 제시된 일반 화학식 중의 R3 및 R4 가
Figure pat00005
기 (식 중, R5 및 n 은 상기 정의된 바와 같음) 인 것들이 포함된다. 상기 화합물은 에틸렌 옥시드 및 1,2-프로필렌 옥시드와 같은 1,2-알킬렌 옥시드와 1 차 아민과의 반응에 의해 쉽게 제조된다. 아민에 부착된 알킬렌 옥시드 단위의 수는 사용된 반응물의 비에 의해 쉽게 결정된다. 당업계에 공지된 바와 같이, 알킬렌 옥시드의 혼합물, 예컨대 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 혼합물은 질소 원자에 부착된 폴리옥시알킬렌 기가 알킬렌 옥시드 단위의 랜덤 혼합물로 구성되는 아민 유도체를 수득하기 위해 사용될 수 있거나 또는 축합 반응은 폴리옥시알킬렌 기가 하나의 알킬렌 옥시드로부터 유래되고 폴리옥시알킬렌 단위가 블록으로서 존재하는 폴리옥시알킬렌 치환기 기를 수득하기 위한 또다른 알킬렌 옥시드와의 반응을 지속함으로써, 단계로 실시될 수 있다. 폴리옥시알킬렌 기를 가진 아민은 상기 기재된 바와 같은 알킬 할라이드, 알킬 술페이트, 등과의 반응에 의해 4차화될 수 있다. 상기 설명 관점에서, R5 기는 각각의 n 단위에서 독립적으로 수소 또는 메틸일 수 있다.
제4급 암모늄 화합물의 음이온 A 는 염 형성 산의 임의의 음이온일 수 있다. 이러한 음이온에는 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 술페이트, 비술페이트, 알킬술페이트, 아릴술페이트, 알칸술포네이트, 아렌술포네이트, 니트레이트, 니트라이트, 포스페이트, 모노알킬 포스페이트, 디알킬 포스페이트, 모노아릴 포스페이트, 디아릴 포스페이트, 보레이트, 카르복실레이트 등이 포함된다. 바람직한 음이온은 니트라이트이다.
R4 기가
Figure pat00006
(식 중, R6 및 R7 은 약 11 내지 19 개의 탄소 원자를 갖는 동일 또는 상이한 알킬 기일 수 있음) 인 제4급 암모늄 화합물이 또한 본 발명에서 유용하다. 인지질 또는 레시틴으로서 공지된 상기 계열의 화합물은 당업계에 잘 공지되고, 윤활유 내의 비-금속성 슬러지 분산제로서 석유 제품에 사용되고 있다.
올레핀 폴리술폰 대 제4급 암모늄 화합물의 비는 약 100:1 내지 약 1:100, 바람직하게는 약 50:1 내지 약 1:1 의 범위, 가장 바람직하게는 약 20:1 내지 약 1:1 의 범위일 수 있다. 가장 바람직한 비율은 사용하기에 경제적이고, 전도성을 증가시키는데 효과적이며 탄화수소 연료의 다른 바람직한 특성에 악영향을 주지 않는 조성물을 제공한다. 따라서, 성분 (B) 내의 제4급 암모늄 화합물의 양은 성분 (B) 의 총 중량에 대해 약 1 내지 약 5 중량% 의 범위일 수 있다.
(vi) 가 성분 (B) 에 존재하는 경우, 성분 (B) 는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 소량의 지방족 알코올을 포함할 수 있다. 하나의 구현예에서, 성분 (B) 는 5 중량% 미만의 C3 내지 C6 알코올, 예컨대 이소프로판올을 포함한다.
이러한 탄화수소 연료를 전기적으로 전도성이 되도록 첨가제가 첨가되는 보통 액체 탄화수소 연료는 약 20 내지 375℃ 의 범위 내에서 비등하는 것들이며, 항공 가솔린, 모터 가솔린, 제트 연료, 나프타, 케로센, 디젤 연료 및 증류 버너 연료 오일과 같은 그러한 통상의 지정된 연료를 포함한다.
항공 가솔린은 육상 차량을 작동시키기 위한 시판 가솔린 연료와 유사한, 프로펠러 항공기를 위한 항공 엔진, 특히 가솔린 엔진에 특이적으로 개발된 연료이다.
유용한 가솔린 연료에는 시중에서 판매중인 모든 시판 가솔린 연료 조성물이 포함된다. WO 00/47698 에 따른 가솔린 연료 조성물은 또한 본 발명의 가능한 사용 분야이다. 언급된 가솔린 연료는 또한 추가로 바이오에탄올을 포함할 수 있다.
유용한 중간 증류 연료에는 모든 시판되는 디젤 연료 및 시판되는 가열 오일 조성물이 포함된다. 디젤 연료는 전형적으로, 일반적으로 100 내지 400 ℃ 의 비등 범위를 갖는 광유 라피네이트이다. 이들은 통상 360 ℃ 이하 또는 심지어 그 이상의 95% 포인트를 갖는 증류액이다. 이들은 또한 예를 들어, 345 ℃ 이하의 95% 포인트 및 0.005중량% 이하의 황 함량, 또는 예를 들어, 285 ℃ 의 95% 포인트 및 0.001중량% 이하의 황 함량을 특징으로 하는, 소위 "초 저 황 디젤" 또는 "시티 디젤" 일 수 있다. 그 주 성분이 비교적 장쇄 파라핀인 정련에 의해 수득가능한 디젤 연료 외에, 적합한 디젤 연료는 석탄 가스화 ["석탄에서 액체 (coal to liquid)" (CTL) 연료] 또는 기체 액화 ["기체에서 액체 (gas to liquid)" (GTL) 연료] 에 의해 수득가능한 것들이다. 또한 적합한 것은 상기 언급된 디젤 연료의 바이오디젤과 같은 재생가능한 연료와의 혼합물이다. 또한 적합한 것은 바이오매스에 의해 수득된 디젤 연료 ["바이오매스에서 액체 (biomass to liquid)" (BTL) 연료] 이다. 특히 관심이 있는 것은 저 황 함량을 가진, 즉, 0.05중량% 미만의 황 함량, 바람직하게는 0.02중량% 미만의, 특히 0.005중량% 미만의, 특히 0.001중량% 미만의 황을 가진 디젤 연료이다. 디젤 연료는 또한 물을, 예를 들어 20중량% 이하의 양으로, 예를 들어 디젤-물 마이크로에멀젼의 형태로 또는 소위 "화이트 디젤" 로서 포함할 수 있다.
가열 오일은 예를 들어, 저-황 또는 황-풍부 광유 라피네이트, 또는 역청탄 증류액 또는 갈탄 증류액이고, 이들은 전형적으로 150 내지 400 ℃ 의 비등 범위를 갖는다. 가열 오일은 0.005 내지 0.2중량% 의 황 함량을 갖는 DIN 51603-1 에 따른 표준 가열 오일일 수 있고, 또는 이들은 0 내지 0.005중량% 의 황 함량을 갖는 저-황 가열 오일이다. 가열 오일의 예에는 특히 국내 오일-연소 보일러용의 가열 오일 또는 EL 가열 오일이 포함된다.
기재된 첨가제는 일반적으로 약 150 내지 600 °F (65 내지 315 ℃) 의 제한 내의 비등 범위를 갖는 탄화수소 연료이고 JP-4, JP-5, JP-7, JP-8, Jet A, Jet A-1 과 같은 그러한 용어에 의해 지정된 터빈 연소 연료 오일 (제트 연료) 의 제형에 특히 유용하다. JP-4 및 JP-5 는 U.S. 군용 규격 MIL-T-5624-N 에 의해 규정된 연료이고, JP-8 은 U.S. 군용 규격 MIL-T83133-D 에 의해 규정된다. Jet A, Jet A-1 및 Jet B 는 ASTM 규격 D1655 에 의해 규정된다.
첨가제 조성물은 임의의 통상의 방식으로 첨가될 수 있다. 조성물의 각각의 개별 성분은 탄화수소 연료에 개별적으로 첨가될 수 있고 또는 성분 (A) 및 (B) 의 조합된 조성물은 단순한 혼합물로서 또는 용매, 예컨대 방향족 용매, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 연료 오일, 또는 이러한 용매의 혼합물 중의 용액으로서 첨가될 수 있다. 상기 언급된 것들 중 하나 이상과 같은 용매 중에 폴리술폰 공중합체 및 중합체성 폴리아민 모두를 제조하는 것이 편리하다. 따라서, 폴리술폰 및 중합체성 폴리아민의 그러한 용액을 사용하고 이들을 조합하는 것이 바람직하다. 농축물로 불릴 수 있는 조합은 이후 탄화수소 연료에 첨가될 수 있다. 이러한 농축물은 편리하게는 약 1 내지 40중량% 의 폴리술폰 공중합체, 약 1 내지 40중량% 의 중합체성 폴리아민 및 약 20 내지 98중량% 의 기재된 바와 같은 용매 또는 이의 혼합물을 함유한다. 바람직하게는, 농축물은 약 5 내지 25중량% 의 폴리술폰 공중합체, 예컨대 10 내지 20 중량%, 약 1 내지 25중량% 의 중합체성 폴리아민, 예컨대 약 1 내지 15 중량%, 및 약 50 내지 90중량% 의 용매를 함유할 것이다. 따라서, 연료는 연료의 총 부피에 대해 약 0.1 내지 약 10 mg/L 의 성분 (A) 및 (B) 를 함유하는 첨가제, 예컨대 약 0.2 내지 약 8 mg/L, 또는 약 0.25 내지 약 5 mg/L 의 첨가제를 함유할 것이다.
하나의 구현예에서, 성분 (A) 는 제 1 연료에 제 1 연료의 총 부피에 대해 약 0.25 내지 약 5 mg/L 의 범위의 양으로 첨가될 수 있고, 성분 (B) 는 제 2 연료에 제 2 연료의 총 부피에 대해 약 0.25 내지 약 5 mg/L 의 범위의 양으로 첨가될 수 있다. 제 1 연료 및 제 2 연료는 이후 0.1:1 내지 10:1, 예컨대 약 0.25:1 내지 약 5:1, 약 0.5:1 내지 약 2:1, 또는 1:1 의 부피 비로 조합될 수 있다.
하나 이상의 부가적인 임의의 첨가제가 본원에 기재된 조성물에 존재할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 소포제, 분산제, 세제, 항산화제, 열 안정화제, 담체 유체, 금속 탈활성화제, 염료, 마커, 부식 억제제, 살생물제, 난류 (drag) 감소제, 마찰 개선제, 유탁화제, 유화제, 흐림방지제 (dehazer), 얼음막이 첨가제, 폭연방지 첨가제, 계면활성제, 세탄값 향상제, 부식 억제제, 저온 유동성 개선제, 유동점 강하제, 용매, 유탁화제, 윤활성 첨가제, 극압첨가제, 점도 지수 개선제, 봉인 팽창제, 아민 안정화제, 연소 개선제, 분산제, 금속 탈활성화제, 마커 염료, 유기 니트레이트 점화 가속화제, 망간 트리카르보닐 화합물, 및 이의 혼합물을 함유할 수 있다. 일부 양상에서, 본원에 기재된 연료 첨가제 조성물은 첨가제 또는 연료 조성물의 총 중량에 대해 약 10 wt. % 이하, 또는 다른 양상에서, 약 5 wt. % 이하의, 상기 첨가제 중 하나 이상을 함유할 수 있다. 유사하게는, 연료 조성물은 메탄올, 에탄올, 디알킬 에테르 등과 같은 적합한 양의 연료 배합 성분을 함유할 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 예시적인 구현예의 설명이다. 본 실시예 뿐 아니라 본 출원의 그밖의 부분에서, 모든 부 및 백분율은 다르게 언급되지 않는다면 중량에 의한 것이다. 본 실시예는 오직 설명의 목적을 위해 제시되는 것으로 의도되며, 본원에 기재된 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
시험 연료의 전도성을 약 1 내지 약 2000 picosiemens m-1 (pS/m) 의 범위를 갖는 EMCEE 전도성 미터 (Model 1152) 를 사용하여 ASTM 2624 에 따라 평가하였다. 모든 전도성 값은 약 20℃ 내지 약 25℃ 의 온도 범위 내에서 측정하였다. 모든 전도성 측정값은, 또한 CU 또는 전도성 단위 (Conductivity Units) 로도 알려져 있는, picosiemens m-1 (pS/m) 이다.
표 1
Figure pat00007
상기 표의 결과에 의해 제시되는 바와 같이, 전도성 및 전하 이완 속도가 연료의 혼합물에서 영향을 받지 않으면서 표면 전압의 절대 값은 시너지적으로 감소된다. 2 가지 상이한 유형의 아민 중합체를 폴리술폰의 존재 하에 함께 혼합함으로써 표면 전압에서 시너지적인 감소가 달성된다는 것으로 여겨진다. 폴리술폰 및 아민 중합체의 혼합물은 전도성을 효과적으로 상승시키고 전하 이완 속도를 증가시키고 또한, 연료가 파이프 및 필터를 통과할 때 생성되는 전하의 양을 증가시킬 수 있다. 전하의 규모 및 방향 (즉, 양 또는 음) 은 파이프 재료, 플라스틱 대 금속, 고유의 연료 특성, 및 사용되는 첨가제에 의해 결정된다. 전통적인 전도성 첨가제는 폴리술폰, 1-데센/SO2 를, 에피클로로히드린/우지 디아민 중합체 (연료 내에서 반대로 하전시킴) 와 함께 사용한다. 연료 중의 성분 (A) 및 (B) 의 양에 따라, 연료는 전반적인 음 또는 양 네트 전하를 가질 수 있다.
상기 표는 연료 중에 2 개의 첨가제를 함께 혼합할 때 전압의 절대 값이, 첨가제가 동일한 전도성 수준에서 단독으로 사용될 때보다 작다는 것을 보여준다. 전도성은 연료가 정전기 사건으로부터 안전한 경우 측정하기 위한 산업 표준 시험 방법이다. 충전 탱크 (filling tank) 에서 발달된 표면 전압은 방전이 일어날 수 있는지/일어나는 시기를 측정할 것이다. 방전은 +1000V 초과 또는 -1000V 미만에서 일어날 수 있다. 이렇게 첨가제는 개별적으로 기재 연료에 대해 100 배의 개선을 가져왔으나, 이들을 함께 혼합하는 것은 예상치 않게 또다른 10 배의 개선을 가져왔다.
본 명세서 및 특허청구범위에서 사용되는 바와 같이, 단수형 관사에는 하나의 지칭에 표현적으로 그리고 명백하게 제한되지 않는다면 복수형 지칭이 포함되는 것으로 명시된다. 따라서, 예를 들어, "분산제" 에 대한 지칭에는 2 가지 이상의 상이한 분산제가 포함된다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "~ 를 포함하는" 및 이의 문법적 변형은, 목록 중의 항목의 언급이 나열된 항목을 치환하거나 이에 부가될 수 있는 다른 유사한 항목을 배재하지 않는 것과 같이, 비-제한적인 것으로 의도된다.
본 명세서 및 특허청구범위의 목적을 위해, 다르게 표시되지 않는다면, 양, 백분율 또는 비율을 나타내는 모든 숫자, 및 본 명세서 및 특허청구범위에서 사용되는 다른 수치적 값은, 용어 "약" 에 의해 모든 예에서 개질되는 것으로서 이해되어 진다. 따라서, 반대로 나타내지 않는다면, 하기 명세서 및 특허청구범위에 언급된 수치적 파라미터는 본 발명에 의해 수득되도록 추구되는 요망되는 특성에 따라 매우 달라질 수 있는 근사치이다. 적어도, 그리고 청구항의 범주에 대한 등가물의 정책의 적용을 제한하는 시도가 아닌 것으로서, 각각의 수치적 파라미터는 보고된 유효 숫자의 수의 견지에서 통상의 반올림 기술을 적용함으로써 적어도 해석되어야만 한다.
특정 구현예가 기재되어 있지만, 현재 예측되거나 될 수 있는 대안, 개질, 변형, 개선, 및 실질적인 등가물이 본 출원인 또는 당업자에 의해 발생될 수 있다. 따라서, 출원되고 보정될 수 있는 특허청구범위는 모든 이러한 대안, 개질, 변형, 개선, 및 실질적인 등가물을 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (16)

  1. 증류 연료에 대한 시너지적 전도성 개선제 첨가제 조성물로서, 하기를 포함하고:
    A) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (ii) C16-C24 치환된 말레/폴리아민 공중합체, (iii) 술폰산, 및 (iv) 방향족 용매의 혼합물; 및
    B) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (v) C8-C18 지방족 아민 또는 디아민과 에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물; (iii) 술폰산, (iv) 방향족 용매; 및 임의로 (vi) 제4급 암모늄 화합물의 혼합물,
    첨가제 조성물의 총 중량에 대해, 30 내지 60 wt.% 성분 (A) 및 30 내지 60 wt.% 성분 (B) 를 포함하는, 첨가제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (i) 의 양이 각 성분의 총 중량에 대해 약 10 내지 약 20 중량% 의 범위인 첨가제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 성분 (A) 내의 (ii) 의 양이 성분 (A) 의 총 중량의 약 8 내지 약 15 중량% 의 범위인 첨가제 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 성분 (B) 내의 (v) 의 양이 성분 (B) 의 총 중량의 약 1 내지 약 10 중량% 의 범위인 첨가제 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (iii) 의 양이 각 성분의 총 중량에 대해 약 5 내지 약 15 중량% 의 범위인 첨가제 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (iv) 의 양이 각 성분의 총 중량에 대해 약 50 내지 약 80 중량% 의 범위인 첨가제 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 성분 (B) 가 성분 (B) 의 총 중량에 대해 약 1 내지 약 5 중량% 의 (vi) 를 포함하는 첨가제 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, (iv) 가 방향족 용매의 혼합물을 포함하는 첨가제 조성물.
  9. 다량의 증류 연료 및 미량의 전도성 개선양의 제 1 항의 첨가제 조성물을 포함하는 증류 연료 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 연료 내의 첨가제 조성물이 연료 조성물의 총 부피에 대해 중량에 의해 약 0.25 내지 약 5 mg/L 의 총 성분 (A) 및 (B) 의 범위인 증류 연료 조성물.
  11. 증류 연료를 제공하고 연료에:
    A) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (ii) 히드로카르빌 치환된 말레/폴리아민 공중합체, (iii) 술폰산, 및 (iv) 방향족 용매의 혼합물의 연료 조성물의 총 부피에 대해 중량에 의해 약 0.25 내지 약 2.5 mg/L; 및
    B) (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (v) C8-C18 지방족 아민 또는 디아민과 에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물; (iii) 술폰산, (iv) 방향족 용매; 및 임의로 (vi) 제4급 암모늄 화합물의 혼합물의 연료 조성물의 총 부피에 대해 중량에 의해 약 0.25 내지 약 2.5 mg/L
    을 첨가하는 것을 포함하는 1000 볼트 미만의 증류 연료의 표면 전압의 절대 값을 시너지적으로 유지하는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (i) 의 양이 각 성분의 총 중량에 대해 약 10 내지 약 20 중량% 의 범위이고, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (iii) 의 양이 각 성분의 총 중량에 대해 약 5 내지 약 15 중량% 의 범위이고, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (iv) 의 양이 각 성분의 총 중량에 대해 약 50 내지 약 80 중량% 의 범위인 방법.
  13. 제 11 항에 있어서, 성분 (A) 내의 (ii) 의 양이 성분 (A) 의 총 중량의 약 8 내지 약 15 중량% 의 범위이고, 성분 (B) 내의 (v) 의 양이 성분 (B) 의 총 중량의 약 1 내지 약 10 중량% 의 범위이고, 성분 (B) 내의 (vi) 의 양이 성분 (B) 의 총 중량의 약 1 내지 약 5 중량% 의 범위인 방법.
  14. 하기 단계를 포함하는 1000 볼트 미만의 증류 연료의 표면 전압의 절대 값을 시너지적으로 유지하는 방법:
    제 1 증류 연료를 제공하고 제 1 연료에 (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (ii) 히드로카르빌 치환된 말레/폴리아민 공중합체, (iii) 술폰산, 및 (iv) 방향족 용매의 혼합물의 제 1 연료 조성물의 총 부피에 대해 중량에 의해 약 0.25 내지 약 5 mg/L 를 포함하는 연료 첨가제 (A) 를 첨가하는 단계;
    제 2 증류 연료를 제공하고 제 2 연료에 (i) 알케닐 폴리술폰 중합체, (v) C8-C18 지방족 아민 또는 디아민과 에피클로로히드린과의 중합체성 반응 생성물; (iii) 술폰산, (iv) 방향족 용매; 및 임의로 (vi) 제4급 암모늄 화합물의 혼합물의 제 2 연료 조성물의 총 부피에 대해 중량에 의해 약 0.25 내지 약 5 mg/L 를 포함하는 연료 첨가제 (B) 를 첨가하는 단계; 및
    제 1 연료 및 제 2 연료를 0.1:1 내지 10:1 의 부피 비로 혼합하는 단계.
  15. 제 14 항에 있어서, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (i) 의 양이 각각의 성분의 총 중량에 대해 약 10 내지 약 20 중량% 의 범위이고, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (iii) 의 양이 각각의 성분의 총 중량에 대해 약 5 내지 약 15 중량% 의 범위이고, 각각의 성분 (A) 및 (B) 내의 (iv) 의 양이 각각의 성분의 총 중량에 대해 약 50 내지 약 80 중량% 의 범위인 방법.
  16. 제 14 항에 있어서, 성분 (A) 내의 (ii) 의 양이 성분 (A) 의 총 중량의 약 8 내지 약 15 중량% 의 범위이고, 성분 (B) 내의 (v) 의 양이 성분 (B) 의 총 중량의 약 1 내지 약 10 중량% 의 범위이고, 성분 (B) 내의 (vi) 의 양이 성분 (B) 의 총 중량의 약 1 내지 약 5 중량% 의 범위인 방법.
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